CN108137500A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件 Download PDF

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Abstract

式(1)所示的化合物实现了高效率且长寿命的有机EL元件(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18如说明书中定义)。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 器件
技术领域
本发明涉及化合物、含有该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、和搭载了该有机电致发光元件的电子器件。
背景技术
使用了有机化合物的有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件)作为固体发光型的廉价大面积蓝色显示元件的用途被视为是有前景的，进行了大量的开发。一般而言，有机EL元件由发光层和夹持该发光层的一对相对电极构成。如果在两个电极间施加电场，则向发光层中，由阴极注入电子，且由阳极注入空穴。发光层中，注入的电子与注入的空穴再结合，生成激发状态，激发状态回到基底状态时，以光的形式释放能量。
此外，有机EL元件通过在发光层中使用各种各样的发光材料，能够得到多种多样的发光颜色，推进了在显示器等中的实用化研究。特别地，最活跃的是红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究，以提高特性为目标进行了深入研究。
作为这样的有机EL元件用的材料，专利文献1中开发了具有2个对联苯基、和末端苯基的对位或间位被N-咔唑基取代的对联苯基的叔胺(化合物A-5和A-20)、以及具有2个对联苯基、和末端苯基的对位或间位被N-咔唑基取代的间联苯基的叔胺(化合物A-21和A-22)。
专利文献2中，公开了在3个苯基的对位上具有邻位、间位或这两者被任选取代的苯基的三苯基胺。作为其例示化合物，特别地，记载了在2或3个苯基的对位上具有间位被取代的苯基的三苯基胺，例如：在三苯基胺的3个苯基的对位上具有间苯基苯基、间(1-萘基)苯基、和间(N-咔唑基)苯基的叔胺(1-21)；在三苯基胺的3个苯基的对位上具有未取代的苯基、间(1-萘基)苯基、和间(N-咔唑基)苯基的叔胺(1-22)；以及在三苯基胺的3个苯基的对位上具有间(3-联苯基)苯基、间(1-萘基)苯基、和间(N-咔唑基)苯基的叔胺(1-23)。
专利文献3中，公开了必须具有芳基的叔胺，所述芳基具有三联苯基、和N-咔唑基或C-咔唑基。该叔胺优选具有2个三联苯基([0045]段)，作为其例示化合物，记载了例如：具有2个对三联苯基、和对(N-咔唑基)苯基的叔胺；具有2个对三联苯基、和对(N-咔唑基)-3-联苯基的叔胺；具有对三联苯基、3-(间三联苯)基、和对(N-咔唑基)-3-联苯基的叔胺([0059]段)。
专利文献4中，公开了必须具有1或2个间(N-咔唑基)苯基的叔胺。作为其例示化合物，记载了例如具有对三联苯基、对联苯基、和间(N-咔唑基)苯基的叔胺A-4。
专利文献5中，公开了具有N-咔唑基的叔胺。作为其例示，记载了化合物4、16等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/148660号公报
专利文献2：国际公开第2011/024922号公报
专利文献3：国际公开第2010/114021号公报
专利文献4：日本特开2010-222261号公报
专利文献5：US2016/0079542A1公报。
发明内容
发明要解决的课题
然而，为了进一步提高有机EL元件的性能，要求进一步开发对有机EL元件有用的材料。因此，本发明的目的在于，提供能够低电压驱动的高效率且长寿命的有机EL元件、和能够实现其的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现前述目的而反复深入研究的结果是，发现下述式(1)所示的化合物实现能够低电压驱动的高效率且长寿命的有机EL元件。
即，根据本发明的一个方式，提供下述(1)~(4)。
(1)下述式(1)所示的化合物，
[化学式1]
(式中，
R1~R5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构；
R6~R10各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R6~R10中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构；
R11~R18各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R11~R18中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构)。
(2)有机电致发光元件用材料，其含有上述(1)所述的化合物。
(3)有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和该阴极与该阳极之间的有机薄膜层，该有机薄膜层包含一个或多个层，该有机薄膜层包含发光层，该有机薄膜层中的至少一层包含上述(1)所述的化合物。
(4)电子器件，其包含上述(3)所述的有机电致发光元件。
发明的效果
通过将本发明的化合物用作有机EL元件用材料，可以得到能够低电压驱动的高效率且长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是示出本发明的一个方式的有机EL元件的构成的示意图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示未取代的ZZ基的碳原子数，ZZ基具有取代基时，不包括该取代基的碳原子数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示未取代的ZZ基的原子数，ZZ基具有取代基时，不包括该取代基的原子数。
本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情况中的“未取代ZZ基”是指ZZ基的氢原子未被取代基替代。
本说明书中，“氢原子”是指中子数不同的同位素，即，包括氕(protium)、氘(deuterium)、和氚(tritium)。
本说明书中，“成环碳原子数”只要没有特别记载，则表示原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子之中碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳中。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上作为取代基而取代有例如烷基时，该烷基的碳原子数为不包括在成环碳原子数的数量中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数中。
本说明书中，“成环原子数”只要没有特别记载，则表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子的数量。不构成环的原子(例如成环原子上键合的氢原子)、该环具有取代基时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。此外，在芴环上作为取代基而键合有例如芴环时(包括螺二芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
本说明书中，称“取代或未取代”时的任选的取代基是例如选自碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳氧基；卤素原子；和氰基中的至少1种基团。只要可以得到本发明的效果，则该任选的取代基可以为除了上述之外的取代基。
对于上述各取代基的详细情况，关于R1~R5而记载如下。
