CN107207522A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件 - Google Patents

Abstract

本发明提供发光效率高且寿命长的有机EL元件、以及能够实现该有机EL元件的有机EL元件用材料。该有机EL元件用材料具体为下述式(1)所示的化合物。〔A为式(1‑A)所示的基团，B为式(1‑B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；该L与下述通式(1‑A)中的R¹~R⁴和下述通式(1‑B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者键合〕。(R^a~R^d之中，R^a与R^b、R^b与R^c、R^c与R^d之中的任一组分别直接键合于式(1‑a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R¹~R⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹~R⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L¹、Q¹和X如说明书所示)。(R^e~R^h之中，R^e与R^f、R^f与R^g、R^g与R^h之中的任一组分别直接键合于式(1‑b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R¹¹~R¹⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹¹~R¹⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L²、Q²和Y如说明书所示)。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 器件

技术领域

本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用该化合物得到的有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子器件。

背景技术

一般来说，有机电致发光元件(以下也称为“有机EL元件”)由阳极、阴极、以及被阳极和阴极夹持的包括发光层在内的1层以上有机薄膜层构成。如果向两电极之间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子与空穴在发光区域内再结合而生成激发态，在激发态恢复至基态时释放出光。因此，为了实现有机EL元件的高效率化，重要的是开发将电子或空穴高效地传输至发光区域、且使电子与空穴容易再结合的化合物。因此，至今仍在持续探索发光层中含有的主体材料。

此外，为了改善发光效率和元件寿命，需要具有对于电子和/或空穴而言的高迁移率的电荷传输材料、以及具有与发光层的能级相对应的电离电势和/或电子亲和势(electron affinity)的电荷传输材料，并提出了这样的电荷传输材料的多种方案。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2010/136109号

专利文献2：国际公开第2012/067425号

专利文献3：日本特表2013-528929号公报。

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的在于，提供发光效率高且寿命长的有机EL元件、以及能够实现该有机EL元件的有机EL元件用材料。

用于解决问题的方法

本发明人等为了实现前述目的而重复进行了深入研究，结果发现：由于下述通式(1)所示化合物的HOMO(最高占有分子轨道，Highest Occupied Molecular Orbital)和LUMO(最低未占有分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)的能隙小，因此激发稳定性大且电子耐性高，故而有机EL元件的寿命提高，并且，下述通式(1)所示化合物的电离电势大，能够得到高发光效率。并且发现，通过使用该化合物，能够得到光效率高且寿命长的有机EL元件。

即，根据本发明的一个方式，提供下述[1]~[4]。

[1] 化合物，其用下述通式(1)表示，

[化学式1]

〔式(1)中，A为下述通式(1-A)所示的基团；B为下述通式(1-B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；该L与下述通式(1-A)中的R¹~R⁴和下述通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者键合〕，

[化学式2]

(式(1-A)中，R^a~R^d之中，R^a与R^b、R^b与R^c、R^c与R^d之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

R¹~R⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹~R⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

L¹表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；

Q¹表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；

X表示氧原子或硫原子)，

[化学式3]

(通式(1-B)中，R^e~R^h之中，R^e与R^f、R^f与R^g、R^g与R^h之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

R¹¹~R¹⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹¹~R¹⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

L²表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；

Q²表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；

Y表示C(R¹⁹)(R²⁰)、N(R²¹)、氧原子或硫原子；该R¹⁹和R²⁰各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、或者氰基，或者R¹⁹和R²⁰彼此键合而形成环结构；该R²¹表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基)。

[2] 有机电致发光元件用材料，其包含上述[1]所述的化合物。

[3] 有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有由至少包括发光层在内的一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有上述[1]所述的化合物。

[4] 电子器件，其搭载有上述[3]所述的有机电致发光元件。

发明的效果

通过将前述通式(1)所示的化合物用作有机EL元件用材料，能够得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。

附图说明

图1是本发明的一个方式的有机EL元件的概略结构的示意图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括被取代时的取代基的碳原子数。

此外，本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。

本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环自身的原子之中的碳原子数。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数内。针对下述“成环碳原子数”，在没有特别记载的情况下是相同的。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上取代有例如烷基作为取代基时，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量内。

此外，本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、环集合(ring assembly))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环自身的原子数。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键合位进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数内。针对下述“成环原子数”，在没有特别记载的情况下是相同的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数目内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目内。

此外，本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，“杂芳基”和“亚杂芳基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子中的1种以上。

此外，作为取代基、或者作为“取代或未取代”这一记载中的取代基，优选为选自下述中的基团：碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基；成环碳原子数为3~50(优选为3~10、更优选为3~8、进一步优选为5或6)的环烷基；成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基；具有成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基的碳原子数为7~51(优选为7~30、更优选为7~20)的芳烷基；具有碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基的芳氧基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的二取代氨基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基；碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代羰基或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基。

这些取代基任选进一步被上述任意取代基取代。此外，这些取代基中，任选多个取代基彼此键合而形成环。

此外，“取代或未取代”这一记载中的“未取代”是指未被这些取代基取代而键合有氢原子。

上述取代基之中，更优选为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18、进一步优选为6~12)的芳氧基、或者具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的二取代氨基、具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基。

上述取代基之中，进一步优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~5)的氟烷氧基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18、进一步优选为6~12)的芳氧基。

<前述取代基的具体例>

作为前述碳原子数为1~50的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等。

作为前述成环碳原子数为6~50的芳基，可以举出例如苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、苯基萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)、菲基、苯并菲基、非那烯基(phenalenyl group)、芴基、9,9-二甲基芴基、7-苯基-9,9-二甲基芴基、并五苯基(pentacenyl group)、苉基、五联苯基(pentaphenyl group)、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基(indacenyl)、不对称引达省基、荧蒽基和苝基等。

前述成环原子数为5~50的杂芳基包含至少1个、优选包含1~3个相同或不同的杂原子(例如为氮原子、硫原子和氧原子)。

作为该杂芳基，可以举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、中氮茚基(indolizinyl)、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和氧杂蒽基等。

作为前述碳原子数为1~50的氟烷基，可以举出例如上述碳原子数为1~50的烷基中的至少1个氢原子、优选1~7个氢原子或所有氢原子被氟原子取代而得到的基团。

作为具体的氟烷基，可以举出例如七氟丙基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基和三氟甲基。

前述碳原子数为1~50的烷氧基为-OR^X所示的基团，R^X表示上述碳原子数为1~50的烷基。

作为具体的烷氧基，可以举出例如叔丁氧基、丙氧基、乙氧基和甲氧基。

前述碳原子数为1~50的氟烷氧基为-OR^Y所示的基团，R^Y表示上述碳原子数为1~50的氟烷基。

作为具体的氟烷氧基，可以举出例如七氟丙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和三氟甲氧基。

前述成环碳原子数为6~50的芳氧基为-OR^Z所示的基团，R^Z表示上述成环碳原子数为6~50的芳基。

作为具体的芳氧基，可以举出例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-联苯氧基、对三联苯基-4-基氧基、对甲苯基氧基。

作为具有选自碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的二取代氨基中的烷基和芳基，可以举出上述碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基。

作为该二取代氨基，可以举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二叔丁基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二(甲基苯基)氨基、二萘基氨基、二联苯基氨基等。

作为具有选自前述碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基的烷基和芳基，可以举出上述碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基。

作为该三取代甲硅烷基，优选为三烷基甲硅烷基(烷基如上所示)、三芳基甲硅烷基(芳基如上所示)。作为三烷基甲硅烷基，可以举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基。作为三芳基甲硅烷基，可以举出例如三苯基甲硅烷基、三(甲基苯基)甲硅烷基。

