JP2002319491A - 発光素子及び新規重合体子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高輝度、高効率発光可能で耐久性に優れた発光
素子を提供する。 【解決手段】基板上に設けた一対の電極間に発光層もし
くは発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子にお
いて、該有機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を
２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物とりん光発光
性化合物を含有することを特徴とする発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子材料およ
び発光素子に関するものであり、特に高輝度で発光効率
が高く、耐久性に優れる発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の発光素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な発
光素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には、青・緑・赤、それ
ぞれの発光素子の特性を向上する必要がある。発光素子
特性向上の手段として、アプライド フィジックス レ
ターズ，７５巻，４頁，（１９９９年）に記載のイリジ
ウム錯体からの発光を利用した緑色発光素子が報告され
ている。本素子は外部量子効率８％を達しており、従来
素子の限界といわれていた外部量子効率５％を凌駕して
いるが、耐久性に問題があり、その改良が望まれてい
た。

【０００４】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
実情に鑑みてなされたものであり、高輝度、高効率発光
可能で耐久性に優れた発光素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この課題は下記によって
達成された。 （１）基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層
を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有
機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物とりん光発光性化合物と
を含有することを特徴とする発光素子。 （２）基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層
を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有
機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物と有機金属錯体とを含有
することを特徴とする発光素子。 （３）基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層
を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有
機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物とオルトメタル化錯体と
を含有することを特徴とする（２）に記載の発光素子。 （４）該へテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有す
る化合物が下記一般式（Ｉ）で表される化合物であるこ
とを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の発光
素子。

【０００７】

【化６】

【０００８】（式中、Ｒは水素原子または置換基を表
す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒ^a（Ｒ^a
は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテ
ロ環基を表す。）を表す。ＱはＮおよびＸと結合してヘ
テロ環を形成するのに必要な原子群を表す。） （５）下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位を少な
くとも１つ含む重合体。

【０００９】

【化７】

【００１０】（式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整
数を表す。） （６）（１）〜（３）におけるヘテロ原子を2つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式（Ｄ）で表
される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体である
ことを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の発
光素子。

【００１１】

【化８】

【００１２】（式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整
数を表す。） （７）下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少な
くとも１つ含む重合体。

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。） （８）（１）〜（３）におけるヘテロ原子を2つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式（Ｅ）で表
される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体である
ことを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の発
光素子。

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。） （９）（３）におけるオルトメタル化錯体がイリジウム
錯体であることを特徴とする（４）、（６）または
（８）に記載の発光素子。 （１０）有機少なくとも発光層を含む有機化合物層が高
分子化合物を含有することを特徴とする（１）〜
（４）、（６）、（８）および（９）のいずれかに記載
の発光素子。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明で用いるヘテロ原子を２つ
以上含むヘテロ環骨格を有する化合物は、炭素原子、水
素原子以外の原子を、環を形成する基本骨格内に２つ以
上有する化合物であり、単環または縮環であっても良
い。ヘテロ環骨格としては、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子
から選ばれる原子を２つ以上有するものであり、更に好
ましくはヘテロ原子のうち少なくとも一つがＮ原子であ
る芳香族ヘテロ環であり、特に好ましくはＮ原子を骨格
内に２つ以上有する芳香族ヘテロ環である。また、ヘテ
ロ原子は縮合位置にあっても、非縮合位置にあってもよ
い。ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格としては、
例えばピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジ
ン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジ
ン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジ
ン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロト
リアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾ
ール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミ
ダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリ
ジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾ
イミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾー
ル、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチ
アゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、ト
リアジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾピリダジ
ン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミ
ダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、
ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾ
ール、トリアジンであり、より好ましくはイミダゾピリ
ジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフト
イミダゾール、トリアジンであり、更に好ましくはイミ
ダゾピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、トリアジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジ
ン、トリアジンである。

【００１８】ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を
有する化合物として好ましくは下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物である。

【００１９】

【化１１】

【００２０】式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。
ＸはＯ、Ｓ、ＮまたはＮ−Ｒ^a（Ｒ^aは水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を
表す。ＱはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形成するの
に必要な原子群を表す。また、ＲとＸ、ＲとＱは可能な
場合には結合して環を形成しても良い。Ｒで表される置
換基として、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜
３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは
炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ
−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デ
シル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニ
ル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素
数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例
えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルな
どが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数
２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好まし
くは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−
ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニ
ル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２４、特に好ましくは炭素数０〜２
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノなどが挙げら
れ、特に好ましくはジフェニルアミノ、ジトリルアミ
ノ、ジナフチルアミノ基である。）、アルコキシ基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメト
キシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシな
どが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好
ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ、１
−ナフトキシ、２−ナフトキシなどが挙げられる。）、
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好
ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１
２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジノオキシ、
ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキシなどが挙
げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜
４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは
炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリルオキ
シ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、トリフェニルシ
リルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好
ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げられ
る。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ
などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが
挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェノキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、ス
ルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好
ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンス
ルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル
基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数
０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例え
ばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルス
ルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチ
ルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル
チオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチ
オ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾ
リルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モル
ホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３
〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニル
シリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以
上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な
場合には連結して環を形成してもよい。

【００２１】Ｒで表される置換基として好ましくは、脂
肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基であり、
より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、
更に好ましくはアリール基、５または６員の芳香族ヘテ
ロ環基であり、特に好ましくはアリール基、Ｎ、Ｓ、Ｏ
原子の少なくとも一つを含む５または６員の芳香族ヘテ
ロ環基であり、最も好ましくはアリール基である。

【００２２】ＸはＯ、Ｓ、ＮまたはＮ−Ｒ^aを表す。Ｒ^a
は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテ
ロ環基を表す。Ｒ^aで表される脂肪族炭化水素基は直
鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１
〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましく
は炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ
−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デ
シル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えば
ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙
げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭
素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニ
ル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル
基である。

【００２３】Ｒ^aで表されるアリール基は、単環または
縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、
より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メ
トキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペ
ンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等
が挙げられる。Ｒ^aで表されるヘテロ環基は、単環また
は縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜
１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳
香族へテロ環基である。Ｒ^aで表されるヘテロ環基の具
体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、
ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、ト
リアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾ
リン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オ
キサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナン
トロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾ
ール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾ
トリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼ
ピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、
ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリア
ジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサ
リン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオ
フェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキ
ノリンである。

【００２４】Ｒ^aで表される脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基
としては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙
げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様であ
る。Ｒ^aとして好ましくはアルキル基、アリール基、芳
香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳
香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリール基であ
る。

【００２５】Ｘとして好ましくはＯ、Ｎ、Ｎ−Ｒ^aであ
り、より好ましくはＮ、Ｎ−Ｒ^aであり、特に好ましく
はＮ、Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数
６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好まし
くは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ
環基）であり、好ましくはアリール基である。）であ
る。

【００２６】ＱはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形成
するに必要な原子群をあらわす。Ｑで形成されるヘテロ
環として好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好まし
くは５〜８員の芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは
５または６員環の芳香族ヘテロ環である。Ｑで形成され
るヘテロ環の具体例としては、イミダゾール環、オキサ
ゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾー
ル環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾ
ール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チ
アトリアゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラ
ジン環、トリアジン環、テトラジン環等が挙げられ、好
ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール
環、トリアジン環であり、より好ましくはイミダゾール
環、オキサゾール環、トリアジン環であり、更に好まし
くはイミダゾール環、トリアジン環である。Ｑで形成さ
れるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、
また、置換基を有していてもよい。置換基としては例え
ばＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ｑの
置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル
アミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カ
ルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スル
ホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であ
り、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基であ
る。一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは
下記一般式（II）またはトリアジン化合物（後述）であ
る。

