CN103811667A

CN103811667A - 发光元件、发光装置、照明装置及电子设备

Info

Publication number: CN103811667A
Application number: CN201310572263.5A
Authority: CN
Inventors: 川上祥子; 荻田香; 大泽信晴; 濑尾广美; 濑尾哲史
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2012-11-13
Filing date: 2013-11-13
Publication date: 2014-05-21
Also published as: US20140131686A1; KR20140061968A; JP2014116595A

Abstract

本发明的目的是提供一种使用可以用于发光元件的传输层、主体材料或发光材料的新的化合物的发光元件。该发光元件包括：一对电极之间的EL层，其中，当通过液相色谱-质谱联用分析（Liquid Chromatography Mass Spectrometry：LC/MS分析）对该EL层进行分析时，检测出质量电荷比（m/z）为772的离子，并且，通过以30eV以上且100eV以下的能量使氩气碰撞该离子，至少检测出质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子之中的一种以上。

Description

发光元件、发光装置、照明装置及电子设备

技术领域

本发明涉及一种发光元件。另外，本发明还涉及一种使用该发光元件的发光装置、照明装置及电子设备。

背景技术

由于具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性以及低耗电量等优点，作为下一代的照明装置或发光装置的使用以有机化合物为发光物质的发光元件（有机EL元件）的发光装置的开发正在加快地进行。

至于有机EL元件，通过将发光层夹在电极之间而施加电压，从电极注入的电子及空穴复合而使发光物质成为激发态，并且当该激发态回到基底态时发光。发光物质所发射的光的波长是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到呈现各种波长即各种颜色的发光的发光元件。

当将该发光元件用于显示器等主要用来显示图像的发光装置时，为了再现全彩色影像，至少需要得到红、绿、蓝这三种颜色的光。另外，当将该发光元件用于照明装置时，为了实现高演色性，理想的是能够得到在可见光区域中具有均匀的波长成分的光，实际上，在很多情况下，通过合成两种以上的不同波长的光而得到的光被用于照明。另外，通过合成红色、绿色及蓝色的三种光能够得到具有高演色性的白色光是众所周知的。

上面已说明，发光物质所发射的光是该物质特有的。但是，发光元件的使用寿命、耗电量及发光效率等的重要性能不仅取决于发光物质，而且在很大程度上还取决于发光层之外的其他层、元件结构、发光中心物质与主体材料的性质、它们的相容性或载流子平衡等。根据上述理由，已经提出了具有各种分子结构的发光元件用材料（例如，参照专利文献1）。

然而，随着使用发光元件（有机EL元件）的发光装置及照明装置等的商品化的进展，对进一步的低耗电量化以及可靠性的提高的要求也越来越高。与此相应地，需要开发具有更好特性的发光元件（例如，使用寿命更长、效率更高或驱动电压更低的发光元件）。

[专利文献1]日本专利申请公开2007-15933号公报

发明内容

由此，本发明的一个方式的目的之一是提供一种具有良好特性的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光元件的发光装置、照明装置及电子设备。

本发明的一个方式是一种发光元件，包括：一对电极之间的EL层；其中，当通过液相色谱-质谱联用分析（Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC/MS分析）对该EL层进行分析时，检测出质量电荷比（m/z）为772的离子；并且，通过以50eV以上且100eV以下的能量使氩气碰撞该质量电荷比（m/z）为772的离子，至少检测出质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子之中的一种以上。

另外，在上述发光元件中，该质量电荷比（m/z）为349的离子和该质量电荷比（m/z）为425的离子可以是该质量电荷比（m/z）为772的离子的子离子。

本发明的一个方式是一种发光元件，包括：一对电极之间的EL层；其中，当通过液相色谱-质谱联用分析对该EL层进行分析时，至少可以检测出是由咔唑骨架和二苯并噻吩骨架键合而成的化合物且质量电荷比（m/z）为349的离子和是由咔唑骨架、二苯并噻吩骨架和苯环键合而成的化合物且质量电荷比（m/z）为425的离子之中的一种。

本发明的一个方式是一种发光元件，包括：一对电极之间的EL层，其中，当通过液相色谱-质谱联用分析对该EL层进行分析时，检测出组成式为C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的离子，并且，当对被液相色谱分离的该组成式为C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的离子进行质谱分析时，至少检测出组成式为C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的离子和组成式为C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的离子之中的一种。

本发明的一个方式是一种发光元件，包括：一对电极之间的包含化合物的EL层，当通过液相色谱-质谱联用分析对该化合物进行分析时，至少检测出相当于C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的分子量的质量电荷比（m/z）、相当于C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的分子量的质量电荷比（m/z）和相当于C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的分子量的质量电荷比（m/z）之中的一种。

另外，在上述发光元件中，优选该化合物的分子结构中包括咔唑骨架及二苯并噻吩骨架。

本发明的一个方式是一种发光元件，包括：一对电极之间的EL层，该EL层包含由以下通式（G1）表示的包含咔唑骨架和二苯并噻吩骨架的化合物，其中，当通过液相色谱-质谱联用分析对该EL层进行分析时，通过以50eV以上且100eV以下的能量使氩气碰撞该由以下通式（G1）表示的化合物的离子，至少检测出由以下通式（G2）表示的化合物的离子以及由以下通式（G3）表示的化合物的离子的一者或两者。

（在通式（G1）中，Ar表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，R¹至R¹⁴分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。）

（在通式（G2）中，R¹至R⁷分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。）

（在通式（G3）中，Ar表示取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基，R⁸至R¹⁴分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。）

另外，本发明的一个方式是一种使用上述发光元件的发光装置、照明装置及电子设备。

根据本发明的一个方式，可以提供一种具有良好特性的发光元件。此外，还可以提供一种使用该发光元件的发光装置、照明装置及电子设备。

附图说明

图1A及图1B是发光元件的示意图；

图2是用来说明发光元件的应用方式的图；

图3A及图3B是mDBTCz2P-II的NMR图；

图4A及图4B示出mDBTCz2P-II的吸收光谱及发射光谱；

图5示出发光元件1的亮度-电流密度特性；

图6示出发光元件1的亮度-电压特性；

图7示出发光元件1的电流效率-亮度特性；

图8示出发光元件1的电流-电压特性；

图9示出发光元件1的发射光谱；

图10示出发光元件1的归一化亮度-时间特性；

图11示出发光元件2的亮度-电流密度特性；

图12示出发光元件2的亮度-电压特性；

图13示出发光元件2的电流效率-亮度特性；

图14示出发光元件2的电流-电压特性；

图15示出比较发光元件2的亮度-电流密度特性；

图16示出比较发光元件2的亮度-电压特性；

图17示出比较发光元件2的电流效率-亮度特性；

图18示出比较发光元件2的电流-电压特性；

图19示出发光元件2及比较发光元件2的发射光谱；

图20示出发光元件2及比较发光元件2的归一化亮度-时间特性；

图21示出发光元件3的亮度-电流密度特性；

图22示出发光元件3的亮度-电压特性；

图23示出发光元件3的电流效率-亮度特性；

图24示出发光元件3的电流-电压特性；

图25示出发光元件4的亮度-电流密度特性；

图26示出发光元件4的亮度-电压特性；

图27示出发光元件4的电流效率-亮度特性；

图28示出发光元件4的电流-电压特性；

图29示出发光元件3的发射光谱；

图30示出发光元件4的发射光谱；

图31示出发光元件3的归一化亮度-时间特性；

图32示出发光元件4的归一化亮度-时间特性；

图33示出发光元件5的亮度-电流密度特性；

图34示出发光元件5的亮度-电压特性；

图35示出发光元件5的电流效率-亮度特性；

图36示出发光元件5的电流-电压特性；

图37示出发光元件6的亮度-电流密度特性；

图38示出发光元件6的亮度-电压特性；

图39示出发光元件6的电流效率-亮度特性；

图40示出发光元件6的电流-电压特性；

图41示出发光元件5的发射光谱；

图42示出发光元件6的发射光谱；

图43示出发光元件5的归一化亮度-时间特性；

图44示出发光元件6的归一化亮度-时间特性；

图45示出mDBTCz2P-II的LC/MS光谱；

图46示出mDBTCz2P-II的LC/MS光谱；

图47示出mDBTCz2P-II的LC/MS光谱；

图48示出mDBTCz2P-II的LC/MS光谱；

图49示出mDBTCz2P-II的LC/MS光谱；

图50示出mDBTCz2P-II的ToF-SIMS光谱；

图51示出mDBTCz2P-II的ToF-SIMS光谱。

本发明的选择图为图46。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行说明。但是，本发明可以通过多个不同方式而实施，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式和详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限于本实施方式所记载的内容中。

另外，在本说明书等中记载的质量电荷比（m/z）及分子量的数值的有效数字的最后一位数是经过四舍五入的。例如在记载有“0.01”的情况下，其则表示0.005以上且0.014以下的范围。同样地，在记载有“3”的情况下，其则表示2.5以上且3.4以下的范围。

实施方式1

本实施方式中的发光元件包括具有如下结构的化合物：两个由二苯并噻吩骨架的4位键合于咔唑的3位而成的咔唑骨架，而且具有这两个咔唑骨架通过苯环或联苯连接。

该化合物是一种新颖的化合物，其具有大的带隙或大的三重激发能，且可以作为发光元件的材料适当地使用。另外，该化合物还具有良好的载流子传输性。

此外，二苯并噻吩骨架中的碳也可以具有取代基，当二苯并噻吩骨架中的碳具有取代基时，作为该取代基可以分别独立举出碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。作为碳原子数为1至4的烷基具体可以举出甲基、乙基、丙基及丁基，作为碳原子数为6至12的芳基具体可以举出苯基、萘基、联苯基及甲苯基。

具有这样的结构的化合物具有大的带隙，由此该化合物可以作为分散发射蓝色及比蓝色的波长长的荧光或磷光的发光中心物质的主体材料适当地使用。由于该化合物具有大的带隙，甚至具有大的三重激发能，所以能够将在主体材料上复合的载流子的能量有效地移动到发光中心物质，从而可以制造发光效率高的发光元件。

另外，也可以将具有大的带隙的该化合物适当地用作包含发射蓝色及比蓝色的波长长的荧光或磷光的发光中心物质的发光层所邻接的载流子传输层，而不使发光中心物质的激发能量失活。因此，可以制造发光效率高的发光元件。

