CN109485577A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
新颖化合物及包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109485577A CN109485577A CN201811066844.0A CN201811066844A CN109485577A CN 109485577 A CN109485577 A CN 109485577A CN 201811066844 A CN201811066844 A CN 201811066844A CN 109485577 A CN109485577 A CN 109485577A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- compound
- layer
- chemical formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 77
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 22
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- -1 aryl amine compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 description 43
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 6
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及新颖芳基胺化合物，使用为空穴输送层(HTL)、发光辅助层(HT)或空穴注入层(HIL)时，可增加空穴注入及输送特性，由此可提供器件的高效率及长寿命效果。
Description
技术领域
本发明涉及新颖芳基胺化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
日本公开专利10-2015-530735
发明内容
本发明提供新颖芳基胺化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，
R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。
本发明的第二实施方式提供包含本发明的化合物的有机发光器件。
本发明在芴的第1、第3或第4位置上直接键合芳基胺的N，芳基胺的一侧的芳基包含3个以上的芳基，形成深的HOMO的同时形成高的LUMO，容易阻断电子，通过扩大3个以上的芳基，增加共轭，使分子的薄膜排列变优秀，通过快速的空穴流动性(hole mobility)实现抑制滚降现象的长寿命器件，即使在较小的分子量中也具有高的Tg，故而在驱动时可防止重结晶化。并且，将芳基胺的另一侧的芳基固定为碳数为10个以下(C10以下)的芳基，具有适当的HOMO及LUMO，可维持高的T1，在发光层内有效形成激子，因此可实现高效率有机发光器件。
本发明的化合物具有高的发光效率、高的色纯度等的效果，适用于有机发光器件、太阳能发电用有机光器件等，从而可对柔性显示器、照明器等的有机发光二极管(OLED)工业做出巨大贡献。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C6-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C5-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“烷基”可包含直链或支链型的饱和或不饱和的C1-C6烷基，例如，可包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或它们的所有异构体，但有可能不受其限制。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”或“取代”是指能够以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、硅烷基、烷基或C1～C20的烷基、烯基或C2～C20的烯基、烷氧基或C1～C20的烷氧基、环烷基或C3～C20的环烷基、杂环烷基或C3～C20的杂环烷基或C5～C30的芳基或C5～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代。
并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，
R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。
并且，在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式2表示的化合物：
化学式2
在上述化学式2中，
R、R`、Ar1至Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
p为0或1～5的整数。
在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式3表示的化合物：
化学式3
在上述化学式3中，
R、R`、Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式4表示的化合物：
化学式4
在上述化学式4中，
Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar`及Ar``各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式5表示的化合物：
化学式5
在上述化学式5中，
Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
R”及R’”各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
在本发明的一实例中，上述化学式1至5的化合物中，n可以为1，o可以为0。
在本发明的一实例中，上述化学式1至5的化合物中，R3可以为氢，这种情况下，使芴的取代基最小化，可抑制分子的扭曲，并可维持快速的流动性。
在本发明的一实例中，上述Ar1至Ar4可以为苯基或联苯基，但不局限于此。
在本发明的一实例中，上述Ar可以为苯基或萘基，但不局限于此。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物，可根据以下反应式1所示的工序进行合成：
反应式1
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可包含以下化合物，但有可能不局限于此：
上述具体化合物中的号码1～98、139～236、277～374、415～516、547～648及679～780的化合物，使缩合基最小化，可维持更高的T1，由此可极大化发光层内激子禁闭效果。
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极及第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上，例如，可以为发光补助层，但有可能不受其限制，此时，本发明的化合物可单独使用或与公知的有机发光化合物一同使用。
在本发明中，发光辅助层是指形成于空穴输送层与发光层之间的层，根据空穴输送层的数量，也可被称为第二空穴输送层或第三空穴输送层等。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不受其限制。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)和第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。上述空穴输送层可以为一个以上，例如，可以为第一空穴输送层及第二空穴输送层(发光辅助层)两个层。上述第一空穴输送层及第二空穴输送层中的至少一层可包含本发明化学式1的化合物。
然后，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为10至1000nm，更具体为20至150nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
制备例1.IM的合成
用于合成目标化合物的中间体IM可如下合成，但不局限于此。
h＝卤素原子
h＝卤素原子
h＝卤素原子
或
h＝卤素原子
为了合成目标化合物而使用的反应物IM1，如下合成：
以下IM1的合成法如下。
在圆底烧瓶中，将[1,1'-联苯基]-4-基硼酸27.6g、4-溴-4'-碘-1,1'-联苯基50.0g溶解于1,4-二噁烷(1,4-dioxan)800ml中，放入K2CO3(2M)210ml和Pd(PPh3)44.8g之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后重结晶，获得中间体IM150.4g(收率74％)。
使用与上述IM1相同的方法，采用不同起始物质，合成IM2至IM9。
制备例2：OP的合成
以下OP1的合成法如下。
在圆底烧瓶中，将上述3-溴-9,9-二苯基-9H-芴10.0g、苯胺3.8g、t-BuONa 5.3g、Pd2(dba)3 1.4g、(t-Bu)3P 1.6ml溶解于甲苯150ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后重结晶，获得OP1 7.3g(收率70％)。
使用与上述OP1相同的方法，采用不同起始物质，合成以下OP2至OP5。
合成例1.化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将IM1 7.0g、OP1 5.2g、t-BuONa 2.6g、Pd2(dba)3 0.7g、(t-Bu)3P0.7ml溶解于甲苯200ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶，获得化合物1 7.07g(收率66％)。
