JPWO2014034535A1 - 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 - Google Patents
発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014034535A1 JPWO2014034535A1 JP2014532970A JP2014532970A JPWO2014034535A1 JP WO2014034535 A1 JPWO2014034535 A1 JP WO2014034535A1 JP 2014532970 A JP2014532970 A JP 2014532970A JP 2014532970 A JP2014532970 A JP 2014532970A JP WO2014034535 A1 JPWO2014034535 A1 JP WO2014034535A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituted
- carbon atoms
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC*C1C(C)=C(*)C(*(C)C)C(*)C1* Chemical compound CC*C1C(C)=C(*)C(*(C)C)C(*)C1* 0.000 description 3
- PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-O C[Si](C)(C(c1nc(-c2cccc[nH+]2)ccc1)=C1c2ccccc2)C(c2nc(-c3ncccc3)ccc2)=C1c1ccccc1 Chemical compound C[Si](C)(C(c1nc(-c2cccc[nH+]2)ccc1)=C1c2ccccc2)C(c2nc(-c3ncccc3)ccc2)=C1c1ccccc1 PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1c2c3)ccc1[s]c2ccc3P(c1ccccc1)(c1ccccc1)=O Chemical compound O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1c2c3)ccc1[s]c2ccc3P(c1ccccc1)(c1ccccc1)=O ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cccc1)c1Oc(cccc1)c1P(c1ccccc1)(c1ccccc1)=O Chemical compound O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cccc1)c1Oc(cccc1)c1P(c1ccccc1)(c1ccccc1)=O ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N c1cc(-c2cc(-c3cccnc3)cc(-c3cnccc3)c2)cc(-c2cc(-c3cccnc3)cc(-c3cnccc3)c2)c1 Chemical compound c1cc(-c2cc(-c3cccnc3)cc(-c3cnccc3)c2)cc(-c2cc(-c3cccnc3)cc(-c3cnccc3)c2)c1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
Description
その中には、フェナジン構造を含む化合物を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。例えば特許文献1には、下記の一般式で表されるフェナジン構造を含む化合物を、有機エレクトロルミネセンス素子などのホスト材料として用いることが記載されている。下記の一般式において、R1〜R8は水素原子、アルキル基、アリール基等であり、R9およびR10は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基またはアルケニル基であることが規定されている。しかしながら、R9およびR10として、ベンゾオキサゾリルフェニル基、ベンゾチアゾリルフェニル基、インダゾリルフェニル基は記載されていない。
[2] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[3] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[4] XがOまたはSであることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の発光材料。
[5] YがO、SまたはN−R16であって、R16が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の発光材料。
[6] R1〜R8が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の発光材料。
[7] [1]〜[6]のいずれか1項に記載の発光材料からなる遅延蛍光体。
[10] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[9]に記載の有機発光素子。
[11] 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする[9]または[10]に記載の有機発光素子。
一般式(1)におけるXがN−R11であるとき、R11は水素原子または置換基を表すが、なかでも置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。置換もしくは無置換のアルキル基は、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜6であることがさらに好ましく、炭素数1〜3であることがさらにより好ましい。置換もしくは無置換のアリール基は、炭素数6〜20であることが好ましく、炭素数6〜14であることがより好ましく、炭素数6〜10であることがさらに好ましい。アルキル基やアリール基に対する置換基としては、上記のR1〜R8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができるが、好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基などを挙げることができる。R11の具体例として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、フェニル基、p−トリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジナフチルアミノフェニル基、トリアジニルフェニル基や、それらがさらに置換基(例えば炭素数1〜6のアルキル基や炭素数6〜10のアリール基)で置換された基などを挙げることができる。
一般式(1)におけるXがC(R12)(R13)またはSi(R14)(R15)であるとき、R12〜R15は水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記のR1〜R8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができるが、好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基である。置換もしくは無置換のアルキル基は、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜6であることがさらに好ましく、炭素数1〜3であることがさらにより好ましい。R12とR13は同一であっても異なっていてもよく、また、R14とR15も同一であっても異なっていてもよい。好ましいのは、同一である場合である。C(R12)(R13)またはSi(R14)(R15)の具体例として、C(CH3)2、C(C2H5)2、C(CH3)(C2H5)、C(C3H7)2、Si(CH3)2、Si(C2H5)2、Si(CH3)(C2H5)、Si(C3H7)2などを挙げることができるが、C(R12)(R13)やSi(R14)(R15)の具体例はこれらに限定されるものではない。
一般式(1)におけるYがN−R16であるとき、R16は水素原子または置換基を表す。好ましいR16については、上記のR11の説明を参照することができる。
