CN105884709A - 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的电子设备及照明装置 - Google Patents

噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的电子设备及照明装置 Download PDF

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Abstract

提供一种作为电子传输性高的物质的由以下通式(G1)表示的新的噁二唑衍生物。在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在Ar1具有取代基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。Ar2表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基或者取代或未取代的碳数为4至9的杂芳基。在Ar2具有取代基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。R1及R2分别表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。

Description

噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的电子设备及照明装置
本申请是申请日为2010年3月31日、申请号为201010159822.6、发明名称为“二唑衍生物、使用二唑衍生物的电子设备及照明装置”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种二唑衍生物、使用二唑衍生物的发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置。
背景技术
近年来，对利用电致发光(EL：Electro Luminescence)的发光元件的研究开发日益火热。这种发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。通过对这种元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。
由于这种发光元件为自发光型，所以这种发光元件具有与液晶显示器相比像素的可见性高且不必使用背光灯等的优点，从而，可以认为这种发光元件很适合用作平面显示元件。此外，这种发光元件的另一主要优点是可以制造得薄且轻。另外，这种发光元件的响应速度非常快。
另外，因为这种发光元件可以形成为膜状，所以可以容易获得表面发光。因此，可以形成利用表面发光的大面积元件。由于以白炽灯泡或LED为代表的点光源、或以荧光灯为代表的线光源很难获得该特点，所以上述发光元件作为能够应用于照明等的面光源也具有很高的利用价值。
利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物来进行大致分类。当使用有机化合物作为发光物质时，通过对发光元件施加电压，载流子(电子或空穴)分别从一对电极注入到包含发光有机化合物的层，而电流流过。并且，通过这些载流子重新 结合，使发光有机化合物形成激发态，并且当从该激发态恢复到基态时得到发光。
这种发光元件当提高其元件特性时有很多依赖于材料的问题，因此，为了解决这些问题而正在进行元件结构的改良及材料开发等。
例如，作为发光元件的电子传输性材料，广泛地利用三(8－羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)(参照非专利文献1)。然而，当考虑到商品化时，期待进一步降低发光元件的驱动电压。因此为了获得提高元件特性的新的材料，进行各种研究开发。
[非专利文献1]Taishi Tsuji以及其它五人，SID 04DIGEST，35，PP900－903(2004)
发明内容
本发明的一个方式的目的在于提供一种作为电子传输性高的物质的新的二唑衍生物。另外，本发明的一个方式的目的还在于通过将新的二唑衍生物用于发光元件提高发光元件的元件特性。再者，本发明的一个方式的目的还在于提供耗电量少的发光装置、电子设备以及照明装置。
本发明之一是一种以下通式(G1)所示的二唑衍生物。
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。此外，Ar2表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基或者取代或未取代的碳数为4至9的杂芳基。另外，在Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可 以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
另外，本发明之一是一种以下通式(G2)所示的二唑衍生物。
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
另外，本发明的之一是一种以下通式(G3)所示的二唑衍生物。
在通式中，Ar2表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。另外，在Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R15分别独立地 表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明之一是一种以下通式(G4)所示的二唑衍生物。
在通式中，R11至R15分别独立地表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
另外，因为上述本发明的一个方式的二唑衍生物具有电子传输性，所以本发明的另一个结构是在其一对电极之间具有EL层的发光元件，其中在EL层中包含上述二唑衍生物。
另外，本发明的另一个结构是使用上述发光元件形成的发光装置。本说明书中的发光装置是指图像显示装置、发光器件或者光源。此外，在发光装置上安装有例如FPC(柔性印刷电路，Flexible printed circuit)、TAB(带式自动焊接，Tape Automated Bonding)带或TCP(带载封装，Tape Carrier Package)等连接器的模块；在TAB带或TCP的端部上设置有印刷线路板的模块；以及在发光元件上通过COG(玻璃覆晶，Chip On Glass)方式直接安装有IC(集成电路)的模块也都包含在发光装置中。
另外，本发明的另一个结构是一种使用上述发光装置形成的电子 设备。再者，本发明的另一个结构是一种使用上述发光装置形成的照明装置。
通过本发明的一个方式，可以得到其电子传输性优异的二唑衍生物。另外，通过使用本发明的一个方式的二唑衍生物，可以形成其电流效率高的发光元件。另外，通过使用本发明的一个方式的上述发光元件，可以得到其耗电量少且驱动电压低的发光装置、电子设备以及照明装置。
附图说明
图1是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图2是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图3A至图3D是示出无源矩阵型的发光装置的图；
图4是示出无源矩阵型的发光装置的图；
图5A和图5B是示出有源矩阵型的发光装置的图；
图6A至图6E是说明电子设备以及照明装置的图；
图7是说明照明装置的图；
图8是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图9A和图9B是结构式(100)所示的O11PhA(简称)的1H NMR图表；
图10A和图10B是结构式(100)所示的O11PhA(简称)的紫外－可见吸收光谱以及发光光谱；
图11A和图11B是结构式(121)所示的PyAO11(简称)的1H NMR图表；
图12A和图12B是结构式(121)所示的PyAO11(简称)的紫外－可见吸收光谱以及发光光谱；
图13A和图13B是结构式(158)所示的tO112A(简称)的1H NMR图表；
图14A和图14B是结构式(158)所示的tO112A(简称)的紫外－可见吸收光谱以及发光光谱；
图15是示出发光元件1的电流密度－亮度特性的图；
图16是示出发光元件1的亮度－电流效率特性的图；
图17是示出发光元件1的电压－电流特性的图；
图18是示出发光元件1的发光光谱的图；
图19是示出发光元件2的电流密度－亮度特性的图；
图20是示出发光元件2的电压－亮度特性的图；
图21是示出发光元件2的亮度－电流效率特性的图；
图22是示出发光元件2的发光光谱的图；
图23是示出发光元件3的电流密度－亮度特性的图；
图24是示出发光元件3的电压－亮度特性的图；
图25是示出发光元件3的亮度－电流效率特性的图；
图26是示出发光元件3的发光光谱的图；
图27是示出发光元件4的电流密度－亮度特性的图；
图28是示出发光元件4的亮度－电流效率特性的图；
图29是示出发光元件4的电压－电流特性的图；
图30是示出发光元件4的发光光谱的图。
具体实施方式
以下使用附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下的说明，只要是本领域的技术人员就容易理解一个事实就是其形态和细节可以在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下被变换各种各样的形式。因此，公开的发明不应该被解释为仅限于以下所示的实施方式的记载内容。
实施方式1
在本实施方式1中，说明本发明的一个方式的二唑衍生物。
本发明的一个方式的二唑衍生物是以通式(G1)表示的二唑衍生物。
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。此外，Ar2表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基或者取代或未取代的碳数为4至9的杂芳基。另外，在Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
注意，在本说明书中所示的芳基的碳数表示形成主骨架的环的碳数，而不包括键合于形成该环的碳原子的取代基的碳数。
另外，本发明的一个方式的二唑衍生物是以通式(G2)表示的二唑衍生物。
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为 1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
另外，本发明的一个方式的二唑衍生物是以通式(G3)表示的二唑衍生物。
在通式中，Ar2表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。另外，在Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R11至R15分别独立地表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式的二唑衍生物是以通式(G4)表示的二唑衍生物。
在通式中，R11至R15分别独立地表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
另外，作为上述通式(G1)、(G2)中的Ar1的具体结构，例如可以举出结构式(1－1)至结构式(1－17)所示的取代基。
另外，作为上述通式(G1)、(G3)中的Ar2的具体结构，例如可以举出结构式(2－1)至结构式(2－17)、结构式(3－1)至结构式(3－36)所示的取代基。
另外，作为上述通式(G1)至(G4)所示的本发明的一个方式的二唑衍生物的具体例子，可以举出结构式(100)至结构式(173)所示的二唑衍生物。但是，本发明不局限于此。
作为本发明的一个方式的二唑衍生物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行以下所示的合成反应，可以合成以通式(G1)、通式(G2)所示的本发明的一个方式的二唑衍生物。注意，本发明的一个方式的二唑衍生物的合成方法不局限于以下合成方法。
＜以通式(G1)表示的二唑衍生物的合成方法1＞
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。此外，Ar2表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基或者取代或未取代的碳数为4至9的杂芳基。另外，在Ar2具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1及R2分别独立地表示氢原子或者碳数为1至4的烷基。
以通式(G1)表示的二唑衍生物可以如下述合成图解(A－1)那样合成。换言之，在存在碱的情况下通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应(Suzuki－Miyaura reaction)将蒽衍生物的硼酸(化合物A1)与卤化了的二唑衍生物(化合物B1)耦合，而可以得到本实施方式所示的二唑衍生物(通式(G1))(合成图解(A－1))。
另外，在上述合成图解(A－1)中，X1表示卤素，并且作为卤素可以举出碘、溴。
另外，在合成图解(A－1)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(Ⅱ)、四(三苯基膦)合钯(O)等。另外，作为钯催化剂的配体，可以举出三(邻－甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。
