JP4591652B2 - 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Bは置換もしくは未置換のアリーレン基、および置換もしくは未置換のエテニル基からなる群より二つ以上選ばれてなる2価の有機残基を表し(ただし、二つ以上のエテニル基のみからなる場合を除く)、
Cは下記一般式[3]で表される一価の有機残基を表し、
Eは、置換もしくは未置換のアリーレン基および置換もしくは未置換のヘテロアリーレン基からなる群より選ばれてなる2価の有機残基、または直接結合を表し、
Fは下記一般式[4]で表される一価の有機残基を表す。]
G−1
一般式[3]
一般式[4]
Xは直接結合、−O−、−S−、−Se−、−NH−、−NR8−(R8はアルキル基またはアリール基を表す。)、−S (=O)2−、−(CO)−、−COO−、−OCO−、−CH2−を示し、
R11〜R17は互いに結合してアリール環を形成しても良く、さらにそのアリール環に置換基を有しても良い。]
一般式[4]が、下記一般式[5]である請求項1記載の電界発光素子用材料に関する。
一般式[5]
また、本発明は、さらに、三重項励起子からの発光が可能な発光材料とを含む上記有機発光素子用材料に関する。
表2
表3
本発明における化合物の置換基とはハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。)、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、モノもしくはジ置換アミノ基、水酸基、メルカプト基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基を表し、また置換基は、隣接した置換基同士で置換もしくは未置換の環を形成しても良い。
表4
本発明のリン光発光材料の代表例を表5に具体的に示す。
表5
Ir(ppy)3を用いた緑色発光素子は8%の外部量子収率を達成しており、従来有機発光素子の限界といわれていた外部量子収率5%を凌駕した(Applied Physics Letters 75, 4(1999))。その他Ir錯体化合物、金属配位ポリフィリン化合物が本発明の素子構成に使用可能であるが、これらに限定されるものではない。
一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有する。多層型は、(陽極/正孔注入帯域/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯域/陰極)、(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入帯域/陰極)の多層構成で積層した有機EL素子がある。
製造例1
表4の化合物(1)の合成方法
この状態で、60℃にて3時間加熱攪拌を行う。反応終了後、水500mlに注ぎ、析出物をろ過後、70℃で乾燥してクルード生成物を得た。のち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて単離精製し、化合物(A)を得た。収率80%。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表4記載の化合物(1)、下記化合物(26)、表5記載の化合物(16)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子1を作製した。
化合物(26)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表4記載の化合物(2)、下記化合物(27)、表3記載の化合物(16)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子2を作製した。
化合物(27)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表4記載の化合物(3)、化合物(27)、表5記載の化合物(22)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子3を作製した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、下記化合物(28)、上記化合物(26)、表5記載の化合物(16)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子4を作製した。
化合物(28)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、下記化合物(29)、化合物(26)、表3記載の化合物(16)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子5を作製した。
化合物(29)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、上記化合物(29)、化合物(27)、表5記載の化合物(22)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子6を作製した。
実施例1〜3および比較例1〜3のEL特性を表6に示す。
Claims (4)
- 下記一般式[1]で表されるユニットと下記一般式[2]で表されるユニットとを含む非共役重合体からなる有機電界発光素子用材料。
[式中AおよびDは下記G−1を表し、
Bは置換もしくは未置換のアリーレン基、および置換もしくは未置換のエテニル基からなる群より二つ以上選ばれてなる2価の有機残基を表し(ただし、二つ以上のエテニル基のみからなる場合を除く)、
Cは下記一般式[3]で表される一価の有機残基を表し、
Eは、置換もしくは未置換のアリーレン基および置換もしくは未置換のヘテロアリーレン基からなる群より選ばれてなる2価の有機残基、または直接結合を表し、
Fは下記一般式[4]で表される一価の有機残基を表す。]
G−1
一般式[3]
[式中R1〜R10は、水素原子もしくは置換基を表し、R1〜R10は互いに結合してアリール環を形成しても良く、さらにそのアリール環に置換基を有しても良い。]
一般式[4]
[式中R11〜R17は、それぞれ独立に結合部位、水素原子もしくは置換基を表し、
Xは直接結合、−O−、−S−、−Se−、−NH−、−NR8−(R8はアルキル基またはアリール基を表す。)、−S (=O)2−、−(CO)−、−COO−、−OCO−、−CH2−を示し、
R11〜R17は互いに結合してアリール環を形成しても良く、さらにそのアリール環に置換基を有しても良い。] - さらに、三重項励起子からの発光が可能な発光材料とを含む請求項1または2記載の有機発光素子用材料。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機電界発光素子において、少なくとも一層が、請求項1〜3いずれか記載の有機電界発光素子用材料を含む有機電界発光素子。
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