JP2011051936A - 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 - Google Patents
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Abstract
【課題】
本発明は、発光効率が高く、駆動電圧が低く、耐熱性を含めた駆動安定性に優れる有機電界発光素子に好適に用いられる電荷輸送材料として有用な化合物、さらに湿式成膜法に好適に用いられうるものであり、有機溶剤に対する溶解性が高い有機化合物を提供することを課題とする。
また、電流効率が高く、駆動寿命が長い有機電界発光素子、並びに該素子を備えた有機ELディスプレイ及び有機EL照明を提供することを課題とする。
【解決手段】
一分子内に下記式(I)で表される部分構造と下記式(II)で表される部分構造とを有する化合物であることを特徴とする、有機化合物。
(式(II)中、環A〜環Cは、各々独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。また、式(I)中のジベンゾフラン環は、置換基を有していてもよい。)
【選択図】なし
Description
湿式製膜法によって形成された発光層の材料としては、ポリ(p−フェニレンビニレン)誘導体やポリフルオレン誘導体等の高分子材料が主に用いられているが、高分子材料には以下のような問題がある。
・連続駆動時に末端残基による劣化が起こる。
・材料自体の高純度化が困難で、不純物を含む。
上記問題のために、湿式製膜法による有機電界発光素子は、真空蒸着法による有機電界発光素子に比べて駆動安定性に劣り、一部を除いて実用レベルに至っていないのが現状である。
さらにまた、発光材料として燐光発光材料を用いる場合、化合物H−1は三重項励起準位が低いため、化合物H−1と燐光発光材料を含む組成物を用いて形成された有機電界発光素子は発光効率が低いと考えられる。
即ち本発明は、一分子内に下記式(I)で表される部分構造と下記式(II)で表される部分構造とを有することを特徴とする有機化合物、電荷輸送材料、該化合物を含む有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ELディスプレイ及び有機EL照明に存する。
従って、このような本発明の有機化合物を含む層を有する有機電界発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低く、耐熱性を含めた駆動安定性が高い有機電界発光素子である。
<有機化合物>
本発明の有機化合物は、一分子内に下記式(I)で表される部分構造(以下「部分構造(I)」と称す場合がある。)と下記式(II)で表される部分構造(以下「部分構造(II)」と称す場合がある。)とを有する化合物である。
[1]構造上の特徴
本発明の有機化合物は、部分構造として、1以上の部分構造(I)と、1以上の部分構造(II)を有する。
内に部分構造(II)を1個以上有することでより優れた電荷(正孔)輸送能を有する。さらに部分構造(I)を1個以上有することで有機溶剤に対する高い溶解性を有する。
本発明の有機化合物は、電荷輸送能及び耐熱性の点から、一分子内の各部分構造の数の比が、部分構造(I):部分構造(II)=1:3〜3:1であることが好ましい。
式(I)で表される部分構造は、平面性が高く、剛直であるため、分子内にねじれを生じさせやすい。その為、分子同士のパッキングが阻害され、結晶化しにくくなる。さらに、式(I)中の酸素原子が、分子内に分極を生じさせたり、式(I)中の酸素原子以外の部分に結合位置があることから化合物の対称性が低下したりすることにより、有機溶剤に対する溶解性が向上されるものと推測される。
[2]分子量範囲
本発明の有機化合物の分子量は、通常5000以下、好ましくは4000以下、より好ましくは3000以下であり、また通常400以上、好ましくは500以上、より好ましくは600以上である。
上記範囲内であると、精製が容易であり、またガラス転移温度、融点及び気化温度が比較的高く、耐熱性が良好であるため好ましい。
本発明の有機化合物は、通常50℃以上のガラス転移温度を有するが、耐熱性の観点から、ガラス転移温度は80℃以上であることが好ましく、110℃以上であることがさら
に好ましい。ガラス転移温度の上限は通常400℃程度である。
本発明の有機化合物は、ガラス転移温度と気化温度の間に結晶化温度を有さないことが好ましい。
前記式(I)及び(II)における環A 〜 環Cは各々独立に、任意の置換基を有して
いてもよいベンゼン環を表す。環A 〜 環C のベンゼン環が有していてもよい任意の置換基として具体的には、次のようなものが挙げられる。
置換基を有していてもよいアルケニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、1−ブテニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアラルキル基(好ましくは、炭素数7〜15のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアミノ基[好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を1つ以上有するアルキルアミノ基(例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するアリールアミノ基(例えばフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい、5又は6員環の芳香族複素環を有するヘテロアリールアミノ基(例えばピリジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基(好ましくは、5又は6員環の芳香族複素環基を有するものであり、例えばピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアシル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。)
カルボキシ基
シアノ基
水酸基
メルカプト基
置換基を有していてもよいアルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜8のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールチオ基(好ましくは、炭素数6〜12のアリールチオ基であり、例えばフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいスルホニル基(例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいシリル基(例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいボリル基(例えばジメシチルボリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいホスフィノ基(例えばジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい芳香族複素環基(例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環などの、5又は6員環の単環又は2〜4縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
上記置換基がさらに置換基を有する場合、その置換基としては、上記例示置換基が挙げられる。
ベンゼン環の置換基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよいフェニルあるいはナフチル基であり、特に好ましくは無置換、1又は2置換のフェニル基、或いは、ナフチル基である(但し、この置換基の数には、式(I)及び(II)における環A〜環Cは置換基として含めていない。)
。
電気的な一電子酸化と中和の繰返しに対する耐久性を向上させるためには、式(II)で表されるトリフェニルアミン部分骨格における環A、B、及びCには、それぞれ、トリフェニルアミン部分骨格の中心にあるN原子に対してp−位に任意の置換基(好ましい置換基の例は、環A〜Cの好ましい置換基の例と同一である)を有しているのが好ましい。特に、該トリフェニルアミン部分骨格は、下記式(III)で表されるトリス(4−ビフ
ェニル)アミン骨格をなしていることが、最も好ましい。
す。尚、該環D〜Fが有する置換基同士が結合して環を形成していていもよい。)
なお、式(III)において、環D〜環Fは置換基を有してもよく、該置換基としては、上記環A〜環Cの置換基として例示したものが挙げられる。ただし、環A〜環Fは、高い電荷輸送能を有する点では上記式(III)に示される以外の置換基を有していないことが好ましいが、有機溶剤に対する高い溶解性を有するという点では、置換基を有することが好ましい。さらに、式(III)中の、環D、環Eあるいは環Fは、それぞれが結合する環A、環Bあるいは環Cの結合位置に対して、メタ位にジゼンゾフラン環が結合していることが好ましい。特に、環D、環E、環Fのすべてが、該メタ位にジベンゾフラン環又はカルバゾール環が結合していることが好ましい。
尚、式(III)にあっては、環D〜Fの少なくとも一つがm−フェニレン基であってもよく、有機溶剤への溶解性を向上させる点から、環D〜Fの全てが、上記式(IV)で表される、m−フェニレン基であることがより好ましい。
本発明の有機化合物は、特に、上記式(IV)で表されるm−フェニレン基を分子内に2以上有することが好ましく、3以上、10以下有することがさらに好ましい。
また、耐熱性と有機溶剤への溶解性とを、ともに向上させるためには、上記m−フェニレン基がジベンゾフラン環(部分構造(I))と結合していることが好ましく、特に、本発明の有機化合物は、分子内に下記式(IVa)で表される部分構造を有することが好ましい。尚、下記式(IVa)中のジベンゾフラン環及びベンゼン環は、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましい。
また、耐熱性と有機溶剤への溶解性とを、ともに向上させるためには、上記m−フェニレン基がカルバゾール環と結合していることが好ましく、特に、本発明の有機化合物は、分子内に下記式(IVb)で表される3−(N−カルバゾリル)フェニル基を有することが
好ましい。前記3−(N−カルバゾリル)フェニル基は、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましい。
[7]例示化合物
以下に、本発明の有機化合物の好ましい具体例を挙げるが、本発明の含窒素複素環化合物は以下の例示化合物に限定されるものではない。
本発明の有機化合物は、発光材料、又は電荷輸送材料(電荷輸送性化合物)として用いられることが好ましく、また有機電界発素子における発光層の発光材料、電荷輸送材料として用いることが好ましく、特に電荷輸送材料として用いられることが好ましい。
また、製造方法を簡便にできることから、本発明の有機化合物は、湿式成膜法で形成される有機層に用いることが好ましい。
<有機化合物の合成方法>
本発明の有機化合物は、アリールアミン化合物に1個だけハロゲン化アリール化合物を反応させて、2級アリールアミン化合物を生成した後、さらにハロゲン化アリル化合物を
反応させる方法(方法1)や、ジハロゲノジアリールアミンにアリールボロン酸を反応させた後、ハロゲン化アリール化合物を反応させる方法(方法2)などがある。
<有機電界発光素子用組成物>
本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の有機化合物及び溶剤を含有する。
該有機電界発光素子用組成物における本発明の有機化合物の、全固形分中の濃度は、下限が通常0.01重量%、好ましくは0.05重量%、より好ましくは0.1重量%、更に好ましくは0.5重量%、最も好ましくは1重量%であり、他方上限が通常100重量%、好ましくは95重量%、より好ましくは90重量%、更に好ましくは80重量%である。上記範囲内とすることにより、発光効率の向上及び素子の低電圧化の効果が得られる。尚、前記本発明の有機化合物は組成物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上が組み合わせて含まれていてもよい。
本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる溶剤としては、前記の本発明の有機化合物等の溶質が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されないが、芳香族化合物及び脂肪族
ケトン化合物を用いることが、有機化合物を良好に溶解する点で好ましい。
芳香族化合物としては、例えば、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;
他に、シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環を有するアルコール;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル等が利用できる。
有機電界発光素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、組成物中の水分の存在は、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられる。その為、組成物中の水分は、より低減させることが好ましい。
上述の条件、即ち溶質の溶解性、蒸発速度、水の溶解度の条件を満足する溶剤を単独で用いてもよいが、すべての条件を満たす溶剤が選定できない場合は、2種類以上の溶剤を混合して用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、さらに発光材料を含有することが好ましい。
発光材料とは、本発明の有機電界発光素子用組成物において、主として発光する成分を指し、有機ELデバイスにおけるドーパント成分に当たる。該有機電界発光素子用組成物から発せられる光量(単位:cd/m2)の内、通常10〜100%、好ましくは20〜100%、より好ましくは50〜100%、最も好ましくは80〜100%が、ある成分
材料からの発光と同定される場合、それを発光材料と定義する。
尚、溶剤への溶解性を向上させる目的で、発光材料分子の対称性や剛性を低下させたり、あるいはアルキル基などの親油性置換基を導入したりすることも、重要である。
周期表7ないし11族から選ばれる金属を含む燐光性有機金属錯体における金属として好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。これらの有機金属錯体として、好ましくは下記式(V)又は下記式(VI)で表される化合物が挙げられる。
(式(V)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、L及びL’は二座配位子を表す。jは0、1又は2を表す。)
以下、まず、式(V)で表される化合物について説明する。
式(V)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
子を示す。
環A1,A2が置換基を有する場合、好ましい置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基;カルバゾリル基;アセチル基等のアシル基;トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;シアノ基;フェニル基、ナフチル基、フェナンチル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
上記式(Va)、(Vb)、(Vc)において、環A1及び環A1’の基としては、好ましくは、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
さらに、式(Va)、(Vb)、(Vc)で表される化合物が有していてもよい置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基;カルバゾリル基;アセチル基等のアシル基
;トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;シアノ基等が挙げられる。
中でも、環A1、環A1’、環A2及び環A2’の置換基として、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ジアリールアミノ基、カルバゾリル基が挙げられる。
上記式(V)、(Va)、(Vb)又は(Vc)で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない(以下において、Phはフェニル基を表す。)。
次に、前記式(VI)で表される化合物について説明する。
また、式(VI)において、R92及びR93は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
また、R92〜R95はさらに置換基を有していてもよい。この場合のさらに有していてもよい置換基には特に制限はなく、任意の基を置換基とすることができる。
置換基を有していてもよい。
式(VI)で表される有機金属錯体の具体例(T−1,T−10〜T−15)を以下に示すが、下記の例示化合物に限定されるものではない。なお、以下において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
[電荷輸送材料]
本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の有機化合物を電荷輸送材として含むことが好ましいが、その他の電荷輸送材料を含んでいてもよい。
ス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルに代表される、2個以上の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン(特開平5−234681号公報)、4,4’,4”−トリス(1−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物(Journal
of Luminescence,1997年,Vol.72−74,pp.985)、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物(Chemical Communications,1996年,pp.2175)、2,2’,7,7’−テトラキス−(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物(Synthetic Metals,1997年, Vol.91,pp.209)等が挙げられる。
併用する電荷輸送材料としては、正孔輸送能を有する化合物(以下、正孔輸送材料)と電子輸送能(電子輸送材料)を有する化合物とがあり、組成物中にこれらの材料を、重量比で、通常0:100以下、好ましくは2:98以下、また通常100:0以上、好ましくは98:2以上で混合することが好ましい。
正孔輸送材料としては、例えばトリアリールアミンやカルバゾールを部分構造として有する化合物が挙げられる。以下に、正孔輸送材料の具体例を以下に示すがこれらに限定されるものではない。
芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、キノリン環、キノキサリン環、ピリミジン環、トリアジン環など挙げられる。以下に、電荷輸送材料の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機化合物以外の電荷輸送材料は含んでいなくてもよいため、下限値は通常0重量%以上である。
本発明の有機電界発光素子用組成物中には、前述した溶剤及び発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
また、2層以上の層を湿式成膜法により積層する際に、これらの層が相溶することを防ぐため、成膜後に硬化させて不溶化させる目的で光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂を含有させておくこともできる。
[有機電界発光素子用組成物中の材料濃度と配合比]
本発明の有機電界発光素子用組成物中の電荷輸送材料、発光材料及び必要に応じて添加可能な成分(レベリング剤など)などの固形分濃度は、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、より好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上、最も好ましくは1重量%以上であり、通常80重量%以下、好ましくは50重量%以下、より好ましくは40重量%以下、さらに好ましくは30重量%以下、最も好ま
しくは20重量%以下である。この濃度が下限を下回ると、薄膜を形成する場合、厚膜を形成するのが困難となり、上限を超えると、薄膜を形成するのが困難となる。
(水分濃度)
本発明の有機電界発光素子用組成物を用いた湿式成膜法により層形成して有機電界発光素子を製造する場合、用いる有機電界発光素子用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の有機電界発光素子用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子は、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、有機電界発光素子用組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。
有機電界発光素子用組成物中の水分濃度の測定方法としては、日本工業規格「化学製品の水分測定法」(JIS K0068:2001)に記載の方法が好ましく、例えば、カールフィッシャー試薬法(JIS K0211−1348)等により分析することができる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、湿式成膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット成膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、組成物が均一相からなる液体であり、かつ組成物中に粒径0.1μm以上の粒子成分を含有しないことをいう。
本発明の有機電界発光素子用組成物の粘度については、極端に低粘度の場合は、例えば成膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット成膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなり、極端に高粘度の場合は、インクジェット成膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における粘度は、通常2mPa・s以上、好ましくは3mPa・s以上、より好ましくは5mPa・s以上であり、通常1000mPa・s以下、好ましくは100mPa・s以下、より好ましくは50mPa・s以下である。
さらに、本発明の有機電界発光素子用組成物の蒸気圧が高い場合は、溶剤の蒸発による溶質濃度の変化等の問題が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における蒸気圧は、通常50mmHg以下、好ましくは10mmHg以下、より好ましくは1mmHg以下である。
本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成された本発明の有機電界発光素子用薄膜は、結晶化しにくく、発光特性、耐熱性に優れた膜であり、通常有機電界発光素子の陰極と陽極との間の層として使用される。
ここで、湿式成膜法とは、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等湿式で成膜される方法をいう。これらの成膜方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法が好ましい。これは、有機電界発光素子に用いられる塗布用組成物特有の液性に合うためである。
[有機電界発光素子]
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及びこれらの両極間に設けられた発光層を有するものであって、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成された層を有することを特徴とする。該湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
[1]基板
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3又は発光層4など)への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましい。この場合、陽極の厚みは通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。不透明でよい場合は陽極2の厚みは任意であり、陽極2は基板1と同一でもよい。また、さらには上記の陽極2の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
(正孔注入層)
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
正孔注入層3の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。2種以上の正孔
輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種又は2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種又は2種以上とを併用することが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式(I)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。R1及びR2は、各々独立して、水素原子又は任意の置換基を表す。))
Ar1〜Ar16の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ましい。
R1及びR2が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。
また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4-ethylenedioxythiophene(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー(PEDOT/PSS)もまた好ましい。また、このポリマーの末端を
メタクリレート等でキャップしたものであってもよい。
正孔注入層形成用組成物中の、正孔輸送性化合物の濃度は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点で通常0.01重量%以上、好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上、また、通常70重量%以下、好ましくは60重量%以下、さらに好ましくは50重量%以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると成膜された正孔注入層に欠陥が生じる可能性がある。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
モニウム等の高原子価の無機化合物;テトラシアノエチレン等のシアノ化合物、トリス(ペンダフルオロフェニル)ボラン(特開2003−31365号公報)等の芳香族ホウ素化合物;フラーレン誘導体;ヨウ素;ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、ショウノウスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等が挙げられる。
正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
正孔注入層の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があし、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イロプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、等が挙げられる。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
(成膜方法)
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、
通常0.01ppm以上、通常80%以下である。
塗布後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。中でも、膜全体に均等に熱を与えるためには、クリーンオーブン及びホットプレートが好ましい。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
限り限定されないが、通常0.1Å/秒以上、通常5.0Å/秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10℃以上で、好ましくは50℃以下で行われる。
本発明に係る正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。 また、本発明の有機電界発光素子は、正
孔輸送層を省いた構成であってもよい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記式(2)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記式(2)で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又はArbが異なっているものであってもよい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環又は2〜5縮合環由来の基及びこれらの環が2環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。
ン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、チオフェン環、ピリジン環、フルオレン環からなる群より選ばれる環由来の基やベンゼン環が2環以上連結してなる基(例えば、ビフェニル基(ビフェニレン基)やターフェニル基(ターフェニレン基))が好ましい。
Ara及びArbにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基などが挙げられる。
ポリアリーレン誘導体としては、下記式(III−1)及び/又は下記式(III−2)からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。
Xの具体例としては、―O―、―BR―、―NR―、―SiR2―、―PR―、―SR―、―CR2―又はこれらが結合してなる基である。尚、Rは、水素原子又は任意の有機基を表す。本発明における有機基とは、少なくとも一つの炭素原子を含む基である。
Arc〜Arjの具体例としては、前記式(II)における、Ara及びArbと同様である。
上記式(III−1)〜(III−3)の具体例及びポリアリーレン誘導体の具体例等は、特開2008-98619号公報に記載のものなどが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。
正孔輸送層4は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
正孔輸送層4はまた、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。
架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。 架橋性
化合物は1種のみを有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で有していてもよい。
正孔輸送性化合物としては、上記の例示したものが挙げられ、これら正孔輸送性化合物に対して、架橋性基が主鎖又は側鎖に結合しているものが挙げられる。特に架橋性基は、アルキレン基等の連結基を介して、主鎖に結合していることが好ましい。また、特に正孔輸送性化合物としては、架橋性基を有する繰り返し単位を含む重合体であることが好ましく、上記式(II)や式(III−1)〜(III−3)に架橋性基が直接又は連結基を介して結合した繰り返し単位を有する重合体であることが好ましい。
正孔輸送層形成用組成物には、架橋性化合物の他、架橋反応を促進する添加物を含んでいてもよい。架橋反応を促進する添加物の例を挙げると、アルキルフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシムエステル化合物、アゾ化合物、オニウム塩等の重合開始剤及び重合促進剤;縮合多環炭化水素、ポルフィリン化合物、ジアリールケトン化合物等の光増感剤;などが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物を通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、さらに好ましくは0.1重量%以上、通常50重量%以下、好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは10重量%以下含有する。
成膜時の温度、湿度などの条件は、前記正孔注入層3の湿式成膜時と同様である。
成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
光などの活性エネルギー照射による場合には、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、赤外ランプ等の紫外・可視・赤外光源を直接用いて照射する方法、あるいは前述の光源を内蔵するマスクアライナ、コンベア型光照射装置を用いて照射する方法などが挙げられる。光以外の活性エネルギー照射では、例えばマグネトロンにより発生させたマイクロ波を照射する装置、いわゆる電子レンジを用いて照射する方法が挙げられる。照射時間としては、膜の溶解性を低下させるために必要な条件を設定することが好ましいが、通常、0.1秒以上、好ましくは10時間以下照射される。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
[4]発光層
正孔注入層3の上には通常発光層4が設けられる。発光層4は例えば前述の発光材料を含む層であり、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極6から電子輸送層5を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。発光層4は発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましく、発光層4は本発明の有機化合物をホスト材料として含むことがさらに好ましく、真空蒸着法で形成してもよいが、本発明の有機電界発光素子用組成物を用い、湿式成膜法によって作製された層であることが特に好ましい。
なお、発光層4は、本発明の性能を損なわない範囲で、他の材料、成分を含んでいてもよい。
[5]電子注入層
電子注入層5は陰極6から注入された電子を効率よく発光層4へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層5を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。
また、陰極6と発光層4又は後述の電子輸送層8との界面にLiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等の極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である(Appl.Phys.Lett.,70巻,152頁,1997年;特開平10−74
586号公報;IEEETrans.Electron.Devices,44巻,1245頁,1997年;SID 04 Digest ,154頁)。
なお、電子注入層5は、図5,6に示す如く、これを省略してもよい。
[6]陰極
陰極6は、発光層側の層(電子注入層5又は発光層4など)に電子を注入する役割を果たす。陰極6として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
[7]その他の構成層
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極6と発光層4との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層4以外の任意の層を省略してもよい。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極6から注入された電子を効率よ
く発光層4の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極6又は電子注入層5からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層7は、正孔注入層3と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により発光層4上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
また、特に、発光物質として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合、図3に示す如く、正孔阻止層8を設けることも効果的である。正孔阻止層8は正孔と電子を発光層4内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。即ち、正孔阻止層8は、発光層4から移動してくる正孔が電子輸送層7に到達するのを阻止することで、発光層4内で電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層4内に閉じこめる役割と、電子輸送層8から注入された電子を効率よく発光層4の方向に輸送する役割がある。
正孔阻止層8を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO、LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。
正孔阻止層8の膜厚は、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上で、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
正孔阻止層8も正孔注入層3と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
正孔阻止層8と同様の目的で、図4に示す如く、正孔注入層3と発光層4の間に電子阻止層9を設けることも効果的である。電子阻止層9は、発光層4から移動してくる電子が正孔注入層3に到達するのを阻止することで、発光層4内で正孔との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層4内に閉じこめる役割と、正孔注入層3から注入された正孔を効率よく発光層4の方向に輸送する役割がある。
このため、電子阻止層9も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層9に用いられる材料としては、本発明の有機化合物の他、F8−TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号パンフレット)等が挙げられる。
さらには、図1に示す層構成を複数段重ねた構造(発光ユニットを複数積層させた構造)とすることも可能である。その際には段間(発光ユニット間)の界面層(陽極がITO、陰極がAlの場合はその2層)の代わりに、例えばV2O5等を電荷発生層(CGL)として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
<有機ELディスプレイ及び有機EL照明>
本発明の有機ELディスプレイ及び有機EL照明は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機ELディスプレイ及び有機EL照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
[化合物Aの合成例]
(中間体1の合成)
トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.60g,0.522mmol)、2M炭酸ナトリウム水
溶液(13ml)を加え、2時間還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出
、有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=5/1→3/1→2/1)にて精製し、トルエン/シクロヘキサンで再結晶することで中間体1(1.75g,収率26%)を得た。
ゾフランボロン酸(15.0 g,70.8 mmol)、トルエン(140 ml)、エタノール(140 ml)
溶液に、室温でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.45 g,2.12 mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(70 ml)を加え、4時間還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレンの混合溶剤)にて精製し、塩化メチレンに溶かし、メタノールに再沈殿することで中間体2(22.4 g,収率98 %)を得た。
でn−ブチルリチウム(1.65 M、45 mL)を滴下した。−78℃で3時間攪拌後、トリメト
キシボラン(19.3 g, 186 mmol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間攪拌
させ、温度を徐々に室温まで上昇させさらに3時間攪拌した。反応終了後、1N塩酸でpH=1とし、酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥させ、減圧下で溶剤を留去し中間体
3(13.0 g,収率73 %)を得た。
トルエン(57.6 ml)、エタノール(28.8 ml)溶液に、室温でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.33 g,0.29 mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(14.4 ml)を加え、4時間還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレンの混合溶剤)にて精製し、塩化メチレンに溶かし、メタノールに再沈殿することで化合物A(4.78 g,収率85 %)を得た。
このもののガラス転移温度は137℃、窒素気流下での重量減少開始温度は577℃であった。
[化合物Bの合成例]
(中間体4の合成)
,54.4 mmol)の脱水ジメチルスルホキシド(100 ml)懸濁液に対して30分間窒素バブリ
ングをおこなったのち、ジクロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジ
ウム(II)ジクロロメタン付加物(1.13 g,1.38 mmol)及び酢酸カリウム(15.4 g,154 mmol)を順に加え、95 oCにて3時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水を入れ、
析出した結晶を濾取し、酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムを入れ、かき混ぜたのち濾過をし、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン = 1:1→1:2)にて精製することで中間体4(12.6 g,収率75%)を得た。
ニルボロン酸(3.00 g, 15.0 mmol)、トルエン(60 ml)、エタノール(30 ml)溶液に
対して30分間窒素バブリングをおこなったのち、室温でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(347 mg,0.300 mmol)、2.0 M炭酸ナトリウム水溶液(19 ml)
を加え、6時間加熱還流させた。室温まで放冷後、反応混合物を塩化メチレンで抽出、有
機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=19:1→1:9→1:4)にて精製し、中間体5(3.60 g,収率43%)を得た。
このもののガラス転移温度は114 ℃、窒素気流下での重量減少開始温度は565 ℃であった。
[化合物Cの合成例]
(中間体1及び中間体6の合成)
ム水溶液(7.5 ml)を加え、2時間半還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエ
ンで抽出、有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=5/1→3/1)にて精製し、塩化メチレン/メタノールで再沈殿することで中間体1(1.27 g,収率32 %)、及
び中間体6(0.91 g,収率18 %)を得た。
フィン)パラジウム(0)(0.32 g,0.28 mol)を加え、3時間還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出、有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=4/1)、昇華生成にて精製し、化合物C(2.46g)を得た。LDI-MS(m/z=894)(M+))
により化合物Cであることを確認した。このもののガラス転移温度は148℃、窒素気流下
での重量減少開始温度は570℃であった。
(中間体7の合成)
ml)を加え、60度で1時間窒素バブリングした。反応溶液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.82 g,0.7 mol)を加え、1時間還流させた。室温まで放
冷後、反応混合物をトルエンで抽出、有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=4/1)にて精製し、中間体(5 6.3g)を得た。
エン(100 ml)、エタノール(75 ml)溶液、2M炭酸ナトリウム水溶液(50 ml)を加え、60度で1時間窒素バブリングした。反応溶液にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)(0.18 g,0.15 mol)を加え、1時間還流させた。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出、有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/塩化メチレン=4/1→3/1)、昇華精製にて精製し、化合物D(2.8g)を得た。LDI-MS(m/z=880)(M+))により
化合物Dであることを確認した。
[化合物Fの合成例]
(中間体8の合成)
ボラン(11.8 g, 112 mmol)を10分かけて滴下した後2時間反応した。溶液を室温まで昇温
し、30分攪拌した。反応溶液に1N HCl水溶液を200 ml加え、さらに30分攪拌した。溶液に酢酸エチル500 mlを加え、目的物を有機層に抽出したのち、有機相を食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレーターにて濃縮した。得られた黄色固体をヘキサンにて懸洗し、中間体8(15.2g)を得た。
−ブロモフェニル)アミン(15.0 g, 45.9 mmol)にトルエン(204 mL)、2M-炭酸ナト
リウム水溶液(102 mL)、エタノール(102 mL)を加え、10分間窒素を通して脱気を行った。混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(297 mg, 257 mmol)を添加し、還流させながら3時間攪拌した。反応終了後、混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。有機層を精製水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体10(13.4 g)を得た。このものの質量分析値は488 (M+)であった。
で抽出した。有機層を精製水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体10(5.11g) を
得た
(中間体11)
ゼン(24.9 g, 87.9 mmol)にトルエン(176 mL)、2M-炭酸ナトリウム水溶液(88 mL)、エタノール(88 mL)を加え、10分間窒素を通して脱気を行った。混合物にテトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.5 g, 1.29 mmol)を添加し、還流させながら3時間攪拌した。反応終了後、混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。有機層を精製水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体11(22.6 g)を得た。このものの質量分析値は308 (M+)であった。
(溶液A)。一方、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(
181mg)のトルエン溶液(5ml)に、トリ−t−ブチルホスフィン284mgを加え、65℃まで加温した(溶液B)。窒素気流中、溶液Aに溶液Bを添加し、4時間加熱還流反応した。有機層を精製水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華精製にて精製し、化合物F 2.1gを得た。
このもののガラス転移温度は127℃、窒素気流下での重量減少開始温度は570℃であった。
[有機電界発光素子の作成]
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
溶剤 安息香酸エチル
塗布液濃度 PB−1 2.0重量%
A−2 0.4重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 2250rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気下 25℃
乾燥条件 230℃×60分
上記のスピンコートにより膜厚30nmの均一な薄膜が形成された。
溶剤 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 PB−2 1.4重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 乾燥窒素中 25℃
乾燥条件 230℃×60分 (乾燥窒素下)
上記のスピンコートにより膜厚20nmの均一な薄膜が形成された。
溶剤 シクロヘキシルベンゼン
組成物中濃度 HO−1: 1.25重量%
HO−2: 3.75重量%
DO−1: 0.25重量%
<スピンコート条件>
スピナ回転数 2000rpm
スピナ回転時間 120秒
乾燥条件 130℃×60分(減圧下)
上記のスピンコートにより膜厚50nmの均一な薄膜が形成された。
であった。
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極2のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が2.3×10−6Torr(約3.0×10−4Pa)以下になるまで排気した。
次に、電子注入層の上に、陰極として、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱し
て、蒸着速度0.5〜3.0nm/秒、真空度3.3〜7.5×10−6Torr(約4.4〜10.0×10−4Pa)で成膜して膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極を完成させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性は以下の通りである。
輝度/電流:7.2[cd/A](@100cd/m2)
電圧:8.2[V](@100cd/m2)
発光効率:2.7[1m/W](@100cd/m2)
素子の発光スペクトルの極大波長は628nmであり、イリジウム錯体(DO−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.680,0.317)であった。
発光層の材料として、(HO−2)に代えて下記に示す構造式の化合物(HO−3)を用い、同様の条件でスピンコートした以外は、実施例と同様にして有機電界発光素子を作製した。
この素子の発光特性は以下の通りである。
輝度/電流:6.7[cd/A](@100cd/m2)
電圧:8.1[V](@100cd/m2)
発光効率:2.6[1m/W](@100cd/m2)
素子の発光スペクトルの極大波長は628nmであり、イリジウム錯体(DO−2)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.678,0.320)であった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機化合物からなることを特徴とする、電荷輸送材料。
- 請求項1〜4のいずれか1以降に記載の有機化合物と、溶剤とを含有することを特徴とする、有機電界発光素子用組成物。
- 前記溶剤が、芳香族化合物又は脂肪族ケトン化合物である請求項6に記載の有機電界発光素子用組成物。
- さらに、燐光発光材料を含有することを特徴とする、請求項6又は7に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極及びこれら両極間に設けられた発光層を有する有機電界発光素子であって、請求項6〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法により形成された層を有する有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法により形成された層が、発光層であることを特徴とする、請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 請求項9又は10に記載の有機電界発光素子を備えたことを特徴とする、有機ELディスプレイ。
- 請求項9又は10に記載の有機電界発光素子を備えたことを特徴とする、有機EL照明。
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