JP2020525437A - 有機発光ダイオードに用いられる組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年6月23日出願の米国仮特許出願番号62/523,948、2017年6月23日出願の米国仮特許出願番号62/524,094、2018年4月6日出願の米国仮特許出願番号62/653,880、および2017年9月1日出願の日本特許出願番号2017−168885の優先権を主張する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A、ArおよびDから独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、Dであり、
Aは下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
Dは、下記一般式から独立して選択され、
2つ以上のXD同士で環系を形成することができ、
RDは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LAおよびLDは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Arは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、一般式(I)との結合点を表す。
R1、R2、R3、R4およびR5は、A、D、HおよびPhからなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Dであり、
Aは、下記一般式で表され、
Zは、独立して、H、MeまたはPhである。
Aは下記一般式A1〜A11から独立して選択され、
Dは、下記一般式D1〜D11から独立して選択され、
Xは、O、S、N(Ph)、C(CH3)2、C(Ph)2、N(=O)およびCH2−CH2から選択され、
mおよびnは、0、1、2、3および4から独立して選択され、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは、Dである。
ホスト材料と、
一般式(I)、(II)又は(III)で表される化合物と、を含む。
ホスト材料と、
一般式(I)、(II)又は(III)で表される化合物と、を含み、
一般式(I)、(II)または(III)で表される前記化合物は、発光材料である。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A、ArおよびDから独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、Dであり、
Aは下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
Dは、下記一般式から独立して選択され、
2つ以上のXD同士で環系を形成することができ、
RDは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LAおよびLDは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Arは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、一般式(I)との結合点を表す。
R1、R2、R3、R4およびR5は、A、D、HおよびPhからなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Dであり、
Aは、下記一般式で表され、
Zは、独立して、H、MeまたはPhである。
Aは下記一般式A1〜A11から選択され、
Dは、下記一般式D1〜D11から独立して選択され、
Xは、O、S、N(Ph)、C(CH3)2、C(Ph)2、N(=O)およびCH2−CH2から選択され、
mおよびnは、0、1、2、3および4から独立して選択され、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは、Dである。
本明細書中で特に定義されない限り、本願で用いられる科学的および専門的用語は、当業者により一般的に理解されている意味を有する。全般的には、本明細書に記載の化学物質に関する命名法および技術は、当該技術分野において周知であり、一般的に用いられている。
OLEDは典型的には、2つの電極(陽極および陰極)の間の有機材料または化合物の層から構成される。有機分子は、当該分子の一部または全部の共役に起因するπ電子(electronics)の非局在化の結果として電気伝導性を有する。電圧が印加されるとき、陽極に存在する最高被占軌道(HOMO)からの電子が、陰極に存在する有機分子の最低空軌道(LUMO)に流入する。HOMOからの電子の除去は、電子正孔をHOMOに注入することとも称される。静電力は、電子および正孔をお互いに向かわせ、再結合させて励起子(電子と正孔の結合状態)を形成させる。励起状態が失活し、電子のエネルギー準位が緩和したとき、可視スペクトルの周波数を有する放射線が放出される。この放射線の周波数は、材料のバンドギャップ、すなわちHOMOとLUMOとの間のエネルギー差に依存する。
ある実施形態では、化合物は、下記一般式(I)で表される構造を有する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A、ArおよびDから独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、Dであり、
Aは下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
Dは、下記一般式から独立して選択され、
2つ以上のXD同士で環系を形成することができ、
RDは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LAおよびLDは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Arは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、一般式(I)との結合点を表す。
R1、R2、R3、R4およびR5は、A、D、HおよびPhからなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Dであり、
Aは、下記一般式で表され、
Zは、独立して、H、MeまたはPhである。
Aは下記一般式A1〜A11から選択され、
Dは、下記一般式D1〜D11から独立して選択され、
Xは、O、S、N(Ph)、C(CH3)2、C(Ph)2、N(=O)およびCH2−CH2から選択され、
mおよびnは、0、1、2、3および4から独立して選択され、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは、Dである。
1.特定の波長付近における発光、
2.算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態、
3.特定値より下のΔEST値、
4.特定値より上の量子収率、
5.HOMO準位、および
6.LUMO準位。
ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する1つ以上の材料(例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等)によって、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および/または正孔を、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物と相互作用させることができる。
有機発光ダイオード:
本発明の一態様は、有機発光デバイスの発光材料としての、本発明の一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、有機発光デバイスの発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)を含む。ある実施形態では、本発明は一般式(I)、(II)または(III)で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、1つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはTADF材料でよい。ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光デバイスは、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
ある実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで一般的に用いられるもの、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたもののいずれかを用いればよい。
ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。ある実施形態では、金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数(4eV以上)を有する。ある実施形態では、金属はAuである。ある実施形態では、導電性の透明材料は、CuI、酸化インジウムスズ(ITO)、SnO2およびZnOから選択される。ある実施形態では、IDIXO(In2O3−ZnO)などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。ある実施形態では、陽極は薄膜である。ある実施形態では、薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。ある実施形態では、フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。ある実施形態では、パターンが高精度である必要がない場合(例えば約100μm以上)、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。ある実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。ある実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は10%超の透過度を有し、当該陽極は、数百オーム/スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陽極の厚みは10〜1,000nmである。ある実施形態では、陽極の厚みは10〜200nmである。ある実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