本发明中，关于一个基团而记载的例示、其优选的例示等可以与关于另一个基团而记载的这些中的任一者任意组合。此外，任意地选自关于一个基团而记载的例示、其优选的例示等中的基团可以与任意地选自关于另一个基团而记载的例示、其优选的例示等中的基团组合。
针对原子数、碳原子数、其他特征，也可以同样地任意组合。此外，针对前述基团、原子数、碳原子数、其他特征相互的组合，也同样如此。
本发明的一个方式所述的化合物为式(1)所示(以下也称为“化合物(1)”)。
[化学式2]
(式中，
R1~R5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构；
R6~R10各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R6~R10中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构；
R11~R18各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R11~R18中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构)。
如由式(1)可知那样，化合物(1)为三(联苯基)胺化合物，第一联苯基的末端苯环可以具有任选的取代基，第二联苯基的末端苯环具有取代或未取代的苯基，第三联苯基的末端苯环具有取代或未取代的N-咔唑基。通过在中心氮原子上具有这些3个基团，可以得到本发明的效果。
前述化合物(1)优选为下述式(2)所示。
[化学式3]
(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同)。
前述化合物(1)优选为下述式(3)~(5)中任一者所示。
[化学式4]
(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同)。
前述化合物(1)优选为下述式(6)所示。
[化学式5]
(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同)。
前述化合物(1)优选为下述式(7)或(8)所示。
[化学式6]
(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同)。
前述化合物(1)优选为下述式(9)或(10)所示。
[化学式7]
(式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同)。
以下，更详细地说明式(1)~(10)的R1~R5、R6~R10、和R11~R18。
R1~R5各自独立地表示氢原子；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳氧基；卤素原子；或氰基。
优选地，R1~R5各自独立地选自氢原子、碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为1~20的卤代烷基、和卤素原子。R1~R5可以全部为氢原子。
前述取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基中，作为该碳原子数为1~20的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、和十二烷基(包括异构体)，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、和戊基(包括异构体)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，进一步优选为甲基和叔丁基。
前述取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基中，作为该成环碳原子数为6~30的芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)、菲基、苯并菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、非那烯基(phenalenyl)、芴基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、并五苯基(pentacenyl)、苉基、和五联苯基(pentaphenyl)，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、例如2-、3-或4-联苯基、和三联苯基、例如2-对三联苯基、4-对三联苯基、2'-间三联苯基、和5'-间三联苯基，更优选为苯基、1-萘基、和2-萘基，进一步优选为苯基。
作为被取代的成环碳原子数为6~30的芳基，可以举出例如9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基。
前述取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基中，作为该碳原子数为1~20的卤代烷基，可以举出例如上述碳原子数为1~20的烷基中的至少1个、优选1~7个氢原子、或全部氢原子被选自氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子中的卤素原子、优选氟原子替代而得到的基团，优选为碳原子数为1~20的氟代烷基，更优选为七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基，进一步优选为五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基，特别优选为三氟甲基。
前述取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基为-ORa所示，Ra表示上述取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基。作为该碳原子数为1~20的烷氧基，优选为叔丁氧基、丙氧基(包括异构体)、乙氧基、和甲氧基，更优选为乙氧基和甲氧基，进一步优选为甲氧基。
前述取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基为-ORb所示，Rb表示上述取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、优选取代或未取代的碳原子数为1~20的氟代烷基。作为该碳原子数为1~20的卤代烷氧基，优选为氟代烷氧基，更优选为七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，进一步优选为五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，特别优选为三氟甲氧基。
前述取代或未取代的成环碳原子数为6~30芳氧基为-ORc所示，Rc表示上述取代或未取代的环碳原子数为6~30的芳基。作为该成环碳原子数为6~30芳氧基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)、菲基、苯并菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、非那烯基(phenalenyl)、芴基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、并五苯基(pentacenyl)、苉基、和五联苯基(pentaphenyl)，更优选为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、例如2-、3-或4-联苯基、和三联苯基、例如2-对三联苯基、4-对三联苯基、2'-间三联苯基、和5'-间三联苯基优选为，苯基、1-萘基、和2-萘基，进一步优选为苯基。
前述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选为氟原子。
R6~R10各自独立地表示氢原子；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳氧基；卤素原子；或氰基。
上述各基团的详细情况与关于R1~R5而记载的各基团相同。
优选地，R6~R10各自独立地选自氢原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、和卤素原子。R6~R10可以全部为氢原子。
R11~R18各自独立地表示氢原子；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷基；取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为1~20、优选为1~5、更优选为1~4的卤代烷氧基；取代或未取代的成环碳原子数为6~30、优选为6~18、更优选为6~10的芳氧基；卤素原子；或氰基。
上述各基团的详细情况与关于R1~R5而记载的各基团相同。
优选地，R11~R18各自独立地选自氢原子、碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为1~20的卤代烷基、和卤素原子。R11~R18可以全部为氢原子。
选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构。
选自R6~R10中的相邻的2个基团、和选自R11~R18中的相邻的2个基团各自可以彼此键合而形成取代或未取代的环、也可以不形成环。本发明的一个方式中，选自R1~R5、R6~R10、和R11~R18中的相邻的2个基团优选均不形成环。
作为前述相邻的2个基团和其键合的2个成环碳原子所形成的取代或未取代的环，可以举出例如取代或未取代的烃环、优选为取代或未取代的芳族烃环、更优选为取代或未取代的苯环、进一步优选为未取代的苯环。
对于本领域技术人员而言，通过选择与目标化合物对应的起始化合物、使该起始化合物按照下述记载的合成例进行反应，从而能够容易地得到化合物(1)。
以下示出本发明的化合物(1)的具体例，但不限定于这些。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
有机EL元件用材料
本发明的一个方式的有机EL元件用材料包含前述式(1)所示的化合物(化合物(1))。该有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如为1质量%以上(包括100%)即可，优选为10质量%以上(包括100%)，更优选为50质量%以上(包括100%)，进一步优选为80质量%以上(包括100%)，特别优选为90质量%以上(包括100%)。
该有机EL元件用材料作为有机EL元件制造用的材料是有用的，例如可以用作荧光单元的发光层中的主体材料和掺杂剂材料、磷光单元的发光层中的主体材料。此外，在荧光单元和磷光单元中的任一者中，作为设置于阳极与发光层之间的空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层等阳极侧有机薄膜层的材料也是有用的。前述阳极侧有机薄膜层可以为包含2个以上层的多层，该2个以上层可以为空穴传输层。本发明的有机EL元件用材料可以包含在该2个以上的空穴传输层中的任意层中。即，该有机EL元件用材料可以用于与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、和位于前述2个空穴传输层之间的间的空穴传输层中的任意者。
有机EL元件
接着，针对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。
有机EL元件在阴极与阳极之间具有包含1个以上层的有机薄膜层。该有机薄膜层包含发光层，有机薄膜层中的至少一层包含化合物(1)。
作为包含前述化合物(1)的有机薄膜层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、阻挡层等，但不限定于这些。例如，可以用作荧光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料。此外，可以用作磷光单元的发光层中的主体材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料。前述阳极侧有机薄膜层包含2个以上的空穴传输层时，前述化合物(1)可以包含在任意空穴传输层中。即，前述化合物(1)可以包含在与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、和位于前述2个空穴传输层之间的空穴传输层中的任意者中。
本发明的一个方式所述的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联(tandem)型，其中，优选为荧光发光型的元件。在此，“发光单元”是指包含含有1个以上层的有机薄膜层，其中至少一层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
例如，作为单一型有机EL元件的代表性元件构成，可以举出下述元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
此外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间，为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层，可以具有间隔层。单一型发光单元的代表性层构成示于如下。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光荧光发光层/第二磷光荧光光发光层(/电子传输层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层)
(k)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(l)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层)
(m)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层)
(n)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层)。
上述各磷光或荧光发光层可以示出彼此不同的发光颜色。具体而言，上述层叠发光单元(d)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层之类的层构成等。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子障壁层。此外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴障壁层。通过设置电子障壁层、空穴障壁层，能够将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，能够提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出下述元件构成。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
在此，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子、且向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1中，示出前述有机EL元件的一个例子的示意构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一个发光层5。在发光层5与阳极3之间，可以形成空穴注入层或空穴传输层6(阳极侧有机薄膜层)等，在发光层5与阴极4之间，可以形成电子注入层或电子传输层7(阴极侧有机薄膜层)等。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子障壁层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴障壁层(未图示)。由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，可以进一步提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体并非仅通过分子结构而区分。即，磷光主体是指形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非意味着不能作为形成荧光发光层的材料而进行利用。针对荧光主体，也同样如此。