一般式(2)におけるR21〜R24としては、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、炭素数1〜3の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数1〜3の置換もしくは無置換のアルコキシ基であることがより好ましい。R21〜R24は、すべてが水素原子であってもよいし、すべてが置換基であってもよい。2つ以上が置換基である場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、R21とR22、R23とR24が互いに結合して形成しうる環状構造については、R1〜R8の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(3)におけるR31〜R34としては、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基であることが好ましい。R31〜R34は、すべてが水素原子であってもよいし、すべてが置換基であってもよい。2つ以上が置換基である場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、R31とR32、R32とR33、R33とR34が互いに結合して形成しうる環状構造については、R1〜R8の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
例えば、一般式(1)で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のR1〜R8、X、Y、Ar1、Ar2のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式(4)および(5)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のいずれかに結合する。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、以下のスキームにしたがって一般式(11)で表される化合物と一般式(12)で表される化合物を反応させることにより行うことができる。この反応自体は公知の反応であり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。また、一般式(12)で表される化合物は、例えば、対応する塩化物をアミンに変換し、さらに臭化物へと変換することにより合成することが可能である。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
合成例1で合成した化合物1のトルエン溶液(濃度10-5mol/L)を調製して、窒素をバブリングしながら300Kで紫外光を照射したところ、図4に示すようにピーク波長が512nmの蛍光が観測された。また、窒素バブル前後に小型蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス(株)製Quantaurus−tau)による測定を行って、図5に示す過渡減衰曲線を得た。この過渡減衰曲線は、化合物に励起光を当てて発光強度が失活してゆく過程を測定した発光寿命測定結果を示すものである。通常の一成分の発光(蛍光もしくはリン光)では発光強度は単一指数関数的に減衰する。これは、グラフの縦軸がセミlog である場合には、直線的に減衰することを意味している。図5に示す化合物1の過渡減衰曲線では、観測初期にこのような直線的成分(蛍光)が観測されているが、数μ秒以降には直線性から外れる成分が現れている。これは遅延成分の発光であり、初期の成分と加算される信号は、長時間側に裾をひくゆるい曲線になる。このように発光寿命を測定することによって、化合物1は蛍光成分のほかに遅延成分を含む発光体であることが確認された。すなわち、化合物1のトルエン溶液において、励起寿命が0.013μsの短寿命成分と、39μsの長寿命成分が観測された。化合物1のトルエン溶液中でのフォトルミネッセンス量子効率を絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス(株)製Quantaurus−QY)により300Kで測定したところ、窒素バブル前が16.0%であり、窒素バブル後が33.4%であった。
同様にして、化合物1のかわりに合成例2で合成した化合物2を用いてトルエン溶液の作製と評価を行った。図6にピーク波長が503nmの発光スペクトルを示し、図7に窒素バブル後の過渡減衰曲線を示す。励起寿命が0.012μsの短寿命成分と、140μsの長寿命成分が観測された。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブル前が17.5%であり、窒素バブル後が24.7%であった。
同様にして、化合物3を用いてトルエン溶液の作製と評価を行った。図8にピーク波長が468nmの発光スペクトルを示し、図9に窒素バブル後の過渡減衰曲線を示す。励起寿命が0.01μsの短寿命成分と、490μsの長寿命成分が観測された。フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブル前が14.1%であり、窒素バブル後が21.1%であった。
実施例1と同様にして、下記の構造を有する比較化合物のトルエン溶液を作成した。窒素バブリング前後の過渡減衰曲線は、図10に示すように重なっていた。窒素バブリング後に明確な遅延蛍光が確認できなかったため、比較化合物は遅延蛍光体ではないことが確認された。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paの条件にて化合物1とCBPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物1の濃度が6.0重量%である薄膜を0.3nm/秒にて100nmの厚さで形成して薄膜型有機フォトルミネッセンス素子とした。実施例1と同じ測定装置を用いて測定したところ、ピーク波長が504nmの発光スペクトルを得た(図11)。フォトルミネッセンス量子効率は300Kで62.0%であった。実施例1と同じ測定装置を用いて励起子の寿命を測定したところ、図12に示す過渡減衰曲線を得た。短寿命成分は0.013μsであり、長寿命成分は576μsであった。
同様にして、化合物2を用いて薄膜を形成して評価したところ、ピーク波長が498nmの発光スペクトルを得て(図13)、図14に示す過渡減衰曲線を得た。フォトルミネッセンス量子効率は300Kで65.0%であった。短寿命成分は0.013μsであり、長寿命成分は300μsであった。
同様にして、化合物3を用いて薄膜を形成して評価したところ、ピーク波長が469nmの発光スペクトルを得て(図15)、図16に示す過渡減衰曲線を得た。フォトルミネッセンス量子効率は300Kで35%であった。短寿命成分は0.013μsであり、長寿命成分は462μsであった。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した。次に、化合物1とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は6.0重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、および光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)を用いて測定したところ、図17に示すようにピーク波長が508nmの発光が認められた。電流密度−電圧特性を図18に示し、電流密度−外部量子効率特性を図19に示す。化合物1を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は10.29%の高い外部量子効率を達成した。仮に発光量子効率が100%の蛍光材料を用いてバランスの取れた理想的な有機エレクトロルミネッセンス素子を試作したとすると、光取り出し効率が20〜30%であれば、蛍光発光の外部量子効率は5〜7.5%となる。この値が一般に、蛍光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率の理論限界値とされている。化合物1を用いた本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、理論限界値を超える高い外部量子効率を実現している点で極めて優れている。
同様にして、化合物2を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価したところ、図20に示すようにピーク波長が504nmの発光が認められた。電流密度−電圧特性を図21に示し、電流密度−外部量子効率特性を図22に示す。化合物2を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は6.31%の高い外部量子効率を達成した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (11)
- XがOまたはSであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光材料。
- YがO、SまたはN−R16であって、R16が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の発光材料。
- R1〜R8が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の発光材料からなる遅延蛍光体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項9または10に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012190362 | 2012-08-30 | ||
