CN111825558A - 新的化合物和有机发光装置 - Google Patents

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    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Abstract

公开了新的化合物和有机发光装置。所述新的化合物由以下化学式1表示，当所述新的化合物用作用于有机发光装置的空穴传输层的材料时，所述新的化合物允许装置具有降低的驱动电压、以及改善的效率和寿命特性。[化学式1]
Figure DDA0002455478060000011
。

Description

新的化合物和有机发光装置
技术领域
本公开涉及新的化合物和包含其的有机发光装置。
背景技术
随着近来显示装置变得更大，具有良好的空间利用的平板显示装置正受到越来越多的关注。这种平板显示装置之一可以包括包含有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置。有机发光显示装置正在快速发展。
在有机发光二极管(OLED)中，当将电荷注入形成在第一电极与第二电极之间的发光层中而形成成对的电子和空穴从而形成激子时，激子能量转换成光而发射。与常规显示装置相比，有机发光二极管可以以较低的电压驱动，并且具有相对低的功耗。有机发光二极管可具有的优点是，具有优异的显色性并且能够应用于柔性基板以用于各种应用。
发明内容
本公开的一个方面是提供材料稳定且具有高空穴迁移率的新结构的新的化合物。
本公开的另一个方面是通过将所述新的化合物应用于有机发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层来开发具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光装置。
本公开的方面不限于上述方面。如以上未提及的本公开的其他方面和优点可以根据以下描述理解，并且可以根据本公开的实施方案更清楚地理解。此外，将容易理解的是，本公开的效果和优点可以通过权利要求中公开的特征及其组合来实现。
根据本公开的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455478040000021
其中在化学式1中，
X选自CR9R10，
L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、以及经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，
R1至R7和R9至R11彼此相同或不同，并且R1至R7和R9至R11各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基，
R1至R7和R9至R11中相邻的两者可彼此连接形成饱和或不饱和的脂环族或芳族的单环或多环，
所形成的脂环族或芳族的单环或多环除碳原子之外，还可以包含或可以不包含选自N、O、S和Si中的至少一个杂原子，
排除R1至R5全部为氢的情况，
k为1至4的整数，
m为0至4的整数，
n为0至3的整数。
在本公开的另一个方面中，提供了有机发光装置，其包括：第一电极，第二电极，以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
根据本公开的有机发光装置可以具有降低的驱动电压、改善的效率和长寿命。
将结合用于实施本公开的具体细节的说明来描述本公开的进一步的具体效果以及如上所述的效果。
附图说明
图1是根据本公开的一个实施方案的结合了由化学式1表示的化合物的有机发光装置的示意性截面图。
图2是根据本公开的一个实施方案的结合了由化学式1表示的化合物的有机发光装置的示意性截面图。
图3是采用根据本公开的另一个实施方案的有机发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
为了图示的简洁和清楚，附图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记表示相同或相似的元件，并且因此执行相似的功能。此外，为了描述的简洁，省略了公知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以提供对本公开的透彻理解。然而，应理解，本公开可以在没有这些具体细节的情况下实施。在另一些情况下，未详细描述公知的方法、工序、部件和电路以免不必要地模糊本公开的各个方面。
下面进一步示出和描述多个实施方案的实例。应理解，本文中的描述不旨在将权利要求限制为所描述的具体实施方案。相反，意在涵盖替代、修改及等同方案，该替代、修改及等同方案可以包括在本公开的由所附权利要求所限定的精神和范围内。
本文中使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的，而不旨在限制本公开。如本文所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式旨在也包括复数形式。还应理解，术语“包括(comprises和comprising)”、“包含(includes和including)”当在说明书中使用时指明所陈述的特征、整体、操作、元件和/或部件的存在，但是不排除一个或更多个其他的特征、整体、操作、元件、部件和/或其部分的存在或添加。如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项目的任意和所有组合。诸如“至少一者”的表达在元件的列表之前时可以修饰元件的整个列表并且可以不修饰该列表中的单个元件。
应理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但是这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语来将一个元件、部件、区域、层或部分与另一元件、部件、区域、层或部分区分开。因而，下面所描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以在不偏离本公开的精神和范围的情况下被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上；或者可以间接设置在第二元件上，其中在第一元件或层与第二元件或层之间设置有第三元件或层。应理解，当元件或层被称为“连接至”或“耦接至”另一元件或层时，该元件或层可以直接在其他元件或层上、直接连接至或直接耦接至其他元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是这两个元件或层之间的唯一元件或层，或者还可以存在一个或更多个中间元件或层。
除非另有定义，否则本文中使用的包括技术术语和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应被解释为具有与其在相关领域的背景中的含义一致的含义，并且除非在本文中明确地如此限定，否则不以理想化或过分形式化的含义来理解。
如本文所使用的，术语“未经取代的”意指氢原子未被取代。在一些情况下，氢原子包括氕、氘和氚。在一些情况下，氢原子是指氕。
如本文所使用的，术语“经取代的”中的取代基可以包括选自以下的一者：例如氘、未经取代或经卤素取代的1至20个碳原子的烷基、未经取代或经卤素取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、具有1至20个碳原子的烷基胺基、硝基、具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基、具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有6至20个碳原子的芳基胺基、具有4至30个碳原子的杂芳基、及其组合。然而，本公开不限于此。