作为在合成图解(A－1)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等的有机碱、碳酸钾等的无机碱等。
并且，在合成图解(A－1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；1，2－二甲氧基乙烷等的醚类和水的混合溶剂等。另外，也可以使用：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂等。
＜以通式(G1)表示的二唑衍生物的合成方法2＞
以通式(G1)表示的二唑衍生物也可以如下述合成图解(B－1)那样合成。换言之，通过在存在碱的情况下通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应将卤代蒽衍生物(化合物A2)与二唑衍生物的硼酸(化合 物B2)耦合，而可以得到本实施方式所示的二唑衍生物(通式(G1))(合成图解(B－1))。
另外，在上述合成图解(A－1)中，X1表示卤素，并且作为卤素可以举出碘、溴。
另外，在合成图解(B－1)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(Ⅱ)、四(三苯基膦)合钯(O)等。注意，作为钯催化剂的配体，可以举出三(邻－甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。
在合成图解(A－1)中，作为可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等的有机碱、碳酸钾等的无机碱等。
在合成图解(B－1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等的醇和水的混合溶剂；1，2－二甲氧基乙烷等的醚类和水的混合溶剂等。另外，也可以使用：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂等。
注意，以通式(G1)表示的二唑衍生物不局限于上述合成方法，而可以通过其他合成方法合成。
＜以通式(G2)表示的二唑衍生物的合成方法＞
接着，说明以下述通式(G2)表示的二唑衍生物的合成方法。
在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar1具有取代基的情况下，作为其取代基可以举出碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。另外，R1、R2分别独立地表示氢原子、碳数为1至4的烷基。
(步骤1)
首先，通过使蒽醌衍生物(化合物C1)与二唑基芳基锂(化合物D1)发生反应，可以得到9，10－二氢蒽衍生物的二醇体(化合物E1)(合成图解(C－1))。
(步骤2)
接着，通过使用9，10－二氢蒽衍生物的二醇体(化合物E1)、次磷酸钠一水合物(sodiumphosphinatemonohydrate)、碘化钾以及醋酸，可以得到本实施方式所示的二唑衍生物(通式(G2))(合成图解(D－1))。
实施方式2
在本实施方式中，使用图1说明将本发明的一个方式的二唑衍生物用于发光层来形成的发光元件。
图1是示出在第一电极101和第二电极103之间夹着具有发光层113的EL层102而构成的发光元件的图。并且，EL层102包含如在实施方式1中所说明那样的本发明的一个方式的二唑衍生物。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，从而得到发光。此外，在本实施方式所示的发光元件中，第一电极101用作阳极，而第二电极103用作阴极。
当第一电极101用作阳极时，作为第一电极101，优选使用功函数高(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟－氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟－氧化锡、氧化铟－氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。另外，可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、Ti(钛)等。
但是，当EL层102中的接触于第一电极101地形成的层使用混合下述有机化合物与电子受体(受体)构成的复合材料而形成的情况下，作为用于第一电极101的物质，可以与功函数的高低无关地使用各种金属、合金、导电化合物或它们的混合物等。例如，还可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(Al－Si等)等。
另外，第一电极101例如可以使用溅射法、蒸镀法(包括真空蒸镀法)等来形成。
形成在第一电极101上的EL层102至少具有发光层113，并且其一部分包含本发明的一个方式的二唑衍生物。作为EL层102的一部分，也可以使用已知的物质，而可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，形成EL层102的物质不仅包括只由有机化合物构成的物质，而且还包括其一部分含有无机化合物的物质。
另外，如图1所示那样，EL层102不仅包括发光层113，而且还 适当地组合叠层如下层而形成，该层是：包含空穴注入性高的物质而构成的空穴注入层111；包含空穴传输性高的物质而构成的空穴传输层112；包含电子传输性高的物质而构成的电子传输层114；包括包含使电子容易被注入的物质的层或者包含促进来自阴极的电子的注入的物质的层而构成的电子注入层115等。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用金属氧化物诸如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，可以使用酞菁类化合物诸如酞菁(简称：H2Pc)、铜(Ⅱ)酞菁(简称：CuPc)、钒氧酞菁(简称：VOPc)等。
此外，还可以使用作为低分子有机化合物的芳香胺化合物等，诸如4，4＇，4＇＇－三(N，N－二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4＇，4＇＇－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4＇－双[N－(4－二苯基氨基苯基)－N－苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4＇－双(N－{4－[N＇－(3－甲基苯基)－N＇－苯基氨基]苯基}－N－苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5－三[N－(4－二苯基氨基苯基)－N－苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基氨基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6－双[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基氨基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3－[N－(1－萘基)－N－(9－苯基咔唑－3－基)氨基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
再者，还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如，可以举出以下高分子化合物：聚(N－乙烯咔唑)(简称：PVK)；聚(4－乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)；聚[N－(4－{N＇－[4－(4－二苯基氨基)苯基]苯基－N＇－苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)；聚[N，N＇－双(4－丁基苯基)－N，N＇－双(苯基)联苯胺](简称：Poly－TPD)等。另外，还可以使用添加了酸的高分子化合物诸如聚(3，4－乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
此外，作为空穴注入层111，也可以使用将有机化合物和电子受体(受体)混合而构成的复合材料。由于在这种复合材料中由电子受体在有机化合物中产生空穴，因此这种复合材料的空穴注入性及空穴传输性高。在此情况下，有机化合物优选是所产生的空穴的传输性优异的材料(空穴传输性高的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。另外，作为用于复合材料的有机化合物，优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选使用其空穴迁移率为10－ 6cm2/Vs以上的物质。然而，只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除此之外的物质。以下具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。
作为可以用于复合材料的有机化合物，例如可以使用：芳香胺化合物诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4＇－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯(简称：NPB或α－NPD)、N，N＇－双(3－甲基苯基)－N，N＇－二苯基－[1，1＇－联苯]－4，4＇－二胺(简称：TPD)等；咔唑衍生物诸如4，4＇－二(N－咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5－三[4－(N－咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－9H－咔唑(简称：CzPA)、1，4－双[4－(N－咔唑基)苯基]－2，3，5，6－四苯基苯等。
此外，可以使用芳香烃化合物诸如2－叔丁基－9，10－二(2－萘基)蒽(简称：t－BuDNA)、2－叔丁基－9，10－二(1－萘基)蒽、9，10－双(3，5－二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2－叔丁基－9，10－双(4－苯基苯基)蒽(简称t－BuDBA)、9，10－二(2－萘基)蒽(简称：DNA)、9，10－二苯基蒽(简称：DPAnth)、2－叔丁基蒽(简称：t－BuAnth)、9，10－双(4－甲基－1－萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10－双[2－(1－萘基)苯基]－2－叔丁基蒽、9，10－双[2－(1－萘基)苯基]蒽、2，3，6，7－四甲基－9，10－二(1－萘基)蒽等。
此外，还可以使用芳香烃化合物诸如2，3，6，7－四甲基－9，10－二(2－ 萘基)蒽、9，9＇－联蒽、10，10＇－二苯基－9，9＇－联蒽、10，10＇－双(2－苯基苯基)－9，9＇－联蒽、10，10＇－双[(2，3，4，5，6－五苯基)苯基]－9，9＇－联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11－四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4＇－双(2，2－二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10－双[4－(2，2－二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8－四氰基－2，3，5，6－四氟苯醌二甲基(简称：F4－TCNQ)、氯醌等的有机化合物以及过渡金属氧化物。另外，还可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为它们的电子接受性高。其中，氧化钼是尤其优选的，这是因为氧化钼在大气中也稳定并且其吸湿性低，而容易处理的缘故。
此外，也可以使用上述诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly－TPD等的高分子化合物以及上述电子受体而形成复合材料，并且将该复合材料用于空穴注入层111。
空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质，可以使用芳香胺化合物诸如NPB、TPD、4，4＇－双[N－(9，9－二甲基芴－2－基)－N－苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4＇－双[N－(螺环－9，9＇－二芴－2－基)－N－苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。上述物质主要是具有10－ 6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除此之外的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层可以是单层或者层叠两层以上的由上述物质构成的层的层。
此外，作为空穴传输层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly－TPD等。
发光层113是包含发光性高的物质的层，可以使用各种各样的材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。