以下，针对本发明进行详细说明。

应予说明，本说明书中，优选的规定可以分别任意选择。

[化合物]

本发明的一个方式中，提供下述通式(1)所示的化合物(以下也称为“化合物(1)”)。该化合物作为有机电致发光元件用材料是有用的。

[化学式4]

〔通式(1)中，A为下述通式(1-A)所示的基团；B为下述通式(1-B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；该L与下述通式(1-A)中的R¹~R⁴和下述通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者键合〕，

[化学式5]

[化学式6]

。

<关于通式(1-A)中的R^a~R^d>

R^a~R^d之中，R^a与R^b、R^b与R^c、R^c与R^d之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构，优选均表示氢原子。但是，R^a与R^b分别直接键合于通式(1-a)中的*部位而形成环结构时，仅R^c与R^d的组合能够彼此键合而形成环结构，R^c与R^d分别直接键合于通式(1-a)中的*部位而形成环结构时，仅R^a与R^b的组合能够彼此键合而形成环结构。

应予说明，取代基如上所述，优选的取代基也如上所述，更优选为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~5、更优选为1~4)的烷氧基。

<关于通式(1-A)中的R¹~R⁴和通式(1-a)中的R⁵~R⁸>

R¹~R⁸之中仅任一者与通式(1)中的L键合。优选的是，R¹~R⁴之中的任一者与通式(1)中的L键合。应予说明，L为单键时，与直接键合于通式(1)中的B时的含义相同。

另一方面，未与L键合的R¹~R⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构。该环结构可以为芳族环，也可以为一部分是饱和键的环。未与L键合的R¹~R⁸优选均表示氢原子。应予说明，关于取代基，与R^a~R^d的情况同样地进行说明。

<关于通式(1-A)中的L¹>

L¹表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基。

作为L¹表示的亚芳基，可以举出例如亚苯基(1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基)、亚萘基(1,4-亚萘基、1,5-亚萘基等)、亚联苯基、亚芴基(2,7-亚芴基等)、9,9-二取代亚芴基(9,9-二甲基-2,7-亚芴基、9,9-二苯基-2,7-亚芴基等)、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚芘基、亚并四苯基、亚并五苯基、亚苉基、亚䓛基、亚苯并䓛基、对称亚引达省基、不对称亚引达省基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚三亚苯基、亚苯并三亚苯基、亚苝基、亚晕苯基、亚二苯并蒽基等。

作为该亚芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~12的亚芳基，进一步优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~10的亚芳基，特别优选为亚苯基。

作为L¹所示的亚杂芳基，可以举出例如亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吡唑基、亚异噁唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚中氮茚基、亚喹嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚吲唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并异噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基和亚氧杂蒽基。作为该亚杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基，更优选为取代或未取代的成环原子数为5~15的亚杂芳基，进一步优选为取代或未取代的成环原子数为5~10的亚杂芳基，特别优选为取代或未取代的成环原子数6的亚杂芳基。

此外，作为该亚杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚苯并咪唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚菲咯啉基，更优选为取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基。

作为L¹，从发光效率和寿命的观点出发，优选为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基，更优选为单键。

<关于通式(1-A)中的Q¹>

Q¹表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基。

作为Q¹表示的芳基，可以举出例如苯基、萘基(1-萘基、2-萘基)、蒽基(1-蒽基、2-蒽基等)、苯并蒽基、菲基(1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基等)、苯并菲基、芴基、9,9-二取代芴基(9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二苯基-2-芴基等)、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、并四苯基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基、二苯并蒽基等。作为该芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~20的芳基。

作为该芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基。

作为Q¹表示的杂芳基，可以举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和氧杂蒽基。作为该杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基，更优选为取代或未取代的成环原子数为5~20的杂芳基。

作为该杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基等，更优选为取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基，进一步优选为取代嘧啶基、取代三嗪基，特别优选为二取代嘧啶基、二取代三嗪基。

作为Q¹，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芴基、9,9-二取代芴基、螺二芴基、苯并芴基、苯并䓛基、荧蒽基、苯并荧蒽基、三亚苯基。

此外，作为Q¹，从发光效率和寿命的观点出发，优选为下述通式(3)所示的基团，更优选为下述通式(3-1)所示的基团，进一步优选为下述通式(3-2)~(3-4)所示的基团。

[化学式7]

(上述通式中，Z¹~Z⁵之中的至少一者表示氮原子，除此之外的基团各自独立地表示C(R³⁰)；该R³⁰表示氢原子或取代基；

Z¹~Z⁵之中，存在多个表示C(R³⁰)的基团时，多个R³⁰任选相同或不同，此外，多个R³⁰任选彼此键合而形成环结构)。

[化学式8]

(上述通式中，Z²~Z⁵各自独立地表示氮原子或C(R³⁰)；该R³⁰表示氢原子或取代基；

Z²~Z⁵之中，存在多个表示C(R³⁰)的基团时，多个R³⁰任选相同或不同，此外，多个R³⁰任选彼此键合而形成环结构)。

[化学式9]

(上述通式中，R³¹~R³⁴各自独立地表示氢原子或取代基；通式(3-2)中的R³¹与R³²任选彼此键合而形成环结构、且R³²与R³³任选彼此键合而形成环结构；此外，通式(3-3)中的R³³与R³⁴任选彼此键合而形成环结构)。

<关于通式(3)和(3-1) >

R³⁰所示的取代基与前述R^a~R^d的情况同样地进行说明。特别地，作为R³⁰所示的取代基，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~20的芳基，进一步优选为取代或未取代的苯基。

多个R³⁰彼此键合而形成环结构时，通式(3)形成例如下述那样的基团。该环结构可以为下述所示那样的芳族环，也可以为一部分是饱和键的环。

[化学式10]

。

<关于通式(3-2)~(3-4) >

R³¹~R³⁴所示的取代基与R³⁰的情况同样地进行说明，优选的基团也相同。

通式(3-2)中的R³¹与R³²或者R³²与R³³彼此键合而形成环结构时，此外，通式(3-3)中的R³³与R³⁴彼此键合而形成环结构时，形成例如下述那样的基团。该环结构可以为下述所示那样的芳族环，也可以为一部分是饱和键的环。

[化学式11]

。

<关于通式(1-a)中的X>

X表示氧原子或硫原子，还优选为氧原子，也优选为硫原子，更优选为氧原子。

<关于通式(1-B)中的R^e~R^h>

R^e~R^h之中，R^e与R^f、R^f与R^g、R^g与R^h之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构。但是，R^e与R^f分别直接键合于通式(1-b)中的*部位而形成环结构时，仅R^g与R^h的组合能够彼此键合而形成环结构，R^g与R^h分别直接键合于通式(1-b)中的*部位而形成环结构时，仅R^e与R^f的组合能够彼此键合而形成环结构。

应予说明，取代基如上所述，优选的基团也如上所述，更优选为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~5、更优选为1~4)的烷氧基。

<关于通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴和通式(1-b)中的R¹⁵~R¹⁸>

仅R¹¹~R¹⁸之中的任一者与通式(1)中的L键合。优选的是，R¹¹~R¹⁴之中的任一者与通式(1)中的L键合。应予说明，L为单键时，与直接键合于通式(1)中的A时的含义相同。

通式(1-A)中的R¹~R⁴之中的任一者与通式(1)中的L键合时，还优选通式(1-b)中的R¹⁵~R¹⁸之中的任一者与L键合。特别优选的是，通式(1-A)中的R¹~R⁴之中的任一者和通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者与L键合。

