CN108003038A - 一种茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件，涉及发光材料领域。本发明提供的茚并菲化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。本发明提供的茚并菲化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。

Description

一种茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光现象是利用有机物电子能量转换成光能量的现象。利用有机发光现象的有机器件是一般具有阳极和阴极及之间包含有机层的结构，其中有机层是为了提高有机电致器件的效率和稳定性由各自不同物质组成的多层结构形成的，比如由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等组成。有机层的材料按技能分类为发光材料和电子传输材料，比如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等形式分类。
现在便携式显示屏呈面板大小增加的趋势，导致基准便携式显示屏要求更高的消费电力。因而，有限的电力供应源的电池在便携式显示屏立场上是一个很重要的因素；另外其效率和寿命也是必须解决的问题。而便携式显示屏的效率、寿命和驱动电压是互相连贯，一般效率增加、驱动电压降低，驱动电压降低驱动时发生电阻加热而引起的有机物结晶，结果寿命增加。但是改善上述有机层不能极大化效率。因为，各有机层之间能级及T1值、物质的固有特性(移动度，界面特性等)等最佳组合时才能达到长寿命和高效率的目的。
基准的空穴传输层为了降低驱动电压而开发空穴移动度快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快、物质一般呈现效率减少的倾向。空穴移动度比电子移动度快，会出现电子不均衡现象最终出现发光效率及寿命减少现象。
使用组装密度低的物质减少空穴移动度，因而调节发光层内的电子均衡情况会出现低的组装密度提高驱动电压，驱动电压提高增加电子加热而减少器件寿命情况发生，因此迫切要求组装密度高同时空穴俘获能力优秀的物质的开发。
发明内容
本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的茚并菲化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种茚并菲化合物，其结构式如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；
R1和R2各自独立地选自烷基；
A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
在上述技术方案中，A和B取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-18的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为苯基、甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基或苯并苊基。
在上述技术方案中，R1和R2各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基。
在上述技术方案中，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基或戊基，A和B各自独立地选自甲基或苯基。
在上述技术方案中，所述茚并菲化合物为下列结构式中的任意一个：
一种茚并菲化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入ArBr、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物，其合成路线如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基；A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的茚并菲化合物作为空穴传输层的器件。
本发明的有益效果是：
本发明提供的茚并菲化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。
本发明提供的茚并菲化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。
具体实施方式
本发明提供的茚并菲化合物，其结构式如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基；A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基；A和B取代基上的碳原子还可以通过碳碳单键连接成环。优选Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-18的取代或未取代的稠环芳基，再优选Ar为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基，最优选Ar为苯基、甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基或苯并苊基。优选R1和R2各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基，再优选R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基或戊基，A和B各自独立地选自甲基或苯基。
最优选的是所述茚并菲化合物为下列结构式中的任意一个：
本发明还提供茚并菲化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入ArBr、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物，其合成路线如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基；A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的茚并菲化合物作为空穴传输层的器件。
[合成例1]
化合物1-1的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(15.1g,55.2mmol)、13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基胺(15.5g,50.2mmol)、Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol)、P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol)、NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1-1，18.9g(75％)。MS/FAB为501，计算值为501.25。
化合物1的合成
向反应容器里按顺序加入溴苯(11.4g,73.2mmol)、化合物1-1(30.6g,61mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1，24.3g(69％)。MS/FAB为577，计算值为577.28。
[合成例2]
化合物2的合成
利用4-溴-联苯(13.2g,56.6mmol)、化合物1-1(23.6g,47.2mmol)、Pd2(dba)3(1.97g,2.15mmol)、P(t-Bu)3(0.87g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.4g,128.8mmol)、甲苯450mL等原料物质按照化合物1的合成方法得到化合物2，26g(84％)。MS/FAB为653，计算值为653.31。
[合成例3]
化合物3的合成
利用化合物1-1(13g,28.9mmol)、3-溴-联苯(8.7g,31.8mmol)、Pd2(dba)3(1.32g,1.45mmol)、P(t-Bu)3(0.59g,2.89mmol)、NaOt-Bu(8.34g,86.8mmol)、甲苯250mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物3，13.6g(73％)。MS/FAB为643，计算值为643.32。
[合成例4]
化合物4的合成
利用化合物1-1(30.7g,61.1mmol)、2-溴-萘(14g,67.3mmol)、Pd2(dba)3(2.8g,3.06mmol)、P(t-Bu)3(1.24g,6.11mmol)、NaOt-Bu(17.63g,183.4mmol)、甲苯500mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物4，21.5g(56％)。MS/FAB为627，计算值为627.29。
[合成例5]
化合物5-1的合成
利用13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基胺(6.8g,22.1mmol)，2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.7g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1的合成方法得到化合物5-1，10.1g(73％)。MS/FAB为625，计算值为625.28。
化合物5的合成
利用化合物5-1(21.7g,34.7mmol)、2-溴-联苯(8.9g,38.2mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物5，20.5g(76％)。MS/FAB为777，计算值为777.34。
[合成例6]
化合物6的合成
利用化合物5-1(17.4g,27.8mmol)、4-溴-联苯(7.1g,30.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物6，17.1g(79％)。MS/FAB为777，计算值为777.34。
[合成例7]
化合物7的合成
利用化合物5-1(19.1g,30.6mmol)、1-溴-萘(6.3g,30.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物7，15.6g(68％)。MS/FAB为751，计算值为751.32。
[合成例8]
化合物8-1的合成
利用13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基胺(6.8g,22.1mmol)，2-溴-螺双芴(9.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物8-1，10.1g(73％)。MS/FAB为623，计算值为623.26。
化合物8的合成
利用化合物8-1(21.6g,34.7mmol)、1-溴-2-甲基-苯(6.5g,38.2mmol)、
Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,
173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物8，18.8g(76％)。MS/FAB为713，计算值为713.31。
[合成例9]
化合物9的合成
利用化合物8-1(21.6g,34.7mmol)、2-溴-联苯(8.9g,38.2mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物9，21.8g(83％)。MS/FAB为775，计算值为775.32。
[合成例10]
化合物10-1的合成
利用13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基胺(10.2g,33.1mmol)，4-溴-螺双芴(14.4g,36.5mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物10-1，14.1g(68％)。MS/FAB为623，计算值为623.26。
化合物10的合成
利用化合物10-1(15.2g,24.3mmol)、4-溴-联苯(8.9g,26.7mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物10，10.9g(58％)。MS/FAB为775，计算值为775.32。
[合成例11]
化合物11的合成
利用化合物10-1(18.5g,29.6mmol)、4'-溴-[1,1',3',1”]三联苯(10g,32.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1的合成方法得到化合物11，19.7g(78％)。MS/FAB为851，计算值为851.36。
[合成例12]
化合物12-1的合成
利用13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基胺(6.8g,22.1mmol)，4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.7g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1的合成方法得到化合物12-1，8.7g(63％)。MS/FAB为625，计算值为625.28。
化合物12的合成
利用化合物12-1(21.7g,34.7mmol)、溴苯(6.0g,38.2mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物12，18.8g(77％)。MS/FAB为701，计算值为701.31。
上述实施例中的Ar为还可以为菲基、苯并菲基、苊基或苯并苊基，A、B、R1和R2还可以上述限定的任意结构，这里不再一一例举。
有机电致发光器件的制备及其性能评价实例
[实施例1]：绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
将本发明合成例合成的化合物作为空穴材料，采用通常方法制备有机电致发光器件。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(萘-2-yl)-N4,N4-二(4-(萘-2-yl(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺("2-TNATA")60nm厚度，紧接着蒸镀本发明合成的化合物160nm厚度、主体物质4,4'-N,N'-二咔唑-联苯("CBP")和掺杂物质三(2-苯基吡啶)合铱("Ir(ppy)3")按照90:10重量比混合蒸镀30nm厚度、蒸镀空穴阻挡层("BAlq")10nm厚度、蒸镀"Alq3"40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm厚度、蒸镀阴极Al 150nm厚度形成有机电致发光器件。
[实施例2]-[实施例12]绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
用表1记载的物质作为空穴传输材料替代实施例1中的化合物1以外，其他同实施例1同样的方法制备有机电致发光器件。
[比较例1]-[比较例3]
采用与实施例1的同样方法制备有机电致发光器件，其中[比较例1]中用比较化合物1替代化合物1、[比较例2]中用比较化合物2替代化合物1、[比较例3]中用比较化合物3替代化合物1。
本发明的实施例1-实施例12，比较例1-比较例3制备的有机电致发光器件加偏压以后用Photoresearch公司的PR-650测试器件电致发光特性(EL)；在5000cd/m2基准亮度下用Mcscience制备的寿命装备测试T95。测定结果是表1表示。
表1
由上述表1的结果能确认使用本发明提供的茚并菲化合物作为空穴材料的有机电致发光器件与比较化合物相比，表现出高的效率及长寿命，特别是本发明提供的茚并菲化合物适用在空穴层的时候跟比较化合物1(NPB)比能明显提高效率和寿命。
以上的说明是本发明的简单的说明而已，本发明的应用不限于上述举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明范围内加以改进或变换，所有这些改进和变换应属于本发明权利要求的保护范围。假如本发明实施例是为了说明本发明而已，发明内容范围不是限定在这个范围。本发明的保护范围是必须下面权利要求范围内解析，跟本发明同等范围的一切技术是包含在本发明的权利范围内。

Claims (10)

1.一种茚并菲化合物，其特征在于，其结构式如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；
R1和R2各自独立地选自烷基；
A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，A和B取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
3.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-18的取代或未取代的稠环芳基。
4.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14-16的取代或未取代的稠环芳基。
5.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，Ar为苯基、甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、苊基或苯并苊基。
6.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基。
7.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基或戊基，A和B各自独立地选自甲基或苯基。
8.根据权利要求1所述的茚并菲化合物，其特征在于，所述茚并菲化合物为下列结构式中的任意一个：
9.权利要求1所述的茚并菲化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
化合物Ⅲ的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅲ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入ArBr、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物，其合成路线如下：
式中：Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基；A和B各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
10.权利要求1所述的茚并菲化合物作为空穴传输层的有机电致发光器件。
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