JP2022025656A - 芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、当該化合物を有する有機電界発光素子(以下、「OLED」又は「素子」と称す場合がある。)、当該化合物及び溶剤を含有する組成物、並びに当該有機電界発光素子を有する表示装置及び照明装置に関する。
また、本発明は、薄膜形成方法及び有機電界発光素子の製造方法に関する。
即ち、本発明の要旨は、下記<1>~<13>に存する。
<2>前記一般式(1)が下記一般式(1a)又は下記一般式(1b)で表される、<1>に記載の芳香族化合物。
<3>前記Ar1~Ar4が各々独立しており、前記一般式(2)で表される、<1>又は<2>に記載の芳香族化合物。
<4>基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、前記有機電界発光素子用材料が<1>~<3>のいずれか1つに記載の芳香族化合物である、有機電界発光素子。
<5>前記有機電界発光素子用材料を含む層が発光層である、<4>に記載の有機電界発光素子。
<6>前記発光層が、<1~<3>のいずれか1つに記載の芳香族化合物、電荷輸送材料、及び発光材料を含み、
前記芳香族化合物及び前記電荷輸送材料の合計に対する前記芳香族化合物の含有量が0.1質量%以上、50質量%以下である、<5>に記載の有機電界発光素子。
<7><4>~<6>のいずれか1つに記載の有機電界発光素子を有する、表示装置。
<8><4>~<6>のいずれか1つに記載の有機電界発光素子を有する、照明装置。
<9><1>~<3>のいずれか1つに記載の芳香族化合物及び溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
<10>さらに、燐光発光材料及び電荷輸送材料を含有する、<9>に記載の組成物。
<11><9>又は<10>に記載の組成物を湿式成膜法にて成膜する工程を有する、薄膜形成方法。
<12>基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
前記有機層を、<9>又は<10>に記載の組成物を用いて湿式成膜法にて形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
<13>前記有機層が発光層である、<12>に記載の有機電界発光素子の製造方法。
本発明の芳香族化合物は、下記一般式(1)で表されるスピロビフルオレン構造を含む構造であることを特徴とする芳香族化合物である。
Ar1~Ar4は各々独立しており、溶解性及びバンドギャップの観点から、上記一般式(2)で表されることが好ましい。
式(2)中、Ar5は置換基を有していてもよい2価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基を表す。2価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の2価の基が挙げられる。化合物の溶解性、耐熱性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環の2価の基が好ましく、ベンゼン環の2価の基がより好ましい。
Ar5が複数存在する場合、全てのAr5がベンゼン環の2価の基であることが好ましい。
なお、mは、Ar5の繰り返し数である。
kが2以上の場合、複数のR1は同一であっても異なってもよい。
式(2)中、Ar6は置換基を有していてもよい1価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の炭素数20以下の複素芳香族基である。1価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の1価の基が挙げられる。炭素数20以下の複素芳香族基の例としては、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、又はアズレン環の1価の基である。化合物の溶解性、耐熱性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、又はカルバゾール環の1価の基が好ましく、ベンゼン環の1価の基がより好ましい。
式(3)中、Ar7は、置換基を有していてもよい2価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基である。2価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の2価の基が挙げられる。化合物の溶解性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環の2価の基が好ましく、ベンゼン環の2価の基がより好ましい。
Ar7が複数存在する場合、全てのAr7がベンゼン環の2価の基であることがさらに好ましい。
なお、nは、Ar7の繰り返し数である。
式(3)中、Ar8は置換基を有していてもよい1価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基である。1価の炭素数20以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の1価の基が挙げられる。化合物の溶解性及び、耐熱性の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環の1価の基が好ましく、ベンゼン環の1価の基がより好ましい。
(Ar5)m及び(Ar7)nの少なくとも一方は、化合物の溶解性及び耐熱性の観点から、下記式(11)で表される部分構造、下記式(12)で表される部分構造、及び下記式(13)で表される部分構造から選択される少なくとも一つの部分構造を有することが好ましい。
さらに好ましくは、(Ar5)m及び(Ar7)nがそれぞれ、少なくとも式(11)で表される部分構造又は式(12)で表される部分構造を有する。
特に好ましくは、(Ar5)m及び(Ar7)nがそれぞれ、式(11)で表される部分構造及び式(12)で表される部分構造を有する。
Ar1~Ar8が有していてもよい置換基及び置換基R1としては、置換基群Zの中から選択することができる。
置換基群Zとしては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基又はアラルキル基が挙げられる。
以下に、本発明の芳香族化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の芳香族化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子における電荷を輸送する材料として好適に使用可能であり、その他の発光素子等における電荷を輸送する材料としても好適に使用可能である。
得られた有機電界発光素子は、駆動安定性に優れ、低い駆動電圧で駆動可能である。