另一方面，未与L键合的R¹¹~R¹⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构。未与L键合的R¹¹~R¹⁸优选均表示氢原子。应予说明，关于取代基，与R^e~R^h的情况同样地进行说明。

<关于通式(1-B)中的L²>

L²表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基。

作为L²所示的亚芳基，可以举出与前述L¹的情况相同的亚芳基。作为该亚芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~12的亚芳基，进一步优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~10的亚芳基，特别优选为亚苯基。

作为L²所示的亚杂芳基，可以举出与前述L¹的情况相同的基团。作为该亚杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基，更优选为取代或未取代的成环原子数为5~15的亚杂芳基，进一步优选为取代或未取代的成环原子数为5~10的亚杂芳基，特别优选为取代或未取代的成环原子数为6的亚杂芳基。

此外，作为该亚杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚苯并咪唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚菲咯啉基，更优选为取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基。

作为L²，从发光效率和寿命的观点出发，优选为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基，更优选为单键。

<关于通式(1-B)中的Q²>

Q²表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基。

作为Q²所示的芳基，可以举出与前述Q¹的情况相同的基团。作为该芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~20的芳基。

作为该芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芴基、9,9-二取代芴基、螺二芴基、苯并芴基、苯并䓛基、荧蒽基、苯并荧蒽基、三亚苯基。

作为Q²所示的杂芳基，可以举出与前述Q¹的情况相同的基团。作为该杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，优选为取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基，更优选为取代或未取代的成环原子数为5~20的杂芳基。

作为该杂芳基，从发光效率和寿命的观点出发，具体而言，优选为取代或未取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基等，更优选为取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基，进一步优选为取代的嘧啶基、取代的三嗪基，特别优选为二取代的嘧啶基、二取代的三嗪基。

作为Q²，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。

Q²为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、Q¹为取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基时，本发明的化合物(1)作为发光层的主体材料(特别是磷光主体材料)是适合的。

此外，Q²为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、Q¹为取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基时，本发明的化合物(1)作为设置在阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)用材料或发光层的主体材料(特别是磷光主体材料)是适合的，作为阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)用材料是特别适合的。

<关于通式(1-b)中的Y>

Y表示C(R¹⁹)(R²⁰)、N(R²¹)、氧原子或硫原子。该R¹⁹和R²⁰各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、或者氰基，或者彼此键合而形成环结构。该R²¹表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基。

作为R¹⁹、R²⁰和R²¹所示的取代基，更优选各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基。特别是，作为R¹⁹和R²⁰所示的取代基，更优选各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基，进一步优选为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基。此外，作为R²¹所示的取代基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基。

C(R¹⁹)(R²⁰)中的R¹⁹与R²⁰彼此键合而形成环结构时，具体而言，可以举出例如下述所示那样的结构。

[化学式12]

。

作为Y，优选为C(R¹⁹)(R²⁰)、氧原子、硫原子，更优选为氧原子。

<关于通式(1)中的L>

L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基。

作为L所示的亚芳基和亚杂芳基，可以举出与前述L¹相同的基团，优选的基团也相同。

作为L，从发光效率和寿命的观点出发，优选为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基，更优选为单键。

应予说明，该L优选与通式(1-A)中的R¹~R⁴和通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者键合。若要更详细地说明，则如上所述，通式(1-A)中的R¹~R⁸之中的任一者与L键合，通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁸之中的任一者与L键合，优选的是，这些R¹~R⁸和R¹¹~R¹⁸之中， R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴之中的任一者必定与L键合。

在此，如果作为一例而举出L与通式(1-A)中的R³和通式(1-B)中的R¹³键合的情况，则成为下述通式所示的化合物。

[化学式13]

。

<通式(1)中的A的具体例>

作为前述A，从发光效率和寿命的观点出发，优选为下述通式(1-A-1)~(1-A-6)中的任一者所示的基团。

[化学式14]

。

上述通式(1-A-1)~(1-A-6)中，R¹~R⁸、X、L¹和Q¹如前述定义所示，优选的基团也相同。R^a~R^d各自独立地表示氢原子或取代基，关于该取代基，如前述R^a~R^d所示的取代基的说明所示。

<通式(1)中的B的具体例>

作为前述B，从发光效率和寿命的观点出发，优选为下述通式(1-B-1)~(1-B-6)中的任一者所示的基团。

[化学式15]

。

上述通式(1-B-1)~(1-B-6)中，R¹¹~R¹⁸、Y、L²和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。R^e~R^h各自独立地表示氢原子或取代基，关于该取代基，如前述R^e~R^h所示的取代基的说明所示。

前述通式(1)中，从发光效率和寿命的观点出发，A优选借助通式(1-A)和(1-A-1)~(1-A-6)中的R¹~R⁴中的任一者而与L键合，更优选借助R²或R³而与L键合，进一步优选借助R³而与L键合。

此外，从发光效率和寿命的观点出发，B优选借助通式(1-B)和(1-B-1)~(1-B-6)中的R¹¹~R¹⁴中的任一者而与L键合，更优选借助R¹²或R¹³而与L键合，进一步优选借助R¹³而与L键合。

<通式(1)所示的化合物的具体优选方式>

作为通式(1)所示的化合物，从发光效率和寿命的观点出发，优选为下述通式(2)所示的化合物。

[化学式16]

。

上述通式(2)中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L、L¹、L²、Q¹和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。

应予说明，L所键合的2个苯环均任选具有取代基，该取代基与前述R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴所示的取代基的含义相同，此外，该取代基存在多个时，取代基任选彼此键合而形成环结构。优选的是，L所键合的2个苯环均不具有取代基。

作为通式(1)所示的化合物，从发光效率和寿命的观点出发，更优选为下述通式(2-1)~(2-4)中的任一者所示的化合物。

[化学式17]

[化学式18]

。

上述通式(2-1)~(2-4)中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L、L¹、L²、Q¹和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。

R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴所示的取代基如前述定义所示。优选相邻的取代基不形成环结构。

作为R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴，优选均为氢原子。

作为通式(1)所示的化合物，从发光效率和寿命的观点出发，进一步优选为下述通式(2-1')~(2-4')中的任一者所示的化合物，更进一步优选为下述通式(2-1')、(2-3')、(2-4')中的任一者所示的化合物。

[化学式19]

[化学式20]

。

上述通式(2-1')~(2-4')中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L¹、L²、Q¹和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴所示的取代基如前述定义所示。优选相邻的取代基不形成环结构。

作为R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴，优选均为氢原子。

此外，作为通式(1)所示的化合物，从发光效率和寿命的观点出发，进一步优选为下述通式(2-1'-i)~(2-4'-i)中的任一者所示的化合物，更进一步优选为下述通式(2-1'-i)、(2-4'-i)中的任一者所示的化合物。

[化学式21]

[化学式22]

。

上述通式(2-1'-i)~(2-4'-i)中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、L¹、L²、Q¹和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴所示的取代基如前述定义所示。优选相邻的取代基不形成环结构。

作为R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴，优选均为氢原子。

Z表示氧原子或硫原子。作为Z，从发光效率和寿命的观点出发，优选为氧原子。

作为通式(1)所示的化合物，从发光效率和寿命的观点出发，进一步优选为下述通式(2-1'-i-O)~(2-4'-i-O)中的任一者所示的化合物，更进一步优选为下述通式(2-1'-i-O)、(2-4'-i-O)中的任一者所示的化合物。

[化学式23]

[化学式24]

