KR20170058874A - 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20170058874A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00048

상기 유기화합물은 정공전달물질, 전자전달물질, 또는 발광층의 호스트 물질로서 유기전계발광소자에 적용될 수 있으며, 이 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{New organic compounds and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 정공 및 전자를 이용하여 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전계발광소자의 예로는 유기 트랜지스터, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기전계발광소자 등이 있으며, 이들 모두는 소자의 구동을 위해 발광재료, 전자 주입 또는 수송재료, 정공 주입 또는 수송재료가 필요하다.
유기전계발광소자에서 발광재료는 소자 발광의 효율과 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 물질이다. 이러한 발광재료에 요구되는 몇 가지 특성이 있는데, 고체 상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착 시에는 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성해야하고, 안정해야 한다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 정공주입재료, 정공수송재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 나뉠 수 있다. 발광재료로 하나의 물질만 사용하는 경우 분자의 상호작용에 의해 최대 발광파장이 장파장으로 이동여 색순도가 떨어지거나, 발광 감쇄효과로 효율이 감소되는 문제가 생길수 있으므로, 색순도와 발광 효율을 증가시키기 위해 발광재료는 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역간극이 적은 도판트를 발광층에 소량 혼합하게되면, 발광층에서 생성된 엑시톤이 도판트로 이동되어 높은 효율의 빛을 내게되고, 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하게된다. 즉 사용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 발광을 얻을 수 있다.
현재까지 정공수송물질, 정공주입물질, 전자수송물질 등으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광물질로는 안트라센 유도체, 카바졸 유도체 들이 사용되고 있다. 특히, 발광물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속착체 화합물은 청색, 녹색, 적색 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, CBP는 인광호스트 재료로 사용되고 있다. 이외에도 대한민국 공개특허 제2010-0108924호에는 아자카르바졸 유도체를 호스트 재료로 사용하는 유기전계발광소자가 개시되어 있다.
그러나, 종래의 발광물질들은 발광 특성이 양호하나, 유지전이온도가 낮아 열적 안정성이 좋지 않기 때문에 유기전계발광소자의 수명 측면에서 만졸할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서 우수한 성능을 가지는 발광물질의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2010-0108924호
본 발명은, 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 유기전계발광소자에 적용할 수 있으며, 이 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성, 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규한 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서,
Ar1은 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
L은 단일결합, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C20의 방향족 탄화수소이며;
Ar2는, 각각 독립적으로, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
n은 2 내지 4의 자연수이다.
또한, 본 발명은,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 상기의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기화합물은, 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 유기 발광소자에 적용할 경우 유기전계발광소자의 발광효율, 안정성, 및 소자 수명을 향상시킨다.
또한, 본 발명의 유기화합물을 사용하여 제조되는 유기전계발광소자는 고효율 및 장수명 특성을 갖는다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 식에서,
Ar1은 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
L은 단일결합, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C20의 방향족 탄화수소이며;
Ar2는, 각각 독립적으로, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
n은 2 내지 4의 자연수이다.
상기에서 헤테로기는 N, O, S, Se 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 의미한다.
상기 유기화합물에서, 더욱 바람직하게는,
Ar1은 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 디페닐아미노기이거나,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
, 또는
Figure pat00006
이며, 여기서 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L은 단일결합, 또는 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 피리딜렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌, 피레닐렌기, 또는 카바졸기며;
Ar2는, 각각 독립적으로, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 피리딜렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌, 피레닐렌기, 퀴니딘기, 퀴나졸린기, 플루오레닐렌기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디페닐아미노기이며;
n은 2 내지 4의 자연수일 수 있다.
상기 유기화합물에서, 더욱 바람직하게는,
Ar1은 C1~C5의 치환 또는 비치환된 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 디페닐아미노기이거나,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
, 또는
Figure pat00010
이며, 여기서 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, C1~C5의 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L은 단일결합, 페닐렌기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이며;
Ar2는 페닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 퀴나졸린기이며;
n은 2 내지 3의 자연수일 수 있다.
본 발명의 유기화합물은 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질의 용도로 사용될 수 있다.
상기 본 발명의 유기화합물은 대표적인 예로는 하기 화학식 1-1 내지 1-28의 화합물들로부터 선택되는 어느 하나를 들 수 있다:
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
본 발명은 또한,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
상기 유기화합물은 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 유기전계발광소자에 포함될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD) 등이 사용될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 발광 호스트 물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송물질로는 본 발명의 유기화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
[ 합성예 : 유기화합물의 합성]
[반응식 1]
Figure pat00021
단계 1 : 중간체 생성물 ( 3)의 합성
1,3-다이아이오도벤젠 30g (90.9mmol), 2-브로모-페닐보론산 38.4g (121.0mmol), 포타슘카보네이트 75.4g (545.6mmol), 테트라키스팔라듐 5.3g (4.6mmmol)을 톨루엔 1000 ml, 에틸알코올 300ml, 증류수 300ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 70 oC 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축한다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 9 : 1으로 재결정 후 감압여과 하여 중간체 생성물 (3) 21.2g (수율: 50%)을 얻었다.