m/z：589.28(100.0％)、590.28(49.1％)、591.28(11.8％)、592.29(1.8％)
合成例2.化合物2的合成
利用OP2来代替OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物2。(收率64％)
m/z：589.28(100.0％)、590.28(49.1％)、591.28(11.8％)、592.29(1.8％)
合成例3.化合物3的合成
利用IM2及O3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物3。(收率70％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例4.化合物4的合成
利用IM3及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物4。(收率64％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例5.化合物5的合成
利用IM4及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物5。(收率65％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例6.化合物6的合成
利用IM5及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物6。(收率60％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例7.化合物7的合成
利用IM6及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物7。(收率60％)
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
合成例8.化合物8的合成
利用IM7及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物8。(收率60％)
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
合成例9.化合物9的合成
利用IM8及OP3来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物9。(收率67％)
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
合成例10.化合物10的合成
利用IM2及OP4来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物10。(收率70％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例11.化合物11的合成
利用IM3及OP4来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物11。(收率62％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例12.化合物12的合成
利用IM4及OP4来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物12。(收率65％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例13.化合物13的合成
利用IM2及OP5来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物13。(收率58％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例14.化合物14的合成
利用IM3及OP5来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物14。(收率52％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
合成例15.化合物15的合成
利用IM4及OP5来代替IM1及OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物15。(收率55％)
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
实施例1：有机发光器件的制备
用蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将的HI01、的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将 的BPA进行制膜，作为发光辅助层将的化合物1进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以进行制膜。接着，作为电子输送层将的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将的LiF、的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例15：有机发光器件的制备
使用与实施例1相同的方法，制备了使用化合物2至化合物15代替化合物1进行制膜的有机发光器件。
比较例1至比较例10
使用与实施例1相同的方法，使用以下Ref.1至Ref.10代替化合物1来制备了有机发光器件。
实施例1：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表1中。
表1
| Op.V | mA/cm<sup>2</sup> | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT95 | |
| 实施例1 | 3.86 | 10 | 7.18 | 6.14 | 0.140 | 0.110 | 185 |
| 实施例2 | 3.90 | 10 | 7.25 | 6.22 | 0.140 | 0.110 | 190 |
| 实施例3 | 3.92 | 10 | 7.37 | 6.30 | 0.140 | 0.109 | 222 |
| 实施例4 | 3.93 | 10 | 7.45 | 6.48 | 0.140 | 0.110 | 223 |
| 实施例5 | 3.92 | 10 | 7.40 | 6.35 | 0.141 | 0.109 | 222 |
| 实施例6 | 3.94 | 10 | 7.37 | 6.35 | 0.140 | 0.110 | 221 |
| 实施例7 | 3.92 | 10 | 7.40 | 6.33 | 0.140 | 0.110 | 222 |
| 实施例8 | 3.92 | 10 | 7.40 | 6.30 | 0.140 | 0.109 | 220 |
| 实施例9 | 3.93 | 10 | 7.38 | 6.32 | 0.139 | 0.110 | 223 |
| 实施例10 | 3.97 | 10 | 7.35 | 6.28 | 0.141 | 0.111 | 220 |
| 实施例11 | 3.98 | 10 | 7.35 | 6.24 | 0.140 | 0.110 | 220 |
| 实施例12 | 3.97 | 10 | 7.48 | 6.30 | 0.140 | 0.111 | 224 |
| 实施例13 | 3.97 | 10 | 7.48 | 6.32 | 0.140 | 0.110 | 223 |
| 实施例14 | 3.98 | 10 | 7.42 | 6.30 | 0.140 | 0.110 | 220 |
| 实施例15 | 3.97 | 10 | 7.47 | 6.39 | 0.141 | 0.111 | 221 |
| 比较例1 | 4.03 | 10 | 6.40 | 5.23 | 0.142 | 0.112 | 60 |
| 比较例2 | 4.07 | 10 | 6.68 | 5.60 | 0.143 | 0.110 | 122 |
| 比较例3 | 4.03 | 10 | 6.38 | 5.25 | 0.141 | 0.112 | 65 |
| 比较例4 | 4.10 | 10 | 6.60 | 5.48 | 0.141 | 0.110 | 122 |
| 比较例5 | 4.23 | 10 | 6.72 | 5.60 | 0.141 | 0.110 | 118 |
| 比较例6 | 4.30 | 10 | 6.91 | 5.81 | 0.143 | 0.110 | 143 |
| 比较例7 | 4.18 | 10 | 6.71 | 5.58 | 0.141 | 0.111 | 119 |
| 比较例8 | 4.27 | 10 | 6.91 | 5.79 | 0.141 | 0.110 | 150 |
| 比较例9 | 4.09 | 10 | 6.70 | 5.59 | 0.141 | 0.110 | 105 |
| 比较例10 | 4.13 | 10 | 6.74 | 5.62 | 0.141 | 0.110 | 110 |
如上述表1所示，可确认作为空穴输送层使用本发明的化合物的实施例1至15，与比较例1至10相比，效率及寿命上升。
更具体地，对比较例与实施例进行比较，实施例的化合物与比较例1、2、3及4相比时，根据芴的第1、第3、第4位置结合，形成适合于发光辅助层的深的HOMO，与比较例5及6相比时，实施例的化合物连接3个以上芳基，扩大共轭，并使薄膜的分子排列变优秀，由此增加空穴流动性，与比较例7、8、9及10相比时，实施例的化合物将芳基胺的另一侧部分最小化为C10以下的芳基，维持深的HOMO、高的LUMO及T1，故而可知本发明的化合物适用于有机发光器件时，驱动电压低，效率及寿命大大改善。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。
Claims (13)
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，
R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式2表示的化合物：