。

上述通式(2-1'-i-O)~(2-4'-i-O)中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、L¹、L²、Q¹和Q²如前述定义所示，优选的基团也相同。R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴所示的取代基如前述定义所示。优选相邻的取代基不形成环结构。

作为R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴，优选均为氢原子。

此外，以上所有的通式中，从发光效率和寿命的观点出发，还优选为Q¹和Q²各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基的化合物。此时，本发明的化合物(1)作为设置在阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)用材料或发光层的主体材料(特别是磷光主体材料)是适合的，作为阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)用材料是特别适合的。

进一步，以上所有的通式中，从发光效率和寿命的观点出发，还优选为Q¹是前述通式(3)、(3-1)~(3-4)中的任一者所示的基团、且Q²是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基的化合物。此时，本发明的化合物(1)作为发光层的主体材料(特别是磷光主体材料)是适合的。

应予说明，以上所有的通式中，从发光效率和寿命的观点出发，优选的是，未与L键合的R¹~R⁸、未与L键合的R¹¹~R¹⁸、R^a~R^d之中的未与上述通式(1-a)中的*部位键合而形成环结构的基团、以及R^e~R^h之中的未与上述通式(1-b)中的*部位键合而形成环结构的基团均为氢原子。

下述所示本发明的一个方式的化合物的具体例，但不限定于这些。

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

[化学式28]

[化学式29]

[化学式30]

[化学式31]

[化学式32]

[化学式33]

[化学式34]

[化学式35]

[化学式36]

[化学式37]

[化学式38]

[化学式39]

[化学式40]

[化学式41]

[化学式42]

[化学式43]

[化学式44]

[化学式45]

[化学式46]

[化学式47]

[化学式48]

[化学式49]

[化学式50]

。

[有机EL元件用材料]

本发明的一个方式的有机EL元件用材料含有上述的前述化合物(1)，前述化合物(1)的含量优选为50质量%以上、更优选为70质量%以上、进一步优选为80质量%以上、特别优选为90质量%以上。本发明的一个方式的有机EL元件用材料可以仅由上述的前述化合物(1)构成。作为优选的化合物，如上所述。以下，与化合物(1)有关的记载可置换成前述的优选化合物来解读。

本发明的一个方式的有机EL元件用材料作为有机EL元件中的材料是有用的，例如作为配置在有机EL元件的阳极与阴极之间的一层以上的有机薄膜层的材料是有用的，特别地，作为空穴传输层的材料或空穴注入层的材料、或者发光层的主体材料(特别是磷光主体材料)是更有用的。

[有机EL元件]

接着，针对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。

作为有机EL元件的代表性元件结构，可以举出以下的(1)~(13)，但不特别限定于这些。应予说明，优选使用(8)的元件结构。

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极(/空穴注入层)/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。

图1中示出本发明的一个方式的有机EL元件的一例的概略结构。

有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具备包含主体材料和掺杂剂(发光材料)的发光层5。可以在发光层5与阳极3之间形成空穴注入・传输层6(阳极侧有机薄膜层6)等，在发光层5与阴极4之间形成电子注入・传输层7(阴极侧有机薄膜层7)等。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5内，提高发光层5中的激子生成概率。

本发明的一个方式的有机EL元件是在阴极与阳极之间夹持有由至少包括发光层在内的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层中的至少1层含有前述通式(1)所示的化合物(化合物(1))。

作为包含前述化合物(1)的有机薄膜层，可以举出在阳极与发光层之间设置的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层等)、发光层、在阴极与发光层之间设置的阴极侧有机薄膜层(电子传输层、电子注入层等)、间隔层、阻挡层等，但不限定于这些。

前述化合物(1)可以用于有机EL元件中的任意有机薄膜层，从发光效率和寿命的观点出发，优选用于空穴注入层或空穴传输层或发光层。

换言之，作为本发明的一个方式的有机EL元件，更优选为前述发光层包含前述化合物(1)的有机EL元件。在其为前述发光层包含前述化合物(1)的有机EL元件时，该发光层进一步优选含有后述的磷光发光材料。

此外，作为本发明的一个方式的有机EL元件，更优选为前述有机薄膜层包含含有前述化合物(1)的空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的有机EL元件。在其为前述有机薄膜层包含含有前述化合物(1)的空穴注入层和空穴传输层中的至少一者的有机EL元件时，前述发光层优选含有后述的荧光发光材料。

前述化合物(1)在有机薄膜层中的含量、优选在空穴注入层或空穴传输层中的含量相对于该有机薄膜层的成分的总摩尔量优选为30~100摩尔%、更优选为50~100摩尔%、进一步优选为80~100摩尔%、更进一步优选为95~100摩尔%。

(基板)

基板可以用作发光元件的支承体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可以使用挠性基板。挠性基板是指可以弯曲(柔性)的基板，可以举出例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。

(阳极)

形成在基板上的阳极中，优选使用功函数大(具体而言，4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体而言，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、以及含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，还可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法来成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用对氧化铟添加1~10质量%的氧化锌而得到的靶材利用溅射法来形成，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5~5质量%的氧化钨、0.1~1质量%的氧化锌而得到的靶材利用溅射法来形成。除此之外，也可以利用真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。

形成在阳极上的EL层之中，紧邻着阳极形成的空穴注入层使用无论与阳极的功函数如何均容易注入空穴(hole)的复合材料形成，因此可以使用能够作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物和它们的混合物，除此之外，还包括属于元素周期表第1族或第2族的元素)。

也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、以及包含它们的合金等。应予说明，使用碱金属、碱土金属和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。进一步，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

(空穴注入层)

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。

本发明的一个方式的有机EL元件的该空穴注入层优选单独包含本发明的一个方式的前述化合物(1)，或者组合包含前述化合物(1)和下述化合物。

作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

还可以举出作为低分子有机化合物的4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳族胺化合物等。

还可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。可以举出例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还可以使用聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

(空穴传输层)

空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。

本发明的一个方式的有机EL元件可以在空穴传输层中单独使用本发明的一个方式的前述化合物(1)，或者组合包含前述化合物(1)和下述化合物。

空穴传输层中，可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言，可以使用4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的物质。

空穴传输层中，可以使用CBP、CzPA、PCzPA之类的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth之类的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，则可以使用除此之外的物质。

应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，还可以是层叠两层以上的包含上述物质的层而得到的产物。例如，空穴传输层可以制成第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(发光层侧)的双层结构。此时，本发明的一个方式的前述化合物(1)可以被包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的任一者中。

本发明的一个实施方式的有机EL元件中，空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧可以与含有受电子性化合物(也称为受体材料)的层(受体层)进行接合。由此，可以期待驱动电压的降低和制造成本的降低。

作为受电子性化合物，优选为下述式(A)或(B)所示的化合物。

[化学式51]

(上述式(A)中，R³¹¹~R³¹⁶任选彼此相同或不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基或-COOR³¹⁷(R³¹⁷表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为3~20的环烷基)；其中，R³¹¹与R³¹²、R³¹³与^R314、以及R³¹⁵与R³¹⁶中的1对或2对以上任选一同形成-CO-O-CO-所示的基团)。

作为R³¹⁷，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

[化学式52]

。

上述通式(B)中，R⁴¹~R⁴⁴任选彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6~50的芳氧基、或者氰基。R⁴¹~R⁴⁴之中彼此相邻的基团任选彼此键合而形成环。

Y¹~Y⁴任选彼此相同或不同，为-N=、-CH=或C(R⁴⁵)=，R⁴⁵为取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6~50的芳氧基、或者氰基。

Ar¹⁰为成环碳原子数为6~24的稠环或成环原子数为6~24的杂环。ar¹和ar²各自独立地表示下述通式(i)或(ii)的环。

[化学式53]