분자식: C18H12Br2
HRMS(70eV, EI+): m/z 388.10
NMR(300MHz) : S(7.74, 1), M(7.73~7.44, 11)
단계 2 : 중간체 생성물 ( 4)의 합성
중간체 생성물 (3) 21.1g (54.1mmol), 피나콜다이보란 20.6g (81.2mmol), 포타슘아세테이트 15.93g (162.3mmol), Pd(dppf)Cl2 1.98g (2.7mmmol)을 1,4-다이옥산 500 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 에틸아세테이트와 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (4) 15 g (수율: 57%)을 얻었다.
분자식: C30H36B2O4
HRMS(70eV, EI+): m/z 482.23
NMR(300MHz) : M(7.74, 3), M(7.60~7.53, 3), M(7.41, 2), M(7.32~7.30, 4), S(1.20, 24)
단계 3 : 중간체 생성물 ( 5)의 합성
중간체 생성물 (4) 15g (31.1mmol), 1,3,5-트리아진 5.7g (31.1mmol), 포타슘카보네이트 8.6g (62.2mmol), 테트라키스팔라듐 1.8g (1.6mmmol)을 톨루엔 300 ml, 에틸알코올 100ml, 증류수 100ml에 현탁시킨 후 48시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축한다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하여 중간체 생성물 (5) 7g (수율: 66%)을 얻었다.
분자식: C21H12N3Cl
HRMS(70eV, EI+): m/z 341.80
NMR(300MHz) : M(8.27~8.17, 6), M(7.90, 4), t(7.79, 1), S(7.14, 1)
단계 4 : 중간체 생성물 ( 7)의 합성
카바졸 (6) 50g (299 mmol), 아이오도벤젠 61g (299 mmol), 포타슘포스페이트 84.3g (897.1 mmol), 쿠퍼아이오다이트 68.2g (358.3 mmmol), 에틸렌다이아민 40ml (598.1 mmol)을 톨루엔 1500 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (7) 55g (수율: 76%)을 얻었다.
분자식: C18H13N
HRMS(70eV, EI+): m/z 243.31
NMR(300MHz) : D(8.35, 1), D(7.99, 1), d(7.74, 1), M(7.42~7.30, 7), T(7.15, 1), M(7.00~6.96, 2)
단계 5 : 중간체 생성물 ( 8)의 합성
중간체 생성물 (7) 55g (226.1 mmol), NBS 44.2g (248.7 mmol)을 다이메틸포름아마이드 500 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 실온 교반하였다. 반응액에 증류수로 참가 후 6시간 실온 교반한다. 교반액을 감압여과 후 고체를 메틸알코올에 넣고 실온 교반한다. 감압여과 후 중간체 생성물 (8) 45g (수율: 62%)을 얻었다.
분자식: C18H12NBr
HRMS(70eV, EI+): m/z 322.21
NMR(300MHz) : D(8.35, 1), S(7.99, 1), d(7.74, 1), M(7.42~7.30, 8), T(7.16, 1)
단계 6 : 중간체 생성물 ( 9)의 합성
중간체 생성물 (8) 45g (139.7 mmol), 3-보로닉에스터카바졸 40.9g (139.7 mmol), 테트라키스팔라듐 8.1g (7 mmol), 포타슘카보네이트 38.6g (279.3 mmmol)을 톨루엔 1000 ml, 에틸알코올 200ml, 증류수 200ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 제결정하여 중간체 생성물 (9) 35g (수율: 61%)을 얻었다.
분자식: C30H20N2
HRMS(70eV, EI+): m/z 408.50
NMR(300MHz) : S(11.46, 1), D(8.35, 1), D(7.85, 1), M(7.79~7.30, 5), M(7.30~7.07, 8), T(7.15, 1), M(7.00~6.96, 3)
단계 7 : 최종 생성물 ( 10)의 합성
중간체 생성물 (9) 8.4g (20.5 mmol), 중간체 생성물 (5) 7g (20.5 mmol), 쿠퍼아이오다이드 4.7g (24.6 mmol), 포타슘포스페이트 13g (61.4 mmmol), 에틸렌다이아민 2.7ml (41 mmol)을 쟈일렌 500 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 제결정하여 최종 생성물 8 g (수율: 55%)을 얻었다.
