JP7153363B2 - 有機発光ダイオードに用いられる組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2017年9月1日出願の日本特許出願番号2017-168885、2017年12月5日出願の米国仮特許出願番号62/594,837、2018年3月30日出願の米国仮特許出願番号62/650,420、2018年4月5日出願の米国仮特許出願番号62/653,225、2018年4月25日出願の米国仮特許出願番号62/662,548および2018年4月30日出願の米国仮特許出願番号62/664,623の優先権を主張する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A1、Ar1およびD1から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、A1であり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、D1であり、
A1は、CN、フルオロアルキル、および下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
RA1は、フルオロアルキルであり、
LAは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
D1は、下記一般式から独立して選択され、
RDは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LDは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ar1は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
Aは、CNおよび下記A1~A13から選択され、
Dは、下記D1~D37から独立して選択され、
Zは、H、Me、t-Buおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
ホスト材料と、
一般式(I)~(V)で表される化合物と、を含む。
ホスト材料と、
一般式(I)~(V)で表される化合物と、を含み、
一般式(I)~(V)で表される前記化合物は、発光材料である。
ホスト材料と、
一般式(I)~(V)で表される化合物と、
一般式(I)~(V)で表される化合物ではない発光材料と、を含む。
一般式(I)~(V)で表される化合物と、
一般式(I)~(V)で表される化合物ではない発光材料と、を含む。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A1、Ar1およびD1から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、A1であり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、D1であり、
A1はCN、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
RA1は、フルオロアルキルであり、
LAは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
D1は、下記一般式から独立して選択され、
RDは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LDは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ar1は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
Aは、CNおよび下記A1~A13から選択され、
Dは、下記D1~D37から独立して選択され、
Zは、H、Me、t-Buおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
本明細書中で特に定義されない限り、本願で用いられる科学的および専門的用語は、当業者により一般的に理解されている意味を有する。全般的には、本明細書に記載の化学物質に関する命名法および技術は、当該技術分野において周知であり、一般的に用いられている。
ES1(A)>ES1(B)>ES1(C) (A)
ET1(A)>ET1(B) (B)
式中、ES1(A)は、ホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(B)は、アシストドーパントの最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(C)は、発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ET1(A)は、ホスト材料の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ET1(B)は、アシストドーパントの77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。アシストドーパントにおいては、77Kにおける最低一重項励起状態と最低三重項励起状態とのエネルギー差ΔEstが、0.3eV以下であることが好ましく、0.2eV以下であることがより好ましく、0.1eV以下であることが更により好ましい。
OLEDは典型的には、2つの電極(陽極および陰極)の間の有機材料または化合物の層から構成される。有機分子は、当該分子の一部または全部の共役に起因するπ電子(electronics)の非局在化の結果として電気伝導性を有する。電圧が印加されるとき、陽極に存在する最高被占軌道(HOMO)からの電子が、陰極に存在する有機分子の最低空軌道(LUMO)に流入する。HOMOからの電子の除去は、電子正孔をHOMOに注入することとも称される。静電力は、電子および正孔をお互いに向かわせ、再結合させて励起子(電子と正孔の結合状態)を形成させる。励起状態が失活し、電子のエネルギー準位が緩和したとき、可視スペクトルの周波数を有する放射線が放出される。この放射線の周波数は、材料のバンドギャップ、すなわちHOMOとLUMOとの間のエネルギー差に依存する。
ある実施形態では、化合物は、下記一般式(I)で表される構造を有する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A1、Ar1およびD1から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、A1であり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、D1であり、
A1は、CN、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
RA1は、フルオロアルキルであり、
LAは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
D1は、下記一般式から独立して選択され、
RDは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LDは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ar1は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
Aは、CNおよび下記A1~A13から選択され、
Dは、下記D1~D37から独立して選択され、
Zは、H、Me、t-Buおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
5,5'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3,5-ビス(5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9'-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス((9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール))、
4-(2,3,5,6-テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
5-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(5-フェニル-4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9',9''''-(3,5-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
N2,N2,N7,N7-テトラフェニル-9-(4-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9H-カルバゾール-2,7-ジアミン、
9,9',9''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9H-ピリド[3,4-b]インドール)、
9'-(3,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9-ジフェニル-10-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9,10-ジヒドロアクリジン、
10,10',10''-(6-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9',9''''-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9',9''-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9',9'',9'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(9H-カルバゾール-4,5-ジカルボニトリル)、
5,5'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9',9''-(6-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
5-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9,9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3,5-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3,6-トリス(2,7-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5,5',5''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,5-トリス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)-6-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
5-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
11,11'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-1,8-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)-9H-ピリド[3,4-b]インドール、
10-(3,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2-(2,7-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-3-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10,10'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-シアノフェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9H-カルバゾール-3,6-ジカルボニトリル)、
4-(2,3,5-トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
7,7'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
5-フェニル-10-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
3,6-ジフェニル-9-(2-フェニル-4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9H-カルバゾール、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,6-トリス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
4-(2-(2,7-ビス(ジフェニルアミノ)-9H-カルバゾール-9-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(9H-ピリド[3,4-b]インドール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10,10'-(2,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
5-フェニル-10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
5,5'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5H-ピリド[3,2-b]インドール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
10,10',10''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(10H-フェノキサジン)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
4-(2,3,5,6-テトラキス(5H-ピリド[3,2-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
3,6-ジフェニル-9-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9H-カルバゾール、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
4-(2,6-ビス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3,6-トリス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール-11-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5-フェニル-10-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2,6-ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5,6-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
10-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2,6-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
7,7',7'',7'''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(2,3,5,6-テトラキス(9H-ピリド[3,4-b]インドール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(10-フェニルフェナジン-5(10H)-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)
4-(2,6-ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール-11-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3,5-ビス(4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3,5-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
11,11',11'',11'''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
4-(2,6-ジ(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(3,5-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
9'-フェニル-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,5-トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-6-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(3-(9,9-ジメチルアクリジン-10(9H)-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
5-フェニル-10-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
10,10'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3,5-トリ(10H-フェノキサジン-10-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5,5',5''-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9-(4-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
4-(2,6-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5,5',5'',5'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(5H-ピリド[3,2-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9'',9'''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(9H-ピリド[3,4-b]インドール)、
4-(3-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
4-(2,3,6-トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(10H-フェノキサジン)、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9,9',9''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5-フェニル-10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)フェニル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
4-(2-(4-(2,7-ビス(ジフェニルアミノ)-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5H-ベンゾ[b]カルバゾール、
9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
10,10',10''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
11,11'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
4-(3-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3,6-トリス(4,5-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(3-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
5-フェニル-10-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
7,7',7'',7'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも1つのDは、D1~D31から選択される。
Aは、CNおよび下記A1~A7から選択され、
D2およびD3は、H、重水素、PhおよびDから独立して選択され
Dは、下記D1~D31から独立して選択され、
Z1は、C(CH3)2、C(Ph)2、OおよびN(Ph)から独立して選択され、
Z2は、H、CN、(C1~C20)アルキル、5~30員のアリール、3~30員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
D1、D2、D3およびD4の少なくとも1つはDである。
1.特定の波長付近における発光、
2.算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態、
3.特定値より下のΔEST値、
4.特定値より上の量子収率、
5.HOMO準位、および
6.LUMO準位。
ある実施形態では、一般式(I)~(V)で表される化合物は、1つ以上の材料(例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等)と組み合わせ、に分散させ、と共有結合し、でコーティングし、に担持し、あるいは、と会合させて、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式(I)~(V)で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式(I)~(V)で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)~(V)で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)~(V)で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)~(V)で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を含むコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態において、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および/または正孔を、一般式(I)~(V)で表される化合物と相互作用させることができる。
有機発光ダイオード:
本発明の一態様は、有機発光デバイスの発光材料としての、本発明の一般式(I)~(V)で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式(I)~(V)で表される化合物は、有機発光デバイスの発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式(I)~(V)で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)を含む。ある実施形態では、本発明は一般式(I)~(V)で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式(I)~(V)で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、発光層が一般式(I)~(V)で表される化合物をアシストドーパントとして含む。
ある実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで一般的に用いられるもの、例えばガラス、透明プラスチック、石英およびシリコンにより形成されたもののいずれかを用いればよい。
ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。ある実施形態では、金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数(4eV以上)を有する。ある実施形態では、金属はAuである。ある実施形態では、導電性の透明材料は、CuI、酸化インジウムスズ(ITO)、SnO2およびZnOから選択される。ある実施形態では、IDIXO(In2O3-ZnO)などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。ある実施形態では、陽極は薄膜である。ある実施形態では、薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。ある実施形態では、フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。ある実施形態では、パターンが高精度である必要がない場合(例えば約100μm以上)、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリング上に所望の形状を有するマスクを用いて形成してもよい。ある実施形態では、有機導電性化合物のようにコーティングとして材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。ある実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は10%超の透過度を有し、当該陽極は、数百オーム/スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陽極の厚みは10~1,000nmである。ある実施形態では、陽極の厚みは10~200nmである。ある実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
ある実施形態では、陰極は、低い仕事関数(4eV以下)を有する金属(電子注入金属と称される)、合金、導電性化合物またはその組み合わせの電極材料で作製される。ある実施形態では、電極材料は、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム-銅混合物、マグネシウム-銀混合物、マグネシウム-アルミニウム混合物、マグネシウム-インジウム混合物、アルミニウム-酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム-アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。ある実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第2の金属との混合物が用いられる。ある実施形態では、混合物は、マグネシウム-銀混合物、マグネシウム-アルミニウム混合物、マグネシウム-インジウム混合物、アルミニウム-酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム-アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。ある実施形態では、混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。ある実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜状に形成させることによって製造される。ある実施形態では、陰極は数百オーム/スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陰極の厚みは10nm~5μmである。ある実施形態では、陰極の厚みは50~200nmである。ある実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極および陰極のいずれか1つは透明または半透明である。ある実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンスデバイスは光放射輝度を向上させる。
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
注入層は、電極と有機層との間の層である。ある実施形態では、注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。ある実施形態では、注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することができる。ある実施形態では、注入層が存在する。ある実施形態では、注入層が存在しない。
障壁層は、発光層に存在する電荷(電子または正孔)および/または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。ある実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。ある実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層である。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層および励起子障壁層両方の機能を有する層が含まれる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。ある実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述した材料と同じものであってもよい。
電子障壁層は、正孔を輸送する。ある実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、電子障壁(barrie)層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。次に、電子障壁材料として使用可能な化合物の好ましい例を以下に挙げる。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。ある実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込めを可能にする。ある実施形態では、デバイスの光放射効率が向上する。ある実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかか、その両側で、発光層に隣接する。ある実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に当該発光層に隣接して存在してもよい。ある実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に当該発光層に隣接して存在してもよい。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層が、陽極と、陽極側で発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層が、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも1つが、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーそれぞれより高い。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。ある実施形態では、正孔輸送層は単層である。ある実施形態では、正孔輸送層は複数の層を含む。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。ある実施形態では、電子輸送層は単層である。ある実施形態では、電子輸送層は複数の層を含む。
式(I)で表される化合物の分子量は、例えば、式(I)で表される化合物を含有する有機層を蒸着法により形成することによって当該化合物を用いる場合には、好ましくは1500以下であり、より好ましくは1200以下であり、さらにより好ましくは1000以下であり、なおより好ましくは900以下である。
式(I)で表される化合物は、その分子量に関わらず、コーティング法によってフィルム状に形成しうる。コーティング法により、比較的大きな分子量を有する化合物であっても、フィルム状に形成することができる。
本発明の化合物は、いずれかの方法によって基材上にフィルムとして形成されてよい。
ある実施形態では、本開示の化合物はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、OLEDバルブ、OLEDランプ、テレビ画面、コンピューターのモニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
ホスト材料と、
一般式(I)~(V)で表される化合物と、を含む。
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも1つの有機層と、OLEDドライバ回路とを含むOLEDであって、前記発光層は、ホスト材料と、一般式(I)~(V)で表される化合物とを含み、前記一般式(I)~(V)で表される化合物は、発光材料である。
取り付け面を有する第1面とそれと反対の第2面とを有し、かつ少なくとも1つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも1つのOLEDであって、光を発するように構成される当該少なくとも1つのOLEDは、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも1つの有機層と、を含み、当該発光層がホスト材料と、発光材料である一般式(I)~(V)で表される化合物とを含む、少なくとも1つのOLEDと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも1つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも1つのコネクターと、を備える。
ある実施形態では、一般式(I)~(V)で表される化合物は、スクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。ある実施形態では、一般式(I)~(V)で表される化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着(CVD)などの工程を用いて基材上へ堆積させる。ある実施形態では、基材は、2面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造であり、独特のアスペクト比のピクセルを提供する。スクリーン(またマスクとも呼ばれる)は、OLEDディスプレイの製造における工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーと、水平方向では大きな広範囲の斜角開口部を可能にする。これにより、TFTバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターニングが可能となる。
OLEDディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に活性層とソース/ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成した後、マザーパネルから切断することにより形成される。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
本発明の特徴が以下の実施例を参照してより具体的に記載される。以下に示す材料、工程、手順などは、発明の本質から逸脱しない限り、適切に改変されうる。従って、本発明の範囲は、以下に示す特定の実施形態に限定されるものとして解釈されない。サンプルの特徴はNMR(Bruker社製の核磁気共鳴500MHz)、LC/MS(Waters社製液体クロマトグラフィー質量分析計)、AC3(理研計器社製)、高性能UV/Vis/NIR分光光度計(PerkinElmer社製Lambda950)、蛍光分光光度計(ホリバ社製フルオロMax-4)、フォトニックマルチチャネルアナライザー(浜松ホトニクス社製PMA-12 C10027-01)、絶対PL量子収率測定システム(浜松ホトニクス社製C11347)、自動電流電圧輝度測定システム(システム技研社製ETS-170)、寿命測定システム(システム技研社製EAS-26C)およびストリークカメラ(浜松ホトニクス社製モデルC4334)を用いて評価された。
例示する有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて、その特徴に関する原理を以下のとおり示す。
本発明の化合物は、当業者に公知のいかなる方法によっても合成できる。化合物は、一般に入手可能な出発原料から合成されうる。様々な部分は、直線的または分枝的な合成経路を経て構築できる。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.53(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.97(d, J=8.5 Hz, 2H), 7.74(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.66-7.64(m, 4H), 7.53-7.43(m, 6H), 7.38(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.06-7.02(m, 8H), 6.97-6.94(m, 12H), 6.84(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.7(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
NMP(30mL)中のK2CO3(2.71g、19.6mmol)および9H-カルバゾール(2.19g、13.0mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物B(1.20g、2.61mmol)を加えた。この混合物を100℃で16時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:CHCl3=7:3)によって精製して、化合物2(2.49g、2.37mmol)を90%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.23(d, J=7.5 Hz, 4H), 8.16-8.13(m, 2H), 7.74(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.61-7.39(m, 14H), 7.13(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.06-6.90(m, 16H), 6.86(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.78(d, J=7.5 Hz, 1H), 6.71(t, J=7.5 Hz, 1H)
MS(ASAP):1046.5(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
NMP(10mL)中のK2CO3(0.67g、4.90mmol)および3,6-ジメチルカルバゾール(0.64g、3.27mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物B(0.3g、0.65mmol)を加えた。この混合物を130℃で16時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:CHCl3=2:1)によって精製して、化合物3(0.48g、0.41mmol)を63%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.35(dd, J=8.0, 1.0 Hz, 4H), 8.05(dt, J=8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.95(t, J=8.0 Hz, 1H), 7.56-7.44(m, 10H), 7.35-7.22(m, 8H), 7.00(d, J=8.0 Hz, 2H), 6.87(d, J=8.0 Hz, 2H), 6.80-6.70(m, 8H), 6.65(t, J=7.5 Hz, 1H), 6.58(d, J=7.5 Hz, 1H), 2.35-2.33(s, 12H), 2.27(s, 6H), 2.05(s, 6H)
MS(ASAP):1158.5(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
NMP(15mL)中のK2CO3(0.90g、6.54mmol)および9H-カルバゾール(0.73g、4.36mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物C(0.40g、0.87mmol)を加えた。この混合物を160℃で50時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:トルエン=2:1)によって精製して、化合物4(0.50g、0.48mmol)を55%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.74(dd, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 8.15(dd, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.69-7.62(m, 8H), 7.52-7.49(m, 3H), 7.43-7.31(m, 8H), 7.10-6.81(m, 16H), 6.78(t, J=7.5 Hz, 1H), 6.72(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.52(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.35(t, J=7.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.3(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
NMP(15mL)中のK2CO3(0.79g、5.72mmol)および3,6-ジメチルカルバゾール(0.74g、3.81mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物C(0.35g、0.76mmol)を加えた。この混合物を190℃で27時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:トルエン=1:1)によって精製して、化合物5(0.42g、0.36mmol)を47%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.72(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.24(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.64-7.41(m, 13H), 7.20-7.10(m, 6H), 7.00-6.88(m, 5H), 6.70-6.63(m, 6H), 6.51(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.18(d, J=7.5 Hz, 2H), 2.33(s, 6H), 2.28(s, 12H), 1.83(s, 6H)
MS(ASAP):1158.2(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.48-8.46(m, 2H), 8.09-8.06(m, 2H), 7.75(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.67-7.65(m, 4H), 7.53-7.39(m, 13H), 7.06-6.94(m, 20H), 6.79(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1045.5(M+). Calcd for C75H47N7:1045.4
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.38-8.36(m, 2H), 7.81-7.79(m, 3H), 7.76(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.60-7.58(m, 4H), 7.51-7.40(m, 11H), 7.10-6.89(m, 20H), 6.70-6.65(m, 3H)
MS(ASAP):1045.2(M+). Calcd for C75H47N7:1045.4
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.75(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.66(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.41(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.04(dt, J=8.0, 1.0 Hz, 4H), 7.00-6.91(m, 16H), 6.70(d, J=8.5 Hz, 2H), 6.61(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):883.3(M+). Calcd for C60H36F3N5:883.3
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.75(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.67(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.40(d,J=8.0 Hz, 4H), 7.06(t, J=8.0 Hz, 4H), 7.01-6.89(m, 16H), 6.75(d, J=8.0 Hz, 2H),6.61(d, J=8.0 Hz, 2H)
MS(ASAP):840.4(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.77(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.68(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.46-7.40(m, 4H), 7.06(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.13-6.84(m, 17H), 6.71-6.67(m, 2H), 6.56(t, J=7.5 Hz, 1H)
MS(ASAP):840.3(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.77-7.70(m, 4H), 7.68-7.65(m, 2H), 7.63-7.56(m, 4H),7.28-7.22(m, 4H), 7.10-6.98(m, 12H), 6.95-6.74(m, 10H)
MS(ASAP):840.1(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
NMP(15mL)中のK2CO3(1.49g、10.81mmol)および9H-カルバゾール(1.21g、7.21mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物J(0.45g、0.98mmol)を加えた。この混合物を130℃で75時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、CHCl3/MeOHから再結晶させて、化合物12(0.748g、0.714mmol)を72.8%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.53(d, J=7.5 Hz, 4H), 8.03(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.01(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.72(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.61(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.53-7.50(m, 2H), 7.48-7.44(m, 8H), 7.39(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.32(dt, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.22(t, J=7.5 Hz, 2H), 7.02-6.99(m, 4H), 6.94-6.88(m, 10H), 6.80(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.63(t, J=7.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.6(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
NMP(10mL)中のK2CO3(0.90g、6.54mmol)および3,6-ジメチル-カルバゾール(0.85g、4.36mmol)の混合物を室温で1時間攪拌した後、化合物J(0.40g、0.87mmol)を加えた。この混合物を130℃で19時間攪拌した。反応混合物をH2Oでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、MeOHで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:トルエン=1:1)によって精製して、化合物13(0.42g、0.36mmol)を41.6%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.57(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 4H), 8.01(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.75(s, 2H), 7.55-7.46(m, 8H), 7.36(s, 2H), 7.29-7.25(m, 4H), 7.16(s, 2H), 7.05(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.88(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.81(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.79(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.71(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.66(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.45(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 2.43(s, 6H), 2.31(s, 6H), 2.26(s, 6H), 2.21(s, 6H)
MS(ASAP):1158.9(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
ニート膜の調製
本実施例では、実施例2で合成された化合物1を、真空度10-3Pa以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着させ、70nmの厚さを有する薄膜を形成した。
また、別の蒸着源から化合物1およびホストを、真空度10-3Pa以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着させ、化合物1の濃度が20重量%で、100nmの厚さを有する薄膜を形成した。
サンプルに300Kで300nmの波長を有する光を照射することにより、発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルは蛍光として帰属された。77Kのスペクトルも測定し、燐光として帰属された。蛍光および燐光(phsphorescence)スペクトルの発光から、それぞれ最低一重項エネルギー(S1)および最低三重項エネルギー(T1)を推定した。S1とT1のエネルギーギャップからΔESTを算出した。300nmの励起光によりPLQYも測定した。ストリークカメラを用いて337nmの励起光により時間分解スペクトルを得、短い発光寿命を有する成分は蛍光として帰属し、長い発光寿命を有する成分は遅延蛍光として帰属した。蛍光成分(τprompt)および遅延蛍光成分(τdelay)の寿命は減衰曲線から算出した。
50nmの厚さを有するインジウム錫酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基材上に、真空度1.0X1.0-4Pa以下での真空蒸着法により、薄膜を積層した。まず、ITO上にHAT-CNを60nmの厚さで形成し、その上にTrisPCzを30nmの厚さで形成した。mCBPを5nmの厚さで形成し、続いて、その上に化合物1およびホストを別の蒸着源から共蒸着して30nmの厚さを有する層を形成し、この層を発光層とした。この時、化合物1の濃度は30重量%であった。次いで、SF3-TRZを5nmの厚さで形成し、その上に、SF3-TRZおよびLiqを30nmの厚さに共蒸着した。次に、Liqを2nmの厚さに真空蒸着し、次いで、アルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着して陰極を形成し、それにより、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製し、その光電気特性を測定した。
*2:ITO(50)/HAT-CN(60)/TrisPCz(30)/ホスト(5)/ホスト:化合物x:TBPe=69.5:30:0.5(30)/SF3-TRZ(10)/SF3TRZ:Liq=7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*3:ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/ホスト(5)/ホスト:化合物x:TBPe=69.5:30:0.5(30)/SF3-TRZ(10)/TRZ-1DPBF:Liq=7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*4:ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/ホスト(5)/ホスト:化合物x:TBPe=69.5:30:0.5(30)/mTRZ-1DPDF(10)/TRZ-1DPBF:Liq=7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
*5:ITO(50)/HAT-CN(10)/α-NPD(15)/TrisPCz(15)/ホスト(5)/ホスト:化合物x:TBPe=69.5:30:0.5(30)/TRZ-4DPBT(10)/TRZ-1DPBF:Liq=7:3(30)/Liq(2)/Al(100)
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (13)
- 下記一般式(I)で表される化合物であって、
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A1、Ar1およびD1から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちのR3のみが、A1であり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくともR1およびR4が、D1であり、
A1は、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
RA’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
RA1は、フルオロアルキルであり、
LAは、置換若しくは無置換のアリーレンであり、アリーレンは、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、
D1は、下記一般式から独立して選択され、
RDは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つの隣り合うRD同士が結合して下記のいずれかの環構造を形成することができ、下記環構造中のXはO、S、N(C6H5)およびC(CH3)2から選択され、下記環構造中の#はD1が表す上記一般式において隣り合うRDが結合している各炭素原子を表し、
LDは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンであり、アリーレンは、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、
Ar1は、置換若しくは無置換のアリールから独立して選択され、アリールは、重水素、アルキルおよびアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、
上記のすべてのアリールの環骨格を構成する原子は炭素原子のみであり、
各「*」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す、
化合物。 - R1、R2、R3、R4およびR5のうちいずれもHではない、請求項1または2に記載の化合物。
- LDは、単結合である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- Ar1は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のビフェニレニルおよび置換若しくは無置換のターフェニレニルから独立して選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード(OLED)。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも1つの有機層と、を含む有機発光ダイオード(OLED)であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物と、を含む、
有機発光ダイオード(OLED)。 - 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物を含む、スクリーンまたはディスプレイ。
- OLEDディスプレイを作製する方法であって、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含み、
前記有機フィルムは、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物を含む、
方法。
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