如本文所使用的，术语“烷基”包括“环烷基”，并且是指衍生自具有1至40个碳原子的直链或侧链饱和烃和具有3至40个碳原子的单环或多环非芳族烃的一价取代基。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等。然而，本公开不限于此。
如本文所使用的，术语“烯基”包括“环烯基”，并且是指衍生自具有2至40个碳原子并具有一个或更多个碳-碳双键的直链或侧链或环状不饱和烃的一价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等。
如本文所使用的，术语“亚烷基”包括“亚环烷基”，并且是指通过从脂族饱和烃的碳原子中除去两个氢原子而形成的二价原子团。其实例包括但不限于亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基和亚金刚烷基。
如本文所使用的，术语“杂环”包括杂芳族环和杂脂环族环。“杂芳族环”和“杂脂环族环”各自可以包含单环或多环。此外，术语“杂芳族环”和“杂脂环族环”各自可以包含至少两个单环，如联苯基中那样。
如本文所使用的，在术语“杂环”、“杂芳族环”或“杂脂环族环”中使用的术语“杂”意指构成芳族或脂环族环的碳原子中的一个或更多个碳原子(例如1至5个碳原子)被选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子替代。
如本文所使用的，除非另外定义，否则如取代基的定义中使用的短语“其组合”意指两个或更多个取代基经由连接基团彼此结合、或者两个或更多个取代基经由缩合彼此结合。
在下文中，本公开描述根据本公开的一些实施方案的新的化合物，以及包含该化合物的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施方案，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455478040000061
其中在化学式1中，
X选自CR9R10，
L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、以及经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，
R1至R7和R9至R11彼此相同或不同，并且R1至R7和R9至R11各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基，
R1至R7和R9至R11中相邻的两者任选地彼此连接形成饱和或不饱和的脂环族或芳族的单环或多环，
所形成的脂环族或芳族的单环或多环除碳原子之外，还可以包含或可以不包含选自N、O、S和Si中的至少一个杂原子，
排除R1至R5全部为氢的情况，
k为1至4的整数，
m为0至4的整数，
n为0至3的整数。
在一个实施方案中，R11中至少一者可包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述化合物可以包含于有机发光装置的空穴传输层和/或辅助空穴传输层中。
在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可包括由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure BDA0002455478040000071
其中在化学式2中，
X、L1、L2、Ar1、R1至R7、R9、R10、m和n各自与化学式1中所定义的相同，
R12和R13各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基。
在一个实施方案中，R12和R13中至少一者可包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式中的一者来表示：
Figure BDA0002455478040000081
Figure BDA0002455478040000091
Figure BDA0002455478040000101
Figure BDA0002455478040000111
Figure BDA0002455478040000121
Figure BDA0002455478040000131
Figure BDA0002455478040000141
Figure BDA0002455478040000151
Figure BDA0002455478040000161
在本公开的另一个实施方案中，提供了有机发光装置，其包括：第一电极，第二电极，以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002455478040000162
其中在化学式1中，
X选自CR9R10，
L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、以及经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，
R1至R7和R9至R11彼此相同或不同，并且R1至R7和R9至R11各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基，
R1至R7和R9至R11中相邻的两者可彼此连接形成饱和或不饱和的脂环族或芳族的单环或多环，
所形成的脂环族或芳族的单环或多环除碳原子之外，还可以包含或可以不包含选自N、O、S和Si中的至少一个杂原子，
排除R1至R5全部为氢的情况，
k为1至4的整数，
m为0至4的整数，
n为0至3的整数。
由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
有机发光装置可以包括含有如上所述的由化学式1表示的化合物的有机材料层。
具体地，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包括空穴传输层和/或辅助空穴传输层。在一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层或辅助空穴传输层，并且包含由化学式1表示的化合物。
在一个实施方案中，有机材料层可以包含至少两种或更多种由化学式1表示的化合物。
除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括选自以下的至少一个有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
根据本公开，空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开，辅助空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
图1示出了根据本公开的一个实施方案的有机发光装置。在图1中，有机发光装置100包括有机材料层130，并且特别地，按以下顺序包括阳极110、空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133、电子传输层134和阴极120。
图2示出了根据本公开的一个实施方案的有机发光装置。在图2中，有机发光装置200包括有机材料层230，并且特别地，按以下顺序包括阳极210、空穴注入层231、空穴传输层232、辅助空穴传输层233、发光层234、电子传输层235和阴极220。
阳极110或210将空穴供给至发光层133或234中。阳极可以包含具有高功函数的导电材料以促进空穴的供给。当有机发光装置应用于底部发光型有机发光显示装置时，阳极可以是由透明导电材料制成的透明电极。当有机发光装置应用于顶部发光型有机发光显示装置时，阳极可以是具有由透明导电材料制成的透明电极层和反射层的多层结构。
