CN114729121B

CN114729121B - 聚合物、有机电致发光元件用组合物、空穴传输层或空穴注入层形成用组合物、有机电致发光元件、有机el显示装置和有机el照明

Info

Publication number: CN114729121B
Application number: CN202080079850.9A
Authority: CN
Inventors: 李延军; 安部智宏; 梶山良子
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2019-12-16
Filing date: 2020-12-09
Publication date: 2024-08-02
Anticipated expiration: 2040-12-09
Also published as: JPWO2021125011A1; KR20220117199A; CN114729121A; WO2021125011A1; TW202132409A

Abstract

本发明提供一种空穴注入传输能力高、耐久性高的聚合物和包含该聚合物的有机电致发光元件用组合物、以及亮度高、驱动寿命长的有机电致发光元件。一种聚合物，包含下述式(1)所示的重复单元。G为可以具有取代基的芳香族烃基或N原子。Ar¹为可以具有取代基的芳香族烃基。Ar²、Ar³、Ar⁴为可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的芳香族烃基和可以具有取代基的芳香族杂环基中的基团直接或经由连接基团连接多个而成的基团。X、Y为C原子或N原子。该C原子可以具有取代基。“－*”为与G的键合部位。

Description

聚合物、有机电致发光元件用组合物、空穴传输层或空穴注入层形成用组合物、有机电致发光元件、有机EL显示装置和有机 EL照明

技术领域

本发明涉及一种聚合物。详细而言，本发明涉及一种作为有机电致发光元件的电荷传输性材料有用的聚合物。另外，本发明涉及一种含有该聚合物的有机电致发光元件用组合物、空穴传输层或空穴注入层形成用组合物、包含使用该组合物而形成的层的有机电致发光元件和其制造方法、以及具有该有机电致发光元件的有机EL显示装置和有机EL照明。

背景技术

作为有机电致发光元件中的有机层的形成方法，有真空蒸镀法和湿式成膜法。

真空蒸镀法由于容易层叠化，因此，具有如下优点：容易改善从阳极和/或阴极的电荷注入、容易将激子封闭在发光层中。

另一方面，湿式成膜法具有如下优点：不需要真空工艺，容易大面积化，且通过使用将具有各种功能的多种材料混合而成的涂布液，能够容易地形成含有具有各种功能的多种材料的层等。

但是，现状是湿式成膜法由于难以层叠化，因此与利用真空蒸镀法而得的元件相比，驱动稳定性差，除一部分以外，未达到实用水平。

为了进行利用湿式成膜法的层叠化，期待一种具有交联性基团的电荷传输性聚合物，另外，正在对其进行开发。例如，在专利文献1～3中公开了一种含有具有特定的重复单元的聚合物且通过湿式成膜法层叠化而成的有机电致发光元件。

在专利文献4和5中公开了一种具有在聚合物的主链键合有芴环或咔唑环与不具有取代基的亚苯基环的结构的空穴注入传输性材料。

在专利文献6中记载了在具有sp³杂化的季碳C4与亚苯基的重复单元的聚合物中，优选在主链包含非共轭单元。在专利文献6中公开了经由亚烷基将三嗪环与主链连接的侧链结构。

在专利文献7中公开了在主链具有包含硅原子与咔唑环的重复单元的聚合物中，在咔唑环的9位经由芳基连接有具有取代基的三嗪基的化合物。

在专利文献8中公开了在具有芳基胺结构的聚合物的侧链具有吡啶结构的聚合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2009/123269号

专利文献2：日本特开2013－045986号公报

专利文献3：国际公开第2013/191088号

专利文献4：日本特开2016－084370号公报

专利文献5：日本特开2017－002287号公报

专利文献6：日本特表2014－506003号

专利文献7：中国专利公开第108383980号说明书

专利文献8：国际公开第2003/057762号

在专利文献6中公开了经由亚烷基将侧链的三嗪环与主链连接的结构。但是，该聚合物通过使亚烷基介于主链与侧链的三嗪环之间而形成分子间电荷移动受到阻挡的结构。

专利文献7中公开的化合物通过包含硅原子，聚合物的主链成为非共轭，电荷传输性差。

在专利文献8中公开了在主链具有电荷传输性优异的芴基的芳基胺聚合物。但是，该聚合物通过吡啶环与位于主链的N原子直接键合而容易形成准分子，因此元件的耐久性不充分。

发明内容

本发明的课题在于提供一种空穴注入传输能力高、耐久性高的聚合物和包含该聚合物的有机电致发光元件用组合物。另外，本发明的课题在于提供一种亮度高、驱动寿命长的有机电致发光元件。

本发明人发现通过使用在侧链具有特定结构的聚合物，能够解决上述课题，该特定结构包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环。

本发明的主旨如以下[1]～[16]所示。

[1]一种聚合物，包含下述式(1)所示的重复单元。

式(1)中，G表示可以具有取代基的芳香族烃基或N原子。

Ar²表示可以具有取代基的二价芳香族烃基、可以具有取代基的二价芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的二价芳香族烃基和可以具有取代基的二价芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的二价基团。

A为包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的结构且由式(1)－2表示。

式(1)－2中，Ar¹表示可以具有取代基的二价芳香族烃基。

Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的芳香族烃基和可以具有取代基的芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的一价基团。

X、Y各自独立地表示C原子或N原子。在X或Y为C原子的情况下，可以具有取代基。

“－*”为与式(1)中的G键合的部位。

[2]根据[1]所述的聚合物，其中，上述G为N原子。

[3]根据[2]上述的聚合物，其中，上述式(1)所示的重复单元为下述式(2)－1～式(2)－3中的任一者所示的重复单元。

式(2)－1～式(2)－3中，A与上述式(1)中的A相同。

Q表示－C(R⁵)(R⁶)－、－N(R⁷)－或－C(R¹¹)(R¹²)－C(R¹³)(R¹⁴)－。

R¹～R⁴各自独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳烷基。

R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴各自独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳香族烃基。

a、b各自独立地为0～4的整数。

c1～c5各自独立地为0～3的整数。

其中，c3与c5中的至少一者为1以上。

d1～d4各自独立地为1～4的整数。

在该重复单元中存在多个R¹、R²、R³、R⁴时，R¹、R²、R³、R⁴可以相同也可以不同。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的聚合物，其中，进一步包含下述式(3)－1～式(3)－3中的任一者所示的重复单元。

式(3)－1～式(3)－3中，Ar⁷不包括上述式(1)－2所示的结构A、即包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的基，表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。

a、b各自独立地为0～4的整数。

c1～c5各自独立地为0～3的整数。

其中，c3与c5中的至少一者为1以上的整数。

d1～d4各自独立地为1～4的整数。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的聚合物，其中，上述聚合物具有交联性基团作为取代基。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的聚合物，其中，上述聚合物的重均分子量(Mw)为10000以上且分散度(Mw/Mn)为3.5以下。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的聚合物，其中，上述式(1)－2中的Ar¹是将可以具有取代基的二价芳香族烃基连接2个以上而成的基团。

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的聚合物，其中，上述式(1)－2中的Ar¹包含至少1个在1,3位连接的苯环。

[9]一种有机电致发光元件用组合物，含有[1]～[8]中任一项所述的聚合物。

[10]一种空穴传输层或空穴注入层形成用组合物，含有[1]～[8]中任一项所述的聚合物。

[11]一种有机电致发光元件的制造方法，是制造在基板上具有阳极、阴极和上述阳极与上述阴极之间的有机层的有机电致发光元件的方法，包括使用[9]所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成该有机层的至少1层的成膜步骤。

[12]根据[11]所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，上述成膜步骤中形成的有机层为空穴注入层和空穴传输层中的至少一种。

[13]根据[11]或[12]所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，在上述阳极与阴极之间包含空穴注入层、空穴传输层和发光层，上述成膜步骤中形成的有机层为上述空穴注入层、空穴传输层和发光层。

[14]一种有机电致发光元件，包含含有[1]～[8]中任一项所述的聚合物、或者使上述聚合物交联而成的聚合物的层。

[15]一种有机EL显示装置，具备[14]所述的有机电致发光元件。

[16]一种有机EL照明，具备[14]所述的有机电致发光元件。

根据本发明，能够提供一种空穴注入传输能力高、耐久性高的聚合物和包含该聚合物的有机电致发光元件用组合物。另外，根据本发明，能够提供一种亮度高、驱动寿命长的有机电致发光元件。

作为本发明的一个实施方式的聚合物发挥上述效果的原因尚不明确，但如下考虑。

在侧链经由可以具有取代基的芳香族烃基而具有可以具有取代基的包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的特定结构的空穴传输聚合物中，主链与具有氮原子的特定的六元杂芳香环形成共轭结构。例如在使用具有胺结构的主链的聚合物结构中，HOMO分布于主链的胺附近，LUMO分布于具有氮原子的特定的六元杂芳香环的周边。

主链的胺与具有氮原子的特定的六元杂芳香环之间的共轭越长，LUMO越容易分布于具有氮原子的特定的六元杂芳香环。

在本实施方式的聚合物中，通过在主链与具有氮原子的特定的六元杂芳香环之间存在作为二价芳香族烃基的Ar¹，分子内的HOMO与LUMO分离而定域化。因此，认为分布有LUMO的电子耐久性高的部位接收电子，因此对电子的耐久性提高，且主链的空穴传输性不受阻碍，空穴传输性优异。

本发明中的具有氮原子的六元杂芳香环是指式(1)的结构A中所含的包含X和Y的六元杂芳香环，具体而言，可采用吡啶、嘧啶或三嗪结构。

优选在本实施方式的聚合物的主链包含芴环或咔唑环。此时，优选在这些芴环或咔唑环的2,7－位键合有亚苯基。通过在芴环或咔唑环的2,7－位键合有亚苯基，芴环或咔唑环在电性上变得更稳定。特别是认为电子耐久性提高，元件驱动寿命变长。此时，在亚苯基环在邻位具有取代基的情况下，由于取代基所引起的立体位阻，具有取代基的亚苯基的面相对于邻接的芴环或咔唑环的面成为更扭转的配置。此时，由于具有因取代基的立体位阻而使π共轭系的扩展受到阻碍的主链结构，因此具有激发单重态能级(S₁)和激发三重态能级(T₁)高的性质，由于自发光激子的能量转移所引起的猝灭得到抑制，因此发光效率优异。

优选在本实施方式的聚合物的主链包含具有取代基的亚苯基。在主链的亚苯基具有取代基的情况下，由于取代基的立体位阻，具有取代基的亚苯基的面相对于邻接的亚苯基、二价芴基或二价咔唑基的面成为更扭转的配置，并且由于取代基所引起的立体位阻，因此，难以引起结晶化，另外，具有激发单重态能级(S₁)和激发三重态能级(T₁)高的性质而优选。

通过在本实施方式的聚合物的主链包含亚苯基与氧原子交替键合的结构，成为π共轭系的扩展受到阻碍的主链结构。因此，具有激发单重态能级(S₁)和激发三重态能级(T₁)高的性质，且由于来自发光激子的能量转移引起的猝灭得到抑制，因此发光效率优异而优选。

在有机电致发光元件中，如果各有机层间的能级差不适当，则难以向发光层注入载流子，驱动电压上升。或者，认为容易发生从发光层向邻接层的载流子泄漏，元件效率降低。

与此相对，如本实施方式的聚合物那样具有比位于发光层的发光材料的激子的能级高的能级的电荷传输材料封闭发光材料的激子的效果高而优选。

通过使用含有本实施方式的聚合物的有机电致发光元件用组合物进行湿式成膜而得到的层不会产生裂纹等而平坦。其结果，作为具有该层的本发明的另一实施方式的有机电致发光元件的亮度高、驱动寿命长。

本实施方式的聚合物的电化学稳定性优异。因此，考虑将包含使用该聚合物而形成的层的元件应用于平板·显示器(例如OA计算机用或壁挂电视)、车载显示元件、移动电话显示、活用作为面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或仪表类的背光光源)、显示板、信号灯，其技术价值大。

附图说明

图1是表示本发明的有机电致发光元件的结构例的剖面的示意图。

具体实施方式

以下，对作为本发明的一个实施方式的聚合物、作为另一实施方式的含有该聚合物的有机电致发光元件用组合物与空穴传输层或空穴注入层形成用组合物、包含使用该组合物而形成的层的有机电致发光元件和其制造方法、以及具有该有机电致发光元件的有机EL显示装置和有机EL照明的实施方式进行详细说明。

以下的说明是本发明的实施方式的一个例子(代表例)，本发明只要不超出其主旨，则并不特别限定于这些内容。

〔聚合物〕

作为本发明的一个形态的聚合物为包含下述式(1)所示的重复单元的聚合物。

式(1)中，G表示可以具有取代基的芳香族烃基或N原子。

式(1)－2中，Ar¹表示可以具有取代基的二价芳香族烃基。

“－*”为与式(1)中的G键合的部位。

＜G＞

在式(1)所示的重复单元中，G表示可以具有取代基的芳香族烃基或N原子。从电荷传输性优异的方面、分布于具有氮原子的特定的六元杂芳香环的周边的LUMO与分布于主链的HOMO分离而定域化的观点考虑，G优选为可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的芴环、可以具有取代基的螺芴环，更优选为下述流程1所示的结构。应予说明，下述结构也可以具有取代基。“－*”为与Ar¹的键合部位。

在G为可以具有取代基的芳香族烃基的情况下，作为可以具有的取代基，优选使用后述的取代基组Z、碳原子数7～40的芳烷基或碳原子数4～37的杂环的芳烷基中的任一者或它们的组合。这些之中，从耐久性的方面出发，每次出现均相同或不同，优选为碳原子数1～24的烷基、碳原子数7～40的芳烷基、碳原子数3～37的杂环芳烷基、碳原子数10～24的芳基氨基、碳原子数6～36的芳香族烃基或碳原子数3～36的芳香族杂环基，更优选为碳原子数1～12的烷基、碳原子数7～30的芳烷基、碳原子数3～37的杂环芳烷基、碳原子数6～24的芳香族烃基或碳原子数3～24的芳香族杂环基，进一步优选为碳原子数6～24的芳香族烃基。

从电荷传输性的观点考虑，每次出现均相同或不同，优选为碳原子数6～24的芳香族烃基或碳原子数3～24的芳香族杂环基，进一步优选为苯基、萘基、芴基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基或茚并芴基。

特别是如果与螺二芴或芴的9位键合，则会切断共轭，因此从分布于具有氮原子的特定的六元杂芳香环的LUMO与分布于主链的HOMO进一步定域化的观点考虑，G优选为芴基、茚并芴基。

从电荷传输性优异的方面、特别是空穴传输性优异的方面出发，G优选为N原子(氮原子)。

＜Ar¹和Ar²＞

式(1)所示的重复单元中，Ar¹表示可以具有取代基的二价芳香族烃基，Ar²表示可以具有取代基的二价芳香族烃基、可以具有取代基的二价芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的二价芳香族烃基和可以具有取代基的二价芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的二价基团。

作为芳香族烃基，优选碳原子数为6以上且60以下，具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、三亚苯环、苊环、荧蒽环、芴环等六元环的单环或2～5个稠环的二价基团或者这些多个连接而成的二价基团。

作为芳香族杂环基，优选碳原子数为3以上且60以下，具体而言，可举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、哌啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等五～六元环的单环或2～4个稠环的二价基团或者这些多个连接而成的二价基团。

作为将选自可以具有取代基的芳香族烃基和可以具有取代基的芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的二价基团，可以为将相同的基团连接多个而成的基团，也可以为将不同的基团连接多个而成的基团。

从使分布于式(1)－2中的具有氮原子的特定的六元杂芳香环的LUMO与分布于主链的HOMO定域化的观点考虑，Ar¹优选为将1个可以具有取代基的二价芳香族烃基或2～10个可以具有取代基的二价芳香族烃基连接而成的基团，进一步优选为将1个可以具有取代基的二价芳香族烃基或2～8个可以具有取代基的二价芳香族烃基连接而成的基团，其中，优选为将2个以上可以具有取代基的二价芳香族烃基连接而成的基团。

作为Ar¹，特别优选将2～6个可以具有取代基的苯环连接而成的基团，最优选将4个可以具有取代基的苯环连接而成的联四亚苯基。

从使分布于式(1)－2中的具有氮原子的特定的六元杂芳香环的LUMO与分布于主链的HOMO进一步定域化的观点考虑，Ar¹优选包含至少1个在非共轭部位、即1,3位连接的苯环，进一步优选包含2个以上。

在Ar¹是将可以具有取代基的二价芳香族烃基连接多个而成的基团的情况下，从电荷传输性或耐久性的观点考虑，优选全部直接键合而连接。

本发明者针对将式(1)－2中的具有氮原子的特定的六元杂芳香环设为三嗪环的以下的单元DUL－413、DUL－414、DUL－415和DUL－416，在基于对泛函指定B3LYP、基函数使用6－31G的DFT计算进行结构优化后，利用高斯视图(Gauss View)(HPC系统)表示HOMO、LUMO的等电子密度面(0.02)，由此进行各单元的HOMO和LUMO的分布分析。进而，计算Mulliken分布流中定义的前沿轨道(HOMO和LUMO)分布间的重叠(内积的平方根)，将该值作为“HOMO－LUMO重叠(HOMO－LUMO Overlap)”求出。结果如表1所示。

[表1]

单元的重叠结果

	HOMO-LLMO重叠
		DUL-413	0.11275
DUL-414	0.09367
		DUL-415	0.04757
DUL-416	0.00242

根据计算结果，可知DUL-413、DUL-414、DUL-415和DUL-416在三嗪环的周围分布有分子的LUMO。另外，对于胺的氮原子与三嗪环之间的亚苯基，与在对位连接相比，在间位连接时，HOMO与LUMO的重叠的值变小而优选。进而，在胺的氮原子与三嗪环之间，在间位连接的亚苯基的数量越多，HOMO与LUMO的重叠的值越小。作为接收电子的部位的三嗪环的周围的LUMO与作为接收空穴的部位的三苯基胺的周围的HOMO的重叠越少，分子在化学上越稳定。

HOMO－LUMO重叠的值优选为0.1以下，更优选为0.05以下，进一步优选小于0.01。

与在间位连接的亚苯基的数量为3的情况相比，数量为4时，HOMO与LUMO的重叠变小，因此，HOMO－LUMO重叠的值特别优选小于0.0024。

因此，作为Ar¹，将G与上述式(1)－2所示的特定的六元杂芳香环之间连接的优选的结构如下述流程2－1和流程2－2所列举。“－*”表示G与上述式(1)－2的特定的六元杂芳香环的键合部位。2个“－*”中的任一者可以与G键合，也可以与特定的六元杂芳香环键合。

从电荷传输性优异的方面、耐久性优异的方面出发，Ar²优选为将选自可以具有取代基的二价芳香族烃基和可以具有取代基的二价芳香族杂环基中的1个或多个基团直接或经由连接基团键合而成的二价基团。

在Ar²具有连接基团的情况下，作为连接基团，优选氧原子或羰基。

通过与芳香族环构成非共轭结构，能够提高三重态水平，因此，优选利用氧原子或羰基将环彼此之间连接的结构。

从通过π共轭系扩展而提高电荷传输性、稳定性优异的观点考虑，Ar²中所含的环优选为苯环或芴环。

从成为π共轭系的扩展受到阻碍的主链结构，激发单重态能级(S₁)和激发三重态能级(T₁)变高，且自发光激子的能量转移引起的猝灭得到抑制，发光效率优异的观点考虑，特别优选键合有芴环和具有烷基的亚苯基的扭转结构。其中，从单体中间体的合成、精制的难易度出发，Ar²特别优选包含具有甲基的亚苯基的结构。

在G为氮原子的情况下，从空穴传输性提高的方面出发，作为与G直接键合的Ar²的部分结构，优选可以具有取代基的芳香族烃基，进一步优选可以具有取代基的亚苯基或可以具有取代基的亚芴基，特别优选可以具有取代基的亚苯基。

优选芴环或咔唑环键合于与作为氮原子的G直接键合的苯环。也优选在与G的氮原子直接键合的苯环和芴环或咔唑环之间进一步连接有1个或多个亚苯基的结构。

作为Ar¹可以具有的取代基，可以使用后述的取代基组Z中的任一者或它们的组合。Ar¹可以具有的取代基的优选的范围与上述G为芳香族烃基时可以具有的取代基同样。

Ar²可以具有的取代基与上述G为芳香族烃基时可以具有的取代基同样。

＜X和Y＞

X和Y各自独立地表示C(碳)原子或N(氮)原子。在X或Y为C原子的情况下，可以具有取代基。

从使LUMO更容易定域化于具有氮原子的特定的六元杂芳香环的周边的观点考虑，X、Y优选均为N原子。

作为X或Y为C原子时可以具有的取代基，可以使用后述的取代基组Z中的任一者或它们的组合。从电荷传输性的观点考虑，进一步优选为不具有取代基。

＜Ar³和Ar⁴＞

Ar³和Ar⁴各自独立地为可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的芳香族烃基和可以具有取代基的芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的一价基团。

从使分子的LUMO分布的观点考虑，Ar³和Ar⁴优选各自独立地具有选自下述流程3所示的a－1～a－4、b－1～b－9、c－1～c－5、d－1～d－17和e－1～e－4中的结构。

从通过进一步具有吸电子性基团而促进分子的LUMO扩展的观点考虑，优选选自a－1～a－4、b－1～b－9、c－1～c－5、d－1～d－13和e－1～e－4中的结构。

进而，从三重态水平高、将所形成的激子封闭在发光层中的效果的观点考虑，优选选自a－1～a－4、d－1～d－13和e－1～e－4中的结构。

为了防止分子的凝聚，进一步优选选自d－1～d－13和e－1～e－4中的结构，从能够简单地合成、稳定性优异的观点考虑，特别优选Ar³＝Ar⁴＝d－3的苯环的结构。

另外，这些结构也可以具有取代基。“－*”表示与具有氮原子的特定的六元杂芳香环的键合部位。在“－*”具有多个的情况下，任一者表示与具有氮原子的特定的六元杂芳香环的键合的部位。

作为Ar³和Ar⁴可以具有的取代基，可以使用后述的取代基组Z中的任一者或它们的组合。从耐久性和电荷传输性的观点考虑，优选与上述Ar²的取代基相同。

＜R³¹和R³²＞

流程3的R³¹和R³²优选各自独立地为可以具有取代基的直链、分支或环状的烷基。烷基的碳原子数没有特别限定，但为了维持聚合物的溶解性，优选碳原子数为1以上且6以下，更优选为3以下，进一步优选为甲基或乙基。

R³¹和R³²可以相同也可以不同，但从能够将电荷均匀地分布在氮原子的周围，进而也容易合成的方面出发，优选全部的R³¹和R³²为相同的基团。

[优选的重复单元结构]

式(1)所示的重复单元优选为下述式(2)－1～式(2)－3中的任一者所示的重复单元。

式(2)－1～式(2)－3中，A与上述式(1)中的A相同。

a、b各自独立地为0～4的整数。

c1～c5各自独立地为0～3的整数。

其中，c3与c5中的至少一者为1以上。

d1～d4各自独立地为1～4的整数。

＜R¹和R²＞

式(2)－1～式(2)－3所示的重复单元中的R¹和R²各自独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳烷基。R¹和R²优选各自独立地为可以具有取代基的直链、分支或环状的烷基。

该烷基的碳原子数没有特别限定，但为了维持聚合物的溶解性，优选碳原子数为1以上且6以下，更优选为3以下，进一步优选为甲基或乙基。

在该重复单元中存在多个R¹和R²时，R¹和R²可以相同也可以不同，但从能够将电荷均匀地分布在氮原子的周围，进而也容易合成的方面出发，优选全部的R¹和R²为相同的基团。

＜R³和R⁴＞

式(2)－1～式(2)－3所示的重复单元中的R³和R⁴各自独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳烷基。R³和R⁴优选为各自独立地为可以具有取代基的直链、分支或环状的烷基。

该烷基的碳原子数没有特别限定，但为了维持聚合物的溶解性，优选碳原子数为1以上，更优选为4以上，优选碳原子数为12以下，进一步优选为8以下，特别优选为己基。

＜R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴＞

R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴各自独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳香族烃基。R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴优选各自独立地为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳香族烃基。

上述烷基没有特别限定，但为了容易提高聚合物的溶解性，优选长，为了提高膜的稳定性、以及为了提高电荷传输性，优选短。该烷基的碳原子数优选为1以上且24以下，更优选为12以下，进一步优选为8以下，特别优选为6以下，更优选为2以上，进一步优选为3以上，特别优选为4以上。该烷基可以为直链、分支或环状中的任一种结构。

作为该烷基，具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、环己基、十二烷基等。

上述烷氧基没有特别限定，但为了容易提高聚合物的溶解性，优选碳原子数为1以上且24以下，更优选为12以下，进一步优选为8以下，特别优选为6以下，更优选为2以上，进一步优选为3以上，特别优选为4以上。

作为该烷氧基，具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、己氧基等。

上述芳烷基没有特别限定，但为了容易提高聚合物的溶解性，优选碳原子数为7以上且60以下，更优选为40以下，更优选为8以上，进一步优选为10以上，特别优选为12以上。

作为该芳烷基，具体而言，可举出1,1－二甲基－1－苯基甲基、1,1－二(正丁基)－1－苯基甲基、1,1－二(正己基)－1－苯基甲基、1,1－二(正辛基)－1－苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3－苯基－1－丙基、4－苯基－1－正丁基、1－甲基－1－苯基乙基、5－苯基－1－正丙基、6－苯基－1－正己基、6－萘基－1－正己基、7－苯基－1－正庚基、8－苯基－1－正辛基、4－苯基环己基等。

作为上述芳香族烃基，没有特别限定，但为了容易提高聚合物的溶解性，优选碳原子数为6以上且60以下，更优选为30以下，进一步优选为24以下，特别优选为14以下。

作为该芳香族烃基，具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、三亚苯环、苊环、荧蒽环、芴环等六元环的单环或2～5个稠环的一价基团或者选自这些中的环结构连接2～8个而成的基团。优选为单环或2～4个连接而成的基团。

从提高电荷传输性和耐久性的观点考虑，R⁵～R⁷优选为烷基或芳香族烃基。R⁵和R⁶更优选为烷基。R⁷更优选为芳香族烃基。这些基团的优选的碳原子数如上所述。

从提高溶解性且电荷传输性优异的方面出发，R⁵和R⁶优选为碳原子数3以上且8以下的烷基或碳原子数9以上且40以下的芳烷基。

R¹～R⁴的烷基、烷氧基、芳烷基、R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴的烷基、烷氧基、芳烷基和芳香族烃基也可以进一步具有取代基。可以进一步具有的取代基可举出作为R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴的烷基、烷氧基、芳烷基和芳香族烃基的优选的基团举出的基团、或者后述的交联性基团。

从低电压化的观点考虑，R¹～R⁴的烷基、烷氧基、芳烷基、R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴的烷基、烷氧基、芳烷基和芳香族烃基最优选不具有取代基。

在将本实施方式的聚合物成膜后进一步涂布成膜其它层并进行层叠的情况下，从提高对溶剂的不溶性的观点考虑，R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴可以进一步具有的取代基优选为后述的交联性基团。其中，从不易妨碍电荷传输性的方面出发，优选R⁵、R⁶和R¹¹～R¹⁴中的任一者具有后述的交联性基团作为进一步的取代基，进一步优选R⁵和R⁶中的至少一者具有后述的交联性基团作为进一步的取代基。

＜a、b、c1～c5、d1～d4＞

在式(2)－1～式(2)－3所示的重复单元中，a和b各自独立地为0～4的整数。a和b优选各自为2以下，更优选a与b两者同时为0或1。

在式(2)－1～式(2)－3所示的重复单元中，c1～c5各自独立地为0～3的整数。其中，c3与c5中的至少一者为1以上。d1～d4各自独立地为1～4的整数。

c1～c5、d1～d4优选各自独立地为2以下。

更优选c1、c2两者同时为0或1。c1、c2更优选为1以上。

c3或c4中的至少一者或c3和c4两者优选为1以上。进一步优选c3和c4两者为1。

c5优选为1以上。

c1与c2、c3与c4、d1～d4更优选分别相等。更进一步优选c1～c5、d1～d4全部为1或2。特别优选c1～c5、d1～d4全部为1。

在式(2)－1所示的重复单元中的c1与c2两者同时为1或2且a与b两者为2或1的情况下，最优选R¹与R²键合于彼此对称的位置。

在式(2)－2所示的重复单元中的c3与c4两者同时为1或2且a与b两者为2或1的情况下，最优选R¹与R²键合于彼此对称的位置。

这里，关于R¹与R²键合于彼此对称的位置，以式(2)－1中Q＝C、c1＝c2＝1、a＝b＝2时的一个例子为例，以下述式(1－1)和式(1－2)进行说明。

R¹与R²键合于彼此对称的位置是指相对于下述式(1－1)、式(1－2)中的主链的芴环，R¹与R²的键合位置相对。此时，将以主链为轴的180度旋转视为相同结构。例如，下述式(1－1)中，R¹’与R²’相对，R¹”与R²”相对，将式(1－1)与式(1－2)视为相同结构。

＜具体例＞

作为优选的重复单元结构的具体例，可举出以下的结构。

[取代基组Z]

作为取代基组Z，可举出以下的取代基。

例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳原子数通常为1以上、优选为4以上且通常为24以下、优选为12以下的直链、分支或环状的烷基，

例如，乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烯基，

例如，乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的炔基，

例如，甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基，

例如，苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24的芳基氧基或杂芳基氧基，

例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基羰基，

例如，二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的二烷基氨基，

例如，二苯基氨基、二甲苯基氨基、N－咔唑基等碳原子数通常为10以上、优选为12以上且通常为36以下、优选为24以下的二芳基氨基，

例如，苯基甲基氨基等碳原子数通常为7以上且通常为36以下、优选为24以下的芳基烷基氨基，

例如，乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的酰基，

例如，氟原子、氯原子等卤素原子，

例如，三氟甲基等碳原子数通常为1以上且通常为12以下、优选为6以下的卤代烷基，

例如，甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷硫基，

例如，苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳硫基或杂芳硫基，

例如，三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷基，

例如，三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷氧基，

氰基，

例如，苯基、萘基等、或者将相同或不同的单环或稠环的芳香族烃环连接多个而成的一价基团的碳原子数通常为6以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族烃基，

例如，噻吩基等、或者将相同或不同的单环或稠环的芳香族杂环连接多个而成的一价基团的碳原子数通常为3以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族杂环基，

芳香族烃环和芳香族杂环基连接而成的一价芳香族基团且在芳香族烃环或芳香族杂环基为多个时它们可以相同也可以不同的碳原子数为8以上且36以下、优选为24以下的一价芳香族基团。

上述取代基组Z中，优选为上述烷基、烷氧基、芳香族烃基、包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的基团以外的芳香族杂环基、或芳香族烃环和芳香族杂环基连接而成的一价芳香族基团。从电荷传输性的观点考虑，进一步优选不具有取代基、或者具有芳香族烃基、芳香族杂环基、芳香族烃环和芳香族杂环基连接而成的一价芳香族基团。

取代基组Z的各取代基也可以进一步具有取代基。作为这些取代基，可举出与上述取代基(取代基组Z)相同的基团或后述的交联性基团。优选不具有进一步的取代基，或者具有碳原子数6以下的烷基、碳原子数6以下的烷氧基、苯基或后述的交联性基团作为进一步的取代基。从电荷传输性的观点考虑，更优选不具有进一步的取代基。

[末端基团]

本实施方式中，末端基团是指通过聚合物的聚合结束时使用的封端剂而形成的聚合物的末端部的结构。本实施方式的聚合物的末端基团通常为烃基。作为烃基，从电荷传输性的观点考虑，优选碳原子数为1以上且60以下的烃基，更优选1以上且40以下的烃基，进一步优选1以上且30以下的烃基。

作为该末端基团，优选可举出以下的基团。

例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳原子数通常为1以上、优选为4以上且通常为24以下、优选为12以下的直链、分支或环状的烷基。

例如，乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烯基。

例如，乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的炔基。

例如，苯基、萘基等碳原子数通常为6以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族烃环基。

这些烃基可以进一步具有取代基。可以进一步具有的取代基优选烷基或芳香族烃基，在这些可以进一步具有的取代基存在多个的情况下，可以彼此键合而形成环。

作为末端基团的烃基可以进一步具有的取代基，从电荷传输性和耐久性的观点考虑，优选为烷基或芳香族烃基，进一步优选为芳香族烃基。

[可溶性基团]

本实施方式的聚合物优选具有可溶性基团以呈现向溶剂的可溶性。本实施方式的可溶性基团为具有碳原子数3以上且24以下、优选为碳原子数12以下的直链或分支的烷基或亚烷基的基团。这些之中，优选为烷基、烷氧基或芳烷基，例如为正丙基、2－丙基、正丁基、异丁基、正己基、正辛基等。更优选为正己基或正辛基。可溶性基团也可以具有取代基。

＜可溶性基团的数量＞

关于本实施方式的聚合物所具有的可溶性基团，从容易得到能够利用于湿式成膜法的聚合物溶液的方面出发，优选多。另一方面，从在使用本实施方式的聚合物而成膜的层上以湿式成膜法形成其它层时下层溶解于溶剂而引起的膜厚减少少的方面出发，优选少。

本实施方式的聚合物所具有的可溶性基团的数量可用每1g聚合物的摩尔数来表示。

在将本实施方式的聚合物所具有的可溶性基团的数量用每1g聚合物的摩尔数来表示的情况下，每1g聚合物通常为4.0毫摩尔以下，优选为3.0毫摩尔以下，进一步优选为2.0毫摩尔以下，另外，通常为0.1毫摩尔以上，优选为0.5毫摩尔以上。

如果可溶性基团的数量为上述范围内，则聚合物容易溶解于溶剂，容易得到包含适于湿式成膜法的聚合物的组合物。另外，可溶性基团密度适度，且加热溶剂干燥后对有机溶剂的难溶性充分，因此能够利用湿式成膜法形成多层层叠结构。

这里，每1g聚合物的可溶性基团的数量可从聚合物去除其末端基团后，根据合成时的装入单体的摩尔比与结构式算出。

如果以后述的实施例1中合成的聚合物1的情况进行说明，则如下所述。

在聚合物1中，除了末端基团以外的重复单元的分子量平均为748.4。作为可溶性基团的己基是每1个重复单元平均为1.3个。如果通过单纯比例对其进行计算，则每1g分子量的可溶性基团的数量算出为1.74毫摩尔。

[交联性基团]

本实施方式的聚合物也可以具有交联性基团。本实施方式的聚合物中的交联性基团可以存在于上述式(1)所示的重复单元中，也可以存在于与式(1)所示的重复单元不同的重复单元中。特别是，在作为侧链键合的芳香族烃基或芳香族杂环基具有交联性基团由于容易进行交联反应，因此优选。

通过具有交联性基团，能够在通过热和/或活性能量射线的照射而发生的反应(难溶化反应)的前后使对有机溶剂的溶解性产生大的差异。

交联性基团是指通过热和/或活性能量射线的照射，与位于该交联性基团附近的构成其它分子的基团反应而生成新的化学键的基团。此时，进行反应的基团可以为与交联性基团相同的基团，也可以为不同的基团。

作为交联性基团，优选为包含稠合于芳香族环的环丁烯环、键合于芳香族环的烯基的基团，进一步优选为选自下述交联性基团组K中的基团。交联性基团优选以进一步取代为上述各结构所具有的取代基的形态包含于聚合物中。

＜交联性基团组K＞

交联性基团组K为以下所示的结构。

交联性基团组K中，R²¹～R²³各自独立地表示氢原子或烷基。R²⁴～R²⁶各自独立地表示烷基或烷氧基。p表示1～4的整数，q表示1～4的整数，r表示1～4的整数。

p为2以上时，多个R²⁴可以相同也可以不同，邻接的R²⁴彼此也可以键合而形成环。

q为2以上时，多个R²⁵可以相同也可以不同，邻接的R²⁵彼此也可以键合而形成环。

r为2以上时，多个R²⁶可以相同也可以不同，邻接的R²⁶彼此也可以键合而形成环。

Ar²¹、Ar²²各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。

“－*”为键合部位。

作为R²¹～R²⁶的烷基，可举出碳原子数为6以下的直链或分支的链状烷基。例如为甲基、乙基、正丙基、2－丙基、正丁基、异丁基等。更优选为甲基或乙基。认为通过R²¹～R²⁶的烷基的碳原子数为6以下，也不会立体地阻碍交联反应，容易发生由本实施方式的聚合物形成的膜的不溶化。

作为R²⁴～R²⁶的烷氧基，可举出碳原子数为6以下的直链或分支的链状烷氧基。例如为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、2－丙氧基、正丁氧基等。更优选为甲氧基或乙氧基。认为如果R²⁴～R²⁶的碳原子数为6以下，则也不会空间地阻碍交联反应，容易发生由本实施方式的聚合物形成的膜的不溶化。

作为Ar²¹和Ar²²的可以具有取代基的芳香族烃基，例如可举出具有1个自由价的苯环、萘环等六元环的单环或者2～5个稠环。特别优选为具有1个自由价的苯环。

Ar²²也可以为使可以具有取代基的芳香族烃基键合2个以上而成的基团。作为这样的基团，可举出亚联苯基、亚三联苯基等，优选为4,4’－亚联苯基。

作为Ar²¹和Ar²²的可以具有取代基的芳香族杂环基，例如可举出具有1个自由价的吡啶环、三嗪环等六元环的单环或者2～5个稠环。特别优选为具有1个自由价的三嗪环。

Ar²¹、Ar²²可以具有的取代基与上述取代基组Z同样。

作为交联性基团，从使元件的电化学稳定性进一步提高的方面出发，优选肉桂酰基等芳基乙烯基羰基、具有1价自由价的苯并环丁烯环、具有1价自由价的1,2－二氢环丁烯并〔a〕萘环等进行环加成反应的基团。

交联性基团中，从交联后的结构特别稳定的方面出发，优选为包含稠合于具有1价自由价的芳香族环的环丁烯环、具有1价自由价的1,2－二氢环丁烯并〔a〕萘环的基团，其中，进一步优选为苯并环丁烯环或具有1价自由价的1,2－二氢环丁烯并〔a〕萘环。从交联反应温度低的方面出发，特别优选为具有1价自由价的1,2－二氢环丁烯并〔a〕萘环。

＜交联性基团的数量＞

关于本实施方式的聚合物所具有的交联性基团，从通过进行交联而充分地不溶化，容易在其上利用湿式成膜法形成其它层的方面出发，优选多。另一方面，从在所形成的层不易产生裂纹、不易残留未反应交联性基团、有机电致发光元件容易长寿命的方面出发，交联性基团优选少。

本实施方式的聚合物中1个聚合物链中存在的交联性基团的数量优选为1以上，更优选为2以上，优选为200以下，更优选为100以下。

本实施方式的聚合物所具有的交联性基团的数量可以用相对于聚合物的分子量1000的数量来表示。

在将本实施方式的聚合物所具有的交联性基团的数量用相对于聚合物的分子量1000的数量来表示的情况下，相对于分子量1000，通常为3.0个以下，优选为2.0个以下，进一步优选为1.0个以下，通常为0.01个以上，优选为0.05个以上。

如果交联性基团的数量为上述范围内，则不易产生裂纹等，容易由本实施方式的聚合物得到平坦的膜。另外，由于交联密度适度，因此交联反应后的层内所残留的未反应的交联性基团少，不易影响所得到的元件的寿命。

进而，由于交联反应后对有机溶剂的难溶性充分，因此容易利用湿式成膜法形成多层层叠结构。

这里，相对于聚合物的分子量1000的交联性基团的数量可以从聚合物去除其末端基团后，根据合成时的装入单体的摩尔比和结构式算出。

如果以后述的实施例中合成的聚合物1的情况进行说明，则如下所述。

在聚合物1中，除了末端基团以外的重复单元的分子量平均为748.4。每1个重复单元中交联性基团为0.15个。如果通过单纯比例对其进行计算，则相对于分子量1000的交联性基团的数量算出为0.20个。

[重复单元的含量]

本实施方式的聚合物中，式(1)所示的重复单元的含量没有特别限制，通常在聚合物中包含5摩尔％以上，优选包含10摩尔％以上，进一步优选包含15摩尔％以上，特别优选包含20摩尔％以上。

本实施方式的聚合物中，重复单元可以仅由式(1)所示的重复单元构成，但出于使制成有机电致发光元件时的各种性能平衡的目的，也可以具有与式(1)不同的重复单元。此时，聚合物中的式(1)所示的重复单元的含量通常为99摩尔％以下，优选为95摩尔％以下。

[其它可以含有的优选的重复单元]

本实施方式的聚合物也优选进一步包含下述式(3)－1、式(3)－2或式(3)－3中的任一者所示的重复单元。

式(3)－1～式(3)－3中，Ar⁷不包括上述式(1)－2所示的结构A、即包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的基团，表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。

a、b各自独立地为0～4的整数。

c1～c5各自独立地为0～3的整数。

其中，c3与c5中的至少一者为1以上的整数。

d1～d4各自独立地为1～4的整数。

＜Ar⁷＞

在式(3)－1～式(3)－3所示的重复单元中，Ar⁷不包括本发明中的包含具有含氮原子的特定的六元杂芳香环的基团的式(1)－2所示的结构A，在各重复单元中独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。

作为该芳香族烃基，优选碳原子数为6以上且60以下，具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、三亚苯环、苊环、荧蒽环、芴环等六元环的单环或2～5个稠环或者这些多个连接而成的一价基团。

作为该芳香族杂环基，优选碳原子数为3以上且60以下，具体而言，可举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡嗪环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、哌啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等五～六元环的单环或2～4个稠环或者这些多个连接而成的一价基团。

从电荷传输性优异的方面、耐久性优异的方面出发，Ar⁷优选为可以具有取代基的芳香族烃基。其中，更优选为可以具有取代基的苯环或芴环的一价基团、即可以具有取代基的苯基或芴基，进一步优选为可以具有取代基的芴基，特别优选为可以具有取代基的2－芴基。

作为Ar⁷的芳香族烃基可以具有的取代基，只要不会明显降低本实施方式的聚合物的特性就没有特别限制。优选可举出选自上述取代基组Z或上述交联性基团中的基团，优选为烷基、烷氧基、芳香族烃基、具有氮原子的特定的六元杂芳香环以外的芳香族杂环基或上述交联性基团，更优选为烷基。

从向涂布溶剂的溶解性的方面出发，Ar⁷优选为被碳原子数1～24的烷基取代的芴基，特别优选为被碳原子数4～12的烷基取代的2－芴基。进而，优选在2－芴基的9位取代有烷基的9－烷基－2－芴基，特别优选为取代有2个烷基的9,9’－二烷基－2芴基。

通过Ar⁷为9位和9’位中的至少一者被烷基取代的芴基，对溶剂的溶解性以及芴环的耐久性容易提高。进而，通过为9位和9’位两者被烷基取代的芴基，对溶剂的溶解性以及芴环的耐久性容易进一步提高。

Ar⁷包含上述交联性基团由于在成膜后、进行层叠涂布时对溶剂的不溶性提高，因此优选。

从不溶化的观点考虑，本实施方式的聚合物优选包含含有至少一个上述交联性基团作为进一步的取代基的式(3)－1～式(3)－3所示的重复单元，优选该交联性基团进一步取代为Ar⁷所示的芳香族烃基可以具有的取代基。

＜具体例＞

作为式(3)－1～上述式(3)－3所示的重复单元结构的具体例，可举出以下的结构。

[其它重复单元]

从电荷传输性和耐久性的方面出发，本实施方式的聚合物也可以进一步包含下述式(4)或下述式(5)所示的重复单元。

-Ar¹⁰- (5)

式(4)中，R⁸和R⁹各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。

式(5)中，Ar¹⁰表示可以具有取代基的二价芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的二价芳香族烃基和可以具有取代基的二价芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的二价基团。

＜R⁸和R⁹＞

作为R⁸和R⁹的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基，可举出作为上述取代基组Z例示的烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基。这些基团可以具有的取代基优选与上述取代基组Z或上述交联性基团同样的基团。

＜Ar¹⁰＞

作为Ar¹⁰的具体的结构，可举出与上述式(1)的Ar²同样的二价基团。这些基团可以具有的取代基优选与上述取代基组Z或上述交联性基团同样的基团。

[聚合物的分子量]

本实施方式的聚合物的重均分子量(Mw)通常为3000000以下，优选为1000000以下，更优选为500000以下，进一步优选为200000以下，特别优选为100000以下。本实施方式的聚合物的重均分子量(Mw)通常为10000以上，优选为15000以上。

通过聚合物的重均分子量为上述上限值以下，存在可得到对溶剂的溶解性，成膜性优异的趋势。

通过聚合物的重均分子量为上述下限值以上，存在聚合物的玻璃化转变温度、熔点和气化温度的降低得到抑制，耐热性提高的情况。此外，存在交联反应后涂膜对有机溶剂的不溶性充分的情况。

本实施方式的聚合物的数均分子量(Mn)通常为2500000以下，优选为750000以下，更优选为400000以下，特别优选为100000以下。本实施方式的聚合物的数均分子量(Mn)通常为2000以上，优选为4000以上，更优选为8000以上，进一步优选为20000以上。

本实施方式的聚合物的分散度(Mw/Mn)优选为3.5以下，进一步优选为2.5以下，特别优选为2.0以下。分散度的值越小越良好，因此下限值理想上为1。

如果该聚合物的分散度为上述上限值以下，则容易精制，并且对溶剂的溶解性或电荷传输能力良好。

通常，聚合物的重均分子量和数均分子量通过SEC(尺寸排阻色谱)测定而决定。在SEC测定中，越为高分子量成分，洗脱时间越短，越为低分子量成分，洗脱时间越长，通过使用根据分子量已知的聚苯乙烯(标准试样)的洗脱时间算出的校正曲线将样品的洗脱时间换算为分子量，算出重均分子量和数均分子量。

[优选的聚合物]

本实施方式的聚合物最优选由下述式(6a)～式(6o)中的任一者表示。

在式(6a)～式(6o)的各聚合物中，A、Q、R¹、R²、R³、R⁴与上述式(2)－1～式(2)－3中的A、Q、R¹、R²、R³、R⁴相同。Ar⁷与上述式(3)－1～式(3)－3中的Ar⁷相同。各聚合物中的至少一个A或Ar⁷优选具有上述交联性基团。n、m表示重复数。

[具体例]

以下示出后述的实施例中合成的聚合物和实施例中使用的聚合物以外的本实施方式的聚合物的具体例。本实施方式的聚合物并不限定于这些。化学式中的数字表示重复单元的摩尔比。

这些聚合物可以为无规共聚物、交替共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物等中的任一者，重复单元的排列顺序没有限定。

[聚合物的制造方法]

本实施方式的聚合物的制造方法没有特别限制。例如，可通过利用Suzuki反应的聚合方法、利用Grignard反应的聚合方法、利用Yamamoto反应的聚合方法、利用Ullmann反应的聚合方法、利用Buchwald－Hartwig反应的聚合方法等来制造。

在利用Ullmann反应的聚合方法以及利用Buchwald－Hartwig反应的聚合方法的情况下，例如通过使下述式(1a)所示的二卤代芳基(E表示I、Br、Cl、F等卤素原子)与式(1b)所示的伯氨基芳基进行反应并进一步与式(2a)所示的二卤代芳基反应而合成本实施方式的聚合物。

上述式中，A、R¹～R²、Q、a、b、c1、d1与上述式(2)－1～式(2)－3含义相同。n、m表示重复数。

在上述聚合方法中，通常，形成N－芳基键的反应例如在碳酸钾、叔丁醇钠、三乙基胺等碱存在下进行。另外，例如也可以在铜或钯配合物等过渡金属催化剂存在下进行。

[有机电致发光元件材料]

本实施方式的聚合物能够特别适用作有机电致发光元件材料。即，本实施方式的聚合物优选为有机电致发光元件材料。

本实施方式的聚合物通常可适用于形成在有机电致发光元件中的阳极与发光层之间所含的层。即，本实施方式的聚合物优选用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的材料即电荷传输性材料。通过将本实施方式的聚合物用于空穴注入层或空穴传输层，能够在阳极与发光层之间设置对发光层的电荷传输性高、对自发光层泄漏的电子的耐久性高的层。

在用作电荷传输性材料的情况下，可以使用本实施方式的聚合物中的1种，也可以以任意的组合和任意的比率使用2种以上。

在使用本实施方式的聚合物形成有机电致发光元件的空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的情况下，空穴注入层或空穴传输层中的本实施方式的聚合物的含量通常为1～100重量％，优选为5～100重量％，进一步优选为10～100重量％。如果为上述范围，则空穴注入层或空穴传输层的电荷传输性提高，驱动电压降低，驱动稳定性提高，因此优选。

在本实施方式的聚合物在空穴注入层或空穴传输层中的含量并非100重量％的情况下，作为构成空穴注入层或空穴传输层的其它成分，可举出后述的空穴传输性化合物等。

从能够简便地制造有机电致发光元件的方面出发，本实施方式的聚合物优选用于利用湿式成膜法形成的有机层。

〔有机电致发光元件用组合物〕

本实施方式的有机电致发光元件用组合物含有本实施方式的聚合物。本实施方式的有机电致发光元件用组合物可以含有上述聚合物中的1种，也可以以任意的组合和任意的比率含有2种以上。

[聚合物的含量]

本实施方式的有机电致发光元件用组合物中的上述聚合物的含量通常为0.01～70重量％，优选为0.1～60重量％，进一步优选为0.5～50重量％。

如果为上述范围内，则所形成的有机层不易产生缺陷，并且不易产生膜厚不均，因此优选。

本实施方式的有机电致发光元件用组合物除了上述聚合物以外，还可以包含溶剂等。

[溶剂]

本实施方式的有机电致发光元件用组合物通常含有溶剂。该溶剂优选为溶解上述聚合物的溶剂。具体而言，优选在室温下溶解通常为0.05重量％以上、优选为0.5重量％以上、进一步优选为1重量％以上的上述聚合物的溶剂。

作为溶剂的具体例，可举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族系溶剂；1,2－二氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等含卤素溶剂；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚、1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚等芳香族醚等醚系溶剂；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸异丙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等酯系溶剂等有机溶剂、其它后述的空穴注入层形成用组合物或空穴传输层形成用组合物中使用的有机溶剂。

溶剂可以使用1种，也可以以任意的组合和任意的比率并用2种以上。

其中，作为本实施方式的有机电致发光元件用组合物中所含有的溶剂，优选20℃时的表面张力通常小于40dyn/cm、优选为36dyn/cm以下、更优选为33dyn/cm以下的溶剂。

在使用本实施方式的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法形成涂膜，使上述聚合物交联而形成有机层的情况下，优选溶剂与基底的亲和性高。这是因为膜质的均匀性对有机电致发光元件的发光的均匀性和稳定性有很大影响。因此，对湿式成膜法中使用的有机电致发光元件用组合物要求表面张力低以便可形成流平性更高且均匀的涂膜。因此通过使用如上所述的具有低表面张力的溶剂，能够形成含有上述聚合物的均匀的层，进而能够形成均匀的交联层，因此优选。

作为低表面张力的溶剂的具体例，可举出上述甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族系溶剂、苯甲酸乙酯等酯系溶剂、苯甲醚等醚系溶剂、三氟甲氧基苯甲醚、五氟甲氧基苯、3－(三氟甲基)苯甲醚、乙基(五氟苯甲酸酯)等。

作为本实施方式的有机电致发光元件用组合物中所含有的溶剂，优选25℃时的蒸气压通常为10mmHg以下，优选为5mmHg以下，且通常为0.1mmHg以上的溶剂。通过使用这样的溶剂，能够制备适于通过湿式成膜法来制造有机电致发光元件的工艺且适于本实施方式的聚合物的性质的有机电致发光元件用组合物。

作为这样的溶剂的具体例，可举出上述甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶剂、醚系溶剂和酯系溶剂。

水分有可能引起有机电致发光元件的性能劣化，其中特别是有可能促使连续驱动时的亮度降低。为了尽可能地降低湿式成膜中残留的水分，上述溶剂中，优选25℃时的水的溶解度为1重量％以下的溶剂，更优选溶解度为0.1重量％以下的溶剂。

本实施方式的有机电致发光元件用组合物中所含有的溶剂的含量通常为10重量％以上，优选为30重量％以上，特别优选为50重量％以上。通过溶剂的含量为上述下限以上，能够使所形成的层的平坦度和均匀度良好。

[电子接受性化合物]

从低电阻化的观点考虑，本实施方式的有机电致发光元件用组合物优选进一步含有电子接受性化合物。特别是在将本实施方式的有机电致发光元件用组合物用于形成空穴注入层的情况下，优选含有电子接受性化合物。

作为电子接受性化合物，优选具有氧化力并具有从上述聚合物接受一个电子的能力的化合物。具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、卤化金属、路易斯酸、有机酸、盐、芳基胺与卤化金属的盐以及芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。

具体而言，可举出4－异丙基－4’－甲基二苯基碘四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等进行了有机基团的取代的盐(国际公开第2005/089024号)、(国际公开第2017/164268号)；氯化铁(III)(日本特开平11－251067号公报)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003－31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。

本实施方式的有机电致发光元件用组合物可以单独包含如上所述的电子接受性化合物中的1种，也可以以任意的组合和比率包含2种以上。

在本实施方式的有机电致发光元件用组合物包含电子接受性化合物的情况下，电子接受性化合物的含量通常为0.0005重量％以上，优选为0.001重量％以上，且通常为20重量％以下，优选为10重量％以下。有机电致发光元件用组合物中的电子接受性化合物相对于上述聚合物的比例通常为0.5重量％以上，优选为1重量％以上，更优选为3重量％以上，且通常为80重量％以下，优选为60重量％以下，进一步优选为40重量％以下。

如果有机电致发光元件用组合物中的电子接受性化合物的含量为上述下限以上，则电子受体从聚合物接受电子，所形成的有机层低电阻化，因此优选。如果有机电致发光元件用组合物中的电子接受性化合物的含量为上述上限以下，则所形成的有机层不易产生缺陷，并且不易产生膜厚不均，因此优选。

[阳离子自由基化合物]

本实施方式的有机电致发光元件用组合物也可以进一步含有阳离子自由基化合物。

作为阳离子自由基化合物，优选由作为从空穴传输性化合物去除了一个电子的化学种的阳离子自由基与抗衡阴离子构成的离子化合物。在阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物的情况下，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元去除了一个电子的结构。

作为阳离子自由基，优选为后述的从空穴传输性化合物去除了一个电子的化学种。从非晶性、可见光的透射率、耐热性和溶解性等方面出发，优选为从作为空穴传输性化合物而优选的化合物去除了一个电子的化学种。

这里，阳离子自由基化合物可以通过混合后述的空穴传输性化合物与上述的电子接受性化合物而生成。即，通过混合空穴传输性化合物与电子接受性化合物，发生从空穴传输性化合物向电子接受性化合物的电子移动，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基与抗衡阴离子构成的阳离子离子化合物。

在本实施方式的有机电致发光元件用组合物包含阳离子自由基化合物的情况下，有机电致发光元件用组合物中的阳离子自由基化合物的含量通常为0.0005重量％以上，优选为0.001重量％以上，且通常为40重量％以下，优选为20重量％以下。如果阳离子自由基化合物的含量为上述下限以上，则所形成的有机层低电阻化，因此优选。如果阳离子自由基化合物的含量为上述上限以下，则所形成的有机层不易产生缺陷，并且不易产生膜厚不均，因此优选。

在本实施方式的有机电致发光元件用组合物中，除上述成分以外，也可以以后述的含量含有后述的空穴注入层形成用组合物或空穴传输层形成用组合物中所含的成分。

〔发光层材料〕

在将作为本发明的实施方式的聚合物用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的电荷传输性材料的有机电致发光元件中，发光层包含发光材料和主体材料。

发光材料可以使用磷光发光材料或荧光发光材料。

[磷光发光层]

在将作为本发明的实施方式的聚合物用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的电荷传输性材料的有机电致发光元件中，在发光层为磷光发光层的情况下，作为磷光发光材料，优选以下的材料。

＜磷光发光材料＞

磷光发光材料是指从激发三重态状态显示发光的材料。例如，具有Ir、Pt、Eu等的金属配位化合物为其代表例，作为材料的结构，优选包含金属配合物。

金属配合物中，作为经由三重态状态发光的磷光发光性有机金属配合物，可举出包含从长周期型元素周期表(以下，只要没有特别说明，说到“元素周期表”时就是指长周期型元素周期表。)第7～11族选出的金属作为中心金属的Werner型配合物或者有机金属配位化合物。作为这样的磷光发光材料，优选为下述式(201)所示的化合物或者后述的式(205)所示的化合物，更优选为下述式(201)所示的化合物。

[式(201)所示的化合物]

式(201)中，环A1表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。

环A2表示可以具有取代基的芳香族杂环结构。

R²⁰¹、R²⁰²各自独立地为式(202)所示的结构。“*”表示与环A1或环A2的键合部位。R²⁰¹、R²⁰²可以相同也可以不同，在R²⁰¹、R²⁰²分别存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

Ar²⁰¹、Ar²⁰³各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。

Ar²⁰²表示可以具有取代基的芳香族烃结构、可以具有取代基的芳香族杂环结构或可以具有取代基的脂肪族烃结构。

键合于环A1的取代基彼此、键合于环A2的取代基彼此或键合于环A1的取代基与键合于环A2的取代基彼此也可以相互键合而形成环。

B²⁰¹－L²⁰⁰－B²⁰²表示阴离子性的二齿配体。B²⁰¹和B²⁰²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子也可以为构成环的原子。L²⁰⁰表示单键、或者与B²⁰¹和B²⁰²一起构成二齿配体的原子团。在B²⁰¹－L²⁰⁰－B²⁰²存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

i1、i2各自独立地表示0以上且12以下的整数。

i3为将可取代于Ar²⁰²的数量作为上限的0以上的整数。

j1为将可取代于Ar²⁰¹的数量作为上限的0以上的整数。

k1、k2各自独立地为将可取代于环A1、环A2的数量作为上限的0以上的整数。

m1为1～3的整数。

在没有特别说明的情况下，作为上述取代基，优选选自以下的取代基组Z’中的基团。

＜取代基组Z’＞

·烷基：优选为碳原子数1～20的烷基、更优选为碳原子数1～12的烷基、进一步优选为碳原子数1～8的烷基、特别优选为碳原子数1～6的烷基

·烷氧基：优选为碳原子数1～20的烷氧基、更优选为碳原子数1～12的烷氧基、进一步优选为碳原子数1～6的烷氧基

·芳基氧基：优选为碳原子数6～20的芳基氧基、更优选为碳原子数6～14的芳基氧基、进一步优选为碳原子数6～12的芳基氧基、特别优选为碳原子数6的芳基氧基

·杂芳基氧基：优选为碳原子数3～20的杂芳基氧基、更优选为碳原子数3～12的杂芳基氧基

·烷基氨基：优选为碳原子数1～20的烷基氨基、更优选为碳原子数1～12的烷基氨基

·芳基氨基：优选为碳原子数6～36的芳基氨基、更优选为碳原子数6～24的芳基氨基

·芳烷基：优选为碳原子数7～40的芳烷基、更优选为碳原子数7～18的芳烷基、进一步优选为碳原子数7～12的芳烷基

·杂芳烷基：优选为碳原子数4～40的杂芳烷基、更优选为碳原子数4～18的杂芳烷基

·烯基：优选为碳原子数2～20的烯基、更优选为碳原子数2～12的烯基、进一步优选为碳原子数2～8的烯基、特别优选为碳原子数2～6的烯基

·炔基：优选为碳原子数2～20的炔基、更优选为碳原子数2～12的炔基

·芳基：优选为碳原子数6～30的芳基、更优选为碳原子数6～24的芳基、进一步优选为碳原子数6～18的芳基、特别优选为碳原子数6～14的芳基

·杂芳基：优选为碳原子数3～30的杂芳基、更优选为碳原子数3～24的杂芳基、进一步优选为碳原子数3～18的杂芳基、特别优选为碳原子数3～14的杂芳基

·烷基甲硅烷基：优选为烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、更优选为烷基的碳原子数为1～12的烷基甲硅烷基

·芳基甲硅烷基：优选为芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、更优选为芳基的碳原子数为6～14的芳基甲硅烷基

·烷基羰基：优选为碳原子数2～20的烷基羰基

·芳基羰基：优选为碳原子数7～20的芳基羰基

关于以上的取代基，一个以上的氢原子可以被氟原子取代、或者一个以上的氢原子被氘原子取代。

只要没有特别说明，则芳基为芳香族烃基，杂芳基为芳香族杂环基。

·氢原子、氘原子、氟原子、氰基或－SF₅

作为取代基组Z’中的优选的基团，可举出以下的基团。

优选为烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基以及这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代的基团、氟原子、氰基、－SF₅。

更优选为烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基以及这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代的基团、氟原子、氰基、－SF₅。

进一步优选为烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基。

特别优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基。

最优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、芳基、杂芳基。

这些取代基组Z’也可以进一步具有选自取代基组Z’中的取代基作为取代基。可以具有的取代基的优选的基团、更优选的基团、进一步优选的基团、特别优选的基团、最优选的基团与取代基组Z’中的优选的基团同样。

＜环A1＞

环A1表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。

作为环A1的芳香族烃环，优选为碳原子数6～30的芳香族烃环。具体而言，优选为苯环、萘环、蒽环、三亚苯基环、苊环、荧蒽环、芴环。

作为环A1的芳香族杂环，优选包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环，进一步优选为呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环。

作为环A1，更优选为苯环、萘环、芴环，特别优选为苯环或芴环，最优选为苯环。

＜环A2＞

环A2表示可以具有取代基的芳香族杂环结构。

作为环A2的芳香族杂环，优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环。具体而言，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环。更优选为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环。进一步优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环。最优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环。

＜环A1与环A2的组合＞

作为环A1与环A2的优选的组合，如果表述为(环A1－环A2)，则为(苯环－吡啶环)、(苯环－喹啉环)、(苯环－喹喔啉环)、(苯环－喹唑啉环)、(苯环－咪唑环)、(苯环－苯并噻唑环)。

＜环A1、环A2的取代基＞

环A1、环A2可以具有的取代基可以任意地选择，但优选为选自上述取代基组Z’中的1种或多种取代基。

＜Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³＞

Ar²⁰¹、Ar²⁰³各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。

Ar²⁰²表示可以具有取代基的芳香族烃环结构、可以具有取代基的芳香族杂环结构或可以具有取代基的脂肪族烃结构。

＜Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的芳香族烃环＞

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者为可以具有取代基的芳香族烃结构的情况下，该芳香族烃结构优选为碳原子数6～30的芳香族烃环。具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、三亚苯基环、苊环、荧蒽环、芴环，进一步优选为苯环、萘环、芴环，最优选为苯环。

＜芴的9,9’位＞

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者为可以具有取代基的芴环的情况下，芴环的9位和9’位优选具有取代基或者与邻接的结构键合。

＜邻亚苯基、间亚苯基＞

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²中的任一者为可以具有取代基的苯环的情况下，优选至少一个苯环在邻位或间位与邻接的结构键合，更优选至少一个苯环在间位与邻接的结构键合。

＜Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的芳香族杂环＞

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者为可以具有取代基的芳香族杂环结构的情况下，该芳香族杂环结构优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环。具体而言，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环，进一步优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环。

＜咔唑的N位＞

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者为可以具有取代基的咔唑环的情况下，咔唑环的N位优选具有取代基或者与邻接的结构键合。

＜Ar²⁰²的脂肪族烃＞

在Ar²⁰²为可以具有取代基的脂肪族烃结构的情况下，为直链、分支链或具有环状结构的脂肪族烃结构，其碳原子数优选为1以上且24以下，更优选为1以上且12以下，进一步优选为1以上且8以下。

＜i1、i2、i3、j1、k1、k2＞

＜i1、i2的优选的范围＞

i1表示0～12的整数，优选为1～12，更优选为1～8，进一步优选为1～6的整数。通过为该范围，有望提高溶解性和电荷传输性。

＜i3的优选的范围＞

i3优选为表示0～5的整数，更优选为0～2，进一步优选为0或1。

＜j1的优选的范围＞

j1优选为表示0～2的整数，更优选为0或1。

＜k1、k2的优选的范围＞

k1、k2优选表示0～3的整数，更优选为1～3，进一步优选为1或2，特别优选为1。

＜Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的优选的取代基＞

Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³可以具有的取代基可以任意地选择，优选为选自上述取代基组Z’中的1种或多种取代基。优选的基团也如上述取代基组Z’所示，更优选为氢原子、烷基、芳基，特别优选为氢原子、烷基，最优选为未取代(氢原子)。

＜式(201)的优选的结构＞

式(201)所示的化合物中，优选具有以下的结构的化合物。

＜亚苯基连接式＞

具有苯环连接而成的基团的结构。

即，Ar²⁰¹为苯环结构，i1为1～6，至少一个上述苯环在邻位或间位与邻接的结构键合。

通过为该结构，可期待溶解性提高且电荷传输性提高。

＜(亚苯基)－(芳烷基)－(烷基)＞

具有在环A1或环A2键合有烷基或芳烷基的芳香族烃基或芳香族杂环基的结构。

即，Ar²⁰¹为芳香族烃结构或芳香族杂环结构，i1为1～6，Ar²⁰²为脂肪族烃结构，i2为1～12、优选为3～8，Ar²⁰³为苯环结构，i3为0或1。

优选Ar²⁰¹为上述芳香族烃结构，进一步优选为1～5个苯环连接而成的结构，更优选为一个苯环。

通过为该结构，可期待溶解性提高且电荷传输性提高。

＜树突＞

在环A1或环A2键合有树突的结构。

例如，Ar、Ar²⁰²为苯环结构，Ar²⁰³为联苯或三联苯结构，i1、i2为1～6，i3为2，j为2。

通过为该结构，可期待溶解性提高且电荷传输性提高。

＜B²⁰¹－L²⁰⁰－B²⁰²＞

B²⁰¹－L²⁰⁰－B²⁰²所示的结构优选为下述式(203)或式(204)所示的结构。

式(203)中，R²¹¹、R²¹²、R²¹³表示取代基。

式(204)中，环B3表示可以具有取代基的包含氮原子的芳香族杂环结构。环B3优选为吡啶环。

＜优选的式(201)所示的磷光发光材料＞

作为式(201)所示的磷光发光材料，没有特别限定，具体而言，可举出以下的结构。以下，“Ph”表示“苯基”，“Me”表示“甲基”。

[式(205)所示的化合物]

式(205)中，M²表示金属。T表示碳原子或氮原子。R⁹²～R⁹⁵各自独立地表示取代基。在T为氮原子的情况下，不存在R⁹⁴和R⁹⁵。

式(205)中，M²表示金属。作为具体例，可举出选自元素周期表第7～11族中的金属。其中，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金，特别优选可举出铂、钯等二价金属。

式(205)中，R⁹²和R⁹³各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤代烷基、羟基、芳基氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。

在T为碳原子的情况下，R⁹⁴和R⁹⁵各自独立地表示由与R⁹²和R⁹³同样的例示物表示的取代基。

在T为氮原子的情况下，不存在直接键合于该T的R⁹⁴或R⁹⁵。

R⁹²～R⁹⁵也可以进一步具有取代基。作为取代基，可以为上述取代基。

R⁹²～R⁹⁵中的任意2个以上的基团也可以相互连接而形成环。

＜磷光发光材料的分子量＞

磷光发光材料的分子量优选为5000以下，进一步优选为4000以下，特别优选为3000以下。磷光发光材料的分子量通常为800以上，优选为1000以上，进一步优选为1200以上。认为通过为该分子量范围，能够得到磷光发光材料彼此不凝聚而与电荷传输材料均匀地混合，发光效率高的发光层。

从Tg或熔点、分解温度等高、磷光发光材料和所形成的发光层的耐热性优异的方面、以及不易发生由气体产生、再结晶化和分子的迁移等导致的膜质的降低或伴随材料的热分解的杂质浓度的上升等方面出发，磷光发光材料的分子量优选大。另一方面，从容易进行有机化合物的精制的方面出发，磷光发光材料的分子量优选小。

[磷光发光层用主体材料]

在将作为本发明的一个实施方式的聚合物用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的电荷传输性材料的有机电致发光元件中，在发光层为磷光发光材料的情况下，优选包含以下的材料作为主体材料。

发光层的主体材料为具有电荷传输性优异的骨架的材料，优选选自电子传输性材料、空穴传输性材料和能够传输电子和空穴两者的双极性材料。

＜电荷传输性优异的骨架＞

作为电荷传输性优异的骨架，具体而言，可举出芳香族结构、芳香族胺结构、三芳基胺结构、二苯并呋喃结构、萘结构、菲结构、酞菁结构、卟啉结构、噻吩结构、苄基苯基结构、芴结构、喹吖啶酮结构、三亚苯结构、咔唑结构、芘结构、蒽结构、菲咯啉结构、喹啉结构、吡啶结构、嘧啶结构、三嗪结构、二唑结构或咪唑结构等。

＜电子传输性材料＞

作为电子传输性材料，从为电子传输性优异且结构比较稳定的材料的观点考虑，更优选为具有吡啶结构、嘧啶结构、三嗪结构的化合物，进一步优选为具有嘧啶结构、三嗪结构的化合物。

＜空穴传输性材料＞

空穴传输性材料为具有空穴传输性优异的结构的化合物。上述电荷传输性优异的中心骨架中，作为空穴传输性优异的结构，优选为咔唑结构、二苯并呋喃结构、三芳基胺结构、萘结构、菲结构或芘结构，进一步优选为咔唑结构、二苯并呋喃结构或三芳基胺结构。

＜三环以上的稠环结构＞

发光层的主体材料优选具有三环以上的稠环结构，进一步优选具有2个以上的三环以上的稠环结构的化合物或具有至少1个五环以上的稠环的化合物。通过为这些化合物，容易得到如下效果：分子的刚直性增加，抑制响应热的分子运动的程度。进而，从电荷传输性和材料的耐久性的方面出发，三环以上的稠环和五环以上的稠环优选具有芳香族烃环或芳香族杂环。

作为三环以上的稠环结构，具体而言，可举出蒽结构、菲结构、芘结构、结构、并四苯结构、三亚苯结构、芴结构、苯并芴结构、茚并芴结构、吲哚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构、二苯并噻吩结构等。从电荷传输性以及溶解性的观点考虑，优选选自菲结构、芴结构、茚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构和二苯并噻吩结构中的至少1种，从相对于电荷的耐久性的观点考虑，进一步优选咔唑结构或吲哚并咔唑结构。

从有机电致发光元件对电荷的耐久性的观点考虑，优选为发光层的主体材料中的至少一种为具有嘧啶骨架或三嗪骨架的材料。

＜分子量范围＞

从挠性优异的观点考虑，发光层的主体材料优选为高分子材料。使用挠性优异的材料而形成的发光层作为形成于挠性基板上的有机电致发光元件的发光层而优选。

在发光层中所含的主体材料为高分子材料的情况下，其分子量优选为5000以上且1000000以下，更优选为10000以上且500000以下，进一步优选为10000以上且100000以下。

从合成和精制的容易性、电子传输性能和空穴传输性能的设计容易性、溶解于溶剂中时的粘度调整的容易性的观点考虑，发光层的主体材料优选为低分子。

在发光层中所含的主体材料为低分子材料的情况下，其分子量优选为5000以下，更优选为4000以下，特别优选为3000以下，最优选为2000以下，且通常为300以上，优选为350以上，更优选为400以上。

[蓝色荧光发光层]

在将作为本发明的实施方式的聚合物用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的电荷传输性材料的有机电致发光元件中，在发光层为荧光发光材料的情况下，优选为下述的蓝色荧光发光材料。

＜蓝色荧光发光材料＞

作为蓝色荧光发光层用发光材料，没有特别限定，优选为下述式(211)所示的化合物。

上述式(211)中，Ar²⁴¹表示可以具有取代基的芳香族烃稠环结构。Ar²⁴²、Ar²⁴³各自独立地表示可以具有取代基的烷基、芳香族烃基或键合有它们的基团。n41为1～4的整数。

Ar²⁴¹优选表示碳原子数10～30的芳香族烃稠环结构。作为具体的结构，可举出萘环、苊环、芴环、蒽环、菲环、荧蒽环、芘环、并四苯环、环、苝环等。更优选为碳原子数12～20的芳香族烃稠环结构。作为具体的结构，可举出苊环、芴环、蒽环、菲环、荧蒽环、芘环、并四苯环、环、苝环。进一步优选为碳原子数16～18的芳香族烃稠环结构，作为具体的结构，可举出荧蒽环、芘环、环。

n41为1～4的整数，优选为1～3，进一步优选为1～2，最优选为2。

＜Ar²⁴¹、Ar²⁴²、Ar²⁴³的取代基＞

Ar²⁴¹、Ar²⁴²、Ar²⁴³可以具有的取代基优选为选自上述取代基组Z’中的基团，更优选为取代基组Z’中所含的烃基，进一步优选为作为取代基组Z’而优选的基团中的烃基。

[蓝色荧光发光层用主体材料]

在将作为本发明的实施方式的聚合物用作形成空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的电荷传输性材料的有机电致发光元件中，在发光层为蓝色荧光发光材料的情况下，作为主体材料，优选以下的材料。

作为蓝色荧光发光层用主体材料，没有特别限定，优选下述式(212)所示的化合物。

上述式(212)中，R²⁴¹、R²⁴²各自独立地为以下的式(213)所示的结构。R²⁴³表示取代基。在R²⁴³存在多个的情况下，可以相同也可以不同。n43为0～8的整数。

上述式(213)中，Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃结构或可以具有取代基的杂芳香环结构。在Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵分别存在多个的情况下，可以相同也可以不同。n44为1～5的整数，n45为0～5的整数。

Ar²⁴⁴优选为可以具有取代基的碳原子数6～30的单环或稠环的芳香族烃结构，更优选为可以具有取代基的碳原子数6～12的单环或稠环的芳香族烃结构。

Ar²⁴⁵优选为可以具有取代基的碳原子数6～30的单环或稠环的芳香族烃结构、或者可以具有取代基的碳原子数6～30的稠环的芳香族杂环结构，更优选为可以具有取代基的碳原子数6～12的单环或稠环的芳香族烃结构、或者可以具有取代基的碳原子数12的稠环的芳香族杂环结构。

n44优选为1～3的整数，更优选为1或2。

n45优选为0～3，更优选为0～2。

＜R²⁴³、Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵的取代基＞

作为取代基的R²⁴³、以及Ar²⁴⁴和Ar²⁴⁵可以具有的取代基优选为选自上述取代基组Z’中的基团，更优选为取代基组Z’中所含的烃基，进一步优选为作为取代基组Z’而优选的基团中的烃基。

＜分子量＞

蓝色荧光发光层用发光材料和其主体材料的分子量优选为5000以下，更优选为4000以下，特别优选为3000以下，最优选为2000以下，且通常为300以上，优选为350以上，更优选为400以上。

〔有机电致发光元件〕

本实施方式的有机电致发光元件是在基板上具有阳极和阴极以及该阳极与该阴极之间的有机层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机层包含使用包含上述聚合物的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法而形成的层。

在本实施方式的有机电致发光元件中，使用包含上述聚合物的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法而形成的层优选为空穴注入层和空穴传输层中的至少一者。特别优选有机电致发光元件的有机层具备空穴注入层、空穴传输层和发光层，且这些空穴注入层、空穴传输层和发光层全部为使用包含上述聚合物的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法而形成的层。

本实施方式中，湿式成膜法是指例如采用利用旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮涂法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以湿式进行成膜的方法作为成膜方法即涂布方法，并使该涂布膜干燥而进行膜形成的方法。这些成膜方法中，优选旋涂法、喷涂法、喷墨法、喷嘴印刷法等。

作为本实施方式的有机电致发光元件的结构的一个例子，在图1中示出有机电致发光元件10的结构例的示意图(剖面)。图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示空穴阻挡层，7表示电子传输层，8表示电子注入层，9表示阴极。

以下，参照图1对有机电致发光元件的层构成和其一般的形成方法等实施方式的一个例子进行说明。

[基板]

基板1为有机电致发光元件的支撑体。基板1通常可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。这些之中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。从不易发生外部气体引起的有机电致发光元件的劣化的方面出发，基板优选采用阻气性高的材质。因此，特别是在使用如合成树脂制的基板等那样阻气性低的材质的情况下，优选在基板的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高阻气性。

[阳极]

阳极2承担对发光层5侧的层注入空穴的功能。

阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑和聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。

阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。

在使用银等的金属微粒、碘化铜等的微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极的情况下，也可以通过分散于适当的粘合剂树脂溶液并涂布在基板上来形成。

在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子来形成阳极(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常为单层结构，但也可以适当地采用层叠结构。在阳极2为层叠结构的情况下，也可以在第一层的阳极上层叠不同的导电材料。

阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等决定即可。特别是在需要高的透明性的情况下，优选可见光的透射率成为60％以上的厚度，进一步优选透射率成为80％以上的厚度。阳极2的厚度优选通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

另一方面，在不需要透明性的情况下，阳极2的厚度只要根据需要的强度等为任意的厚度即可。此时，阳极2也可以为与基板相同的厚度。

在阳极2的表面对其它层进行成膜的情况下，优选在成膜前实施紫外线/臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理，由此去除阳极2上的杂质并且调整其电离势而使空穴注入性提高。

[空穴注入层]

承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。在承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层存在2层以上的情况下，有时将更靠近阳极侧的层称为空穴注入层3。从强化从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的方面出发，优选形成空穴注入层3。在形成空穴注入层3的情况下，通常空穴注入层3形成在阳极2上。

空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

空穴注入层的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法来形成。

空穴注入层3优选包含空穴传输性化合物，更优选包含空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进而，优选在空穴注入层中包含阳离子自由基化合物，特别优选包含阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

以下，对一般的空穴注入层的形成方法进行说明。在本实施方式的有机电致发光元件中，空穴注入层优选使用上述有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法来形成。

＜空穴传输性化合物＞

空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。在湿式成膜法的情况下，通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高，能够高效地传输所注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时或使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异、电离势小、对可见光的透明性高。特别是在空穴注入层3与发光层5相接的情况下，优选不会猝灭来自发光层5的发光，或者与发光层5形成激基复合物而不会使发光效率降低的化合物。

作为空穴传输性化合物，从自阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基将叔胺连接而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

上述例示化合物中，从非晶性和可见光透射性的方面出发，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。这里，芳香族叔胺化合物也包含具有芳香族叔胺结构的化合物，即具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从通过表面平滑化效果而容易得到均匀的发光的方面出发，优选使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。

在空穴注入层3中，为了能够通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层的导电率，优选含有上述电子接受性化合物或上述阳离子自由基化合物。

PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺(emeraldine)盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物也通过氧化聚合(脱氢聚合)而生成。

这里所说的氧化聚合是将单体在酸性溶液中使用过氧二硫酸盐等化学地或者电化学地氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，通过单体被氧化而高分子化，并且，生成将来自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的、从高分子的重复单元中去除一个电子而得的阳离子自由基。

＜利用湿式成膜法的空穴注入层的形成＞

在通过湿式成膜法形成空穴注入层3的情况下，通常通过将成为空穴注入层3的材料与可溶的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该电子注入层形成用组合物涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜并使其干燥而形成。

只要不明显损害本发明的效果，则空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度是任意的，但从膜厚的均匀性的方面出发，优选低，从空穴注入层不易产生缺陷的方面出发，优选高。具体而言，优选为0.01重量％以上，进一步优选为0.1重量％以上，特别优选为0.5重量％以上，且优选为70重量％以下，进一步优选为60重量％以下，特别优选为50重量％以下。

作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。

作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚和1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等。

作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等。

除了这些之外，也可以使用二甲基亚砜等。

利用湿式成膜法的空穴注入层3的形成通常通过在制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布成膜在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行干燥而进行。

空穴注入层3通常在成膜后通过加热或减压干燥等使涂布膜干燥。

＜利用真空蒸镀法的空穴注入层的形成＞

在通过真空蒸镀法形成空穴注入层3的情况下，通常将空穴注入层3的构成材料(上述空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)中的1种或2种以上放入设置在真空容器内的坩埚中(在使用2种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(在使用2种以上的材料的情况下，通常分别对坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(在使用2种以上的材料的情况下，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在面向坩埚放置的基板1上的阳极2上形成空穴注入层3。在使用2种以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物放入坩埚中，加热使其蒸发而形成空穴注入层。

只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度没有限定，通常为0.1×10^－ ⁶Torr(0.13×10^－4Pa)以上且9.0×10^－6Torr(12.0×10^－4Pa)以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度没有限定，通常为/秒以上且/秒以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度没有限定，优选为10℃以上且50℃以下。

空穴注入层3也可以与后述的空穴传输层4同样地交联。

[空穴传输层]

空穴传输层4是承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4对于本实施方式的有机电致发光元件而言并不是必须的层，但从强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面出发，优选形成该层。在形成空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层4形成在阳极2与发光层5之间。在存在上述空穴注入层3的情况下，空穴传输层4形成在空穴注入层3与发光层5之间。

空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。

空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法而形成。

以下，对一般的空穴传输层的形成方法进行说明。在本实施方式的有机电致发光元件中，空穴传输层优选使用上述有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法来形成。

空穴传输层4通常含有空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，优选为上述本实施方式的聚合物，或者在该聚合物具有交联性基团的情况下，优选为该聚合物交联而成的聚合物。进而，除了上述聚合物之外，作为优选的化合物可举出上述空穴传输性化合物、由4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4”－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.，72－74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体形成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)，2,2’,7,7’－四－(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等螺化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑衍生物等。另外，例如也可以包含聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7－53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.，7卷，33页，1996年)等。

＜利用湿式成膜法的空穴传输层的形成＞

在利用湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，通常与上述利用湿式成膜法形成空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。

在利用湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样的溶剂。

空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。

利用湿式成膜法的空穴传输层4的形成可以与上述空穴注入层3的成膜法同样地进行。

＜利用真空蒸镀法的空穴传输层的形成＞

对于利用真空蒸镀法形成空穴传输层4的情况，通常也可以与上述利用真空蒸镀法形成空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层4的构成材料代替空穴注入层3的构成材料而形成。对于蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等，可以以与上述空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件进行成膜。

[发光层]

发光层5是承担如下功能的层：在一对电极间施加电场时，通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子再结合而被激发，从而进行发光。发光层5是形成在阳极2与阴极9之间的层。在阳极2上存在空穴注入层3的情况下，发光层5形成在空穴注入层3与阴极9之间。在阳极2上存在空穴传输层4的情况下，发光层5形成在空穴传输层4与阴极9之间。

只要不明显损害本发明的效果，则发光层5的膜厚是任意的，但从膜不易产生缺陷的方面出发，优选厚，从容易实现低驱动电压的方面出发，优选薄。因此，发光层5的膜厚优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，且通常优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。

发光层5至少含有具有发光的性质的材料(发光材料)，并且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。

以下，对一般的发光材料和发光层的形成方法进行说明。在本实施方式的有机电致发光元件中，发光层优选使用上述有机电致发光元件用组合物、特别是上述发光层材料和主体材料并通过湿式成膜法而形成。

＜发光材料＞

发光材料只要以期望的发光波长发光，不损害本发明的效果，就没有特别限制，能够应用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，但优选为发光效率良好的材料，从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。

作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。

作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、对双(2－苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。

作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉H₆NO)₃等铝配合物等。

作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、萘嘧啶酮衍生物等。

作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出DCM(4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃，4－(dicyanomethylene)－2－methyl－6－(p－dimethylaminostyryl)－4H－pyran)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。

作为磷光发光材料，例如可举出包含选自元素周期表的第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自元素周期表的第7～11族中的金属，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。

作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。这里，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。

作为优选的磷光发光材料，例如可举出三(2－苯基吡啶)铱、三(2－苯基吡啶)钌、三(2－苯基吡啶)钯、双(2－苯基吡啶)铂、三(2－苯基吡啶)锇、三(2－苯基吡啶)铼等苯基吡啶配合物、八乙基铂卟啉、八苯基铂卟啉、八乙基钯卟啉、八苯基钯卟啉等卟啉配合物等。

作为高分子系发光材料，可举出聚(9,9－二辛基芴－2,7－二基)、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共－(4,4’－(N－(4－仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共－(1,4－苯并－2{2,1’－3}－三唑)]等聚芴系材料、聚[2－甲氧基－5－(2－乙基己氧基)－1,4－亚苯基亚乙烯]等聚亚苯基亚乙烯系材料。

＜电荷传输性材料＞

电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，能夠应用公知的发光材料。

电荷传输性材料可以使用以往用于有机电致发光元件的发光层的化合物等，特别优选用作发光层的主体材料的化合物。

作为电荷传输性材料，具体而言，可举出包含本发明的聚合物的芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基将叔胺连接而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层的空穴传输性化合物而例示的化合物等。此外，可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。

例如也可以优选使用4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯所代表的包含2个以上的叔胺且2个以上的稠合芳香族环取代于氮原子的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4”－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.，72－74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2,2’,7,7’－四－(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层的空穴传输性化合物而例示的化合物等。

此外，还可举出2－(4－联苯基)－5－(对叔丁基苯基)－1,3,4－二唑(tBu－PBD)、2,5－双(1－萘基)－1,3,4－二唑(BND)等二唑系化合物，2,5－双(6’－(2’,2”－联吡啶基))－1,1－二甲基－3,4－二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物，红菲咯啉(BPhen)、2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。

＜利用湿式成膜法的发光层的形成＞

发光层2的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，从成膜性优异的方面出发，优选湿式成膜法，进一步优选旋涂法和喷墨法。

特别是如果使用上述有机电致发光元件用组合物形成成为发光层2的下层的空穴注入层3或空穴传输层4，则容易利用湿式成膜法进行层叠化，因此优选采用湿式成膜法。通过湿式成膜法形成发光层5的情况通常可以与上述利用湿式成膜法形成空穴注入层的情况同样地使用将成为发光层5的材料与可溶的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物来形成。

作为溶剂，例如除了关于空穴注入层3的形成所列举的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂以外，还可举出烷烃系溶剂、卤化芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。以下举出溶剂的具体例，但只要不损害本发明的效果，则并不限定于这些。

例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢化萘、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些之中，特别优选烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。

为了得到更均匀的膜，优选溶剂以适当的速度从刚成膜后的液膜蒸发。因此，所使用的溶剂的沸点如上所述，通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，且通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。

只要不明显损害本发明的效果，则溶剂的使用量是任意的，但以发光层形成用组合物中的含量计优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，且优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

作为湿式成膜后的溶剂去除方法，可以使用加热或减压。作为加热方法中使用的加热机构，从对膜整体均等地提供热的方面出发，优选为洁净烘箱、加热板。

只要不明显损害本发明的效果，则加热工序中的加热温度是任意的，但从缩短干燥时间的方面出发，优选温度高，从对材料的损伤少的方面出发，优选温度低。加温温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加温温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。加温温度超过上述上限的温度比通常所使用的电荷传输性材料或磷光发光材料的耐热性高，它们有可能分解或结晶化而不优选。如果加热温度小于上述下限，则溶剂的去除需要长时间，因此不优选。加热工序中的加热时间可根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。

＜利用真空蒸镀法的发光层的形成＞

在通过真空蒸镀法形成发光层5的情况下，通常将发光层5的构成材料(上述发光材料、电荷传输性化合物等)中的1种或2种以上放入设置在真空容器内的坩埚中(在使用2种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(在使用2种以上的材料的情况下，通常分别对坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(在使用2种以上的材料的情况下，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，使发光层5形成在面向坩埚放置的空穴注入层3或空穴传输层4上。在使用2种以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物放入坩埚中，加热使其蒸发而形成发光层5。

[空穴阻挡层]

在发光层5与后述的电子注入层8之间，也可以设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6是在发光层5上以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠的层。

空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2移动来的空穴到达阴极9的作用和将从阴极9注入的电子高效地传输至发光层5的方向的作用。作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T₁)高。

作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2－甲基－8－羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2－甲基－8－羟基喹啉)(三苯基硅烷醇)铝等混合配体配合物、双(2－甲基－8－羟基喹啉)铝－μ－氧代－双－(2－甲基－8－喹啉)铝二核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11－242996号公报)、3－(4－联苯基)－4－苯基－5－(4－叔丁基苯基)－1,2,4－三唑等三唑衍生物(日本特开平7－41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10－79297号公报)等。进而，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。

空穴阻挡层6的形成方法没有限制。因此，可以利用湿式成膜法、蒸镀法或其它方法来形成。

只要不明显损害本发明的效果，则空穴阻挡层6的膜厚是任意的，但通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，且通常为100nm以下，优选为50nm以下。

[电子传输层]

电子传输层7出于进一步提高元件的电流效率的目的而设置在发光层5与电子注入层8之间。

电子传输层7由能够在被赋予电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地传输至发光层5的方向的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极9或电子注入层8的电子注入效率高且具有高的电子迁移率，能够高效地传输所注入的电子的化合物。

作为电子传输层中使用的电子传输性化合物，例如可举出8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59－194393号公报)、10－羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3－羟基黄酮金属配合物、5－羟基黄酮金属配合物、苯并唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6－207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5－331459号公报)、2－叔丁基－9,10－N,N’－二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。

电子传输层7与上述同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法在空穴阻挡层6上进行层叠而形成。通常可使用真空蒸镀法。

[电子注入层]

电子注入层8发挥以下作用：将从阴极9注入的电子高效地注入至电子传输层7或发光层5。

为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可使用钠或铯等碱金属、钡或钙等碱土金属等。此时，电子注入层8的膜厚通常优选为0.1nm以上且5nm以下。

作为形成电子注入层8的材料，进一步在红菲咯啉等含氮杂环化合物或8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物所代表的有机电子传输材料掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10－270171号公报、日本特开2002－100478号公报、日本特开2002－100482号公报等中记载)也能够兼顾电子注入·传输性提高且优异的膜质，因此优选。

此时，电子注入层8的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。

电子注入层8通过湿式成膜法或真空蒸镀法在发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上进行层叠而形成。

湿式成膜法时的详细情况与上述发光层的情况同样。

[阴极]

阴极9发挥将电子注入至发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)的作用。

作为阴极9的材料，可以使用上述阳极2中使用的材料，但从高效地进行电子注入的方面出发，优选使用功函数低的金属。作为阴极9的材料，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，可举出镁－银合金、镁－铟合金、铝－锂合金等低功函数的合金电极等。

从元件的稳定性的方面出发，优选在阴极9上层叠功函数高、相对于大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极。作为层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

阴极9的膜厚通常与阳极2同样。

[其它层]

只要不明显损害本发明的效果，则本实施方式的有机电致发光元件也可以进一步具有其它层。即，也可以在阳极2与阴极9之间具有上述层以外的任意的层。

[其它元件构成]

本实施方式的有机电致发光元件也可以为与上述说明相反的结构，即在基板1上以阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序层叠。也可以在至少一者的透明性高的2片基板之间设置本发明的有机电致发光元件。

在将本实施方式的有机电致发光元件应用于有机电致发光装置的情况下，可以作为单一的有机电致发光元件使用，也可以制成多个有机电致发光元件呈阵列状地配置的构成而使用，还可以制成阳极与阴极呈X－Y矩阵状地配置的构成而使用。

〔有机EL显示装置〕

本实施方式的有机EL显示装置(有机电致发光元件显示装置)使用上述有机电致发光元件。对本实施方式的有机EL显示装置的型号、结构没有特别限制，可以使用上述有机电致发光元件并按照常规方法进行组装。

例如，可以通过“有机EL显示器”(Ohm公司，2004年8月20日发行，时任静士，安达千波矢，村田英幸著)中记载这样的方法来形成本发明的有机EL显示装置。

〔有机EL照明〕

本实施方式的有机EL照明(有机电致发光元件照明)使用上述有机电致发光元件。对本实施方式的有机EL照明的型号、结构没有特别限制，可以使用上述有机电致发光元件并按照常规方法进行组装。

实施例

以下，示出实施例对本发明进一步具体地进行说明。本发明并不限定于以下的实施例，只要不脱离本发明的主旨，则可任意地变更来实施本发明。

〔聚合物制造的实施例〕

[单体的合成]

在氮气流下，在1000ml的烧瓶中放入3－溴－3’－硝基－联苯(14.1g、50.5mmol)、双(频哪醇合)二硼(17.1g、60.6mmol)、乙酸钾(24.8g、253.0mmol)，在室温下进行了氮置换。其后，放入200ml的1,4－二烷，加入1,1’－双(二苯基膦基)二茂铁－二氯化钯(II)－二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(1.24g、1.52mmol)，在100℃反应8.5小时。

对反应液进行减压过滤，利用甲苯进行稀释，利用活性白土进行粗精制。通过柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝80/20)对粗精制品进行精制，得到化合物1(16.3g、产率99.5％)。

将化合物1(8.7g、26.76mmol)、1－溴－3－碘苯(7.95g、28.1mmol)、磷酸钾水溶液(2M、40.1ml)、甲苯(80ml)、乙醇(40ml)装入烧瓶中，将体系内充分地进行氮置换并加温至65℃。

向其中加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.094g、0.134mmol)，在65℃搅拌3小时。向反应液中加入水，利用甲苯进行萃取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，利用活性白土进行粗精制。通过柱色谱法(展开液：己烷/二氯甲烷＝80/20)对粗精制品进行精制，得到化合物2(8.6g、产率90.5％)。

在氮气流下，在300ml的烧瓶中放入100ml的二甲基亚砜、化合物2(8.55g、24.14mmol)、双(频哪醇合)二硼(7.36g、28.97mmol)、乙酸钾(7.1g、72.42mmol)，在60℃搅拌30分钟。其后，加入1,1’－双(二苯基膦基)二茂铁－二氯化钯(II)－二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(0.99g、1.21mmol)，在85℃反应4.0小时。

对反应液进行减压过滤，利用甲苯萃取滤液。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，利用活性白土进行粗精制。通过柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝90/10)对粗精制品进行精制，得到化合物3(9.3g、产率96.0％)。

将化合物3(9.3g、23.18mmol)、1－溴－4－碘苯(6.88g、24.33mmol)、磷酸钾水溶液(2M、34.8ml)、甲苯(80ml)、乙醇(40ml)装入烧瓶中，将体系内充分地进行氮置换并加温至65℃。

向其中加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.081g、0.116mmol)，在65℃搅拌3.5小时。向反应液中加入水，利用甲苯进行萃取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，利用活性白土进行粗精制。通过柱色谱法(展开液：己烷/二氯甲烷＝75/25)对粗精制品进行精制，得到化合物4(8.7g、产率87.2％)。

在氮气流下，在300ml的烧瓶中放入100ml的二甲基亚砜、化合物4(8.7g、20.22mmol)、双(频哪醇合)二硼(6.2g、24.26mmol)、乙酸钾(5.95g、60.66mmol)，在60℃搅拌30分钟。其后，加入1,1’－双(二苯基膦基)二茂铁－二氯化钯(II)－二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(0.83g、1.01mmol)，在85℃反应3.0小时。

对反应液进行减压过滤，利用甲苯萃取滤液。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，利用活性白土进行粗精制。通过柱色谱法(展开液：己烷/二氯甲烷＝50/50)对粗精制品进行精制，得到化合物5(7.2g、产率75.0％)。

将化合物5(7.1g、14.87mmol)、市售的2－氯－4,6－二苯基－1,3,5－三嗪(3.98g、14.87mmol)、磷酸钾水溶液(2M、23.0ml)、甲苯(50ml)、乙醇(25ml)装入烧瓶中，将体系内充分地进行氮置换并加温至65℃。

向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(0.52g、0.45mmol)，在85℃搅拌4.0小时。对析出的不溶物进行减压过滤，利用50ml的二氯甲烷悬洗滤取物，并滴加至200ml的乙醇中。对析出物进行减压过滤并进行干燥，得到化合物6(5.3g，产率61.2％)。

在氮气流下，在1000ml的烧瓶中放入500ml的四氢呋喃、50ml的乙醇、化合物6(5.3g、9.10mmol)、钯/碳(10％、约55％水湿品、0.72g)，在50℃搅拌15分钟。其后，滴加肼一水合物(3.1g)，在该温度下反应3小时。

利用水湿的硅藻土对反应液进行减压过滤，将滤液浓缩，得到化合物7(4.8g、产率95.1％)。

在500ml烧瓶中放入化合物8(8.0g、49mmol)、1－溴－1’－碘－3,3’－联苯(17.7g、49mmol)、甲苯120ml、乙醇60ml、2M的磷酸钾水溶液(62ml)，进行30分钟氮鼓泡。

向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(1.43g、1.24mmol)后，在90℃加热搅拌3小时。其后，冷却至室温，加入水和甲苯进行分液清洗，然后利用无水硫酸镁对有机层进行干燥。其后，将溶剂在减压下去除。通过利用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷＝1/9)对所得到的残渣进行精制，从而以无色油的形式得到15.5g的化合物9。

在500ml烧瓶中放入化合物9(15.5g、44mmol)、3－氨基苯基硼酸一水合物(6.4g、41mmol)、甲苯100ml、乙醇50ml、2M的磷酸钾水溶液(55ml)，进行30分钟氮鼓泡。

向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(1.3g、1.15mmol)后，在90℃加热搅拌3.5小时。其后，冷却至室温，加入水和甲苯进行分液清洗，然后利用无水硫酸镁对有机层进行干燥。其后，将溶剂在减压下去除。通过利用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/己烷＝2/8)对所得到的残渣进行精制，从而以淡黄色糖稀状得到7.8g的化合物10。

将在1L烧瓶中放入有甲苯270ml、乙醇135ml、化合物11 20.0g(44.8mmol)、1－溴－4－碘甲苯50.72g(179.3mmol)、2M的磷酸钾水溶液(191ml)的溶液真空脱气后，进行氮置换。在氮气流下进行加热，并搅拌30分钟。

其后，加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.63g(0.90mmol)，回流6小时。在反应液中放入水，利用甲苯进行萃取，利用无水硫酸镁和活性白土对有机层进行处理。将甲苯溶液加热回流后将不溶物过滤，进行再结晶而得到无色固体的化合物12(产量14.2g、产率60.2％)。

除了使用1－溴－4－碘苯代替5－溴－2－碘甲苯以外，通过与化合物12的合成同样的方法合成化合物14。

[实施例I－1：聚合物1的合成]

装入化合物12(2.5g、4.7mmol)、化合物13(2.134g、6.1mmol)、化合物10(0.51g、1.4mmol)、化合物7(1.04g、1.9mmol)、叔丁醇钠(3.48g、36.2mmol)和甲苯(71ml)，将体系内充分地进行氮置换，并加温至60℃(溶液A1)。

另外，在三(二亚苄基丙酮)二钯配合物(86.0mg、0.09mmol)的甲苯14ml溶液中加入[4－(N,N－二甲基氨基)苯基]二－叔丁基膦(Amphos)(199.4mg、0.8mmol)，加温至60℃(溶液B1)。

在氮气流中，在溶液A1中添加溶液B1，进行1.0小时加热回流反应。确认化合物7、化合物10和化合物13已消失，添加化合物14(1.78g、3.5mmol)。加热回流2小时后，添加溴苯(1.84g、11.7mmol)，进行1小时加热回流反应。将反应液放冷，滴加至乙醇/水(370ml/70ml)溶液中，得到封端的粗聚合物。

将该封端的粗聚合物溶解于甲苯中，并再沉淀至丙酮中，将析出的聚合物过滤分离。使所得到的聚合物溶解于甲苯中，利用稀盐酸进行清洗，利用含有氨的乙醇进行再沉淀。通过柱色谱法对滤取的聚合物进行精制，得到作为目标物的聚合物1(2.5g)。所得到的聚合物1的分子量等如下所述。

重均分子量(Mw)＝20600

数均分子量(Mn)＝15260

分散度(Mw/Mn)＝1.35

[实施例I－2：聚合物2的合成]

装入化合物12(2.5g、4.7mmol)、化合物13(1.641g、4.70mmol)、2－氨基－9,9’－二甲基芴(0.59g、2.82mmol)、化合物7(1.04g、1.9mmol)、叔丁醇钠(3.48g、36.2mmol)和甲苯(71ml)，将体系内充分地进行氮置换，并加温至60℃(溶液A2)。

在三(二亚苄基丙酮)二钯配合物(86.0mg、0.09mmol)的甲苯14ml溶液中加入[4－(N,N－二甲基氨基)苯基]二－叔丁基膦(Amphos)(199.4mg、0.8mmol)，加温至60℃(溶液B2)。

在氮气流中，在溶液A2中添加溶液B2，进行1.0小时加热回流反应。确认作为市售品的2－氨基－9,9’－二甲基芴、化合物7和化合物13消失，添加化合物14(2.08g、4.13mmol)。加热回流2小时后，添加溴苯(0.89g、5.67mmol)，进行1小时加热回流反应。将反应液放冷，滴加于乙醇/水(370ml/70ml)溶液中，得到封端的粗聚合物。

将该封端的粗聚合物溶解于甲苯中，并再沉淀至丙酮中，将析出的聚合物过滤分离。使所得到的聚合物溶解于甲苯中，利用稀盐酸进行清洗，利用含有氨的乙醇进行再沉淀。通过柱色谱法对滤取的聚合物进行精制，得到作为目标物的聚合物2(2.8g)。所得到的聚合物2的分子量等如下所述。

重均分子量(Mw)＝47380

数均分子量(Mn)＝37904

分散度(Mw/Mn)＝1.25

〔元件的实施例和比较例〕

[实施例II－1]

通过以下的方法制作有机电致发光元件。

将在玻璃基板上以50nm的厚度堆积氧化铟锡(ITO)透明导电膜而得的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)公司制造，溅射成膜品)，使用通常的光刻技术和盐酸蚀刻而图案化为2mm宽的条纹，形成阳极。将如此对ITO进行了图案形成的基板以利表面活性剂水溶液的超声波清洗、利用超纯水的水洗、利用超纯水的超音波清洗、利用超纯水的水洗的顺序清洗后，利用压缩空气使其干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

使作为下述式(P－1)所示的本发明的聚合物(实施例I－2中合成的聚合物2)的空穴传输性高分子化合物3.0重量％和以下示出结构的氧化剂(PD－1)0.6重量％溶解于苯甲酸乙酯中，制备空穴注入层形成用组合物。

将该空穴注入层形成用组合物在大气中旋涂于上述基板上，在大气中利用加热板在240℃使其干燥30分钟，形成膜厚60nm的均匀的薄膜，制成空穴注入层。

接着，制备使下述式(HT－1)所示的电荷传输性高分子化合物2.0重量％溶解于环己基苯中的空穴传输层形成用组合物。

将该空穴传输层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于涂布成膜有上述空穴注入层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在230℃使其干燥30分钟，形成膜厚25nm的均匀的薄膜，制成空穴传输层。

接下来，使以下所示的发光层材料(H－1)3.0重量％、发光层材料(H－2)3.0重量％和发光层材料(D－1)0.9重量％溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。

将该发光层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于涂布成膜有上述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在120℃使其干燥20分钟，形成膜厚80nm的均匀的薄膜，制成发光层。

将成膜至发光层的基板设置于真空蒸镀装置，将装置内排气至2×10^－4Pa以下。

接着，通过真空蒸镀法将下述结构式(HB－1)所示的化合物和8－羟基羟基喹啉锂以2：3的重量比共蒸镀在发光层上，形成膜厚30nm的空穴阻挡层。

接下来，使作为阴极蒸镀用的掩模的2mm宽的条纹状阴影掩模以与阳极的ITO条纹正交的方式密合于基板，利用钼舟对铝进行加热，对膜厚80nm的铝层进行真空蒸镀而形成阴极。

按照以上的方式得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[比较例II－1]

作为空穴注入层中使用的高分子化合物，使用下述式(P－2)所示的聚合物代替式(P－1)所示的聚合物，除此以外，与实施例II－1同样地制作元件。

[元件的评价]

分别对实施例II－1和比较例II－1的有机电致发光元件通电，测定以亮度1000cd/m²发光时的电压(V)、电流效率(cd/A)。另外，在以40mA/cm²的电流密度继续对元件通电时，测定元件的亮度降低至初始亮度的90％的时间LT90(hr)。

在表2中记载实施例II－1与比较例II－1的电压差(实施例II－1的电压－比较例II－1的电压)作为电压差、将比较例II－1的电流效率设为1时的实施例II－1的电流效率的相对值作为相对电流效率、将比较例II－1的LT90设为1时的实施例II－1的LT90的相对值作为相对寿命。

根据表2的结果可知，在本发明的有机电致发光元件中，性能提高。

[表2]

	电压差(V)	相对电流效率	相对寿命
				实施例II-1	-0.21	1.05	1.33
比较例II-1	0	1	1

[实施例II-2]

使作为下述式(P-3)所示的本发明的聚合物(实施例I-1中合成的聚合物1)的空穴传输性高分子化合物3.0重量％和氧化剂(PD-1)0.6重量％溶解于苯甲酸乙酯中，制备空穴注入层形成用组合物。

接下来，与实施例1同样地形成空穴传输层后，使作为发光层的材料的(H-1)3.6重量％、(H-2)2.4重量％与(D-1)0.9重量％溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。

在形成发光层后，与实施例II-1同样地制作元件。

[比较例II-2]

作为空穴注入层中使用的高分子化合物，使用上述式(P-2)所示的聚合物代替式(P-3)所示的聚合物，除此以外，与实施例II-2同样地制作元件。

[元件的评价]

分别对实施例II-2和比较例II-2的有机电致发光元件通电，测定以亮度1000cd/m²发光时的电压(V)、电流效率(cd/A)。另外，在以40mA/cm²的电流密度继续对元件通电时，测定元件的亮度降低至初始亮度的90％的时间(LT90)。在表3中记载与实施例II-1、比较例II-1同样地求出的电压差、相对电流效率、相对寿命。

根据表3的结果可知，在本发明的有机电致发光元件中，性能提高。

[表3]

	电压差(V)	相对电流效率	相对寿命
				实施例II-2	-0.14	1.05	1.24
比较例II-2	0	1	1

[实施例II-3]

在与实施例II-2同样地形成空穴注入层和空穴传输层后，使作为发光层的材料的以下所示的发光层材料(H-3)4.0重量％与(D-2)0.2重量％溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。

将该发光层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于涂布成膜有上述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在120℃使其干燥20分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，制成发光层。

在形成发光层后，与实施例II-1同样地制作元件。

[比较例II-3]

作为空穴注入层中使用的高分子化合物，使用上述式(P-2)所示的聚合物代替式(P-3)所示的聚合物，除此以外，与实施例II-3同样地制作元件。

[元件的评价]

分别对实施例II-3和比较例II-3的有机电致发光元件通电，在以20mA/cm²的电流密度继续对元件通电时，测定元件的亮度降低至初始亮度的90％的时间LT90(hr)。

表4中记载将比较例II-3的LT90设为1时的实施例II-3的LT90的相对值作为相对寿命。

根据表4的结果可知，在本发明的有机电致发光元件中，性能提高。

[表4]

	相对寿命
		实施例II-3	1.76
比较例II-3	1

[实施例II-4]

与实施例II-1同样地清洗基板，然后使下述式(P-4)所示的空穴传输性高分子化合物3.0重量％和氧化剂(PD-1)0.6重量％溶解于苯甲酸乙酯中，制备空穴注入层形成用组合物作为空穴注入层形成用组合物。

将该空穴注入层形成用组合物在大气中旋涂于上述基板上，在大气中利用加热板在240℃使其干燥30分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，制成空穴注入层。

接着，使作为本发明的聚合物的上述式(P－1)所示的聚合物3.0重量％溶解于环己基苯中，制备空穴传输层形成用组合物。

将该空穴传输层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于涂布成膜有上述空穴注入层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在230℃使其干燥30分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，制成空穴传输层。

接着，使作为发光层的材料的以下所示的发光层材料(H－4)5.0重量％和上述(D－1)0.75重量％溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。

将该发光层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于涂布成膜有上述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在120℃使其干燥20分钟，形成膜厚60nm的均匀的薄膜，制成发光层。

在形成发光层后，与实施例II－1同样地制作元件。

[比较例II－4]

作为空穴传输层中使用的高分子化合物，使用上述式(P－2)所示的聚合物代替式(P－1)所示的聚合物，除此以外，与实施例3同样地制作元件。

[元件的评价]

分别对实施例II-4和比较例II-4的有机电致发光元件通电，在以60mA/cm²的电流密度对元件连续通电时，测定元件的亮度降低至初始亮度的80％的时间LT80(hr)。表5中记载将比较例II-4的LT80设为1时的实施例II-4的LT80的相对值作为相对寿命。

根据表5的结果可知，在本发明的有机电致发光元件中，性能提高。

[表5]

	相对寿命
		实施例II-4	2.46
比较例II-4	1

使用特定的方式对本发明进行了详细说明，但对本领域技术人员而言显而易见的是能够在不脱离本发明的意图和范围的情况下进行各种变更。

本申请基于2019年12月16日提出申请的日本专利申请2019-226582和2020年2月4日提出申请的日本专利申请2020-017140，通过引用而援用其全部内容。

符号说明

1 基板

2 阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 发光层

6 空穴阻挡层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

10 有机电致发光元件

Claims

1.一种聚合物，包含下述式(1)所示的重复单元和下述式(3)－1所示的重复单元，

所述式(1)所示的重复单元为下述式(2)－1所示的重复单元，

式(1)中，G表示N原子，

Ar²表示可以具有取代基的二价芳香族烃基、可以具有取代基的二价芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的二价芳香族烃基和可以具有取代基的二价芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的二价基团，

A为包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的结构且由式(1)－2表示，

式(1)－2中，Ar¹选自下述流程2－1和流程2－2，

Ar³和Ar⁴各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基、或者将选自可以具有取代基的芳香族烃基和可以具有取代基的芳香族杂环基中的2个以上的基团直接或经由连接基团连接多个而成的一价基团，

X、Y各自独立地表示N原子，

“－*”为与式(1)中的G键合的部位，

式(2)－1中，A与所述式(1)中的A相同，

Q表示－C(R⁵)(R⁶)－或－C(R¹¹)(R¹²)－C(R¹³)(R¹⁴)－，

R¹～R²各自独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基或可以具有取代基的芳烷基，

R⁵～R⁶和R¹¹～R¹⁴各自独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳香族烃基，

a、b各自独立地为0～4的整数，

c1～c2各自独立地为0～3的整数，

在该重复单元中存在多个R¹、R²时，R¹、R²可以相同也可以不同，

“－*”表示G与所述式(1)－2的特定的六元杂芳香环的键合部位，2个“－*”中的任一者可以与G键合，也可以与特定的六元杂芳香环键合，

式(3)－1中，Ar⁷不包括所述式(1)－2所示的结构A、即包含具有氮原子的特定的六元杂芳香环的基团，表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，

Q表示－C(R⁵)(R⁶)－、－N(R⁷)－或－C(R¹¹)(R¹²)－C(R¹³)(R¹⁴)－，

R⁵～R⁷和R¹¹～R¹⁴各自独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳香族烃基，

a、b各自独立地为0～4的整数，

c1～c2各自独立地为0～3的整数，

在该重复单元中存在多个R¹、R²时，R¹、R²可以相同也可以不同。

2.根据权利要求1所述的聚合物，其中，所述式(1)－2中的Ar³、Ar⁴各自独立地选自下述流程3，

R³¹和R³²各自独立地为可以具有取代基的直链、分支或环状的烷基，

“－*”表示与具有氮原子的特定的六元杂芳香环的键合部位，在“－*”具有多个的情况下，任一者表示与具有氮原子的特定的六元杂芳香环键合的部位。

3.根据权利要求1或2所述的聚合物，其中，所述聚合物具有交联性基团作为取代基。

4.根据权利要求3所述的聚合物，其中，所述聚合物作为取代基所具有的交联性基团为包含稠合于芳香族环的环丁烯环或键合于芳香族环的烯基的基团。

5.根据权利要求1所述的聚合物，其中，所述聚合物的重均分子量即Mw为10000以上且分散度即Mw/Mn为3.5以下。

6.一种有机电致发光元件用组合物，含有权利要求1～5中任一项所述的聚合物。

7.一种空穴传输层或空穴注入层形成用组合物，含有权利要求1～5中任一项所述的聚合物。

8.一种有机电致发光元件的制造方法，是在基板上具有阳极、阴极和该阳极与该阴极之间的有机层的有机电致发光元件的制造方法，包括使用权利要求6所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成该有机层的至少1层的成膜步骤。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，所述成膜步骤中形成的有机层为空穴注入层和空穴传输层中的至少一种。

10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，在所述阳极与阴极之间包含空穴注入层、空穴传输层和发光层，所述成膜步骤中形成的有机层为该空穴注入层、空穴传输层和发光层。

11.一种有机电致发光元件，包含含有权利要求1～5中任一项所述的聚合物、或者使该聚合物交联而成的聚合物的层。

12.一种有机EL显示装置，具备权利要求11所述的有机电致发光元件。

13.一种有机EL照明，具备权利要求11所述的有机电致发光元件。