TWI752174B - 化合物、發光材料及發光元件 - Google Patents
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Abstract
若使用通式：(A)m-L-(D)n所表示之化合物，則能夠提供高發光效率之發光元件。L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基，D為哈米特之σp值為負之基，m為1以上之整數，n為2以上之整數。複數個D中之2個之特定之芳香環中之取代基條件互不相同。
Description
本發明係關於一種作為發光材料有用之化合物及使用其之發光元件。
業界盛行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等發光元件之發光效率之研究。尤其是正在想各種辦法藉由新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等並進行組合而提高發光效率。其中，亦見到關於利用延遲螢光材料之有機電致發光元件之研究。 延遲螢光材料係於激發態下產生自激發三重態向激發單重態之逆系間轉換後，於自該激發單重態向基態回覆時放射出螢光之化合物。由此種路徑產生之螢光由於遲於來自由基態直接產生之激發單重態之螢光(通常之螢光)被觀測到，故而稱為延遲螢光。此處，例如於藉由載子之注入而激發發光性化合物之情形時，激發單重態與激發三重態之產生機率統計上為25%：75%，因而若僅藉由來自直接產生之激發單重態之螢光，則發光效率之提昇存在極限。另一方面，由於延遲螢光材料除激發單重態以外，激發三重態亦可藉由上述經由逆系間轉換之路徑而用於螢光發光，故而能夠獲得較通常之延遲螢光材料高之發光效率。 作為此種延遲螢光材料，於專利文獻1中提出有一種苯衍生物，其具有咔唑基等雜芳基或二苯基胺基及至少2個氰基，且確認將該苯衍生物用於發光層之有機EL元件獲得了較高之發光效率。 又，於非專利文獻1中報告有下述式所表示之咔唑基二氰基苯衍生物(以下，稱為「4CzIPN」)為熱活性型延遲螢光材料，又，使用有4CzIPN之有機電致發光元件達成了較高之內部EL量子效率。進而，於非專利文獻2中報告有藉由將使用4CzIPN之有機電致發光元件之結構進行最佳化，實現了較高之發光效率及較高之耐久性。 [化1]
[先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2014-43541號公報 [非專利文獻] [非專利文獻1]H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012) [非專利文獻2]H. Nakanotani, et al., Scientific Reports, 3, 2127 (2013)
[發明所欲解決之問題] 如上所述，於專利文獻1及非專利文獻1、2中報告有作為延遲螢光材料之4CzIPN作為發光元件用之材料有用。該化合物具備具有受體性之氰基及具有供體性之咔唑基鍵結於核心之苯環的結構，且藉由此種結構控制HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高佔用分子軌道)及LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未佔用分子軌道)之空間位置而提高發光效率。然而，本發明者等人針對4CzIPN之發光過程進行了研究，結果判明不可謂充分最佳，藉由進一步控制鍵結於核心之苯環之供體性基之結構，存在大幅改善發光效率之餘地。 於此種情況下，本發明者等人為了發現發光效率更高之材料並進行概括化，反覆進行了研究。並且，為了導出作為發光材料有用之化合物之通式，並將發光效率更高之發光元件之構成進行概括化，而努力進行研究。 [解決問題之技術手段] 為了達成上述目的進行了努力研究，結果本發明者等人發現：具有於核心芳香環鍵結有供體性基及受體性基之結構、且於2個供體性基之間取代基條件(取代基之數、取代位置及取代基之結構)不同的化合物具有超過4CzIPN之優異之發光特性。因此，明瞭：藉由將此種化合物用作發光材料，可提供發光效率極高之發光元件。本發明係基於此種見解而提出者，具體而言，具有以下構成。 [1]一種化合物，其以下述通式(1)而表示。 [化2] 通式(1)
[於通式(1)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，D為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為2以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個為均包含共通之芳香環，但具有互不相同之結構之基] [2]如[1]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個均為包含雜原子之基。 [3]如[2]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個均為包含雜原子上鍵結有2個以上之芳香環之結構的基。 [4]如[3]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個包含二芳基胺結構(其中，構成二芳基胺結構之2個芳基可相互鍵結)。 [5]如[4]記載之化合物，其中上述二芳基胺結構為咔唑結構。 [6]如[1]～[5]中任一項記載之化合物，其中上述m為1。 [7]如[1]～[5]中任一項記載之化合物，其中上述m為2以上。 [8]如[1]～[7]中任一項記載之化合物，其中上述複數個D中之2個滿足下述條件(a)或下述條件(b)。 條件(a) 2個D均具有包含與L鍵結之原子之芳香環，且於上述2個D之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 條件(b) 2個D均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，且於上述2個D之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。2個D均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個D之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個D之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 [9]如[8]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個滿足上述條件(a)。 [10]如[1]～[9]中任一項記載之化合物，其中上述複數個D中之2個為下述通式(2)所表示之基。 [化3] 通式(2)
[於通式(2)中，R11
～R19
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R11
～R19
中之一者為與L之鍵結位置] [11]如[10]記載之化合物，其中上述通式(2)之R19
為與L之鍵結位置。 [12]如[10]或[11]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個之一者中，上述通式(2)之R11
～R18
之至少一者為取代基，上述複數個D中之2個之另一者中，上述通式(2)之R11
～R18
之中與上述複數個D中之2個之一者中的該取代基對應者為氫原子。 [13]如[10]～[12]中任一項記載之化合物，其中上述複數個D中之2個之一者中，上述通式(2)之R13
及R16
之至少一者為取代基。 [14]如[12]或[13]記載之化合物，其中上述取代基為經取代或未經取代之烷基或者經取代或未經取代之芳基。 [15]如[1]記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(10)所表示之化合物。 [化4] 通式(10)
[於通式(10)中，A1
表示哈米特之σp值為正之基；R1
～R5
分別獨立表示氫原子、哈米特之σp值為正之基或哈米特之σp值為負之基，R1
～R5
之至少兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)；於R1
～R6
中之一者以上為哈米特之σp值為正之基時，A1
表示之哈米特之σp值為正之基及R1
～R6
中之哈米特之σp值為正之基可相互相同亦可不同] [16]如[15]記載之化合物，其中上述R1
～R5
中之哈米特之σp值為負之基之兩者滿足下述條件(a)或條件(b)。 條件(a) 2個哈米特之σp值為負之基均具有包含與通式(10)之苯環鍵結之原子之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 條件(b) 2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個哈米特之σp值為負之基之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 [17]如[16]記載之化合物，其中上述通式(10)之R1
與R4
之組合、及R2
與R5
之組合之至少一者滿足上述條件(a)或(b)。 [18]如[15]～[17]中任一項記載之化合物，其中上述通式(10)之R1
～R5
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。 [19]如[1]記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(11)所表示之化合物。 [化5] 通式(11)
[於通式(11)中，AX1
表示哈米特之σp值為正之基；RX11
～RX14
分別獨立表示氫原子、哈米特之σp值為正之基或哈米特之σp值為負之基，RX11
～RX14
之至少兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)；於RX11
～RX14
之一者以上為哈米特之σp值為正之基時，AX1
表示之哈米特之σp值為正之基及RX11
～RX14
中之哈米特之σp值為正之基可相互相同亦可不同] [20]如[19]記載之化合物，其中上述RX11
～RX14
中之哈米特之σp值為負之基之兩者滿足下述條件(a)或條件(b)。 條件(a) 2個哈米特之σp值為負之基均具有包含與通式(10)之苯環鍵結之原子之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 條件(b) 2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個哈米特之σp值為負之基之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 [21]一種發光材料，其包含如[1]～[20]中任一項記載之化合物。 [22]一種發光元件，其特徵在於包含如[1]～[20]中任一項記載之化合物。 [23]一種通式(1)所表示之化合物之製造方法，其包含如下步驟：使下述通式(21)所表示之化合物及下述通式(22)所表示之化合物與下述通式(18)所表示之化合物進行反應。 [化6] 通式(18)
[於通式(18)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，X為鹵素原子，m為1以上之整數，n為2以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個X可相互相同亦可不同] [化7] 通式(21)
[於通式(21)中，D1
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)] [化8] 通式(22)
[於通式(22)中，D2
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)] [化9] 通式(1)
[於通式(1)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，D為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為2以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個均為包含共通之芳香環之基，且為具有互不相同之結構之基] [24]一種通式(1)所表示之化合物之製造方法，其包含如下步驟：使下述通式(22)所表示之化合物與下述通式(19)所表示之化合物進行反應。 [化10] 通式(19)
[於通式(19)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，D1
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為1以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；於n為2以上時，複數個D1
可相互相同亦可不同；X為鹵素原子，p為1以上且未達n之整數] [化11] 通式(22)
[於通式(22)中，D2
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)] [化12] 通式(1)
[於通式(1)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，D為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為2以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個均為包含共通之芳香環之基，且為具有互不相同之結構之基] [25]一種化合物，其以下述通式(19)而表示。 [化13] 通式(19)
[於通式(19)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，D1
為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為1以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；於n為2以上時，複數個D1
可相互相同亦可不同；X為鹵素原子，p為1以上且未達n之整數；但通式(19)不包含具有下述結構之化合物] [化14]
[26]如[25]記載之化合物，其中上述鹵素原子為氟原子。 [27]如[25]或[26]記載之化合物，其中上述D1
之至少一者為二芳基胺基(其中，構成二芳基胺基之2個芳基可相互鍵結)。 [28]如[25]～[27]中任一項記載之化合物，其中上述A之至少一者為氰基。 [發明之效果] 本發明之化合物具有更高之發光效率，且作為發光材料有用。於材料中使用有本發明之化合物之發光元件可實現極高之發光效率。
以下針對本發明之內容詳細地進行說明。關於以下所記載之構成要件之說明，存在基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而進行之情況，但本發明並不受此種實施態樣或具體例所限定。再者，於本說明書中，使用「～」所表示之數值範圍意指包含「～」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，於本發明所使用之化合物之分子內存在之氫原子之同位體種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1
H，亦可一部分或全部為2
H(氘(deuterium)D)。 [通式(1)所表示之化合物] 本發明之化合物為以下述通式(1)而表示化合物。 [化15] 通式(1)
於通式(1)中，L為m＋n價之芳香族連結基。m、n分別相當於鍵結於芳香族連結基之A之數、D之數。L表示之芳香族連結基包含芳香環，該芳香環之可被取代基取代之位置之中，於m個位置中，A取代氫原子而與碳原子鍵結，於n個位置中，D取代氫原子而與碳原子鍵結。即，L表示之芳香族連結基包含除去m＋n個氫原子之芳香環。芳香環之可被取代基取代之位置之中，被A或D取代的可為其全部亦可為一部分，較佳為芳香環之可取代之位置之全部被A或D取代。 構成L表示之芳香族連結基之芳香環可為包含烴之芳香環(以下，稱為「芳香族烴環」)，亦可為包含雜原子之芳香環(以下，稱為「芳香族雜環」)。芳香族烴環之可被取代基取代之基為次甲基(-CH=)，作為芳香族雜環之可被取代基取代之基，可列舉次甲基(-CH=)、亞胺基(-NH-)等。 構成L表示之芳香族連結基之芳香族烴環可為單環，亦可為2個以上芳香族烴環縮合而成之縮合環，還可為2個芳香烴環利用螺鍵連結而成之螺環，亦可為2個以上芳香族烴環連結而成之連結環。於連結2個以上芳香族烴環之情形時，可為直鏈狀地連結而成者，亦可為支鏈狀地連結而成者。構成芳香族連結基之芳香族烴環之碳數較佳為6～22，更佳為6～18，進而較佳為6～14，進而更佳為6～10。作為構成芳香族連結基之芳香族烴環之具體例，可列舉苯環、萘環、聯苯環、螺茀環。 又，構成L表示之芳香族連結基之芳香族雜環可為單環，亦可為1個以上雜環與芳香族烴環或芳香族雜環縮合而成之縮合環，還可為1個雜環與1個芳香族烴環或芳香族雜環利用螺鍵連結而成之螺環，亦可為1個以上芳香族雜環與芳香族烴環或芳香族雜環連結而成之連結環。芳香族雜環之碳數較佳為5～22，更佳為5～18，進而較佳為5～14，進而更佳為5～10。構成芳香族雜環之雜原子較佳為氮原子。作為芳香族雜環之具體例，可列舉吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、三唑環、苯并三唑環。 構成L表示之芳香族連結基之芳香環之更佳者為苯環。 A為哈米特之σp值為正之基，D為哈米特之σp值為負之基。其中，例外的是苯基包含於A，不包含於D。 此處，「哈米特之σp值」係由L. P. Hammett所提出，對取代基對對位取代苯衍生物之反應速度或平衡帶來之影響進行定量化。具體而言，為對位取代苯衍生物之取代基與反應速度常數或平衡常數之間成立之下述式： log(k/k0
)＝ρσp 或 log(K/K0
)＝ρσp 之取代基所特有之常數(σp)。於上式中，k表示不具有取代基之苯衍生物之速度常數，k0
表示經取代基取代之苯衍生物之速度常數，K表示不具有取代基之苯衍生物之平衡常數，K0
表示經取代基取代之苯衍生物之平衡常數，ρ表示由反應之種類及條件所決定之反應常數。關於與本發明之「哈米特之σp值」相關之說明及各取代基之數值，可參照與Hansch, C. et. al., Chem. Rev., 91, 165–195(1991)之σp值相關之記載。存在如下傾向：哈米特之σp值為負之基表現出供電子性(供體性)，哈米特之σp值為正之基表現出拉電子性(受體性)。 於L表示之芳香族連結基鍵結有m個A。於m為1以上之整數且m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同。m之上限並無特別限制，較佳為小於n。 A表示之哈米特之σp值為正之基並無特別限定，可列舉包含氰基、羰基或者磺醯基之基、或者經取代或未經取代之雜芳基等。作為包含雜芳基之雜原子，可列舉氮原子、氧原子、硫原子、硼原子，雜芳基較佳為包含至少1個氮原子作為成環原子。作為此種雜芳基，可列舉含有包含氮原子作為成環原子之五員環或六員環之基、或具有對包含氮原子作為成環原子之五員環或六員環縮合苯環而成之結構的基，較佳為自吡啶環、吡𠯤環、嘧啶環、嗒𠯤環、三𠯤環除去1個氫原子之1價基、或具有該等芳香族雜環彼此進行縮環而成之結構之基、具有對該等芳香族雜環縮合苯環而成之結構的基。又，具有對醌環或哌咔環縮合苯環而成之結構且自苯環去除1個氫原子而成的1價基作為哈米特之σp值為正之基亦較佳。此處，對醌環或哌咔環縮合之苯環可經取代基取代。作為對醌環或哌咔環縮合之苯環具有取代基之情形時之取代基、及於雜芳基具有取代基之情形時之取代基，例如可列舉碳數1～20之烷基、碳數6～40之芳基、氰基、鹵素原子、碳數5～40之雜芳基等。該等取代基之中能夠經取代基取代者亦可進行取代。又，A包括苯基。於m為2以上時，複數個A之中，氰基之數例如可設為0～2個，為1個之情形較為2個之情形更佳。 以下例示A表示之哈米特之σp值為正之基之具體例。其中，於本發明中，A表示之哈米特之σp值為正之基不應由該等基限定性地進行解釋。以下例示之基之中具有環結構者藉由使L取代構成環結構之任一者之次甲基(-CH=)之氫原子而與L鍵結。羰基(-CO-)之CO之左右之線及磺醯基(-SO2
-)之SO2
之左右之線分別表示單鍵(鍵結鍵)。羰基(-CO-)及磺醯基(-SO2
-)利用一個單鍵與L直接鍵結、或經由連結基與L連結，另一單鍵與原子團鍵結。作為原子團，可列舉經取代或未經取代之烷基、芳基、雜芳基等，作為烷基之碳數，較佳為1～20，作為芳基之碳數，較佳為6～40，作為雜芳基之碳數，較佳為5～40。 [化16]
繼而，針對D進行說明。 於L表示之芳香族連結基鍵結有n個D。n為2以上之整數，複數個D中之2個為均包含共通之芳香環，但具有互不相同之結構之基。共通之芳香環之種類並無特別限制，可為芳香族烴環，亦可為芳香族雜環。關於芳香族烴環及芳香族雜環之說明及較佳之範圍，可參照下述條件(a)及(b)之說明所對應之部分。作為較佳之芳香環，可列舉苯環，但並不限制於此。又，作為包含芳香環之基，可較佳地例示包含二芳基胺基結構或咔唑基結構之基等，但並不限制於該等。複數個D中之2個較佳為均為具有雜原子之基，更佳為包含氮原子之基。作為具體結構，可列舉下文所述之通式(2)～(9)之任一者所表示之基。 複數個D中之2個較佳為滿足下述條件(a)或(b)。 條件(a) 2個D均具有包含與L鍵結之原子之芳香環，於2個D之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 條件(b) 2個D均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個以上之芳香環，於2個D之兩者中與連結基鍵結之芳香環為1個之情形時，於2個D之間，連結基及與連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。於2個D之兩者中與連結基鍵結之芳香環為2個以上之情形時，於2個D之間，連結基、與連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於2個D之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 以下說明中，將滿足條件(a)或(b)之2個D之一者稱為「一D」，將另一者稱為「另一D」。滿足條件(a)或(b)之2個D(「一D」及「另一D」)可為複數個D中之1組，亦可為2組以上。 又，於條件(a)中，將一D所具有之「包含與L鍵結之原子之芳香環」稱為「一芳香環」，將另一D所具有之「包含與L鍵結之原子之芳香環」稱為「另一芳香環」。 於條件(b)中，所謂「於2個D之兩者中與連結基鍵結之芳香環為2個以上之情形時，於2個D之間，連結基、與連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於2個D之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同」，係指若以於一D中，苯環與萘環經由3價之連結基與L連結之情形為例，則與一D相同，於另一D中，苯環與萘環亦經由3價之連結基與L連結，相互共通之芳香環之組合即一D之苯環與另一D之苯環之組合、或者一D之萘環與另一D之萘環之組合、或該等之組合之兩者中，取代於環上之取代基之數、環之經取代基取代之位置、取代於環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。於條件(b)中，於2個D之兩者中與連結基鍵結之芳香環為1個之情形時，將一D所具有之「與連結基連結之芳香環」稱為「一芳香環」，將另一D所具有之「與連結基連結之芳香環」稱為「另一芳香環」。於2個D之兩者中與連結基鍵結之芳香環為2個以上之情形時，將2個D之間之取代基條件之至少一者不同之「相互共通之芳香環之組合」之一者稱為「一芳香環」，將另一者稱為「另一芳香環」。 又，以下說明中，有時將「取代於芳香環上之取代基之數」、「芳香環之經取代基取代之位置」、及「取代於芳香環上之取代基之結構」總稱為「取代基條件」。 條件(a)及(b)中之芳香環可為芳香族烴環亦可為芳香族雜環，可為單環亦可為縮合環。於芳香環構成連結環之情形時，最靠近於L之側之芳香環為條件(a)及(b)中之芳香環。所謂芳香環共通，意指於一芳香環與另一芳香環之間，除被取代基取代之氫原子之數及取代基條件以外，結構完全相同。 條件(b)中之連結基可為將L與1個芳香環連結之2價之連結基，亦可為將L與2個以上之芳香環連結之3價以上之連結基。於與連結基鍵結之芳香環為2個以上之情形時，與連結基鍵結之芳香環彼此可相互相同亦可不同。 芳香環之取代基條件之不同之判定能夠以如下方式進行。 首先，對於一D、及與其不同之另一D中共通之芳香環(包含與L鍵結之原子之芳香環中之共通之芳香環、或經由連結基與L連結之芳香環中之共通之芳香環)之取代基之數進行比對。於取代基之數不同之情形時，判定上述之取代基條件中之「取代於芳香環上之取代基之數」不同。於取代基之數相同之情形時，對芳香環之經取代基取代之位置(取代位置)進行比對，只要存在1個不同之取代位置，則判定上述之取代基條件中之「芳香環之經取代基取代之位置」不同。於取代位置完全相同之情形時，對取代於芳香環上之取代基之結構進行比對。於一D之取代於芳香環上之取代基之至少一者與另一D之芳香環之取代於對應之取代位置之取代基的結構不同之情形時，判定上述取代基條件中之「取代於芳香環上之取代基之結構」不同。此處，所謂另一D之芳香環之「對應之取代位置」，係與一D之芳香環之取代位置於芳香環之結構式上共通之位置，具體而言，於將2個D之芳香環之結構式使取代位置完全對應地重疊時，重疊之位置彼此相當於「對應之取代位置」。或者，按照IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry，國際純化學暨應用化學聯合會)命名法所標註之芳香環之位置編號共通之位置相當於「對應之取代位置」。但於芳香環之結構式取線對稱結構之情形時，判斷以對稱軸為中心旋轉180℃時重疊之位置彼此亦包含於「對應之取代位置」，於一D之取代於芳香環上之取代基之至少一者與另一D之芳香環之取代於兩相對應之取代位置之取代基之任一者之結構均不同之情形時，判定「取代於芳香環上之取代基之結構」不同。例如，取代於咔唑環之3位之取代基與取代於另一咔唑環之3位之取代基及取代於6位之取代基之兩者均不同之情形相當於此種情況。 所謂「取代基之結構不同」，意指例如取代基之種類、構成取代基之原子之種類及各原子之數、飽和鍵之有無或位置、鏈狀結構(直鏈結構、支鏈結構、為支鏈結構之情形時之分枝之位置)、環狀結構(環構成原子數、芳香環或非芳香環、縮環之有無)之至少一個條件不同。又，於取代於芳香環上之2個取代基相互鍵結而形成環結構之情形時，可將該2個取代基分別視作取代基條件中之「取代基」。例如，於芳香環為萘環之情形時，可將萘環整體視作「芳香環」，亦可視作相鄰之位置經取代基取代之苯環。於將萘環視作相鄰之位置經取代基取代之苯環時，與未經取代之苯環成為芳香環共通且取代基之數不同之關係。本發明中，於在2個D之間，成為對象之芳香環彼此處於此種關係之情形時，亦判定為滿足條件(a)或(b)。 該等取代基條件之中，「取代於芳香環上之取代基之數」較佳為一芳香環與另一芳香環不同，更佳為一芳香環至少經1個取代基取代，另一芳香環未經取代。 滿足條件(a)或(b)之2個D較佳為包含二芳基胺結構(其中，構成二芳基胺結構之2個芳基可相互鍵結)。本發明中之所謂「二芳基胺結構」，意指於氮原子鍵結有2個芳基之結構，2個芳基可相互鍵結，亦可經取代基取代。關於芳基具有取代基之情形時之取代基之較佳之範圍及具體例，可參照通式(2)之R11
～R19
等可採用之取代基之較佳之範圍及具體例。構成二芳基胺結構之芳基之芳香族烴環可為單環，亦可為2個以上芳香族烴環縮合而成之縮合環。構成二芳基胺結構之芳基之芳香族烴環之碳數較佳為6～22，更佳為6～18，進而較佳為6～14，進而更佳為6～10。作為二芳基胺結構之芳基之具體例，可列舉經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基。又，於二芳基胺結構之2個芳基相互鍵結之情形時，2個芳基可以單鍵進行鍵結，亦可經由連結基而連結。作為連結2個芳基之連結基，可列舉氧原子、硫原子、經取代或未經取代之伸烷基，作為於伸烷基具有取代基之情形時之取代基，可列舉經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基。作為2個芳基相互鍵結之二芳基胺結構之具體例，可列舉咔唑結構、啡㗁𠯤結構、啡噻𠯤結構、吖啶結構，滿足條件(a)或(b)之2個D更佳為包含咔唑結構。 於包含二芳基胺結構之基中，二芳基胺結構可利用單鍵與L鍵結，亦可經由2價之連結基與L連結。2價之連結基並無特別限定。二芳基胺結構可藉由將其2個芳基之任一者之氫原子取代為L或2價之連結基而與L或2價之連結基鍵結，亦可其氮原子與L或2價之連結基鍵結，較佳為二芳基胺結構之氮原子與L或2價之連結基鍵結，更佳為二芳基胺結構之氮原子直接鍵結(以單鍵之形式鍵結)於L。即，二芳基胺結構較佳為二芳基胺基(其中，構成二芳基胺結構之2個芳基可相互鍵結)，更佳為以單鍵之形式鍵結於L之二芳基胺基。 此處，關於二芳基胺結構與條件(a)或(b)之關係，首先，於二芳基胺結構之2個芳基相互鍵結且其中一芳基或氮原子以單鍵之形式與L鍵結之情形時，二芳基胺結構整體與條件(a)中之芳香環對應。 於二芳基胺結構之2個芳基相互鍵結且其中一芳基或氮原子利用2價之連結基與L連結之情形時，2價之連結基與條件(b)中之連結基對應，二芳基胺結構整體與條件(b)中之芳香環對應。 於二芳基胺結構之2個芳基不相互鍵結且其中一芳基以單鍵之形式與L鍵結之情形時，以單鍵之形式與L鍵結之一芳基與條件(a)之芳香環對應。 於二芳基胺結構之2個芳基不相互鍵結且其氮原子以單鍵之形式與L鍵結之情形時，以單鍵之形式與L鍵結之氮原子與條件(b)之連結基對應，2個芳基與條件(b)之芳香環對應。 於二芳基胺結構之2個芳基不相互鍵結且其中一芳基利用2價之連結基與L連結之情形時，2價之連結基與條件(b)之連結基對應，鍵結於2價之連結基之該一芳基與條件(b)之芳香環對應。 於二芳基胺結構之2個芳基不相互鍵結且其氮原子利用2價之連結基與L連結之情形時，2價之連結基及氮原子與條件(b)之連結基，2個芳基與條件(b)之芳香環對應。 滿足條件(a)之2個D(「一D」及「另一D」)較佳為下述通式(2)所表示之基。 [化17] 通式(2)
於通式(2)中，R11
～R19
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R11
～R19
中之一者為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R19
。取代基之數並無特別限制，R11
～R19
中之除與L之鍵結位置以外之全部可未經取代(氫原子)。於R11
～R19
中之2個以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。其中，於成為一D之通式(2)所表示之基與成為另一D之通式(2)所表示之基之間，為了滿足條件(a)，R11
～R19
中之取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 例如，較佳為一D中，R11
～R18
之至少一者為取代基，且另一D中，R11
～R18
之中與於一D中為取代基者對應者為氫原子，更佳為一D中，R13
及R16
之至少一者為取代基，且另一D中，R13
及R16
之中與於一D中為取代基者對應者為氫原子。又，進而較佳為一D中，R13
及R16
之兩者為取代基，進而更佳為R13
及R16
之兩者為經取代或未經取代之芳基。進而較佳為另一D中，R11
～R18
之全部為氫原子。 於以下中，例示通式(2)所表示之基之具體例。但是，可於本發明中使用之通式(2)所表示之基不應由該等具體例而限定性地進行解釋。於以下例示之基中，自苯環延伸且不作為其他原子之間之連結基而表示之單一之線表示甲基。以下例示之基係使L取代鍵結於咔唑環之1～9位之氫原子而與L鍵結。咔唑環中之L之鍵結位置較佳為9位。作為滿足條件(a)之2個D之組合，例如可採用選自該等基之2種基之組合。 [化18]
滿足條件(a)或(b)之2個D(「一D」及「另一D」)亦較佳為下述通式(3)～(5)之任一者所表示之基。 [化19] 通式(3)
通式(4)
通式(5)
於通式(3)～(5)中，R21
～R31
、R41
～R53
、R61
～R73
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R21
～R31
中之一者、R41
～R53
中之一者、R61
～R73
中之一者分別為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R31
、R53
、R73
。於R21
～R30
中之一者、R41
～R52
中之一者、R61
～R72
中之一者為與L之鍵結位置情形時，通式(3)～(5)之任一者所表示之基成為條件(a)之對象。於R31
、R53
、R73
為與L之鍵結位置情形時，通式(3)～(5)之任一者所表示之基成為條件(b)之對象，氮原子與條件(b)之連結基對應，鍵結於氮原子之苯環、萘環與條件(b)之芳香環對應。通式(3)～(5)中之取代基之數並無特別限制，可R21
～R31
、R41
～R53
、R61
～R67、R68～R72
中之除與L之鍵結位置以外之全部為未經取代(氫原子)。又，於通式(3)～(5)之各者中存在2個以上取代基之情形時，該等取代基可相互相同亦可不同。其中，於成為一D之通式(3)～(5)之任一者所表示之基與成為另一D之通式(3)～(5)之任一者所表示之基之間，以滿足條件(a)或條件(b)之方式使R21
～R31
、R41
～R53
及R61
～R73
之至少任一群中，取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 於以下中，例示通式(3)～(5)之任一者所表示之基之具體例。但是，可於本發明中使用之通式(3)～(5)之任一者所表示之基不應由該等具體例而限定性地進行解釋。於以下例示之基中，自苯環延伸且不作為其他原子之間之連結基而表示之單一之線表示甲基。以下例示之基係使L取代構成環結構之任一者之次甲基(-CH=)之氫原子、或與氮原子鍵結之氫原子而與L鍵結。該等基中之L之鍵結位置較佳為氮原子。作為滿足條件(a)或(b)之2個D之組合，例如可採用選自該等基中之2種基之組合。 [化20]
滿足條件(a)或(b)之2個D(「一D」及「另一D」)亦較佳為下述通式(6)所表示之基。 [化21] 通式(6)
於通式(6)中，R81
～R95
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R81
～R95
中之一者為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R83
。通式(6)所表示之基中，鍵結於氮原子之3個苯環之中，具有與L之鍵結位置之苯環與條件(a)之芳香環對應。或亦可將具有與L之鍵結位置之苯環及氮原子對應視為條件(b)之連結基，將其餘之2個苯環對應視為條件(b)之芳香環。取代基之數並無特別限制，可R81
～R95
中之除與L之鍵結位置以外之全部為未經取代(氫原子)。又，於R81
～R95
中之兩者以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。其中，於成為一D之通式(6)所表示之基與成為另一D之通式(6)所表示之基之間，為了滿足條件(a)或(b)，於R81
～R83
、R86
～R90
及R91
～R95
之至少任一群中，取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 滿足條件(a)之2個D(「一D」及「另一D」)亦較佳為下述通式(7)所表示之基。 [化22] 通式(7)
於通式(7)中，R101
～R109
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R101
～R109
中之一者為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R109
。取代基之數並無特別限制，R101
～R109
中之除與L之鍵結位置以外之全部可未經取代(氫原子)。於R101
～R109
中之兩者以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。其中，於成為一D之通式(7)所表示之基與成為另一D之通式(7)所表示之基之間，為了滿足條件(a)，R101
～R109
中之取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 滿足條件(a)之2個D(「一D」及「另一D」)亦佳為下述通式(8)所表示之基。 [化23] 通式(8)
於通式(8)中，R111
～R119
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R111
～R119
中之一者為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R119
。取代基之數並無特別限制，R111
～R119
中之除與L之鍵結位置以外之全部可未經取代(氫原子)。於R111
～R119
中之兩者以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。其中，於成為一D之通式(8)所表示之基與成為另一D之通式(8)所表示之基之間，為了滿足條件(a)，R111
～R119
中之取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 滿足條件(a)之2個D(「一D」及「另一D」)亦佳為下述通式(9)所表示之基。 [化24] 通式(9)
於通式(9)中，R121
～R131
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R121
～R131
中之一者為與L之鍵結位置。為與L之鍵結位置者較佳為R131
。取代基之數並無特別限制，R121
～R131
中之除與L之鍵結位置以外之全部可未經取代(氫原子)。於R121
～R131
中之兩者以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。其中，於為一D之通式(9)所表示之基與為另一D之通式(9)所表示之基之間，為了滿足條件(a)，R121
～R131
中之取代基之數、為取代基者之位置、及取代基之結構之至少一個條件互不相同。 作為通式(2)之R11
～R19
、通式(3)之R21
～R31
、通式(4)之R41
～R53
、通式(5)之R61
～R73
、通式(6)之R81
～R95
、通式(7)之R101
～R109
、通式(8)之R111
～R119
、及通式(9)之R121
～R131
可採用之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數1～20之烷硫基、碳數1～20之烷基取代胺基、碳數2～20之醯基、碳數6～40之芳基、碳數3～40之雜芳基、碳數2～10之烯基、碳數2～10之炔基、碳數2～10之烷氧基羰基、碳數1～10之烷基磺醯基、碳數1～10之鹵烷基、醯胺基、碳數2～10之烷基醯胺基、碳數3～20之三烷基矽烷基、碳數4～20之三烷基矽烷基烷基、碳數5～20之三烷基矽烷基烯基、碳數5～20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例之中能夠進而藉由取代基進行取代者可藉由例如該等具體例之取代基進行取代。更佳之取代基為碳數1～20之經取代或未經取代之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數6～40之經取代或未經取代之芳基、碳數1～20之經取代或未經取代之二芳基胺基、經取代或未經取代之咔唑基。 D中之除滿足條件(a)或(b)之基以外之其餘之基只要為哈米特之σp值為負之基，則並無其他特別限制，較佳為包含二芳基胺結構(其中，構成二芳基胺結構之2個芳基可相互鍵結)，更佳為包含二芳基胺基(其中，構成二芳基胺基之2個芳基可相互鍵結)，進而較佳為通式(2)～(9)所表示之基。關於該等結構及基之說明及較佳之範圍、具體例，可參照關於滿足條件(a)或(b)之2個D中之二芳基胺結構、二芳基胺基、通式(2)～(9)所表示之基之說明及較佳之範圍、具體例。其中，於該等參照中，參照之內容不包含關於與條件(a)或(b)相關之記載。 通式(1)所表示之化合物較佳為下述通式(10)所表示之化合物。 [化25] 通式(10)
於通式(10)中，A1
表示哈米特之σp值為正之基。R1
～R5
分別獨立表示氫原子、哈米特之σp值為正之基或哈米特之σp值為負之基，R1
～R5
之至少兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。於R1
～R6
之一者以上為哈米特之σp值為正之基時，A1
表示之哈米特之σp值為正之基及R1
～R6
中之哈米特之σp值為正之基可相互相同亦可不同。 R1
～R5
中之哈米特之σp值為負之基之兩者較佳為滿足下述條件(a)或條件(b)。 條件(a) 2個哈米特之σp值為負之基均具有包含與L鍵結之原子之芳香環，於2個哈米特之σp值為負之基之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 條件(b) 2個哈米特之σp值為負之基均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個以上之芳香環，於2個哈米特之σp值為負之基之兩者中與連結基鍵結之芳香環為1個之情形時，於2個哈米特之σp值為負之基之間，連結基及與連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。於2個哈米特之σp值為負之基之兩者中與連結基鍵結之芳香環為2個以上之情形時，於2個哈米特之σp值為負之基之間，連結基、與連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於2個哈米特之σp值為負之基之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。 關於A1
、R1
～R5
表示之哈米特之σp值為正之基、R1
～R5
表示之哈米特之σp值為負之基、及R1
～R5
中之哈米特之σp值為負之基之兩個之說明及較佳之範圍、具體例、及條件(a)、(b)之說明，分別可參照關於通式(1)之A表示之哈米特之σp值為正之基、D表示之哈米特之σp值為負之基、複數個D中之2個之說明及較佳之範圍、具體例、及條件(a)及(b)之說明。 R1
～R5
之中哈米特之σp值為正之基者之數較佳為0～3，更佳為0～2，進而較佳為0或1，最佳為0。R1
～R5
之中哈米特之σp值為負之基者之數較佳為2～5，更佳為3～5，進而較佳為4或5，最佳為5。R1
～R5
之中滿足條件(a)或條件(b)之2個基之組合可為1個亦可為2個。又，滿足條件(a)或條件(b)之2個基之組合較佳為處於通式(1)中之苯環之相互點對稱之位置者之組合。即，較佳為R1
與R4
之組合、及R2
與R5
之組合之一者或兩者滿足條件(a)或條件(b)。 通式(1)所表示之化合物亦較佳為下述通式(11)所表示之化合物。 [化26] 通式(11)
於通式(11)中，AX1
表示哈米特之σp值為正之基。RX11
～RX14
分別獨立表示氫原子、哈米特之σp值為正之基或哈米特之σp值為負之基，RX11
～RX14
之至少兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。於RX11
～RX14
之一者以上為哈米特之σp值為正之基時，AX1
表示之哈米特之σp值為正之基及RX11
～RX14
中之哈米特之σp值為正之基可相互相同亦可不同。 RX11
～RX14
中之哈米特之σp值為負之基之2個較佳為滿足上述條件(a)或條件(b)。 關於A1
、RX11
～RX14
表示之哈米特之σp值為正之基、RX11
～RX14
表示之哈米特之σp值為負之基、及RX11
～RX14
中之哈米特之σp值為負之基之2者之說明及較佳之範圍、具體例、及條件(a)、(b)之說明，可分別參照針對通式(1)之A表示之哈米特之σp值為正之基、D表示之哈米特之σp值為負之基、複數個D中之2個之關於說明及較佳之範圍、具體例、及條件(a)及(b)之說明。 RX11
～RX14
之中哈米特之σp值為正之基者之數較佳為0～2，更佳為0或1，最佳為0。RX11
～RX14
之中哈米特之σp值為負之基者之數較佳為2～4，更佳為3或4，進而較佳為4。RX11
～RX14
之中滿足條件(a)或條件(b)之2個基之組合可為1個亦可為2個。 於以下中，例示通式(1)所表示之化合物之具體例。具體例之中，關於化合物1～7，於表中進行特定，並且結構式亦於以下進行揭載。又，關於化合物8以後，僅於表中進行特定。但是，可於本發明中使用之通式(1)所表示之化合物不應由該等具體例限定性地進行解釋。 [化27]
於以下表中揭載通式(10)或通式(11)所表示之化合物之具體例。表示通式(10)或通式(11)中之取代基之通式(2a)及通式(2b)亦於以下進行記載。 [化28]
[表1] 
[表2] 
[表3] 
[表4] 
[表5] 
[表6] 
[表7] 
[表8] 
將表1～8中之D1～D60及A1～A13之結構示於以下。 [化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
關於通式(1)所表示之化合物之分子量，例如於意欲將包含通式(1)所表示之化合物之有機層藉由蒸鍍法進行製膜而利用之情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。 通式(1)所表示之化合物無論分子量如何均可利用塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦能夠成膜。 亦可考慮應用本發明，將分子內包含複數個通式(1)所表示之結構之化合物用作發光材料。 例如，可考慮將藉由使通式(1)所表示之結構中預先存在聚合性基使該聚合性基進行聚合而獲得之聚合物用作發光材料。具體而言，可考慮：準備於通式(1)之L、A、D之任一者中包含聚合性官能基之單體，使其單獨進行聚合、或與其他單體一起進行共聚，藉此獲得具有重複單元之聚合物，而將該聚合物用作發光材料。或者，亦可考慮：藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合獲得二聚物或三聚物，而將該等用作發光材料。 作為具有包含通式(1)所表示之結構之重複單元之聚合物之例，可列舉包含下述通式(12)或(13)所表示之結構之聚合物。 [化34]
於通式(12)或(13)中，Q表示包含通式(1)所表示之結構之基，L1
及L2
表示連結基。連結基之碳數較佳為0～20，更佳為1～15，進而較佳為2～10。連結基較佳為具有-X11
-L11
-所表示之結構者。此處，X11
表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11
表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1～10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。 於通式(12)或(13)中，R201
、R202
、R203
及R204
分別獨立表示取代基。較佳為碳數1～6之經取代或未經取代之烷基、碳數1～6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1～3之未經取代之烷基、碳數1～3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1～3之未經取代之烷基、碳數1～3之未經取代之烷氧基。 L1
及L2
所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構之L、A、D之任一者。可相對於1個Q連結2個以上連結基而形成交聯結構或網狀結構。 作為重複單元之具體結構例，可列舉下述通式(14)～(17)所表示之結構。 [化35]
該等具有包含通式(14)～(17)之重複單元之聚合物可藉由如下方式進行合成：預先對通式(1)之結構之L、A、D之任一者導入羥基，將其作為連接基使下述化合物反應而導入聚合性基，並使該聚合性基進行聚合。 [化36]
於分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示之結構之重複單元之聚合物，亦可為包含具有除此以外之結構之重複單元之聚合物。又，聚合物之中具有所包含之通式(1)所表示之結構之重複單元可為單種類，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之用於共聚之單體所衍生者。例如可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體所衍生之重複單元。 [通式(1)所表示之化合物之合成方法] 通式(1)所表示之化合物可藉由組合既知之反應而進行合成。例如，可藉由對已導入有A之芳香族化合物進而導入D而進行合成。D之導入例如可藉由芳香族親核取代反應而進行。以下列舉將此種反應進行概括化之流程作為一例。 [化37]
通式(18)～(20)中之A、L、m、n之定義與通式(1)中之定義相同。通式(18)及(19)中之X表示鹵素原子。作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子、氯原子、溴原子，更佳為氟原子、氯原子，進而更佳為氟原子。通式(19)、(20)及H-D1
中之D1
與通式(20)及H-D2
中之D2
分別獨立為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。但D1
與D2
之結構互不相同。p為1以上且未達n之整數。於分子內存在複數個A時，複數個A可相互相同亦可不同。於分子內存在複數個X時，複數個X可相互相同亦可不同。 於上述(流程1)中，使用已導入有A之鹵素取代芳香族化合物作為起始物質。藉由使H-D1
對該起始物質進行反應，而利用D1
取代與芳香環鍵結之鹵素原子之至少一者。藉此，可獲得通式(19)所表示之化合物。可藉由對此時之反應條件進行控制、或改變精製條件、或將欲導入D1
之位置之X與欲導入D2
之位置之X之鹵素種類設為不同者，而對所獲得之通式(19)之p之值或芳香環中之D1
之導入位置進行控制。繼而，藉由使H-D2
對所獲得之通式(19)之化合物進行反應，而利用D2
取代與芳香環鍵結之其餘之鹵素原子。藉此，可獲得通式(20)所表示之化合物。通式(20)所表示之化合物為通式(1)所表示之化合物。 (流程1)係藉由使H-D1
反應之後使H-D2
反應之2階段反應而合成通式(1)所表示之化合物，亦可利用使H-D1
反應之後使H-D2
反應，進而使H-D3
反應之3階段反應而合成通式(1)所表示之化合物。此處，D3
為具有與D1
或D2
不同之結構之哈米特之σp值為負之基。根據該3階段反應，可獲得具有D1
、D2
、D3
3種D之通式(1)之化合物。又，藉由進一步應用該想法進行多階段反應，亦能夠獲得具有D1
、D2
、D3
……Dw
w種D之通式(1)之化合物。 (流程1)係進行使H-D1
反應之後使H-D2
反應之逐次反應者，亦能夠如以下(流程2)所示，使H-D1
及H-D2
與作為起始物質之通式(18)一併存在於反應混合物中而一次獲得通式(20)所表示之化合物。此時，可藉由對反應條件、H-D1
與H-D2
之存在比率、鹵素原子種類、精製條件等進行控制，而獲得具有所需之p之化合物。若應用流程2，則藉由預先使H-D1
、H-D2
……H-Dw
存在於反應混合物中，亦能夠獲得具有D1
、D2
、D3
……Dw
w種D之通式(1)之化合物。 [化38]
(流程1)或(流程2)之目標化合物可藉由應用如下所述之芳香族親核取代反應進行合成。又，亦能夠根據S. Tanimoto, et al., Chem. Lett., 45, 770 (2016)所記載之方法進行合成。關於具體反應條件或合成程序，可參照下文所述之合成例之記載。 [化39]
(合成中間物) 上述通式(19)所表示之化合物作為通式(20)所表示之化合物[通式(1)所表示之化合物]之合成中間物有用。 關於通式(19)中之A、L、m、n之說明及較佳之範圍，可參照通式(1)中之A、L、m、n之說明及較佳之範圍。通式(19)中之p為1以上且未達n之整數，較佳為1～3之範圍內，更佳為1或2。關於通式(19)中之D1
，可參照通式(1)中之D之說明及較佳之範圍，較佳為包含雜原子之基，更佳為雜原子上鍵結有芳香環之基。作為雜原子，較佳為採用氮原子。作為較佳之具體例，可列舉包含二芳基胺結構、咔唑基結構之基。作為A，可較佳地採用氰基。又，於p為2以上且L為六員芳香環連結基時，較佳為至少2個X以相互位於六員芳香環之對位之方式進行鍵結。 作為通式(19)之具體化合物例，可列舉將通式(1)之具體化合物例之表中之通式(2b)所表示之基取代為鹵素原子而成之化合物。即，將作為通式(1)之具體化合物例而列舉之化合物編號1～912之通式(2b)所表示之基取代為氟原子，將所獲得之各化合物作為化合物編號1001～1912具體地揭示於本說明書中。又，將作為通式(1)之具體化合物例而列舉之化合物編號1～912之通式(2b)所表示之基取代為氯原子，將所獲得之各化合物作為化合物編號2001～2912具體地揭示於本說明書中。又，將作為通式(1)之具體化合物例而列舉之化合物編號1～912之通式(2b)所表示之基取代為溴原子，將所獲得之各化合物作為化合物編號3001～3912具體地揭示於本說明書中。進而，將作為通式(1)之具體化合物例而列舉之化合物編號1～912之通式(2b)所表示之基取代為碘原子，將所獲得之各化合物作為化合物編號4001～4912具體地揭示於本說明書中。再者，將化合物編號1001～4912中之對應之化合物編號1～912中不存在通式(2b)者設為空號。 [有機發光元件] 本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光元件用之材料有用，尤其是可良好地用作有機發光元件之發光材料。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可於有機發光元件之發光層有效地用作發光材料。於通式(1)所表示之化合物之中，包含放射出延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、將通式(1)所表示之化合物用作延遲螢光體之發明、及使用通式(1)所表示之化合物發出延遲螢光之方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射出延遲螢光，發光效率較高之特徵。若對其原理以有機電致發光元件為例進行說明，則如下。 於有機電致發光元件中，藉由正負之兩電極將載子注入至發光材料，產生激發態之發光材料而發光。通常，於載子注入型之有機電致發光元件之情形時，產生之激子之中，被激發為激發單重態者為25%，其餘75%被激發為激發三重態。因此，利用作為來自激發三重態之發光的磷光者能量之利用效率較高。然而，激發三重態由於壽命較長，故而會產生激發態之飽和或因激發三重態之激子間之相互作用而引起之能量失活，多數情況下一般磷光之量子產率不高。另一方面，延遲螢光材料係藉由系間轉換等使能量躍遷至激發三重態之後，藉由三重態-三重態湮滅或者熱能之吸收而向激發單重態進行逆系間轉換，放射出螢光。認為於有機電致發光元件中，尤其是藉由熱能之吸收之熱活化型之延遲螢光材料特別有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件之情形時，激發單重態之激子如通常般放射出螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收器件所發出之熱而向激發單重態進行系間轉換，放射出螢光。此時，由於係來自激發單重態之發光，故而係與螢光相同波長之發光，並且藉由自激發三重態向激發單重態之逆系間轉換，產生之光之壽命(發光壽命)長於通常之螢光或磷光，故而作為較該等延遲之螢光被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型之激子遷移機制，則藉由於載子注入後歷經熱能之吸收，可將通常僅產生25%之激發單重態之化合物之比率提高至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低之溫度下亦發出較強之螢光及延遲螢光之化合物，則藉由器件之熱便會充分地產生自激發三重態向激發單重態之系間轉換，放射出延遲螢光，因而能夠飛躍性地提昇發光效率。 尤其是通式(1)所表示之放射出延遲螢光之化合物由於自三重激發態向單重激發態之逆系間轉換之速度常數kRISC
非常大，故而推測可有效地抑制激發過程中之三重態激子之累積。藉此，使用通式(1)所表示之化合物之發光元件可抑制起因於三重態激子之累積之激子湮滅或器件劣化，獲得更高之發光效率及優異之高耐久性。又，藉由抑制激子湮滅，能夠對有機雷射之實現亦作出較大貢獻。 藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物可為具有作為所謂之輔助摻雜劑對發光層包含之其他發光材料之發光進行輔助之功能者。即，發光層包含之本發明之通式(1)所表示之化合物可為具有發光層包含之主體材料之最低激發單重態能階與發光層包含之其他發光材料之最低激發單重態能階之間的最低激發單重態能階者。 有機光致發光元件具有於基板上至少形成有發光層之構造。又，有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有有機層之構造。有機層為至少包含發光層者，可為僅包含發光層者，亦可為除發光層以外具有1層以上有機層者。作為此種其他有機層，可列舉電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之構造例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。 以下針對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，基板及發光層之說明亦相當於有機光致發光元件之基板及發光層。 (基板) 本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。關於該基板，並無特別限制，只要為自先前於有機電致發光元件中慣用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。 (陽極) 作為有機電致發光元件之陽極，可較佳地使用將功函數較大(4 eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2
O3
-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。關於陽極，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，利用光微影法形成所需形狀之圖案，或者於不太需要圖案精度之情形(100 μm以上左右)時，可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之遮罩形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物之可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，通常於10～1000 nm、較佳為10～200 nm之範圍內選擇。 (陰極) 另一方面，作為陰極，可使用將功函數較小(4 eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2
O3
)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與作為功函數之值較其大且穩定之金屬之第二金屬之混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2
O3
)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由使該等電極材料利用蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50～200 nm之範圍內選擇。再者，若為了使發出之光透過，有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者為透明或半透明，則發光亮度容易提昇。 又，藉由將陽極之說明所列舉之導電性透明材料使用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用該陰極，可製作陽極與陰極之兩者具有透過性之元件。 (發光層) 發光層係於藉由自陽極及陰極之各者所注入之電洞及電子進行再鍵結而產生激子之後發光之層，可將發光材料單獨使用於發光層，較佳為包含發光材料及主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現較高之發光效率，重要的是將於發光材料所產生之單重態激子及三重態激子封入於發光材料中。因此，較佳為於發光層中除發光材料以外還使用主體材料。作為主體材料，可使用具有激發單重態能量、激發三重態能量之至少任一者高於本發明之發光材料之值之有機化合物。其結果為，能夠將本發明之發光材料所產生之單重態激子及三重態激子封入於本發明之發光材料之分子中，能夠充分地發揮其發光效率。不過，由於亦存在即便無法將單重態激子及三重態激子充分地封入亦能夠獲得較高之發光效率之情況，故而只要為可實現較高之發光效率之主體材料，則可無特別制約地使用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光由發光層包含之本發明之發光材料產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光之兩者。其中，可為發光之一部分或具有部分地來自主體材料之發光。 於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含有之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。 作為發光層之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且防止發光之長波長化而且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。 (注入層) 所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提昇發光亮度而設置於電極與有機層間之層，因此，存在電洞注入層及電子注入層，可使其存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。 (阻擋層) 阻擋層係阻止存在於發光層中之電荷(電子或者電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻止電子朝向電洞傳輸層通過發光層。同樣，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻止電洞朝向電子傳輸層通過發光層。阻擋層亦可為了阻止激子擴散至發光層之外側而使用。即，電子阻擋層、電洞阻擋層分別亦可兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書所述之電子阻擋層或激子阻擋層係以包括一個層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能的層之含義而使用。 (電洞阻擋層) 電洞阻擋層於廣義上具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子並且阻止電洞到達電子傳輸層之作用，藉此能夠提昇發光層中之電子與電洞之進行再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下文所述之電子傳輸層之材料。 (電子阻擋層) 電子阻擋層於廣義上具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞並且阻止電子到達電洞傳輸層之作用，藉此能夠提昇發光層中之電子與電洞進行再鍵結之機率。 (激子阻擋層) 激子阻擋層係為了阻止因電洞與電子於發光層內進行再鍵結所產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由本層之插入能夠有效率地將激子封入發光層內，能夠提昇元件之發光效率。激子阻擋層鄰接於發光層，能夠插入於陽極側、陰極側之任一側，亦能夠同時插入於兩者。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間，鄰接於發光層插入該層，於插入於陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間，鄰接於發光層插入該層。又，於陽極與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。 (電洞傳輸層) 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。 作為電洞傳輸材料，具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性之任一者，可為有機物、無機物之任一者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉三唑衍生物、㗁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查爾酮衍生物、㗁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子低聚物尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。 (電子傳輸層) 電子傳輸層包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。 作為電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻止材料之情況)，只要具有將自陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、㗁二唑衍生物等。進而，於上述㗁二唑衍生物中，將㗁二唑環之氧原子取代為硫原子而得之噻二唑衍生物、具有作為電子吸引基而為人所知之喹㗁啉環之喹㗁啉衍生物亦可作為電子傳輸材料而使用。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈、或以該等材料為高分子之主鏈之高分子材料。 於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可用於除發光層以外之層。此時，使用於發光層之通式(1)所表示之化合物與除發光層以外之層所使用之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中亦可使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，利用乾式製程、濕式製程之任一者進行製作均可。 以下，具體地例示可使用於有機電致發光元件之較佳之材料。但是，於本發明中可使用之材料並不由以下例示化合物限定性地進行解釋。又，即便為作為具有特定之功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。 首先，列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳之化合物。 [化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
繼而，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。 [化45]
繼而，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。 [化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
繼而，列舉可用作電子阻止材料之較佳之化合物例。 [化52]
繼而，列舉可用作電洞阻止材料之較佳之化合物例。 [化53]
繼而，列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。 [化54]
[化55]
[化56]
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。 [化57]
進而，列舉作為可添加之材料較佳之化合物例。例如，考慮作為穩定化材料進行添加等。 [化58]
藉由上述方法所製作之有機電致發光元件係藉由對所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為藉由激發單重態能量之發光，則與其能階相應之波長之光作為螢光發光及延遲螢光發光而確認到。又，若為藉由激發三重態能量之發光，則與其能階相應之波長之光作為磷光而確認到。由於通常之螢光之螢光壽命短於延遲螢光發光，故而發光壽命可根據螢光與延遲螢光加以區別。 另一方面，關於磷光，由於如本發明之化合物之通常之有機化合物中，激發三重態能量不穩定而轉換成熱等，壽命較短會立即失活，故而於室溫下幾乎無法觀測到。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由對極低溫之條件下之發光進行觀測而進行測定。 本發明之有機電致發光元件於單一元件、包含陣列狀地配置之構造之元件、陽極與陰極X-Y矩陣狀地配置之構造之任一者中均可應用。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率得到大幅改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件能夠進一步應用於各種用途。例如，使用本發明之有機電致發光元件能夠製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細情況，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。 本發明亦包含下述項目。 [1]一種化合物，其以下述通式(1)而表示。 [化59] 通式(1)
[於通式(1)中，L為m＋n價之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基，D為哈米特之σp值為負之基，m為1以上之整數，n為2以上之整數；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個滿足下述條件(a)或下述條件(b)； 條件(a) 2個D均具有包含與L鍵結之原子之芳香環，且於上述2個D之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同； 條件(b) 2個D均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，且於上述2個D之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同；2個D均具有與L鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個D之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個D之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同] [2]如[1]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個包含二芳基胺結構(其中，構成二芳基胺結構之2個芳基可相互鍵結)。 [3]如[2]記載之化合物，其中上述二芳基胺結構為咔唑結構。 [4]如[1]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個包含二芳基胺基(其中，構成二芳基胺基之2個芳基可相互鍵結)。 [5]如[4]記載之化合物，其中上述二芳基胺基以單鍵之形式鍵結於L。 [6]如[1]～[5]中任一項記載之化合物，其中上述複數個D中之2個滿足上述條件(a)。 [7]如[1]記載之化合物，其中上述複數個D中之2個為下述通式(2)所表示之基。 [化60] 通式(2)
[於通式(2)中，R11
～R19
分別獨立表示氫原子、取代基、或與L之鍵結位置，R11
～R19
中之一者為與L之鍵結位置] [8]如[7]記載之化合物，其中上述通式(2)之R19
為與L之鍵結位置。 [9]如[7]或[8]記載之化合物，其中複數個D中之2個之一者中，上述通式(2)之R11
～R18
之至少一者為取代基，上述複數個D中之2個之另一者中，上述通式(2)之R11
～R18
之中，上述複數個D中之2個之一者中與為取代基者對應者為氫原子。 [10]如[7]～[9]中任一項記載之化合物，其中複數個D中之2個之一者中，上述通式(2)之R13
及R16
之至少一者為取代基。 [11]如[9]或[10]記載之化合物，其中上述取代基為經取代或未經取代之烷基或者經取代或未經取代之芳基。 [12]如[1]記載之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(10)所表示之化合物。 [化61] 通式(10)
[於通式(10)中，A1
表示哈米特之σp值為正之基；R1
～R5
分別獨立表示氫原子、哈米特之σp值為正之基或哈米特之σp值為負之基，R1
～R5
之至少2者為哈米特之σp值為負之基；於R1
～R6
中之一者以上為哈米特之σp值為正之基時，A1
表示之哈米特之σp值為正之基及R1
～R6
中之哈米特之σp值為正之基可相互相同亦可不同；R1
～R5
中之哈米特之σp值為負之基之兩者滿足下述條件(a)或條件(b)； 條件(a) 2個哈米特之σp值為負之基均具有包含與通式(10)之苯環鍵結之原子之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，該芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同； 條件(b) 2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同；2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個哈米特之σp值為負之基之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於該芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同] [13]如[12]記載之化合物，其中上述通式(10)之R1
～R5
為哈米特之σp值為負之基。 [14]如[13]記載之化合物，其中上述通式(10)之R1
與R4
之組合、及R2
與R5
之組合之至少一者滿足上述條件(a)或(b)。 [15]一種發光材料，其包含如[1]～[14]中任一項記載之化合物。 [16]一種發光元件，其特徵在於包含如[1]～[14]中任一項記載之化合物。 [實施例] 以下列舉實施例進一步具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明之主旨，則可適當進行變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例而限定性地進行解釋。再者，發光特性之評價係使用電源電錶(Keithley公司製造：2400系列)、半導體參數分析儀(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(Newport公司製造：1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)、分光輻射計(TOPCON公司製造：SR-3)及快速照相機(Hamamatsu Photonics(股)製造之C4334型)而進行。 實施例中所使用之化合物之自激發單重態之輻射速度常數kr
、自激發三重態之無輻射速度常數knr T
、自激發單重態向激發三重態之系間轉換之速度常數kISC
、自激發三重態向激發單重態之逆系間轉換之速度常數kRISC
係根據瞬時(prompt)成分(通常之螢光成分)及延遲成分之壽命、通入氬氣前後之發光量子產率而求出。 實施例中使用之化合物之最低激發單重態能階(ES1
)與最低激發三重態能階(ET1
)之差ΔEST
係利用以下方法算出最低激發單重態能階(ES1
)及最低激發三重態能階(ET1
)，並藉由ΔEST
＝ES1
－ET1
而求出。 (1)最低激發單重態能階(ES1
)製備測定對象化合物之甲苯溶液(濃度10-5
mol/L)作為試樣。於常溫(300 K)下測定該試樣之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。對該發光光譜之短波側之上升部分作切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將該波長值利用如下所示之換算式換算成能量值，將所得之值作為ES1
。 換算式：ES1
[eV]＝1239.85/λedge 發光光譜之測定係將LED光源(Thorlabs公司製造，M340L4)用於激發光源，並藉由檢測器(Hamamatsu Photonics公司製造，PMA-50)而進行。 (2)最低激發三重態能階(ET1
) 將與最低激發單重態能階(ES1
)之測定所使用者相同之試樣藉由液態氮冷卻至77[K]，對磷光測定用試樣照射激發光(340 nm)，使用檢測器對磷光進行測定。將自照射激發光後100毫秒以後之發光製成磷光光譜。對該磷光光譜之短波長側之上升部分作切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將該波長值利用如下所示之換算式換算成能量值，將所得之值作為ET1
。 換算式：ET1
[eV]＝1239.85/λedge 對磷光光譜之短波長側之上升部分的切線係如以下般作出。在光譜曲線上自磷光光譜之短波長側起至光譜之極大值中最短波長側之極大值進行移動時，朝向長波長側考慮曲線上之各點之切線。該切線係隨著曲線上升(即，隨著縱軸增加)，斜率增加。將於該斜率之值取極大值之點所作之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升部分的切線。 再者，具有光譜之最大波峰強度之10%以下之波峰強度之極大點不包括於上述最短波長側之極大值，將最接近於最短波長側之極大值的斜率之值取極大值之點處所作之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升部分的切線。化合物之合成
(合成例1)化合物1之合成 [化62]
利用與Adv. Opt. Mater. 4, 688-693 (2016)所記載之方法相同之方法合成化合物z。 繼而，於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.08 g，1.98 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二甲基咔唑(0.39 g，1.98 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物z(0.5 g，0.79 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物1(0.79 g，0.75 mmol，產率95%)。1
H NMR: (500 MHz, 丙酮-d6): δ (ppm) = 7.83 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.71 (d, J = 7.1 Hz, 4H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.09 (m, 12H), 6.72 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.45 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 2.11 (s, 12H) (合成例2)化合物2之合成 [化63]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.14 g，3.58 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二第三丁基咔唑(1 g，3.58 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物z(1.04 g，1.63 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝1：1)進行精製，而獲得黃色固體之化合物2(1.8 g，1.56 mmol，產率96%)。 (合成例3)化合物3之合成 [化64]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.13 g，3.15 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二苯基咔唑(1 g，3.15 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物z(0.8 g，1.26 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物3(1.36 g，1.10 mmol，產率87%)。1
H NMR: (500 MHz, 丙酮-d6): δ (ppm) = 7.82 (m, 14H), 7.72 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.45 (m, 8H), 7.35 (m, 10H), 7.26 (t, J = 8.6 Hz, 4H), 7.16 (t, J = 8.3 Hz, 4H), 7.10 (t, J = 7.9 Hz, 4H), 6.98 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 6.75 (m, 4H) (合成例4)化合物4之合成 [化65]
利用與Adv. Opt. Mater. 4, 688-693 (2016)記載之方法相同之方法合成化合物y。繼而，於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.08 g，1.92 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二甲基咔唑(0.37 g，1.92 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物y(1.0 g，1.28 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物4(1.08 g，1.13 mmol，產率88%)。 (合成例5)化合物5之合成 [化66]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.08 g，1.92 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二第三丁基咔唑(0.54 g，1.92 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物y(1.0 g，1.28 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物5(1.16 g，1.11 mmol，產率87%)。 (合成例6)化合物6之合成 [化67]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.08 g，1.92 mmol)之四氫呋喃溶液(20 mL)中添加3,6-二苯基咔唑(0.61 g，1.92 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物y(1.0 g，1.28 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物6(1.18 g，1.09 mmol，產率85%)。1
H NMR: (500 MHz, 丙酮-d6): δ (ppm) = 7.82 (m, 8H), 7.75 (m, 4H), 7.67 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 7.45 (m, 4H), 7.35 (m, 8H), 7.25 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (m, 8H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.74 (m, 4H), 6.66 (t, J = 7.8 Hz, 4H) (合成例7)化合物7之合成 [化68]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.08 g，1.98 mmol)之四氫呋喃溶液(15 mL)中添加3,9'-聯咔唑(0.66 g，1.98 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至0℃並添加化合物z(0.5 g，0.79 mmol)，於50℃下攪拌12小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷並進行過濾，藉此獲得粗產物。將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝1：1)進行精製，而獲得黃色固體之化合物7(0.54 g，0.43 mmol，產率54%)。 (合成例8)化合物35之合成 [化69]
於氮氣氣流下，於三丁基氯化錫(5.06 g，4.45 mL，13.78 mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈(2.92 g，11.50 mmol)之甲苯溶液(50 mL)中添加三(鄰甲苯基)膦(0.525 g，1.72 mmol)及三(二亞苄基丙酮)鈀(0)(1.57 g，1.72 mmol)，升溫至100℃，並攪拌21小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取並進行矽藻土過濾。繼而，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷：己烷＝1：2)進行精製，而獲得白色固體之化合物a(2.42 g，9.63 mmol，產率83.7%)。1
H-NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.56 - 7.51 (m, 3H), 7.48 - 7.45 (m, 2H) ASAP質譜分析：理論值251.0，觀測值251.1 於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.125 g，3.14 mmol)之四氫呋喃溶液(10 mL)中添加9H-咔唑(0.397 g，2.38 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加化合物a(0.3 g，1.19 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌22小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(氯仿：己烷＝1：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物b(0.486 g，0.89 mmol，產率74.8%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.16 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.62 - 7.59 (m, 2H), 7.54 - 7.49 (m, 7H), 7.38 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 4H), 7.30 (d, J = 7.5 Hz, 4H), ASAP質譜分析：理論值545.2，觀測值545.2 [化70]
於100 mL之三口燒瓶中添加3-苯基-9H-咔唑0.575 g(2.36 mmol)、碳酸鉀0.702 g(3.94 mmol)、化合物b 0.5 g(0.788 mmol)，並於該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加脫水1-甲基-2-吡咯啶酮10 mL，其後，於氮氣氛圍下，於100℃下加熱攪拌12小時。攪拌後，使該混合物回覆至室溫，其後，加水進行抽氣過濾。使所獲得之固體溶解於甲苯并利用矽膠管柱層析法進行精製。將所獲得之組分進行濃縮，利用氯仿與乙腈之混合溶劑進行再結晶，結果獲得淡黃色固體之化合物35(產量：0.60 g，產率：77%)。1
H NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.77 (d, J = 1.2, 2H), 7.55 - 7.69 (m, 4H), 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 8.5 Hz, 4H), 7.42 (td, J = 8.0, J = 2.0, 4H), 7.32 - 6.94 (m, 24H), 6.75 (d, J = 7.5, 2H), 6.55 (td, J = 7.51, J = 1.2, 1H), 6.46 (t, J = 7.5, 2H) ASAP質譜分析：理論值991.37，觀測值992.39 (合成例9)化合物38之合成 [化71]
於氮氣氣流下，於3,6-二苯基咔唑(0.66 g，2.06 mmol)與碳酸鉀(0.43 g，3.11 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(10 mL)中添加合成例8所獲得之化合物b(0.45 g，0.825 mmol)，於100℃下攪拌48小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(氯仿：己烷＝1：1)進行精製，而獲得黃色固體之化合物38(0.575 g，0.502 mmol，產率60.9%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.72 - 7.70 (m, 4H), 7.54 - 7.52 (m, 8H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 8H), 7.32 (t, J = 7.5Hz、4H), 7.29 - 7.06 (m, 20H), 6.86 - 6.83 (m, 2H), 6.61 - 6.58 (m, 1H), 6.56 - 6.52 (m, 2H) ASAP質譜分析：理論值1143.4，觀測值1143.4 (合成例10)化合物48之合成 [化72]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.315 g，7.88 mmol)之四氫呋喃溶液(10 mL)中添加3,6-二苯基咔唑(0.95 g，2.97 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加合成例8所獲得之化合物a(0.3 g，1.19 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌17小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(氯仿：己烷＝1：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物c(0.308 g，0.362 mmol，產率30.4%)及黃色固體之化合物d(0.70 g，0.609 mmol，產率51.2%)。 化合物c：1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.42 (d, J = 1.0 Hz, 4H), 7.80 (dd, J = 7.0 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.74 (dd, J = 8.0 Hz, 1.0 Hz, 8H), 7.68 - 7.65 (m, 2H), 7.58 - 7.48 (m, 11H), 7.42 (d, J = 8.0Hz、4H), 7.40 - 7.36 (m, 4H) ASAP質譜分析：理論值849.3，觀測值849.3 化合物d：1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.47 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.89 (dd, J = 8.5 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.80 - 7.78 (m, 4H), 7.74 (d, J = 1.5Hz、2H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.54 - 7.52 (m, 4H), 7.48 - 7.44 (m, 8H), 7.42 - 7.27 (m, 18H), 7.19 - 7.16 (m, 7H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ASAP質譜分析：理論值1148.4，觀測值1148.4 [化73]
於氮氣氣流下，於9H-咔唑(0.175 g，1.05 mmol)與碳酸鉀(0.184 g，1.33 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(10 mL)中添加化合物c(0.30 g，0.35 mmol)，並於100℃下攪拌20小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(氯仿：己烷＝1：2)進行精製，而獲得黃色固體之化合物48(0.317 g，0.277 mmol，產率79.1%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.96 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.59 - 7.55 (m, 12H), 7.45 (t, J = 7.5 Hz, 8H), 7.35 - 7.31 (m, 12H), 7.07 - 7.01 (m, 4H), 7.00 - 6.94 (m, 8H), 6.76 - 6.74 (m, 2H), 6.58 - 6.54 (m, 1H), 6.45 (t, J = 8.0 Hz, 2H) ASAP質譜分析：理論值1143.4，觀測值1143.3 (合成例11)化合物55之合成 [化74]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.90 g，22.51 mmol)之四氫呋喃溶液(120 mL)中添加9H-咔唑(4.78 g，28.59 mmol)，並攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加2,3,5,6-四氟苯甲腈(2.50 g，14.28 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌110小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝1：1)進行精製，而獲得淡黃色固體之化合物e(2.42 g，5.15 mmol，產率36.1%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.16 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.68 (t, JH - F
= 9.0 Hz, 1H), 7.51 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 4H), 7.38 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 4H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 4H), ASAP質譜分析：理論值469.1，觀測值469.1 於氮氣氣流下，於3,6-二苯基咔唑(0.57 g，1.81 mmol)與碳酸鉀(0.38 g，2.75 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(9 mL)中添加化合物e(0.34 g，0.724 mmol)，並於100℃下攪拌24小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝1：1)進行精製，而獲得黃色固體之化合物55(0.515 g，0.482 mmol，產率66.6%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.54 (s, 1H), 8.04 (s, 4H), 7.81 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.61 - 7.59 (m, 8H), 7.47 - 7.39 (m, 20H), 7.36 - 7.33 (m, 4H), 7.25 - 7.22 (m, 4H), 7.18 - 7.15 (m, 4H) ASAP質譜分析：理論值1067.4，觀測值1067.4 (合成例12)化合物108之合成 [化75]
於100 mL之三口燒瓶中添加3,6-二甲基-9H-咔唑1.56 g(9.00 mmol)、及氫化鈉0.400 g(60%礦物油分散物，1.00 mmol)，並於該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加脫水四氫呋喃80 mL，其後，於氮氣氛圍下攪拌1小時，其後，添加四氟對苯二腈0.8 g(4.00 mmol)。將該混合物於50℃下加熱攪拌12小時，其後，回覆至室溫，其後，添加水藉由抽氣過濾而獲得固體。將所獲得之固體藉由昇華法進行精製，結果獲得紅色固體之化合物f(產量：0.8 g，產率：36%)。 於100 mL之三口燒瓶中添加3,6-二苯基-9H-咔唑0.696 g(2.18 mmol)、碳酸鉀0.647 g(3.63 mmol)、及化合物f 0.4 g(0.726 mmol)，於該燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物添加脫水1-甲基-2-吡咯啶酮10 mL，其後，於氮氣氛圍下，於100℃下加熱攪拌12小時。攪拌後，使該混合物回覆至室溫，其後，加水進行抽氣過濾。將所獲得之固體利用氯仿與乙腈之混合溶劑進行再結晶，結果獲得紅色固體之化合物108(產量：0.62 g，產率：74%)。1
H NMR (500 MHz, CDCl3
，δ): 8.01 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.62 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.0 Hz, 8H), 7.50 - 7.43 (m, 12H), 7.41 (dd, J = 7.5, J = 1.5, 4H), 7.37 (t, J = 7.5, 4H), 7.33 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.17 (d, J = 8 Hz, 4H), 6.99 (dd, J = 8 Hz, J = 1.5 Hz, 4H), 2.41 (s, 12H) ASAP質譜分析：理論值1148.46，觀測值1150.51 (合成例13)化合物149之合成 [化76]
於氮氣氣流下，於9H-咔唑(0.142 g，0.849 mmol)與碳酸鉀(0.18 g，1.30 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(10 mL)中添加化合物d(0.65 g，0.566 mmol)，並於100℃下攪拌120小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷。將所獲得之沈澱物利用甲醇洗淨，將其利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝3：2)進行精製，而獲得橙色固體之化合物149(0.284 g，0.219 mmol，產率38.7%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.98 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.60 - 7.58 (m, 6H), 7.49 - 7.44 (m, 12H), 7.39 - 7.24 (m, 20H), 7.19 - 7.16 (m, 4H), 7.12 - 7.09 (m, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 6H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.58 (t, J = 8.0 Hz, 2H) ASAP質譜分析：理論值1295.5，觀測值1295.2 (合成例14)化合物313之合成 [化77]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.265 g，6.63 mmol)之四氫呋喃溶液(45 mL)中添加9H-咔唑(1.42 g，8.49 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加2,3,5,6-四氟-4-吡啶腈(0.749 g，4.25 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌24小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，將所獲得之混合物藉由乙酸乙酯/甲醇進行再沈澱，藉此獲得橙色固體之化合物g(0.989 g，2.10 mmol，產率49.4%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.19 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.69 - 7.67 (m, 2H), 7.54 (dt, J = 7.5, 1.0 Hz, 4H), 7.44 (dt, J = 7.5, 1.5 Hz, 4H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2H)13
C - NMR (125 MHz, CDCl3,
δ) : 154.66, 154.64, 152.67, 152.65, 150.66, 150.62, 148.47, 148.43, 139.63, 138.59, 126.80, 126.76, 125.14, 124.55, 122.71, 122.14, 120.98, 120.54, 120.02, 119.75, 115.74, 115.69, 115.62, 115.57, 111.53, 111.50, 109.74, 108.76, 108.73 ASAP質譜分析：理論值470.1，觀測值470.1 於氮氣氣流下，於3,6-二苯基咔唑(0.849 g，2.66 mmol)與碳酸鉀(0.55 g，3.99 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(13 mL)中添加化合物g(0.50 g，1.06 mmol)，並於100℃下攪拌48小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷＝1：1)進行精製，而獲得橙色固體之化合物313(0.963 g，0.901 mmol，產率84.7%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.07 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 4H)7.58 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.54 - 7.43 (m, 14H), 7.38 - 7.32 (m, 8H), 7.30-7.07 (m, 10H) ASAP質譜分析：理論值1068.4，觀測值1068.3 (合成例15)化合物11之合成 [化78]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.15 g，3.78 mmol)之四氫呋喃溶液(15 mL)中添加3-甲基-9H-咔唑(0.51 g，.83 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至50℃，添加化合物z(0.6 g，0.95 mmol)，加熱至50℃並攪拌12小時，於反應混合物中添加水使之沈澱，而濾取沈澱物。將所濾取之混合物利用矽膠管柱層析法(甲苯)進行精製，而獲得化合物B(0.65 g，0.68 mmol，產率71.9%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.76 - 7.72 (m, 4H), 7.30 - 7.12 (m, 10H), 7.10 - 7.02 (m, 10H), 6.98 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.91 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.76 - 6.71 (m, 4H), 6.61 - 6.53 (m, 4H), 6.41 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 2.17 - 2.16 (m, 6H) ASAP質譜分析：理論值956.4，觀測值957.3 (合成例16)化合物150之合成 [化79]
於氮氣氣流下，於3-甲基-9H-咔唑(0.57 g，3.20 mmol)與碳酸鉀(0.95 g，5.33 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(10 mL)中添加化合物e(0.50 g，1.07 mmol)，於120℃下攪拌36小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水使之沈澱，而濾取沈澱物。將所濾取之混合物利用矽膠管柱層析法(甲苯)進行精製，而獲得化合物A(0.40 g，0.51 mmol，產率47.4%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.38 (s, 1H), 7.83 - 7.79 (m, 4H), 7.75 - 7.72 (m, 2H), 7.58 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 7.43 - 7.33 (m, 4H), 7.30 - 7.11 (m, 12H), 7.10 - 7.03 (m, 4H), 7.00 - 6.93 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.39 (s, 3H) ASAP質譜分析：理論值791.3，觀測值792.4 (合成例17)化合物151之合成 [化80]
於氬氣氣流下，將4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈(3 g，11.9 mmol)溶解於甲苯(100 ml)中，並添加0.3 M之碳酸鈉水溶液(67 ml)。添加Pd(PPh3
)4
(1.38 g，1.19 mmol)及5'-間三聯苯硼酸(3.92 g，14.3 mmol)，加熱回流一晩。冷卻至室溫之後，將有機層分離，利用二氯甲烷於水槽進行提取。將有機層集中利用無水硫酸鈉進行乾燥。將乾燥劑進行過濾，藉由減壓蒸餾將濾液進行濃縮，而獲得粗製物。將所獲得之粗製物利用矽膠層析法(己烷：氯仿＝4：1)進行純化，而獲得白色粉末之化合物i(2.37 g，5.88 mmol，49.4%)。 於氬氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.2 g，4.96 mmol)之四氫呋喃溶液(50 ml)中添加9H-咔唑(0.83 g，4.96 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加化合物i(1.0 g，2.48 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌2小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由二氯甲烷進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(己烷：甲苯＝3：2)進行精製，而獲得白色固體之化合物j(0.96 g，1.38 mmol，55.6%)。 於氬氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.17 g，4.14 mmol)之四氫呋喃溶液(30 ml)中添加3,6-二苯基咔唑(1.32 g，4.14 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。添加化合物2(0.96 g，1.38 mmol)，於50℃下加熱一晩。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，將固體回收。將所獲得之固體利用矽膠管柱層析法(甲苯)進行精製，而獲得黃色固體之化合物151(1.10 g，0.85 mmol，61.5%)。 (合成例18)化合物152之合成 [化81]
於氮氣氣流下，於氫化鈉(60%礦物油分散物，0.17 g，7.17 mmol)之四氫呋喃溶液(15 mL)中添加9H-咔唑(0.80 g，4.78 mmol)，並於室溫下攪拌1小時。將該混合物冷卻至-50℃，並添加化合物1(0.4 g，1.59 mmol)，將冷卻匯流排卸除，一面緩慢地回覆至室溫一面攪拌24小時。將該反應混合物添加至冰水中進行驟冷，藉由乙酸乙酯進行提取，將有機層藉由飽和鹽水進行洗淨，並藉由無水硫酸鎂使之乾燥。將其進行減壓濃縮，並將所獲得之混合物利用矽膠管柱層析法(己烷：甲苯＝2：1)進行精製，而獲得黃色固體之化合物h(0.69 g，1.00 mmol，產率62.9%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 8.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.72 - 7.68 (m, 2H), 7.61 - 7.56 (m, 4H), 7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 7.16 - 7.11 (m, 4H), 7.10 - 6.94 (m, 13H) ASAP質譜分析：理論值692.2，觀測值692.1 於氮氣氣流下，於3,6-二苯基咔唑(0.35 g，1.08 mmol)與碳酸鉀(0.20 g，1.44 mmol)之1-甲基-2-吡咯啶酮溶液(10 mL)中添加化合物h(0.50 g，0.72 mmol)，並於100℃下攪拌48小時。使該混合物回覆至室溫，並添加水進行驟冷，將所獲得之沈澱物利用甲醇洗淨。將其藉由氯仿/甲醇進行再沈澱，藉此獲得黃色固體之化合物3(0.56 g，0.564 mmol，產率77.6%)。1
H - NMR (500 MHz, CDCl3,
δ) : 7.80 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.73 - 7.68 (m, 4H), 7.59 - 7.57 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.5 Hz, 4H), 7.42 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 7.33 - 7.22 (m, 6H), 7.19 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.5 Hz, 2H), 7.14 - 6.92 (m, 16H), 6.74 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.5 Hz, 2H), 6.55 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.48 (t, J = 8.0 Hz, 2H) ASAP質譜分析：理論值991.4，觀測值991.8有機光致發光元件之製作及評價
(實施例1)使用有化合物1之有機光致發光元件之製作 製備化合物1之甲苯溶液(濃度10-5
mol/L)。 又，於石英基板上藉由真空蒸鍍法於真空度5×10-4
Pa以下之條件下以50 nm之厚度而形成化合物1之薄膜製作有機光致發光元件。(實施例2～6)使用有化合物2～6之有機光致發光元件之製作 使用化合物2～6代替化合物1，除此以外，以與實施例1相同之方式製備化合物2～6之甲苯溶液，又，形成化合物2～6之薄膜製作有機光致發光元件。 (比較例1～3)使用有比較化合物1～3之有機光致發光元件之製作 使用下述之比較化合物1～3代替化合物1，除此以外，以與實施例1相同之方式製備化合物2～6之甲苯溶液，又，形成比較化合物1～3之薄膜製作有機光致發光元件。 [化82]
將實施例1～3、4、6及比較例1所製作之甲苯溶液之吸收光譜示於圖2，將藉由340 nm激發光而得之螢光光譜示於圖3，將藉由340 nm激發光而得之發光之暫態衰減曲線示於圖4，將藉由340 nm激發光而得之磷光光譜示於圖5。將各實施例所使用之化合物及其光學物性值示於表9。再者，於表9中，關於未進行測定者，利用「-」進行標記。 [表9] 
如表9所示，關於化合物1～6，逆系間轉換之速度常數kRISC
遠遠大於比較化合物1，又，具有高於比較化合物1～3之PL量子產率(光致發光量子產率)。 (實施例7～13)使用有化合物11、35、38、55、150、151、152及主體材料之有機光致發光元件之製作及評價 將表10所記載之發光材料及主體材料利用不同之蒸鍍源於真空度5×10-4
Pa以下進行共蒸鍍，藉此於石英基板上形成50 nm厚之薄膜製作有機光致發光元件。將各元件之螢光光譜之最大發光波長、氮氣氛圍下之PL量子產率、延遲螢光壽命、ΔEST
示於表10。任一者均具有較高之PL量子產率。[表10] 
(實施例14及15)使用有化合物108、313及主體材料之有機光致發光元件之製作及評價 使用化合物108或化合物313作為發光材料，使用mCBP作為主體材料，除此以外，以與實施例7～13相同之方式製作有機光致發光元件並進行評價。 使用有化合物108之元件之延遲螢光壽命為8.9 ms，ΔEST
為0.15 eV，使用有化合物313之元件之延遲螢光壽命為4.0 ms，ΔEST
為0.11 eV。有機電致發光元件之製作及評價
(實施例16)使用化合物3之有機電致發光元件之製作及評價 於形成有膜厚50 nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度2×10-5
Pa積層各薄膜。 首先，於ITO上將HATCN(hexaazatriphenylenehexacabonitrile，六氮雜三伸苯基六甲腈)蒸鍍成60 nm之厚度而形成電洞注入層，並於其上將TrisPCz蒸鍍成30 nm之厚度而形成電洞傳輸層。繼而，將mCBP蒸鍍成5 nm之厚度而形成電子阻擋層。繼而，將化合物3及mCBP自不同之蒸鍍源進行共蒸鍍而形成30 nm之厚度之發光層。此時，化合物3之濃度設為20重量%。於其上將DTRZ蒸鍍成10 nm之厚度而形成電洞阻擋層，並於其上將BpyTP2及Liq(重量比7：3)自不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，蒸鍍成30 nm之厚度而形成電子傳輸層。進而，將Liq形成為2 nm之厚度，繼而，將鋁(Al)形成為100 nm之厚度，藉此形成陰極。 藉由以上步驟，而製作實施例16之有機電致發光元件。 (實施例17)使用化合物6之有機電致發光元件之製作及評價 使用化合物6代替化合物3，除此以外，以與實施例16相同之方式製作實施例17之有機電致發光元件。 (比較例4)使用比較化合物1之有機電致發光元件之製作及評價 使用比較化合物1代替化合物3，除此以外，以與實施例16相同之方式製作比較例4之有機電致發光元件。 將實施例16、17、比較例4所製造之有機電致發光元件之螢光光譜示於圖6，將電流密度-電壓特性示於圖7，將電流密度-外部量子效率特性示於圖8，將亮度之時間變化示於圖9。如圖7所示，實施例16及實施例17之有機電致發光元件分別達成了19.4%、17.3%之較高之外部量子效率。該等外部量子效率進一步高於使用哈米特之σp值為負之基全部為相同之基之發光材料的比較例4之有機電致發光元件之外部量子效率(16.0%)。又，如圖9所示，實施例16及實施例17之有機電致發光元件較比較例4之有機電致發光元件明顯長壽命。 (實施例18～25)使用化合物11、13、38、55、150、151、152、313之有機電致發光元件之製作及評價 於形成有膜厚50 nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度2×10-5
Pa積層各薄膜。 首先，於ITO上將HATCN蒸鍍成60 nm之厚度而形成電洞注入層，並於其上將TrisPCz蒸鍍成15 nm之厚度而形成電洞傳輸層。繼而，將mCBP蒸鍍成5 nm之厚度而形成電子阻擋層。繼而，將表11所記載之發光材料及主體材料自不同之蒸鍍源進行共蒸鍍而形成30 nm之厚度之發光層。此時，發光材料之濃度設為20重量%。於其上將SF3-TRZ蒸鍍成10 nm之厚度而形成電洞阻擋層，並於其上將SF3-TRZ及Liq(重量比7：3)自不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，蒸鍍成30 nm之厚度而形成電子傳輸層。進而，將Liq形成為20 nm之厚度，繼而，將鋁(Al)形成為100 nm之厚度，藉此形成陰極。藉由以上步驟，而製作表11所示之8種有機電致發光元件。 對該等各有機電致發光元件之螢光光譜之最大發光波長及1000 cd/m2
下之外部量子效率進行測定，將所得之結果示於表11。任一者均具有較高之外部量子效率。 [表11] 
(實施例26)使用有化合物108之有機電致發光元件之製作及評價 使用化合物108作為發光材料，使用mCBP作為主體材料，除此以外，以與實施例18～25相同之方式製作有機電致發光元件。最大發光波長為576 nm。 以下表示實施例中使用之材料之結構式。 [化83]
[產業上之可利用性] 本發明之化合物具有更高之發光效率，作為發光材料有用。藉由使用本發明之化合物，能夠提供發光效率極高之發光元件。因此，本發明於產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板2‧‧‧陽極3‧‧‧電洞注入層4‧‧‧電洞傳輸層5‧‧‧發光層6‧‧‧電子傳輸層7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖視圖。 圖2係使用有化合物1～4及6之有機光致發光元件之吸收光譜。 圖3係使用有化合物1～4及6之有機光致發光元件之螢光光譜。 圖4係使用有化合物1～4及6之有機光致發光元件之發光之暫態衰減曲線。 圖5係使用有化合物1～4及6之有機光致發光元件之磷光光譜。 圖6係使用有化合物3、6及比較化合物1之有機電致發光元件之螢光光譜。 圖7係表示使用有化合物3、6及比較化合物1之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性的圖表。 圖8係表示使用有化合物3、6及比較化合物1之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。 圖9係表示使用有化合物3、6、比較化合物1之有機電致發光元件之亮度之時間變化的圖表。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (16)
- 一種化合物，其係由下述通式(1)表示；通式(1) (A)m-L-(D)n[於通式(1)中，L為m+n價之由單環或縮合環構成之芳香烴環、或者為m+n價之芳香族雜環之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，但至少一個A為氰基，D為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為2以上之整數，m+n為上述L之芳香環之可取代位置數目以下；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個為均包含共通之芳香環，但具有互不相同之結構之基]。
- 如請求項1之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(10)所表示之化合物；
- 如請求項2之化合物，其中A1為氰基，R1~R5之至少四者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。
- 如請求項3之化合物，其中R1及R5為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。
- 如請求項2之化合物，其中R1及R5為哈米特之σp值為負之基，且具有共通結構。
- 如請求項2之化合物，其中R1及R4為哈米特之σp值為負之基，且具有共通結構。
- 如請求項2之化合物，其中R1與R2~R5中之兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。
- 如請求項2之化合物，其中R1與R5與R2~R4中之至少兩者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。
- 如請求項2之化合物，其中R1~R5之至少四者為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，該等哈米特之σp值為負之基中之兩者具有共通結構，其餘具有其他共通結構。
- 如請求項2之化合物，其中R1~R5為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)。
- 如請求項1之化合物，其中上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(11)所表示之化合物；
- 如請求項11之化合物，其中上述RX11~RX14中之哈米特之σp值為負之基之兩者滿足下述條件(a)或條件(b)；條件(a)2個哈米特之σp值為負之基均具有包含與通式(10)之苯環鍵結之原子之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，其芳香環共通，但取代於其芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同； 條件(b)2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之1個芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基及與上述連結基鍵結之芳香環共通，但取代於其芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同；2個哈米特之σp值為負之基均具有與通式(10)之苯環鍵結之連結基及與該連結基鍵結之2個以上之芳香環，於上述2個哈米特之σp值為負之基之間，上述連結基、與上述連結基鍵結之芳香環之數、及複數個芳香環分別共通，但於上述2個哈米特之σp值為負之基之間之相互共通之芳香環之組合之至少一者中，取代於其芳香環上之取代基之數、芳香環之經取代基取代之位置、及取代於芳香環上之取代基之結構之至少一個條件互不相同。
- 一種如請求項1至12中任一項之化合物作為發光材料之用途。
- 一種發光元件，其特徵在於包含如請求項1至12中任一項之化合物。
- 一種通式(1)所表示之化合物之製造方法，其包括使下述通式(21)所表示之化合物及下述通式(22)所表示之化合物與下述通式(18)所表示之化合物進行反應之步驟；通式(18) (A)m-L-(X)n[於通式(18)中，L為m+n價之由單環或縮合環構成之芳香烴環、或 者為m+n價之芳香族雜環之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，但至少一個A為氰基，X為鹵素原子，m為1以上之整數，n為2以上之整數，m+n為上述L之芳香環之可取代位置數目以下；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個X可相互相同亦可不同]通式(21) H-D1[於通式(21)中，D1為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)]通式(22) H-D2[於通式(22)中，D2為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，且為具有與D1不同之結構之基]通式(1) (A)m-L-(D)n[於通式(1)中，L為m+n價之由單環或縮合環構成之芳香烴環、或者為m+n價之芳香族雜環之芳香族連結基，A為哈米特之σp值為正之基或苯基，但至少一個A為氰基，D為哈米特之σp值為負之基(但苯基除外)，m為1以上之整數，n為2以上之整數，m+n為上述L之芳香環之可取代位置數目以下；於m為2以上時，複數個A可相互相同亦可不同；複數個D中之2個均為包含共通之芳香環之基，且為具有互不相同之結構之基]。
- 一種通式(1)所表示之化合物之製造方法，其包括使下述通式(22)所表示之化合物與下述通式(19)所表示之化合物進行反應之步驟；
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| WO2020059520A1 (ja) * | 2018-09-21 | 2020-03-26 | コニカミノルタ株式会社 | ベンゾニトリル誘導体及びその製造方法、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20210343947A1 (en) * | 2018-09-21 | 2021-11-04 | Konica Minolta, Inc. | Benzonitrile derivative and manufacturing method therefor, ink composition, organic electroluminescent element material, light-emitting material, charge transport material, light-emitting thin film, and organic electroluminescent element |
| KR20200057886A (ko) * | 2018-11-16 | 2020-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
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| US20220190257A1 (en) * | 2019-03-19 | 2022-06-16 | Konica Minolta, Inc. | Functional film, method for forming same, and organic electroluminescent element |
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| KR20220049622A (ko) * | 2020-10-13 | 2022-04-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 발광 소자 |
| CN112289942B (zh) * | 2020-10-30 | 2022-11-29 | 苏州大学 | 基于绿色热激活延迟荧光材料的掺杂电子器件及其制备方法 |
| CN112300056A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-02-02 | 苏州大学 | 一种绿色热激活延迟荧光材料及其制备方法 |
| WO2022088123A1 (zh) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 苏州大学 | 一种绿色热激活延迟荧光材料及其制备方法 |
| WO2022088111A1 (zh) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 苏州大学 | 基于热激活延迟荧光材料的超厚非掺杂电致发光器件及其制备方法 |
| WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3079293B2 (ja) * | 1992-06-18 | 2000-08-21 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH07324058A (ja) | 1994-05-30 | 1995-12-12 | Mita Ind Co Ltd | ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2008133225A (ja) | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インドール誘導体およびその用途 |
| KR101345566B1 (ko) * | 2008-07-28 | 2014-01-07 | 삼성전자주식회사 | 양면 조명용 ｌｅｄ 렌즈와 ｌｅｄ 모듈 및 이를 이용한ｌｅｄ 양면 조명장치 |
| TWI471406B (zh) | 2009-03-31 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same |
| KR101070223B1 (ko) * | 2009-05-14 | 2011-10-06 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| JP5620125B2 (ja) | 2010-01-28 | 2014-11-05 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5366106B1 (ja) | 2012-04-09 | 2013-12-11 | 国立大学法人九州大学 | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
| JP2014135466A (ja) * | 2012-04-09 | 2014-07-24 | Kyushu Univ | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
| WO2014133062A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 株式会社カネカ | 有機ｅｌ素子、ならびにそれを用いた照明器具及びディスプレイ装置 |
| US20160126478A1 (en) | 2013-05-09 | 2016-05-05 | Nitto Denko Corporation | Emissive compounds for light emitting devices |
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| DE102015101767A1 (de) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Blaue Fluoreszenzemitter |
| JP6846336B2 (ja) * | 2015-03-23 | 2021-03-24 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN106316924B (zh) * | 2015-06-16 | 2020-01-24 | 清华大学 | 一种热活化延迟荧光材料 |
| KR102572294B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2023-08-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111995591B (zh) * | 2015-11-10 | 2023-12-08 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件 |
| WO2017115835A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
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| JP7023452B2 (ja) * | 2016-06-17 | 2022-02-22 | 株式会社Kyulux | 発光材料、有機発光素子および化合物 |
| WO2018047948A1 (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 東洋紡株式会社 | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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