CN102186899A - 含有含氮杂环结构的高分子化合物、以及含有该化合物的组合物、溶液、薄膜和高分子发光元件 - Google Patents

Abstract

一种高分子化合物，具有式(1-0)表示的重复单元：式(1-0)中，环A⁰¹和环A⁰²相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环；X¹⁰和X²⁰相同或不同，表示氢原子或者取代基；其中，X¹⁰和X²⁰中的至少一方为式(2-0)表示的基团；式(2-0)中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰相同或不同，表示-N＝或者-CH＝；其中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰中的至少2个为-N＝；L⁰表示亚芳基或者单键；Ar¹⁰和Ar²⁰相同或不同，表示芳基；其中，Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团的碳数的合计为24以上。【化1】

【化2】

Description

含有含氮杂环结构的高分子化合物、以及含有该化合物的组合物、溶液、薄膜和高分子发光元件

技术领域

本发明涉及含有含氮杂环结构的高分子化合物、以及含有该化合物的组合物、溶液、薄膜和高分子发光元件。

背景技术

有机场致发光元件是在一对电极之间具备发光层、电荷输送层等有机层的元件，使用该元件的有机场致发光显示器作为新一代显示器在近年来受到重视。特别地，如果将溶剂可溶的高分子化合物用于有机层，则可以采用涂布法制作有机层，因此，该方法与使用低分子化合物并采用真空蒸镀法制作有机层的方法相比，更有利于有机场致发光显示器大面积化的情况。因此，人们正在开发适用于上述有机层的各种高分子化合物，作为该高分子化合物，有人提出具有在芴9位的碳原子上键合有2个烷基链的芴二基的高分子化合物(非专利文献1)。

【先有技术文献】

【非专利文献】

【非专利文献1】Advanced Materials，Vol.12(2000)，362～365页

【发明内容】

【发明所要解决的课题】

但是，使用上述高分子化合物制作的有机场致发光元件，其发光开始电压不够低。

因此，本发明的目的在于，提供一种在用于有机场致发光元件时，发光开始电压低的高分子化合物。

【用于解决课题的手段】

即，首先，本发明提供具有式(1-0)表示的重复单元的高分子化合物。

【化1】

[式(1-0)中，环A⁰¹和环A⁰²相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环。X¹⁰和X²⁰相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X¹⁰和X²⁰中的至少一方为式(2-0)表示的基团。]

【化2】

[式(2-0)中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。其中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰中的至少2个为-N＝。L⁰表示亚芳基或者单键。Ar¹⁰和Ar²⁰相同或不同，表示芳基。其中，Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团的碳数合计为24以上。]

其次，本发明提供式(1-0)表示的重复单元为式(1)表示的重复单元的上述高分子化合物。

【化3】

[式(1)中，环A¹和环A²相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环。X¹和X²相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X¹和X²中的至少一方为式(2)表示的基团。]

【化4】

[式(2)中，Z¹、Z²和Z³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。其中，Z¹、Z²和Z³中的至少2个为-N＝。n表示0以上的整数。m¹～m⁶相同或不同，表示0以上的整数。其中，m¹+m²+m³≥1，m⁴+m⁵+m⁶≥1。R¹～R⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基或者式(3)表示的基团，R⁷～R¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基或者式(3)表示的基团。当R⁷～R¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同。]

【化5】

[式(3)中，e表示1～6的整数，g表示1～6的整数，h表示0～5的整数。当g存在多个时，它们可以相同或不同。]

第三，本发明提供式(6)表示的化合物。

【化6】

[式(6)中，环A³和环A⁴相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环。Y¹和Y²相同或不同，表示氢原子或者聚合反应性基团。X³和X⁴相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X³和X⁴中的至少一方为式(7)表示的基团。]

【化7】

[式(7)中，Q¹、Q²和Q³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。其中，Q¹、Q²和Q³中的至少2个为-N＝。q表示0以上的整数。p¹～p⁶相同或不同，表示0以上的整数。其中，p¹+p²+p³≥1，p⁴+p⁵+p⁶≥1。S¹～S⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基或者式(8)表示的基团，S⁷～S¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基或者式(8)表示的基团。当S⁷～S¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同。]

【化8】

[式(8)中，i表示1～6的整数，j表示1～6的整数，k表示0～5的整数。当j存在多个时，它们可以相同或不同。]

第四，本发明提供含有从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少1种材料和上述高分子化合物的组合物。

第五，本发明提供含有上述高分子化合物和溶剂的溶液。

第六，本发明提供含有上述高分子化合物的薄膜。

第七，本发明提供在由阳极和阴极构成的电极之间，具有包含上述高分子化合物或者上述组合物的有机层(例如，发光层、电荷输送层)的高分子发光元件。

发明效果

使用本发明的高分子化合物制作的有机场致发光元件，可使发光开始电压降低。因此，本发明的高分子化合物可以适于作为有机场致发光元件的发光层材料使用，在工业上极为有用。

具体实施方式

下面详细地说明用于实施本发明的形态。但是，本发明不限定于以下的实施方式。在本说明书中，“i-”表示“异-”，“s-”表示“仲-”，“t-”表示“叔-”。

本发明的高分子化合物具有上述式(1-0)表示的重复单元。

式(1-0)中，环A⁰¹、环A⁰²表示的芳香烃环优选为单独的苯环、或者由多个苯环稠合而成的环，作为其例子，可举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等。作为环A⁰¹与环A⁰²的组合，优选苯环与苯环、苯环与萘环、苯环与蒽环、萘环与萘环、萘环与蒽环的组合，更优选苯环与苯环的组合。

当芳香烃环具有取代基时，取代基可以是一个也可以是多个，当取代基存在多个时，它们可以相同或不同。作为取代基，可举出卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、上述式(3)表示的基团、烷硫基、芳基、芳氧基、烷基甲硅烷基。

作为卤代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基。

烷基可以是直链状或支链状，也可以是环烷基。烷基可以具有取代基，该烷基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷基，可举出甲基、乙基、丙基、i-丙基、丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。作为烷基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、单体合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷氧基、芳基、芳氧基、卤代基、氰基。

烯基可以具有取代基，该烯基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为2～20。作为烯基，可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、环己烯基。另外，烯基还包括1，3-丁二烯基等链二烯基。作为烯基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、单体合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷氧基、芳基、芳氧基、卤代基、氰基。

炔基可以具有取代基，该炔基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为2～20。作为炔基，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚烯基(heptenyl group)、辛炔基、环己基乙炔基。另外，炔基还包括1，3-丁二炔基(1，3-butadiynyl group)等链二炔基(alkadiynyl groups)、以及2-戊烯-4-炔基等同时具有双键和三键的基团。作为炔基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷氧基、芳基、芳氧基、卤代基、氰基。

烷氧基可以是直链状或支链状，也可以是环烷氧基。烷氧基可以具有取代基，该烷氧基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、i-丙氧基、丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基。作为烷氧基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤代基、氰基。

烷硫基可以是直链状或支链状，也可以是环烷硫基。烷硫基可以具有取代基，该烷硫基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷硫基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、i-丙硫基、丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。作为烷硫基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤代基、氰基。

芳基是从芳香烃中除去1个氢原子而形成的原子团，也包括具有稠环的基团、独立的苯环或者稠环中的任一个或者双方的2个以上直接键合的基团或者通过1，2-亚乙烯基等键合而成的基团。芳基可以具有取代基，该芳基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为6～60。作为芳基，可举出苯基、C₁～C₁₂烷基苯基(C₁～C₁₂表示碳数1～12。下同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基。作为C₁～C₁₂烷基苯基，可举出甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、三乙基苯基、丙基苯基、二丙基苯基、i-丙基苯基、二(i-丙基)苯基、丁基苯基、二丁基苯基、i-丁基苯基、二(i-丁基)苯基、s-丁基苯基、二(s-丁基)苯基、t-丁基苯基、二(t-丁基)苯基、戊基苯基、己基苯基、环己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、2-乙基己基苯基、壬基苯基、癸基苯基、3，7-二甲基辛基苯基、十二烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，可举出甲氧基苯基、二甲氧基苯基、三甲氧基苯基、乙氧基苯基、二乙氧基苯基、三乙氧基苯基、丙氧基苯基、二丙氧基苯基、i-丙氧基苯基、二(i-丙氧基)苯基、丁氧基苯基、二丁氧基苯基、i-丁氧基苯基、二(i-丁氧基)苯基、s-丁氧基苯基、二(s-丁氧基)苯基、t-丁氧基苯基、二(t-丁氧基)苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、十二烷氧基苯基。作为芳基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、卤代基、氰基。

芳氧基为-OAr^X表示的取代基，Ar^X表示芳基。芳基与上述同样。芳氧基可以具有取代基，该芳氧基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为6～60。作为芳氧基，可举出苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、2-芘氧基、4-芘氧基。作为C₁～C₁₂烷基苯氧基，可举出甲基苯氧基、二甲基苯氧基、三甲基苯氧基、乙基苯氧基、二乙基苯氧基、三乙基苯氧基、丙基苯氧基、二丙基苯氧基、i-丙基苯氧基、二(i-丙基苯氧基、二(i-丁基)苯氧基、s-丁基苯氧基、二(s-丁基)苯氧基、t-丁基苯氧基、二(t-丁基)苯氧基、戊基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、2-乙基己基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、3，7-二甲基辛基苯氧基、十二烷基苯氧基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，可举出甲氧基苯氧基、二甲氧基苯氧基、三甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、二乙氧基苯氧基、三乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、二丙氧基苯氧基、i-丙氧基苯氧基、二(i-丙氧基)苯氧基、丁氧基苯氧基、二丁氧基苯氧基、i-丁氧基苯氧基、二(i-丁氧基)苯氧基、s-丁氧基苯氧基、二(s-丁氧基)苯氧基、t-丁氧基苯氧基、二(t-丁氧基)苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、十二烷氧基苯氧基。作为芳氧基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代基、氰基。

烷基甲硅烷基可以是直链状或支链状，也可以是环烷基甲硅烷基。烷基甲硅烷基可以具有取代基，该烷基甲硅烷基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷基甲硅烷基，可举出甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、丙基甲硅烷基、i-丙基甲硅烷基、丁基甲硅烷基、i-丁基甲硅烷基、s-丁基甲硅烷基、t-丁基甲硅烷基、戊基甲硅烷基、己基甲硅烷基、环己基甲硅烷基、庚基甲硅烷基、辛基甲硅烷基、2-乙基己基甲硅烷基、壬基甲硅烷基、癸基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基甲硅烷基、十二烷基甲硅烷基。作为烷基甲硅烷基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代基、氰基。

式(1-0)中，X¹⁰和X²⁰相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X¹、X²中的至少一方为上述式(2-0)表示的基团。

作为式(2-0)表示的基团以外的取代基，从制成元件时的发光特性的观点考虑，可举出烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳氧基、式(3)表示的基团，优选烷基、芳基、烯基、炔基。作为这些取代基，可举出与作为上述的环A⁰¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳氧基的例子同样的基团。

当X¹⁰为式(2-0)表示的基团时，从制成元件时的发光特性的观点考虑，X²⁰优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳氧基、式(2-0)表示的基团或者式(3)表示的基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基或者式(2-0)表示的基团，进一步优选为烷基、芳基、烯基或者炔基。

当X¹⁰、X²⁰均为式(2-0)表示的基团时，从单体合成的容易程度的观点考虑，优选X¹⁰、X²⁰相同。

式(2-0)中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。其中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰中的至少2个表示-N＝。从元件的发光开始电压和达到实用亮度的驱动电压的观点考虑，优选Z¹⁰、Z²⁰、Z³⁰全部为-N＝。

式(2-0)中，L⁰表示亚芳基或者单键，优选亚芳基。亚芳基是从芳香烃中除去2个氢原子而形成的原子团，也包括具有稠环的基团、独立的苯环和稠环中的任一个或者双方的2个以上直接键合的基团或者通过1，2-亚乙烯基等键合而成的基团。亚芳基可以具有取代基。

当L⁰为亚芳基时，该亚芳基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为6～60，优选为6～18，更优选为6～12，进一步优选为12，包括取代基的总碳数通常为6～100。

当L⁰为亚芳基时，从单体合成的观点考虑，优选不含取代基；从单体或者所获高分子化合物的溶剂溶解性的观点考虑，优选具有取代基。当具有取代基时，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳氧基、式(3)表示的基团，更优选烷基。作为这些取代基，可举出与作为上述的环A⁰¹可具有的取代基的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、芳氧基的例子同样的基团。

