TWI789025B - 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件 - Google Patents

電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI789025B
TWI789025B TW110135555A TW110135555A TWI789025B TW I789025 B TWI789025 B TW I789025B TW 110135555 A TW110135555 A TW 110135555A TW 110135555 A TW110135555 A TW 110135555A TW I789025 B TWI789025 B TW I789025B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
methoxy
methyl
group
ch3o
Prior art date
Application number
TW110135555A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202200566A (zh
Inventor
楊沑錫
那須圭朗
吉崎飛鳥
秉權 曾
遠藤礼隆
野村洸子
藤村秀俊
能塚直人
Original Assignee
日商九州有機光材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商九州有機光材股份有限公司 filed Critical 日商九州有機光材股份有限公司
Publication of TW202200566A publication Critical patent/TW202200566A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI789025B publication Critical patent/TWI789025B/zh

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20Delayed fluorescence emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

下述通式(1)所表示之化合物係作為有機發光元件之電荷輸送材料等有用之化合物。Ar1 ~Ar3 表示芳基或雜芳基,Ar1 ~Ar3 中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架。於通式(2)中,X表示O或S。R1 ~R8 表示氫原子、取代基或鍵結位置。

Description

電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件
本發明係關於一種作為電荷輸送材料或延遲螢光材料有用之化合物、及使用該化合物之有機發光元件。
業界正盛行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之發光效率之研究。特別是正設法藉由新開發出構成有機電致發光元件之電子輸送材料、電洞輸送材料、發光材料、主體材料等並加以組合而提高發光效率。其中,亦有關於利用含有1,3,5-三𠯤結構之化合物之有機電致發光元件的研究,至今已提出有若干提案。 例如專利文獻1中記載有藉由使形成於電極之外側而非2個電極間之層內含有下述通式所表示之含有1,3,5-三𠯤結構之化合物而改善光效率。規定於下述通式中,Ar2 、Ar4 及Ar6 為伸苯基等,b、d及f為0~3之任一整數,R2 、R4 及R6 係選自氫原子、鹵素原子、烷基、芳基等範圍廣泛之基中。然而,作為R2 、R4 及R6 ,並未記載含有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之基。 [化1]
Figure 02_image005
[先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2010-45034號公報
[發明所欲解決之問題] 關於如此含有1,3,5-三𠯤結構之化合物,至今正進行若干研究。然而,關於分子中含有1,3,5-三𠯤結構、及二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物,幾乎未進行具體之研究。特別是關於同時含有2位、4位及6位經芳基或雜芳基取代之1,3,5-三𠯤結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物,化合物例之報告亦有限。因此,極難準確地預測組合該等結構而成之化合物會表現出何種性質。特別是關於作為發光層之主體材料之有用性,引用文獻1中完全未記載作為主體材料之用途,由此亦可明瞭,甚至連找出可成為預測之根據之文獻都較為困難。 本發明者等人考慮該等先前技術之課題,以合成分子中同時含有1,3,5-三𠯤結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物,評價作為有機發光元件之材料之有用性為目的進行研究。又,亦以導出作為有機發光元件之材料有用之化合物之通式,將發光效率較高之有機發光元件之構成概括化為目的而努力研究。 [解決問題之技術手段] 為了達成上述目的而努力研究之結果,本發明者等人成功合成同時含有2位、4位及6位經芳基或雜芳基取代之1,3,5-三𠯤結構與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架之化合物,並且首次明瞭該等化合物作為有機發光元件之材料有用。本發明者等人基於該見解,提供以下之本發明作為解決上述課題之手段。 [1]一種電荷輸送材料,其含有下述通式(1)所表示之化合物, [化2] 通式(1)
Figure 02_image006
[於通式(1)中,Ar1 ~Ar3 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,Ar1 ~Ar3 中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架;其中,Ar1 ~Ar3 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基] [化3] 通式(2)
Figure 02_image007
[於通式(2)中,X表示O或S;R1 ~R8 分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結位置;R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 可分別互相鍵結而形成環狀結構]。 [2]如[1]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(2)所表示之骨架於分子內存在2個以上。 [3]如[1]或[2]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之兩者含有上述通式(2)所表示之骨架。 [4]如[1]或[2]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之一者含有上述通式(2)所表示之骨架。 [5]如[1]至[4]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之一者含有2個以上之上述通式(2)所表示之骨架。 [6]如[1]至[5]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R1 作為鍵結位置而鍵結之基。 [7]如[1]至[5]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R4 作為鍵結位置而鍵結之基。 [8]如[1]至[7]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之至少一者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基。 [9]如[8]所記載之電荷輸送材料,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基之結構。 [10]如[9]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(2)所表示之骨架以R1 或R4 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述芳基。 [11]如[9]或[10]所記載之電荷輸送材料,其中上述芳基為苯基,上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三𠯤環之鍵結位置之兩個間位。 [12]如[9]或[10]所記載之電荷輸送材料,其中上述芳基為苯基,上述通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於上述苯基之相對於三𠯤環之鍵結位置之對位。 [13]如[8]所記載之電荷輸送材料,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述雜芳基之結構。 [14]如[8]所記載之電荷輸送材料,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基含有咔唑環,上述通式(2)所表示之骨架以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述咔唑環。 [15]如[14]所記載之電荷輸送材料,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係下述通式(3)所表示之基, [化4] 通式(3)
Figure 02_image008
[於通式(3)中,*表示鍵結位置;R11 ~R18 分別獨立地表示氫原子或取代基,R11 ~R18 之至少一者為以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架;R11 與R12 、R12 與R13 、R13 與R14 、R15 與R16 、R16 與R17 、R17 與R18 可分別互相鍵結而形成環狀結構]。 [16]如[15]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(3)之R13 及R16 之至少一者為以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架。 [17]如[15]或[16]所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(2)所表示之骨架以R1 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(3)之咔唑環。 [18]如[1]至[17]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基的R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 中之至少一種組合互相鍵結而形成吲哚環。 [19]如[18]所記載之電荷輸送材料,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述之任一式所表示之基(此處標記*表示鍵結位置), [化5]
Figure 02_image009
[於上式中,X表示O或S;*表示鍵結位置;上式中之次甲基可經取代基所取代]。 [20]如[8]至[19]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基進一步經烷基取代。 [21]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物, [化6] 通式(4)
Figure 02_image010
[於通式(4)中,Ar1 及Ar2 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1a ~R5a 分別獨立地表示氫原子或取代基,R1a 、R3a 、R5a 之至少一者含有上述通式(2)所表示之骨架;其中,Ar1 、Ar2 及R1a ~R5a 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基;R1a 與R2a 、R2a 與R3a 、R3a 與R4a 、R4a 與R5a 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。 [22]如[21]所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(4)中,R3a 含有上述通式(2)所表示之骨架。 [23]如[22]所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(4)中,R3a 含有上述通式(2)所表示之骨架,R1a 、R2a 、R4a 、R5a 不含上述通式(2)所表示之骨架。 [24]如[21]至[23]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(4)中,Ar2 含有上述通式(2)所表示之骨架。 [25]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物, [化7] 通式(5)
Figure 02_image011
[於通式(5)中,Ar1 及Ar2 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1b ~R5b 分別獨立地表示氫原子或取代基,R1b 、R3b 、R4b 及R5b 之至少一者及R2b 分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架;其中,Ar1 、Ar2 及R1b ~R5b 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基;R1b 與R2b 、R2b 與R3b 、R3b 與R4b 、R4b 與R5b 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。 [26]如[25]所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(5)中,R4b 含有上述通式(2)所表示之骨架。 [27]如[1]至[20]中任一項所記載之電荷輸送材料,其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(6)所表示之化合物, [化8] 通式(6)
Figure 02_image012
[於通式(6)中,Ar1 表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1c ~R10c 分別獨立地表示氫原子或取代基,R6c ~R10c 之至少一者及R2c 分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架;其中,R1c ~R10c 中僅R2c 與R7c 含有上述通式(2)所表示之骨架時之R7c 係與R2c 不同,且於R2c 中具有二苯并呋喃環之情形時並非為將該二苯并呋喃環之氧原子取代為硫原子而成之基,又,於R2c 中具有二苯并噻吩環之情形時亦並非為將該二苯并噻吩環之硫原子取代為氧原子而成之基;又,Ar1 、Ar2 及R1c ~R10c 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基;R1c 與R2c 、R2c 與R3c 、R3c 與R4c 、R4c 與R5c 、R6c 與R7c 、R7c 與R8c 、R8c 與R9c 、R9c 與R10c 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構]。 [28]如[27]所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(6)中,R1c ~R5c 之至少兩者與R6c ~R10c 之至少兩者分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。 [29]如[27]或[28]所記載之電荷輸送材料,其中於上述通式(6)中,R2c 為含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基之基,R6b ~R10b 之至少一者為含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基之基,x及y為表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之鍵結位置之數字,且x與y不同。 [30]如[1]至[29]中任一項所記載之電荷輸送材料,其與延遲螢光材料一併組合而使用。 [31]如[30]所記載之電荷輸送材料,其係與延遲螢光材料一併組合而使用之主體材料。 [32]如[30]所記載之電荷輸送材料,其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電洞阻擋材料。 [33]如[30]所記載之電荷輸送材料,其係與延遲螢光材料一併組合而使用之電子輸送材料。 [34]一種上述通式(1)所表示之化合物。 [35]如[34]所記載之化合物,其中於上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基,且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基,其R12a ~R16a 中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R12a ~R14a 中之任一者時, 除了僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代,或R11a ~R18a 中之至少一者為烷基,或僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代且R11a ~R18a 中之至少一者為烷基之情形以外,通式(2)所表示之骨架以R2 或R3 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(A)中之咔唑環, [化9] 通式(A)
Figure 02_image013
[於通式(A)中,*表示鍵結位置;R11a ~R18a 分別獨立地表示氫原子或取代基,R12a ~R16a 中之一者或兩者為以R1 ~R8 中之一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架;其中,R12a ~R16a 中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R12a ~R14a 中之任一者,或僅為R13a 與R16a ;R11a 與R12a 、R12a 與R13a 、R13a 與R14a 、R15a 與R16a 、R16a 與R17a 、R17a 與R18a 可分別互相鍵結而形成環狀結構]。 [36]如[34]或[35]所記載之化合物,其中於上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中僅一者為僅經1個含有上述通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基,且含有上述通式(2)所表示之骨架之基為上述通式(A)所表示之基,其R12a ~R16a 中作為上述通式(2)所表示之骨架者僅為R13a 與R16a 時, 含有上述通式(A)所表示之骨架之基於苯基中之取代位置為相對於上述通式(1)之三𠯤環之鍵結位置之鄰位或對位。 [37]如[34]至[36]中任一項所記載之化合物,其中於上述通式(1)之Ar1 ~Ar3 中僅兩者為經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基,且該芳基為以R1 作為鍵結位置而以單鍵鍵結有僅1個上述通式(2)所表示之骨架之苯基時, 上述通式(2)之R6 並非為嘧啶基,上述通式(2)所表示之骨架於苯基中之鍵結位置為相對於上述通式(1)之三𠯤環之鍵結位置之鄰位或間位。 [38]如[34]所記載之化合物,其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(4)所表示之化合物。 [39]如[34]所記載之化合物,其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(5)所表示之化合物。 [40]如[34]所記載之化合物,其中上述通式(1)所表示之化合物為上述通式(6)所表示之化合物。 [41]一種延遲螢光材料,其含有如[34]至[40]中任一項所記載之化合物。一種延遲螢光材料,其含有如[1]至[33]中任一項所特定之化合物。 [42]一種有機發光元件,其含有上述通式(1)所表示之化合物。 [43]如[42]所記載之有機發光元件,其放射出延遲螢光。 [44]如[42]或[43]所記載之有機發光元件,其於發光層中含有上述通式(1)所表示之化合物與延遲螢光材料。 [45]如[44]所記載之有機發光元件,其中上述發光層中之上述化合物之含量超過50重量%。 [46]如[42]或[43]所記載之有機發光元件,其於鄰接於發光層之層中含有上述通式(1)所表示之化合物。 [發明之效果] 本發明之化合物具有較高之熱穩定性,作為有機發光元件之材料而有用。本發明之化合物中包括作為有機發光元件之主體材料、或電洞阻擋材料、電子輸送材料、延遲螢光材料有用之化合物。使用此種本發明之化合物作為發光層之主體材料或延遲螢光材料、電洞阻擋層、電子輸送層之材料之有機發光元件可實現較高之發光效率及較高之熱穩定性。
以下,對本發明之內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件之說明有時係基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行,但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者,本說明書中使用「~」所表示之數值範圍意指包含「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又,存在於本發明所使用之化合物之分子內的氫原子之同位素種類並無特別限定,例如分子內之氫原子可全部為1 H,亦可一部分或全部為2 H(氘D)。 [通式(1)所表示之化合物] [化10] 通式(1)
Figure 02_image014
於通式(1)中,Ar1 ~Ar3 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基。 Ar1 ~Ar3 可全部為經取代或未經取代之芳基,亦可全部為經取代或未經取代之雜芳基,亦可Ar1 ~Ar3 中之兩者為經取代或未經取代之芳基,且其餘一者為經取代或未經取代之雜芳基,亦可Ar1 ~Ar3 中之兩者為經取代或未經取代之雜芳基,且其餘一者為經取代或未經取代之芳基。 於以下之說明中,存在將Ar1 ~Ar3 所表示之經取代或未經取代之芳基中之「芳基」、即鍵結於通式(1)之三𠯤環之芳基稱為「Ar1 ~Ar3 中之芳基」,將Ar1 ~Ar3 所表示之經取代或未經取代之雜芳基中之「雜芳基」、即鍵結於通式(1)之三𠯤環之雜芳基稱為「Ar1 ~Ar3 中之雜芳基」,而將該等總稱為「Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基」之情況。 通式(1)中之Ar1 ~Ar3 中至少一者含有下述通式(2)所表示之骨架。Ar1 ~Ar3 中之至少一者可為以通式(2)之R1 ~R8 之任一者作為鍵結位置之基(雜芳基),於該情形時二苯并呋喃環或二苯并噻吩環直接鍵結於通式(1)中之三𠯤環。Ar1 ~Ar3 中之至少一者亦可經由通式(2)之R1 ~R8 之任一者所表示之基而鍵結於通式(1)中之三𠯤環。此時,Ar1 ~Ar3 中之至少一者較佳為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基。又,Ar1 ~Ar3 中之至少一者亦可具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構。 再者,Ar1 ~Ar3 不含具有下述結構之4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。於下述結構中,*表示鍵結位置。又,通式(1)所表示之化合物較佳為不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑骨架或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑骨架。 [化11]
Figure 02_image015
Ar1 ~Ar3 可全部含有通式(2)所表示之骨架,亦可Ar1 ~Ar3 中之兩者含有通式(2)所表示之骨架,亦可Ar1 ~Ar3 中僅一者含有通式(2)所表示之骨架。又,Ar1 ~Ar3 中之至少一者可僅含有1個通式(2)所表示之骨架,亦可含有2個以上通式(2)所表示之骨架。例如,可Ar1 ~Ar3 全部分別含有2個以上通式(2)所表示之骨架,亦可Ar1 ~Ar3 中之兩者分別含有2個以上通式(2)所表示之骨架,亦可Ar1 ~Ar3 中僅一者含有2個以上通式(2)所表示之骨架。於Ar1 ~Ar3 中之兩者以上含有通式(2)所表示之骨架之情形時,該等含有通式(2)所表示之骨架之基互相可相同,亦可不同,較佳為相同。 本說明書中所謂之芳基可為僅包含1個芳香族烴環之基,亦可為1個以上之環與芳香族烴環縮合而成之基。於為1個以上之環與芳香族烴環縮合而成之基之情形時,可採用芳香族烴環、脂肪族烴環及非芳香族雜環中之1種以上與芳香族烴環縮合而成之基。芳基之碳數例如可設為6以上、10以上、14以上、18以上。又,碳數可設為30以下、18以下、14以下、10以下。作為芳基之具體例,可列舉:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基。作為Ar1 ~Ar3 可採用之較佳之芳基之例,為經取代或未經取代之苯基。 本說明書中所謂之雜芳基可為僅包含1個雜芳香環之基,亦可為1個以上之環與雜芳香環縮合而成之基。於為1個以上之環與雜芳香環縮合而成之基之情形時,可採用芳香族烴環、雜芳香環、脂肪族烴環及非芳香族雜環中之1種以上與芳香族烴環縮合而成之基。雜芳基之環骨架構成原子數例如可設為5以上、6以上、10以上、14以上、18以上。又,碳數可設為30以下、18以下、14以下、10以下。雜芳基可為經由雜原子而鍵結之基,亦可為經由構成雜芳香環之碳原子而鍵結之基。Ar1 ~Ar3 可採用之較佳之構成雜芳基之雜芳香環較佳為具有5員環、6員環、或1個以上之5員環與1個以上之6員環縮合而成之結構之縮合環。構成雜芳香環之環骨架之雜原子較佳為氮原子、氧原子、硫原子,更佳為氮原子或氧原子,進而較佳為氮原子。構成雜芳香環之環骨架之雜原子數較佳為1~3,更佳為1或2。作為雜芳香環之具體例,可列舉:吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、咔唑環,其中,較佳為吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、咪唑環、咔唑環,尤佳為咔唑環。又,雜芳香環亦較佳為具有下述通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之縮合環。於該情形時,縮合環可以通式(2)所表示之骨架之R1 ~R8 之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(1)之三𠯤環,亦可於與通式(2)所表示之骨架縮合之烴環或雜環之可鍵結之位置鍵結於通式(1)之三𠯤環。作為雜芳基,尤佳為包含咔唑環之雜芳基(咔唑基),最佳為咔唑-9-基。 於本發明之較佳之一態樣中,可將Ar1 ~Ar3 中之至少一者設為經含有下述通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有下述通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、或具有下述通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基。關於芳基及雜芳基之具體例與較佳之範圍,可參照上述「經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基」中之芳基及雜芳基之具體例與較佳之範圍。 Ar1 ~Ar3 中,為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、或具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基者之數量可為1個,亦可為2個或3個,較佳為1個或2個。於Ar1 ~Ar3 中2個或3個為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基、或具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基時,該等基互相可相同,亦可不同,較佳為相同。於不同之情形時,可為含有通式(2)所表示之骨架之基不同之情形,亦可為含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或雜芳基不同之情形,亦可為與通式(2)所表示之骨架縮合之烴環或雜環不同之情形。 [化12] 通式(2)
Figure 02_image016
於通式(2)中,X表示O或S。於X為O時,通式(2)中之環骨架為二苯并呋喃骨架,於X為S時,通式(2)中之環骨架為二苯并噻吩骨架。 R1 ~R8 分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結位置。 此處,R1 ~R8 表示之所謂「鍵結位置」意指經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基中,通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於該芳基或雜芳基時之鍵結位置,或於含有通式(2)所表示之骨架之基具有下文所述之二價連結基(將通式(2)所表示之骨架連結於Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基之二價連結基)之情形時,意指以單鍵鍵結於該連結基之鍵結位置。或意指通式(2)所表示之骨架以單鍵鍵結於通式(1)之三𠯤環時之鍵結位置。含有通式(2)所表示之骨架之基較佳為以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而鍵結之基,更佳為以R1 或R4 作為鍵結位置而鍵結之基,亦更佳為以R1 ~R8 中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基之基,進而較佳為以R1 或R4 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基之基。 於通式(2)所表示之骨架中,R1 ~R8 中除了鍵結位置以外,其餘可全部為取代基,亦可一部分為取代基,其餘為氫原子,亦可全部為氫原子,較佳為一部分為取代基,其餘為氫原子,或全部為氫原子,更佳為全部為氫原子。 作為R1 ~R8 可採用之取代基之具體例,可列舉:羥基、鹵素原子、氰基、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、二級胺基、三級胺基、醯基、芳基、雜芳基、芳氧基、雜芳氧基、硫代芳氧基、硫代雜芳氧基、烯基、炔基、烷氧基羰基、烷基磺醯基、鹵代烷基、烷基醯胺基、芳基醯胺基、矽烷基、三烷基矽烷基烷基、三烷基矽烷基烯基、三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中,可進一步經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之硫代烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、經取代或未經取代之硫代芳氧基、經取代或未經取代之硫代雜芳氧基、二級胺基、三級胺基、或者經取代或未經取代之矽烷基。進而較佳之取代基為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基。該等取代基之碳數以經取代或未經取代之烷基計較佳為1~20,更佳為1~10,進而較佳為1~5,以經取代或未經取代之烷氧基及經取代或未經取代之硫代烷氧基計較佳為1~20,以經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基及經取代或未經取代之硫代芳氧基計較佳為6~40,以經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之雜芳氧基及經取代或未經取代之硫代雜芳氧基計較佳為3~40,以二級胺基及三級胺基計較佳為1~20,以經烷基取代之矽烷基計較佳為3~20。此處,該等碳數於各取代基進一步經取代基取代之情形時(例如於為經取代之烷基等之情形時),意指包括經取代之取代基之碳數與取代於該取代基上之取代基之碳數在內之合計碳數。 作為本說明書中之所謂鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 本說明書中之所謂烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又,亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。烷基之碳數例如可設為1以上、2以上、4以上、6以上。又,碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烷基之具體例,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、2-乙基己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環戊基、環己基、環庚基。 本說明書中之所謂烯基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又,亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。烯基之碳數例如可設為2以上、4以上、6以上。又,碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基之具體例,可列舉:乙烯基、正丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、第三丁烯基、正戊烯基、異戊烯基、正己烯基、異己烯基、2-乙基己烯基、正庚烯基、異庚烯基、正辛烯基、異辛烯基、正壬烯基、異壬烯基、正癸烯基、異癸烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基。 本說明書中之所謂炔基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種。又,亦可混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中之2種以上。炔基之碳數例如可設為2以上、4以上、6以上。又,碳數可設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基之具體例,可列舉:乙炔基、正丙炔基、異丙炔基、正丁炔基、異丁炔基、第三丁炔基、正戊炔基、異戊炔基、正己炔基、異己炔基、2-乙基己炔基、正庚炔基、異庚炔基、正辛炔基、異辛炔基、正壬基、異壬基、正癸炔基、異癸炔基、環己炔基、環庚炔基。 本說明書中之所謂烷氧基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂硫代烷氧基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷硫基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為烷基胺基時之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂醯基之烷基部分(從醯基中除去羰基而獲得之部分)之說明與具體例、本說明書中之所謂烷氧基羰基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷基磺醯基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂鹵代烷基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂烷基醯胺基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為烷基矽烷基時之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基烷基之各烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基烯基之烷基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂三烷基矽烷基炔基之烷基部分之說明與具體例可參照上述烷基之說明與具體例。 本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為芳基胺基時之芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂芳氧基之芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂硫代芳氧基之芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為芳基矽烷基時之芳基部分之說明與具體例可參照上述芳基之說明與具體例。 本說明書中之所謂二級胺基或三級胺基為雜芳基胺基時之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂雜芳氧基之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂硫代雜芳氧基之雜芳基部分之說明與具體例、本說明書中之所謂矽烷基為雜芳基矽烷基時之雜芳基部分之說明與具體例可參照上述芳基之說明與具體例。 本說明書中之所謂三烷基矽烷基烯基之烯基部分之說明與具體例可參照上述烯基之說明與具體例。 本說明書中之所謂三烷基矽烷基炔基之炔基部分之說明與具體例可參照上述炔基之說明與具體例。 R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 可分別互相鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環,亦可為脂肪環,又,可為含有雜原子者,進而環狀結構亦可為2個環以上之縮合環。作為此處所謂之雜原子,較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中者。作為所形成之環狀結構之例,可列舉:苯環、萘環、吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、㗁唑環、異㗁唑環、噻唑環、異噻唑環、吲哚環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等,較佳為吡咯環、吲哚環,更佳為吲哚環。於通式(2)所表示之骨架之R1 ~R8 互相鍵結而形成環狀結構之情形時,與芳基或雜芳基之鍵結可為以通式(2)所表示之骨架之R1 ~R8 之任一者作為鍵結位置之鍵結,亦可為於R1 ~R8 互相鍵結所形成之環狀結構之可鍵結之位置的鍵結,於R1 ~R8 互相鍵結而形成之環狀結構為吡咯環或吲哚環之情形時,較佳為藉由其氮原子鍵結於芳基或雜芳基。以下例示含有R1 與R2 、或R3 與R4 互相鍵結而形成吲哚環之通式(2)所表示之骨架之基的具體例。此處標記*表示鍵結位置。但本發明之化合物可採用之含有通式(2)所表示之骨架之基並不由該等具體例限定性地解釋。 [化13]
Figure 02_image017
於上述式中,X表示O或S。來自N之單鍵鍵結於通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基。次甲基可經取代基所取代。 存在於通式(1)所表示之化合物之分子內的通式(2)所表示之骨架之個數可為1個,亦可為2個以上,較佳為2個以上,更佳為2~6個,進而較佳為2個或3個,尤佳為2個。於通式(1)所表示之化合物之分子內存在2個以上通式(2)所表示之骨架之情形時,該等可相同,亦可不同。於不同之情形時,可為X不同之情形,亦可為R1 ~R8 不同之情形。較佳為存在於分子內之2個以上之通式(2)所表示之骨架全部相同之情形。 含有通式(2)所表示之骨架之基可僅包含通式(2)所表示之骨架,亦可具有其他基。作為其他基,可列舉將通式(2)所表示之骨架連結於Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基之二價連結基、或將通式(2)所表示之骨架連結於通式(1)之三𠯤環之二價連結基。連結基係以R1 ~R8 之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(2)所表示之骨架,並且鍵結於芳基、雜芳基、三𠯤環之可鍵結之位置之基,可包含單一之原子,亦可包含原子團,較佳為包含原子團。作為包含原子團之連結基,較佳為包含芳香環之連結基,更佳為包含雜芳香環之連結基,進而較佳為包含咔唑環之連結基。連結基中之可取代之位置可經取代基所取代。 作為含有通式(2)所表示之骨架與連結基之基,可列舉下述通式(3)所表示之基。 [化14] 通式(3)
Figure 02_image018
於通式(3)中,*表示與通式(1)之Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基、或三𠯤環鍵結之位置。R11 ~R18 分別獨立地表示氫原子或取代基,R11 ~R18 之至少一者為以R1 ~R8 之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(3)之咔唑環之通式(2)所表示之骨架。R11 與R12 、R12 與R13 、R13 與R14 、R15 與R16 、R16 與R17 、R17 與R18 可分別互相鍵結而形成環狀結構。 關於R11 ~R18 可採用之取代基之具體例與較佳之範圍、R11 ~R18 中之特定組合互相鍵結所形成之環狀結構之具體例與較佳之範圍,可參照上述R1 ~R8 之說明中之取代基及環狀結構之具體例與較佳之範圍。 通式(3)所表示之基較佳為R11 ~R18 中之1~4個為通式(2)所表示之骨架,更佳為1個或2個為通式(2)所表示之骨架。於R11 ~R18 中,較佳為R12 ~R17 之至少一者為通式(2)所表示之骨架,且R11 及R18 為氫原子。又,於R11 ~R18 中,亦可設為R11 ~R13 及R16 ~R18 之至少一者為通式(2)所表示之骨架,且R14 及R15 為氫原子、或通式(2)所表示之骨架以外之取代基。通式(2)所表示之骨架較佳為R12 、R13 、R16 、R17 中之任一者以上,更佳為R13 及R16 之一者或兩者。 經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基中的含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數為1以上,且為可取代於該芳基或雜芳基之最大取代基數以下之整數。作為含有通式(2)所表示之骨架之基可取代之位置,例如可列舉構成芳基之次甲基(-CH=)、構成雜芳基之次甲基(-CH=)或胺基(-NH-)等。含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1~4,更佳為1或2。又,尤其是於Ar1 ~Ar3 中之一者為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的情形時,該等基中之含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1或2,於Ar1 ~Ar3 中之兩者或三者為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的情形時,該等基中之含有通式(2)所表示之骨架之基的取代數較佳為1。 含有通式(2)所表示之骨架之基的取代位置並無特別限定,於經取代之芳基為苯基且取代數為1之情形時,較佳為相對於通式(1)之三𠯤環之鍵結位置之間位或對位,於經取代之芳基為苯基且取代數為2之情形時,較佳為相對於通式(1)之三𠯤環之鍵結位置之兩個間位。於經取代之雜芳基為咔唑-9-基之情形時,較佳為3位及6位之一者、或3位與6位之兩者。 經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基或經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基的可取代之位置中,未經含有通式(2)所表示之骨架之基取代之位置可經含有通式(2)所表示之骨架之基以外之取代基所取代,亦可未經取代,較佳為至少一部分未經取代,更佳為全部未經取代。關於具有取代基之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍,可參照上述R1 ~R8 可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。該等取代基中,較佳為烷基或咔唑基。此處所謂之烷基之碳數較佳為1~20,更佳為1~10,進而較佳為1~5。烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一結構,較佳為直鏈狀或支鏈狀。例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基。又,咔唑基較佳為咔唑-9-基。取代基之取代位置並無特別限定,於經取代之芳基為苯基之情形時,較佳為兩處經取代基取代,更佳為相對於通式(1)之三𠯤環之鍵結位置之兩個間位、或鄰位與間位經取代。 又,具有通式(2)所表示之骨架與烴環或雜環縮合而成之結構之雜芳基中的可取代之位置可經取代基所取代,亦可未經取代,較佳為至少一部分未經取代,更佳為全部未經取代。關於經取代之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍,可參照上述R1 ~R8 可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。又,對該雜芳基進行取代之取代基可為含有通式(2)所表示之骨架之基。 Ar1 ~Ar3 中之芳基或雜芳基中,經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基、經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之雜芳基以外者之可取代之位置可經含有通式(2)所表示之骨架之基以外之取代基所取代,亦可未經取代,較佳為至少一部分未經取代,更佳為全部未經取代。關於經取代之情形時之取代基之具體例與較佳之範圍,可參照上述R1 ~R8 可採用之取代基之具體例與較佳之範圍。 作為本發明之通式(1)所表示之化合物之一群,可列舉滿足下述條件a~c之至少一者之群、或滿足全部條件a~c之群作為表現出較佳之特性之群。 <條件a> 於通式(1)之Ar1 ~Ar3 中,僅一者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者,該芳基為僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基,且含有通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基,其R12a ~R16a 中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R12a ~R14a 中之任一者時, 除了僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基取代,或R11a ~R18a 中之至少一者為烷基,或僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基進一步經烷基所取代,且R11a ~R18a 之至少一者為烷基之情形以外,通式(2)所表示之骨架以R2 或R3 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於通式(A)中之咔唑環。 <條件b> 於通式(1)之Ar1 ~Ar3 中,僅一者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者,該芳基為僅經1個含有通式(2)所表示之骨架之基取代的苯基,且含有通式(2)所表示之骨架之基為下述通式(A)所表示之基,其R12a ~R16a 中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R13a 與R16a 時, 含有下述通式(A)所表示之骨架之基於苯基中之取代位置為相對於三𠯤環之鍵結位置之鄰位或對位。 [化15] 通式(A)
Figure 02_image019
[於通式(A)中,*表示與通式(1)之Ar1 ~Ar3 中任一者中之芳基及雜芳基之鍵結位置。R11a ~R18a 分別獨立地表示氫原子或取代基,R12a ~R16a 中之一者或兩者為以R1 ~R8 中之一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於咔唑環之通式(2)所表示之骨架。其中,R12a ~R16a 中作為通式(2)所表示之骨架者僅為R12a ~R14a 中之任一者,或僅為R13a 與R16a 。R11a 與R12a 、R12a 與R13a 、R13a 與R14a 、R15a 與R16a 、R16a 與R17a 、R17a 與R18a 可分別互相鍵結而形成環狀結構] <條件c> 於通式(1)之Ar1 ~Ar3 中兩者為作為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之芳基者,且該芳基為以R1 作為鍵結位置而以單鍵鍵結有僅1個通式(2)所表示之骨架之苯基時, 通式(2)之R6 並非為嘧啶基,通式(2)所表示之骨架於苯基中之鍵結位置為相對於三𠯤環之鍵結位置之鄰位或間位。 作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之一群,可列舉下述通式(4)所表示之化合物群。 [化16] 通式(4)
Figure 02_image020
於通式(4)中,Ar1 及Ar2 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1a ~R5a 分別獨立地表示氫原子或取代基,R1a 、R3a 、R5a 之至少一者含有上述通式(2)所表示之骨架。其中,Ar1 、Ar2 及R1a ~R5a 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1a 與R2a 、R2a 與R3a 、R3a 與R4a 、R4a 與R5a 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。 關於通式(4)之Ar1 及Ar2 之說明、較佳之範圍及具體例,可參照通式(1)之Ar1 及Ar2 之相對應之記載。又,關於通式(4)之R1a ~R5a 可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例,可參照R1 ~R8 可採用之取代基之記載。 作為較佳之一態樣,可列舉:通式(4)之R3a 含有通式(2)所表示之骨架之情形;尤其是通式(4)之R3a 含有通式(2)所表示之骨架,且R1a 、R2a 、R4a 、R5a 不含通式(2)所表示之骨架之情形;通式(4)之Ar2 含有通式(2)所表示之骨架之情形;尤其是通式(4)之Ar2 具有與通式(4)中之 [化17]
Figure 02_image021
相同之結構之情形(於上式中,*表示與三𠯤環之鍵結位置)。 作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之另一群,可列舉下述通式(5)所表示之化合物群。 [化18] 通式(5)
Figure 02_image022
於通式(5)中,Ar1 及Ar2 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1b ~R5b 分別獨立地表示氫原子或取代基,R1b 、R3b 、R4b 及R5b 之至少一者及R2b 分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。其中,Ar1 、Ar2 及R1b ~R5b 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1b 與R2b 、R2b 與R3b 、R3b 與R4b 、R4b 與R5b 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。 關於通式(5)之Ar1 及Ar2 之說明、較佳之範圍及具體例,可參照通式(1)之Ar1 及Ar2 之相對於之記載。又,關於通式(5)之R1b ~R5b 可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例,可參照R1 ~R8 可採用之取代基之記載。 作為較佳之一態樣,可列舉通式(5)之R4b 含有通式(2)所表示之骨架之情形、通式(5)之R2b 與R4b 為相同結構之基之情形。 作為本發明之通式(1)所表示之化合物中表現出較佳之特性之進而另一群,可列舉下述通式(6)所表示之化合物群。 [化19] 通式(6)
Figure 02_image023
於通式(6)中,Ar1 表示經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜芳基,R1c ~R10c 分別獨立地表示氫原子或取代基,R6c ~R10c 之至少一者及R2c 分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架。其中,R1c ~R10c 中僅R2c 與R7c 含有上述通式(2)所表示之骨架時之R7c 係與R2c 不同,且於R2c 中具有二苯并呋喃環之情形時並非為將該二苯并呋喃環之氧原子取代為硫原子而成之基,又,於R2c 中具有二苯并噻吩環之情形時亦並非為將該二苯并噻吩環之硫原子取代為氧原子而成之基。又,Ar1 、Ar2 及R1c ~R10c 不含4-(苯并呋喃-1-基)咔唑-9-基或4-(苯并噻吩-1-基)咔唑-9-基。R1c 與R2c 、R2c 與R3c 、R3c 與R4c 、R4c 與R5c 、R6c 與R7c 、R7c 與R8c 、R8c 與R9c 、R9c 與R10c 可分別獨立地互相鍵結而形成環結構。 關於通式(6)之Ar1 之說明、較佳之範圍及具體例,可參照通式(1)之Ar1 之相對應之記載。又,關於通式(6)之R1c ~R10c 可採用之取代基之說明、較佳之範圍及具體例,可參照R1 ~R8 可採用之取代基之記載。 作為較佳之一態樣,可列舉:通式(6)之R1c ~R5c 之至少兩者與R6c ~R10c 之至少兩者分別獨立地含有上述通式(2)所表示之骨架之情形;上述通式(6)之R2c 為含有二苯并呋喃-x-基或二苯并噻吩-x-基之基,R6b ~R10b 之至少一者為含有二苯并呋喃-y-基或二苯并噻吩-y-基之基,x及y為表示二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之鍵結位置之數字,且x與y不同之情形。 以下列舉通式(1)所表示之化合物之具體例。但本發明可採用之通式(1)所表示之化合物並不由以下之具體例限定性地解釋。 [化20]
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
[化21]
Figure 02_image034
Figure 02_image036
[化22]
Figure 02_image038
Figure 02_image040
將通式(1)所表示之化合物之具體例進一步製成表而示於以下。表中以A1~A6、L1~L15、B1~B14表示通式(1)之Ar1 、Ar2 、Ar3 之各結構。 表中之A1~A6之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置。 [化23]
Figure 02_image042
表中之L1~L15之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置,Bn為下述B1~B14之任一者,表示表中所規定者。例如,表中記載為「L1-B1」者意指下述之L1所表示之結構中之Bn為B1者。 [化24]
Figure 02_image043
表中之B1~B14之結構如下所述。標記*表示與通式(1)中之肼環之鍵結位置,或表示於L1~L15中之Bn之位置處之鍵結位置。 [化25]
Figure 02_image044
[表1]
Figure 02_image045
Figure 02_image046
Figure 02_image047
Figure 02_image048
Figure 02_image049
Figure 02_image050
Figure 02_image051
Figure 02_image052
Figure 02_image053
Figure 02_image054
Figure 02_image055
Figure 02_image056
Figure 02_image057
Figure 02_image058
Figure 02_image059
Figure 02_image060
Figure 02_image061
Figure 02_image062
Figure 02_image063
Figure 02_image064
Figure 02_image065
Figure 02_image066
Figure 02_image067
Figure 02_image068
Figure 02_image069
Figure 02_image070
Figure 02_image071
Figure 02_image072
於例如意欲藉由蒸鍍法製膜含有通式(1)所表示之化合物之有機層而利用之情形時,通式(1)所表示之化合物之分子量較佳為1500以下,更佳為1200以下,進而較佳為1000以下,進而更佳為900以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。 通式(1)所表示之化合物不論分子量大小,均可藉由塗佈法進行成膜。若使用塗佈法,則即使為分子量相對較大之化合物,亦可進行成膜。 亦考慮應用本發明,將分子內含有複數個通式(1)所表示之結構之化合物用作主體材料。 例如,考慮於通式(1)所表示之結構中預先存在聚合性基,將藉由使該聚合性基聚合而獲得之聚合物用作發光材料。具體而言,考慮準備通式(1)之Ar1 ~Ar3 、R1 ~R8 之任一者含有聚合性官能基之單體,單獨使其聚合,或使其與其他單體一併進行共聚合,藉此獲得具有重複單元之聚合物,並將該聚合物用作發光材料。或亦考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合而獲得二聚物或三聚物,並將該等用作發光材料。 作為具有含有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物之例,可列舉含有下述通式(11)或(12)所表示之結構之聚合物。 [化26] 通式(11)                          通式(12)
Figure 02_image073
Figure 02_image074
於通式(11)或(12)中,Q表示含有通式(1)所表示之結構之基,L1 及L2 表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20,更佳為1~15,進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11 -L11 -所表示之結構者。此處,X11 表示氧原子或硫原子,較佳為氧原子。L11 表示連結基,較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基,更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。 於通式(11)或(12)中,R101 、R102 、R103 及R104 分別獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子,更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子,進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。 L1 及L2 所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構的Ar1 ~Ar3 、R1 ~R8 之任一者。可相對於1個Q連結2個以上之連結基而形成交聯結構或網狀結構。 作為重複單元之具體之結構例,可列舉下述式(13)~(16)所表示之結構。 [化27]
Figure 02_image075
具有含有該等式(13)~(16)之重複單元之聚合物可藉由向通式(1)之結構之Ar1 ~Ar3 、R1 ~R8 之任一者上導入羥基,以其作為連接基而與下述化合物進行反應從而導入聚合性基,並使該聚合性基進行聚合而合成。 [化28]
Figure 02_image077
分子內含有通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物,亦可為含有具有其以外之結構之重複單元的聚合物。又,聚合物中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單一種類,亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元,可列舉由通常之共聚合所使用之單體衍生者。例如,可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。 [通式(1)所表示之化合物之合成方法] 通式(1)所表示之化合物為新穎化合物。 通式(1)所表示之化合物可藉由將已知之反應加以組合而合成。例如,Ar1 、Ar2 為經含有通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基,且含有通式(2)所表示之骨架之基以R1 作為鍵結位置而以單鍵鍵結於苯基之相對於三𠯤環之鍵結位置的間位之化合物可藉由以下之反應式1或2所表示之反應而合成。 [化29] 反應式1:
Figure 02_image078
反應式2:
Figure 02_image079
關於上述反應式中之Ar3 、X、R2 ~R8 之說明,可參照通式(1)中之相對應之說明。Z分別獨立地表示鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,較佳為溴原子。 上述反應係應用公知之偶合反應者,可適當選擇公知之反應條件而使用。關於上述反應之詳細內容,可參考下文所述之合成例。又,通式(1)所表示之化合物亦可藉由將其他公知之合成反應加以組合而合成。 [有機發光元件] 本發明之通式(1)所表示之化合物包括作為有機發光元件之主體材料有用之化合物。此種本發明之通式(1)所表示之化合物於有機發光元件之發光層中可有效地用作主體材料。又,本發明之通式(1)所表示之化合物亦可用作發光材料(尤其是延遲螢光材料)或輔助摻雜劑,進而亦可用作電子輸送材料或電洞輸送材料、或者電洞阻擋材料或電子阻擋材料。此處,本發明中所謂「主體材料」係指以多於發光材料之量含有於發光層中之有機化合物,且為發光層所含之有機化合物中最低激發單重態能階最高之有機化合物。又,所謂「輔助摻雜劑」係指至少含有該輔助摻雜劑、主體材料及發光材料之發光層中以發光材料之發光效率變得高於除了不含輔助摻雜劑以外組成相同之發光層之方式發揮作用之有機化合物。 藉由將本發明之通式(1)所表示之化合物用作發光層之主體材料,可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。有機光致發光元件具有基板上至少形成有發光層之結構。又,有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有有機層之結構。有機層係至少含有發光層者,可為僅包含發光層者,亦可為除了發光層以外具有1層以上之有機層者。作為此種其他有機層,可列舉:電洞輸送層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子輸送層、激子阻擋層等。電洞輸送層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入輸送層,電子輸送層亦可為具有電子注入功能之電子注入輸送層。將具體之有機電致發光元件之結構例示於圖1。於圖1中,1表示基板,2表示陽極,3表示電洞注入層,4表示電洞輸送層,5表示發光層,6表示電子輸送層,7表示陰極。 以下,對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者,基板與發光層之說明亦適用於有機光致發光元件之基板與發光層。 (基板) 本發明之有機電致發光元件較佳為由基板所支持。對於該基板,並無特別限制,只要為自先前起慣用於有機電致發光元件者即可,例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。 (陽極) 作為有機電致發光元件中之陽極,可較佳地使用以功函數較大(4 eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例,可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2 、ZnO等導電性透明材料。又,亦可使用IDIXO(In2 O3 -ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜,並以光微影法形成所需形狀之圖案,或於不甚要求圖案精度之情形(100 μm以上之程度)時,亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時,亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於從該陽極提取發光之情形時,較理想為使透過率大於10%,又,作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而,膜厚雖然亦取決於材料,但通常於10~1000 nm、較佳為10~200 nm之範圍內選擇。 (陰極) 另一方面,作為陰極,可使用以功函數較小(4 eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例,可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該等中,就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言,較佳為電子注入性金屬與功函數之值較其大而穩定之金屬即第二金屬之混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又,作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下,膜厚通常於10 nm~5 μm、較佳為50~200 nm之範圍內選擇。再者,為了使所發出之光透過,只要有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者為透明或半透明,則發光亮度提高而適宜。 又,藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極,可製作透明或半透明之陰極,藉由應用此情況,可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。 (發光層) 發光層係藉由自陽極及陰極分別注入之電洞及電子再結合而產生激子後發光之層,至少含有發光材料與主體材料。 發光層所含之發光材料可為螢光發光材料,亦可為磷光發光材料。又,發光材料亦可為與通常之螢光一併放射延遲螢光之延遲螢光材料。延遲螢光係於藉由供能成為激發態之化合物中,產生從激發三重態向激發單重態之反向系間跨越後,由該激發單重態恢復為基態時所放射之螢光,係與直接產生之來自激發單重態之螢光(通常之螢光)相比較慢觀測到之螢光。藉由使用此種放射延遲螢光之發光材料,可獲得較高之發光效率。 主體材料係發光層所含之有機化合物中最低激發單重態能階最高之有機化合物。作為發光層中之主體材料,較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力,且防止發光之長波長化,並且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。於本發明中,可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。此處,發光層所含之有機化合物至少為發光材料及主體材料,作為其他有機化合物,可列舉輔助摻雜劑。藉由發光層含有通式(1)所表示之化合物作為主體材料,可將發光材料所產生之單重態之激子有效地封入至發光材料之分子中,而將其能量有效地用作用以發光之能量。其結果為,可實現發光效率較高之有機電致發光元件。又,主體材料較佳為從通式(1)所表示之化合物群中選擇如發光層所含之有機化合物中,最低激發單重態能階最高、且最低激發三重態能階亦最高之化合物而使用。藉此,可將發光材料所產生之三重態之激子亦與單重態之激子一併封入至發光材料之分子中,而將該等之能量有效地用於發光。 於本發明之有機電致發光元件中,發光係從發光層所產生。該發光可為螢光發光、延遲螢光發光、磷光發光之任一種,亦可混合存在該等發光。又,亦可為發光之一部分或部分來自主體材料之發光。 發光層中之通式(1)所表示之化合物的含量之下限值例如可設為超過1重量%、超過5重量%、超過10重量%。上限值較佳為設為未達99.999重量%,例如亦可設為未達99.99重量%、未達99重量%、未達98重量%、未達95重量%。於將通式(1)所表示之化合物用作主體材料之情形時,較佳為將發光層中之含量設為超過50重量%,亦較佳為設為超過70重量%。 如上所述,發光層所使用之發光材料可為螢光材料、磷光材料、延遲螢光材料之任一種,就獲得較高之發光效率之方面而言,較佳為磷光材料或延遲螢光材料。之所以藉由延遲螢光材料可獲得較高之發光效率係基於以下原理。 於有機電致發光元件中,從正負之兩電極向發光材料注入載子,產生激發態之發光材料,而使其發光。通常,於載子注入型之有機電致發光元件之情形時,所產生之激子中,25%被激發為激發單重態,其餘75%被激發為激發三重態。因此,利用來自激發三重態之發光即磷光時,能量之利用效率較高。然而,激發三重態由於壽命較長,故而會因激發態之飽和或與激發三重態之激子之相互作用而引起能量之失活,一般而言磷光之量子產率不高之情況較多。另一方面,延遲螢光材料係藉由系間跨越等而使能量躍遷至激發三重態後,藉由三重態-三重態湮滅或熱能之吸收而反向系間跨越至激發單重態並放射螢光。於有機電致發光元件中,認為其中利用熱能吸收之熱活化型之延遲螢光材料尤其有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件之情形時,激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面,激發三重態之激子吸收設備所釋放之熱向激發單重態系間跨越並放射螢光。此時,由於為自激發單重態之發光,故而為與螢光相同波長之發光,並且因自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越,所產生之光之壽命(發光壽命)較通常之螢光或磷光變長,故而以較該等延遲之螢光之形式被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型之激子遷移機制,則藉由在注入載子後經過熱能之吸收,可將通常僅產生25%之激發單重態之化合物的比率提高至25%以上。若使用即使於未達100℃之較低之溫度下亦發出較強螢光及延遲螢光之化合物,則會因設備之熱而充分產生從激發三重態向激發單重態之系間跨越並放射延遲螢光,故而可使發光效率飛躍性地提高。 此外,於本發明中,藉由以與發光層之陰極側相接之方式形成含有通式(1)所表示之化合物之電洞阻擋層,阻擋發光層中產生之激發三重態之激子及激發單重態之激子向陰極側擴散,於發光層中會以較高之機率發生從激發三重態向激發單重態之反向系間跨越、激發單重態之激子之放射失活。因此,可進一步提高發光效率。 以下,對發光層可使用之發光材料進行說明。發光層使用發光材料。發光材料可為放射延遲螢光之延遲螢光材料,亦可為不放射延遲螢光之螢光材料。 發光層可使用之延遲螢光材料之種類並無特別限制。可將通式(1)所表示之化合物用作延遲螢光材料。作為較佳之延遲螢光材料,可列舉:為WO2013/154064號公報之段落0008~0048及0095~0133、WO2013/011954號公報之段落0007~0047及0073~0085、WO2013/011955號公報之段落0007~0033及0059~0066、WO2013/081088號公報之段落0008~0071及0118~0133、日本專利特開2013-256490號公報之段落0009~0046及0093~0134、日本專利特開2013-116975號公報之段落0008~0020及0038~0040、WO2013/133359號公報之段落0007~0032及0079~0084、WO2013/161437號公報之段落0008~0054及0101~0121、日本專利特開2014-9352號公報之段落0007~0041及0060~0069、日本專利特開2014-9224號公報之段落0008~0048及0067~0076所記載之通式所包含之化合物、尤其是例示化合物,且放射延遲螢光者。又,可較佳地採用為日本專利特開2013-253121號公報、WO2013/133359號公報、WO2014/034535號公報、WO2014/115743號公報、WO2014/122895號公報、WO2014/126200號公報、WO2014/136758號公報、WO2014/133121號公報、WO2014/136860號公報、WO2014/196585號公報、WO2014/189122號公報、WO2014/168101號公報、WO2015/008580號公報、WO2014/203840號公報、WO2015/002213號公報、WO2015/016200號公報、WO2015/019725號公報、WO2015/072470號公報、WO2015/108049號公報、WO2015/080182號公報、WO2015/072537號公報、WO2015/080183號公報、日本專利特開2015-129240號公報、WO2015/129714號公報、WO2015/129715號公報、WO2015/133501號公報、WO2015/136880號公報、WO2015/137244號公報、WO2015/137202號公報、WO2015/137136號公報、WO2015/146541號公報、WO2015/159541號公報所記載之發光材料,且放射延遲螢光者。再者,本段落所記載之上述公報作為本說明書之一部分而引用至此。 進而,可將以下所記載之通式(A)~(F)所表示之化合物、或具有以下所記載之結構之化合物用作發光材料。尤其是可較佳地採用放射延遲螢光者。 首先,對通式(A)所表示之化合物進行說明。 [化30] 通式(A)
Figure 02_image080
於通式(A)中,R1 ~R5 之至少一者表示氰基,R1 ~R5 之至少一者表示下述通式(11)所表示之基,其餘R1 ~R5 表示氫原子或取代基。 [化31] 通式(11)
Figure 02_image081
於通式(11)中,R21 ~R28 分別獨立地表示氫原子或取代基。但滿足下述<A>或<B>之至少一者。 <A> R25 及R26 一併形成單鍵。 <B> R27 及R28 表示一併形成經取代或未經取代之苯環所需之原子團。 作為通式(11)所表示之基,例如可例示下述之通式(12)~(15)所表示之基。 [化32] 通式(12)
Figure 02_image082
通式(13)
Figure 02_image083
通式(14)
Figure 02_image084
通式(15)
Figure 02_image085
於通式(12)~(15)中,R31 ~R38 、R41 ~R46 、R51 ~R62 及R71 ~R80 分別獨立地表示氫原子或取代基。通式(12)~(15)所表示之基具有取代基時之取代位置或取代數並無特別限制。於具有複數個取代基時,該等互相可相同,亦可不同。 作為通式(A)所表示之化合物之具體例,可列舉以下之表所記載之化合物。於表中通式(12)~(15)之任一者所表示之基於分子內存在2個以上之情形時,該等基全部具有相同之結構。例如,於化合物1中,通式(1)之R1 、R2 、R4 及R5 為通式(12)所表示之基,該等基均為未經取代之9-咔唑基。表中記載為式(21)~(24)者如以下所述。n為重複單元數,為2以上之整數。 [化33]
Figure 02_image086
[表2]
化合物 編號 通式(1) 通式(12)
R1 R2 R3 R4 R5 R3 1 、R38 R32 、R37 R33 、R36 R34 、R35
1 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H H
2 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H CH3 H H
3 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H CH3 O H H
4 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
5 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
6 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H t-C4 H9 H
7 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H Cl H
8 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H F H
9 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3
10 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O
11 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H H H
12 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H CH3 H H
13 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H CH3 O H H
14 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H CH3 H
15 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H CH3 O H
16 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H t-C4 H9 H
17 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H Cl H
18 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H F H
19 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H H CH3
20 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H H CH3 O
21 通式(12) 通式(12) CN H H H H H H
22 通式(12) 通式(12) CN H H H CH3 H H
23 通式(12) 通式(12) CN H H H CH3 O H H
24 通式(12) 通式(12) CN H H H H CH3 H
25 通式(12) 通式(12) CN H H H H CH3 O H
26 通式(12) 通式(12) CN H H H H t-C4 H9 H
27 通式(12) 通式(12) CN H H H H Cl H
28 通式(12) 通式(12) CN H H H H F H
29 通式(12) 通式(12) CN H H H H H CH3
30 通式(12) 通式(12) CN H H H H H CH3 O
31 通式(12) H CN 通式(12) H H H H H
32 通式(12) H CN 通式(12) H H CH3 H H
33 通式(12) H CN 通式(12) H H CH3 O H H
34 通式(12) H CN 通式(12) H H H CH3 H
35 通式(12) H CN 通式(12) H H H CH3 O H
36 通式(12) H CN 通式(12) H H H t-C4 H9 H
37 通式(12) H CN 通式(12) H H H Cl H
38 通式(12) H CN 通式(12) H H H F H
39 通式(12) H CN 通式(12) H H H H CH3
40 通式(12) H CN 通式(12) H H H H CH3 O
41 通式(12) H CN H 通式(12) H H H H
42 通式(12) H CN H 通式(12) H CH3 H H
43 通式(12) H CN H 通式(12) H CH3 O H H
44 通式(12) H CN H 通式(12) H H CH3 H
45 通式(12) H CN H 通式(12) H H CH3 O H
46 通式(12) H CN H 通式(12) H H t-C4 H9 H
47 通式(12) H CN H 通式(12) H H Cl H
48 通式(12) H CN H 通式(12) H H F H
49 通式(12) H CN H 通式(12) H H H CH3
50 通式(12) H CN H 通式(12) H H H CH3 O
51 通式(12) H CN H H H H H H
52 通式(12) H CN H H H CH3 H H
53 通式(12) H CN H H H CH3 O H H
54 通式(12) H CN H H H H CH3 H
55 通式(12) H CN H H H H CH3 O H
56 通式(12) H CN H H H H t-C4 H9 H
57 通式(12) H CN H H H H Cl H
58 通式(12) H CN H H H H F H
59 通式(12) H CN H H H H H CH3
60 通式(12) H CN H H H H H CH3 O
61 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H H
62 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H CH3 H H
63 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H CH3 O H H
64 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H CH3 H
65 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H CH3 O H
66 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H t-C4 H9 H
67 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H Cl H
68 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H F H
69 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H CH3
70 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H CH3 O
71 通式(12) 通式(12) CN F F H H H H
72 通式(12) 通式(12) CN F F H CH3 H H
73 通式(12) 通式(12) CN F F H CH3 O H H
74 通式(12) 通式(12) CN F F H H CH3 H
75 通式(12) 通式(12) CN F F H H CH3 O H
76 通式(12) 通式(12) CN F F H H t-C4 H9 H
77 通式(12) 通式(12) CN F F H H Cl H
78 通式(12) 通式(12) CN F F H H F H
79 通式(12) 通式(12) CN F F H H H CH3
80 通式(12) 通式(12) CN F F H H H CH3 O
81 通式(12) F CN 通式(12) F H H H H
82 通式(12) F CN 通式(12) F H CH3 H H
83 通式(12) F CN 通式(12) F H CH3 O H H
84 通式(12) F CN 通式(12) F H H CH3 H
85 通式(12) F CN 通式(12) F H H CH3 O H
86 通式(12) F CN 通式(12) F H H t-C4 H9 H
87 通式(12) F CN 通式(12) F H H Cl H
88 通式(12) F CN 通式(12) F H H F H
89 通式(12) F CN 通式(12) F H H H CH3
90 通式(12) F CN 通式(12) F H H H CH3 O
91 通式(12) F CN F 通式(12) H H H H
92 通式(12) F CN F 通式(12) H CH3 H H
93 通式(12) F CN F 通式(12) H CH3 O H H
94 通式(12) F CN F 通式(12) H H CH3 H
95 通式(12) F CN F 通式(12) H H CH3 O H
96 通式(12) F CN F 通式(12) H H t-C4 H9 H
97 通式(12) F CN F 通式(12) H H Cl H
98 通式(12) F CN F 通式(12) H H F H
99 通式(12) F CN F 通式(12) H H H CH3
100 通式(12) F CN F 通式(12) H H H CH3 O
101 通式(12) F CN F F H H H H
102 通式(12) F CN F F H CH3 H H
103 通式(12) F CN F F H CH3 O H H
104 通式(12) F CN F F H H CH3 H
105 通式(12) F CN F F H H CH3 O H
106 通式(12) F CN F F H H t-C4 H9 H
107 通式(12) F CN F F H H Cl H
108 通式(12) F CN F F H H F H
109 通式(12) F CN F F H H H CH3
110 通式(12) F CN F F H H H CH3 O
111 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H H H
112 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H CH3 H H
113 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H CH3 O H H
114 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H CH3 H
115 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H CH3 O H
116 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H t-C4 H9 H
117 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H Cl H
118 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H F H
119 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H H CH3
120 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H H CH3 O
121 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H H H
122 通式(12) 通式(12) CN OH OH H CH3 H H
123 通式(12) 通式(12) CN OH OH H CH3 O H H
124 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H CH3 H
125 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H CH3 O H
126 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H t-C4 H9 H
127 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H Cl H
128 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H F H
129 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H H CH3
130 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H H CH3 O
131 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H H H
132 通式(12) OH CN 通式(12) OH H CH3 H H
133 通式(12) OH CN 通式(12) OH H CH3 O H H
134 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H CH3 H
135 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H CH3 O H
136 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H t-C4 H9 H
137 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H Cl H
138 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H F H
139 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H H CH3
140 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H H CH3 O
141 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H H H
142 通式(12) OH CN OH 通式(12) H CH3 H H
143 通式(12) OH CN OH 通式(12) H CH3 O H H
144 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H CH3 H
145 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H CH3 O H
146 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H t-C4 H9 H
147 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H Cl H
148 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H F H
149 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H H CH3
150 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H H CH3 O
151 通式(12) OH CN OH OH H H H H
152 通式(12) OH CN OH OH H CH3 H H
153 通式(12) OH CN OH OH H CH3 O H H
154 通式(12) OH CN OH OH H H CH3 H
155 通式(12) OH CN OH OH H H CH3 O H
156 通式(12) OH CN OH OH H H t-C4 H9 H
157 通式(12) OH CN OH OH H H Cl H
158 通式(12) OH CN OH OH H H F H
159 通式(12) OH CN OH OH H H H CH3
160 通式(12) OH CN OH OH H H H CH3 O
161 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H H H
162 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H CH3 H H
163 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H CH3 O H H
164 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H CH3 H
165 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H CH3 O H
166 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H t-C4 H9 H
167 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H Cl H
168 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H F H
169 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H H CH3
170 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H H CH3 O
171 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H H
172 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H CH3 H H
173 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H CH3 O H H
174 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H CH3 H
175 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H CH3 O H
176 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H t-C4 H9 H
177 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H Cl H
178 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H F H
179 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H CH3
180 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H H CH3 O
181 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H H H
182 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H CH3 H H
183 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H CH3 O H H
184 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H CH3 H
185 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H CH3 O H
186 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H t-C4 H9 H
187 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H Cl H
188 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H F H
189 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H H CH3
190 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H H CH3 O
191 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H H H
192 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H CH3 H H
193 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H CH3 O H H
194 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H CH3 H
195 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H CH3 O H
196 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H t-C4 H9 H
197 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H Cl H
198 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H F H
199 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H H CH3
200 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H H CH3 O
201 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H H H
202 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H CH3 H H
203 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H CH3 O H H
204 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H CH3 H
205 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H CH3 O H
206 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H t-C4 H9 H
207 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H Cl H
208 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H F H
209 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H H CH3
210 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H H CH3 O
211 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H H H
212 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H CH3 H H
213 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H CH3 O H H
214 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H CH3 H
215 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H CH3 O H
216 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H t-C4 H9 H
217 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H Cl H
218 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H F H
219 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H H CH3
220 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H H CH3 O
221 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H H H
222 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H CH3 H H
223 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H CH3 O H H
224 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H CH3 H
225 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H CH3 O H
226 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H t-C4 H9 H
227 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H Cl H
228 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H F H
229 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H H CH3
230 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H H CH3 O
231 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H H H
232 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H CH3 H H
233 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H CH3 O H H
234 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H CH3 H
235 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H CH3 O H
236 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H t-C4 H9 H
237 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H Cl H
238 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H F H
239 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H H CH3
240 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H H CH3 O
241 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H H H
242 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H CH3 H H
243 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H CH3 O H H
244 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H CH3 H
245 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H CH3 O H
246 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H t-C4 H9 H
247 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H Cl H
248 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H F H
249 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H H CH3
250 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H H CH3 O
251 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
252 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
253 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H C6 H5 H H
254 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) H H H C6 H5 H
255 通式(12) 通式(12) CN H H H C6 H5 H H
256 通式(12) 通式(12) CN H H H H C6 H5 H
257 通式(12) H CN 通式(12) H H C6 H5 H H
258 通式(12) H CN 通式(12) H H H C6 H5 H
259 通式(12) H CN H 通式(12) H C6 H5 H H
260 通式(12) H CN H 通式(12) H H C6 H5 H
261 通式(12) H CN H H H C6 H5 H H
262 通式(12) H CN H H H H C6 H5 H
263 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H C6 H5 H H
264 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H C6 H5 H
265 通式(12) 通式(12) CN F F H C6 H5 H H
266 通式(12) 通式(12) CN F F H H C6 H5 H
267 通式(12) F CN 通式(12) F H C6 H5 H H
268 通式(12) F CN 通式(12) F H H C6 H5 H
269 通式(12) F CN F 通式(12) H C6 H5 H H
270 通式(12) F CN F 通式(12) H H C6 H5 H
271 通式(12) F CN F F H C6 H5 H H
272 通式(12) F CN F F H H C6 H5 H
273 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H C6 H5 H H
274 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) OH H H C6 H5 H
275 通式(12) 通式(12) CN OH OH H C6 H5 H H
276 通式(12) 通式(12) CN OH OH H H C6 H5 H
277 通式(12) OH CN 通式(12) OH H C6 H5 H H
278 通式(12) OH CN 通式(12) OH H H C6 H5 H
279 通式(12) OH CN OH 通式(12) H C6 H5 H H
280 通式(12) OH CN OH 通式(12) H H C6 H5 H
281 通式(12) OH CN OH OH H C6 H5 H H
282 通式(12) OH CN OH OH H H C6 H5 H
283 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H C6 H5 H H
284 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) Cl H H C6 H5 H
285 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H C6 H5 H H
286 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) F H H C6 H5 H
287 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H C6 H5 H H
288 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) CH3 O H H C6 H5 H
289 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H C6 H5 H H
290 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O H H C6 H5 H
291 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H C6 H5 H H
292 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O H H C6 H5 H
293 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H C6 H5 H H
294 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(21) H H C6 H5 H
295 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H C6 H5 H H
296 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(22) H H C6 H5 H
297 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H C6 H5 H H
298 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(23) H H C6 H5 H
299 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H C6 H5 H H
300 通式(12) 通式(12) CN 通式(12) 式(24) H H C6 H5 H
[表3]
化合物 編號 通式(1) 通式(12)
R1 R2 R3 R4 R5 R31 、R38 R32 、R37 R33 、R36 R34 、R35
301 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H
302 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H CH3 H H
303 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H CH3 O H H
304 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
305 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
306 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H t-C4 H9 H
307 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H Cl H
308 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H F H
309 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3
310 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O
311 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H H H
312 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3 H
313 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O H
314 通式(12) CN 通式(12) H 通式(12) H H H H
315 通式(12) CN 通式(12) H 通式(12) H H CH3 H
316 通式(12) CN 通式(12) H 通式(12) H H CH3 O H
317 通式(12) CN H 通式(12) 通式(12) H H H H
318 通式(12) CN H 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
319 通式(12) CN H 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
320 H CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H
321 H CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
322 H CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
323 通式(12) CN 通式(12) H H H H H H
324 通式(12) CN 通式(12) H H H H CH3 H
325 通式(12) CN 通式(12) H H H H CH3 O H
326 通式(12) CN H 通式(12) H H H H H
327 通式(12) CN H 通式(12) H H H CH3 H
328 通式(12) CN H 通式(12) H H H CH3 O H
329 H CN 通式(12) 通式(12) H H H H H
330 H CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3 H
331 H CN 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O H
332 通式(12) CN H H 通式(12) H H H H
333 通式(12) CN H H 通式(12) H H CH3 H
334 通式(12) CN H H 通式(12) H H CH3 O H
335 H CN 通式(12) H 通式(12) H H H H
336 H CN 通式(12) H 通式(12) H H CH3 H
337 H CN 通式(12) H 通式(12) H H CH3 O H
338 H CN H 通式(12) 通式(12) H H H H
339 H CN H 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
340 H CN H 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
341 通式(12) CN H H H H H H H
342 通式(12) CN H H H H H CH3 H
343 通式(12) CN H H H H H CH3 O H
344 H CN 通式(12) H H H H H H
345 H CN 通式(12) H H H H CH3 H
346 H CN 通式(12) H H H H CH3 O H
347 H CN H 通式(12) H H H H H
348 H CN H 通式(12) H H H CH3 H
349 H CN H 通式(12) H H H CH3 O H
350 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) F H H H H
351 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) F H H CH3 H
352 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) F H H CH3 O H
353 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H H H
354 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 H
355 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 O H
356 通式(12) CN F 通式(12) 通式(12) H H H H
357 通式(12) CN F 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
358 通式(12) CN F 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
359 F CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H
360 F CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
361 F CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
362 通式(12) CN 通式(12) F F H H H H
363 通式(12) CN 通式(12) F F H H CH3 H
364 通式(12) CN 通式(12) F F H H CH3 O H
365 通式(12) CN F 通式(12) F H H H H
366 通式(12) CN F 通式(12) F H H CH3 H
367 通式(12) CN F 通式(12) F H H CH3 O H
368 F CN 通式(12) 通式(12) F H H H H
369 F CN 通式(12) 通式(12) F H H CH3 H
370 F CN 通式(12) 通式(12) F H H CH3 O H
371 通式(12) CN F F 通式(12) H H H H
372 通式(12) CN F F 通式(12) H H CH3 H
373 通式(12) CN F F 通式(12) H H CH3 O H
374 F CN 通式(12) F 通式(12) H H H H
375 F CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 H
376 F CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 O H
377 F CN F 通式(12) 通式(12) H H H H
378 F CN F 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
379 F CN F 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
380 通式(12) CN F F F H H H H
381 通式(12) CN F F F H H CH3 H
382 通式(12) CN F F F H H CH3 O H
383 F CN 通式(12) F F H H H H
384 F CN 通式(12) F F H H CH3 H
385 F CN 通式(12) F F H H CH3 O H
386 F CN F 通式(12) F H H H H
387 F CN F 通式(12) F H H CH3 H
388 F CN F 通式(12) F H H CH3 O H
389 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) OH H H H H
390 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 H
391 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 O H
392 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H H H
393 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 H
394 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 O H
395 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H t-C4 H9 H
396 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H Cl H
397 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H F H
398 通式(12) CN OH 通式(12) 通式(12) H H H H
399 通式(12) CN OH 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
400 通式(12) CN OH 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
401 OH CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H
402 OH CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
403 OH CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
404 通式(12) CN 通式(12) OH OH H H H H
405 通式(12) CN 通式(12) OH OH H H CH3 H
406 通式(12) CN 通式(12) OH OH H H CH3 O H
407 通式(12) CN OH 通式(12) OH H H H H
408 通式(12) CN OH 通式(12) OH H H CH3 H
409 通式(12) CN OH 通式(12) OH H H CH3 O H
410 OH CN 通式(12) 通式(12) OH H H H H
411 OH CN 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 H
412 OH CN 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 O H
413 通式(12) CN OH OH 通式(12) H H H H
414 通式(12) CN OH OH 通式(12) H H CH3 H
415 通式(12) CN OH OH 通式(12) H H CH3 O H
416 OH CN 通式(12) OH 通式(12) H H H H
417 OH CN 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 H
418 OH CN 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 O H
419 OH CN OH 通式(12) 通式(12) H H H H
420 OH CN OH 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
421 OH CN OH 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
422 通式(12) CN OH OH OH H H H H
423 通式(12) CN OH OH OH H H CH3 H
424 通式(12) CN OH OH OH H H CH3 O H
425 OH CN 通式(12) OH OH H H H H
426 OH CN 通式(12) OH OH H H CH3 H
427 OH CN 通式(12) OH OH H H CH3 O H
428 OH CN OH 通式(12) OH H H H H
429 OH CN OH 通式(12) OH H H CH3 H
430 OH CN OH 通式(12) OH H H CH3 O H
431 OH CN OH OH 通式(12) H H H H
432 OH CN OH OH 通式(12) H H CH3 H
433 OH CN OH OH 通式(12) H H CH3 O H
434 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H H H
435 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H CH3 H
436 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H CH3 O H
437 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H t-C4 H9 H
438 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H Cl H
439 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H F H
440 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H H H
441 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 H
442 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H CH3 O H
443 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H t-C4 H9 H
444 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H Cl H
445 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H F H
446 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H H H
447 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H CH3 H
448 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H CH3 O H
449 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H t-C4 H9 H
450 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H Cl H
451 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H F H
452 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H H H
453 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H CH3 H
454 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H CH3 O H
455 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H t-C4 H9 H
456 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H Cl H
457 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H F H
458 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H H H
459 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H CH3 H
460 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H CH3 O H
461 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H t-C4 H9 H
462 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H Cl H
463 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H F H
464 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H H H
465 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H CH3 H
466 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H CH3 O H
467 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H t-C4 H9 H
468 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H Cl H
469 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H F H
470 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H H H
471 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H CH3 H
472 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H CH3 O H
473 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H t-C4 H9 H
474 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H Cl H
475 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H F H
476 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H H H
477 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H CH3 H
478 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H CH3 O H
479 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H t-C4 H9 H
480 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H Cl H
481 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H F H
482 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H H H
483 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H CH3 H
484 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H CH3 O H
485 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H t-C4 H9 H
486 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H Cl H
487 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H F H
488 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
489 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
490 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H H
491 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) H H H C6 H5 H
492 通式(12) CN 通式(12) H 通式(12) H C6 H5 H H
493 通式(12) CN 通式(12) H 通式(12) H H C6 H5 H
494 通式(12) CN H 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
495 通式(12) CN H 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
496 H CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
497 H CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
498 通式(12) CN 通式(12) H H H C6 H5 H H
499 通式(12) CN 通式(12) H H H H C6 H5 H
500-1 通式(12) CN H 通式(12) H H C6 H5 H H
500-2 通式(12) CN H 通式(12) H H H C6 H5 H
500-3 H CN 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H H
500-4 H CN 通式(12) 通式(12) H H H C6 H5 H
500-5 通式(12) CN H H 通式(12) H C6 H5 H H
500-6 通式(12) CN H H 通式(12) H H C6 H5 H
500-7 H CN 通式(12) H 通式(12) H C6 H5 H H
500-8 H CN 通式(12) H 通式(12) H H C6 H5 H
500-9 H CN H 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
500-10 H CN H 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-11 通式(12) CN H H H H C6 H5 H H
500-12 通式(12) CN H H H H H C6 H5 H
500-13 H CN 通式(12) H H H C6 H5 H H
500-14 H CN 通式(12) H H H H C6 H5 H
500-15 H CN H 通式(12) H H C6 H5 H H
500-16 H CN H 通式(12) H H H C6 H5 H
500-17 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) F H H C6 H5 H
500-18 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H C6 H5 H
500-19 通式(12) CN F 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-20 F CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-21 通式(12) CN 通式(12) F F H H C6 H5 H
500-22 通式(12) CN F 通式(12) F H H C6 H5 H
500-23 F CN 通式(12) 通式(12) F H H C6 H5 H
500-24 通式(12) CN F F 通式(12) H H C6 H5 H
500-25 F CN 通式(12) F 通式(12) H H C6 H5 H
500-26 F CN F 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-27 通式(12) CN F F F H H C6 H5 H
500-28 F CN 通式(12) F F H H C6 H5 H
500-29 F CN F 通式(12) F H H C6 H5 H
500-30 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) OH H H C6 H5 H
500-31 通式(12) CN 通式(12) OH 通式(12) H H C6 H5 H
500-32 通式(12) CN OH 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-33 OH CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-34 通式(12) CN 通式(12) OH OH H H C6 H5 H
500-35 通式(12) CN OH 通式(12) OH H H C6 H5 H
500-36 OH CN 通式(12) 通式(12) OH H H C6 H5 H
500-37 通式(12) CN OH OH 通式(12) H H C6 H5 H
500-38 OH CN 通式(12) OH 通式(12) H H C6 H5 H
500-39 OH CN OH 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
500-40 通式(12) CN OH OH OH H H C6 H5 H|
500-41 OH CN 通式(12) OH OH H H C6 H5 H
500-42 OH CN OH 通式(12) OH H H C6 H5 H
500-43 OH CN OH OH 通式(12) H H C6 H5 H
500-44 通式(12) CN 通式(12) Cl 通式(12) H H C6 H5 H
500-45 通式(12) CN 通式(12) F 通式(12) H H C6 H5 H
500-46 通式(12) CN 通式(12) CH3 O 通式(12) H H C6 H5 H
500-47 通式(12) CN 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H C6 H5 H
500-48 通式(12) CN 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H C6 H5 H
500-49 通式(12) CN 通式(12) 式(21) 通式(12) H H C6 H5 H
500-50 通式(12) CN 通式(12) 式(22) 通式(12) H H C6 H5 H
500-51 通式(12) CN 通式(12) 式(23) 通式(12) H H C6 H5 H
