CN111146349A - 有机化合物和包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开公开了一种有机电致发光器件，其具有降低的驱动电压以及提高的效率和寿命。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求向韩国知识产权局在2018年11月05日提交的韩国专利申请第10-2018-0134274号、2019年8月01日提交的韩国专利申请第10-2019-0093710号、2019年9月17日提交的韩国专利申请第10-2019-0114335号、和2019年10月15日提交的韩国专利申请第10-2019-0127747号的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及新型有机化合物和包含该新型有机化合物的有机电致发光器件。
背景技术
近来，随着显示装置的尺寸增加，对空间占用小的平板显示装置的兴趣增加。作为平板显示装置之一，包括有机电致发光器件(有机发光二极管：OLED)的有机发光显示装置正在迅速发展。
在有机发光二极管中，当电荷注入在第一电极和第二电极之间形成的发光层中时，电子和空穴配对而形成激子。因此，激子的能量可以转换成光。与常规显示技术相比，有机发光二极管可以在较低的电压下驱动并且消耗较少的功率。有机发光二极管可以呈现出优异的色彩。可以将柔性基板应用于可以具有各种应用的有机发光二极管。
发明内容
本公开的一个目的是提供一种有机电致发光器件，其具有更低的驱动电压以及更高的效率和寿命。
本公开的目的不限于上述目的。本公开以上未提及的其他目的和优点可以从下面的描述中理解，并且从本公开的实施方式可以更清楚地理解。此外，将容易地意识到，通过如权利要求中公开的特征及其组合可以实现本公开的目的和优点。
根据本公开的有机电致发光器件可以包括阳极、阴极以及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层。所述至少一个有机层包括：发光层；和有机层，所述有机层设置在所述阳极和所述发光层之间，并且含有由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，L1和L2各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的C6至C30亚芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烯基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示具有取代基或不具有取代基的C7至C30芳基或杂芳基，Ar2表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30稠合多环基团。
R1至R4相同或彼此不同。R1至R4各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、具有取代基或不具有取代基的C1至C20烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20炔基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20芳烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30杂芳基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20杂芳烷基。
k、l、m和n各自独立地是0至4的整数。
另外，本公开的有机电致发光器件包括：第一电极、第二电极和在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层。所述至少一个有机层包括发光层。所述至少一个有机层还包括：第一有机层，其含有由下述化学式2表示的化合物；和第二有机层，其含有由下述化学式3表示的化合物。所述第一有机层和所述第二有机层设置在所述第一电极与所述发光层之间。
[化学式2]
其中，在所述化学式2中，L3至L5相同或彼此不同。L3至L5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基。
X表示O、S或CR9R10。
R5至R10相同或彼此不同。R5至R10各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基。
R5至R10中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环。所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外可以含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者可以不含所述杂原子。
Ar3表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基，具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基，具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基。
p和q各自独立地表示0至4的整数。当p为2至4时，多个R7各自独立地如上所述定义，并且所述多个R7相同或彼此不同。当q为2至4时，多个R8各自独立地如上所述定义，并且所述多个R8相同或彼此不同。
[化学式3]
在所述化学式3中，R11和R12相同或彼此不同。R11至R12各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基。
R11至R12中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环。所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外可以含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者可以不含所述杂原子。
r和s各自独立地表示0至4的整数。当r为2至4时，多个R11各自独立地如上所述定义，并且所述多个R11相同或彼此不同。当s为2至4时，多个R12各自独立地如上所述定义，并且所述多个R12相同或彼此不同。
L6表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和的具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子亚杂环烯基。
L7和L8相同或彼此不同。L7和L8各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基。
Ar4和Ar5相同或彼此不同。Ar4和Ar5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基，具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基，具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基。
本公开的效果如下，但不限于此。
根据本公开，可以实现具有更低的驱动电压以及更高的效率和寿命的有机电致发光器件。
除了上述效果之外，还将本公开的具体效果以及用于实施本公开的具体细节一起描述。
附图说明
图1是根据本公开的一个实施方式的包含由以上化学式2表示的化合物和由以上化学式3表示的化合物的有机电致发光器件的示意性截面图。
图2是根据本公开的另一实施方式的包括有机电致发光器件的有机发光显示器的示意性截面图。
具体实施方式
为了简单清楚地说明起见，图中的要素不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的要素，并因此执行相似的功能。此外，在本公开的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开的透彻理解。然而，将理解，可以在没有这些具体细节的情况下实施本公开。在其他情况下，未详细描述公知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地使本公开的各方面不清楚。
以下进一步说明和描述各种实施方式的实例。将理解，本文的描述并非旨在将权利要求限制为所描述的特定实施方式。相反，其意图是涵盖可以包括在如所附权利要求所限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
本文中使用的术语仅出于描述特定实施方式的目的，并且不旨在限制本公开。如本文所使用的，单数形式“一个”和“一种”也意图包括复数形式，除非上下文另外明确指出。还将理解，当在本说明书中使用时，术语“包括(comprises，comprising)”、和“包含(includes，including)”规定存在所述特征、整数、操作、元素和/或组件，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其部分。如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关联的所列项目的任何和所有组合。当在要素列表之前时，诸如“至少一个”等表述可以修饰整个要素列表，并且可以不修饰列表中的各个要素。
将理解的是，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等在本文中可以用于描述各种要素、组件、区域、层和/或部分，但是这些要素、组件、区域、层和/或部分不应受到这些术语的限制。这些术语用于将一个要素、组件、区域、层或部分与另一要素、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，以下描述的第一要素、组件、区域、层或部分可以被称为要素、组件、区域、层或部分。
另外，还将理解的是，当第一要素或层被称为存在于第二要素或层“之上”或“之下”时，第一要素可以直接设置在第二要素之上或之下，或者可以间接设置在第二要素之上或之下，其中第三要素或层设置在第一要素或层与第二要素或层之间。将理解的是，当要素或层被称为“连接至”另一要素或层或“耦合至”另一要素或层时，其可以直接在另一要素或层上，连接至或耦合至另一要素或层，或可以存在一个或多个中间要素或层。另外，还将理解，当要素或层被称为在两个要素或层“之间”时，它可以是两个要素或层之间的唯一要素或层，或者也可以存在一个或多个中间层。
除非另有定义，否则本文所使用的包括科技术语在内的所有术语具有与本公开构思所属领域的普通技术人员通常所理解的相同含义。还将理解，诸如在常用词典中定义的那些术语，应被解释为具有与相关领域背景中它们的含义一致的含义，并且除非在本文明确定义，否则不会被理想化或过于形式意义地解释。
如本文所用，术语“不具有取代基的”是指氢原子取代。在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“具有取代基的”中的取代基可包括选自由例如下述组成的组中的一种基团：氘、不具有取代基的或取代有卤素的1至20个碳原子的烷基，不具有取代基的或取代有卤素的1至20个碳原子的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、具有1至20个碳原子的烷胺基、硝基、具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基、具有5至30个碳原子的芳基、具有5至20个碳原子的芳胺基、具有4至30个碳原子的杂芳基及其组合。然而，本公开不限于此。
