CN111793001A - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。所述有机化合物以下述化学式8表示。其可用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料，具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。更详细地，提供一种显著改善发光效率及寿命的有机电致发光元件。[化学式8]
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件，更具体地，涉及一种有机电致发光元件的空穴传输辅助层用有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，由于驱动电压低，被积极地开发及产品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
就有机电致发光元件而言，伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.Tang S.A.Vanslyke，应用物理通讯(Applied Physics Letters)，第51卷第913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组，形成作为电子-空穴对的激子，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
更具体而言，有机电致发光元件具有包括阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从阳极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron injection layer，EIL)的顺序层积，为了提高发光层的效率，可将空穴传输辅助层或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
将有机电致发光元件制成多层薄膜结构的原因在于，为了电极和有机物之间的界面稳定化，以及能够提高发光效率。
尤其，就用于多层薄膜材料的有机化合物而言，由于根据各自的特性，空穴和电子的移动速度差距大，只有采用含有适宜的化合物的空穴传输层和电子传输层，才能够将空穴和电子有效地传递至发光层，并且空穴和电子的密度均衡，从而能够优异地提高发光效率。
由此，包含在有机薄膜层的各层的有机化合物成分的特性不仅对元件的驱动电压、发光效率、亮度及元件的寿命有很大的影响，最终会影响到生产的显示器的效率或寿命，因此，在有机电致发光器件中，使用适合于多层结构的特定有机物质被认为是重要的。
因此，正在活跃进行对包含在所述有机薄膜层各层的成分的研究。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)KR10-2014-0133572A1
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种新型有机化合物和包含该化合物的有机电致发光元件。
本发明另一目的在于，提供一种能够用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料的新型化合物，其具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。
本发明的另一目的在于，提供一种有机电致发光元件，随着利用包含新型有机化合物的空穴传输辅助层，发光效率及寿命特性得到显著改善。
本发明的另一目的在于，利用所述有机化合物提供一种适于AM-OLED的有机电致发光元件。
用于解决问题的手段
为了实现所述目的，本发明提供以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，
n是1至5的整数，
m是0至3的整数，
o是0至4的整数，
Ar1选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烯基构成的组，可与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环，
所述Ar1及R1至R5的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，作为有机发光元件，其包括：第一电极，第二电极，与所述第一电极对置，一层以上的有机物层，位于所述第一电极和第二电极之间；所述一层以上的有机物层中至少一个包含以所述化学式1表示的化合物。
例如，所述有机电致发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等的结构。然而，有机电致发光元件的结构不限于此，可包括数量更少的有机物层。
根据本发明的一优选具体例，所述有机物层是空穴传输辅助层，所述空穴传输辅助层可包含以所述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。
在本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
在本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
在本发明中，“烷硫基”是指通过硫键(-S-)键合的上述记载的烷基。
在本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子，可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限于此。
在本发明中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子，可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
在本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子，可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷基氧基(alkyloxy)”是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷氧基”可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别的限制，优选为碳原子数1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，“芳烷基”指芳基及烷基为如上所述的芳基-烷基基团。优选的芳烷基包括低级烷基基团。合适的芳烷基基团的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。与母体残基的连接是通过烷基形成的。
在本发明中，“芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基取代的胺。
在本发明中，“烷基氨基”指被碳原子数1至30的烷基取代的胺。
在本发明中，“芳烷基氨基”指被碳原子数6至30的芳基-烷基取代的胺。
在本发明中，“杂芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基及杂环基取代的胺基。
在本发明中，“杂芳烷基”指被杂环基取代的芳基-烷基基团。
在本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子，可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
在本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子，可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
在本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
在本发明中，“亚芳基”是指在芳基上有两个键合位点，即，二价基。除了这些都是二价基团，上述芳基的说明可以适用于此。作为一例，可以为亚苯基(phenylene)、亚联苯基(biphenylene)、萘基(naphthylene)、蒽基(anthracenylene)或芴基(fluorenylene)。
在本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
在本发明中，“与相邻基团相互结合形成环”是指，与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
在本说明书中，“脂环族化合物”与“脂肪族烃环”具有相同的含义，指作为非芳香族环，仅由碳和氢原子组成的环。
在本说明书中，“杂脂环族化合物”是指在“脂肪族烃环”的碳中一个以上被杂原子取代，从而包含至少一个以上的杂原子的脂环族化合物。
在本说明书中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
在本说明书中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
在本说明书中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。
在本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环及芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基替换，只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置，则被取代的位置没有限制，两个以上被取代时，两个以上的取代基彼此相同或不同。所述取代基可被在由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数5至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基及碳原子数2至24的杂芳氨基构成的组中的一个以上的取代基取代，但不限于所述示例。
发明效果
本发明涉及一种新型有机化合物，其可用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料，具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。
另外，随着利用包含所述新型有机化合物的空穴传输辅助层，能够提供发光效率及寿命特性等大部分的元件特性得到显著改善的有机电致发光元件。
具体实施方式
以下，对本发明的实施例进行详细说明，以使本发明所属技术领域的普通技术人员易于实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实现，不限于本说明书中说明的实施例。
在OLED元件中，电子和空穴结合形成的发光层内，激子(Exciton)的分布是直接或间接影响元件的电压、效率及寿命的主要因素。其受发光层材料的特性、注入到发光层的空穴及电子的迁移率或能级的影响。
本发明的化合物可用作发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，用作空穴传输辅助层的材料时，通过调节向发光层的空穴注入速度及量，能够改善效率和寿命，从而能够表现出优异的元件特性。
在实际的OLED面板中，用作空穴传输层的材料共同用于空穴注入层和发光层之间，并且很难同时最优化分别用作红色、绿色及蓝色的发光层的材料的特性，因此正在使用分别合适于各发光层的空穴传输辅助层。
在本化合物中，芴基是决定HOMO(highest occupied molecular orbital：最高占据分子轨道)和形成薄膜时分子间堆积(packing)性的主要取代基。
另外，在邻(ortho)位包括取代基的芳基，可通过邻位被取代的取代基，微调HOMO能级(level)及立体性引起的结构。
更详细而言，当与结构与芴基类似的联苯基相比时，HOMO能级以0.1eV左右的显著能量差值增加，并且由于该差值，在空穴传输层和发光层之间插入包含本发明化合物的辅助层时，执行空穴传输层和发光层之间的阶梯作用，从而容易向发光层注入空穴。
另外，当比较在邻位上具有取代基的芳基和不具有取代基的芳基时，在邻位上包含取代基的芳基可将HOMO降低至0.01至0.04ev，根据取代基可调节对10-4至10-6的电子迁移率的空穴迁移率。即，当在邻位引入苯基时，根据结构，迁移率可加快5至20倍。
这是通过邻位含有取代基的芳基来微调HOMO通过芴基取代提升显著差值，根据注入到发光层的电子迁移率，将空穴迁移率调节为最佳，从而能够提升发光效率及寿命。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下：
[化学式1]
其中，
n是1至5的整数，
m是0至3的整数，
o是0至4的整数，
Ar1选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至3的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，可与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环，
所述Ar1及R1至R5的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
以所述化学式1表示的化合物可以是以下述化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，
m、o、Ar1及R2至R5如在所述化学式1中所定义，
p是0至4的整数，
Ar2选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R6及R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，
所述Ar2、R6及R7的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
以所述化学式2表示的化合物可以是以下述化学式3表示的化合物：
[化学式3]
其中，
m、o、p、Ar1、Ar2及R2至R7如在所述化学式2中所定义。
所述Ar2可选自由以下述化学式4至7表示的取代基构成的组：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
其中，
*指键合的部分，
q是0至5的整数，
r是0至7的整数，
s是0至3的整数，
t、u及v彼此相同或不同，各自独立为0至4的整数，
X1选自由O、S、N(R14)及C(R15)(R16)构成的组，
R8至R16彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数5至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳烷基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，
所述R8至R16的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
所述Ar1为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基，优选取代或未取代苯基、取代或未取代萘基、取代或未取代菲基、取代或未取代芴基，更优选取代或未取代芴基。