阴极120或220将电子供给至发光层133或234中。阴极可以包含具有低功函数的导电材料以促进电子的供给。当有机发光装置应用于底部发光型有机发光显示装置时，阴极可以是由金属制成的反射电极。当有机发光装置应用于顶部发光型有机发光显示装置时，阴极可以实施为由金属制成并且具有小厚度的透明电极。
发光层133和234各自可以发射红色R、绿色G和蓝色B光束，并且可以由磷光材料或荧光材料制成。
当发光层133和234各自发射红光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括选自PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合中的至少一者。或者，当发光层133和234各自发射红光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝。然而，本公开不限于此。
当发光层133和234各自发射绿光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP或mCP；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)。或者，当发光层133和234各自发射绿光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。然而，本公开不限于此。
当发光层133和234各自发射蓝光，并且当发光层133和234各自由磷光材料制成时，发光层133和234各自可以包含：主体材料，包括CBP或mCP；和掺杂到主体中的掺杂剂，包括(4,6-F2ppy)2Irpic。或者，当发光层133和234各自发射蓝光，并且当发光层133和234各自由荧光材料制成时，发光层133和234各自可以包含选自螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物及其组合中的至少一者。然而，本公开不限于此。
空穴注入层131和231各自可以促进空穴的注入。
空穴注入层131和231各自可以由选自以下的至少一者制成：例如CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧基噻吩)、PANI(聚苯胺)、NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴传输层132和232各自可以包含通过阳离子化(即，通过失去电子)而电化学稳定的材料作为空穴传输材料。或者，空穴传输层132和232各自可以包含产生稳定自由基阳离子的材料作为空穴传输材料。空穴传输层132和232各自可以包含已知的空穴传输材料或由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
空穴传输层132和232各自还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他空穴传输材料。
已知的空穴传输材料或其他空穴传输材料可以包含芳族胺以易于阳离子化。在一个实例中，其他空穴传输材料可以包括选自以下的至少一者：NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4’,4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
辅助空穴传输层233可以包含由化学式1表示的化合物，或者可以包含已知的辅助空穴传输材料。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
辅助空穴传输层233还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他辅助空穴传输材料。
已知的辅助空穴传输材料和其他辅助空穴传输材料各自可以包括选自以下的至少一者：例如TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB及其组合。然而，本公开不限于此。
在各电子传输层134和235与各发光层133和234之间可以设置有辅助电子传输层。辅助电子传输层还可以包含辅助电子传输材料。
辅助电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如，
Figure BDA0002455478040000201
二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002455478040000202
唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其组合。然而，本公开不限于此。
电子传输层134和235各自接收来自阴极的电子。电子传输层134和235各自可以将所供应的电子传输至发光层。
电子传输层134和235各自可以用于促进电子的传输。电子传输层134和235各自包含电子传输材料。
电子传输材料可以通过阴离子化(即，通过获得电子)而电化学稳定。或者，电子传输材料可以产生稳定的自由基阴离子。或者，电子传输材料可以包含杂环，以易于通过杂原子而阴离子化。
在一个实例中，电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0002455478040000203
二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2’,2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑))、
Figure BDA0002455478040000211
二唑、三唑、菲咯啉、苯并
Figure BDA0002455478040000212
唑、苯并噻唑及其组合。然而，本公开不限于此。
在一个实例中，电子传输材料可以包括有机金属化合物例如有机铝化合物或有机锂化合物，包括选自以下的至少一者：例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)和SAlq等。然而，本公开不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂结合的配体可以是基于羟基喹啉的配体。
有机材料层还可以包括电子注入层。
电子注入层用于促进电子注入并且包含电子注入材料。电子注入材料可以包括但不限于选自以下的至少一者：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq及其组合。或者，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括但不限于选自以下的至少一者：例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。
有机材料层还可以包括选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层各自可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开的有机发光装置可以应用于有机发光显示装置，例如移动电话和TV。例如，图3是根据本公开的一个示例性实施方案的可应用于移动电话的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图3所示，有机发光显示装置1000可以包括基板1100、有机发光装置3000、和覆盖有机发光装置3000的封装层2200。
在基板1100上，设置有作为驱动装置的驱动薄膜晶体管TFT和连接至驱动薄膜晶体管TFT的有机发光装置3000。
虽然未示出，但是在基板1100上形成有限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线或数据线延伸且与其间隔开的电源线、以及连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管。