500-52 通式(12) CN 通式(12) 式(24) 通式(12) H H C6 H5 H
[表4]
化合物編號 通式(1) 通式(12)
R1 R2 R3 R4 R5 R31 、R38 R32 、R37 R33 、R36 R34 、R35
501 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H
502 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H CH3 H H
503 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H CH3 O H H
504 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 H
505 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H CH3 O H
506 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H t-C4 H9 H
507 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H Cl H
508 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H F H
509 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3
510 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O
511 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H H H
512 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3 H
513 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O H
514 CN 通式(12) 通式(12) H 通式(12) H H H H
515 CN 通式(12) 通式(12) H 通式(12) H H CH3 H
516 CN 通式(12) 通式(12) H 通式(12) H H CH3 O H
517 CN 通式(12) 通式(12) H H H H H H
518 CN 通式(12) 通式(12) H H H H CH3 H
519 CN 通式(12) 通式(12) H H H H CH3 O H
520 CN 通式(12) H 通式(12) H H H H H
521 CN 通式(12) H 通式(12) H H H CH3 H
522 CN 通式(12) H 通式(12) H H H CH3 O H
523 CN H 通式(12) 通式(12) H H H H H
524 CN H 通式(12) 通式(12) H H H CH3 H
525 CN H 通式(12) 通式(12) H H H CH3 O H
526 CN 通式(12) H H 通式(12) H H H H
527 CN 通式(12) H H 通式(12) H H CH3 H
528 CN 通式(12) H H 通式(12) H H CH3 O H
529 CN 通式(12) H H H H H H H
530 CN 通式(12) H H H H H CH3 H
531 CN 通式(12) H H H H H CH3 O H
532 CN H 通式(12) H H H H H H
533 CN H 通式(12) H H H H CH3 H
534 CN H 通式(12) H H H H CH3 O H
535 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) F H H H H
536 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) F H H CH3 H
537 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) F H H CH3 O H
538 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H H H
539 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H CH3 H
540 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H CH3 O H
541 CN 通式(12) 通式(12) F F H H H H
542 CN 通式(12) 通式(12) F F H H CH3 H
543 CN 通式(12) 通式(12) F F H H CH3 O H
544 CN 通式(12) F 通式(12) F H H H H
545 CN 通式(12) F 通式(12) F H H CH3 H
546 CN 通式(12) F 通式(12) F H H CH3 O H
547 CN F 通式(12) 通式(12) F H H H H
548 CN F 通式(12) 通式(12) F H H CH3 H
549 CN F 通式(12) 通式(12) F H H CH3 O H
550 CN 通式(12) F F 通式(12) H H H H
551 CN 通式(12) F F 通式(12) H H CH3 H
552 CN 通式(12) F F 通式(12) H H CH3 O H
553 CN 通式(12) F F F H H H H
554 CN 通式(12) F F F H H CH3 H
555 CN 通式(12) F F F H H CH3 O H
556 CN F 通式(12) F F H H H H
557 CN F 通式(12) F F H H CH3 H
558 CN F 通式(12) F F H H CH3 O H
559 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) OH H H H H
560 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 H
561 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 O H
562 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H H H
563 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 H
654 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H CH3 O H
565 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H Cl H
566 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H F H
567 CN 通式(12) 通式(12) OH OH H H H H
568 CN 通式(12) 通式(12) OH OH H H CH3 H
569 CN 通式(12) 通式(12) OH OH H H CH3 O H
570 CN 通式(12) OH 通式(12) OH H H H H
571 CN 通式(12) OH 通式(12) OH H H CH3 H
572 CN 通式(12) OH 通式(12) OH H H CH3 O H
573 CN OH 通式(12) 通式(12) OH H H H H
574 CN OH 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 H
575 CN OH 通式(12) 通式(12) OH H H CH3 O H
576 CN 通式(12) OH OH 通式(12) H H H H
577 CN 通式(12) OH OH 通式(12) H H CH3 H
578 CN 通式(12) OH OH 通式(12) H H CH3 O H
579 CN 通式(12) OH OH OH H H H H
580 CN 通式(12) OH OH OH H H CH3 H
581 CN 通式(12) OH OH OH H H CH3 O H
582 CN OH 通式(12) OH OH H H H H
583 CN OH 通式(12) OH OH H H CH3 H
584 CN OH 通式(12) OH OH H H CH3 O H
585 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H H H
586 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H CH3 H
587 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H CH3 O H
588 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H t-C4 H9 H
589 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H Cl H
590 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H F H
591 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H H H
592 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H CH3 H
593 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H CH3 O H
594 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H t-C4 H9 H
595 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H Cl H
596 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H F H
597 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H H H
598 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H CH3 H
599 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H CH3 O H
600 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H t-C4 H9 H
601 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H Cl H
602 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H F H
603 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H H H
604 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H CH3 H
605 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H CH3 O H
606 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H t-C4 H8 H
607 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H Cl H
608 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H F H
609 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H H H
610 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H CH3 H
611 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H CH3 O H
612 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H t-C4 H9 H
613 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H Cl H
614 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H F H
615 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H H H
616 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H CH3 H
617 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H CH3 O H
618 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H t-C4 H9 H
619 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H Cl H
620 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H F H
621 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H H H
622 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H CH3 H
623 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H CH3 O H
624 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H t-C4 H9 H
625 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H Cl H
626 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H F H
627 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H H H
628 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H CH3 H
629 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H CH3 O H
630 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H t-C4 H9 H
631 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H Cl H
632 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H F H
633 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H H H
634 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H CH3 H
635 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H CH3 O H
636 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H t-C4 H9 H
637 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H Cl H
638 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H F H
639 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
640 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
641 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H H
642 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H H C6 H5 H
643 CN 通式(12) 通式(12) H 通式(12) H C6 H5 H H
644 CN 通式(12) 通式(12) H 通式(12) H H C6 H5 H
645 CN 通式(12) 通式(12) H H H C6 H5 H H
646 CN 通式(12) 通式(12) H H H H C6 H5 H
647 CN 通式(12) H 通式(12) H H C6 H5 H H
648 CN 通式(12) H 通式(12) H H H C6 H5 H
649 CN H 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H H
650 CN H 通式(12) 通式(12) H H H C6 H5 H
651 CN H H 通式(12) 通式(12) H C6 H5 H H
652 CN H H 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
653 CN 通式(12) H H H H C6 H5 H H
654 CN 通式(12) H H H H H C6 H5 H
655 CN H 通式(12) H H H C6 H5 H H
656 CN H 通式(12) H H H H C6 H5 H
657 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) F H H C6 H5 H
658 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H C6 H5 H
659 CN 通式(12) 通式(12) F F H H C6 H5 H
660 CN 通式(12) F 通式(12) F H H C6 H5 H
661 CN F 通式(12) 通式(12) F H H C6 H5 H
662 CN F F 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
663 CN 通式(12) F F F H H C6 H5 H
664 CN F 通式(12) F F H H C6 H5 H
665 CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) OH H H C6 H5 H
666 CN 通式(12) 通式(12) OH 通式(12) H H C6 H5 H
667 CN 通式(12) 通式(12) OH OH H H C6 H5 H
668 CN 通式(12) OH 通式(12) OH H H C6 H5 H
669 CN OH 通式(12) 通式(12) OH H H C6 H5 H
670 CN OH OH 通式(12) 通式(12) H H C6 H5 H
671 CN 通式(12) OH OH OH H H C6 H5 H
672 CN OH 通式(12) OH OH H H C6 H5 H
673 CN 通式(12) 通式(12) Cl 通式(12) H H C6 H5 H
674 CN 通式(12) 通式(12) F 通式(12) H H C6 H5 H
675 CN 通式(12) 通式(12) CH3 O 通式(12) H H C6 H5 H
676 CN 通式(12) 通式(12) C2 H5 O 通式(12) H H C6 H5 H
677 CN 通式(12) 通式(12) C6 H5 O 通式(12) H H C6 H5 H
678 CN 通式(12) 通式(12) 式(21) 通式(12) H H C6 H5 H
679 CN 通式(12) 通式(12) 式(22) 通式(12) H H C6 H5 H
680 CN 通式(12) 通式(12) 式(23) 通式(12) H H C6 H5 H
681 CN 通式(12) 通式(12) 式(24) 通式(12) H H C6 H5 H
[表5]
化合物 編號 通式(1) 通式(13)
R1 R2 R3 R4 R5 R41 R42 R43 R44 R45 R46
701 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H H
702 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H CH3 H H H H
703 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H CH3 O H H H H
704 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H CH3 H H H
705 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H CH3 O H H H
706 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
707 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H Cl H H H
708 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H F H H H
709 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H CH3 H H
710 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H CH3 O H H
711 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H CH3 H
712 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H CH3 O H
713 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H t-C4 H9 H
714 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H Cl H
715 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H F H
716 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H C6 H5 H
717 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H p-CH3 C6 H4 H
718 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H 2,4,6-(CH3 )3 C6 H2 H
719 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H p-CH3 OC6 H4 H
720 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H p-(CH3 )2 NC6 H4 H
721 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H p-FC6 H4 H
722 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H p-CNC6 H4 H
723 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H CH3
724 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H CH3 O
725 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H t-C4 H9
726 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H Cl
727 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H F
728 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H C6 H5
729 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H p-CH3 C6 H4
730 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H 2,4,6-(CH3 )3 C6 H2
731 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H p-CH3 OC6 H4
732 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H p-(CH3 )2 NC6 H4
733 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H p-FC6 H4
734 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) 通式(13) H H H H H p-CNC6 H4
735 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) H H H H H H H
736 通式(13) 通式(13) CN H 通式(13) H H H H H H
737 通式(13) 通式(13) CN H H H H H H H H
738 通式(13) H CN 通式(13) H H H H H H H
739 H 通式(13) CN 通式(13) H H H H H H H
740 通式(13) H CN H H H H H H H H
741 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) F H H H H H H
742 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H H H H H
743 通式(13) 通式(13) CN F F H H H H H H
744 通式(13) F CN 通式(13) F H H H H H H
745 F 通式(13) CN 通式(13) F H H H H H H
746 通式(13) F CN F F H H H H H H
747 通式(13) 通式(13) CN 通式(13) OH H H H H H H
748 通式(13) 通式(13) CN OH 通式(13) H H H H H H
749 通式(13) 通式(13) CN OH OH H H H H H H
750 通式(13) OH CN 通式(13) OH H H H H H H
751 OH 通式(13) CN 通式(13) OH H H H H H H
752 通式(13) OH CN OH OH H H H H H H
753 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H H H H H
754 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H CH3 H H H
755 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H CH3 O H H H
756 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
757 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H Cl H H H
758 通式(13) 通式(13) CN Cl 通式(13) H H F H H H
759 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H H H H H
760 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H CH3 H H H
761 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H CH3 O H H H
762 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
763 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H Cl H H H
764 通式(13) 通式(13) CN F 通式(13) H H F H H H
765 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H H H H H
766 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H CH3 H H H
767 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H CH3 O H H H
768 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
769 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H Cl H H H
770 通式(13) 通式(13) CN CH3 O 通式(13) H H F H H H
771 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H H H H H
772 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H CH3 H H H
773 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H CH3 O H H H
774 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
775 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H Cl H H H
776 通式(13) 通式(13) CN C2 H5 O 通式(13) H H F H H H
777 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H H H H H
778 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H CH3 H H H
779 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H CH3 O H H H
780 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
781 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H Cl H H H
782 通式(13) 通式(13) CN C6 H5 O 通式(13) H H F H H H
783 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H H H H H
784 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H CH3 H H H
785 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H CH3 O H H H
786 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
787 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H Cl H H H
788 通式(13) 通式(13) CN 式(21) 通式(13) H H F H H H
789 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H H H H H
790 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H CH3 H H H
791 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H CH3 O H H H
792 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
793 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H Cl H H H
794 通式(13) 通式(13) CN 式(22) 通式(13) H H F H H H
795 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H H H H H
796 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H CH3 H H H
797 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H CH3 O H H H
798 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
799 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H Cl H H H
800 通式(13) 通式(13) CN 式(23) 通式(13) H H F H H H
801 通式(13) 通式(13) CM 式(24) 通式(13) H H H H H H
802 通式(13) 通式(13) CN 式(24) 通式(13) H H CH3 H H H
803 通式(13) 通式(13) CN 式(24) 通式(13) H H CH3 O H H H
804 通式(13) 通式(13) CN 式(24) 通式(13) H H t-C4 H9 H H H
805 通式(13) 通式(13) CN 式(24) 通式(13) H H Cl H H H
806 通式(13) 通式(13) CN 式(24) 通式(13) H H F H H H
[表6]
化合物 編號 通式(1) 通式(14)
R1 R2 R3 R4 R5 R52 R53 R54 R55 R57 R59 R61 R51 、R56 、R58 、R60 、R62
901 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H H H H H
902 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) CH3 H H H H H H H
903 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) CH3 O H H H H H H H
904 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H CH3 H H H H H H
905 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H CH3 O H H H H H H
906 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
907 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H Cl H H H H H H
908 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H F H H H H H H
909 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H CH3 H H H H H
910 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H CH3 O H H H H H
911 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H CH3 H H H H
912 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H CH3 O H H H H
913 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H CH3 H H H
914 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H CH3 O H H H
915 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H H CH3 H H
916 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H H CH3 O H H
917 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H H H CH3 H
918 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) 通式(14) H H H H H H CH3 O H
919 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) H H H H H H H H H
920 通式(14) 通式(14) CN H 通式(14) H H H H H H H H
921 通式(14) 通式(14) CN H H H H H H H H H H
922 通式(14) H CN 通式(14) H H H H H H H H H
923 H 通式(14) CN 通式(14) H H H H H H H H H
924 通式(14) H CN H H H H H H H H H H
925 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) F H H H H H H H H
926 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H H H H H H H H
927 通式(14) 通式(14) CN F F H H H H H H H H
928 通式(14) F CN 通式(14) F H H H H H H H H
929 F 通式(14) CN 通式(14) F H H H H H H H H
930 通式(14) F CN F F H H H H H H H H
931 通式(14) 通式(14) CN 通式(14) OH H H H H H H H H
932 通式(14) 通式(14) CN OH 通式(14) H H H H H H H H
933 通式(14) 通式(14) CN OH OH H H H H H H H H
934 通式(14) OH CN 通式(14) OH H H H H H H H H
935 OH 通式(14) CN 通式(14) OH H H H H H H H H
936 通式(14) OH CN OH OH H H H H H H H H
937 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H H H H H H H H
938 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H CH3 H H H H H H
939 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H CH3 O H H H H H H
940 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
941 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H Cl H H H H H H
942 通式(14) 通式(14) CN Cl 通式(14) H F H H H H H H
943 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H H H H H H H H
944 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H CH3 H H H H H H
945 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H CH3 O H H H H H H
946 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
947 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H Cl H H H H H H
948 通式(14) 通式(14) CN F 通式(14) H F H H H H H H
949 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H H H H H H H H
950 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H CH3 H H H H H H
951 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H CH3 O H H H H H H
952 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
953 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H Cl H H H H H H
954 通式(14) 通式(14) CN CH3 O 通式(14) H F H H H H H H
955 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H H H H H H H H
956 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H CH3 H H H H H H
957 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H CH3 O H H H H H H
958 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
959 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H Cl H H H H H H
560 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H F H H H H H H
961 通式(14) 通式(14) CN C2 H5 O 通式(14) H H H H H H H H
962 通式(14) 通式(14) CN C6 H5 O 通式(14) H CH3 H H H H H H
963 通式(14) 通式(14) CN C6 H5 O 通式(14) H CH3 O H H H H H H
964 通式(14) 通式(14) CN C6 H5 O 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
965 通式(14) 通式(14) CN C6 H5 O 通式(14) H Cl H H H H H H
966 通式(14) 通式(14) CN C6 H5 O 通式(14) H F H H H H H H
967 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H H H H H H H H
968 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H CH3 H H H H H H
969 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H CH3 O H H H H H H
970 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
971 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H Cl H H H H H H
972 通式(14) 通式(14) CN 式(21) 通式(14) H F H H H H H H
973 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H H H H H H H H
974 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H CH3 H H H H H H
975 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H CH3 O H H H H H H
976 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
977 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H Cl H H H H H H
978 通式(14) 通式(14) CN 式(22) 通式(14) H F H H H H H H
989 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H H H H H H H H
980 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H CH3 H H H H H H
981 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H CH3 O H H H H H H