此外，该化合物具有良好的载流子传输性，可以作为发光元件的主体材料或载流子传输层适当地使用。由于该化合物具有良好的载流子传输性，可以制造驱动电压低的发光元件。

上述化合物也可以由以下通式（G1）那样表示。

在通式（G1）中，当Ar所表示的基具有取代基时，作为该取代基可以举出碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1或2的烷氧基、氟、碳原子数为6至12的芳基或三烷基甲硅烷基等。

在通式（G1）中，作为Ar所表示的基的具体例子可以举出由以下结构式（Ar-1）至（Ar-30）表示的基。

在通式（G1）中，作为R¹至R¹⁴所表示的基的具体例子可以举出由以下结构式（R-1）至（R-6）表示的基。

在上述通式（G1）中，当二苯并噻吩骨架具有取代基时，该取代基的位置优选为R¹、R³、R⁶、R⁹、R¹²及R¹⁴中的任何一个或多个。这是因为：这些取代基可以通过溴化或硼酸化而轻易地引入且容易合成。另外，如果R¹至R¹⁴全部都是氢，则具有容易筹备原料的优点并能够以低成本进行合成，因此是更优选的结构。

此外，当Ar是亚苯基时，由于有利于能隙，所以该亚苯基优选为间位取代或邻位取代的结构。另外，当Ar是联苯基时，由于能够成为能隙或三重激发能大的物质，所以该联苯基也优选为间位取代或邻位取代的结构。另外，当Ar是联苯二基时，由于有利于能隙，所以该联苯二基也优选为间位取代或邻位取代的结构。

此外，当对包含上述通式（G1）所表示的化合物的发光元件的EL层进行质谱分析时，可以预料到：质谱分析时所施加的能量使通式（G1）中的咔唑骨架的N和与其键合的芳基的C-N键合开裂。由于该开裂，有可能生成由咔唑骨架和二苯并噻吩骨架键合的化合物（以下通式（G2））以及由咔唑骨架、二苯并噻吩骨架和芳基键合的化合物（以下通式（G3））。

因此，作为质谱分析的结果有可能检测出：被推测为通式（G1）的离子；被推测为由咔唑骨架和二苯并噻吩骨架键合而成的化合物（通式（G2））的离子；以及/或被推测为由咔唑骨架、二苯并噻吩骨架及苯环键合而成的化合物（通式（G3））的离子。

作为质谱分析法，例如可以适当使用液相色谱-质谱联用分析仪（LC/MS）或飞行时间二次离子质谱分析仪（ToF-SIMS）等来进行分析。

作为由上述通式（G1）表示的化合物的具体结构的例子，可以举出由以下结构式（100）至结构式（136）表示的物质等。

另外，例如当对包含上述结构式（100）所表示的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II，组成式：C₅₄H₃₂N₂S₂，精确质量（Exact Mass）：772.201）的EL层进行质谱分析时，可以预料到：质谱分析时所施加的能量使结构式（100）中的咔唑骨架的9位的N和与咔唑骨架的9位键合的苯环的C-N键合开裂。由于该开裂，有可能生成由咔唑骨架和二苯并噻吩骨架键合而成的化合物（以下结构式（201）、组成式：C₂₄H₁₅NS、精确质量：349.093）以及由咔唑骨架、二苯并噻吩骨架和芳基键合而成的化合物（以下结构式（202）、组成式：C₃₀H₁₉NS、精确质量：425.124）。

因此，作为质谱分析的结果有可能检测出：被推测为以结构式（100）表示的化合物的离子；被推测为由咔唑骨架和二苯并噻吩骨架键合而成的化合物（结构式（201））的离子；以及/或被推测为由咔唑骨架、二苯并噻吩骨架和苯环键合而成的化合物（结构式（202））的离子。

这可以换言为如下，即：当对包含结构式（100）所表示的化合物3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）的发光元件的EL层进行质谱分析时，检测出质量电荷比（m/z）为772的离子，由于该离子的开裂，至少有可能检测出质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子之中的一种。此时，质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子可称为是质量电荷比（m/z）为772的离子的子离子。

还可以换言为如下，即：当对包含结构式（100）所表示的化合物（mDBTCz2P-II）的发光元件的EL层进行质谱分析时，检测出组成式为C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的离子，当对该离子进行质谱分析时，至少有可能检测出组成式为C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的离子和组成式为C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的离子之中的一种。注意，由于在进行质谱分析时有可能发生对化合物的质子附加或从化合物的质子脱离，所以有可能被检测出的离子有时为距离上述推测的质量电荷比（m/z）有质量电荷比（m/z）=1左右的差距的质量电荷比（m/z）。

还可以换言为如下，即：当对包含结构式（100）所表示的化合物（mDBTCz2P-II）的发光元件的EL层进行质谱分析时，至少有可能检测出相当于C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的分子量的质量电荷比（m/z）、相当于C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的分子量的质量电荷比（m/z）和相当于C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的分子量的质量电荷比（m/z）之中的一种。

另外，作为质谱分析法，可以适当使用液相色谱-质谱联用分析仪（LC/MS）或飞行时间二次离子质谱分析仪（ToF-SIMS）等来进行分析。

由于上述那样的化合物具有良好的载流子传输性，所以适合作为载流子传输材料或主体材料使用。由此，还可以提供驱动电压低的发光元件。此外，上述那样的化合物具有大的三重激发能（三重激发态与基态之间的能量差），因此可以得到发光效率高的磷光发光元件。另外，具有大的三重激发能还意味着具有大的带隙，所以呈现蓝色荧光的发光元件也可以高效率地发光。

此外，由于本实施方式中的化合物具有刚直的基“二苯并噻吩骨架”，从而形态优异且膜质稳定。而且具有高的热物理性质。因此，使用本实施方式中的化合物的发光元件可以为相对于驱动时间的亮度下降小且使用寿命长的发光元件。

另外，本实施方式中的化合物也可以作为呈现蓝色至紫色至紫外光的发光的发光材料被使用。

接着，对以下通式（G1）所表示的化合物的合成方法进行说明。作为化合物的合成方法可以使用各种各样的反应。例如，通过进行以下示出的合成反应可以合成通式（G1）所表示的化合物。在以下通式（G1）中，Ar表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，R¹至R¹⁴分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。

首先，通过将卤素基团或三氟甲磺酸基键合于9H-咔唑的3位而成的化合物1与二苯并噻吩的硼酸化合物（化合物2）耦合，可以得到具有9H-咔唑的3位与二苯并噻吩的4位键合的结构的9H-咔唑化合物（化合物12）（反应式（A-1））。

在反应式（A-1）中，Z表示卤素基团或三氟甲磺酸基等，R¹至R⁷分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为6至12的芳基，芳基可以具有取代基。另外，化合物2也可以是硼酸被乙二醇等保护的硼化合物。作为在反应式（A-1）中进行的耦合反应可以利用使用钯催化剂的铃木-宫浦耦合反应。

另外，也可以进行如下耦合反应：使用以溴化镁等镁试剂来取代化合物2的硼所取代的碳的格氏试剂的熊田耦合反应；使用以锌来取代化合物2的硼所取代的碳的有机锌化合物的根岸耦合反应；使用以锡来取代化合物2的硼所取代的碳的有机锡化合物的右田-小杉-Stille耦合反应等。

注意，在合成具有9H-咔唑的2位与二苯并噻吩的4位键合的结构的9H-咔唑化合物的情况下，使用卤素基团或三氟甲磺酸基键合于9H-咔唑的2位而成的化合物来代替化合物1，并以同样的方法合成即可。

另外，同样地，通过将卤素基团或三氟甲磺酸基键合于9H-咔唑的3位而成的化合物1与二苯并噻吩的硼酸化合物（化合物2）耦合，可以得到具有9H-咔唑的3位与二苯并噻吩的4位键合的结构的9H-咔唑化合物（化合物14）（反应式（A-1’））。

在反应式（A-1’）中，Z表示卤素基团或三氟甲磺酸基等，R⁸至R¹⁴分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为6至12的芳基，芳基可以具有取代基。

接着，通过进行芳基化合物（化合物11）与咔唑化合物（化合物12）的耦合反应，可以得到咔唑衍生物（化合物13）（反应式（A-2））。在反应式（A-2）中，X¹¹及X¹²表示卤素基团，R¹至R⁷表示氢、碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为6至12的芳基。

在反应式（A-2）中，具有卤素基团的芳基化合物（化合物11）与咔唑化合物（化合物12）的9位的耦合反应具有多种反应条件，作为其中一个例子，可以采用在存在碱的情况下使用金属催化剂的耦合反应。作为这些耦合反应，可以举出使用钯催化剂的铪特维希-布赫瓦尔德（Hartwig-Buchwald）反应或使用铜或铜化合物的乌尔曼（Ullmann）反应等。

对进行铪特维希-布赫瓦尔德反应的情况进行说明。作为金属催化剂，可以使用钯催化剂，作为该钯催化剂，可以使用钯配合物和其配体的混合物。作为钯催化剂，可以举出双（二亚苄基丙酮）钯（0）、醋酸钯（II）等。另外，作为配位体，可以举出三（叔丁基）膦、三（n-己基）膦或三环已基膦等。此外，作为用作碱的物质，可以举出有机碱诸如叔丁醇钠等或者无机碱诸如碳酸钾等。此外，优选在溶液中进行该反应。作为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯或四氢呋喃等。但是，可以使用的催化剂及其配位体、碱或溶剂不局限于这些。此外，优选在氮或氩等惰性气氛下进行该反应。

对在反应式（A-2）中进行乌尔曼（Ullmann）反应的情况进行说明。作为金属催化剂，可以使用铜催化剂。作为铜催化剂，可以举出铜、碘化铜（I）或醋酸铜（II）等。此外，作为可以用作碱的物质，可以举出碳酸钾等无机碱。此外，优选在溶液中进行该反应。作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2（1H）嘧啶酮（简称：DMPU）、甲苯、二甲苯、苯等。但是，可以使用的催化剂、碱、溶剂不局限于这些。此外，优选在氮或氩等惰性气氛下进行该反应。注意，在乌尔曼反应中，由于当反应温度为100℃以上时可以以更短的时间和更高的收率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU或二甲苯。此外，更优选采用150℃以上的更高的反应温度，从而更优选使用DMPU。

接着，说明由以下反应式（A-3）所示的通式（G1）表示的化合物的合成方法。

通过进行咔唑化合物（化合物13）与咔唑化合物（化合物14）的耦合反应，可以得到目的的化合物（G1）（反应式（A-3））。在反应式（A-3）中，X¹²表示卤素基团，Ar表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，R¹至R¹⁴分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基以及碳原子数为6至12的芳基中的任何一种。

在反应式（A-3）中，具有卤素基团的芳基化合物（化合物13）与咔唑化合物（化合物14）的9位的耦合反应具有多种反应条件，作为其中一个例子，可以采用在存在碱的情况下使用金属催化剂的耦合反应。作为这些耦合反应，可以举出使用钯催化剂的铪特维希-布赫瓦尔德反应或使用铜或铜化合物的乌尔曼反应等。

对进行铪特维希-布赫瓦尔德反应的情况进行说明。作为金属催化剂，可以使用钯催化剂，作为该钯催化剂，可以使用钯配合物和其配体的混合物。作为钯催化剂，可以举出双（二亚苄基丙酮）钯（0）、醋酸钯（II）等。另外，作为配位体，可以举出三（叔丁基）膦、三（n-己基）膦或三环已基膦等。此外，作为能够用作碱的物质，可以举出有机碱诸如叔丁醇钠等或者无机碱诸如碳酸钾等。此外，优选在溶液中进行该反应。作为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯或四氢呋喃等。但是，可以使用的催化剂及其配位体、碱或溶剂不局限于这些。此外，优选在氮或氩等惰性气氛下进行该反应。

对在反应式（A-3）中进行乌尔曼（Ullmann）反应的情况进行说明。作为金属催化剂，可以使用铜催化剂。作为铜催化剂，可以举出铜、碘化铜（I）或醋酸铜（II）等。此外，作为能够用作碱的物质，可以举出碳酸钾等无机碱。此外，优选在溶液中进行该反应。作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2（1H）嘧啶酮（简称：DMPU）、甲苯、二甲苯、苯等。但是，可以使用的催化剂、碱、溶剂不局限于这些。此外，优选在氮或氩等惰性气氛下进行该反应。注意，在乌尔曼反应中，由于当反应温度为100℃以上时可以以更短的时间和更高的收率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU或二甲苯。此外，更优选采用150℃以上的更高的反应温度，从而更优选使用DMPU。

参照图1A对使用可以通过上述方法合成的化合物的发光元件的一个方式进行说明。

根据本发明的一个实施方式的发光元件在一对电极之间具有多个层。在本发明的一个方式中，发光元件由第一电极102、第二电极104、设置在第一电极102和第二电极104之间的包含有机化合物的层103构成。注意，在本发明的一个方式中，以将第一电极102用作阳极且第二电极104用作阴极的方式进行以下的说明。也就是说，采用以下结构：当对第一电极102和第二电极104施加电压以使第一电极102的电位高于第二电极104的电位时，能够得到发光。

衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，例如可以使用玻璃或塑料等。另外，可以使用除此之外的任何材料，只要这些材料能够用作发光元件的支撑体。

作为第一电极102，优选使用具有高功函率（具体为4.0eV以上）的金属、合金、导电化合物、以及这些物质的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡（ITO：铟锡氧化物）、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟（IWZO）等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如，可以使用相对于氧化铟添加有1wt%至20wt%的氧化锌的靶材通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。另外，可以使用相对于氧化铟添加有0.5wt%至5wt%的氧化钨和0.1wt%至1wt%的氧化锌的靶材通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟（IWZO）。另外，可以举出金（Au）、铂（Pt）、镍（Ni）、钨（W）、铬（Cr）、钼（Mo）、铁（Fe）、钴（Co）、铜（Cu）、钯（Pd）或金属材料的氮化物（例如，氮化钛）等。另外，也可以使用石墨烯。

对包含有机化合物的层103的叠层结构没有特别的限制，适当地组合包含电子传输性高的物质的层或包含空穴传输性高的物质的层、包含电子注入性高的物质的层、包含空穴注入性高的物质的层、包含具有双极性的物质（电子及空穴传输性高的物质）的层等来构成，即可。例如，可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等来构成。在本实施方式中，以如下前提来进行说明：包含有机化合物的层103具有在用作阳极的第一电极102上依次层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113及电子传输层114的结构。另外，当将第二电极104用作阳极时，具有同样的结构的包含有机化合物的层从第二电极104一侧依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113及电子传输层114。以下具体地示出构成各层的材料。

空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。并且，空穴注入层111可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁（简称：H₂Pc）、铜酞菁（简称：CuPc）等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-（4-二苯氨基苯）-N-苯基氨基]联苯（简称：DPAB）、N，N’-双{4-[双（3-甲基苯基）氨基]苯基}-N，N’-二苯基-（1，1’-联苯）-4，4’-二胺（简称：DNTPD）等；或者高分子化合物等如聚（3，4-乙烯二氧噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（简称：PEDOT/PSS）等来形成空穴注入层111。

另外，作为空穴注入层111，也可以使用在空穴传输性高的物质中含有受体物质的复合材料。在本说明书中，“复合材料”不仅是指混合两个材料而成的材料，也是指通过混合多个材料来使其处于在材料之间可以授受电荷的状态。该电荷的授受包括只存在电场的辅助性的效果时实现的情况。

注意，通过使用在空穴传输性高的物质中含有受体物质的复合材料，可以不顾及电极的功函率而选择形成电极的材料。也就是说，作为第一电极102，除了功函率高的材料以外，还可以使用功函率低的材料。作为受体物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷（简称：F₄-TCNQ）、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物、以及属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体地，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接受性高。其中特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。

作为用于复合材料的空穴传输性高的物质，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物（低聚物、树枝状化合物、聚合物等）等。作为用于复合材料的有机化合物，优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率为10^-6cm²/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。以下，具体地列举可以作为复合材料中的空穴传输性高的物质而使用的有机化合物。

例如，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二（p-甲苯基）-N，N’-二苯基-p-亚苯基二胺（简称：DTDPPA）、4，4’-双[N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]联苯（简称：DPAB）、N，N’-双{4-[双（3-甲基苯基）氨基]苯基}-N，N’-二苯基-（1，1’-联苯）-4，4’-二胺（简称：DNTPD）、1，3，5-三[N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]苯（简称：DPA3B）等。

作为可以用于复合材料的咔唑化合物，可以具体地举出3-[N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3，6-双[N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-[N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等。

另外，作为可以用于复合材料的咔唑化合物，还可以举出4，4’-二（N-咔唑基）联苯（简称：CBP）、1，3，5-三[4-（N-咔唑基）苯基]苯（简称：TCPB）、9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA）、1，4-双[4-（N-咔唑基）苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

另外，作为可以用于复合材料的芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、2-叔丁基-9，10-二（1-萘基）蒽、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、2-叔丁基-9，10-双（4-苯基苯基）蒽（简称：t-BuDBA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、2-叔丁基蒽（简称：t-BuAnth）、9，10-双（4-甲基-1-萘基）蒽（简称：DMNA）、2-叔丁基-9，10-双[2-（1-萘基）苯基]蒽、9，10-双[2-（1-萘基）苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二（1-萘基）蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二（2-萘基）蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双（2-苯基苯基）-9，9’-联蒽、10，10’-双[（2，3，4，5，6-五苯基）苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四（叔丁基）二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，更优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的碳原子数为14至42的芳烃。

注意，可以用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双（2，2-二苯基乙烯基）联苯（简称：DPVBi）、9，10-双[4-（2，2-二苯基乙烯基）苯基]蒽（简称：DPVPA）等。

另外，也可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯胺）（简称：PVTPA）、聚[N-（4-{N’-[4-（4-二苯基氨基）苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基）甲基丙烯酰胺]（简称：PTPDMA）、聚[N，N’-双（4-丁基苯基）-N，N’-双（苯基）联苯胺]（简称：Poly-TPD）等高分子化合物。

此外，由通式（G1）表示的化合物也是可以用于复合材料的芳烃。

空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质，同样可以使用上述可以用于复合材料的空穴传输性高的物质。注意，为了避免重复，所以省略详细说明。参见复合材料的记载。

由通式（G1）表示的化合物的空穴传输性高，因此可以作为空穴传输层112适当地使用。另外，也可以将具有的大带隙的该化合物适当地用作包含发射蓝色荧光或绿色磷光的发光中心物质的发光层所邻接的载流子传输层的构成材料，而不使发光中心物质的激发能量失活。因此，可以制造发光效率高的发光元件。当然，可以将具有大带隙的该化合物用作包含发射比蓝色的波长长的荧光或比绿色的波长长的磷光的发光中心物质的发光层所邻接的载流子传输层的构成材料，也可以将其用作包含发射比蓝色的波长短的荧光或比绿色的波长短的磷光的发光中心物质的发光层所邻接的载流子传输层的构成材料。

发光层113是包括发光物质的层。发光层113可以由只包含发光物质的膜构成，也可以由在主体材料中分散有发光中心物质的膜构成。

对在发光层113中能够用作发光物质或发光中心物质的材料没有特别的限制，而这些材料所发射的光可以是荧光也可以是磷光。作为上述发光物质或发光中心物质的材料，例如可以举出如下那样的材料。作为荧光发光物质，可以举出N，N’-双[4-（9-苯基-9H-芴-9-基）苯基]-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺（简称：1，6FLPAPrn）、N，N’-双[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯胺（简称：YGAPA）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（9，10-二苯基-2-蒽基）三苯胺（简称：2YGAPPA）、N，9-二苯基-N-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、二萘嵌苯、2，5，8，11-四（叔丁基）二萘嵌苯（简称：TBP）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPA）、N，N”-（2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基）双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺]（简称：DPABPA）、N，9-二苯基-N-[4-（9，10-二苯基-2-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPPA）、N-[4-（9，10-二苯基-2-蒽基）苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPPA）、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]屈（chrysene）-2，7，10，15-四胺（简称：DBC1）、香豆素30、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-[9，10-双（1，1’-联苯基-2-基）-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-[9，10-双（1，1’-联苯-2-基）-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、9，10-双（1，1’-联苯-2-基）-N-[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N，N，9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖酮（简称：DPQd）、红荧烯、5，12-双（1，1’-联苯-4-基）-6，11-二苯基并四苯（简称：BPT）、2-（2-{2-[4-（二甲氨基）苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基）丙烷二腈（简称：DCM1）、2-{2-甲基-6-[2-（2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称：DCM2）、N，N，N’，N’-四（4-甲基苯基）并四苯-5，11-二胺（简称：p-mPhTD）、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四（4-甲基苯基）苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺（简称：p-mPhAFD）、2-{2-异丙基-6-[2-（1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称：DCJTI）、2-{2-叔丁基-6-[2-（1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称：DCJTB）、2-（2，6-双{2-[4-（二甲氨基）苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基）丙烷二腈（简称：BisDCM）、2-{2，6-双[2-（8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈（简称：BisDCJTM）、N，N’-双[4-（9-苯基-9H-芴-9-基）苯基]-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺（简称：1，6FLPAPrn）等。作为磷光发光物质，可以举出双{2-[3’，5’-双（三氟甲基）苯基]吡啶醇-N，C^2’}铱（Ⅲ）甲基吡啶基（简称：Ir（CF₃ppy）₂（pic））、双[2-（4’，6’-二氟苯基）吡啶醇-N，C^2’]铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：FIracac）、三（2-苯基吡啶醇）铱（Ⅲ）（简称：Ir（ppy）₃）、双（2-苯基吡啶醇）铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（ppy）₂（acac））、三（乙酰丙酮根）（一菲咯啉）铽（Ⅲ）（简称：Tb（acac）₃（Phen））、双（苯并[h]喹啉）铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（bzq）₂（acac））、双（2，4-二苯基-1，3-恶唑-N，C^2’）铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（dpo）₂（acac））、双{2-[4’-（全氟烷苯基）苯基]吡啶醇-N，C^2’}铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（p-PF-ph）₂（acac））、双（2-苯基苯并噻唑-N，C^2’）铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（bt）₂（acac））、双[2-（2’-苯并[4，5-α]噻吩基）吡啶醇-N，C^3’]铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（btp）₂（acac））、双（1-苯基异喹啉-N，C^2’）铱（Ⅲ）乙酰丙酮（简称：Ir（piq）₂（acac））、（乙酰丙酮根）双[2，3-双（4-氟苯基）喹喔啉合（quinoxalinato）]铱（Ⅲ）（简称：Ir（Fdpq）₂（acac））、（乙酰丙酮根）双（2，3，5-三苯基吡嗪根合）铱（Ⅲ）（简称：Ir（tppr）₂（acac））、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（Ⅱ）（简称：PtOEP）、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮）（一菲咯啉）铕（Ⅲ）（简称：Eu（DBM）₃（Phen））、三[1-（2-噻吩甲酰基）-3，3，3-三氟丙酮]（一菲咯啉）铕（Ⅲ）（简称：Eu（TTA）₃（Phen））等。另外，以通式（G1）所表示的化合物为代表的根据本发明的化合物也呈现蓝色至紫色至紫外线区域的发光，因此也可以用作发光中心材料。

由于通式（G1）所表示的化合物具有大的带隙和大的三重激发能（三重激发态与基态之间的能量差），所以可以作为发射呈现能量大的发光的蓝色荧光的发光中心物质或分散发射绿色磷光的发光中心物质的主体材料适当地使用。当然，可以将通式（G1）所表示的该化合物用作发射比蓝色的波长长的荧光的发光中心物质或分散发射比绿色的波长长的磷光的发光中心物质的主体材料，也可以将其用作包含发射比蓝色的波长短的荧光或比绿色的波长短的磷光的发光中心物质的发光层所邻接的载流子传输层的构成材料。由于该化合物具有大的带隙和大的三重激发能，所以能够将在主体材料上复合的载流子的能量有效地移动到发光中心物质，从而可以制造发光效率高的发光元件。另外，当将通式（G1）所表示的化合物用作主体材料时，作为发光中心材料，优选选择其带隙比该化合物的带隙小的物质或其三重激发能比该化合物的三重激发能小的物质，但是不局限于此。

另外，在作为上述主体材料不使用通式（G1）所表示的化合物的情况下，作为主体材料，可以举出：三（8-羟基喹啉）铝（Ⅲ）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（Ⅲ）（简称：Almq₃）、双（10-羟基苯并[h]喹啉）铍（Ⅱ）（简称：BeBq₂）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚盐）铝（Ⅲ）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（Ⅱ）（简称：Znq）、双[2-（2-苯并恶唑基）苯酚]锌（Ⅱ）（简称：ZnPBO）、双[2-（2-苯并噻唑基）苯酚]锌（Ⅱ）（简称：ZnBTZ）等的金属配合物；2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-恶二唑（简称：PBD）、1，3-双[5-（p-叔丁基苯基）-1，3，4-恶二唑-2-基]苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、2，2’，2”-（1，3，5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、红菲绕啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、9-[4-（5-苯基-1，3，4-恶二唑-2-基）苯基]-9H-咔唑（简称：CO11）等的杂环化合物；4，4’-双[N-（1-萘基）-N-苯胺]联苯（简称：NPB或α-NPD）、N，N’-双（3-甲基苯）-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺（简称：TPD）、4，4’-双[N-（螺环-9，9’-联芴-2-基）-N-苯基氨基]-1，1-联苯（简称：BSPB）等芳香胺化合物。另外，可以举出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈（chrysene）衍生物、二苯并（dibenzo）[g，p]屈（chrysene）衍生物等的缩合多环芳香化合物（condensed polycyclic aromatic compound）。具体地，可以举出9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、N，N’-二苯基-9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯胺（简称：DPhPA）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯胺（简称：YGAPA）、N，9-二苯基-N-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N，9-二苯基-N-{4-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N，9-二苯基-N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、6，12-二甲氧基-5，11-二苯屈、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]屈（chrysene）-2，7，10，15-四胺（简称：DBC1）、9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA）、3，6-二苯基-9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9，9’-联蒽（简称：BANT）、9，9’-（二苯乙烯-3，3’-二基）二菲（简称：DPNS）、9，9’-（二苯乙稀-4，4’-二基）二菲（简称：DPNS2）、以及1,3,5-三（1-芘基）苯（简称：TPB3）等、以及其他已知材料。

注意，发光层113也可以由两层以上的多个层形成。例如，在将从空穴传输层一侧依次层叠的第一发光层和第二发光层用作发光层113的情况下，可以采用将具有空穴传输性的物质用于第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用于第二发光层的主体材料的结构等。

在具有如上所述的结构的发光层由多个材料构成的情况下，可以通过利用真空蒸镀法的共蒸镀、作为使用混合溶液的方法的喷墨法、旋涂法或浸渍涂布法等来制造。

电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。例如，电子传输层114是由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等构成的层：三（8-羟基喹啉）铝（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（简称：Almq₃）、双（10-羟基苯并[h]喹啉）铍（简称：BeBq₂）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚盐）铝（Ⅲ）（简称：BAlq）等。除此之外，还可以使用如下具有噁唑类、噻唑类配位体的金属配合物等：双[2-（2-羟基苯基）苯并噁唑]锌（简称：Zn（BOX）₂）、双[2-（2-羟基苯基）苯并噻唑]锌（简称：Zn（BTZ）₂）等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（简称：PBD）、1,3-双[5-（p-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基]苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（简称：TAZ）、红菲绕啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等。这里所述的物质是主要具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要是其电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以使用上述以外的物质作为电子传输层。

另外，电子传输层也可以是由上述物质构成的层的两层以上的叠层，而不局限于单层。

另外，也可以在电子传输层和发光层之间设置控制电子载流子的移动的层。这是对上述那样的电子传输性高的材料添加少量的电子捕获性高的物质而成的层，并且通过抑制电子载流子的移动，可以调节载流子平衡。这种结构对由于电子穿过发光层而发生的问题（例如，元件使用寿命的降低）的抑制发挥很大的效果。

另外，还可以在电子传输层与第二电极104之间以接触于第二电极104的方式设置电子注入层。作为电子注入层，可以使用碱金属、碱土金属或它们的化合物如氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF₂）等。例如，可以使用其中包含碱金属、碱土金属或它们的化合物的由具有电子传输性的物质构成的层，例如，可以使用其中包含镁（Mg）的Alq层等。此外，通过使用将碱金属或碱土金属包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层作为电子注入层，可以有效地进行从第二电极104的电子注入，因此是更优选的。

作为形成第二电极104的物质，可以使用具有低功函率（具体为3.8eV以下）的金属、合金、导电化合物以及这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表中的第1族或第2族的元素即锂（Li）或铯（Cs）等碱金属、镁（Mg）、钙（Ca）或锶（Sr）等碱土金属、包含这些的合金（MgAg、AlLi）、铕（Eu）或镱（Yb）等稀土金属以及包含这些的合金等。然而，通过在第二电极104和电子传输层之间设置电子注入层，可以不顾及功函率的高低而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用作第二电极104。这些导电材料可以通过溅射法、喷墨法、旋涂法等来形成。

另外，作为包含有机化合物的层103的形成方法，不论干式法或湿式法，可以使用各种方法。例如，也可以使用真空蒸镀法、喷墨法或旋涂法等。另外，也可以根据各电极或各层使用不同的成膜方法来形成。

电极既可以通过利用溶胶-凝胶法的湿式法形成，也可以通过利用金属材料的膏剂的湿式法形成。另外，也可以通过溅射法、真空蒸镀法等干式法形成。

在具有上述那样的结构的发光元件中，电流因在第一电极102和第二电极104之间产生的电位差而流动，并且空穴和电子在为包含发光性高的物质的层的发光层113中复合，以进行发光。也就是说，采用在发光层113中形成发光区域的结构。

光经过第一电极102和第二电极104中的任一方或双方被提取到外面。因此，第一电极102和第二电极104中的任一方或双方由具有透光性的电极构成。当只有第一电极102具有透光性时，光经过第一电极102从衬底一侧被提取。另外，当只有第二电极104具有透光性时，光经过第二电极104从与衬底相反一侧被提取。当第一电极102和第二电极104都是具有透光性的电极时，光经过第一电极102及第二电极104从衬底一侧及与衬底的相反一侧被提取。

注意，设置在第一电极102和第二电极104之间的层的结构不局限于上述结构。但是，优选采用在远离第一电极102及第二电极104的部分设置空穴和电子复合的发光区域的结构，以便抑制由于发光区域与用于电极或载流子注入层的金属接近而发生的猝灭。此外，层的叠层顺序也不局限于此，而也可以采用以从衬底一侧层叠有第二电极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、第一电极那样的与图1A相反的顺序层叠的叠层结构。

另外，至于直接接触于发光层的空穴传输层或电子传输层、特别是直接接触于接近发光层113中的发光区域一侧的载流子传输层，为了抑制从在发光层中产生的激子的能量移动，优选使用如下物质构成：该物质具有比构成发光层的发光物质或者包含在发光层中的发光中心物质所具有的能隙大的能隙。

由于在本实施方式中的发光元件中，作为主体材料及/或电子传输层使用能隙大的通式（G1）所表示的化合物，所以即使发光中心物质是能隙大且呈现蓝色荧光的物质，也能够高效率地发光，从而可以得到发光效率高的发光元件。由此，可以提供耗电量更低的发光元件。另外，由于从主体材料或构成载流子传输层的材料不容易发光，所以可以提供能够得到高色纯度的发光的发光元件。另外，通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性，从而可以提供驱动电压低的发光元件。

在本实施方式中，在由玻璃或塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上形成多个这样的发光元件，可以制造被动矩阵发光装置。或者，也可以在由玻璃或塑料等形成的衬底上形成晶体管，并且在与晶体管电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造主动矩阵发光装置，在该装置中晶体管控制发光元件的驱动。注意，对晶体管的结构没有特别的限制。可以使用交错TFT或反交错TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶度也没有特别的限制，可以使用非晶半导体也可以使用晶体半导体。另外，在TFT衬底上形成的驱动电路可以由N型和P型中的任何一种或两种形成。

实施方式2

在本实施方式中，参照图1B说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件（以下也称为叠层型元件）的一个例子。根据本发明的一个方式的该发光元件是在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。作为发光单元，可以使用与实施方式1所示的包含有机化合物的层103同样的结构。也就是说，可以说实施方式1所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，而且本实施方式所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件。

在图1B中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502分别相当于实施方式1中的第一电极102和第二电极104，并且可以应用与实施方式1所说明的同样的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构或不同结构。

电荷产生层513包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料。该由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料是实施方式1所示的复合材料，包含有机化合物和钒氧化物、钼氧化物、钨氧化物等的金属氧化物。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物（低聚物、树状化合物、聚合物等）等各种化合物。注意，作为有机化合物，优选应用其空穴迁移率为10^-6cm²/Vs以上的空穴传输性有机化合物。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料具有良好的载流子注入性、载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。

注意，也可以通过组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与由其他材料构成的层来形成电荷产生层513。例如，也可以通过组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与包含选自具有电子给予性的物质中的一个化合物和具有高电子传输性的化合物的层来形成电荷产生层513。另外，也可以通过组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与透明导电膜来形成电荷产生层513。

总之，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513只要是如下层即可：在将电压施加到第一电极501和第二电极502时，将电子注入到一个发光单元并且将空穴注入到另一个发光单元。例如，电荷产生层513是如下层即可：在图1B中，在以使第一电极的电位高于第二电极的电位的方式施加电压的情况下，将电子注入到第一发光单元511并且将空穴注入到第二发光单元512。

虽然在本实施方式中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以同样地应用层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件，通过在一对电极之间以用电荷产生层将其隔开的方式来配置多个发光单元，该元件可以在保持低电流密度的同时在高亮度区域中发光。因为能够保持低电流密度，所以可以实现较长的使用寿命。另外，当以照明为应用例子时，可以减少由于电极材料的电阻而产生的电压降低，从而可以实现在大面积上的均匀的发光。另外，还可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。

另外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以在整个发光元件中得到所希望的颜色的发光。例如，通过在具有两个发光单元的发光元件中使第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系，可以实现以整个发光元件发射白色光的发光元件。注意，补色是指当混合时会成为无彩色的颜色之间的关系。也就是说，当混合从发射处于补色关系的颜色的光的物质得到的光时，可以得到白色光。另外，具有三个发光单元的发光元件也是同样的，例如，在第一发光单元的发光颜色是红色，第二发光单元的发光颜色是绿色，第三发光单元的发光颜色是蓝色的情况下，可以以整个发光元件发射白色光。

因为本实施方式的发光元件包含通式（G1）所表示的化合物，所以可以得到发光效率高的发光元件。另外，还可以得到驱动电压低的发光元件。此外，由于包含该化合物的发光单元能够从发光中心物质中提取到高色纯度的光，所以容易调制发光元件整体的颜色。

注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

实施方式3

图2示出使用上述实施方式所说明的发光元件的发光装置、照明装置及电子设备的例子。

图2所示的发光装置1000是使用根据本发明的一个方式的发光元件的发光装置的一个例子。具体地说，发光装置1000相当于电视广播接收用的发光装置，包括框体1001、显示部1002、扬声器部1003及锂离子二次电池1004等。根据本发明的一个方式的发光元件可以应用于显示部1002。

另外，除了电视广播接收以外，用于个人计算机或广告显示等的所有信息显示用的发光装置都包括在发光装置中。

图2所示的安镶型照明装置1100是使用根据本发明的一个方式的发光元件的照明装置的一个例子。具体地说，照明装置1100包括框体1101、光源1102等。根据本发明的一个方式的发光元件可以应用于光源1102。

另外，虽然在图2中例示设置在天花板1104的安镶型照明装置1100，但是根据本发明的一个方式的发光元件既可以用于设置在天花板1104以外的例如侧壁1105、地板1106或窗户1107等的安镶型照明装置，又可以用于台式照明装置等。

图2所示的平板终端1400是使用根据本发明的一个方式的发光元件的电子设备的一个例子。具体地说，平板终端1400包括框体1401、框体1402、锂离子二次电池1403等。框体1401及框体1402分别包括具有触摸屏功能的显示部，能够通过手指等触摸显示部来操作显示部的显示内容。可以将使用根据本发明的一个方式的发光元件的发光装置应用于框体1401及框体1402的显示部。另外，平板终端1400可以以框体1401及框体1402的显示部为内侧而折叠，由此，在提高便携性的同时还可以保护显示部。

图2所示的移动电话机1405是使用根据本发明的一个方式的发光元件的电子设备的一个例子。具体地说，移动电话机1405包括框体1406，框体1406包括具有触摸屏功能的显示部。可以将使用根据本发明的一个方式的发光元件的发光装置应用于框体1406的显示部。另外，框体1406的显示部可以是具有曲面的结构。

本实施方式可以与其他实施方式或实施例所记载的结构适当地组合而实施。

实施例1

在本实施例中，详细说明在实施方式1中结构式（100）所表示的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）。以下示出mDBTCz2P-II的结构式。

<<合成例1>>

详细说明mDBTCz2P-II的合成方法。

<步骤1：3-（二苯并噻吩-4-基）-9H-咔唑（简称：DBTCz）的合成>

将3.0g（12mmol）的3-溴咔唑、2.8g（12mmol）的二苯并噻吩-4-硼酸及0.15g（0.5mol）的三（邻-甲苯基）膦放入200mL的三口烧瓶中，并利用氮气置换烧瓶中的空气。对该混合物添加40mL的甲苯、40mL的乙醇及15mL（2.0mol/L）的碳酸钾水溶液。在减压下搅拌烧瓶中的该混合物来对该混合物进行脱气。脱气后，利用氮气置换烧瓶中的空气，然后对该混合物添加23mg（0.10mmol）的醋酸钯（II），以80℃回流4个小时。回流后，使该混合物冷却到室温，就会析出固体。对析出固体的混合物添加大约100mL的甲苯并将其加热搅拌，溶解所析出的固体。使所得到的悬浮液保持热的状态的同时，通过硅藻土（日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855）、硅酸镁（日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135）及氧化铝将其过滤。浓缩所得到的滤液来得到固体，并利用甲苯使该固体重结晶，就会以79%的收率得到3.4g的目的物的白色固体。以下（a-1）示出步骤1的反应方案。

<步骤2：3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）的合成>

将1.2g（5.0mmol）的1,3-二溴苯及3.5g（10mmol）的3-（二苯并噻吩-4-基）-9H-咔唑（简称：DBTCz）放入200mL的三口烧瓶中，并利用氮气置换烧瓶中的空气。对该混合物添加40mL的甲苯、0.10mL的三（叔丁基）膦（10wt%己烷溶液）及0.98g（10mmol）的叔丁醇钠。在减压下进行搅拌的同时将该混合物脱气。以80℃搅拌该混合物并确认该物质已溶解，然后添加61mg（0.11mmol）的双（二亚苄基丙酮）钯（0）。以110℃将该混合物回流55个小时。回流后，使该混合物冷却到室温，通过吸滤收集析出的白色固体。利用水及甲苯洗涤所得到的固体，就会以70%的收率得到1.2g的目的物的白色固体。以下（a-2）示出步骤2的反应方案。

通过利用梯度升华方法（train sublimation method）升华精炼所得到的1.1g的白色固体。在升华精炼中，在压力为2.8Pa且氩流量为10mL/min的条件下以350℃加热该白色固体。升华精炼后，以83%的收率得到0.89g的无色透明固体。

然后，利用核磁共振法（NMR）测定该化合物。图3A和图3B示出所得到的NMR谱图。注意，图3B是将图3A中从7ppm到9ppm的范围扩大的图。另外，以下示出所得到的化合物的¹H NMR数据。

¹H NMR（CDCl₃，300MHz）：δ（ppm）=7.36（td、J1=0.9Hz、J2=7.8Hz、2H）、7.43-7.53（m、6H）、7.58-7.63（m、6H）、7.71（d、J=8.7Hz、2H）、7.80-7.97（m、8H）、8.15-8.24（m、6H）、8.53（d、J=1.5Hz、2H）

由此，确认到通过本合成例得到的固体是3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）。

<<mDBTCz2P-II的物理性质>>

接着，图4A示出mDBTCz2P-II的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱，图4B示出薄膜状态的mDBTCz2P-II的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社制造，V550型）来进行光谱的测定。将mDBTCz2P-II的甲苯溶液注入石英皿中来测定甲苯溶液的光谱。另外，将mDBTCz2P-II蒸镀在石英衬底上来制造样品，从而测定薄膜状态的mDBTCz2P-II的光谱。注意，图示的甲苯溶液的吸收光谱是减去只将甲苯放入到石英皿而测定出的吸收光谱的吸收光谱，图示的薄膜状态的mDBTCz2P-II的吸收光谱是减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。

由图4A可知：mDBTCz2P-II的甲苯溶液中的吸收峰值波长在332nm附近、288nm附近及281nm附近，其发光峰值波长在370nm附近（激发波长为334nm）。另外，由图4B可知：mDBTCz2P-II的薄膜中的吸收峰值波长在337nm附近、294nm附近、246nm附近及209nm附近，其发光峰值波长在393nm附近及380nm附近（激发波长为342nm）。

另外，在大气中利用光电子分光光度装置（日本理研计器株式会社制造，AC-2）测定薄膜状态的mDBTCz2P-II的电离电位值。将所测得的电离电位值换算为负值，其结果是，mDBTCz2P-II的HOMO能级为-5.93eV。根据图4B的薄膜的吸收光谱的数据可知，从假定为直接跃迁的Tauc曲线算出的mDBTCz2P-II的吸收端为3.45eV。由此，可以将mDBTCz2P-II处于固体状态下的光学能隙推测为3.45eV，从而根据先得到的HOMO能级及该能隙值，可以将mDBTCz2P-II的LUMO能级推测为-2.48eV。如此，可知：mDBTCz2P-II在固体状态下具有3.45eV的大能隙。

实施例2

在本实施例中，说明将实施方式1所记载的化合物3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II，结构式（100））用作使用发射蓝色荧光的发光中心物质的发光层所邻接的空穴传输层的材料的发光元件。注意，在本实施例中，作为与氧化钼的复合材料，mDBTCz2P-II也被用于空穴注入层。

另外，以以下结构式（i）至（iii）、（100）表示在本实施例中使用的有机化合物的分子结构。在图1A中采用在电子传输层114与第二电极104之间设置有电子注入层的元件结构。

<<发光元件1的制造>>

首先，准备作为第一电极102形成有110nm的包含硅的铟锡氧化物（ITSO）的玻璃衬底101。利用聚酰亚胺膜以使该ITSO表面以2mm平方的尺寸露出的方式来覆盖ITSO表面的周边，将电极面积设定为2mm×2mm。作为在该衬底上形成发光元件的预处理，利用水洗涤衬底表面，并以200℃焙烧1个小时，然后进行370秒的UV臭氧处理。此后，将衬底引入到其内部被减压到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后冷却衬底30分钟左右。

接着，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式将衬底101固定于设置在真空蒸镀装置内的支架上。

在将真空蒸镀装置内减压到10^-4Pa后，将以上述结构式（100）表示的实施方式1所记载的化合物3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）和氧化钼（VI）以mDBTCz2P-II:氧化钼=2:1（重量比）的比例共蒸镀，由此形成空穴注入层111。将其膜厚度设定为50nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质分别从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。

接着，通过蒸镀10nm的mDBTCz2P-II来形成空穴传输层112。

然后，通过在空穴传输层112上将由上述结构式（i）表示的9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA）以及由上述结构式（ii）表示的N,N’-双（3-甲基苯基）-N,N’-双[3-（9-苯基-9H-芴-9-基）苯基]芘-1,6-二胺（简称：1，6mMemFLPAPrn）以CzPA:1，6mMemFLPAPrn=1:0.04（重量比）的比例共蒸镀30nm，从而形成发光层113。

接着，蒸镀10nm的CzPA，然后蒸镀15nm的上述结构式（iii）所表示的红菲绕啉（简称：BPhen），从而形成电子传输层114。

再者，通过在电子传输层114上蒸镀1nm的氟化锂来形成电子注入层。最后，作为用作阴极的第二电极104形成200nm的铝膜，以完成发光元件1。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

<<发光元件1的工作特性>>

在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述步骤得到的发光元件1进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测定。

关于发光元件1，图5示出其亮度-电流密度特性，图6示出其亮度-电压特性，图7示出其电流效率-亮度特性，并且图8示出其电流-电压特性。在图5中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电流密度（mA/cm²）。在图6中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电压（V）。在图7中，纵轴表示电流效率（cd/A），横轴表示亮度（cd/m²）。在图8中，纵轴表示电流（mA），横轴表示电压（V）。

由图7可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色荧光的发光元件的发光层所邻接的空穴传输材料及空穴注入层（但注意，是作为与氧化钼的复合材料）的发光元件具有良好的电流效率-亮度特性，所以该发光元件是发光效率高的发光元件。在此，作为发光元件1的发光层中的主体材料的CzPA是电子传输性较高的材料。因此，可以推测发光层内的发光区域偏于空穴传输层一侧。但由于实施方式1所记载的化合物的mDBTCz2P-II具有大的能隙，所以即使是这样的状态，也能够实现发光效率高的发光元件。由于实施方式1所记载的化合物的mDBTCz2P-II具有大的能隙，所以即使将其用作发射蓝色荧光的发光中心物质所邻接的空穴传输层，也能够抑制发光效率的降低，而不使激发能量移动到空穴传输层。

另外，由图6可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色荧光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示：通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性；使用通式（G1）所表示的化合物的复合材料具有良好的载流子注入性。

此外，图9示出当使1mA的电流流过所制造的发光元件1中时的发射光谱。在图9中，纵轴表示发光强度（任意单位），横轴表示波长（nm）。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图9可知：发光元件1呈现起因于作为发光中心物质的1,6mMemFLPAPrn的蓝色的光。

接着，将初期亮度设定为1000cd/m²，在固定电流密度的条件下驱动发光元件1，以测量随驱动时间的亮度变化。图10示出归一化亮度-时间特性。由图10可知：发光元件1具有良好的特性，且是可靠性高的元件。

实施例3

在本实施例中，说明将实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II，结构式（100））用作使用发射绿色磷光的发光中心物质的发光层中的主体材料的发光元件。

另外，以以下结构式（iii）至（viii）、（100）表示在本实施例中使用的有机化合物的分子结构。在图1A中采用在电子传输层114与第二电极104之间设置有电子注入层的元件结构。

<<发光元件2及比较发光元件2的制造>>

首先，准备作为第一电极102形成有110nm的包含硅的铟锡氧化物（ITSO）的玻璃衬底101。利用聚酰亚胺膜以使该ITSO表面以2mm平方的尺寸露出的方式来覆盖ITSO表面的周边，将电极面积设定为2mm×2mm。作为用来在该衬底上形成发光元件的预处理，利用水洗涤衬底表面，并以200℃焙烧1个小时，然后进行370秒的UV臭氧处理。此后，将衬底引入到其内部被减压到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后冷却衬底30分钟左右。

在将真空蒸镀装置内减压到10^-4Pa后，将以上述结构式（iv）表示的4，4’-双（N-咔唑基）联苯（简称：CBP）和氧化钼（VI）以CBP:氧化钼=2:1（重量比）的比例共蒸镀，由此形成空穴注入层111。将其膜厚度设定为60nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质分别从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。

接着，通过蒸镀以上述结构式（v）表示的厚度为20nm的4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯胺（简称：BPAFLP）来形成空穴传输层112。

然后，将以上述结构式（100）表示的实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）和以上述结构式（vi）表示的三（2-苯基吡啶醇）铱（Ⅲ）（简称：Ir（ppy）₃）以mDBTCz2P-II:Ir（ppy）₃=1:0.08（重量比）的比例共蒸镀30nm，由此在穴传输层112上形成发光层113。

接着，蒸镀以上述结构式（vii）表示的15nm的2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑（简称：mDBTBIm-Ⅱ），再蒸镀以上述结构式（iii）表示的15nm的红菲绕啉（简称：BPhen），由此形成电子传输层114。

再者，通过在电子传输层114上蒸镀1nm的氟化锂来形成电子注入层。最后，作为用作阴极的第二电极104形成200nm的铝膜，以完成发光元件2。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

将发光元件2中的发光层113的mDBTCz2P-II换为以上述结构式（viii）表示的1，3-双（N-咔唑基）苯（简称：mCP）来制造比较发光元件2。

<<发光元件2及比较发光元件2的工作特性>>

在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述步骤得到的发光元件2及比较发光元件2进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测定。

关于发光元件2，图11示出其亮度-电流密度特性，图12示出其亮度-电压特性，图13示出其电流效率-亮度特性，并且图14示出其电流-电压特性。关于比较发光元件2，图15示出其亮度-电流密度特性，图16示出其亮度-电压特性，图17示出其电流效率-亮度特性，并且图18示出其电流-电压特性。在图11和图15中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电流密度（mA/cm²）。在图12和图16中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电压（V）。在图13和图17中，纵轴表示电流效率（cd/A），横轴表示亮度（cd/m²）。在图14和图18中，纵轴表示电流（mA），横轴表示电压（V）。

由图13和图17可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射绿色磷光的发光元件的发光层的主体材料的发光元件2与同样地将mCP用于主体材料的比较发光元件2同样地具有良好的电流效率-亮度特性，所以该发光元件是发光效率高的发光元件。这是因为：由于通式（G1）所表示的化合物与mCP同样地具有大的三重激发能及大的能隙，所以即使是发射绿色磷光的发光物质，也能够有效地激发。另外，由图12可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射绿色磷光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性。

此外，图19示出当使1mA的电流流过所制造的发光元件2及比较发光元件2中时的发射光谱。在图19中，纵轴表示发光强度（任意单位），横轴表示波长（nm）。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图19可知：发光元件2与比较发光元件2的发射光谱几乎完全重叠，并且它们都呈现起因于发光中心物质Ir（ppy）₃的绿色的光。

接着，将初期亮度设定为1000cd/m²，在固定电流密度的条件下驱动这些元件，以测量随驱动时间的亮度变化。图20示出归一化亮度-时间特性。由图20可知：与比较发光元件2相比，发光元件2是随着驱动时间经过的亮度的下降程度小且可靠性高的元件。由于mCP的能隙和三重激发能都大，所以常被用作发射短波长的磷光的元件的主体材料，从而可以制造呈现良好发光效率的磷光发光元件。但是，使用mCP的发光元件随着驱动时间经过会出现大幅度的亮度下降，也就是说，其存在使用寿命短的问题。将实施方式1所记载的化合物用作主体材料的发光元件2与使用mCP的元件同样地具有大的能隙和大的三重激发能，而且在可以与使用mCP的元件同样地提供发光效率高的发光元件的同时，还实现了使用寿命的延长。

实施例4

在本实施例中，说明将实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II，结构式（100））用作使用发射蓝绿色磷光的发光中心物质的发光层中的主体材料的发光元件（发光元件3）以及将mDBTCz2P-II用作使用发射蓝绿色磷光的发光中心物质的发光层所邻接的空穴传输层的材料的发光元件（发光元件4）。

另外，以以下结构式（iii）、（iv）、（vii）至（ix）、（100）表示在本实施例中使用的有机化合物的分子结构。在图1A中采用在电子传输层114与第二电极104之间设置有电子注入层的元件结构。

<<发光元件3及发光元件4的制造>>

接着，在发光元件3中，通过蒸镀20nm的以上述结构式（viii）表示的1，3-双（N-咔唑基）苯（简称：mCP）来形成空穴传输层112。在发光元件4中，通过蒸镀20nm的以上述结构式（100）表示的实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）来形成空穴传输层112。