作为可以用于发光层113的荧光物质，有如下材料。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N＇－双[4－(9H－咔唑－9－基)苯基]－N，N＇－二苯基芪－4，4＇－二胺(简称：YGA2S)、4－(9H－咔唑－9－基)－4＇－(10－苯基－9－蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4－(10－苯基－9－蒽基)－4＇－(9－苯基－9H－咔唑－3－基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。另外，作为绿色发光材料，可以举出N－(9，10－二苯基－2－蒽基)－N，9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(简称：2PCAPA)、N－[9，10－双(1，1＇－联苯－2－基)－2－蒽基]－N，9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(简称：2PCABPhA)、N－(9，10－二苯基－2－蒽基)－N，N＇，N＇－三苯－1，4－苯二胺(简称：2DPAPA)、N－[9，10－双(1，1＇－联苯－2－基)－2－蒽基]－N，N＇，N＇－三苯－1，4－苯二胺(简称：2DPABPhA)、N－[9，10－双(1，1＇－联苯－2－基)]－N－[4－(9H－咔唑－9－基)苯基]－N－苯基蒽－2－胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9－三苯蒽－9－胺(简称：DPhAPhA)等。另外，作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12－双(1，1＇－联苯－4－基)－6，11－二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N＇，N＇－四(4－甲基苯基)并四苯－5，11－二胺(简称：p－mPhTD)、7，14－二苯基－N，N，N＇，N＇－四(4－甲基苯基)苊并[1，2－a]荧蒽－3，10－二胺(简称：p－mPhAFD)等。
作为可以用于发光层113的磷光化合物，有如下材料。例如，作为蓝色发光材料，可以举出双[2－(4＇，6＇－二氟苯基)吡啶醇－N，C2 ’]合铱(Ⅲ)四(1－吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2－(4＇，6＇－二氟苯基)吡啶醇－N，C2 ’]合铱(Ⅲ)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2－(3＇，5＇－双三氟甲基苯基)吡啶醇－N，C2 ’]合铱(Ⅲ)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2－(4＇，6＇－二氟苯基)吡啶醇－N，C2 ’]合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等。另外，作为绿色发光材料，可以举出三(2－苯基吡啶醇－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)(简称：Ir(ppy) 3)、双(2－苯基吡啶醇－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy) 2(acac))、双(1，2－二苯基－1H－苯并咪唑)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))等。另外，作为黄色发光材料，可以举出双 (2，4－二苯基－1，3－唑－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo) 2(acac))、双[2－(4′－全氟苯基苯基)吡啶醇]合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(p－PF－ph)2(acac))、双(2－苯基苯并噻唑－N，C2′)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))等。另外，作为橙色发光材料，可以举出三(2－苯基喹啉－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)(简称：Ir(pq)3)、双(2－苯基喹啉－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(pq)2(acac))等。另外，作为红色发光材料，可以举出双[2－(2＇－苯并[4，5－α]噻吩基)吡啶醇－N，C3 ’]合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1－苯基异喹啉－N，C2 ’)合铱(Ⅲ)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3－双(4－氟苯基)喹喔啉合]合铱(Ⅲ)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18－八乙基－21H，23H－卟啉铂(Ⅱ)(简称：PtOEP)等有机金属配合物。此外，由于诸如三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合铽(Ⅲ)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3－二苯基－1，3－丙二酮)(一菲咯啉)合铕(Ⅲ)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1－(2－噻吩甲酰基(thenoyl))－3，3，3－三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(Ⅲ)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金属配合物利用稀土金属离子而发光(在不同多重性之间的电子迁移)，所以可以用作磷光化合物。
注意，作为发光层，也可以采用将上述发光性高的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)中的结构。作为用来分散发光性高的物质的物质，可以使用各种材料，但是优选使用其最低空轨道能级(LUMO能级)高于发光性高的物质的最低空轨道能级且其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)低于发光性高的物质的最高占据分子轨道能级的物质。
作为用来分散发光性高的物质的物质，具体而言可以举出：金属配合物诸如三(8－羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)、三(4－甲基－8－羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Almq3)、双(10－羟基苯并[h]喹啉)铍(Ⅱ)(简称：BeBq2)、双(2－甲基－8－羟基喹啉)(4－苯基苯酚合)铝(Ⅲ)(简称：BAlq)、双(8－羟基喹啉)锌(Ⅱ)(简称：Znq)、双[2－(2－苯并唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：ZnPBO)、双[2－(2－苯并噻唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：ZnBTZ)等；杂环化合物诸如2－(4－联苯基)－5－(4－叔丁基苯基)－1，3，4－二唑(简称：PBD)、1，3－双[5－(对－叔丁基苯基)－1，3，4－二唑－2－基]苯(简称：OXD－7)、3－(4－联苯基)－4－苯基－5－(4－叔丁基苯基)－1，2，4－三唑(简称：TAZ)、2，2＇，2＇＇－(1，3，5－苯三基)三(1－苯基－1H－苯并咪唑)(简称：TPBI)、向红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等；稠合芳烃诸如9－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－9H－咔唑(简称：CzPA)、3，6－二苯基－9－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－9H－咔唑(简称：DPCzPA)、9，10－双(3，5－二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10－二(2－萘基)蒽(简称：DNA)、2－叔丁基－9，10－二(2－萘基)蒽(简称：t－BuDNA)、9，9＇－联蒽(简称：BANT)、9，9＇－(芪－3，3′－二基)二菲(简称：DPNS)、9，9＇－(芪－4，4＇－二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3＇，3＇＇－(苯－1，3，5－三基)三芘(简称：TPB3)、9，10－二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12－二甲氧基－5，11－二苯基屈等；芳香胺化合物诸如N，N－二苯基－9－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－9H－咔唑－3－胺(简称：CzA1PA)、4－(10－苯基－9－蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9－二苯基－N－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－9H－咔唑－3－胺(简称：PCAPA)、N，9－二苯基－N－{4－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]苯基}－9H－咔唑－3－胺(简称：PCAPBA)、N－(9，10－二苯基－2－蒽基)－N，9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(简称：2PCAPA)、NPB(或α－NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
此外，可以使用多种用来分散发光性高的物质(客体材料)的物质(主体材料)。
作为发光层113，可以使用高分子化合物。具体而言，作为蓝色发光材料，可以举出聚(9，9－二辛基芴－2，7－二基)(简称：PFO)、聚[(9，9－二辛基芴－2，7－二基)－co－(2，5－二甲氧基苯－1，4－二基)](简称：PF－DMOP)，聚{(9，9－二辛基芴－2，7－二基)－co－[N，N＇－二－(对－丁基苯基)－1，4－二氨基苯]}(简称：TAB－PFH)等。作为绿色发光材料，可以使用聚(对－亚苯基亚乙烯基)(简称：PPV)、聚[(9，9－二己基芴－2，7－二基)－alt－co－(苯并[2，1，3]噻二唑－4，7－二基)](简称：PFBT)、聚 [(9，9－二辛基－2，7－二乙烯亚芴)－alt－co－(2－甲氧基－5－(2－乙基己氧基)－1，4－苯撑)]等。作为橙色至红色的发光材料，可以使用聚[2－甲氧基－5－(2＇－乙基己氧基)－1，4－苯撑乙烯](简称：MEH－PPV)、聚(3－丁基噻吩－2，5－二基)(简称：R4－PAT)、聚{[9，9－二己基－2，7－双(1－氰基乙烯)亚芴]－alt－co－[2，5－双(N，N＇－二苯基氨基)－1，4－苯撑]}、聚{[2－甲氧基－5－(2－乙基己氧基)－1，4－双(1－氰基乙烯基撑苯撑)]－alt－co－[2，5－双(N，N＇－二苯基氨基)－1，4－苯撑]}(简称：CN－PPV－DPD)等。
另外，也可以将本发明的一个方式的二唑衍生物用作发光性高的物质(客体材料)。通过将二唑衍生物用于发光层113，可以形成电子传输性高的发光层。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。因为实施方式1所示的二唑衍生物的电子传输性高，所以可以将实施方式1所示的二唑衍生物用于电子传输层114。另外，电子传输层可以是单层或层叠两层以上的层的叠层。
在电子传输层114是层叠两层以上的叠层的情况下，作为其他电子传输性高的物质，例如可以使用作为低分子有机化合物的金属配合物诸如Alq3、三(4－甲基－8－羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10－羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、双[2－(2＇－羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用芳香杂环化合物诸如2－(4－联苯基)－5－(4－叔丁基苯基)－1，3，4－二唑(简称：PBD)、1，3－双[5－(对叔丁基苯基)－1，3，4－二唑－2－基]苯(简称：OXD－7)、3－(4－叔丁基苯基)－4－苯基－5－(4－联苯基)－1，2，4－三唑(简称：TAZ)、3－(4－叔丁基苯基)－4－(4－乙基苯基)－5－(4－联苯基)－1，2，4－三唑(简称：p－EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4＇－双(5－甲基苯并唑－2－基)二苯乙烯(简称：BzOs)等。此外，也可以使用高分子化合物诸如聚(2，5－吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9－二己基芴－2，7－二基)－co－(吡啶－3，5－二基)](简称：PF－Py)、聚[(9，9－二辛基芴－2，7－二基)－co－(2，2＇－联吡啶 －6，6＇－二基)](简称：PF－BPy)。上述物质主要是具有10－ 6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。但是，只要是其电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以使用除此之外的物质作为电子传输层。