如本文所用，术语“烷基”是指包括直链烷基和支链烷基的任何烷基。
如本文所用，在“杂芳环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂氧基亚芳基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基、“杂氧基芳基”和“杂芳基胺基”中使用的术语“杂”，是指一个或多个碳原子，(例如构成芳族环或脂族环的碳原子中的1至5个碳原子)被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自由N、O、S及其组合组成的组。
如本文所用，在取代基的定义中使用的词语“其组合”是指除非另外定义，否则两个以上取代基经由连接基团彼此键合或两个以上取代基经由缩合彼此键合。
下文中，将描述根据本公开的一些实施方式的有机电致发光器件。
在本公开的一个实施方式中，有机电致发光器件包括阳极、阴极以及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包括：发光层；和在所述阳极和所述发光层之间有机层，其含有由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在所述化学式1中，L1和L2各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的C6至C30亚芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烯基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烯基，
其中Ar1表示具有取代基或不具有取代基的C7至C30芳基或杂芳基，Ar2表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30稠合多环基团，
其中R1至R4相同或彼此不同，并且R1至R4中各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘，具有取代基或不具有取代基的C1至C20烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20炔基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20芳烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30杂芳基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20杂芳烷基，
其中k、l、m和n各自独立地是0至4的整数。
优选地，在由化学式1表示的化合物中，Ar1表示具有取代基或不具有取代基的C7至C15芳基或杂芳基。例如，Ar1可以包括联苯、萘基、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴。
另外，优选地，在由化学式1表示的化合物中，L1和L2各自可以包括具有取代基或不具有取代基的亚苯基。
具体而言，由化学式1表示的化合物可以表示为以下化合物1至166。然而，本公开不限于此。
如上所述，有机电致发光器件包含由化学式1表示的化合物。
具体而言，有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及形成在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括在第一电极和发光层之间的空穴传输层和空穴传输辅助层。空穴传输辅助层可以含有由化学式1表示的化合物。
空穴传输辅助层减少了由于在空穴传输层和发光层之间的HOMO能级的差异所致的空穴在发光层的界面处的累积。为此目的，优选的是，发光层与空穴传输辅助层之间的HOMO能量差小于空穴注入层与空穴传输辅助层之间的HOMO能量差。此外，空穴传输辅助层应具有比发光层更高的LUMO能级，以使从发光层到空穴传输层的电子泄漏最小化。
例如，可以包含在空穴传输辅助层中的化合物如下。
[化合物A]
[化合物B]
[化合物C]
[化合物D]
[化合物7]
计算上述化合物中化合物A、B和7的能级，并在下表1中显示。
[表1]
| HOMO(计算) | LUMO(计算) | |
| 化合物A | -5.00 | -0.88 |
| 化合物B | -5.02 | -1.14 |
| 化合物7 | -5.08 | -1.14 |
如表1中所确认的，在间位键合有9-咔唑的化合物7的HOMO能级低于在对位键合有9-咔唑的化合物A和B的HOMO能级。因此，可以看出，发光层和空穴传输辅助层之间的HOMO能级差减小。即，在间位键合有9-咔唑的化合物可以减少在发射层界面处的空穴累积，从而提高有机电致发光器件的效率和寿命特性。
另外，上述化合物的HOMO和LUMO态的电子密度分布在下表2中示出。
[表2]
如表2中所确认的，在仅具有与胺结合的联苯的化合物A、和具有与胺直接结合的萘基的化合物D的每一个中，HOMO态和LUMO态的电子密度位置相互重叠。相反，在其中萘基或菲通过苯基连接体与胺键合的化合物B、C和7中，LUMO态的电子密度分布在远离胺的萘基或菲(缩合化合物)周围，因此，HOMO态和LUMO态的电子密度位置彼此不同。结果，在化合物B、C和7中，来自发射层的电子被束缚在萘基或菲周围，从而使得空穴传输辅助层的电子密度与空穴传输层的电子密度不同，由此对空穴传输的影响较小，并显示稳定的键合。这样，可以提高有机电致发光器件的寿命特性。
也就是说，在根据本公开的由化学式1表示的化合物中，9-咔唑与其在间位键合，从而减少了在发射层界面处的空穴累积，从而提高了有机电致发光器件的效率和寿命特性。
在本公开的另一实施方式中，有机电致发光器件包括阳极、阴极、和在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层。至少一个有机层包括发光层。至少一层有机层还包括：含有由下述化学式2表示的化合物的第一有机层，和含有由下述化学式3表示的化合物的第二有机层。所述第一有机层和所述第二有机层设置在所述阳极与所述发光层之间：
[化学式2]
在所述化学式2中，L3至L5相同或彼此不同。L3至L5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基。
X表示O、S或CR9R10。
R5至R10相同或彼此不同。R5至R10各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基。
R5至R10中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环。所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外可以含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者可以不含所述杂原子。
Ar3表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基。
p和q各自独立地表示0至4的整数。当p为2至4时，多个R7各自独立地如上所述定义，并且所述多个R7相同或彼此不同。当q为2至4时，多个R8各自独立地如上所述定义，并且所述多个R8相同或彼此不同。
[化学式3]
在所述化学式3中，R11和R12相同或彼此不同。R11至R12各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基。
R11至R12中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环。所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外可以含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者可以不含所述杂原子。
r和s各自独立地表示0至4的整数。当r为2至4时，多个R11各自独立地如上所述定义，并且所述多个R11相同或彼此不同。当s为2至4时，多个R12各自独立地如上所述定义，并且所述多个R12相同或彼此不同。
L6表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和的具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子亚杂环烯基。
L7和L8相同或彼此不同。L7和L8各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基。
Ar4和Ar5相同或彼此不同。Ar4和Ar5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基，具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基，具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基。优选地，Ar4和Ar5中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的芳基，或具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的杂芳基。更优选地，r4和Ar5中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的稠合芳基，或具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的稠合杂芳基。当空穴传输材料具有大分子量时，由于沉积过程中的高温，有机化合物可能会热分解。因此，将具有20个以下碳原子的芳基或杂芳基引入到空穴传输材料或空穴传输辅助材料中可以使空穴传输材料或空穴传输辅助材料具有适当的分子量范围，从而减少因沉积过程中的高温而导致的有机物的热分解，因此改善空穴传输材料或空穴传输辅助材料的耐热性。
具体地，由化学式2表示的化合物可以如下所示。然而，本公开不限于此。
具体地，由化学式3表示的化合物可以如下表示。然而，本公开不限于此。
如上所述，有机电致发光器件可以包括：含有由化学式2表示的化合物的第一有机层、和含有由化学式3表示的化合物的第二有机层。
具体而言，含有由化学式2表示的化合物的第一有机层和含有由化学式3表示的化合物的第二有机层各自可以分别是空穴传输层或空穴传输辅助层。在一个实施方式中，至少一个有机层可以包括空穴传输层或空穴传输辅助层。空穴传输层或空穴传输辅助层可以含有由化学式2表示的化合物或由化学式3表示的化合物。
除了含有由化学式2表示的化合物或由化学式3表示的化合物的有机层之外，至少一个有机层可以另外包括选自由以下组成的组中的至少一个有机层：空穴注入层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层。
根据本公开，空穴传输辅助层可以实现为单层或多个层的堆叠体。
在一个实施方式中，有机电致发光器件可以包括含有由化学式2表示的化合物的空穴传输层和含有由化学式3表示的化合物的空穴传输辅助层。
图1示出根据本公开的一个实施方式的有机电致发光器件。在图1中，有机电致发光器件可依次包括阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴传输辅助层7、发光层4、电子传输层5和阴极6。
阳极1向发光层4中提供空穴。阳极可以包括具有高逸出功的导电材料以容易地提供空穴。当将有机电致发光器件应用于底部发射型有机发光显示器时，阳极可以实现为由透明导电材料制成的透明电极。当将有机电致发光器件应用于顶部发射型有机发光显示器时，阳极可以具有多层结构，其中由透明导电材料制成的透明电极层和反射层垂直地堆叠。
阴极6向发光层4中提供电子。阴极可以包括具有低逸出功的导电材料以容易地提供电子。当将有机电致发光器件应用于底部发射型有机发光显示器时，阴极可以实现为由金属制成的反射电极。当将有机电致发光器件应用于顶部发射型有机发光显示器时，阴极可以实现为由薄金属制成的透射电极。
发光层4可以发射红(R)、绿(G)和蓝(B)光，并且可以由磷光体或荧光材料制成。
当发光层4发射红光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))。发光层4可以包含磷光体，该磷光体包括掺杂剂，该掺杂剂包括选自由以下组成的组中的一种：PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，荧光材料包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝。然而，本公开不限于此。
当发光层4发出绿光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP或mCP。发光层4可以包含磷光体，该磷光体包括掺杂剂材料，掺杂剂材料包括Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，所述荧光材料包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。然而，本公开不限于此。
当发光层4发出蓝光时，发光层4可以含有主体材料，所述主体材料包括CBP或mCP，并且可以含有磷光体，该磷光体包括掺杂剂材料，所述掺杂剂材料包括(4,6-F2ppy)2Irpic。作为替代，发光层4可以含有荧光材料，所述荧光材料包括选自由以下组成的组中的一种：螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(distilbenzene)(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(distriarylene)(DSA)、PFO基聚合物和PPV基聚合物，以及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴注入层2可以用于促进空穴的注入。
空穴注入材料可以包括选自由例如以下组成的组中的一种或多种：铜酞菁(CuPc)、聚(3,4)-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)、N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴传输层3可以含有通过阳离子化(即，失去电子)而电化学稳定的材料作为空穴传输材料。作为替代，产生稳定的自由基阳离子的材料可以是空穴传输材料。空中传输层3可以含有由化学式2表示的化合物。由化学式2表示的化合物的详细说明如上所述。
除了由化学式2表示的化合物之外，空穴传输层3可以还含有另外的空穴传输材料。
另外的空穴传输材料可以是含有芳族胺并因此容易被阳离子化的材料。例如，另外的空穴传输材料可以包括选自由以下组成的组中的一种：NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4',4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯基胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴传输辅助层7可以含有由化学式3表示的化合物。由化学式3表示的化合物的详细说明如上所述。
空穴传输辅助层7还可以含有除由化学式3表示的化合物之外的另外的空穴传输辅助材料。
另外的空穴传输辅助材料可以包括选自由以下组成的组中的一种：TCTA(三[4-(二乙基氨基)苯基]胺)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、TAPC(1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、DNTPD(N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺)、TDAPB以及其组合。然而，本公开不限于此。
电子传输辅助层8可以位于电子传输层5和发光层4之间。电子传输辅助层8可以还含有电子传输辅助材料。
电子传输辅助材料可包括选自由以下组成的组中的一种：例如、二噁唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其组合。然而，本公开不限于此。
电子传输层5从阴极接收电子。电子传输层5将提供的电子转移到发光层。电子传输层5用于促进电子的传输，并且电子传输层5可以含有电子传输材料。
电子传输材料可以是通过阴离子化(即，通过获得电子)而电化学稳定的材料。作为替代，产生稳定的自由基阴离子的材料可以是电子传输材料。作为替代，包括杂环并因此易于使用杂原子来阴离子化的材料可以是电子传输材料。
例如，电子传输材料可以包括选自由以下组成的组中的一种：PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯甲三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑以及其组合。然而，本公开不限于此。
例如，电子传输材料可以是有机金属化合物。具体而言，有机金属化合物可以包括有机铝化合物或有机锂化合物，例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)和SAlq。然而，本公开不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂结合的配体可以是基于羟基喹啉的配体。
有机层可以还包括电子注入层。
电子注入层用于促进电子的注入。电子注入材料可以包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq及其组合组成的组中的一种。然而，本公开不限于此。作为替代，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括例如选自由LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2组成的组中的至少一种。然而，本公开不限于此。
除电子传输层以外，有机层还可以包括选自由以下组成的组中的一种：空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子注入层及其组合。空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的每一个可以由单层或多个层的堆叠体形成。
根据本公开的有机电致发光器件可以应用于诸如移动设备和TV等有机发光显示器。例如，图2是根据本公开的示例性实施方式的有机发光显示器的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示器3000可以包括基板3010、有机电致发光器件4000和覆盖有机电致发光器件4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和与驱动薄膜晶体管Td连接的有机电致发光器件4000位于基板3010上。
尽管未示出，但是以下组件设置在基板3010上：彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、与栅极线和数据线之一平行地延伸并与之隔开的电源线、连接至电源线和栅极线的开关薄膜晶体管、以及与开关薄膜晶体管的一个电极和电源线连接的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅电极3340、源电极3520和漏电极3540。
半导体层3100形成在基板3010上，并且可以由氧化物半导体材料、多晶硅、或钼钛(MoTi)的合金等制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100的下方形成遮光图案(未示出)。遮光图案防止光进入半导体层3100以防止半导体层3010被光降解。作为替代，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，可以将杂质掺杂到半导体层3100的两个边缘中。
由绝缘材料制成的缓冲层3200形成在位于衬底3010的整个表面上的半导体层3100上。缓冲层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料制成。
由诸如金属等导电材料制成的有源层3300在与半导体层3100的中央区域相对应的位置上形成在缓冲层3200上。有源层3300可以由氧化物半导体层制成。例如，有源层3300可以由铟、镓和锌的氧化物(IGZO)等非晶半导体制成。
栅电极3340形成在有源层3300上，而栅绝缘层3320介于它们之间。栅极绝缘膜3320可以由例如氧化硅制成。可以在栅极绝缘膜3320上形成由例如Cu膜和MoTi合金膜的双金属层形成的栅电极3340。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在有源层3300和栅电极3340上，有源层3300和栅电极3340位于在基板3010的整个面上的缓冲层3200上。层间绝缘膜3400可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料制成，或者可以由诸如苯并环丁烯或光丙烯酸材料等有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有在其中限定的分别暴露出有源层3300的两侧的第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440。第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440分别与栅电极3340的两侧相邻地定位并且与栅电极3340间隔开。
由诸如金属等导电材料制成的源电极3520和漏电极3540形成在层间绝缘层3400上。源电极3520和漏电极3540彼此间隔开，同时栅电极3340位于其间。源电极3520和漏电极3540分别经由第一有源层接触孔3420和第二有源层接触孔3440分别接触有源层3300的两侧。源电极3520连接至电源线(未示出)。
半导体层3100、有源层3300、栅电极3340、源电极3520和漏电极3540可以形成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td可以具有共面结构，其中栅电极3340、源电极3520和漏电极3540位于半导体层3100上方。
相反，驱动薄膜晶体管Td可以具有倒置的交错结构，其中栅电极设置在半导体层下方，而源电极和漏电极位于半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管Td基本相同的结构。
可以形成绝缘膜3500以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该绝缘膜3500具有在其中限定的暴露出驱动薄膜晶体管Td的漏电极3540的漏电极接触孔3720。绝缘膜3500可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在一个实例中，有机发光显示器3000可以包括吸收从发光二极管4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)和白(W)光。在这种情况下，可以分别在相应的像素区域上分开形成用于吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。相应的滤色器图案可以与发射要被吸收的相应波长带的光的有机电致发光器件的有机层4300重叠。采用滤色器3600可以允许有机发光显示器3000实现全色彩。
例如，当有机发光显示器3000是底部发射型时，滤色器3600可以设置在绝缘膜3500上方与相应的有机电致发光器件4000相对应的位置。在替代性实施方式中，当有机发光显示装置3000是顶部发射型时，滤色器3600可以位于相应的有机电致发光器件4000上方，即第二电极4200的上方。在一个实例中，滤色器3600可以形成为约2μm至约5μm的厚度。在这种情况下，有机电致发光器件4000可以具有图1所示的结构。
形成覆盖层3700以覆盖形成在绝缘膜3500上的滤色器3600。覆盖层3700可以由诸如光丙烯酸材料(PAC)等有机材料制成。
第一电极4100形成在覆盖层3700上。第一电极4100利用堤层3800图案化以对应于每个像素区域。第一电极4100经由穿过绝缘膜3500和覆盖层3700的漏电极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540。因此，驱动薄膜晶体管Td的有源层3300电连接至第一电极4100。
第一电极4100可以是阳极，并且可以由具有相对大的逸出功值的导电材料制成。例如，第一电极410可以由诸如ITO、IZO或ZnO等透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示器3000是顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金的一种制成。
堤层3800形成在覆盖层3700上以覆盖第一电极4100和覆盖层3700的边缘。堤层3800暴露出第一电极4100的与每个像素区域相对应的中心区域。
有机层4300形成在第一电极4100上。
第二电极4200形成在有机层4300上。第二电极4200可以设置在整个显示区域中，并且可以用作阴极，并且可以由具有相对小逸出功的导电材料制成。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200形成有机电致发光器件4000。
第一钝化层4400和第二钝化层4500依次地堆叠在第二电极4200上。如图2所示，可以在整个第二电极4200上形成第一钝化层4400。然后，可以在第一钝化层4400上形成第二钝化层4500。因此，可以防止湿气、氢和氧渗透到有机层4300和第二电极4200中。即，第一钝化层4400形成在第二电极4200上，以防止有机层4300和第二电极4200被湿气或氧等损坏，从而防止具有劣化的发光特性。例如，第一钝化层4400可以由基于蒽的化合物Alq3等制成。
第一钝化层4400可以均匀一致地沉积在第二电极4200上。由于第一钝化层4400均匀一致地沉积，因此第二钝化层4500也均匀地沉积在第一钝化层4400上。这样，均匀一致地形成的第一钝化层4400和第二钝化层4500可以防止水或氧渗透到有机电致发光器件4000中，从而可以延长有机电致发光器件4000的寿命。
第二钝化层4500可以形成在有机电致发光器件4000和粘合剂膜4600之间，以防止有机电致发光器件4000被湿气、氧气等损坏或防止具有劣化的发光特性。第二钝化层4500被形成为与粘合剂膜4600接触，从而防止湿气、氢、氧等流入有机电致发光器件4000中。第二钝化层4500可以由诸如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅等无机绝缘层制成。
粘合剂膜4600可以形成在第二钝化层4500上。就此而言，为了防止外部湿气渗透到有机电致发光器件4000中，可以在粘合剂膜4600上形成封装膜3900。即，在第二钝化层4500上形成封装膜3900。封装膜3900可以经由粘合剂膜4600粘合到第二钝化层4500。
在将粘合剂膜4600应用到第二钝化层4500的正面或封装膜3900的背面之后，封装膜3900可以经由粘合剂膜4600粘合至其上形成有有机电致发光器件4000的基板3010上。
粘合剂膜4600可以由例如环氧粘合剂制成。
封装膜3900可以实现为例如Fe膜和Ni膜的双金属层。作为替代，封装膜3900可以实现为三层结构(未示出)，其中第一无机层、有机层和第二无机层依次垂直地堆叠。然而，本公开不限于此。
下文中，将描述本公开的实施例和比较例。实施例仅仅是本公开的实例。因此，本公开不限于如下所述的本公开实施例。
(实施例)
下文中，实施例和比较例中使用的化合物如下合成。
合成例1：化合物1的制备
[反应式1]
3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,14.91mmol)和4-溴-1,1':4',1”-三联苯(5.07g,16.40mmol)在氮气流下于250mL烧瓶中相互混合。然后，向混合物加入叔丁醇钠(2.62g，27.27mmol)、Pd2(dba)3(0.25g，0.27mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(0.22g，0.54mmol)。接着，向混合物中加入100mL甲苯，然后将混合物搅拌至回流。
反应完成后，用50mL水萃取甲苯层。
萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，并使用柱色谱法纯化。然后，将纯化的溶液用二氯甲烷/甲醇重结晶，从而产生5.96g的化合物1，收率为52.3％。
合成例2：化合物7的制备
[反应式2]
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,14.91mmol)和1-(4-溴苯基)萘(9.29g,32.79mmol)之外，使用与合成例1相同的方式获得6.03g化合物7，收率为54.8％。
合成例3：化合物13的制备
[反应式3]
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,14.91mmol)和2-(4-溴苯基)萘(4.64g,16.40mmol)之外，使用与合成例1相同的方式获得5.47g化合物13，收率为49.7％。
合成例4：化合物31的制备
[反应式4]
除了使用1-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯之外，使用与合成例1相同的方法获得5.2g化合物31，收率为48.3％。
合成例5：化合物32的制备
[反应式5]
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,13.63mmol)和1-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)之外，使用与合成例1相同的方式获得5.1g化合物32，收率为47.4％。
合成例6：化合物66的制备
[反应式6]
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,14.91mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并呋喃(5.30g,16.40mmol)之外，使用与合成例1相同的方法获得6.11g化合物66，收率为52.6％。
合成例7：化合物91的制备
[反应式7]
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,14.91mmol)和2-(4-溴苯基)萘(9.29g,32.79mmol)之外，使用与合成例1相同的方法获得6.12g化合物91，收率为55.6％。
合成例8：化合物109的制备
[反应式8]
除了使用2-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯之外，使用与合成例1相同的方法获得5.5g化合物109，收率为51.1％。
合成例9:化合物2-1的制备
在氮气流下，向250mL烧瓶中加入2-溴-9,9'-螺二[芴](6.01g,15.21mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.00g,13.83mmol)、叔丁醇钠(3.99g,41.49mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(0.25g,0.28mmol)、溶解在甲苯中的50重量％三叔丁基膦(2.55g,1.11mmol)和100mL甲苯，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用100mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并使用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而获得7.07g的化合物2-1，收率为75.6％。
合成例10：化合物2-2的制备
除了使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.00g,13.83mmol)代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.15g化合物2-2，收率为65.8％。
合成例11：化合物2-19的制备
除了使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(6.05g,15.21mmol)代替2-溴-9,9'-螺二[芴]之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.59g化合物2-19，收率为70.3％。
合成例12：化合物2-20的制备
除了使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(6.05g,15.21mmol)和N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.00g,13.83mmol)之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.29g化合物2-20，收率为67.1％。
合成例13：化合物2-110的制备
除了使用2'-溴-10,11-二氢螺[二苯并[a,d][7]薁-5,9'-芴](6.44g,15.21mmol)代替2-溴-9,9'-螺二[芴]之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.22g化合物2-110，收率为63.9％。
合成例14：化合物2-111的制备
除了使用2'-溴-10,11-二氢螺[二苯并[a,d][7]薁-5,9'-芴](6.44g,15.21mmol)和N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺之外(5.00g,13.83mmol)，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.82g化合物2-111，收率为59..8％。
合成例15：化合物2-37的制备
除了使用2-溴螺[芴-9,9'-呫吨](6.26g,15.21mmol)代替2-溴-9,9'-螺二[芴]之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.07g化合物2-37，收率为63.4％。
合成例16：化合物2-38的制备
除了使用2-溴螺[芴-9,9'-呫吨](6.26g,15.21mmol)和N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.00g,13.83mmol)之外，以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.62g化合物2-38，收率为58.7％。
合成例17：化合物2-74的制备
除了使用2'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴](6.65g,15.21mmol)代替2-溴-9,9'-螺二[芴]之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.01g化合物2-74，收率为60.5％。
合成例18：化合物2-75的制备
除了使用2'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴](6.65g,15.21mmol)和N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.00g,13.83mmol)之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.69g化合物2-75，收率为57.3％。
合成例19：化合物2-128的制备
除了使用4-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-[1,1'：3',1”-三联苯]-4'-胺(5.00g,13.17mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(7.92g,28.98mmol)之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.60g化合物2-128，收率为55.7％。
合成例20：化合物2-129的制备
除了使用4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(5.00g,15.08mmol)和2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.06g,33.18mmol)之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.29g化合物2-129，收率为58.2％。
合成例21：化合物2-161的制备
除了使用1,1'：3',1”-三联苯-4'-胺(7.0g,28.53mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(18.71g.68.48mmol)之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得9.02g化合物2-161，收率为50.2％。
合成例22：化合物2-185的制备
除了使用5-萘-1-基-1,1'-联苯-2-胺(6.0g,20.31mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(18.71g.68.48mmol)之外，我们以与化合物2-1的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.60g化合物2-185，收率为47.8％。
合成例23：化合物3-197的制备
1)化合物3-197-A的制备
在氮气流下，向1000mL烧瓶中加入(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(50.0g,174.1mmol)、4-溴苯胺(32.95g,191.6mmol)、三聚磷酸钾(92.41g,435.3mmol)、乙酸钯(II)(1.17g,5.22mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(4.29g,10.45mmol)、甲苯(500mL)和H2O(50mL)，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用甲苯和水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，并且使用柱色谱法纯化，从而获得38.49g化合物3-197-A，收率为66.1％。
2)化合物3-197-B的制备
在氮气流下，向1000mL烧瓶中加入9-溴菲(40.0g,155.6mmol)、(4-氯苯基)硼酸(26.76g,171.1mmol)、碳酸钾(43.0g,311.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(5.39g,4.67mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(100mL)和H2O(100mL)，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用甲苯和水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，并且使用柱色谱法纯化，从而获得38.51g化合物3-197-B，收率为85.7％。
3)化合物3-197-C的制备
在氮气流下，向1000mL烧瓶中加入9-(4-氯苯基)菲(30.0g,103.9mmol)、3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(38.22g,114.3mmol)、叔丁醇钠(19.97g,207.8mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(1.90g,2.08mmol)、2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基联苯(sphos)(1.71g,4.16mmol)和300mL甲苯，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用200mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并且使用二氯甲烷/甲醇进行重结晶，从而获得43.28g化合物3-197-C，收率为71.0％。
4)化合物3-197的制备
在氮气流下，向250mL烧瓶中加入3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,13.63mmol)、4-溴-1,1'-联苯(3.50g,15.00mmol)、叔丁醇钠(2.62g,27.27mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(0.25g,0.27mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(0.22g,0.54mmol)和100mL甲苯，并在回流的同时搅拌。反应完成后，用50mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并且使用二氯甲烷/甲醇进行重结晶，从而获得5.60g化合物3-197，收率为55.6％。
合成例24：化合物3-230的制备
除了使用4-溴-1,1'：4',1”-三联苯(4.64g,15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得6.10g(54.9％收率)化合物3-230。
合成例25：化合物3-198的制备
除了使用1-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-198(5.19g,48.3％收率)。
合成例26：化合物3-199的制备
除了使用2-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)代替4-溴-1,1'-联苯之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-199(5.50g,51.1％收率)。
合成例27：化合物3-365的制备
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4.5g,13.46mmol)和9-(4-氯苯基)菲(8.55g,29.60mmol)之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-365(5.91g,52.3％收率)。
合成例28：化合物3-366的制备
1)化合物3-366-A的制备
除了使用(3-氯苯基)硼酸(26.76g,171.1mmol)代替(4-氯苯基)硼酸之外，我们以与化合物3-197-B的制备相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-366-A(32.53g,72.4％收率)。
2)化合物3-366-B的制备
除了使用9-(3-氯苯基)菲(30.0g,103.9mmol)代替9-(4-氯苯基)菲之外，我们以与化合物3-197-C的制备相同的方式经由合成和纯化制备36.82g的化合物3-366-B，收率为60.4％。
3)化合物3-366的制备
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,13.63mmol)代替3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.10g的化合物3-366，收率为50.6％。
合成例29：化合物3-367的制备
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,13.63mmol)和4-溴-1,1'：4',1”-三联苯(4.64g,15.00mmol)之外，我们以与化合物3-197的制造相同的方式获得化合物3-367(5.50g,49.5％收率)。
合成例30：化合物3-368的制备
除了使用3'-(9H-咔唑-9-基)-N-(3-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,13.63mmol)和1-(4-溴苯基)萘(4.25g,15.00mmol)之外，我们以与化合物3-197的制备相同的方式经由合成和纯化获得5.10g化合物3-368，收率为47.4％。
合成例31：化合物3-38的制备
1)化合物3-38-A的制备
在氮气流下在2000mL烧瓶中使9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(50.0g,155.2mmol)、[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(41.88g,170.7mmol)、叔丁醇钠(29.83g,310.4mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(2.84g,3.10mmol)、2-二环己基膦基-2',6′-二甲氧基联苯(sphos)(2.55g,6.21mmol)和甲苯(800mL)相互混合，然后回流搅拌。反应完成后，使用500mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并且使用二氯甲烷/庚烷进行重结晶，从而获得57.10g化合物3-38-A，收率为75.6％。
2)化合物3-38的制备
在氮气流下在250mL烧瓶中加入N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-胺(8.0g,16.44mmol)、1-(4-溴苯基)萘(5.12g,18.08mmol)、叔丁醇钠(3.16g,32.88mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(0.30g,0.33mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(0.27g,0.66mmol)和100mL甲苯，然后回流搅拌。反应完成后，使用50mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并且使用二氯甲烷/庚烷进行重结晶，从而获得6.85g的化合物3-38，收率为75.6％。
合成例32：化合物3-20的制备
除了使用2-(4-溴苯基)萘(5.12g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物3-38的制造相同的方式获得化合物3-20(6.07g,53.6％收率)。
合成例33：化合物3-29的制备
除了使用9-(4-氯苯基)菲(5.22g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-29(6.37g,收率52.4％)。
合成例34：化合物3-369的制备
1)化合物3-369-A的制备
除了使用1-(4-溴苯基)萘(44.06g,155.6mmol)代替9-溴菲之外，以与化合物3-197-B的制造相同的方式获得化合物3-369-A(39.82g,81.3％收率)。
2)化合物3-369的制备
除了使用1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.69g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-369(6.79g,54.0％收率)。
合成例35：化合物3-370的制备
1)化合物3-370-A的制备
除了使用1-溴-4-(叔丁基)苯(20.0g,93.84mmol)代替9-溴菲之外，以与获得化合物3-197-B相同的方式经由合成和纯化获得17.64g的化合物3-370-A，收率为76.8％。
2)化合物3-370的制备
除了使用4-(叔丁基)-4'-氯-1,1'-联苯(4.43g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与获得化合物3-38相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-370(5.65g,49.5％收率)。
合成例36：化合物3-371的制备
1)化合物3-371-A的制备
除了使用4-(萘-1-基)苯胺(37.43g,170.7mmol)代替[1,1'：4',1”-三联苯]-4-胺之外，以与获得化合物3-38-A相同的方式经由合成和纯化获得45.11g的化合物3-371-A，收率为63.1％。
2)化合物3-371的制备
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g,15.20mmol)和1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘(5.26g,16.72mmol)之外，以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得量为6.21g的化合物3-371，收率为55.3％。
合成例37：化合物3-372的制备
1)化合物3-372-A的制备
除了使用1-溴-4-甲基苯(10.0g,58.47mmol)和(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(14.95g,64.31mmol)之外，我们以与化合物3-197-B的制造相同的方式经由合成和纯化获得11.85g化合物3-372-A，收率为72.7％。
2)化合物3-372的制备
除了使用N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-(萘-1-基)苯胺(7.0g,15.20mmol)和4-氯-4”-甲基-1,1'：4',1”-三联苯(4.66g,16.72mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得5.44g化合物3-372，收率为50.9％。
合成例38：化合物3-26的制备
在氮气流下在250mL烧瓶中使4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(5.0g,19.36mmol)、1-(4-溴苯基)萘(12.06g,42.58mmol)、叔丁醇钠(7.44g,77.42mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)(0.71g,0.77mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos)(0.64g,1.55mmol)和120mL甲苯相互混合，回流搅拌。反应完成后，使用80mL水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，使用柱色谱法纯化，并且使用二氯甲烷/庚烷进行重结晶，从而获得6.94g化合物3-26，收率为54.1％。
合成例39：化合物3-41的制备
除了使用1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)萘)(13.41g,42.58mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物3-26的制造相同的方式经由合成和纯化获得量为8.25g的化合物3-41，收率为52.3％。
合成例40：化合物3-373的制备
除了使用9-(4-氯苯基)菲(12.30g,42.58mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，以与化合物3-26的制造相同的方式获得化合物3-373(8.08g,54.7％收率)。
合成例41：化合物3-374的制备
1)化合物3-374-A的制备
在氮气流下在1000mL烧瓶中使2,4-二溴苯胺(30.0g,119.6mmol)、苯基硼酸(34.99g,286.9mmol)、碳酸钾(66.10g,478.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(8.29g,4.67mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(100mL)和H2O(100mL)相互混合，回流搅拌。反应完成后，使用甲苯和水萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留水，减压浓缩，并且使用柱色谱法纯化，从而获得21.94g化合物3-374-A，收率为74.8％。
2)化合物3-374-B的制备
除了使用1-(4-溴苯基)萘(15.0g,52.97mmol)和[1,1'：3',1”-三联苯]-4'-胺(14.30g,58.27mmol)之外，我们以与化合物3-38-A的制造相同的方式经由合成和纯化获得16.55g的化合物3-374-B，收率为69.8％。
3)化合物3-374的制备
除了使用N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'：3',1”-三联苯]-4'-胺(7.0g,15.64mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.54g,17.20mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得5.42g的化合物3-374，收率为50.3％。
合成例42：化合物3-375的制备
1)化合物3-375-A的制备
除了使用1-萘硼酸(15.0g,87.21mmol)和1-溴-2-碘苯(27.14g,95.94mmol)之外，我们以与化合物3-197-B的制造相同的方式经由合成和纯化获得15.31g的化合物3-375-A，收率为62.0％。
2)化合物3-375-B的制备
除了使用4-溴苯胺(15.0g,87.19mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(27.14g,95.91mmol)之外，我们以与化合物3-197-B的制造相同的方式经由合成和纯化获得17.90g的化合物3-375-B，收率为69.5％。
3)化合物3-375-C的制备
除了使用1-(2-溴苯基)萘(10.0g,35.31mmol)和4'-(萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(11.47g,38.85mmol)之外，我们以与化合物3-197-C的制造相同的方式经由合成和纯化获得12.58g化合物3-375-C，收率为71.6％。
4)化合物3-375的制备
除了使用4'-(萘-1-基)-N-(2-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,16.08mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.70g,17.68mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得量为6.25g的化合物3-375，收率为52.6％。