当L⁰为亚芳基时，该亚芳基中，除了取代基以外的部分的L⁰的结构，例如，由以下的式L1～L18表示。

【化9】

【化10】

式(2-0)中，Ar¹⁰和Ar²⁰相同或不同，表示芳基。作为芳基，可举出与作为上述的环A⁰¹可具有的取代基的芳基的例子同样的基团。从单体合成的观点考虑，优选Ar¹⁰和Ar²⁰相同。

式(2-0)中，Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团的碳数合计为24以上。当Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团具有取代基时，在Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团的碳数的合计中，也包括取代基所具有的碳数。

作为式(2-0)表示的基团，可举出以下的式(2-0-1)～式(2-0-10)表示的基团、下述的式(2-1)～(2-19)表示的基团。

【化11】

【化12】

【化13】

式(1-0)表示的重复单元，从制成元件时的发光特性的观点考虑，优选为式(1)表示的重复单元。

式(1)中，环A¹、环A²表示的芳香烃环，优选为单独的苯环或者多个苯环稠合而成的环，作为其例子，可举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环。作为环A¹和环A²的组合，优选苯环与苯环、苯环与萘环、苯环与蒽环、萘环与蒽环的组合，更优选苯环与苯环的组合。

在芳香烃环具有取代基的情况下，取代基可以是一或多个，当取代基存在多个时，它们可以相同或不同。作为取代基，可举出卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(3)表示的基团、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基。

作为卤代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基。

烷基可以是直链状或支链状，也可以是环烷基。烷基可以具有取代基，该烷基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷基，可举出甲基、乙基、丙基、i-丙基、丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。作为烷基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、单体合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷氧基、芳基、卤代基、氰基。

烯基可以具有取代基，该烯基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为2～20。作为烯基，可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、环己烯基。另外，烯基还包括1，3-丁二烯基等链二烯基。作为烯基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、单体合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷氧基、芳基、卤代基、氰基。

炔基可以具有取代基，该炔基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为2～20。作为炔基，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚烯基、辛炔基、环己基乙炔基等。另外，炔基还包括1，3-丁二炔基等链二炔基、以及2-戊烯-4-炔基等同时具有双键和三键的基团。作为炔基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性等的观点考虑，优选烷氧基、芳基、卤代基、氰基。

烷氧基可以是直链状或支链状，也可以是环烷氧基。烷氧基可以具有取代基，该烷氧基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、i-丙氧基、丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基。作为烷氧基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基。

烷硫基可以是直链状或支链状，也可以是环烷硫基。烷硫基可以具有取代基，该烷硫基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷硫基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、i-丙硫基、丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。作为烷硫基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基。

芳基是从芳香烃中除去1个氢原子而形成的原子团，也包括具有稠环的基团、独立的苯环和稠环中的任一个或者双方的2个以上直接键合的基团或者通过1，2-亚乙烯基等键合而成的基团。芳基可以具有取代基，该芳基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为6～60。作为芳基，可举出苯基、C₁～C₁₂烷基苯基(C₁～C₁₂表示碳数1～12。下同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基等。作为C₁～C₁₂烷基苯基，具体地可举出甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、三乙基苯基、丙基苯基、二丙基苯基、i-丙基苯基、二(i-丙基)苯基、丁基苯基、二丁基苯基、i-丁基苯基、二(i-丁基)苯基、s-丁基苯基、二(s-丁基)苯基、t-丁基苯基、二(t-丁基)苯基、戊基苯基、己基苯基、环己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、2-乙基己基苯基、壬基苯基、癸基苯基、3，7-二甲基辛基苯基、十二烷基苯基等。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，具体地可举出甲氧基苯基、二甲氧基苯基、三甲氧基苯基、乙氧基苯基、二乙氧基苯基、三乙氧基苯基、丙氧基苯基、二丙氧基苯基、i-丙氧基苯基、二(i-丙氧基)苯基、丁氧基苯基、二丁氧基苯基、i-丁氧基苯基、二(i-丁氧基)苯基、s-丁氧基苯基、二(s-丁氧基)苯基、t-丁氧基苯基、二(t-丁氧基)苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、十二烷氧基苯基。作为芳基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代基、氰基。

烷基甲硅烷基可以是直链状或支链状，也可以是环烷基甲硅烷基。烷基甲硅烷基可以具有取代基，该烷基甲硅烷基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为1～20。作为烷基甲硅烷基，可举出甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、丙基甲硅烷基、i-丙基甲硅烷基、丁基甲硅烷基、i-丁基甲硅烷基、s-丁基甲硅烷基、t-丁基甲硅烷基、戊基甲硅烷基、己基甲硅烷基、环己基甲硅烷基、庚基甲硅烷基、辛基甲硅烷基、2-乙基己基甲硅烷基、壬基甲硅烷基、癸基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基甲硅烷基、十二烷基甲硅烷基。作为烷基甲硅烷基可具有的取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代基、氰基。

式(3)中，e表示1～6的整数，g表示1～6的整数，h表示0～5的整数。当g存在多个时，它们可以相同或不同。从单体合成的观点考虑，e优选为1～3的整数，g优选为1或者2，h优选为0或者1。

式(1)中，X¹和X²相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X¹、X²中的至少一方为式(2)表示的基团。

作为式(2)表示的基团以外的取代基，从制成元件时的发光特性的观点考虑，优选烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、式(3)表示的基团，更优选烷基、芳基、烯基、炔基。作为这些取代基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基的例子同样的基团。

当X¹为式(2)表示的基团时，从制成元件时的发光特性的观点考虑，X²优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、式(2)表示的基团或者式(3)表示的基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基或者式(2)表示的基团，进一步优选为烷基、芳基、烯基或者炔基。

当X¹、X²均为式(2)表示的基团时，从单体合成的容易程度的观点考虑，优选X¹、X²相同。

式(2)中，Z¹、Z²和Z³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。其中，Z¹、Z²和Z³中的至少2个表示-N＝。从元件的发光开始电压、达到实用亮度的驱动电压等的观点考虑，优选Z¹、Z²和Z³全部为-N＝。作为式(2)表示的基团，可举出以下的式(2-1)～(2-4)表示的基团，其中，优选Z¹、Z²和Z³全部为-N＝的式(2-4)表示的基团。

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

[式(2-1)～式(2-4)中，n、m¹～m⁶和R¹～R¹⁸表示与上述同样的含义。]

式(2)中，n表示0以上的整数，优选为0～3的整数，更优选为1或者2，进一步优选为2。

式(2)中，m¹～m⁶相同或不同，表示0以上的整数。其中，m¹+m²+m³≥1，m⁴+m⁵+m⁶≥1。m¹～m⁶优选为0、1或者2，更优选为0或者1。

当m¹～m⁶为0或者1时，式(2)表示的基团由以下的式(2-5)～式(2-19)表示。这些基团中，从电荷输送性和制成元件时的特性的观点考虑，优选式(2-10)、式(2-11)、式(2-13)、式(2-16)、式(2-19)表示的基团，更优选式(2-10)表示的基团。另外，这些基团中，从单体合成的容易程度的观点考虑，优选以下的式(2-5)、式(2-10)、式(2-14)、式(2-17)、式(2-19)表示的基团，更优选式(2-5)、式(2-10)、式(2-17)表示的基团。

【化18】

【化19】

【化20】

【化21】

[式(2-5)～式(2-19)中，n、R¹～R¹⁸和Z¹～Z³表示与上述同样的含义。]

式(2)中，R¹～R⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(3)表示的基团、烷硫基、或者烷基甲硅烷基，优选为氢原子、烷基、烯基、炔基，更优选为氢原子、烷基。

式(2)中，R⁷～R¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(3)表示的基团、烷硫基、芳基、或者烷基甲硅烷基，当R⁷～R¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同，优选为氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基，更优选为氢原子、烷基。

作为卤代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基。

作为烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基的例子同样的基团。

从制成元件时的发光特性的观点考虑，m¹、m³、m⁴和m⁶优选为0。

作为式(2)表示的基团的优选形态之一，可举出式(4)表示的基团。

【化22】

[式(4)中，n’表示1或者2，R¹⁹～R²⁴相同或不同，表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。]

式(4)中，n’表示1或者2，优选为2。

式(4)中，R¹⁹～R²⁴相同或不同，表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。作为烷基、烯基、烷氧基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、烷氧基的例子同样的基团。R¹⁹～R²⁴优选为氢原子、烷基、烯基、炔基，更优选为氢原子、烷基。

作为式(4)表示的基团，从单体合成的容易程度的观点考虑，优选以下的式(4-1)～(4-8)表示的基团，更优选式(4-1)、(4-2)、(4-7)、(4-8)表示的基团，进一步优选式(4-1)或者式(4-2)表示的基团。

【化23】

【化24】

【化25】

【化26】

[式(4-1)～式(4-8)中，R²⁵～R²⁸相同或不同，表示烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。]

式(4-1)～式(4-8)中，R²⁵～R²⁸相同或不同，为烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。作为烷基、烯基、烷氧基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、烷氧基的例子同样的基团。

R²⁵～R²⁸优选为烷基，从溶解性和合成的观点考虑，更优选i-丙基、丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基，特别优选i-丙基、丁基、t-丁基、戊基、己基、庚基、辛基。

式(1)表示的重复单元，从单体合成的容易程度或者制成元件时的发光特性的观点考虑，优选式(1-1)表示的重复单元或者(1-2)表示的重复单元。

【化27】

[式(1-1)和式(1-2)中的苯环可以具有取代基。X¹和X²表示与上述同样的含义。]

本发明的高分子化合物由于具有式(1-0)(优选式(1))表示的重复单元，因此，使用该高分子化合物制作的有机场致发光元件，可使发光开始电压降低。另外，也可以期待能使达到实用亮度的驱动电压和达到最高亮度的驱动电压降低的次生效果(secondary effects)。

<其他的重复单元>

本发明的高分子化合物，从高分子化合物的电荷输送性和发光特性的观点考虑，优选还具有与式(1-0)、式(1)表示的重复单元不同的、由下述式(5)表示的重复单元，更优选具有2种以上由下述式(5)表示的重复单元。

-Ar-    (5)

[式(5)中，Ar表示亚芳基、2价杂环基或者2价芳香胺残基。]

亚芳基是从芳香烃中除去2个氢原子而形成的原子团，也包括具有稠环的基团、独立的苯环和稠环中的任一个或者双方的2个以上直接键合的基团或者通过1，2-亚乙烯基等键合而成的基团。上述亚芳基可以具有取代基。作为上述取代基，从溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基。作为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基的例子同样的基团。

上述亚芳基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为6～60，优选为6～20，而包括取代基在内的总碳数通常为6～100。

作为上述亚芳基，可举出例如，亚苯基：式A1～A3、萘二基：式A4～A13、蒽-二基：式A14～A19、联苯-二基：式A20～A25、三联苯-二基：式A26～A28、稠环化合物基团：式A29～A35、芴-二基：式A36～A38、式A38-1～A38-6、苯并芴-二基：式A39～A46、式A46-1～A46-13。予以说明，以下的基团可以具有取代基。

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

【化35】

亚芳基中，从聚合物的稳定性的观点考虑，优选式A1～A28、式A36～A46表示的基团，更优选式A4～A28、式A36～A46表示的基团，进一步优选式A4～A19、式A36～A46表示的基团，特别优选式A36～A46表示的基团。另外，从所获化合物合成的容易程度和发光特性的观点考虑，优选式A1～A3、式A20～A28、式A36～A38表示的基团，更优选式A1、式A2、式A20、式A21、式A23、式A26、式A27、式A36、式A37表示的基团，进一步优选式A1、式A2、式A36、式A37表示的基团。这些亚芳基可以具有取代基，从所得化合物的溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，作为亚芳基可具有的取代基，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基，更优选烷基、烷氧基、芳基，进一步优选烷基。

2价杂环基是指从杂环式化合物中除去2个氢原子而残留的原子团，它可以具有取代基。上述杂环式化合物是指，在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅包括碳原子，而且在环内还含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、砷原子等杂原子。作为2价杂环基，优选2价芳香族杂环基。作为上述取代基，从所得化合物的溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基。作为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基的具体例，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基的例子同样的基团。

该2价杂环基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为3～60，而包括取代基在内的总碳数通常为3～100。

作为2价杂环基，可举出例如，以下的基团。予以说明，以下的基团可以具有取代基。

作为含有氮原子作为杂原子的2价杂环基，可举出吡啶-二基：式B1～B4、二氮杂亚苯基：式B5～B8、三嗪-二基：式B9、喹啉-二基：式B10～B14、喹喔啉-二基：式B15～B19、吖啶二基：式B20～B23、菲咯啉二基：式B24、B25。

【化36】

【化37】

具有包含氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的芴结构的基团：式B26～B33。

【化38】

具有包含氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的5元环杂环基团：式B34～B37。

【化39】

具有包含氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的5元环稠合杂环基团：式B38～B47。

【化40】

具有包含氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的5元环杂环基且在该杂原子的α位键合形成2聚物或低聚物的基团：式B48、B49。

【化41】

具有包含氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的5元环杂环基且在该杂原子的α位键合到苯基上而形成的基团：式B50～B55。

【化42】

在具有包含氧原子、硫原子、氮原子等作为杂原子的5元环稠合杂环基上被苯基或呋喃基、噻吩基取代而成的基团：式B56～B61。

【化43】

具有包含氧原子、氮原子等作为杂原子的6元环杂环基：式B62～B65。

【化44】

2价杂环基中，从电荷输送和发光特性的观点考虑，优选式B5～B9、式B24～B37、式B42～B61表示的基团，更优选式B5～B9、式B26～B31、式B42～B44、式B50～B54表示的基团，进一步优选式B5～B9、式B30、式31、式B53、式B54表示的基团，特别优选式B5～B9、式B30、式B31表示的基团。另外，从聚合物合成的观点考虑，作为2价杂环基，优选式B1～B9、式B26～B31、式B46～B54表示的基团，更优选式B3～B9、式B30、式B31表示的基团。

2价芳香胺残基是指从芳香胺中除去2个氢原子而残留的原子团，它可以具有取代基，该芳香胺残基中，除了取代基以外的部分的碳数通常为5～100，优选为15～60。作为上述取代基，从所得化合物的溶解性、荧光特性、进行合成的容易程度、制成元件时的特性的观点考虑，优选烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基、氰基。作为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、卤代基的例子同样的基团。

作为2价芳香胺残基，可举出以下的式C1～C31表示的2价基团。予以说明，以下的基团可以具有取代基。

【化45】

【化46】

【化47】

【化48】

【化49】

【化50】

【化51】

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

2价芳香胺残基中，从空穴输送性的观点考虑，优选式C1～C4、式C10～C26表示的基团，从所获化合物合成的容易程度的观点考虑，优选式C1～C5、式12、式C14～C21表示的基团。

当本发明的高分子化合物只含有1种式(5)表示的重复单元时，优选Ar为亚芳基。当本发明的高分子化合物含有2种以上式(5)表示的重复单元时，优选至少1种为亚芳基，更优选为仅由亚芳基构成的组合或者由亚芳基与芳香胺残基构成的组合。

当本发明的高分子化合物用于制作发光元件时，从该发光元件的寿命特性的观点考虑，该高分子化合物按聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×10³～1×10⁸，更优选为1×10³～1×10⁷；另外，按聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×10³～1×10⁸，更优选为1×10³～1×10⁷。数均分子量和重均分子量，可以使用例如，尺寸排阻色谱(SEC)进行测定。

本发明的高分子化合物可以是交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是具有这些中间结构的高分子化合物，例如，带有嵌段性的无规共聚物。本发明的高分子化合物，从荧光或者磷光的量子收率的观点考虑，与完全的无规共聚物相比，优选带有嵌段性的无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物。本发明的高分子化合物也包括在主链具有支链、有3个以上末端部的化合物和树枝状化合物。

如果在本发明的高分子化合物的末端基上原封不动地残留有聚合活性基团，则在用于制作发光元件时，所得发光元件的发光特性或寿命有时降低，因此，可以用稳定的基团进行保护。作为上述末端基，优选是具有与主链的共轭结构连接的共轭键的基团，可举出例如，通过碳—碳键与芳基或者1价杂环基键合在一起的基团，还可举出特开平9-45478号公报的化10记载的取代基。

作为本发明的高分子化合物，可举出以下的共聚物<EX1>～<EX3>。

<EX1>交替共聚物，其中含有化学计量比50摩尔％的【化56】表示的重复单元、化学计量比50摩尔％的【化57】表示的重复单元或者【化58】表示的重复单元。

【化56】

【化57】

【化58】

[式中，X³⁰表示式(2-0)表示的基团。R⁹⁹～R¹¹⁰相同或不同，表示氢原子、烷基或者芳基。]

<EX2>共聚物，其中含有化学计量比1～50摩尔％的【化59】表示的重复单元、化学计量比1～50摩尔％的【化60】表示的重复单元、化学计量比1～50摩尔％的【化61】表示的重复单元。

【化59】

【化60】

【化61】

[式中，X³⁰和R⁹⁹～R¹¹⁰表示与上述同样的含义。]

<EX3>共聚物，其中含有化学计量比1～30摩尔％的【化62】表示的重复单元、化学计量比1～50摩尔％的【化63】表示的重复单元、化学计量比1～50摩尔％的【化64】表示的重复单元、化学计量比0.1～30摩尔％的【化65】表示的重复单元。

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

[式中，X³⁰和R⁹⁹～R¹¹⁰表示与上述同样的含义。R¹¹¹～R¹²²相同或不同，表示氢原子、烷基或者芳基。]

<高分子化合物的制备方法>

下面，说明本发明的高分子化合物的制备方法。

本发明的高分子化合物可以用任何的方法来制备，下面以具有式(1)表示的重复单元和式(5)表示的重复单元的高分子化合物为例进行说明，则可以通过使式：Y³-W¹-Y⁴表示的化合物与式：Y⁵-W²-Y⁶表示的化合物缩聚来制备。式中，W¹、W²表示式(1)表示的重复单元或者式(5)表示的重复单元。Y³、Y⁴、Y⁵和Y⁶相同或不同，表示聚合反应性基团。另外，当本发明的高分子化合物具有上述以外的重复单元时，只要使具有上述以外的重复单元的化合物与具有2个聚合反应性基团的化合物共存并缩聚即可。

作为上述聚合反应性基团，可举出卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷基磺酰氧基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基(-B(OH)₂)、甲酰基、氰基、乙烯基等。

作为属于上述聚合反应性基团的卤代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基。

作为属于上述聚合反应性基团的烷基磺酰氧基，可举出甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基等。

作为属于上述聚合反应性基团的芳基磺酰氧基，可举出苯磺酰氧基、p-甲苯磺酰氧基等。

作为属于上述聚合反应性基团的芳基烷基磺酰氧基，可举出苄基磺酰氧基等。

作为属于上述聚合反应性基团的硼酸酯残基，可举出下述式表示的基团。

【化66】

[式中，Me表示甲基，Et表示乙基。下同。]

作为属于上述聚合反应性基团的锍甲基，可举出下述式表示的基团。

-CH₂S⁺Me₂X^-

-CH₂S⁺Ph₂X^-

[式中，X^-表示卤化物离子。Ph表示苯基，下同。]

作为属于上述聚合反应性基团的鏻甲基，可举出下述式表示的基团。

-CH₂P⁺Ph₃X^-

[式中，X^-表示卤化物离子。]

作为属于上述聚合反应性基团的膦酸酯甲基，可举出下述式表示的基团。

-CH₂PO(OR’)₂

[式中，R’表示烷基或者芳基。作为烷基、芳基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基的例子同样的基团。存在的2个R’可以相同或不同。]

作为上述X^-表示的卤化物离子，可举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子。

作为属于上述聚合反应性基团的单卤代甲基，可举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基。

上述聚合反应性基团，例如，当Yamamoto偶合反应等使用镍零价配合物时，为卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳烷基磺酰氧基等；而当Suzuki偶合反应等使用镍催化剂或者钯催化剂时，为烷基磺酰氧基、卤代基、硼酸酯残基、硼酸残基等。

本发明的高分子化合物的制备可以通过将作为单体的具有多个聚合反应性基团的化合物(以下有时称为“作为原料的化合物”)根据需要溶解于有机溶剂中，使用例如，碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上且沸点以下的温度下进行。该制备方法记载于“Organic Reactions”，第14卷，270-490页，John Wiley & Sons，Inc.，1965年；“Organic Syntheses”，论文集【(Collective Volume VI)】第6卷，407-411页，John Wiley & Sons，Inc.，1988年；Chem.Rev.，第95卷，2457页(1995年)；J.Organomet.Chem.，第576卷，147页(1999年)；Macromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229页(1987年)等中。

在本发明的高分子化合物的制备方法中，可以根据上述聚合反应性基团的种类，采用已知的缩合反应，可举出例如，使对应的单体通过Suzuki偶合反应进行聚合的方法、通过Grignard反应进行聚合的方法、利用镍零价配合物进行聚合的方法、利用FeCl₃等氧化剂进行聚合的方法、通过电化学进行氧化聚合的方法、利用具有适当离去基团的中间体高分子的分解的方法等。其中，从控制结构的观点考虑，优选通过Suzuki偶合反应进行聚合的方法、通过Grignard反应进行聚合的方法、以及利用镍零价配合物进行聚合的方法。

本发明的高分子化合物的制备方法中，优选的方法是，使具有从卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基和芳烷基磺酰氧基中选出的聚合反应性基团的化合物在镍零价配合物的存在下进行缩聚。

作为本发明的高分子化合物原料的化合物，可举出二卤代化合物、二(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳烷基磺酸酯)化合物、卤素—烷基磺酸酯化合物、卤素—芳基磺酸酯化合物、卤素—芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物等。另外，当制备控制链序的高分子化合物时，作为构成上述原料的化合物，可以使用卤素—烷基磺酸酯化合物、卤素—芳基磺酸酯化合物、卤素—芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物等。

作为本发明的高分子化合物的制备方法，从高分子化合物合成的容易程度的观点考虑，优选的方法是，使用具有从卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳烷基磺酰氧基、硼酸残基和硼酸酯残基中选出的1种以上聚合反应性基团的化合物，按照构成全部原料的化合物所具有的卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基和芳烷基磺酰氧基的合计摩尔数(J)与硼酸残基和硼酸酯残基的合计摩尔数(K)之比实质上为1(K/J通常为0.7～1.2)，使用镍催化剂或者钯催化剂进行缩聚。

作为构成上述原料的化合物的组合(即，式：Y³-W¹-Y⁴表示的化合物与式：Y⁵-W²-Y⁶表示的化合物)，可举出由二卤代化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或者双(芳烷基磺酸酯)化合物与二硼酸化合物或者二硼酸酯化合物形成的组合等。

适用于上述缩聚的有机溶剂，为了抑制副反应，优选充分进行脱氧处理、脱水处理。但是，在Suzuki偶合反应等的与水的2相体系中的反应的情况下，不需要进行脱水处理。

作为适用于上述缩聚的有机溶剂，可举出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃；苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不饱和烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、t-丁醇等醇类；甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类；二甲醚、二乙醚、甲基-t-丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二恶烷等醚类；三甲胺、三乙胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、吡啶等胺类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吗啉氧化物等酰胺类等；优选醚类，特别优选四氢呋喃、二乙醚。这些有机溶剂可以单独使用一种，也可以将二种以上合并使用。

上述缩聚中，为了促进反应，可以添加碱或适当的催化剂。上述碱、催化剂优选能够充分溶解于反应所用的溶剂中。为了使碱或者催化剂与反应液混合，可以在氩或氮等惰性气氛中一边搅拌反应液一边缓慢添加事先溶解或者分散有碱或者催化剂的溶液，或者，也可以相反地向事先溶解或者分散有碱或者催化剂的溶液中缓慢地添加反应液。

当将本发明的高分子化合物用于制作发光元件等时，由于其纯度对发光特性等发光元件的性能有影响，因此优选采用蒸馏、升华精制、重结晶等方法将聚合前作为原料的化合物精制后再进行聚合。另外，聚合后，对于得到的高分子化合物，优选进行再沉淀精制、利用色谱仪进行分离等纯化处理。

(式(6)表示的化合物)

下面，对于式(6)表示的化合物进行说明。

式(6)表示的化合物为用于合成具有式(1)表示的重复单元的高分子化合物的原料化合物。

式(6)中，环A³、环A⁴表示的芳香烃环，优选为单独的苯环或者多个苯环稠合而成的环，作为其例子，可举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等。作为环A³和环A⁴的组合，优选苯环与苯环、苯环与萘环、苯环与蒽环、萘环与蒽环的组合，更优选苯环与苯环的组合。

当环A³和环A⁴的组合为苯环与苯环组合时，从所得化合物的合成上的观点或者作为元件的发光特性的观点考虑，作为式(6)表示的化合物，优选式(6-1)或者式(6-2)表示的结构。

【化67】

[式(6-1)和式(6-2)中的苯环可以具有取代基。X³、X⁴、Y¹和Y²表示与上述同样的含义。]

当芳香烃环具有取代基时，取代基可以是一个也可以是多个，当取代基存在多个时，它们可以相同或不同。作为取代基，可举出卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(8)表示的基团、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基。

作为烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基的例子同样的基团。

式(6)中，Y¹、Y²相同或不同，表示氢原子或者聚合反应性基团。聚合反应性基团表示与上述同样的含义。予以说明，当假定式(6)表示的化合物用于Yamamoto偶合反应等使用镍零价配合物的聚合时，上述聚合反应性基团优选为卤代基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳烷基磺酰氧基。进而，作为该情况下的卤代基，优选氯基、溴基、碘基，更优选溴基、碘基。另外，在假定式(6)表示的化合物用于Suzuki偶合反应等使用镍催化剂或者钯催化剂的聚合时，上述聚合反应性基团优选为烷基磺酰氧基、卤代基、硼酸酯残基、硼酸残基，更优选卤代基、硼酸酯残基、硼酸残基。进而，作为该情况下的卤代基，优选氯基、溴基、碘基，更优选溴基、碘基。予以说明，从合成式(6)表示的化合物的观点考虑，Y¹和Y²优选相同。

式(6)中，X³、X⁴相同或不同，表示氢原子或者取代基。其中，X³和X⁴中的至少一方为式(7)表示的基团。

作为除了式(7)表示的基团以外的取代基，从制成元件时的发光特性的观点考虑，优选烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、式(8)表示的基团，更优选烷基、芳基、烯基、炔基。

作为烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基的例子同样的基团。

当X³为式(7)表示的基团时，从制成元件时的发光特性的观点考虑，X⁴优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、式(7)表示的基团或者式(8)表示的基团，更优选为氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基或者式(7)表示的基团，进一步优选为烷基、芳基、烯基或者炔基。

当X³、X⁴均为式(7)表示的基团时，从所获化合物合成的容易程度的观点考虑，X³、X⁴优选相同。

式(7)中，Q¹、Q²和Q³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝。但是，Q¹、Q²和Q³中的至少2个表示-N＝。当本发明的高分子化合物用于制作元件时，从所得元件的发光开始电压和达到实用亮度的驱动电压的观点考虑，优选Q¹、Q²和Q³全部为-N＝。

式(7)中，q表示0以上的整数，优选为0～3的整数，更优选为1或者2，进一步优选为2。

式(7)中，p¹～p⁶相同或不同，表示0以上的整数。其中，p¹+p²+p³≥1，p⁴+p⁵+p⁶≥1。p¹～p⁶优选为0、1或者2，更优选为0或者1。当p¹～p⁶为0或者1时，式(7)表示的基团由下述的式(7-5)～(7-19)表示。这些基团中，从电荷输送性、制成元件时的特性的观点考虑，优选式(7-10)、式(7-11)、式(7-13)、式(7-16)、式(7-19)表示的基团，更优选式(7-10)表示的基团，从所获化合物合成的容易程度的观点考虑，优选式(7-5)、式(7-10)、式(7-14)、式(7-17)、式(7-19)表示的基团，更优选式(7-5)、式(7-10)、式(7-17)表示的基团。

作为式(7)表示的基团，可举出式(7-1)～(7-4)表示的基团，其中，优选Q¹、Q²和Q³全部为-N＝的式(7-4)表示的基团。

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

[式(7-1)～(7-4)中，q、p¹～p⁶和S¹～S¹⁸表示与上述同样的含义。]

作为式(7-1)～(7-4)表示的基团，优选以下的式(7-5)～(7-19)表示的基团。

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

[式(7-5)～(7-19)中，q、S¹～S¹⁸和Q¹～Q³表示与上述同样的含义。]

式(7)中，S¹～S⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(8)表示的基团、烷硫基、或者烷基甲硅烷基，优选为氢原子、烷基、烯基、炔基，更优选为氢原子、烷基。

式(7)中，S⁷～S¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、式(8)表示的基团、烷硫基、芳基、或者烷基甲硅烷基，当S⁷～S¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同，优选为氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基，更优选为氢原子、烷基。

作为卤代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基。

作为烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基的例子同样的基团。

式(8)中，i表示1～6的整数，j表示1～6的整数，k表示0～5的整数。从所得化合物的合成的观点考虑，i优选1～3，j优选1或者2，k优选0或者1。

从制成元件时的发光特性的观点考虑，p¹、p³、p⁴和p⁶优选为0。

作为式(7)表示的基团的优选形态之一，可举出式(9)表示的基团。

【化79】

[式(9)中，q’表示1或者2，S¹⁹～S²⁴相同或不同，表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基或者式(8)表示的基团。]

式(9)中，q’表示1或者2，优选q’为2。

式(9)中，S¹⁹～S²⁴相同或不同，表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。作为烷基、烯基、烷氧基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、烷氧基的例子同样的基团，优选为氢原子、烷基、烯基、炔基，更优选为氢原子、烷基。

作为式(9)表示的基团，从所获化合物合成的容易程度的观点考虑，优选以下的式(9-1)～(9-8)表示的基团，更优选式(9-1)、式(9-2)、式(9-7)、式(9-8)表示的基团，进一步优选式(9-1)、式(9-2)表示的基团。

【化80】

【化81】

[式(9-1)～式(9-8)中，S²⁵～S²⁸相同或不同，表示烷基、烯基、烷氧基或者式(8)表示的基团。]

式(9-1)～式(9-8)中的S²⁵～S²⁸为烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。作为烷基、烯基、烷氧基，可举出与作为上述的环A¹可具有的取代基的烷基、烯基、烷氧基的例子同样的基团。

S²⁵～S²⁸优选烷基，从溶解性和合成上的观点考虑，更优选为i-丙基、丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基，特别优选i-丙基、丁基、t-丁基、戊基、己基、庚基、辛基。

下面，对于本发明的高分子化合物的用途进行说明。

本发明的高分子化合物通常以固体状态发出荧光或者磷光，可以作为高分子发光体(高分子量的发光材料)使用。另外，该高分子化合物具有优良的电荷输送性能，可以作为高分子场致发光元件(以下往往称为“高分子发光元件”)材料或电荷输送材料使用。使用该高分子发光体的高分子发光元件是一类能够以低电压、高效率驱动的高性能的高分子发光元件。因此，该高分子发光元件优选用于液晶显示器的背照光、或者作为照明用的曲面状或平面状的光源、节段式显示元件、点矩阵的平板显示器等的装置中。另外，本发明的高分子化合物也可以作为激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传导性薄膜用材料使用。进而，也可以作为发出荧光或磷光的发光性薄膜材料使用。

下面，对于本发明的高分子发光元件进行说明。

本发明的高分子发光元件在由阳极和阴极构成的电极间具有有机层，该有机层含有本发明的高分子化合物或者下述的本发明的组合物。该有机层可以是发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层、中间层等任一种，优选为发光层。此处，发光层是指具有发光功能的层，空穴输送层是指具有输送空穴功能的层，电子输送层是指具有输送电子功能的层。另外，中间层是指存在于发光层与阳极之间并与发光层相邻的层，其任务是将发光层与阳极、或者将发光层与空穴注入层或者空穴输送层相互隔开。予以说明，本文将电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。另外，将电子注入层和空穴注入层统称为电荷注入层。发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层和电子注入层可以各自独立地使用2层以上。

当有机层为发光层时，作为有机层的发光层也可以进一步含有从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少一种材料。此处，发光材料是指显示出荧光和/或磷光的材料。

当将本发明的高分子化合物与空穴输送材料混合时，相对于该混合物(与下述的组合物同等)全体，空穴输送材料的混合比例为1～80重量％，优选为5～60重量％。当将本发明的高分子材料与电子输送材料混合时，相对于该混合物全体，电子输送材料的混合比例为1～80重量％，优选为5～60重量％。进而，当将本发明的高分子化合物与发光材料混合时，相对于该混合物全体，发光材料的混合比例为1～80重量％，优选为5～60重量％。当将本发明的高分子化合物与从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少二种材料混合时，相对于该混合物全体，发光材料的混合比例为1～50重量％，优选为5～40重量％，空穴输送材料与电子输送材料的合计量为1～50重量％，优选为5～40重量％。

作为所混合的空穴输送材料、电子输送材料和发光材料，可以使用公知的低分子化合物、三重态发光配合物和高分子量的化合物(与本发明的高分子化合物不同。)，优选使用高分子量的化合物。作为高分子量化合物的空穴输送材料、电子输送材料和发光材料，可举出在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-351967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、特开平9-45478等公报中公开的聚芴、其衍生物和芴共聚物、聚亚芳基、其衍生物和亚芳基共聚物、聚亚芳基1，2-亚乙烯基、其衍生物和亚芳基1，2-亚乙烯基共聚物、芳香胺及其衍生物的(共)聚合物。

作为低分子化合物的发光材料，可以使用例如，萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚次甲基系、呫吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物、芳香胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等，进而，还可以使用特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报记载的化合物等。

作为三重态发光配合物，可举出以铱为中心金属原子的Ir(ppy)₃、Btp₂Ir(acac)、由American Dye Source，Inc销售的ADS066GE、以铂为中心金属原子的PtOEP、以铕为中心金属原子的Eu(TTA)₃phen等。

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

作为三重态发光配合物，还可以使用Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等记载的配合物。

本发明的高分子化合物通过与从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少1种材料合并使用，可以制备组合物。该组合物可作为发光材料或电荷输送材料使用。该组合物中，本发明的高分子化合物可以单独使用一种，也可以将二种以上合并使用。

作为本发明的高分子发光元件所具有的发光层的膜厚，最佳值根据所用材料的不同而异，可以按照驱动电压和发光效率均成为适度的值的条件进行选择，该膜厚通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

作为发光层的形成方法，可举出采用由溶液成膜的方法。作为由溶液成膜的方法，可以采用旋涂法、浇铸法、显微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、线锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、胶版印刷法、苯胺印刷法、喷墨印刷法等涂布法。在图案形成容易或多色分涂容易的观点考虑，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等印刷法。

上述印刷法中，优选使用本发明的组合物进一步含有溶剂而形成的溶液。本发明的高分子化合物在溶液中的比例，相对于溶剂以外的固态成分的总重量，通常为20～100重量％，优选为40～100重量％。

另外，溶液中所含的溶剂的比例，相对于溶液的总重量，通常为1～99.9重量％，优选为60～99.5重量％，进一步优选为80～99.0重量％。

溶液的粘度根据印刷法而不同，对于喷墨印刷法等将溶液经由喷出装置喷出的方法中所用的溶液，为了防止喷出时的堵塞或飞行轨迹弯曲，溶液的粘度优选25℃时在1～20mPa·s的范围内。

溶液也可以含有稳定剂以及用于调节粘度和/或表面张力的添加剂。作为该添加剂，可以将用于提高粘度的高分子量的高分子化合物(增粘剂)或贫溶剂、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等组合使用。

作为上述的高分子量的化合物，只要是可溶于与本发明的高分子化合物相同的溶剂中而且不会抑制发光或电荷输送的化合物即可，可以使用聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等。高分子量的化合物的重均分子量优选50万以上，更优选100万以上。

也可以使用贫溶剂作为增粘剂。总之，相对于溶液中的固态成分，通过添加少量贫溶剂，可以提高粘度。当为了达到该目的而添加贫溶剂时，只要在不导致溶液中的固态成分析出的范围内选择溶剂的种类和添加量即可。当考虑溶液保存时的稳定性时，贫溶剂的量，相对于溶液全体，优选为50重量％以下，更优选为30重量％以下。

另外，为了改善保存稳定性，除了本发明的高分子化合物以外，本发明的溶液还可以含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是可溶于与本发明的高分子化合物相同的溶剂中而且不会抑制发光和电荷输送的化合物即可，可举出苯酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂。

作为本发明的溶液中所用的溶剂，优选能够将构成该溶液的溶剂以外的成分溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二恶烷、苯甲醚等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、1，2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用，或者多种组合使用。其中，从高分子化合物的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性的观点考虑，优选芳香烃类溶剂、脂肪烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、n-丙基苯、异丙基苯、n-丁基苯、异丁基苯、s-丁基苯、苯甲醚、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、二环己基、环己烯基环己酮、n-庚基环己烷、n-己基环己烷、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。

溶液中的溶剂种类，从成膜性的观点和元件特性等的观点考虑，优选2种以上，更优选2～3种，进一步优选2种。

当溶液中含有2种溶剂时，其中1种溶剂在25℃下可以是固体状态。从成膜性的观点考虑，优选1种溶剂是沸点在180℃以上的溶剂，更优选是沸点在200℃以上的溶剂。另外，从粘度的观点考虑，优选2种溶剂均能够在60℃下将本发明的高分子化合物溶解到1重量％以上的浓度，而对于2种溶剂中的1种溶剂，优选能够在25℃下将本发明的高分子化合物溶解到1重量％以上的浓度。

当溶液中含有2种以上溶剂时，从粘度和成膜性的观点考虑，优选沸点最高的溶剂占溶液中的全溶剂重量的40～90重量％，更优选占50～90重量％，进一步优选占65～85重量％。

溶液中所含的本发明的高分子化合物，可以是1种，也可以是2种以上，可以在不破坏元件特性等的范围内，含有本发明的高分子化合物以外的高分子化合物。

本发明的溶液中，可以含有1～1000ppm范围内的水、金属及其盐。作为金属，可举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，还可以含有1～1000ppm范围内的硅、磷、氟、氯、溴。

使用本发明的溶液，可以采用旋涂法、浇铸法、显微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、线锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、胶版印刷法、苯胺印刷法、喷墨印刷法等来制作薄膜。其中，优选将本发明的溶液用于采用丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等方法成膜的用途，更优选用于采用喷墨印刷法成膜的用途。

作为能够使用本发明的溶液制作的薄膜，可举出发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。

本发明的导电性薄膜的表面电阻优选为1KΩ/□以下。通过向薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高电导率。表面电阻更优选为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□。

关于本发明的有机半导体薄膜，电子迁移率和空穴迁移率中任意大的一方，优选为10^-5cm²/V/秒以上，更优选为10^-3cm²/V/秒以上，特别优选为10^-1cm²/V/秒以上。

通过在形成了SiO₂等的绝缘膜和栅电极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极和漏电极，可以制成有机晶体管。

另外，作为本发明的高分子发光元件，可举出在阴极与发光层之间设置电子输送层的高分子发光元件、在阳极与发光层之间设置空穴输送层的高分子发光元件、在阴极与发光层之间设置电子输送层而且在阳极与发光层之间设置空穴输送层的高分子发光元件等。

作为本发明的高分子发光元件的结构，可举出以下的a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(此处，/表示各层相邻地积层。下同。)

另外，对于这些结构的每一类，还可举出在发光层与阳极之间、与发光层相邻地设置中间层的结构(以下的a’)～d’))。

a’)阳极/中间层/发光层/阴极

b’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/阴极

c’)阳极/中间层/发光层/电子输送层/阴极

d’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/电子输送层/阴极

当本发明的高分子发光元件具有空穴输送层时，所使用的空穴输送材料中，作为高分子量的空穴输送材料，可举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(p-亚苯基1，2-亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)及其衍生物。作为空穴输送材料，还可举出特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报记载的材料。其中，作为用于空穴输送层的空穴输送材料，优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链上具有芳香胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基1，2-亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)及其衍生物等高分子空穴输送材料，进一步优选为聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物。

另外，作为低分子化合物的空穴输送材料，可举出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子的空穴输送材料的情况下，优选将其分散到高分子粘合剂中来使用。

作为混合的高分子粘合剂，优选不会极度抑制电荷输送的化合物，而且优选不强烈吸收可见光的化合物。作为该高分子粘合剂，可举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基1，2-亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基1，2-亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。

聚乙烯基咔唑及其衍生物可以通过例如，由乙烯基单体通过阳离子聚合或者自由基聚合来获得。

作为聚硅烷及其衍生物，可举出Chem.Rev.，第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书记载的化合物。聚硅烷及其衍生物的合成方法也可以采用这些文献记载的方法，优选采用端基封闭(capping)法。

关于聚硅氧烷及其衍生物，由于硅氧烷骨架结构几乎没有空穴输送性，因此，优选使用在侧链或者主链上具有上述低分子空穴输送材料的结构的聚硅氧烷及其衍生物。作为聚硅氧烷及其衍生物，优选在侧链或者主链上具有空穴输送性的芳香胺的化合物。

作为空穴输送层的成膜方法，对于低分子化合物的空穴输送材料，可举出由该空穴输送材料与高分子粘合剂形成的混合溶液制成膜的方法；对于高分子量的空穴输送材料，可举出由溶液制成膜的方法。

作为用于由溶液制成膜的溶剂，优选能够将空穴输送材料溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二恶烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、1，2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或者多种组合使用。

作为由溶液制成膜的方法，可以采用对溶液实施的旋涂法、浇铸法、显微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、线锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、胶版印刷法、苯胺印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为空穴输送层的膜厚，最佳值根据所用材料的不同而异，可以按照驱动电压和发光效率均成为适度的值的条件进行选择，但必须达到不会发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压有提高的倾向。因此，作为该空穴输送层的膜厚，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

当本发明的高分子发光元件具有电子输送层时，作为适用的电子输送材料，可以使用公知的化合物，可举出恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、或者8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，可举出特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报记载的化合物。其中，优选恶二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-t-丁基苯基)-1，3，4-恶二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

作为电子输送层的成膜法，对于低分子化合物的电子输送材料，可举出对粉末实施的真空蒸镀法、或者由溶液或熔融状态形成膜的方法；对于高分子量的电子输送材料，可举出由溶液或者熔融状态形成膜的方法。当由溶液或者熔融状态形成膜时，也可以并用上述的高分子粘合剂。

作为由溶液形成膜时所用的溶剂，优选能够将电子输送材料和/或高分子粘合剂溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二恶烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、1，2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或者多种组合使用。

作为由溶液或者熔融状态形成膜的方法，可以采用旋涂法、浇铸法、显微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、线锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、胶版印刷法、苯胺印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为电子输送层的膜厚，最佳值根据所用材料的不同而异，可以按照驱动电压和发光效率均成为适度的值的条件进行选择，但必须达到不会发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压有提高的倾向。因此，作为该电子输送层的膜厚，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

另外，与电极相邻设置的电荷输送层中，有时对于那些具有改善从电极的电荷注入效率的功能、且具有降低元件驱动电压的效果的电荷输送层，一般特别地称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。

进而，为了提高与电极的密合性、改善从电极的电荷注入，可以与电极相邻地设置上述的电荷注入层或者膜厚2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的密合性、防止混合等，也可以在电荷输送层、发光层的界面处插入薄的缓冲层。

关于积层的层的顺序和层数、以及各层的厚度，可以考虑所需的发光效率和元件寿命来采用。

本发明中，作为设置电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的高分子发光元件，可举出与阴极相邻地设置电荷注入层的高分子发光元件、与阳极相邻地设置电荷注入层的高分子发光元件。

作为本发明的高分子发光元件的结构，可举出以下的e)～p)的结构。

e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极

f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极

g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极

h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极

i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极

l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

另外，对于这些结构的每一类，还可举出在发光层与阳极之间与发光层相邻地设置中间层的结构。予以说明，该情况下，中间层可以兼作空穴注入层和/或空穴输送层。

作为电荷注入层，可举出含有导电性高分子的层，设置于阳极与空穴输送层之间并含有一种其电离势处于阳极材料与空穴输送层所含的空穴输送材料二者的电离势之间的材料的层、设置于阴极与电子输送层之间并含有一种其电子亲合力处于阴极材料与电子输送层所含的电子输送材料二者的电子亲合力之间的材料的层。

当上述电荷注入层为含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³S/cm以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²S/cm以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹S/cm以下。

当上述电荷注入层为含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³S/cm以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²S/cm以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹S/cm以下。

通常情况下，为了使该导电性高分子的电导率为10^-5S/cm以上10³S/cm以下，向该导电性高分子中掺杂适量的离子。

掺杂离子的种类，在空穴注入层中，为阴离子，在电子注入层中，为阳离子。作为阴离子，可举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子；作为阳离子，可举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

作为电荷注入层的膜厚，通常为1nm～100nm，优选2nm～50nm。

作为适用于电荷注入层的材料，可根据电极和相邻的层的材料之间的关系来选择，可举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基1，2-亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或者侧链上含有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳。

膜厚2nm以下的绝缘层是具有使电荷注入变得容易的功能的层。作为上述绝缘层的材料，可举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件，可举出与阴极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件、与阳极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件。

作为本发明的高分子发光元件的结构，可举出以下的q)～ab)的结构。

q)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/阴极

r)阳极/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

s)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

t)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

v)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

w)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

y)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

z)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

ab)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

另外，对于这些结构的每一类，还可举出在发光层与阳极之间、与发光层相邻地设置中间层的结构。予以说明，该情况下，中间层可以兼作空穴注入层和/或空穴输送层。

当中间层用于上述的结构a)～ab)时，优选中间层设置在阳极与发光层之间，成为一个具有与其相邻的二个层之间或者一个层和阳极之间的电离势的层。

作为适用于中间层的材料，可举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香胺的聚亚芳基衍生物、芳基胺衍生物、三苯基二胺衍生物等含有芳香胺的聚合物。

作为中间层的成膜方法，在使用高分子材料的情况下，可举出由溶液形成膜的方法。

作为用于由溶液形成膜的溶剂，优选是能够将用于中间层的材料溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二恶烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、1，2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或者多种组合使用。

作为由溶液形成膜的方法，可以采用对溶液实施的旋涂法、浇铸法、显微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、线锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、胶版印刷法、苯胺印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为中间层的膜厚，最佳值根据所用材料的不同而异，可以根据能使驱动电压和发光效率均成为适度的值的条件来选择，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。

当将该中间层与发光层相邻地设置时，特别是在采用涂布法形成两方的层的情况下，2个层的材料发生混合时，可能对元件的特性等有不良影响。当采用涂布法形成中间层后，再采用涂布法形成发光层时，作为减少2个层的材料混合的方法，可举出在采用涂布法形成中间层后，将该中间层加热，使其变成在制作发光层时使用的溶剂中不会溶解，然后再形成发光层的方法。加热的温度通常为150℃～300℃，时间通常为1分钟～1小时。该情况下，为了除去那些不能通过加热来使其变成溶剂中不溶的成分，可以在加热后至形成发光层之前，使用在形成发光层时使用的溶剂来漂洗中间层，如此来除去上述的那些成分。在上述成分通过加热可以充分变成溶剂中不溶的情况下，可以省略用溶剂漂洗的步骤。为了使上述成分通过加热而变成溶剂中不溶的变化充分进行，作为用于中间层的高分子化合物，优选使用在分子内含有至少一个聚合反应性基团的化合物。进而，聚合反应性基团的个数相对于分子内的重复单元个数优选为5％以上。

形成本发明的高分子发光元件的基板，只要是在形成电极、形成有机物的层时不发生变形的基板即可，可举出例如，玻璃基板、塑料基板、高分子薄膜基板、硅基板。在不透明基板的情况下，优选相反侧的电极为透明或者半透明的。

通常情况下，本发明的高分子发光元件所具有的阳极和阴极中的至少一方为透明或者半透明的，优选阳极侧为透明或者半透明的。

作为该阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。作为阳极的材料，可以使用那些由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等导电性无机化合物制作的膜(NESA等)、以及金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为该阳极，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。

阳极的膜厚，可以考虑光的透过性和电导率来选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。

另外，为了使电荷注入变得容易，可以在阳极上设置含有酞菁衍生物、导电性高分子、碳等的层、以及含有金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的平均膜厚2nm以下的层。

作为适用于本发明的高分子发光元件中的阴极材料，优选功函数小的材料。作为阴极材料，可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；或者它们中的2种以上的合金、或者它们中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上形成的合金、石墨和石墨层间化合物等。作为合金，可举出镁—银合金、镁—铟合金、镁—铝合金、铟—银合金、锂—铝合金、锂—镁合金、锂—铟合金、钙—铝合金等。阴极可以是2层以上的积层结构。

阴极的膜厚可以考虑电导率和耐久性来选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。

作为阴极的制作方法，可以采用真空蒸镀法、溅射法、将金属薄膜热压合的层压法等。另外，在阴极与有机物层之间，可以设置含有导电性高分子的层、或者含有金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的平均膜厚2nm以下的层，在阴极制作后，可以设置用于保护该高分子发光元件的保护层。为了长期稳定地使用该高分子发光元件，为了保护元件不受外来的损伤，优选设置保护层和/或保护盖。

作为该保护层，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护盖，可以使用玻璃板、对表面施行低透水率处理的塑料板等。作为设置保护盖的方法，优选采用用热固化树脂或光固化树脂将该盖与元件基板贴合并密闭的方法。如果使用隔板来维持空间，就容易防止元件受损伤。如果向该空间封入氮或氩等惰性气体，就可以防止阴极的氧化，进而，通过将氧化钡等干燥剂设置在该空间内，可以容易地抑制制备工序中吸附的水分对元件的损害。它们当中，优选采用任1种以上的措施。

本发明的高分子发光元件可以作为面状光源、节段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背照光使用。为了使用本发明的高分子发光元件获得面状的发光，可以将面状的阳极与阴极重合地配置。另外，为了获得图案状的发光，有以下几种方法：在上述面状的发光元件的表面上设置具有图案状窗口的掩模的方法；将非发光部的有机物层形成得极厚，从而使其实际上不发光的方法；将阳极或者阴极的任一方、或者双方的电极形成图案状的方法。采用这些方法中的任一种方法形成图案，按照能够独立地进行开/关的条件配置多个电极，可以获得能够显示数字或文字、简单的符号等的节段类型的显示元件。进而，为了形成点矩阵元件，只要将阳极和阴极同时形成条纹状并垂直交叉地进行配置即可。采用分别涂布多个种类的不同发光色的高分子荧光体的方法、或是采用使用滤色片或者荧光转换滤光器的方法，可以进行部分彩色显示、多彩色显示。点矩阵元件可以是无源驱动，也可以是与TFT等组合的有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视机、移动终端、移动电话、车载导航装置、摄像机的取景器等的显示装置使用。进而，上述面状的发光元件为自发光薄型，可以作为液晶显示装置的背照光用的面状光源、或者面状的照明光源使用。另外，如果使用挠性的基板，也可以作为曲面状的光源或显示装置使用。

【实施例】

下面，举出实施例来对本发明更具体地进行说明。但是，本发明不限定于以下的实施例。

数均分子量和重均分子量通过尺寸排阻色谱(SEC)来求出按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量。将SEC中移动相为有机溶剂的凝胶渗透色谱仪称为凝胶渗透色谱仪(GPC)。将待测的聚合物按照约0.5重量％的浓度溶解于四氢呋喃中，向GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)中注入30μL。使用四氢呋喃作为GPC的移动相，以0.6mL/分的流量进行流动。作为柱子，将2支TSKgel SuperHM-H(东曹制)与1支TSKgel SuperH2000(东曹制)串联地相连接。作为检测器，使用差示折射率检测器(岛津制作所制、商品名：RID-10A)。

另外，LC-MS的测定按照下述的方法进行。将测定样品按照约2mg/mL的浓度溶解于氯仿或者四氢呋喃中，向LC-MS(Agilent Technologies制、商品名：1100LCMSD)中注入1μL。作为LC-MS的移动层，一边使加入了约0.1重量％乙酸的去离子水与加入了约0.1重量％乙酸的乙腈之比发生变化一边使用，以0.2mL/分的流量进行流动。作为柱子，使用L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。

另外，TLC-MS的测定按照下述的方法进行。将待测样品按照任意的浓度溶解于氯仿、甲苯或者四氢呋喃中，将得到的溶液少量涂布在预先切断成长约5cm、宽约5mm大小的TLC玻璃片(Merck制、商品名：Silica gel 60 F₂₅₄)的表面上。将其用TLC-MS(日本电子制、商品名：JMS-T100TD)，用加热至240～350℃的氦气进行测定。

另外，NMR的测定按照下述的方法进行。将待测样品5～10mg溶解于约0.5mL的重氯仿(chloroform-d)或者重四氢呋喃(tetrahydrofuran-d)中，用NMR(Varian，Inc.制、商品名“MERCURY 300”)进行测定。

<合成例1>

(化合物M-1的合成)

【化87】

在氮气气氛中，将2，7-二溴芴酮(75g、0.22mol)、己苯(334ml、1.78mol)、和三氟甲磺酸(42ml)在室温下搅拌，向其中加入巯基磺酸钠(8.1g、44mmol)，在45℃下搅拌9小时。将得到的溶液冷却至室温，然后将其注入到己烷1L中。通过减压蒸馏(105.5℃、20hPa)蒸馏除去剩余的己苯，将得到的残余物用己烷稀释，然后将其注入到甲醇中，将析出的2，7-二溴芴酮过滤除去。将得到的滤液浓缩后，用甲苯稀释，加入异丙醇，使固体析出。将得到的固体用甲苯/异丙醇重结晶，由此获得白色结晶的化合物M-1(53g、收率49％)。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.88(t，3H)，1.20-1.45(m，6H)，1.54-1.62(m，2H)，2.57(t，2H)，4.96(s，1H)，6.94(d，2H)，7.10(d，2H)，7.42(s，2H)，7.48(dd，2H)，7.60(d，2H)。

<合成例2>

(化合物M-2的合成)

【化88】

在氮气气氛中，将化合物M-1(10g、20.6mmol)、4-氟硝基苯(3.5g、24.8mmol)和碳酸钾(4.3g、31.0mmol)在脱水N，N-二甲基甲酰胺(35ml)中、在加热回流下搅拌6小时。待冷却至室温后，一边搅拌得到的溶液，一边向其中缓慢加入水300ml，原封不动地在室温下搅拌一夜。将析出的固体减压过滤收集，进而用水洗涤过滤器上的固体。将得到的固体真空干燥，获得化合物M-2(13.6g)。

¹H-NMR(300MHz，THF-d8)δ0.91(t，3H)，1.24-1.42(m，6H)，1.55-1.61(m，2H)，2.59(t，2H)，7.07-7.16(m，4H)，7.43(d，2H)，7.59(dd，2H)，7.64(s，2H)，7.82(d，2H)，8.11(d，2H)。

<合成例3>

(化合物M-3的合成)

【化89】

在氮气气氛中，将化合物M-2(12.9g、21mmol)、乙醇(153ml)和氯化锡(II)二水合物(18.6g、8mmol)的混合物在加热回流下搅拌6小时。待冷却至室温后，将其减压浓缩至约60g。将得到的溶液一边搅拌一边加入到冰水(150g)中。冰融化后，向得到的水溶液中加入40重量％氢氧化钠水溶液，直到溶液的pH值超过10，然后用甲苯200ml萃取2次。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩后，用甲苯·己烷溶剂重结晶，获得化合物M-3(10g、收率97％)。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.87(t，3H)，1.20-1.40(m，6H)，1.52-1.57(m，2H)，2.54(t，2H)，6.54(d，2H)，6.91(d，2H)，7.02-7.06(m，4H)，7.42-7.48(m，4H)，7.54(d，2H)。

LC-MS(APPI，positive)m/z⁺＝574[M+H]⁺。

<合成例4>

(化合物M-4的合成)

【化90】

向3L三角烧瓶中加入化合物M-3 50g(87mmol)，一边用搅拌子搅拌，一边缓慢加入浓盐酸21.7ml。向其中加入水100ml后，加入乙腈2L，配制成溶液，用冰浴将其冷却至0℃。向其中缓慢加入由亚硝酸钠6.4g(93mmol)溶解于水20ml中而形成的水溶液，在0℃下搅拌30分钟(将其作为“溶液a”)。

向另外的3L三角烧瓶中加入碳酸钾18.4g(133mmol)和二乙胺12.8g(174mmol)，加入水128ml，在0℃下搅拌(将其作为“溶液b”)。

一边搅拌一边向溶液b中加入溶液a，再在0℃下搅拌30分钟后，除去冰浴，在室温下搅拌1小时。将反应溶液用氯仿3L萃取，用无水硫酸钠干燥后，浓缩，蒸馏除去氯仿。将得到的混合物用硅胶柱色谱仪(硅胶1L、柱直径6cm×60cm、洗脱液己烷∶氯仿＝10∶1(体积比))精制，获得目标化合物M-4 51g，收率89％。

¹H-NMR(300MHz，THF-d₈)δ0.94(t，J＝6.57Hz，3H)，1.18-1.32(m，6H)，1.32-1.46(m，6H)，1.57-1.70(m，2H)，2.61(m，2H)，3.79(q，J＝7.14Hz，4H)，7.08-7.17(m，6H)，7.27-7.34(m，2H)，7.56(dd，J＝8.10Hz and 1.74Hz，2H)，7.62(d，J＝1.74Hz，2H)，7.80(d，J＝8.13Hz，2H)。

<合成例5>

(化合物M-5的合成)

【化91】

向1L一口茄形烧瓶中加入搅拌子，加入化合物M-4 51g(77mmol)、碘39.2g(154mmol)和碘甲烷500ml(8mol)，一边搅拌15分钟一边用氩气鼓泡。将得到的溶液一边在氮气氛中，用油浴在90℃下加热，一边搅拌6小时后，蒸馏除去溶剂。加入氯仿500ml制成溶液，用铺垫有硅胶250ml的玻璃过滤器(直径7.5cm)过滤，用氯仿1L洗涤。将得到的氯仿溶液用饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后，浓缩。得到的混合物用硅胶柱色谱仪(硅胶1L、柱直径6cm×60cm、洗脱液己烷∶氯仿＝10∶1(体积比))精制，再用己烷-乙醇混合溶剂进行再沉淀，由此获得作为白色固体的目标化合物M-5 34.6g，收率67％。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.89(t，J＝5.64Hz，3H)，1.20-1.40(br，6H)，1.58(br，2H)，2.56(t，J＝8.01Hz，2H)，6.89(d，J＝7.53Hz，1H)，6.98-7.10(m，4H)，7.13(d，J＝7.41Hz，1H)，7.22-7.52(m，1H)，7.43-7.52(m，4H)，7.54-7.62(m，3H)。

LC-MS(APPI，positive)m/z⁺＝684[M^-]⁺。

<合成例6>

(化合物M-6的合成)

【化92】

向2L四口烧瓶中加入4-溴-4’-t-丁基-1，1’-联苯25g(86mmol)，将烧瓶内用氩气置换。向其中加入脱水四氢呋喃1L，一边搅拌，一边用干冰—丙酮作为冷却剂，冷却至-78℃。向得到的溶液中缓慢滴入1.6M的n-丁基锂己烷溶液54ml(86.4mmol)，一边保持-78℃一边持续搅拌1小时，结果溶液变成白色的浆液状(将其称为“浆液状的样品”)。

向另一个2L三口烧瓶中加入氰尿酰氯7.81g(42.4mmol)，用氩气置换后，加入脱水四氢呋喃500ml，一边搅拌，一边用干冰—丙酮作为冷却剂冷却至-78℃。使用套管(cannula)向本溶液中滴入上述浆液状的样品。此时，调整滴入速度，以便不使溶液的温度达到-60℃以上。滴入结束后，再在-78℃下搅拌2小时。加入饱和氯化铵水溶液400mL，使反应停止，使其升温至室温。相对于反应溶液，用约5L的己烷和约7L的去离子水反复进行萃取、洗涤。将得到的有机层用无水硫酸镁脱水，减压蒸馏除去溶剂，获得黄色焦油状的样品。将该样品分散于500ml的乙腈中，过滤，获得黄色粉末。将该黄色粉末的状态重新分散于500ml乙腈中，在80～90℃下加热回流1小时，趁热过滤，获得作为淡黄色粉末的目标化合物M-6。收量为9.2g(收率41％)。

¹H-NMR(300MHz，THF-d₈)：δ1.39(s，18H)，7.52(d，J＝8.4Hz，4H)，7.68(d，J＝8.4Hz，4H)，7.83(d，J＝8.4Hz，4H)，8.69(d，J＝8.4Hz，4H)。

LC-MS(APPI，positive)m/z⁺＝532[M]⁺。

<合成例7>

(化合物M-7的合成)

【化93】

分别向安装有50mL等压滴液漏斗和100mL等压滴液漏斗的300mL四口茄形烧瓶中加入化合物M-6 5.0g(8.9mmol)和1，4-二恶烷110ml，用氩气鼓泡30分钟。此时，向50mL等压滴液漏斗中加入溶解于去离子水30ml中的碳酸钾3.7g(27mmol)，向100mL等压滴液漏斗中加入溶解于1，4-二恶烷50mL中的4-溴苯基硼酸1.7g(8.5mmol)，分别用氩气同样地鼓泡30分钟。然后，一边搅拌得到的溶液，一边加热至70℃，使化合物M-6完全溶解于溶剂中。加入四(三苯膦)钯516mg(0.45mmol)，将反应溶液加热至110℃，一边搅拌，一边用等压滴液漏斗分别缓慢滴入各自的溶液。在110℃下使其反应一夜后，冷却至室温，加入甲苯和去离子水，洗涤、萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入氯仿100ml，除去生成的白色沉淀，减压蒸馏除去溶剂，获得黄色油状的残余物。向其中加入少量的n-己烷，用玻璃棒摩擦，得到淡黄色的粉末，然后将其过滤除去，用n-己烷洗涤。将得到的粉末用中压分取柱色谱仪(medium-pressure preparative column)(载体：硅胶、洗脱液：氯仿—己烷＝1∶3(体积比))精制，得到作为白色粉末的目标化合物M-7 2g。(收率36％)

TLC-MS(DART，positive)m/z⁺＝652[M+H]⁺。

<合成例8>

(化合物M-8的合成)

【化94】

向200mL二口圆底烧瓶中加入搅拌子，加入化合物M-7 2g和双联频那醇酯二硼烷(bispinacolatodiboran)1.7g、双(二苯膦基二茂铁)二氯钯(II)二氯甲烷配合物0.15g、二苯膦基二茂铁0.10g、以及乙酸钾1.8g。加入预先经过氩气鼓泡的1，4-二恶烷26ml后，进行8小时加热回流。冷却至室温后，将反应溶液浓缩，蒸馏除去二恶烷。加入甲苯100ml，在室温下搅拌15分钟，用铺垫有硅胶100ml的玻璃过滤器(直径5cm)将溶液过滤，用甲苯200ml洗涤。将得到的滤液浓缩，向残余物中加入己烷50ml，加热回流，加入乙醇100ml，搅拌以使其恢复至室温。将生成的结晶过滤收集，获得作为白色固体的目标化合物M-8 1.96g，收率91％。

TLC-MS(DART，positive)m/z⁺＝700[M]⁺。

<实施例1>

(化合物M-9的合成)

【化95】

在氮气氛中，向100ml反应管中加入化合物M-5 21.8g、化合物M-8 2.2g、四(三苯膦)钯(0)0.09g以及搅拌子，加入甲苯14ml后，用氩气鼓泡15分钟。配制2M氢氧化钠水溶液，用氩气鼓泡15分钟后，将9.4ml加入到100ml反应管中，加入四丁基溴化铵0.4g，在室温下搅拌2天。将反应溶液用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，用铺垫有硅胶100ml的玻璃过滤器过滤，将甲苯溶液浓缩。得到的混合物用硅胶柱色谱仪(硅胶1L、柱直径6cm×60cm、洗脱液己烷∶氯仿＝2∶1(体积比))精制，加入己烷进行再沉淀，获得作为白色固体的目标化合物M-9 1.82g，收率61.5％。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.89(t，J＝6.6Hz，3H)，1.20-1.45(m，24H)，1.55-1.65(m，2H)，2.50-2.65(m，2H)，7.10(s，4H)，7.2-7.3(m，2H)，7.42-7.62(m，12H)，7.66(d，J＝8.34Hz，4H)，7.72-7.85(m，6H)，8.83(d，J＝8.18Hz，6H)。

TLC-MS(DART，positive)m/z⁺＝1132[M]⁺。

<合成例9>

(化合物M-10的合成)

【化96】

在氩气流中，向反应容器中加入1-溴-4-t-丁基苯(125g、587mmol)和四氢呋喃(470ml)，冷却至-70℃。花90分钟，在-70℃下向其中滴入n-丁基锂/己烷溶液(1.6M、367mL、587mmol)，滴入结束后，在-70℃下搅拌2小时，获得4-t-丁基苯基锂/四氢呋喃(THF)溶液。在氩气流中，向另一个反应容器中加入氰尿酰氯(50.8g、276mmol)和四氢呋喃(463mL)，冷却至-70℃。一边冷却以使反应温度达到-60℃以下，一边向其中滴入预先配制的4-t-丁基苯基锂/THF溶液。滴入结束后，将反应溶液在-40℃下搅拌4小时，在室温下搅拌4小时。向反应混合物中加入水50ml以使反应结束，减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入水1L和氯仿2L，萃取有机层，再用水1L洗涤有机层，然后，蒸馏除去溶剂。将残余物溶解于乙腈600ml中，趁热过滤以除去不溶固体后，将滤液浓缩至100ml左右，使其冷却至-70℃，过滤回收析出的固体。将回收的固体溶解于氯仿(200mL)/己烷(600mL)的混合溶剂中，用硅胶柱色谱仪(展开溶剂：氯仿/己烷)精制。蒸馏除去溶剂，将残余物用乙腈重结晶，由此获得化合物M-10(41.3g、109mmol)。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ1.39(s，18H)，7.56(d，J＝8.4Hz，4H)，8.54(d，J＝8.4Hz，4H)。

LC-MS(APPI，positive)m/z⁺＝380[M+H]⁺。

<合成例10>

(化合物M-11的合成)

【化97】

向300mL茄形烧瓶中加入化合物M-10 0.95g(2.5mmol)、4-氟苯基硼酸0.53g(3.75mmol)，将茄形烧瓶内用氩气置换。将脱气后的甲苯75ml、脱气后的20重量％碳酸钾水溶液65.3ml加入到茄形烧瓶中，再用氩气鼓泡10分钟。加入四(三苯膦)钯14.4mg(0.013mmol)，加热回流5小时。放冷至室温后，向其中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液洗涤2次，用去离子水洗涤2次，分液。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，过滤，将滤液浓缩，干燥，获得1.12g的粗产物。将粗产物用硅胶柱(洗脱液：甲苯∶己烷＝1∶10(体积比))精制。获得0.99g的化合物M-11的白色结晶。

LC-MS(APPI，positive)m/z⁺＝440[M+H]⁺。

<合成例11>

(化合物M-12的合成)

【化98】

向300mL茄形烧瓶中加入化合物M-1 13.37g(27.6mmol)、化合物M-11 10.92g(24.84mmol)、碳酸钾7.63g(55.2mmol)、18-冠-6-醚7.3g(27.6mmol)，将茄形烧瓶内用氩气置换。将脱水二甲亚砜134ml加入茄形烧瓶内，加热回流69小时。将反应溶液冷却至室温后，向反应液中加入去离子水200ml，将其用氯仿萃取，按照使用饱和氯化铵水溶液、饱和食盐水、去离子水的顺序洗涤。将得到的氯仿层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残余物用硅胶柱精制(洗脱液：甲苯/己烷＝1/8(体积比))精制，获得作为白色结晶的化合物M-12 10g。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.89(t，J＝5.9Hz，3H)，1.35-1.25(m，6H)，1.39(s，18H)，1.66-1.55(m，2H)，1.66-1.55(m，2H)，2.58(t，J＝7.5Hz，2H)，7.10(s，4H)，7.35(d，J＝7.2Hz，2H)，7.63-7.49(m，10H)，8.64(d，J＝7.2Hz，6H)。

LC-MS(APCI，positive)m/z⁺＝902[M+H]⁺。

<合成例12>

(化合物M-13的合成)

【化99】

向300ml四口烧瓶中加入1，4-二己基-2，5-二溴苯8.08g(20mmol)、双联(频那醇酯)二硼烷(bis(pinacolato)diboran)12.19g(48mmol)、和乙酸钾11.78g(120mmol)，进行烧瓶内的氩气置换。向其中加入脱水1，4-二恶烷100ml，用氩气进行脱气。加入〔1，1’-双(二苯膦基)二茂铁〕二氯钯(II)0.98g(1.2mmol)，再用氩气进行脱气。加热回流6小时，变成茶色的浆液。加入甲苯、去离子水，分液，将有机层用去离子水洗涤。加入无水硫酸钠、活性炭，用预先铺垫有硅藻土的漏斗过滤。将滤液浓缩，获得茶色的结晶11.94g。将该结晶用n-己烷重结晶，用甲醇洗涤结晶。将得到的结晶减压干燥，获得4.23g的化合物M-13的白色针状结晶。收率为42％。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ0.95(t，6H)，1.39-1.42(bd，36H)，1.62(m，4H)，2.88(t，4H)，7.59(bd，2H)。

LC-MS(ESI，positive)m/z⁺＝573[M+K]⁺。

<实施例2>

(高分子化合物P-1的合成)

在惰性气氛中，将化合物M-13(248mg)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(170mg)、化合物M-9(226mg)、乙酸钯(II)(0.4mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(1.9mg)、和甲苯(10ml)混合，加热至105℃。向反应溶液中滴入10重量％氢氧化四乙铵水溶液(3.3ml)，使其回流5小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(6.4mg)、乙酸钯(II)(0.3mg)、和三(2-甲氧基苯基)膦(1.9mg)，再使其回流17小时。接着，加入0.3M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(5ml)，在80℃下搅拌2小时。冷却至室温后，加入甲苯(16ml)，用水(7ml)洗涤2次，用3重量％的乙酸水溶液(7ml)洗涤2次，再用水(7ml)洗涤2次，然后使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴入到甲醇(80ml)中，搅拌1小时后，过滤收集得到的沉淀，干燥。该沉淀物(下文称为“高分子化合物P-1”)的收量为387mg。

高分子化合物P-1按聚苯乙烯换算的数均分子量为1.1×10⁵，按聚苯乙烯换算的重均分子量为2.5×10⁵。

高分子化合物P-1为这样一种共聚物，即，其中含有下述式：

【化100】

表示的重复单元、下述式：

【化101】

表示的重复单元、以及下述式：

【化102】

表示的重复单元，按照基于加入原料求出的理论值计算，其摩尔比为50∶30∶20。

<实施例3>

(高分子化合物P-2的合成)

在惰性气氛中，将化合物M-13(987mg)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(679mg)、化合物M-12(723mg)、乙酸钯(II)(0.8mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.3mg)、和甲苯(20ml)混合，加热至105℃。向反应溶液中滴入10重量％氢氧化四乙铵水溶液(6.6ml)，使其回流5小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(244mg)、乙酸钯(II)(0.8mg)、和三(2-甲氧基苯基)膦(4.4mg)，再使其回流17小时。接着，加入0.3M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(12ml)，在80℃下搅拌2小时。冷却至室温，用水(26ml)洗涤2次，用3重量％的乙酸水溶液(26ml)洗涤2次，再用水(26ml)2次，然后使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴入到甲醇(310ml)中，搅拌1小时后，过滤收集得到的沉淀，干燥。该沉淀物(下文称为“高分子化合物P-2”)的收量为1.19g。

高分子化合物P-2按聚苯乙烯换算的数均分子量为3.1×10⁵，按聚苯乙烯换算的重均分子量为7.7×10⁵。

高分子化合物P-2为这样一种共聚物，即，其中含有下述式：

【化103】

表示的重复单元、下述式：

【化104】

表示的重复单元、以及下述式：

【化105】

表示的重复单元，按照基于加入原料求出的理论值计算，其摩尔比为50∶30∶20。

<合成例12>

(高分子化合物P-3的合成)

在惰性气氛中，将下述式：

【化106】

表示的化合物M-14(5.20g)、下述式：

【化107】

表示的化合物M-15(5.42g)、乙酸钯(2.2mg)、三(2-甲基苯基)膦(15.1mg)、氯化三辛基甲基铵(商品名：“Aliquat336”(注册商标)、Aldrich公司制、0.91g)和甲苯(70ml)混合，加热至105℃。向反应溶液中滴入2M碳酸钠水溶液(19ml)，使其回流4小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(121mg)，再使其回流3小时。接着，加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将得到的反应液用水(60ml)洗涤3次，用3重量％乙酸水溶液(60ml)洗涤4次，再用水(60ml)洗涤3次，然后使得到的甲苯溶液通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴入到甲醇(3L)中，搅拌后，过滤收集得到的沉淀物，干燥。该沉淀物(下文称为“高分子化合物P-3”)的收量为5.25g。

高分子化合物P-3按聚苯乙烯换算的数均分子量为1.2×10⁵，按聚苯乙烯换算的重均分子量为2.6×10⁵。

高分子化合物P-3为这样一种交替共聚物，即，其中含有下述式：

【化108】

表示的重复单元、以及下述式：

【化109】

表示的重复单元，按照基于加入原料求出的理论值计算，其摩尔比为50∶50。

<比较例1>

(高分子化合物P-4的合成)

在惰性气体气氛中，将化合物M-13(3.13g)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(3.47g)、乙酸钯(II)(2.2mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.4mg)、以及甲苯80.0mL混合，加热至100℃。向反应溶液中滴入20重量％氢氧化四乙铵水溶液(22.0ml)，使其回流4.5小时。反应后，加入苯基硼酸(78mg)、乙酸钯(II)(2.2mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.4mg)和20重量％氢氧化四乙铵水溶液(22.0ml)，再使其回流15小时。接着，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(70ml)，在85℃下搅拌2小时。冷却至室温，用水(82ml)洗涤3次，用3重量％的乙酸水溶液(82ml)洗涤3次，再用水(82ml)洗涤3次，然后使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴入到甲醇(1500ml)中，过滤收集得到的沉淀，干燥。该沉淀物(下文称为“高分子化合物P-4”)的收量为3.52g。

高分子化合物P-4按聚苯乙烯换算的数均分子量为3.1×10⁵，按聚苯乙烯换算的重均分子量为8.5×10⁵。

高分子化合物P-4为这样一种交替共聚物，即，其中含有下述式：

【化110】

表示的重复单元、以及下述式：

【化111】

表示的重复单元，按照基于加入原料求出的理论值计算，其摩尔比为50∶50。

<实施例4>

(高分子溶液S1的配制)

将高分子化合物P-1和铱配合物(American Dye Source，Inc公司制、商品名：ADS066GE、下文称为“ADS066GE”)按照重量比95∶5溶解于二甲苯(关东化学社制、电子工业等级)中，配制溶液。此时，按照高分子化合物P-1与铱配合物的合计重量相对于溶液的全体重量为1.5重量％的条件进行配制(下文将该溶液称为“溶液S1”)。

<实施例5>

(高分子溶液S2的配制)

将高分子化合物P-2和铱配合物(ADS066GE)按重量比95∶5溶解于二甲苯(关东化学社制、电子工业等级)中，配制溶液。此时，按照高分子化合物P-2与铱配合物的合计重量相对于溶液的全体重量为1.0重量％的条件进行配制(下文将该溶液称为“溶液S2”)。

<配制例>

(高分子溶液S3的配制)

将高分子化合物P-3溶解于二甲苯(关东化学社制、电子工业等级)中，配制溶液。此时，按照高分子化合物P-3的浓度相对于溶液的全体重量为0.8重量％的条件进行配制(下文将该溶液称为“高分子溶液S3”)。

<比较例2>

(高分子溶液S4的配制)

将高分子化合物P-4和铱配合物(ADS066GE)按照重量比95∶5溶解于二甲苯(关东化学社制、电子工业等级)中。此时，按照高分子化合物P-4与铱配合物的合计重量相对于溶液的全体重量为0.9重量％的条件进行配制(下文将该溶液称为“溶液S4”)。

<实施例6>

(高分子发光元件P1的制作)

在带有采用溅射法形成的150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer社制、商品名：BaytronP AI4083)，采用旋涂法形成65nm厚的膜，在加热板上、在200℃下使其干燥10分钟。接着，使用高分子溶液S3，采用旋涂法形成约20nm厚的膜，在加热板上、在180℃下使其干燥60分钟。接着，使用高分子溶液S1，采用旋涂法形成约80nm厚的膜。将其在氮气气氛中、在130℃下使其干燥10分钟后，作为阴极，按约5nm的膜厚蒸镀钡，最后按约80nm的膜厚蒸镀铝，制作高分子发光元件P1。元件的构成为，ITO/BaytronP(65nm)/高分子化合物P-3/高分子化合物P-1与铱配合物(ADS066GE)的混合物/Ba/Al。予以说明，当真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始蒸镀金属。

当向高分子发光元件P1施加电压时，观测场致发光(EL)。该发光为来自具有高分子化合物P-1的膜的峰波长515nm的绿色发光。对于高分子发光元件P1，最大发光效率为6.4cd/A，此时的电压为6.0V，外部量子收率为2.1％。发光开始电压为3.4V。亮度1000cd/m²时的电压为7.6V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.362，0.562)，发光效率为5.6cd/A，外部量子收率为1.8％。

<实施例7>

(高分子发光元件P2的制作)

在带有采用溅射法形成的150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer社制、商品名：BaytronP AI4083)，采用旋涂法形成65nm厚的膜，在加热板上、在200℃下使其干燥10分钟。接着，使用高分子溶液S3，采用旋涂法形成约20nm厚的膜，在加热板上、在180℃下使其干燥60分钟。接着，使用高分子溶液S2，采用旋涂法形成约80nm厚的膜。将其在氮气气氛中、在130℃下使其干燥10分钟后，作为阴极，按约5nm的膜厚蒸镀钡，最后按约80nm的膜厚蒸镀铝，制作高分子发光元件P2。元件的构成为，ITO/BaytronP(65nm)/高分子化合物P-3/高分子化合物P-2与铱配合物(ADS066GE)的混合物/Ba/Al。予以说明，当真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始蒸镀金属。

当向高分子发光元件P2施加电压时，观测到场致发光(EL)。该发光为来自具有高分子化合物P-2的膜的峰波长510nm的绿色发光。对于高分子发光元件P2，最大发光效率为6.6cd/A，此时的电压为6.6V，外部量子收率为2.1％。发光开始电压为4.3V。亮度1000cd/m²时的电压为9.4V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.327，0.584)，发光效率为5.3cd/A，外部量子收率为1.7％。

<比较例3>

(高分子发光元件P3的制作)

在带有采用溅射法形成的150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(H.C.Starck GmbH社制、商品名：CLEVIOS P AI4083)，采用旋涂法形成65nm厚的膜，在加热板上、在200℃下使其干燥10分钟。接着，使用高分子溶液S3，采用旋涂法形成约20nm厚的膜，在加热板上、在180℃下使其干燥60分钟。接着，使用高分子溶液S4，采用旋涂法形成约80nm厚的膜。将其在氮气气氛中、在130℃下使其干燥10分钟后，作为阴极，按约5nm的膜厚蒸镀钡，最后按约80nm的膜厚蒸镀铝，制作高分子发光元件P3。元件的构成为，ITO/CLEVIOS P(65nm)/高分子化合物P-3/高分子化合物P-4与铱配合物(ADS066GE)的混合物/Ba/Al。予以说明，当真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始蒸镀金属。

当向高分子发光元件P3施加电压时，观测到场致发光(EL)。该发光为来自具有高分子化合物P-4的膜的峰波长505nm的绿色发光。对于高分子发光元件P3，最大发光效率为3.0cd/A，此时的电压为14.6V，外部量子收率为0.9％。发光开始电压为9.4V。亮度1000cd/m²的电压为16.6V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.302，0.591)，发光效率为2.6cd/A，外部量子收率为0.8％。

<结果>

实施例中制作的高分子发光元件P1和P2，相对于比较例中制作的高分子发光元件P3，对于发光开始电压，分别显示出6.0V、5.1V的低电压化。该结果显示，本发明能有效地使高分子发光元件的发光开始电压降低，使其低电压化。另外，在将高分子发光元件P1和P2与高分子发光元件P3进行比较时可以看出，高分子发光元件P1和P2即使在亮度1000cd/m²时的驱动电压下，也分别显示出9.0V、7.2V的低电压化。

【工业实用性】

使用本发明的高分子化合物制作的有机场致发光元件能使发光开始电压降低。因此，本发明的高分子化合物适用于有机场致发光元件的发光层的材料，在工业上极为有用。

Claims (22)

1.一种高分子化合物，具有式(1-0)表示的重复单元：

【化1】

式(1-0)中，环A⁰¹和环A⁰²相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环；X¹⁰和X²⁰相同或不同，表示氢原子或者取代基；其中，X¹⁰和X²⁰中的至少一方为式(2-0)表示的基团；

【化2】

式(2-0)中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰相同或不同，表示-N＝或者-CH＝；其中，Z¹⁰、Z²⁰和Z³⁰中的至少2个为-N＝；L⁰表示亚芳基或者单键；Ar¹⁰和Ar²⁰相同或不同，表示芳基；其中，Ar¹⁰、Ar²⁰和L⁰表示的基团的碳数的合计为24以上。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，式(1-0)表示的重复单元为式(1)表示的重复单元：

【化3】

式(1)中，环A¹和环A²相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环；X¹和X²相同或不同，表示氢原子或者取代基；其中，X¹和X²中的至少一方为式(2)表示的基团；

【化4】

式(2)中，Z¹、Z²和Z³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝；其中，Z¹、Z²和Z³中的至少2个为-N＝；n表示0以上的整数；m¹～m⁶相同或不同，表示0以上的整数；其中，m¹+m²+m³≥1，m⁴+m⁵+m⁶≥1；R¹～R⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基或者式(3)表示的基团，R⁷～R¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基或者式(3)表示的基团；当R⁷～R¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同；

【化5】

式(3)中，e表示1～6的整数，g表示1～6的整数，h表示0～5的整数；当g存在多个时，它们可以相同或不同。

3.根据权利要求2所述的高分子化合物，其中，环A¹和环A²为可以具有取代基的苯环。

4.根据权利要求2或者3所述的高分子化合物，其中，X¹为式(2)表示的基团，X²为烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基或者式(3)表示的基团。

5.根据权利要求2～4中任一项所述的高分子化合物，其中，Z¹、Z²和Z³为-N＝。

6.根据权利要求2～5中任一项所述的高分子化合物，其中，n为1或者2。

7.根据权利要求2～6中任一项所述的高分子化合物，其中，m¹～m⁶为0或者1。

8.根据权利要求2～7中任一项所述的高分子化合物，其中，R¹～R¹⁸为氢原子或者烷基。

9.根据权利要求2～8中任一项所述的高分子化合物，其中，m¹、m³、m⁴和m⁶均为0。

10.根据权利要求2～9中任一项所述的高分子化合物，其中，式(2)表示的基团为式(4)表示的基团：

【化6】

式(4)中，n’表示1或者2，R¹⁹～R²⁴相同或不同，表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。

11.根据权利要求10所述的高分子化合物，其中，n’为2，R¹⁹～R²²为氢原子，R²³和R²⁴相同或不同，为烷基、烯基、烷氧基或者式(3)表示的基团。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物，其中还具有式(5)表示的重复单元：

-Ar-    (5)

式(5)中，Ar表示亚芳基、2价杂环基或者2价芳香胺残基。

13.根据权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物，其中，按聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸。

14.一种化合物，由式(6)表示：

【化7】

式(6)中，环A³和环A⁴相同或不同，表示可以具有取代基的芳香烃环；Y¹和Y²相同或不同，表示氢原子或者聚合反应性基团；X³和X⁴相同或不同，表示氢原子或者取代基；其中，X³和X⁴中的至少一方为式(7)表示的基团；

【化8】

式(7)中，Q¹、Q²和Q³相同或不同，表示-N＝或者-CH＝；其中，Q¹、Q²、Q³中的至少2个为-N＝；q表示0以上的整数；p¹～p⁶相同或不同，表示0以上的整数；其中，p¹+p²+p³≥1，p⁴+p⁵+p⁶≥1；S¹～S⁶相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基或者式(8)表示的基团，S⁷～S¹⁸相同或不同，表示氢原子、卤代基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基、烷基甲硅烷基或者式(8)表示的基团；当S⁷～S¹⁸各自存在多个时，它们可以相同或不同；

【化9】

式(8)中，i表示1～6的整数，j表示1～6的整数，k表示0～5的整数；当j存在多个时，它们可以相同或不同。

15.一种组合物，其中含有从空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中选出的至少1种材料以及权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物。

16.一种溶液，其中含有权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物和溶剂。

17.一种溶液，其中含有权利要求15所述的组合物和溶剂。

18.一种薄膜，其中含有权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物。

19.一种薄膜，其中含有权利要求15所述的组合物。

20.一种高分子发光元件，其中，在由阳极和阴极构成的电极之间，具有包含权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物或者权利要求15所述的组合物的有机层。

21.根据权利要求20所述的高分子发光元件，其中，有机层为发光层。

22.一种高分子发光元件，其中，在由阳极和阴极构成的电极之间，具有发光层和电荷输送层，该电荷输送层具有包含权利要求1～13中任一项所述的高分子化合物或者权利要求15所述的组合物的有机层。