KR102105374B1 - 액상 조성물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 과제는, 도포 불균일 또는 노즐의 눈막힘이 없고, 또한 휘도 수명을 저하시키는 용출물을 포함하지 않는 액상 조성물을, 높은 생산성으로 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명은, 인광 발광 재료 및 유기 용매를 포함하는 액상 조성물의 제조 방법으로서, 인광 발광 재료를 유기 용매에 용해시켜서 혼합액을 조제하는 공정과, 상기 공정에서 얻어진 혼합액을 여과기로 여과하는 공정을 포함하고, 상기 여과기가, 하우징 또는 홀더와, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 구비하고, 상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과의 혼합물이고, 상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 액상 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스(이하, 「유기 EL」이라는 경우도 있음) 소자의 발광층은, 예를 들어 유기 EL 재료를 포함하는 액상 조성물을 화소 전극 상에 도포함으로써 형성된다. 유기 EL 재료를 포함하는 액상 조성물을 화소 전극 상에 도포 할 때, 액상 조성물 중에 고형물이 포함되면 도포 불균일이 발생할 우려가 있다. 또한, 유기 EL 재료를 포함하는 액상 조성물을 잉크젯 방식에 의해 도포하는 경우에는, 액상 조성물 중의 고형물에 의해 노즐에 눈막힘이 발생할 우려가 있다.
이러한 도포 불균일 또는 노즐의 눈막힘을 방지하기 위해서, 유기 EL 재료를 유기 용매에 용해시켜 이루어지는 용액을, 구멍 직경 0.03 내지 0.10㎛의 필터로 가압 여과하는 공정을 갖는 유기 EL 액상 조성물의 제조 방법이 제안되어 있다(특허문헌 1 참조).
그러나, 상기 제조 방법에서는, 여과에 사용하는 여과기의, 여액과 접액하는 부분의 구성 부재가 인계 산화 방지제를 포함하는 경우, 여과 후의 액상 조성물에 용출한 인계 산화 방지제 및 그 산화체가 포함되기 때문에, 유기 EL 소자의 휘도 수명이 저하되는 경우가 있다.
또한, 여과기의 하우징 또는 홀더로서, 도전성을 갖지 않는 재료를 사용하면, 전용질을 유기 용매에 용해시킨 혼합액을 여과했을 때에, 혼합액과 하우징 내벽 또는 홀더 내벽과의 마찰에 의해, 여과기에 정전기가 축적되어, 문제가 발생하는 것이 생각된다. 정전기의 축적을 억제하기 위하여 여과 속도를 늦게 하면 여과 시간이 장시간에 걸쳐져, 생산성이 대폭으로 저하된다.
그래서, 본 발명의 목적은, 도포 불균일 또는 노즐의 눈막힘이 없고, 또한 휘도 수명을 저하시키는 용출물을 포함하지 않는 액상 조성물을, 높은 생산성으로 제조할 수 있는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은, 이하의 [1] 내지 [5]에 나타내는 제조 방법에 관한다.
[1] 인광 발광 재료 및 유기 용매를 포함하는 액상 조성물의 제조 방법으로서,
인광 발광 재료를 유기 용매에 용해시켜서 혼합액을 조제하는 공정과, 상기 공정에서 얻어진 혼합액을 여과기로 여과하는 공정을 포함하고,
상기 여과기가, 하우징 또는 홀더와, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 구비하고,
상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과의 혼합물이고,
상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 제조 방법.
[2] 상기 불소 수지막 필터의 재료가 폴리테트라플루오로에틸렌 또는 폴리불화비닐리덴인, 상기 [1]에 기재된 액상 조성물의 제조 방법.
[3] 상기 불소 수지막 필터의 구멍 직경이 0.01㎛ 이상 1㎛ 이하인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 액상 조성물의 제조 방법.
[4] 상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가 스테인리스강과 불소 수지의 혼합물인, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 액상 조성물의 제조 방법.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 액상 조성물의 제조 방법으로 제조된 액상 조성물을 도포함으로써 발광층을 형성하는 공정을 포함하는, 발광 소자의 제조 방법.
본 발명에 따르면, 도포 불균일 또는 노즐의 눈막힘이 없고, 또한 휘도 수명을 저하시키는 용출물을 포함하지 않는 액상 조성물을 높은 생산성으로 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명에 있어서 사용되는 여과기의 일례를 나타내는 모식도이다.
1. 공통되는 용어의 설명
본 명세서 및 특허 청구 범위에서 사용하는 용어를 이하에 설명한다.
Me는 메틸기, Et는 에틸기, i-Pr은 이소프로필기, n-Bu는 n-부틸기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이, 1×103 내지 1×108인 중합체를 의미한다. 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위는, 합계 100몰%이다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하의 화합물을 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기 및 디페닐아미노기, 비스(4-메틸페닐)아미노기, 비스(4-tert-부틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기 등의 디아릴아미노기를 들 수 있다.
「알킬기」란, 직쇄, 분지 및 환상의 알킬기를 의미한다. 직쇄의 알킬기 탄소 원자수는, 통상 1 내지 50이고, 바람직하게는 1 내지 30이고, 보다 바람직하게는 1 내지 20이다. 분지 및 환상의 알킬기 탄소 원자수는, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 당해 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-n-프로필헵틸기, n-데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-n-헥실-데실기, n-도데실기 등을 들 수 있다.
「알킬기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기 등을 들 수 있다. 「알킬기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 20개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 알킬기로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-n-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기 등을 들 수 있다.
「알콕시기」란, 직쇄, 분지 및 환상의 알콕시기를 의미한다. 직쇄의 알콕시기 탄소 원자수는, 통상 1 내지 40이고, 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지 및 환상의 알콕시기 탄소 원자수는, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 당해 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기 등을 들 수 있다.
「알콕시기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기 등을 들 수 있다. 「알콕시기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
「아릴기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 1가의 기를 의미한다. 아릴기의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 20이고, 보다 바람직하게는 6 내지 10이다. 당해 아릴기로서는, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기 등을 들 수 있다.
「아릴기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기 등을 들 수 있다. 「아릴기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 아릴기로서는, 예를 들어 2-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 4-페닐페닐기 등을 들 수 있다.
「아릴옥시기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 산소 원자에 치환한 1가의 기를 의미한다. 아릴옥시기의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 48이다. 당해 아릴옥시기로서는, 예를 들어 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-피레닐옥시기 등을 들 수 있다.
「아릴옥시기」에 있어서의 「아릴」은 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기 등을 들 수 있다. 당해 「아릴」은 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 아릴옥시기로서는, 예를 들어 2-페닐페녹시기, 3-페닐페녹시기, 4-페닐페녹시기 등을 들 수 있다.
「아릴렌기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 2가의 기를 의미한다. 아릴렌기의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다. 당해 아릴렌기로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기, 크리센디일기 등을 들 수 있다.
「아릴렌기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기(디메틸렌기, 트리메틸렌기 등) 등을 들 수 있다. 「아릴렌기」는, 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기로서 바람직하게는, 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기이다.
[식 중, R 및 Ra는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기를 나타낸다. 복수 존재하는 R 및 Ra는, 각각, 동일에서도 상이해도 된다. 인접하는 Ra끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
인접하는 Ra끼리가 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하는 경우, 당해 2개의 Ra끼리가 서로 결합한 기로서는, 예를 들어 알킬렌기, 2,2'-비페닐렌기(당해 2,2'-비페닐렌기가, 1 내지 5개의 알킬기를 갖고 있어도 된다) 등을 들 수 있다.
「p가의 복소환기」(p는, 1 이상의 정수를 나타내고, 특히 p는 1 또는 2이다.)란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 p가의 기를 의미한다. p가의 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 p가의 기인 「p가의 방향족 복소환기」가 바람직하다.
「방향족 복소환식 화합물」로서는, 예를 들어 옥사디아졸, 티아디아졸, 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 피롤, 포스폴, 푸란, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 카르바졸, 디벤조 실롤, 디벤조포스폴 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물; 페녹사진, 페노티아진, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않아도, 복소환에 방향환이 축합되어 있는 화합물; 그리고 그것들의 화합물이 복수 결합한 화합물의 어느 것도 의미한다.
p가의 복소환기의 탄소 원자수는, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 3 내지 20이다.
「p가의 복소환기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기(디메틸렌기, 트리메틸렌기 등) 등을 들 수 있다. 「p가의 복소환기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
「1가의 복소환기」로서는, 예를 들어 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, 피페리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.
「1가의 복소환기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기(디메틸렌기, 트리메틸렌기 등) 등을 들 수 있다. 「1가의 복소환기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
2가의 복소환기의 탄소 원자수는, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
「2가의 복소환기」로서는, 예를 들어 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 페녹사진, 페노티아진, 아크리딘, 디히드로아크리딘, 푸란, 티오펜, 아졸, 디아졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸 등의 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기 및 당해 2가의 기로 이루어지는 군에서 선택되는 복수(예를 들어, 2 내지 4개)가 결합한 2가의 기를 들 수 있다.
「2가의 복소환기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기(디메틸렌기, 트리메틸렌기 등) 등을 들 수 있다. 「2가의 복소환기」는 이들의 치환기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 복소환기로서 바람직하게는, 식 (A-21) 내지 식 (A-52)로 표시되는 기이다.
[식 중, R 및 Ra는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
「치환기」란, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 치환 아미노기를 나타낸다.
「가교기」란, 식 (B-1) 내지 식 (B-17)로 표시되는 기를 말한다.
[식 중, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
2. 액상 조성물의 제조 방법
이어서, 본 실시 형태의 액상 조성물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
본 발명은, 인광 발광 재료 및 유기 용매를 포함하는 액상 조성물의 제조 방법으로서,
인광 발광 재료를 포함하는 전용질을 유기 용매에 용해시켜서 혼합액을 조제하는 공정과, 상기 공정에서 얻어진 혼합액을 여과기로 여과하는 공정을 포함하고,
상기 여과기가, 하우징 또는 홀더와, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 구비하고,
상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과의 혼합물이고,
상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 제조 방법이다.
인계 산화 방지제의 산화체로서, 예를 들어 하기 식 (1):
(식 중, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 페닐기 등의 아릴기를 나타낸다. 복수인 Ar2는, 동일해도 되고 상이해도 된다.)로 표시되는 화합물, 특히 하기 식 (2):
로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
먼저, 인광 발광 재료를 유기 용매에 용해시켜서 혼합액을 제작한다.
[인광 발광 재료]
인광 발광 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 인광 발광 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 삼중항 발광 착체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 상기 삼중항 발광 착체로부터 수소 원자를 1개 이상 제거하여 이루어지는 기를 포함하고, 또한, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 플루오렌디일디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 식 (X)로 표시되는 기, 카르바졸디일기, 페녹사진디일기, 페노티아진디일기, 안트라센디일기, 피렌디일기 등을 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
또한, 인광 발광 재료의 상세한 설명은, 일본 특허 공개 제2016-029635호 공보에 기재된 대로이다.
삼중항 발광 착체로서는, 적색 인광 착체, 청색 인광 착체 및 녹색 인광 착체를 들 수 있고, 바람직하게는 청색 인광 착체, 또는 녹색 인광 착체이고, 보다 바람직하게는 녹색 인광 착체이다. 또한, 삼중항 발광 착체는, 이리듐 착체인 것이 바람직하다.
삼중항 발광 착체로서는, 식 Ir-1 내지 식 Ir-5로 표시되는 금속 착체가 바람직하다.
[식 중, RD1 내지 RD8 및 RD11 내지 RD20은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. -AD1---AD2-는, 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, AD1 및 AD2는, 각각 독립적으로, 이리듐 원자와 결합하는 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. nD1은, 1, 2 또는 3을 나타내고, nD2는, 1 또는 2를 나타낸다.]
[식 중, RD21 내지 RD26 및 RD31 내지 RD37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. -AD1---AD2-는, 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, AD1 및 AD2는, 각각 독립적으로, 이리듐 원자와 결합하는 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. nD1은, 1, 2 또는 3을 나타낸다.]
식 Ir-1로 표시되는 삼중항 발광 착체에 있어서, RD1 내지 RD8의 적어도 하나는, 바람직하게는 식 (Dend-A)로 표시되는 기이다.
[식 중, mDA1, mDA2 및 mDA3은, 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타낸다. GDA1은, 질소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수인 경우, 그것들은 동일해도 상이해도 된다. TDA2 및 TDA3은, 각각 독립적으로, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
mDA1, mDA2 및 mDA3은, 통상 10 이하이다. mDA1, mDA2 및 mDA3은, 동일한 것이 바람직하다.
GDA1은, 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-15)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중, *1, *2 및 *3은, 각각, ArDA1, ArDA2 및 ArDA3과의 결합을 나타낸다. RDA는, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RDA가 복수인 경우, 그것들은 동일해도 상이해도 된다.]
RDA는, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 알콕시기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-3)으로 표시되는 기이다.
[식 중, RDA는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. RDB는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RDB가 복수인 경우, 그것들은 동일해도 상이해도 된다.]
TDA2 및 TDA3은, 바람직하게는 식 (TDA-1) 내지 식 (TDA-3)으로 표시되는 기이다.
[식 중, RDA 및 RDB는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 Ir-2에 있어서, 바람직하게는 RD11 내지 RD20의 적어도 하나는 식 (Dend-A)로 표시되는 기이다.
식 Ir-3에 있어서, 바람직하게는 RD1 내지 RD8 및 RD11 내지 RD20의 적어도 하나는 식 (Dend-A)로 표시되는 기이다.
식 Ir-4에 있어서, 바람직하게는 RD21 내지 RD26의 적어도 하나는 식 (Dend-A)로 표시되는 기이다.
식 Ir-5에 있어서, 바람직하게는 RD31 내지 RD37의 적어도 하나는 식 (Dend-A)로 표시되는 기이다.
식 (Dend-A)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (Dend-A1) 내지 식 (Dend-A3)으로 표시되는 기이다.
[식 중, Rp1, Rp2 및 Rp3은, 각각 독립적으로, 알킬기, 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Rp1 및 Rp2가 복수개 존재하는 경우, 그것들은 동일해도 되고 상이해도 된다. np1은, 0 내지 5의 정수를 나타내고, np2는 0 내지 3의 정수를 나타내고, np3은 0 또는 1을 나타낸다. 복수 존재하는 np1은, 동일해도 상이해도 된다.]
np1은, 바람직하게는 0 또는 1이고, 보다 바람직하게는 1이다. np2는, 바람직하게는 0 또는 1이고, 보다 바람직하게는 0이다. np3은 바람직하게는 0이다.
-AD1---AD2-로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 배위자를 들 수 있다.
[식 중, *은, Ir과 결합하는 부위를 나타낸다.]
삼중항 발광 착체로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 금속 착체를 들 수 있다.
인광 발광 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
혼합액에는, 인광 발광 재료에 첨가하여, 인광 발광 재료의 호스트 재료로서, 고분자 화합물 및 저분자 화합물을 배합할 수 있다. 혼합액은, 저분자 화합물과, 인광 발광 재료로부터 유도되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 유기 용매에 용해시켜서 조제해도 된다.
호스트 재료로서는, 당해 기술 분야에서 인광 발광 재료의 호스트 재료로서 사용할 수 있는 공지된 고분자 화합물 및 저분자 화합물(특히, 고분자 화합물)을 널리 사용할 수 있다. 또한, 고분자 화합물의 호스트 재료의 상세한 설명은, 예를 들어 일본 특허 공개 제2016-029635호 공보에 기재된 대로이고, 저분자 화합물의 호스트 재료의 상세한 설명은, 이하에 기재된 대로이다. 고분자 화합물의 호스트 재료로서는, 플루오렌디일기, 페닐렌기 등의 아릴렌기, 트리아진디일기 등의 2가의 복소환기, 방향족 아민 잔기 등을 조합하여 갖는 고분자 화합물이 바람직하다.
<저분자 화합물의 호스트 재료>
저분자 화합물의 호스트 재료로서는, 식 (H-1)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는, 각각 독립적으로, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
nH1 및 nH2는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다. nH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일해도 상이해도 된다. 복수 존재하는 nH2는, 동일해도 상이해도 된다.
nH3은, 0 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
LH1은, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는, -[C(RH11)2]nH11-로 표시되는 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일해도 상이해도 된다. nH11은, 1 이상 10 이하의 정수를 나타낸다. RH11은, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RH11은, 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
LH2는, -N(RH21)-로 표시되는 기를 나타낸다. RH21은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
ArH1 및 ArH2는, 페닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조티에닐기, 디벤조푸릴기, 카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 인돌로카르바졸릴기, 인데노카르바졸릴기 또는 디아자카르바졸릴기인 것이 바람직하고, 페닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 디벤조티에닐기, 디벤조푸릴기, 카르바졸릴기, 인돌로카르바졸릴기 또는 인데노카르바졸릴기인 것이 보다 바람직하고, 페닐기, 카르바졸릴기, 인돌로카르바졸릴기 또는 인데노카르바졸릴기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 아릴기가 더욱 바람직하고, 알킬기가 특히 바람직하고, 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
nH1은, 바람직하게는 1이다. nH2는, 바람직하게는 0이다.
nH3은, 통상 0 이상 10 이하의 정수이고, 바람직하게는 0 이상 5 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이고, 특히 바람직하게는 1이다.
nH11은, 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1이다.
RH11은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1은, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 바람직하고, 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1은, 바람직하게는 벤젠, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진 또는 페노티아진으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기이고, 트리아진, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1 및 ArH2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
RH21은, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RH21로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 정의 및 예는, ArH1 및 ArH2로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 정의 및 예와 마찬가지이다.
RH21이 갖고 있어도 되는 치환기의 정의 및 예는, ArH1 및 ArH2가 갖고 있어도 되는 치환기의 정의 및 예와 마찬가지이다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물은, 식 (H-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 중, ArH1, ArH2, nH3 및 LH1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (H-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 중, Z는, -N=로 표시되는 기, 또는, -CH=로 표시되는 기를 나타낸다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물은, Aldrich, Luminescence Technology Corp. 등으로부터 입수 가능하다. 그 밖에는, 예를 들어 국제 공개 제2007/063754호, 국제 공개 제2008/056746호, 국제 공개 제2011/032686호, 국제 공개 제2012/096263호, 일본 특허 공개 제2009-227663호 공보, 일본 특허 공개 제2010-275255호 공보 등에 기재되어 있는 방법에 따라서 합성할 수 있다.
호스트 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
혼합액에는, 인광 발광 재료, 필요에 따라서 배합되는 고분자 화합물 또는 저분자 화합물에 추가로, 당해 기술 분야에 있어서 통상 사용되는 첨가제를 첨가 할 수 있다. 첨가제로서, 비인계 산화 방지제 등을 들 수 있다. 비인계 산화 방지제에는, 라디칼 연쇄 금지제, 과산화물 분해제 등이 있다. 바람직한 라디칼 연쇄 금지제의 예로서는, 일본 특허 공개 제2015-63662호 공보에 기재되어 있는, 방향족 아민계 라디칼 연쇄 금지제, 모노 페놀계 라디칼 연쇄 금지제, 비스페놀계 라디칼 연쇄 금지제 등을 들 수 있다.
첨가제는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다. 첨가제를 배합하는 경우, 그 배합량은, 소자 특성 등에 영향을 미치지 않을 정도로 적절히 조정하면 된다.
본 발명에서 사용하는 유기 용매로서는, 고형분(인광 발광 재료, 필요에 따라 고분자 화합물, 또는 인광 발광 재료로부터 유도되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물)을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매가 바람직하다. 이러한 유기 용매로서, 예를 들어 탄화수소계 용매, 1가 알코올계 용매, 다가 알코올계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 질소 원자를 포함하는 용매, 황 원자를 포함하는 용매 등을 들 수 있다.
탄화수소계 용매로서는, 예를 들어 n-옥탄, n-노난, n-데칸, n-운데칸, n-도데칸, n-트리데칸, n-테트라데칸, 2-메틸헵탄, 3-메틸헵탄, 4-메틸헵탄, 2,2-디메틸헥산, 2,3-디메틸헥산, 2,4-디메틸헥산, 2,5-디메틸헥산, 3,3-디메틸헥산, 3-에틸헥산, 2,2,4-트리메틸펜탄, 2-메틸옥탄, 2-메틸노난, 2-메틸데칸, 2-메틸운데칸, 2-메틸도데칸, 2-메틸트리데칸, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 1,1-디메틸시클로헥산, 1,2-디메틸시클로헥산, 시클로헵탄, 메틸시클로헵탄, 비시클로헥실, 데칼린 등의 지방족 탄화수소계 용매; 톨루엔, 에틸벤젠, n-프로필벤젠, n-부틸벤젠, n-펜틸벤젠, n-헥실벤젠, n-헵틸벤젠, n-옥틸벤젤, n-노닐벤젠, n-데실벤젠, n-운데실벤젠, n-도데실벤젠, 이소프로필벤젠, 이소부틸벤젠, sec-부틸벤젠, tert-부틸벤젠, 이소펜틸벤젠, 이소헥실벤젠, 이소옥틸벤젠, 이소노닐벤젠, 이소데실벤젠, 이소운데실벤젠, 이소도데실벤젠, 시클로펜틸벤젠, 2-메틸시클로펜틸벤젠, 3-메틸시클로펜틸벤젠, 시클로헥실벤젠, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리메틸벤젠(메시틸렌), o-에틸메틸벤젠, m-에틸메틸벤젠, p-에틸메틸벤젠, o-디에틸벤젠, m-디에틸벤젠, p-디에틸벤젠, 1,2-디-n-프로필벤젠, 1,3-디-n-프로필벤젠, 1,4-디-n-프로필벤젠, 1,2-디이소프로필벤젠, 1,3-디이소프로필벤젠, 1,4-디이소프로필벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매를 들 수 있다.
1가 알코올계 용매로서는, 예를 들어 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-옥탄올, 1-노난올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 1-도데칸올, 2-헥산올, 2-헵탄올, 2-옥탄올, 2-노난올, 2-데칸올, 2-운데칸올, 2-도데칸올, 시클로펜탄올, 시클로헥산올, 시클로헥실메탄올, 메틸시클로헥산올, 디메틸시클로헥산올 등의 지방족 알코올계 용매; 벤질 알코올 등의 방향족 알코올계 용매를 들 수 있다.
다가 알코올계 용매로서는, 예를 들어 글리콜류, 글리콜모노에테르류 등의 2가 알코올계 용매; 글리세린 등의 3가 알코올계 용매를 들 수 있다. 상기 글리콜류로서는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올 등을 들 수 있다. 상기 글리콜모노에테르류로서는, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜모노벤질에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다.
에스테르계 용매로서는, 예를 들어 아세트산n-부틸, 아세트산n-펜틸, 아세트산n-헥실, 아세트산n-옥틸, 프로피온산n-프로필, 프로피온산n-부틸, 프로피온산n-펜실, 프로피온산n-헥실, 락트산메틸, 락트산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 옥살산디메틸, 옥살산디에틸, 숙신산디메틸, 숙신산디에틸, 말론산디메틸, 말론산디에틸, 아세트산페닐, 아세트산벤질, 프로피온산페닐, 프로피온산벤질 등의 지방족 에스테르계 용매; 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산n-프로필, 벤조산이소프로필, 벤조산n-부틸, 벤조산tert-부틸, 벤조산n-펜틸, 벤조산n-헥실, 프탈산디메틸, 프탈산디에틸 등의 방향족 에스테르계 용매를 들 수 있다.
에테르계 용매로서는, 예를 들어 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 지방족 에테르계 용매; 아니솔, 에틸페닐에테르, n-프로필페닐에테르, 이소프로필페닐에테르, n-부틸페닐에테르, n-펜틸페닐에테르, n-헥실페닐에테르, n-헵틸페닐에테르, n-옥틸페닐에테르, 2-메틸아니솔, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 2-에틸아니솔, 4-에틸아니솔, 4-n-프로필아니솔, 4-이소프로필아니솔, 4-n-부틸아니솔, 4-t-부틸아니솔, n-펜틸아니솔, n-헥실아니솔, n-헵틸아니솔, n-옥틸아니솔, 2,3-디메틸아니솔, 2,4-디메틸아니솔, 2,5-디메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 메틸에틸아니솔, 디에틸아니솔, 2-에틸트릴에테르, 3-에틸트릴에테르, 4-에틸트릴에테르, 3-n-프로필트릴에테르, 3-이소프로필트릴에테르, n-부틸트릴에테르, n-펜틸트릴에테르, n-헥실트릴에테르, n-헵틸트릴에테르, n-옥틸트릴에테르, n-프로필실릴에테르, n-부틸실릴에테르, 2,3-디메톡시톨루엔, 2,4-디메톡시톨루엔, 2,5-디메톡시톨루엔, 3,4-디메톡시톨루엔, 3,5-디메톡시톨루엔, 2-메톡시-3-에톡시톨루엔, 2,3-디에톡시톨루엔, 1,4-디메톡시-2,5-디메틸벤젠, 1,4-디에톡시-2,5-디메틸벤젠 등의 방향족-지방족 에테르계 용매; 디페닐에테르(페녹시벤젠), 2-페녹시톨루엔, 3-페녹시톨루엔, 4-페녹시톨루엔, 1-페녹시-3,5-디메틸벤젠 등의 방향족-방향족 에테르계 용매를 들 수 있다.
케톤계 용매로서는, 예를 들어 2-펜타논, 3-펜타논, 3-메틸-2-부타논, 2-헥사논, 3-헥사논, 3-메틸-2-펜타논, 4-메틸-2-펜타논, 2-메틸-3-펜타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 디이소프로필케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로펜타논, 메틸시클로헥사논 등의 지방족 케톤; 아세토페논 등의 지방족 방향족 케톤 등을 들 수 있다.
질소 원자를 포함하는 용매로서는, 예를 들어 아세트아미드, n-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디이소프로필에틸아민 등을 들 수 있다.
황 원자를 포함하는 용매로서는, 예를 들어 티오디글리콜, 술포란, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
유기 용매는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
유기 용매의 비점의 범위는, 작업성 등을 고려하여 적절히 정하면 되고, 통상, 100℃ 내지 330℃, 바람직하게는 120℃ 내지 320℃, 보다 바람직하게는 160℃ 내지 300℃이다. 막의 평탄성을 향상시키기 위해서, 비점이 상이한 유기 용매를 조합하여 사용해도 된다.
유기 용매는, 인광 재료 및 호스트 재료에 대하여 적절한 용해도를 가지고 있는 것이 바람직하고, 통상 0.01질량% 이상, 특히는 0.1질량% 이상의 용해도가 있는 것이 바람직하다. 용해도는 단독 용매로 상기의 용해도를 갖는 것은 반드시 필요한 것은 아니고, 단독 용매로 용해도가 0.01질량% 미만이었다고 해도, 다른 용매를 병용한 혼합 용매에 있어서 통상 0.01질량% 이상, 바람직하게는 0.1질량% 이상의 용해도가 있으면 된다.
상기 유기 용매의 중에서, 방향족 탄화수소계 용매 등의 탄화수소계 용매; 다가 알코올계 용매 등의 알코올계 용매; 방향족 에스테르계 용매 등의 에스테르계 용매; 지방족 에테르계 용매, 방향족-지방족 에테르계 용매, 방향족-방향족 에테르계 용매 등의 에테르계 용매; 및 케톤계 용매가 바람직하고, 방향족 탄화수소계 용매, 방향족 에스테르계 용매, 지방족 에테르계 용매, 방향족-지방족 에테르계 용매 및 방향족-방향족 에테르계 용매가 보다 바람직하다.
유기 용매는, 불순물을 포함하지 않는 것이 바람직하다.
불순물로서, 예를 들어 금속, 금속 이온, 할로겐, 과산화물, 인계 산화 방지제, 인계 산화 방지제의 산화체 등을 들 수 있다.
금속 또는 금속 이온은, 유기 용매 중에 불순물로서 존재하고, 발광 소자 중에 잔류하면, 단락, 휘점, 암점 등의 원인으로 될 가능성이 있다. 따라서, 유기 용매 중의 금속 또는 금속 이온의 함유량은, 10ppm 이하(질량 기준)인 것이 바람직하다.
유기 용매 중에 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐을 포함하는 불순물이 존재하고, 소자 중에 잔류하면 소자 특성에 영향을 주는 경우가 있다. 따라서, 유기 용매에 포함되는, 할로겐을 포함하는 불순물은 100ppm 이하(질량 기준)인 것이 바람직하다.
유기 용매 중에 과산화물이 존재하면, 인광 발광 재료 또는 호스트 재료를 열화시켜, 발광 소자의 전류 효율을 저하시키는 경우가 있다. 따라서, 유기 용매 중의 과산화물의 함유량은, 100ppm 이하(질량 기준)인 것이 바람직하다. 또한, 용매 보관 중에 과산화물이 증가하는 것을 억제하기 위해서, 일본 특허 공개 제2015-63662호에 기재되어 있는 라디칼 연쇄 금지제를 첨가해도 된다.
인계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제의 산화체(식 (1)의 화합물)는, 극히 미량 존재해도 소자 중에 잔류하여 소자 수명을 저하시킬 수 있다. 따라서, 인계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제의 산화체의 함유량은, 용매량에 대하여, 질량 기준으로, 1ppm 이하인 것이 바람직하고, 100ppb 이하인 것이 보다 바람직하다.
유기 용매는, 상기 불순물을 제거하기 위해서, 정제를 행하는 것이 바람직하다. 정제 방법으로서는, 통상, 증류, 정류, 흡착제에 의한 불순물의 흡착 제거 등을 들 수 있다. 이것들을 조합하여 정제해도 된다. 정제 조작에 있어서의 장치의 접액 부분에는, 상기 불순물이 용출하지 않는 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 따라서, 장치의 접액 부분은, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로부터 선택되는 재료로 구성되어 있는 것이 바람직하다.
유기 용매를 보관하는 용기는, 유기 용매에 대한 내구성을 갖고, 접액 부분에 상기 불순물이 용출하지 않는 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 따라서, 유기 용매를 보관하는 용기는, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로부터 선택되는 재료로 구성되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 유기 용매를 보관하는 용기는, 밀폐성 및 차광성을 갖는 것이 바람직하다.
유기 용매의 보관 조건은, 특별히 제한되지 않고, 통상 -5 내지 50℃에서, 통상, 직사 광선을 피하여 보관되고, 바람직하게는 암소에서 보관된다.
유기 용매의 보관 용기 중의 기상부는 공기여도 되지만, 유기 용매의 보관 용기 중의 산소가 10질량% 이하로 되도록, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스로 치환하는 것이 바람직하다.
인광 발광 재료 등의 고형분을 유기 용매에 용해시키는 공정은, 제조하는 액상 조성물의 양에 따라, 유리의 스크류관, 유리병, 유리로 만든 플라스크 등의 유리제 용기, 금속성 용기, 불소 수지제 용기 또는 글라스 라이닝(GL)제의 용기(예를 들어, 반응솥)에서 행하여진다. 용해를 빠르게 행하기 위하여 자기 교반 막대, 교반 날개 등의 교반 수단에 의해 교반을 행하는 것이 바람직하다. 진탕기를 사용하여 진탕시켜도 된다.
용해 조작은, 대기 하에서 행할 수 있다. 취급하는 용매량이 많은 경우에는, 방재 안전의 관점에서 기상부를 불활성 가스로 치환하고, 산소 농도 10질량% 이하로 하는 것이 바람직하다. 불활성 가스는, 질소 가스 및 아르곤 가스가 바람직하고, 질소 가스가 보다 바람직하다.
용해 시의 온도는 특별히 제한되지 않고, 통상 용매의 융점으로부터 용매의 비점까지, 바람직하게는 0 내지 60℃, 보다 바람직하게는 5 내지 40℃이다. 30℃ 이상으로 가열하여 용해를 촉진해도 된다.
용해 시간은 특별히 제한되지 않고, 통상 1분 내지 96시간이다. 용해의 확인을 행하여, 용해 조작을 종료하는 것이 바람직하다. 용해의 종료는 눈으로 보아, 흡광도 분석, 크로마토그래피 분석, 증발 잔사량 측정, 비중 측정, 또는 점도 측정의 방법에 의해 확인할 수 있다. 눈으로 보아, 또는 UV 스펙트럼의 흡광도에 의해 용해의 종료를 확인하는 것이 바람직하다. 또한, 용해 시에 사용하는 용기, 반응솥, 배관 등은, 혼합액 중에 금속, 할로겐, 인계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제의 산화체가 용출하지 않는 재료를 사용할 필요가 있고, 금속, 유리, 불소 수지, 및 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 사용한다. 바람직한 재료로서는, 스테인리스강, 편규산 유리, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTEF) 등의 완전 불소화 수지, 폴리클로로트리플루오로에틸렌(CTFE), 폴리불화비닐리덴(PVDF), 폴리불화비닐(PVF) 등의 부분 불소화 수지; 퍼플루오로알콕시불소 수지(PFA), 사불화에틸렌·육불화프로필렌 공중합체(FEP), 에틸렌·사불화에틸렌 공중합체(ETFE), 에틸렌·클로로트리플루오로에틸렌 공중합체(ECTFE) 등의 불소화 수지 공중합체; 불화비닐리덴계 불소 고무(FKM), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 불소 고무(FEPM), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐에테르계 불소 고무(FFKM) 등의 불소 고무; 및 인계 산화 방지제 및 그 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌 등을 들 수 있다. 스테인리스강, 편규산 유리, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTEF), 퍼플루오로알콕시불소 수지(PFA), 사불화에틸렌·육불화프로필렌 공중합체(FEP), 에틸렌·사불화에틸렌 공중합체(ETFE), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 불소 고무(FEPM) 및 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐에테르계 불소 고무(FFKM)가 보다 바람직하다.
혼합액 중의 인광 발광 재료의 함유량은, 0.01질량% 내지 10질량%의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1질량% 내지 4질량%의 범위이다. 혼합액 중에 호스트 재료도 함유시키는 경우, 그 함유량은, 0.01질량% 내지 10질량%의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1질량% 내지 4질량%의 범위이다.
이어서, 전 공정에서 제작한 혼합액을 여과기에서 여과한다. 본 발명에 있어서 사용되는 여과기의 일례를 나타내는 모식도를 도 1에 도시한다. 여과기(1)는, 하우징(2)과, 불소 수지막 필터(3)와, 필터의 지지 부재(4)를 구비하고 있다. 또는, 홀더와, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 구비한 여과기를 사용할 수도 있다.
상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료는, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과의 혼합물이다. 또한, 상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료는, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다. 이와 같이, 본 발명에서 사용하는 여과기는, 여과기를 구성하는 부재로부터 인계 산화 방지제 및 그 산화체가 용출하는 일이 없는 것이 특징이다.
상기 하우징 및 홀더는, 이들의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있으면 되지만, 하우징 전체 및 홀더 전체가, 상기 재료로 구성되어 있는 것이 바람직하다. 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로서는, 상기의 용해 시에 사용하는 용기, 반응솥, 배관 등에서 예를 든 재료와 마찬가지의 것을 사용할 수 있다. 상기 하우징 및 홀더에 있어서, 도전성의 관점에서, 금속은, 하우징 또는 홀더 전체 질량 중의 40질량% 이상 포함되는 것이 바람직하고, 50 내지 100질량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료는, 스테인리스강 및 불소 수지인 것이 바람직하다.
상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료는, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이면 되지만, 상기 필터의 지지 부재 전체가, 상기 재료로 구성되어 있는 것이 바람직하다. 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로서는, 상기의 용해 시에 사용하는 용기, 반응솥, 배관 등에서 예를 든 재료와 마찬가지의 것을 사용할 수 있다.
여과 방법은, 특정한 방법에 한정되지 않고, 가압 방식, 감압 방식, 원심 방식 및 자연 여과로부터 선택할 수 있다. 액상 조성물의 제조 생산성의 관점에서, 가압 방식, 또는 감압 방식이 바람직하고, 가압 방식이 보다 바람직하다.
가압 방식의 경우, 압력을 가하는 방법으로서는, 가스의 압력을 이용하여 송액하는 방법 및 펌프를 사용하여 가압하는 방법 모두 사용할 수 있다. 사용하는 가스는 액상 조성물에 대하여 불활성이라면 특별히 제한은 없다. 가스로서, 통상 공기, 질소 가스, 아르곤 가스 및 이들의 혼합 가스가 사용되고, 질소 가스 및 아르곤 가스가 바람직하다. 가압할 때의 압력은 1kPa 이상이 바람직하다. 필터가 압력에 견딜 수 있는 한, 특별히 압력의 상한은 없지만, 가스 또는 펌프로 압력을 가하는 경우에는, 최대 5MPa, 바람직하게는 100kPa 이하의 압력을 가하여 여과를 행한다. 접액 부분의 부재 재료는, 내압성의 불소 수지, 혹은 불소 수지로 코팅된 고무, 금속 등으로 구성되어 있는 것이 바람직하다.
여과를 행할 때의 온도는, 혼합액의 용매가 응고 또는 비등하지 않는 범위 내라면 특별히 제한되지 않는다. 작업성의 관점에서 5℃ 내지 60℃의 범위에서 여과를 행하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10℃ 내지 40℃의 범위이다. 온도를 일정하게 유지하기 위해서, 배관, 홀더, 하우징 등을 외부로부터 가온 또는 냉각해도 된다.
필터의 구멍 직경은, 예를 들어 0.01㎛ 내지 10㎛의 범위인 것을 사용할 수 있다. 혼합액 중의 고형분을 충분히 제거하기 위해서는, 0.02㎛ 내지 1㎛의 범위가 바람직하고, 0.03㎛ 내지 0.5㎛의 범위가 보다 바람직하다.
필터의 여과 면적은 여과하는 혼합액의 유량에 따라서, 예를 들어 0.0001㎡/L 내지 1㎡/L, 바람직하게는 0.001㎡/L 내지 0.1㎡/L의 범위로 되도록 설정하는 것이 바람직하다.
여과기를 구성하는 부재 중, 필터는 고형물을 제거하고, 또한 여과한 액상 조성물로의 용출을 일으키지 않도록 하기 위해서, 불소 수지막인 것이 바람직하다. 불소 수지 중에서도 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 친수성 PTFE 및 폴리불화비닐리덴이 바람직하고, PTFE 및 폴리불화비닐리덴이 보다 바람직하다.
필터를 보강 또는 보유 지지하는 서포트재의 재료는, 여과한 액상 조성물로의 용출을 일으키지 않는 것으로부터 선택된다. 여과기의 형식이 하우징 타입인 경우에는, 가스킷, 와셔 등의 재료로서, 금속, 불소 수지, 또는 불소 수지로 코팅된 고무를 사용하는 것이 바람직하다. 금속으로서는 스테인리스가 보다 바람직하다. 불소 수지로서는 PTEF 등의 완전 불소화 수지; CTFE, PVDF, PVF 등의 부분 불소화 수지; PFA, FEP, ETFE, ECTFE 등의 불소화 수지 공중합체; FKM, FEPM, FFKM 등의 불소 고무가 보다 바람직하다. 여과기의 형식이 디스크 타입인 경우에는, 필터 폴더 등의 재료로서, 금속, 또는 불소 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 금속으로서는, 스테인리스가 보다 바람직하다. 불소 수지로서는 PTEF 등의 완전 불소화 수지; CTFE, PVDF, PVF 등의 부분 불소화 수지; PFA, FEP, ETFE, ECTFE 등의 불소화 수지 공중합체; FKM, FEPM, FFKM 등의 불소 고무가 보다 바람직하다.
여과기는, 여과기 내에서 누액을 방지하기 위해서, 패킹을 갖는 것이 바람직하다. 여과기가 패킹을 갖는 경우, 패킹의 재료로서는, 예를 들어 인계 산화 방지제 및 그 산화체의 용출을 일으키지 않는 것을 사용한다. 그러한 부재로서는, 불소 고무, PTFE, PFA 등의 불소 수지제의 O링, 상기 불소 수지로 피복된 고무제의 O링 등을 사용하는 것이 바람직하다.
여과기를 사용하여 혼합액을 여과할 때, 하우징 및 홀더의 재료로서 금속을 사용한다. 강도 및 내식성을 갖는 점에서, 스테인리스를 사용하는 것이 바람직하다. 여과기의 하우징 및 홀더로서 금속제의 것을 사용하므로, 하우징 및 홀더를 접지하는 것이 바람직하다. 접지함으로써 유속 대전을 보다 방지할 수 있고, 보다 안전하게 높은 생산성으로 액상 조성물을 제조하는 것이 가능하게 된다.
여과기로서는, 예를 들어 이하의 제품을 들 수 있다.
하우징과, 필터의 지지 부재를 겸비한 부재인 ADVANTEC제 스테인리스 실린더 홀더: KS-13, KS-25, KS-25RA, 또는, PTFE 홀더: KSP-47-TF, KSP-90-TF, KSP-142-TF, KSP-293-TF 등에, 불소 수지막 필터로서 ADVANTEC제 PTFE 타입 멤브레인 필터 T010A-, T020A-, T050A-, 또는, T080A- 시리즈를 조합한 여과기, 혹은, 하우징으로서 ADVANTEC제 1개용 스테인리스 하우징: 1TS, 1TS-2, 1TS-B, 1TS-2B, 1TM-1S-MV, 1TM-2S-MV, 또는, 폴제 스테인리스 하우징: A01 시리즈 등에, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 겸비한 부재로서 ADVANTEC제 카트리지 필터: 올 불소 수지 카트리지 필터: TCF 타입, 또는, 폴제 카트리지 필터: 울티 클린 시리즈를 조합한 여과기 등을 들 수 있다.
여과기를 사용하여 혼합액을 여과하고, 혼합액에 포함되는 고형분을 제거함으로써, 액상 조성물을 도포하여 발광층을 형성할 때의 도포 불균일 또는 노즐의 눈막힘을 방지할 수 있다. 혼합액 중의 고형분의 제거 효율을 높이기 위해서, 일단 여과한 여액을 새로운 여과기에 통과시켜서 추가로 여과해도 되고, 여과기를 통과한 여액을 다시 동일한 여과기로 되돌려서 반복 여과해도 된다.
여과 후의 액상 조성물에 있어서 고형분이 제거되어 있는지의 여부의 확인은, 광산란에 의한 입자수 계측에 의해 행할 수 있다.
여과한 액상 조성물은 보관을 위해, 용기에 충전한다. 용기의 재료는, 인계 산화 방지제 및 그 산화체가 액상 조성물에 용출하지 않는 것이 바람직하다. 이러한 용기로서, 내벽을 불소계 수지로 코팅한 수지제 보틀, 유리 용기 등을 사용할 수 있다. 용기로의 충전은 여과기로부터 직접 행해도 되고, 여과기로부터 일단 별도 용기에 받은 후, 용기로 옮겨도 된다.
상기 제조 방법에 의해 얻어진 액상 조성물은, 종래 공지된 방법에 의해 화소 전극 상에 도포할 수 있다. 도포 방법으로서는, 예를 들어, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법, 노즐 프린트법 등을 들 수 있다. 패턴 형성 및 다색의 구분 도포가 용이하다는 점에서, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법, 노즐 프린트법 등의 인쇄법이 바람직하다.
액상 조성물의 점도는, 도포 방법을 고려하여 적절히 결정하면 된다. 잉크젯법 등과 같이 액상 조성물이 토출 장치를 경유하는 인쇄법에 액상 조성물을 적용하는 경우에는, 토출 후의 눈막힘 또는 비행 구부러짐을 방지하기 위해서, 25℃에 있어서 1 내지 20mPa·s의 범위인 것이 바람직하다.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어진 액상 조성물은, 잉크젯법, 노즐 프린트법 등의 인쇄법을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「발광 소자」라고 하는 경우도 있음)의 제작에 적합하다.
<발광 소자>
발광 소자는, 양극 및 음극을 포함하는 전극과, 해당 전극 간에 마련된 발광층을 갖는다. 발광층은, 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어진 액상 조성물을 도포함으로써 형성하는 것이 바람직하다.
[층 구성]
발광 소자는, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 층을 추가로 갖고 있어도 된다. 이들의 층은, 각각, 후술하는 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료 및 전자 주입 재료를 함유한다.
발광 소자는, 정공 주입성 및 정공 수송성의 관점에서는, 양극과 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 전자 주입성 및 전자 수송성의 관점에서는, 음극과 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하다.
발광 소자에 있어서의 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층 및 전자 주입층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있고, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다.
적층하는 층의 순서, 수 및 두께는, 발광 효율 및 소자 수명을 감안하여 조정하면 된다.
[정공 수송 재료]
정공 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되고, 고분자 화합물이 바람직하고, 가교기를 갖는 고분자 화합물이 보다 바람직하다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다. 전자 수용성 부위로서는, 예를 들어 풀러렌, 테트라플루오로 테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌, 트리니트로플루오레논 등을 들 수 있고, 바람직하게는 풀러렌이다.
정공 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[전자 수송 재료]
전자 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고, 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 금속으로 도핑되어 있어도 된다.
전자 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 주입 재료 및 전자 주입 재료]
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물 등을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고, 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[이온 도프]
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는, 바람직하게는 1×10-5S/cm 내지 1×103S/cm이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도핑할 수 있다.
도핑하는 이온의 종류는, 정공 주입 재료라면 음이온, 전자 주입 재료라면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포술폰산 이온 등을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온 등을 들 수 있다.
도핑하는 이온은, 1종만으로도 2종 이상이어도 된다.
[기판 또는 전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극을 형성할 수 있고, 또한, 유기층을 형성할 때에 화학적으로 변화하지 않는 기판이면 된다. 이러한 기판으로서, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판을 들 수 있다. 불투명한 기판의 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속 등을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥시드(ITO), 인듐·아연·옥시드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리 등이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐 및 주석 중 1종 이상과의 합금; 그리고, 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다.
양극 및 음극은, 각각, 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에 전혀 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
(발광 재료 A의 합성)
국제 공개 제2009/131255호의 합성예 5에 따라, 하기 식으로 표시되는 발광 재료 A를 합성하였다.
<합성예 2>
(고분자 화합물 B의 합성)
일본 특허 공개 제2012-036388호 공보의 실시예 2에 따라, 고분자 화합물 B를 합성하였다. 고분자 화합물 B는, 단량체의 투입비로부터 이하의 반복 단위 및 몰 비율을 갖고, 식 (PA1)로 표시되는 반복 단위와 식 (PB1)로 표시되는 반복 단위가 교대로 중합한 고분자 화합물로 추정된다. 고분자 화합물 B의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)을 각각 폴리스티렌을 표준 물질로 하는 GPC 분석에 의해 측정한 바, Mw는 2.3×105이고, Mn은 1.0×105였다.
<합성예 3>
(고분자 화합물 C의 합성)
일본 특허 공개 제2013-047315의 합성예 3(고분자 화합물 3의 합성)에 따라, 고분자 화합물 C를 합성하였다. 고분자 화합물 C는, 단량체의 투입비로부터 이하의 반복 단위 및 몰 비율을 갖고, 식 (PA2)로 표시되는 반복 단위와 식 (PB2)로 표시되는 반복 단위가 교대로 중합한 고분자 화합물로 추정된다. 고분자 화합물 C의 Mw 및 Mn을, 합성예 2와 마찬가지로 하여 측정한 바, Mw는 3.3×105이고, Mn은 6.2×104였다.
<합성예 4>
(저분자 화합물 D의 합성)
일본 특허 공개 제2010-189630호 공보의 합성예 10(전자 수송 재료 ET-A의 합성)에 기재된 방법에 따라, 하기 식으로 표시되는 저분자 화합물 D를 합성하였다.
(저분자 화합물 E)
하기 식으로 표시되는 저분자 화합물 E는, Luminescence Technology사에서 구입하였다.
<합성예 5>
(저분자 화합물 F의 합성)
국제 공개 제2010/136109호의 예 37에 기재된 방법에 따라, 하기 식으로 표시되는 저분자 화합물 F를 합성하였다.
<실시예 1>
(액상 조성물의 조제)
발광 재료 A를 4.2질량부, 고분자 화합물 B를 4.2질량부, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 100ppm(질량 기준) 함유하는 시클로헥실벤젠을 784질량부, 및 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 100ppm 함유하는 4-메틸아니솔을 202질량부 혼합하여 용해시켜, 액상 조성물 a를 조제하였다.
ADVANTEC사제의 스테인리스 실린더 홀더 KS-13(접액부 재료는, SUS316(스테인리스), SUS304(스테인리스) 및 PTFE로 구성)에, ADVANTEC사제의 PTFE 타입 멤브레인 필터 T050A013A(재료 PTFE, 구멍 직경 0.50㎛, 필터 직경 13mm)를 설치한 여과기와, 루어 로크 구비 유리 시린지를 사용하여, 3.0mL의 액상 조성물 a를 5시간에 걸쳐 여과하고, 액상 조성물 b를 얻었다.
(소자 평가)
스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 구비한 유리 기판에, 정공 주입 재료로서 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께로 성막하고, 이것을 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 230℃에서 15분간 가열하였다.
이어서, 고분자 화합물 C를 크실렌에 용해시켜, 0.6질량%의 크실렌 용액을 조제하였다. 이 크실렌 용액을 사용하여 스핀 코팅에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 190℃에서 60분간 가열하였다.
액상 조성물 b를 사용하여 스핀 코팅에 의해 도포한 후, 진공 건조기에 있어서 5Pa로 1분간 건조하고, 80nm의 두께로 성막하였다. 액상 조성물 b에 의해 형성된 막에 도포 불균일은 보이지 않았다. 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 150℃에서 10분 가열하였다. 그 후, 음극으로서 불화나트륨을 약 3nm, 이어서 알루미늄을 약 100nm 증착하고, 발광 소자 D1을 제작하였다. 또한, 진공도가, 1×10-4Pa 이하에 도달한 후에 금속의 증착을 개시하였다.
발광 소자 D1에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 49cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 6시간이었다.
<실시예 2>
(액상 조성물의 조제)
발광 재료 A를 6.9질량부, 저분자 화합물 D를 16.1질량부 및 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 100ppm(질량 기준) 함유하는 크실렌을 977질량부 혼합하여 용해시켜, 액상 조성물 d를 조제하였다.
실시예 1과 마찬가지의 방법으로, 액상 조성물 d를 여과하고, 액상 조성물 e를 얻었다.
(소자 평가)
스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 구비한 유리 기판에, 정공 주입 재료로서 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)을 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께로 성막하고, 이것을 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 230℃에서 15분간 가열하였다.
이어서, 고분자 화합물 C를 크실렌에 용해시켜, 0.6질량%의 크실렌 용액을 조제하였다. 이 크실렌 용액을 사용하여 스핀 코팅에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 190℃에서 60분간 가열하였다.
액상 조성물 e를 사용하여 스핀 코팅에 의해 도포하고, 80nm의 두께로 성막하였다. 액상 조성물 e에 의해 형성된 막에 도포 불균일은 보이지 않았다. 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 150℃에서 10분 가열하였다. 그 후, 음극으로서 불화나트륨을 약 1.5nm, 이어서 알루미늄을 약 100nm 증착하고, 발광 소자 D2를 제작하였다. 또한, 진공도가, 1×10-4Pa 이하에 도달한 후에 금속의 증착을 개시하였다.
발광 소자 D2에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 8.7cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 60.3시간이었다.
<실시예 3>
(액상 조성물의 조제)
발광 재료 A를 6.9질량부, 저분자 화합물 E를 16.1질량부, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 100ppm(질량 기준) 함유하는 시클로헥실벤젠을 776.7질량부 및 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 100ppm 함유하는 4-메틸아니솔을 200.3질량부 혼합하여 용해시켜, 액상 조성물 g를 조제하였다.
실시예 1과 마찬가지의 방법으로, 액상 조성물 g를 여과하고, 액상 조성물 h를 얻었다.
(소자 평가)
스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 구비한 유리 기판에, 정공 주입 재료로서 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)을 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께로 성막하고, 이것을 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 230℃에서 15분간 가열하였다.
이어서, 고분자 화합물 C를 크실렌에 용해시켜, 0.6질량%의 크실렌 용액을 조제하였다. 이 크실렌 용액을 사용하여 스핀 코팅에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 190℃에서 60분간 가열하였다.
액상 조성물 h를 사용하여 스핀 코팅에 의해 도포하고, 진공 건조기에 있어서 5Pa로 1분간 건조하고, 80nm의 두께로 성막하였다. 액상 조성물 h에 의해 형성된 막에 도포 불균일은 보이지 않았다. 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 180℃에서 10분 가열하였다. 그 후, 음극으로서 불화나트륨을 약 1.5nm, 이어서 알루미늄을 약 100nm 증착하여, 발광 소자 D3을 제작하였다. 또한, 진공도가, 1×10-4Pa 이하에 도달한 후에 금속의 증착을 개시하였다.
발광 소자 D3에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 22.3cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 18.3시간이었다.
<실시예 4>
(액상 조성물의 조제)
발광 재료 A를 6.9질량부, 저분자 화합물 F를 16.1질량부 및 3-페녹시톨루엔을 977질량부 혼합하여 용해시켜, 액상 조성물 j를 조제하였다.
실시예 1과 마찬가지의 방법으로, 액상 조성물 j를 여과하고, 액상 조성물 k를 얻었다.
(소자 평가)
스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 구비한 유리 기판에, 정공 주입 재료로서 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)을 스핀 코팅에 의해 60nm의 두께로 성막하고, 이것을 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 230℃에서 15분간 가열하였다.
이어서, 고분자 화합물 C를 크실렌에 용해시켜, 0.6질량%의 크실렌 용액을 조제하였다. 이 크실렌 용액을 사용하여 스핀 코팅에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 190℃에서 60분간 가열하였다.
액상 조성물 k를 사용하여 스핀 코팅에 의해 도포하고, 진공 건조기에 있어서 5Pa로 3분간 건조하고, 80nm의 두께로 성막하였다. 액상 조성물 k에 의해 형성된 막에 도포 불균일은 보이지 않았다. 이것을 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에 있어서 180℃에서 10분 가열하였다. 그 후, 음극으로서 불화나트륨을 약 1.5nm, 이어서 알루미늄을 약 100nm 증착하고, 발광 소자 D4를 제작하였다. 또한, 진공도가, 1×10-4Pa 이하에 도달한 후에 금속의 증착을 개시하였다.
발광 소자 D4에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 42.6cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 16.1시간이었다.
<비교예 1>
(액상 조성물의 조제)
ADVANTEC사제의 스테인리스 실린지 홀더 KS-13에, ADVANTEC사제의 PTFE 타입 멤브레인 필터 T050A013을 설치한 여과기 대신에, ADVANEC사제의 DISMIC(등록 상표) 13JP050AN(필터 재질 PTFE, 하우징 재질 폴리프로필렌, 구멍 직경 0.50㎛, 필터 직경 13mm)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여, 액상 조성물 c를 얻었다.
(소자 평가)
액상 조성물 b 대신에, 액상 조성물 c를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD1을 제작하였다.
발광 소자 CD1에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 45cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 2시간이었다.
<비교예 2>
(액상 조성물의 조제)
ADVANTEC사제의 스테인리스 실린지 홀더 KS-13에, ADVANTEC사제의 PTFE 타입 멤브레인 필터 T050A013을 설치한 여과기 대신에, ADVANEC사제의 DISMIC(등록 상표) 13JP050AN(필터 재질 PTFE, 하우징 재질 폴리프로필렌, 구멍 직경 0.50㎛, 필터 직경 13mm)을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 마찬가지로 하여, 액상 조성물 f를 얻었다.
(소자 평가)
액상 조성물 e 대신에, 액상 조성물 f를 사용한 것 이외에는 실시예 2와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD2를 제작하였다.
발광 소자 CD2에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 8.3cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 26.7시간이었다.
<비교예 3>
(액상 조성물의 조제)
ADVANTEC사제의 스테인리스 실린지 홀더 KS-13에, ADVANTEC사제의 PTFE 타입 멤브레인 필터 T050A013을 설치한 여과기 대신에, ADVANEC사제의 DISMIC(등록 상표) 13JP050AN(필터 재질 PTFE, 하우징 재질 폴리프로필렌, 구멍 직경 0.50㎛, 필터 직경 13mm)을 사용한 것 이외에는, 실시예 3과 마찬가지로 하여, 액상 조성물 i를 얻었다.
(소자 평가)
액상 조성물 h 대신에, 액상 조성물 i를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD3을 제작하였다.
발광 소자 CD3에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 22.0cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 9.6시간이었다.
<비교예 4>
(액상 조성물의 조제)
ADVANTEC사제의 스테인리스 실린지 홀더 KS-13에, ADVANTEC사제의 PTFE 타입 멤브레인 필터 T050A013을 설치한 여과기 대신에, ADVANEC사제의 DISMIC(등록 상표) 13JP050AN(필터 재질 PTFE, 하우징 재질 폴리프로필렌, 구멍 직경 0.50㎛, 필터 직경 13mm)을 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 마찬가지로 하여, 액상 조성물 l을 얻었다.
(소자 평가)
액상 조성물 k 대신에, 액상 조성물 l을 사용한 것 이외에는 실시예 4와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD3을 제작하였다.
발광 소자 CD4에 전압을 인가한 바, 녹색의 EL 발광이 얻어지고, 1000cd/㎡로 발광할 때의 효율은 45.0cd/A였다. 초기 휘도가 8000cd/㎡로 되도록 전류값을 설정한 후, 정전류로 구동시켜, 휘도의 시간 변화를 측정하였다. 그 결과, 휘도가 초기 휘도의 95%로 될 때까지의 시간은, 8.9시간이었다.
1: 여과기
2: 하우징
3: 불소 수지막 필터
4: 필터의 지지 부재
2: 하우징
3: 불소 수지막 필터
4: 필터의 지지 부재
Claims (5)
- 인광 발광 재료 및 유기 용매를 포함하는 액상 조성물의 제조 방법으로서,
인광 발광 재료를 유기 용매에 용해시켜서 혼합액을 조제하는 공정과, 상기 공정에서 얻어진 혼합액을 여과기에서 여과하는 공정을 포함하고,
상기 여과기가, 하우징 또는 홀더와, 불소 수지막 필터와, 필터의 지지 부재를 구비하고,
상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속만, 혹은, 금속과, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과의 혼합물이고,
상기 필터의 지지 부재에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가, 금속, 유리, 불소 수지, 인계 산화 방지제를 포함하지 않는 폴리에틸렌 및 인계 산화 방지제의 산화체를 포함하지 않는 폴리에틸렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 제조 방법. - 제1항에 있어서, 상기 불소 수지막 필터의 재료가 폴리테트라플루오로에틸렌 또는 폴리불화비닐리덴인 액상 조성물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 불소 수지막 필터의 구멍 직경이 0.01㎛ 이상 1㎛ 이하인 액상 조성물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하우징 및 홀더에 있어서의 상기 혼합액과 접촉하는 부분의 재료가 스테인리스강과 불소 수지의 혼합물인 액상 조성물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 액상 조성물의 제조 방법으로 제조된 액상 조성물을 도포함으로써 발광층을 형성하는 공정을 포함하는 발광 소자의 제조 방법.
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