982 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
983 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H Cl H H H H H H
984 通式(14) 通式(14) CN 式(23) 通式(14) H F H H H H H H
985 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H H H H H H H H
986 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H CH3 H H H H H H
987 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H CH3 O H H H H H H
988 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H t-C4 H9 H H H H H H
989 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H Cl H H H H H H
990 通式(14) 通式(14) CN 式(24) 通式(14) H F H H H H H H
[表7]
化合物 編號 通式(1) 通式(15)
R1 R2 R3 R4 R5 R71 、R80 R72 、R79 R73 、R78 R74 、R77 R75 、R76
1001 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H H H H
1002 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H CH3 H H H
1003 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H CH3 O H H H
1004 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H C6 H5 H H H
1005 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H CH3 H CH3 H
1006 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H CH3 O H CH3 O H
1007 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H C6 H5 H C6 H5 H
1008 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H CH3 H H
1009 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H CH3 O H H
1010 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1011 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H Cl H H
1012 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H F H H
1013 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H C6 H5 H H
1014 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) 通式(15) H H p-C6 H5 -C6 H4 H H
1015 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) H H H H H H
1016 通式(15) 通式(15) CN H 通式(15) H H H H H
1017 通式(15) 通式(15) CN H H H H H H H
1018 通式(15) H CN 通式(15) H H H H H H
1019 H 通式(15) CN 通式(15) H H H H H H
1020 通式(15) H CN H H H H H H H
1021 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) F H H H H H
1022 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H H H H
1023 通式(15) 通式(15) CN F F H H H H H
1024 通式(15) F CN 通式(15) F H H H H H
1025 F 通式(15) CN 通式(15) F H H H H H
1026 通式(15) F CN F F H H H H H
1027 通式(15) 通式(15) CN 通式(15) OH H H H H H
1028 通式(15) 通式(15) CN OH 通式(15) H H H H H
1029 通式(15) 通式(15) CN OH OH H H H H H
1030 通式(15) OH CN 通式(15) OH H H H H H
1031 OH 通式(15) CN 通式(15) OH H H H H H
1032 通式(15) OH CN OH OH H H H H H
1033 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H H H H
1034 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H CH3 H H
1035 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H CH3 O H H
1036 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1037 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H Cl H H
1038 通式(15) 通式(15) CN Cl 通式(15) H H F H H
1039 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H H H H
1040 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H CH3 H H
1041 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H CH3 O H H
1042 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1043 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H Cl H H
1044 通式(15) 通式(15) CN F 通式(15) H H F H H
1045 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H H H H
1046 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H CH3 H H
1047 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H CH3 O H H
1048 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1049 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H Cl H H
1050 通式(15) 通式(15) CN CH3 O 通式(15) H H F H H
1051 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H H H H
1052 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H CH3 H H
1053 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H CH3 O H H
1054 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1055 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H Cl H H
1056 通式(15) 通式(15) CN C2 H5 O 通式(15) H H F H H
1057 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H H H H
1058 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H CH3 H H
1059 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H CH3 O H H
1060 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1061 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H Cl H H
1062 通式(15) 通式(15) CN C6 H5 O 通式(15) H H F H H
1063 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H H H H
1064 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H CH3 H H
1065 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H CH3 O H H
1066 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1067 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H Cl H H
1068 通式(15) 通式(15) CN 式(21) 通式(15) H H F H H
1069 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H H H H
1070 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H CH3 H H
1071 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H CH3 O H H
1072 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1073 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H Cl H H
1074 通式(15) 通式(15) CN 式(22) 通式(15) H H F H H
1075 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H H H H
1076 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H CH3 H H
1077 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H CH3 O H H
1078 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1079 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H Cl H H
1080 通式(15) 通式(15) CN 式(23) 通式(15) H H F H H
1081 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H H H H
1082 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H CH3 H H
1083 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H CH3 O H H
1084 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H t-C4 H9 H H
1085 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H Cl H H
1086 通式(15) 通式(15) CN 式(24) 通式(15) H H F H H
[表8]
化合物 編號 通式(1) 通式(12)
R1 R2 R3 R4 R5 R31 、R38 R32 、R37 R33 、R36 R34 、R35
1101 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正丁基 H
1102 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 異丁基 H
1103 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正戊基 H
1104 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 異戊基 H
1105 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 第三戊基 H
1106 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 新戊基 H
1107 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正己基 H
1108 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 2-乙基己基 H
1109 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正辛基 H
1110 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正癸基 H
1111 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正十一烷基 H
1112 通式(12) CN 通式(12) 通式(12) 通式(12) H H 正十二烷基 H
繼而,對通式(B)所表示之化合物進行說明。 [化34] 通式(B)
Figure 02_image088
於通式(B)中,R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之一者以上分別獨立地表示1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基、1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡㗁 𠯤基、或者1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡噻𠯤基。其餘表示氫原子或取代基,該取代基不為1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基、1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡㗁 𠯤基、或者1位或9位之至少一者具有取代基之10-啡噻𠯤基。構成上述9-咔唑基、上述10-啡㗁 𠯤基及上述10-啡噻𠯤基之各環骨架之1個以上之碳原子可被取代為氮原子。 列舉通式(A)之R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之一者以上所表示之「1位或8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基」的具體例(m-D1~m-D23)。 [化35]
Figure 02_image089
Figure 02_image091
列舉通式(A)之R1 、R2 、R3 、R4 及R5 中之上述「一者以上」除外之其餘所表示之「取代基」的具體例(Cz、Cz1~12)。 [化36]
Figure 02_image093
列舉通式(B)所表示之化合物之具體例。 [表9]
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image116
Figure 02_image118
Figure 02_image120
Figure 02_image122
Figure 02_image124
Figure 02_image126
Figure 02_image128
Figure 02_image130
Figure 02_image132
Figure 02_image134
Figure 02_image136
Figure 02_image138
Figure 02_image140
Figure 02_image142
Figure 02_image144
Figure 02_image146
Figure 02_image148
Figure 02_image150
Figure 02_image152
Figure 02_image154
Figure 02_image156
Figure 02_image158
Figure 02_image160
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image166
Figure 02_image168
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image176
Figure 02_image178
Figure 02_image180
Figure 02_image182
Figure 02_image184
Figure 02_image186
Figure 02_image188
Figure 02_image190
Figure 02_image192
繼而,對通式(C)所表示之化合物進行說明。 [化37] 通式(C)
Figure 02_image194
於通式(C)中,R1 、R2 、R4 及R5 中之三者以上分別獨立地表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡㗁𠯤基、經取代或未經取代之10-啡噻𠯤基、或氰基。其餘表示氫原子或取代基,但該取代基並非為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡㗁𠯤基、或者經取代或未經取代之10-啡噻𠯤基。構成上述9-咔唑基、上述10-啡㗁 𠯤基及上述10-啡噻𠯤基之各環骨架之1個以上之碳原子可被取代為氮原子。R3 分別獨立地表示氫原子或取代基,但該取代基並非為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之10-啡㗁𠯤基、氰基、經取代或未經取代之10-啡噻𠯤基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之炔基。 例示通式(C)之R1 、R2 、R4 及R5 之具體例(D1~D42)。 [化38]
Figure 02_image195
Figure 02_image196
Figure 02_image197
Figure 02_image198
Figure 02_image199
Figure 02_image200
Figure 02_image201
列舉通式(C)所表示之化合物之具體例。 [表10]
化合物編號 R1 R2 R3 R4 R5
1 D1 D1 H D1 D1
2 D1 D1 H H D1
3 D1 D1 H D1 H
4 D2 D2 H D2 H
5 D2 D2 H H D2
6 D2 D2 H D2 D2
7 D3 D3 H D3 H
8 D3 D3 H H D3
9 D3 D3 H D3 D3
10 D4 D4 H D4 H
11 D4 D4 H H D4
12 D4 D4 H D4 D4
13 D5 D5 H D5 H
14 D5 D5 H H D5
15 D5 D5 H D5 D5
16 D6 D6 H D6 H
17 D6 D6 H H D6
18 D6 D6 H D6 D6
19 D7 D7 H D7 H
20 D7 D7 H H D7
21 D7 D7 H D7 D7
22 D8 D8 H D8 H
23 D8 D8 H H D8
24 D8 D8 H D8 D8
25 D9 D9 H D9 H
26 D9 D9 H H D9
27 D9 D9 H D9 D9
28 D10 D10 H D10 H
29 D10 D10 H H D10
30 D10 D10 H D10 D10
31 D11 D11 H D11 H
32 D11 D11 H H D11
33 D11 D11 H D11 D11
34 D12 D12 H D12 H
35 D12 D12 H H D12
36 D12 D12 H D12 D12
37 D13 D13 H D13 H
38 D13 D13 H H D13
39 D13 D13 H D13 D13
40 D14 D14 H D14 H
41 D14 D14 H H D14
42 D14 D14 H D14 D14
43 D15 D15 H D15 H
44 D15 D15 H H D15
45 D15 D15 H D15 D15
46 D16 D16 H D16 H
47 D16 D16 H H D16
48 D16 D16 H D16 D16
49 D17 D17 H D17 H
50 D17 D17 H H D17
51 D17 D17 H D17 D17
52 D18 D18 H D18 H
53 D18 D18 H H D18
54 D18 D18 H D18 D18
55 D19 D19 H D19 H
56 D19 D19 H H D19
57 D19 D19 H D19 D19
58 D20 D20 H D20 H
59 D20 D20 H H D20
60 D20 D20 H D20 D20
61 D21 D21 H D21 H
62 D21 D21 H H D21
63 D21 D21 H D21 D21
64 D22 D22 H D22 H
65 D22 D22 H H D22
66 D22 D22 H D22 D22
67 D23 D23 H D23 H
68 D23 D23 H H D23
69 D23 D23 H D23 D23
70 D24 D24 H D24 H
71 D24 D24 H H D24
72 D24 D24 H D24 D24
73 D25 D25 H D25 H
74 D25 D25 H H D25
75 D25 D25 H D25 D25
76 D26 D26 H D26 H
77 D26 D26 H H D26
78 D26 D26 H D26 D26
79 D27 D27 H D27 H
80 D27 D27 H H D27
81 D27 D27 H D27 D27
82 D28 D28 H D28 H
83 D28 D28 H H D28
84 D28 D28 H D28 D28
85 D29 D29 H D29 H
86 D29 D29 H H D29
87 D29 D29 H D29 D29
88 D30 D30 H D30 H
89 D30 D30 H H D30
90 D30 D30 H D30 D30
91 D31 D31 H D31 H
92 D31 D31 H H D31
93 D31 D31 H D31 D31
94 D32 D32 H D32 H
95 D32 D32 H H D32
96 D32 D32 H D32 D32
97 D33 D33 H D33 H
98 D33 D33 H H D33
99 D33 D33 H D33 D33
100 D34 D34 H D34 H
101 D34 D34 H H D34
102 D34 D34 H D34 D34
103 D35 D35 H D35 H
104 D35 D35 H H D35
105 D35 D35 H D35 D35
106 D36 D36 H D36 H
107 D36 D36 H H D36
108 D36 D36 H D36 D36
109 D37 D37 H D37 H
110 D37 D37 H H D37
111 D1 D1 甲基 D1 甲基
112 D1 D1 甲基 甲基 D1
113 D1 D1 甲基 D1 D1
114 D2 D2 甲基 D2 甲基
115 D2 D2 甲基 甲基 D2
116 D2 D2 甲基 D2 D2
117 D3 D3 甲基 D3 甲基
118 D3 D3 甲基 甲基 D3
119 D3 D3 甲基 D3 D3
120 D4 D4 甲基 D4 甲基
121 D4 D4 甲基 甲基 D4
122 D4 D4 甲基 D4 D4
123 D5 D5 甲基 D5 甲基
124 D5 D5 甲基 甲基 D5
125 D5 D5 甲基 D5 D5
126 D6 D6 甲基 D6 甲基
127 D6 D6 甲基 甲基 D6
128 D6 D6 甲基 D6 D6
129 D7 D7 甲基 D7 甲基
130 D7 D7 甲基 甲基 D7
131 D7 D7 甲基 D7 D7
132 D8 D8 甲基 D8 甲基
133 D8 D8 甲基 甲基 D8
134 D8 D8 甲基 D8 D8
135 D9 D9 甲基 D9 甲基
136 D9 D9 甲基 甲基 D9
137 D9 D9 甲基 D9 D9
138 D10 D10 甲基 D10 甲基
139 D10 D10 甲基 甲基 D10
140 D10 D10 甲基 D10 D10
141 D11 D11 甲基 D11 甲基
142 D11 D11 甲基 甲基 D11
143 D11 D11 甲基 D11 D11
144 D12 D12 甲基 D12 甲基
145 D12 D12 甲基 甲基 D12
146 D12 D12 甲基 D12 D12
147 D13 D13 甲基 D13 甲基
148 D13 D13 甲基 甲基 D13
149 D13 D13 甲基 D13 D13
150 D14 D14 甲基 D14 甲基
151 D14 D14 甲基 甲基 D14
152 D14 D14 甲基 D14 D14
153 D15 D15 甲基 D15 甲基
154 D15 D15 甲基 甲基 D15
155 D15 D15 甲基 D15 D15
156 D16 D16 甲基 D16 甲基
157 D16 D16 甲基 甲基 D16
158 D16 D16 甲基 D16 D16
159 D17 D17 甲基 D17 甲基
160 D17 D17 甲基 甲基 D17
161 D17 D17 甲基 D17 D17
162 D18 D18 甲基 D18 甲基
163 D18 D18 甲基 甲基 D18
164 D18 D18 甲基 D18 D18
165 D19 D19 甲基 D19 甲基
166 D19 D19 甲基 甲基 D19
167 D19 D19 甲基 D19 D19
168 D20 D20 甲基 D20 甲基
169 D20 D20 甲基 甲基 D20
170 D20 D20 甲基 D20 D20
171 D21 D21 甲基 D21 甲基
172 D21 D21 甲基 甲基 D21
173 D21 D21 甲基 D21 D21
174 D22 D22 甲基 D22 甲基
175 D22 D22 甲基 甲基 D22
176 D22 D22 甲基 D22 D22
177 D23 D23 甲基 D23 甲基
178 D23 D23 甲基 甲基 D23
179 D23 D23 甲基 D23 D23
180 D24 D24 甲基 D24 甲基
181 D24 D24 甲基 甲基 D24
182 D24 D24 甲基 D24 D24
183 D25 D25 甲基 D25 甲基
184 D25 D25 甲基 甲基 D25
185 D25 D25 甲基 D25 D25
186 D26 D26 甲基 D26 甲基
187 D26 D26 甲基 甲基 D26
188 D26 D26 甲基 D26 D26
189 D27 D27 甲基 D27 甲基
190 D27 D27 甲基 甲基 D27
191 D27 D27 甲基 D27 D27
192 D28 D28 甲基 D28 甲基
193 D28 D28 甲基 甲基 D28
194 D28 D28 甲基 D28 D28
195 D29 D29 甲基 D29 甲基
196 D29 D29 甲基 甲基 D29
197 D29 D29 甲基 D29 D29
198 D30 D30 甲基 D30 甲基
199 D30 D30 甲基 甲基 D30
200 D30 D30 甲基 D30 D30
201 D31 D31 甲基 D31 甲基
202 D31 D31 甲基 甲基 D31
203 D31 D31 甲基 D31 D31
204 D32 D32 甲基 D32 甲基
205 D32 D32 甲基 甲基 D32
206 D32 D32 甲基 D32 D32
207 D33 D33 甲基 D33 甲基
208 D33 D33 甲基 甲基 D33
209 D33 D33 甲基 D33 D33
210 D34 D34 甲基 D34 甲基
211 D34 D34 甲基 甲基 D34
212 D34 D34 甲基 D34 D34
213 D35 D35 甲基 D35 甲基
214 D35 D35 甲基 甲基 D35
215 D35 D35 甲基 D35 D35
216 D36 D36 甲基 D36 甲基
217 D36 D36 甲基 甲基 D36
218 D36 D36 甲基 D36 D36
219 D37 D37 甲基 D37 甲基
220 D37 D37 甲基 甲基 D37
221 D37 D37 甲基 D37 D37
222 D1 D1 異丙基 D1 異丙基
223 D1 D1 異丙基 異丙基 D1
224 D1 D1 異丙基 D1 D1
225 D2 D2 異丙基 D2 異丙基
226 D2 D2 異丙基 異丙基 D2
227 D2 D2 異丙基 D2 D2
228 D3 D3 異丙基 D3 異丙基
229 D3 D3 異丙基 異丙基 D3
230 D3 D3 異丙基 D3 D3
231 D4 D4 異丙基 D4 異丙基
232 D4 D4 異丙基 異丙基 D4
233 D4 D4 異丙基 D4 D4
234 D5 D5 異丙基 D5 異丙基
235 D5 D5 異丙基 異丙基 D5
236 D5 D5 異丙基 D5 D5
237 D6 D6 異丙基 D6 異丙基
238 D6 D6 異丙基 異丙基 D6
239 D6 D6 異丙基 D6 D6
240 D7 D7 異丙基 D7 異丙基
241 D7 D7 異丙基 異丙基 D7
242 D7 D7 異丙基 D7 D7
243 D8 D8 異丙基 D8 異丙基
244 D8 D8 異丙基 異丙基 D8
245 D8 D8 異丙基 D8 D8
246 D9 D9 異丙基 D9 異丙基
247 D9 D9 異丙基 異丙基 D9
248 D9 D9 異丙基 D9 D9
249 D10 D10 異丙基 D10 異丙基
250 D10 D10 異丙基 異丙基 D10
251 D10 D10 異丙基 D10 D10
252 D11 D11 異丙基 D11 異丙基
253 D11 D11 異丙基 異丙基 D11
254 D11 D11 異丙基 D11 D11
255 D12 D12 異丙基 D12 異丙基
256 D12 D12 異丙基 異丙基 D12
257 D12 D12 異丙基 D12 D12
258 D13 D13 異丙基 D13 異丙基
259 D13 D13 異丙基 異丙基 D13
260 D13 D13 異丙基 D13 D13
261 D14 D14 異丙基 D14 異丙基
262 D14 D14 異丙基 異丙基 D14
263 D14 D14 異丙基 D14 D14
264 D15 D15 異丙基 D15 異丙基
265 D15 D15 異丙基 異丙基 D15
266 D15 D15 異丙基 D15 D15
267 D16 D16 異丙基 D16 異丙基
268 D16 D16 異丙基 異丙基 D16
269 D16 D16 異丙基 D16 D16
270 D17 D17 異丙基 D17 異丙基
271 D17 D17 異丙基 異丙基 D17
272 D17 D17 異丙基 D17 D17
273 D18 D18 異丙基 D18 異丙基
274 D18 D18 異丙基 異丙基 D18
275 D18 D18 異丙基 D18 D18
276 D19 D19 異丙基 D19 異丙基
277 D19 D19 異丙基 異丙基 D19
278 D19 D19 異丙基 D19 D19
279 D20 D20 異丙基 D20 異丙基
280 D20 D20 異丙基 異丙基 D20
281 D20 D20 異丙基 D20 D20
282 D21 D21 異丙基 D21 異丙基
283 D21 D21 異丙基 異丙基 D21
284 D21 D21 異丙基 D21 D21
285 D22 D22 異丙基 D22 異丙基
286 D22 D22 異丙基 異丙基 D22
287 D22 D22 異丙基 D22 D22
288 D23 D23 異丙基 D23 異丙基
289 D23 D23 異丙基 異丙基 D23
290 D23 D23 異丙基 D23 D23
291 D24 D24 異丙基 D24 異丙基
292 D24 D24 異丙基 異丙基 D24
293 D24 D24 異丙基 D24 D24
294 D25 D25 異丙基 D25 異丙基
295 D25 D25 異丙基 異丙基 D25
296 D25 D25 異丙基 D25 D25
297 D26 D26 異丙基 D26 異丙基
298 D26 D26 異丙基 異丙基 D26
299 D26 D26 異丙基 D26 D26
300 D27 D27 異丙基 D27 異丙基
301 D27 D27 異丙基 異丙基 D27
302 D27 D27 異丙基 D27 D27
303 D28 D28 異丙基 D28 異丙基
304 D28 D28 異丙基 異丙基 D28
305 D28 D28 異丙基 D28 D28
306 D29 D29 異丙基 D29 異丙基
307 D29 D29 異丙基 異丙基 D29
308 D29 D29 異丙基 D29 D29
309 D30 D30 異丙基 D30 異丙基
310 D30 D30 異丙基 異丙基 D30
311 D30 D30 異丙基 D30 D30
312 D31 D31 異丙基 D31 異丙基
313 D31 D31 異丙基 異丙基 D31
314 D31 D31 異丙基 D31 D31
315 D32 D32 異丙基 D32 異丙基
316 D32 D32 異丙基 異丙基 D32
317 D32 D32 異丙基 D32 D32
318 D33 D33 異丙基 D33 異丙基
319 D33 D33 異丙基 異丙基 D33
320 D33 D33 異丙基 D33 D33
321 D34 D34 異丙基 D34 異丙基
322 D34 D34 異丙基 異丙基 D34
323 D34 D34 異丙基 D34 D34
324 D35 D35 異丙基 D35 異丙基
325 D35 D35 異丙基 異丙基 D35
326 D35 D35 異丙基 D35 D35
327 D36 D36 異丙基 D36 異丙基
328 D36 D36 異丙基 異丙基 D36
329 D36 D36 異丙基 D36 D36
330 D37 D37 異丙基 D37 異丙基
331 D37 D37 異丙基 異丙基 D37
332 D37 D37 異丙基 D37 D37
333 D1 D1 tBu D1 tBu
334 D1 D1 tBu tBu D1
335 D1 D1 tBu D1 D1
336 D2 D2 tBu D2 tBu
337 D2 D2 tBu tBu D2
338 D2 D2 tBu D2 D2
339 D3 D3 tBu D3 tBu
340 D3 D3 tBu tBu D3
341 D3 D3 tBu D3 D3
342 D4 D4 tBu D4 tBu
343 D4 D4 tBu tBu D4
344 D4 D4 tBu D4 D4
345 D5 D5 tBu D5 tBu
346 D5 D5 tBu tBu D5
347 D5 D5 tBu D5 D5
348 D6 D6 tBu D6 tBu
349 D6 D6 tBu tBu D6
350 D6 D6 tBu D6 D6
351 D7 D7 tBu D7 tBu
352 D7 D7 tBu tBu D7
353 D7 D7 tBu D7 D7
354 D8 D8 tBu D8 tBu
355 D8 D8 tBu tBu D8
356 D8 D8 tBu D8 D8
357 D9 D9 tBu D9 tBu
358 D9 D9 tBu tBu D9
359 D9 D9 tBu D9 D9
360 D10 D10 tBu D10 tBu
361 D10 D10 tBu tBu D10
362 D10 D10 tBu D10 D10
363 D11 D11 tBu D11 tBu
364 D11 D11 tBu tBu D11
365 D11 D11 tBu D11 D11
366 D12 D12 tBu D12 tBu
367 D12 D12 tBu tBu D12
368 D12 D12 tBu D12 D12
369 D13 D13 tBu D13 tBu
370 D13 D13 tBu tBu D13
371 D13 D13 tBu D13 D13
372 D14 D14 tBu D14 tBu
373 D14 D14 tBu tBu D14
374 D14 D14 tBu D14 D14
375 D15 D15 tBu D15 tBu
376 D15 D15 tBu tBu D15
377 D15 D15 tBu D15 D15
378 D16 D16 tBu D16 tBu
379 D16 D16 tBu tBu D16
380 D16 D16 tBu D16 D16
381 D17 D17 tBu D17 tBu
382 D17 D17 tBu tBu D17
383 D17 D17 tBu D17 D17
384 D18 D18 tBu D18 tBu
385 D18 D18 tBu tBu D18
386 D18 D18 tBu D18 D18
387 D19 D19 tBu D19 tBu
388 D19 D19 tBu tBu D19
389 D19 D19 tBu D19 D19
390 D20 D20 tBu D20 tBu
391 D20 D20 tBu tBu D20
392 D20 D20 tBu D20 D20
393 D21 D21 tBu D21 tBu
394 D21 D21 tBu tBu D21
395 D21 D21 tBu D21 D21
396 D22 D22 tBu D22 tBu
397 D22 D22 tBu tBu D22
398 D22 D22 tBu D22 D22
399 D23 D23 tBu D23 tBu
400 D23 D23 tBu tBu D23
401 D23 D23 tBu D23 D23
402 D24 D24 tBu D24 tBu
403 D24 D24 tBu tBu D24
404 D24 D24 tBu D24 D24
405 D25 D25 tBu D25 tBu
406 D25 D25 tBu tBu D25
407 D25 D25 tBu D25 D25
408 D26 D26 tBu D26 tBu
409 D26 D26 tBu tBu D26
410 D26 D26 tBu D26 D26
411 D27 D27 tBu D27 tBu
412 D27 D27 tBu tBu D27
413 D27 D27 tBu D27 D27
414 D28 D28 tBu D28 tBu
415 D28 D28 tBu tBu D28
416 D28 D28 tBu D28 D28
417 D29 D29 tBu D29 tBu
418 D29 D29 tBu tBu D29
419 D29 D29 tBu D29 D29
420 D30 D30 tBu D30 tBu
421 D30 D30 tBu tBu D30
422 D30 D30 tBu D30 D30
423 D31 D31 tBu D31 tBu
424 D31 D31 tBu tBu D31
425 D31 D31 tBu D31 D31
426 D32 D32 tBu D32 tBu
427 D32 D32 tBu tBu D32
428 D32 D32 tBu D32 D32
429 D33 D33 tBu D33 tBu
430 D33 D33 tBu tBu D33
431 D33 D33 tBu D33 D33
432 D34 D34 tBu D34 tBu
433 D34 D34 tBu tBu D34
434 D34 D34 tBu D34 D34
435 D35 D35 tBu D35 tBu
436 D35 D35 tBu tBu D35
437 D35 D35 tBu D35 D35
438 D36 D36 tBu D36 tBu
439 D36 D36 tBu tBu D36
440 D36 D36 tBu D36 D36
441 D37 D37 tBu D37 tBu
442 D37 D37 tBu tBu D37
443 D37 D37 tBu D37 D37
444 D1 D1 甲氧基 D1 甲氧基
445 D1 D1 甲氧基 甲氧基 D1
446 D1 D1 甲氧基 D1 D1
447 D2 D2 甲氧基 D2 甲氧基
448 D2 D2 甲氧基 甲氧基 D2
449 D2 D2 甲氧基 D2 D2
450 D3 D3 甲氧基 D3 甲氧基
451 D3 D3 甲氧基 甲氧基 D3
452 D3 D3 甲氧基 D3 D3
453 D4 D4 甲氧基 D4 甲氧基
454 D4 D4 甲氧基 甲氧基 D4
455 D4 D4 甲氧基 D4 D4
456 D5 D5 甲氧基 D5 甲氧基
457 D5 D5 甲氧基 甲氧基 D5
458 D5 D5 甲氧基 D5 D5
459 D6 D6 甲氧基 D6 甲氧基
460 D6 D6 甲氧基 甲氧基 D6
461 D6 D6 甲氧基 D6 D6
462 D7 D7 甲氧基 D7 甲氧基
463 D7 D7 甲氧基 甲氧基 D7
464 D7 D7 甲氧基 D7 D7
465 D8 D8 甲氧基 D8 甲氧基
466 D8 D8 甲氧基 甲氧基 D8
467 D8 D8 甲氧基 D8 D8
468 D9 D9 甲氧基 D9 甲氧基
469 D9 D9 甲氧基 甲氧基 D9
470 D9 D9 甲氧基 D9 D9
471 D10 D10 甲氧基 D10 甲氧基
472 D10 D10 甲氧基 甲氧基 D10
473 D10 D10 甲氧基 D10 D10
474 D11 D11 甲氧基 D11 甲氧基
475 D11 D11 甲氧基 甲氧基 D11
476 D11 D11 甲氧基 D11 D11
477 D12 D12 甲氧基 D12 甲氧基
478 D12 D12 甲氧基 甲氧基 D12
479 D12 D12 甲氧基 D12 D12
480 D13 D13 甲氧基 D13 甲氧基
481 D13 D13 甲氧基 甲氧基 D13
482 D13 D13 甲氧基 D13 D13
483 D14 D14 甲氧基 D14 甲氧基
484 D14 D14 甲氧基 甲氧基 D14
485 D14 D14 甲氧基 D14 D14
486 D15 D15 甲氧基 D15 甲氧基
487 D15 D15 甲氧基 甲氧基 D15
488 D15 D15 甲氧基 D15 D15
489 D16 D16 甲氧基 D16 甲氧基
490 D16 D16 甲氧基 甲氧基 D16
491 D16 D16 甲氧基 D16 D16
492 D17 D17 甲氧基 D17 甲氧基
493 D17 D17 甲氧基 甲氧基 D17
494 D17 D17 甲氧基 D17 D17
495 D18 D18 甲氧基 D18 甲氧基
496 D18 D18 甲氧基 甲氧基 D18
497 D18 D18 甲氧基 D18 D18
498 D19 D19 甲氧基 D19 甲氧基
499 D19 D19 甲氧基 甲氧基 D19
500 D19 D19 甲氧基 D19 D19
501 D20 D20 甲氧基 D20 甲氧基
502 D20 D20 甲氧基 甲氧基 D20
503 D20 D20 甲氧基 D20 D20
504 D21 D21 甲氧基 D21 甲氧基
505 D21 D21 甲氧基 甲氧基 D21
506 D21 D21 甲氧基 D21 D21
507 D22 D22 甲氧基 D22 甲氧基
508 D22 D22 甲氧基 甲氧基 D22
509 D22 D22 甲氧基 D22 D22
510 D23 D23 甲氧基 D23 甲氧基
511 D23 D23 甲氧基 甲氧基 D23
512 D23 D23 甲氧基 D23 D23
513 D24 D24 甲氧基 D24 甲氧基
514 D24 D24 甲氧基 甲氧基 D24
515 D24 D24 甲氧基 D24 D24
516 D25 D25 甲氧基 D25 甲氧基
517 D25 D25 甲氧基 甲氧基 D25
518 D25 D25 甲氧基 D25 D25
519 D26 D26 甲氧基 D26 甲氧基
520 D26 D26 甲氧基 甲氧基 D26
521 D26 D26 甲氧基 D26 D26
522 D27 D27 甲氧基 D27 甲氧基
523 D27 D27 甲氧基 甲氧基 D27
524 D27 D27 甲氧基 D27 D27
525 D28 D28 甲氧基 D28 甲氧基
526 D28 D28 甲氧基 甲氧基 D28
527 D28 D28 甲氧基 D28 D28
528 D29 D29 甲氧基 D29 甲氧基
529 D29 D29 甲氧基 甲氧基 D29
530 D29 D29 甲氧基 D29 D29
531 D30 D30 甲氧基 D30 甲氧基
532 D30 D30 甲氧基 甲氧基 D30
533 D30 D30 甲氧基 D30 D30
534 D31 D31 甲氧基 D31 甲氧基
535 D31 D31 甲氧基 甲氧基 D31
536 D31 D31 甲氧基 D31 D31
537 D32 D32 甲氧基 D32 甲氧基
538 D32 D32 甲氧基 甲氧基 D32
539 D32 D32 甲氧基 D32 D32
540 D33 D33 甲氧基 D33 甲氧基
541 D33 D33 甲氧基 甲氧基 D33
542 D33 D33 甲氧基 D33 D33
543 D34 D34 甲氧基 D34 甲氧基
544 D34 D34 甲氧基 甲氧基 D34
545 D34 D34 甲氧基 D34 D34
546 D35 D35 甲氧基 D35 甲氧基
547 D35 D35 甲氧基 甲氧基 D35
548 D35 D35 甲氧基 D35 D35
549 D36 D36 甲氧基 D36 甲氧基
550 D36 D36 甲氧基 甲氧基 D36
551 D36 D36 甲氧基 D36 D36
552 D37 D37 甲氧基 D37 甲氧基
553 D37 D37 甲氧基 甲氧基 D37