JP2012190362 | 2012-08-30 | ||
PCT/JP2013/072499 WO2014034535A1 (ja) | 2012-08-30 | 2013-08-23 | 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014034535A1 true JPWO2014034535A1 (ja) | 2016-08-08 |
JP6225111B2 JP6225111B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=50183349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014532970A Active JP6225111B2 (ja) | 2012-08-30 | 2013-08-23 | 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150239880A1 (ja) |
JP (1) | JP6225111B2 (ja) |
KR (1) | KR20150050570A (ja) |
TW (1) | TW201416411A (ja) |
WO (1) | WO2014034535A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6277182B2 (ja) * | 2013-05-24 | 2018-02-07 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
KR102330668B1 (ko) * | 2014-05-19 | 2021-11-24 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 고효율의 형광 유기 발광 소자 |
KR102304718B1 (ko) * | 2014-07-10 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN106716668B (zh) * | 2014-09-30 | 2020-04-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置 |
JP6769712B2 (ja) | 2015-07-01 | 2020-10-14 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102500272B1 (ko) | 2015-09-16 | 2023-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN105294670B (zh) * | 2015-11-20 | 2019-07-09 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
CN106317008A (zh) * | 2016-07-20 | 2017-01-11 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 发光材料及其制备方法与使用该发光材料的有机发光二极管 |
CN109196954B (zh) | 2016-09-06 | 2021-01-05 | 九州有机光材股份有限公司 | 有机发光元件 |
KR20180066339A (ko) | 2016-12-07 | 2018-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN106831744A (zh) | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 |
TWI659029B (zh) * | 2017-01-13 | 2019-05-11 | 國立大學法人九州大學 | 二氰基n-雜環化合物、發光材料及使用其之發光元件 |
WO2018216820A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-11-29 | Kyushu University, National University Corporation | Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device |
US20200259112A1 (en) | 2017-07-06 | 2020-08-13 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting element |
KR20200044818A (ko) | 2017-08-24 | 2020-04-29 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 호스트 재료, 막 및 유기 발광 소자 |
KR102567881B1 (ko) | 2017-11-15 | 2023-08-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US20210305517A1 (en) | 2018-10-09 | 2021-09-30 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
KR20200076818A (ko) * | 2018-12-19 | 2020-06-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20210038783A (ko) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
KR20210038785A (ko) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
KR20220137704A (ko) | 2020-02-04 | 2022-10-12 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 조성물, 막, 유기 발광 소자, 발광 조성물을 제공하는 방법 및 프로그램 |
EP4155309A4 (en) | 2020-05-22 | 2023-10-25 | Kyulux, Inc. | COMPOUND, ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
JP2022027733A (ja) | 2020-07-31 | 2022-02-14 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
JPWO2022168956A1 (ja) | 2021-02-04 | 2022-08-11 | ||
JP2022178366A (ja) | 2021-05-20 | 2022-12-02 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
JPWO2022270602A1 (ja) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | ||
JP7222159B2 (ja) | 2021-06-23 | 2023-02-15 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
KR20240031239A (ko) | 2021-07-06 | 2024-03-07 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 유기 발광 소자 및 그 설계 방법 |
WO2023053835A1 (ja) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | 株式会社Kyulux | 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子 |
CN114933595B (zh) * | 2022-04-24 | 2024-04-30 | 长春工业大学 | 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002319491A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及び新規重合体子 |
JP2004517924A (ja) * | 2001-01-25 | 2004-06-17 | ルミゲン インコーポレイテッド | N−アリールアクリダンカルボン酸誘導体の製造方法及びその合成中間体 |
JP2008521947A (ja) * | 2004-11-25 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Oled用の発光体としてのフェノチアジン、フェノチアジン−s−オキシド及びフェノチアジン−s,s−ジオキシド並びにフェノキサジン |
JP2008522389A (ja) * | 2004-11-25 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機発光ダイオード用のマトリクス材料としてのフェノチアジン−s−オキシド及びフェノチアジン−s,s−ジオキシドの使用 |
WO2010021524A2 (ko) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전자 소자 재료 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2012067415A2 (ko) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
WO2012149999A1 (de) * | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6869699B2 (en) | 2003-03-18 | 2005-03-22 | Eastman Kodak Company | P-type materials and mixtures for electronic devices |
JP5479759B2 (ja) | 2008-09-05 | 2014-04-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
KR101290711B1 (ko) * | 2011-05-23 | 2013-08-07 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
KR101375360B1 (ko) * | 2011-06-30 | 2014-03-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
-
2013
- 2013-08-23 KR KR1020157007391A patent/KR20150050570A/ko unknown
- 2013-08-23 US US14/424,138 patent/US20150239880A1/en not_active Abandoned
- 2013-08-23 WO PCT/JP2013/072499 patent/WO2014034535A1/ja active Application Filing
- 2013-08-23 JP JP2014532970A patent/JP6225111B2/ja active Active
- 2013-08-29 TW TW102131112A patent/TW201416411A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002319491A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及び新規重合体子 |
JP2004517924A (ja) * | 2001-01-25 | 2004-06-17 | ルミゲン インコーポレイテッド | N−アリールアクリダンカルボン酸誘導体の製造方法及びその合成中間体 |
JP2008521947A (ja) * | 2004-11-25 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Oled用の発光体としてのフェノチアジン、フェノチアジン−s−オキシド及びフェノチアジン−s,s−ジオキシド並びにフェノキサジン |
JP2008522389A (ja) * | 2004-11-25 | 2008-06-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機発光ダイオード用のマトリクス材料としてのフェノチアジン−s−オキシド及びフェノチアジン−s,s−ジオキシドの使用 |
WO2010021524A2 (ko) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전자 소자 재료 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2012067415A2 (ko) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
WO2012149999A1 (de) * | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150239880A1 (en) | 2015-08-27 |
KR20150050570A (ko) | 2015-05-08 |
JP6225111B2 (ja) | 2017-11-01 |
TW201416411A (zh) | 2014-05-01 |
WO2014034535A1 (ja) | 2014-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6225111B2 (ja) | 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 | |
JP6318155B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6829547B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6293417B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6277182B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6326050B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6367189B2 (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
JP5594750B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6262711B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6263524B2 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP6383538B2 (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
JP6466913B2 (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
WO2015080183A1 (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
WO2013161437A1 (ja) | 発光材料および有機発光素子 | |
WO2013154064A1 (ja) | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 | |
JP2015134874A (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
JP2014009352A (ja) | 発光材料、化合物および有機発光素子 | |
JP2017222623A (ja) | 化合物および有機発光素子 | |
JP2018100411A (ja) | 発光材料、化合物および有機発光素子 | |
WO2014126076A1 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP2017103440A (ja) | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 | |
WO2017115834A1 (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP2018111751A (ja) | 発光材料、化合物および有機発光素子 | |
JP2016084283A (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 | |
JP2016084284A (ja) | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20160617 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171006 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6225111 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |