CN115417845A - 有机化合物、有机光电器件、其应用及显示或照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机化合物、有机光电器件、其应用及显示或照明装置，其结构如式Ⅰ或式II所示：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基；L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6‑C30芳基、或取代或未取代的C2‑C30杂芳基；X1选自由C(R6)(R7)、N(R6)、O、S及Si(R6)(R7)构成的组。将本发明的有机化合物应用于发光补助层可以提高空穴移动度，提高空穴传输性能，进而提高器件的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体涉及一种有机化合物、有机光电器件、其应用及显示或照明装置，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
有机电致发光显示器件(OLED)是主动发光显示装置，其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、 厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点。目前，中小尺寸的OLED显示屏已经得到了大规模的应用，在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。
有机电致发光器件通常具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光补助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。其中，该发光补助层设置在空穴传输层和发光层之间，能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压的作用，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。但是，现有能够形成发光补助层的功能材料较少，特别是，发光补助层材料在蒸镀成器件中的形态是非晶无序薄膜，蒸镀而成的薄膜形态影响蒸镀温度以及OLED器件的寿命和发光效率。
因此，开发一种具有更高性能的有机功能材料，显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机化合物、有机光电器件、其应用及显示或照明装置，通过将该有机化合物应用于发光补助层可以提高空穴移动度，提供空穴传输及发光效果最大化，并且将这种有机化合物制备成器件，具有很好的发光效率。
本发明提供了一种有机化合物，其结构如式Ⅰ或式II所示：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基；
X1选自由C(R6)(R7)、N(R6)、O、S及Si(R6)(R7)构成的组；
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，其中至少一者是烷基；
R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基。
进一步地，上述Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
其中，R6、R7、R8和R9各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基。
优选地，所述有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明进一步提供了一种有机光电器件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；有机功能层，其夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；其中，所述有机功能层包含上述有机化合物。
本发明进一步提供了一种有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机功能层，所述有机功能层包括有机化合物，其分子结构通式如结构式Ⅰ或式II所示：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基；
X1选自由C(R6)(R7)、N(R6)、O、S以及Si(R6)(R7)构成的组；
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，其中至少一者是烷基；
R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基。
进一步地，上述Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
其中，R6、R7、R8和R9各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基。
进一步地，所述有机功能层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层或发光补助层。
进一步地，所述有机光电器件包括有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
本发明又提供了一种显示或照明装置，其含有上述有机光电器件。
本发明又提供了一种有机化合物在制作有机光电器件中的应用。
本发明通过将由式I或式II所示的有机化合物应用于发光补助层，提高空穴移动度、提高空穴传输性能，进而提高器件的发光效率，是性能良好的有机发光材料。本发明是利用一种有机化合物的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果。
具体实施方式
一种使用所述有机化合物的有机光电器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机功能层，至少一个有机功能层使用至少一种有机化合物。
进一步地，所述的有机功能层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及其组合的群体里选择的有机光电器件。
进一步地，所述的有机光电器件包括有机电致发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸（e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
在本发明中，所述有机电致发光器件用化合物是单一或跟其他化合物混合物形式包括在有机功能层中。
进一步地，Ar1和Ar2各自独立地选自甲基、萘基或二苯并噻吩基。
进一步地，L1和L2各自独立地选自苯基、甲基苯基、乙基苯基或环己基苯基。
进一步地，R1、R2、R3和R4各自独立地选自甲基、苯基、环烷基或乙基。
进一步地，R5、R6、R7、R8和R9各自独立地选自苯基、甲基、氘代甲基或联苯基。
在本发明中，所述有机电致发光器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个有机功能层，所述“有机功能层”指的是有机电致发光器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所述有机功能层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。
在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质以外再包括电子-生成的物质。
比如，所述有机功能层是包括发光层，所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述有机电致发光器件用化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。