【００２７】

【化１２】

【００２８】式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけるそれらと
同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ²は−
Ｏ−、−Ｓ−または＝Ｎ−Ｒ^aを表す。Ｒ^aは一般式
（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も
同様である。Ｘ²として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−Ｒ^aで
あり、より好ましくは＝Ｎ−Ｒ^aであり、特に好ましく
は＝Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましく
は炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ
環基）であり、好ましくはアリール基である。）であ
る。Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ
で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族ヘテ
ロ環のいずれでもよく、具体例としては、例えばベンゼ
ン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダ
ジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフ
ェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾー
ル環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール
環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾー
ル環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン
環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、
より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環で
あり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、
特に好ましくはピリジン環である。Ｚで形成される芳香
族環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換
基を有していてもよい。置換基としては例えば一般式
（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用
でき、Ｚで形成される芳香族環の置換基として好ましく
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモ
イル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル
基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より
好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へ
テロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、芳香族へテロ環基である。

【００２９】一般式（II）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（Ａ−II）または（Ｂ−II）で
表される化合物である。

【００３０】

【化１３】

【００３１】一般式（Ａ−II）におけるＸ²は一般式（I
I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｚは一般式（II）におけるそれと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁およびＲ₂は、
同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。ま
た、可能な場合はＲ₁とＲ₂、Ｒ₁とＬ、Ｒ₂とＬ、Ｘ²と
Ｌはそれぞれ互いに連結して環を形成しても良い。

【００３２】Ｒ₁およびＲ₂で表される脂肪族炭化水素基
は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エチ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは
炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−
ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基で
あり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アリル基、Ｒ₁、Ｒ₂がＬと結合して縮合
環（例えばユロリジン環、ピロール環、アゼピン環等）
を形成したものである。

【００３３】Ｒ₁およびＲ₂で表されるアリール基は、単
環または縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６
〜３０の単環〜４員環のアリール基（例えばフェニル、
ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が
挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０
のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であ
り、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または
炭素数１０〜１６のナフチル基である。

【００３４】Ｒ₁およびＲ₂で表されるヘテロ環基は、窒
素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なく
とも一つ含む３ないし１０員環の飽和もしくは不飽和の
ヘテロ環基であり、これらは単環であっても良いし、更
に他の環と縮合環を形成していても良い。ヘテロ環基と
して好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または
セレン原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の芳
香族へテロ環基であり、より好ましくは５または６員環
の芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは、窒素原子
または硫黄原子を含む５または６員環の芳香族へテロ環
基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェ
ン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダ
ゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾ
ール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジ
ン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジ
ン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テト
ラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、
ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザイン
デン等が挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオ
フェン、トリアゾール、オキサゾール、ピリジン、トリ
アジン、キノリンであり、より好ましくはチオフェン、
ピリジン、トリアジン、キノリンであり、更に好ましく
はチオフェンである。

【００３５】Ｒ₁、Ｒ₂で表される脂肪族炭化水素基、ア
リール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、一般式（Ｉ）のＲで表される基と
して挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様で
ある。

【００３６】Ｒ₁、Ｒ₂として好ましくはアルキル基、ア
リール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはア
リール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはア
リール基である。

【００３７】Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基と
して好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔ
ｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好
ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニ
レン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族
へテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェ
ン、フラン環から形成される芳香族へテロ環などであ
る。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であ
り、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環
およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、更に
好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環であり、
特に好ましくはフェニレン、チエニレンおよびＮとこれ
らの組み合わせから成る基であり、最も好ましくはフェ
ニレンである。また、可能な場合にはＬはＲ₁、Ｒ₂と連
結して環を形成しても良い。

【００３８】Ｌで表される連結基は置換基を有していて
もよく、置換基としては例えばＲで表される基として挙
げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン
原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好
ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好まし
くはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であ
る。

【００３９】一般式（Ｂ−II）におけるＸ²は一般式（I
I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同
様である。Ｚは一般式（II）におけるそれと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ｂは連結基を表
す。Ｂで表される連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、
Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基である。Ｂ
として好ましくは炭素原子、アルキレン、アルケニレ
ン、アルキニレン、アリーレン、多価の芳香環（炭素原
子のみからなる芳香環であってもヘテロ環であってもよ
く、ヘテロ環として好ましくアゾール、チオフェン、フ
ラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）お
よびＮとこれらの組合わせから成る基であり、更に好ま
しくはアリーレン、三価の芳香環およびＮとこれらの組
み合わせから成る基であり、更に好ましくは三価の芳香
環およびＮとこれらの組合わせから成る基であり、特に
好ましくは、１，３，５−ベンゼントリイル基である。

【００４０】一般式（Ｂ−ＩＩ）において、ｍは２以上
の整数を表し、好ましくは２ないし８、より好ましくは
２ないし６、更に好ましくは２ないし４であり、特に好
ましくは２または３であり、最も好ましくは３である。

【００４１】Ｂ（Ｌを含む）で表される連結基の具体例
としては、単結合の他、例えば以下のものが挙げられ
る。

【００４２】

【化１４】

【００４３】

【化１５】

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】一般式（Ａ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ａ−III）で表される化合
物である。

【００５０】

【化２１】

【００５１】式中、Ｚは一般式（II）におけるそれと同
義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁、Ｒ₂は
一般式（Ａ−II）におけるそれらと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ｒ^aは一般式（Ｉ）における
それと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ
ｒ^aはアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基を表
し、これらの基は一般式（Ａ−II）におけるＬで説明し
た好ましいアリーレン、二価の芳香族へテロ環基と同義
である。Ａｒ^aで表されるアリーレンまたは二価の芳香
族へテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基とし
ては例えばＲで表される基として挙げたものが適用でき
る。Ａｒ^aの置換基として好ましくはアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ
基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル
基、アリール基、芳香族へテロ環基である。

【００５２】一般式（Ａ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ａ−IV）または（Ａ−Ｖ）
で表される化合物である。

【００５３】

【化２２】

【００５４】式中、Ｒ₁、Ｒ₂は一般式（Ａ−II）におけ
るそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ^aは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ａｒ^aは一般式（Ａ−III）に
おけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。Ｒ_a4およびＲ_a5は、それぞれ置換基を表し、置換基
としては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙
げたものが適用でき、Ｒ_a4、Ｒ_a5として好ましくは、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン
原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好
ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好まし
くはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であ
る。また、可能な場合には置換基同士が連結して環を形
成していても良い。ｍ_a4は０ないし３の整数を表し、好
ましくは０ないし２、より好ましくは０または１、更に
好ましくは０である。ｍ_a5は０ないし４の整数を表し、
好ましくは０ないし３、より好ましくは０ないし２、更
に好ましくは０または１、特に好ましくは０である。

【００５５】一般式（Ａ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ａ−VI）または一般式（Ａ
−VII）で表される化合物である。

【００５６】

【化２３】

【００５７】式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般式（Ａ−I
I）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も
同様である。Ｒ^aは一般式（Ｉ）におけるそれと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ_a6は一般式
（Ａ−IV）におけるＲ_a4と同義であり、また好ましい範
囲も同様である。Ｒ_a7は一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲ_a5
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｍ_a6は
一般式（Ａ−IV）におけるｍ_a4と同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。ｍ_a7は一般式（Ａ−Ｖ）におけ
るｍ_a5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ'_a6およびＲ'_a7は、それぞれ置換基を表し、置換基と
しては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げ
たものが適用でき、Ｒ'_a6およびＲ'_a7として好ましく
は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、
より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に
好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基
である。また、可能な場合には置換基同士が連結して環
を形成していても良い。 ｍ'_a6およびｍ'_a7は０ないし
４の整数を表し、好ましくは０ないし３、より好ましく
は０ないし２、更に好ましくは０または１、特に好まし
くは０である。 一般式（Ａ−II）で表される化合物の
うち、特に好ましくは一般式（Ａ−VI）で表される化合
物である。

【００５８】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、より好ましくは一般式（Ｂ−III）で表される化合
物である。