化学式2
在所述化学式2中，
R、R`、Ar1至Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
p为0或1～5的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式3表示的化合物：
化学式3
在所述化学式3中，
R、R`、Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式4表示的化合物：
化学式4
在所述化学式4中，
Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
Ar`及Ar``各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式5表示的化合物：
化学式5
在所述化学式5中，
Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，
R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
R”及R’”各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，
p为0或1～5的整数。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，在所述化学式1至5中，n为1，o为0。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，在所述化学式1至5中，R3为氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1至Ar4各自独立地为苯基或联苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar为苯基或萘基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由所述化学式1表示的化合物包含以下化合物中的一种：
11.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括含有权利要求1所述的化合物的有机物层。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为发光补助层。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2017-0117176 | 2017-09-13 | ||
| KR1020170117176A KR102649025B1 (ko) | 2017-09-13 | 2017-09-13 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109485577A true CN109485577A (zh) | 2019-03-19 |
| CN109485577B CN109485577B (zh) | 2023-12-01 |
Family
ID=65690453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811066844.0A Active CN109485577B (zh) | 2017-09-13 | 2018-09-13 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102649025B1 (zh) |
| CN (1) | CN109485577B (zh) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020004235A1 (ja) * | 2018-06-25 | 2020-01-02 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN111793000A (zh) * | 2019-04-02 | 2020-10-20 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| CN111825558A (zh) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 乐金显示有限公司 | 新的化合物和有机发光装置 |
| CN112574109A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-03-30 | 苏州驳凡熹科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
| CN112601732A (zh) * | 2018-10-15 | 2021-04-02 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| WO2021200876A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN113493389A (zh) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 芳基胺化合物、空穴传输层和空穴注入层用材料、发光器件和装置、电子设备及照明装置 |
| WO2022250103A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2023140285A1 (ja) * | 2022-01-21 | 2023-07-27 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2023221231A1 (zh) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| WO2024066916A1 (zh) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020080799A1 (ko) * | 2018-10-15 | 2020-04-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2022055092A1 (ko) * | 2020-09-08 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150001101A (ko) * | 2013-06-26 | 2015-01-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20150006199A (ko) * | 2013-07-08 | 2015-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2015041428A1 (ko) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN107382749A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-11-24 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件 |
| CN107880055A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种蓝色荧光掺杂物质以及包含此物质的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102284234B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-07-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
| KR102109352B1 (ko) * | 2013-01-25 | 2020-05-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102137429B1 (ko) * | 2013-07-11 | 2020-07-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR101961346B1 (ko) * | 2016-05-27 | 2019-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR101916594B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2018-11-07 | 주식회사 엘지화학 | 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190005522A (ko) * | 2017-07-07 | 2019-01-16 | 에스에프씨 주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
-
2017
- 2017-09-13 KR KR1020170117176A patent/KR102649025B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-09-13 CN CN201811066844.0A patent/CN109485577B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150001101A (ko) * | 2013-06-26 | 2015-01-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20150006199A (ko) * | 2013-07-08 | 2015-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2015041428A1 (ko) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN107880055A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种蓝色荧光掺杂物质以及包含此物质的有机电致发光器件 |
| CN107382749A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-11-24 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张艳青: "CAS:2102016-67-9等", 《STN REGISTRY DATABASE》 * |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112154136B (zh) * | 2018-06-25 | 2024-04-26 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有三芳基胺结构的化合物及有机电致发光元件 |
| CN112154136A (zh) * | 2018-06-25 | 2020-12-29 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有三芳基胺结构的化合物及有机电致发光元件 |
| US11925108B2 (en) | 2018-06-25 | 2024-03-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having triarylamine structure and organic electroluminescence device |
| JPWO2020004235A1 (ja) * | 2018-06-25 | 2021-08-02 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP7406486B2 (ja) | 2018-06-25 | 2023-12-27 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2020004235A1 (ja) * | 2018-06-25 | 2020-01-02 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN112601732B (zh) * | 2018-10-15 | 2023-04-21 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN112601732A (zh) * | 2018-10-15 | 2021-04-02 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111793000A (zh) * | 2019-04-02 | 2020-10-20 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| US11844270B2 (en) | 2019-04-17 | 2023-12-12 | Lg Display Co., Ltd. | Compound and organic light emitting device including the same |
| CN111825558A (zh) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 乐金显示有限公司 | 新的化合物和有机发光装置 |
| CN111825558B (zh) * | 2019-04-17 | 2024-05-03 | 乐金显示有限公司 | 新的化合物和有机发光装置 |
| WO2021200876A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20220162113A (ko) | 2020-03-31 | 2022-12-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
| US11678569B2 (en) | 2020-03-31 | 2023-06-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device |
| JPWO2021200876A1 (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
| CN114206826A (zh) * | 2020-03-31 | 2022-03-18 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| JP7177966B2 (ja) | 2020-03-31 | 2022-11-24 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN113493389A (zh) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 芳基胺化合物、空穴传输层和空穴注入层用材料、发光器件和装置、电子设备及照明装置 |
| CN112574109A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-03-30 | 苏州驳凡熹科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
| WO2022250103A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2023140285A1 (ja) * | 2022-01-21 | 2023-07-27 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2023221231A1 (zh) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| WO2024066916A1 (zh) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102649025B1 (ko) | 2024-03-20 |
| CN109485577B (zh) | 2023-12-01 |
| KR20190030004A (ko) | 2019-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109485577A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN108774141A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN109096124A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN108976132A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN109206327A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN107915648A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN109553597A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN108276326A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102650409B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN108250083A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102555233B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN107963973A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20190007892A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190003329A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230171910A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR20180040079A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN109206324A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN108117543A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| KR102559633B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102581610B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN108689913A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20190011090A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20180079718A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN109206326A (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102585155B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |