CN116655664A - 一种共振型有机化合物及其应用 - Google Patents

一种共振型有机化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN116655664A
CN116655664A CN202310113657.8A CN202310113657A CN116655664A CN 116655664 A CN116655664 A CN 116655664A CN 202310113657 A CN202310113657 A CN 202310113657A CN 116655664 A CN116655664 A CN 116655664A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
biphenyl
unsubstituted
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310113657.8A
Other languages
English (en)
Inventor
段炼
徐浩杰
梁啸
张东东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Sunera Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Publication of CN116655664A publication Critical patent/CN116655664A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种共振型有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善。

Description

一种共振型有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种共振型有机化合物及其应用。
背景技术
传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。
随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
另外，敏化技术将三线态激子敏化材料与荧光掺杂材料相结合，利用三线态激子敏化材料作为激子敏化媒介，充分利用三线态激子，通过能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN 110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的敏化技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种共振型有机化合物及其应用。通式(1)表示的骨架在引入咔唑吲哚稠并环的结构后形成共振型有机化合物，具有显著的调节光色，提高量子产率以及提高器件寿命的作用。
本发明的技术方案如下：一种共振型有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Z表示为C-R1；R1每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；相邻的R1还可以连接成环；
Y表示为单键、O、Si(R2)(R3)、C(R4)(R5)或N(R6)；m表示为0或1；
R2～R6分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；
A1-A3分别独立地表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基、通式(2)所示结构中的一种；
当R1表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基中任一种时，A1-A3中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
当R1表示为取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基时，A1-A3分别独立地表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；且至少一组相邻的R1连接成通式(2)所示的结构；
通式(2)中，Z1表示为C-R；R每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种。
优选方案，所述有机化合物结构如通式(3)～通式(8)的任一种所示：
通式(3)～通式(8)中，所述Z、Z1、Y、m、A1、A2、A3的定义同上文中的限定；
通式(3)～通式(8)中的虚线表示为通过单键连接或者不连接，且每个通式中的三条虚线中有且只有两条表示为通过单键连接；且当虚线表示为单键时，连接两端处的Z或Z1表示为C。
优选方案，所述A1表示为如下环结构中的任一种：
所述A2-A3表示为如下环结构中的任一种：
优选方案，所述有机化合物结构如通式(9)～通式(23)的任一种所示：
通式(9)～通式(23)中，所述Z、Z1、Y、m、A1、A2、A3的定义同上文中的限定。优选方案，所述有机化合物结构如通式(1-1)～通式(1-10)中的任一种所示：
通式(1-1)～通式(1-10)中，Z表示为C-R1；R1每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；相邻的R1还可以连接成环；
Y表示为单键、O、Si(R2)(R3)、C(R4)(R5)或N(R6)；m表示为0或1；
R2～R6分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；
Z1表示为C-R；R每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种。
优选方案，所述R1、R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re每次出现相同或不同的表示为氢、氘、氚、甲基、氰基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基、二苯基取代的胺基、二联苯基取代的胺基、二苯基取代的三嗪基；
所述R2～R6分别独立地表示为氢原子、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
A1～A3分别独立地表示为苯基、氘代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、苯基取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氧杂蒽酮基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自氘原子、氯原子、氟原子、三氟甲基、金刚烷基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔戊基、叔丁基、丁基、甲氧基、苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、咔唑啉基、氮杂菲基中的一种或多种。
优选方案，所述R1、R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re每次出现相同或不同的表示为如下所示结构：
氢原子、氰基、
中任一种。
优选方案，所述共振型有机化合物具体结构式为以下结构中的任一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含所述共振型有机化合物。
优选方案，所述功能层包含发光层，所述发光层的掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
优选方案，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
优选方案，所述发光层包含主体材料、激子敏化材料和掺杂材料，所述激子敏化材料为含金属元素的配合物，所述掺杂材料为所述的共振型有机化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明化合物应用于OLED器件，可以作为发光层材料的掺杂材料，在电场作用下可以发荧光，可以应用于OLED照明或者OLED显示领域；
(2)本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；
(3)本发明化合物的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率；
(4)通式(2)所示的结构与通式(1)所示的骨架通过稠环连接，有利于进一步增强分子的共振效果，使得材料的发射光谱进一步窄化；
(5)通式(2)所示的结构与通式(1)所示的骨架相结合，可以进一步提高电子云的离域程度，提高激发态的振子强度，降低分子的重组能，从而起到降低斯托克斯位移以及缩窄半峰宽的效果。