然后，在发光元件3中，在空穴传输层112上通过层叠如下膜形成发光层113，即：将mDBTCz2P-II及由上述结构式（ix）表示的三（5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑（triazolato））铱（III）（简称：[Ir（Mptz）₃]）以mDBTCz2P-II:[Ir（Mptz）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀30nm而得到的膜；然后将以上述结构式（vii）表示的2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑（简称：mDBTBIm-II）及[Ir（Mptz）₃]以mDBTBIm-II:[Ir（Mptz）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀10nm而得到的膜。

在发光元件4中，通过层叠如下膜形成发光层113，即：将mCP及由上述结构式（ix）表示的三（5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑（triazolato））铱（III）（简称：[Ir（Mptz）₃]）以mCP:[Ir（Mptz）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀30nm而得到的膜；然后将以上述结构式（vii）表示的2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑（简称：mDBTBIm-II）及[Ir（Mptz）₃]以mDBTBIm-II:[Ir（Mptz）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀10nm而得到的膜。

接着，蒸镀15nm的上述结构式（iii）所表示的红菲绕啉（简称：BPhen），从而形成电子传输层114。

再者，通过在电子传输层114上蒸镀1nm的氟化锂来形成电子注入层。最后，作为用作阴极的第二电极104形成200nm的铝膜，以完成发光元件3及发光元件4。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

<<发光元件3及发光元件4的工作特性>>

在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述步骤得到的发光元件3及发光元件4进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测定。

关于发光元件3，图21示出其亮度-电流密度特性，图22示出其亮度-电压特性，图23示出其电流效率-亮度特性，并且图24示出其电流-电压特性。关于发光元件4，图25示出其亮度-电流密度特性，图26示出其亮度-电压特性，图27示出其电流效率-亮度特性，并且图28示出其电流-电压特性。在图21和图25中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电流密度（mA/cm²）。在图22和图26中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电压（V）。在图23和图27中，纵轴表示电流效率（cd/A），横轴表示亮度（cd/m²）。在图24和图28中，纵轴表示电流（mA），横轴表示电压（V）。

由图23可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝绿色磷光的发光元件的发光层的主体材料的发光元件3具有良好的电流效率-亮度特性，且是发光效率高的发光元件。这是因为：由于通式（G1）所表示的化合物具有大的三重激发能及大的能隙，所以即使是发射蓝绿色磷光的发光物质，也能够有效地激发。另外，由图22可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝绿色磷光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性。

由图27可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝绿色磷光的发光元件的发光层所邻接的空穴传输材料的发光元件4具有良好的电流效率-亮度特性，且是发光效率高的发光元件。这是因为：由于实施方式1所记载的化合物的mDBTCz2P-II具有大的能隙和大的三重激发能，所以即使将其用作发射蓝绿色磷光的发光中心物质所邻接的空穴传输层，也能够抑制发光效率的降低，而不使激发能量移动到空穴传输层。由图26可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝绿色磷光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性。

另外，图29示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件3中时的发射光谱，图30示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件4中时的发射光谱。在图29及图30中，纵轴表示发光强度（任意单位），横轴表示波长（nm）。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图29及图30可知：发光元件3及发光元件4呈现起因于发光中心物质[Ir（Mptz）₃]的蓝绿色的光。

接着，将初期亮度设定为1000cd/m²，在固定电流密度的条件下驱动这些元件，以测量随驱动时间的亮度变化。图31示出发光元件3的归一化亮度-时间特性，图32示出发光元件4的归一化亮度-时间特性。由图31及图32可知：发光元件3及发光元件4是随着驱动时间经过的亮度的下降程度小且可靠性高的元件。

这样，将实施方式1所记载的化合物用作发射蓝绿色磷光的发光中心物质的发光元件的主体材料或空穴传输材料的发光元件可以有效地激发作为由大三重激发能发射出的光的蓝绿色磷光，或者可以具有良好的发光效率，而不引起起因于能量移动的损失。这些表示：实施方式1所记载的化合物具有大的三重激发能。

实施例5

在本实施例中，说明将实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II，结构式（100））用作使用发射蓝色磷光的发光中心物质的发光层中的主体材料的发光元件（发光元件5）以及将mDBTCz2P-II用作使用发射蓝色磷光的发光中心物质的发光层所邻接的空穴传输层的材料的发光元件（发光元件6）。

另外，以以下结构式（iii）、（iv）、（vii）、（viii）、（x）及（100）表示在本实施例中使用的有机化合物的分子结构。在图1A中采用在电子传输层114与第二电极104之间设置有电子注入层的元件结构。

<<发光元件5及发光元件6的制造>>

接着，在发光元件5中，通过蒸镀20nm的以上述结构式（viii）表示的1，3-双（N-咔唑基）苯（简称：mCP）来形成空穴传输层112。在发光元件6中，通过蒸镀20nm的以上述结构式（100）表示的实施方式1所记载的化合物的3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）来形成空穴传输层112。

然后，在发光元件5中，在空穴传输层112上通过层叠如下膜形成发光层113，即：将mDBTCz2P-II及由上述结构式（x）表示的三[3-甲基-1-（2-甲基苯基）-5-苯基-1H-1,2,4-三唑（triazolato）]铱（III）（简称：[Ir（Mptz1-mp）₃]）以mDBTCz2P-II:[Ir（Mptz1-mp）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀30nm的而得到的膜；然后将由上述结构式（vii）表示的2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑（简称：mDBTBIm-II）及[Ir（Mptz1-mp）₃]以mDBTBIm-II:[Ir（Mptz1-mp）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀10nm的而得到的膜。

在发光元件6中，通过层叠如下膜形成发光层113，即：将mCP及[Ir（Mptz1-mp）₃]以mCP:[Ir（Mptz1-mp）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀30nm的而得到的膜；然后将mDBTBIm-II及[Ir（Mptz1-mp）₃]以mDBTBIm-II:[Ir（Mptz1-mp）₃]=1:0.08（重量比）的方式共蒸镀10nm的而得到的膜。

再者，通过在电子传输层114上蒸镀1nm的氟化锂来形成电子注入层。最后，作为用作阴极的第二电极104形成200nm的铝膜，以完成发光元件5及发光元件6。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

<<发光元件5及发光元件6的工作特性>>

在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述步骤得到的发光元件5及发光元件6进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测定。

关于发光元件5，图33示出其亮度-电流密度特性，图34示出其亮度-电压特性，图35示出其电流效率-亮度特性，并且图36示出其电流-电压特性。关于发光元件6，图37示出其亮度-电流密度特性，图38示出其亮度-电压特性，图39示出其电流效率-亮度特性，并且图40示出其电流-电压特性。在图33和图37中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电流密度（mA/cm²）。在图34和图38中，纵轴表示亮度（cd/m²），横轴表示电压（V）。在图35和图39中，纵轴表示电流效率（cd/A），横轴表示亮度（cd/m²）。在图36和图40中，纵轴表示电流（mA），横轴表示电压（V）。

由图35可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色磷光的发光元件的发光层的主体材料的发光元件5具有良好的电流效率-亮度特性，且是发光效率高的发光元件。这是因为：由于通式（G1）所表示的化合物具有大的三重激发能及大的能隙，所以即使是发射蓝色磷光的发光物质，也能够有效地激发。另外，由图34可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色磷光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性。

由图39可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色磷光的发光元件的发光层所邻接的空穴传输材料的发光元件6具有良好的电流效率-亮度特性，且是发光效率高的发光元件。这是因为：由于实施方式1所记载的化合物的mDBTCz2P-II具有大的能隙和大的三重激发能，所以即使将其用作发射蓝色磷光的发光中心物质所邻接的空穴传输层，也能够抑制发光效率的降低，而不使激发能量移动到空穴传输层。由图38可知：将通式（G1）所表示的化合物用作发射蓝色磷光的发光元件的发光层中的主体材料的发光元件具有良好的亮度-电压特性，而且是驱动电压低的发光元件。这表示通式（G1）所表示的化合物具有良好的载流子传输性。

另外，图41示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件5中时的发射光谱，图42示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件6中时的发射光谱。在图41及图42中，纵轴表示发光强度（任意单位），横轴表示波长（nm）。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图41及图42可知：发光元件5及发光元件6呈现起因于发光中心物质[Ir（Mptz1-mp）₃]的蓝色的光。

接着，将初期亮度设定为1000cd/m²，在固定电流密度的条件下驱动这些元件，以测量随驱动时间的亮度变化。图43示出发光元件5的归一化亮度-时间特性，图44示出发光元件6的归一化亮度-时间特性。由图43及图44可知：发光元件5及发光元件6是随着驱动时间经过的亮度的下降程度小且可靠性高的元件。

这样，将实施方式1所记载的化合物用作发射蓝色磷光的发光中心物质的发光元件的主体材料或空穴传输材料的发光元件可以有效地激发作为由大三重激发能发射出的光的蓝色磷光，或者可以具有良好的发光效率，而不引起起因于能量移动的损失。这些表示：实施方式1所记载的化合物具有非常大的三重激发能。

实施例6

在本实施例中，说明对3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）进行质谱分析的结果。作为质谱分析，采用了利用液相色谱-质谱联用分析仪（LC/MS）和飞行时间二次离子质谱分析仪（ToF-SIMS）的两种方法。

<<液相色谱-质谱联用分析（LC/MS）的结果>>

首先，说明利用液相色谱-质谱联用分析仪（LC/MS）的质谱分析的结果。

在LC/MS分析中，使用Waters（沃特世）Corporation制造的Acquity UPLC及Waters Corporation制造的Xevo G2Tof MS。通过电喷雾电离法（ElectroSpray Ionization（简称：ESI））进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.00kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。在碰撞室（collision cell）内将以上述条件被离子化了的成分碰撞到氩气。将碰撞氩气时的能量（碰撞能量：collision energy）设置为30eV、50eV及70eV。另外，所测定的范围为质量电荷比（m/z）=100至1200。

图45示出碰撞能量为30eV时的测定结果。观察到如下峰值。

m/z=207.033

m/z=707.173

m/z=773.207

在这些峰值中，m/z=773.207的峰值是被推测为质子加合于mDBTCz2P-II而成的C₅₄H₃₂N₂S₂+H⁺（精确质量：773.209）（结构式（200）所示的化合物）所引起的峰值。

图46及图47示出碰撞能量为50eV时的测定结果。图47是将图46的一部分（m/z为340至450的范围）扩大的图表。

如图47所示，观察到如下峰值。

m/z=348.084

m/z=349.090

m/z=424.115

m/z=425.124

m/z=426.126

另外，如图46所示，观察到如下峰值。

m/z=773.208

在这些峰值中，m/z=349.090的峰值是被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₂₄H₁₅NS⁺（精确质量：349.093）（结构式（201）所示的化合物）的阳离子所引起的峰值。

另外，m/z=425.124的峰值是被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₃₀H₁₉NS⁺（精确质量：425.124）（结构式（202）所示的化合物）的阳离子所引起的峰值。

另外，m/z=773.208的峰值是被推测为质子加合于mDBTCz2P-II而成的C₅₄H₃₂N₂S₂+H⁺（精确质量：773.209）（结构式（200）所示的化合物）所引起的峰值。

图48及图49示出碰撞能量为70eV时的测定结果。图49是将图48的一部分（m/z为340至450的范围）扩大的图表。

如图49所示，观察到如下峰值。

m/z=347.073

m/z=348.083

m/z=349.090

m/z=423.108

m/z=424.116

m/z=425.121

m/z=426.122

另外，如图48所示，观察到如下峰值。

m/z=773.208

在这些峰值中，m/z=349.090的峰值是被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₂₄H₁₅NS⁺（精确质量：349.093）的阳离子所引起的峰值。

另外，m/z=425.121的峰值是被推测为由二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环构成的化合物C₃₀H₁₉NS⁺（精确质量：425.124）的阳离子所引起的峰值。

另外，m/z=773.208的峰值是被推测为质子加合于mDBTCz2P-II而成的C₅₄H₃₂N₂S₂+H⁺（精确质量：773.209）所示的化合物所引起的峰值。

由图45至图49可以明确知道：在将碰撞能量设定为30eV、50eV及70eV时的LC/MS分析中可以观察到被推测为质子加合于mDBTCz2P-II而成的C₅₄H₃₂N₂S₂+H⁺所引起的峰值。

另外，在碰撞能量为50eV及70eV时的LC/MS分析中，可以明确知道：可以观察到被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₂₄H₁₄NS⁺（精确质量：349.093）的阳离子所引起的峰值。此外，还可以明确知道：可以观察到被推测为由二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环构成的化合物C₃₀H₁₉NS⁺（精确质量：425.124）的阳离子所引起的峰值。可以推测：这两种阳离子是由于mDBTCz2P-II中的咔唑骨架的9位的N与与咔唑骨架的9位键合的苯环的C-N键合开裂的结果而产生的化合物的阳离子。

也就是说，在LC/MS分析中，由于被推测为组成式为C₅₄H₃₂N₂S₂（精确质量：772.201）的mDBTCz2P-II的阳离子的开裂，作为子离子至少有可能检测出由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₂₄H₁₄NS⁺（精确质量：349.092）的阳离子以及由二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环构成的化合物C₃₀H₁₉NS⁺（精确质量：425.124）的阳离子之中的一种。

另外，特别是如图47及图49所示，在能够推断其原本的组成的阳离子所引起的峰值附近有可能在与其差距为质量电荷比（m/z）=1左右的质量电荷比（m/z）处观察到其他峰值。引起这些峰值的是：由于对具有上述组成的化合物的质子的加合、从该化合物的质子的脱离或具有上述组成的化合物中的元素的同位素的存在而产生的离子。

因此，当以正模式进行LC/MS分析时，作为被推测为mDBTCz2P-II的阳离子有可能检测出相当于C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的分子量的质量电荷比（m/z）。另外，作为被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物的阳离子，有可能检测出相当于C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的分子量的质量电荷比（m/z）。此外，作为被推测为由二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环构成的化合物的阳离子，有可能检测出相当于C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的分子量的质量电荷比（m/z）。

另外，在利用LC/MS分析来分析包含mDBTCz2P-II的发光元件的EL层时，也有可能检测出同样的离子。

也就是说，当对包含mDBTCz2P-II的EL层进行质谱分析时，检测出质量电荷比（m/z）为772的离子，由于该离子的开裂，至少有可能检测出质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子之中的一种。此时，质量电荷比（m/z）为349的离子和质量电荷比（m/z）为425的离子可称为是质量电荷比（m/z）为772的离子的子离子。

还可以换言为如下，即：当对包含mDBTCz2P-II的发光元件的EL层进行质谱分析时，检测出组成式为C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的离子，当对离子进行质谱分析时，至少有可能检测出组成式为C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的离子和组成式为C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的离子之中的一种。

还可以换言为如下，即：当对包含mDBTCz2P-II的发光元件的EL层进行质谱分析时，至少有可能检测出相当于C₅₄H₃₀N₂S₂、C₅₄H₃₁N₂S₂、C₅₄H₃₂N₂S₂、C₅₄H₃₃N₂S₂或C₅₄H₃₄N₂S₂的分子量的质量电荷比（m/z）、相当于C₃₀H₁₇NS、C₃₀H₁₈NS、C₃₀H₁₉NS、C₃₀H₂₀NS或C₃₀H₂₁NS的分子量的质量电荷比（m/z）和相当于C₂₄H₁₂NS、C₂₄H₁₃NS、C₂₄H₁₄NS、C₂₄H₁₅NS或C₂₄H₁₆NS的分子量的质量电荷比（m/z）之中的一种。

<<飞行时间二次离子质谱分析（ToF-SIMS）的结果>>

接下来，说明利用飞行时间二次离子质谱分析仪（ToF-SIMS）的质谱分析的结果。

在ToF-SIMS分析中，作为装置使用TOF SIMS5（ION-TOF公司制造），作为一次离子源使用Bi₃ ⁺⁺。另外，以脉冲宽度为7至12nm的脉冲状的方式照射一次离子，照射量为8.2×10¹⁰至6.7×10¹¹ions/cm²（1×10¹²ions/cm²以下），加速电压为25eV，电流值为0.2pA。此外，作为样品使用3，3’-双（二苯并噻吩-4-基）-N，N’-（1，3-亚苯）联咔唑（简称：mDBTCz2P-II）的粉末来进行测定。

图50及图51示出上述由ToF-SIMS测定的定性光谱（正离子）。在图50中，横轴表示m/z=0至500的范围，在图51中，横轴表示m/z=400至1200的范围。纵轴都表示强度（任意单位）。

如图50所示，观察到如下峰值。

m/z=27

m/z=41

m/z=57

m/z=73

m/z=149

m/z=241

m/z=347

m/z=410

m/z=423

m/z=436

另外，如图51所示，观察到如下峰值。

m/z=590

m/z=773

m/z=785

m/z=797

在这些峰值中，m/z=347的峰值是被推测为质子从由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架所构成的化合物C₂₄H₁₅NS⁺（精确质量：349.093）脱离而成的化合物的阳离子所引起的峰值。在ToF-SIMS分析中，由于对化合物的质子的加合、从该化合物的质子的脱离或具有上述组成的化合物中的元素的同位素的存在，有时会在距离化合物的精确质量有质量电荷比（m/z）=1左右的差距的质量电荷比（m/z）处观察到其他阳离子所引起的峰值，而有时这些阳离子所引起的峰值会成为强度最大的峰值。

另外，m/z=423的峰值是被推测为质子从二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环所构成的化合物C₃₀H₁₉NS（精确质量：425.124）脱离而成的化合物的阳离子所引起的峰值。

另外，m/z=773的峰值是被推测为质子加合于mDBTCz2P-II而成的C₅₄H₃₂N₂S₂+H⁺（精确质量：773.209）所引起的峰值。

如图50及图51所示，可以明确知道：通过ToF-SIMS分析也可以观察到被推测为C₅₄H₃₂N₂S₂的mDBTCz2P-II所引起的峰值。另外，可以明确知道：可以观察到被推测为由二苯并噻吩骨架及咔唑骨架构成的化合物C₂₄H₁₄NS所引起的峰值。还可以明确知道：可以观察到被推测为由二苯并噻吩骨架、咔唑骨架及苯环构成的化合物C₃₀H₁₉NS所引起的峰值。

Claims

1.一种化合物，其中当对该化合物进行质谱分析时，观察到质量电荷比（m/z）为773的第一峰值、质量电荷比（m/z）为349的第二峰值以及质量电荷比（m/z）为425的第三峰值。

2.根据权利要求1所述的化合物，

其中在将氩气的碰撞能量设定为50eV以上且100eV以下的条件下对所述化合物进行所述质谱分析。

3.根据权利要求1所述的化合物，

其中当对所述化合物进行所述质谱分析时，检测出质量电荷比（m/z）为773的第一离子、质量电荷比（m/z）为349的第二离子以及质量电荷比（m/z）为425的第三离子。

4.根据权利要求3所述的化合物，

其中所述第二离子及所述第三离子都是所述第一离子的子离子。

5.根据权利要求3所述的化合物，

其中所述第一离子具有咔唑骨架和二苯并噻吩骨架互相键合的结构。

6.根据权利要求3所述的化合物，

其中所述第二离子具有咔唑骨架和二苯并噻吩骨架互相键合的结构，

并且所述第三离子具有咔唑骨架、二苯并噻吩骨架和苯环互相键合的结构。

7.一种发光元件，包括一对电极之间的EL层，

其中该EL层包括根据权利要求1所述的化合物。

8.一种发光装置，包括根据权利要求7所述的发光元件。

9.一种照明装置，包括根据权利要求7所述的发光元件。

10.一种电子设备，包括根据权利要求7所述的发光元件。

11.一种发光元件，包括：

一对电极之间的EL层，

其中当对该EL层进行质谱分析时，该EL层的质谱中包括质量电荷比（m/z）为773的第一峰值、质量电荷比（m/z）为349的第二峰值以及质量电荷比（m/z）为425的第三峰值。

12.根据权利要求11所述的发光元件，

其中在将氩气的碰撞能量设定为50eV以上且100eV以下的条件下对所述EL层进行所述质谱分析。

13.根据权利要求11所述的发光元件，

其中当对所述EL层进行所述质谱分析时，检测出质量电荷比（m/z）为773的第一离子、质量电荷比（m/z）为349的第二离子以及质量电荷比（m/z）为425的第三离子。

14.根据权利要求13所述的发光元件，

15.根据权利要求13所述的发光元件，

16.根据权利要求13所述的发光元件，

17.一种发光装置，包括根据权利要求11所述的发光元件。

18.一种照明装置，包括根据权利要求11所述的发光元件。

19.一种电子设备，包括根据权利要求11所述的发光元件。