ある実施形態では、陰極は、低い仕事関数を有する金属(4eV以下)(電子注入金属と称される)、合金、導電性化合物またはその組み合わせの電極材料で作製される。ある実施形態では、電極材料は、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銅混合物、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム−アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。ある実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第2の金属との混合物が用いられる。ある実施形態では、混合物は、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム−アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。ある実施形態では、混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。ある実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。ある実施形態では、陰極は数百オーム/スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陰極の厚みは10nm〜5μmである。ある実施形態では、陰極の厚みは50〜200nmである。ある実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極および陰極のいずれか1つは透明または半透明である。ある実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンスデバイスは光放射輝度を向上させる。
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
注入層は、電極と有機層との間の層である。ある実施形態では、注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。ある実施形態では、注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することができる。ある実施形態では、注入層が存在する。ある実施形態では、注入層が存在しない。
障壁層は、発光層に存在する電荷(電子または正孔)および/または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。ある実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。ある実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層である。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層および励起子障壁層両方の機能を有する層が含まれる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。ある実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
電子障壁層は、正孔を輸送する。ある実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、電子障壁(barrie)層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。ある実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込めを可能にする。ある実施形態では、デバイスの光放射効率が向上する。ある実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、かつ、その両側で、発光層に隣接する。ある実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。ある実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも1つが、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーそれぞれより高い。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。ある実施形態では、正孔輸送層は単層である。ある実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。ある実施形態では、電子輸送層は単層である。ある実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
ある実施形態では、本開示の化合物はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、OLEDバルブ、OLEDランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
ホスト材料と、
一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物と、を含む。
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の発光層を含む少なくとも1つの有機層を含むOLEDと、OLEDドライバ回路とを含み、前記発光層は、
ホスト材料と、
発光材料である一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物とを含む。
取り付け面を有する第1面と、それと反対の第2面とを有し、少なくとも1つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも1つのOLEDであって、光を発するように構成される当該少なくとも1つのOLEDは、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の発光層を含む少なくとも1つの有機層を含み、当該発光層がホスト材料と、発光材料である一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物とを含む、少なくとも1つのOLEDと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも1つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも1つのコネクターと、を備える。
ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、スクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。ある実施形態では、一般式(I)、(II)または(III)で表される化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着(CVD)などの工程を用いて基材上へ堆積させる。ある実施形態では、基材は、2面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造であり、独特のアスペクト比のピクセルを提供する。スクリーン(またマスクとも呼ばれる)は、OLEDディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーと、水平方向では大きな広範囲の斜角開口部を可能にする。これにより、TFTバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターニングが可能となる。
OLEDディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース/ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成し、マザーパネルから切断することにより形成される。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程、を含む。
本発明の特徴が以下の実施例を参照してより具体的に記載される。以下に示す材料、工程、手順などは、発明の本質から逸脱しない限り、適切に改変されうる。従って、本発明の範囲は、以下に示す特定の実施形態に限定されるものとして解釈されない。サンプルの特徴はNMR(Bruker社製の核磁気共鳴500MHz)、LC/MS(Waters社製液体クロマトグラフィー質量分析計)、AC3(理研計器社製)、高性能UV/Vis/NIR分光光度計(PerkinElmer社製Lambda950)、蛍光分光光度計(ホリバ社製FluoroMax−4)、フォトニックマルチチャネルアナライザー(浜松ホトニクス社製PMA−12 C10027−01)、絶対PL量子収率測定システム(浜松ホトニクス社製C11347)、自動電流電圧輝度測定システム(システム技研社製ETS−170)、寿命測定システム(システム技研社製EAS−26C)およびストリークカメラ(浜松ホトニクス社製モデルC4334)を用いて評価された。
例示する有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて、その特徴に関する原理を以下のとおり示す。
本発明の化合物は、当業者に公知のいかなる方法によっても合成できる。化合物は、一般に入手可能な開始材料から合成されうる。様々な部分は、直線的または分枝的な合成経路を経て構築できる。
THF(80mL)中のNaH(油中に60%,0.54g,13.6mmol)および9H−カルバゾール(1.75g,10.4mmol)の混合物に、中間体(intermidiate)C(2.00g,5.23mmol)を−50℃で加えた。反応混合物をrtまで14h徐々に温め、NH4Claqでクエンチし、EtOAcで抽出し、MgSO4によって乾燥した。溶媒をロータリーエバポレーションによって除去し、残りの混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:CHCl3=2:1)で精製して、化合物F(1.14g,1.68mmol)を31%収率で白色粉末として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δ): 8.17 (d, J=8.0 Hz, 2H), 8.01 (dd, J=8.0, 1.0 Hz, 4H), 7.92 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.54 (dt, J=8.0Hz, 2H), 7.51 (dt, J=8.0Hz, 2H), 7.43-7.32 (m, 10H), 7.25-7.22 (m, 2H).
MS (ASAP): 676.2 (M+). Calcd for C44H26F2N6: 676.2.
NMP(15mL)中のK2CO3(0.39g,2.81mmol)および3,6−ジフェニルカルバゾール(0.59g,1.84mmol)の混合物をr.t.で1h撹拌し、それから中間体(intermidiate)F(0.50g,0.73mmol)を加えた。混合物を140℃で19h撹拌した。化合物L6の形成がMSによって確認された。
MS (ASAP): 1274.5 (M+). Calcd for C92H58N8: 1274.5.
NMP(15mL)中のK2CO3(0.39g,2.81mmol)および11H−ベンゾ[a]カルバゾール(0.40g,1.84mmol)の混合物をr.t.で1h撹拌し、それから中間体(intermidiate)F(0.50g,0.73mmol)を加えた。混合物を140℃で19h撹拌した。化合物L7の形成がMSによって確認された。
MS (ASAP): 1070.2 (M+). Calcd for C76H46N8: 1070.4.
ASAP MS:1394.5(M+). Calcd for C68H42N8: 1394.3.
ASAP MS:1630.7(M+). Calcd for C68H42N8: 1630.6.
ニート膜の調製
本実施例において、実施例2で合成された化合物L1は、真空度10−3Pa以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着され、70nmの厚さを有する薄膜を形成した。
また、化合物L1およびホストは真空度10−3Pa以下の条件下で、真空蒸着法によって別の蒸着源から石英基材上に蒸着され、化合物L1の濃度が20重量%で、100nmの厚さを有する薄膜を形成した。
サンプルが、300Kで300nmの波長を有する光によって照射され、それにより、発光スペクトルは測定され、蛍光として帰属された。77Kのスペクトルも測定され、燐光として帰属された。最低一重項エネルギー(S1)および最低三重項エネルギー(T1)がそれぞれ蛍光および燐光(phsphorescence)スペクトルの発光から推定された。ΔESTは、S1とT1のエネルギーギャップから算出された。PLQYも300nmの励起光から測定された。時間分解スペクトルはストリークカメラを用いて337nmの励起光により得られ、短い発光寿命を有する成分が蛍光として帰属されたのに対して、長い発光寿命を有する成分は遅延蛍光として帰属された。蛍光成分(τprompt)および遅延蛍光成分(τdelay)の寿命は減衰曲線から算出された。
薄膜が真空度1.0X1.0−4Pa以下で真空蒸着法を用いて、ガラス基材上に積層され、その上には、50nmの厚さを有するインジウム錫酸化物(ITO)により形成された陽極が形成された。まず、HAT−CNがITO上に60nmの厚さで形成され、その上にTrisPCzが30nmの厚さで形成された。mCBPが5nmの厚さで形成され、続いて、その上に化合物L1およびホストが共蒸着されて30nmの厚さを有する層を形成し、この層は発光層と指定された。各材料は別の蒸着源から蒸着される。次いで、SF3−TRZが5nmの厚さで形成され、その上に、SF3−TRZおよびLiqが30nmの厚さに共蒸着された。次に、Liqは2nmの厚さに真空蒸着され、次いで、アルミニウム(Al)が100nmの厚さに蒸着されて陰極を形成し、それにより、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作成し、その光電気特性を測定した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (63)
- 下記一般式(I)で表される化合物。
R1、R2、R3、R4およびR5は、水素、重水素、A、ArおよびDから独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの1つのみが、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つが、Dであり、
Aは下記一般式から独立して選択され、
RAは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRA同士で環系を形成することができ、
RA’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRA’およびRA同士で環系を形成することができ、
Dは、下記一般式から独立して選択され、
2つ以上のXD同士で環系を形成することができ、
RDは、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
2つ以上のRD同士で環系を形成することができ、
RD’は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアミノ、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
2つ以上のRD’およびRD同士で環系を形成することができ、
LAおよびLDは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレンおよび置換もしくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Arは、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、前記置換もしくは無置換のヘテロアリールは、窒素原子を含有せず、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のアリールおよび置換もしくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される1つ以上の置換基で置換されることができ、2つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「*」は、一般式(I)との結合点を表す。] - アルキルは、C1〜C20のアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- アルキルは、C1〜C12のアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- アリールは、C6〜C40のアリールである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- アリールは、C6〜C25のアリールである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- ヘテロアリールは、C2〜C40のヘテロアリールである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- ヘテロアリールは、C2〜C25のヘテロアリールである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- アルコキシは、C1〜C20のアルコキシである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- アルコキシは、C1〜C12のアルコキシである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- アリールオキシは、C6〜C40のアリールオキシである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- アリールオキシは、C6〜C25のアリールオキシである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- ヘテロアリールオキシは、C3〜C40のヘテロアリールオキシである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- ヘテロアリールオキシは、C3〜C25のヘテロアリールオキシである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、Aである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、Aである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、Aである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- Dは、下記一般式で表される、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Dは、下記一般式で表される、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Dは、下記一般式で表される、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- LAは、単結合である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
- LDは、単結合である、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- Aは、下記一般式から選択される、請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物。
- Aは、下記一般式である、請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物。
- R2がAのとき、R1およびR3は、両方ともHではない、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
- R3がAのとき、R2およびR4は、両方ともHではない、請求項1〜23のいずれか一項に記載の化合物。
- R1〜R5のうちのちょうど4つは、Hではない、請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物。
- R1〜R5の全ては、Hではない、請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物。
- Arは、下記一般式から独立して選択される、請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物。
- Arは、置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換のビフェニルおよび置換もしくは無置換のターフェニルから独立して選択される、請求項1〜28のいずれか一項に記載の化合物。
- 一般式(I)で表される前記化合物は、下記一般式(Ia)で表される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(II)で表される化合物。
R1、R2、R3、R4およびR5は、A、D、HおよびPhからなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Aであり、
R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Dであり、
Aは、下記一般式で表され、
Zは、独立して、H、MeまたはPhである。] - Dは、D1である、請求項35に記載の化合物。
- Dは、D2である、請求項35に記載の化合物。
- Dは、D3である、請求項35に記載の化合物。
- Zは、Hである、請求項35または38に記載の化合物。
- Zは、Meである、請求項35または38に記載の化合物。
- Zは、Phである、請求項35または38に記載の化合物。
- 1つのみのAが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 2つのAが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 3つのAが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 4つのAが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 2つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 3つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 4つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 2つのAが存在し、かつ、2つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 1つのAが存在し、かつ、3つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 3つのA存在し、かつ、2つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 2つのAが存在し、かつ、3つのDが存在する、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Hである、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Phである、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Hであり、かつ、R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1つは、Phである、請求項35〜41のいずれか一項に記載の化合物。
- 下記一般式(III)で表される化合物。
Aは下記一般式A1〜A11から独立して選択され、
Dは、下記一般式D1〜D11から独立して選択され、
Xは、O、S、N(Ph)、C(CH3)2、C(Ph)2、N(=O)およびCH2−CH2から選択され、
mおよびnは、0、1、2、3および4から独立して選択され、
R1、R2、R3およびR4のうちの少なくとも2つは、Dである。] - 請求項1〜56のいずれか一項に記載の、発光材料。
- 請求項1〜56のいずれか一項に記載の、遅延蛍光体。
- 請求項1〜56のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機発光ダイオード(OLED)。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を含む少なくとも1つの有機層と、を含む有機発光ダイオード(OLED)であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項1〜56のいずれか一項に記載の化合物と、を含む、
有機発光ダイオード(OLED)。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を含む少なくとも1つの有機層と、を含む有機発光ダイオード(OLED)であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項1〜56のいずれか一項に記載の化合物と、を含み、
一般式(I)、(II)または(III)で表される前記化合物は、発光材料である、
有機発光ダイオード(OLED)。 - 請求項1〜56のいずれか一項に記載の化合物を含む、スクリーンまたはディスプレイ。
- OLEDディスプレイを作製する方法であって、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含み、
前記有機フィルムは、請求項1〜56のいずれか一項に記載の化合物を含む、
方法。
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