JP6953059B2 - 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
L1〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;−O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換の2価のアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
b1は、1〜10の整数であり、
前記b1が2以上の時、2以上のL1は、互いに同一または異なり、
Ar1〜Ar3は、同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r4およびr5は、それぞれ1〜3の整数であり、
前記r4およびr5がそれぞれ2以上の時、2以上のR4およびR5は、それぞれ互いに同一または異なり、
m1は、単位の繰り返し数であって、1〜10,000の整数である。
L2〜L5、Ar1〜Ar3、R1〜R5、r4、r5およびm1の定義は、化学式1で定義した通りであり、
L101は、直接結合;−O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換の2価のアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
b101は、1〜9の整数であり、
b101が2以上の場合、2以上のL101は、互いに同一または異なる。
L101、b101、L2〜L5、Ar1〜Ar3、R1〜R5、r4、r5およびm1の定義は、化学式101で定義した通りである。
L101、b101、L2〜L5、Ar1〜Ar3、R1〜R5、r4、r5およびm1の定義は、化学式101で定義した通りである。
m1は、単位の繰り返し数であって、1〜10,000の整数である。
前記熱重合開始剤は、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ビス−3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロルベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−(t−ブチルオキシ)−ヘキサン、1,3−ビス(t−ブチルパーオキシ−イソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミル(cumyl)パーオキサイド、ジ−tブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−(ジt−ブチルパーオキシ)ヘキサン−3、トリス−(t−ブチルパーオキシ)トリアジン、1,1−ジt−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジt−ブチルパーオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン、4,4−ジ−t−ブチルパーオキシバレリックアシッドn−ブチルエステル、2,2−ビス(4,4−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、t−ブチルパーオキシイソブチレート、ジt−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサエート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジt−ブチルパーオキシトリメチルアジペートなどの過酸化物、あるいはアゾビスイソブチルニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキシルニトリルなどのアゾ系があるが、これに限定されるものではない。
[素子例1]
ITO(indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をそれぞれ30分ずつし乾燥させた後、前記基板をグローブボックスに輸送させた。
前記素子例1の作製過程において、正孔輸送層物質として重合体C1の代わりに重合体C3を用いたことを除けば、素子例1の過程と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記素子例1の作製過程において、正孔輸送層物質として重合体C1の代わりに重合体C6を用いたことを除けば、素子例1の過程と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記素子例1の作製過程において、正孔輸送層物質として重合体C1の代わりに重合体C8を用いたことを除けば、素子例1の過程と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記素子例1の作製過程において、正孔輸送層物質として重合体C1の代わりに単量体A2をトルエンに溶解させて用いたことを除けば、素子例1の過程と同様の方法で有機発光素子を製造した。
201:アノード
301:正孔注入層
401:正孔輸送層
501:発光層
601:電子注入層
701:カソード
Claims (12)
- 下記化学式103で表される単位からなる単独重合体:
L2〜L5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;−O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換の2価のアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1〜Ar3は、同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r4およびr5は、それぞれ1〜3の整数であり、
前記r4およびr5がそれぞれ2以上の時、2以上のR4およびR5は、それぞれ互いに同一または異なり、
m1は、単位の繰り返し数であって、1〜10,000の整数であり、
L101は、直接結合;−O−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換の2価のアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
b101は、1〜9の整数であり、
b101が2以上の場合、2以上のL101は、互いに同一または異なる。 - Ar1は、アルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アリール基;およびヘテロ環基から構成された群より選択された1個以上の置換基または前記群より選択された2個以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である、請求項1に記載の単独重合体。
- Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である、請求項1又は2に記載の単独重合体。
- R1〜R5は、それぞれ水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の単独重合体。
- 前記単独重合体の数平均分子量は、5,000g/mol〜1,000,000g/molである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の単独重合体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の単独重合体を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物は、pドーピング物質をさらに含むものである、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含み、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項7又は8に記載のコーティング組成物の硬化物を含むものである有機発光素子。 - 前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物が熱処理または光処理によって硬化された状態である、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である、請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記コーティング組成物の硬化物を含むものである、請求項9に記載の有機発光素子。
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