{式中，X¹和X²任选彼此相同或不同，是下述(a)~(g)所示的二价基团中的任一者；

[化学式54]

(式中，R⁵¹~R⁵⁴任选彼此相同或不同，为氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基，R⁵²与R⁵³任选彼此键合而形成环) }。

作为R⁴¹~R⁴⁴和R⁵¹~R⁵⁴的各基团的例子，如下所示。

作为烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

作为芳基，可以举出苯基、联苯基、萘基等。

作为杂环基，可以举出吡啶、吡嗪、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等的残基。

作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作为烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基等。

作为芳氧基的例子，可以举出苯基氧基等。

(发光层的客体材料)

发光层是包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够由一重态激发态进行发光的化合物，磷光性化合物是能够由三重态激发态进行发光的化合物。

作为能够用于发光层的蓝色系荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、萤蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。

作为能够用于发光层的绿色系荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为能够用于发光层的红色系荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]萤蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

本发明的一个方式中，荧光发光材料优选含有选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少1种。

作为能够用于发光层的蓝色系磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr₆)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']甲基吡啶合铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']甲基吡啶合铱(III)(简称：Ir(CF₃ppy)₂(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。

作为能够用于发光层的绿色系磷光发光材料，可以使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)₃)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)₂(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)₂(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)₂(acac))等。

作为能够用于发光层的红色系磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)₂(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)₂(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)₂(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。

此外，三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)₃(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二醇合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)₃(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)₃(Phen))等稀土金属络合物由于由稀土金属离子发出光(不同多重态之间的电子跃迁)，因此可以用作磷光性化合物。

作为本发明的一个方式，前述磷光发光材料优选为选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。

(发光层的主体材料)

作为发光层，可以制成使上述发光性高的物质(客体材料)分散于其它物质(主体材料)而成的结构。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低未占轨道能级(LUMO能级)高、且最高占有分子轨道能级(HOMO能级)低的物质。

作为本发明的有机EL元件的一个方式，作为发光层的主体材料，也可以使用本发明的化合物。

作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料)，可以使用：

(1)铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物等稠合芳族化合物；

(4)三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。

具体而言，可以使用三(8-羟基喹啉合)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(III)(简称：Almq₃)、8-羟基喹啉合锂(Liq)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚合)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉合)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚合]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚合]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB₃)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等稠合芳族化合物；N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳族胺化合物等。此外，用于使发光性高的物质(客体材料)分散的物质(主体材料)可以使用多种。

(电子传输层)

电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中，可以使用：

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物；

(3)高分子化合物。

具体而言，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq₂)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除了金属络合物之外，也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳族化合物。在此所述的物质主要是具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质。应予说明，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，则可以将除上述之外的物质用作电子传输层。此外，电子传输层不仅可以是单层，还可以是层叠两层以上的包含上述物质而得到的产物。

此外，电子传输层中，也可以使用高分子化合物。可以使用例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。

本发明的一个方式中，电子传输层优选含有前述杂芳族化合物，更优选含有苯并咪唑衍生物。

(电子注入层)

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。除此之外，可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而得到的产物，具体而言，可以使用在Alq中含有镁(Mg)而得到的产物等。应予说明，此时，可以更高效地从阴极注入电子。

或者，可以使用在电子注入层中混合有机化合物和供电子体(供体)而得到的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所产生的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如构成上述电子传输层的物质(金属络合物、杂芳族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物显示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土金属、稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、饵、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

(阴极)

阴极中，优选使用功函数小(具体而言，3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。

应予说明，使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

应予说明，通过设置电子注入层，无论功函数的大小，均可以使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等来成膜。

有机EL元件的各层的形成可以使用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法；旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法中的任意方法。

在湿式成膜法的情况下，使用将形成各层的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂中而得到的溶液或分散液来形成薄膜。此外，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，该溶液或分散液可以包含树脂、添加剂。作为该树脂，可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物；聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂；聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。此外，作为添加剂，可以举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。

各层的膜厚没有特别限定，以能够获得良好的元件性能的方式进行选择即可。膜厚过厚时，为了获得一定的光输出而需要较大的施加电压、效率变差。膜厚过薄时，产生针孔等，即使施加电场也无法获得充分的发光亮度。膜厚通常为5nm~10μm，更优选为10nm~0.2μm。特别地，发光层的膜厚没有特别限定，优选为5nm~100nm、更优选为7nm~70nm、进一步优选为10nm~50nm。此外，空穴传输层的膜厚优选为10nm~300nm。

应予说明，空穴传输层为前述2层结构时，没有特别限定，第1空穴传输层(阳极侧)的膜厚优选为50nm~300nm、更优选为50nm~250nm、进一步优选为50nm~200nm、特别优选为50nm~150nm，第2空穴传输层(发光层侧)的膜厚优选为5nm~100nm、更优选为5nm~80nm，根据需要可以为5nm~40nm、5nm~20nm。

[电子器件]

本发明的一个方式的电子器件搭载有上述本发明的一个方式的有机EL元件。

作为这样的电子器件，可以举出例如有机EL面板模块等的显示部件、电视、手机、个人电脑等的显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等。

实施例

接着，举出实施例和比较例来进一步详细说明本发明，但本发明完全不限定于这些实施例的记载内容。

应予说明，通过参照以下的合成反应，并使用与目标物相符的公知代替反应、原料，能够合成本申请的权利要求书所规定的化合物。

中间体合成例1(中间体1的合成)

在氩气氛围下，向2-硝基溴苯103.6g(512.6mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸108.7g(512.7mmol)和Pd[PPh₃]₄ 11.84g(10.2mmol)，添加甲苯1200ml和2M碳酸钠水溶液770ml(1540.0mmol)，加热回流并搅拌23小时。

反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗而分离出有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣通过硅胶柱色谱进行提纯，从而得到106.2g(收率为72%)的白色固体。通过FD-MS分析(场解吸质谱法)而鉴定为下述中间体1。

[化学式55]

。

中间体合成例2(中间体2的合成)

在氩气氛围下，向106.2g(367.3mmol)的中间体1和三苯基膦240.8g(918.1mmol)，添加邻二氯苯710ml，在189℃下加热搅拌12小时。

反应结束后，冷却至室温，并过滤所析出的晶体。使晶体溶解于四氢呋喃中，并在室温下进行硅胶处理。其后滤去硅胶，并浓缩滤液。将浓缩残渣通过重结晶进行提纯，得到52.4g(收率为55%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体2。

[化学式56]

。

中间体合成例3(中间体3的合成)

在氩气氛围下，向52.4g(203.7mmol)的中间体2，添加二甲基甲酰胺700ml并搅拌。添加N-溴琥珀酰亚胺36.2g(203.7mmol)，在室温下搅拌12小时。

反应结束后，将试样转移至分液漏斗，并用甲苯进行萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣通过硅胶柱色谱进行提纯，得到43.1g(收率为63%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体3。

[化学式57]

。

中间体合成例4(中间体4的合成)

在氩气氛围下，向CuI 2.79g(14.6mmol)和反式-1,2-环己烷二胺2.5g(22.0mmol)，添加二噁烷140ml，在室温下搅拌1小时。添加13.6g(40.6mmol)的中间体3、碘苯9.9g(48.5mmol)和磷酸三钾21.7g(102.3mmol)，在90℃下加热搅拌2小时。

反应结束后，冷却至室温，过滤所析出的晶体。将晶体通过硅胶柱色谱进行提纯，得到13.4g(收率为80%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体4。

[化学式58]

。

中间体合成例5(中间体5的合成)