本発明の有機電界発光素子用材料は、本発明の芳香族化合物からなるものであり、好ましくはトルエンに対して2質量%以上溶解し、より好ましくはトルエンに対して5質量%以上溶解する。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、通常、本発明の芳香族化合物及び溶剤を含有し、更に発光材料及び電荷輸送材料を含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる溶剤としては、溶質である本発明の芳香族化合物等が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、更に発光材料を含有することが好ましい。発光材料とは、本発明の有機電界発光素子用組成物において、主として発光する成分を指し、有機電界発光デバイスにおけるドーパント成分に当たる。即ち、本発明の有機電界発光素子用組成物から発せられる光量(単位:cd/m2)の内、通常10~100%、好ましくは20~100%、より好ましくは50~100%、最も好ましくは80~100%が、ある成分材料からの発光と同定される場合、それを発光材料と定義する。
燐光発光材料とは、励起三重項状態から発光を示す材料をいう。例えば、Ir、Pt、Euなどを有する金属錯体化合物がその代表例であり、材料の構造として、金属錯体を含むものが好ましい。
i3は、Ar202に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
jは、Ar201に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
k1、k2はそれぞれ独立に、環A1、環A2に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
mは1~3の整数である。
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
より好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
最も好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環である。
(ベンゼン環-ピリジン環)、(ベンゼン環-キノリン環)、(ベンゼン環-キノキサリン環)、(ベンゼン環-キナゾリン環)、(ベンゼン環-イミダゾール環)、(ベンゼン環-ベンゾチアゾール環)である。
芳香族炭化水素環構造としては、好ましくは炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましく、
より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、
最も好ましくはベンゼン環である。
芳香族複素環構造としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数3~30の芳香族複素環であり、
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環である。
脂肪族炭化水素構造としては、直鎖、分岐鎖、又は環状構造を有する脂肪族炭化水素構造であり、
好ましくは炭素数が1以上24以下の脂肪族炭化水素であり、
さらに好ましくは炭素数が1以上12以下の脂肪族炭化水素であり、
より好ましくは炭素数が1以上8以下の脂肪族炭化水素である。
・アルキル基、好ましくは炭素数1~20のアルキル基、より好ましくは炭素数1~12のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1~8のアルキル基、特に好ましくは炭素数1~6のアルキル基。
・アルコキシ基、好ましくは炭素数1~20のアルコキシ基、より好ましくは炭素数1~12のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1~6のアルコキシ基。
・アリールオキシ基、好ましくは炭素数6~20のアリールオキシ基、より好ましくは炭素数6~14のアリールオキシ基、さらに好ましくは炭素数6~12のアリールオキシ基、特に好ましくは炭素数6のアリールオキシ基。
・ヘテロアリールオキシ基、好ましくは炭素数3~20のヘテロアリールオキシ基、より好ましくは炭素数3~12のヘテロアリールオキシ基。
・アルキルアミノ基、好ましくは炭素数1~20のアルキルアミノ基、より好ましくは炭素数1~12のアルキルアミノ基。
・アリールアミノ基、好ましくは炭素数6~36のアリールアミノ基、より好ましくは炭素数6~24のアリールアミノ基。
・アラルキル基、好ましくは炭素数7~40のアラルキル基、より好ましくは炭素数7~18のアラルキル基、さらに好ましくは炭素数7~12のアラルキル基。
・ヘテロアラルキル基、好ましくは炭素数7~40のヘテロアラルキル基、より好ましくは炭素数7~18のヘテロアラルキル基。
・アルケニル基、好ましくは炭素数2~20のアルケニル基、より好ましくは炭素数2~12のアルケニル基、さらに好ましくは炭素数2~8のアルケニル基、特に好ましくは炭素数2~6のアルケニル基。
・アルキニル基、好ましくは炭素数2~20のアルキニル基、より好ましくは炭素数2~12のアルキニル基。
・アリール基、好ましくは炭素数6~30のアリール基、より好ましくは炭素数6~24のアリール基、さらに好ましくは炭素数6~18のアリール基、特に好ましくは炭素数6~14のアリール基。
・ヘテロアリール基、好ましくは炭素数3~30のヘテロアリール基、より好ましくは炭素数3~24のヘテロアリール基、さらに好ましくは炭素数3~18のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数3~14のヘテロアリール基。
・アルキルシリル基、好ましくはアルキル基の炭素数が1~20であるアルキルシリル基、より好ましくはアルキル基の炭素数が1~12であるアルキルシリル基。
・アリールシリル基、好ましくはアリール基の炭素数が6~20であるアリールシリル基、より好ましくはアリール基の炭素数が6~14であるアリールシリル基。
・アルキルカルボニル基、好ましくは炭素数2~20のアルキルカルボニル基。
・アリールカルボニル基、好ましくは炭素数7~20のアリールカルボニル基。
・水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は、-SF5。
これら置換基群Sのうち、
好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、-SF5であり、
より好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、-SF5であり、
さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基であり、
特に好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、
最も好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
前記式(201)中の前記式(202)で表される構造のなかでも、ベンゼン環が連結した基を有する構造、環A1又は環A2に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造、環A1又は環A2に、デンドロンが結合した構造が好ましい。
Ar201がベンゼン環構造であり、i1が1~6であり、少なくとも一つの前記ベンゼン環がオルト位又はメタ位で隣接する構造と結合している。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
Ar201が芳香族炭化水素構造又は芳香族複素環構造であり、i1が1~6であり、
Ar202が脂肪族炭化水素構造であり、i2が1~12であり、好ましくは3~8であり、
Ar203がベンゼン環構造であり、i3が0又は1である。
この構造の場合、好ましくは、Ar201は前記芳香族炭化水素構造であり、さらに好ましくはベンゼン環が1~5連結した構造であり、より好ましくはベンゼン環1つである。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
Ar201、Ar202がベンゼン環構造であり、
Ar203がビフェニル又はターフェニル構造であり、
i1、i2が1~6であり、i3が2であり、jが2である。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Sから選択される基である。
環B3は好ましくはピリジン環である。
環B3が有してもよい置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Sから選択される基である。
なお、Meはメチル基を意味し、Phはフェニル基を意味する。
燐光発光材料の分子量は、好ましくは5000以下、更に好ましくは4000以下、特に好ましくは3000以下である。また、燐光発光材料の分子量は、通常800以上、好ましくは1000以上、更に好ましくは1200以上である。この分子量範囲であることによって、燐光発光材料同士が凝集せず電荷輸送材料と均一に混合し、発光効率の高い発光層を得ることができると考えられる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、ホスト材料として電荷輸送材料を含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、前述した溶剤及び発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
更に、2層以上の層を湿式成膜法により積層する際に、これらの層が相溶することを防ぐため、成膜後に硬化させて不溶化させる目的で光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂を含有させておくこともできる。
有機電界発光素子用組成物中の固形分濃度〔本発明の芳香族化合物、ホスト材料、発光材料及び必要に応じて添加可能な成分(レベリング剤など)などを含む全ての固形分の濃度〕は、通常0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、さらに好ましくは0.5質量%以上、最も好ましくは1質量%以上であり、通常80質量%以下、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、さらに好ましくは30質量%以下、最も好ましくは20質量%以下である。固形分濃度がこの範囲であると、所望の膜厚の薄膜を均一な厚みで形成しやすく、好ましい。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の芳香族化合物、必要に応じて前述した発光材料、及び必要に応じて添加可能なレベリング剤や消泡剤等の各種添加剤よりなる溶質を、適当な溶剤に溶解させることにより調製される。
(水分濃度)
有機電界発光素子を、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いた湿式成膜法により層形成して製造する場合、用いる有機電界発光素子用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の有機電界発光素子用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、有機電界発光素子用組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、湿式成膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット成膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、有機電界発光素子用組成物が均一相からなる液体であり、かつ有機電界発光素子用組成物中に粒径0.1μm以上の粒子成分を含有しないことをいう。
本発明の有機電界発光素子用組成物の粘度が極端に低粘度の場合は、例えば成膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット成膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなる。本発明の有機電界発光素子用組成物の粘度が極端に高粘度の場合は、インクジェット成膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有するものであって、当該有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、当該有機電界発光素子用材料が本発明の芳香族化合物を含有することを特徴とする。
また、有機電界発光素子用材料を含む層は、発光層であることが好ましい。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがある。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極2は発光層側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。ここで、電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、電子親和力が5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
正孔注入層の材料には、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、より好ましくは200℃以上であり、また、通常400℃以下、好ましくは300℃以下である。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると、乾燥工程の温度を高くする必要があるし、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合はそれぞれ独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
本発明の正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記式(II)で表される繰り返し単位を含む重合体が好ましい。特に、下記式(II)で表される繰り返し単位からなる重合体が好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又はArbが異なっているものであってもよい。
正孔注入層3の上、又は正孔輸送層4を設けた場合には正孔輸送層4の上には発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から注入された正孔と、陰極9から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
発光層5は、好ましくは、本発明の芳香族化合物、前記電荷輸送材料、及び前記発光材料(発光の性質を有する材料)を含み、より好ましくは、正孔輸送の性質を有する化合物(正孔輸送性化合物)、あるいは、電子輸送の性質を有する化合物(電子輸送性化合物)を電荷輸送材料として含有する。発光材料をドーパント材料として使用し、正孔輸送性化合物や電子輸送性化合物などをホスト材料として使用してもよい。
湿式成膜法により発光層5を形成する場合は、発光層に用いる材料を適切な溶剤に溶解させて発光層形成用組成物(本発明の芳香族化合物を含む場合は有機電界発光素子用組成物)を調製し、それを用いて成膜することにより形成する。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けることが好ましい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
発光層5と後述の電子注入層8の間に、電子輸送層7を設けてもよい。
電子輸送層7は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物により形成される。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率良く発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属等が用いられる。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たすものである。
本発明の有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
任意の層としては、例えば、電子阻止層が挙げられる。電子阻止層は、正孔注入層3又は正孔輸送層4と発光層5との間に設けられる。電子阻止層には、発光層5から移動してくる電子が正孔注入層3に到達するのを阻止することで、発光層5内で正孔と電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、正孔注入層3から注入された正孔を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は電子阻止層を設けることが効果的である。
また、上述した各層には、本発明の効果を著しく損なわない限り、材料として説明した以外の成分が含まれていてもよい。
(化合物1の合成)
(中間体1の合成)
(中間体3の合成)
(化合物4の合成)
(化合物5の合成)
下記比較化合物1をChannelpharm Ltd.から購入した。
各化合物のガラス転移温度(Tg)を、示差走査熱量測定(DSC)により評価した。
各化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)を、光電子分光法により評価した。
各化合物の電子親和力(EA)を、吸収スペクトルの吸収端から算出したバンドギャップ(Eg)からIpを引くことで算出した。
各化合物のシクロへキシルベンゼン(CHB)に対する溶解性を評価した。
結果を表1に示す。
2.陽極
3.正孔注入層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.正孔阻止層
7.電子輸送層
8.電子注入層
9.陰極
10.有機電界発光素子
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される芳香族化合物。
- 前記Ar1~Ar4が各々独立しており、前記一般式(2)で表される、請求項1又は2に記載の芳香族化合物。
- 基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機層が、有機電界発光素子用材料を含む層を有し、前記有機電界発光素子用材料が請求項1~3のいずれか1項に記載の芳香族化合物である、有機電界発光素子。 - 前記有機電界発光素子用材料を含む層が発光層である、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、請求項1~3のいずれか1項に記載の芳香族化合物、電荷輸送材料、及び発光材料を含み、
前記芳香族化合物及び前記電荷輸送材料の合計に対する前記芳香族化合物の含有量が0.1質量%以上、50質量%以下である、請求項5に記載の有機電界発光素子。 - 請求項4~6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を有する、表示装置。
- 請求項4~6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を有する、照明装置。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の芳香族化合物及び溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- さらに、燐光発光材料及び電荷輸送材料を含有する、請求項9に記載の組成物。
- 請求項9又は10に記載の組成物を湿式成膜法にて成膜する工程を有する、薄膜形成方法。
- 基板上に、陽極及び陰極を有し、前記陽極と前記陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
前記有機層を、請求項9又は10に記載の組成物を用いて湿式成膜法にて形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。 - 前記有機層が発光層である、請求項12に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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