电子注入层115包括如下层，该层是包含使电子容易被注入的物质的层或者包含促进来自阴极的电子的注入的物质的层。作为电子注入层115，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，还可以使用上述构成电子传输层114的物质。
作为电子注入层115，也可以使用将有机化合物和电子给体(施体)混合而构成的复合材料。由于在这种复合材料中由电子给体在有机化合物中产生电子，因此这种复合材料的电子注入性及电子传输性高。此时，有机化合物优选是所产生的电子的传输性优异的材料，具体而言，例如可以使用上述构成电子传输层114的物质(金属配合物、芳香杂环化合物等)。电子给体只要是对有机化合物呈现电子给予性的物质，即可。具体而言，电子给体优选是碱金属、碱土金属、稀土金属，诸如锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，电子给体优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物，而可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
此外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法而形成。
当第二电极103用作阴极时，第二电极103优选使用功函数低(优选是3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等而形成。具体而言，除了属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即锂、铯等碱金属；镁、钙、锶等碱土金属；包含这些的合金；铕、镱等稀土金属及包含这些的合金之外，还可以使用铝、银等。
但是，当在EL层102中的接触于第二电极103地形成的层使用将 上述有机化合物和电子给体(施体)混合而构成的复合材料时，可以与功函数的高低无关地使用各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟－氧化锡等。
此外，当形成第二电极103时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，当使用银膏等时，可以使用涂敷法或喷墨法等。
通过在第一电极101和第二电极103之间施加电势差而使电流流过，并在EL层102中空穴和电子重新结合，从而使得上述发光元件发射光。而且，该光经过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方被提取到外部。因而，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方成为具有对可见光的透光性的电极。
注意，通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置、利用薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。
注意，当制造有源矩阵型发光装置时，对TFT的结构没有特别限制。可以适当地采用交错型TFT或反交错型TFT。另外，形成于TFT衬底上的驱动电路也可以由N型及P型的TFT构成或者只由N型的TFT和P型的TFT中的任一方构成。进而，对用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、晶体半导体膜、氧化物半导体膜等。
因为在本实施方式所示的发光元件中使用其电子传输性优异的本发明的一个方式的二唑衍生物来形成电子传输层114，所以可以提高电流效率等的元件效率。
在本实施方式2中，可以适当地组合实施方式1所示的结构来使用。
实施方式3
在本实施方式中，参照图2说明本发明的一个方式的在发光元件中包括多个EL层的结构(以下，称为叠层型元件)。该发光元件是在第一电极201和第二电极204之间具有多个EL层(第一EL层202、第二EL层203)的叠层型发光元件。注意，虽然本实施方式示出具有两 个EL层的情况，但是也可以具有三个以上的EL层。
在本实施方式中，第一电极201用作阳极，而第二电极204用作阴极。此外，第一电极201及第二电极204可以采用与实施方式2的电极相同的结构。另外，多个EL层(第一EL层202、第二EL层203)可以采用与实施方式2所示的EL层相同的结构。另外，多个EL层(第一EL层202、第二EL层203)可以采用相同的结构或不同的结构。
此外，在多个EL层(第一EL层202、第二EL层203)之间设置有电荷产生层205。电荷产生层205具有当对第一电极201和第二电极204施加电压时将电子注入到一方的EL层并将空穴注入到另一方的EL层的功能。在本实施方式中，当对第一电极201施加电压以使其电位比第二电极204的电位高时，电子从电荷产生层205注入到第一EL层202，并且空穴注入到第二EL层203。
另外，从光的提取效率的观点而言，电荷产生层205优选具有对可见光的透光性。此外，当电荷产生层205的导电率低于第一电极201、第二电极204的导电率时，电荷产生层205也可以发挥其功能。
电荷产生层205既可以采用空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体(受体)的结构，又可以采用电子传输性高的有机化合物添加有电子给体(施体)的结构。此外，电荷产生层205还可以层叠有上述的双方的结构。
当采用空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体的结构时，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用芳香胺化合物等诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA、4，4＇－双[N－(螺－9，9＇－联芴－2－基)－N－苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。上述物质主要是具有10－ 6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是其空穴传输性高于其电子传输性的有机化合物，就可以使用除了上述物质以外物质。
作为电子受体，可以举出7，7，8，8－四氰－2，3，5，6－四氟二甲基对苯醌(简称：F4－TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、 氧化铼是优选的，因为它们具有高电子接受性。其中，氧化钼是尤其优选的，因为它在大气中也稳定并且其吸湿性低，从而容易处理。
另一方面，当采用电子传输性高的有机化合物添加有电子给体的结构时，作为电子传输性高的有机化合物，除了本发明的一个方式的二唑衍生物以外，例如还可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq等。另外，还可以使用具有唑配体或噻唑配体的金属配合物等，例如Zn(BOX)2、Zn(BTZ) 2等。另外，除了金属配合物以外，还可以使用PBD、OXD－7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质分别主要是具有10－ 6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要是其电子传输性高于其空穴传输性的有机化合物，就可以使用除了上述物质以外的物质。
此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表的第13族的金属及其氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂、铯、镁、钙、镱、铟、氧化锂、碳酸铯等。另外，也可以将有机化合物如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)用作电子给体。
另外，通过使用上述材料形成电荷产生层205，可以抑制层叠EL层时的驱动电压的上升。
虽然在本实施方式中说明了具有两个EL层的发光元件，然而也可以采用层叠有三个以上的EL层的发光元件。如根据本实施方式的发光元件，通过利用电荷产生层使多个EL层间隔并将它们配置在一对电极之间，可以保持低电流密度并实现高亮度区域中的发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现长寿命元件。此外，当采用照明作为应用例子时，因为可以降低电极材料的电阻所导致的电压下降，所以可以实现大面积的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动的低耗电量的发光装置。
另外，通过使各EL层的发光颜色互相不同，可以在发光元件的整体上得到所希望的颜色的发光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色的关系，也可以得到发光元件的整体进行白色发光的发光元件。
另外，在采用具有三个EL层的发光元件的情况下，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，并且第三EL层的发光颜色是蓝色时，可以在发光元件的整体上得到白色发光。
注意，本实施方式3所示的结构可以适当地组合实施方式1或实施方式2所示的结构而使用。
实施方式4
在本实施方式4中，作为本发明的一个方式，说明使用发光元件制造的发光装置的无源矩阵型发光装置以及有源矩阵型发光装置。
图3A至图3D和图4示出无源矩阵型发光装置的例子。
在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)发光装置中，并列为条形(带形)的多个阳极和并列为条形的多个阴极被设置为互相正交，并且该交叉部分夹有发光层。因此，被选择(被施加电压)的阳极和被选择的阴极的交叉点上的像素发射光。
图3A至图3C是示出密封之前的像素部的俯视图的图，而图3D是沿着图3A至图3C中的虚线A－A＇切断的截面图。
在衬底301上形成绝缘层302作为基底绝缘层。另外，若不需要基底绝缘层，则不必特意形成该绝缘层。在绝缘层302上以条形且等间距的方式配置有多个第一电极303(图3A)。
另外，在第一电极303上设置有具有对应于各像素的开口部的分隔壁304。具有开口部的分隔壁304由绝缘材料(光敏或非光敏有机材料(聚酰亚胺、丙烯酸树脂、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯)或SOG膜(例如，包含烷基的SiOx膜))构成。注意，对应于各像素的开口部305成为发光区域(图3B)。
在具有开口部的分隔壁304上设置与第一电极303交叉的彼此平行的多个反锥形的分隔壁306(图3C)。根据光刻法利用未被曝光的部分作为图案而留下的正型光敏树脂，并通过调节曝光量或显影时间，以使图案的下部被蚀刻得更多，来形成反锥形的分隔壁306。
在如图3C所示那样形成反锥形的分隔壁306之后，如图3D所示那样依次形成EL层307及第二电极308。因为将具有开口部的分隔壁 304及反锥形的分隔壁306的高度的总合设定为大于EL层307及第二电极308的膜厚度，所以如图3D所示那样形成分离为多个区域的EL层307、第二电极308。注意，分离为多个的区域彼此电绝缘。
第二电极308是在与第一电极303交叉的方向上延伸的彼此平行的条形电极。另外，虽然在反锥形的分隔壁306上也形成有用来形成EL层307的一部分以及用来形成第二电极308的导电层的一部分，但是它们与EL层307及第二电极308分开。
此外，只要本实施方式中的第一电极303和第二电极308中的一方是阳极而另一方是阴极，即可。根据电极的极性，适当地调整构成EL层307的叠层结构，即可。
另外，若有需要，则也可以使用密封剂等粘合剂将密封罐或玻璃衬底等的密封材料贴合到衬底301来进行密封，以将发光元件配置在被密封的空间中。由此，可以防止发光元件的退化。注意，还可以对被密封的空间填充填充剂或干燥了的惰性气体。再者，还可以在衬底和密封材料之间封入干燥剂等，以防止水分等所引起的发光元件的退化。通过使用干燥剂清除少量的水分，以充分干燥。另外，作为干燥剂，可以使用通过化学吸附来吸收水分的物质如氧化钙或氧化钡等的碱土金属的氧化物。作为其他干燥剂，也可以使用通过物理吸附来吸收水分的物质如沸石、硅胶等。
接下来，图4示出在图3A至图3D所示的无源矩阵型发光装置上安装FPC等时的俯视图。
在图4中，在构成图像显示的像素部中，扫描线组和数据线组彼此正交地交叉。
这里，图3A至图3D中的第一电极303相当于图4的扫描线403，图3A至图3D的第二电极308相当于图4中的数据线408，并且反锥形的分隔壁306相当于分隔壁406。在数据线408和扫描线403之间夹有图3D的EL层307，并且区域405所示的交叉部是一个像素。
另外，扫描线403在布线端部中与连接布线409电连接，并且连接布线409通过输入端子410连接到FPC411b。另外，数据线408通过 输入端子412连接到FPC411a。
此外，若有需要，则也可以在发射面上适当地设置光学薄膜例如偏振片、圆偏振片(包括椭圆偏振片)、相位差板(λ/4片、λ/2片)、滤色片等。另外，也可以在偏振片或圆偏振片上设置抗反射膜。例如，可以进行防眩光处理(anti－glaretreatment)，该防眩光处理是通过利用表面的凹凸来扩散反射光，而可以降低眩光(reflection)的处理。
另外，虽然在图4中示出了在衬底401上不设置驱动电路的例子，但是，也可以在衬底上安装具有驱动电路的IC芯片。
此外，在安装IC芯片的情况下，利用COG方式在像素部的周围(外侧)区域中分别安装形成有用来将各信号传送到像素部的驱动电路的数据线侧IC和扫描线侧IC。除了COG方式以外，还可以采用TCP或引线键合方式来进行安装。TCP是一种安装有IC的TAB胶带，并且通过将TAB胶带连接到衬底上的布线来安装IC。数据线侧IC以及扫描线侧IC可以是使用硅衬底而形成的IC，也可以是通过在玻璃衬底、石英衬底或塑料衬底上使用TFT形成驱动电路而形成的IC。
接着，使用图5A和5B说明有源矩阵型发光装置的例子。另外，图5A是示出发光装置的俯视图，而图5B是沿着图5A的虚线A－A＇切断的截面图。根据本实施方式的有源矩阵型发光装置包括设置在元件衬底501上的像素部502、驱动电路部(源极侧驱动电路)503以及驱动电路部(栅极侧驱动电路)504。使用密封剂505将像素部502、驱动电路部503及驱动电路部504密封在元件衬底501和密封衬底506之间。
此外，在元件衬底501上设置用来连接外部输入端子的引导布线507，该外部输入端子将来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号、或者复位信号等)或电位传送到驱动电路部503及驱动电路部504。在此，示出作为外部输入端子设置FPC(柔性印刷电路)508的例子。注意，虽然在此仅示出FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置本体，而且还 包括其中安装有FPC或PWB的状态。
接着，参照图5B说明截面结构。虽然在元件衬底501上形成有驱动电路部以及像素部，但是在此示出作为源极侧驱动电路的驱动电路部503和像素部502。
驱动电路部503示出形成组合n沟道型TFT509和p沟道型TFT510的CMOS电路的例子。此外，形成驱动电路部的电路也可以由各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，虽然在本实施方式中示出将驱动电路形成在衬底上的驱动一体型，但是不必采用该结构，也可以将驱动电路形成在外部而不形成在衬底上。
此外，像素部502由多个像素形成，该多个像素分别包括开关TFT511、电流控制TFT512和电连接到电流控制TFT512的布线(源电极或漏电极)的阳极513。注意，覆盖阳极513的端部地形成有绝缘物514。在此，绝缘物514通过使用正型光敏丙烯酸树脂来形成。
此外，为了改善层叠形成于上层的膜的覆盖性，优选在绝缘物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型光敏丙烯酸树脂作为绝缘物514的材料的情况下，优选使绝缘物514的上端部具备具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物514，可以使用因敏光性的光而变得不溶于蚀刻剂的负型或因光而变得可溶于蚀刻剂的正型，并且可以使用有机化合物或诸如氧化硅、氧氮化硅等无机化合物。
在阳极513上层叠形成有EL层515及阴极516。另外，当使用将ITO膜用作阳极513并且作为连接到阳极513的电流控制TFT512的布线使用：氮化钛膜和以铝为其主要成分的膜的叠层膜；或者氮化钛膜、以铝为其主要成分的膜和氮化钛膜的叠层膜时，该布线的电阻低，并且可以得到与ITO膜的良好的欧姆接触。注意，虽然在此未图示，但是阴极516电连接到作为外部输入端子的FPC508。
另外，EL层515至少设置有发光层，并且该EL层515具有除了发光层之外还适当地设置有空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层的结构。以阳极513、EL层515以及阴极516的叠层结构形 成发光元件517。
此外，虽然在图5B所示的截面图中仅示出一个发光元件517，但是在像素部502中以矩阵形状配置有多个发光元件。在像素部502中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件，以可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以通过与滤色片组合形成能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过利用密封剂505将密封衬底506和元件衬底501贴合在一起，得到在由元件衬底501、密封衬底506及密封剂505包围的空间518中具备发光元件517的结构。另外，除了有空间518填充有惰性气体(氮、氩等)的结构以外，还有空间518填充有密封剂505的结构。
注意，作为密封剂505，优选使用环氧类树脂。另外，这些材料优选是尽量不透过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底506的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
注意，本实施方式4所示的结构可以适当地组合实施方式1至实施方式3所示的结构而使用。
实施方式5
在本实施方式中，使用图6A至图6E以及图7说明使用利用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种电子设备以及照明装置的一例。
作为使用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、影像拍摄装置如数码相机、数码摄影机等、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。另外，作为使用发光装置的照明装置，可以举出台式照明设备、固定在天花板上的照明设备或挂在墙上的照明设备等。图6A至图6E以及图7示出这些电子设备以及照明装置的具体例子。
图6A示出作为电子设备的电视装置6100的一例。在电视装置6100中，框体6101组装有显示部6103。利用显示部6103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部6103。此外，在此示出利用支架6105支持框体6101的结构。
通过利用框体6101所具备的操作开关、另行提供的遥控操作机6110可以进行电视装置6100的操作。通过利用遥控操作机6110所具备的操作键6109，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部6103上的映像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机6110中设置显示从该遥控操作机6110输出的信息的显示部6107的结构。
注意，电视装置6100采用具备接收机、调制解调器等的结构。通过利用接收机可以接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，来可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
图6B示出电子设备的一例的计算机，该计算机包括主体6201、框体6202、显示部6203、键盘6204、外接端口6205、定位装置6206等。此外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部6203来制造的。
图6C示出电子设备的一例的便携式游戏机。该便携式游戏机包括框体6301和框体6302的两个框体，并且该两个框体通过连接部6303可以开闭地连接。框体6301组装有显示部6304，而框体6302组装有显示部6305。此外，图6C所示的便携式游戏机还具备扬声器部6306、记录介质插入部6307、LED灯6308、输入单元(操作键6309、连接端子6310、传感器6311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风6312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部6304和显示部6305中的双方或一方中使用发光装置即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图6C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上的功能；以及通过 与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享的功能。注意，图6C所示的便携式游戏机所具有的功能不局限于此，而可以具有各种各样的功能。
图6D是电子设备的一例的移动电话机。移动电话机6400除了组装在框体6401中的显示部6402之外还具备操作按钮6403、外接端口6404、扬声器6405、麦克风6406等。另外，将发光装置用于显示部6402来制造移动电话机6400。
图6D所示的移动电话机6400可以用手指等触摸显示部6402来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部6402来进行打电话或制作电子邮件等的操作。
显示部6402的画面主要有如下三个模式：第一是以图像的显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示+输入模式。
例如，当打电话、制作电子邮件时，将显示部6402设定为以文字的输入为主的文字输入模式，并进行显示在画面上的文字的输入操作，即可。在此情况下，优选在显示部6402的画面的大部分中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机6400内部设置具有陀螺仪、加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，而可以判断移动电话机6400的方向(竖向还是横向)，从而对显示部6402的画面显示进行自动切换。
通过触摸显示部6402或对框体6401的操作按钮6403进行操作，切换画面模式。还可以根据显示在显示部6402上的图像种类切换画面模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将画面模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将画面模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式中通过检测出显示部6402的光传感器所检测的信号得知在一定期间中没有显示部6402的触摸操作输入时，也可以以将画面模式从输入模式切换成显示模式的方式来进行控制。
显示部6402还可以用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触 摸显示部6402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图6E示出照明装置的一例的台式照明装置，该照明装置包括照明部6501、灯罩6502、可调支架(adjustable arm)6503、支柱6504、台6505、电源6506。另外，台式照明装置通过将发光装置用于照明部6501来制造。
另外，图7示出照明装置的一例的固定在天花板上的照明装置7101及挂在墙上的照明装置7201。
另外，因为发光装置可以实现大面积化，所以可以将该发光装置用于固定在天花板上的照明装置7101的照明部7102、挂在墙上的照明装置7201的照明部7202等。
如上所述，通过应用发光装置可以得到电子设备、照明装置。发光装置的应用范围极为宽，以可以将该发光装置用于各种电子设备、照明装置。
注意，在本实施方式5中，可以适当地组合实施方式1至实施方式4所示的结构而使用。
实施例1
在本实施例1中，具体地说明以结构式(100)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物2－苯基－5－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－1，3，4－二唑(简称：O11PhA)的合成方法。
《2－苯基－5－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－1，3，4－二唑的合成》
(E－1)表示2－苯基－5－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－1，3，4－二 唑的合成图解。
将2－(4－溴苯基)－5－苯基－1，3，4－二唑2.0g(6.6mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸2.0g(6.6mmol)、三(邻－甲苯基)膦0.30g(0.99mmol)放在200mL三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加甲苯40mL、碳酸钾水溶液20mL，并对该混合物进行减压脱气，然后对该烧瓶内进行氮气置换。
对该混合物添加醋酸钯(Ⅱ)0.030g(0.13mmol)，在氮气气流下且在100℃下搅拌5小时。在搅拌之后，将该混合物放在氯仿中，并且使用水洗涤该悬浮液。将有机层通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531－16855)进行抽滤，而得到滤液。利用硅胶柱层析法对通过浓缩所得到的滤液来得到的化合物进行精炼。首先作为展开剂使用甲苯，接着作为展开剂使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂，以进行柱层析法。利用氯仿和己烷的混合溶剂使通过浓缩所得到的馏分而得到的化合物发生重结晶，以80％的收率得到收量2.5g的粉末状淡黄色固体。
利用梯度升华法对所得到的2.5g的固体进行升华纯化。在7.0Pa 的减压下，将氩流量设定为3.0mL/min，以240℃进行20小时的升华纯化。其结果是，收量是2.3g，并且收率是92％。
通过核磁共振法(NMR)测定通过上述合成方法得到的化合物。以下表示测定数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.30－7.76(m，18H)，8.19-8.24(m，2H)，8.41(d，J＝7.8Hz，2H)。
另外，图9A和图9B表示1H NMR图表。另外，图9B是将图9A中的7.0ppm至8.5ppm的范围扩大并表示的图表。根据测定结果，可知得到了以上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物2－苯基－5－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－1，3，4－二唑(简称：O11PhA)。
此外，图10A示出O11PhA(简称)的甲苯溶液的吸收光谱，而图10B示出O11PhA(简称)的薄膜的吸收光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。当测定O11PhA(简称)的甲苯溶液中的吸收光谱时，将O11PhA(简称)的甲苯溶液放在石英皿中来进行测定，并且减去石英和甲苯的吸收光谱。另外，当测定O11PhA(简称)的薄膜的吸收光谱时，通过将O11PhA(简称)蒸镀到石英衬底上来制造样品，并且减去石英的吸收光谱。
此外，在图10A和图10B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，在338nm、356nm、375nm、396nm的位置上观察到吸收峰值。当测定薄膜时，在402nm的位置上观察到吸收峰值。
此外，图10A示出O11PhA(简称)的甲苯溶液(激发波长是356nm)的发光光谱。另外，图10B示出O11PhA(简称)的薄膜(激发波长是402nm)的发射光谱。在图10A和图10B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，最大发光波长是430nm(激发波长是356nm)。当测定薄膜时，最大发光波长是457nm、526nm(激发波长是402nm)。
此外，通过利用大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制造，AC－2)测定当O11PhA(简称)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.51eV。其结果是，可知HOMO能级是5.51eV。再者，当使用O11PhA (简称)的薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc曲线求出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来进行预测时，该能隙为2.95eV。根据所得到的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为－2.56eV。
另外，测定O11PhA(简称)的氧化还原反应特性。通过利用循环伏安法(CV)测定来测定氧化还原反应特性。另外，当测定氧化还原反应特性时，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。
作为CV测定中的溶液，使用作为溶剂的脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛－奥德里奇公司制造，99.8％，目录号码：22705－6)，并且使作为支持电解质的过氯酸四－正丁基铵(n－Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)溶解以使其浓度为100mmol/L。进而，使测定对象的O11PhA(简称)溶解以使其浓度为2mmol/L。另外，作为工作电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)。作为辅助电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的VC－3用Pt对电极(5cm))。并且作为参比电极，使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。另外，在室温下进行测定。
以如下步骤对O11PhA(简称)的氧化反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.32V变化到1.39V，然后使其再从1.39V变化到-0.32V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，以如下步骤对O11PhA(简称)的还原反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.15V变化到-2.50V，然后使其再从-2.50V变化到-0.15V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。
测定的结果是，在进行100个周期的测定之后也在氧化还原反应中没观察到CV曲线的峰值位置、峰值强度的大变化，由此可知，本发明的一个方式的O11PhA(简称)对氧化还原反应的重复极为稳定。
实施例2
在本实施例2中，对以结构式(121)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物3－{10－[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]－9－蒽基}吡啶(简称PyAO11)的合成方法进行具体说明。
《步骤1：9－蒽硼酸的合成》
(F－1)表示9－蒽硼酸的合成图解。
将9－溴蒽7.7g(30mmol)放在500mL三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮气置换。在该烧瓶中加入THF200mL，在氮气气流下冷却到-80℃。在冷却之后，对该溶液滴加1.6M的正丁基锂18mL(30mmol)，并且在相同温度下搅拌2小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加硼酸三甲酯6.8mL(60mmol)，使温度上升到室温，并且搅拌17小时。在经过预定的时间之后，将1.0M的盐酸100mL注入到溶液中，并且搅拌1小时。使用乙酸乙酯萃取所得到的混合物的水层。混合所得到的萃取溶液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁干燥有机层。对所得到的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，以得到固体。使用甲苯使所得到的固体发生重结晶，以80％的收率得到收量5.2g的目的物的白色粉末。
《步骤2：3－(9－蒽基)吡啶的合成》
(F－2)表示3－(9－蒽基)吡啶的合成图解。
在200mL三口烧瓶中加入9－蒽硼酸5.2g(23mmol)、3－溴吡啶4.0g (25mmol)、碳酸钠5.2g(50mmol)、甲苯50mL、乙醇25mL、水25mL。在减压下搅拌该混合物来进行脱气，并且对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加四(三苯基膦)合钯(O)0.28g(0.25mmol)，在氮气气流且80℃下，搅拌7小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并且使用甲苯萃取水层。混合所得到的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，并且使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩所得到的滤液，以得到油状物质。使用甲苯和己烷的混合溶剂使所得到的油状物质发生重结晶，以46％的收率得到收量2.8g的目的物的黄色粉末。
《步骤3：3－(10－溴－9－蒽基)吡啶的合成》
(F－3)表示3－(10－溴－9－蒽基)吡啶的合成图解。
在200mL三口烧瓶中加入3－(9－蒽基)吡啶1.0g(4.0mmol)、四氯化碳25mL。在氮气气流下，对该溶液滴加包含溴0.83g(5.1mmol)的四氯化碳溶液10mL，并且以室温搅拌26小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加1.0M的硫代硫酸钠水溶液100mL。使用氯仿萃取该水层。混合所得到的萃取溶液和有机层，使用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，并且使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，以得到固体。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531－16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540－00135)、矾土对所得到的固体的氯仿溶液进行抽滤，并且浓缩滤液，而得到固体。当使用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂使该固体发生重结晶时，以53％的收率得到收量0.74g的目的物的淡黄色粉末。
《步骤4：3－{10－[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]－9－蒽基}吡啶的合成》
(F－4)表示3－{10－[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]－9－蒽基}吡啶的合成图解。
在100mL三口烧瓶中加入3－(10－溴－9－蒽基)吡啶0.66g(2.0mmol)、4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯硼酸0.63g(2.4mmol)、碳酸钠0.45g(4.0mmol)、甲苯25mL、水3mL、乙醇6mL。通过在减压下搅拌该混合物来进行脱气，并且对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加四(三苯基膦)合钯(O)58mg(0.050mmol)，在氮气气流且120℃下，搅拌23小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并且使用乙酸乙酯萃取水层。混合所得到的萃取溶液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩所得到的滤液，以得到固体。通过硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝5：1)对所得到的固体进行精炼，使用甲苯和己烷的混合溶剂使其发生重结晶，以69％的收率得到收量0.65g的目的物的固体。
当在240℃、氩气气流下(流速是3.0mL/min)、压力是10Pa的条件下对所得到的0.66g的目的物进行18小时的升华纯化时，以77％的收率得到收量0.51g的目的物。
通过核磁共振法(NMR)测定以上述合成方法得到的化合物。以下表示测定数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.38－7.43(m，4H)，7.57－7.74(m，10H)，7.83－7.87(m，1H)，8.20－8.24(m，2H)，8.42(d，J＝8.7Hz，2H)，8.76(d，J＝1. 8Hz，1H)，8.85(dd，J＝4.8Hz，1.8Hz，1H)。
另外，图11A和图11B表示1H NMR图表。另外，图11B是将图11A中的7.0ppm至9.0ppm的范围扩大并表示的图表。根据测定结果，可知得到了以上述结构式(121)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物3－{10－[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]－9－蒽基}吡啶(简称：PyAO11)。
此外，图12A示出PyAO11(简称)的甲苯溶液的吸收光谱，而图12B示出PyAO11(简称)的薄膜的吸收光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。当测定PyAO11(简称)的甲苯溶液中的吸收光谱时，将PyAO11(简称)的甲苯溶液放在石英皿中来进行测定，并且减去石英和甲苯的吸收光谱。另外，当测定PyAO11(简称)的薄膜的吸收光谱时，通过将PyAO11(简称)蒸镀到石英衬底上来制造样品，并且减去石英的吸收光谱。
此外，在图12A和图12B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，在397nm的位置上观察到吸收峰值。当测定薄膜时，在404nm的位置上观察到吸收峰值。
此外，图12A示出PyAO11(简称)的甲苯溶液(激发波长是397nm)的发光光谱。另外，图12B示出PyAO11(简称)的薄膜(激发波长是401nm)的发射光谱。在图12A和图12B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，最大发光波长是429nm(激发波长是397nm)。当测定薄膜时，最大发光波长是451nm(激发波长是401nm)。
此外，通过利用大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制造，AC－2)测定当PyAO11(简称)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.78eV。其结果是，可知HOMO能级为－5.78eV。再者，当使用PyAO11(简称)的薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc曲线求出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来进行预测时，该能隙为2.93eV。根据所得到的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为－2.85eV。
另外，测定PyAO11(简称)的氧化还原反应特性。通过利用循环 伏安法(CV)测定来测定氧化还原反应特性。另外，当测定氧化还原反应特性时，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。
作为CV测定中的溶液，使用作为溶剂的脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛－奥德里奇公司制造，99.8％，目录号码：22705－6)，并且使作为支持电解质的过氯酸四－正丁基铵(n－Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)溶解以使其浓度为100mmol/L。进而，使测定对象的PyAO11(简称)溶解以使其浓度为2mmol/L。另外，作为工作电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)。作为辅助电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的VC－3用Pt对电极(5cm))。并且作为参比电极，使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE7非水溶剂类参比电极)。另外，在室温下进行测定。
以如下步骤对PyAO11(简称)的氧化反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从0V变化到1.20V，然后使其再从1.20V变化到0V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，以如下步骤对PyAO11(简称)的还原反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从-1.33V变化到-2.45V，然后使其再从-2.45V变化到-1.33V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。
测定的结果是，在进行100个周期的测定之后也在氧化还原反应中没观察到CV曲线的峰值位置、峰值强度的大变化，由此可知，本发明的一个方式的PyAO11(简称)对氧化还原反应的重复极为稳定。
实施例3
在本实施例3中，对以结构式(158)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物2，2’－(2－叔丁基蒽－9，10－二基二－4，1－亚苯基)双(5－苯基－1，3，4－二唑)(简称tO112A)的合成方法进行具体说明。
《步骤1：2－叔丁基－9，10－双[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]蒽－9，10－二醇的合成》
(G－1)表示2－叔丁基－9，10－双[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]蒽－9，10－二醇的合成图解。
将2－(4－溴苯基)－5－苯基－1，3，4－二唑5.0g(17mmol)放在500mL三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮气置换，然后加入四氢呋喃(简称：THF)100mL。在将该溶液冷却到-78℃之后，添加1.5mol/L正丁基锂己烷溶液13mL(20mmol)。在氮气气流且-78℃下搅拌该混合物2小时。在搅拌之后，对该混合物一点一点地添加使2－叔丁基蒽醌2.0g(7.6mmol)溶解于四氢呋喃的溶液。在室温下搅拌该混合物24小时。在搅拌之后，在对反应溶液添加水并搅拌之后，分离水层和有机层。使用乙酸乙酯萃取有机层。混合有机层和萃取溶液，并且使用饱和食盐水洗涤。在洗涤之后，对有机层添加硫酸镁并进行干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤来得到滤液。浓缩所得到的滤液，以得到油状褐色物质。
《步骤2：2，2’－(2－叔丁基－9，10－蒽二基二－4，1－亚苯基)双(5－ 苯基－1，3，4－二唑)的合成》
(G－2)表示2，2’－(2－叔丁基－9，10－蒽二基二－4，1－亚苯基)双(5－苯基－1，3，4－二唑)的合成图解。
在茄型烧瓶中加入在步骤1中所得到的2－叔丁基－9，10－双[4－(5－苯基－1，3，4－二唑－2－基)苯基]蒽－9，10－二醇、碘化钾6.0g(36mmol)、次磷酸钠一水合物29g(83mmol)，加入冰醋酸50mL并且进行溶解。在120℃下搅拌该溶液4小时。在搅拌之后，对该混合物添加50％次磷酸钠溶液50mL，并且在120℃下搅拌该溶液1小时。在搅拌之后，对该混合物添加碳酸氢钠水溶液，并且进行搅拌。在搅拌之后，对该混合物进行抽滤，以得到固体。使用乙酸乙酯洗涤所得到的固体。在洗涤之后，使所得到的固体溶解于氯仿，并且使用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤该溶液。在洗涤之后，对有机层添加硫酸镁，并且进行干燥。
在干燥之后，对该混合物进行抽滤来得到滤液。使用硅胶柱层析法对通过浓缩所得到的滤液来得到的化合物进行精炼。首先作为展开剂使用甲苯：己烷＝1：1的混合溶剂，接着作为展开剂使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂，以进行柱层析法。利用氯仿和己烷的混合溶剂使 通过浓缩所得到的馏分而得到的固体发生重结晶，以两个阶段的35％的收率得到收量1.8g的粉末状淡黄色固体。
利用梯度升华法对所得到的1.8g的固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下，将氩流量设定为3.0mL/min，以320℃进行17小时的升华纯化。其结果是，收量是1.6g，并且收率是89％。
通过核磁共振法(NMR)测定通过上述合成方法得到的化合物。以下表示测定数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝1.28(s，9H)，7.35－7.39(m，2H)，7.48－7.72(m，15H)，8.21－8.24(m，4H)，8.39－8.45(m，4H)。
另外，图13A和图13B表示1H NMR图表。另外，图13B是将图13A中的6.5ppm至9.0ppm的范围扩大并表示的图表。根据测定结果，可知得到了以上述结构式(158)表示的本发明的一个方式的二唑衍生物2，2’－(2－叔丁基蒽－9，10－二基二－4，1－亚苯基)双(5－苯基－1，3，4－二唑)(简称tO112A)。
此外，图14A示出tO112A(简称)的甲苯溶液的吸收光谱，而图14B示出tO112A(简称)的薄膜的吸收光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。当测定tO112A(简称)的甲苯溶液中的吸收光谱时，将tO112A(简称)的甲苯溶液放在石英皿中来进行测定，并且减去石英和甲苯的吸收光谱。另外，当测定tO112A(简称)的薄膜的吸收光谱时，通过将tO112A(简称)蒸镀到石英衬底上来制造样品，并且减去石英的吸收光谱。
此外，在图14A和图14B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，在396nm的位置上观察到吸收峰值。当测定薄膜时，在402nm的位置上观察到吸收峰值。
此外，图14A示出tO112A(简称)的甲苯溶液(激发波长是374nm)的发光光谱。另外，图14B示出tO112A(简称)的薄膜(激发波长是402nm)的发射光谱。在图14A和图14B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。当测定甲苯溶液时，最大发光波长是446nm(激发波长是374nm)。当测定薄膜时，最大发光波长是456nm(激 发波长是402nm)。
此外，通过利用大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制造，AC－2)测定当tO112A(简称)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.78eV。其结果是，可知HOMO能级为－5.78eV。再者，当使用tO112A(简称)的薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc曲线求出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来进行预测时，该能隙为2.87eV。根据所得到的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为－2.91eV。
另外，测定tO112A(简称)的氧化还原反应特性。通过利用循环伏安法(CV)测定来测定氧化还原反应特性。另外，当测定氧化还原反应特性时，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。
作为CV测定中的溶液，使用作为溶剂的脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛－奥德里奇公司制造，99.8％，目录号码：22705－6)，并且使作为支持电解质的过氯酸四－正丁基铵(n－Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)溶解以使其浓度为100mmol/L。进而，使测定对象的tO112A(简称)溶解以使其浓度为2mmol/L。另外，作为工作电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)。作为辅助电极，使用铂电极(BAS株式会社制造的VC－3用Pt对电极(5cm))。并且作为参比电极，使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。另外，在室温下进行测定。
以如下步骤对tO112A(简称)的氧化反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.32V变化到1.30V，然后使其再从1.30V变化到-0.32V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，以如下步骤对tO112A(简称)的还原反应特性进行考察。即，以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.21V变化到-2.40V，然后使其再从-2.40V变化到-0.21V的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。
测定的结果是，在进行100个周期的测定之后也在氧化还原反应中没观察到CV曲线的峰值位置、峰值强度的大变化，由此可知，本发明的一个方式的tO112A(简称)对氧化还原反应的重复极为稳定。
实施例4
在本实施例中，示出将实施方式1所记载的二唑衍生物用作电子传输层的电子传输材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用实施例1所说明的2－苯基－5－[4－(10－苯基－9－蒽基)苯基]－1，3，4－二唑(简称：O11PhA)形成的发光元件1。
另外，本实施例中的发光元件的元件结构是图8所示的结构，并是将上述本发明的一个方式的二唑衍生物用于电子传输层814来形成的结构。下述结构式(ⅰ)至(ⅳ)示出在本实施例中使用的有机化合物的结构式。另外，根据图8说明发光元件的元件结构。
《发光元件1的制造》
首先，在玻璃衬底800上形成110nm的包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)作为第一电极801。另外，使用绝缘膜覆盖ITSO膜的周边，以使ITSO膜的表面以2mm见方的尺寸露出。在此，第一电极801是用作发光元件的阳极的电极。
接着，作为用来在衬底800上形成发光元件的预处理，利用多孔树脂的刷子并使用水洗涤衬底表面，以200℃焙烧1小时，然后进行 370秒的UV臭氧处理。
然后，在其内部减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中导入衬底，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后将衬底800放冷30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极801的衬底表面朝下的方式将衬底800固定在设置于真空蒸镀装置中的支架上。在本实施例中说明通过真空蒸镀法依次形成构成EL层802的空穴注入层811、空穴传输层812、发光层813、电子传输层814、电子注入层815的情况。
对该真空装置内进行减压到10－ 4Pa，然后共同蒸镀以上述结构式(i)表示的NPB和氧化钼(VI)以将其比率设定为NPB：氧化钼(VI)＝4：1(质量比)，从而形成空穴注入层811。空穴注入层811的膜厚度是50nm。另外，该共蒸镀法是指一种蒸镀法，其中使多个不同的物质从分别不同的蒸发源同时蒸发。
