WO2012005363A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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unsubstituted
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邦行 神長
伊勢　俊大
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富士フイルム株式会社
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    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Patent Document 1 describes an organic electroluminescent device using an iridium complex as a phosphorescent material in a light-emitting layer and a compound containing a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring as a host material. .
  • Patent Document 2 describes an organic electroluminescence device in which an electron transport layer made of a specific compound containing an anthracene structure and a benzimidazole structure is provided between a light emitting layer containing a fluorescent material and a cathode.
  • Patent Documents 5 and 6 also describe an organic electroluminescent element containing a specific compound containing an anthracene structure and a benzimidazole structure.
  • an iridium complex is used as a phosphorescent light emitting material
  • a compound containing a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring is used as a host material
  • the light emitting layer and the cathode There is described an organic electroluminescent device provided with an electron transport layer made of a specific compound containing an anthracene structure and a benzimidazole structure.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that is excellent in terms of light emission efficiency and drive voltage and has a low initial drop in luminance.
  • the light emitting layer contains a specific compound containing a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring
  • the cathode side layer from the light emitting layer contains an anthracene structure and a benzimidazole structure.
  • An organic electroluminescent device having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
  • the light emitting layer contains at least one compound represented by the following general formula (1)
  • An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (E-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode.
  • Cz represents a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group.
  • A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring
  • p and q are each independently an integer of 1 to 6.
  • R E1 and R E2 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. However, R E1 and R E2 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • R E4 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • Cz represents a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group.
  • L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted group.
  • An unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group is represented, and X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom which may have a substituent.
  • q each independently represents an integer of 1 to 6.
  • X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine.
  • L ′ is a single atom.
  • R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or a tert-butyl group.
  • n5 each independently represents 0 or 1
  • p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.
  • R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted group. However, R E1 and R E2 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [12].
  • An organic electroluminescent device having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, The light emitting layer contains at least one compound represented by the following general formula (3),
  • An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (E-2) or the following general formula (E-3) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode.
  • X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine.
  • L ′ is a single atom.
  • R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or a tert-butyl group.
  • n5 each independently represents 0 or 1
  • p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.
  • R E1 and R E2 each independently represents an aryl group that is unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • R E3 represents a hydrogen atom.
  • an organic electroluminescent device that is excellent in terms of luminous efficiency and driving voltage and has little initial drop in luminance.
  • the hydrogen atom also includes isotopes (deuterium atoms, etc.), and the atoms constituting the substituents also include the isotopes. .
  • the substituent group A and the substituent group B are defined as follows.
  • An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, neopentyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms)
  • alkynyl group (preferably having 2
  • it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc. a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms).
  • pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc. an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, For example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carb
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl).
  • a aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.
  • aryl groups preferably having 6 to 30 carbon atoms, preferably 1
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the organic electroluminescent device of the present invention comprises a substrate having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and an organic layer having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode.
  • An electroluminescent device comprising: Containing at least one compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer; At least one compound represented by formula (E-1) is contained in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, or A substituted or unsubstituted aromatic hetero ring
  • A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring
  • p and q are each independently an integer of 1 to 6.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group.
  • the aryl group in the arylcarbazolyl group and the carbazolylaryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, and includes, for example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a biphenyl group, A terphenyl group etc.
  • a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are preferable, and a phenyl group and a biphenyl group are more preferable.
  • the substitution position of the aryl group on the carbazole ring (carbazolyl group) in the aryl carbazolyl group and carbazolyl aryl group is not particularly limited, but the aryl group is a carbazole ring from the viewpoint of chemical stability and carrier transportability.
  • Cz is an arylcarbazolyl group
  • the 2-position, 3-position, 6-position, 7-position or 9-position of the carbazole ring of the arylcarbazolyl group It is preferably linked to L at (N-position), more preferably linked to L at the 3-position, 6-position or 9-position (N-position) of the carbazole ring, and L at 9-position (N-position) of the carbazole ring. Most preferably, they are linked.
  • A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic 6-membered ring, preferably a nitrogen-containing heteroaromatic 6-membered ring having 2 to 40 carbon atoms.
  • A may have a plurality of substituents, and the substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Nitrogen-containing heteroaromatic rings or nitrogen-containing heteroaromatic rings including nitrogen-containing heteroaromatic 6-membered rings include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, azaindolizine, indolizine, purine, pteridine, ⁇ -Carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, imidazopyridine, etc.
  • pyridine, pyrimidine, pyrazine, and triazine are more preferable
  • pyridine and pyrimidine are more preferable
  • pyrimidine is most preferable. .
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring.
  • L is a p + q-valent group obtained by removing p + q-2 arbitrary hydrogen atoms from the arylene group, or a cycloalkylene group.
  • p + q-2 represents a p + q-valent group obtained by removing any two hydrogen atoms or a p + q-valent aromatic heterocyclic group.
  • substituent group A As the substituent that L has, those listed as the substituent group A can be applied, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, Pyridyl group, pyrimidyl group, thienyl group, fluoro group, cyano group, trifluoromethyl group, pentafluorophenyl group, triphenylsilyl group, trimethylsilyl group, more preferably methyl group, ethyl group, butyl group, phenyl group, A pyridyl group, a pyrimidyl group, a fluoro group, a cyano group, and a trifluoromethyl group are preferable, and a methyl group, a phenyl group, and a
  • the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, an anthranylene group, a phenanthrylene group, a birenylene group, a chrysenylene group. Group, fluoranthenylene group, perfluoroarylene group, etc.
  • phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, perfluoroarylene group are preferable, phenylene group, biphenylene group, terphenylene group are more preferable, phenylene group More preferably a biphenylene group.
  • the cycloalkylene group is preferably a cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group.
  • a ylene group and a cyclohexylene group are preferable, and a cyclohexylene group is more preferable.
  • the heteroaromatic ring group is preferably a heteroaromatic ring group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, a 3-pyrrolyl group, a pyrazinyl group.
  • L is preferably a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a cyclohexylene group, a cyclohexylene group, a pyridinyl group or a carbazolyl group, more preferably a single bond, a phenylene group or a biphenylene group, and further a single bond or a phenylene group.
  • Preferred is a phenylene group.
  • examples of the substituent for Cz and A in the general formula (1) include halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, carbazolyl groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, nitro groups, cyano groups, Silyl group, trifluoromethyl group, carbonyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted arylalkyl group, substituted or unsubstituted aromatic group, substituted or Examples thereof include an unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and a substituted or unsubstituted alkyloxy group.
  • halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • carbazolyl groups
  • fluorine atom methyl group, perfluorophenylene group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, adamantyl group, benzyl group, nitro group, cyano group, silyl group, trifluoromethyl group
  • a group consisting of a carbazolyl group and a combination thereof is preferable, and a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a cyano group, a silyl group, a carbazolyl group, and a group consisting of only these are more preferable.
  • a group consisting of a group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a carbazolyl group, and a combination thereof alone is more preferred, and a phenyl group is most preferred.
  • this substituent may couple
  • P and q are each independently an integer of 1 to 6, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and still more preferably 1 to 2.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • Cz represents a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group.
  • L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted group.
  • An unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group is represented, and X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom which may have a substituent.
  • q each independently represents an integer of 1 to 6.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted one having 6 to 30 carbon atoms. Perfluoroaryl groups and the like.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a perfluoroaryl group are preferable, a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are more preferable, and a phenyl group and a biphenyl group are still more preferable.
  • the arylene group is preferably a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms, and specific examples and preferred groups are the same as those described in the description of L in the general formula (1).
  • the aromatic heterocyclic group is preferably a substituted or unsubstituted one having 2 to 30 carbon atoms, and specific examples and preferred groups are the same as those described in the description of L in the general formula (1). When a substituent is bonded to these, specific examples and preferred groups of the substituent are the same as those exemplified as the substituent of Cz and A in the general formula (1).
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably each independently a phenyl group or a pyridyl group.
  • X 1 , X 2 , and X 3 each independently represent a nitrogen atom, a hydrogen atom, or a carbon atom to which a substituent is bonded.
  • 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, more preferably 0 to 1 are nitrogen atoms, and most preferably 1 is a nitrogen atom.
  • any of X 1 , X 2 , and X 3 contains a nitrogen atom, it is preferable that any one of X 1 and X 3 is a nitrogen atom.
  • the ring containing X 1 to X 3 in the general formula (2) preferably represents pyridine or pyrimidine, and more preferably represents pyrimidine. Specific examples and preferred groups of the substituent bonded to the carbon atom are the same as those exemplified as the substituent of Cz and A in the general formula (1).
  • the connecting position of L is not particularly limited, but is preferably connected to the carbon atom of Ar 1 from the viewpoint of chemical stability and carrier transportability.
  • the compound represented by the general formula (1) is more preferably a compound represented by the following general formula (3).
  • X 4 and X 5 each independently represent a nitrogen atom, a hydrogen atom or a carbon atom to which a substituent is bonded, and either X 4 or X 5 is a nitrogen atom, and the other is a substituted atom.
  • L ′ represents a single bond, a substituted or unsubstituted aryl group or arylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring.
  • R 1 to R 5 each independently represents a substituent.
  • n1 to n5 each independently represents an integer of 0 to 5.
  • p ′ and q ′ each independently represents an integer of 1 to 4.
  • X 4 and X 5 each independently represent a nitrogen atom, a hydrogen atom, or a carbon atom to which a substituent is bonded.
  • Either X 4 or X 5 is preferably a nitrogen atom, and the other is preferably a hydrogen atom or a carbon atom to which a substituent is bonded, and one is a nitrogen atom and the other is a carbon atom to which a hydrogen atom is bonded. More preferably.
  • the ring containing X 4 and X 5 in the general formula (3) preferably represents pyridine or pyrimidine, and more preferably represents pyrimidine.
  • L ′ is the same as L in General Formula (1) described above, and the preferred group is also the same as L.
  • L ′ is linked to the benzene ring in the nitrogen-containing heteroaromatic structure in the general formula (3).
  • R 1 to R 5 each independently represents a substituent. Specific examples of the substituent are the same as those described as the substituent of Cz and A in the general formula (1).
  • R 1 to R 6 are preferably fluorine atom, methyl group, t-butyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, adamantyl group, cyano group, trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, trifluoromethyl group.
  • a carbazolyl group more preferably a fluorine atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a pyridyl group, a cyano group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a trifluoromethyl group, and a carbazolyl group, and more preferably Is a fluorine atom, methyl group, t-butyl group, phenyl group, cyano group, silyl group, triphenylsilyl group, trifluoromethyl group, carbazolyl group, more preferably a fluorine atom, t-butyl group, phenyl group, A cyano group, a triphenylsilyl group, and a carbazolyl group.
  • R 3 is preferably a pyridyl group, a pyrazyl group, or a pyrimidyl group, and more preferably a pyrimidyl group.
  • the pyridyl group, pyrazyl group, or pyrimidyl group may further have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an aryl group, and most preferably a phenyl group.
  • n1 to n5 each independently represents an integer of 0 to 5. Each of them is preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1, and still more preferably 0.
  • p ′ and q ′ each independently represents an integer of 1 to 4. Each is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, the ring containing X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine, and L ′ is R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or a tert-butyl group, n1 to n5 each independently represents 0 or 1, and p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (1) is most preferably composed of only carbon, hydrogen and nitrogen atoms.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 or more and 1000 or less, more preferably 450 or more and 800 or less, and further preferably 500 or more and 700 or less.
  • the lowest excited triplet (T 1 ) energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.61 eV (62 kcal / mol) or more and 3.51 eV (80 kcal / mol) or less. More preferably, it is not less than .69 eV (63.5 kcal / mol) and not more than 3.51 eV (80 kcal / mol), and still more preferably not less than 2.76 eV (65 kcal / mol) and 3.51 eV (80 kcal / mol).
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is preferably 80 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, and 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower. More preferably it is.
  • an isotope such as a deuterium atom
  • all hydrogen atoms in the compound may be replaced with isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing an isotope may be used.
  • Ph represents a phenyl group.
  • the compounds exemplified as the compound represented by the above general formula (1) are the method described in International Publication No. 03/080760, the method described in International Publication No. 03/078541, pamphlet, International Publication No. 05/085387. It can be synthesized by various methods such as the method described in the issue pamphlet. For example, Exemplified Compound 4 described in paragraph [0074]-[0075] (page 45, line 11 to page 46, line 18) of International Publication No. 05/085387, using m-bromobenzaldehyde as a starting material. It can be synthesized by the method.
  • the exemplified compound 45 can be synthesized by the method described on page 46, line 9 to page 46, line 12 of WO 03/080760 using 3,5-dibromobenzaldehyde as a starting material.
  • the exemplified compound 77 can be synthesized by the method described on page 137, page 10 to page 139, line 9 of International Publication No. 05/022962, using N-phenylcarbazole as a starting material.
  • sublimation purification After the synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like.
  • sublimation purification not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (1) is not limited in its application, and may be contained in any layer in the organic layer other than the light emitting layer in addition to the light emitting layer.
  • any of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer Or a plurality of them are preferably contained.
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, more preferably 1 to 95% by weight based on the total weight of the light emitting layer. Preferably, 10 to 95% by mass is contained.
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in an organic layer other than the cathode and the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer. More preferably it is included.
  • R E1 and R E2 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. However, R E1 and R E2 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • R E4 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • the compound represented by the general formula (E-1) is contained in at least one organic layer between the cathode and the light emitting layer, but may be further contained in other layers. .
  • the initial drop in drive durability was suppressed.
  • the cause of the initial drop in driving durability is thought to be mainly caused by the accumulation of electrons or holes at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer, causing interface deterioration.
  • the compound represented by the formula (1) and containing the compound represented by the general formula (E-1) in the organic layer between the light emitting layer and the cathode By containing the compound represented by the formula (1) and containing the compound represented by the general formula (E-1) in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, the amount of holes injected into the light emitting layer, If the electron injection amount is balanced, it is presumed that recombination of electrons and holes is promoted, the accumulation of electrons or holes is eliminated, and the initial drop can be suppressed.
  • the element of the present invention is excellent in initial drop and excellent in efficiency and driving voltage.
  • R E1 and R E2 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms).
  • alkenyl group preferably having 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably having 2 to 10 carbon atoms such as propargyl, 3 -Pentynyl, etc.
  • alkyl groups are more preferred, methyl groups, ethyl groups, isopropyl , Particularly preferably a t- butyl group, or cyclohexyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. It is a group.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and the like.
  • a terphenyl group is preferable, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, or an anthryl group is more preferable, a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group is further preferable, and a naphthyl group is most preferable.
  • the reason why the naphthyl group is preferable is considered to be that an appropriate interaction between molecules can be generated, whereby a reduction in driving voltage and a stable film quality can be obtained.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group.
  • an alkyl group preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group.
  • an ethyl group an isobutyl group, or a t-butyl group
  • an aryl group preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
  • a phenyl group or a biphenyl group is preferred.
  • a halogen atom preferably a fluorine atom
  • Group an alkoxy group, or an aromatic heterocyclic group (preferably an aromatic heterocyclic group having 4 to 12 carbon atoms, such as a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group, and a pyridyl group is more preferable). It is.
  • the aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms. It is an aromatic heterocyclic group of 2 to 12.
  • the aromatic heterocyclic group include an azole group, a diazole group, a triazole group, an oxazole group, a thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group, and an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable.
  • the aromatic heterocyclic group has a substituent
  • examples of the substituent are the same as those of the substituent that may be present when R E1 and R E2 are an aryl group, and the preferred range.
  • R E1 and R E2 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and more preferably an unsubstituted aryl group from the viewpoint of obtaining an appropriate interaction between molecules. Specific examples and preferred ranges when R E1 and R E2 are aryl groups are as described above.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthrylene group, a terphenylene group, a fluorenylene group, a phenanthrylene group, a pyrenylene group, a triphenylenylene group, and the like.
  • an anthrylene group is preferred, a phenylene group, a naphthylene group or a biphenylene group is more preferred, and a phenylene group is most preferred.
  • the arylene group has a substituent, examples of the substituent are the same as those of the substituent that may be present in the case where R E1 and R E2 are an aryl group.
  • the divalent aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably Is a divalent aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms.
  • the divalent aromatic heterocyclic group include a divalent azole group, a divalent diazole group, a divalent triazole group, a divalent oxazole group, a divalent thiazole group, a divalent pyridyl group, A bivalent furyl group, a bivalent thienyl group, etc.
  • a bivalent azole group, a bivalent diazole group, and a bivalent pyridyl group are preferable.
  • examples of the substituent are the same as those of the substituent that R E1 and R E2 may have in the case of an aryl group, and specific examples and preferred ranges thereof. is there.
  • Ar preferably represents a substituted or unsubstituted arylene group, more preferably an unsubstituted arylene group. Specific examples and preferred ranges when Ar is an arylene group are as described above.
  • R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • R E3 represents an aliphatic hydrocarbon group
  • the aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms and is preferably an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, ethyl group, isopropyl Group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, neopentyl group, etc.), alkenyl group (preferably having a carbon number of 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, and the like, or an alkynyl group (preferably having 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl, etc.).
  • alkyl group preferably having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, e
  • it is an alkyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, or a cyclohexyl group. Particularly preferred is a xyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a triphenylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, or the like.
  • anthryl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the aryl group has a substituent
  • examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group.
  • an ethyl group an isobutyl group, or a t-butyl group
  • an aryl group preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
  • a phenyl group or a biphenyl group is preferred.
  • a halogen atom preferably a fluorine atom
  • Group, alkoxy group, or aromatic heterocyclic group preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, such as azole group, diazole group, triazole group, oxazole group, thiazole group, pyridyl group, furyl group
  • a thienyl group, an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable, and a benzoimidazolyl group is particularly preferable.
  • substituents may further have a substituent if possible, and examples of the further substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group, an aryl group. , Or an aromatic heterocyclic group, and specific examples and preferred ranges thereof are the same as the specific examples and preferred ranges of the substituent when R E3 represents a substituted aryl group.
  • R E3 represents an aryl group having a substituent
  • the substituents may be bonded to each other to form a ring, and examples of the ring include an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic ring, and an aromatic heterocycle.
  • An aromatic ring is preferable, and a benzene ring, a fluorene ring, an anthracene ring, a naphthyl ring, or a ring having a combination thereof, and the like, a fluorene ring, an anthracene ring, or a ring having a combination thereof are included. Is preferred.
  • the aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 2 carbon atoms. 12 aromatic heterocyclic groups.
  • the aromatic heterocyclic group include an azole group, a diazole group, a triazole group, an oxazole group, a thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group, and an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable.
  • Particularly preferred is a benzimidazolyl group.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). More preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-butyl group, cyclopropyl group and the like.
  • an alkyl group preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-butyl group, cyclopropyl group and the like.
  • an aryl group preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group or a biphenyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • a halogen A child preferably a fluorine atom
  • a cyano group preferably an alkoxy group
  • an aromatic heterocyclic group preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, such as a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group.
  • a pyridyl group is more preferable.
  • an aryl group is particularly preferable.
  • R E3 is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, and more preferably a hydrogen atom from the viewpoint of obtaining an appropriate interaction between molecules.
  • R E4 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • R E4 represents an aliphatic hydrocarbon group
  • the aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 12 carbon atoms and is preferably an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, isopropyl Group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, neopentyl group, etc.), alkenyl group (preferably having 2 to 10 carbon atoms, for example, Vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), or alkynyl groups (preferably having 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl, etc.) are more preferred. More preferably, it is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-buty
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, and a triphenylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, or the like.
  • anthryl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the aryl group has a substituent, examples of the substituent are the same as those of the substituent that may be present when R E1 and R E2 are an aryl group.
  • the aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms. 12 aromatic heterocyclic groups.
  • the aromatic heterocyclic group include an azole group, a diazole group, a triazole group, an oxazole group, a thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group, and an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable.
  • the aromatic heterocyclic group has a substituent
  • examples of the substituent are the same as those of the substituent that may be present when R E1 and R E2 are an aryl group, and the preferred range.
  • R E4 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and more preferably an unsubstituted aryl group, from the viewpoint of obtaining an appropriate interaction between molecules. Specific examples and preferred ranges in the case where R E4 is an aryl group are as described above.
  • the compound represented by the general formula (E-1) is preferably represented by the following general formula (E-2) or the following general formula (E-3).
  • R E1 , R E2 , and R E3 are respectively synonymous with R E1 , R E2 , and R E3 in general formula (E-1), and are preferable.
  • the range is the same.
  • (e-1) to (e-10) are more preferred, (e-1) to (e-4), and (e-6) to (e-10) are more preferred, Particularly preferred are e-3), (e-4) and (e-8).
  • the compound represented by the general formula (E-1) can be synthesized by the method described in Japanese Patent No. 4308663. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (E-1) is contained in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, but its application is not limited. It may be further contained in any layer.
  • a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
  • the organic layer between the light emitting layer containing the compound represented by the general formula (E-1) and the cathode is more preferably a charge blocking layer or an electron transporting layer, and further preferably an electron transporting layer. .
  • the light emitting layer is an organic layer, and further includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, but may further have an organic layer.
  • at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
  • a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 3 and a cathode 9 on a support substrate 2.
  • a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7, and an electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 3 and the cathode 9.
  • Anode / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light-emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • Organic layer in the present invention will be described.
  • each organic layer is preferably formed by any one of a dry coating method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a solution coating process such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, and a bar coating method. Can be formed.
  • a dry coating method such as a vapor deposition method and a sputtering method
  • a solution coating process such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, and a bar coating method. Can be formed.
  • the light-emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer which has the function to provide and to emit light.
  • the substrate, anode, cathode, organic layer, and light emitting layer are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-266458, and the matters described in these documents can be applied to the present invention.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • Luminescent material As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
  • the light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and broaden the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
  • the light emitting material of the present invention further satisfies the relationship of 1.2 eV> ⁇ Ip> 0.2 eV and / or 1.2 eV> ⁇ Ea> 0.2 eV with the host material. It is preferable from the viewpoint.
  • ⁇ Ip means the difference in Ip value between the host material and the light emitting material
  • ⁇ Ea means the difference in Ea value between the host material and the light emitting material.
  • At least one of the light emitting materials is preferably a platinum complex material or an iridium complex material, and more preferably an iridium complex material.
  • the fluorescent light-emitting material and the phosphorescent light-emitting material are described in detail in paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458, for example. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • a phosphorescent material is preferable.
  • phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP-A No. 2001-247859, JP-A No. 2002-302671, JP-A No. 2002-117978, JP-A No. 2003-133074, JP-A No. 2002-1235076, JP-A No. 2003-123984, JP-A No. 2002-170684, EP No. 121157, JP-A No.
  • Examples of the light-emitting dopant include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, and Tb complex. Gd complex, Dy complex, and Ce complex are mentioned.
  • an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, an Ir complex and a Pt complex are particularly preferable, and an Ir complex is most preferable.
  • the platinum complex is preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-1).
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.).
  • a carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands.
  • anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.).
  • Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands.
  • phosphoryl ligands The groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent.
  • substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
  • the group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (—SiRR′—) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof.
  • alkylene groups methylene, ethylene, propylene, etc.
  • arylene groups phenylene, naphthalenediyl
  • heteroarylene groups pyridined
  • R and R ′ each independently include an alkyl group, an aryl group, and the like. These linking groups may further have a substituent.
  • L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably.
  • Single bond, disubstituted methylene group more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.
  • L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.
  • L 2 and L 3 are most preferably a single bond.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 and A 22 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
  • Z 23 and Z 24 each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • L 21 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings.
  • the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom is The substituent group B can be applied.
  • the substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
  • the benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 may have a substituent.
  • the substituent group A is substituted on the nitrogen atom.
  • the substituent group B can be applied as the group.
  • Preferred substituents on carbon are alkyl groups, perfluoroalkyl groups, aryl groups, aromatic heterocyclic groups, dialkylamino groups, diarylamino groups, alkoxy groups, cyano groups, and fluorine atoms.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 41 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group.
  • R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group.
  • L 41 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • the number of N is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • a 408 or A 412 is preferably a nitrogen atom, and both A 408 and A 412 are more preferably nitrogen atoms.
  • R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a perfluoroalkyl group or a cyano group.
  • R in A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably Of these, a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, and a cyano group are preferable, and a hydrogen atom, a phenyl group, and a fluorine atom are particularly preferable.
  • R in A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
  • a 501 to A 512 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 51 represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.
  • a 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, Dialkylamino group, diarylamino group, alkyloxy group, cyano group, fluorine atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, fluorine atom, more preferably , Hydrogen atom, alkyl group, trifluoromethyl group, fluorine atom.
  • substituents may be linked to form a condensed ring structure.
  • At least one of A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 is preferably a nitrogen atom, and particularly preferably A 510 or A 507 is a nitrogen atom.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 61 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
  • Z 63 independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.
  • L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.
  • Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
  • a vinyl ligand is mentioned as Y couple
  • Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands.
  • Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
  • the ligand represented by Y may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
  • the ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-6) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).
  • a 701 to A 710 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, L 71 represents a single bond or a divalent linking group, Y represents An anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • a 701 to A 710 have the same meanings as A 401 to A 410 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same.
  • Y has the same meaning as Y in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733.
  • Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
  • a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent,
  • a solvent for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • the content of the compound represented by formula (C-1) in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass in the light emitting layer. More preferably, it is 20 mass%.
  • the iridium complex is preferably an iridium complex represented by the following general formula (T-1). [Compound represented by formula (T-1)] The compound represented by formula (T-1) will be described.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, Represents a fluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group; You may have.
  • E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
  • the line connecting E and N is represented by a single line, but the bond type is not limited, and each may be a single bond or a double bond.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent T.
  • the condensed 4- to 7-membered ring may be further condensed, and the further condensed ring may have a substituent T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • (XY) represents a ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2.
  • m + n is 3.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the substituent T described above.
  • the alkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Groups such as a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a cyclohexyl group, and a t-butyl group.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent T.
  • the cycloalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the alkenyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • alkynyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 is preferably a group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 is preferably a group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like are examples thereof.
  • Examples of the heteroalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 include groups in which at least one carbon of the alkyl group is replaced with O, NR T , or S.
  • Examples of the halogen atom represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the aryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 6 carbon atoms. 20 aryl groups.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and a tolyl group.
  • Group, biphenyl group, anthryl group or terphenyl group is preferable, and phenyl group, fluorenyl group and naphthyl group are more preferable.
  • the heteroaryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituent.
  • an unsubstituted heteroaryl group for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group , Furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group , Thiadiazolyl group, a Examples include a soxazolyl group, a benzisoxazo
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, cyano group, trifluoromethyl group, perfluoroalkyl group, dialkylamino group, fluorine atom, aryl group, heteroaryl group And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom or an aryl group, and still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • substituent T an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, which is a cycloalkyl, aryl group or It is a heteroaryl group, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent T.
  • the condensed 4- to 7-membered ring may be further condensed with a 4- to 7-membered ring.
  • cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group to be formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6. is there.
  • Examples of the aromatic heterocycle represented by ring Q include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, and the like.
  • a pyridine ring, a pyrazine ring and a pyrazole ring are preferable, and a pyridine ring and a pyrazole ring are more preferable.
  • Examples of the condensed aromatic heterocycle represented by ring Q include a quinoline ring, an isoquinoline ring, and a quinoxaline ring. Preferred are a quinoline ring and an isoquinoline ring, and more preferred is a quinoline ring.
  • M is preferably 1 to 3, and more preferably 2 or 3. That is, n is preferably 0 or 1. It is preferable that the kind of ligand in a complex is comprised from 1 or 2 types, More preferably, it is 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
  • the metal complex represented by the general formula (T-1) includes a ligand represented by the following general formula (T-1-A) in the general formula (T-1) or a tautomer thereof, and (X -Y) or a combination with a tautomer thereof, or all of the ligands of the metal complex are represented by the following general formula (T-1-A) Or a tautomer thereof.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , E and Q are the same as R T3 ′, R T3 , R in the general formula (T-1).
  • T4 , R T5 , R T6 , E and Q represents the coordination position to iridium.
  • a ligand used for forming a conventionally known metal complex
  • a ligand also referred to as a coordination compound
  • XY a ligand represented by (XY). You may do it.
  • ligands used in conventionally known metal complexes.
  • ligands eg, halogen ligands (preferably chlorine ligands), etc., published in 1987, published by Yersin, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-”
  • Nitrogen heteroaryl ligands for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.
  • diketone ligands for example, acetylacetone, etc.
  • the ligand represented by (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid.
  • the derivative is most preferably acetylacetonate (acac) shown below from the viewpoint of obtaining stability of the complex and high luminous efficiency.
  • Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include a substituent selected from the substituent group A.
  • Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A fluorine atom and an optionally substituted phenyl group are most preferred, and a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom and a phenyl group are most preferred.
  • Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are not considered to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect. (I-1), (I-4) and (I-5) are preferred because complex synthesis is easy, and (I-1) is most preferred.
  • Ligands having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, in the same manner as described in International Publication No. 2009-073245, page 46, it can be synthesized by the following method using commercially available difluoroacetylacetone.
  • a monoanionic ligand represented by the general formula (I-15) can also be used as the ligand.
  • R T7 to R T10 in general formula (I-15) have the same meanings as R T3 to R T6 in general formula (T-1), and the preferred ranges are also the same.
  • R T7 ′ to R T10 ′ have the same meaning as R T3 ′, and the preferred range is also the same as R T3 ′. * Represents a coordination position to iridium.
  • the compound represented by the general formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).
  • R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
  • a ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N ⁇ CR T —.
  • R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • (XY) represents a ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2.
  • m + n is 3.
  • R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • R T5 ′ and R T6 ′ represent a hydrogen atom or are preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes cycloalkyl, cyclohetero More preferred is alkyl, aryl, or heteroaryl, and even more preferred is aryl.
  • substituent T in R T4 ′ to R T6 ′ an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, an alkylamino group, and a diarylamino group are preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • One of preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is R T3 ′, R T4 ′, R T5 ′, R T6 ′, R T3 , R T4 in the general formula (T-2). , R T5 and R T6 , any two adjacent groups are not bonded to each other to form a condensed ring.
  • T-2 One preferred form of the compound represented by the general formula (T-2) is a case represented by the following general formula (T-3).
  • R T3 ' ⁇ R T6' in the general formula (T3) R T3 ⁇ R T6 is, R T3 in the general formula (T-2) ' ⁇ R T6', have the same meaning as R T3 ⁇ R T6, preferably The range is the same.
  • R T7 to R T10 have the same meanings as R T3 to R T6 , and preferred ranges are also the same.
  • R T7 ′ to R T10 ′ have the same meanings as R T3 ′ to R T6 ′, and preferred ranges are also the same.
  • T-2 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).
  • R T3 ′ to R T6 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (T-4) are R T3 ′ to R T6 ′ and R in the general formula (T-2). It is synonymous with T3 to R T6 , (XY), m and n, and the preferred range is also the same.
  • R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 it is particularly preferred that 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R More preferably, one or two of T6 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • T-2 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).
  • R T3 ′ to R T7 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (T-5) are R T3 ′ to R T6 ′ and R in the general formula (T-2).
  • T3 to R T6 have the same meanings as (XY), m and n, and the preferred ones are also the same.
  • T-1 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (T-6).
  • R 1a to R 1i are the same as those in R T3 to R T6 in general formula (T-1). Further, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are alkyl groups or aryl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • the definitions and preferred ranges of (XY), m, and n are the same as (XY), m, and n in formula (T-1).
  • T-1 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (TC-1).
  • R T3 ′ to R T5 ′ and R T3 to R T6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be. R T3 ', R T4', and R T5 'are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent group T You may do it.
  • R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • (XY) represents a ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2.
  • m + n is 3.
  • R T3 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (TC-1) are preferably in the ranges R T3 ′, R T3 to R T6 in the general formula (T-1), This is the same as the preferred range of (XY), m and n.
  • R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom or an aryl group.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and a tolyl group.
  • Group, biphenyl group, triphenylenyl group, anthryl group or terphenyl group is preferable, and phenyl group, biphenyl group, naphthyl group and triphenylenyl group are more preferable.
  • R T5 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl Group, cyclohexyl group, neopentyl group and the like preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group, more preferably methyl group.
  • One of the preferable forms of the general formula (TC-1) is a case where any two adjacent R T4 , R T5 and R T6 are bonded to each other to form a condensed ring.
  • the ring is more preferably a cycloalkyl group, a cycloheteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R T4 and R T5 are preferably bonded to each other to form a heteroaryl ring.
  • m is preferably 3, and n is preferably 0.
  • the general formula (TC-1) is preferably the following general formula (TC-2).
  • R T3 ′ to R T5 ′, R T3 , R T6 , and R TC1 to R TC4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, Represents a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group. Further, it may have a substituent T.
  • R T3 ', R T4', and R T5 ' are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent group T You may do it.
  • a ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N ⁇ CR T —.
  • R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • W represents a carbon atom, an oxygen atom, or a sulfur atom to which a hydrogen atom or a substituent T is bonded.
  • (XY) represents a ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2.
  • m + n is 3.
  • R T3 ′ to R T5 ′, R T3 and R T6 , (XY), m, and n preferably have R T3 ′ to R T5 in the general formula (TC-1).
  • R T3 and R T6 , (XY), m and n are the same as the preferred ranges.
  • the preferred range of R TC1 to R TC4 is the same as the preferred range of R T3 , preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • W is preferably a carbon atom having a substituent T, and the substituent T is preferably an alkyl group, and the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group. More preferably, it is a methyl group.
  • the compound represented by the general formula (T-1) is contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.
  • a compound represented by the following general formula (T-7) or a compound having a carbene as a ligand can also be preferably used.
  • R T11 to R T17 have the same meanings as R T3 to R T6 in the general formula (T-2), and preferred ranges thereof are also the same.
  • (XY), n, and m have the same meanings as (XY), n, and m in formula (T-2), and the preferred ranges are also the same.
  • the light emitting material in the light emitting layer is generally contained in the light emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer. From the viewpoint of durability and external quantum efficiency.
  • the content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer in the element of the present invention may have a mixed layer of a host material and a light emitting material.
  • the light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.
  • the host material used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (1).
  • the host material used in the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (1), the following compounds may be contained.
  • the host material include an electron transport material and a hole transport material, and a charge transport material is preferable.
  • the host material may be one type or two or more types, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • pyrrole indole, carbazole (eg, CBP (4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl), 3,3′-di (9-carbazolyl) biphenyl)), azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, Oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound , Porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene,
  • the host material triplet lowest excitation energy (T 1 energy) is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability.
  • the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is.
  • the charge transport layer is a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element.
  • Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency.
  • the charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.5 nm to 100 nm, and even more preferably from 1 nm to 100 nm.
  • the following compounds can also be preferably used as the hole injection material.
  • the hole injection layer and the hole transport layer preferably contain an electron accepting dopant.
  • an electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations.
  • TCNQ tetracyanoquinodimethane
  • F 4 -TCNQ tetrafluorotetracyanoquinodimethane
  • molybdenum oxide and the like.
  • the electron-accepting dopant in the hole injection layer and the hole transport layer may be contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compounds forming the hole injection layer and the hole transport layer. Preferably, it is contained in an amount of 0.1% by mass to 40% by mass, more preferably 0.3% by mass to 30% by mass.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.1 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.1 nm to 50 nm.
  • the electron transport layer preferably contains a compound represented by the general formula (E-1).
  • the electron injection layer and the electron transport layer preferably contain an electron donating dopant.
  • an electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions. For example, tetrathiafulvalene (TTF) , Tetrathianaphthacene (TTT), lithium, cesium and the like.
  • the electron donating dopant in the electron injection layer and the electron transport layer is preferably contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compounds forming the electron injection layer and the electron transport layer.
  • the content is more preferably 1% by mass to 40% by mass, and more preferably 0.3% by mass to 30% by mass.
  • the device of the present invention has a small charge trap in the light emitting layer adjacent layer / light emitting layer interface on the cathode side and a small charge trap in the light emitting layer or the light emitting layer adjacent layer on the cathode side.
  • the driving voltage can be reduced without any problem.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer include the compound represented by the general formula (1) in the present invention, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( And phenanthroline derivatives such as 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)).
  • aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)
  • BAlq Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate
  • BAlq aluminum complexes such as
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
  • a material contained in the protective layer any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
  • the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
  • a sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element.
  • a moisture absorber For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide and the like.
  • the inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorine-based solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorine-based solvents, and silicone oils.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 7% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably has a maximum emission wavelength (maximum intensity wavelength of emission spectrum) of 350 nm to 700 nm, more preferably 350 nm to 600 nm, still more preferably 400 nm to 520 nm, particularly preferably. It is 400 nm or more and 465 nm or less.
  • the light-emitting element of the present invention can be suitably used for light-emitting devices, pixels, display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like .
  • it is preferably used for a device driven in a region having a high light emission luminance, such as a lighting device and a display device.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light-emitting device 20 of FIG. 2 is comprised by the board
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light-emitting device 20 of FIG. 2 is comprised by the board
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • the illumination device 40 according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • a glass substrate can be preferably cited.
  • the fine particles 32 transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 enters the light incident surface 30A of the light scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is scattered by the light emitting surface 30B. Is emitted as illumination light.
  • the compounds represented by the general formula (1) used in the examples are WO03 / 080760 pamphlet, WO03 / 078541 pamphlet, WO05 / 085387 pamphlet, WO05 / 022962. No. pamphlet etc. was synthesized as a reference.
  • Compound (A-1) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material and is disclosed in International Publication No. 05/085387 pamphlet [0074]-[0075] (page 45, line 11 to page 46, line 18). It can be synthesized by the method described.
  • the compound represented by the general formula (E-1) was synthesized with reference to Japanese Patent No. 4308663.
  • Examples 1 to 14, Comparative Examples 1 to 11 ⁇ Production of organic electroluminescence device>
  • a glass substrate (ITO film thickness is 70 nm) having an indium tin oxide (ITO) film with a thickness of 0.7 mm and a 2.5 cm square is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then UV-ozone for 30 minutes. Processed.
  • the transparent anode (ITO film) the following organic compound layers were sequentially deposited by vacuum deposition using a vacuum deposition apparatus (Small-ELVESS, manufactured by Tokki Co., Ltd.).
  • First layer CuPc: film thickness 10 nm
  • This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). Then, an organic electroluminescent element was obtained.
  • Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 1000 cd / m 2 .
  • the applied voltage at this time was used as the drive voltage.
  • the element structure is glass substrate / ITO (70 nm) / CuPc (10 nm) / NPD (30 nm) / host material + Ir (ppy) 3 (mass ratio 95: 5) (30 nm) / BAlq (10 nm) / fifth layer (40 nm) ) / LiF (1 nm) / Al (100 nm) and an organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the material of the fifth layer and the host material were changed as shown in Table 2 below. ,evaluated. The results are shown in Table 2. “Initial drop time” is shown relative to 100 as Comparative Example 21.
  • Example 29 to 31, Comparative Examples 23 to 28 The element structure is glass substrate / ITO (120 nm) / HIL-1 (10 nm) / HTM-1 (80 nm) / host material + Ir-2 (mass ratio 95: 5) (30 nm) / fourth layer (30 nm) / Al
  • the organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Example 1 except that the material of the fourth layer and the host material were changed as shown in Table 3 below.
  • Luminous efficiency and driving voltage were measured in the same manner as in Example 1.
  • Example 32 to 34 Comparative Examples 29 to 34
  • the element structure is glass substrate / ITO (120 nm) / HIL-1 (10 nm) / HTM-1 (80 nm) / host material + Ir-2 (mass ratio 95: 5) (30 nm) / BAlq (5 nm) / fifth layer
  • An organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 29 except that the material of the fifth layer and the host material were changed as shown in Table 4 below, except that the material was changed to (25 nm) / Al (100 nm). . “Initial drop time” is shown relative to Comparative Example 33 as 100.
  • Example 35 to 37 Comparative Examples 35 to 40
  • the device configuration is glass substrate / ITO (100 nm) / TCTA (95 nm) / host material + Ir-3 (mass ratio 92.5: 7.5) (30 nm) / third layer (25 nm) / Alq (5 nm) / LiF
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that the material was changed to (0.1 nm) / Al (150 nm) and the material of the third layer and the host material were changed as shown in Table 5 below.
  • the device of the example has higher luminous efficiency, lower drive voltage, and longer initial drop time than the device of the comparative example.
  • Comparative Example 41 Glass substrate / ITO (150 nm) / CuPc (10 nm) / TCTA (30 nm) / A ⁇ 2 + Ir-5 (mass ratio 93: 7) (30 nm) / ETM-2 (20 nm) / Alq: Li (molar ratio 1: 1) (10 nm) / Al (200 nm)
  • Device configuration of Comparative Example 42 Glass substrate / ITO (150 nm) / CuPc (10 nm) / TCTA (30 nm) / A ⁇ 2 + Ir-5 (mass ratio 93: 7) (30 nm) / ETM-3 (20 nm) / Alq: Li (molar ratio 1: 1) (10 nm) / Al (200 nm)
  • Comparative Example 43 Glass substrate / ITO (150 nm) / CuPc (10 nm) /
  • “Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 1000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance falls by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
  • Example 38 has a longer initial drop time than the devices of Comparative Examples 41 to 45.
  • Example 39 and Comparative Example 46 An element having the following element configuration was produced.
  • Device configuration of Comparative Example 46 Glass substrate / ITO (150 nm) / HIL-1 (50 nm) / NPD (40 nm) / Host1 + Ir (ppy) 3 (mass ratio 92: 8) (20 nm) / BCP (6 nm) / e ⁇ 4 (40 nm) / LiF (1.5 nm) / Al (150 nm)
  • Device structure of Example 39 Glass substrate / ITO (150 nm) / HIL-1 (50 nm) / NPD (40 nm) / A-1 + Ir (ppy) 3 (mass ratio 92: 8) (20 nm) / BCP (6 nm) / e-4 (40 nm) / LiF (1.5 nm) / Al (150 nm) Luminous efficiency and driving voltage were measured in the same manner as in Example 1.
  • “Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 1000 cd / m 2 and the luminance is 95% of the initial value (that is, the time when the luminance is 5% lower than the initial value). Shown as a relative value.
  • an organic electroluminescent device that is excellent in terms of luminous efficiency and driving voltage and has little initial drop in luminance.

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Abstract

　本発明の目的は、発光効率、及び駆動電圧の観点で優れ、かつ輝度の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することである。　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に例えば下記（Ａ－１）を含有し、該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に例えば下記（ｅ－４）を含有する有機電界発光素子。

Description

有機電界発光素子
　本発明は有機電界発光素子に関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
　近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
　例えば、特許文献１には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ６員環を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
　また、有機電界発光素子の効率及び耐久性等の向上を目的として、電子輸送性を有する化合物の開発も行われている。
　例えば特許文献２には蛍光発光材料を含む発光層と陰極との間に、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物からなる電子輸送層を設けた有機電界発光素子が記載されている。
　また、特許文献５及び６にも、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
　また、特許文献３及び４には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ６員環を含む化合物を用い、かつ発光層と陰極との間に、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物からなる電子輸送層を設けた有機電界発光素子が記載されている。
国際公開第０５／０８５３８７号 日本国特許第４３０８６６３号公報 国際公開第０８／０１５９４９号 国際公開第０４／０３４７５１号 国際公開第０７／１０２６８３号 国際公開第０６／０３８７６７号
　本発明者らの検討によれば、従来の有機電界発光素子を定電流駆動させ、輝度の低下を観察すると、発光開始直後の輝度の低下率が大きく（輝度が初期の９５％になるまでの時間が短く）、その後は徐々に輝度が低下する傾向があることが分かった。この初期の段階での輝度の低下を「初期落ち」と呼ぶ。この初期落ちは、有機電界発光素子をディスプレイに適用した場合に、固定画像パターン等によって連続点灯にさらされる画素群の輝度低下が、周辺画素に対する輝度段差として観測者に認識される、いわゆる「焼き付き」の原因になる。従って、有機電界発光素子をテレビ等に実用化するためには、ディスプレイの焼き付きを防止する必要があり、駆動耐久性の初期落ちを抑制することが重要となる。
　また、上記問題を解決しつつ、発光効率が高く、かつ駆動電圧が低い素子が求められている。
　本発明の目的は、上記事情に鑑み、発光効率、及び駆動電圧の観点で優れ、かつ輝度の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することである。
　本発明者らの検討によると、発光層にカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ６員環とを含む特定の化合物を含有し、該発光層より陰極側の層にアントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物を含むことにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
　すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
〔１〕
　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
　該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表し、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～６の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（一般式（Ｅ－１）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
　Ａｒは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の２価の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ４は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
〔２〕
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（一般式（２）中、式中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３の炭素原子と連結する。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に窒素原子又は置換基を有してもよい炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～６の整数を表す。）
〔３〕
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（一般式（３）中、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ４及びＸ５を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基を表す。ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。）
〔４〕
　前記一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ４が無置換のアリール基である、上記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
　前記一般式（Ｅ－１）において、Ａｒが無置換のアリーレン基である、上記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
　前記一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ４がフェニル基である、上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
　前記一般式（Ｅ－１）において、Ａｒがフェニレン基である、上記〔１〕～〔６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
　前記一般式（Ｅ－１）が下記一般式（Ｅ－２）又は下記一般式（Ｅ－３）で表される、上記〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（一般式（Ｅ－２）及び（Ｅ－３）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
〔９〕
　前記ＲＥ３が水素原子である、上記〔１〕～〔８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
　前記ＲＥ１及びＲＥ２が各々独立にナフチル基である、上記〔１〕～〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
　前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔１〕～〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
　前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である上記〔１１〕に記載の有機電界発光素子。
〔１３〕
　上記〔１〕～〔１２〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１４〕
　上記〔１〕～〔１２〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１５〕
　上記〔１〕～〔１２〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔１６〕
　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　該発光層に下記一般式（３）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
　該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｅ－２）又は下記一般式（Ｅ－３）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（一般式（３）中、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ４及びＸ５を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基を表す。ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（一般式（Ｅ－２）及び（Ｅ－３）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、無置換又はアリール基で置換されたアリール基を表す。ＲＥ３は水素原子を表す。）
〔１７〕
　前記ＲＥ１及びＲＥ２が各々独立に無置換のアリール基である、上記〔１６〕に記載の有機電界発光素子。
〔１８〕
　前記ＲＥ１及びＲＥ２が各々独立にナフチル基である、上記〔１６〕又は〔１７〕に記載の有機電界発光素子。
〔１９〕
　前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔１６〕～〔１８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔２０〕
　前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である上記〔１９〕に記載の有機電界発光素子。
〔２１〕
　上記〔１６〕～〔２０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２２〕
　上記〔１６〕～〔２０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２３〕
　上記〔１６〕～〔２０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
　本発明によれば、発光効率、及び駆動電圧の観点で優れ、かつ輝度の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
　一般式（１）及び一般式（Ｅ－１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　本発明において、置換基群Ａ、及び置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、４－メチルフェニル、２，６－ジメチルフェニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
（置換基群Ｂ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記　置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　該発光層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
　該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に一般式（Ｅ－１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　（一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ、ｑはそれぞれ独立に１～６の整数である。）
　一般式（１）において、Ｃｚは、置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基である。
　アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６～３０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましい。
　アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるカルバゾール環（カルバゾリル基）上でのアリール基の置換位置は、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリール基がカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位に置換していることが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位に置換していることがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）に置換していることが最も好ましい。
　Ｃｚがアリールカルバゾリル基の場合、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリールカルバゾリル基のカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）でＬと連結することが最も好ましい。
　Ａは、置換若しくは無置換の窒素含有ヘテロ芳香族６員環であり、好ましくは炭素数２～４０の窒素含有ヘテロ芳香族６員環である。Ａは複数の置換基を有してもよく、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
　窒素含有ヘテロ芳香族６員環又は窒素含有ヘテロ芳香族６員環を含む窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、インドリジン、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンがより好ましく、ピリジン、ピリミジンが更に好ましく、ピリミジンが最も好ましい。
　Ｌは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のヘテロ芳香族環である。
　なお、一般式（１）においてｐ+ｑが３以上を表す場合、Ｌは、前記アリーレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、シクロアルキレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、又はｐ+ｑ価の芳香族ヘテロ環基を表す。
　Ｌが有する置換基としては、前記置換基群Ａとしてあげたものが適用でき、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基、フルオロ基である。
　Ｌがアリーレン基を表す場合、該アリーレン基としては、炭素数６～３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
　Ｌがシクロアルキレン基を表す場合、該シクロアルキレン基としては、炭素数５～３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
　Ｌがヘテロ芳香族環を表す場合、該ヘテロ芳香族環基としては、炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基が好ましく、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
　Ｌとしては、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロへキシレン基、シクロへキシレン基、ピリジニル基、カルバゾリル基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基が更に好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
　また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリールアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基及びこれらのみの組み合わせからなる基が好ましく、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、シアノ基、シリル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基がより好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基が更に好ましく、フェニル基が最も好ましい。また、置換基を複数有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
　ｐ、ｑは、それぞれ独立に１～６の整数であり、それぞれ１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１～２であることが更に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　（一般式（２）中、式中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３の炭素原子と連結する。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に窒素原子又は置換基を有してもよい炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～６の整数を表す。）
　一般式（２）について説明する。
　一般式（２）中、Ｃｚ、Ｌ、ｐ及びｑの定義は、一般式（１）におけるＣｚ、Ｌ、ｐ及びｑと同様であり、好ましいものも同様である。
　Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は芳香族へテロ環基である。
　アリール基は置換又は無置換の炭素数６～３０のものが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基が更に好ましい。
　アリーレン基としては置換又は無置換の炭素数６～３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。芳香族へテロ環基としては、置換又は無置換の炭素数２～３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。これらに置換基が結合する場合、置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
　Ａｒ１、Ａｒ２は、好ましくはそれぞれ独立に、フェニル基又はピリジル基である。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に、窒素原子若しくは水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３のうち、０～２個が窒素原子である場合が好ましく、０～１個が窒素原子である場合がより好ましく、１個が窒素原子である場合が最も好ましい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３のいずれかに窒素原子が含まれる場合、Ｘ１及びＸ３のいずれか一方が窒素原子であることが好ましい。一般式（２）におけるＸ１～Ｘ３を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。また、一般式（２）においてＬの連結位置は特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点からＡｒ１の炭素原子と連結することが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（３）で表される化合物であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（３）中、Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表し、Ｘ４又はＸ５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は置換基を有してもよい炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリール基若しくはアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１～４の整数を表す。
　Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ４又はＸ５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子であることが好ましく、一方は窒素原子であり、他方は水素原子が結合した炭素原子であることがより好ましい。一般式（３）におけるＸ４及びＸ５を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具定例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
　Ｌ’の定義は、前述の一般式（１）におけるＬと同様であり、好ましい基もＬと同様である。Ｌ’は、一般式（３）中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
　Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立に置換基を表す。置換基の具体例は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。Ｒ１～Ｒ６として好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、ｔ－ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基である。Ｒ１～Ｒ５が複数のとき、複数のＲ１～Ｒ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ３はピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基であることが好ましく、ピリミジル基であることがより好ましい。該ピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、フェニル基であることが最も好ましい。
　ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。それぞれ０～２であることが好ましく、０～１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
　ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１～４の整数を表す。それぞれ１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。
　好ましくは、一般式（３）中、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ４及びＸ５を含む環はピリジン又はピリミジンであり、Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表し、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基を表し、ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
　一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であることが更に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のＰｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
　例えば、上記例示化合物４は、ｍ－ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット段落［００７４］－［００７５］（４５頁、１１行～４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物４５は、３，５－ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行～４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物７７は、Ｎ－フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行～１３９頁、９行に記載の方法で合成することができる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、発光層に加え、発光層以外の有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層に加え、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、及び電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含ませることが好ましく、１～９５質量％含ませることがより好ましく、１０～９５質量％含ませることがより好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は陰極と発光層以外の有機層に含有させる場合は、該有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
〔一般式（Ｅ－１）で表される化合物〕
　下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（一般式（Ｅ－１）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
　Ａｒは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の２価の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ４は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｅ－１）で表される化合物は陰極と発光層の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その他の層に更に含有されてもよい。
　本発明の素子では、駆動耐久性の初期落ちが抑制されることが分かった。駆動耐久性の初期落ちの原因は、発光層と隣接層の間の界面で電子又は正孔の溜まりが発生して界面劣化を引き起こすことを主因と考えられるが、本発明では、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有し、発光層と陰極の間の有機層に一般式（Ｅ－１）で表される化合物を含有することで、発光層への正孔注入量、電子注入量の均衡が取れると電子と正孔の再結合が促進され、前記電子又は正孔の溜まりが解消されて初期落ち抑制が図れたと推測される。
　また、本発明の素子では、初期落ちに優れるとともに、効率及び駆動電圧の観点でも優れる。
　一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ１及びＲＥ２が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、又はアルキニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、又はシクロヘキシル基であることが特に好ましい。
　ＲＥ１及びＲＥ２が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基が更に好ましく、ナフチル基が最も好ましい。ナフチル基が好ましい理由としては、分子間の適度な相互作用を生み出すことができるためと考えられ、それにより駆動電圧の低下や安定な膜質が得られる。
　該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６～１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数４～１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。）である。
　ＲＥ１及びＲＥ２が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２の芳香族ヘテロ環基である。該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましい。
　該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
　ＲＥ１及びＲＥ２は、好ましくは、置換若しくは無置換のアリール基であり、無置換のアリール基であることが分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、より好ましい。ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
　ＲＥ１及びＲＥ２は互いに異なっていても、同じであってもよいが、合成上の観点から同じであることが好ましい。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
　一般式（Ｅ－１）において、Ａｒは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の２価の芳香族ヘテロ環基を表す。
　Ａｒが置換若しくは無置換のアリーレン基を表す場合、該アリーレン基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリーレン基である。該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、トリフェニレニレン基などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はアントリレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基がより好ましく、フェニレン基が最も好ましい。
　該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
　Ａｒが置換若しくは無置換の２価の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該２価の芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２の２価の芳香族ヘテロ環基である。該２価の芳香族ヘテロ環基としては、例えば、２価のアゾール基、２価のジアゾール基、２価のトリアゾール基、２価のオキサゾール基、２価のチアゾール基、２価のピリジル基、２価のフリル基、２価のチエニル基等が挙げられ、２価のアゾール基、２価のジアゾール基、２価のピリジル基が好ましい。
　該２価の芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。　
　Ａｒは置換若しくは無置換のアリーレン基を表すことが好ましく、無置換のアリーレン基を表すことがより好ましい。Ａｒがアリーレン基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
　一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ３が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～２０が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、又はアルキニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、又はシクロヘキシル基であることが特に好ましい。
　ＲＥ３が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６～１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数２～１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばアゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、特に好ましくはベンゾイミダゾリル基である。）である。
　また、これらの置換基は可能であれば更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、これらの具体例及び好ましい範囲は前記ＲＥ３が置換アリール基を表す場合の置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
　ＲＥ３が置換基を有するアリール基を表す場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよく、該環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族環、芳香族ヘテロ環などが挙げられ、芳香族環が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、アントラセン環、ナフチル環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環などが挙げられ、フルオレン環、アントラセン環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環が好ましい。
　ＲＥ３が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２の芳香族ヘテロ環基である。該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、特に好ましくはベンゾイミダゾリル基である。
　該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましい。）、アリール基（好ましくは炭素数６～１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数２～１２の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。）である。これらの中でもアリール基が特に好ましい。
　ＲＥ３は、好ましくは水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基であり、分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、より好ましくは水素原子である。
　一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ４は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
　ＲＥ４が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１２が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、又はアルキニル基（好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、又はシクロヘキシル基であることが特に好ましい。
　ＲＥ４が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
　ＲＥ４が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２の芳香族ヘテロ環基である。該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましい。
　該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記ＲＥ１及びＲＥ２がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
　ＲＥ４は、好ましくは、分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、無置換のアリール基であることがより好ましい。ＲＥ４がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物は下記一般式（Ｅ－２）又は下記一般式（Ｅ－３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　（一般式（Ｅ－２）及び（Ｅ－３）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
　一般式（Ｅ－２）及び（Ｅ－３）中、ＲＥ１、ＲＥ２、及びＲＥ３は、各々一般式（Ｅ－１）におけるＲＥ１、ＲＥ２、及びＲＥ３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記具体例のうち、（ｅ－１）～（ｅ－１０）がより好ましく、（ｅ－１）～（ｅ－４）、及び（ｅ－６）～（ｅ－１０）が更に好ましく、（ｅ－３）、（ｅ－４）及び（ｅ－８）が特に好ましい。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物は、特許第４３０８６６３号公報に記載の方法で合成できる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　本発明の発光素子において、一般式（Ｅ－１）で表される化合物は発光層と陰極の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、その他のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｅ－１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物が含有される発光層と陰極の間の有機層は、電荷ブロック層又は電子輸送層であることがより好ましく、電子輸送層であることが更に好ましい。
〔有機電界発光素子〕
　本発明の素子について詳細に説明する。
　本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陰極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式（Ｅ－１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
　本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。
　発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
　図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
　図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
＜有機層の構成＞
　前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　基板、陽極、陰極については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕～〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜有機層＞
　本発明における有機層について説明する。
〔有機層の形成〕
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。
〔発光層〕
　発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
　基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
（発光材料）
　本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
　本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
　本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
　前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
　蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６の段落番号〔０１００〕～〔０１６４〕、特開２００７－２６６４５８の段落番号〔００８８〕～〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１－２４７８５９、特開２００２－３０２６７１、特開２００２－１１７９７８、特開２００３－１３３０７４、特開２００２－２３５０７６、特開２００３－１２３９８２、特開２００２－１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２－２２６４９５、特開２００２－２３４８９４、特開２００１－２４７８５９、特開２００１－２９８４７０、特開２００２－１７３６７４、特開２００２－２０３６７８、特開２００２－２０３６７９、特開２００４－３５７７９１、特開２００６－２５６９９９、特開２００７－１９４６２、特開２００７－８４６３５、特開２００７－９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－酸素結合、金属－硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
　白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
　窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
　酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
　硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
　リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（－ＮＲ－）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、ホスフィニデン基（－ＰＲ－）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（－ＳｉＲＲ’－）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
　錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
　Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
　Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
　一般式（Ｃ－２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
　Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
　前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－４）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　（一般式（Ｃ－４）中、Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－４）について説明する。
　Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
　Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　Ａ４０１～Ａ４０６として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１～Ａ４０６がＣ－Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ４０７～Ａ４１４としては、Ａ４０７～Ａ４１０とＡ４１１～Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
　Ａ４０７～Ａ４１４がＣ－Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７～Ａ４０９、Ａ４１１～Ａ４１３のいずれかがＣ－Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　（一般式（Ｃ－５）中、Ａ５０１～Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－５）について説明する。Ａ５０１～Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ－４）におけるＡ４０１～Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
　Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
　Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
　Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
　一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－７）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　（式中、Ａ７０１～Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ－６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１～Ａ７１０は一般式（Ｃ－４）におけるＡ４０１～Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ－６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５－３１０７３３号公報の〔０１４３〕～〔０１５２〕、〔０１５７〕～〔０１５８〕、〔０１６２〕～〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６－２５６９９９号公報の〔００６５〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－７３８９１号公報の〔００６３〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７－３２４３０９号公報の〔００７９〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－９６２５５号公報の〔００５５〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６－３１３７９６号公報の〔００４３〕～〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ　ｅｔ　ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行～右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行～３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行～３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行～３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
　例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ－ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
　本発明の発光層における一般式（Ｃ－１）で表される化合物の含有量は発光層中１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
　イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ－１）で表されるイリジウム錯体である。
　〔一般式（Ｔ－１）で表される化合物〕
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　（一般式（Ｔ－１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　Ｅは炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
　該環Ｑにおいて、ＥとＮを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。また、該縮合４～７員環は更に縮環されていてもよく、該更なる縮環は置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。また、２つのＲＴは互いに結合して環を形成してもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１～３の整数、ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
　アルキル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲＴ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基がより好ましい。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。また、該縮合４～７員環は更に４～７員環により縮合していてもよい。形成されるシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の定義及び好ましい範囲はＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環又はピラゾール環である。
　環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
　ｍは１～３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
　一般式（Ｔ－１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ－１）における下記一般式（Ｔ－１－Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ－Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ－１－Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（一般式（Ｔ－１－Ａ）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、Ｅ及びＱは、一般式（Ｔ－１）における、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、Ｅ及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
　更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ－Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
　従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ　ｏｆ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ社　Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著　１９８７年発行、「有機金属化学－基礎と応用－」裳華房社　山本明夫著　１９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ－Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　＊はイリジウムへの配位位置を表す。
　以下に、（Ｘ－Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　上記（Ｘ－Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ－１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１～４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。　錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ－１）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）であり、最も好ましくは（Ｉ－１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９－０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　また、配位子として一般式（Ｉ‐１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（Ｉ‐１５）におけるＲＴ７～ＲＴ１０は、一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’～Ｒ　Ｔ１０’は、ＲＴ３’と同義であり、好ましい範囲もＲＴ３’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
　前記一般式（Ｔ－１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　（一般式（Ｔ－２）中、ＲＴ３’～ＲＴ６’及びＲＴ３～ＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
　ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１～３の整数、ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
　一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
　ＲＴ４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＴ５’及びＲＴ６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４～７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４～７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
　ＲＴ４’～Ｒ　Ｔ６’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ－２）においてＲＴ３’、ＲＴ４’、ＲＴ５’、ＲＴ６’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ－３）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　一般式（Ｔ－３）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６は、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ＲＴ７～ＲＴ１０は、ＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’～Ｒ　Ｔ１０’は、ＲＴ３’～ＲＴ６’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（Ｔ－４）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ３’～ＲＴ６’及びＲＴ３～ＲＴ６のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ３’～ＲＴ６’及びＲＴ３～ＲＴ６のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（Ｔ－５）におけるＲＴ３’～ＲＴ７’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－６）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（Ｔ－６）中、Ｒ１ａ～Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３～ＲＴ６におけるものと同様である。またＲ１ａ～Ｒ１ｉのうち、０～２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ－Ｙ）、ｍ、及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ－１）における（Ｘ－Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（ＴＣ－１）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　（一般式（ＴＣ－１）中、ＲＴ３’～ＲＴ５’及びＲＴ３～ＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。　
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’、ＲＴ４’、及びＲＴ５’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
　ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１～３の整数、ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
　一般式（ＴＣ－１）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
　ＲＴ４’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
　ＲＴ５’は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。該アルキル基として、好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
　前記一般式（ＴＣ－１）の好ましい形態の一つは、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成する場合である。該環としてはシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることがより好ましい。特に、ＲＴ４、ＲＴ５が互いに結合してヘテロアリール環を形成することが好ましい。
　一般式（ＴＣ－１）において、ｍは３であることが好ましく、ｎは０であることが好ましい。
　一般式（ＴＣ－１）は、好ましくは下記一般式（ＴＣ－２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　（一般式（ＴＣ－２）中、ＲＴ３’～ＲＴ５’、ＲＴ３、ＲＴ６、及びＲＴＣ１～ＲＴＣ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’、ＲＴ４’、及びＲＴ５’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
　ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｗは、水素原子若しくは置換基Ｔが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１～３の整数、ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
　一般式（ＴＣ－２）におけるＲＴ３’～　ＲＴ５’、ＲＴ３及びＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（ＴＣ－１）におけるＲＴ３’～　ＲＴ５’、ＲＴ３及びＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
　ＲＴＣ１～ＲＴＣ４の好ましい範囲はＲＴ３の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｗは置換基Ｔを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Ｔとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記一般式（Ｔ－１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９－９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
　イリジウム錯体として、一般式（Ｔ－１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ－７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（Ｔ－７）中、ＲＴ１１～ＲＴ１７は、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ－Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ－２）における（Ｘ－Ｙ）、ｎ、及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、２質量％～４０質量％含有されることがより好ましい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
＜ホスト材料＞
　本発明に用いられるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
　本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
　ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
　例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル）、３，３’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ－ル、オキサゾ－ル、オキサジアゾ－ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
　本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
　また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
（電荷輸送層）
　電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
（正孔注入層、正孔輸送層）
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　また、下記化合物も正孔注入材料として好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　正孔注入層、正孔輸送層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層、正孔輸送層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性、正孔輸送性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
　正孔注入層、正孔輸送層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層、正孔輸送層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．３質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
（電子注入層、電子輸送層）
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．１ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．１ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の素子においては、電子輸送層には前記一般式（Ｅ－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
　電子注入層、電子輸送層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層、電子輸送層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性、電子輸送性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
　電子注入層、電子輸送層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層、電子輸送層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．３質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
　正孔注入層、正孔輸送層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、一般に電極からの電荷注入を促進し、駆動電圧を低下させることが可能となるが、それらにより素子内での電荷バランスがくずれると、発光位置が変化し、発光効率の低下や駆動耐久性の低下、高輝度駆動時の各種変化が促進される場合がある。本発明の素子は陰極側の発光層隣接層／発光層界面での電荷注入障壁や発光層や陰極側の発光層隣接層における電荷トラップが小さいため素子中での電荷の蓄積が起こりにくい、陰極側の発光層隣接層の電子移動度と発光層のホール移動度及び電子移動度のバランスが良い、等の理由により、電荷注入量の変化に対して電荷のバランスがくずれにくい素子であるため、正孔注入層、正孔輸送層に電子受容性ドーパントを、電子注入層、電子輸送層に電子供与性ドーパントを含有させることで、効率、耐久性、高輝度駆動時の各種変化等を悪化させることなく駆動電圧を低下させることができる。
（正孔ブロック層）
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（電子ブロック層）
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
　本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
（封止容器）
　本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
（駆動）
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００～３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
　本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
（本発明の発光素子の用途）
　本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
（発光装置）
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
　図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
（照明装置）
　次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
　図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
　本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
　以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例で使用した一般式（１）で表される化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレット、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレット、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレット等を参考に合成した。例えば、化合物（Ａ－１）は、ｍ－ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット［００７４］－［００７５］（４５頁、１１行～４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物は特許第４３０８６６３号公報を参考に合成した。
　なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ）により分析し、２５４ｎｍの吸収強度面積比で９９．９％以上のものを用いた。
［実施例１～１４、比較例１～１１］
＜有機電界発光素子の作製＞
　厚み０．７ｍｍ、２．５ｃｍ角の酸化インジウム錫（ＩＴＯ）膜を有するガラス基板（ＩＴＯ膜厚は７０ｎｍ）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着装置（トッキ社製、Ｓｍａｌｌ－ＥＬＶＥＳＳ）を用いて真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
　第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
　第３層：表１に示したホスト材料及びＩｒ－１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：表１に示した材料：膜厚５０ｎｍ
　前記第４層の上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
　この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
（評価）
　作製した有機電界発光素子を以下のように評価した。
＜発光効率の測定＞
　ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計ＳＲ－３を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を発光スペクトル換算法により算出した。
＜駆動電圧の測定＞
　各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧とした。
＜駆動耐久性の初期落ち時間の測定＞
　素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を測定した。
　結果は、比較例１０の初期落ち時間を１００として相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
［実施例１５～２８、比較例１２～２２］
　素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（７０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／第５層（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、第５層の材料とホスト材料を下記表２に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　「初期落ち時間」は、比較例２１を１００として相対的に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
［実施例２９～３１、比較例２３～２８］
　素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／ＨＩＬ－１（１０ｎｍ）／ＨＴＭ－１（８０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ－２（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／第４層（３０ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、第４層の材料とホスト材料を下記表３に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　発光効率及び駆動電圧は上記実施例１と同様に測定した。
＜駆動耐久性の初期落ち時間の測定＞
　素子を初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を測定した。
　結果は、比較例２７の初期落ち時間を１００として相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
［実施例３２～３４、比較例２９～３４］
　素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１２０ｎｍ）／ＨＩＬ－１（１０ｎｍ）／ＨＴＭ－１（８０ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ－２（質量比９５：５）（３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（５ｎｍ）／第５層（２５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）に変更し、第５層の材料とホスト材料を下記表４に示すように変更した以外は上記実施例２９と同様にして有機電界発光素子を作製し、評価した。
　「初期落ち時間」は、比較例３３を１００として相対的に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
［実施例３５～３７、比較例３５～４０］
　素子構成を、ガラス基板／ＩＴＯ（１００ｎｍ）／ＴＣＴＡ（９５ｎｍ）／ホスト材料＋Ｉｒ－３（質量比９２．５：７．５）（３０ｎｍ）／第３層（２５ｎｍ）／Ａｌｑ（５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．１ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）に変更し、第３層の材料とホスト材料を下記表５に示すように変更した以外は上記実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　発光効率及び駆動電圧は上記実施例１と同様に測定した。
＜駆動耐久性の初期落ち時間の測定＞
　素子を初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を測定した。
　結果は、比較例３９の初期落ち時間を１００として相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　実施例の素子は比較例の素子に対して、発光効率が高く、駆動電圧が低く、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。
［実施例３８、比較例４１～４５］
　以下の素子構成の素子を作製した。
　比較例４１の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／Ａ－２＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／ＥＴＭ－２（２０ｎｍ）／Ａｌｑ：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　比較例４２の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／Ａ－２＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／ＥＴＭ－３（２０ｎｍ）／Ａｌｑ：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　比較例４３の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／Ａ－２＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／Ａｌｑ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　比較例４４の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／ＣＢＰ＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／ＥＴＭ－２（２０ｎｍ）／ＥＴＭ－２：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　比較例４５の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／ＣＢＰ＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／ＥＴＭ－３（２０ｎｍ）／ＥＴＭ－３：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　実施例３８の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／Ａ－２＋Ｉｒ－５（質量比９３：７）（３０ｎｍ）／ｅ－４（２０ｎｍ）／ｅ－４：Ｌｉ（モル比１：１）（１０ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）
　発光効率及び駆動電圧は上記実施例１と同様に測定した。
　「初期落ち時間」は、素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を、比較例４１を１００として相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　上記表６の結果から、実施例３８の素子は、比較例４１～４５の素子に対して、初期落ち時間が長いことがわかる。
［実施例３９、及び比較例４６］
　以下の素子構成の素子を作製した。
　比較例４６の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＨＩＬ－１（５０ｎｍ）／ＮＰＤ（４０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ１＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９２：８）（２０ｎｍ）／ＢＣＰ（６ｎｍ）／ｅ－４（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（１．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
　実施例３９の素子構成：ガラス基板／ＩＴＯ（１５０ｎｍ）／ＨＩＬ－１（５０ｎｍ）／ＮＰＤ（４０ｎｍ）／Ａ－１＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（質量比９２：８）（２０ｎｍ）／ＢＣＰ（６ｎｍ）／ｅ－４（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（１．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
　発光効率及び駆動電圧は上記実施例１と同様に測定した。
　「初期落ち時間」は、素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２にて定電流駆動させ、輝度が初期の９５％になる時間（すなわち輝度が初期から５％落ちる時間）を、比較例４６を１００として相対値で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　上記表７の結果から、実施例３９の素子は、比較例４８の素子に対して、初期落ち時間が長いことがわかる。
　以下に実施例及び比較例で用いた化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　本発明によれば、発光効率、及び駆動電圧の観点で優れ、かつ輝度の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１０年７月９日出願の日本特許出願（特願２０１０－１５７３５５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　２・・・基板
　３・・・陽極
　４・・・正孔注入層
　５・・・正孔輸送層
　６・・・発光層
　７・・・正孔ブロック層
　８・・・電子輸送層
　９・・・陰極
　１０・・・有機電界発光素子
　１１・・・有機層
　１２・・・保護層
　１４・・・接着層
　１６・・・封止容器
　２０・・・発光装置
　３０・・・光散乱部材
　３１・・・透明基板
　３０Ａ・・・光入射面
　３０Ｂ・・・光出射面
　３２・・・微粒子
　４０・・・照明装置

Claims (15)

  1. 　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
    　該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
    　該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表し、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～６の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（一般式（Ｅ－１）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
    　Ａｒは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の２価の芳香族ヘテロ環基を表す。
    　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
    　ＲＥ４は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　（一般式（２）中、式中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３の炭素原子と連結する。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立に窒素原子又は置換基を有してもよい炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～６の整数を表す。）
  3. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　（一般式（３）中、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ４及びＸ５を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基を表す。ｎ１～ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。）
  4. 　前記一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ４が無置換のアリール基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  5. 　前記一般式（Ｅ－１）において、Ａｒが無置換のアリーレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  6. 　前記一般式（Ｅ－１）において、ＲＥ４がフェニル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  7. 　前記一般式（Ｅ－１）において、Ａｒがフェニレン基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  8. 　前記一般式（Ｅ－１）が下記一般式（Ｅ－２）又は下記一般式（Ｅ－３）で表される、請求項１～７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　（一般式（Ｅ－２）及び（Ｅ－３）中、ＲＥ１及びＲＥ２は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、ＲＥ１及びＲＥ２が同時に水素原子であることはない。
    　ＲＥ３は、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。）
  9. 　前記ＲＥ３が水素原子である、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  10. 　前記ＲＥ１及びＲＥ２が各々独立にナフチル基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  11. 　前記発光層に燐光性発光材料を含有する、請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  12. 　前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である請求項１１に記載の有機電界発光素子。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  14. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  15. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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