CN116375748A - 一种共振型有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种共振型有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构含有通式(1)和通式(2)所示结构，
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种含咔唑吲哚稠并环结构的共振型有机化合物及其应用。
背景技术
传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。
随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
另外，TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN110492005A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种共振型有机化合物及其应用。通式(1)表示的骨架在引入咔唑吲哚稠并环的结构后形成共振型有机化合物，具有显著的调节光色，提高量子产率以及提高器件寿命的作用。
本发明的技术方案如下：一种共振型有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，A1-A3表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
Z0每次出现可以相同或不同的表示为C-R0；
X0表示为单键，-O-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
X1表示为单键，-O-、-S-、-Se-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
n可以是0或1；
R0每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
R2、R3、R4每次出现分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
且R4还可以和A1环通过单键连接成环；
A1、A2、A3、R4中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
Z每次出现可以相同或不同的表示为C-R1；
R1每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种。
优选方案，所述有机化合物结构如通式(1-1)～通式(1-2)的任一种所示：
通式(1-1)～通式(1-2)中，A1-A4表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
Z0每次出现可以相同或不同的表示为C-R0；
X0、X1分别独立的表示为单键，-O-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
n可以是0或1；
R0每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
R2、R3、R4每次出现分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
且R4还可以和A1环通过单键连接成环；
A1、A2、A3、A4中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
Z每次出现可以相同或不同的表示为C-R1；
R1每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、芳胺基中的一种或多种。
优选方案，所述有机化合物结构如通式(4)～通式(9)的任一种所示：
通式(4)～通式(9)中，所述Z0、Z、X0、X1、n、A1、A2、A3的定义同上文中的限定；
通式中的虚线表示为通过单键连接或者不连接，且每个通式中的三条虚线中有且只有两条表示为通过单键连接。
优选方案，所述A1-A4表示为如下环结构的任一种：
优选方案，所述R0、R1分别独立的表示为如下结构：
优选方案，所述有机化合物结构如通式(10)～通式(18)的任一种所示：
通式(10)～通式(18)中，所述Z0、Z、X0、X1、n、A1、A2、A3的定义同上文中的限定。
优选方案，所述有机化合物结构如通式(19)～通式(22)的任一种所示：
通式(19)～通式(22)中，所述Z0、Z的定义同上文中的限定；
通式中的虚线表示为通过单键连接或者不连接，且每个通式中的三条虚线中有且只有两条表示为通过单键连接。
上文的通式中，n表示为0或1，当n表示为0时，意味着X1不存在，A2和A3之间不通过X1相连。
通式(2)中，所示星号表示可和其他基团相连的位点。
优选方案，所述有机化合物结构如通式(23)～通式(32)的任一种所示：
通式(23)～通式(32)中，所述X0表示为单键，-O-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
R2、R3、R4每次出现分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
Z每次出现可以相同或不同的表示为C-R1；
R1每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
Ra1-Ra14分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、芳胺基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种。
优选方案，所述Ra1-Ra14分别独立地表示为氢、氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基。
优选方案，所述Ra1-Ra14分别独立的表示为如下结构：
氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基、
优选方案，所述R0、R1分别独立地表示为氢、氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
所述R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
A1-A4分别独立地表示为苯基、氘代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、苯基取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氧杂蒽酮基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自氘原子、氯原子、氟原子、-CF3、金刚烷基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔戊基、叔丁基、丁基、甲氧基、苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、咔唑啉基、氮杂菲基中的一种或多种。
优选方案，所述共振型有机化合物具体结构式为以下结构中的任一种：
一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含所述共振型有机化合物。
优选方案，所述功能层包含发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料；
优选方案，所述发光层的掺杂材料为所述的共振型有机化合物；
优选方案，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为共振型有机化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明化合物应用于OLED器件，可以作为发光层材料的掺杂材料，在电场作用下可以发荧光，可以应用于OLED照明或者OLED显示领域；
(2)本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；
(3)本发明化合物的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率；
(4)通式2表示的结构与通式1表示的骨架通过稠环连接，有利于进一步增强分子的共振效果，使得材料的发射光谱进一步窄化；
(5)通式2表示的结构与通式1表示的骨架相结合，可以进一步提高电子云的离域程度，提高激发态的振子强度，降低分子的重组能，从而起到降低斯托克斯位移以及缩窄半峰宽的效果。
本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，蒸镀温度低，并具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
图2为化合物1在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱图；
图3为化合物381在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱图；
图4为化合物720在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱图；
图5为化合物1在氘代氯仿中的1H NMR图；
图6为化合物381在氘代氯仿中的1H NMR图；
图7为化合物720在氘代氯仿中的1H NMR图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。此外，在本发明中，HOMO和LUMO能级用绝对值表示，并且能级之间的比较也是比较其绝对值的大小，本领域技术人员知晓能级的绝对值越大，则该能级的能量越低。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4’-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料可使用本领域常见的绿光主体材料，掺杂材料使用本发明通式(1)所示的共振型有机化合物。
发光层可以包含单主体材料或者双主体材料；
双主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料和第二主体材料优选至少有一个为TADF材料；
TADF材料指具有热活化延迟荧光性质的材料，特征是具有较小的第一激发单线态与第一激发三线态能级差，因此可以在器件中同时利用产生的单线态激子与三线态激子，使器件内部电致产生的激子利用率能尽可能接近100％。相比传统荧光材料，TADF材料具有更高的激子利用率。
发光层可以包含主体材料、激子敏化材料和掺杂材料；
激子敏化材料指可以使发光层中的发光材料充分利用电致激子的材料，从而使发光层最终产生被敏化材料的发射光谱。激子敏化剂在电致发光器件中可能承担了激子俘获、激子转换、激子传递等功能，本发明通式(1)所示的共振型有机化合物和激子敏化材料搭配使用，对于器件效率提升、器件中激子湮灭、效率降低等问题有明显改善效果。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与掺杂材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号：1345338-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物、2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(CAS号：1459162-51-6)等三嗪衍生物、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(CAS号：561064-11-7，俗称LG201)等咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时，第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当第二电极是半透射电极或者反射电极时，第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
制备实施例1化合物1的合成：
中间体B1的制备：
向三口瓶中依次加入原料A1(50.0mmol)，加入500mL冰醋酸，并使用氮气保护，使用低温槽冷却至0℃，分批加入NBS(105mmol)，0摄氏度下搅拌10小时。浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚：乙酸乙酯＝100:1展开剂提纯，获得中间体B1。LC-MS：测定值：412.89([M+H]+)，理论值：411.92。
中间体B2的制备：
向三口瓶中依次加入中间体B1(10mmol)，50mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹(65％)的NaH(净含量12mmol)，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在10mL无水DMF中的原料A2(10mmol)溶液。反应结束后加入100mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚：乙酸乙酯＝500:1展开剂提纯，获得中间体B2。LC-MS：测定值：488.99([M+H]+)，理论值：487.95。
中间体B3的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B2(10.0mmol)，四正丁基溴化铵(nBu4NBr)(1mmol)，三苯基膦(0.5mmol)、醋酸钯催化剂0.2mmol、碳酸钾20mmol，DMAc50mL，随后氮气保护，加热回流搅拌24小时，冷却后分液分离并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝100:1为展开剂分离化合物，得到中间体B3。LC-MS：测定值：409.07([M+H]+)，理论值：408.03。
中间体B4的制备：
向三口瓶中依次加入原料A4(10mmol)，50mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹(65％)的NaH(净含量12mmol)，混合物室温条件下搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在10mL无水D MF中的原料A3(10mmol)溶液。反应结束后加入100mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚为展开剂提纯，获得中间体B4。LC-MS：测定值：374.25([M+H]+)，理论值：373.22。
中间体B5的制备：
向三口瓶中依次加入中间体B3(10mmol)，100mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹(65％)的NaH(净含量12mmol)，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在20mL无水DMF中的中间体B4(10mmol)溶液。反应结束后加入150mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚为展开剂提纯，获得中间体B5。LC-MS：测定值：762.33([M+H]+)，理论值：761.24。
化合物1的制备:
在低温茄形瓶中依次加入中间体B5(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入正丁基锂(5.5mmol)的正己烷溶液，随后接入氮气保护，搅拌并升至室温，随后在60℃下，负压除去正已烷；反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.0mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(10mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物1。LC-MS：测定值：692.39([M+H]+)，理论值：691.32。化合物1在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱见附图2，化合物381在氘代氯仿中的1H NMR图见附图5。
制备实施例2化合物84的合成：
中间体B6的制备:
向两口瓶中依次加入原料A5(10.0mmol)，NBS(20.0mmol)、醋酸50mL，随后氮气保护，避光，在0℃下搅拌10小时，冷却后用无水亚硫酸钠溶液(3×50mL)洗涤，分液，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B6。LC-MS：测定值：440.99([M+H]+)，理论值：439.95。
中间体B7的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B6(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料A6(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B7。LC-MS：测定值：531.03([M+H]+)，理论值：530.00。
中间体B8的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B7(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌24小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B8。LC-MS：测定值：451.11([M+H]+)，理论值：450.07。
中间体B9的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B8(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的中间体B4(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10:1为展开剂分离化合物，得到中间体B9。LC-MS：测定值：804.36([M+H]+)，理论值：803.29。
化合物84的制备参考化合物1；LC-MS：测定值：734.32([M+H]+)，理论值：733.36。1HNMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.30(d,1H),7.99–7.95(m,1H),7.92(q,1H),7.83(d,2H),7.72(dd,2H),7.68(m,1H),7.55–7.49(m,1H),7.47–7.36(m,4H),7.31(dd,2H),7.29(d,1H),7.23(m,1H),2.49(d,6H),2.30(s,3H),1.46(s,9H),1.44(s,9H).
制备实施例3化合物8的合成：
中间体B10的制备:
向两口瓶中依次加入原料A7(10.0mmol)，原料A3(10.0mmol)、碳酸铯(22.0mmol)、无水NMP50mL，随后氮气保护，150℃下搅拌回流18小时，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B10。LC-MS：测定值：189.14([M+H]+)，理论值：188.06。
中间体B11的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B3(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的中间体B10(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10:1为展开剂分离化合物，得到中间体B11。LC-MS：测定值：577.04([M+H]+)，理论值：576.08。
化合物8的制备:
在低温茄形瓶中依次加入中间体B11(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入正丁基锂(5.5mmol)的正己烷溶液，随后搅拌并升至室温，在60℃下，负压除去正已烷；随后接入氮气保护，反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.0mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(10mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物8。LC-MS：测定值：507.19([M+H]+)，理论值：506.16。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.18(dd,1H),8.15(dd,1H),8.11(d d,1H),7.69–7.61(m,3H),7.52(dd,1H),7.49–7.20(m,9H),7.11(td,1H),7.09(dd,1H),7.05(d d,1H).
制备实施例4化合物214的合成：
中间体B12的制备:
向两口瓶中依次加入原料A1(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料A8(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝50:1为展开剂分离化合物，得到中间体B12。LC-MS：测定值：411.10([M+H]+)，理论值：410.04。
中间体B13的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B12(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌24小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B13。LC-MS：测定值：331.15([M+H]+)，理论值：330.12。
中间体B14的制备:
向两口瓶中依次加入原料A4(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料A9(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝50:1为展开剂分离化合物，得到中间体B14。LC-MS：测定值：452.11([M+H]+)，理论值：451.13。
中间体B15的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B13(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的中间体B14(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100m L水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10:1为展开剂分离化合物，得到中间体B15。LC-MS：测定值：762.22([M+H]+)，理论值：761.24。
化合物214的制备：
在低温茄形瓶中依次加入中间体B15(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入正丁基锂(5.5mmol)的正己烷溶液，随后搅拌并升至室温，随后在60℃下，负压除去正已烷；随后接入氮气保护，反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.0mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(10mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物214，由于目标位点具有更高的反应活性，因此B连接位点会选择性连接在如214所示位点。LC-MS：测定值：692.35([M+H]+)，理论值：691.32。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.37(d,1H),8.14–8.09(m,1H),8.04(dd,1H),8.01–7.93(m,1H),7.90–7.84(m,1H),7.71(dd,1H),7.68–7.60(m,2H),7.55–7.51(m,2H),7.45–7.39(m,3H),7.30–7.22(m,6H),7.15(d,1H),1.33(s,9H),1.27(s,9H).
制备实施例5化合物206的合成：
中间体B16的制备:
向两口瓶中依次加入原料A9(10.0mmol)，原料A7(10.0mmol)、碳酸铯(22mmol)、无水NMP50mL，随后氮气保护，150℃下搅拌回流6小时，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B16。LC-MS：测定值：266.99([M+H]+)，理论值：265.97。
中间体B17的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B13(10mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料B16(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝20:1为展开剂分离化合物，得到中间体B17。LC-MS：测定值：577.10([M+H]+)，理论值：576.08。
化合物206的制备：
在低温茄形瓶中依次加入中间体B17(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入正丁基锂(5.5mmol)的正己烷溶液，随后搅拌并升至室温，随后在60℃下，负压除去正已烷；随后接入氮气保护，反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.0mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(10mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物206。LC-MS：测定值：507.31([M+H]+)，理论值：506.16。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.20–8.12(m,1H),8.10–8.03(m,2H),7.91(dd,1H),7.78–7.66(m,2H),7.59(dd,1H),7.53–7.30(m,8H),7.21(dd,1H),7.06(m,1H),6.95(dd,1H),6.88(dd,1H).
制备实施例6化合物218的合成：
中间体B18的制备:
向单口瓶中依次加入化合物214(10.0mmol)、原料A10(15mmol)、[Ir(COD)(OCH3)]2(0.06mmol)、50mL四氢呋喃，室温反应10小时，并通过氮气保护，随后过滤反应，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝1:1为展开剂分离化合物，得到中间体B18。该反应具有相对良好的选择性(参考DOI:10.31635/ccschem.021.202101033)，B对位上硼酸酯具有更高的活性与选择性。LC-MS：测定值：818.38([M+H]+)，理论值：817.40。
化合物218的制备：
向两口瓶中依次加入中间体B18(10.0mmol)、原料A11(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂0.1mmol、50mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌6小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物218。LC-MS：测定值：923.35([M+H]+)，理论值：922.40。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.71–8.62(m,1H),8.59–8.51(m,4H),8.35–8.33(m,2H),8.30(d,1H),8.23(dd,1H),8.16(dd,1H),8.11(dd,1H),7.76(dd,1H),7.70(d,1H),7.60(m,2H),7.55–7.43(m,6H),7.39–7.28(m,5H),7.22(td,2H),7.15(d,1H),1.44(s,9H),1.37(s,9H).
制备实施例7化合物221的合成：
中间体B19的制备:
向单口瓶中依次加入化合物206(10.0mmol)、原料A10(15mmol)、[Ir(COD)(OCH3)]2(0.06mmol)、50mL四氢呋喃，室温反应10小时，并通过氮气保护，随后过滤反应，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝1：1为展开剂分离化合物，得到中间体B19。LC-MS：测定值：633.30([M+H]+)，理论值：632.24。
化合物221的制备：
向两口瓶中依次加入中间体B19(10.0mmol)、原料A11(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂0.1mmol、50mL四氢呋喃：水＝10：1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌6小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5：1为展开剂分离化合物，得到化合物221。LC-MS：测定值：738.28([M+H]+)，理论值：737.24。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.52–8.39(m,4H),8.24–8.19(m,1H),8.16–8.02(m,3H),7.75(dd,1H),7.68–7.59(m,2H),7.57–7.49(m,6H),7.43–7.20(m,8H),7.15(td,1H),7.09(dd,1H),7.02(d,1H).
制备实施例8化合物232的合成：
中间体B20的制备:
向两口瓶中依次加入原料A12(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌24小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B20。LC-MS：测定值：242.11([M+H]+)，理论值：241.09。
中间体B21的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B20(10.0mmol)，NBS(20.0mmol)、无水DMF7mL，随后氮气保护，在0℃下回流搅拌10小时，冷却后用无水亚硫酸钠溶液(3×50mL)洗涤，分液，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B21。LC-MS：测定值：320.10([M+H]+)，理论值：319.00。
中间体B22的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B21(10.0mmol)、原料A13(10.0mmol)、Pd2(dba)3催化剂0.1mmol、叔丁醇钾(20mmol)、三叔丁基膦(0.3mmol)、甲苯50mL，随后氮气保护，在110℃下回流搅拌6小时，冷却后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10：1为展开剂分离化合物，得到中间体B22。LC-MS：测定值：401.10([M+H]+)，理论值：400.05。
中间体B23的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B22(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌24小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B23。LC-MS：测定值：365.18([M+H]+)，理论值：364.08。
中间体B24的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B23(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料B4(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10:1为展开剂分离化合物，得到中间体B24。LC-MS：测定值：718.33([M+H]+)，理论值：717.29。
化合物232的制备：
在低温茄形瓶中依次加入中间体B24(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入叔丁基锂(6.0mmol)的正己烷溶液，随后搅拌并升至室温，随后在60℃下，负压除去正已烷；随后接入氮气保护，反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.5mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(1mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物232。LC-MS：测定值：692.49([M+H]+)，理论值：691.32。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.19(d,1H),8.15(dd,1H),8.01(dd,1H),7.92–7.88(m,2H),7.70–7.63(m,4H),7.42(s,1H),7.39–7.11(m,10H),1.47(s,9H),1.34(s,9H).
制备实施例9化合物239的合成：
中间体B25的制备：
向两口瓶中依次加入中间体B23(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料B10(10mmol)，室温条件下搅拌5小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝15:1为展开剂分离化合物，得到中间体B25。LC-MS：测定值：533.20([M+H]+)，理论值：532.13。
化合物239的制备：
在低温茄形瓶中依次加入中间体B25(5.0mmol)、叔丁基苯(50mL)，降温至-78℃，缓慢加入叔丁基锂(6.0mmol)的正己烷溶液，随后搅拌并升至室温，随后在60℃下，负压除去正已烷；随后接入氮气保护，反应2小时后在-42℃条件下加入BBr3(6.5mmol)，保持温度搅拌2小时，缓慢恢复至室温，在室温条件下搅拌10小时后，在冰水浴条件下加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)(12mmol)后加热至120℃下回流36小时，反应冷却至室温，用硅藻土过滤溶液，收集有机相并减压蒸馏除去高沸点溶剂，使用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩有机相并通过硅胶柱提纯，使用甲苯作为展开剂得到化合物239。LC-MS：测定值：507.19([M+H]+)，理论值：506.16。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.19(dd,1H),8.01(dd,1H),7.95(dd,1H),7.73(dd,1H),7.61(m,2H),7.55–7.43(m,2H),7.40–7.30(m,7H),7.19(t,1H),7.01(m,1H),6.92(dd,1H),6.88(dd,1H).
制备实施例10化合物280的合成：
中间体B26的合成参考中间体B18。LC-MS：测定值：818.35([M+H]+)，理论值817.40。
化合物280的制备参考化合物218。LC-MS：测定值：923.45([M+H]+)，理论值922.40。1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.63–8.59(m,1H),8.55–8.51(m,4H),8.42(d,1H),8.39(dd,2H),8.19–8.15(m,1H),8.12–8.01(m,1H),7.87(dd,1H),7.69–7.55(m,3H),7.48–7.42(m,7H),7.37–7.30(m,5H),7.23(t,1H),7.11(dd,2H),1.46(s,9H),1.38(s,9H).
制备实施例11化合物300的合成：
中间体B27的制备参考中间体B12。LC-MS：测定值：439.10([M+H]+)，理论值438.07。中间体B28的制备参考中间体13。LC-MS：测定值：359.17([M+H]+)，理论值358.15。中间体B29的制备参考中间体15。LC-MS：测定值：790.16([M+H]+)，理论值789.27。化合物300的合成参考化合物214。LC-MS：测定值：720.49([M+H]+)，理论值719.35。制备实施例12化合物293的合成：
中间体B36的制备参考中间体B17。LC-MS：测定值：605.15([M+H]+)，理论值604.12。化合物293的制备参考化合物206。LC-MS：测定值：535.33([M+H]+)，理论值534.19。制备实施例13化合物309的合成：
中间体B30的合成参考中间体B18。LC-MS：测定值：846.51([M+H]+)，理论值845.43。
化合物309的制备参考化合物218。LC-MS：测定值：951.41([M+H]+)，理论值950.43。
制备实施例14化合物312的合成：
中间体B31的制备参考中间体B19。LC-MS：测定值：661.22([M+H]+)，理论值660.28。
化合物312的制备参考化合物221。LC-MS：测定值：766.13([M+H]+)，理论值765.27。
制备实施例15化合物348的合成：
中间体B32的合成：
向两口瓶中依次加入原料A12(10.0mmol)、原料A13(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂0.1mmol、50mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌6小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到中间体B32。LC-MS：测定值：377.23([M+H]+)，理论值：376.12。
中间体B33的合成：
向两口瓶中依次加入中间体B32(10.0mmol)、三乙基膦氧(20.0mmol)，随后氮气保护，搅拌回流24小时，冷却后浓缩反应液，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝100:1为展开剂分离化合物，得到中间体B33。LC-MS：测定值：345.22([M+H]+)，理论值：344.13。
中间体B34的制备参考中间体B15。LC-MS：测定值：776.41([M+H]+)，理论值775.26。
化合物348的制备参考化合物214。LC-MS：测定值：706.51([M+H]+)，理论值705.33。
制备实施例16化合物350的合成：
中间体B35的合成参考中间体B17。LC-MS：测定值：591.22([M+H]+)，理论值590.10。
化合物350的制备参考化合物206。LC-MS：测定值：521.30([M+H]+)，理论值520.17。
制备实施例17化合物381的合成：
向两口瓶中依次加入原料A3(10.0mmol)，原料A14(10.0mmol)、碳酸铯(22mmol)、无水NMP50mL，随后氮气保护，150℃下搅拌回流24小时，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B36。LC-MS：245.17([M+H]+)，理论值244.13。
通氮气条件下，将10mmol的中间体B36、10mmol的中间体B3和11mmolNaH加入100mL无水DMF中，加热至150℃条件下反应36小时。反应冷却至室温后加入200mL水，过滤并收集沉淀，沉淀采用50mL二氯甲烷溶解后，无水硫酸钠干燥并过滤，浓缩后采用柱层析分离得到中间体B37。LC-MS：633.22([M+H]+)，理论值632.15。
通氮气条件下，将30mL叔丁基苯和2mmol中间体B37加入密封耐压管中，0℃条件下缓慢加入3.2mL2.5M的正丁基锂(正己烷)溶液。反应加热至80摄氏度后反应12小时，在-40℃条件下逐滴加入8.0mmol三溴化硼，反应也继续在室温条件下反应2小时。接着将N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)12mmol在0℃下加入体系中，加热至150℃后继续反应48小时。反应液冷却至室温条件，负压出去溶剂后，用50mL二氯甲烷溶解，过滤收集有机相并浓缩，采用柱层析过柱分离得到化合物381。LC-MS：测定值：563.23([M+H]+)，理论值562.22。化合物381在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱见附图3，化合物381在氘代氯仿中的1H NMR图见附图6。
制备实施例18化合物720的合成：
向两口瓶中依次加入原料A15(10.0mmol)，原料A16(10.0mmol)、碳酸铯(22mmol)、无水NMP50mL，随后氮气保护，150℃下搅拌回流13小时，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B38。LC-MS：544.33([M+H]+)，理论值543.29。
通氮气条件下，将10mmol的中间体B38、10mmol的中间体B3和11mmolNaH加入100mL无水DMF中，加热至150℃条件下反应36小时。反应冷却至室温后加入200mL水，过滤并收集沉淀，沉淀采用50mL二氯甲烷溶解后，无水硫酸钠干燥并过滤，浓缩后采用柱层析分离得到中间体B39。LC-MS：932.41([M+H]+)，理论值931.31。
通氮气条件下，将30mL叔丁基苯和2mmol中间体B39加入密封耐压管中，0℃条件下缓慢加入3.2mL2.5M的正丁基锂(正己烷)溶液。反应加热至80摄氏度后反应12小时，在-40℃条件下逐滴加入8.0mmol三溴化硼，反应也继续在室温条件下反应2小时。接着将N,N-二异丙基乙胺12mmol在0℃下加入体系中，加热至150℃后继续反应48小时。反应液冷却至室温条件，负压出去溶剂后，用50mL二氯甲烷溶解，过滤收集有机相并浓缩，采用柱层析过柱分离得到化合物720。LC-MS：测定值：862.42([M+H]+)，理论值861.39。化合物720在甲苯溶液中(5×10-5M)中的光谱见附图4，化合物720在氘代氯仿中的1H NMR图见附图7。
各制备实施例得到的化合物的结构表征如表1所示
表1
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层掺杂材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试，检测结果如下：
化合物1、8、84、214、206、218、221、232、239、280、300、293、309、312、348、350、381、720的荧光量子产率分别为86.1％、89.8％、91.1％、94.2％、91.3％、98.9％、93.2％、92.1％、89.4％、85.5％、89.2％、91.6％、90.0％、85.0％、87.5％、89.2％、95.32％、99.80％、
化合物1、8、84、214、206、218、221、232、239、280、300、293、309、312、348、350、381、720的半峰宽分别为23nm、26nm、21nm、30nm、27nm、28nm、26nm、25nm、27nm、29nm、26nm、30nm、31nm、33nm、32nm、29nm、18nm、17nm。
注：PLQY(荧光量子产率)和FWHM(半峰宽)在薄膜状态下由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试得到。
由上数据可知，本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；同时，材料的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率。
以下通过器件实施例1-18和器件比较例1-2详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-18以及器件比较例1-2与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用CBP作为主体材料，化合物1作为掺杂材料，CBP和化合物1质量比为97:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
以下通过器件实施例19-36和器件比较例3-4详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例20-36以及器件比较例3-4与器件实施例19相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例19
透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用CBP和DMAC-BP作为双主体材料，化合物1作为掺杂材料，CBP、DMAC-BP和化合物1质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示；所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表4所示。
表3
表4
注：电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间；所有数据均在10mA/cm2下测试。
由表4的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-2相比，本发明的有机发光器件的实施例1-18的电流效率、外量子效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
对比实施例19-36与比较例3-4可以看出，本发明的有机发光器件的实施例19-36的电流效率、外量子效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种共振型有机化合物，其特征在于：所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，A1-A3表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
Z0每次出现可以相同或不同的表示为C-R0；
X0表示为单键，-O-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
X1表示为单键，-O-、-S-、-Se-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
n可以是0或1；
R0每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
R2、R3、R4每次出现分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
且R4还可以和A1环通过单键连接成环；
A1、A2、A3、R4中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
Z每次出现可以相同或不同的表示为C-R1；
R1每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于：所述有机化合物结构如通式(1-1)～通式(1-2)的任一种所示：
通式(1-1)～通式(1-2)中，A1-A4表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
Z0每次出现可以相同或不同的表示为C-R0；
X0、X1分别独立的表示为单键，-O-、-Si(R2)2-、-C(R3)2-、-N(R4)-；
n可以是0或1；
R0每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
R2、R3、R4每次出现分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C5-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基；
且R4还可以和A1环通过单键连接成环；
A1、A2、A3、A4中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
Z每次出现可以相同或不同的表示为C-R1；
R1每次出现相同或不同分别独立的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、芳胺基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于：所述有机化合物结构如通式(4)～通式(9)的任一种所示：
通式(4)～通式(9)中，所述Z0、Z、X0、X1、n、A1、A2、A3的定义同权利要求1中的限定；
通式中的虚线表示为通过单键连接或者不连接，且每个通式中的三条虚线中有且只有两条表示为通过单键连接。
4.根据权利要求2所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述A1-A4表示为如下环结构的任一种：
5.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述R0、R1分别独立的表示为如下结构：
6.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于：所述有机化合物结构如通式(10)～通式(18)的任一种所示：
通式(10)～通式(18)中，所述Z0、Z、X0、X1、n、A1、A2、A3的定义同权利要求1中的限定。
7.根据权利要求1所述共振型有机化合物，其特征在于：所述R0、R1分别独立地表示为氢、氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
所述R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
A1-A4分别独立地表示为苯基、氘代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、苯基取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氧杂蒽酮基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自氘原子、氯原子、氟原子、-CF3、金刚烷基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔戊基、叔丁基、丁基、甲氧基、苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、咔唑啉基、氮杂菲基中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于：所述共振型有机化合物具体结构式为以下结构中的任一种：
9.一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于：所述有机发光器件的功能层中包含权利要求1-8任一项所述共振型有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，所述功能层包含发光层，其特征在于，所述发光层的掺杂材料为权利要求1-8任一项所述的共振型有机化合物；优选地，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为权利要求1-8任一项所述的共振型有机化合物。
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| CN116925114A (zh) * | 2022-04-22 | 2023-10-24 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件 |
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