合成例43：化合物3-376的制备
1)化合物3-376-A的制备
除了使用4-溴萘-1-胺(20.0g,90.05mmol)和苯基硼酸(12.08g,99.06mmol)之外，我们以与化合物3-197-B的制造相同的方式经由合成和纯化获得13.35g的化合物3-376-A，收率为67.6％。
2)化合物3-376-B的制备
除了使用4-溴-1,1'：4',1”-三联苯(10.0g,32.34mmol)和4-苯基萘-1-胺(7.80g,35.57mmol)之外，我们以与化合物3-197-C的制造相同的方式经由合成和纯化获得10.16g的化合物3-376-B，收率为70.2％。
3)化合物3-376的制备
除了使用N-([1,1'：4',1”-三联苯]-4-基)-4-苯基萘-1-胺(7.0g,15.64mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(5.54g,17.20mmol)之外，以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-376(6.01g,55.8％收率)。
合成例44：化合物3-192的制备
1)化合物3-192-A的制备
除了使用4-溴-1,1'-联苯(10.0g,42.90mmol)代替9-(4-氯苯基)菲之外，我们以与化合物3-197-C的制造相同的方式经由合成和纯化获得13.43g的化合物3-192-A，收率为64.4％。
2)化合物3-192的制备
除了使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,16.44mmol)和1-(4-溴苯基)萘(5.12g,18.08mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得5.61g化合物3-192，收率为49.5％。
合成例45：化合物3-377的制备
除了使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(8.0g,16.44mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并呋喃(5.84g,18.08mmol)之外，以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得化合物3-377(6.14g,51.2％收率)。
合成例46：化合物3-74的制备
除了使用4-(4-溴苯基)二苯并呋喃(5.84g,18.08mmol)代替1-(4-溴苯基)萘之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得6.64g的化合物3-74，收率为55.4％。
合成例47：化合物3-125的制备
除了使用二([1,1'-联苯]-4-基)胺(7.0g,21.78mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑(9.54g,23.96mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得8.46g的化合物3-125，收率为60.8％。
合成例48：化合物3-126的制备
除了使用N-(4-萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(7.0g,18.84mmol)和9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑(8.26g,20.73mmol)之外，我们以与化合物3-38的制造相同的方式经由合成和纯化获得7.50g的化合物3-126，收率为57.8％。
实施例1：有机电致发光器件的制备
由ITO制成的阳极形成在其上形成有反射层的基板上。用N2等离子体或UV-臭氧对阳极进行表面处理。然后，在阳极上沉积厚度为10nm的HAT-CN，以形成空穴注入层(HIL)。然后，在HIL层上沉积厚度为110nm的N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上进行厚度为15nm的化合物1的真空沉积，以形成空穴传输辅助层。在向空穴传输辅助层上沉积25nm的能够形成蓝色EML(发射层)的9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)的同时，向其中掺杂约3重量％的N1,N1,N6,N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺作为掺杂剂。
蒽衍生物和LiQ以1：1的质量比相互混合以形成混合物，进而在EML层上沉积厚度为30nm的所述混合物以形成电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上沉积厚度为1nm的LiQ，以形成电子注入层(EIL)。
此后，在EIL层上沉积厚度为15nm的比例为9：1的镁(Mg)和银(Ag)的混合物以形成阴极。在阴极上沉积厚度为60nm的N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)以形成帽层。
然后，通过紫外线固化型粘合剂将含有吸湿剂的密封盖粘合至帽层，从而防止有机电致发光器件免受大气中的O2或湿气的影响。以这种方式，制备了本发明的有机电致发光器件。
实施例2至8：有机电致发光器件的制备
除了在空穴传输辅助层中分别使用在合成例2至8中合成的化合物7、13、31、32、66、91和109代替实施例1中在空穴传输辅助层中使用的化合物1之外，以与实施例1相同的方式制备有机电致发光器件。
比较例1至5：有机电致发光器件的制备
除了在空穴传输辅助层中使用以下化合物A至化合物E代替实施例1中在空穴传输辅助层中使用的化合物1之外，以与实施例1相同的方式制备有机电致发光器件。
[化合物A]
[化合物B]
[化合物C]
[化合物D]
[化合物E]
实施例9：有机电致发光器件的制备
在其上形成有反射层的基板上形成由ITO制成的阳极。然后，用N2等离子体或UV-臭氧对阳极进行表面处理。在阳极上沉积HAT-CN至厚度为10nm，以形成空穴注入层(HIL)。随后，通过在HIL上沉积根据本公开的化合物2-1至110nm的厚度，在HIL上形成空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上进心真空沉积化合物3-197至厚度为15nm，以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上沉积25nm的9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)作为蓝光发光层(EML)的同时，在ADN中掺杂约3重量％的2,5,8,11-叔丁基-苝(t-Bu-Perylene)作为掺杂剂。
然后，以1：1的质量比将蒽衍生物和LiQ相互混合以形成混合物，进而将其沉积在EML上至30nm的厚度以形成电子传输层(ETL)。然后，在ETL上沉积LiQ至厚度为1nm以形成电子注入层(EIL)。此后，在EIL上沉积质量比为9：1的镁和银(Ag)的混合物至厚度为15nm，以形成阴极。
然后，在阴极上沉积作为帽层的N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)至厚度为60nm。然后，用紫外线固化型粘合剂将包含吸湿剂的密封盖粘合到帽层上，以保护有机电致发光器件不受大气中O2或湿气的影响。以此方式，制备了有机电致发光器件。
实施例10至35：有机电致发光器件的制备
除了使用如以下表3中所示的空穴传输层化合物和空穴传输辅助层化合物之外，以与实施例9相同的方式制备有机电致发光器件。
[表3]
| 空穴传输层 | 空穴传输辅助层 | |
| 实施例10 | 2-1 | 3-230 |
| 实施例11 | 2-1 | 3-198 |
| 实施例12 | 2-2 | 3-199 |
| 实施例13 | 2-2 | 3-365 |
| 实施例14 | 2-19 | 3-366 |
| 实施例15 | 2-19 | 3-367 |
| 实施例16 | 2-20 | 3-368 |
| 实施例17 | 2-20 | 3-38 |
| 实施例18 | 2-110 | 3-20 |
| 实施例19 | 2-110 | 3-29 |
| 实施例20 | 2-111 | 3-369 |
| 实施例21 | 2-37 | 3-371 |
| 实施例22 | 2-37 | 3-372 |
| 实施例23 | 2-38 | 3-26 |
| 实施例24 | 2-38 | 3-41 |
| 实施例25 | 2-74 | 3-373 |
| 实施例26 | 2-74 | 3-374 |
| 实施例27 | 2-75 | 3-375 |
| 实施例28 | 2-75 | 3-376 |
| 实施例29 | 2-128 | 3-192 |
| 实施例30 | 2-128 | 3-377 |
| 实施例31 | 2-129 | 3-74 |
| 实施例32 | 2-129 | 3-125 |
| 实施例33 | 2-129 | 3-126 |
| 实施例34 | 2-161 | 3-192 |
| 实施例35 | 2-185 | 3-38 |
比较例6至8：有机电致发光器件的制备
除了使用如以下表4中所示的空穴传输层化合物和空穴传输辅助层化合物之外，以与实施例9相同的方式制备有机电致发光器件。
[表4]
| 空穴传输层 | 空穴传输辅助层 | |
| 比较例6 | 化合物F | 化合物3-197 |
| 比较例7 | 化合物G | 化合物3-125 |
| 比较例8 | 化合物2-1 | NPB |
[实验例1：装置性能分析]
在10mA/cm2的恒定电流下分析了实施例1至8和比较例1至5中制备的有机电致发光器件的电光特性。在20mA/cm2的驱动条件下测量其寿命。结果显示在下表5中。
如下表5所示，可以看出，与包含比较例1至5的化合物的有机电致发光器件相比，包括实施例1至8的化合物的有机电致发光器件具有降低的驱动电压并具有提高的效率和寿命。
[表5]
实验例2：器件性能分析
在10mA/cm2的恒定电流下分析了实施例9至35和比较例6至8中制备的有机电致发光器件的电-光特性。在20mA/cm2的驱动条件下测量其寿命。结果显示在以下表6中。
[表6]
根据[表6]的结果，可以看出，当在HTL层中使用根据本公开的化学式2的化合物并且在空穴传输辅助层中使用化学式3的化合物时，与不同时使用两者时相比，可以提高发光效率和寿命。
综上所述，分别在空穴传输层和空穴传输辅助层中使用化学式2的化合物和化学式3的化合物的组合可以实现具有低驱动电压、高发光效率和功率效率的有机电致发光器件。
如上所述，参照附图描述了本发明。然而，本发明不限于本说明书中公开的实施方式和附图。显然，本领域技术人员可以在本发明的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本发明的实施方式的描述中没有明确描述由本发明的特征引起的效果，但是显而易见的是，应当认识到由本发明的特征引起的可预测的效果。