在氩气氛围下，向10.7g(26.0mmol)的中间体4、双(频那醇合)二硼8.07g(31.8mmol)、乙酸钯296mg(1.32mmol)、三环己基膦742mg(2.64mmol)和乙酸钾5.2g(53.0mmol)，添加N-甲基吡咯烷酮100ml，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下搅拌3小时。

反应结束后，冷却至室温，用甲苯稀释并进行硅藻土(celite)过滤。将滤液转移至分液漏斗，并用甲苯进行萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣通过硅胶柱色谱进行提纯，得到8.7g(收率为73%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体5。

[化学式59]

。

中间体合成例6(中间体6的合成)

在氩气氛围下，向4.6g(10.0mmol)的中间体5、3.4g(10.0mmol)的中间体3和Pd[dppf]Cl₂ 163.3mg(0.2mmol)，添加二噁烷50ml、2M碳酸钠水溶液15ml(30.0mmol)，加热回流并搅拌12小时。

反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗而分离出有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣通过硅胶柱色谱进行提纯，得到3.2g(收率为55%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体1。

[化学式60]

。

中间体合成例7(中间体7的合成)

在中间体合成例1中，使用二苯并呋喃-4-硼酸108.7g来代替二苯并呋喃-2-硼酸，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到103.3g(收率为70%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体7。

[化学式61]

。

中间体合成例8(中间体8的合成)

在中间体合成例2中，使用103.3g的中间体7来代替中间体1，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到56.0g(收率为61%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体8。

[化学式62]

。

中间体合成例9(中间体9的合成)

在中间体合成例3中，使用56.0g的中间体8来代替中间体2，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到40.2g(收率为55%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体9。

[化学式63]

。

中间体合成例10(中间体10的合成)

在中间体合成例4中，使用13.6g的中间体9来代替中间体3，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到10.8g(收率为65%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体10。

[化学式64]

。

中间体合成例11(中间体11的合成)

在中间体合成例5中，使用10.8g的中间体10来代替中间体4，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到7.3g(收率为61%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体11。

[化学式65]

。

中间体合成例12(中间体12的合成)

在中间体合成例1中，使用二苯并噻吩-2-硼酸116.9g来代替二苯并呋喃-2-硼酸，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到117.4g(收率为75%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体12。

[化学式66]

。

中间体合成例13(中间体13的合成)

在中间体合成例2中，使用117.4g的中间体12来代替中间体1，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到63.1g(收率为60%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体13。

[化学式67]

。

中间体合成例14(中间体14的合成)

在中间体合成例3中，使用63.1g的中间体13来代替中间体2，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到46.3g(收率为57%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体14。

[化学式68]

。

中间体合成例15(中间体15的合成)

在中间体合成例4中，使用14.3g的中间体14来代替中间体3，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到11.8g(收率为68%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体15。

[化学式69]

。

中间体合成例16(中间体16的合成)

在中间体合成例5中，使用11.1g的中间体15来代替中间体4，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到8.0g(收率为65%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体16。

[化学式70]

。

中间体合成例17(中间体17的合成)

在中间体合成例6而言，使用4.8g的中间体16来代替中间体5，使用3.5g的中间体14来代替中间体3，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到2.8g(收率为45%)的白色固体。通过FD-MS的分析而鉴定为下述中间体17。

[化学式71]

。

中间体合成例18(中间体18的合成)

在氩气氛围下，向2-溴-9,9-二甲基芴15g(54.9mmol)、苯胺5mL(54.9mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)0.754g(0.82mol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘〔BINAP〕1.02g(1.64mmol)和叔丁醇钠10.5g(109.3mmol)，添加甲苯270mL，加热回流并搅拌7小时。

反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗，并用乙酸乙酯进行萃取，将所得有机层用碳酸钠水溶液进行洗涤，用无水硫酸钠干燥后，过滤并浓缩。将所得残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行提纯，得到12g(收率为77%)的固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体18。

[化学式72]

。

中间体合成例19(中间体19的合成)

在空气氛围下，向8.32g(29.2mmol)的中间体18，添加特戊酸29.2mL，加热至120℃。添加碳酸钾0.404g(2.92mmol)和乙酸钯(II)7.87g(35.1mmol)，并搅拌1小时。

反应结束后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释而滤去杂质。将所得滤液用碳酸钠水溶液进行洗涤，并用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将所得残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行提纯，得到5.15g(收率为62%)的固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体19。

[化学式73]

。

中间体合成例20(中间体20的合成)

在氩气氛围下，向5.60g(19.8mmol)的中间体19，添加乙腈99mL，冰冷下添加N-溴琥珀酰亚胺3.52g(19.8mmol)，搅拌一小时。

反应结束后，升温至室温，并滤取所生成的固体，滤液用乙酸乙酯进行萃取并水洗，用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩后的残渣和滤取的固体合并，通过硅胶色谱法进行提纯，得到6.93g(收率为97%)的固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体20。

[化学式74]

。

中间体合成例21(中间体21的合成)

在中间体合成例6中，使用3.0g的中间体20来代替中间体3，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到2.65g(收率为52%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体21。

[化学式75]

。

中间体合成例22(中间体22的合成)

在中间体合成例6中，使用3.94g的中间体16来代替中间体5，使用3.0g的中间体20来代替中间体3，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到2.56g(收率为49%)的白色固体。通过FD-MS分析而鉴定为下述中间体22。

[化学式76]

。

合成实施例1(芳族杂环衍生物(PH1)的制造)

在氩气氛围下，向2.9g(5.0mmol)的中间体6、2-氯-4,6-二苯基嘧啶1.4g(5.25mmol)、Pd₂(dba)₃ 140mg(0.15mmol)、P(tBu)₃HBF₄ 87mg(0.3mmol)、叔丁氧基钠673mg(7.0mmol)，添加无水二甲苯30ml，加热回流8小时。

反应结束后，冷却至室温，滤取所析出的晶体。将晶体通过硅胶柱色谱进行提纯，得到2.9g(收率为70%)的白色结晶。通过FD-MS的分析，m/z=818(理论值818：C₅₈H₃₄N₄O₂)，鉴定为下述化合物(PH1)。

[化学式77]

。

合成实施例2(芳族胺衍生物(PH2)的制造)

在氩气氛围下，向4.1g(10.0mmol)的中间体4、4.6g(10.0mmol)的中间体5、Pd[PPh₃]₄231mg(0.2mmol)，添加二噁烷50ml、2M碳酸钠水溶液15ml(30.0mmol)，加热回流并搅拌12小时。

反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗而分离出有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣通过硅胶柱色谱进行提纯，得到4.3g(收率为65%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=664(理论值664：C₄₈H₂₈N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH2)。

[化学式78]

。

合成实施例3(芳族胺衍生物(PH3)的制造)

在合成实施例2中，使用4.1g的中间体10来代替中间体4，使用4.6g的中间体11来代替中间体5，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到3.8g(收率为57%)的白色固体。通过FD-MS的分析，m/z=664(理论值664：C₄₈H₂₈N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH3)。

[化学式79]

。

合成实施例4(芳族胺衍生物(PH4)的制造)

在合成实施例1中，使用3.1g的中间体17来代替中间体6，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到2.8g(收率为66%)的白色固体。通过FD-MS的分析，m/z=851(理论值851：C₅₈H₃₄N₄S₂)，鉴定为下述化合物(PH4)。

[化学式80]

。

合成实施例5(芳族胺衍生物(PH5)的制造)

在合成实施例2中，使用4.3g的中间体15来代替中间体4，使用4.8g的中间体16来代替中间体5，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到4.2g(收率为60%)的白色固体。通过FD-MS的分析，m/z=696(理论值696：C₄₈H₂₈N₂S₂)，鉴定为下述化合物(PH5)。

[化学式81]

。

合成实施例6(芳族胺衍生物(PH6)的制造)

在合成实施例2中，使用4.8g的中间体16来代替中间体5，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到3.6g(收率为53%)的白色固体。通过FD-MS的分析，m/z=680(理论值680：C₄₈H₂₈N₂OS)，鉴定为下述化合物(PH6)。

[化学式82]

。

合成实施例7(芳族胺衍生物(PH7)的制造)

在合成实施例2中，使用4.6g的中间体11来代替中间体5，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到4.0g(收率为60%)的白色固体。通过FD-MS的分析，m/z=664(理论值664：C₄₈H₂₈N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH7)。

[化学式83]

。

合成实施例8(芳族胺衍生物(PH8)的制造)

在氩气氛围下，向2.20g(3.58mmol)的中间体21、溴苯0.675g(4.30mmol)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)0.131g(0.14mol)、三叔丁基膦0.072g(0.36mmol)和叔丁醇钠0.69g(7.16mmol)，添加二甲苯17.9mL，加热回流并搅拌8小时。

反应结束后，升温至室温，过滤反应液并浓缩。将所得残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行提纯，得到1.52g(收率为62%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=690(理论值690：C₅₁H₃₄N₂O)，鉴定为下述化合物(PH8)。

[化学式84]

。

合成实施例9(芳族胺衍生物(PH9)的制造)

在合成实施例8中，使用2.26g的中间体22来代替中间体21，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到1.32g(收率为52%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=706(理论值706：C₅₁H₃₄N₂S)，鉴定为下述化合物(PH9)。

[化学式85]

。

合成实施例10(芳族胺衍生物(PH10)的制造)

在合成实施例8中，使用2.11g的中间体6来代替中间体21，使用4-溴联苯1.00g来代替溴苯，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到1.49g(收率为56%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=740(理论值740：C₅₄H₃₂N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH10)。

[化学式86]

。

合成实施例11(芳族胺衍生物(PH11)的制造)

在合成实施例8中，使用2.11g的中间体6来代替中间体21，使用3-溴联苯1.00g来代替溴苯，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到1.30g(收率为49%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=740(理论值740：C₅₄H₃₂N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH11)。

[化学式87]

。

合成实施例12(芳族胺衍生物(PH12)的制造)

在合成实施例8中，使用2.11g的中间体6来代替中间体21，使用2-溴-9,9-二甲基芴1.18g来代替溴苯，除此之外，以同样的方式进行反应，其结果是得到1.30g(收率为49%)的白色固体。通过FD-MS分析，m/z=780(理论值780：C₅₇H₃₆N₂O₂)，鉴定为下述化合物(PH12)。

[化学式88]

。

实施例1-1(有机EL元件的制作)

将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中超声洗涤5分钟，进一步进行30分钟的UV(紫外，Ultraviolet)臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性化合物(A1)，成膜为膜厚5nm的受体层。

在该受体层上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(X1)，成膜为膜厚85nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(Y1)，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层。

在该空穴传输层上，将作为磷光主体材料的下述化合物(PH1)和作为磷光用掺杂剂的Ir(ppy)₃以30nm的厚度进行共蒸镀，从而得到磷光发光层。Ir(ppy)₃的浓度为15质量%。

接着，在该发光层上，将下述苯并咪唑衍生物(ET1)以30nm的厚度进行蒸镀，并且将LiF以1nm的厚度进行蒸镀，从而成膜为电子传输・注入层。进一步，以80nm的厚度层叠金属Al从而形成阴极，制造有机EL元件。

(有机EL元件的发光性能评价)

通过直流电流驱动使以上述方式制作的有机EL元件进行发光，测定亮度(L)、电流密度，根据测定结果求出电流密度为10mA/cm²时的电流效率(L/J)、驱动电压(V)。进一步求出电流密度为50mA/cm²时的元件寿命(80%寿命)。在此，80%寿命是指在恒电流驱动时亮度衰减至初始亮度的80%为止的时间。将结果示于表1。

[化学式89]

。

比较例1-1~1-4(有机EL元件的制作)

除了使用表1记载的各比较化合物来作为磷光主体材料之外，以与实施例1-1同样的方式，制作比较例1-1~1-4的各有机EL元件，并进行评价。将结果示于表1。

[化学式90]

。

[表1]

。

由表1的结果可知，通过将化合物(PH1)用作磷光主体材料，能够得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。

实施例2-1(有机EL元件的制作)

将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中超声洗涤5分钟，进一步进行30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性化合物(A2)，成膜为膜厚5nm的受体层。

在该受体层上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(X2)，成膜为膜厚90nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(Y2)，成膜为膜厚60nm的第2空穴传输层。

在该空穴传输层上，将作为磷光主体材料的下述化合物(PH2)和作为磷光用掺杂剂的Ir(ppy)₃以40nm的厚度进行共蒸镀，从而得到磷光发光层。Ir(ppy)₃的浓度为5质量%。

接着，在该发光层上，将下述咔唑衍生物(ET2)和下述金属络合物(Liq)[金属络合物(Liq)的浓度：50质量%]以30nm的厚度进行共蒸镀，接着，将金属络合物(Liq)以1nm的厚度进行蒸镀，从而成膜为电子传输・注入层。进一步，以80nm的厚度层叠金属Al从而形成阴极，制造有机EL元件。

(有机EL元件的发光性能评价)

通过直流电流驱动使以上述方式制作的有机EL元件进行发光，测定亮度(L)、电流密度，根据测定结果求出电流密度为10mA/cm²时的电流效率(L/J)、驱动电压(V)。进一步求出电流密度为50mA/cm²时的元件寿命(80%寿命)。在此，80%寿命是指在恒电流驱动时亮度衰减至初始亮度的80%为止的时间。将结果示于表2。

[化学式91]

。

实施例2-2(有机EL元件的制作)

除了使用表2记载的下述化合物(PH3)来作为磷光主体材料之外，以与实施例2-1同样的方式，制作实施例2-2的有机EL元件，并进行评价。将结果示于表2。

[化学式92]

。

比较例2-1~2-5(有机EL元件的制作)

除了使用表2记载的各比较化合物来作为磷光主体材料之外，以与实施例2-1同样的方式，制作比较例2-1~2-5的各有机EL元件，并进行评价。将结果示于表2。

[化学式93]

。

[表2]

。

由表2的结果可知，通过将化合物(PH2)和(PH3)用作磷光主体材料，能够得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。此外可知，通过将化合物(PH2)和(PH3)用作磷光主体材料，与使用了比较化合物5和6的情况相比，得到在更低电压下进行驱动的有机EL元件。

实施例3-1(有机EL元件的制作)

将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中超声洗涤5分钟，进一步进行30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。

将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀前述受电子性化合物(A2)，成膜为膜厚5nm的受体层。

在该受体层上蒸镀作为第1空穴传输材料的前述芳族胺衍生物(X2)，成膜为膜厚80nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的前述化合物(PH2)，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层。

在该空穴传输层上，将下述主体化合物(BH)和下述掺杂剂化合物(BD)以25nm的厚度进行共蒸镀，从而成膜为发光层。掺杂剂化合物(BD)的浓度为4质量%。

接着，在该发光层上，将下述化合物(ET3)以10nm的厚度进行蒸镀，接着将前述化合物(ET1)以15nm的厚度进行蒸镀，并且将LiF以1nm的厚度进行蒸镀，从而成膜为电子传输・注入层。进一步，以80nm的厚度层叠金属Al从而形成阴极，制造有机EL元件。

(有机EL元件的发光性能评价)

通过直流电流驱动使以上述方式制作的有机EL元件进行发光，测定亮度(L)、电流密度，根据测定结果求出电流密度为10mA/cm²时的电流效率(L/J)、驱动电压(V)。进一步求出电流密度为50mA/cm²时的元件寿命(80%寿命)。在此，80%寿命是指在恒电流驱动时亮度衰减至初始亮度的80%为止的时间。将结果示于表3。

[化学式94]

。

实施例3-2~3-10

除了使用表3记载的各化合物来作为第2空穴传输材料之外，以与实施例3-1同样的方式，制作实施例3-2~3-10的有机EL元件，并进行评价。将结果示于表3。

[化学式95]

。

比较例3-1~3-5

除了使用表3记载的各比较化合物来代替第2空穴传输材料之外，以与实施例3-1同样的方式，制作比较例3-1~3-5的各有机EL元件，并进行评价。将结果示于表3。

[化学式96]

。

[表3]

。

由表3的结果可知，通过将化合物(PH2)、化合物(PH3)或化合物(PH5)~(PH12)中的任一者用作第2空穴传输材料，得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。此外可知，通过将化合物(PH2)、(PH3)或化合物(PH5)~(PH12)中的任一者用作第2空穴传输材料，与使用了比较化合物6的情况相比，得到在显著更低电压下进行驱动的有机EL元件。

附图标记说明

1 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 阳极侧有机薄膜层

7 阴极侧有机薄膜层

10 发光单元。

Claims (28)

1.化合物，其用下述通式(1)表示，

[化学式1]

通式(1)中，A为下述通式(1-A)所示的基团；B为下述通式(1-B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基，该L与下述通式(1-A)中的R¹~R⁴和下述通式(1-B)中的R¹¹~R¹⁴之中的任一者键合，

[化学式2]

通式(1-A)中，R^a~R^d之中，R^a与R^b、R^b与R^c、R^c与R^d中的任一组分别直接键合于上述通式(1-a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

R¹~R⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹~R⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

L¹表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；

Q¹表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；

X表示氧原子或硫原子，

[化学式3]

通式(1-B)中，R^e~R^h之中，R^e与R^f、R^f与R^g、R^g与R^h中的任一组分别直接键合于上述通式(1-b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

R¹¹~R¹⁸之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R¹¹~R¹⁸各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；

L²表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；

Q²表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；

Y表示C(R¹⁹)(R²⁰)、N(R²¹)、氧原子或硫原子；该R¹⁹和R²⁰各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、或者氰基，或者R¹⁹和R²⁰彼此键合而形成环结构；该R²¹表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A用下述通式(1-A-1)~(1-A-6)中的任一者表示，

[化学式4]

上述通式中，R¹~R⁸、X、L¹和Q¹如权利要求1所示；R^a~R^d各自独立地表示氢原子或取代基。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，B用下述通式(1-B-1)~(1-B-6)中的任一者表示，

[化学式5]

上述通式中，R¹¹~R¹⁸、Y、L²和Q²如权利要求1所示；R^e~R^h各自独立地表示氢原子或取代基。

4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中，所述取代基各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基、或者具有选自碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的二取代氨基、具有选自碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基。

5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，R¹~R⁴之中的任一者与L键合。

6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，R¹¹~R¹⁴之中的任一者与L键合。

7.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，R¹⁵~R¹⁸之中的任一者与L键合。

8.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物，其用下述通式(2)表示，

[化学式6]

上述通式中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L、L¹、L²、Q¹和Q²如权利要求1所示；L所键合的2个苯环均任选具有取代基，该取代基与前述R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴表示的取代基的含义相同，此外，该取代基存在多个时，取代基任选彼此键合而形成环结构。

9.根据权利要求1~6和8中任一项所述的化合物，其用下述通式(2-1)~(2-4)中的任一者表示，

[化学式7]

[化学式8]

上述通式中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L、L¹、L²、Q¹和Q²如权利要求1所示；R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

10.根据权利要求1~6、8和9中任一项所述的化合物，其用下述通式(2-1')、(2-3')、(2-4')中的任一者表示，

[化学式9]

上述通式中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、Y、L¹、L²、Q¹和Q²如权利要求1所示；R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

11.根据权利要求1~6和8~10中任一项所述的化合物，其用下述通式(2-1'-i)、(2-4'-i)中的任一者表示，

[化学式10]

上述通式中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、X、L¹、L²、Q¹和Q²如权利要求1所示；R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构；Z表示氧原子或硫原子。

12.根据权利要求1~6和8~11中任一项所述的化合物，其用下述通式(2-1'-i-O)、(2-4'-i-O)中的任一者表示，

[化学式11]

上述通式中，R^a、R^d、R^e、R^h、R⁵~R⁸、R¹⁵~R¹⁸、L¹、L²、Q¹和Q²如权利要求1所示；R¹~R⁴和R¹¹~R¹⁴各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。

13.根据权利要求1~12中任一项所述的化合物，其中，所述Q¹和Q²中的至少一者是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。

14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，所述Q¹和Q²各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基。

15.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，所述Q¹为下述通式(3)所示的基团，

[化学式12]

上述通式中，Z¹~Z⁵中的至少一者表示氮原子，除此之外的基团各自独立地表示C(R³⁰)；该R³⁰表示氢原子或取代基；

Z¹~Z⁵之中，存在多个表示C(R³⁰)的基团时，多个R³⁰任选相同或不同，此外，多个R³⁰任选彼此键合而形成环结构。

16.根据权利要求15所述的化合物，其中，所述Q¹为下述通式(3-1)所示的基团，

[化学式13]

上述通式中，Z²~Z⁵各自独立地表示氮原子或C(R³⁰)；该R³⁰表示氢原子或取代基；

Z²~Z⁵之中，存在多个表示C(R³⁰)的基团时，多个R³⁰任选相同或不同，此外，多个R³⁰任选彼此键合而形成环结构。

17.根据权利要求1~13、15和16中任一项所述的化合物，其中，所述Q¹为下述通式(3-2)~(3-4)所示的基团，

[化学式14]

上述通式中，R³¹~R³⁴各自独立地表示氢原子或取代基；通式(3-2)中的R³¹与R³²任选彼此键合而形成环结构、且R³²与R³³任选彼此键合而形成环结构；此外，通式(3-3)中的R³³与R³⁴任选彼此键合而形成环结构。

18.根据权利要求1~17中任一项所述的化合物，其中，所述取代基各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷氧基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基。

19.根据权利要求1~18中任一项所述的化合物，其中，未与L键合的R¹~R⁸、未与L键合的R¹¹~R¹⁸、R^a~R^d之中未键合于上述通式(1-a)中的*部位而未形成环结构的基团、以及R^e~R^h之中未键合于上述通式(1-b)中的*部位而未形成环结构的基团均为氢原子。

20.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~19中任一项所述的化合物。

21.有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有由至少包括发光层在内的一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1~19中任一项所述的化合物。

22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含权利要求1~19中任一项所述的化合物。

23.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层包括：含有权利要求1~19中任一项所述的化合物的空穴注入层和空穴传输层中的至少一者。

24.根据权利要求21~23中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有荧光发光材料。

25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，所述荧光发光材料含有选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少1种。

26.根据权利要求21~23中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料。

27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光材料为选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。

28.电子器件，其搭载有权利要求21~27中任一项所述的有机电致发光元件。