554 D37 D37 甲氧基 D37 D37
555 D1 D1 甲基 H D1
556 D2 D2 甲基 H D2
557 D3 D3 甲基 H D3
558 D4 D4 甲基 H D4
559 D5 D5 甲基 H D5
560 D6 D6 甲基 H D6
561 D7 D7 甲基 H D7
562 D8 D8 甲基 H D8
563 D9 D9 甲基 H D9
564 D10 D10 甲基 H D10
565 D11 D11 甲基 H D11
566 D12 D12 甲基 H D12
567 D13 D13 甲基 H D13
568 D14 D14 甲基 H D14
569 D15 D15 甲基 H D15
570 D16 D16 甲基 H D16
571 D17 D17 甲基 H D17
572 D18 D18 甲基 H D18
573 D19 D19 甲基 H D19
574 D20 D20 甲基 H D20
575 D21 D21 甲基 H D21
576 D22 D22 甲基 H D22
577 D23 D23 甲基 H D23
578 D24 D24 甲基 H D24
579 D25 D25 甲基 H D25
580 D26 D26 甲基 H D26
581 D27 D27 甲基 H D27
582 D28 D28 甲基 H D28
583 D29 D29 甲基 H D29
584 D30 D30 甲基 H D30
585 D31 D31 甲基 H D31
586 D32 D32 甲基 H D32
587 D33 D33 甲基 H D33
588 D34 D34 甲基 H D34
589 D35 D35 甲基 H D35
590 D36 D36 甲基 H D36
591 D37 D37 甲基 H D37
592 D1 D1 H 甲基 D1
593 D2 D2 H 甲基 D2
594 D3 D3 H 甲基 D3
595 D4 D4 H 甲基 D4
596 D5 D5 H 甲基 D5
597 D6 D6 H 甲基 D6
598 D7 D7 H 甲基 D7
599 DS D8 H 甲基 D8
600 D9 D9 H 甲基 D9
601 D10 D10 H 甲基 D10
602 D11 D11 H 甲基 D11
603 D12 D12 H 甲基 D12
604 D13 D13 H 甲基 D13
605 D14 D14 H 甲基 D14
606 D15 D15 H 甲基 D15
607 D16 D16 H 甲基 D16
608 D17 D17 H 甲基 D17
609 D18 D18 H 甲基 D18
610 D19 D19 H 甲基 D19
611 D20 D20 H 甲基 D20
612 D21 D21 H 甲基 D21
613 D22 D22 H 甲基 D22
614 D23 D23 H 甲基 D23
615 D24 D24 H 甲基 D24
616 D25 D25 H 甲基 D25
617 D26 D26 H 甲基 D26
618 D27 D27 H 甲基 D27
619 D28 D28 H 甲基 D28
620 D29 D29 H 甲基 D29
621 D30 D30 H 甲基 D30
622 D31 D31 H 甲基 D31
623 D32 D32 H 甲基 D32
624 D33 D33 H 甲基 D33
625 D34 D34 H 甲基 D34
626 D35 D35 H 甲基 D35
627 D36 D36 H 甲基 D36
628 D37 D37 H 甲基 D37
629 D1 D1 H D1 甲基
630 D2 D2 H D2 甲基
631 D3 D3 H D3 甲基
632 D4 D4 H D4 甲基
633 D5 D5 H D5 甲基
634 D6 D6 H D6 甲基
635 D7 D7 H D7 甲基
636 D8 D8 H D8 甲基
637 D9 D9 H D9 甲基
638 D10 D10 H D10 甲基
639 D11 D11 H D11 甲基
640 D12 D12 H D12 甲基
641 D13 D13 H D13 甲基
642 D14 D14 H D14 甲基
643 D15 D15 H D15 甲基
644 D16 D16 H D16 甲基
645 D17 D17 H D17 甲基
646 D18 D18 H D18 甲基
647 D19 D19 H D19 甲基
648 D20 D20 H D20 甲基
649 D21 D21 H D21 甲基
650 D22 D22 H D22 甲基
651 D23 D23 H D23 甲基
652 D24 D24 H D24 甲基
653 D25 D25 H D25 甲基
654 D26 D26 H D26 甲基
655 D27 D27 H D27 甲基
656 D28 D28 H D28 甲基
657 D29 D29 H D29 甲基
658 D30 D30 H D30 甲基
659 D31 D31 H D31 甲基
660 D32 D32 H D32 甲基
661 D33 D33 H D33 甲基
662 D34 D34 H D34 甲基
663 D35 D35 H D35 甲基
664 D36 D36 H D36 甲基
665 D37 D37 H D37 甲基
666 D1 D1 甲氧基 H D1
667 D2 D2 甲氧基 H D2
668 D3 D3 甲氧基 H D3
669 D4 D4 甲氧基 H D4
670 D5 D5 甲氧基 H D5
671 D6 D6 甲氧基 H D6
672 D7 D7 甲氧基 H D7
673 D8 D8 甲氧基 H D8
674 D9 D9 甲氧基 H D9
675 D10 D10 甲氧基 H D10
676 D11 D11 甲氧基 H D11
677 D12 D12 甲氧基 H D12
678 D13 D13 甲氧基 H D13
679 D14 D14 甲氧基 H D14
680 D15 D15 甲氧基 H D15
681 D16 D16 甲氧基 H D16
682 D17 D17 甲氧基 H D17
683 D18 D18 甲氧基 H D18
684 D19 D19 甲氧基 H D19
685 D20 D20 甲氧基 H D20
686 D21 D21 甲氧基 H D21
687 D22 D22 甲氧基 H D22
688 D23 D23 甲氧基 H D23
689 D24 D24 甲氧基 H D24
690 D25 D25 甲氧基 H D25
691 D26 D26 甲氧基 H D26
692 D27 D27 甲氧基 H D27
693 D28 D28 甲氧基 H D28
694 D29 D29 甲氧基 H D29
695 D30 D30 甲氧基 H D30
696 D31 D31 甲氧基 H D31
697 D32 D32 甲氧基 H D32
698 D33 D33 甲氧基 H D33
699 D34 D34 甲氧基 H D34
700 D35 D35 甲氧基 H D35
701 D36 D36 甲氧基 H D36
702 D37 D37 甲氧基 H D37
703 D1 D1 H 甲氧基 D1
704 D2 D2 H 甲氧基 D2
705 D3 D3 H 甲氧基 D3
706 D4 D4 H 甲氧基 D4
707 D5 D5 H 甲氧基 D5
708 D6 D6 H 甲氧基 D6
709 D7 D7 H 甲氧基 D7
710 D8 D8 H 甲氧基 D8
711 D9 D9 H 甲氧基 D9
712 D10 D10 H 甲氧基 D10
713 D11 D11 H 甲氧基 D11
714 D12 D12 H 甲氧基 D12
715 D13 D13 H 甲氧基 D13
716 D14 D14 H 甲氧基 D14
717 D15 D15 H 甲氧基 D15
718 D16 D16 H 甲氧基 D16
719 D17 D17 H 甲氧基 D17
720 D18 D18 H 甲氧基 D18
721 D19 D19 H 甲氧基 D19
722 D20 D20 H 甲氧基 D20
723 D21 D21 H 甲氧基 D21
724 D22 D22 H 甲氧基 D22
725 D23 D23 H 甲氧基 D23
726 D24 D24 H 甲氧基 D24
727 D25 D25 H 甲氧基 D25
728 D26 D26 H 甲氧基 D26
729 D27 D27 H 甲氧基 D27
730 D28 D28 H 甲氧基 D28
731 D29 D29 H 甲氧基 D29
732 D30 D30 H 甲氧基 D30
733 D31 D31 H 甲氧基 D31
734 D32 D32 H 甲氧基 D32
735 D33 D33 H 甲氧基 D33
736 D34 D34 H 甲氧基 D34
737 D35 D35 H 甲氧基 D35
738 D36 D36 H 甲氧基 D36
739 D37 D37 H 甲氧基 D37
740 D1 D1 H D1 甲氧基
741 D2 D2 H D2 甲氧基
742 D3 D3 H D3 甲氧基
743 D4 D4 H D4 甲氧基
744 D5 D5 H D5 甲氧基
745 D6 D6 H D6 甲氧基
746 D7 D7 H D7 甲氧基
747 D8 D8 H D8 甲氧基
748 D9 D9 H D9 甲氧基
749 D10 D10 H D10 甲氧基
750 D11 D11 H D11 甲氧基
751 D12 D12 H D12 甲氧基
752 D13 D13 H D13 甲氧基
753 D14 D14 H D14 甲氧基
754 D15 D15 H D15 甲氧基
755 D16 D16 H D16 甲氧基
756 D17 D17 H D17 甲氧基
757 D18 D18 H D18 甲氧基
758 D19 D19 H D19 甲氧基
759 D20 D20 H D20 甲氧基
760 D21 D21 H D21 甲氧基
761 D22 D22 H D22 甲氧基
762 D23 D23 H D23 甲氧基
763 D24 D24 H D24 甲氧基
764 D25 D25 H D25 甲氧基
765 D26 D26 H D26 甲氧基
766 D27 D27 H D27 甲氧基
767 D28 D28 H D28 甲氧基
768 D29 D29 H D29 甲氧基
769 D30 D30 H D30 甲氧基
770 D31 D31 H D31 甲氧基
771 D32 D32 H D32 甲氧基
772 D33 D33 H D33 甲氧基
773 D34 D34 H D34 甲氧基
774 D35 D35 H D35 甲氧基
775 D36 D36 H D36 甲氧基
776 D37 D37 H D37 甲氧基
777 D1 D1 𠰌啉 D1 D1
778 D2 D2 𠰌啉 D2 D2
779 D3 D3 𠰌啉 D3 D3
780 D4 D4 𠰌啉 D4 D4
781 D5 D5 𠰌啉 D5 D5
782 D6 D6 𠰌啉 D6 D6
783 D7 D7 𠰌啉 D7 D7
784 D8 D8 𠰌啉 D8 D8
785 D9 D9 𠰌啉 D9 D9
786 D10 D10 𠰌啉 D10 D10
787 D11 D11 𠰌啉 D11 D11
788 D12 D12 𠰌啉 D12 D12
789 D13 D13 𠰌啉 D13 D13
790 D14 D14 𠰌啉 D14 D14
791 D15 D15 𠰌啉 D15 D15
792 D16 D16 𠰌啉 D16 D16
793 D17 D17 𠰌啉 D17 D17
794 D18 D18 𠰌啉 D18 D18
795 D19 D19 𠰌啉 D19 D19
796 D20 D20 𠰌啉 D20 D20
797 D21 D21 𠰌啉 D21 D21
798 D22 D22 𠰌啉 D22 D22
799 D23 D23 𠰌啉 D23 D23
800 D24 D24 𠰌啉 D24 D24
801 D25 D25 𠰌啉 D25 D25
802 D26 D26 𠰌啉 D26 D26
803 D27 D27 𠰌啉 D27 D27
804 D28 D28 𠰌啉 D28 D28
805 D29 D29 𠰌啉 D29 D29
806 D30 D30 𠰌啉 D30 D30
807 D31 D31 𠰌啉 D31 D31
808 D32 D32 𠰌啉 D32 D32
809 D33 D33 𠰌啉 D33 D33
810 D34 D34 𠰌啉 D34 D34
811 D35 D35 𠰌啉 D35 D35
812 D36 D36 𠰌啉 D36 D36
813 D37 D37 𠰌啉 D37 D37
814 D38 D38 H D38 H
815 D38 D38 H H D38
816 D38 D38 H D38 D38
817 D38 D38 甲基 D38 甲基
818 D38 D38 甲基 甲基 D38
819 D38 D38 甲基 D38 D38
820 D38 D38 異丙基 D38 異丙基
821 D38 D38 異丙基 異丙基 D38
822 D38 D38 異丙基 D38 D38
823 D38 D38 tBu D38 tBu
824 D38 D38 tBu tBu D38
825 D38 D38 tBu D38 D38
826 D38 D38 甲氧基 D38 甲氧基
827 D38 D38 甲氧基 甲氧基 D38
828 D38 D38 甲氧基 D38 D38
829 D38 D38 甲基 H D38
830 D38 D38 H 甲基 D38
831 D38 D38 H D38 甲基
832 D38 D38 甲氧基 H D38
833 D38 D38 H 甲氧基 D38
834 D38 D38 H D38 甲氧基
835 D38 D38 𠰌啉 D38 D38
836 D39 D39 H D39 H
837 D39 D39 H H D39
838 D39 D39 H D39 D39
839 D39 D39 甲基 D39 甲基
840 D39 D39 甲基 甲基 D39
841 D39 D39 甲基 D39 D39
842 D39 D39 異丙基 D39 異丙基
843 D39 D39 異丙基 異丙基 D39
844 D39 D39 異丙基 D39 D39
845 D39 D39 tBu D39 tBu
846 D39 D39 tBu tBu D39
847 D39 D39 tBu D39 D39
848 D39 D39 甲氧基 D39 甲氧基
849 D39 D39 甲氧基 甲氧基 D39
850 D39 D39 甲氧基 D39 D39
851 D39 D39 甲基 H D39
852 D39 D39 H 甲基 D39
853 D39 D39 H D39 甲基
854 D39 D39 甲氧基 H D39
855 D39 D39 H 甲氧基 D39
856 D39 D39 H D39 甲氧基
857 D39 D39 𠰌啉 D39 D39
858 D40 D40 H D40 H
859 D40 D40 H H D40
860 D40 D40 H D40 D40
861 D40 D40 甲基 D40 甲基
862 D40 D40 甲基 甲基 D40
863 D40 D40 甲基 D40 D40
864 D40 D40 異丙基 D40 異丙基
865 D40 D40 異丙基 異丙基 D40
866 D40 D40 異丙基 D40 D40
867 D40 D40 tBu D40 tBu
868 D40 D40 tBu tBu D40
869 D40 D40 tBu D40 D40
870 D40 D40 甲氧基 D40 甲氧基
871 D40 D40 甲氧基 甲氧基 D40
872 D40 D40 甲氧基 D40 D40
873 D40 D40 甲基 H D40
874 D40 D40 H 甲基 D40
875 D40 D40 H D40 甲基
876 D40 D40 甲氧基 H D40
877 D40 D40 H 甲氧基 D40
878 D40 D40 H D40 甲氧基
879 D40 D40 𠰌啉 D40 D40
880 D41 D41 H D41 H
881 D41 D41 H H D41
882 D41 D41 H D41 D41
883 D41 D41 甲基 D41 甲基
884 D41 D41 甲基 甲基 D41
885 D41 D41 甲基 D41 D41
886 D41 D41 異丙基 D41 異丙基
887 D41 D41 異丙基 異丙基 D41
888 D41 D41 異丙基 D41 D41
889 D41 D41 tBu D41 tBu
890 D41 D41 tBu tBu D41
891 D41 D41 tBu D41 D41
892 D41 D41 甲氧基 D41 甲氧基
893 D41 D41 甲氧基 甲氧基 D41
894 D41 D41 甲氧基 D41 D41
895 D41 D41 甲基 H D41
896 D41 D41 H 甲基 D41
897 D41 D41 H D41 甲基
898 D41 D41 甲氧基 H D41
899 D41 D41 H 甲氧基 D41
900 D41 D41 H D41 甲氧基
901 D41 D41 𠰌啉 D41 D41
繼而,對通式(D)所表示之化合物進行說明。 [化39] 通式(D)
Figure 02_image202
於通式(D)中, Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處,構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子,但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又,構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合), Ar表示具有含有Hammett之σp 值為正之結構部位之取代基(其中,氰基除外)的苯環、或具有含有Hammett之σp 值為正之結構部位之取代基(其中,氰基除外)的聯苯環, a表示1以上之整數,但不存在超過於Ar所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時,複數個Cz互相可相同,亦可不同。 通式(D)包含下述之通式(D1)。 [化40] 通式(D1)
Figure 02_image203
於通式(D1)中, Sp表示苯環或聯苯環, Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處,構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子,但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又,構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合), D表示Hammett之σp 值為負之取代基, A表示Hammett之σp 值為正之取代基(其中,氰基除外), a表示1以上之整數,m表示0以上之整數,n表示1以上之整數,但不存在a+m+n超過於Sp所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時,複數個Cz互相可相同,亦可不同。於m為2以上時,複數個D互相可相同,亦可不同。於n為2以上時,複數個A互相可相同,亦可不同。 通式(D)亦包含下述之通式(D2)。 [化41] 通式(D2)
Figure 02_image204
於通式(D2)中, Sp表示苯環或聯苯環, Cz表示1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基(此處,構成9-咔唑基之咔唑環之環骨架的1~8位之碳原子之至少一者可被取代為氮原子,但不存在1位與8位均被取代為氮原子之情況。又,構成9-咔唑基之各苯環可與其他環縮合), Z表示Cz及[Asp -(D')m']以外之取代基, Asp 表示將(D')m'全部取代為氫原子時Hammett之σp 值為正之取代基, D'表示Hammett之σp 值為負之取代基, a表示1以上之整數,b表示1以上之整數,p表示0以上之整數,但不存在a+b+p超過於Sp所表示之苯環或聯苯環上可取代之最大取代基數之情況。於a為2以上時,複數個Cz互相可相同,亦可不同。於b為2以上時,複數個Asp -(D')m'互相可相同,亦可不同。於p為2以上時,複數個Z互相可相同,亦可不同。又,m'表示1以上之整數,但不存在超過於Asp 上可取代之最大取代基數減去1而獲得之數之情況。於m'為2以上時,複數個D'互相可相同,亦可不同。 作為Cz所表示之「1位與8位之至少一者具有取代基之9-咔唑基」的具體例,例示上述之m-D1~m-D23。 作為D所表示之取代基之具體例,例示上述之Cz、Cz1~12。 例示A所表示之取代基之具體例(A-1~A-78)。*表示鍵結位置。 [化42]
Figure 02_image205
Figure 02_image206
Figure 02_image207
通式(D)所表示之化合物較佳為下述通式S-1~S-18所表示之化合物。R11 ~R15 、R21 ~R24 、R26 ~R29 分別獨立地表示取代基Cz、取代基D、取代基A之任一者。其中,通式S-1~S-18分別於該通式所具有之R11 ~R15 、R21 ~R24 、R26 ~R29 中至少各具有1個取代基Cz與取代基A。Ra 、Rb 、Rc 、Rd 分別獨立地表示烷基。Ra 彼此、Rb 彼此、Rc 彼此、Rd 彼此可相同,亦可不同。 [化43]
Figure 02_image208
Figure 02_image210
作為通式(D)所表示之化合物之具體例,可列舉下述通式(D3)所表示,X1 ~X10 為下述表11~13所示之基,t為下述表11~13所示之數之化合物。 [化44] 通式(D3)
Figure 02_image212
[表11]
Figure 02_image213
Figure 02_image214
Figure 02_image215
Figure 02_image216
Figure 02_image217
Figure 02_image218
Figure 02_image219
Figure 02_image220
Figure 02_image221
Figure 02_image222
Figure 02_image223
Figure 02_image224
Figure 02_image225
Figure 02_image226
Figure 02_image227
Figure 02_image228
Figure 02_image229
Figure 02_image230
Figure 02_image231
Figure 02_image232
Figure 02_image233
Figure 02_image234
Figure 02_image235
Figure 02_image236
Figure 02_image237
Figure 02_image238
Figure 02_image239
Figure 02_image240
Figure 02_image241
Figure 02_image242
Figure 02_image243
Figure 02_image244
Figure 02_image245
Figure 02_image246
Figure 02_image247
Figure 02_image248
Figure 02_image249
Figure 02_image250
Figure 02_image251
Figure 02_image252
Figure 02_image253
Figure 02_image254
Figure 02_image255
Figure 02_image256
Figure 02_image257
Figure 02_image258
Figure 02_image259
Figure 02_image260
Figure 02_image261
Figure 02_image262
Figure 02_image263
Figure 02_image264
Figure 02_image265
Figure 02_image266
Figure 02_image267
Figure 02_image268
Figure 02_image269
Figure 02_image270
Figure 02_image271
Figure 02_image272
Figure 02_image273
Figure 02_image274
Figure 02_image275
Figure 02_image276
Figure 02_image277
Figure 02_image278
Figure 02_image279
Figure 02_image280
Figure 02_image281
Figure 02_image282
Figure 02_image283
Figure 02_image284
Figure 02_image285
Figure 02_image286
Figure 02_image287
Figure 02_image288
Figure 02_image289
Figure 02_image290
Figure 02_image291
Figure 02_image292
Figure 02_image293
Figure 02_image294
Figure 02_image295
Figure 02_image296
Figure 02_image297
Figure 02_image298
Figure 02_image299
Figure 02_image300
Figure 02_image301
Figure 02_image302
Figure 02_image303
Figure 02_image304
Figure 02_image305
Figure 02_image306
Figure 02_image307
Figure 02_image308
Figure 02_image309
Figure 02_image310
Figure 02_image311
Figure 02_image312
Figure 02_image313
Figure 02_image314
Figure 02_image315
Figure 02_image316
Figure 02_image317
Figure 02_image318
Figure 02_image319
Figure 02_image320
Figure 02_image321
Figure 02_image322
Figure 02_image323
Figure 02_image324
Figure 02_image325
Figure 02_image326
Figure 02_image327
Figure 02_image328
Figure 02_image329
Figure 02_image330
Figure 02_image331
Figure 02_image332
Figure 02_image333
Figure 02_image334
Figure 02_image335
Figure 02_image336
Figure 02_image337
Figure 02_image338
Figure 02_image339
Figure 02_image340
Figure 02_image341
Figure 02_image342
Figure 02_image343
Figure 02_image344
Figure 02_image345
Figure 02_image346
Figure 02_image347
Figure 02_image348
Figure 02_image349
Figure 02_image350
Figure 02_image351
Figure 02_image352
Figure 02_image353
Figure 02_image354
Figure 02_image355
Figure 02_image356
Figure 02_image357
Figure 02_image358
Figure 02_image359
Figure 02_image360
Figure 02_image361
Figure 02_image362
Figure 02_image363
Figure 02_image364
Figure 02_image365
Figure 02_image366
Figure 02_image367
Figure 02_image368
Figure 02_image369
Figure 02_image370
Figure 02_image371
Figure 02_image372
Figure 02_image373
Figure 02_image374
Figure 02_image375
Figure 02_image376
Figure 02_image377
Figure 02_image378
Figure 02_image379
Figure 02_image380
Figure 02_image381
Figure 02_image382
Figure 02_image383
Figure 02_image384
Figure 02_image385
Figure 02_image386
Figure 02_image387
Figure 02_image388
Figure 02_image389
Figure 02_image390
Figure 02_image391
Figure 02_image392
Figure 02_image393
Figure 02_image394
Figure 02_image395
Figure 02_image396
[表12]
Figure 02_image397
Figure 02_image398
Figure 02_image399
Figure 02_image400
Figure 02_image401
Figure 02_image402
Figure 02_image403
Figure 02_image404
Figure 02_image405
Figure 02_image406
Figure 02_image407
Figure 02_image408
Figure 02_image409
Figure 02_image410
Figure 02_image411
Figure 02_image412
Figure 02_image413
Figure 02_image414
Figure 02_image415
Figure 02_image416
Figure 02_image417
Figure 02_image418
Figure 02_image419
Figure 02_image420
Figure 02_image421
Figure 02_image422
Figure 02_image423
Figure 02_image424
Figure 02_image425
Figure 02_image426
Figure 02_image427
Figure 02_image428
Figure 02_image429
Figure 02_image430
Figure 02_image431
Figure 02_image432
Figure 02_image433
Figure 02_image434
Figure 02_image435
Figure 02_image436
Figure 02_image437
Figure 02_image438
Figure 02_image439
Figure 02_image440
Figure 02_image441
Figure 02_image442
Figure 02_image443
Figure 02_image444
Figure 02_image445
Figure 02_image446
Figure 02_image447
Figure 02_image448
Figure 02_image449
Figure 02_image450
Figure 02_image451
Figure 02_image452
Figure 02_image453
Figure 02_image454
Figure 02_image455
Figure 02_image456
Figure 02_image457
Figure 02_image458
Figure 02_image459
Figure 02_image460
Figure 02_image461
Figure 02_image462
Figure 02_image463
Figure 02_image464
Figure 02_image465
Figure 02_image466
Figure 02_image467
Figure 02_image468
Figure 02_image469
Figure 02_image470
Figure 02_image471
Figure 02_image472
Figure 02_image473
Figure 02_image474
Figure 02_image475
Figure 02_image476
Figure 02_image477
Figure 02_image478
Figure 02_image479
Figure 02_image480
Figure 02_image481
Figure 02_image482
Figure 02_image483
Figure 02_image484
Figure 02_image485
Figure 02_image486
Figure 02_image487
Figure 02_image488
Figure 02_image489
Figure 02_image490
Figure 02_image491
Figure 02_image492
Figure 02_image493
Figure 02_image494
Figure 02_image495
Figure 02_image496
Figure 02_image497
Figure 02_image498
Figure 02_image499
Figure 02_image500
Figure 02_image501
Figure 02_image502
Figure 02_image503
Figure 02_image504
Figure 02_image505
Figure 02_image506
Figure 02_image507
Figure 02_image508
Figure 02_image509
Figure 02_image510
Figure 02_image511
Figure 02_image512
Figure 02_image513
Figure 02_image514
Figure 02_image515
Figure 02_image516
Figure 02_image517
Figure 02_image518
Figure 02_image519
Figure 02_image520
Figure 02_image521
Figure 02_image522
Figure 02_image523
Figure 02_image524
Figure 02_image525
Figure 02_image526
Figure 02_image527
Figure 02_image528
Figure 02_image529
Figure 02_image530
Figure 02_image531
Figure 02_image532
Figure 02_image533
Figure 02_image534
Figure 02_image535
Figure 02_image536
Figure 02_image537
Figure 02_image538
Figure 02_image539
Figure 02_image540
Figure 02_image541
Figure 02_image542
Figure 02_image543
Figure 02_image544
Figure 02_image545
Figure 02_image546
Figure 02_image547
Figure 02_image548
Figure 02_image549
Figure 02_image550
Figure 02_image551
Figure 02_image552
Figure 02_image553
Figure 02_image554
Figure 02_image555
Figure 02_image556
Figure 02_image557
Figure 02_image558
Figure 02_image559
Figure 02_image560
Figure 02_image561
Figure 02_image562
Figure 02_image563
Figure 02_image564
Figure 02_image565
Figure 02_image566
Figure 02_image567
Figure 02_image568
Figure 02_image569
Figure 02_image570
Figure 02_image571
Figure 02_image572
Figure 02_image573
Figure 02_image574
Figure 02_image575
Figure 02_image576
Figure 02_image577
Figure 02_image578
Figure 02_image579
Figure 02_image580
Figure 02_image581
Figure 02_image582
Figure 02_image583
Figure 02_image584
Figure 02_image585
Figure 02_image586
Figure 02_image587
Figure 02_image588
Figure 02_image589
Figure 02_image590
Figure 02_image591
Figure 02_image592
Figure 02_image593
Figure 02_image594
Figure 02_image595
Figure 02_image596
Figure 02_image597
Figure 02_image598
Figure 02_image599
Figure 02_image600
Figure 02_image601
Figure 02_image602
Figure 02_image603
Figure 02_image604
Figure 02_image605
Figure 02_image606
Figure 02_image607
Figure 02_image608
Figure 02_image609
Figure 02_image610
Figure 02_image611
Figure 02_image612
Figure 02_image613
Figure 02_image614
Figure 02_image615
Figure 02_image616
Figure 02_image617
Figure 02_image618
Figure 02_image619
Figure 02_image620
Figure 02_image621
Figure 02_image622
Figure 02_image623
Figure 02_image624
Figure 02_image625
Figure 02_image626
Figure 02_image627
Figure 02_image628
Figure 02_image629
Figure 02_image630
Figure 02_image631
Figure 02_image632
Figure 02_image633
Figure 02_image634
Figure 02_image635
Figure 02_image636
Figure 02_image637
Figure 02_image638
Figure 02_image639
Figure 02_image640
Figure 02_image641
Figure 02_image642
Figure 02_image643
Figure 02_image644
Figure 02_image645
Figure 02_image646
Figure 02_image647
Figure 02_image648
Figure 02_image649
Figure 02_image650
Figure 02_image651
Figure 02_image652
Figure 02_image653
Figure 02_image654
Figure 02_image655
Figure 02_image656
Figure 02_image657
Figure 02_image658
Figure 02_image659
Figure 02_image660
Figure 02_image661
Figure 02_image662
Figure 02_image663
Figure 02_image664
Figure 02_image665
Figure 02_image666
Figure 02_image667
Figure 02_image668
Figure 02_image669
Figure 02_image670
Figure 02_image671
Figure 02_image672
Figure 02_image673
Figure 02_image674
Figure 02_image675
Figure 02_image676
Figure 02_image677
Figure 02_image678
Figure 02_image679
Figure 02_image680
Figure 02_image681
Figure 02_image682
Figure 02_image683
Figure 02_image684
Figure 02_image685
Figure 02_image686
Figure 02_image687
Figure 02_image688
Figure 02_image689
Figure 02_image690
Figure 02_image691
Figure 02_image692
Figure 02_image693
Figure 02_image694
Figure 02_image695
Figure 02_image696
Figure 02_image697
Figure 02_image698
Figure 02_image699
Figure 02_image700
Figure 02_image701
Figure 02_image702
Figure 02_image703
Figure 02_image704
Figure 02_image705
Figure 02_image706
Figure 02_image707
Figure 02_image708
Figure 02_image709
Figure 02_image710
Figure 02_image711
Figure 02_image712
Figure 02_image713
Figure 02_image714
Figure 02_image715
Figure 02_image716
Figure 02_image717
Figure 02_image718
Figure 02_image719
Figure 02_image720
Figure 02_image721
Figure 02_image722
Figure 02_image723
Figure 02_image724
Figure 02_image725
Figure 02_image726
Figure 02_image727
Figure 02_image728
Figure 02_image729
Figure 02_image730
Figure 02_image731
Figure 02_image732
Figure 02_image733
Figure 02_image734
Figure 02_image735
Figure 02_image736
Figure 02_image737
Figure 02_image738
Figure 02_image739
Figure 02_image740
Figure 02_image741
Figure 02_image742
Figure 02_image743
Figure 02_image744
Figure 02_image745
Figure 02_image746
Figure 02_image747
Figure 02_image748
Figure 02_image749
Figure 02_image750
Figure 02_image751
Figure 02_image752
Figure 02_image753
Figure 02_image754
Figure 02_image755
Figure 02_image756
Figure 02_image757
Figure 02_image758
Figure 02_image759
Figure 02_image760
Figure 02_image761
Figure 02_image762
Figure 02_image763
Figure 02_image764
Figure 02_image765
Figure 02_image766
Figure 02_image767
Figure 02_image768
Figure 02_image769
Figure 02_image770
Figure 02_image771
Figure 02_image772
Figure 02_image773
Figure 02_image774
Figure 02_image775
Figure 02_image776
Figure 02_image777
Figure 02_image778
Figure 02_image779
Figure 02_image780
[表13]
Figure 02_image781
Figure 02_image782
Figure 02_image783
Figure 02_image784
Figure 02_image785
Figure 02_image786
Figure 02_image787
Figure 02_image788
Figure 02_image789
Figure 02_image790
Figure 02_image791
Figure 02_image792
Figure 02_image793
Figure 02_image794
Figure 02_image795
Figure 02_image796
Figure 02_image797
Figure 02_image798
Figure 02_image799
Figure 02_image800
Figure 02_image801
Figure 02_image802
Figure 02_image803
Figure 02_image804
Figure 02_image805
Figure 02_image806
Figure 02_image807
Figure 02_image808
Figure 02_image809
Figure 02_image810
Figure 02_image811
Figure 02_image812
Figure 02_image813
Figure 02_image814
Figure 02_image815
Figure 02_image816
Figure 02_image817
Figure 02_image818
Figure 02_image819
Figure 02_image820
Figure 02_image821
Figure 02_image822
Figure 02_image823
Figure 02_image824
Figure 02_image825
Figure 02_image826
Figure 02_image827
Figure 02_image828
Figure 02_image829
Figure 02_image830
Figure 02_image831
Figure 02_image832
Figure 02_image833
Figure 02_image834
Figure 02_image835
Figure 02_image836
Figure 02_image837
Figure 02_image838
Figure 02_image839
Figure 02_image840
Figure 02_image841
Figure 02_image842
Figure 02_image843
Figure 02_image844
Figure 02_image845
Figure 02_image846
Figure 02_image847
Figure 02_image848
Figure 02_image849
Figure 02_image850
Figure 02_image851
Figure 02_image852
Figure 02_image853
Figure 02_image854
Figure 02_image855
Figure 02_image856
Figure 02_image857
Figure 02_image858
Figure 02_image859
Figure 02_image860
Figure 02_image861
Figure 02_image862
Figure 02_image863
Figure 02_image864
Figure 02_image865
Figure 02_image866
Figure 02_image867
Figure 02_image868
Figure 02_image869
Figure 02_image870
Figure 02_image871
Figure 02_image872
Figure 02_image873
Figure 02_image874
Figure 02_image875
Figure 02_image876
Figure 02_image877
Figure 02_image878
Figure 02_image879
Figure 02_image880
Figure 02_image881
Figure 02_image882
Figure 02_image883
Figure 02_image884
Figure 02_image885
Figure 02_image886
Figure 02_image887
Figure 02_image888
作為通式(D)所表示之化合物之具體例,可列舉下述通式(D4)所表示,X11 ~X15 、A11 為下述表14所示之基之化合物。 [化45] 通式(D4)
Figure 02_image889
[表14]
Figure 02_image890
Figure 02_image891
Figure 02_image892
Figure 02_image893
Figure 02_image894
Figure 02_image895
Figure 02_image896
Figure 02_image897
Figure 02_image898
Figure 02_image899
Figure 02_image900
Figure 02_image901
Figure 02_image902
Figure 02_image903
Figure 02_image904
Figure 02_image905
Figure 02_image906
Figure 02_image907
Figure 02_image908
Figure 02_image909
Figure 02_image910
Figure 02_image911
Figure 02_image912
Figure 02_image913
Figure 02_image914
Figure 02_image915
Figure 02_image916
Figure 02_image917
Figure 02_image918
Figure 02_image919
Figure 02_image920
Figure 02_image921
Figure 02_image922
Figure 02_image923
Figure 02_image924
Figure 02_image925
Figure 02_image926
Figure 02_image927
Figure 02_image928
Figure 02_image929
Figure 02_image930
Figure 02_image931
Figure 02_image932
Figure 02_image933
Figure 02_image934
Figure 02_image935
Figure 02_image936
Figure 02_image937
Figure 02_image938
Figure 02_image939
Figure 02_image940
Figure 02_image941
Figure 02_image942
Figure 02_image943
Figure 02_image944
Figure 02_image945
Figure 02_image946
Figure 02_image947
Figure 02_image948
Figure 02_image949
Figure 02_image950
Figure 02_image951
Figure 02_image952
Figure 02_image953
Figure 02_image954
Figure 02_image955
Figure 02_image956
Figure 02_image957
Figure 02_image958
Figure 02_image959
Figure 02_image960
Figure 02_image961
Figure 02_image962
Figure 02_image963
Figure 02_image964
Figure 02_image965
作為通式(D)所表示之化合物之具體例,可列舉下述通式(D5)所表示,Cz、A12 為下述表15所示之基之化合物。 [化46] 通式(D5)
Figure 02_image966
[表15]
Figure 02_image967
Figure 02_image968
繼而,對通式(E)所表示之化合物進行說明。 [化47] 通式(E)
Figure 02_image969
於通式(E)中,R1 及R2 分別獨立地表示氟化烷基,D表示Hammett之σp 值為負之取代基,A表示Hammett之σp 值為正之取代基。 作為A所含有之取代基之具體例,可列舉通式(D)所例示之A所表示之取代基之具體例(A-1~A-78)。 以下,例示通式(E)所表示之化合物之具體例。 [化48]
Figure 02_image970
Figure 02_image972
Figure 02_image974
Figure 02_image976
Figure 02_image978
Figure 02_image980
Figure 02_image982
繼而,對通式(F)所表示之化合物進行說明。 [化49] 通式(F)
Figure 02_image984
於通式(F)中,R1 ~R8 、R12 及R14 ~R25 分別獨立地表示氫原子或取代基,R11 表示經取代或未經取代之烷基。其中,R2 ~R4 之至少一者為經取代或未經取代之烷基,R5 ~R7 之至少一者為經取代或未經取代之烷基。 例示通式(F)所表示之化合物之具體例。 [化50]
Figure 02_image985
除了上述通式所表示之發光材料以外,亦可採用以下之發光材料。 [化51] 發光材料群G
Figure 02_image986
Figure 02_image987
Figure 02_image989
(注入層) 所謂注入層係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層,有電洞注入層與電子注入層,可使之存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設置。 (阻擋層) 阻擋層係能夠阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞輸送層之間,阻擋電子朝向電洞輸送層而通過發光層。同樣地,電洞阻擋層可配置於發光層及電子輸送層之間,阻擋電洞朝向電子輸送層而通過發光層。又,阻擋層可用以阻擋激子向發光層之外側擴散。即電子阻擋層、電洞阻擋層亦可各自兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中之所謂電子阻擋層或激子阻擋層係以包括為一層且具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含義使用。 (電洞阻擋層) 所謂電洞阻擋層,於廣義下具有電子輸送層之功能。電洞阻擋層具有輸送電子並且阻擋電洞到達電子輸送層之作用,藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料,可視需要而使用下文所述之電子輸送層之材料。 (電子阻擋層) 所謂電子阻擋層,於廣義下具有輸送電洞之功能。電子阻擋層具有輸送電洞並且阻擋電子到達電洞輸送層之作用,藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之機率。 (激子阻擋層) 所謂激子阻擋層係用以阻擋藉由在發光層內電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷輸送層之層,藉由插入本層,可將激子有效地封入至發光層內,從而可提高元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側之任一者,亦可同時插入至兩者。即、於陽極側具有激子阻擋層之情形時,可於電洞輸送層與發光層之間與發光層鄰接地插入該層,於插入至陰極側之情形時,可於發光層與陰極之間與發光層鄰接地插入該層。又,陽極及發光層之與陽極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電洞注入層或電子阻擋層等,陰極及發光層之與陰極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時,較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。 (電洞輸送層) 所謂電洞輸送層,包含具有輸送電洞之功能之電洞輸送材料,電洞輸送層可設置單層或複數層。 作為電洞輸送材料,係具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性中之任一者的材料,可為有機物、無機物之任一者。作為可使用之公知之電洞輸送材料,例如可列舉:三唑衍生物、㗁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、㗁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等,較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物,更佳為使用芳香族三級胺化合物。 (電子輸送層) 所謂電子輸送層,包含具有輸送電子之功能之材料,電子輸送層可設置單層或複數層。 作為電子輸送材料(亦存在兼作電洞阻擋材料之情形),只要具有將從陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子輸送層,例如可列舉:硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、㗁二唑衍生物等。進而,於上述㗁二唑衍生物中,將㗁二唑環之氧原子取代為硫原子而成之噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而已知之喹㗁啉環的喹㗁啉衍生物亦可用作電子輸送材料。進而,亦可使用於高分子鏈中導入有該等材料、或以該等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。 於製作有機電致發光元件時,不僅可將通式(1)所表示之化合物用於1層之有機層(例如,發光層),而且亦可用於複數層之有機層。此時,用於各有機層之通式(1)所表示之化合物互相可相同,亦可不同。例如,除了發光層以外,上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞輸送層、電子輸送層等亦可使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定,可以乾式製程、濕式製程中之任一者而製作。 以下,具體例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。但可用於本發明之材料並不由以下之例示化合物限定性地解釋。又,即使作為具有特定功能之材料而例示之化合物,亦可轉用作具有其他功能之材料。再者,以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1 ~R10 分別獨立地表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子,n表示3~5之整數,Y表示取代基,m表示0以上之整數。 作為發光層之主體材料,最佳為使用通式(1)所表示之化合物,於將通式(1)所表示之化合物用於主體材料以外(例如電洞阻擋材料或電子輸送材料)之情形時,亦可將通式(1)所表示之化合物以外者用作主體材料。以下,列舉於該情形時可用作主體材料之化合物例。 [化52]
Figure 02_image990
[化53]
Figure 02_image991
Figure 02_image992
[化54]
Figure 02_image994
[化55]
Figure 02_image995
[化56]
Figure 02_image997
繼而,列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。 [化57]
Figure 02_image999
Figure 02_image1001
繼而,列舉可用作電洞輸送材料之較佳之化合物例。 [化58]
Figure 02_image1003
Figure 02_image1004
[化59]
Figure 02_image1005
Figure 02_image1006
Figure 02_image1008
[化60]
Figure 02_image1009
[化61]
Figure 02_image1011
[化62]
Figure 02_image1012
[化63]
Figure 02_image1013
繼而,列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。 [化64]
Figure 02_image1014
作為電洞阻擋材料,可較佳地使用通式(1)所表示之化合物。又,除此以外,以下列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。 [化65]
Figure 02_image1015
作為電子輸送材料,可較佳地使用通式(1)所表示之化合物。又,除此以外,以下列舉可用作電子輸送材料之較佳之化合物例。 [化66]
Figure 02_image1016
Figure 02_image1018
[化67]
Figure 02_image1019
[化68]
Figure 02_image1020
繼而,列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。 [化69]
Figure 02_image1022
進而,列舉作為可添加之材料而較佳之化合物例。例如,可考慮作為穩定化材料而添加等。 [化70]
Figure 02_image1023
藉由上述方法而製作之有機電致發光元件係藉由對所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時,若為利用激發單重態能量之發光,則以螢光發光及延遲螢光發光之形式確認到與其能階相應之波長之光。又,若為利用激發三重態能量之發光,則以磷光之形式確認到與其能階相應之波長。由於通常之螢光與延遲螢光發光相比螢光壽命較短,故而發光壽命可以螢光與延遲螢光加以區別。 另一方面,關於磷光,於本發明之化合物之類的通常有機化合物中,由於激發三重態能量不穩定,熱失活之速度常數較大,發光之速度常數較小而立即失活,故而於室溫下幾乎無法觀測。為了測定通常有機化合物之激發三重態能量,可藉由觀測極低溫之條件下之發光而測定。 本發明之有機電致發光元件可應用於單一元件、包含配置為陣列狀之結構之元件、陽極與陰極配置為X-Y矩陣狀之結構之任一者。根據本發明,藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物,可獲得發光效率得以大幅改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如,可使用本發明之有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置,關於詳細情況,可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(OHM社)。又,尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光。 [實施例] 以下,列舉合成例及實施例更具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨,則可進行適當變更。因此,本發明之範圍不應由以下所示之具體例限定性地解釋。再者,發光特性之評價係使用電源電錶(Keithley公司製造:2400系列)、半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造:E5273A)、光功率測定裝置(Newport公司製造:1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造:USB2000)、分光放射計(Topcon公司製造:SR-3)及快速照相機(Hamamatsu Photonics股份有限公司製造之C4334型)而進行。 (合成例1)化合物1之合成 (1-1)中間物A-1之合成 [化71]
Figure 02_image1024
將苯甲醯氯19 g(0.14 mol)裝入1000 mL三口燒瓶中,對燒瓶內進行氮氣置換後,添加二氯甲烷400 mL、3-溴苯甲腈50 g(0.27 mol),於氮氣流下、0℃下加以攪拌。攪拌後,添加氯化銻17 mL(0.14 mol),從0℃逐漸恢復為室溫,於60℃下攪拌1小時。攪拌後,將該混合物冷卻後,加入氨水400 mL,於0℃下加以攪拌。將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、甲醇之順序洗淨所獲得之固體。洗淨後,將該固體轉移至圓底燒瓶中,添加N,N-二甲基甲醯胺200 mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾。將過濾物再次轉移至圓底燒瓶中,添加N,N-二甲基甲醯胺100 mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後,將該混合物再次進行抽氣過濾。將所獲得之濾液與來自濾液之析出固體裝入圓底燒瓶中,進行減壓蒸餾,而將N,N-二甲基甲醯胺減少至100 mL左右。向該混合物中添加水500 mL並加以攪拌、過濾。以水洗淨所獲得之固體。將該固體添加至甲醇500 mL中,照射超音波後,進行抽氣過濾,結果以產量42 g、產率66%獲得目標物之白色粉末狀固體(中間物A-1:2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三𠯤)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.88 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 8.77-8.75 (m, 2H), 8.71-8.69 (m, 2H), 7.76-7.74 (m, 2H), 7.66-7.58 (m, 3H), 7.47 (t, J = 7.8 Hz, 2H) MS: 470.22 (1-2)化合物1之合成 [化72]
Figure 02_image1026
將中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三𠯤)1.1 g(2.4 mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.8 g(5.8 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080 g(0.069 mmol)、碳酸鉀11 g(80 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃120 mL、水40 mL,於氮氣環境下、60℃下攪拌20小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.6 g、產率82%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物1)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.24 (s, 2H), 8.87 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.81 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 7.9 Hz, 4H), 7.99 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.64-7.55 (m, 7H), 7.51-7.44 (m, 4H) MS: 673.45 (合成例2)經由其他合成路徑之化合物1之合成 (2-1)中間物D-1之合成 [化73]
Figure 02_image1028
將1-溴-3-碘苯24 g(85 mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷24 g(77 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)2.7 g(2.3 mmol)、碳酸鉀28 g(0.20 mol)裝入1000 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃400 mL、水100 mL,於氮氣環境下、80℃下攪拌12小時。攪拌後,將該混合物加入至氯仿300 mL中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用己烷。使將所獲得之溶出分加以濃縮而獲得之固體於氯仿與己烷之混合溶劑中進行再結晶,結果以產量24 g、產率90%獲得目標物之粉末狀白色固體(中間物D-1:4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.20-8.17 (m, 2H), 7.88 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85-7.83 (m, 1H), 7.70-7.68 (m, 1H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 3H), 7.38 (t, J = 7.9 Hz, 1H) MS: 339.67 (2-2)中間物D-2之合成 [化74]
Figure 02_image1030
將中間物D-1(4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩)26 g(77 mmol)裝入1000 mL三口燒瓶中,對燒瓶內進行氮氣置換後,添加四氫呋喃500 mL,於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加2.5 mol/L之正丁基鋰之己烷溶液32 mL(81 mmol),並將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後,向該溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷16 g(84 mmol),從-78℃逐漸恢復為室溫,並於室溫下攪拌12小時。攪拌後,向該溶液中添加水100 mL、氯仿300 mL並加以攪拌。攪拌後,將水層與有機層加以分離,藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後,於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=1:2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮,結果以產量15 g、產率52%獲得黃色液體之目標物(中間物D-2:2-[3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.20-8.18 (m, 1H), 8.15 (dd, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.90-7.88 (m, 2H), 7.84-7.83 (m, 1H), 7.56-7.51 (m, 3H), 7.47-7.45 (m, 2H), 1.37 (s, 12H) MS: 386.34 (2-3)化合物1之合成 [化75]
Figure 02_image1032
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三𠯤0.67 g(3.0 mmol)、中間物D-2(2-[3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8 g(7.1 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.087 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60 mL、水20 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.6 g、產率80%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物1)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.24 (s, 2H), 8.87 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.81 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 7.9 Hz, 4H), 7.99 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.64-7.55 (m, 7H), 7.51-7.44 (m, 4H) MS: 673.45 (合成例3)化合物2之合成 [化76]
Figure 02_image1034
將以與合成例1同樣之方式合成之中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三𠯤)1.5 g(3.1 mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2 g(7.5 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.087 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60 mL、水20 mL,於氮氣環境下、60℃下攪拌20小時。攪拌後,將該混合物添加至甲苯200 mL中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。使將所獲得之濾液進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶,結果以產量1.6 g、產率80%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物2)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.45 (s, 2H), 8.88 (t, J = 8.1 Hz, 4H), 8.20 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.01-7.97 (m, 4H), 7.78-7.75 (m, 4H), 7.64-7.58 (m, 5H), 7.47-7.26 (m, 6H) MS: 641.62 (合成例4)經由其他合成路徑之化合物2之合成 (4-1)中間物D-3之合成 [化77]
Figure 02_image1036
將1-溴-3-碘苯4.0 g(14 mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷4.2 g(14 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.50 g(0.43 mmol)、碳酸鉀3.3 g(24 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃40 mL、水12 mL,於氮氣環境下、80℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物添加至氯仿中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=1:4之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮,結果以產量4.0 g、產率88%獲得目標物之粉末狀白色固體(中間物D-3:4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.06 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.7 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 7.7 Hz, 1.2 Hz, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58-7.55 (m, 2H), 7.49 (td, J = 8.0 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.45-7.26 (m, 3H) MS: 324.12 (4-2)中間物D-4之合成 [化78]
Figure 02_image1038
將中間物D-3(4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)3.8 g(12 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對燒瓶內進行氮氣置換後,添加四氫呋喃50 mL,於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加2.5 mol/L之正丁基鋰之己烷溶液4.9 mL(12 mmol),將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後,向該溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.4 g(13 mmol),從-78℃逐漸恢復為室溫,並於室溫下攪拌12小時。攪拌後,向該溶液中添加水100 mL、氯仿100 mL並加以攪拌。攪拌後,將水層與有機層加以分離,藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後,於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=1:2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮,結果以產量2.8 g、產率64%獲得透明液體之目標物(中間物D-4:2-[3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。 (4-3)化合物2之合成 [化79]
Figure 02_image1040
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三𠯤0.70 g(3.1 mmol)、中間物D-4(2-[3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8 g(7.4 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.087 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60 mL、水20 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.5 g、產率75%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物2)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.45 (s, 2H), 8.88 (t, J = 8.1 Hz, 4H), 8.20 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.01-7.97 (m, 4H), 7.78-7.75 (m, 4H), 7.64-7.58 (m, 5H), 7.47-7.26 (m, 6H) MS: 641.62 (合成例5)化合物3之合成 [化80]
Figure 02_image1042
將以與合成例1同樣之方式合成之中間物A-1(2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三𠯤)1.0 g(2.1 mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.6 g(5.2 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.25 g(0.21 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃60 mL、水10 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物添加至氯仿100 mL中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=3:1之混合溶劑。使將所獲得之溶出分進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶,結果以產量1.4 g、產率97%獲得目標物(化合物3)之粉末狀白色固體。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.91 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 8.90 (s, 2H), 8.71 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.94-7.92 (m, 2H), 7.84-7.80 (m, 2H), 7.73-7.70 (m, 4H), 7.58-7.49 (m, 5H), 7.73-7.30 (m, 4H), 7.20 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.06-7.01 (m, 2H) MS: 673.61 (合成例6)化合物9之合成 (6-1)中間物A-2之合成 [化81]
Figure 02_image1044
將3,5-二溴苯甲酸30 g(0.11 mol)裝入1000 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換,添加亞硫醯氯24 mL、二甲基甲醯胺3滴,於氮氣流下、70℃下攪拌3小時。攪拌後,藉由減壓蒸餾除去該溶液內之亞硫醯氯,並乾燥3小時。乾燥後,添加苯甲腈22 g(0.21 mol),於氮氣流下、0℃下加以攪拌。攪拌後,添加氯化銻14 mL(0.11 mol),從0℃逐漸恢復為室溫,於60℃下攪拌1小時。攪拌後,將該混合物冷卻後,加入氨水200 mL,並於0℃下加以攪拌。將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、甲醇之順序洗淨所獲得之固體。洗淨後,將該固體轉移至圓底燒瓶中,添加N,N-二甲基甲醯胺200 mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾。將過濾物再次轉移至圓底燒瓶中,添加N,N-二甲基甲醯胺100 mL並於153℃下加以攪拌。攪拌後,將該混合物再次進行抽氣過濾。將所獲得之濾液與來自濾液之析出固體裝入圓底燒瓶中,進行減壓蒸餾,而將N,N-二甲基甲醯胺減少至100 mL左右。向該混合物中添加水500 mL並加以攪拌、過濾。以水洗淨所獲得之固體。將該固體添加至甲醇500 mL中,照射超音波後,進行抽氣過濾,結果以產量22 g、產率45%獲得目標物之白色粉末狀固體(中間物A-2:2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 8.83 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 8.79-8.75 (m, 4H), 7.90 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.66-7.58 (m, 6H) MS: 468.24 (6-2)化合物9之合成 [化82]
Figure 02_image1046
將中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤)1.1 g(2.4 mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.8 g(5.8 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080 g(0.069 mmol)、碳酸鉀11 g(80 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃120 mL、水40 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.3 g、產率82%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物9)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.27 (s, 2H), 8.82 (dd, J = 8.2 Hz, 1.5 Hz, 4H), 8.36 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 8.27-8.24 (m, 4H), 7.89-7.87 (m, 2H), 7.75 (dd, J = 7.7 Hz, 1.2 Hz, 2H), 7.68 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.62-7.54 (m, 6H), 7.53-7.26 (m, 4H) MS: 673.47 (合成例7)化合物10之合成 [化83]
Figure 02_image1048
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤)1.5 g(3.1 mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2 g(7.5 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.080 g(0.069 mmol)、碳酸鉀11 g(80 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃120 mL、水40 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.5 g、產率75%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物10)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.42 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 8.86 (dd, J = 8.0 Hz, 1.5 Hz, 4H), 8.72 (s, 1H), 8.07-8.05 (m, 4H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.63-7.55 (m, 8H), 7.51 (td, J = 7.7 Hz, 1.3 Hz, 2H), 7.41 (td, J = 7.7 Hz, 1.5 Hz, 2H) MS: 642.61 (合成例8)化合物11之合成 [化84]
Figure 02_image1050
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤)1.0 g(2.1 mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷1.6 g(5.2 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.070 g(0.061 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加四氫呋喃60 mL、水20 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物添加至氯仿100 mL中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=3:1之混合溶劑。使將所獲得之溶出分進行濃縮而獲得之固體於氯仿與甲醇之混合溶劑中進行再結晶,結果以產量1.3 g、產率90%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物11)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.06 (dd, J = 5.8 Hz, 1.7 Hz, 2H), 8.72 (dd, J = 8.3 Hz, 1.2 Hz, 4H), 7.94 (d, J = 7.0 Hz, 4H), 7.93-7.86 (m, 3H), 7.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.80-7.49 (m, 9H), 7.44 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.37 (td, J = 8.1 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.33 (td, J = 8.1 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.17 (td, J = 8.3 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.03 (td, J = 8.3 Hz, 1.0 Hz, 1H) MS: 674.62 (合成例9)化合物4之合成 [化85]
Figure 02_image1052
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三𠯤1.45 g(3.1 mmol)、2-(3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.75 g(7.44 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.093 mmol)、碳酸鉀8.3 g(60 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90 mL、水30 mL,於氮氣環境下、90℃下攪拌20小時。攪拌後,有固體析出。使用1,2-二氯苯將所析出之固體進行再結晶,結果以產量1.4 g、產率70%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物4)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.05 (t, J = 0.9 Hz, 2H), 8.85-8.87 (m, 2H), 8.73 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.51-7.58 (m, 11H), 7.35 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.56-7.62 (m, 2H), 7.02 (t, J = 8.0 Hz, 2H) MS: 641.66 (合成例10)化合物12之合成 [化86]
Figure 02_image1054
將以與合成例6同樣之方式合成之中間物A-2(2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三𠯤)1.45 g(3.1 mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.2 g(7.44 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.093 mmol)、碳酸鉀8.3 g(60 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90 mL、水30 mL,於氮氣環境下、90℃下攪拌20小時。攪拌後,將該混合物添加至氯仿100 mL中,添加水進行洗淨。洗淨後,有固體析出。使用1,2-二氯苯將所析出之固體進行再結晶,結果以產量1.66 g、產率83%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物12)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.18 (t, J = 1.8 Hz, 2H), 8.73 (dd, J = 7.2 Hz, 1.2 Hz, 2H), 8.12 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 7.9 Hz, 0.6 Hz, 2H), 7.66 (dd, J = 7.3 Hz, 1.0 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.56-7.60 (m, 4H), 7.48-7.52 (m, 6H), 7.42-7.45 (m, 2H), 7.12 (t, J = 7.3 Hz, 2H) MS: 641.66 (合成例11)化合物80之合成 [化87]
Figure 02_image1056
將1-溴-4-碘苯6.4 g(22.7 mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷6.7 g(22.7 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.79 g(0.68 mmol)、碳酸鉀6.88 g(49.8 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃50 mL、水25 mL,於氮氣環境下、80℃下攪拌12小時。攪拌後,將該混合物添加至氯仿中,添加水進行洗淨。洗淨後,將有機層與水層加以分離,使有機層通過矽藻土、矽膠進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=1:4之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮,結果以產量5.2 g、產率70.8%獲得目標物之粉末狀白色固體(1-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 7.67 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.56-7.59 (m, 2H), 7.48-7.51 (m, 4H), 7.41-7.44 (m, 1H), 7.21 (dd, J = 7.5 Hz, 0.6 Hz, 1H), 7.13-7.17 (m, 1H) MS: 323.08 [化88]
Figure 02_image1058
將(1-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃)5.0 g(15.47 mmol)裝入300 mL三口燒瓶中,對燒瓶內進行氮氣置換後,添加四氫呋喃80 mL,於氮氣環境下、-78℃下攪拌1小時。向該溶液中添加1.6 mol/L之正丁基鋰之己烷溶液10.2 mL(16.24 mmol),將該溶液於-78℃下攪拌1小時。攪拌後,向該溶液中添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷3.17 g(17.00 mmol),從-78℃逐漸恢復為室溫,並於室溫下攪拌12小時。攪拌後,向該溶液中添加水100 mL、氯仿100 mL並加以攪拌。攪拌後,將水層與有機層加以分離,藉由飽和食鹽水洗淨有機層。洗淨後,於有機層中添加硫酸鎂而加以乾燥。乾燥後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮,藉由矽膠管柱層析法進行精製。此時,展開溶劑使用氯仿:己烷=1:2之混合溶劑。將所獲得之溶出分進行濃縮,結果以產量3.4 g、產率59.6%獲得透明液體之目標物(2-[4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 7.98 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.54-7.58 (m, 3H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 7.0 Hz, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 12H) MS: 370.34 [化89]
Figure 02_image1060
將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三𠯤0.70 g(3.1 mmol)、(2-[4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)2.8 g(7.4 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.10 g(0.087 mmol)、碳酸鉀5.5 g(40 mmol)裝入200 mL三口燒瓶中,對該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加四氫呋喃90 mL、水30 mL,於氮氣環境下、95℃下攪拌24小時。攪拌後,將該混合物進行抽氣過濾而獲得固體。按照水、丙酮之順序洗淨所獲得之固體,結果以產量1.31 g、產率65.5%獲得目標物之粉末狀白色固體(化合物80)。1 H NMR (500 Hz, CDCl3 , δ) : 9.01 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 8.89 (dd, J = 7.5 Hz, 1.6 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.54-7.90 (m, 11H), 7.42-7.46 (m, 2H), 7.37 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 2H), MS: 641.39 [1]將化合物1用於發光層之主體材料之有機電致發光元件之製作與發光特性之評價 (實施例1) 藉由真空蒸鍍法,以真空度1×10-6 Pa將各薄膜積層於形成有膜厚100 nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上。首先,於ITO上形成厚10 nm之HAT-CN(hexaazatriphenylene hexacarbonitrile,六氮雜三伸苯基六甲腈)。其次,形成厚度20 nm之Tris-PCz,於其上形成厚度10 nm之mCBP。其次,從不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與4CzIPN,形成厚度30 nm之層而製成發光層。此時,化合物1與4CzIPN之重量比率(化合物1:4CzIPN)設為85重量%:15重量%。其次,從不同之蒸鍍源共蒸鍍T2T與Liq,形成為10 nm之厚度。此時,T2T與Liq之重量比率(T2T:Liq)設為50重量%:50重量%。其次,從不同之蒸鍍源共蒸鍍Bpy-Tp2與Liq,形成厚度40 nm之層。此時,Bpy-Tp2與Liq之重量比率(Bpy-Tp2:Liq)設為70重量%:30重量%。進而,形成厚度1 nm之Liq,於其上蒸鍍厚度100 nm之鋁(Al),藉此形成陰極,而製成有機電致發光元件。 (比較例1) 除了將化合物1置換為mCBP而形成層以外,以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。 將實施例1、比較例1中製作之有機電致發光元件之層構成示於表16。 又,對於各實施例中製作之有機電致發光元件,以亮度成為1000 cd/m2 或3000 cd/m2 之方式進行調整並施加電壓,測定發射光譜與外部量子效率,將所獲得之結果示於表17。 [表16]
No. 陽極 電洞注入層 電洞輸送層 電子阻擋層 發光層 電洞阻擋層 電子輸送層 電子注入層 陰極
實施例1 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物1:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) T2T:Liq(50 wt%:50 wt%)(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
比較例1 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) T2T:Liq(50 wt%:50 wt%)(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
表16中,「/」表示層之邊界,意指將「/」之左側之層與「/」之右側之層進行積層。又,括號內之以nm作為單位之數值表示各層之厚度。於下述之表19、20中亦相同。 [表17]
No. 亮度1000 cd/m2 亮度3000 cd/m2
峰值波長 (nm) 外部量子效率 (%) 峰值波長 (nm) 外部量子效率 (%)
實施例1 535.1 11.60 533.0 9.93
比較例1 528.6 9.51 528.5 7.65
如表17所示,可知藉由將化合物1用於發光層之主體材料,可實現具有較高之外部量子效率之有機電致發光元件。 [2]化合物1~4、9~12之熱穩定性、及將化合物1~4、9~12用於電洞阻擋材料之有機電致發光元件之製作與熱穩定性之評價 (試驗例1) 對於各合成例中所合成之化合物1~4、9~12,分別藉由示差掃描熱量測定對玻璃轉移溫度(Tg)進行測定,將所獲得之結果示於表18。 [表18]
化合物No. 玻璃轉移溫度 (℃)
化合物1 120.7
化合物2 102.3
化合物3 136.2
化合物4 114.0
化合物9 134.5
化合物10 未檢測出
化合物11 131.8
化合物12 121.3
如表18所示,化合物1~4、9、11、12之玻璃轉移溫度(Tg)均超過100℃,確認不易產生高溫下之結晶化,熱穩定性較高。 (實施例2) 藉由真空蒸鍍法,以真空度1×10-6 Pa將各薄膜積層於形成有膜厚100 nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上。首先,於ITO上蒸鍍厚度10 nm之HAT-CN而形成電洞注入層。其次,蒸鍍厚度20 nm之Tris-PCz而形成電洞輸送層,於其上蒸鍍厚度10 nm之mCBP而形成電子阻擋層。其次,從不同之蒸鍍源共蒸鍍mCBP與4CzIPN,形成厚度30 nm之層而製成發光層。此時,mCBP與4CzIPN之重量比率(mCBP:4CzIPN)設為85重量%:15重量%。其次,蒸鍍厚度10 nm之化合物1而形成電洞阻擋層。其次,從不同之蒸鍍源共蒸鍍Bpy-Tp2與Liq,形成厚度40 nm之層而製成電子輸送層。此時,Bpy-Tp2與Liq之重量比率(Bpy-Tp2:Liq)設為70重量%:30重量%。進而,蒸鍍厚度1 nm之Liq而形成電子注入層,於其上蒸鍍厚度100 nm之鋁(Al),藉此形成陰極,而製成有機電致發光元件。 (實施例3~9) 將化合物1置換為表19之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 (比較例2) 將化合物1置換為T2T而形成電洞阻擋層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 將實施例2~9、比較例2中所製作之有機電致發光元件之層構成示於表19。 [表19]
No. 陽極 電洞注入層 電洞輸送層 電子阻擋層 發光層 電洞阻擋層 電子輸送層 電子注入層 陰極
實施例2 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物1(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例3 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物2(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例4 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物3(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例5 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物4(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例6 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物9(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例7 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物10(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例8 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物11(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例9 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物12(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
比較例2 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) T2T(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
對於所製作之各有機電致發光元件,於在80℃下加熱12小時之後及之前測定電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性。將其結果示於圖2~圖10。於圖2~圖10中,圖2(a)、(b)分別為實施例2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖3(a)、(b)分別為實施例3之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖4(a)、(b)分別為實施例4之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖5(a)、(b)分別為實施例5之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖6(a)、(b)分別為實施例6之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖7(a)、(b)分別為實施例7之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖8(a)、(b)分別為實施例8之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖9(a)、(b)分別為實施例9之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性,圖10(a)、(b)分別為比較例2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性及電流密度-外部量子效率特性。 由圖10可觀察到使用T2T之比較例2之有機電致發光元件因加熱導致電壓-電流密度特性變差,外部量子效率亦大幅降低之傾向。與此相對,若觀察圖2~圖9,則使用本發明之化合物1~4、9~12之實施例2~9之有機電致發光元件均於加熱前後可獲得同等之特性,未觀察到由加熱引起之特性劣化。由該等情況可知,本發明之化合物於提高元件之熱穩定性方面亦優於T2T。 [3]使用化合物1~4、9~12之其他有機電致發光元件之製作與評價 (實施例10、11) 將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物11、12,將4CzIPN置換為4CzTPN而形成發光層,將化合物1置換為T2T而形成電洞阻擋層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 (實施例12) 藉由mCBP、4CzTPN及DBP之共蒸鍍形成發光層代替藉由mCBP與4CzIPN之共蒸鍍形成發光層,將化合物1置換為化合物11而形成電洞阻擋層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。於形成發光層時,mCBP、4CzTPN及DBP之重量比率(mCBP:4CzTPN:DBP)設為84重量%:15重量%:1重量%。 (實施例13、14) 將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物11、12而形成發光層,將化合物11置換為表20之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層,除此以外,以與實施例12同樣之方式製作有機電致發光元件。 (實施例15) 將化合物1置換為化合物3而形成電洞阻擋層,將Bpy-Tp2置換為化合物3而形成電子輸送層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 (實施例16) 將mCBP置換為化合物3而形成發光層,將化合物1置換為化合物3而形成電洞阻擋層,將Bpy-Tp2置換為化合物3而形成電子輸送層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 (實施例17) 將化合物1置換為化合物4而形成電洞阻擋層,將Bpy-Tp2置換為化合物4而形成電子輸送層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 (實施例18~20) 將mCBP置換為表20之發光層一欄所記載之化合物4、1、2而形成發光層,將化合物1置換為表20之電洞阻擋層一欄所記載之化合物而形成電洞阻擋層,將Bpy-Tp2置換為表20之電子輸送層一欄所記載之化合物4、1、2而形成電子輸送層,除此以外,以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。 將實施例10~20中所製作之有機電致發光元件之層構成示於表20。 [表20]
No. 陽極 電洞注入層 電洞輸送層 電子阻擋層 發光層 電洞阻擋層 電子輸送層 電子注入層 陰極
實施例10 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物11:4CzTPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) T2T(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例11 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物12:4CzTPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) T2T(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例12 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzTPN:DBP(84 wt%:15 wt%:1 wt%)(30 nm) 化合物11(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例13 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物11:4CzTPN:DBP(84 wt%:15 wt%:1 wt%)(30 nm) 化合物11(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例14 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物12:4CzTPN:DBP(84 wt%:15 wt%:1 wt%)(30 nm) 化合物12(10 nm) Bpy-Tp2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例15 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物3(10 nm) 化合物3:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例16 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物3:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物3(10 nm) 化合物3:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例17 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) mCBP:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物4(10 nm) 化合物4:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例18 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物4:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物4(10 nm) 化合物4:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例19 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物1:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物1(10 nm) 化合物1:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
實施例20 ITO HAT-CN(10 nm) Tris-PCz(20 nm) mCBP(10 nm) 化合物2:4CzIPN(85 wt%:15 wt%)(30 nm) 化合物2(10 nm) 化合物2:Liq(70 wt%:30 wt%)(40 nm) Liq(1 nm) Al(100 nm)
對於各實施例中所製作之有機電致發光元件,於與實施例1同樣之條件下測定外部量子效率,並且於與實施例2等同樣之條件下研究熱穩定性,結果可確認到較高之發光效率與優異之熱穩定性。又,對該等有機電致發光元件進行連續驅動試驗,結果具有較高之耐久性。 [4]化合物80之發光特性之評價 製備化合物80之甲苯溶液(10-5 mol/L),測定藉由300 nm激發光獲得之發射光譜,結果可觀察到以392 nm作為峰值波長之發光。又,根據於通入氮氣之情形與未通入氮氣之情形下測得之暫態衰減曲線,獲得以下之表所示之螢光之壽命(τ1)與延遲螢光之壽命(τ2)。表之結果表明本發明之化合物作為延遲螢光材料有用。 [表21]
   τ1 τ2
未通入氮氣 0.45 ns 4.5 ns
通入氮氣 0.43 ns 17.0 ns
[化90]
Figure 02_image1062
Figure 02_image1063
將分別使用上述通式(A)所表示之化合物1~300、302~1112代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1A~300A、302A~1112A而揭示於此。 將分別使用上述通式(B)所表示之化合物1~2785代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1B~2785B而揭示於此。 將分別使用上述通式(C)所表示之化合物1~901代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1C~901C而揭示於此。 將分別使用上述通式(D)所表示之化合物1~60084代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1D~60084D而揭示於此。 將分別使用上述通式(E)所表示之化合物1~60代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1E~60E而揭示於此。 將分別使用上述通式(F)所表示之4個化合物代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1F~4F而揭示於此。 將分別使用上述發光材料群G之11個化合物代替上述實施例1中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1G~10G而揭示於此。 將分別使用作為可用作電洞注入材料者之除上述HAT-CN以外之8個化合物代替上述實施例1中所使用之HAT-CN,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1H~8H而揭示於此。 將分別使用作為可用作電洞輸送材料者之除上述Tris-PCz以外之36個化合物代替上述實施例1中所使用之Tris-PCz,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1I~36I而揭示於此。 將分別使用作為可用作電子阻擋材料者之除上述mCBP以外之8個化合物代替上述實施例1中所使用之mCBP,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1J~8J而揭示於此。 將使用作為可用作電洞阻擋材料者之上述11個化合物、作為可用作電子輸送材料者之上述34個化合物代替上述實施例1中所使用之T2T:Liq,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1K~45K而揭示於此。 將分別使用作為可用作電子注入材料者之除上述LiF、CsF、Liq以外之3個化合物代替上述實施例1中所使用之BPy-TP2:Liq,並且藉由與實施例1相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1L~3L而揭示於此。 將分別使用上述通式(1)所表示之化合物100001~102730之化合物代替上述實施例1中所使用之化合物1,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1M~2730M而揭示於此。 將分別使用上述通式(A)所表示之化合物1~300、302~1112代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1a~300a、302a~1112a而揭示於此。 將分別使用上述通式(B)所表示之化合物1~2785代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1b~2785b而揭示於此。 將分別使用上述通式(C)所表示之化合物1~901代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1c~901c而揭示於此。 將分別使用上述通式(D)所表示之化合物1~60084代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1d~60084d而揭示於此。 將分別使用上述通式(E)所表示之化合物1~60代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1e~60e而揭示於此。 將分別使用上述通式(F)所表示之4個化合物代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1f~4f而揭示於此。 將分別使用上述發光材料群G之11個化合物代替上述實施例2中所使用之4CzIPN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1g~10g而揭示於此。 將分別使用作為可用作電洞注入材料者之除上述HAT-CN以外之8個化合物代替上述實施例2中所使用之HAT-CN,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1h~8h而揭示於此。 將分別使用作為可用作電洞輸送材料者之除上述Tris-PCz以外之36個化合物代替上述實施例2中所使用之Tris-PCz,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1i~36i而揭示於此。 將分別使用作為可用作電子阻擋材料者之除上述mCBP以外之8個化合物代替上述實施例2中所使用之mCBP,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1j~8j而揭示於此。 將使用作為可用作電洞阻擋材料者之上述11個化合物、作為可用作電子輸送材料者之上述34個化合物代替上述實施例2中所使用之T2T:Liq,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1k~45k而揭示於此。 將分別使用作為可用作電子注入材料者之除上述LiF、CsF、Liq以外之3個化合物代替上述實施例2中所使用之BPy-TP2:Liq,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1l~3l而揭示於此。 將分別使用上述通式(1)所表示之化合物100001~102730之化合物代替上述實施例2中所使用之化合物1,並且藉由與實施例2相同之方法所製造之有機電致發光元件設為元件1m~2730m而揭示於此。 [產業上之可利用性] 本發明之化合物作為有機電致發光元件等有機發光元件用之材料有用。例如,可用作有機電致發光元件等有機發光元件用之主體材料或輔助摻雜劑。因此,本發明於產業上之可利用性較高。
1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞輸送層 5:發光層 6:電子輸送層 7:陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖視圖。 圖2係表示關於實施例2中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖3係表示關於實施例3中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖4係表示關於實施例4中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖5係表示關於實施例5中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖6係表示關於實施例6中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖7係表示關於實施例7中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖8係表示關於實施例8中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖9係表示關於實施例9中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。 圖10係表示關於比較例2中所製作之有機電致發光元件,於80℃下加熱12小時前後所測得之元件特性之圖表,(a)係表示電壓-電流密度特性之圖表,(b)係表示電流密度-外部量子效率特性之圖表。
1:基板
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:發光層
6:電子輸送層
7:陰極

Claims (10)

  1. 一種下述通式(1)所表示之化合物,
    Figure 110135555-A0305-02-1017-1
    [於通式(1)中,Ar1~Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之苯基,Ar1~Ar3中之兩者為間位經含有下述通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基,通式(1)中存在之通式(2)所表示之骨架之個數為2個]
    Figure 110135555-A0305-02-1017-2
    [於通式(2)中,X表示O或S;R1、R2、R4、R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結位置;R3及R6分別獨立地表示氫原子或鍵結位置;R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8可分別互相鍵結而形成環狀結構]。
  2. 如請求項1之化合物,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R1作為鍵結位置而鍵結之基。
  3. 如請求項1之化合物,其中含有上述通式(2)所表示之骨架之基係以上述通式(2)之R4作為鍵結位置而鍵結之基。
  4. 如請求項1之化合物,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基具有上述通式(2)所表示之骨架以R1~R8中之任一者作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述苯基之結構。
  5. 如請求項4之化合物,其中上述通式(2)所表示之骨架以R1或R4作為鍵結位置而以單鍵鍵結於上述苯基。
  6. 如請求項1之化合物,其中經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基進一步經烷基取代。
  7. 如請求項1至6中任一項之化合物,其中上述通式(2)之R1、R2、R4、R5、R7及R8可採用之取代基為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。
  8. 如請求項1至6中任一項之化合物,其中Ar1~Ar3中,除間位經含有上述通式(2)所表示之骨架之基所取代之苯基以外的苯基,係可經經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳基、 或經取代或未經取代之雜芳基所取代之苯基。
  9. 如請求項1之化合物,其具有以下構造
    Figure 110135555-A0305-02-1019-3
    [X為O或S]。
  10. 如請求項1之化合物,其具有以下構造
    Figure 110135555-A0305-02-1019-4
    [X為O或S]。
TW110135555A 2016-08-19 2017-08-18 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件 TWI789025B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016161561 2016-08-19
JP2016-161561 2016-08-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202200566A TW202200566A (zh) 2022-01-01
TWI789025B true TWI789025B (zh) 2023-01-01

Family

ID=61196669

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106128083A TWI743172B (zh) 2016-08-19 2017-08-18 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件
TW110135555A TWI789025B (zh) 2016-08-19 2017-08-18 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106128083A TWI743172B (zh) 2016-08-19 2017-08-18 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20190221749A1 (zh)
JP (2) JP7115745B2 (zh)
CN (2) CN109415354B (zh)
TW (2) TWI743172B (zh)
WO (1) WO2018034340A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11588118B2 (en) * 2018-10-30 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP6987400B2 (ja) * 2019-09-26 2022-01-05 株式会社 東京ウエルズ ワーク搬送装置およびワーク搬送方法
US20230095786A1 (en) * 2020-01-10 2023-03-30 Kyushu University, National University Corporation Light emitting material, delayed phosphor, organic light emitting diode, screen, display and method for producing display
JP2023166630A (ja) 2020-07-29 2023-11-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013131518A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TW201332995A (zh) * 2011-11-22 2013-08-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族雜環衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
TW201341501A (zh) * 2012-02-17 2013-10-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201708196A (zh) * 2015-05-14 2017-03-01 Lg化學股份有限公司 雜環化合物及含有其的有機發光元件

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2655547A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR102261235B1 (ko) * 2011-11-22 2021-06-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN103959502B (zh) * 2011-12-02 2017-03-01 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
JP5959970B2 (ja) * 2012-07-20 2016-08-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140032823A (ko) * 2012-09-07 2014-03-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
US9512136B2 (en) * 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) * 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9209411B2 (en) * 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6317544B2 (ja) * 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014133062A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 株式会社カネカ 有機el素子、ならびにそれを用いた照明器具及びディスプレイ装置
WO2015020217A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6326251B2 (ja) * 2014-03-12 2018-05-16 株式会社カネカ 発光材料及びそれを用いた有機el素子
US10153438B2 (en) * 2014-04-18 2018-12-11 Kyulux, Inc. Organic light-emitting device
WO2015169412A1 (de) * 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11043638B2 (en) * 2014-10-07 2021-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
KR102291489B1 (ko) * 2014-11-10 2021-08-20 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102154878B1 (ko) * 2014-12-02 2020-09-10 두산솔루스 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10056561B2 (en) * 2014-12-30 2018-08-21 Luminescence Technology Corporation Organic material and organic electroluminescent device using the same
US9406892B2 (en) * 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) * 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10600966B2 (en) * 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101912107B1 (ko) * 2015-03-06 2018-10-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170061770A (ko) * 2015-11-26 2017-06-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6795728B2 (ja) * 2016-11-02 2020-12-02 コニカミノルタ株式会社 電子輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201332995A (zh) * 2011-11-22 2013-08-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族雜環衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
JP2013131518A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TW201341501A (zh) * 2012-02-17 2013-10-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201708196A (zh) * 2015-05-14 2017-03-01 Lg化學股份有限公司 雜環化合物及含有其的有機發光元件

Also Published As

Publication number Publication date
TW201825646A (zh) 2018-07-16
WO2018034340A1 (ja) 2018-02-22
JPWO2018034340A1 (ja) 2019-06-20
TWI743172B (zh) 2021-10-21
JP2022140543A (ja) 2022-09-26
JP7290374B2 (ja) 2023-06-13
CN117447452A (zh) 2024-01-26
CN109415354A (zh) 2019-03-01
US20190221749A1 (en) 2019-07-18
JP7115745B2 (ja) 2022-08-09
TW202200566A (zh) 2022-01-01
CN109415354B (zh) 2023-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI752174B (zh) 化合物、發光材料及發光元件
TWI714695B (zh) 化合物、發光材料及有機發光元件
JP6668152B2 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
TWI637937B (zh) 發光材料、有機發光元件及化合物
TWI637037B (zh) 發光材料及使用其之有機發光元件
TWI789025B (zh) 電荷輸送材料、化合物、延遲螢光材料及有機發光元件
JP6305391B2 (ja) 電荷輸送材料、ホスト材料、薄膜および有機発光素子
JP6318155B2 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
JP6526625B2 (ja) 発光材料、有機発光素子および化合物
JP5594750B2 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
JP6293417B2 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
JP6383538B2 (ja) 発光材料、有機発光素子および化合物
WO2014129201A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017226838A (ja) 発光材料、有機発光素子および化合物
TWI632222B (zh) 有機電致發光元件
JPWO2014034535A1 (ja) 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子
JP6647514B2 (ja) 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JPWO2018207750A1 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
TW201839029A (zh) 具有經取代之三芳胺骨架之高分子量化合物
TWI757364B (zh) 有機電致發光元件
JP6249150B2 (ja) 発光材料およびそれを用いた有機発光素子
WO2014126076A1 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
TW201815761A (zh) 有機發光元件及用於其之發光材料及化合物
WO2016027687A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201920126A (zh) 含有具有苯并咪唑環結構的化合物之有機電致發光元件