JP5163837B2 - 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
真空蒸着法の場合、少なくとも赤、緑、青の発光材料と電荷輸送材料の計4種類の化合物を同時に蒸着しなければならない(例えば、特許文献1参照)。
一方、湿式成膜法の場合、発光材料や電荷輸送材料を溶媒に溶解して使用するが、これらが低分子化合物である場合や、電荷輸送材料として高分子化合物を使用する場合(例えば、特許文献2参照)がある。
一方、湿式成膜法の場合、発光材料や電荷輸送材料が低分子化合物である場合は、溶解性が不十分であったり、会合が生じる場合があり、結晶の析出、得られた膜の白化や不均一化といった問題が発生する場合が多い。また、電荷輸送材料として高分子化合物を使用する場合は、高分子材料は分子量の制御が難しく、低分子化合物と比べて精製が困難であるため、例えば発光材料として燐光発光化合物を用いた場合に、発光効率の低下が起こるという問題点があった。
(1)有機電界発光素子用化合物群αおよび溶剤を含む、有機電界発光素子用組成物であって、
前記化合物群αは、複数の芳香環基が連結した構造を有する、分子量3000以下である、少なくとも2種以上の化合物から構成され、
前記化合物群αは、最も芳香環基の数が少ない化合物をα1、および他の化合物αn(nは、2以上の任意の整数)からなり、化合物α1と化合物αnの共通する部分構造のうち、最も芳香環基数が多い構造を基本骨格とした場合、
化合物α1の構造は、基本骨格と60%以上一致しており、
且つ化合物群αを構成する各々の化合物がそれぞれ1重量%以上混合されている、有機電界発光素子用組成物。
(2)前記組成物中の全固形分に対する、前記化合物群αの割合が0.1〜100重量%である、上記(1)記載の有機電界発光素子用組成物。
(3)前記組成物中の溶剤の割合が10重量%以上である、上記(1)又は(2)記載の有機電界発光素子用組成物。
(4)前記化合物群αに含まれる化合物がいずれも電荷輸送材料である、上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(5)前記化合物群αに含まれる化合物が、いずれも下記一般式(A)で表される化合物である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(7)前記一般式(A)で表される化合物が、前記一般式(A−4)、(A−5)及び(A−6)からなる群から選ばれるいずれか2種類のみで表される、上記(5)記載の有機電界発光素子用組成物。
(8)前記一般式(A)で表される化合物が、前記一般式(A−4)、(A−5)及び(A−6)からなる群から選ばれるいずれか1種類のみで表される、上記(5)記載の有機電界発光素子用組成物。
(9)前記化合物群αに含まれる化合物が、いずれも下記一般式(B)で表される化合物である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(10)前記化合物群αに含まれる材料が、いずれも下記一般式(C)で表される化合物である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(11)前記化合物群αに含まれる化合物が、いずれも下記一般式(D)で表される化合物である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(12)前記化合物群αに含まれる化合物が、いずれも下記一般式(E)で表される化合物である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
(13)前記一般式(E)で表される化合物が、下記一般式(E−1)で表わされる化合物である、上記(12)に記載の有機電界発光素子用組成物。
(14)陽極、陰極、及びこれらの間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であり、該有機層のうち少なくとも1層が、上記(1)〜(13)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて形成された層である、有機電界発光素子。
(15)上記(1)〜(13)のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて形成された層が発光層である、上記(14)に記載の有機電界発光素子。
(16)上記(14)又は(15)に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
(17)上記(14)又は(15)に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
また、該組成物を用いることにより、均一な層を形成することができ、長寿命で、駆動電圧が低く、且つ発光効率の高い有機電界発光素子を提供することができる。
さらに本発明の有機電界発光素子は、面発光体としての特徴を生かした照明装置や白色光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源、カラーフィルター表示装置)、表示板、及び標識灯への応用も考えられ、その技術的価値は極めて高い。
なお、本発明において「芳香環基」とは、炭化水素芳香環基及び複素芳香環基の双方を意味する。
本発明において、「(ヘテロ)アリール」とは、炭化水素芳香環及び複素芳香環のいずれも含むものとする。本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、置換基を1又は2以上有していてもよいことを意味する。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、有機電界発光素子用化合物群αおよび溶剤を含有する。前記化合物群αは、複数の芳香環基が連結した構造を有する、分子量3000以下である、少なくとも2種以上の化合物から構成される。この化合物群αのうち、最も芳香環基の数が少ない化合物をα1、他の化合物をαn(nは、2以上の任意の整数)とする。化合物α1と化合物αnの共通する部分構造のうち、最も芳香環基の数が多い構造を基本骨格とした場合、化合物α1の構造は、基本骨格と60%以上一致する。さらに、化合物群αを構成する各々の化合物はそれぞれ1重量%以上混合されていることを特徴とする。
下記(例1)の場合、まず、2つの化合物を構成する芳香環基の数を比較すると、芳香環基の数がより少ない化合物1が「化合物α1」に該当し、化合物2は「化合物α2」とすることができる。次に、化合物1と化合物2の構造式を比較すると、共通する部分構造のうち、最も芳香環基の数が多い構造は、化合物1そのものである(化合物1をなす環a〜dが、化合物2の環e〜hと一致)ため、基本骨格は化合物α1そのものとなる。したがって、化合物α1と化合物α2との基本骨格は、化合物α1と100%一致していることになる。
上記一般式(B)におけるXb1及びYb1、
上記一般式(C)におけるXc1、Xc2、Yc1及びYc2、
上記一般式(D)におけるXd1、Xd2、Yd1及びYd2、並びに
上記一般式(E)におけるXe1、Xe2、Ye1、Ye2、Ze1及びZe2
は、いずれも各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の炭化水素芳香環基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜30の複素芳香環基を表す。
ここで、本発明において、遊離原子価とは、有機化学・生化学命名法(上)(改定第2版、南江堂、1992年発行)に記載のとおり、他の遊離原子価と結合を形成できるものを言う。すなわち、例えば、「1個の遊離原子価を有するベンゼン環」はフェニル基のことを言い、「2個の遊離原子価を有するベンゼン環」はフェニレン基のことを言う。
上記一般式(B)におけるXb2、Xb3、Yb2及びYb3、
上記一般式(C)におけるXc3、Xc4、Yc3及びYc4、
上記一般式(D)におけるXd3、Xd4、Yd3及びYd4、並びに
上記一般式(E)におけるXe3、Ye3及びZe3
は、いずれも各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の炭化水素芳香環基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜30の複素芳香環基を表す。
炭素数6〜25の1価の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などのナフチル基;9−フェナンチル基、3−フェナンチル基などのフェナンチル基;1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基などのアントリル基;1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基などのナフタセニル基;1−クリセニル基、2−クリセニル基、3−クリセニル基、4−クリセニル基、5−クリセニル基、6−クリセニル基などのクリセニル基;1−ピレニル基などのピレニル基;1−トリフェニレニル基などのトリフェニレニル基;1−コロネニル基などのコロネニル基;4−ビフェニル基、3−ビフェニル基のビフェニル基;フルオランテン環を有する基;フルオレン環を有する基;アセナフテン環を有する基及びベンズピレン環等を有する置換基などが挙げられる。これらの内、有機電界発光素子の電荷輸送材料としての耐久性の点からフェニル基、2−ナフチル基及び3−ビフェニル基が好ましく、精製のし易さからフェニル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の芳香族複素環基としては、2−チエニル基などのチエニル基;2−フリル基などのフリル基;2−イミダゾリル基などのイミダゾリル基;9−カルバゾリル基などのカルバゾリル基;2−ピリジル基などのピリジル基及び1,3,5−トリアジン−2−イル基などのトリアジニル基等が挙げられる。これらの内、有機電界発光素子の電荷輸送材料としての耐久性の点から、カルバゾリル基が好ましい。
炭素数12〜60のジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ基、N−2−ナフチル−N−フェニルアミノ基、N−9−フェナントリル−N−フェニルアミノ基、N−(ビフェニル‐4‐イル)−N−フェニルアミノ基、ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ基等が挙げられる。中でもジフェニルアミノ基、N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ基、N−2−ナフチル−N−フェニルアミノ基が好ましく、特にジフェニルアミノ基が安定性の点で好ましい。ただし、一般式(B)においては、耐久性の観点からジアリールアミノ基の置換基は有していない方が好ましい。
炭素数1〜20のアルキルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基としては、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、9−アントラニルオキシ基等のアリールオキシ基及び2−チエニルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基を有する置換基等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基及びシクロヘキシルチオ基等が挙げられる。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールチオ基としては、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、9−アントラニルチオ基等のアリールチオ基及び2−チエニルチオ基等のヘテロアリールチオ基等が挙げられる。
化合物群αを有機電界発光素子の発光層におけるホスト材料として使用する場合、該化合物群αの固形分中の含有量は下限は通常5重量%以上、好ましくは10重量以上であり、さらに好ましくは20重量%以上であり、上限はドーパント材料を含有するため通常99.9重量%以下である。上限値以下とすることにより高い輝度が得られ、下限値以上とすることにより素子の駆動電圧を低く抑えることができる。
一方、化合物群αを発光層におけるドーパント材料として用いる場合、該化合物群αの固形分中の含有量は、通常0.1重量%以上、好ましくは1重量%以上であり、通常50重量%以下、好ましくは30重量%以下、さらに好ましくは20重量%以下である。上限値以下とすることにより濃度消光を抑えて高い輝度を維持することができ、下限値以上とすることにより、高い発光効率を維持することができる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、溶剤を含有する。
溶剤としては、上述した化合物群αや、その他組成物中に含まれる各成分を溶解するものであれば特に制限は無いが、好ましい溶剤としては以下のものが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子用組成物には、必要に応じて、上記の化合物群α及び溶剤の他に、更に他の成分を含有していてもよい。例えば、成膜性の向上を目的として、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含有していてもよい。また、化合物群αに含まれるもの以外の電荷輸送材料を含んでいてもよく、本発明の組成物を使用して、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、蛍光発光又は燐光発光を生じる発光材料を含有していてもよい。特に、本発明の有機電界発光素子用組成物が発光層形成用組成物であって、化合物群αが一般式(A)で表される複数の化合物からなる場合、または、化合物群αが一般式(E)で表される複数の化合物からなる場合は、燐光発光を生じる発光材料を含むことが好ましい。燐光発光を生じる材料としては、日本国特開2011−256129号公報にて開示されている遷移金属錯体が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及びこれらの両極間に設けられた発光層を有するものであって、本発明の組成物を用いて湿式成膜法により形成された層を有することを特徴とする。該湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3、正孔輸送層4又は発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層3を湿式成膜法により形成することが好ましい。正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.01ppm以上、通常80%以下である。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
中でも、ポリアリールアミン誘導体やポリアリーレン誘導体が好ましい。
正孔輸送層4の上には通常、発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極9から電子輸送層7を通じて注入された電子との再結合により励起された、主たる発光源となる層である。発光層5は発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましく、発光層5は本発明の化合物群αを含むことがさらに好ましい。発光層5は、真空蒸着法で形成してもよいが、本発明の有機電界発光素子用組成物を用い、湿式成膜法によって作製された層であることが特に好ましい。
正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層形成される。特に、発光物質として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合、正孔阻止層6を設けることは効果的である。正孔阻止層6は正孔と電子を発光層5内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。即ち、正孔阻止層6は、発光層5から移動してくる正孔が電子輸送層7に到達するのを阻止することで、発光層5内で電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、電子輸送層7から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割がある。
電子輸送層7は素子の発光効率をさらに向上させることを目的として、正孔注入層6と電子注入層8との間に設けられる。電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子注入層8は陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。電子注入層8の膜厚は0.1〜5nmが好ましい。
陰極9は、発光層側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることも可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発光、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の表示装置および照明装置を形成することができる。
(中間体1の合成)
(中間体2の合成)
(中間体4の合成)
(中間体6の合成)
(中間体7の合成)
(中間体9の合成)
(中間体10の合成)
(化合物H−B−14の合成)
(中間体14の合成)
(中間体16の合成)
(中間体19の合成)
(中間体21の合成)
(中間体23の合成)
前記例示化合物に含まれる以下の材料について、下記に示す方法により有機溶剤に溶解し、組成物を調製した。
褐色サンプル瓶に、化合物(H−A−3)を2.5mg、化合物(H−A−41)を2.5mg量りとり、シクロへキシルベンゼンを加えて415mgとした後、ホットプレートを用いて120℃に加熱し、化合物(H−A−3)及び化合物(H−A−41)を完全に溶解させ、化合物(H−A−3)と化合物(H−A−41)の1:1混合物(化合物群α)を含有する組成物(固形分濃度:1.2重量%)を調製した。このとき、芳香環基の数の少ない化合物(H−A−3)が化合物α1に相当する。調製した組成物は、室温約15〜20℃の暗所に置き、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、その結果を表2にまとめた。
実施例1において化合物(H−A−3)及び化合物(H−A−41)を表2に示した化合物および組成に置き換えたほかは、実施例1と同様の固形分濃度にて組成物を調製し、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、結果を表2にまとめた。なお、H−A−6ならびにH−A−11は、日本国特開2006−188493号公報にて開示された方法を参考にして得た。
褐色サンプル瓶に、化合物群α(化合物(H−A−3)及び化合物(H−A−41)の1:1混合物)、化合物(H−E−23)、下記化合物(L−1)を含有する組成物を調製した。該組成物は、有機電界発光素子において緑色発光層用塗布液として用いることができる。該組成物を一週間保存した組成物を用いて有機電界発光素子を作製した。なお、H−E−23、L−1は、それぞれ、日本国特開2010−206191号公報、日本国特開2010−202644号公報にて開示されている方法にて調製した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
固形分濃度 化合物群α 1.2重量%
H−E−23 3.6重量%
L−1 0.48重量%
<有機電界発光素子の作製>
ガラス基板上1の上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を70nmの厚さに堆積したもの(ジオマテック社製、スパッタ成膜品)を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。このITOは、透明電極2として機能する。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 P−1 2.5重量%
A−10 0.5重量%
<正孔注入層3の成膜条件>
スピンコート雰囲気 大気中
加熱条件 大気中 230℃ 1時間
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 1.0重量%
<成膜条件>
スピンコート雰囲気 窒素雰囲気下
加熱条件 230℃、1時間(窒素雰囲気下)
スピンコート雰囲気 窒素雰囲気下
加熱条件 120℃、20分、窒素雰囲気下
実施例14において、化合物群αを構成する化合物(H−A−3)及び化合物(H−A−41)を表3に示した化合物、組成に置き換えたほかは、実施例14と同様に組成物を調製し、一週間後、該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより緑色に発光し、表3に示す特性を示した。
実施例14において、化合物群αを化合物(H−A−41)に置き換えたほかは、実施例14と同様に組成物を調製し、調液した当日に該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより緑色に発光し、表3に示す特性を示した。
褐色サンプル瓶に、化合物群α(化合物(H−A−15)、化合物(H−A−48)の1:1混合物)、化合物(H−E−63)及び下記化合物(L−2)を含有する組成物を調製した。該組成物は、有機電界発光素子において赤色発光層用塗布液として用いることができる。該組成物を一週間保存した組成物を用い、実施例14にて示した方法にて有機電界発光素子を作製した。この素子は電圧を印加することにより赤色に発光し、表4に示す特性を示した。なお、H−E−63は、日本国特開2011−026237号公報にて開示されている方法にて調製し、L−2は以下の方法にて調製した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
固形分濃度 化合物群α 1.2重量%
H−E−63 3.6重量%
L−2 0.48重量%
