CN110372691B - 一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在oled上的应用 - Google Patents

一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在oled上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在OLED上的应用，该化合物含有氧杂蒽酮结构，且五元环支链结构上至少有一个N；母核和支链形成D‑A结构，具有小的△Est，有利于能量的反隙间蹿越，具有深的HOMO能级和高电子迁移率，适合作为空穴阻挡材料或电子传输材料应用；本发明含有空穴基团的结构，可平衡材料的电子和空穴，使得材料可作为偏电子型发光层主体材料使用；另外，本发明化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在OLED上 的应用
技术领域
本发明属于半导体技术领域，具体涉及一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在OLED上的应用。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件技术可以用来制造新型显示产品和照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态- 三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以氧杂蒽酮为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有氮杂苯结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，高电子迁移率，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明一方面提供了一种以氧杂蒽酮为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure RE-GDA0001828655270000011
其中，L表示为单键、经取代或未经取代的C6至C30的亚芳基、经取代或未经取代的C5至 C30的亚杂芳基中的一种；
R1表示为通式(2)所示结构：
Figure RE-GDA0001828655270000021
R2、R3分别独立地选自H、通式(3)或通式(4)所示结构，R2、R3不同时为H；
Figure RE-GDA0001828655270000022
其中，通式(2)、通式(3)和通式(4)中，X表示为N或CH，且X表示为N的个数为1 或2；
通式(3)或通式(4)与通式(2)中的CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键相连；*表示与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键的连接位点；
Y表示为O、S、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
进一步的，L为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基中的一种。
进一步的，所述化合物的具体结构式为：
Figure RE-GDA0001828655270000023
Figure RE-GDA0001828655270000031
Figure RE-GDA0001828655270000041
Figure RE-GDA0001828655270000051
Figure RE-GDA0001828655270000061
Figure RE-GDA0001828655270000071
Figure RE-GDA0001828655270000081
Figure RE-GDA0001828655270000091
Figure RE-GDA0001828655270000101
Figure RE-GDA0001828655270000111
Figure RE-GDA0001828655270000121
Figure RE-GDA0001828655270000131
Figure RE-GDA0001828655270000141
Figure RE-GDA0001828655270000142
中的任一种。
本发明另一方面提供了一种如上所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物的制备方法，当L表示为单键时，步骤如下：在惰性气体的保护下，将原料I和中间体A用甲苯溶解后，加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，将上述混合溶液于95～110℃下反应10～24h，自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸，残余物过中性硅胶柱，得到目标产物；
此制备过程中发生的反应方程式如下：
Figure RE-GDA0001828655270000143
当L不表示为单键时，步骤如下：在惰性气体的保护下，将原料I和中间体B用THF溶剂溶解后，加入K2CO3水溶液和Pd(PPh3)4，将上述反应物的混合溶液于95～110℃下反应10～24h，自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸，残余物过硅胶柱，得到目标产物；
此制备过程中发生的反应方程式如下：
Figure RE-GDA0001828655270000144
进一步的，所述原料I与中间体A的摩尔比为1:1.0-1.5；所述Pd2(dba)3与原料I的摩尔比为0.005～0.01:1；所述三叔丁基膦与原料I的摩尔比为0.005～0.02:1；所述叔丁醇钠与原料 I的摩尔比为1.5～3.0:1；所述原料I与中间体B的摩尔比为1:1～2；K2CO3与原料I的摩尔比为 1.0～3.0:1；Pd(PPh3)4与原料I的摩尔比为0.006～0.02:1。
本发明还提供了一种如上所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层，所述功能层所用材料含有如上所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层所用材料含有如上所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括空穴阻挡层/电子传输层，所述空穴阻挡层/ 电子传输层所用材料含有如上所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
本发明还提供了一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以氧杂蒽酮为骨架，氧杂蒽酮为强电子性基团，具有深的HOMO能级和高电子迁移率，通过其他芳香基团的修饰，使HOMO能级自由调整，可以作为电子型发光材料使用，也可以作为空穴阻挡或电子传输层材料使用。本发明含有空穴基团的结构，可平衡材料的电子和空穴，使得材料可作为偏电子型发光层主体材料使用。五元环支链中N的数量和位置会影响材料的HOMO能级和LUMO能级以及三线态能级分布，HOMO能级较深、T1能级稍低的材料可作为空穴阻挡或电子传输层材料，HOMO能级较浅、T1能级较高的材料可作为偏电子型的发光层主体材料使用。
另外，氧杂蒽酮和五元环支链分别为强A和弱D基团，中间以共轭π键相隔，破坏分子对称性，避免分子间的聚集作用，本发明化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的化合物应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明的化合物制备的OLED器件在不同温度下测量的电流效率曲线图。
附图标记说明：1—透明基板层；2—ITO阳极层；3—空穴注入层，4—空穴传输或电子阻挡层；5—发光层；6—电子传输或空穴阻挡层；7—电子注入层；8—阴极反射电极层。
具体实施方式
以下将结合附图来详细说明本发明的实施方式，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下述实施例、对比例中，所使用到的试剂、材料以及仪器如没有特殊的说明，均为常规试剂、常规材料以及常规仪器，均可商购获得，其中所涉及的试剂也可通过常规合成方法合成获得。
下面通过实施例1描述中间体A的具体制备实例，各实例的中间体A的命名可用阿拉伯数字加以区分，比如中间体A1，中间体A2等。
实施例1中间体A的制备
实施例1-1中间体A1的制备
Figure RE-GDA0001828655270000161
在250mL的三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol原料M1，0.012mol原料N1，150mL甲苯与乙醇的混合溶剂(其中甲苯100mL,乙醇50mL)搅拌混合，然后加入0.02mol碳酸钾溶液(2M)， 1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至120℃，回流反应24h，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体 1；
将0.01mol中间体1溶于100mL的邻二氯苯中，加入三苯基膦，180℃下反应12～24h，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A1。
中间体A1的HPLC纯度99.78％，收率76.5％；元素分析结构(分子式C23H15N3)：理论值：C, 82.86；H,4.54；N,12.60；测试值：C,82.87；H,4.54；N,12.59。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为333.39，实测值333.30。
实施例1-2中间体B1的制备
Figure RE-GDA0001828655270000162
在250mL的三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体AI，0.012mol原料VI，150mL甲苯搅拌混合，然后加入6×10-5mol Pd2(dba)3，6×10-5mol三苯基膦，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24h，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱,得到中间体XI；
在氮气保护下，将0.01mol中间体XI、0.0075mol双(频哪醇合)二硼、0.0005mol Pd(dppf)Cl2、0.025mol醋酸钾溶于甲苯中，105℃下反应24h，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体B1。
中间体B1的HPLC纯度99.80％，收率77.56％；元素分析结构(分子式C32H31BN2O2)：理论值：C,79.02；H,6.42；B,2.22；N,5.76；O,6.58；测试值：C,79.02；H,6.42；B,2.23； N,5.76；O,6.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为486.42，实测值486.22。
其他中间体A的制备方法与中间体A1的制备方法类似，其他中间体B的制备方法与中间体 B1的制备方法类似，本发明所用到的中间体A和中间体B的具体结构式分别如表1和表2所示。
表1
Figure RE-GDA0001828655270000163
Figure RE-GDA0001828655270000171
表2
Figure RE-GDA0001828655270000172
Figure RE-GDA0001828655270000181
Figure RE-GDA0001828655270000191
Figure RE-GDA0001828655270000201
实施例2以氧杂蒽酮为核心的化合物的制备
实施例2-1化合物1的制备
Figure RE-GDA0001828655270000202
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol原料1，150mL的THF，0.015mol中间体B1， 0.0001mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入0.02mol的K2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应15h，取样点板，反应完全。自然冷却，用200mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标化合物，HPLC纯度99.56％，收率77.8％。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值： C,84.47；H,4.73；N,5.04；O,5.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为555.0。
实施例2-2化合物14的制备
Figure RE-GDA0001828655270000203
化合物14的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用原料2替换原料1，用中间体B2替换中间体B1。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值:C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.46；H,4.74；N,5.04；O,5.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.95。
实施例2-3化合物23的制备
Figure RE-GDA0001828655270000204
化合物23的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用原料2替换原料1，用中间体B3替换中间体B1。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.47；H,4.73；N,5.05；O,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.75。
实施例2-4化合物30的制备
Figure RE-GDA0001828655270000211
化合物30的制备方法同实施例2-2，不同之处在于用中间体B4替换中间体B2。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.46；H,4.73；N,5.04；O,5.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.82。
实施例2-5化合物38的制备
Figure RE-GDA0001828655270000212
化合物38的制备方法同实施例2-2，不同之处在于用中间体B5替换中间体B2。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.47；H,4.73；N,5.04；O,5.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.58。
实施例2-6化合物52的制备
Figure RE-GDA0001828655270000213
化合物52的制备方法同实施例2-2，不同之处在于用中间体B6替换中间体B2。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.46；H,4.74；N,5.05；O,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.50。
实施例2-7化合物63的制备
Figure RE-GDA0001828655270000214
化合物63的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B7替换中间体B1。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.47；H,4.73；N,5.05；O,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.56。
实施例2-8化合物73的制备
Figure RE-GDA0001828655270000221
化合物73的制备方法同实施例2-2，不同之处在于用中间体B8替换中间体B1。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值:C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.45；H,4.73；N,5.06；O,5.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.65，实测值为554.70。
实施例2-9化合物85的制备
Figure RE-GDA0001828655270000222
化合物85的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B9替换中间体B1。元素分析结构(分子式C38H25N3O2)：理论值：C,82.14；H,4.54；N,7.56；O,5.76；测试值：C,82.13；H,4.54；N,7.57；O,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为555.64，实测值为555.70。
实施例2-10化合物99的制备
Figure RE-GDA0001828655270000223
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料2，0.012mol中间体A3，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三苯基膦，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.80％，收率77.79％。元素分析结构(分子式C36H21N3O2)：理论值：C,81.96；H,4.01；N,7.96；O,6.07；测试值： C,81.95；H,4.01；N,7.96；O,6.08。HPLC-MS：材料分子量为527.58，实测分子量527.62。
实施例2-11化合物113的制备
Figure RE-GDA0001828655270000224
化合物113的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B12替换中间体B1。元素分析结构(分子式C36H20N2O3)：理论值C,81.81；H,3.81；N,5.30；O,9.08；测试值：C,81.80；H,3.81；N,5.30；O,9.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值528.57，实测值为528.65。
实施例2-12化合物125的制备
Figure RE-GDA0001828655270000231
化合物125的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B13替换中间体B1。元素分析结构(分子式C36H20N2O3)：理论值C,81.81；H,3.81；N,5.30；O,9.08；测试值：C,81.80；H,3.81；N,5.30；O,9.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值528.57，实测值为528.63。
实施例2-13化合物141的制备
Figure RE-GDA0001828655270000232
化合物141的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B14替换中间体B1。元素分析结构(分子式C36H20N2O2S)：理论值C,79.39；H,3.70；N,5.14；O,5.88；S,5.89；测试值：C,79.39；H,3.70；N,5.15；O,5.87；S,5.89。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为544.63，实测值为544.75。
实施例2-14化合物158的制备
Figure RE-GDA0001828655270000233
化合物158的制备方法同实施例2-10，不同之处在于用中间体A1替换中间体A3。元素分析结构(分子式C36H21N3O2)：理论值：C,81.96；H,4.01；N,7.96；O,6.07；测试值：C,81.95； H,4.01；N,7.96；O,6.08。HPLC-MS：材料分子量为527.58，实测分子量527.65。
实施例2-15化合物162的制备
Figure RE-GDA0001828655270000234
化合物162的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B15替换中间体B1。元素分析结构(分子式C42H24N2O3)：理论值C,83.43；H,4.00；N,4.63；O,7.94；测试值：C,83.44；H,4.00；N,4.62；O,7.94。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值604.66，实测值为604.60。
实施例2-16化合物185的制备
Figure RE-GDA0001828655270000241
化合物185的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B9替换中间体B1。元素分析结构(分子式C36H20N2O3)：理论值C,81.81；H,3.81；N,5.30；O,9.08；测试值：C,81.80；H,3.81；N,5.31；O,9.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值528.57，实测值为528.60。
实施例2-17化合物202的制备
Figure RE-GDA0001828655270000242
化合物202的制备方法同实施例2-1，不同之处在于用中间体B16替换中间体B1。元素分析结构(分子式C39H26N2O2)：理论值C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；测试值：C,84.45；H,4.73；N,5.06；O,5.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值554.65，实测值为554.70。
实施例2-18化合物237的制备
Figure RE-GDA0001828655270000243
化合物237的制备方法同实施例2-2，不同之处在于用中间体B17替换中间体B2。元素分析结构(分子式C36H20N2O3)：理论值C,81.81；H,3.81；N,5.30；O,9.08；测试值：C,81.81；H,3.80；N,5.30；O,9.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值528.57，实测值为528.62。
实施例2-19化合物256的制备
Figure RE-GDA0001828655270000251
化合物256的制备方法同实施例2-10，不同之处在于用中间体A4替换中间体A3。元素分析结构(分子式C36H21N3O2)：理论值C,81.96；H,4.01；N,7.96；O,6.07；测试值：C,81.97；H,4.01；N,7.95；O,6.07。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值527.58，实测值为527.55。
本发明化合物在发光器件中使用，具有高的玻璃转化温度(Tg)和三线态能级(T1)，合适的HOMO、LUMO能级，可作为空穴阻挡/电子传输材料使用，也可作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级以及HOMO能级测试，结果如表3所示。
表3
Figure RE-GDA0001828655270000252
Figure RE-GDA0001828655270000261
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为 20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；具有高的三线态能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率。同时本发明材料具有合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压；因此，本发明含有氧杂蒽酮的有机材料在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
下面将通过实施例3详细说明本发明的化合物在OLED器件中的应用效果。实施例3所包含的各实施例和对比例中，器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是实施例3-1至实施例3-11对器件中的发光层材料做了变换；实施例3-12至实施例3-19对器件的空穴阻挡/电子传输层材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
实施例3 OLED器件的制备
实施例3-1器件1的制备
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤如下：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在清洗后的ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀HAT-CN作为空穴注入层3，蒸镀厚度为10nm；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀NPB作为空穴传输层/电子阻挡层4，蒸镀厚度为80nm；
d)在空穴传输/电子阻挡层4之上蒸镀发光层5，发光层5使用本发明化合物1作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和化合物1的质量比为1:9，发光层5的蒸镀厚度为 40nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TPBI作为空穴阻挡/电子传输层6，蒸镀厚度为40nm；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀LiF作为电子注入层7，蒸镀厚度为1nm；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al作为阴极反射电极层8，蒸镀厚度为100nm，得到器件1。
实施例3中用到的材料结构式如下：
Figure RE-GDA0001828655270000262
Figure RE-GDA0001828655270000271
实施例3-2器件2的制备
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物14，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物14和Ir(ppy)3的质量比为90:10。