所述Ar1的取代基可选自由氘、碳原子数1至4的烷基、碳原子数3至10的环烷基及碳原子数6至15的芳基构成的组。
所述R4及R5彼此相同或不同，各自独立为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基或取代或未取代的碳原子数5至30的芳基。
根据本发明的另一实施例的化合物可以是以下述化学式8表示的化合物：
[化学式8]
其中，
w是1至3的整数，
x是0至3的整数，
y是0至4的整数，
Ar3及Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R17选自由取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基构成的组，
Ar3、Ar4及R17中的至少一个是取代或未取代的碳原子数7至30的芳基，
L1是单键或取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，
R18至R22彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30个的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数2至20的炔基、取代或未取代的碳原子数1至20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基及取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳烷基构成的组，
R17至R22与彼此相邻的取代基连接，形成饱和或不饱和环，所述形成的脂环族或芳香族单环或多环除碳原子以外，还包含或不包含选自由N、O、S及Si构成的组中的至少一个杂原子，
所述Ar3、Ar4、L1及R17至R22的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数3至20个的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
所述L1可以是单键或取代或未取代的碳原子数6至10的芳基。
所述Ar3、Ar4及R17中的至少一个可选自由被碳原子数1至5的烷基取代的苯基、取代或未取代的萘基及取代或未取代的菲基构成的组。
以所述化学式1表示的化合物可选自以下述化合物构成的组：
本发明的所述化学式1的化合物可有用于空穴传输辅助层或空穴传输层物质。
当本发明的化合物在有机电致发光元件内用作空穴传输辅助层物质时，其包含能够提高所述化合物内HOMO并且可进行微调的取代基，从而可以根据注入到发光层的电子迁移率，将空穴迁移率调节为最佳。
由于这种特征，将所述有机化合物用作有机电致发光元件的材料时，可在发光效率、寿命等大部分的元件特性中表现出同等或优异的特性。
本发明提供包含以所述化学式1表示的化合物的有机电致发光元件。
本发明的有机化合物可有效地用作空穴传输辅助层用材料。
另外，在本发明的层积有在阴极和阳极之间至少包括发光层的一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件中，所述有机薄膜层可以是所述第一电极及发光层之间的空穴传输层和空穴传输辅助层。
所述有机电致发光元件可具有层积阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的结构，根据需要，可进一步层积有空穴阻挡层。
以下，对本发明的有机电致发光元件进行举例说明。然而，下述示例的内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有依次层积阳极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴传输辅助层、发光层(EML)及阴极(电子注入电极)的结构，优选地，可在阳极和发光层之间进一步包括电子阻挡层(EBL)，在阴极和发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。另外，还可在阴极和发光层之间包括空穴阻挡层(HBL)。
作为本发明的有机电致发光元件的制备方法，首先在基板表面以常规方法涂布阳极用物质，以形成阳极。此时，所使用的基板优选为透明度、表面平滑度、处理容易性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。另外，作为阳极用物质，可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)，氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。
接着，在所述阳极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)材料，以形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质，可举例出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯氨(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星(starburst)形胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯氨(TCTA)，4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯氨(2-TNATA)或可在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE406。
在所述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层物质，以形成空穴传输层。
所述空穴传输层材料可使用本发明的化合物或普通技术人员可购买的材料。
在所述空穴传输层表面真空热蒸镀或旋涂本发明的化合物，以形成空穴传输辅助层。
在所述空穴传输辅助层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质，以形成发光层。此时，所使用的发光层物质中，单独发光物质或发光主体物质在绿色时，可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，蓝色时，可使用Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl，CBP)，聚(n-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcabazole)，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、E3、二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene，DSA)或它们的两种以上的混合物，但不限于此。
就发光层物质中可与发光主体同时使用的掺杂剂(Dopant)而言，可使用在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE102、IDE105、作为磷光掺杂剂(Dopant)的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、铱(III)双[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C-2']吡啶甲酸酯(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi等，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、TBE002(Corbion公司)等。