驱动薄膜晶体管TFT连接至开关薄膜晶体管，并且包括有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940。栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800介于其间。如图3所示，源电极1920和漏电极1940经由形成在栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800中的接触孔电连接至有源层1520。漏电极1940连接至有机发光装置3000的第一电极3100。
存储电容器Cst连接至电源线和开关薄膜晶体管的一个电极，并且包括存储第一电极1540、存储第二电极1740和存储第三电极1960。如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800分别插设在存储第一电极1540与存储第二电极1740之间以及存储第二电极1740与存储第三电极1960之间。
基板1100可以由诸如聚酰亚胺的柔性材料制成，或者可以由诸如玻璃的刚性材料制成。
在基板1100的整个面的上方在整个表面上形成有由诸如硅氧化物或硅氮化物的绝缘材料制成的多缓冲层1200。多缓冲层1200实施为多个层(例如，7个层或8个层)的堆叠体。
在多缓冲层1200上形成有光阻挡层1300，在一个实例中，其由钼钛合金(MoTi)制成。光阻挡层1300防止光入射到有源层1520上，从而防止有源层1520由于光而劣化。在基板1100的整个面的上方在光阻挡层1300上形成有由诸如硅氧化物或硅氮化物的绝缘材料制成的绝缘膜1400。或者，可以形成接触孔以使有源层1520连接至光阻挡层1300。为了使当光阻挡层1300处于浮动状态时可能发生的薄膜晶体管的阈值电压的变化最小化，光阻挡层1300可以电连接至有源层1520。绝缘膜1400可以由单个层形成。
在绝缘膜1400上形成有实施为半导体膜的有源层1520。半导体膜可以由氧化物半导体材料或单晶硅制成。或者，有源层1520可以由多晶硅制成。在这种情况下，有源层1520可以在其两个边缘中掺杂有杂质。
在绝缘膜1400上一起形成有存储第一电极1540和有源层1520。在这方面，存储第一电极1540可以以与有源层1520相同的方式由多晶硅制成。由多晶硅制成的存储第一电极1540掺杂有杂质以具有导电性。
在绝缘膜1400上形成有栅极绝缘膜1600，使得有源层1520和存储第一电极1540被栅极绝缘膜1600覆盖。栅极绝缘膜1600形成在基板1100的整个面的上方。栅极绝缘膜1600例如可以由硅氧化物制成。
在栅极绝缘膜1600上可以形成有栅电极1720和存储第二电极1740。栅电极1720和存储第二电极1740分别与有源层1520和存储第一电极1540重叠。栅电极1720和存储第二电极1740各自可以由双金属层的堆叠体形成，第一层由Cu制成，第二层由MoTi合金制成。
在栅极绝缘膜1600的整个面上形成有绝缘材料的层间绝缘膜1800，以覆盖栅电极1720和存储第二电极1740。层间绝缘膜1800可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料制成，或者由诸如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
如图3所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800具有限定于其中的两个有源层接触孔，以使有源层1520的两侧暴露。两个有源层接触孔分别设置成与栅电极1720的两侧间隔开。
在层间绝缘膜1800上，形成有由诸如金属的导电材料制成的源电极1920和漏电极1940。源电极1920和漏电极1940设置在栅电极1720周围并且彼此间隔开。源电极1920和漏电极1940分别经由如上所述的两个有源层接触孔电连接至有源层1520的两侧。源电极1920连接至电源线(未示出)。
此外，在层间绝缘膜1800上，与源电极1920和漏电极1940一起形成有限定存储电容器Cst并且由诸如金属的导电材料制成的存储第三电极1960。
有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940构成驱动薄膜晶体管TFT。驱动薄膜晶体管TFT具有其中栅电极1720、源电极1920和漏电极1940位于有源层1520的上方的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管TFT可以具有其中栅电极位于有源层下方而源电极和漏电极位于有源层上方的反交错结构。在这种情况下，有源层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管TFT基本相同的结构。
平坦化层2000形成为覆盖驱动薄膜晶体管TFT和存储电容器Cst，所述平坦化层2000具有限定于其中的漏极接触孔以使驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940暴露。平坦化层2000可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在平坦化层2000上形成有第一电极3100，使得第一电极3100经由平坦化层2000中限定的漏极接触孔连接至驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940。因此，驱动薄膜晶体管TFT的有源层1520电连接至第一电极3100。
第一电极3100可以充当阳极，并且可以由具有相对大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极3100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置1000是顶部发光型时，可以在第一电极3100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由以下任一者制成：铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、铝-钯-铜(APC合金)。
在平坦化层2000上形成有堤层2100以限定各像素区域。堤层2100可以使与各像素区域对应的堤部孔限定为使第一电极3100部分地暴露。
在堤层2100上形成有有机材料层3300，并且第一电极3100的一部分通过堤部孔暴露。有机材料层3300的与第一电极3100接触的部分对应于各像素区域，并且更具体地对应于发光区域。
在基板1100的整个面的上方在有机材料层3300上形成有第二电极3200。第二电极3200设置在整个显示区域上并且可以由具有相对小的功函数值的导电材料制成，并因此可以充当阴极。例如，第二电极3200可以由以下任一者制成：铝Al、镁Mg和铝镁合金AlMg。
第一电极3100、有机材料层3300和第二电极3200构成有机发光装置3000。
在有机发光装置3000上形成有封装层2200，以防止外部水分穿透有机发光装置3000。
封装层2200可以具有但不限于由第一无机层和有机层和第二无机层依次构成的三层结构(未示出)。
在封装层2200的顶部，可以形成有阻挡层2300，以更有效地防止外部水分或氧气侵入有机发光装置3000。
阻挡层2300可以以膜的形式制造并且经由粘结剂粘附至封装层2200。
在下文中，将阐述本发明例和比较例。本发明例可以仅是本公开的实例。因此，本公开不限于这些本发明例。
(本发明例)
下文中，本发明例和比较例中使用的化合物如下合成。
＜合成例1－化合物6的生产＞
1-A)中间体1-A的生产
[反应式1]
Figure BDA0002455478040000251