(中間体25の合成)
実施例17において、化合物群αを構成する化合物(H−A−15)及び化合物(H−A−48)を表4に示した化合物、組成に置き換えたほかは、実施例17と同様に組成物を調製し、一週間後、該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより赤色に発光し、表4に示すような特性を示した。
実施例17において、化合物群αを化合物(H−A−15)に置き換えたほかは、実施例17と同様に組成物を調製し、調液した当日に該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより赤色に発光し、表4に示す特性を示した。
実施例17において、化合物群αを化合物(H−A−15)と下記化合物(H−1)の1:1混合物としたほかは、実施例17と同様に組成物を調製し、一週間後、該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより赤色に発光し、表4に示すような特性を示した。
褐色サンプル瓶に、化合物(H−B−14)を10.0mg、化合物(H−B−54)を20.0mg量りとり、ジエチルベンゼンを加えて860mgとした後、ホットプレートを用いて120℃に加熱し、化合物(H−B−14)及び化合物(H−B−54)を完全に溶解させ、化合物(H−B−14)と化合物(H−B−54)の1:2混合物(化合物群α)を含有する組成物(固形分濃度:3.5重量%)を調製した。このとき、両者の芳香環基の数は同じであるため、ここでは化合物(H−B−14)を化合物α1とした。調製した組成物は、室温約15〜20℃の暗所に置き、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、その結果を表5にまとめた。
実施例19において化合物(H−B−14)及び化合物(H−B−54)を表5に示した化合物、組成、溶剤に置き換えたほかは、実施例19と同様に組成物を調製し、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、結果を表5にまとめた。
褐色サンプル瓶に、化合物群α(化合物(H−B−14)、化合物(H−B−54)の1:2混合物)及び化合物(L−C−2)を含有する組成物を調製した。該組成物は、有機電界発光素子において青色発光層用塗布液として用いることができる。該組成物を一週間保存した組成物を用い、実施例14にて示した方法にて有機電界発光素子を作製した。この際の発光層5の膜厚は45nmであった。この素子は電圧を印加することにより青色に発光し、表6に示す特性を示した。なお、L−C−2は、国際公開第2006/082705号にて開示されている方法にて調製した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
固形分濃度 化合物群α 3.5重量%
L−C−2 0.35重量%
実施例23において、化合物群αを化合物(H−B−14)に置き換えたほかは、実施例23と同様に組成物を調製し、調液した当日に該組成物を用いて実施例23と同様に有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより青色に発光し、表6に示す特性を示した。
褐色サンプル瓶に、化合物(L−C−3)を1.5mg、化合物(L−C−7)を1.5mg量りとり、シクロへキシルベンゼンを加えて860mgとした後、ホットプレートを用いて120℃に加熱し、化合物(L−C−3)及び化合物(L−C−7)を完全に溶解させ、化合物(L−C−3)と化合物(L−C−7)の1:1混合物(化合物群α)を含有する組成物(固形分濃度:0.35重量%)を調製した。このとき、両者の芳香環基の数は同じであるため、ここでは化合物(L−C−3)を化合物α1とした。調製した組成物は、室温約15〜20℃の暗所に置き、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、その結果を表7にまとめた。
実施例24において化合物群αを化合物(L−C−3)に置き換えたほかは、実施例24と同様に組成物を調製し、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、結果を表7にまとめた。
褐色サンプル瓶に、化合物群α(化合物(L−C−3)、化合物(L−C−7)の1:1混合物)及び化合物(H−B−52)を含有する組成物を調製した。該組成物は、有機電界発光素子において青色発光層用塗布液として用いることができる。該組成物を一週間保存した組成物を用い、実施例23にて示した方法にて有機電界発光素子を作製した。この素子は電圧を印加することにより青色に発光し、表8に示すような特性を示した。なお、H−B−52は、日本国特開2011−100942号公報にて開示されている方法にて調製した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
固形分濃度 化合物群α 0.35重量%
H−B−52 3.5重量%
実施例25において、化合物群αを化合物(L−C−3)及び(L−C−10)に置き換えたほかは、実施例25と同様に組成物を調製し、一週間保存した後に、該組成物を用いて実施例25と同様に有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより青色に発光し、表8に示すような特性を示した。
褐色サンプル瓶に、化合物(H−E−33)を15.0mg、化合物(H−E−42)を15.0mg量りとり、シクロへキシルベンゼンを加えて625mgとした後、ホットプレートを用いて120℃に加熱し、化合物(H−E−33)及び化合物(H−E−42)を完全に溶解させ、化合物(H−E−33)と化合物(H−E−42)の1:1混合物(化合物群α)を含有する組成物(固形分濃度:4.8重量%)を調製した。このとき、化合物(H−E−33)の芳香環基の数が少ないため、化合物(H−E−33)が化合物α1となる。調製した組成物は、室温約15〜20℃の暗所に置き、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、その結果を表9にまとめた。
実施例26において化合物群αを表9に示す化合物及び組成に置き換えたほかは、実施例26と同様に組成物を調製し、固体が析出するまでの時間を測定した。固体は10倍のルーペを用いて目視にて確認を行い、結果を表9にまとめた。なお、この表に掲げた化合物は、以下のいずれかの文献にて開示されている方法にて調製した。;日本国特開2006−352088号公報,日本国特開2007−110093号公報,日本国特開2010−206191号公報,日本国特開2011−51936号公報,日本国特開2011−26237号公報
褐色サンプル瓶に、化合物群α(化合物(H−E−33)、化合物(H−E−22)、化合物(H−E−77)の1:1:2混合物)、化合物(H−E−23)及び化合物(L−1)を含有する組成物を調製した。該組成物は、有機電界発光素子において緑色発光層用塗布液として用いることができる。該組成物を一週間保存した組成物を用い、実施例14にて示した方法にて有機電界発光素子を作製した。この素子は電圧を印加することにより緑色に発光し、表10に示す特性を示した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
固形分濃度 化合物群α 3.6重量%
H−A−11 1.2重量%
L−1 0.48重量%
実施例34において、化合物群αを、化合物(H−E−43)及び化合物(H−E−77)の1:1混合物に置き換えたほかは、実施例34と同様に組成物を調製し、一週間後、該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより緑色に発光し、表10に示す特性を示した。
実施例34において、化合物群αを表10に示す化合物に置き換えたほかは、実施例34と同様に組成物を調製し、調液した当日に該組成物を用いて有機電界発光素子を作成した。この素子は電圧を印加することにより緑色に発光し、表10に示す特性を示した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (17)
- 有機電界発光素子用化合物群αおよび溶剤を含む、有機電界発光素子用組成物であって、
前記化合物群αは、複数の芳香環基が連結した構造を有する、分子量3000以下である、少なくとも2種以上の化合物から構成され、
前記化合物群αは、最も芳香環基の数が少ない化合物をα1、および他の化合物αn(nは、2以上の任意の整数)からなり、化合物α1と化合物αnの共通する部分構造のうち、最も芳香環基数が多い構造を基本骨格とした場合、
化合物α1の構造は、基本骨格と60%以上一致しており、
且つ化合物群αを構成する各々の化合物がそれぞれ1重量%以上混合されている、有機電界発光素子用組成物。 - 前記組成物中の全固形分に対する、前記化合物群αの割合が0.1〜100重量%である、請求項1記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記組成物中の溶剤の割合が10重量%以上である、請求項1又は請求項2記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記化合物群αに含まれる化合物がいずれも電荷輸送材料である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記化合物群αに含まれる化合物が、いずれも下記一般式(A)で表される化合物である、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記一般式(A)で表される化合物が、前記一般式(A−4)、(A−5)及び(A−6)からなる群から選ばれるいずれか2種類のみで表される、請求項5記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記一般式(A)で表される化合物が、前記一般式(A−4)、(A−5)及び(A−6)からなる群から選ばれるいずれか1種類のみで表される、請求項5記載の有機電界発光素子用組成物。
- 陽極、陰極、及びこれらの間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であり、該有機層のうち少なくとも1層が、請求項1〜請求項13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて形成された層である、有機電界発光素子。
- 請求項1〜請求項13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて形成された層が発光層である、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 請求項14又は請求項15に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項14又は請求項15に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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