JP7306345B2

JP7306345B2 - 芳香族化合物

Info

Publication number: JP7306345B2
Application number: JP2020128608A
Authority: JP
Inventors: 司長谷川; 英貴五郎丸; 一毅岡部
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2020-07-29
Filing date: 2020-07-29
Publication date: 2023-07-11
Anticipated expiration: 2040-07-29
Also published as: JP2022025656A

Description

本発明は、高い熱耐久性を有する芳香族化合物に関する。
また、本発明は、当該化合物を有する有機電界発光素子（以下、「ＯＬＥＤ」又は「素子」と称す場合がある。）、当該化合物及び溶剤を含有する組成物、並びに当該有機電界発光素子を有する表示装置及び照明装置に関する。
また、本発明は、薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法に関する。

近年、薄膜型の電界発光素子としては、無機材料を使用したものに代わり、有機薄膜を用いた有機電界発光素子の開発が行われるようになっている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有する。この各層に適した材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれ開発が進んでいる。また、従来の蒸着型と比較して材料利用効率が高く、製造コストを下げることができる塗布型ＯＬＥＤの研究が進められている。

塗布型ＯＬＥＤにおいては、素子の長寿命化やより低い消費電力での駆動が求められている。素子の寿命や消費電力改善に影響を及ぼす原因は様々な因子が考えられるが、例えば寿命に関しては、素子を構成する材料の熱耐久性や、結晶性が大きな影響を及ぼすものと考えられている。

また、有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶媒に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。湿式成膜法に使用される材料には、有機溶媒に速やかに溶解すること、溶解した後析出せず均一状態を保持すること、という２つの意味での溶解性が求められる。

湿式成膜法により形成された複数の低分子材料からなる有機薄膜を用いた有機電界発光素子において、非特許文献１では、素子の発光効率を高めるために、燐光発光を利用した素子が記載されている。非特許文献１に記載の有機電界発光素子の電荷輸送材料には、以下に示すビフェニル誘導体が用いられている。

また、特許文献１及び２には、燐光発光性化合物のホスト化合物として、含窒素多縮環化合物を用いたＯＬＥＤ用材料が報告されている。

ポリアリーレン化合物は、青色発光領域に好適な発光材料として知られており、特許文献３には、以下に示す、ポリアリーレンをスピロ４級炭素で連結させたスピロビフルオレン骨格を有するスピロ６φが報告されている。

特許文献４には、以下に示す、スピロ６φの結晶化を低下させた化合物としてスピロ６φにシクロヘキシル基が結合した化合物が開示されている。

国際公開第２０１５／０１４４３４号特表２０１３－５１０８０３号公報特開平７－２７８５３７号公報特開２００２－３２２１００号公報

Japanese Journal of Applied Physics Vol.44,No.1B, 2005, pp.626-629

しかしながら、非特許文献１に記載の化合物、特許文献１に記載の化合物、及び特許文献２に記載の化合物は、発光層での電荷輸送性が高く、当該化合物を有する有機電界発光素子の寿命が低下することがある。

また、非特許文献１に記載の化合物、特許文献１に記載の化合物、及び特許文献２に記載の化合物は、耐熱性が十分ではない。

また、特許文献３に記載のスピロ６φの熱特性については、ガラス転移点は高い（文献値：２１２℃）ものの結晶化し易いという問題を抱えており、その結晶性が素子劣化に関与する可能性がある。

さらに、特許文献３又は特許文献４に記載のスピロビフルオレン化合物を電荷輸送材料として使用する場合には、発光効率、色純度の点で改良が求められている。上記スピロビフルオレン化合物では、パラ位方向にフルオレンと２つのビフェニル基が結合した構造が含まれるためπ共役系が大きく広がり、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの間のバンドギャップが小さく、一重項励起子エネルギー準位（Ｓ１）が低い。三重項励起子エネルギー準位（Ｔ１）はＳ１と比べて低いので、燐光発光を用いた素子において、スピロ６φを電荷輸送材料として使用すると発光効率がよく得られないと考えられる。発光効率、色度を向上させるためには、電荷輸送材料からドーパント材料へのエネルギー移動の効率を向上させるための好適な分子設計する必要がある。

本発明は上記従来の実情に鑑みてなされたものであり、優れた耐熱性を有し、明確なガラス転移温度を示して結晶化し難く、溶解性が高く、バンドギャップが大きい芳香族化合物を提供することを課題とする。

また、本発明は、当該化合物を有する有機電界発光素子、当該化合物及び溶剤を含有する組成物、並びに当該有機電界発光素子を有する表示装置及び照明装置を提供することを課題とする。さらに、本発明は、当該組成物を用いた、薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを課題とする。

本発明者らが鋭意検討した結果、スピロビフルオレン構造を含む特定構造の芳香族化合物を用いることにより、当該芳香族化合物が、優れた耐熱性を有し、明確なガラス転移温度を示して結晶化し難く、溶解性が高く、バンドギャップが大きくなることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、下記＜１＞～＜１３＞に存する。

＜１＞下記一般式（１）で表される芳香族化合物。

式（１）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される。ただし、Ａｒ^１～Ａｒ^４の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される。

式（２）中、アスタリクス（＊）は、式（１）との結合を表し、Ａｒ^５は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^６は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の複素芳香族基であり、Ｒ^１は置換基であり、ｍは０～５の整数であり、ｋは０～４の整数である。

式（３）中、アスタリクス（＊）は、式（１）との結合を表し、Ａｒ^７は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^８は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１～５の整数である。
＜２＞前記一般式（１）が下記一般式（１ａ）又は下記一般式（１ｂ）で表される、＜１＞に記載の芳香族化合物。

式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、前記一般式（２）又は前記一般式（３）で表される。ただし、Ａｒ^１～Ａｒ^４の少なくとも１つは前記一般式（２）で表される。
＜３＞前記Ａｒ^１～Ａｒ^４が各々独立しており、前記一般式（２）で表される、＜１＞又は＜２＞に記載の芳香族化合物。
＜４＞基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、前記有機電界発光素子用材料が＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の芳香族化合物である、有機電界発光素子。
＜５＞前記有機電界発光素子用材料を含む層が発光層である、＜４＞に記載の有機電界発光素子。
＜６＞前記発光層が、＜１～＜３＞のいずれか１つに記載の芳香族化合物、電荷輸送材料、及び発光材料を含み、
前記芳香族化合物及び前記電荷輸送材料の合計に対する前記芳香族化合物の含有量が０．１質量％以上、５０質量％以下である、＜５＞に記載の有機電界発光素子。
＜７＞＜４＞～＜６＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子を有する、表示装置。
＜８＞＜４＞～＜６＞のいずれか１つに記載の有機電界発光素子を有する、照明装置。
＜９＞＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の芳香族化合物及び溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
＜１０＞さらに、燐光発光材料及び電荷輸送材料を含有する、＜９＞に記載の組成物。
＜１１＞＜９＞又は＜１０＞に記載の組成物を湿式成膜法にて成膜する工程を有する、薄膜形成方法。
＜１２＞基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
前記有機層を、＜９＞又は＜１０＞に記載の組成物を用いて湿式成膜法にて形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
＜１３＞前記有機層が発光層である、＜１２＞に記載の有機電界発光素子の製造方法。

本発明の芳香族化合物は、優れた耐熱性を有し、明確なガラス転移温度を示して結晶化し難く、溶解性が高く、バンドギャップが大きい。また、本発明の芳香族化合物は、種々の溶媒に対する溶解性に優れると共に、非晶質性を有するため、湿式成膜法による薄膜形成が可能である。

このため、本発明の芳香族化合物を用いて、駆動安定性に優れ、かつ低い駆動電圧で駆動可能な有機電界発光素子を容易に提供することができる。

このような本発明の芳香族化合物を用いて形成された発光層を含む本発明の有機電界発光素子は、電気化学的安定性に優れ、駆動電圧が低く高効率であるため、フラットパネル・ディスプレイ（例えば、ＯＡコンピュータ用ディスプレイや壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。

図１は、本発明の有機電界発光素子の構造の一例を模式的に示す断面図である。

以下に、本発明の実施の形態を詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変形して実施することができる。

本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、置換基を１以上有していてもよいことを意味するものとする。

＜本発明の芳香族化合物＞
本発明の芳香族化合物は、下記一般式（１）で表されるスピロビフルオレン構造を含む構造であることを特徴とする芳香族化合物である。

ｍが２以上の場合、複数のＡｒ^５は同一であっても異なってもよい。ｋが２以上の場合、複数のＲ^１は同一であっても異なってもよい。

式（３）中、アスタリクス（＊）は、式（１）との結合を表し、Ａｒ^７は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^８は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１～５の整数である。

本発明の芳香族化合物は、メタ位結合した芳香族炭化水素基を１つ以上有しているため、π共役系の広がりを抑制し、バンドギャップが大きく、励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）が高い。

さらに、本発明の芳香族化合物は、メタ位結合による立体障害により分子間相互作用が低下し、溶解性が向上し結晶性が低下する。

また、本発明の芳香族化合物は、耐久性の観点から、下記一般式（１ａ）又は下記一般式（１ｂ）で表される芳香族化合物であることが好ましく、下記一般式（１ｂ）で表される芳香族化合物であることがより好ましい。

式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４の定義は、式（１）中のＡｒ^１～Ａｒ^４の定義と同様である。

＜Ａｒ^１～Ａｒ^４＞
Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、溶解性及びバンドギャップの観点から、上記一般式（２）で表されることが好ましい。

＜Ａｒ^５＞
式（２）中、Ａｒ^５は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基を表す。２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の２価の基が挙げられる。化合物の溶解性、耐熱性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環の２価の基が好ましく、ベンゼン環の２価の基がより好ましい。

ｍは、化合物の溶解性及び、耐熱性の観点から、１以上が好ましく、４以下が好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下が特に好ましい。

ｍが２以上の場合、複数のＡｒ^５は同一であっても異なってもよい。
Ａｒ^５が複数存在する場合、全てのＡｒ^５がベンゼン環の２価の基であることが好ましい。
なお、ｍは、Ａｒ^５の繰り返し数である。

ｋは、化合物の溶解性の観点からは１以上が好ましい。ｋは耐熱性及び耐久性の観点からは１以下が好ましく、０が最も好ましい。
ｋが２以上の場合、複数のＲ^１は同一であっても異なってもよい。

＜Ａｒ^６＞
式（２）中、Ａｒ^６は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の複素芳香族基である。１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の１価の基が挙げられる。炭素数２０以下の複素芳香族基の例としては、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、又はアズレン環の１価の基である。化合物の溶解性、耐熱性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、又はカルバゾール環の１価の基が好ましく、ベンゼン環の１価の基がより好ましい。

＜Ａｒ^７＞
式（３）中、Ａｒ^７は、置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基である。２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の２価の基が挙げられる。化合物の溶解性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環の２価の基が好ましく、ベンゼン環の２価の基がより好ましい。

ｎは、化合物の溶解性及び、耐熱性の観点から、２以上が好ましく、４以下が好ましく、３以下がさらに好ましい。

ｎが２以上の場合、複数のＡｒ^７は同一であっても異なってもよい。
Ａｒ^７が複数存在する場合、全てのＡｒ^７がベンゼン環の２価の基であることがさらに好ましい。
なお、ｎは、Ａｒ^７の繰り返し数である。

＜Ａｒ^８＞
式（３）中、Ａｒ^８は置換基を有していてもよい１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基である。１価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の１価の基が挙げられる。化合物の溶解性及び、耐熱性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環の１価の基が好ましく、ベンゼン環の１価の基がより好ましい。

＜（Ａｒ^５）_ｍ、（Ａｒ^７）_ｎ＞
（Ａｒ^５）_ｍ及び（Ａｒ^７）_ｎの少なくとも一方は、化合物の溶解性及び耐熱性の観点から、下記式（１１）で表される部分構造、下記式（１２）で表される部分構造、及び下記式（１３）で表される部分構造から選択される少なくとも一つの部分構造を有することが好ましい。

上記式（１１）～式（１３）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合又は水素原子を表し、２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。以降の記載においても、特に断りの無い限り＊の定義は同様である。

より好ましくは、（Ａｒ^５）_ｍ及び（Ａｒ^７）_ｎの少なくとも一方は、少なくとも式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
さらに好ましくは、（Ａｒ^５）_ｍ及び（Ａｒ^７）_ｎがそれぞれ、少なくとも式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
特に好ましくは、（Ａｒ^５）_ｍ及び（Ａｒ^７）_ｎがそれぞれ、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する。

式（１２）として好ましくは、下記式（１２－２）である。

式（１２）としてよりさらに好ましくは、下記式（１２－３）である。

また、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する場合としては、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造である、下記式（１４）～下記式（１８）で表される部分構造を有することがさらに好ましい。

式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造とは、例えば式（１４）は、下記式（１４ａ）の様に、式（１１）で表される部分構造を１つと、式（１２）で表される部分構造を２つ有する部分構造である。

また、さらに好ましくは、（Ａｒ^５）_ｍ及び（Ａｒ^７）_ｎの少なくとも一方は、少なくとも式（１４）で表される部分構造又は式（１５）で表される部分構造を有する。

式（１４）として好ましくは、下記式（１４－２）である。

式（１４）としてさらに好ましくは、下記式（１４－３）である。

式（１５）として好ましくは、下記式（１５－２）である。

式（１５）としてさらに好ましくは、下記式（１５－３）である。

式（１７）として好ましくは、下記式（１７－２）である。

式（１８）として好ましくは、下記式（１８－２）である。

また、式（１３）で表される部分構造を含む構造として、下記式（１９）で表される部分構造又は下記式（２０）で表される部分構造を有することがより好ましい。

上記式（１４）～式（２０）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合又は水素原子を表し、２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。

式（１４）～式（２０）の中で、式（１４－３）及び式（１５－３）が好ましく、式（１４－３）がさらに好ましい。

式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は、式（１２－３）で表される部分構造、式（１４－３）で表される部分構造又は式（１５－３）で表される部分構造を持つことが好ましい。

＜置換基＞
Ａｒ^１～Ａｒ^８が有していてもよい置換基及び置換基Ｒ^１としては、置換基群Ｚの中から選択することができる。

［置換基群Ｚ］
置換基群Ｚとしては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基又はアラルキル基が挙げられる。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、分岐、直鎖又は環状のプロピル基、分岐、直鎖又は環状のブチル基、分岐、直鎖又は環状のペンチル基、分岐、直鎖又は環状のヘキシル基、分岐、直鎖又は環状のオクチル基、分岐、直鎖又は環状のノニル基、分岐、直鎖又は環状のドデシル基等の、炭素数が通常１以上、好ましくは４以上であり、通常２４以下、好ましくは１０以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基が挙げられる。化合物の安定性の観点から、メチル基、エチル基、分岐、直鎖又は環状のプロピル基、分岐、直鎖又は環状のブチル基が好ましく、特に好ましくは分岐状のプロピル基である。

アルケニル基としては、例えば、ビニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルケニル基が挙げられる。

アルキニル基としては、例えば、エチニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルキニル基が挙げられる。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルコキシ基が挙げられる。

アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４であるアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基が挙げられる。

アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアルコキシカルボニル基が挙げられる。

アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアシル基が挙げられる。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。

ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常１以上であり、通常１２以下、好ましくは６以下のハロアルキル基が挙げられる。

アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下のアルキルチオ基が挙げられる。

アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールチオ基が挙げられる。

シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるシリル基が挙げられる。

シロキシ基としては、例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるシロキシ基が挙げられる。

アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基、２－フェニルブチル－２－イル基、３－フェニルペンチル－３－イル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、８－フェニル－１－オクチル基等の、炭素数が通常７以上、好ましくは９以上であり、通常３０以下、好ましくは１８以下、さらに好ましくは１０以下であるアラルキル基が挙げられる。

上記置換基群Ｚの中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基であり、より好ましくは、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数３０以下のアラルキル基である。耐熱性及び耐久性の観点からは、炭素数１０以下のアラルキル基がさらに好ましい。その中でも、４－フェニル－１－ブチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基が特に好ましい。最も好ましくは、Ａｒ^１～Ａｒ^８が置換基を有さないことである。

また、上記置換基群Ｚの各置換基は更に置換基を有していてもよい。それらの更なる置換基としては、上記置換基（置換基群Ｚ）と同じのものを用いることができる。

＜具体例＞
以下に、本発明の芳香族化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜芳香族化合物の用途＞
本発明の芳香族化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子における電荷を輸送する材料として好適に使用可能であり、その他の発光素子等における電荷を輸送する材料としても好適に使用可能である。

特に、本発明の芳香族化合物は、スピロビフルオレン環と芳香族炭化水素基を基本骨格としており、スピロビフルオレンに直接結合する置換基としてメタ位結合したフェニル基を少なくとも１つ有する。メタ位結合したフェニル基を有することで、π共役系の広がりが抑制され、フェニル基がパラ位で結合する場合よりもπ共役系が広がりにくい。さらに、フェニル基がメタ位結合することにより、パラ位で結合する場合よりも溶解性が向上し、結晶性が低下すると考えられる。

そのため本発明の芳香族化合物は、バンドギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きく、励起三重項準位（Ｔ１）が高いため、有機電界発光素子の発光層において、ホスト材料、とりわけ燐光発光材料のホスト材料として有用である。

特に、本発明の芳香族化合物は、真空蒸着法による有機電界発光素子の製造にも使用でき、また、湿式成膜法による薄膜形成も可能であることから、湿式成膜法に適用される有機電界発光素子用材料としても好適である。

従って、本発明の芳香族化合物からなる有機電界発光素子用材料を用いて真空蒸着法による有機電界発光素子の製造もできれば、本発明の芳香族化合物を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法による有機電界発光素子の製造をすることもできる。
得られた有機電界発光素子は、駆動安定性に優れ、低い駆動電圧で駆動可能である。

また、本発明の芳香族化合物のガラス転移温度は、耐熱性の観点から、１２５℃以上が好ましく、１３０℃以上がより好ましい。

＜有機電界発光素子用材料＞
本発明の有機電界発光素子用材料は、本発明の芳香族化合物からなるものであり、好ましくはトルエンに対して２質量％以上溶解し、より好ましくはトルエンに対して５質量％以上溶解する。

後述する様に、有機電界発光素子用組成物に含まれる溶剤としては芳香族炭化水素が好ましい。トルエンは、芳香族炭化水素の代表例として挙げられ、トルエンに対する溶解度は有機電界発光素子用材料の溶解性を示す指標としている。

本発明の有機電界発光素子用材料のトルエンに対する溶解度が２質量％以上であることにより、湿式成膜法により有機電界発光素子を構成する層を容易に形成することができ好ましい。この溶解度の上限には特に制限はないが、通常５０質量％程度である。

＜有機電界発光素子用組成物＞
本発明の有機電界発光素子用組成物は、通常、本発明の芳香族化合物及び溶剤を含有し、更に発光材料及び電荷輸送材料を含有することが好ましい。

［１］溶剤
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる溶剤としては、溶質である本発明の芳香族化合物等が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。

本発明の芳香族化合物は溶解性が高いため、種々の溶剤が適用可能である。例えば、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル；シクロヘキサノン、シクロオクタノン等の脂環を有するケトン；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環を有するアルコール；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル；酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル等の脂肪族エステル等が利用できる。これらのうち、水の溶解度が低い点、容易には変質しない点で、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素が好ましい。

有機電界発光素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、本発明の有機電界発光素子用組成物中の水分の存在は、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。

本発明の有機電界発光素子用組成物中の水分量を低減する方法としては、例えば、窒素ガスシールを使用する方法、乾燥剤を使用する方法、溶剤を予め脱水する方法、水の溶解度が低い溶剤を使用する方法等が挙げられる。なかでも、水の溶解度が低い溶剤を使用する方法は、湿式成膜工程中に、溶液膜が大気中の水分を吸収して白化する現象を防ぐことができるため好ましい。

この様な観点からは、本発明の有機電界発光素子用組成物は、例えば、２５℃における水の溶解度が１質量％以下、好ましくは０．１質量％以下である溶剤を、本発明の有機電界発光素子用組成物中１０質量％以上含有することが好ましい。

また、湿式成膜時における本発明の有機電界発光素子用組成物からの溶剤蒸発による、成膜安定性の低下を低減するためには、本発明の有機電界発光素子用組成物の溶剤として、沸点が１００℃以上、好ましくは沸点が１５０℃以上、より好ましくは沸点が２００℃以上の溶剤を用いることが効果的である。

また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが必要であり、このためには通常沸点８０℃以上、好ましくは沸点１００℃以上、より好ましくは沸点１２０℃以上で、通常沸点２７０℃未満、好ましくは沸点２５０℃未満、より好ましくは沸点２３０℃未満の溶剤を用いることが効果的である。

上述の条件、即ち溶質の溶解性、蒸発速度、水の溶解度の条件を満足する溶剤を単独で用いてもよいが、２種類以上の溶剤を混合して用いることもできる。

［２］発光材料
本発明の有機電界発光素子用組成物は、更に発光材料を含有することが好ましい。発光材料とは、本発明の有機電界発光素子用組成物において、主として発光する成分を指し、有機電界発光デバイスにおけるドーパント成分に当たる。即ち、本発明の有機電界発光素子用組成物から発せられる光量（単位：ｃｄ／ｍ^２）の内、通常１０～１００％、好ましくは２０～１００％、より好ましくは５０～１００％、最も好ましくは８０～１００％が、ある成分材料からの発光と同定される場合、それを発光材料と定義する。

発光材料としては、公知材料を適用可能であり、蛍光発光材料或いは燐光発光材料を単独若しくは複数を混合して使用できるが、内部量子効率の観点から、好ましくは、燐光発光材料である。

本発明の有機電界発光素子用組成物に使用する場合、この発光材料の最大発光ピーク波長は３９０～４９０ｎｍの範囲にあることが好ましい。

尚、溶剤への溶解性を向上させる目的で、発光材料分子の対称性や剛性を低下させたり、或いはアルキル基などの親油性置換基を導入したりすることも、重要である。

青色発光を与える蛍光色素（青色蛍光色素）としては、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。

緑色発光を与える蛍光色素（緑色蛍光色素）としては、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。

黄色発光を与える蛍光色素（黄色蛍光色素）としては、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。

赤色発光を与える蛍光色素（赤色蛍光色素）としては、ＤＣＭ系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。

（燐光発光材料）
燐光発光材料とは、励起三重項状態から発光を示す材料をいう。例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｅｕなどを有する金属錯体化合物がその代表例であり、材料の構造として、金属錯体を含むものが好ましい。

金属錯体の中でも、三重項状態を経由して発光する燐光発光性有機金属錯体として、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）第７～１１族から選ばれる金属を中心金属として含むウェルナー型錯体又は有機金属錯体化合物が挙げられる。このような燐光発光材料としては、下記式（２０１）で表わされる化合物、又は後述の式（２０５）で表わされる化合物が好ましく、より好ましくは下記式（２０１）で表わされる化合物である。

Ｍは、周期表第７～１１族から選ばれる金属であり、例えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金、ユウロピウムが挙げられる。

環Ａ１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

環Ａ２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造であり、“＊”は環Ａ１又は環Ａ２と結合すること表す。Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。

環Ａ１に結合する置換基同士、環Ａ２に結合する置換基同士、又は環Ａ１に結合する置換基と環Ａ２に結合する置換基同士は、互いに結合して環を形成してもよい。

Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ^２０１及びＢ^２０２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｌ^２００は、単結合、又は、Ｂ^２０１及びＢ^２０２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。

ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表す。
ｉ３は、Ａｒ^２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
ｊは、Ａｒ^２０１に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
ｋ１、ｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ１、環Ａ２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
ｍは１～３の整数である。

環Ａ１における芳香族炭化水素環としては、好ましくは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましい。

環Ａ１における芳香族複素環としては、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環が好ましく、さらに好ましくは、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環である。

環Ａ１としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、特に好ましくはベンゼン環又はフルオレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。

環Ａ２における芳香族複素環としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環であり、
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
より好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
最も好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環である。

環Ａ１と環Ａ２の好ましい組合せとしては、（環Ａ１－環Ａ２）で表記すると、
（ベンゼン環－ピリジン環）、（ベンゼン環－キノリン環）、（ベンゼン環－キノキサリン環）、（ベンゼン環－キナゾリン環）、（ベンゼン環－イミダゾール環）、（ベンゼン環－ベンゾチアゾール環）である。

環Ａ１、環Ａ２が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは後述の置換基群Ｓから選ばれる１種又は複数種の置換基である。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造である場合、
芳香族炭化水素環構造としては、好ましくは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましく、
より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、
最も好ましくはベンゼン環である。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいフルオレン環である場合、フルオレン環の９位及び９’位は、置換基を有するか又は隣接する構造と結合していることが好ましい。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいベンゼン環である場合、少なくとも一つのベンゼン環がオルト位又はメタ位で隣接する構造と結合していることが好ましく、少なくとも一つのベンゼン環がメタ位で隣接する構造と結合していることがより好ましい。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族複素環構造である場合、
芳香族複素環構造としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環であり、
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環である。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいカルバゾール環である場合、カルバゾール環のＮ位は、置換基を有するか又は隣接する構造と結合していることが好ましい。

Ａｒ^２０２が置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造である場合、
脂肪族炭化水素構造としては、直鎖、分岐鎖、又は環状構造を有する脂肪族炭化水素構造であり、
好ましくは炭素数が１以上２４以下の脂肪族炭化水素であり、
さらに好ましくは炭素数が１以上１２以下の脂肪族炭化水素であり、
より好ましくは炭素数が１以上８以下の脂肪族炭化水素である。

ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、好ましくは１～１２の整数、さらに好ましくは１～８の整数、より好ましくは１～６の整数である。この範囲であることにより、溶解性向上、電荷輸送性向上が見込まれる。

ｉ３は好ましくは０～５の整数を表し、さらに好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。

ｊは好ましくは０～２の整数を表し、さらに好ましくは０又は１である。

ｋ１、ｋ２は好ましくは０～３の整数を表し、さらに好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。

Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは後述の置換基群Ｓから選ばれる１種又は複数種の置換基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、であり、最も好ましくは無置換（水素原子）である。

特に断りのない場合、置換基としては、次の置換基群Ｓから選ばれる基が好ましい。

＜置換基群Ｓ＞
・アルキル基、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１～１２のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～８のアルキル基、特に好ましくは炭素数１～６のアルキル基。
・アルコキシ基、好ましくは炭素数１～２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１～１２のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１～６のアルコキシ基。
・アリールオキシ基、好ましくは炭素数６～２０のアリールオキシ基、より好ましくは炭素数６～１４のアリールオキシ基、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールオキシ基、特に好ましくは炭素数６のアリールオキシ基。
・ヘテロアリールオキシ基、好ましくは炭素数３～２０のヘテロアリールオキシ基、より好ましくは炭素数３～１２のヘテロアリールオキシ基。
・アルキルアミノ基、好ましくは炭素数１～２０のアルキルアミノ基、より好ましくは炭素数１～１２のアルキルアミノ基。
・アリールアミノ基、好ましくは炭素数６～３６のアリールアミノ基、より好ましくは炭素数６～２４のアリールアミノ基。
・アラルキル基、好ましくは炭素数７～４０のアラルキル基、より好ましくは炭素数７～１８のアラルキル基、さらに好ましくは炭素数７～１２のアラルキル基。
・ヘテロアラルキル基、好ましくは炭素数７～４０のヘテロアラルキル基、より好ましくは炭素数７～１８のヘテロアラルキル基。
・アルケニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルケニル基、より好ましくは炭素数２～１２のアルケニル基、さらに好ましくは炭素数２～８のアルケニル基、特に好ましくは炭素数２～６のアルケニル基。
・アルキニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルキニル基、より好ましくは炭素数２～１２のアルキニル基。
・アリール基、好ましくは炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは炭素数６～２４のアリール基、さらに好ましくは炭素数６～１８のアリール基、特に好ましくは炭素数６～１４のアリール基。
・ヘテロアリール基、好ましくは炭素数３～３０のヘテロアリール基、より好ましくは炭素数３～２４のヘテロアリール基、さらに好ましくは炭素数３～１８のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数３～１４のヘテロアリール基。
・アルキルシリル基、好ましくはアルキル基の炭素数が１～２０であるアルキルシリル基、より好ましくはアルキル基の炭素数が１～１２であるアルキルシリル基。
・アリールシリル基、好ましくはアリール基の炭素数が６～２０であるアリールシリル基、より好ましくはアリール基の炭素数が６～１４であるアリールシリル基。
・アルキルカルボニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルキルカルボニル基。
・アリールカルボニル基、好ましくは炭素数７～２０のアリールカルボニル基。
・水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５。

以上の基は一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられているか、若しくは１つ以上の水素原子が重水素原子で置き換えらえられていてもよい。

特に断りのない限り、アリールは芳香族炭化水素であり、ヘテロアリールは芳香族複素環である。

（置換基群Ｓの中の好ましい基）
これら置換基群Ｓのうち、
好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５であり、
より好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５であり、
さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基であり、
特に好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、
最も好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。

これら置換基群Ｓは、さらに置換基群Ｓから選ばれる置換基を置換基として有していてもよい。有していてもよい置換基の好ましい基、より好ましい基、さらに好ましい基、特に好ましい基、最も好ましい基は置換基群Ｓの中の好ましい基等と同様である。

（式（２０１）の好ましい構造）
前記式（２０１）中の前記式（２０２）で表される構造のなかでも、ベンゼン環が連結した基を有する構造、環Ａ１又は環Ａ２に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造、環Ａ１又は環Ａ２に、デンドロンが結合した構造が好ましい。

ベンゼン環が連結した基を有する構造においては、
Ａｒ^２０１がベンゼン環構造であり、ｉ１が１～６であり、少なくとも一つの前記ベンゼン環がオルト位又はメタ位で隣接する構造と結合している。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

環Ａ１又は環Ａ２に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造においては、
Ａｒ^２０１が芳香族炭化水素構造又は芳香族複素環構造であり、ｉ１が１～６であり、
Ａｒ^２０２が脂肪族炭化水素構造であり、ｉ２が１～１２であり、好ましくは３～８であり、
Ａｒ^２０３がベンゼン環構造であり、ｉ３が０又は１である。
この構造の場合、好ましくは、Ａｒ^２０１は前記芳香族炭化水素構造であり、さらに好ましくはベンゼン環が１～５連結した構造であり、より好ましくはベンゼン環１つである。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

環Ａ１又は環Ａ２に、デンドロンが結合した構造においては、
Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２がベンゼン環構造であり、
Ａｒ^２０３がビフェニル又はターフェニル構造であり、
ｉ１、ｉ２が１～６であり、ｉ３が２であり、ｊが２である。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２で表される構造のうち、下記式（２０３）又は（２０４）で表される構造が好ましい。

Ｒ^２１１、Ｒ^２１２、Ｒ^２１３は置換基を表す。
置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Ｓから選択される基である。

環Ｂ３は、置換基を有していてもよい、窒素原子を含む芳香族複素環構造を表す。
環Ｂ３は好ましくはピリジン環である。
環Ｂ３が有してもよい置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Ｓから選択される基である。

式（２０１）で表わされる燐光発光材料としては特に限定はされないが、具体的には以下の構造が挙げられる。
なお、Ｍｅはメチル基を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味する。

ここで、下記式（２０５）で表わされる化合物について説明する。

式（２０５）中、Ｍ^２は金属を表し、Ｔは炭素原子又は窒素原子を表す。Ｒ^９２～Ｒ^９５は、それぞれ独立に置換基を表す。但し、Ｔが窒素原子の場合は、Ｒ^９４及びＲ^９５は存在しない。

式（２０５）中、Ｍ^２は金属を表す。具体例としては、周期表第７～１１族から選ばれる金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の２価の金属が挙げられる。

また、式（２０５）において、Ｒ^９２及びＲ^９３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。

更に、Ｔが炭素原子の場合、Ｒ^９４及びＲ^９５は、それぞれ独立に、Ｒ^９２及びＲ^９３と同様の例示物で表される置換基を表す。また、Ｔが窒素原子の場合は該Ｔに直接結合するＲ^９４又はＲ^９５は存在しない。

また、Ｒ^９２～Ｒ^９５は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、Ｒ^９２及びＲ^９３として挙げた前記の置換基とすることができる。更に、Ｒ^９２～Ｒ^９５のうち任意の２つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。

（分子量）
燐光発光材料の分子量は、好ましくは５０００以下、更に好ましくは４０００以下、特に好ましくは３０００以下である。また、燐光発光材料の分子量は、通常８００以上、好ましくは１０００以上、更に好ましくは１２００以上である。この分子量範囲であることによって、燐光発光材料同士が凝集せず電荷輸送材料と均一に混合し、発光効率の高い発光層を得ることができると考えられる。

燐光発光材料の分子量は、Ｔｇや融点、分解温度等が高く、燐光発光材料及び形成された発光層の耐熱性に優れる点、及び、ガス発生、再結晶化及び分子のマイグレーション等に起因する膜質の低下や材料の熱分解に伴う不純物濃度の上昇等が起こり難い点では大きいことが好ましい。一方、燐光発光材料の分子量は、有機化合物の精製が容易である点では小さいことが好ましい。

［３］電荷輸送材料
本発明の有機電界発光素子用組成物は、ホスト材料として電荷輸送材料を含有することが好ましい。

発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、電荷輸送性に優れる骨格を有する材料であり、電子輸送性材料、正孔輸送性材料及び電子と正孔の両方を輸送可能な両極性材料から選ばれることが好ましい。

電荷輸送性に優れる骨格としては、具体的には、芳香族構造、芳香族アミン構造、トリアリールアミン構造、ジベンゾフラン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、フタロシアニン構造、ポルフィリン構造、チオフェン構造、ベンジルフェニル構造、フルオレン構造、キナクリドン構造、トリフェニレン構造、カルバゾール構造、ピレン構造、アントラセン構造、フェナントロリン構造、キノリン構造、ピリジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、オキサジアゾール構造又はイミダゾール構造等が挙げられる。

電子輸送性材料としては、電子輸送性に優れ構造が比較的安定な、ピリジン構造、ピリミジン構造、及び／又はトリアジン構造を有する化合物がより好ましく、ピリミジン構造、及び／又はトリアジン構造を有する化合物がさらに好ましい。

正孔輸送性材料は、正孔輸送性に優れた構造を有する化合物であり、前記電荷輸送性に優れる骨格の中でも、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、トリアリールアミン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造又はピレン構造が正孔輸送性に優れた構造として好ましく、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造又はトリアリールアミン構造がさらに好ましい。

発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、３環以上の縮合環構造を有する化合物であることが好ましく、３環以上の縮合環構造を２以上有する化合物又は５環以上の縮合環を少なくとも１つ有する化合物であることがさらに好ましい。これらの化合物であることで、分子の剛直性が増し、熱に応答する分子運動の程度を抑制する効果が得られ易くなる。さらに、３環以上の縮合環及び５環以上の縮合環は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を有することが電荷輸送性及び材料の耐久性の点で好ましい。

３環以上の縮合環構造としては、具体的には、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、クリセン構造、ナフタセン構造、トリフェニレン構造、フルオレン構造、ベンゾフルオレン構造、インデノフルオレン構造、インドロフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造等が挙げられる。

電荷輸送性ならびに溶解性の観点から、フェナントレン構造、フルオレン構造、インデノフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造及びジベンゾチオフェン構造からなる群より選択される少なくとも１つが好ましく、電荷に対する耐久性の観点から、カルバゾール構造又はインドロカルバゾール構造がさらに好ましい。

本発明においては、有機電界発光素子の電荷に対する耐久性の観点から、発光層のホスト材料の内、少なくとも一つはピリミジン骨格又はトリアジン骨格を有する材料であることが好ましい。

発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、可撓性に優れる観点では高分子材料であることが好ましい。可撓性に優れる材料を用いて形成された発光層は、フレキシブル基板上に形成された有機電界発光素子の発光層として好ましい。発光層に含まれるホスト材料として用いられる電荷輸送材料が高分子材料である場合、分子量は、好ましくは５，０００以上１，０００，０００以下、さらに好ましくは１０，０００以上、５００，０００以下、より好ましくは１０，０００以上１００，０００以下である。

また、発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、合成及び精製のしやすさ、電子輸送性能及び正孔輸送性能の設計のしやすさ、溶媒に溶解した時の粘度調整のしやすさの観点から、低分子であることが好ましい。発光層に含まれるホスト材料として用いられる電荷輸送材料が低分子材料である場合、分子量は、５，０００以下が好ましく、さらに好ましくは４，０００以下であり、特に好ましくは３，０００以下であり、最も好ましくは２，０００以下であり、通常３００以上、好ましくは３５０以上、より好ましくは４００以上である。

［４］その他の成分
本発明の有機電界発光素子用組成物は、前述した溶剤及び発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

また、本発明の有機電界発光素子用組成物は、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
更に、２層以上の層を湿式成膜法により積層する際に、これらの層が相溶することを防ぐため、成膜後に硬化させて不溶化させる目的で光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂を含有させておくこともできる。

［５］有機電界発光素子用組成物中の材料濃度と配合比
有機電界発光素子用組成物中の固形分濃度〔本発明の芳香族化合物、ホスト材料、発光材料及び必要に応じて添加可能な成分（レベリング剤など）などを含む全ての固形分の濃度〕は、通常０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上、最も好ましくは１質量％以上であり、通常８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、最も好ましくは２０質量％以下である。固形分濃度がこの範囲であると、所望の膜厚の薄膜を均一な厚みで形成しやすく、好ましい。

また、本発明の有機電界発光素子用組成物において、発光材料の質量／〔本発明の芳香族化合物の質量＋ホスト材料の質量〕の質量混合比は、通常、０．１／９９．９以上であり、より好ましくは０．５／９９．５以上であり、更に好ましくは１／９９以上であり、最も好ましくは２／９８以上で、通常、５０／５０以下であり、より好ましくは４０／６０以下であり、更に好ましくは３０／７０以下であり、最も好ましくは２０／８０以下である。この比が下限を下回ったり、上限を超えたりすると、著しく発光効率が低下する恐れがある。

［６］有機電界発光素子用組成物の調製方法
本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の芳香族化合物、必要に応じて前述した発光材料、及び必要に応じて添加可能なレベリング剤や消泡剤等の各種添加剤よりなる溶質を、適当な溶剤に溶解させることにより調製される。

溶解工程に要する時間を短縮するため、及び本発明の有機電界発光素子用組成物中の溶質濃度を均一に保つため、通常、液を撹拌しながら溶質を溶解させる。溶解工程は常温で行ってもよいが、溶解速度が遅い場合は加熱して溶解させることもできる。溶解工程終了後、必要に応じて、フィルタリング等の濾過工程を経由してもよい。

［７］有機電界発光素子用組成物の性状、物性等
（水分濃度）
有機電界発光素子を、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いた湿式成膜法により層形成して製造する場合、用いる有機電界発光素子用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の有機電界発光素子用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、有機電界発光素子用組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。

具体的には、本発明の有機電界発光素子用組成物中に含まれる水分量は、通常１質量％以下、好ましくは０．１質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以下である。

有機電界発光素子用組成物中の水分濃度の測定方法としては、日本工業規格「化学製品の水分測定法」（ＪＩＳＫ００６８：２００１）に記載の方法が好ましく、例えば、カールフィッシャー試薬法（ＪＩＳＫ０２１１－１３４８）等により分析することができる。

（均一性）
本発明の有機電界発光素子用組成物は、湿式成膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット成膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、有機電界発光素子用組成物が均一相からなる液体であり、かつ有機電界発光素子用組成物中に粒径０．１μｍ以上の粒子成分を含有しないことをいう。

（物性）
本発明の有機電界発光素子用組成物の粘度が極端に低粘度の場合は、例えば成膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット成膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなる。本発明の有機電界発光素子用組成物の粘度が極端に高粘度の場合は、インクジェット成膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。

このため、本発明の有機電界発光素子用組成物の２５℃における粘度は、通常２ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは３ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは５ｍＰａ・ｓ以上であり、通常１０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下である。

また、本発明の有機電界発光素子用組成物の表面張力が高い場合は、基板に対する成膜用液の濡れ性が低下する、液膜のレベリング性が悪く、乾燥時の成膜面乱れが起こりやすくなる等の問題が発生する場合がある

このため、本発明の有機電界発光素子用組成物の２０℃における表面張力は、通常５０ｍＮ／ｍ未満、好ましくは４０ｍＮ／ｍ未満である。

更に、本発明の有機電界発光素子用組成物の蒸気圧が高い場合は、溶剤の蒸発による溶質濃度の変化等の問題が起こりやすくなる場合がある。

このため、本発明の有機電界発光素子用組成物の２５℃における蒸気圧は、通常５０ｍｍＨｇ以下、好ましくは１０ｍｍＨｇ以下、より好ましくは１ｍｍＨｇ以下である。

＜有機電界発光素子＞
本発明の有機電界発光素子は、基板上に陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有するものであって、当該有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、当該有機電界発光素子用材料が本発明の芳香族化合物を含有することを特徴とする。

当該芳香族化合物を含有する層は、本発明の有機電界発光素子用材料又は有機電界発光素子用組成物を用いて形成されることが好ましい。
また、有機電界発光素子用材料を含む層は、発光層であることが好ましい。

更に当該芳香族化合物を含有する層に、有機金属錯体がドープされていることが好ましい。この有機金属錯体としては、前記発光材料として例示したものを使用できる。

また、本発明の芳香族化合物は、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きく、励起三重項準位（Ｔ１）が高く、高い正孔輸送性を有するため、電子阻止層に含まれることも好ましい。以下に、本発明の有機電界発光素子の層構成及びその一般的形成方法等について、図１を参照にして説明する。

図１は本発明の有機電界発光素子の構造例を示す断面の模式図である。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は正孔阻止層、７は電子輸送層、８は電子注入層、９は陰極、１０は有機電界発光素子を各々表す。

尚、本発明において湿式成膜法とは、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等湿式で成膜される方法をいう。これらの成膜方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法が好ましい。これは、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法が有機電界発光素子に用いられる塗布用の組成物特有の液性に合うためである。

［１］基板
基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがある。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。

［２］陽極
陽極２は発光層側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。

陽極２の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法等により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極２を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板１上に塗布することにより陽極２を形成することもできる。さらに、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板１上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。

陽極２は通常は単層構造であるが、所望により複数の材料からなる積層構造とすることも可能である。

陽極２の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常６０％以上、好ましくは８０％以上とすることが好ましい。この場合、陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下程度である。不透明でよい場合は陽極２の厚みは任意であり、陽極２の厚みは基板１の厚みと同一でもよい。また、さらには、上記の陽極２の上に異なる導電材料を積層することも可能である。

陽極２に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極２表面を紫外線（ＵＶ）／オゾン処理したり、酸素プラズマ処理、アルゴンプラズマ処理したりすることは好ましい。

［３］正孔注入層
正孔注入層３は、陽極２から発光層５へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極２上に形成される。

本発明の正孔注入層３の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層３を湿式成膜法により形成することが好ましい。

正孔注入層３の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下の範囲である。

（湿式成膜法による正孔注入層の形成）
湿式成膜法により正孔注入層３を形成する場合、通常は、正孔注入層３を構成する材料を適切な溶剤（正孔注入層用溶剤）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極）上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層３を形成する。

（正孔輸送性化合物）
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。

正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。

正孔輸送性化合物としては、陽極２から正孔注入層３への電荷注入障壁の観点から４．５ｅＶ～６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ベンジルフェニル誘導体、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、シラナミン誘導体、ホスファミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリキノリン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、カーボン等が挙げられる。

尚、本発明において誘導体とは、例えば、芳香族アミン誘導体を例にするならば、芳香族アミンそのもの及び芳香族アミンを主骨格とする化合物を含むものであり、重合体であっても、単量体であってもよい。

正孔注入層３の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。２種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物１種又は２種以上と、その他の正孔輸送性化合物１種又は２種以上とを併用することが好ましい。

上記例示した中でも非晶質性、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、特に芳香族三級アミン化合物が好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。

芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が１０００以上、１００００００以下の高分子化合物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。

（式（Ｉ）中、Ａｒ^５１及びＡｒ^５２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ａｒ^５３～Ａｒ^５５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｙは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を表す。また、Ａｒ^５１～Ａｒ^５５のうち、同一のＮ原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。）

（上記各式中、Ａｒ^５６～Ａｒ^６６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、水素原子又は任意の置換基を表す。）

Ａｒ^５６～Ａｒ^６６の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がより好ましい。

Ａｒ^５６～Ａｒ^６６の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の分子量としては、通常４００以下、中でも２５０以下程度が好ましい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが好ましい。

Ｒ^３１及びＲ^３２が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。

式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例としては、国際公開第２００５／０８９０２４号に記載のものが挙げられる。

また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である３，４－エチレンジオキシチオフェン（3,4-ethylenedioxythiophene）を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）もまた好ましい。また、このポリマーの末端をメタクリレート等でキャップしたものであってもよい。

正孔注入層形成用組成物中の、正孔輸送性化合物の濃度は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点で通常０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上であり、また、通常７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると成膜された正孔注入層に欠陥が生じる可能性がある。

（電子受容性化合物）
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。ここで、電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が好ましく、電子親和力が５ｅＶ以上の化合物である化合物がさらに好ましい。

このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げられる。

具体的には、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンダフルオロフェニル）ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート等の有機基の置換したオニウム塩（国際公開第２００５／０８９０２４号）；塩化鉄（ＩＩＩ）（特開平１１－２５１０６７号公報）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物；テトラシアノエチレン等のシアノ化合物、トリス（ペンダフルオロフェニル）ボラン（特開２００３－３１３６５号公報）等の芳香族ホウ素化合物；フラーレン誘導体；ヨウ素；ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、ショウノウスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等が挙げられる。

これらの電子受容性化合物は、正孔輸送性化合物を酸化することにより正孔注入層の導電率を向上させることができる。

正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常０．１モル％以上、好ましくは１モル％以上であり、また、通常１００モル％以下、好ましくは４０モル％以下である。

（その他の構成材料）
正孔注入層の材料には、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

（溶剤）
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも１種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常１１０℃以上、好ましくは１４０℃以上、より好ましくは２００℃以上であり、また、通常４００℃以下、好ましくは３００℃以下である。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると、乾燥工程の温度を高くする必要があるし、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。

溶剤として例えば、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤などが挙げられる。

エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。

エステル系溶剤としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等が挙げられる。

芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、３－イロプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。

アミド系溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。

その他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
これらの溶剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。

（成膜方法）
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層３を形成する。

成膜工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、１０℃以上が好ましく、５０℃以下が好ましい。

成膜工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．０１ｐｐｍ以上、通常８０％以下である。

成膜後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。中でも、膜全体に均等に熱を与えるためには、クリーンオーブン及びホットプレートが好ましい。

加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り、正孔注入層形成用組成物に用いた溶剤の沸点以上の温度が好ましい。また、正孔注入層に用いた溶剤が２種類以上含まれている混合溶剤の場合、少なくとも１種類がその溶剤の沸点以上の温度で加熱されるのが好ましい。溶剤の沸点上昇を考慮すると、加熱工程においては、１２０℃以上、４１０℃以下で加熱することが好ましい。

加熱工程において、加熱温度が正孔注入層形成用組成物の溶剤の沸点以上であり、かつ塗布膜の十分な不溶化が起こらなければ、加熱時間は限定されないが、好ましくは１０秒以上、通常１８０分以下である。加熱時間が長すぎると他の層の成分が拡散する傾向があり、短すぎると正孔注入層が不均質になる傾向がある。加熱は２回に分けて行ってもよい。

（真空蒸着法による正孔注入層の形成）
真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、正孔注入層３の構成材料（前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等）の１種又は２種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ（２種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ）、真空容器内を適当な真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気した後、るつぼを加熱して（２種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して）、蒸発量を制御して蒸発させ（２種以上の材料を用いる場合はそれぞれ独立に蒸発量を制御して蒸発させ）、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極２上に正孔注入層３を形成させる。なお、２種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層３を形成することもできる。

蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０^－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０^－４Ｐａ）以上、通常９．０×１０^－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０^－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、通常５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上で、好ましくは５０℃以下で行われる。

［４］正孔輸送層
本発明の正孔輸送層４の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層４を湿式成膜法により形成することが好ましい。

正孔輸送層４は、正孔注入層がある場合には正孔注入層３の上に、正孔注入層３が無い場合には陽極２の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。

正孔輸送層４を形成する材料としては、正孔輸送性が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが好ましい。そのために、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、正孔移動度が大きく、安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが好ましい。また、多くの場合、正孔輸送層４は、発光層５に接するため、発光層５からの発光を消光したり、発光層５との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させたりしないことが好ましい。

このような正孔輸送層４の材料としては、従来、正孔輸送層の構成材料として用いられている材料であればよく、例えば、前述の正孔注入層３に使用される正孔輸送性化合物として例示したものが挙げられる。また、アリールアミン誘導体、フルオレン誘導体、スピロ誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、シロール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。

また、例えば、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリアリールアミン誘導体、ポリビニルトリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリアリーレン誘導体、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン誘導体、ポリアリーレンビニレン誘導体、ポリシロキサン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）誘導体等が挙げられる。これらは、交互共重合体、ランダム重合体、ブロック重合体又はグラフト共重合体のいずれであってもよい。また、主鎖に枝分かれがあり末端部が３つ以上ある高分子や、所謂デンドリマーであってもよい。

中でも、ポリアリールアミン誘導体やポリアリーレン誘導体が好ましい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を含む重合体が好ましい。特に、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位からなる重合体が好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ａｒ^ａ又はＡｒ^ｂが異なっているものであってもよい。

（式（ＩＩ）中、Ａｒ^ａ及びＡｒ^ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。）

置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、６員環の単環又は２～５縮合環由来の基及びこれらの環が２環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。

置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの、５又は６員環の単環又は２～４縮合環由来の基及びこれらの環が２環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。

溶解性、耐熱性の点から、Ａｒ^ａ及びＡｒ^ｂは、各々独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、チオフェン環、ピリジン環、フルオレン環からなる群より選ばれる環由来の基やベンゼン環が２環以上連結してなる基（例えば、ビフェニル基やターフェニル基）が好ましい。中でも、ベンゼン環由来の基（フェニル基）、ベンゼン環が２環連結してなる基（ビフェニル基）及びフルオレン環由来の基（フルオレニル基）が好ましい。

Ａｒ^ａ及びＡｒ^ｂにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基などが挙げられる。

ポリアリーレン誘導体としては、前記式（ＩＩ）におけるＡｒ^ａやＡｒ^ｂとして例示した置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基などのアリーレン基をその繰り返し単位に有する重合体が挙げられる。

ポリアリーレン誘導体としては、下記式（ＩＩＩ－１）及び／又は下記式（ＩＩＩ－２）からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。

（式（ＩＩＩ－１）中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、フェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はカルボキシ基を表す。ｔ及びｓは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｔ又はｓが２以上の場合、一分子中に含まれる複数のＲ^ａ又はＲ^ｂは同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲ^ａ又はＲ^ｂ同士で環を形成していてもよい。）

（式（ＩＩＩ－２）中、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、それぞれ独立に、上記式（ＩＩＩ－１）におけるＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ又はＲ^ｄと同義である。ｒ及びｕは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｒ又はｕが２以上の場合、一分子中に含まれる複数のＲ^ｅ及びＲ^ｆは同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲ^ｅ又はＲ^ｆ同士で環を形成していてもよい。Ｘは、５員環又は６員環を構成する原子又は原子群を表す。）

Ｘの具体例としては、酸素原子、置換基を有していてもよいホウ素原子、置換基を有していてもよい窒素原子、置換基を有していてもよいケイ素原子、置換基を有していてもよいリン原子、置換基を有していてもよいイオウ原子、置換基を有していてもよい炭素原子又はこれらが結合してなる基である。

また、ポリアリーレン誘導体としては、上記式（ＩＩＩ－１）及び／又は上記式（ＩＩＩ－２）からなる繰り返し単位に加えて、さらに下記式（ＩＩＩ－３）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。

（式（ＩＩＩ－３）中、Ａｒ^ｃ～Ａｒ^ｉは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。ｖ及びｗは、それぞれ独立に０又は１を表す。）

Ａｒ^ｃ～Ａｒ^ｉの具体例としては、前記式（ＩＩ）における、Ａｒ^ａ及びＡｒ^ｂと同様である。

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）の具体例及びポリアリーレン誘導体の具体例等は、特開２００８－９８６１９号公報に記載のものなどが挙げられる。

湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、上記正孔注入層３の形成と同様にして、正孔輸送層形成用組成物を調製した後、湿式成膜後、加熱乾燥させる。

正孔輸送層形成用組成物は、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層３の形成の場合と同様である。

真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合もまた、その成膜条件等は上記正孔注入層３の形成の場合と同様である。

正孔輸送層４は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。

また、正孔輸送層４は、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。

この架橋性基の例を挙げると、オキセタン、エポキシなどの環状エーテル由来の基；ビニル基、トリフルオロビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリロイル、シンナモイル等の不飽和二重結合由来の基；ベンゾシクロブテン由来の基などが挙げられる。

架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。架橋性化合物は１種のみを有していてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で有していてもよい。

架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物としては、上記の例示したものが挙げられ、架橋性化合物としては、これら正孔輸送性化合物に対して、架橋性基が主鎖又は側鎖に結合しているものが挙げられる。特に架橋性基は、アルキレン基等の連結基を介して、主鎖に結合していることが好ましい。また、特に正孔輸送性化合物としては、架橋性基を有する繰り返し単位を含む重合体であることが好ましく、上記式（ＩＩ）や式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）に架橋性基が直接又は連結基を介して結合した繰り返し単位を有する重合体であることが好ましい。

架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物の例を挙げると、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体等の含窒素芳香族化合物誘導体；トリフェニルアミン誘導体；シロール誘導体；オリゴチオフェン誘導体；縮合多環芳香族誘導体；金属錯体などが挙げられる。

その中でも、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体等の含窒素芳香族誘導体；トリフェニルアミン誘導体；シロール誘導体；縮合多環芳香族誘導体；金属錯体などが好ましく、特に、トリフェニルアミン誘導体がより好ましい。

架橋性化合物を架橋して正孔輸送層４を形成するには、通常、架橋性化合物を溶剤に溶解又は分散した正孔輸送層形成用組成物を調製して、湿式成膜により成膜して架橋させる。

正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物の他、架橋反応を促進する添加物を含んでいてもよい。架橋反応を促進する添加物の例を挙げると、アルキルフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシムエステル化合物、アゾ化合物、オニウム塩等の重合開始剤及び重合促進剤；縮合多環炭化水素；ポルフィリン化合物；ジアリールケトン化合物等の光増感剤などが挙げられる。

また、さらに、正孔輸送層形成用組成物は、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤；電子受容性化合物；バインダー樹脂などを含有していてもよい。

正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物を通常０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上含有する。また、正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物を通常５０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下含有する。

このような濃度で架橋性化合物を含む正孔輸送層形成用組成物を下層（通常は正孔注入層３）上に成膜後、加熱及び／又は光などの電磁エネルギー照射により、架橋性化合物を架橋させて網目状高分子化合物を形成する。

成膜時の温度、湿度などの条件は、前記正孔注入層３の湿式成膜時と同様である。成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常１２０℃以上、好ましくは４００℃以下である。

加熱時間としては、通常１分以上、好ましくは２４時間以下である。加熱手段としては特に限定されないが、成膜された層を有する積層体をホットプレート上に乗せたり、オーブン内で加熱するなどの手段が用いられる。例えば、ホットプレート上で、１２０℃以上で、１分間以上加熱する等の条件を用いることができる。

光などの電磁エネルギー照射による場合には、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、赤外ランプ等の紫外・可視・赤外光源を直接用いて照射する方法、あるいは前述の光源を内蔵するマスクアライナ、コンベア型光照射装置を用いて照射する方法などが挙げられる。光以外の電磁エネルギー照射では、例えばマグネトロンにより発生させたマイクロ波を照射する装置、いわゆる電子レンジを用いて照射する方法が挙げられる。

照射時間としては、膜の溶解性を低下させるために必要な条件を設定することが好ましいが、通常、０．１秒以上、好ましくは１０時間以下照射される。

加熱及び光などの電磁エネルギー照射は、それぞれ単独、あるいは組み合わせて行ってもよい。組み合わせる場合、実施する順序は特に限定されない。

このようにして形成される正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

［５］発光層
正孔注入層３の上、又は正孔輸送層４を設けた場合には正孔輸送層４の上には発光層５が設けられる。発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽極２から注入された正孔と、陰極９から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。

（発光層の材料）
発光層５は、好ましくは、本発明の芳香族化合物、前記電荷輸送材料、及び前記発光材料（発光の性質を有する材料）を含み、より好ましくは、正孔輸送の性質を有する化合物（正孔輸送性化合物）、あるいは、電子輸送の性質を有する化合物（電子輸送性化合物）を電荷輸送材料として含有する。発光材料をドーパント材料として使用し、正孔輸送性化合物や電子輸送性化合物などをホスト材料として使用してもよい。

本発明の芳香族化合物及び電荷輸送材料の合計に対する本発明の芳香族化合物の含有量は０．１質量％以上５０質量％以下が好ましく、０．５質量％以上４０質量％以下がより好ましく、１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。

発光材料については特に限定はなく、所望の発光波長で発光し、発光効率が良好である物質を用いればよいが、本発明では前述した発光材料を用いることが好ましい。一方、ホスト材料、とりわけ正孔輸送性化合物として本発明の芳香族化合物を使用することが好ましい。

特に、本発明の有機電界発光素子は、その発光層が、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法にて形成されることが好ましい。

更に、発光層５は、本発明の効果を著しく損なわない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。なお、湿式成膜法で発光層５を形成する場合は、低分子量の材料（分子量通常１００００以下、好ましくは５０００以下）を使用することが好ましい。

＜発光層の形成＞
湿式成膜法により発光層５を形成する場合は、発光層に用いる材料を適切な溶剤に溶解させて発光層形成用組成物（本発明の芳香族化合物を含む場合は有機電界発光素子用組成物）を調製し、それを用いて成膜することにより形成する。

発光層５を湿式成膜法で形成するための発光層形成用組成物に含有させる発光層用溶剤としては、上記本発明の有機電界発光素子用組成物に含有される溶剤として説明したものと同様である。

また、発光層形成用組成物中の発光材料、電荷輸送性化合物等の固形分濃度としては、通常０．０１質量％以上、通常７０質量％以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると膜に欠陥が生じる可能性がある。

発光層形成用組成物を湿式成膜後、得られた塗膜を乾燥し、溶剤を除去することにより、発光層が形成される。具体的には、上記正孔注入層の形成において記載した方法と同様である。湿式成膜法の方式は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されず、前述のいかなる方式も用いることができる。

発光層５の膜厚は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常３ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。発光層５の膜厚が、薄すぎると膜に欠陥が生じる可能性があり、厚すぎると駆動電圧が上昇する可能性がある。

［６］正孔阻止層
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層５と後述の電子注入層８との間に、正孔阻止層６を設けることが好ましい。正孔阻止層６は、発光層５の上に、発光層５の陰極９側の界面に接するように積層される層である。

この正孔阻止層６は、陽極２から移動してくる正孔を陰極９に到達するのを阻止する役割と、陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。

正孔阻止層６を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。

このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（特開平１０－７９２９７号公報）などが挙げられる。更に、国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層６の材料として好ましい。

なお、正孔阻止層６の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

正孔阻止層６の形成方法に制限はない。従って、正孔阻止層６は、湿式成膜法、真空蒸着法や、その他の方法で形成できる。

正孔阻止層６の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上であり、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。

また、正孔阻止層にかえて、正孔緩和層を設けてもよい。

［７］電子輸送層
発光層５と後述の電子注入層８の間に、電子輸送層７を設けてもよい。
電子輸送層７は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物により形成される。

電子輸送層７に用いられる電子輸送性化合物としては、通常、陰極９又は電子注入層８からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物を用いる。このような条件を満たす化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。

なお、電子輸送層７の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

電子輸送層７の形成方法に制限はない。従って、電子輸送層７は、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。

電子輸送層７の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

［８］電子注入層
電子注入層８は、陰極９から注入された電子を効率良く発光層５へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層８を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属等が用いられる。

例えばフッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ_２）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、炭酸セシウム（ＩＩ）（ＣｓＣＯ_３）等が挙げられる（Applied Physics Letters,１９９７年，７０巻，１５２頁；特開平１０－７４５８６号公報；IEEE Transactions on Electron Devices，１９９７年，４４巻，１２４５頁；SID 04 Digest，１５４頁等参照）。

電子注入層の膜厚は、０．１ｎｍ以上、５ｎｍ以下が好ましい。

更に、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送化合物に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（特開平１０－２７０１７１号公報、特開２００２－１００４７８号公報、特開２００２－１００４８２号公報等参照）ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

なお、電子注入層８の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

電子注入層８の形成方法に制限はない。従って、電子注入層８は、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。

［９］陰極
陰極９は、発光層５側の層（電子注入層８又は発光層５など）に電子を注入する役割を果たすものである。

陰極９の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。

なお、陰極９の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

陰極９の膜厚は、通常、陽極２の膜厚と同様である。

さらに、低仕事関数金属から成る陰極９を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性が増すので好ましい。この目的のために、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。なお、これらの材料は、１種のみで用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

［１０］その他の層
本発明の有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極２と陰極９との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。

［１１］電子阻止層
任意の層としては、例えば、電子阻止層が挙げられる。電子阻止層は、正孔注入層３又は正孔輸送層４と発光層５との間に設けられる。電子阻止層には、発光層５から移動してくる電子が正孔注入層３に到達するのを阻止することで、発光層５内で正孔と電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層５内に閉じこめる役割と、正孔注入層３から注入された正孔を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は電子阻止層を設けることが効果的である。

電子阻止層に求められる特性としては、正孔輸送性が高く、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いこと等が挙げられる。更に、発光層５を湿式成膜法で作製する場合には、電子阻止層にも湿式成膜の適合性が求められる。このような電子阻止層に用いられる材料としては、本発明の芳香族化合物、Ｆ８－ＴＦＢに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体（国際公開第２００４／０８４２６０号）等が挙げられる。

なお、電子阻止層の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

電子阻止層の形成方法に制限はない。従って、電子阻止層は、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。

また、以上説明した層構成において、基板以外の構成要素を逆の順に積層することも可能である。例えば、図１の層構成であれば、基板１上に他の構成要素を陰極９、電子注入層８、電子輸送層７、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に設けてもよい。

更には、少なくとも一方が透明性を有する２枚の基板の間に、基板以外の構成要素を積層することにより、本発明の有機電界発光素子を構成することも可能である。

また、基板以外の構成要素（発光ユニット）を複数段重ねた構造（発光ユニットを複数積層させた構造）とすることも可能である。その場合には、各段間（発光ユニット間）の界面層（陽極がＩＴＯ、陰極がＡｌの場合は、それら２層）の代わりに、例えば五酸化バナジウム（Ｖ_２Ｏ_５）等からなる電荷発生層（Carrier Generation Layer:CGL）を設けると、段間の障壁が少なくなり、発光効率及び駆動電圧の観点からより好ましい。

更には、本発明の有機電界発光素子は、単一の有機電界発光素子として構成してもよく、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成に適用してもよく、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構成に適用してもよい。
また、上述した各層には、本発明の効果を著しく損なわない限り、材料として説明した以外の成分が含まれていてもよい。

本発明の有機電界発光素子は、有機ＥＬディスプレイ等の表示装置や有機ＥＬ照明等の照明装置に使用される。本発明の有機電界発光素子によって、例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社，平成１６年８月２０日発行，時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で有機ＥＬディスプレイや有機ＥＬ照明を形成することができる。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、下記の実施例における各種の条件や評価結果の値は、本発明の実施態様における上限又は下限の好ましい値としての意味をもつものであり、好ましい範囲は前記した上限又は下限の値と下記実施例の値又は実施例同士の値との組合せで規定される範囲であってもよい。

なお、本明細書では、Ａｃはアセチル基を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味し、ｄｐｐｆは１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し、ＤＣＭはジクロロメタンを意味し、Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基（ＣＦ_３ＳＯ_２－）を意味する。

＜実施例１：化合物１の合成例＞
（化合物１の合成）

窒素雰囲気下、２、２’、７、７’－テトラブロモ－９、９’－スピロビフルオレン（１．００ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）、４，４’，５，５’－テトラメチル－２－［１、１’：３’、１’’－ターフェニル]－３－イル－１，３，２－ジオキサボロン酸（３，３３ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）にトルエン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム１０ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．２２ｇ、１２ｍｏｌ％）を加え、９０℃で６時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、化合物１を１．２９ｇ（収率６６％）得た。

＜実施例２：化合物２の合成例＞
（中間体１の合成）

窒素雰囲気下、４，４’，５，５’－テトラメチル－２－［１、１’：３’、１’’－ターフェニル]－３－イル－１，３，２－ジオキサボロン酸（１０．４ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（８．２６ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）をトルエン７６ｍＬに溶解させた。エタノール３８ｍＬと２Ｍのリン酸カリウム３８ｍＬを加え、６０℃で２０分間加熱撹拌した。その後、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（０．２０ｇ、１ｍｏｌ％）を加え、６５℃で３．５時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１を９．８６ｇ（収率８７％）得た。

（中間体２の合成）

窒素雰囲気下、中間体１（９．８６ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（９．７５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７．５４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解させ、５０℃で２０分間加熱撹拌した。その後、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２（１．０５ｇ、５ｍｏｌ％）を加え、９０℃で８．５時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却後、脱塩水２００ｍＬを滴下し、濾過した。濾過物をトルエン１００ｍＬに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、中間体２を８．５０ｇ（収率７７％）得た。

（化合物２の合成）

窒素雰囲気下、２、２’、７、７’－テトラブロモ－９、９’－スピロビフルオレン（１．００ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）、中間体２（４．１０ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）にトルエン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム１０ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．２２ｇ、１２ｍｏｌ％）を加え、９０℃で４．５時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、化合物２を１．６０ｇ（収率６６％）得た。

＜実施例３：化合物３の合成例＞
（中間体３の合成）

窒素雰囲気下、２－ブロモ－３’，５’－ジメトキシ－[１，１’－ビフェニル]（３．３５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、－７５℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（７．２ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、－７５℃で２時間撹拌した。この反応溶液を３、６－ジブロモ－９Ｈ－フルオレン－９－オン（５．０５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍＬに溶解させた溶液に－７５℃でゆっくりと滴下した。－７５℃で１時間、室温で５時間撹拌した。反応溶液に水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸１５０ｍＬに溶解させ、濃塩酸１０ｍＬを加え、１２５℃で２．５時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え、析出した個体を濾過し、真空下で乾燥させた。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、中間体３を２．９ｇ（収率４７％）得た。

（中間体４の合成）

窒素雰囲気下、中間体３（２．９０ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）、４，４’，５，５’－テトラメチル－２－［１、１’：３’、１’’－ターフェニル]－３－イル－１，３，２－ジオキサボロン酸（５．８０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）にトルエン６０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム水溶液２０ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．６２ｇ、１０ｍｏｌ％）を加え、９０℃で８．５時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、中間体４を４．３０ｇ（収率９５％）得た。

（中間体５の合成）

窒素雰囲気下、中間体４（４．３０ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ１５０ｍＬに溶解させ、－１０℃に冷却した。１Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（７７．４ｍＬ、７７．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、－１０℃で５時間、室温で１２時間撹拌した。反応溶液に水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去し、中間体５を４．１４ｇ(収率９９％)得た。

（中間体６の合成）

窒素雰囲気下、中間体５（４．１４ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）、に窒素バブリングを行ったジクロロメタン１５０ｍＬとトリエチルアミン(３．６ｍＬ、２５．８ｍｍｏｌ）を加え、－５℃～－１０℃に冷却した。ジクロロメタン３０ｍＬに希釈したトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．５ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、－５℃～－１０℃にて２時間撹拌し、さらに室温にて１時間撹拌した。蒸留水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出を行った。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処し、中間体６を４．５１ｇ（収率８２％）を得た。

（化合物３の合成）

窒素雰囲気下、中間体６（１．３３ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、４，４’，５，５’－テトラメチル－２－［１、１’：３’、１’’－ターフェニル]－３－イル－１，３，２－ジオキサボロン酸（１．３３ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）にトルエン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム水溶液１０ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１４ｇ、１０ｍｏｌ％）を加え、９０℃で３時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、化合物３を１．２０ｇ（収率７９％）得た。

＜実施例４：化合物４の合成例＞
（化合物４の合成）

窒素雰囲気下、中間体６（１．３０ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１．４０ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）にトルエン１０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム水溶液５ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１４ｇ、１０ｍｏｌ％）を加え、９０℃で２時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、化合物４を１．０３ｇ（収率６７％）得た。

＜実施例５：化合物５の合成例＞
（化合物５の合成）

窒素雰囲気下、中間体６（１．２１ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－[４’ ’－（１－メチル－１－フェニルエチル）[１，１’：３’，１’’－ターフェニル]－３－イル]－１，３，２－ジオキサボロン酸（２．１３ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）にトルエン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２Ｍのリン酸カリウム１０ｍＬを加え、５０℃に加熱撹拌した。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１３ｇ、１０ｍｏｌ％）を加え、９０℃で６時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、水を加え分液洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液に活性白土を加え、室温で１０分間撹拌した。吸引濾過後、濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールで洗浄し、化合物５を１．３０ｇ（収率７９％）得た。

＜比較例１＞
下記比較化合物１をＣｈａｎｎｅｌｐｈａｒｍＬｔｄ．から購入した。

＜化合物１～５、及び比較化合物１の評価＞
各化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）を、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により評価した。
各化合物のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）を、光電子分光法により評価した。
各化合物の電子親和力（ＥＡ）を、吸収スペクトルの吸収端から算出したバンドギャップ（Ｅｇ）からＩｐを引くことで算出した。
各化合物のシクロへキシルベンゼン（ＣＨＢ）に対する溶解性を評価した。
結果を表１に示す。

なお、シクロへキシルベンゼン（ＣＨＢ）に対する溶解性は、１～２ｍＬ程度のシクロへキシルベンゼン溶液（各化合物の濃度：２．０重量％）を調製し、当該溶液に各化合物が溶解したか否かで判断した。

表１中の「＞２．０重量％」は、当該溶液に化合物が溶解したことを意味する。表１中の「＜０．５重量％」は、シクロへキシルベンゼン溶液中の化合物の濃度を０．５重量％に下げても、化合物が溶解しなかったことを意味する。

これらの結果から、本発明の芳香族化合物は、優れた耐熱性を有し、かつ、明確なガラス転移温度を示して結晶化し難く、ワイドギャップかつ有機溶媒への溶解性が高いことがわかる。層を形成する際のベーク時に膜の安定性を保つためには一般的にガラス転移温度は１２５℃以上必要であるところ、本発明の化合物のガラス転移温度はこれ以上であり、優れた耐熱性を有する。

１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．正孔阻止層
７．電子輸送層
８．電子注入層
９．陰極
１０．有機電界発光素子

Claims

基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、前記有機電界発光素子用材料が下記一般式（１）で表される芳香族化合物である、有機電界発光素子。

式（１）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、下記一般式（２）で表される。

式（２）中、アスタリクス（＊）は、式（１）との結合を表し、Ａｒ^５は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^６は置換基を有していてもよい１価のベンゼン環であり、Ｒ^１は置換基であり、ｍは１～５の整数であり、ｋは０～４の整数である。
前記一般式（１）が下記一般式（１ａ）又は下記一般式（１ｂ）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。

式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、前記一般式（２）で表される。
前記有機電界発光素子用材料を含む層が発光層である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
前記発光層が、請求項１又は２に記載の芳香族化合物、電荷輸送材料、及び発光材料を含み、
前記芳香族化合物及び前記電荷輸送材料の合計に対する前記芳香族化合物の含有量が０．１質量％以上、５０質量％以下である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を有する、表示装置。
請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を有する、照明装置。
下記一般式（１）で表される芳香族化合物及び溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。

式（１）中、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立しており、下記一般式（２）で表される。

式（２）中、アスタリクス（＊）は、式（１）との結合を表し、Ａｒ^５は置換基を有していてもよい２価の炭素数２０以下の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^６は置換基を有していてもよい１価のベンゼン環であり、Ｒ^１は置換基であり、ｍは１～５の整数であり、ｋは０～４の整数である。
さらに、燐光発光材料及び電荷輸送材料を含有する、請求項７に記載の組成物。
請求項７又は８に記載の組成物を湿式成膜法にて成膜する工程を有する、薄膜形成方法。
基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
前記有機層を、請求項７又は８に記載の組成物を用いて湿式成膜法にて形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
前記有機層が発光層である、請求項１０に記載の有機電界発光素子の製造方法。