【００５９】

【化２４】

【００６０】式中、Ｂ、Ｘ²およびｍは、それぞれ一般
式（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好まし
い範囲も同様である。Ｚ_b3は芳香族ヘテロ環を形成する
に必要な原子群を表す。Ｚ_b3で形成される芳香族ヘテロ
環として好ましくは５または６員の芳香族ヘテロ環であ
り、より好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ
環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環
である。Ｚ_b3で形成される芳香族ヘテロ環の具体例とし
ては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、
イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサ
ゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジア
ゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾー
ル、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジ
ン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好
ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピ
リジンである。Ｚ_b3で形成される芳香族ヘテロ環は更に
他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有して
もよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基
として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様
である。

【００６１】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ｂ−IV）で表される化合物
である。

【００６２】

【化２５】

【００６３】式中、Ｂ、Ｘ²およびｍは、それぞれ一般
式（Ｂ−II）におけると同義であり、また好ましい範囲
も同様である。Ｚ_b4は含窒素ヘテロ環を形成するに必要
な原子群を表す。Ｚ_b4で形成される含窒素芳香族ヘテロ
環として好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ
環であり、より好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環
である。Ｚ_b4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体
例としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ト
リアジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾー
ル、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなど
が挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラ
ジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｚ_b4で形
成される含窒素芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を
形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基と
しては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたもの
が適用でき、また好ましい範囲も同様である。

【００６４】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、より好ましくは一般式（Ｂ−Ｖ）で表される化合物
である。

【００６５】

【化２６】

【００６６】式中、Ｂ、Ｘ²およびｍは、それぞれ一般
式（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好まし
い範囲も同様である。Ｚ_b5は６員の含窒素芳香族ヘテロ
環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ_b5で形成される
６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えば
ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリア
ジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジ
ン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚ_b5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環は更に他
の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有しても
よい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基と
して挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様で
ある。

【００６７】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ｂ−ＶＩ）で表される化合
物である。

【００６８】

【化２７】

【００６９】式中、ＢおよびＸ²は、それぞれ一般式
（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい
範囲も同様である。Ｚ_b6は一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ
_b5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎは
２ないし８の整数を表し、好ましくは２ないし６、より
好ましくは２ないし４であり、更に好ましくは２または
３であり、特に好ましくは３である。

【００７０】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ｂ−VII）で表される化合
物である。

【００７１】

【化２８】

【００７２】式中、Ｂは一般式（Ｂ−II）におけるそれ
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ_b7は
一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ_b5と同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。ｎは一般式（Ｂ−ＶＩ）におけ
るそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ^aは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。

【００７３】一般式（Ｂ−II）で表される化合物のう
ち、更に好ましくは一般式（Ｂ−VIII）で表される化合
物である。

【００７４】

【化２９】

【００７５】式中、Ｒ_b81、Ｒ_b82およびＲ_b83は、それ
ぞれ一般式（Ｉ）におけるＲ^aと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。Ｚ_b81、Ｚ_b82およびＺ_b83は、
それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ_b5と同義であり、
また好ましい範囲も同様である。Ｌ₁、Ｌ₂およびＬ
₃は、それぞれ一般式（Ａ−II）におけるＬと同義であ
る。Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃として好ましくは、単結合、アリー
レン、二価の芳香族ヘテロ環およびこれらの組合わせか
ら成る連結基であり、より好ましくは単結合、ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、
チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、オキ
サジアゾール、チアジアゾール、トリアゾールおよびこ
れらの組合わせから成る連結基であり、更に好ましくは
単結合、ベンゼン、チオフェンおよびこれらの組合わせ
から成る連結基であり、特に好ましくは単結合、ベンゼ
ンおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、最も
好ましくは単結合である。Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃は置換基を有
してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表され
る基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も
同様である。

【００７６】Ｙは窒素原子または１，３，５−ベンゼン
トリイル基を表すが、後者は２，４，６位に置換基を有
してもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子などが挙げられる。Ｙとして好まし
くは窒素原子または無置換１，３，５−ベンゼントリイ
ル基であり、より好ましくは無置換１，３，５−ベンゼ
ントリイル基である。一般式（Ｂ−II）で表される化合
物のうち、特に好ましくは下記一般式（Ｂ−IX）で表さ
れる化合物である。

【００７７】

【化３０】

【００７８】式中、Ｒ_b91、Ｒ_b92およびＲ_b93は、それ
ぞれ一般式（Ｉ）におけるＲ^aと同義であり、また好ま
しい範囲も同様である。Ｚ_b91、Ｚ_b92およびＺ_b93は、
それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺ_b5と同義であり、
また好ましい範囲も同様である。一般式（Ｂ−II）で表
される化合物のうち、最も好ましくは下記一般式（Ｂ−
Ｘ）で表される化合物である。

【００７９】

【化３１】

【００８０】式中、Ｒ_b101、Ｒ_b102およびＲ_b103は、そ
れぞれ一般式（Ｉ）におけるＲ^aと同義であり、また好
ましい範囲も同様である。Ｒ_b104、Ｒ_b105およびＲ_b106
は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式
（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、
また好ましい範囲も同様である。また可能な場合、置換
基同士が連結して環を形成してもよい。ｐ１、ｐ２およ
びｐ３は、それぞれ０ないし３の整数を表し、好ましく
は０ないし２、より好ましくは０または１、更に好まし
くは０である。

【００８１】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、も
う一つの好ましい化合物はトリアジン化合物であり、さ
らに好ましくは下記一般式（Ｃ−II）で表される化合物
である。

【００８２】

【化３２】

【００８３】Ｒ^C11、Ｒ^C12およびＲ^C13は、一般式（Ａ
−II）におけるＲ₁、Ｒ₂と同義であり、また好ましい範
囲も同様である。Ｒ^C11、Ｒ^C12およびＲ^C13で表される
基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては
一般式（Ｉ）におけるＲとして挙げたものが適用でき、
置換基として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール
基、ヘテロ環基、アミノ基、ハロゲン原子であり、より
好ましくはアルキル基、アミノ基である。

【００８４】本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上含む
ヘテロ環骨格を有する化合物は金属錯体を形成したもの
でもよい。また、本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上
含むヘテロ環骨格を有する化合物は、上記骨格がポリマ
ー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平
均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５
０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜
１００００００）もしくは、本発明の上記骨格を主鎖に
持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１００
０〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００
００００、更に好ましくは１００００〜１０００００
０）であっても良い。

【００８５】上記、高分子量化合物として好ましくは、
下記一般式（Ｄ）または下記一般式（Ｅ）で表される繰
り返し単位を含む重合体である。

【００８６】

【化３３】

【００８７】Ａｒ^DおよびＡｒ^Eはアリーレン基または二
価の芳香族ヘテロ環基を表し、好ましくはアリーレン基
である。Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^E1、Ｒ^E2はそれぞれ置換基を表
し、置換基としては一般式（Ｉ）のＲとして挙げた基が
適用でき、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、
ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましく
は水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環
基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基であ
る。ｎ^Dは０〜３の整数を表し、好ましくは０〜１であ
る。ｍ^D、ｎ^E、ｍ^Eは０〜５の整数を表し、好ましくは
０〜１である。ｍ’およびｎ’はそれぞれ０または１を
表し、好ましくは１である。

【００８８】一般式（Ｄ）または一般式（Ｅ）で表され
る繰り返し単位を有する重合体は、ホモポリマーであっ
てもよく、他のモノマーとの共重合体であってもよい。
またランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合
体であってもよい。

【００８９】以下に本発明で用いるヘテロ原子を２つ以
上含むヘテロ環骨格を有する化合物の具体例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００９０】

【化３４】

【００９１】

【化３５】

【００９２】

【化３６】

【００９３】

【化３７】

【００９４】

【化３８】

【００９５】

【化３９】

【００９６】

【化４０】

【００９７】

【化４１】

【００９８】

【化４２】

【００９９】

【化４３】

【０１００】

【化４４】

【０１０１】

【化４５】

【０１０２】

【化４６】

【０１０３】

【化４７】

【０１０４】

【化４８】

【０１０５】

【化４９】

【０１０６】

【化５０】

【０１０７】

【化５１】

【０１０８】

【化５２】

【０１０９】

【化５３】

【０１１０】

【化５４】

【０１１１】

【化５５】

【０１１２】

【化５６】

【０１１３】

【化５７】

【０１１４】

【化５８】

【０１１５】

【化５９】

【０１１６】

【化６０】

【０１１７】

【化６１】

【０１１８】

【化６２】

【０１１９】

【化６３】

【０１２０】

【化６４】

【０１２１】

【化６５】

【０１２２】

【化６６】

【０１２３】

【化６７】

【０１２４】

【化６８】

【０１２５】

【化６９】

【０１２６】

【化７０】

【０１２７】

【化７１】

【０１２８】

【化７２】

【０１２９】

【化７３】

【０１３０】

【化７４】

【０１３１】

【化７５】

【０１３２】

【化７６】

【０１３３】

【化７７】

【０１３４】

【化７８】

【０１３５】

【化７９】

【０１３６】

【化８０】

【０１３７】

【化８１】

【０１３８】

【化８２】

【０１３９】

【化８３】

【０１４０】

【化８４】

【０１４１】

【化８５】

【０１４２】

【化８６】

【０１４３】

【化８７】

【０１４４】

【化８８】

【０１４５】

【化８９】

【０１４６】

【化９０】

【０１４７】

【化９１】

【０１４８】

【化９２】

【０１４９】

【化９３】

【０１５０】

【化９４】

【０１５１】

【化９５】

【０１５２】

【化９６】

【０１５３】

【化９７】

【０１５４】

【化９８】

【０１５５】

【化９９】

【０１５６】

【化１００】

【０１５７】

【化１０１】

【０１５８】

【化１０２】

【０１５９】

【化１０３】

【０１６０】

【化１０４】

【０１６１】

【化１０５】

【０１６２】

【化１０６】

【０１６３】

【化１０７】

【０１６４】本発明で用いる一般式（Ｉ）で表される化
合物は、特公昭４４−２３０２５号、同４８−８８４２
号、特開昭５３−６３３１号、特開平１０−９２５７８
号、米国特許３，４４９，２５５号、同５，７６６，７
７９号、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９４，２４１
４（１９７２）、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，６
３，４１３（１９８０）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃ
ｈｅｍ．，１４２３（１９８２）などに記載の方法を参
考にして合成できる。

【０１６５】安価かつ大面積の製造が可能な塗布プロセ
スによる製造を指向した場合、本発明の有機層は高分子
化合物を含むことが好ましい。この場合高分子化合物と
は、質量平均分子量が１０００〜５００００００、好ま
しくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１０
０００〜１００００００の化合物であり、電子の注入・
輸送機能、ホールの注入・輸送機能、電荷再結合機能、
励起子エネルギーの発光材料への効率よい移動機能、発
光機能のうち、少なくとも一つの機能を有するもの、ま
たはそれ自身は上記の機能は有しないが、各機能性材料
を分散し、成膜可能にしうるものであり、例えばポリビ
ニルカルバゾール、ポリアリーレンビニレン、ポリカー
ボネート、ポリメチルメタクリレートなどが挙げられ
る。

【０１６６】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の合成法について具体例をもって説明する。 合成例１．例示化合物２３０の合成

【０１６７】

【化１０８】

【０１６８】１−１．化合物２３０ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．８ｇ（０．３２
０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところへ、アニリン４５．７ｇ（０．
４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液
を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することによ
り化合物２３０ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。
収率６６％。

【０１６９】１−２．化合物２３０ｂの合成 化合物２３０ａ １７．０ｇ（０．０７９０モル）をテ
トラヒドロフラン１７０ミリリットルに溶解し、室温に
て窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファ
イトナトリウム６９．０ｇ（０．３９６モル）／水２２
０ミリリットルの溶液を滴下した。１時間攪拌した後、
酢酸エチル１７０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナ
トリウム１３．６ｇ（０．１６２モル）／水１４０ミリ
リットルの溶液を滴下した。更に４，４'−ビフェニル
ジカルボニルクロリド１０．０ｇ（０．０３５８モル）
／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温
下５時間攪拌した。析出した固体を濾取し、水、次いで
酢酸エチルで洗浄することにより化合物２３０ｂを１
６．０ｇ（０．０２７７モル）得た。収率７７％。

【０１７０】１−３．例示化合物２３０の合成 化合物２３０ｂ １０．０ｇ（０．０１７３モル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物２．３ｇ（０．０１２１
モル）にキシレン３００ミリリットルを加え、窒素雰囲
気下６時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温ま
で冷却した後、析出した固体を濾取し、ジメチルホルム
アミド／アセトニトリルにて再結晶することにより例示
化合物２３０を５．２０ｇ（９．６２ミリモル）得た。
収率５７％。融点：２９８〜３００℃

【０１７１】合成例２．例示化合物２４６の合成

【０１７２】

【化１０９】

【０１７３】

【化１１０】

【０１７４】２−１．化合物２４６ｂの合成 化合物２３０ａ １５．０ｇ（０．０６９７モル）をテ
トラヒドロフラン１５０ミリリットルに溶解し、室温に
て窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファ
イトナトリウム６０．９ｇ（０．３４５モル）／水２０
０ミリリットルの溶液を滴下した。２時間攪拌した後、
酢酸エチル１５０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナ
トリウム１２．０ｇ（０．１４３モル）／水１２０ミリ
リットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド
５．２ｇ（０．０１９６モル）／酢酸エチル５０ミリリ
ットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液
に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機
相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウ
ムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタ
ノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した
後、ジメチルホルムアミド／アセトニトリルにて再結晶
することにより化合物２４６ｂを４．１ｇ（５．７６ミ
リモル）得た。収率２９％。

【０１７５】２−２．例示化合物２４６の合成 化合物２４６ｂ ３．７０ｇ（５．２０ミリモル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．７ｇ（３．６８ミリ
モル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲
気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温ま
で冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノー
ル＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、ク
ロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示
化合物２４６を１．７０ｇ（２．５８ミリモル）得た。
収率５０％。融点：２７９〜２８１℃

【０１７６】合成例３．例示化合物２４７の合成 ３−１．化合物２４７ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１
５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところへ、ｍ−トルイジン４５．０ｇ
（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて
精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶するこ
とにより化合物２４７ａを５１．０ｇ（０．２２２モ
ル）得た。収率７１％。

【０１７７】３−２．化合物２４７ｂの合成 化合物２４７ａ ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテト
ラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて
窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイ
トナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミ
リリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミ
リリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３
８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２
４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶
液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ
（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットル
の溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和
食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽
和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することによ
り化合物２４７ｂを１０．２ｇ（０．０１３５モル）得
た。収率３４％。

【０１７８】３−３．例示化合物２４７の合成 化合物２４７ｂ ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリ
モル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気
下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで
冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロ
ロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化
合物２４７を１．９７ｇ（２．８１ミリモル）得た。収
率６４％。 融点：２５８〜２５９℃

【０１７９】合成例４．例示化合物２４８の合成 ４−１．化合物２４８ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン４５．５ｇ（０．２８
６モル）、炭酸カリウム８１．１ｇ（０．５８７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．１０ｇ（０．０３７３モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところへ、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニ
リン４０．０ｇ（０．２６８モル）を加えた。８時間加
熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロ
ロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンに
て再結晶することにより化合物２４８ａを５２．０ｇ
（０．１９２モル）得た。収率７２％。

【０１８０】４−２．化合物２４８ｂの合成 化合物２４８ａ ３４．８ｇ（０．１２８モル）をテト
ラヒドロフラン３５０ミリリットルに溶解し、室温にて
窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイ
トナトリウム１１２ｇ（０．６４３モル）／水３２０ミ
リリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール９０ミリ
リットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３５
０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２２．
０ｇ（０．２６２モル）／水５０ミリリットルの溶液を
滴下した。更にトリメシン酸クロリド９．５ｇ（０．０
３５８モル）／酢酸エチル９０ミリリットルの溶液を滴
下し、室温下２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加
え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で
洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／
１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物
２４８ｂを１２．０ｇ（０．０１３６モル）得た。収率
３８％。

【０１８１】４−３．例示化合物２４８の合成 化合物２４８ｂ ３．００ｇ（３．４１ミリモル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．３ｇ（１．５８ミリ
モル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気
下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで
冷却した後、析出した固体を濾取した後、クロロホルム
／メタノールにて再結晶することにより例示化合物２４
８を２．０６ｇ（２．４９ミリモル）得た。収率７３
％。融点：３００℃以上

【０１８２】合成例５．例示化合物２９１の合成 ５−１．化合物２９１ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１
５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところへ、ｏ−トルイジン４５．０ｇ
（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて
精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶するこ
とにより化合物２９１ａを４６．３ｇ（０．２０２モ
ル）得た。収率６４％。

【０１８３】５−２．化合物２９１ｂの合成 化合物２９１ａ ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテト
ラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて
窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイ
トナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミ
リリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミ
リリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３
８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２
４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶
液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ
（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットル
の溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和
食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽
和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することによ
り化合物２９１ｂを８．５ｇ（０．０１１２モル）得
た。収率２８％。

【０１８４】５−３．例示化合物２９１の合成 化合物２９１ｂ ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリ
モル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気
下７時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで
冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロ
ロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより例
示化合物２９１を２．０２ｇ（２．８８ミリモル）得
た。収率６６％。融点：２５０℃

【０１８５】合成例６．例示化合物２９４の合成 ６−１．化合物２９４ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５９．０ｇ（０．３４
７モル）、炭酸カリウム１０５ｇ（０．７６０モル）、
ヨウ化銅（Ｉ）９．４０ｇ（０．０４９４モル）、トル
エン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌し
ているところへ、８−アミノキノリン７５．０ｇ（０．
５２０モル）を加えた。１６時間加熱還流した後、反応
液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製
した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することに
より化合物２９４ａを２７．０ｇ（０．１０２モル）得
た。収率２９％。

【０１８６】６−２．化合物２９４ｂの合成 化合物２９４ａ ２５．０ｇ（９３．９ミリモル）をテ
トラヒドロフラン２２０ミリリットルに溶解し、室温に
て窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファ
イトナトリウム８２．２ｇ（０．４７２モル）／水４２
０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール７０
ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル
３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２
４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶
液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド７．５５ｇ
（２８．４ミリモル）／酢酸エチル１００ミリリットル
の溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和
食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽
和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することによ
り化合物２９４ｂを７．８６ｇ（９．０９ミリモル）得
た。収率３２％。

【０１８７】６−３．例示化合物２９４の合成 化合物２９４ｂ ５．００ｇ（５．７８ミリモル）、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリ
モル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲
気下５時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温ま
で冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノー
ル＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、ク
ロロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより
例示化合物２９４を１．８７ｇ（２．３１ミリモル）得
た。収率４０％。 融点：３８４℃ 合成例７．例示化合物１７７の合成

【０１８８】

【化１１１】

【０１８９】７−１．１７７ａの合成 化合物２３０ａ５０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラ
ヒドロフラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲
気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファ
イトナトリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００
ミリリットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミ
リリットルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチ
ル５００ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４
０ｇ（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液
を加えた。更に４−ブロモベンゾイルクロリド６１ｇ
（０．２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの
溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽
出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶すること
により化合物１７７ａを５８．９ｇ（０．１６モル）得
た。収率６９％。

【０１９０】７−２．化合物１７７ｂの合成 化合物１７７ａ５９．５ｇ（０．１６モル）をキシレン
１リットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和
物９．５ｇ（０．０５モル）を加え、窒素雰囲気下、５
時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温
まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／
クロロホルムで再結晶することにより、化合物１７７ｂ
を４２．８ｇ（０．１２モル）得た。収率７６％。

【０１９１】７−３．化合物１７７ｃの合成 化合物１７７ｂ４．７３ｇ（１３．５２ミリモル）、４
−ビニルフェニルボロン酸２．０ｇ（１３．５２ミリモ
ル）にジエチレングリコールジメチルエーテル１００ミ
リリットルと水５０ミリリットルを加え、激しく攪拌し
た。その中に炭酸ナトリウム２．９ｇ（２７．０４ミリ
モル）と炭素に担持させたパラジウム１５０ミリグラム
およびトリフェニルホスフィン１２０ミリグラムを加
え、５時間加熱還流した。室温に冷却した後不溶部を濾
過により除き、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。クロロホルム／ヘキサン
にて再結晶することにより、化合物１７７ａを１．０ｇ
（２．６８ミリモル）得た。収率２０％。

【０１９２】７−４．例示化合物１７７の合成 化合物１７７ｃ１７５ｍｇ（２．０ミリモル）をジメチ
ルホルムアミド７ミリリットルに溶解し、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純
薬）５．８ミリグラムを加え、７０℃で８時間過熱攪拌
した。室温に冷却後、アセトンから再沈精製することに
より例示化合物１７７を１００ｍｇ得た。質量平均分子
量７００００、数平均分子量２００００（ポリスチレン
換算）であった。 合成例８．例示化合物２８５の合成

【０１９３】

【化１１２】

【０１９４】８−１．化合物２８５ａの合成 化合物２３０ａ５０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラ
ヒドロフラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲
気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファ
イトナトリウム２０２ｇ（１．１４９モル）／水７００
ミリリットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミ
リリットルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチ
ル５００ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム３
９ｇ（０．４６４モル）／水４００ミリリットルの溶液
を加えた。更に４−クロロメチルベンゾイルクロリド４
４ｇ（０．２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリット
ルの溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチル
で抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶す
ることにより化合物２８５ａを３８．５ｇ（０．１１３
モル）得た。収率４９％。

【０１９５】７−２．化合物２８５ｂの合成 化合物２８５ａ３５ｇ（０．１０４モル）をキシレン４
５０ミリリットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸
一水和物６．５ｇ（０．０３４モル）を加え、窒素雰囲
気下、２時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応
液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタ
ノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物
２８５ｂを１９．９５ｇ（０．０６２４モル）得た。収
率６０％。

【０１９６】７−３．化合物２８５ｃの合成 化合物２８５ｂ１６ｇ（０．０５０モル）とトリフェニ
ルホスフィン２６．２ｇ（０．１００モル）をジメチル
ホルムアミド３００ミリリットルに溶解させ、４時間加
熱還流した。室温まで冷却すると白色の結晶が析出し
た。白色結晶を減圧濾過ににより濾取し、ジエチルエー
テルで繰り返し洗浄し、化合物２８５ｃを１８．９２ｇ
（０．０３３モル）得た。収率６５％。

【０１９７】７−４．化合物２８５ｄの合成 化合物２８５ｃ５．８ｇ（９．９６ミリモル）にメタノ
ール４０ミリリットルとホルムアルデヒド３７％溶液６
ミリリットルを加え攪拌しながら０℃まで冷却した。こ
の中に、ナトリウムメトキシド２８％溶液をゆっくり滴
下し、０℃でさらに３時間攪拌した。生じた沈殿を濾取
し、メタノールで繰り返し洗浄したところ、化合物２８
５ｄを白色粉末として９６０ミリグラム（３．２３ミリ
モル）得た。収率３２％。 ７−５．例示化合物２８５の合成 化合物２８５ｄ９６０ｍｇをジメチルホルムアミド２ミ
リリットルに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）（和光純薬社）を２ｍｇ加え、
７０℃で８時間過熱攪拌した。室温まで冷却した後、ア
セトンから再沈精製を行い、例示化合物２８５を白色粉
末として４５４ｍｇ得た。質量平均分子量が５０００
０、数平均分子量が２００００であった。 合成例９．例示化合物３０６の合成

【０１９８】

【化１１３】

【０１９９】原料となる２−クロロ−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジンは日本国特許第３０６７８
７８号に記載の既知の方法により合成した。 ９−１．化合物３０６ａの合成 ４−ブロモスチレン３．６７ｇ（２０．０ミリモル）を
テトラヒドロフラン５０ミリリットルに溶解させ、−７
０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．６モル／リットル）１３．１ミリリットル（２
１．１ミリモル）をゆっくりと滴下し、その後２−クロ
ロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン５．
３５ｇ（２０．０ミリモル）をテトラヒドロフラン１０
０ミリリットルに溶解した溶液をゆっくりと滴下し、−
７０℃で３時間攪拌した。室温まで昇温し、得られた反
応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去、乾燥することにより化合物３０６ａを９００ｍ
ｇ（２．６８ミリモル）得た。収率１３％。

【０２００】９−２．例示化合物３０６の合成 化合物３０６ａ９００ｍｇ（２．６８ミリモル）をジメ
チルホルムアミド２ミリリットルに溶解し、２，２’−
アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純
薬社）を２ｍｇ加え、７０℃で８時間加熱攪拌した。室
温まで冷却した後、アセトンから再沈精製を行い、例示
化合物３０６を白色粉末として７６０ｍｇ得た。質量平
均分子量が２３０００、数平均分子量が１２０００であ
った。

【０２０１】本発明におけるりん光発光性化合物は、多
重度の異なる項間の遷移に基づく発光（例えば三重項→
一重項）が他の物質よりも強いものと定義する。好まし
くは常温におけるりん光量子収率が２５％以上のもので
あり、より好ましくは４０％以上のものであり、さらに
好ましくは６０％のものであり、特に好ましくは８０％
以上のものであり、例えば金属を含まない有機化合物や
金属−ヘテロ原子結合を有する金属錯体、金属−炭素結
合を有する有機金属錯体などが挙げられ、下記に記載の
オルトメタル化金属錯体が好ましい。次に有機金属錯体
について説明する。有機金属錯体は、例えば「有機金属
化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明
夫著（１９８２年発行）の６ページで定義されているよ
うに、金属と有機基が金属―炭素の直接結合により結び
ついた化合物のことを指す。次に、本発明で用いるオル
トメタル化金属錯体について説明する。オルトメタル化
金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」
ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著１９８２年発行、
「Photochemistry and Photophysics of Coordination
Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.
Yersin著１９８７年発行等に記載されている化合物群の
総称である。金属錯体の中心金属としては、特に限定は
ないが遷移金属が好ましく、本発明では、中でも特にロ
ジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウ
ム等を好ましく用いることができる。この中で特に好ま
しいものはイリジウムである。

【０２０２】オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特
に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好
ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメ
タル化金属錯体を形成し得る物であれば特に問わない
が、例えば、アリール基置換含窒素ヘテロ環（アリール
基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上で
あり、アリール基としては例えばフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられ、含窒素
ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピ
ラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキ
サリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、シン
ノリン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリア
ゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、フェナントリジンな
どが挙げられる）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ
環（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素
原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例
えば前記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する基、チエニ
ル基、フリル基などが挙げられる）、７，８−ベンゾキ
ノリン、ホスフィノアリール、ホスフィノヘテロアリー
ル、ホスフィノキシアリール、ホスフィノキシヘテロア
リール、アミノメチルアリール、アミノメチルヘテロア
リール等およびこれらの誘導体が挙げられる。アリール
基置換含窒素芳香族ヘテロ環、ヘテロアリール基置換含
窒素芳香族ヘテロ環、７，８−ベンゾキノリンおよびこ
れらの誘導体が好ましく、フェニルピリジン、チエニル
ピリジン、７，８−ベンゾキノリンおよびこれらの誘導
体がさらに好ましく、チエニルピリジンおよびその誘導
体、７，８−ベンゾキノリンおよびその誘導体が特に好
ましい。

【０２０３】本発明の化合物は、オルトメタル化金属錯
体を形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有し
ていても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子
が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysic
s of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.
Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用
−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位
子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましく
は塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリ
ジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であ
り、より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子であ
る。

【０２０４】本発明のオルトメタル化金属錯体が有する
配位子の種類は１種類でも良いし、複数の種類があって
も良い。錯体中の配位子の数は、好ましくは１〜３種類
であり、特に好ましくは１，２種類であり、さらに好ま
しくは１種類である。

【０２０５】本発明のオルトメタル化金属錯体の炭素数
は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜８
０、さらに好ましくは１４〜５０である。

【０２０６】本発明のオルトメタル化金属錯体の好まし
い形態は、下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体である。

【０２０７】

【化１１４】

【０２０８】式中、Ｍは遷移金属を表す。Ｑ_k1は５員ま
たは６員の芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｑ_k2は５員または６員の芳香族アゾール環を形成するに
必要な原子群を表す。Ｍで表される遷移金属として好ま
しくは、ロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウ
ム、パラジウムであり、より好ましくはロジウム、白
金、イリジウムであり、更に好ましくは白金、イリジウ
ムであり、特に好ましくはイリジウムである。Ｑ_k1で形
成される５員または６員の芳香族環は、芳香族炭化水素
環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、例えばベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ピリジン、キ
ノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラ
ジン、チオフェン、フラン、ピロール、ピラゾール、イ
ミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾー
ル、オキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、
フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、フェナントロ
リン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾ
イミダゾール、フェナントリジンなどが挙げられ、好ま
しくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イ
ソキノリン、チオフェン、フランであり、より好ましく
はベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキ
ノリン、チオフェンであり、更に好ましくはベンゼン、
ナフタレン、チオフェンである。

【０２０９】Ｑ_k2で形成される５員または６員の芳香族
アゾール環としては、例えばピリジン、キノリン、イソ
キノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラ
ゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チ
アジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、キノ
キサリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、フ
ェナントロリン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、フェナントリジンなどが挙げ
られ、好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、
ピラゾール、ピリダジンであり、より好ましくはピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、ピラゾールであり、更に
好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリンである。
Ｑ_k1、Ｑ_k2で形成される環は置換基を有してもよく、置
換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げ
たものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。ま
た置換基同士が連結して環を形成しても良い。また、一
般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物また
はその互変異性体は、化合物中に遷移金属を一つ有して
も良いし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であ
っても良い。他の金属原子を同時に含有していても良
い。

【０２１０】一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有
する化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｋ−I
I）または（Ｋ−III）で表される化合物またはその互変
異性体である。

【０２１１】

【化１１５】

【０２１２】式中、Ｒ^k21、Ｒ^k22、Ｒ^k31およびＲ^k32は
それぞれ置換基を表す。ｑ²¹、ｑ²²およびｑ³²はそれぞ
れ０〜４の整数を表し、ｑ³¹は０〜２の整数を表す。ｑ
²¹、ｑ²²、ｑ³¹、ｑ³²が２以上の場合、複数個の
Ｒ^k21、Ｒ^k22、Ｒ^k31、Ｒ^k32はそれぞれ同一または互い
に異なっても良い。

【０２１３】Ｒ^k21、Ｒ^k22、Ｒ^k31、Ｒ^k32で表される置
換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲで表され
る基として挙げたものが適用できる。Ｒ^k21、Ｒ^k22、Ｒ
^k31、Ｒ^k32は更に置換されてもよい。また、置換基同士
が結合して縮環構造を形成しても良い。

【０２１４】Ｒ^k21、Ｒ^k22、Ｒ^k31、Ｒ^k32としては好ま
しくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、結合して縮環
構造を形成する基が好ましく、より好ましくはアルキル
基、アリール基、フッ素原子、結合して芳香族縮環構造
を形成する基である。ｑ²¹、ｑ²²、ｑ³¹、ｑ³²としては
０、１、２が好ましく、より好ましくはｑ²¹＋ｑ²²＝
０、１、２、ｑ³¹＋ｑ³²＝０、１、２である。

【０２１５】Ｌ_k2およびＬ_k3はそれぞれ配位子を表す。
配位子としては前記オルトメタル化金属錯体を形成する
に必要な配位子、およびその他の配位子で説明した配位
子が挙げられる。Ｌ_k2、Ｌ_k3はオルトメタル化イリジウ
ム錯体を形成するに必要な配位子、含窒素ヘテロ環配位
子、ジケトン配位子、ハロゲン配位子が好ましく、より
好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに
必要な配位子、ジケトン配位子、ビピリジル配位子であ
る。

【０２１６】ｍ²¹およびはｍ³¹はそれぞれ１、２、３を
表し、好ましくは２、３であり、より好ましくは３であ
る。ｍ²²およびｍ³²は、それぞれ０〜５の整数を表し、
好ましくは０、１、２であり、より好ましくは０、１で
ある。ｍ²¹とｍ²²、ｍ³¹とｍ ³²の数の組み合わせは、一
般式（Ｋ−II）、（Ｋ−III）で表される金属錯体が中
性錯体となる数の組み合わせが好ましい。

【０２１７】本発明のオルトメタル化金属錯体は一般式
（Ｋ−１）の繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低
分子化合物であっても良く、また、一般式（Ｋ−１）の
繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オリゴマー化合
物、ポリマー化合物（平均分子量（Mw:ポリスチレン換
算）は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000
〜1000000、さらに好ましくは3000〜100000である。）
であっても良い。本発明で用いるオルトメタル化金属錯
体は低分子化合物が好ましい。

【０２１８】次に本発明に用いるりん光発光性化合物の
例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【０２１９】

【化１１６】

【０２２０】

【化１１７】

【０２２１】

【化１１８】

【０２２２】

【化１１９】

【０２２３】

【化１２０】

【０２２４】

【化１２１】

【０２２５】

【化１２２】

【０２２６】

【化１２３】

【０２２７】

【化１２４】

【０２２８】

【化１２５】

【０２２９】

【化１２６】

【０２３０】

【化１２７】

【０２３１】本発明で用いるオルトメタル化金属錯体は
Inorg.Chem. 1991年, 30号, 1685頁. ,同 1988年, 27
号, 3464頁. ,同 1994年, 33号, 545頁. Inorg.Chim.Ac
ta 1991年，181号, 245頁. J.Organomet.Chem. 1987
年， 335号， 293頁.J.Am.Chem.Soc. 1985年, 107号,
1431頁. 等、種々の公知の手法で合成することができ
る。次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して
説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層
の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加
熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法など
の方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コ
ーティング法が好ましい。

【０２３２】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に少なくとも発光層を含む複数の有機化合物膜を形
成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送
層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよ
く、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたもの
であってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を
用いることができる。

【０２３３】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０２３４】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０２３５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、酸化物、ア
ルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化
物、酸化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カ
リウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビ
ウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等で
ある。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけで
なく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ること
もできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム
法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング
法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着さ
せてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ま
しく、数百Ω／□以下が好ましい。

【０２３６】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のオルトメタル
化金属錯体を含有するものであるが、他の発光材料を併
用して用いることもできる。例えばベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリル
ベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペ
リレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピ
ラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラ
セン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピ
リジン、シクロペンタジエン、スチリルアミンおよびこ
れらの誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノ
リノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代
表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニ
レン、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレ
ン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は
特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの
範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ
であり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、
抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層
法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、デ
ィップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印
刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加
熱蒸着、コーティング法である。発光層は上述した材料
の１種または２種からなる単層構造であってもよいし、
同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であ
ってもよい。

【０２３７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール、
トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミ
ダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾ
ロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置
換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒ
ドラゾン、スチルベン、シラザンおよびこれらの誘導
体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合
物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化
合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）およびその誘導体、アニリン系共重合体、チオフ
ェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリ
ゴマー、カーボン膜等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷
法、転写法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法など）などが用いられる。コ
ーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散す
ることができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【０２３８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール、
オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アン
トラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チ
オピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデ
ンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレンやペリレン
等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニンお
よびこれらの誘導体、８−キノリノールおよびその誘導
体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ
ールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表
される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。電子注入層、電子輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷
法、転写法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法など）などが用いられる。コ
ーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散す
ることができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送
層の場合に例示したものが適用できる。

【０２３９】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂ Ｏ₃、
ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙなど
の窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金
属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテト
ラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレ
ン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフル
オロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合
体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノ
マーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共
重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合
体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下
の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法につい
ても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリン
グ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタ
キシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーテ
ィング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーテ
ィング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱
ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、イン
クジェット法、印刷法、転写法を適用できる。

【０２４０】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、銅フタロシアニンを約１０ｎｍ蒸
着した。次にＴＰＤ（N,N' -ビス（3-メチルフェニル）
-N,N'-ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１記載の
発光層（ホスト材料と発光材料の質量比は、およそ９
４：６）を約２０ｎｍ、バソクプロインを約６ｎｍ、Ａ
ｌｑ（トリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）約２０ｎｍを順に１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中で、
基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×４ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、
ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユ
ニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印
加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペク
トルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その
結果を表１に示す。

【０２４１】

【表１】

【０２４２】

【化１２８】

【０２４３】また、これらの素子をアルゴンガスで置換
したオートクレーブ中に封入し、８５℃の加熱条件下３
日間保存した後に、同様の輝度測定・および発光面状観
察を行った結果も表１に示す。表１の結果から、文献化
合物であるＣＢＰや本発明の化合物を用いた素子では、
外部量子効率５％以上と高い効率を示しているが、ＣＢ
Ｐを用いた素子では高温保存した後に大幅な輝度低下お
よびダークスポット（未発光部）の発生が多く見られる
のに対し、本発明の化合物を用いた素子では、輝度の低
下も少なく、素子の発光面状も良好で、素子の保存耐久
性が大幅に向上していることがわかる。

【０２４４】実施例２．実施例１と同様にエッチング、
洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（N-ビニルカルバ
ゾール（ＰＶＫ））４０ｍｇ、2-（4-tert-ブチルフェ
ニル）-5-(4-ビフェニルイル)-1,3,4-オキサジアゾール
（ＰＢＤ）１２ｍｇ、クマリン-６ １ｍｇを1,2-ジク
ロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。
このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次い
で実施例１と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子２０１を作
製した。素子２０１に対して、クマリン-６の代わりに
表２に示した化合物１ｍｇを添加した以外は、２０１と
全く同じ組成のＥＬ素子２０２〜２１０を作製した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用い
て、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度を
トプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については
浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１
１を用いて測定した。その結果を表２に示す。

【０２４５】

【表２】

【０２４６】

【化１２９】

【０２４７】

【化１３０】

【０２４８】表２の結果から明らかなように、本発明の
素子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い
発光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関して
も優れていることがわかる。

【０２４９】実施例３．実施例１と同様にエッチング、
洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリエチレンジオキシ
チオフェンにポリスチレンスルホン酸をドープしたホー
ル注入層を敷設した後、表３記載のホスト高分子材料を
２６ｍｇ、ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）２０
ｍｇ、表３記載の発光材料１ｍｇを1,2-ジクロロエタン
３．１ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。このと
きの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで実施
例１と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子３０１〜３１３を
作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光さ
せ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光
波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライ
ザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表３に
示す。

【０２５０】

【表３】

【０２５１】表３の結果から明らかな様に、本発明の素
子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い発
光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関しても
優れていることがわかる。

【０２５２】実施例４．ポリカーボネートフィルム上に
ＳｉＯｘＮｙ（ｘ＝約０．７、ｙ＝約０．３）２００ｎ
ｍ、ＩＴＯ２００ｎｍをこの順にスパッタした膜を基板
とし、この上にＰＴＰＤＥＳ／ＴＢＰＡ（Ｔｒｉｓ（４
−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｉｕｍ ｈｅｘａ
ｃｈｌｏｒｏａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）（２０ｍｇ／５ｍ
ｇ）を１，２−ジクロロエタン２．５ｍｌに溶解した溶
液を膜厚が約２０ｎｍになるようにスピンコートした。
この上に化合物Ｈ−１約３５ｎｍを蒸着した後、例示化
合物２６５および例示化合物Ｋ−２を１５：２の比率で
３６ｎｍ共蒸着し、続いて例示化合物３７７を１８ｎ
ｍ、例示化合物２９１を１８ｎｍ蒸着した。この有機薄
膜上にパターニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２
ｍｍとなるマスク）を装着し、ＬｉＦを１ｎｍ、Ａｌを
２００ｎｍ蒸着した。さらにプラズマＣＶＤにより窒化
ケイ素を封止膜として付設して、発光素子を作成した。

【０２５３】

【化１３１】

【０２５４】この発光素子に、東陽テクニカ製ソースメ
ジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を印加
し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製ス
ペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した結
果、最大発光波長４８４ｎｍ、色度座標（ｘ，ｙ）＝
（０．１９，０．５１）で、外部量子効率１２％という
高い発光効率を得た。この素子は可撓性があり、フレキ
シブルな発光素子で高効率が実現できる。

【０２５５】実施例５．洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置
に入れ、ＴＰＤを５０ｎｍ蒸着し、その上に例示化合物
７５および化合物Ｋ−４０を１７：１の比率で３０ｎｍ
共蒸着し、さらにこの上に例示化合物３８１および例示
化合物Ｋ−４２を１７：１の比率で２ｎｍ共蒸着し、さ
らにこの上に例示化合物３７７を１０ｎｍ、例示化合物
２９１を２６ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を装着し、フッ化リチウム２ｎｍを蒸着した後、ア
ルミニウムを４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製し
た。

【０２５６】この発光素子に、東陽テクニカ製ソースメ
ジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を印加
し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−
８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製ス
ペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定したと
ころ、色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．３５）の
白色発光が得られ、最高輝度は５９０００ｃｄ／ｍ²、
外部量子効率は１３．７％であった。

【０２５７】本実施例の結果より、本発明の発光素子
は、従来低効率であった白色発光素子においても高効率
発光を得ることができ、また白色の色純度も非常に優れ
た発光素子を作成することができる。

【０２５８】

【発明の効果】本発明の素子は高い発光輝度、発光効率
を示し、保存耐久性に関しては、高温保存した後に輝度
低下も少なく、かつ、発光面状も良好で、素子の保存耐
久性が大幅に改善される。また通常発光効率が低い塗布
型素子においても同様な効果が得られている。

【手続補正書】

【提出日】平成１３年１１月８日（２００１．１１．
８）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項５

【補正方法】変更

【補正内容】

【化２】 （式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価のヘテロ環基
を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換基を表す。ｎ
^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整数を表す。
ｍ’は０または１を表す。）

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項６

【補正方法】変更

【補正内容】

【化３】 （式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価のヘテロ環基
を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換基を表す。ｎ
^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整数を表す。
ｍ’は０または１を表す。）

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項７

【補正方法】変更

【補正内容】

【化４】 （式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価のヘテロ環基
を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換基を表す。ｎ
^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を
表す。）

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項８

【補正方法】変更

【補正内容】

【化５】 （式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価のヘテロ環基
を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換基を表す。ｎ
^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を
表す。）

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００９

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００９】

【化７】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１０】（式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整
数を表す。ｍ’は０または１を表す。） （６）（１）〜（３）におけるヘテロ原子を2つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式（Ｄ）で表
される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体である
ことを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の発
光素子。

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１１】

【化８】

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１２】（式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整
数を表す。ｍ’は０または１を表す。） （７）下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少な
くとも１つ含む重合体。

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１３】

【化９】

【手続補正１０】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】（式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。ｎ’は
０または１を表す。） （８）（１）〜（３）におけるヘテロ原子を2つ以上含
むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式（Ｅ）で表
される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体である
ことを特徴とする（１）〜（３）のいずれかに記載の発
光素子。

【手続補正１１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１５】

【化１０】

【手続補正１２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１６】（式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換
基を表す。ｎ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。ｎ’は
０または１を表す。） （９）（３）におけるオルトメタル化錯体がイリジウム
錯体であることを特徴とする（４）、（６）または
（８）に記載の発光素子。 （１０）少なくとも発光層を含む有機化合物層が高分子
化合物を含有することを特徴とする（１）〜（４）、
（６）、（８）および（９）のいずれかに記載の発光素
子。

【手続補正１３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０２４７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０２４７】

【化１３０】

【手続補正１４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０２５０

【補正方法】変更

【補正内容】

【０２５０】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 226:06） (72)発明者 三島 雅之 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 田口 敏樹 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 EB00 4J100 AB07P AB07Q AQ26Q BA31P BC43P BC43Q BC73P BC73Q BC75P CA01 CA04 DA01 DA61 JA32

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に設けた一対の電極間に少なくと
   も発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子におい
   て、該有機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２
   つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物とりん光発光性
   化合物とを含有することを特徴とする発光素子。
2. 【請求項２】 基板上に設けた一対の電極間に少なくと
   も発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子におい
   て、該有機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２
   つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物と有機金属錯体
   とを含有することを特徴とする発光素子。
3. 【請求項３】 基板上に設けた一対の電極間に少なくと
   も発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子におい
   て、該有機化合物層の少なくとも１層にへテロ原子を２
   つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物とオルトメタル
   化錯体とを含有することを特徴とする請求項２に記載の
   発光素子。
4. 【請求項４】該へテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格
   を有する化合物が下記一般式（Ｉ）で表される化合物で
   あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
   発光素子。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘは−Ｏ
   −、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒ^a（Ｒ^aは水素原子、
   脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表
   す。）を表す。ＱはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形
   成するのに必要な原子群を表す。）
5. 【請求項５】 下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単
   位を少なくとも１つ含む重合体。 【化２】 （式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価のヘテロ環基
   を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換基を表す。ｎ
   ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整数を表す。）
6. 【請求項６】 請求項１〜３におけるヘテロ原子を２つ
   以上含むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式
   （Ｄ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重
   合体であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに
   記載の発光素子。 【化３】 （式中、Ａｒ^Dはアリーレン基または二価のヘテロ環基
   を表す。Ｒ^D1、Ｒ^D2は水素原子または置換基を表す。ｎ
   ^Dは０〜３の整数を表し、ｍ^Dは０〜５の整数を表す。）
7. 【請求項７】 下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単
   位を少なくとも１つ含む重合体。 【化４】 （式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価のヘテロ環基
   を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換基を表す。ｎ
   ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。）
8. 【請求項８】 請求項１〜３におけるヘテロ原子を2つ
   以上含むヘテロ環骨格を有する化合物が下記一般式
   （Ｅ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重
   合体であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに
   記載の発光素子。 【化５】 （式中、Ａｒ^Eはアリーレン基または二価のヘテロ環基
   を表す。Ｒ^E1、Ｒ^E2は水素原子または置換基を表す。ｎ
   ^Eおよびｍ^Eは０〜５の整数を表す。）
9. 【請求項９】 請求項３におけるオルトメタル化錯体が
   イリジウム錯体であることを特徴とする請求項４、６お
   よび８に記載の発光素子。
10. 【請求項１０】 少なくとも発光層を含む有機化合物層
    が高分子化合物を含有することを特徴とする請求項１〜
    ４、６、８および９のいずれかに記載の発光素子。