분자식: C51H31N5
HRMS(70eV, EI+): m/z 713.84
NMR(300MHz) : D(8.35, 1), M(8.22~8.17, 7), D(7.93~7.90, 7), M(7.74~7.67, 6), M(7.47~7.30, 9), T(7.14, 2), M(7.00~6.96, 2)
[ 제조예 : 유기발광소자의 제조]
< 비교예 1>
녹색 인광 호스트로 많이 사용하는 하기 화학식 a의 CBP를 발광층의 호스트 물질로 사용하고, 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화학식 a + 화합물 b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/ Al(100nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 및 화학식 b로 표시되는 화합물 b(5% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 1nm(전자주입층)과 Al 100nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 a]
Figure pat00022
[화학식 b]
Figure pat00023
< 실시예 1>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 하기 화학식 1-1의 유기화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1-1]
Figure pat00024
< 실시예 2>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 하기 화학식 1-3의 유기화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1-3]
Figure pat00025
< 실시예 3>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 하기 화학식 1-12의 유기화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1-12]
Figure pat00026
< 실시예 4>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 하기 화학식 1-13의 유기화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1-13]
Figure pat00027
< 실시예 5>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 상기 합성예 1에서 합성한 하기 화학식 1-18의 유기화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1-18]
Figure pat00028
[ 실험예 1: 유기화합물의 발광 특성 평가]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기발광소자에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 10 mA/cm2을 기준으로 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 상기 샘플들은 469 ~ 526nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
호스트
화합물		 도판트
화합물		 휘도
[cd/m2]		 효율
[cd/A]		 발광피크
[nm]
실시예 1 화합물 1-1 화학식 b 6100 61.1 515
실시예 2 화합물 1-3 화학식 b 6110 60.8 516
실시예 3 화합물 1-12 화학식 b 6020 59.9 516
실시예 4 화합물 1-13 화학식 b 6140 60.6 516
실시예 5 화합물 1-18 화학식 b 6210 61.7 519
비교예 1 화학식 a 화학식 b 5810 58.1 516
상기 표 1를 참고하면, 본 발명의 유기화합물은 향상된 발광 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
[실험예 2: 수명 특성 평가]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기발광소자에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 700 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 No. 호스트 화합물 도판트 화합물 수명
Time[Hours]
실시예 1 화합물 1-1 화학식 b 1010
실시예 2 화합물 1-3 화학식 b 1020
실시예 3 화합물 1-12 화학식 b 1170
실시예 4 화합물 1-13 화학식 b 1120
실시예 5 화합물 1-18 화학식 b 1220
비교예 1 화학식 a 화학식 b 1000
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 유기화합물은 향상된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00029

    상기 식에서,
    Ar1은 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
    L은 단일결합, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C20의 방향족 탄화수소이며;
    Ar2는, 각각 독립적으로, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로기를 포함하거나 포함하지 않는 C5~C30의 방향족 탄화수소이며;
    n은 2 내지 4의 자연수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    Ar1은 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 디페닐아미노기이거나,
    Figure pat00030
    ,
    Figure pat00031
    ,
    Figure pat00032
    , 또는
    Figure pat00033
    이며, 여기서 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    L은 단일결합, 또는 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 및 피리미딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 피리딜렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌, 피레닐렌기, 또는 카바졸기며;
    Ar2는, 각각 독립적으로, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 피리딜렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 페난트레닐렌, 피레닐렌기, 퀴니딘기, 퀴나졸린기, 플루오레닐렌기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디페닐아미노기이며;
    n은 2 내지 4의 자연수인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  3. 청구항 2에 있어서,
    Ar1은 C1~C5의 치환 또는 비치환된 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 플루오레닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 디페닐아미노기이거나,
    Figure pat00034
    ,
    Figure pat00035
    ,
    Figure pat00036
    , 또는
    Figure pat00037
    이며, 여기서 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, C1~C5의 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    L은 단일결합, 페닐렌기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이며;
    Ar2는 페닐기, 카바졸기, 디벤조퓨라닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 퀴나졸린기이며;
    n은 2 내지 3의 자연수인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-28로 표시되는 화합물들로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기화합물:
    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041

    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기화합물은 유기전계발광소자용 재료 중 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질의 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  6. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 청구항 1의 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 청구항 1의 유기화합물이 정공수송물질, 전자수송물질, 또는 발광층의 호스트 물질로 함유되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 청구항 6 또는 청구항 7에 있어서,
    상기 유기전계발광소자가
    양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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