可以将上述各种实施方式组合以提供其他实施方式。可以根据以上详细描述对实施方式进行这些和其他改变。通常，在所附权利要求书中，所使用的术语不应解释为将权利要求限制为说明书和权利要求书中公开的特定实施方式，而应解释为包括所有可能的实施方式以及等同物的全部范围。索赔是有权的。因此，权利要求不受公开内容的限制。
Claims (20)
1.一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述至少一个有机层包括：
发光层；和
设置在所述阳极和所述发光层之间的有机层，其含有由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在所述化学式1中，L1和L2各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的C6至C30亚芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚烯基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20亚杂环烯基，
其中Ar1表示具有取代基或不具有取代基的C7至C30芳基或杂芳基，Ar2表示具有取代基或不具有取代基的C8至C30稠合多环基团，
其中R1至R4相同或彼此不同，并且R1至R4各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、具有取代基或不具有取代基的C1至C20烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20环烷基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20烯基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20炔基、具有取代基或不具有取代基的C1至C20杂烷基、具有取代基或不具有取代基的C3至C20芳烷基、具有取代基或不具有取代基的C6至C30芳基、具有取代基或不具有取代基的C3至C30杂芳基和具有取代基或不具有取代基的C3至C20杂芳烷基，
其中k、l、m和n各自独立地是0至4的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中L1和L2各自包括具有取代基或不具有取代基的亚苯基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中Ar1表示具有取代基或不具有取代基的C7至C15芳基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中Ar2表示具有取代基或不具有取代基的萘基。
5.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中设置在所述阳极和所述发光层之间并且含有由化学式1表示的化合物的有机层包括空穴传输辅助层。
6.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层包括选自由下述组成的组中的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层。
7.一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极和在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，
其中所述至少一个有机层包括：
发光层；
第一有机层，其含有由下述化学式2表示的化合物；和
第二有机层，其含有由下述化学式3表示的化合物：
其中，所述第一有机层和所述第二有机层设置在所述第一电极与所述发光层之间：
[化学式2]
其中，在所述化学式2中，L3至L5相同或彼此不同，
L3至L5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基，
X表示O、S或CR9R10，
R5至R10相同或彼此不同，
R5至R10各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基，
R5至R10中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环，其中所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者不含所述杂原子，
Ar3表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基，具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基，具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基，
p和q各自独立地表示0至4的整数，
当p为2至4时，多个R7各自独立地如上所述定义，并且所述多个R7相同或彼此不同，
当q为2至4时，多个R8各自独立地如上所述定义，并且所述多个R8相同或彼此不同，
[化学式3]
其中在所述化学式3中，R11和R12相同或彼此不同，
R11至R12各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：氢、氘、氰基、硝基、卤素、羟基、具有取代基或不具有取代基的具有1至30个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2至24个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有2至30个碳原子的杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基和具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的芳基甲硅烷基，
R11至R12中的每一个均可以与与其相邻的取代基连接以形成脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环，其中所形成的脂肪族或芳香族的单环性或多环性的饱和或不饱和的环除了碳原子之外含有选自由N、O、S和Si组成的组中的至少一个杂原子，或者不含所述杂原子，
r和s各自独立地表示0至4的整数，
当r为2至4时，多个R11各自独立地如上所述定义，并且所述多个R11相同或彼此不同，
当s为2至4时，多个R12各自独立地如上所述定义，并且所述多个R12相同或彼此不同，
L6表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和的具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子亚杂环烯基，
L7和L8相同或彼此不同，
L7和L8各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个：单键、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚芳基、具有取代基或不具有取代基的具有6至30个碳原子的亚杂芳基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚烯基、具有取代基或不具有取代基的具有3至10个碳原子的亚环烯基、具有取代基或不具有取代基的具有1至10个碳原子的亚杂烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和具有取代基或不具有取代基的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基，
Ar4和Ar5相同或彼此不同，
Ar4和Ar5各自独立地表示选自由以下组成的组中的一个基团：具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的芳基、具有取代基或不具有取代基的具有5至30个碳原子的杂芳基，具有取代基或不具有取代基的具有7至30个碳原子的芳烷基，具有取代基或不具有取代基的具有3至30个碳原子的杂芳烷基和具有取代基或不具有取代基的芳基氨基。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中Ar4和Ar5中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的芳基，或具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的杂芳基。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中Ar4和Ar5中的至少一个表示具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的稠合芳基，或具有取代基或不具有取代基的具有7至20个碳原子的稠合杂芳基。
10.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中所述第一有机层包括含有由化学式2表示的化合物的空穴传输层。
11.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中所述第二有机层包括含有由化学式3表示的化合物的空穴传输辅助层。
12.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中所述至少一个有机层包括选自由以下组成的组中的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层。
13.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其还包括形成在所述第二电极上的第一钝化膜，和形成在所述第一钝化膜上的第二钝化膜。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其中所述第一钝化膜形成在整个所述有机层和所述第二电极上。
15.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其还包括形成在所述第二钝化膜上的封装膜，其中所述封装膜通过粘合剂膜粘合至所述第二钝化膜。
16.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其还包括驱动薄膜晶体管，该驱动薄膜晶体管包括电连接到所述第一电极的有源层。
17.如权利要求16所述的有机电致发光器件，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
18.如权利要求16所述的有机电致发光器件，其中所述驱动薄膜晶体管包括：
形成在所述有源层上的栅绝缘膜；和
形成在所述栅绝缘膜上的栅电极。
19.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述第一有机层包含以下化合物中的一种：
20.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述第二有机层包含以下化合物中的一种：
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