接着，通过蒸镀10nm的NPB，形成空穴传输层812。
接着，在空穴传输层812上形成发光层813。通过在空穴传输层812上共蒸镀以上述结构式(ⅱ)表示的CzPA和以上述结构式(ⅲ)表示的YGAPA以将其设定为CzPA：YGAPA＝1：0.04(质量比)，形成发光层813。发光层813的膜厚度是30nm。
接着，蒸镀10nm的在实施例1中合成的以结构式(100)表示的O11PhA(简称)，然后蒸镀20nm的以上述结构式(ⅳ)表示的BPhen，从而形成电子传输层814。进而，通过在电子传输层814上蒸镀1nm的氟化锂，形成电子注入层815。
接着，形成200nm的铝作为第二电极803，以得到本发明的一个方式的发光元件1。另外，第二电极803是用作阴极的电极。在上述蒸镀过程中，作为蒸镀都使用电阻加热法。
另外，在氮气氛的手套箱中密封该发光元件，以不使发光元件暴露于大气。
另外，以下表1示出制造的发光元件1的元件结构。
[表1]
《发光元件1的工作特性》
测定所制造的发光元件1的工作特性。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
首先，图15示出发光元件1的电流密度－亮度特性。另外，在图15中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电流密度(mA/cm2)。另外，图16示出发光元件1的亮度－电流效率特性。另外，在图16中，纵轴表示电流效率(cd/A)，而横轴表示亮度(cd/m2)。另外，图17示出发光元件1的电压－电流特性。另外，在图17中，纵轴表示电流(mA)，而横轴表示电压(V)。
另外，根据上述工作特性，可知发光元件1表示作为发光元件充分的电流效率。因此，可知使用本发明的一个方式的二唑衍生物制造的发光元件是其电流效率优异的元件。
另外，图18示出在发光元件1中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。如图18所示那样，发光元件1的发光光谱在450nm附近具有峰值，可知发光元件1的发光光谱来自包含在发光层813中的YGAPA的发光。
实施例5
在本实施例中，制造如下发光元件2，并且测定其元件特性。发光元件2与实施例4所说明的发光元件1的元件结构中的区别在于形成发光层813的材料。具体而言，通过共蒸镀以下述结构式(ⅴ)表示的Alq(简称)和以下述结构式(ⅵ)表示的香豆素6以将其比率设定为Alq：香豆素6＝1：0.01(质量比)，而形成发光层813。发光层813的膜厚度是40nm。另外，因为构成发光元件2的除了发光层813之外 的层的结构以及制造方法与发光元件1相同，因此参照实施例4并省略其说明。另外，下述结构式(ⅴ)、(ⅵ)示出在本实施例中使用的有机化合物的结构式。
另外，以下表2示出所制造的发光元件2的元件结构。
[表2]
《发光元件2的工作特性》
测定所制造的发光元件2的工作特性。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
首先，图19示出发光元件2的电流密度－亮度特性。另外，在图19中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电流密度(mA/cm2)。另外，图20示出发光元件2的电压－亮度特性。另外，在图20中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电压(V)。另外，图21示出发光元件2的亮度－电流效率特性。另外，在图21中，纵轴表示电流效率(cd/A)，而横轴表示亮度(cd/m2)。
另外，根据上述工作特性，可知发光元件2表示作为发光元件充分的电流效率。因此，可知使用本发明的一个方式的二唑衍生物制造的发光元件是其电流效率优异的元件。
另外，图22示出在发光元件2中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。如图22所示那样，发光元件2的发光光谱在515nm的位置上具有峰值，可知发光元件2的发光光谱来自包含在发光层813中的香豆素6的发光。
实施例6
在本实施例中，制造如下发光元件3，并且测定其元件特性。该发光元件3中与实施例4所说明的发光元件1的元件结构中的区别在于形成发光层813、电子传输层814以及电子注入层815的材料。具体而言，使用在实施例1中合成的以结构式(100)表示的O11PhA形成30nm厚的发光层813，使用Alq形成10nm厚的电子传输层814，并且通过共蒸镀Alq和LiF以将其比率设定为Alq：LiF＝1：0.01(质量比)而形成电子注入层815。另外，因为构成发光元件3的除了发光层813、电子传输层814以及电子注入层815之外的层的结构以及制造方法与发光元件1相同，因此参照实施例4并省略其说明。
另外，以下的表3示出所制造的发光元件3的元件结构。
[表3]
《发光元件3的工作特性》
测定所制造的发光元件3的工作特性。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
首先，图23示出发光元件3的电流密度－亮度特性。另外，在图23中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电流密度(mA/cm2)。另外，图24示出发光元件3的电压－亮度特性。另外，在图24中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电压(V)。另外，图25示出发光元件3的亮度－电流效率特性。另外，在图25中，纵轴表示电流效率(cd/A)，而横轴表示亮度(cd/m2)。
另外，根据上述工作特性，可知当将本发明的一个方式的二唑衍生物用于发光元件的发光层时该发光元件也作为发光元件发挥充分的功能。
另外，图26示出在发光元件3中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。如图26所示那样，发光元件3的发光光谱在445nm的位置上具有峰值，可知发光元件3的发光光谱来自包含在发光层813中的O11PhA(简称)的发光。
实施例7
在本实施例中，制造如下发光元件4，并且测定其元件特性。该发光元件4与实施例4所说明的发光元件1的元件结构中的区别在于形成发光层813以及电子传输层814的材料。具体而言，通过共蒸镀CzPA(简称)和以以下述结构式(ⅶ)表示的PCBAPA以将其比率设定为CzPA：PCBAPA＝1：0.1(质量比)而形成发光层813。发光层813的膜厚度是30nm。另外，使用在实施例2中合成的以结构式(121)表示的PyAO11(简称)形成30nm厚的电子传输层814。另外，因为构成发光元件4的除了发光层813以及电子传输层814之外的层的结构以及制造方法与发光元件1相同，因此参照实施例4并省略其说明。另外，以下述结构式(ⅶ)表示在本实施例中使用的有机化合物的结构式。
另外，以下的表4表示所制造的发光元件4的元件结构。
[表4]
《发光元件4的工作特性》
测定所制造的发光元件4的工作特性。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。
首先，图27示出发光元件4的电流密度－亮度特性。另外，在图27中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电流密度(mA/cm2)。另外，图28示出发光元件4的亮度－电流效率特性。另外，在图28中，纵轴表示电流效率(cd/A)，而横轴表示亮度(cd/m2)。另外，图29示出发光元件4的电压－电流特性。另外，在图29中，纵轴表示电流(mA)，而横轴表示电压(V)。
在图28中，发光元件4的最大电流效率是4.2cd/A。因此，可知使用本发明的一个方式的二唑衍生物制造的发光元件是效率非常高的元件。
另外，图30示出在发光元件4中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。如图30所示那样，发光元件4的发光光谱在470nm附近具有峰值，可知发光元件4的发光光谱来自包含在发光层813中的PCBAPA(简称)的发光。
本申请基于2009年3月31日在日本专利局受理的日本专利申请序列号2009－084933而制作，所述申请内容包括在本说明书中。

Claims (15)

1.一种由通式（G3）表示的噁二唑衍生物：
其中：
Ar2表示取代或未取代的苯基，并且当Ar2具有取代基时，所述取代基是碳数为1至4的烷基；并且
R11至R15分别表示氢原子或碳数为1至4的烷基。
2.一种发光元件，其在一对电极之间包含EL层，其中所述EL层包含根据权利要求1所述的噁二唑衍生物。
3.一种发光装置，其包含根据权利要求2所述的发光元件。
4.一种电子设备，其包含根据权利要求3所述的发光装置。
5.一种照明装置，其包含根据权利要求2所述的发光元件。
6.一种由结构式（100）表示的噁二唑衍生物：
。
7.一种发光元件，其在一对电极之间包含EL层，其中所述EL层包含根据权利要求6所述的噁二唑衍生物。
8.一种发光装置，其包含根据权利要求7所述的发光元件。
9.一种电子设备，其包含根据权利要求8所述的发光装置。
10.一种照明装置，其包含根据权利要求7所述的发光元件。
11.一种由结构式（121）表示的噁二唑衍生物：
。
12.一种发光元件，其在一对电极之间包含EL层，其中所述EL层包含根据权利要求11所述的噁二唑衍生物。
13.一种发光装置，其包含根据权利要求12所述的发光元件。
14.一种电子设备，其包含根据权利要求13所述的发光装置。
15.一种照明装置，其包含根据权利要求12所述的发光元件。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102248083B1 (ko) * 2013-01-09 2021-05-04 에스에프씨주식회사 두 개의 페닐기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN104211656A (zh) * 2013-05-29 2014-12-17 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN110987847B (zh) * 2019-12-11 2021-02-19 苏州今蓝纳米科技有限公司 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用
JP7478007B2 (ja) * 2020-03-27 2024-05-02 キヤノン株式会社 電子デバイスおよびその製造方法、電子装置ならびに移動体
US20220199822A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-23 Innoscience (Suzhou) Technology Co., Ltd. Semiconductor device and method for manufacturing the same
US20220375874A1 (en) * 2021-03-30 2022-11-24 Innoscience (Suzhou) Technology Co., Ltd. Iii nitride semiconductor devices on patterned substrates

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11323323A (ja) * 1998-05-20 1999-11-26 Toppan Printing Co Ltd 発光材料
JPH11329732A (ja) * 1998-05-20 1999-11-30 Toppan Printing Co Ltd 有機薄膜ｅｌ素子
CN1747944A (zh) * 2003-03-17 2006-03-15 广濑工程株式会社 蓝色发光化合物、其制造方法以及利用此的发光组件
US20080152950A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-26 Sfc Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3777682B2 (ja) * 1996-11-25 2006-05-24 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3853246B2 (ja) * 2002-01-17 2006-12-06 三井化学株式会社 有機電界発光素子および新規チオフェン化合物
EP1972625B1 (en) 2007-03-20 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11323323A (ja) * 1998-05-20 1999-11-26 Toppan Printing Co Ltd 発光材料
JPH11329732A (ja) * 1998-05-20 1999-11-30 Toppan Printing Co Ltd 有機薄膜ｅｌ素子
CN1747944A (zh) * 2003-03-17 2006-03-15 广濑工程株式会社 蓝色发光化合物、其制造方法以及利用此的发光组件
US20080152950A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-26 Sfc Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same

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