向250mL烧瓶中添加1-溴金刚烷(11.5g，53.45mmol)和苯酚(14.1mL，160.35mmol)，并在120℃以上搅拌。反应12小时之后，将反应物冷却至60℃，然后向其中添加20mL甲醇，然后保持温度。将其中添加有甲醇的反应物添加至80mL的80℃的水中，并保持温度，然后将其搅拌1小时。然后在将溶液保持在70℃或更高的同时过滤溶液。过滤之后，将滤液用热水洗涤3次，并在真空下充分干燥，从而以79.5％的产率获得9.7g的化合物1-A。
1-B)中间体1-B的生产
[反应式2]
Figure BDA0002455478040000252
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加4-(1-金刚烷基)苯酚(9.7g，4.25mmol)、吡啶(6.7mL，8.50mmol)和二氯甲烷80mL，并在0℃以下搅拌。然后，以逐滴的方式向混合物中缓慢添加三氟甲磺酸酐(OTf2，13.2g，4.67mmol)。逐滴添加之后，将温度升至室温。然后经过4小时，终止反应。然后，向其中添加2M盐酸。然后使用二氯甲烷和水从其中萃取二氯甲烷层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，从而以78.4％的产率获得12.0g的化合物1-B。
1-C)中间体1-C的生产
[反应式3]
Figure BDA0002455478040000253
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加4-(金刚烷-1-基)苯基三氟甲磺酸酯(12.0g，33.30mmol)、双(频哪醇)二硼(10.1g，39.96mmol)、乙酸钾(7.19g，73.26mmol)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(xphos，0.317g，0.665mmol)、乙酸钯(II)(0.075g，0.334mmol)、氯化锂(0.28g，6.61mmol)和1,4-二
Figure BDA0002455478040000263
烷(100mL)，然后在搅拌下回流。反应完成之后，通过在减压下蒸馏从其中除去1,4-二
Figure BDA0002455478040000264
烷，然后使用二氯甲烷和水从其中萃取二氯甲烷层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，然后用甲醇(60mL)洗涤，然后过滤，从而以93.7％的产率获得10.5g的化合物1-C。
1-D)中间体1-D的生产
[反应式4]
Figure BDA0002455478040000261
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加4-溴-2,6-二甲基苯胺(5.2g，25.99mmol)、2-(4-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(10.6g，31.33mmol)、磷酸三钾(16.6g，78.20mmol)、乙酸钯(II)(0.117g，0.521mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，0.427g，1.040mmol)、甲苯(80mL)和H2O(10mL)，并在搅拌下回流。反应完成之后，用甲苯和水从其中萃取甲苯层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，并使用柱色谱法纯化，从而以69.6％的产率获得6.0g的化合物1-D。
1-E)化合物6的生产
[反应式5]
Figure BDA0002455478040000262
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺(6.0g，18.10mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(12.0g，43.93mmol)、叔丁醇钠(5.22g，54.32mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.663g，0.725mmol)、三叔丁基膦(0.586mL，2.90mmol)和50mL甲苯，并在搅拌的同时回流。反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，然后使用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以50.2％的产率获得6.5g的化合物6。
<合成例2-化合物29的生产>
2-A)中间体2-A的生产
[反应式6]
Figure BDA0002455478040000271
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以70.0％的产率获得4.97g的化合物2-A，不同之处在于使用[1,1'-联苯基]-4-基硼酸(6.2g，31.33mmol)代替2-(4-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。
2-B)化合物29的生产
[反应式7]
Figure BDA0002455478040000272
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以40.0％的产率获得4.77g的化合物29，不同之处在于使用3,5-二甲基-[1,1'；4',1"-三联苯基]-4-胺(4.94g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例3-化合物138的生产>
3-A)中间体3-A的生产
[反应式8]
Figure BDA0002455478040000281
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以71.5％的产率获得4.6g的化合物3-A，不同之处在于使用1-萘硼酸(5.4g，31.33mmol)代替2-(4-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。
3-B)化合物138的生产
[反应式9]
Figure BDA0002455478040000282
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以38.7％的产率获得4.43g的化合物138，不同之处在于使用2,6-二甲基-4-(萘-1-基)苯胺(4.48g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例4-化合物101的生产>
4-A)中间体4-A的生产
[反应式10]
Figure BDA0002455478040000283
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以71.5％的产率获得6.5g的化合物4-A，不同之处在于使用[1,1':3',1”-三联苯基]-5'-基硼酸(8.6g，31.33mmol)代替2-(4-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。
4-B)化合物101的生产
[反应式11]
Figure BDA0002455478040000291
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以43.7％的产率获得5.8g的化合物101，不同之处在于使用3,5-二甲基-5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯基]-4-胺(6.3g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例5-化合物51的生产>
5-A)中间体5-A的生产
[反应式12]
Figure BDA0002455478040000292
在氮气流下，向500mL烧瓶中添加2-溴-4-氯苯胺(18.0g，87.18mmol)、苯基硼酸(12.8g，104.62mmol)、碳酸钾(24.1g，174.36mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(3.0g，2.62mmol)、甲苯(250mL)、EtOH(70mL)和H2O(70mL)，然后在搅拌的同时回流。反应完成之后，用甲苯和水从其中萃取甲苯层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，然后使用柱色谱法纯化，从而以72.1％的产率获得12.8g的化合物5-A。
5-B)中间体5-B的生产
[反应式13]
Figure BDA0002455478040000301
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以66.5％的产率获得6.3g的化合物5-B，不同之处在于使用5-氯-[1,1'-联苯]-2-胺(6.0g，29.46mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.0g，35.35mmol)。
5-C)化合物51的生产
[反应式14]
Figure BDA0002455478040000302
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以38.4％的产率获得4.91g的化合物51，不同之处在于使用[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯基]-6'-胺(5.8g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例6-化合物269的生产>
6-A)中间体6-A的生产
[反应式15]
Figure BDA0002455478040000303
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以66.3％的产率获得5.8g的化合物6-A，不同之处在于使用5-氯-[1,1'-联苯]-2-胺(6.0g，29.46mmol)和(4-(叔丁基)苯基)硼酸(6.3g，35.35mmol)。
6-B)化合物269的生产
[反应式16]
Figure BDA0002455478040000311
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以42.9％的产率获得5.33g的化合物269，不同之处在于使用4-(叔丁基)-[1,1':3',1”:-三联苯基]-4'-胺(5.5g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例7-化合物221的生产>
7-A)中间体7-A的生产
[反应式17]
Figure BDA0002455478040000312
通过以与化合物5-A的生产相同的方式合成和纯化以57.4％的产率获得10.9g的化合物7-A，不同之处在于使用邻甲苯基硼酸(14.2g，104.62mmol)代替苯基硼酸。
7-B)中间体7-B的生产
[反应式18]
Figure BDA0002455478040000313
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以60.3％的产率获得6.5g的化合物7-B，不同之处在于使用5-氯-2'-甲基-[1,1'-联苯]-2-胺(7.0g，32.15mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.6g，38.59mmol)。
7-C)化合物221的生产
[反应式19]
Figure BDA0002455478040000321
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以36.9％的产率获得4.81g的化合物221，不同之处在于使用2-甲基-[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯基]-6'-胺(6.1g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例8-化合物233的生产>
8-A)中间体8-A的生产
[反应式20]
Figure BDA0002455478040000322
通过以与化合物5-A的生产相同的方式合成和纯化以52.5％的产率获得10.6g的化合物8-A，不同之处在于使用(2,6-二甲基苯基)硼酸(15.7g，104.62mmol)代替苯基硼酸。
8-B)中间体8-B的生产
[反应式21]
Figure BDA0002455478040000323
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以59.9％的产率获得6.5g的化合物8-B，不同之处在于使用5-氯-2',6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2-胺(7.2g，31.07mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.4g，37.29mmol)。
8-C)化合物233的生产
[反应式22]
Figure BDA0002455478040000331
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以41.2％的产率获得5.47g的化合物233，不同之处在于使用2,6-二甲基-[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯基]-6'-胺(6.3g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例9-化合物63的生产>
9-A)中间体9-A的生产
[反应式23]
Figure BDA0002455478040000332
通过以与化合物5-A的生产相同的方式合成和纯化以68.3％的产率获得9.1g的化合物9-A，不同之处在于使用4-溴-2-氯-6-甲基苯胺(10.0g，45.35mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.8g，54.42mmol)。
9-B)中间体9-B的生产
[反应式24]
Figure BDA0002455478040000333
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以61.3％的产率获得6.3g的化合物9-B，不同之处在于使用3-氯-5-甲基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(7.0g，30.63mmol)和苯基硼酸(4.5g，36.76mmol)。
9-C)化合物63的生产
[反应式25]
Figure BDA0002455478040000341
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以44.5％的产率获得5.80g的化合物63，不同之处在于使用5'-甲基-[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯基]-6'-胺(6.1g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例10-化合物245的生产>
10-A)中间体10-A的生产
[反应式26]
Figure BDA0002455478040000342
通过以与化合物1-D的生产相同的方式合成和纯化以66.0％的产率获得6.2g的化合物10-A，不同之处在于使用4-溴-2-异丙基苯胺(7.0g，32.69mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.8g，39.23mmol)。
10-B)化合物245的生产
[反应式27]
Figure BDA0002455478040000343
通过以与化合物6的生产相同的方式合成和纯化以35.9％的产率获得4.37g的化合物245，不同之处在于使用3-异丙基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(5.2g，18.10mmol)代替4'-((3r,5r,7r)-金刚烷-1-基)-3,5-二甲基-[1,1'-联苯]-4-胺。
<合成例11-化合物30的生产>
11-A)中间体11-A的生产
[反应式28]
Figure BDA0002455478040000351
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加3,5-二甲基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(10.0g，36.58mmol)、4-溴-1,1'-联苯(8.1g，34.75mmol)、叔丁醇钠(5.3g，54.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.67g，0.732mmol)、三叔丁基膦(0.59mL，2.93mmol)和150mL甲苯，并在搅拌的同时回流。反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，然后使用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以68.6％的产率获得10.15g的化合物11-A。
11-B)化合物30的生产
[反应式29]
Figure BDA0002455478040000352
在氮气流下，向250mL烧瓶中添加N-([[1,1'-联苯]-4-基]-3,5-二甲基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(8.0g，18.80mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.6g，20.68mmol)、叔丁醇钠(3.6g，37.60mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.34g，0.376mmol)、三-叔丁基膦(0.35mL，1.50mmol)和150mL甲苯，并在搅拌的同时回流。反应完成之后，使用50mL水从其中萃取甲苯层。将萃取的溶液用MgSO4处理以除去残留的水分，然后在减压下浓缩，然后使用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，从而以39.6％的产率获得4.6g的化合物30。
[本发明例1]使用化合物6作为空穴传输层材料的有机电致发光装置的生产
在基板上按顺序堆叠由Ag合金制成的光反射层和有机发光装置的阳极(ITO)(10nm)。然后，使基板经受曝光(光刻)过程以使基板图案化，从而在其上限定阴极区域、阳极区域和绝缘层区域。之后，将其表面用O2等离子体处理以增加阳极(ITO)的功函数和进行清洁。
在阳极上，形成由1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)制成的空穴注入层(HIL)，其厚度为
Figure BDA0002455478040000361
随后，在空穴注入层上，真空沉积化合物6以形成厚度为
Figure BDA0002455478040000362
的空穴传输层。
在空穴传输层(HTL)上，形成由N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺制成的电子阻挡层(EBL)，其厚度为
Figure BDA0002455478040000363
然后，在电子阻挡层(EBL)上沉积发光层(EML)，所述发光层由作为能够形成蓝色EML的主体材料α,β-AND构成，同时主体材料中掺杂有N1,N1,N6,N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺作为掺杂剂。因此，形成了厚度为
Figure BDA0002455478040000364
的发光层。
然后，在发光层(EML)上，通过以1:1的比例混合2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2)-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ、然后在发光层(EML)上沉积该混合物，形成厚度为
Figure BDA0002455478040000365
的电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上以9:1的比例沉积镁(Mg)和银(Ag)，从而形成厚度为
Figure BDA0002455478040000366
的阴极。
在阴极上，沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，从而形成厚度为60nm的覆盖层。
然后，使用可紫外线固化粘结剂将密封盖粘合至覆盖层(CPL)，以保护有机电致发光装置免受大气中的O2或水分影响。以这种方式，制造了有机电致发光装置。
[本发明例2至11]有机电致发光装置的生产
以与本发明例1相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于分别使用合成例2至11中获得的化合物29、化合物138、化合物101、化合物51、化合物269、化合物221、化合物233、化合物63、化合物245和化合物30代替化合物6。
[比较例1至2]
以与本发明例1相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用用作常规空穴传输层的NPB或化合物A代替化合物6。
Figure BDA0002455478040000371
[实验例1]
测量在10mA/cm2的电流下的本发明例1至11和比较例1至2的装置的电压和效率，以及在20mA/cm2的恒定电流下的95％寿命。测量结果示于表1。
表1
Figure BDA0002455478040000372
表1表明，与使用根据比较例的化合物作为空穴传输层材料的装置相比，使用根据本发明例的化合物作为空穴传输层材料的装置在驱动电压、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命方面是优异的。
表1表明，与使用根据比较例1的化合物NPB作为空穴传输层材料的装置相比，使用根据本发明例的化合物作为空穴传输层材料的装置表现出是其寿命的多至4倍长或更长的寿命。此外，表1表明，与使用根据比较例2的化合物A(其具有类似于根据本公开的化合物的结构)作为空穴传输层材料的装置相比，使用根据本发明例的化合物作为空穴传输层材料的装置表现出比其长最小36％至最大160％的寿命。
本公开中公开了如下实施方案：
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002455478040000381
其中在化学式1中，
X选自CR9R10，
L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、以及经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，
R1至R7和R9至R11彼此相同或不同，并且R1至R7和R9至R11各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基，
R1至R7和R9至R11中相邻的两者任选地彼此连接形成饱和或不饱和的脂环族或芳族的单环或多环，
所形成的脂环族或芳族的单环或多环除碳原子之外还任选地包含选自N、O、S和Si中的至少一个杂原子，
排除R1至R5全部为氢的情况，
k为1至4的整数，
m为0至4的整数，
n为0至3的整数。
2.根据项1所述的化合物，其中R11中至少一者包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
3.根据项1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物包括由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure BDA0002455478040000391
其中在化学式2中，
X、L1、L2、Ar1、R1至R7、R9、R10、m和n各自与化学式1中所定义的相同，
R12和R13各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基。
4.根据项3所述的化合物，其中R12和R13中至少一者包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
5.根据项1所述的化合物，由以上化合物1至304中的一者来表示。
6.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述有机材料层包含根据项1至5中任一项所述的化合物。
7.根据项6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一层，其中选定的所述至少一层包含根据项1至5中任一项所述的化合物。
8.根据项7所述的有机发光装置，其中选定的所述至少一层包含根据项1至5中任一项所述的化合物中的至少两种。
9.根据项6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自以下的至少一层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
10.根据项6所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置还包括形成在所述第二电极上的封装层。
11.根据项10所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置还包括形成在所述封装层上的阻挡层。
12.根据项6所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
13.根据项12所述的有机发光装置，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
14.根据项12所述的有机发光装置，其中所述驱动薄膜晶体管包括形成在所述有源层上的栅极绝缘膜和形成在所述栅极绝缘膜上的栅电极。
15.一种有机发光显示装置，包括根据项6至14中任一项所述的有机发光装置。
如上所述，参照附图描述了本公开。然而，本公开不受本说明书中公开的实施方案和附图的限制。将明显的是，本领域技术人员可以在本公开的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本公开的实施方案的描述中没有明确地描述由本公开的特征产生的效果，但是显然应认识到由本公开的特征产生的可预期的效果。

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002455478030000011
其中在化学式1中，
X选自CR9R10，
L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C3至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C2至C20亚烯基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C20亚杂烯基、以及经取代或未经取代的C3至C20亚杂环烯基，
Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C3至C20杂环烷基、以及经取代或未经取代的C1至C20杂烯基，
R1至R7和R9至R11彼此相同或不同，并且R1至R7和R9至R11各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基，
R1至R7和R9至R11中相邻的两者任选地彼此连接形成饱和或不饱和的脂环族或芳族的单环或多环，
所形成的脂环族或芳族的单环或多环除碳原子之外还任选地包含选自N、O、S和Si中的至少一个杂原子，
排除R1至R5全部为氢的情况，
k为1至4的整数，
m为0至4的整数，
n为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R11中至少一者包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物包括由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002455478030000021
其中在化学式2中，
X、L1、L2、Ar1、R1至R7、R9、R10、m和n各自与化学式1中所定义的相同，
R12和R13各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20杂烷基、经取代或未经取代的C7至C20芳烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂芳基、以及经取代或未经取代的C3至C20杂芳烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中R12和R13中至少一者包括经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学式中的一者来表示：
Figure FDA0002455478030000031
Figure FDA0002455478030000041
Figure FDA0002455478030000051
Figure FDA0002455478030000061
Figure FDA0002455478030000071
Figure FDA0002455478030000081
Figure FDA0002455478030000091
Figure FDA0002455478030000101
Figure FDA0002455478030000111
6.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述有机材料层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一层，其中选定的所述至少一层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中选定的所述至少一层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物中的至少两种。
9.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自以下的至少一层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
10.一种有机发光显示装置，包括根据权利要求6至9中任一项所述的有机发光装置。
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