本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层；
图2为本发明化合物33的13CNMR谱图；
图3为本发明化合物33的UV和PL光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4’-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料可使用本领域常见的绿光主体材料，掺杂材料使用本发明通式(1)所示的共振型有机化合物。
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与掺杂材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号：1345338-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物、三唑衍生物、2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(CAS号：1459162-51-6)等三嗪衍生物、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(CAS号：561064-11-7，俗称LG201)等咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时，第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当第二电极是半透射电极或者反射电极时，第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
合成实施例
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
实施例1化合物33的合成：
中间体B1的制备：
向三口瓶中依次加入原料A1(50.0mmol)，加入500mL冰醋酸，并使用氮气保护，使用低温槽冷却至0℃，分批加入NBS(105mmol)，0摄氏度下搅拌10小时。浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚：乙酸乙酯＝100:1展开剂提纯，获得中间体B1。LC-MS：测定值：412.89([M+H]+)，理论值：411.92。
中间体B2的制备：
向三口瓶中依次加入中间体B1(10mmol)，50mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹(65％)的NaH(净含量12mmol)，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在10mL无水DMF中的原料A2(10mmol)溶液。反应结束后加入100mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚：乙酸乙酯＝500:1展开剂提纯，获得中间体B2。LC-MS：测定值：488.99([M+H]+)，理论值：487.95。
中间体B3的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B2(10.0mmol)，四正丁基溴化铵(nBu4NBr)(1mmol)，三苯基膦(0.5mmol)、醋酸钯催化剂0.2mmol、碳酸钾20mmol，DMAc50mL，随后氮气保护，加热回流搅拌24小时，冷却后分液分离并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝100:1为展开剂分离化合物，得到中间体B3。LC-MS：测定值：409.07([M+H]+)，理论值：408.03。
中间体B4的制备：
向两口瓶中依次加入原料A3(10.0mmol)、原料A4(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂0.1mmol、50mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌6小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到中间体B4。LC-MS：测定值：430.41([M+H]+)，理论值：429.28。
中间体B5的制备：
向三口瓶中依次加入中间体B3(10mmol)，100mL无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹(65％)的NaH(净含量12mmol)，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在20mL无水DMF中的中间体B4(10mmol)溶液。反应结束后加入150mL水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀。沉淀收集并用二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱采用石油醚为展开剂提纯，获得中间体B5。LC-MS：测定值：818.32([M+H]+)，理论值：817.30。
化合物33的制备:
将中间体B5(10mmol)加入到茄形瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，并使用氮气保护，降温至-10℃，加入正丁基锂(11mmol)，随后升温至60℃搅拌2h；降温至-10℃，加入BBr3(30mmol)，随后升温至160℃，搅拌6h后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物33。LC-MS：测定值：748.43([M+H]+)，理论值：747.38。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.95(dd,1H),8.46(d,1H),8.23(d,1H),7.93(m,4H),7.67–7.60(m,3H),7.41(d,1H),7.39–7.25(m,6H),7.19(m,1H),7.07(dd,1H),1.43(s,9H),1.29(d,18H).
实施例2化合物45的合成：
中间体B6的制备:
在圆底烧瓶中加入原料A5(369.9mmol)、原料A6(369.9mmol)、乙酸240mL，回流搅拌6.5小时。反应完成后，反应溶液用氢氧化钠碱化。用水和乙酸乙酯萃取中和后，有机层用硫酸镁无水处理，减压浓缩，然后用己烷和二氯甲烷通过柱色谱分离，得到中间体B6。LC-MS：测定值：264.11([M+H]+)，理论值：263.03。
中间体B7的制备:
氮气保护下，在圆底烧瓶中将中间体B6(269.9mmol)溶解在150mL甲苯中后，将温度调节至-20℃。随后将260mL(175.3mmol)1.6M甲基锂缓慢滴加到圆底烧瓶中，-20℃下反应4小时。反应完成后，将200mL甲苯和水的1:1溶液缓慢倒入反应液中，分层，有机层用硫酸镁无水处理，减压浓缩，最后用己烷和二氯甲烷进行柱层析纯化，得到中间体B7。LC-MS：测定值：280.14([M+H]+)，理论值：279.06。
中间体B8的制备:
在三口瓶中，通氮气保护下，将中间体B7(10mmol)，联硼酸频那醇酯(20mmol)，乙酸钾(30mmol)，S-phos(2mmol)，Pd2(dba)3(0.4mmol)加入到250mL的二噁烷中，回流反应7h，将反应体系冷却到室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，用正庚烷/乙酸乙酯(9:1)作为洗脱剂，经硅胶柱层析纯化，得到中间体B8。LC-MS：测定值：328.33([M+H]+)，精确质量：327.24。
中间体B9的制备:
中间体B9的合成参考中间体B4，不同之处在于使用中间体B8替换原料A4，得到中间体B9。LC-MS：测定值：352.31([M+H]+)，理论值：351.24。
中间体B10的制备:
中间体B10的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B9替换中间体B4，得到中间体B10。LC-MS：测定值：740.30([M+H]+)，理论值：739.26。
化合物45的制备:
化合物45的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B10替换中间体B5，得到化合物45。LC-MS：测定值：670.37([M+H]+)，理论值：669.33。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97(m,3H),7.90(m,1H),7.63(m,3H),7.41(d,1H),7.39–7.24(m,7H),7.19(m,1H),6.95(t,1H),2.06–1.94(m,1H),1.81–1.65(m,2H),1.64–1.39(m,5H),1.32(d,12H),1.24(s,3H).
实施例3化合物63的合成：
中间体B11的制备:
中间体B11的合成参考中间体B4，不同之处在于使用原料A7替换原料A3，得到中间体B11。LC-MS：测定值：374.28([M+H]+)，理论值：373.22。
中间体B12的制备:
中间体B12的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B11替换中间体B4，得到中间体B12。LC-MS：测定值：762.38([M+H]+)，理论值：761.24。
中间体B13的制备:
中间体B13的合成参考化合物33，不同之处在于使用中间体B12替换中间体B5，得到中间体B13。LC-MS：测定值：692.42([M+H]+)，理论值：691.32。
中间体B14的制备:
向单口瓶中依次加入中间体B13(10.0mmol)、联硼酸频那醇酯(15mmol)、[Ir(COD)(OCH3)]2(0.06mmol)、50mL四氢呋喃，室温反应10小时，并通过氮气保护，随后过滤反应，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝1:1为展开剂分离化合物，得到中间体B14。该反应具有相对良好的选择性(参考DOI:10.31635/ccschem.021.202101033)，硼对位上硼酸酯具有更高的活性与选择性。LC-MS：测定值：818.42([M+H]+)，理论值：817.40。
化合物63的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B14(10.0mmol)、原料A8(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂(0.1mmol)、50mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌5.5小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物63。LC-MS：测定值：923.47([M+H]+)，理论值：922.40。1H NMR(400MHz,Chl oroform-d)δ8.98(dd,1H),8.75–8.52(m,5H),8.47(d,1H),8.31(d,1H),8.25(d,1H),7.91(m,4H),7.68–7.46(m,9H),7.41–7.24(m,5H),7.22(m,1H),7.08(dd,1H),1.36(d,18H).
实施例4化合物111的合成：
中间体B15的合成：
向两口瓶中依次加入原料A9(10.0mmol)、原料A10(10.0mmol)、Pd(PPh3)4催化剂(0.1mmol)、50mL四氢呋喃：水＝10:1混合溶液、碳酸钾(20mmol)，随后氮气保护，在80℃下搅拌7.5小时，冷却后分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥并过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝5:1为展开剂分离化合物，得到中间体B15。LC-MS：测定值：363.15([M+H]+)，理论值：362.11。
中间体B16的合成：
向两口瓶中依次加入中间体B15(10.0mmol)、三乙基膦氧(20.0mmol)，随后氮气保护，搅拌回流24小时，冷却后浓缩反应液，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝100:1为展开剂分离化合物，得到中间体B16。LC-MS：测定值：331.18([M+H]+)，理论值：330.12。
中间体B17的制备:
中间体B17的合成参考中间体B12，不同之处在于使用中间体B16替换中间体B3，得到中间体B17。LC-MS：测定值：684.35([M+H]+)，理论值：683.33。
化合物111的制备:
化合111的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B17替换中间体B5，得到化合物111。LC-MS：测定值：692.36([M+H]+)，理论值：691.32。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.94(dd,1H),8.43(d,1H),8.26–8.17(m,2H),7.95(dd,1H),7.90(dd,2H),7.70(dd,1H),7.66–7.58(m,3H),7.51–7.15(m,8H),7.04(dd,1H),1.44(s,9H),1.31(s,9H).
实施例5化合物136的合成：
中间体B18的制备:
向两口瓶中依次加入原料A11(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌1小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料A12(10mmol)，室温条件下搅拌6小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝50:1为展开剂分离化合物，得到中间体B18。LC-MS：测定值：489.03([M+H]+)，理论值：487.95。
中间体B19的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B18(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌22小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B19。LC-MS：测定值：409.12([M+H]+)，理论值：408.03。
中间体B20的制备:
中间体B20的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B19替换中间体B3，得到中间体B20。LC-MS：测定值：818.26([M+H]+)，理论值：817.30。
化合物136的制备：
化合物136的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B20替换中间体B5，得到化合物136。LC-MS：测定值：748.41([M+H]+)，理论值：747.38。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.93(dd,1H),8.48(d,1H),8.29–8.17(m,3H),7.96(dd,1H),7.88(dd,1H),7.63(dd,2H),7.57–7.45(m,2H),7.41(d,1H),7.39–7.33(m,3H),7.31–7.22(m,3H),7.10(dd,1H),1.47(s,9H),1.33(d,18H).
实施例6化合物178的合成：
中间体B21的制备:
向两口瓶中依次加入原料A13(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌25小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B21。LC-MS：测定值：242.11([M+H]+)，理论值：241.09。
中间体B22的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B21(10.0mmol)，NBS(20.0mmol)、无水DMF 7mL，随后氮气保护，在0℃下回流搅拌12小时，冷却后用无水亚硫酸钠溶液(3×50mL)洗涤，分液，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B22。LC-MS：测定值：320.10([M+H]+)，理论值：319.00。
中间体B23的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B22(10.0mmol)、原料A14(10.0mmol)、Pd2(dba)3催化剂0.1mmol、叔丁醇钾(20mmol)、三叔丁基膦(0.3mmol)、甲苯50mL，随后氮气保护，在110℃下回流搅拌4.5小时，冷却后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝10：1为展开剂分离化合物，得到中间体B23，收率为62.19％。LC-MS：测定值：401.10([M+H]+)，理论值：400.05。
中间体B24的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B23(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌20小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B24。LC-MS：测定值：365.18([M+H]+)，理论值：364.08。
中间体B25的制备:
中间体B25的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B24替换中间体B3，得到中间体B25。LC-MS：测定值：774.27([M+H]+)，理论值：773.35。
化合物178的制备：
化合物178的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B25替换中间体B5，得到化合物178。LC-MS：测定值：748.34([M+H]+)，理论值：747.38。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.91(dd,1H),8.47(d,1H),8.25–8.19(m,2H),7.98–7.95(m,1H),7.94–7.85(m,2H),7.67–7.60(m,2H),7.55(d,1H),7.43–7.25(m,6H),7.15–7.04(m,3H),1.41(s,9H),1.30(d,18H).
实施例7化合物249的合成：
中间体B26的制备:
向两口瓶中依次加入原料A15(10.0mmol)、无水DMF40mL和NaH(11.0mmol)，室温条件下搅拌0.5小时，随后加入溶解在10mL无水DMF中的原料A11(10mmol)，室温条件下搅拌7小时，加入100mL水，析出大量白色固体，过滤，取沉淀用二氯甲烷溶解，使用无水硫酸钠干燥过滤，浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯＝50:1为展开剂分离化合物，得到中间体B26。LC-MS：测定值：411.10([M+H]+)，理论值：410.04。
中间体B27的制备:
向两口瓶中依次加入中间体B26(5.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMAc)50mL、醋酸钯(0.5mmol)、碳酸钾(25.0mmol)、四正丁基溴化胺(2.5mmol)和三苯基膦(5mmol)，加热回流搅拌22.5小时，反应液过滤浓缩，通过硅胶柱以石油醚为展开剂分离化合物，得到中间体B27。LC-MS：测定值：331.15([M+H]+)，理论值：330.12。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.26–8.16(m,1H),8.15–8.05(m,1H),7.95(dd,1H),7.68–7.60(m,1H),7.55(d,1H),7.51–7.18(m,9H).
中间体B28的制备:
中间体B28的合成参考中间体B6，不同之处在于使用原料A16替换原料A5，得到中间体B28。LC-MS：测定值：320.15([M+H]+)，理论值：319.09。
中间体B29的制备:
中间体B29的合成参考中间体B7，不同之处在于使用中间体B28替换中间体B6，得到中间体B29。LC-MS：测定值：336.20([M+H]+)，理论值：335.12。
中间体B30的制备:
中间体B30的合成参考中间体B8，不同之处在于使用中间体B29替换中间体B7，得到中间体B30。LC-MS：测定值：384.27([M+H]+)，理论值：383.30。
中间体B31的制备:
中间体B31的合成参考中间体B4，不同之处在于使用中间体B30替换原料A4，得到中间体B31。LC-MS：测定值：408.34([M+H]+)，理论值：407.30。
中间体B32的制备:
中间体B32的合成参考中间体B10，不同之处在于使用中间体B27替换中间体B3，得到中间体B32。LC-MS：测定值：718.37([M+H]+)，理论值：717.41。
化合物249的制备:
化合物B249的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B32替换中间体B5，得到化合物249。LC-MS：测定值：726.46([M+H]+)，理论值：725.39。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.23–8.17(m,1H),7.98–7.95(m,1H),7.94–7.86(m,1H),7.66–7.60(m,1H),7.55(d,1H),7.52–7.45(m,2H),7.44–7.35(m,4H),7.33–7.22(m,2H),7.15(d,1H),7.14–7.07(m,2H),2.06–1.94(m,1H),1.81–1.65(m,2H),1.64–1.39(m,5H),1.33–1.27(m,21H),1.24(s,3H).
实施例8化合物283的合成：
中间体B33的制备:
中间体B33的合成参考中间体B11，不同之处在于使用原料A17替换原料A4，得到中间体B33。LC-MS：测定值：376.25([M+H]+)，理论值：375.24。
中间体B34的制备:
中间体B34的合成参考中间体B17，不同之处在于使用中间体B33替换中间体B11，得到中间体B34。LC-MS：测定值：686.37([M+H]+)，理论值：685.35。
化合物283的制备:
化合物283的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B34替换中间体B5，得到化合物283。LC-MS：测定值：694.41([M+H]+)，理论值：693.33。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.20(m,1H),8.01–7.92(m,3H),7.74–7.58(m,4H),7.51–7.17(m,9H),7.14–6.98(m,5H),1.37(d,18H).
实施例9化合物319的合成：
中间体B35的制备:
在三口瓶中，通氮气保护下，将中间体B3(10mmol)，联硼酸频那醇酯(20mmol)，乙酸钾(30mmol)，S-phos(2mmol)，Pd2(dba)3(0.4mmol)加入到250mL的二噁烷中，回流反应9.5h，将反应体系冷却到室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，用正庚烷/乙酸乙酯(9:1)作为洗脱剂，经硅胶柱层析纯化，得到中间体B35。LC-MS：测定值：457.14([M+H]+)，精确质量：456.20。
中间体B36的制备:
中间体B36的合成参考中间体B4，不同之处在于使用中间体B35替换原料A4，得到中间体B36。LC-MS：测定值：481.32([M+H]+)，理论值：480.20。
中间体B37的制备:
中间体B37的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B36替换中间体B4，使用原料A18替换中间体B3，得到中间体B37。LC-MS：测定值：740.27([M+H]+)，理论值：739.39。
化合物319的制备:
化合物319的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B37替换中间体B5，得到化合物319。LC-MS：测定值：748.43([M+H]+)，理论值：747.38。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.94(dd,1H),8.40–8.33(m,1H),8.05–7.83(m,5H),7.67–7.54(m,2H),7.45–7.27(m,7H),7.18(m,1H),7.13–7.04(m,2H),1.62–1.19(m,27H).
实施例10化合物327的合成：
中间体B38的制备:
中间体B38的合成参考中间体B35，不同之处在于使用中间体B19替换中间体B3，得到中间体B38。LC-MS：测定值：457.29([M+H]+)，理论值：456.20。
中间体B39的制备:
中间体B39的合成参考中间体B4，不同之处在于使用中间体B38替换原料A4，得到中间体B39。LC-MS：测定值：481.24([M+H]+)，理论值：480.20。
中间体B40的制备:
中间体B40的合成参考中间体B37，不同之处在于使用中间体B39替换中间体B36，得到中间体B40。LC-MS：测定值：740.44([M+H]+)，理论值：739.39。
化合物327的制备:
化合物327的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B40替换中间体B5，得到化合物327。LC-MS：测定值：748.48([M+H]+)，理论值：747.38。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.97(dd,1H),8.41–8.35(m,1H),8.20(dd,1H),7.98–7.87(m,3H),7.68–7.58(m,2H),7.48(dd,1H),7.46–7.22(m,8H),7.15–7.06(m,2H),1.53–1.17(m,27H).
实施例11化合物340的合成：
中间体B41的制备:
中间体B41的合成参考中间体B4，不同之处在于使用原料A19替换原料A3，得到中间体B41。LC-MS：测定值：408.39([M+H]+)，理论值：407.18。
中间体B42的制备:
中间体B42的合成参考中间体B5，不同之处在于使用中间体B41替换中间体B4，得到中间体B42。LC-MS：测定值：796.24([M+H]+)，理论值：795.20。
中间体B43的制备:
中间体B43的制备参考化合物33，不同之处在于使用中间体B42替换中间体B5，得到中间体B43。LC-MS：测定值：726.16([M+H]+)，理论值：725.28。
化合物340的制备:
通氮气保护下，将中间体B43(2mmol)、CuCN(3mmol)溶解于50mL DMF中，加热至150℃并搅拌16小时。冷却至室温后，将溶液通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗涤。滤液在减压下蒸发，残留物通过硅胶柱色谱法纯化，得到化合物340。LC-MS：测定值：717.48([M+H]+)，理论值：716.31。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.07(d,1H),8.82(d,1H),8.39(dd,1H),8.12–7.89(m,5H),7.72–7.55(m,4H),7.42–7.20(m,7H),1.36(d,18H).
各实施例得到的化合物的结构表征如表1所示
表1
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层掺杂材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试，检测结果如表2所示：
表2
化合物 PLQY(％) FWHM(nm)
33 95.1 23
45 95.7 22
63 91.9 25
111 93.9 28
136 97.5 27
178 92.4 22
249 91.9 21
283 93.2 28
319 96.6 22
327 92.2 30
340 93.5 24
注：PLQY(荧光量子产率)和FWHM(半峰宽)在薄膜状态下由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试得到。
由上表数据可知，本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；同时，材料的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率。
图3为本发明化合物33的UV和PL光谱图，由图可以看出，化合物33的掺杂膜峰值为522nm，半峰宽(定义为归一化强度光谱图中，强度为0.5时对应两个位置之间的波长宽度)为23nm。
器件实施例
以下通过器件实施例1-11和器件比较例1-2详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-11以及器件比较例1-2与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用GH-1和GH-2作为主体材料，化合物33作为掺杂材料，GH-1、GH-2和化合物33质量比为69:30:1，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
以下通过器件实施例12-22和器件比较例3-4详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例12-22以及器件比较例3-4与器件实施例11相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3和表4所示。
器件实施例12
透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用GH-1和GH-2作为主体材料，GD-1作为第一掺杂材料，化合物33作为第二掺杂材料，GH-1、GH-2、GD-1和化合物33质量比为66:30:3:1，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示；所得器件的电流效率和寿命的测试结果如表4所示。
表3
/>
表4
注：电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间；所有数据均在10mA/cm2下测试。
由表4的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-4相比，本发明的有机发光器件无论是在单掺杂体系还是双掺杂体系，器件的电流效率和寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升；在使用激子敏化材料作为第一掺杂时，器件效率较单掺杂时有明显提升。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Z表示为C-R1；R1每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；相邻的R1还可以连接成环；
Y表示为单键、O、Si(R2)(R3)、C(R4)(R5)或N(R6)；m表示为0或1；
R2～R6分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；
A1-A3分别独立地表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基、通式(2)所示结构中的一种；
当R1表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基中任一种时，A1-A3中至少有一个表示为通式(2)所示的结构；
当R1表示为取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基时，A1-A3分别独立地表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C6-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；且至少一组相邻的R1连接成通式(2)所示的结构；
通式(2)中，Z1表示为C-R；R每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种。
2.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物结构如通式(3)～通式(8)的任一种所示：
通式(3)～通式(8)中，所述Z、Z1、Y、m、A1、A2、A3的定义同权利要求1中的限定；
通式(3)～通式(8)中的虚线表示为通过单键连接或者不连接，且每个通式中的三条虚线中有且只有两条表示为通过单键连接；且当虚线表示为单键时，连接两端处的Z或Z1表示为C。
3.根据权利要求2所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述A1表示为如下环结构中的任一种：
所述A2-A3表示为如下环结构中的任一种：
4.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物结构如通式(9)～通式(23)的任一种所示：
通式(9)～通式(23)中，所述Z、Z1、Y、m、A1、A2、A3的定义同权利要求1中的限定。
5.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物结构如通式(1-1)～通式(1-10)中的任一种所示：
通式(1-1)～通式(1-10)中，Z表示为C-R1；R1每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；相邻的R1还可以连接成环；
Y表示为单键、O、Si(R2)(R3)、C(R4)(R5)或N(R6)；m表示为0或1；
R2～R6分别独立的表示为C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基、取代或者未取代的C3-C30的环烷基、取代或者未取代的C5-C30的环烯基中的一种；
Z1表示为C-R；R每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C10的烷基或硅烷基、取代的氨基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-C10烷基、C5-C10环烷基、C5-C10环烯基、C1-C10的烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种。