实施例3-3器件3的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物23，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物23和Ir(ppy)3的质量比为92:8。
实施例3-4器件4的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物30，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物30和Ir(ppy)3的质量比为88:12。
实施例3-5器件5的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物38和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物38和GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-6器件6的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物113和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物63、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-7器件7的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物125和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物73、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-8器件8的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物141和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物99、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-9器件9的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物185和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物158、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-10器件10的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物202和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物202、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-11器件11的制备
电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物237和化合物GH，掺杂材料为 Ir(ppy)3，化合物256、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。
实施例3-12器件12的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物52，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为88:12。
实施例3-13器件13的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物85，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为88:12。
实施例3-14器件14的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物113，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。
实施例3-15器件15的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物125，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为89:11。
实施例3-16器件16的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物141，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为87:13。
实施例3-17器件17的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物162，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为85:15。
实施例3-18器件18的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物185，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为80:20。
实施例3-19器件19的制备
电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物237，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为80:20。
器件对比例
器件对比例与实施例3-1的不同之处在于：OLED器件的发光层主体材料为CBP，空穴阻挡/ 电子传输层材料为TPBI。
制备好上述电致发光器件后，测量器件的电流效率和寿命，其结果如表4所示。
表4
Figure RE-GDA0001828655270000281
Figure RE-GDA0001828655270000291
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表4的结果可以看出，本发明制备的含有氧杂蒽酮的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
本发明的化合物制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件4、8、18和对比例在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表5和图2所示。
表5
Figure RE-GDA0001828655270000292
从表5和图2的数据可知，器件4、8、18为本发明的化合物和已知化合物搭配的器件结构，和器件对比例相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种以氧杂蒽酮为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
Figure FDA0003174889080000011
Figure FDA0003174889080000021
Figure FDA0003174889080000031
Figure FDA0003174889080000041
Figure FDA0003174889080000051
Figure FDA0003174889080000061
Figure FDA0003174889080000071
Figure FDA0003174889080000081
Figure FDA0003174889080000091
Figure FDA0003174889080000101
Figure FDA0003174889080000111
Figure FDA0003174889080000112
中的任一种。
2.一种如权利要求1所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用。
3.一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层，其特征在于，所述功能层所用材料含有权利要求1所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
4.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层所用材料含有权利要求1所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
5.一种有机电致发光器件，包括空穴阻挡层/电子传输层，其特征在于，所述空穴阻挡层/电子传输层所用材料含有权利要求1所述的以氧杂蒽酮为核心的化合物。
6.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求3-5任一项所述的有机电致发光器件。
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