基板
基板用作有机EL元件的支承体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等的板。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。此外，还可以使用无机蒸镀膜。
阳极
基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或前述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，使用对氧化铟添加了1~10wt%的氧化锌的靶材，对于含有氧化钨和氧化锌的氧化铟，使用相对于氧化铟含有0.5~5wt%的氧化钨、0.1~1wt%的氧化锌的靶材，由此可以利用溅射法形成。此外，可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等制作。
与阳极邻接形成的空穴注入层使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数，因此，可以使用作为电极材料而常规使用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属、以及包含它们的合金等。应予说明，使用碱金属、碱土金属、以及包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。进一步，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将前述化合物(1)单独或与下述材料组合而用于空穴注入层。
作为空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料，还可以举出作为低分子的有机化合物的4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳族胺化合物等。
还可以使用高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)。可以举出例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还可以使用聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
进一步，还优选将下述式(K)所示的六氮杂三亚苯基(HAT)化合物等受体材料与化合物(1)组合使用。
[化学式19]
(上述式中，R21~R26可以彼此相同或不同，各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为3~20的环烷基)；此外，R21和R22、R23和R24、和R25和R26中，相邻的2个基团可以彼此键合而形成-CO-O-CO-所示的基团)。
作为R27，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。优选将前述化合物(1)单独或与下述化合物组合而用于空穴传输层。
作为空穴传输性材料，可以使用例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作为芳族胺化合物，可以举出例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
空穴传输层中，可以使用4,4'-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等咔唑衍生物、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等蒽衍生物。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以使用除了上述之外的化合物。应予说明，包含空穴传输性高的化合物的层可以为单层，也可以是由包含上述化合物的2个以上的层形成的层叠。例如，空穴传输层可以制成第一空穴传输层(阳极侧)与第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。此时，前述化合物(1)可以包含在第一空穴传输层和第二空穴传输层中的任意者中。本发明的一个方式中，前述化合物(1)优选包含在第一空穴传输层中，在另一个方式中，前述化合物(1)优选包含在第二空穴传输层中。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种各样的材料。例如，可以将荧光发光材料、磷光发光材料用作掺杂剂材料。荧光发光材料是从单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是从三重激发状态发光的化合物。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为能够用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为能够用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：对mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：对mPhAFD)等。
作为能够用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为能够用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
此外，三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土类金属络合物由于从稀土类金属离子发光(不同的多重态间的电子迁移)，因此能够用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
作为发光层，可以制成使上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中的构成。主体材料优选与掺杂剂材料相比最低空轨道能级(LUMO能级)更高、且最高占有轨道能级(HOMO能级)更低。
作为主体材料，可以使用例如：
(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物、
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
可以使用例如：
三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等稠合芳族化合物；和
N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳族胺化合物。主体材料可以使用多种。
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层，可以使用例如：
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物，可以举出例如：三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳族化合物，可以举出例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，可以举出例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。应予说明，只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的材料，则可以将除了上述之外的材料用于电子传输层。此外，电子传输层可以为单层，也可以为包含上述材料的层层叠二层以上而得到的物质。
电子注入层
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。此外，可以使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而得到的物质，具体而言，可以使用在Alq中含有镁(Mg)而得到的物质等。应予说明，此时，可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者，电子注入层中可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而得到的复合材料。这样的复合材料中，有机化合物从供电子体获取电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所获取的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如上述构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物示出供电子性的材料即可。具体而言，优选为碱金属、碱土金属和稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁那样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
阴极
阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属、以及包含它们的合金等。
应予说明，使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明，通过设置电子注入层，无关功函数的大小，可以使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极之间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为用于绝缘层的材料，可以举出例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。应予说明，可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指例如将荧光发光层与磷光发光层层叠时、为了不使磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者为了调整载流子平衡而设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层。此外，间隔层可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层设置于发光层之间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。此外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与用于上述空穴传输层的材料相同的材料。
阻挡层
在与发光层相邻的部分，可以设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。三重态阻挡层具有防止发光层中生成的激子扩散至周围层、并将激子封闭在发光层内的功能。本发明的化合物(1)也适合作为电子阻挡层和三重态阻挡层的材料。
前述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或者使用形成层的化合物的溶液的基于浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法而形成。
各层的膜厚没有特别制限，一般而言，如果膜厚过薄，则容易产生针眼等缺陷，相反，如果过厚，则需要高驱动电压，效率变差，因此通常为5nm~10μm、更优选为10nm~0.2μm。
前述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、和照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例进一步详细说明本发明的方式，但本发明不限于这些实施例。
中间体合成例1(中间体1的合成)
在氩气氛围下，向N-(4-溴苯基)-4-苯基苯胺32.4g(100.0mmol)、4-(咔唑-9-基)苯基硼酸30.1g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)，添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na2CO3水溶液150ml(300.0mmol)，加热回流搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取。将有机层用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱提纯，得到34.5g的白色固体。通过FD-MS分析(场解吸附质谱)，确定为下述中间体1。(收率71%)
[化学式20]
。
中间体合成例2(中间体2的合成)
中间体合成例1中，替代4-(咔唑-9-基)苯基硼酸，使用3-(咔唑-9-基)苯基硼酸30.1g，除此之外同样地进行反应时，得到32.3g的白色固体。通过FD-MS的分析，确定为下述中间体2。(收率66%)
[化学式21]
。
合成实施例1(芳族胺衍生物(H1)的制造)
在氩气氛围下，向4-溴-1,1':4',1''-三联苯3.1g(10.0mmol)、中间体1 4.9g(10.0mmol)、Pd2(dba)3 0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4 0.087g(0.3mmol)、叔丁醇钠1.9g(20.0mmol)，添加无水二甲苯50ml，加热回流8小时。
反应结束后，将反应液冷却至50℃，通过硅藻土/硅胶进行过滤，浓缩滤液。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱提纯，得到白色固体。将粗产物用甲苯重结晶，得到2.5g的白色晶体。通过FD-MS的分析，确定为下述芳族胺衍生物(H1)。(收率35%)
[化学式22]
。
合成实施例2(芳族胺衍生物(H2)的制造)
合成实施例1中，替代4-溴-1,1':4',1''-三联苯，使用4-溴-1,1':3',1''-三联苯3.1g，除此之外同样地进行反应时，得到2.1g的白色晶体。通过FD-MS的分析，确定为下述芳族胺衍生物(H2)。(收率30%)
[化学式23]
。
合成实施例3(芳族胺衍生物(H3)的制造)
合成实施例1中，替代中间体1，使用4.9g的中间体2，除此之外同样地进行反应时，得到2.0g的白色晶体。通过FD-MS的分析，确定为下述芳族胺衍生物(H3)。(收率28%)
[化学式24]
。
合成实施例4(芳族胺衍生物(H4)的制造)
合成实施例1中，替代4-溴-1,1':4',1''-三联苯，使用4-溴-1,1':3',1''-三联苯3.1g，替代中间体1，使用4.9g的中间体2，除此之外同样地进行反应时，得到1.8g的白色晶体。通过FD-MS的分析，确定为下述芳族胺衍生物(H4)。(收率25%)
[化学式25]
。
实施例1
有机EL元件的制作
将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极线的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中超声洗涤5分钟，进一步，进行30分钟UV(Ultraviolet，紫外线)臭氧洗涤。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性化合物(A)，成膜为膜厚5nm的膜A。
在该膜A上，作为第一空穴传输材料，蒸镀下述芳族胺衍生物(X1)，成膜为膜厚为80nm的第一空穴传输层。接续第一空穴传输层的成膜之后，作为第二空穴传输材料，蒸镀下述芳族胺衍生物(H1)，成膜为膜厚为10nm的第二空穴传输层。
在该空穴传输层上，以25nm的厚度共蒸镀主体化合物(BH)和掺杂剂化合物(BD)，成膜为发光层。掺杂剂化合物(BD)的浓度为4质量%。
接着，在该发光层上，以10nm的厚度蒸镀下述化合物(ET1)，接着以15nm的厚度蒸镀下述化合物(ET2)，并以1nm的厚度蒸镀LiF，成膜为电子传输/注入层。进一步，以80nm的厚度层叠金属Al从而形成阴极，制造有机EL元件。
[化学式26]
。
实施例2~4
作为第二空穴传输材料，使用表1中记载的芳族胺衍生物，除此之外，以与实施例1相同的方式，制作实施例2~4的各有机EL元件。
比较例1
作为第二空穴传输材料，使用比较化合物1，除此之外，以与实施例1相同的方式，制作比较例1的各有机EL元件。
[化学式27]
。
有机EL元件的发光性能评价
通过直流电流驱动，使以上述方式制作的有机EL元件发光，测定亮度(L)、电流密度，根据测定结果，求出电流密度为10mA/cm2下的发光效率(cd/A)、驱动电压(V)。进一步，求出电流密度50mA/cm2下的元件寿命。在此，90%寿命是指在恒电流驱动时，亮度衰减为初始亮度的90%为止的时间。将结果示于表1。
[表1]
根据表1的结果可知，通过使用本发明的芳族胺衍生物，可以得到能够进行低电压驱动的高效率且长寿命的有机EL元件。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 发光单元

Claims (20)

1.化合物，其为下述式(1)所示，
[化学式1]
式中，
R1~R5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R1~R5中的相邻的2个基团不会彼此键合而形成环结构；
R6~R10各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R6~R10中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构；
R11~R18各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、或氰基，选自R11~R18中的相邻的2个基团可以彼此键合而形成环结构、也可以不形成环结构。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(2)所示，
[化学式2]
式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其为下述式(3)~(5)中任一者所示，
[化学式3]
式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其为下述式(6)所示，
[化学式4]
式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其为下述式(7)或(8)所示，
[化学式5]
式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其为下述式(9)或(10)所示，
[化学式6]
式中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18与前述相同。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物，其中，R1~R5各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为1~20的卤代烷基、或卤素原子。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的化合物，其中，R6~R10各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为1~20的卤代烷基、或卤素原子。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物，其中，R11~R18各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为1~20的卤代烷基、或卤素原子。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物，其中，
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基中，该碳原子数为1~20的烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、和十二烷基(包括异构体)；
R1~R5和R11~R18所表示的所述取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基中，该成环碳原子数为6~30的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、并五苯基、苉基、和五联苯基；
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷基中，该碳原子数为1~20的卤代烷基选自七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基；
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基中，该碳原子数为1~20的烷氧基选自叔丁氧基、丙氧基(包括异构体)、乙氧基、和甲氧基；
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述取代或未取代的碳原子数为1~20的卤代烷氧基中，该碳原子数为1~20的卤代烷氧基选自七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基；
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基中，该成环碳原子数为6~30的芳氧基所具有的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、并五苯基、苉基、和五联苯基；
R1~R5、R6~R10、和R11~R18所表示的所述卤素原子选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的化合物，其中，称所述“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、成环碳原子数为6~30的芳氧基、卤素原子、和氰基中的至少1种基团。
12.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物，其中，R1~R5、R6~R10、和R11~R18为氢原子。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的化合物，其中，选自R6~R10中的相邻的2个基团不形成环结构。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，选自R11~R18中的相邻的2个基团不形成环结构。
15.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~14中任一项所述的化合物。
16.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和该阴极与该阳极之间的有机薄膜层，该有机薄膜层包含一个或多个层，该有机薄膜层包含发光层，该有机薄膜层中的至少1层包含权利要求1~14中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、或这两者，该空穴注入层、该空穴传输层、或这两者包含所述化合物。
18.根据权利要求16或17所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含磷光性掺杂剂。
19.根据权利要求16或17所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含荧光性掺杂剂。
20.电子器件，其包含权利要求16~19中任一项所述的有机电致发光元件。
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