JP5504572B2 - フォトレジスト用重合体の製造方法 - Google Patents
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明のフォトレジスト用重合体の製造方法は、図1に示すように、複数の非金属ライニング配管2A,2Bによって液状物を送液する工程を備え、非金属ライニング配管2A,2B同士の接続部に、送液される液状物と接触するようにアース材4Aを挿入し、アース材4Aを接地した状態で、液状物の送液を行う製造方法である。
「非金属ライニング配管」とは、図1に示す非金属ライニング配管2A,2Bのように、金属配管6の内面を、ガラスや樹脂等の非金属材料からなるライニング8で被覆した配管を意味する。ライニングの材料となる非金属材料しては、ガラス、フッ素樹脂(登録商標:テフロン)等を挙げることができる。なお、本明細書において、「ライニング」というときは、ライニング(膜厚1mm以上)の他、コーティング(膜厚1mm未満)も含むものとする。
本発明の製造方法は、複数の非金属ライニング配管によって液状物を送液する工程を備えている。「液状物」には、液体、溶液、スラリー等が含まれる。具体的には、重合体の原料となるモノマー、反応や再沈等に用いられる溶媒、重合開始剤の溶液、反応後の重合液、再沈後のスラリー、製品の重合体溶液等を挙げることができる。従って、原料・溶媒等の仕込み配管、中間体や製品の送液配管、製品の取り出し配管、濾過用の循環配管等の配管は、本発明の製造方法の適用対象となり得る。
本発明の製造方法では、アース材を用いる。「アース材」は、金属等の導電性材料からなるものを用いることができる。中でも、ステンレス鋼、タンタル、チタン、ジルコニウム及びニッケル基超合金の群から選択される少なくとも1種の金属からなるものであることが好ましい。これらの材質からなるアース材は、静電気除去の効果を得られるのは勿論のこと、フォトレジスト重合体等への金属成分の溶出を有効に防止することができる。
以下、本発明の製造方法の全体構成を、図4の製造工程フローを参照しながら説明する。
まず、重合性単量体を適当な溶剤に希釈した状態で重合反応を行い、フォトレジスト用重合体を合成する。図4に示すように、重合反応が行われる反応槽50には、重合性単量体等の原料52が配管54によって供給される。そして、反応槽50には、再沈槽56が配管58によって接続されている。また、反応槽50には、溶剤を供給するストレージ配管60が接続されている。従って、これらの配管54,58及びストレージ配管60において、配管同士の接続部にアース材を挿入し、アースを接地した状態で、単量体、重合開始剤溶液、重合溶媒、重合液等の送液を行えばよい。
重合性単量体としては、レジスト形成用の感放射線性重合体、多層レジストにおける上層膜や下層膜(反射防止膜等)形成用重合体等の繰り返し単位を構成し得るエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物等を挙げることができる。
上層膜や下層膜を反射防止膜として使用する場合には、上層膜・下層膜形成用重合体には、架橋点と、フォトリソグラフィーにおいて照射される放射線を吸収する化学構造とが導入されている必要がある。
重合方法は特に限定されず、溶液重合等の公知の方法を用いることができる。例えば、重合開始剤を使用し、必要に応じて連鎖移動剤を使用し、前述の重合性化合物を適当な溶媒中で重合させればよい。
次いで、重合液を貧溶媒等の再沈溶媒に滴下して重合体を再沈させ、フォトレジスト用重合体スラリーとする。この再沈工程では、残存モノマー、ダイマー、トリマー、オリゴマー等の低分子成分が除去されて、フォトレジスト用重合体が精製される。
更に、フォトレジスト用重合体スラリーを濾過して、低分子成分を除去する。
重合液、フォトレジスト用重合体スラリー、最終製品の接液する配管はフッ素樹脂ライニング配管とした。配管の内径は13mmφとした。これらの配管の接続部に当たるフランジ部には、図1、図2A及び図2Bに示すのと同様に、アース材4Aを挿入し、アース材4Aに接続したアース線14を接地した。アース材4Aは厚さ3mmのタンタル板からなる円環状のものを用いた。アース材4Aは、外径40mm、中心孔の内径13mmに構成した。凸部18は、幅20mm、長さ40mmの略矩形状とした。製造工程における配管中の流体の送液速度は1〜5m/sとした。
撹拌機、温度計、還流冷却装置、単量体溶液滴下ノズル、及び開始剤溶液滴下ノズル等が設置された容積200Lの重合槽に、重合溶媒としてメチルエチルケトン(MEK)32kgを投入し、十分に窒素置換した後、100rpmで攪拌しながら80℃まで昇温した。その後、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン(NLM)15kgのMEK溶液、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(MAdMA)20kgのMEK溶液、アゾビスイソブチロニトリル0.5kgのMEK溶液をそれぞれ3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間熟成した後、室温まで冷却して重合液を得た。
東ソー社製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」2本、商品名「G3000HXL」1本、商品名「G4000HXL」1本)を使用し、流量:1.0ml/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、分散度「Mw/Mn」は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
容積200Lの導電性グラスライニング層を備える再沈槽中に100kgのメタノールを仕込み、これを150rpmで攪拌しながら、前記重合液(固形分濃度:約25質量%)20kgを、12.5g/分の滴下速度で滴下し、再沈を行った。これにより白色のフォトレジスト重合体スラリーを得た。
配管にアース材を挿入しないことを除いては、実施例1と同様にしてフォトレジスト用重合体溶液を得た。
<金属異物量>
実施例1及び比較例1で得られた各フォトレジスト用重合体溶液において、下記の方法により、金属異物量の測定を行った。
実施例1及び比較例1におけるフッ素樹脂ライニング配管の破損状況を目視確認した。
実施例1で得られたフォトレジスト用重合体溶液中の金属異物量は、測定した全ての金属種において検出下限未満(ND=0.5ppb未満)であった。また、実施例1で用いたフッ素樹脂ライニング配管で破損は確認されなかった。
Claims (5)
- 複数の非金属ライニング配管によって液状物を送液する工程を備え、
前記非金属ライニング配管同士の接続部に、送液される前記液状物と接触するようにアース材を挿入し、前記アース材を接地した状態で、前記液状物の送液を行う、フォトレジスト用重合体の製造方法。 - 前記アース材が、ステンレス鋼、タンタル、チタン、ジルコニウム及びニッケル基超合金の群から選択される少なくとも1種の金属からなるものである請求項1に記載の製造方法。
- 前記液状物が、フォトレジスト用重合体溶液及びフォトレジスト用重合体スラリーのうちの1種である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記液状物が、飽和炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒及び酢酸エステル系溶媒から選択される少なくとも1種の溶媒を含むものである請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記飽和炭化水素系溶媒が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンであり、
前記ケトン系溶媒が、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノンであり、
前記酢酸エステル系溶媒が、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである請求項4に記載の製造方法。
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KR101966671B1 (ko) * | 2014-09-30 | 2019-04-09 | 후지필름 가부시키가이샤 | 레지스트막의 패터닝용 유기계 처리액, 레지스트막의 패터닝용 유기계 처리액의 제조 방법, 및 레지스트막의 패터닝용 유기계 처리액의 수용 용기와, 이들을 사용한 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
JP6608587B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2019-11-20 | 三菱ケミカル株式会社 | 半導体リソグラフィー用材料の製造方法および製造装置 |
US11046886B2 (en) | 2017-09-14 | 2021-06-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing liquid composition |
JP6457161B1 (ja) * | 2017-09-14 | 2019-01-23 | 住友化学株式会社 | 液状組成物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH09286490A (ja) * | 1996-04-19 | 1997-11-04 | Nichias Corp | 耐食樹脂ライニングタンクの構造 |
JP2002177858A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-25 | Dainippon Screen Mfg Co Ltd | 基板処理装置 |
JP4596896B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-12-15 | 株式会社神鋼環境ソリューション | 導電性グラスライニング、導電性グラスライニング製構造物及び導電性グラスライニングの施工方法 |
JP2006242285A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Toyota Motor Corp | 配管継手部のシール構造 |
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