在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中，所述发光层为蓝色发光层时，采用上述所述的有机电致发光器件用化合物作为蓝色主体或蓝色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致发光器件。
在本发明中，所述有机功能层优选包括电子传输层，所述电子传输层包括上述技术方案所述的有机电致发光器件用化合物。在本发明中，所述电子传输层优选还包括金属化合物。
在本发明中，所述有机功能层优选包括发光层和电子传输层，所述发光层和电子传输层均含有上述技术方案所述的有机电致发光器件用化合物，所述发光层和电子传输层中的有机电致发光器件用化合物可以相同也可以不同。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用有机电致发光器件用的由式Ⅰ或式II的化合物之外，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
本发明的有机发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所
描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，
本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：化合物1的制备
第一步：将2-溴-4-氯-1-硝基苯（17.73g，75mmol）加入到三口烧瓶中， 加入四氢呋喃苯（300mL），氮气置换两次，反应体系冷却以后（-45℃以下），慢慢滴加n-丁基锂（30mL，75mmol），搅拌30分钟以后滴加溴甲烷（7.60g，80mmol），低温体系中搅拌30分钟以后室温再搅拌反应2h。反应液冷却，水洗，有机层经无水硫酸镁干燥，且接着过滤并浓缩。可通过柱层析法或者蒸馏法进行提纯得到中间化合物4-氯-2-甲基-1-硝基苯(12.70g, 99%)。LC-MS：M/Z 171.01(M+)。
第二步：在将化合物4-氯-2-甲基-1-硝基苯(（2.57g，15mmol)溶解在1 ,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加苯硼酸(1.83g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)的水溶液，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物3-甲基-4-硝基-1,1'-联苯(2.88g，收率90％)。LC-MS：M/Z 213.08(M+)。
第三步：将3-甲基-4-硝基-1,1'-联苯（21.3g，100mmol）加入到3升四口瓶中，在依次加入水合肼（20g）和乙醇（100g），将该反应液在55℃下搅拌7小时，将反应液过滤，用甲苯萃取滤液3次，每次用量50克。最后使用旋转蒸发仪将甲苯萃取后的滤液蒸干，得到3-甲基-[1,1'-联苯]-4-胺（17.4g，收率95%）。LC-MS：M/Z 183.10(M+)。
第四步：将3-甲基-[1,1'-联苯]-4-胺（23.09g，75mmol）、叔丁醇钠（21.62g，225mmol）加入到三口烧瓶中， 加入甲苯（500mL）氮气置换两次，加入4-溴-3-甲基-1,1'-联苯（18.46g，75mmol）及催化剂Pd2(dba)3(2.06g, 2.25mmol)，N2置换三次，注入三叔丁基膦（0.36mL，15mmol），升温到110℃，反应1h。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得黄色固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得到中间化合物1-1(23.31g, 89%)。LC-MS：M/Z 349.18(M+)。
第五步：将1-1（26.21g，75mmol）叔丁醇钠（21.62g，225mmol）加入到三口烧瓶中，加入甲苯（500mL）氮气置换两次，加入2-溴二苯并[b,d]呋喃（18.53g，75mmol）及催化剂Pd2(dba)3(2.06g, 2.25mmol)，N2置换三次，注入三叔丁基膦（0.36mL，15mmol），升温到110℃，反应1h。反应液冷却，水洗，过硅藻土除去钯催化剂，蒸干，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得黄色固体，再用甲苯/乙酸乙酯混合溶剂45℃洗2h，抽滤，得到目标化合物1(36.71g,95%)。LC-MS：M/Z 515.22(M+)。
实施例2：化合物9的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物9，得到化合物9(35.30g, 收率91%)。LC-MS：M/Z 517.19(M+)。
实施例3：化合物55的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物55，得到化合物55 (43.01g, 收率86%)。LC-MS：M/Z 666.30(M+)。
实施例4：化合物64的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物64，得到化合物64 (52.87g, 收率95%)。LC-MS：M/Z 741.34(M+)。
实施例5：化合物74的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物74，得到化合物74 (37.31g, 收率88%)。LC-MS：M/Z 565.24(M+)。
实施例6：化合物104的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物104，得到化合物104 (49.36g, 收率92%)。LC-MS：M/Z 715.32(M+)。
实施例7：化合物114的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物114，得到化合物114 (43.15g, 收率90%)。LC-MS：M/Z 639.29(M+)。
实施例8：化合物161的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物161，得到化合物161(42.28g, 收率85%)。LC-MS：M/Z 663.29(M+)。
实施例9：化合物207的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物207，得到化合物207 (40.93g, 收率92%)。LC-MS：M/Z 593.22(M+)。
实施例10：化合物210的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物210，得到化合物210 (41.62g, 收率91%)。LC-MS：M/Z 609.33(M+)。
实施例11：化合物287的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物278，得到化合物287 (51.01g, 收率93%)。LC-MS：M/Z 731.36(M+)。
实施例12：化合物293的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物293，得到化合物293(50.03g, 收率96%)。LC-MS：M/Z 694.33(M+)。
实施例13：化合物300的制备
参考实施例1中化合物1的合成方法合成化合物300，得到化合物300 (42.03g, 收率85%)。LC-MS：M/Z 659.33(M+)。
评价例1：化合物的HOMO、LUMO、三重激发态能级及S1能级评价（见表1）：
表1
器件实施方案
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
1.第一比较例实施方案
使ITO玻璃基板图案化, 以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板，随后将该基板安放在真空室，且标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上蒸镀HATCN形成厚度为50Å的第一空穴注入层(HIL)，在上述第一空穴注入层上蒸镀HTL-1形成厚度为600 Å的空穴传输层（HTL），在上述空穴传输层上蒸镀EB1形成厚度为50Å的发光补助层（EB），在发光补助层上面蒸镀RH+RD-1（3wt%）形成厚度为200Å的发光层（EML），依次蒸镀厚度为150Å的电子传输层（ET）、蒸镀Al（厚度为1000Å）形成阴极，从而制造了有机电致发光器件。
2.第二比较例实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第二比较例实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方
案中化合物EB1替换为化合物EB2。
3.第一实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第一实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
和物EB1替换为化合物1。
4.第二实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第二实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化合物EB1替换为化合物9。
5.第三实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第三实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物55。
6.第四实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第四实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物64。
7.第五实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第五实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物74。
8.第六实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第六实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物104。
9.第七实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第七实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物114。
10.第八实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第八实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物161。
11.第九实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第九实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物207。
12.第十实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第十实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化
合物EB1替换为化合物210。
13.第十一实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第十一实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中
化合物EB1替换为化合物287。
14.第十二实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第十二实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中
化合物EB1替换为化合物293。
15.第十三实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第十三实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的发光补助层（EB）由第一比较例实施方案中化合物EB1替换为化合物300。
上述方法制造的有机电致发光器件的电子发光特性在表2中表示：
表 2
从上述表2所示的结果中，可以看出将本发明的有机化合物应用在发光补助层中，相比比较例，驱动电压有所降低，且发光效率及寿命均有显著地提高。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (8)
1.一种有机化合物，其结构如式Ⅰ或式II所示：
其中，
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基；
X1选自由C(R6)(R7)、N(R6)、O、S及Si(R6)(R7)构成的组；
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，其中至少一者是烷基；
R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
其中，R6、R7、R8和R9各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
3.一种有机光电器件，其包括：第一电极；第二电极，其与所述第一电极相面对；有机功能层，其夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层包含权利要求1-2任一项所述的有机化合物。
4.一种有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机功能层，所述有机功能层包括有机化合物，其分子结构通式如结构式Ⅰ或式II所示：
其中，
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基；
X1选自由C(R6)(R7)、N(R6)、O、S以及Si(R6)(R7)构成的组；
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基，其中至少一者是烷基；
R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基或环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C3～C30杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
其中，R6、R7、R8和R9各自独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基。
5.根据权利要求4所述的有机光电器件，其中，所述有机功能层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层或发光补助层。
6.根据权利要求4所述的有机光电器件，其中，所述有机光电器件包括有机电致发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
7.一种显示或照明装置，其含有权利要求4所述的有机光电器件。
8.根据权利要求1所述的有机化合物在制作有机光电器件中的应用。
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