在所述发光层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质，以形成电子传输层。此时，所使用的电子传输层物质没有特别地限制，优选可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
选择性地，在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)，并在发光层中同时使用磷光掺杂剂(Dopant)，从而能够防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的现象。
空穴阻挡层的形成可以通过以常规的方法真空热蒸镀及旋涂空穴阻挡层物质来实施，空穴阻挡层物质没有特别的限制，但优选使用(8-羟基喹啉)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及LiF等。
在所述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质，以形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质可使用LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在所述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀阴极用物质，以形成阴极。
此时，所使用的阴极用物质可使用锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。另外，就正面发光有机电致发光元件而言，可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)来形成能够透光的透明的阴极。
所述阴极的表面可由覆盖层形成用组合物来形成覆盖层(CPL)。
以下，举出代表性的例子来说明所述化合物的合成方法。然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述示例的方法，本发明的化合物可通过下述示例的方法和本领域的公知方法来制备。
<合成例1–化合物1的制备>
1-A)中间产物1-A的制备
在氮气气流下，在1000mL的烧瓶中加入2,4-二溴苯胺(20.0g，79.71mmol)和苯硼酸(23.32g，191.30mmol)、碳酸钾(44.07g，318.83mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(5.53g，4.78mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(75mL)和H2O(75mL)，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，用柱色谱法纯化，以75.6％收率获得14.78g的化合物1-A。
1-B)化合物1的制备
在氮气气流下，在500mL的烧瓶中加入化合物1-A(7.0g，28.53mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(18.71g，68.48mmol)、叔丁醇钠(13.71g，142.66mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.05g，1.14mmol)、50％三叔丁基膦溶液(1.07mL，4.57mmol)和200mL的甲苯，搅拌并使其回流。反应完成后，利用100mL水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，利用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，以50.2％的收率获得了9.02g的化合物1。
<合成例2–化合物2的制备>
2-A)中间产物2-A的制备
在氮气气流下，在500mL的烧瓶中加入2-溴-4-氯苯胺(25.0g，121.08mmol)和苯硼酸(17.72g，145.30mmol)、碳酸钾(33.47g，242.17mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(4.20g，3.63mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(80mL)和H2O(80mL)，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，用柱色谱法纯化，以72.1％的收率获得17.78g的化合物2-A。
2-B)中间产物2-B的制备
在氮气气流下，在250mL的烧瓶中加入化合物2-A(6.0g，29.46mmol)、1-萘硼酸(6.08g，35.35mmol)、磷酸三钾(15.63g，73.65mmol)、醋酸钯(II)(0.198g，0.884mmol)、2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯(0.726g，1.767mmol)、甲苯(100mL)和H2O(10mL)，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，用柱色谱法纯化，以70.8％的收率获得6.16g的化合物2-B。
2-C)化合物2的制备
除使用化合物2-B(6.0g，20.31mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以47.8％的收率获得6.60g的化合物2。
<合成例3–化合物3的制备>
3-A)中间产物3-A的制备
除使用2-萘硼酸(6.08g，35.35mmol)以代替萘硼酸之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以71.5％的收率获得6.22g的化合物3-A。
3-B)化合物3的制备
除使用化合物3-A(6.0g，20.31mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以48.5％的收率获得6.70g的化合物3。
<合成例4–化合物4的制备>
4-A)中间产物4-A的制备
除使用邻甲基苯硼酸(19.75g，145.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物2-A的制备相同的方法合成、纯化，以62.4％的收率获得16.45g的化合物4-A。
4-B)中间产物4-B的制备
除使用化合物4-A(10.0g，45.93mmol)、苯硼酸(6.72g，55.12mmol)之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以65.3％的收率获得7.78g的化合物4-B。
4-C)化合物4的制备
除使用化合物4-B(7.0g，26.99mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以43.8％的收率获得7.61g的化合物4。
<合成例5–化合物5的制备>
5-A)中间产物5-A的制备
除使用(2,6-二甲基苯基)硼酸(21.79g，145.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物2-A的制备相同的方法合成、纯化，以60.3％的收率获得16.92g的化合物5-A。
5-B)中间产物5-B的制备
除使用化合物5-A(10.0g，43.16mmol)、苯硼酸(6.31g，51.79mmol)之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以63.6％的收率获得7.12g的化合物5-B。
5-C)化合物5的制备
除使用化合物5-B(7.0g，25.61mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以42.6％的收率获得7.18g的化合物5。
<合成例6–化合物6的制备>
6-A)中间产物6-A的制备
除使用2-溴-4-氯苯胺(20.0g，90.71mmol)、苯硼酸(26.54g，217.70mmol)之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以60.9％的收率获得14.32g的化合物6-A。
6-B)化合物6的制备
除使用化合物6-A(7.0g，26.99mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以43.8％的收率获得7.61g的化合物6。
<合成例7–化合物7的制备>
7-A)中间产物7-A的制备
除使用4-溴-2-甲基苯胺(20.0g，107.50mmol)以代替2-溴-4-氯苯胺之外，以与化合物2-A相同的方法合成、纯化，以67.1％的收率获得13.22g的化合物7-A。
7-B)化合物7的制备
除使用化合物7-A(6.0g，32.74mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以46.5％的收率获得8.64g的化合物7。
<合成例8–化合物8的制备>
8-A)中间产物8-A的制备
除使用4-溴-2-异丙基苯胺(20.0g，93.41mmol)以代替2-溴-4-氯苯胺之外，以与化合物2-A相同的方法合成、纯化，以61.2％的收率获得12.08g的化合物8-A。
8-B)化合物8的制备
除使用化合物8-A(6.0g，28.39mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以42.8％的收率获得7.24g的化合物8。
<合成例9–化合物9的制备>
9-A)中间产物9-A的制备
除使用1-萘硼酸(24.99g，145.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物2-A的制备相同的方法合成、纯化，以62.7％的收率获得19.26g的化合物9-A。
9-B)中间产物9-B的制备
除使用化合物9-A(10.0g，39.41mmol)、苯硼酸(5.77g，47.29mmol)之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以67.2％的收率获得7.82g化合物9-B。
9-C)化合物9的制备
除使用化合物9-B(7.0g，23.70mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以45.9％的收率获得7.39g的化合物9。
<合成例10–化合物10的制备>
10-A)中间产物10-A的制备
除使用2-萘硼酸(24.99g，145.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物2-A的制备相同的方法合成、纯化，以64.1％的收率获得19.69g的化合物10-A。
10-B)中间产物10-B的制备
除使用化合物10-A(10.0g，39.41mmol)、苯硼酸(5.77g，47.29mmol)之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以69.3％的收率获得8.07g的化合物10-B。
10-C)化合物10的制备
除使用化合物10-B(7.0g，23.70mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以48.1％的收率获得7.75g化合物10。
<合成例11–化合物11的制备>
11-A)中间产物11-A的制备
除使用4-溴-2,6-二甲基苯胺(20.0g，99.96mmol)以代替2-溴-4-氯苯胺之外，以与化合物2-A相同的方法合成、纯化，以65.1％的收率获得12.84g的化合物11-A。
11-B)化合物11的制备
除使用化合物11-A(6.0g，30.41mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以44.3％的收率获得7.84g的化合物11。
<合成例12–化合物12的制备>
12-A)中间产物12-A的制备
除使用4-溴-2,6-二甲基苯胺(10.0g，49.98mmol)、1-萘硼酸(10.32g，59.98mmol)之外，以与化合物2-A相同的方法合成、纯化，以63.7％的收率获得7.87g化合物12-A。
12-B)化合物12的制备
除使用化合物12-A(7.0g，28.30mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以45.1％的收率获得8.06g的化合物12。
<合成例13–化合物13的制备>
13-A)中间产物13-A的制备
除使用4-溴-2,6-二甲基苯胺(10.0g，49.98mmol)、2-萘硼酸(10.32g，59.98mmol)之外，以与化合物2-A相同的方法合成、纯化，以65.8％的收率获得8.13g的化合物13-A。
13-B)化合物13的制备
除使用化合物13-A(7.0g，28.30mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以42.6％的收率获得7.62g化合物13。
<合成例14–化合物14的制备>
14-A)中间产物14-A的制备
除使用1-萘硼酸(32.90g，191.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物1-A相同的方法合成、纯化，以70.3％的收率获得19.35g的化合物14-A。
14-B)化合物14的制备
除使用化合物14-A(8.0g，23.16mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以45.8％的收率获得7.74g的化合物14。
<合成例15–化合物15的制备>
15-A)中间产物15-A的制备
除使用2-萘硼酸(32.90g，191.30mmol)以代替苯硼酸之外，以与化合物1-A相同的方法合成、纯化，以72.6％的收率获得19.99g的化合物15-A。
15-B)化合物15的制备
除使用化合物15-A(8.0g，23.16mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1的制备相同的方法合成、纯化，以43.0％的收率获得7.27g的化合物15。
<合成例16–化合物16的制备>
16-A)中间产物16-A的制备
在氮气气流下，在250mL的烧瓶中加入化合物1-A(7.0g，28.53mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(7.79g，28.53mmol)、叔丁醇钠(6.86g，71.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.523g，0.571mmol)、50％三叔丁基膦溶液(0.54mL，2.28mmol)和100mL的甲苯，搅拌并使其回流。反应完成后，利用50mL水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，利用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，以74.2％的收率获得9.27g的化合物16-A。
16-B)化合物16的制备
除使用化合物16-A(9.0g，20.57mmol)、3-溴二苯并呋喃(6.10g，24.68mmol)之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以48.8％的收率获得6.06g的化合物16。
<合成例17–化合物17的制备>
除使用化合物16-A(9.0g，20.57mmol)、1-(4-溴-[1,1’联苯]-4-基)金刚烷(9.07g，24.68mmol)之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以50.2％的收率获得7.47g的化合物17。
<合成例18–化合物18的制备>
除使用化合物16-A(9.0g，20.57mmol)、9-溴菲(6.35g，24.68mmol)之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以47.2％的收率获得5.96g的化合物18。
<合成例19–化合物19的制备>
19-A)中间产物19-A的制备
除使用4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(7.34g，28.53mmol)以代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以72.3％的收率获得9.03g的化合物19-A。
19-B)化合物19的制备
除使用化合物19-A(9.0g，20.57mmol)、4-溴联苯(5.75g，24.68mmol)之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以45.5％的收率获得5.52g的化合物19。
<合成例20–化合物20的制备>
20-A)中间产物20-A的制备
除使用4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(11.34g，28.53mmol)以代替2-溴-9,9-二甲基-9H-芴之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以68.0％的收率获得10.90g的化合物20-A。
20-B)化合物20的制备
除使用化合物20-A(10.5g，18.69mmol)、4-溴联苯(5.23g，22.43mmol)之外，以与化合物16-A的制备相同的方法合成、纯化，以42.7％的收率获得5.70g的化合物20。
<合成例21–化合物21的制备>
21-A)中间产物21-A的制备
在氮气气流下，在1000mL烧瓶中加入2,4-二溴苯胺(15.0g，59.78mmol)和4-甲基苯基硼酸(19.51g，143.5mmol)、碳酸钾(41.31g，298.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(2.76g，2.39mmol)、甲苯(200mL)、EtOH(75mL)和H2O(75mL)，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，利用柱色谱法纯化，以85.6％的收率获得13.98g的化合物21-A。
21-B)化合物21的制备
在氮气气流下，在500mL的烧瓶中加入化合物21-A(13.8g，50.05mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(31.72g，116.1mmol)、叔丁醇钠(24.26g，252.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.85g，2.02mmol)、50％三叔丁基膦溶液(1.9mL，8.08mmol)和300mL的甲苯，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液，以去除残留水分，并减压浓缩后，利用柱色谱法纯化，并用二氯甲烷/庚烷重结晶，以53.4％的收率获得17.7g的化合物21。
<合成例22–化合物22的制备>
22-A)中间产物22-A的制备
除使用3-甲基苯基硼酸(19.51g，143.5mmol)以代替4-甲基苯基硼酸之外，以与化合物21-A的制备相同的方法合成、纯化，以84.3％的收率获得13.77g的化合物22-A。
22-B)化合物22的制备
除使用化合物22-A(13.6g，49.75mmol)以代替化合物21-A之外，以与化合物21的制备相同的方法合成、纯化，以49.8％的收率获得16.3g的化合物22。
<合成例23–化合物23的制备>
3-A)中间产物23-A的制备
除使用2-甲基苯基硼酸(19.51g，143.5mmol)以代替4-甲基苯基硼酸之外，以与化合物21-A的制备相同的方法合成、纯化，以85.7％的收率获得14.0g的化合物23-A。
23-B)化合物3的制备
除使用化合物23-A(14.0g，51.21mmol)以代替化合物21-A之外，以与化合物21的制备相同的方法合成、纯化，以51.2％的收率获得17.25g的化合物23。
<合成例24–化合物25的制备>
24-A)中间产物25-A的制备
除使用9-菲硼酸(7.85g，35.35mmol)以代替1-萘硼酸之外，以与化合物2-B的制备相同的方法合成、纯化，以72.1％的收率获得7.33g的化合物25-A。
24-B)化合物25的制备
除使用化合物25-A(7.02g，20.31mmol)以代替化合物21-A之外，以与化合物21的制备相同的方法合成、纯化，以48.5％的收率获得7.19g的化合物25。
<合成例25–化合物26的制备>
25-A)中间产物26-A的制备
除使用化合物22-A(30.0g，109.7mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以75.2％的收率获得38.43g化合物26-A。
25-B)化合物26的制备
除使用化合物26-A(9.0g，19.33mmol)、3-溴二苯并呋喃(5.73g，23.19mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以48.8％的收率获得5.96g的化合物26。
<合成例26–化合物27的制备>
除使用化合物26-A(9.0g，19.33mmol)、1-(4-溴-[1,1'联苯]-4-基)金刚烷(8.52g，23.19mmol)之外，以与化合物15-B的制备相同的方法合成、纯化，以50.2％的收率获得7.30g的化合物27。
<合成例27–化合物28的制备>
除使用化合物26-A(9.0g，19.33mmol)、9-溴菲(5.96g，23.19mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以47.2％的收率获得5.86g化合物28。
<合成例28–化合物29的制备>
28-A)中间产物29-A的制备
除使用化合物23-A(7.80g，28.53mmol)、4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(7.79g，28.53mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以72.3％的收率获得9.60g化合物29-A。
28-B)化合物29的制备
除使用化合物29-A(9.0g，19.33mmol)、4-溴联苯(5.41g，23.19mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以45.5％的收率获得5.43g化合物29。
<合成例29–化合物30的制备>
29-A)中间产物30-A的制备
除使用化合物23-A(7.80g，28.53mmol)、4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(11.34g，28.53mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以68.0％的收率获得11.44g化合物30-A。
29-B)化合物30的制备
除使用化合物30-A(11.4g，19.33mmol)、4-溴联苯(5.41g，23.19mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以42.7％的收率获得6.12g的化合物30。
<合成例30–化合物31的制备>
除使用化合物26-A(9.0g，19.33mmol)、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.21g，23.19mmol)之外，以化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以43.6％的收率获得6.59g化合物31。
<合成例31–化合物32的制备>
31-A)中间产物32-A的制备
除使用化合物2-B(8.0g，27.08mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以76.5％的收率获得10.1g的化合物32-A。
31-B)化合物32的制备
除使用化合物32-A(9.0g，18.46mmol)、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.80g，22.15mmol)之外，以与化合物32-B的制备相同的方法合成、纯化，以42.8％的收率获得6.35g化合物34。
<合成例32–化合物33的制备>
32-A)中间产物33-A的制备
除使用化合物3-A(8.0g，27.08mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以73.7％的收率获得9.73g化合物33-A。
32-B)化合物33的制备
除使用化合物33-A(9.0g，18.46mmol)、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.80g，22.15mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以44.1％的收率获得6.55g化合物33。
<合成例33–化合物34的制备>
33-A)中间产物34-A的制备
除使用化合物9-B(8.0g，27.08mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以75.3％的收率获得9.94g化合物34-A。
33-B)化合物34的制备
除使用化合物34-A(9.0g，18.46mmol)、2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.80g，22.15mmol)之外，以与化合物1-B的制备相同的方法合成、纯化，以41.9％的收率获得6.22g化合物34。
[实施例1-1：有机电致发光元件的制备]
在形成有反射层的基板上，以ITO形成阳极，并用N2等离子或UV-臭氧进行了表面处理。在其上方作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀了HAT-CN。接着，以100nm厚度蒸镀了N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成空穴传输层(HTL)。
在所述空穴传输层上部，以85nm厚度真空蒸镀本发明的化合物1，以形成空穴传输辅助层，在所述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)，以35nm蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)，并作为掺杂剂(dopant)，掺杂了约3％左右的(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮]。
在其上部以1:1混合蒽衍生物和LiQ，并以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在其上部作为电子注入层(EIL)蒸镀了1nm厚度的LiQ。之后，作为阴极，以16nm的厚度蒸镀了以1:4混合镁和银(Ag)的混合物，在所述阴极上，作为覆盖层(capping layer)，以60nm厚度蒸镀了N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。在其上方用UV固化粘合剂粘结含有吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例1-2～1-19]
在所述实施例1-1中，除使用化合物2～化合物19以代替化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例1-1至1-4]
在所述实施例1-1中，除使用NPB及化合物A至化合物C以代替化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[化合物A]
[化合物B]
[化合物C]
[实验例1-1：元件性能分析]
对于在所述实施例及比较例中制备的有机电致发光元件，检测以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性及以20mA/cm2的恒定电流驱动时的95％减少寿命，并在表1中示出。
【表1】
通过所述表1确认到，将本发明的化合物用作空穴传输辅助层材料时，相比于比较例，表现出相对高的效率及寿命增加。
尤其，确认到，比较比较例和本发明的实施例时，发光效率提高约8％至47％，寿命最大增加2.3倍。
[实施例2-1：有机电致发光元件的制备]
在形成有反射层的基板上，以ITO形成阳极，并用N2等离子或UV-臭氧进行了表面处理。在其上方，作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀了HAT-CN。接着，以110nm厚度蒸镀了N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成空穴传输层(HTL)。
在所述空穴传输层上部，以40nm厚度真空蒸镀本发明的化合物1，以形成空穴传输辅助层，在所述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)，以35nm蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)，并作为掺杂剂(dopant)，掺杂了约5％左右的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]。
在其上部以1:1混合蒽衍生物和LiQ，并以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在其上部作为电子注入层(EIL)蒸镀了1nm厚度的LiQ。之后，作为阴极，以16nm的厚度蒸镀了以1:4混合镁和银(Ag)的混合物，在所述阴极上，作为覆盖层(capping layer)，以60nm厚度蒸镀了N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。在其上方用UV固化粘合剂粘结含有吸湿剂的密封盖(sealcap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例2-2～2-5]
在所述实施例2-1中，除使用化合物3、化合物10、化合物16、化合物17以代替化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例2-1相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例2-1至2-3]
在所述实施例2-1中，除使用NPB及化合物A、化合物B以代替化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[实验例2-1：元件性能分析]
对于在所述实施例及比较例中制备的机电致发光元件，检测以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性及以20mA/cm2的恒定电流驱动时的95％减少寿命，并在表2中示出。
【表2】
通过所述表2确认到，将本发明的化合物用作空穴传输辅助层材料时，相比于比较例，表现出相对高的效率及寿命增加。
尤其，确认到，比较比较例和本发明的实施例时，发光效率提高约11％至41％，寿命最大增加2.3倍。
[实施例3-1：有机电致发光元件的制备]
在形成有反射层的基板上，以ITO形成阳极，并用N2等离子或UV-臭氧进行了表面处理。在其上方，作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀了HAT-CN。接着，以110nm厚度蒸镀了N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成空穴传输层(HTL)。
在所述空穴传输层上部，以15nm厚度真空蒸镀化合物16，以形成空穴传输辅助层，在所述空穴传输辅助层上部作为发光层(EML)蒸镀了25nm的能够形成蓝色(Blue)EML的9,10双(2-萘基)蒽(ADN)，并作为掺杂剂(dopant)，掺杂了约3wt％左右的2,5,8,11-四-叔丁基苝(t-Bu-Perylene)。
在其上部以1:1混合蒽衍生物和LiQ，并以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在其上部作为电子注入层(EIL)蒸镀了1nm厚度的LiQ。之后，作为阴极，以15nm的厚度蒸镀了以9:1混合镁和银(Ag)的混合物，在所述阴极上，作为覆盖层(capping layer)，以60nm厚度蒸镀了N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。在其上方用UV固化粘合剂粘结含有吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例3-2～3-5]
在所述实施例3-1中，除使用化合物17～化合物20以代替化合物16作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例2-1至2-3]
在所述实施例1中，除使用NPB及化合物B、化合物C以代替化合物1作为空穴传输辅助层之外，以与实施例3-1相同的方法制备有机电致发光元件。
[实验例3-1：元件性能分析]
对于在所述实施例及比较例中制备的有机电致发光元件，分析在恒定电流10mA/cm2的条件下元件的电光特性并检测在20mA/cm2的驱动条件下的寿命，并在下表3中示出其结果。
【表3】
通过所述表3确认到，将本发明的化合物用作空穴传输辅助层材料时，相比于比较例，表现出驱动电压相对减少、高的效率及寿命增加。
尤其，确认到，比较比较例和本发明的实施例时，驱动电压减少了0.3至0.8eV，发光效率提高约16％至38％，寿命最大增加2倍。
[实施例4-1：有机电致发光元件的制备]
在形成有反射层的基板上，以ITO形成阳极，并用N2等离子或UV-臭氧进行了表面处理。在其上方，作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀了HAT-CN。接着，以110nm厚度蒸镀了化合物2，以形成空穴传输层(HTL)。
在所述空穴传输层上部，以40nm厚度真空蒸镀化合物D，以形成空穴传输辅助层，在所述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)，以35nm蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)，并作为掺杂剂(dopant)，掺杂了约5％左右的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]。
在其上部以1:1混合蒽衍生物和LiQ，并以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在其上部作为电子注入层(EIL)蒸镀了1nm厚度的LiQ。之后，作为阴极，以16nm的厚度蒸镀了以1:4混合镁和银(Ag)的混合物，在所述阴极上，作为覆盖层(capping layer)，以60nm厚度蒸镀了N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。在其上方用UV固化粘合剂粘结含有吸湿剂的密封盖(sealcap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[化合物D]
[实施例4-2至4]
在所述实施例4-1中，除使用化合物2至化合物5、化合物9、化合物10、化合物12至化合物14、化合物21至化合物23、化合物25至28、化合物31至34以代替化合物2作为空穴传输层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
【表4】
通过所述表4确认到，将本发明的化合物用作空穴传输层材料时，相比于比较例，表现出驱动电压相对减少、高的效率及寿命增加。
以上，详细说明了本发明的优选实施例，但本发明的权力范围不限于此，利用权利要求书所定义的本发明的基本概念的本领域技术人员所进行的各种变形及改良形式均属于本发明的权力范围。
Claims (4)
1.一种以下述化学式8表示的化合物，其中，
[化学式8]
Ar3及Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基构成的组，
R17选自由取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基构成的组，
Ar3、Ar4及R17中的至少一个是取代或未取代的碳原子数7至30的芳基，
L1是单键或取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，
R18至R22彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30个的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数2至20的炔基、取代或未取代的碳原子数1至20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基及取代或未取代的碳原子数3至20的杂芳烷基构成的组，
R17至R22与彼此相邻的取代基连接，从而形成饱和或不饱和环，所形成的脂环族或芳族单环或多环除了碳原子以外，还包含或不包含选自由N、O和S及Si构成的组中的至少一个杂原子，
w是1至3的整数，
x是0至3的整数，
y是0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述L1是单键或取代或未取代的碳原子数6至10的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述Ar3、Ar4及R17中的至少一个选自由被碳原子数1至5的烷基取代的苯基、取代或未取代的萘基及取代或未取代的菲基构成的组。
4.一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极、及
形成在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其中，
所述有机物层在所述第一电极和发光层之间包括空穴传输层，
所述空穴传输层包含权利要求1所述的化合物。
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