6.根据权利要求1或5所述共振型有机化合物，其特征在于，所述R1、R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re每次出现相同或不同的表示为氢、氘、氚、甲基、氰基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基、二苯基取代的胺基、二联苯基取代的胺基、二苯基取代的三嗪基；
所述R2～R6分别独立地表示为氢原子、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
A1～A3分别独立地表示为苯基、氘代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、苯基取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氧杂蒽酮基中的一种；
用于取代基团的取代基任选自氘原子、氯原子、氟原子、三氟甲基、金刚烷基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔戊基、叔丁基、丁基、甲氧基、苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、咔唑啉基、氮杂菲基中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物具体结构式为以下结构中的任一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机发光器件的功能层中包含权利要求1-7任一项所述共振型有机化合物。
优选地，所述功能层包含发光层，所述发光层的掺杂材料为权利要求1-7任一项所述的共振型有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为权利要求1-7任一项所述的共振型有机化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，所述发光层包含主体材料、激子敏化材料和掺杂材料，其特征在于，所述激子敏化材料为含金属元素的配合物，所述掺杂材料为权利要求1-7任一项所述的共振型有机化合物。
CN202310113657.8A 2022-02-25 2023-02-14 一种共振型有机化合物及其应用 Pending CN116655664A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210181854 2022-02-25
CN2022101818549 2022-02-25
CN202210208887 2022-03-03
CN2022102088878 2022-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116655664A true CN116655664A (zh) 2023-08-29

Family

ID=87724876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310113657.8A Pending CN116655664A (zh) 2022-02-25 2023-02-14 一种共振型有机化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116655664A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021141378A1 (ko) * 2020-01-06 2021-07-15 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN113227106A (zh) * 2018-12-28 2021-08-06 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
WO2021214308A1 (en) * 2020-04-23 2021-10-28 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
WO2021255698A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113227106A (zh) * 2018-12-28 2021-08-06 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
WO2021141378A1 (ko) * 2020-01-06 2021-07-15 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2021214308A1 (en) * 2020-04-23 2021-10-28 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
WO2021255698A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Heterocyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the heterocyclic compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN116375748A (zh) 一种共振型有机化合物及其应用
CN114805318B (zh) 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN115894532A (zh) 一种含b-n杂并环结构的共振型有机化合物及其应用
CN114249739B (zh) 一种含有氧杂蒽酮的化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115368343A (zh) 一种以吡啶衍生物为核心的化合物及其应用
CN115368391A (zh) 一种作为oled掺杂材料的含硼的有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN114315879A (zh) 一种双硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115368390A (zh) 一种作为oled掺杂材料的单硼有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115368348A (zh) 一种以氰基吡啶为核心的化合物及其应用
CN116903644B (zh) 一种共振型有机化合物及其应用
CN116655664A (zh) 一种共振型有机化合物及其应用
CN115557957B (zh) 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件
WO2024125652A1 (zh) 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117683055A (zh) 一种含有二苯基取代萘并吡咯结构的含硼有机化合物及其有机电致发光器件
CN118271356A (zh) 一种含硼有机化合物及其应用
CN118206573A (zh) 一种含环己烷咔唑并环的含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN118027074A (zh) 一种含吲哚咔唑并环的含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN118027073A (zh) 一种共振型有机化合物及其应用
CN118084949A (zh) 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117645623A (zh) 一种共振型有机化合物及其应用
CN117659062A (zh) 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117143122A (zh) 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117800994A (zh) 一种含咔唑并芴结构的含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117362320A (zh) 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN117024454A (zh) 一种共振型有机化合物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination