CN111662706A - 有机电致发光组合物和其用途 - Google Patents

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山本均
王廷金
迈克尔·S·韦弗
传军·夏
伯特·阿莱恩
皮埃尔-吕克·T·布德罗
亚力克西·鲍里索维奇·迪亚特金
斯科特·约瑟夫
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Abstract

本发明涉及有机电致发光组合物和其用途。本发明揭示一种组合物，其由两种预混合到蒸发源中的具有类似热蒸发性质的化合物的混合物形成，所述组合物可以用以经由真空热蒸发工艺将所述两种化合物共蒸发到OLED中的发射层中。

Description

有机电致发光组合物和其用途
本申请为申请日2014年8月20日，申请号201410412431.9，名称为“有机电致发光组合物和其用途”的发明专利申请的分案申请。
相关申请案的交叉引用
本申请案根据35U.S.C.§119(e)主张2014年2月17日申请的美国临时申请案第61/940,603号、2013年12月24日申请的第61/920,544号、2013年10月22日申请的第61/894,160号、2013年9月06日申请的第61/874,444号、2013年8月20日申请的第61/867,858号和2014年4月15日申请的第14/253,505号的优先权，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
共同研究协议参与方
所主张的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，按以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学以及环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所主张的本发明的日期当天和之前就生效，并且所主张的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及有机发光装置(OLED)，并且更具体来说涉及用于此类装置中的有机材料。更具体来说，本发明涉及用于磷光OLED的新颖预混主体系统。至少一种发射体与至少另一种材料可以被混合并且以真空热蒸发(VTE)工艺由一个升华坩埚共蒸发，并且实现稳定蒸发。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
Figure BDA0002545891530000021
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
本发明提供一种新颖组合物，其包含第一化合物与第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构；其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体。所述第一化合物可以具有150到350℃的蒸发温度T1。所述第二化合物可以具有150到350℃的蒸发温度T2。为了形成包含所述第一化合物与所述第二化合物的混合物的本发明组合物，T1-T2的绝对值，即T1与T2之间的差异应小于20℃。所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000031
沉积速率下在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2，并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
根据本发明的一实施例，一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含第一组合物，所述第一组合物进一步包含第一化合物与第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构；
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；
其中所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1；
其中所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2；
其中T1-T2的绝对值小于20℃；
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000041
沉积速率下在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2，并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
根据本发明的一实施例，揭示一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含第一有机组合物，所述第一有机组合物进一步包含第一化合物与第二化合物的混合物。所述方法包含：
提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；
使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和
使所述第二电极沉积在所述第一有机层上，其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构；
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；
其中所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1；
其中所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2；
其中T1-T2的绝对值小于20℃；
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000042
沉积速率下在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2，并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
附图说明
图1展示可以并入本文所揭示的本发明主体材料的有机发光装置。
图2展示可以并入本文所揭示的本发明主体材料的倒转的有机发光装置。
图3(a)-3(c)展示呈顶部发射、底部发射和透明OLED(TOLED)配置的白色OLED的实例。
图4(a)-4(d)展示蓝黄色白色OLED结构的实例。
图5(a)-5(g)展示二单元白色堆叠OLED结构的实例。
图6(a)-6(c)展示具有三个或三个以上单元的白色堆叠OLED结构的实例。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50∶1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1∶1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg：Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95∶5到5∶95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。打算将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。杂芳香族环状基团还指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3至7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳由两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以任选地被取代。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以任选地被取代。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f，h]喹喔啉和二苯并[f，h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
通常，展现良好寿命和效率的OLED装置的发射层(EML)需要两种以上组分(例如3或4种组分)。使用真空热蒸发(VTE)工艺制造此类EML则需要在单独VTE升华坩埚中蒸发3或4种蒸发源材料，这与具有单个主体和发射体的标准二组分EML相比非常复杂并且成本高，所述标准二组分EML仅需要两种蒸发源。
预混合两种或两种以上材料并且将其由一个VTE升华坩埚蒸发可以降低制造工艺的复杂性。然而，共蒸发必须是稳定的并且产生组成贯穿蒸发过程保持恒定的蒸发膜。膜的组成变化可能会不利地影响装置性能。为了获得在真空下由化合物混合物的稳定共蒸发，将假定材料在相同条件下必须具有相同蒸发温度。然而，这可能并非必须考虑的唯一参数。当两种化合物混合在一起时，其可以与彼此相互作用并且混合物的蒸发性质可能不同于其个别性质。另一方面，蒸发温度略微不同的材料可以形成稳定共蒸发混合物。因此，极其难以获得稳定共蒸发混合物。迄今为止，稳定共蒸发混合物实例非常少。材料的“蒸发温度”在真空沉积工具中在通常在1×10-7托到1×10-8托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000101
沉积速率下在与被蒸发的材料蒸发源相距设定距离地定位的表面(例如VTE工具中的升华坩埚)上进行测量。如本领域的普通技术人员所理解，预期本文所揭示的各种测量值(例如温度、压力、沉积速率等)由于产生这些定量值的测量中预期的公差而具有标称变化。
除温度之外的许多因素可以促进能够获得稳定共蒸发，例如不同材料的混溶性和不同材料的相转变温度。本发明人发现，当两种材料具有类似蒸发温度和类似质量损失速率或类似蒸气压力时，两种材料可以一致地共蒸发。材料的“质量损失速率”定义为随时间推移损失的质量的百分比(“百分比/分钟”或“％/min”)并且通过测量损失材料样品质量的前10％所花费的时间来测定，如在达到稳定蒸发状态之后通过在既定实验条件下在既定恒定温度下对于既定材料进行热重分析(TGA)来测量。既定恒定温度是被选择以使得质量损失速率值在约0.05到0.50％/min之间的一个温度点。本领域中的熟练人员应理解，为了比较两个参数，实验条件应是一致的。测量质量损失速率和蒸气压力的方法在本领域中是熟知的并且可以例如见于布尔(Bull)等人材料科学(Mater.Sci.)2011，34，7中。
在目前先进技术磷光OLED装置中，EML可以由三种或三种以上组分构成。在一个实例中，EML可以由两种主体型化合物和发射体组合(例如空穴输送共主体(h-主体)、电子输送共主体(e-主体)和能够在室温下充当OLED中的磷光发射体的化合物)构成。在另一实例中，EML可以由一种主体型化合物和两种发射体型化合物(例如主体化合物和两种各自能够在室温下充当OLED中的磷光发射体的化合物)构成。通常，为了使用VTE工艺制造具有三种或三种以上组分的此类EML，需要三种或三种以上蒸发源，每种组分各一种。因为组分的浓度对于装置性能来说是重要的，所以典型地，在沉积过程期间个别地测量每种组分的沉积速率。这使得VTE工艺复杂并且成本高。因此，需要预混合此类EML的组分中的至少两者以减少VTE蒸发源的数目。
如本文中所用，“发射体型化合物”是指能够在室温下充当OLED的EML中的磷光发射体的化合物。“主体型化合物”是指能够在室温下充当OLED的EML中的主体材料的化合物。
如果EML的三种或三种以上组分中的任两者可以预混合并且形成共蒸发源的稳定混合物，那么EML层制造所需的蒸发源数目将减少。为了材料可预混合到蒸发源中，其应共蒸发并且均一地沉积而不改变比率。混合物中的组分比率应与从这些预混合的材料蒸发沉积的膜中的组分比率相同。因此，所沉积的膜中的两种组分的浓度通过其在预混合的蒸发源中的浓度来控制。
本发明描述一类新发射体和另一类材料(例如主体型材料)，其可以预混合以提供可以用于两种材料的稳定共蒸发的VTE共蒸发源。
所OLED中的磷光发射体的效率最大化可能涉及使发射光谱变窄。变窄的发射的此副作用在一些应用中是不合乎需要的，例如当发射体用作发射白光的OLED的一部分时。在例如发射白光的OLED的应用中，通常宽的半高宽(FWHM)光谱是优选的。
实现高效率和宽FWHM光谱两者的一种可能方法是在装置内并入两种发射体。这可以通过在单独EML中并入发射体或将两种发射体沉积到一个层中来进行。本发明人已经发现，通过以所要比率预混合两种具有类似热蒸发性质的发射体并且通过蒸发使用VTE工艺从含有混合的组合物源材料的一个蒸发升华坩埚沉积材料，具有包含两种发射体的EML的OLED的制造可以得到简化。
本发明中所述的预混合的化合物的组合(其中化合物中的至少一者是发射体型化合物)可以用于对于具体光谱宽度微调装置发射光谱而不损害装置效率。预混合使得可更大控制EML层的组分比率，从而比当从单独的蒸发源蒸发EML层的组分时更准确地实现所要/所得光谱形状。这为OLED提供了更稳定的制造工艺。
根据本发明，通过VTE从预混合的发射体蒸发源材料沉积的膜的组成在混合阶段预先确定。预混合的发射体蒸发源材料的组成通过所用两种发射体型化合物的所要比重来确定。预混合物的组成中两种发射体型化合物的比率可以在1∶1到200∶1之间。优选地，所述比率在1∶1到50∶1之间，更优选地在1∶1与20∶1之间，更优选地在1∶1到5∶1之间，并且最优选地在1∶1到2∶1之间。
实例
在第一实例中，将两种具有非常类似的升华性质的发射体型化合物(化合物20和化合物145)的新颖组合以可变比率预混合在一起，放置在单个沉积源中，并且蒸发到装置EML中。举例来说，将这两种发射体的混合物在
Figure BDA0002545891530000111
下沉积
Figure BDA0002545891530000112
厚的膜。然后将材料在
Figure BDA0002545891530000113
沉积速率下沉积到衬底上以产生70nm厚的膜。如通过混合之前的重量测量，预混合物中两种发射体的比率是85％(化合物20)到15％(化合物145)。如通过高压液相色谱(HPLC)测量，预混合物的组成是84.5％(化合物20)到15.5％(化合物145)。因为混合可能会在总预混合物内产生不均一性，所以对于当通过HPLC分析小样品时预混合物组分的测量的％来说，给出1％的误差棒。如通过HPLC测量，所沉积的膜的组成是85.3％(化合物20)到14.7％(化合物145)。因此，预混合物与所沉积的材料的组成是等效的。
本文所揭示的新颖二化合物混合物组合可以用于制造各种白色OLED配置。举例来说，本文所揭示的二化合物混合物组合可以用以制造可以用于沉积蓝黄色白色OLED中的宽黄色EML层的预混合的发射体蒸发源材料。
此类蓝黄色白色OLED的各种配置的实例展示于图3(a)到6(c)中。图中的层“YEML”、“Y1 EML”和“Y2 EML”是宽黄色EML并且同样为本领域中已知，宽黄色EML层通常由两种发射体型化合物构成以便获得结合蓝色EML层产生白光所需的所要发射光谱。图中的层“Ph B EML”、“Fl B EML”、“B EML”、“B1 EML”和“B2 EML”是蓝色EML。
在这些实例中，宽黄色EML层由两种发射体型化合物制成以产生在所要红绿色、红黄色或黄色光谱中的光，其当与来自蓝色EML的蓝色发射组合时产生发射白光的OLED。本文所揭示的预混合的发射体蒸发源材料适用于通过VTE工艺沉积这些宽黄色EML层。
图3(a)-3(c)展示蓝黄色白色OLED的基本配置。图3(a)展示呈底部发射配置(阳极是透明的)的蓝黄色白色OLED的一实例。图3(b)展示呈透明OLED配置(阳极和阴极两者都是透明的)的蓝黄色白色OLED的一实例。图3(c)展示呈顶部发射配置(阴极是透明的)的蓝黄色白色OLED的一实例。图4(a)-6(c)中所示的实例都以底部发射配置展示，但本领域技术人员将容易理解，图4(a)-6(c)中所示的实例同样适用于顶部发射配置和透明OLED配置。
图4(a)-4(d)展示单个单元蓝黄色白色OLED结构的实例。图5(a)-5(g)展示二单元蓝黄色白色堆叠OLED结构的实例。图6(a)-6(c)展示三单元蓝黄色白色堆叠OLED结构的实例。本领域技术人员将容易理解，这些堆叠OLED配置可以应用于具有三个以上发光单元的实施例。在这些图中，使用以下缩写：HIL：空穴注入层，HTL：空穴输送层，EML：发射层，ETL：电子输送层，EIL：电子注入层，SL：分隔层，CGL：电荷产生层，Ph：磷光，F1：荧光。在这些配置中，HIL2可以与HIL1是相同材料或不同材料，HTL3可以与HTL1是相同材料或不同材料，HTL4可以与HTL2是相同材料或不同材料，ETL3可以与ETL1是相同材料或不同材料，并且ETL4可以与ETL2是相同材料或不同材料。B EML、B1 EML和B2 EML是蓝色EML并且其可以是荧光或磷光的。B2 EML可以与B1 EML是相同材料或不同材料。Y EML、Y1 EML和Y2 EML是黄色EML并且其可以是荧光或磷光的。Y2 EML可以与Y1 EML是相同材料或不同材料。
在图6(a)-6(c)的白色堆叠OLED结构中，HIL2可以与HIL1是相同材料或不同材料，HTL3可以与HTL1是相同材料或不同材料，HTL4可以与HTL2是相同材料或不同材料，ETL3可以与ETL1是相同材料或不同材料，并且ETL4可以与ETL2是相同材料或不同材料。B EML1和BEML2代表蓝色EML并且可以是荧光或磷光的。B EML1可以与B EML2是相同材料或不同材料。Y EML代表黄色EML。堆叠单元的数目可以是大于或等于3的任何数目。蓝色和黄色EML单元的数目可以是任何数目。堆叠单元可以呈任何顺序，例如B/Y/B/Y或B/B/Y/Y或B/Y/B/Y/B等，其中B表示蓝色并且Y表示宽黄色。
根据本发明的另一方面，揭示预混合的发射体蒸发源的第二实例。根据此第二实例的预混合的混合物包含一种发射体型化合物(化合物E5)和一种主体化合物(化合物H1)。化合物H1和化合物E5显示出可预混性，这意指其可以预混合并且从一个蒸发源共沉积而不改变组成。主体∶发射体对的均一共蒸发为由此预混合的前驱体制造的装置的性能一致性所要。化合物H1和化合物E5的结构展示如下：
Figure BDA0002545891530000131
通过对蒸发的膜进行HPLC分析来测试化合物H1和化合物E5的可预混性。出于此目的，将主体化合物H1(0.485g)和发射体化合物E5(0.015g)混合并且研磨以形成0.5g混合物。将混合物装入真空VTE室的蒸发源中。将腔室抽吸达到10-7托压力。将预混合的组分在
Figure BDA0002545891530000132
速率下沉积到玻璃衬底上。在沉积
Figure BDA0002545891530000133
的膜之后连续地置换衬底而不停止沉积和冷却所述源。将预混合的材料蒸发直到耗尽。
将沉积的膜通过HPLC(HPLC条件C18，80-100(CH3CN和H2O中的CH3CN浓度)，30min，检测波长254nm)进行分析，并且结果展示于下表1中。主体化合物H1和发射体化合物E5的组成从板1到板3不显著变化。每个样品衬底标记为板1、板2和板3。一些浓度波动并不展现任何趋势并且可以由HPLC分析的精确性解释。
表1：从预混合的主体∶发射体对(主体化合物H1和发射体化合物E5)蒸发源依序沉积的膜的HPLC组成(％).
Figure BDA0002545891530000141
此数据显示，主体化合物H1和发射体化合物E5和来自这些家族的潜在其它主体和发射体可以预混合以用作EML的单个蒸发源或PHOLED的EML的一部分。
其它可能的预混合的主体∶发射体对的实例提供于下表2中。
表2.可能的预混合对的实例
混合物编号 电子输送主体 发射体金属络合物
1 化合物H1 化合物E5
2 化合物H14 化合物E1
3 化合物H21 化合物E4
4 化合物H30 化合物E9
5 化合物H21 化合物E17
6 化合物H33 化合物E13
主体化合物EH40和发射体化合物97也展示可预混性。这意指，其可以预混合并且从一个来源共沉积而不改变组成。主体∶发射体的均一共蒸发对于由此预混合的前驱体制造的装置的性能一致性来说是关键的。主体化合物EH40和发射体化合物97的结构展示如下。
Figure BDA0002545891530000151
通过对蒸发的膜进行HPLC分析来测试化合物EH40和化合物97的可预混性。出于此目的，将主体化合物EH40和发射体化合物97以约7∶1比率混合并且研磨以形成0.2g混合物。将混合物装入真空VTE室的蒸发源中。将腔室抽吸达到10-7托压力。将预混合的组分在
Figure BDA0002545891530000155
速率下沉积到玻璃衬底上。在沉积
Figure BDA0002545891530000154
的膜之后连续地置换衬底而不停止沉积和冷却所述源。将预混合的材料蒸发直到耗尽。
将膜通过HPLC(HPLC条件C18，100％CH3CN，30min，检测波长254nm)进行分析，并且结果展示于表3中。主体化合物EH40和发射体化合物97的组成从板1到板5不显著变化。每个样品衬底标记为板1、板2和板3。一些浓度波动并不展现任何趋势并且可以由HPLC分析的精确性解释。
表3：从预混合的主体∶发射体(比率是约7∶1的主体化合物EH40∶发射体化合物97)蒸发源依序沉积的膜的HPLC组成(％).
Figure BDA0002545891530000152
这是主体化合物EH40和发射体化合物97和来自这些家族的潜在其它主体和发射体可以预混合以用作EML的单个蒸发源或PHOLED的EML的一部分的证据。其它可能的预混合的主体∶发射体对的实例提供于下表4中。
表4.可能的预混合主体∶发射体对的实例.
Figure BDA0002545891530000153
Figure BDA0002545891530000161
根据本发明的一方面，现描述一种组合物，其包含第一化合物与第二化合物的混合物。在混合物中，第一化合物具有与第二化合物不同的化学结构。第一化合物能够在室温下充当OLED中的磷光发射体。第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1，并且第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2，其中T1-T2的绝对值(即T1与T2之间的差异)小于20℃。优选地，T1-T2的绝对值小于10℃并且更优选地小于5℃。
第一化合物在混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000162
沉积速率下在与被蒸发的混合物蒸发源相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2，并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。优选地，(C1-C2)/C1的绝对值小于3％。
浓度C1和C2是第一化合物的相对浓度。因此，形成上文所述的混合物的两种化合物的条件性需要意指，第一化合物于如沉积的膜中的相对浓度(C2)应接近于第一化合物于蒸发源混合物中的初始相对浓度(C1)。所属领域的普通技术人员应认识到，混合物中每种组分的浓度表示为相对百分比。混合物中每种组分的浓度可以通过所属领域技术人员熟知的适合分析方法来测量。此类方法的实例是高压液相色谱(HPLC)和核磁共振光谱法(NMR)。百分比通过用每种组分的HPLC迹线下积分面积除以总积分面积来计算。HPLC可以使用不同检测器，例如UV-vis、光电二极管阵列检测器、折射率检测器、荧光检测器和光散射检测器。归因于不同材料性质，混合物中的每种组分可以不同地作出反应。因此，所测量的浓度可能不同于其于混合物中的真实浓度，然而(C1-C2)/C1的相对比率值独立于这些变数，只要实验条件保持一致，例如对于每种组分来说，所有浓度都应在确切相同的HPLC参数下计算。有时优选的是选择给出接近于真实浓度的计算浓度的测量条件。然而，这不是必要的。重要的是选择准确检测每种组分的检测条件。举例来说，如果组分中的一者不发荧光，那么不应使用荧光检测器。
在一个实施例中，第一化合物具有200℃到350℃的蒸发温度T1，并且第二化合物具有200℃到350℃的蒸发温度T2。
在一个实施例中，第一化合物在T1下在1atm下具有蒸气压力P1，并且第二化合物在T2下在1atm下具有蒸气压力P2。P1/P2的比率合意地在0.90到1.10范围内。
第一化合物具有第一质量损失速率，并且第二化合物具有第二质量损失速率，其中第一质量损失速率与第二质量损失速率之间的比率合意地在0.90到1.10范围内。优选地，第一质量损失速率与第二质量损失速率之间的比率在0.95到1.05范围内。更优选地，第一质量损失速率与第二质量损失速率之间的比率在0.97到1.03范围内。
组合物中的磷光发射体组分能够在室温下从三重激发态到基单重态发射光。在组合物的一个实施例中，第一化合物是具有金属-碳键的金属配位络合物。金属-碳键中的金属可以选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在另一实施例中，金属是Ir(铱)。在另一实施例中，金属是Pt(铂)。
在组合物的一个实施例中，第二化合物也能够在室温下充当OLED中的磷光发射体。
在另一实施例中，第二化合物能够在室温下充当OLED的EML中的主体。在一个实施例中，主体是空穴输送主体。在另一实施例中，主体是电子输送主体。
根据本发明的一方面，第一化合物的最低三重态能量TE1低于第二化合物的最低三重态能量。三重态能量通过在77°K下有机溶剂玻璃中的磷光来测定。
在组合物的一个实施例中，第二化合物包含至少一种选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在组合物的一个实施例中，如通过HPLC测定，第一化合物和第二化合物各自具有超过99％的纯度。
根据另一方面，组合物中的混合物进一步包含第三化合物。第三化合物具有与第一化合物和第二化合物不同的化学结构，其中第三化合物具有150到350℃的蒸发温度T3；并且其中T1-T3的绝对值小于20℃。优选地，T1-T3的绝对值小于10℃，并且更优选地小于5℃。
在一个实施例中，组合物在低于T1(第一化合物的蒸发温度)和T2(第二化合物的蒸发温度)的温度下呈液体形式。
在组合物的一个实施例中，第一化合物具有下式：
M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中L1、L2和L3可以相同或不同；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是金属M的氧化态；
其中L1、L2和L3独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000181
Figure BDA0002545891530000191
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以代表单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd中的两个相邻取代基任选地接合以形成稠合环或形成多齿配位体。
根据第一化合物具有如上文所定义的式M(L1)x(L2)y(L3)z的另一实施例，第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)。
在其中第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)的一个实施例中，L2具有下式：
Figure BDA0002545891530000192
其中Re、Rf、Rh和Ri独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中Re、Rf、Rh和Ri中的至少一者具有至少两个碳原子；
其中Rg选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在其中第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)的一个实施例中，L2具有选自由以下组成的群组的式：
Figure BDA0002545891530000201
在其中第一化合物具有如上文所定义的式M(L1)x(L2)y(L3)z的另一实施例中，第一化合物具有式Pt(L1)2或Pt(L1)(L2)。L1可以与其它L1或L2连接以形成四齿配位体。
在组合物的一个实施例中，第一化合物具有式I：
Figure BDA0002545891530000202
其中RA代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基或无取代基；
RB代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中n是1或2；
其中第二化合物具有式II：
Figure BDA0002545891530000211
其中R1、R4和R5独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：直接键、芳基、被取代的芳基、杂芳基、被取代的杂芳基和其组合；
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、Y1、Y2和Y3各自独立地选自由以下组成的群组：CR和N；
其中Y1、Y2和Y3中的至少两者是N；并且
其中每个R可以相同或不同，并且独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在另一实施例中，式II中的R1、R4和R5独立地选自由以下组成的群组：非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合；其中L选自由以下组成的群组：直接键、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合；并且其中每个R独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合。
在另一实施例中，式II中的R1选自由以下组成的群组：苯基、联苯基、联三苯基、四苯基、五苯基、吡啶基、苯基吡啶基和吡啶基苯基。
在另一实施例中，式II中的L选自由以下组成的群组：苯基、吡啶基、联苯基、联三苯基和直接键。
在另一实施例中，式II中的R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：苯基、吡啶基、联苯基和联三苯基。
在其中第一化合物具有如上文所定义的根据式I的结构的组合物的另一实施例中，第二化合物具有根据式III的结构：
Figure BDA0002545891530000221
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个实施例中，式III的R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合。
在其中第二化合物具有式III的结构的一个实施例中，第二化合物可以具有选自由以下组成的群组的结构：
Figure BDA0002545891530000222
在其中第一化合物具有式I的结构的组合物的一个实施例中，n是1。在另一实施例中，RA、RB、RC、RD和RE各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。在另一实施例中，RC和RE中的至少一者含有支链烷基部分，支链在比与羰基的α位置更远的位置处。在另一实施例中，RD是氢。
在其中第一化合物具有式I的结构的组合物的一个实施例中，RC和RE中的至少一者具有以下结构：
Figure BDA0002545891530000231
其中RF和RG独立地选自由以下组成的群组：烷基和环烷基；并且其中RF和RG中的至少一者具有至少两个C。
在其中第二化合物具有上文定义的根据式II的结构的组合物的一个实施例中，第一化合物具有根据式IV的结构：
Figure BDA0002545891530000232
其中RH和RJ各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在其中第一化合物具有如上文所定义的根据式IV的结构的组合物的另一实施例中，RH和RJ各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。
在其中第一化合物具有如上文所定义的根据式IV的结构的组合物的另一实施例中，RH和RJ是甲基。
在其中第二化合物具有根据式II的结构的组合物的一实施例中，第二化合物可以选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000241
Figure BDA0002545891530000251
Figure BDA0002545891530000261
Figure BDA0002545891530000271
在其中第一化合物具有如上文所定义的根据式I的结构的组合物的另一实施例中，第一化合物可以选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000272
Figure BDA0002545891530000281
Figure BDA0002545891530000291
Figure BDA0002545891530000301
Figure BDA0002545891530000311
Figure BDA0002545891530000321
在其中如上文所定义第一化合物具有根据式I的结构并且第二化合物具有根据式II的结构的组合物的另一实施例中，第一化合物与第二化合物的混合物选自由以下组成的群组：(化合物E5和化合物H1)、(化合物E1和化合物H14)、(化合物E4和化合物H21)、(化合物E9和化合物H30)、(化合物E17和化合物H21)和(化合物E13和化合物H33)。
在其中如上文所定义第一化合物具有根据式I的结构并且第二化合物具有根据式II的结构的组合物的另一实施例中，第一化合物与第二化合物的混合物是(化合物E5和化合物H1)。
在包含第一化合物与第二化合物的混合物的组合物的一实施例中，其中第一化合物具有与第二化合物不同的化学结构，其中第一化合物能够在室温下充当OLED中的磷光发射体，第一化合物和第二化合物各自独立地具有式Ir(L1)2(L2)，其中L1具有下式：
Figure BDA0002545891530000331
其中L2具有下式：
Figure BDA0002545891530000332
其中L1不同于L2；
其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd可以代表单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd中的两个相邻取代基任选地接合以形成稠合环或形成多齿配位体；并且
其中Rcc中的至少一者是5或6元碳环或杂环。
在其中第一化合物和第二化合物各自独立地具有如上文所定义的式Ir(L1)2(L2)的组合物的一个实施例中，Rcc中的至少一者是苯基或吡啶基。
在其中第一化合物和第二化合物各自独立地具有如上文所定义的式Ir(L1)2(L2)的组合物的一个实施例中，L1选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000341
在其中第一化合物和第二化合物各自独立地具有如上文所定义的式Ir(L1)2(L2)的组合物的一个实施例中，L2选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000351
Figure BDA0002545891530000361
Figure BDA0002545891530000371
Figure BDA0002545891530000381
Figure BDA0002545891530000391
在其中第一化合物和第二化合物各自独立地具有如上文所定义的式Ir(L1)2(L2)的组合物的一个实施例中，第一化合物和第二化合物各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000401
Figure BDA0002545891530000411
Figure BDA0002545891530000421
Figure BDA0002545891530000431
Figure BDA0002545891530000451
Figure BDA0002545891530000471
Figure BDA0002545891530000481
在其中第一化合物和第二化合物各自独立地具有如上文所定义的式Ir(L1)2(L2)的组合物的一个实施例中，第一化合物与第二化合物的混合物选自由以下组成的群组：(化合物7和化合物130)、(化合物8和化合物131)、(化合物25和化合物131)、(化合物27和化合物135)、(化合物20和化合物145)，(化合物25和化合物148)、(化合物40和化合物174)、(化合物103和化合物204)和(化合物116和化合物217)。
在包含第一化合物与第二化合物的混合物的组合物的一个实施例中，其中第一化合物具有与第二化合物不同的化学结构，其中第一化合物能够在室温下充当OLED中的磷光发射体，第一化合物具有根据式V的结构：
其中
R11和R12各自独立地代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
Y选自由以下组成的群组：O、S、Se、NR′和CR″R″′；
L1是单键或包含任选地进一步被取代的具有5-24个碳原子的芳基或杂芳基；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自由以下组成的群组：CR″″和N；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中的至少一者是N；并且
R11、R12、R′、R″、R″′和R″″各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中第二化合物具有式VI：
其中
RAA、RBB、RDD和REE各自独立地代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
RCC代表单取代基、二取代基、三取代基或无取代基；
RAA、RBB、RCC、RDD和REE各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
m是1或2。
在其中第二化合物具有上文定义的根据式II的结构的一个实施例中，X1、X3和X5是N；并且X2和X4是CR″″。
在其中第二化合物具有根据式VI的结构的一个实施例中，m是1。在另一实施例中，RAA、RBB、RCC和RDD各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。在另一实施例中，REE选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基和其组合。
在其中第二化合物具有上文定义的根据式VI的结构的另一实施例中，第二化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000551
在其中第一化合物具有上文定义的根据式V的结构的另一实施例中，第一化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000552
Figure BDA0002545891530000561
Figure BDA0002545891530000571
Figure BDA0002545891530000581
Figure BDA0002545891530000591
在其中第二化合物具有根据式VI的结构的组合物的一个实施例中，第二化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000592
Figure BDA0002545891530000601
Figure BDA0002545891530000611
Figure BDA0002545891530000621
Figure BDA0002545891530000631
Figure BDA0002545891530000641
Figure BDA0002545891530000651
Figure BDA0002545891530000661
Figure BDA0002545891530000671
Figure BDA0002545891530000681
在其中如上文所定义第一化合物具有根据式V的结构并且第二化合物具有根据式VI的结构的组合物的一个实施例中，第一化合物与第二化合物的混合物选自由以下组成的群组：(化合物EH1和化合物4)、(化合物EH2和化合物7)、(化合物EH4和化合物3)、(化合物EH5和化合物11)、(化合物EH8和化合物1)，(化合物EH8和化合物67)、(化合物EH16和化合物21)、(化合物EH28和化合物29)、(化合物EH40和化合物34)和(化合物EH40和化合物97)。
在其中如上文所定义第一化合物具有根据式V的结构并且第二化合物具有根据式VI的结构的组合物的另一实施例中，第一化合物与第二化合物的混合物是(化合物EH40和化合物97)。
根据本发明的另一方面，揭示一种第一装置，其包含第一OLED。所述第一OLED包含：阳极；阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含第一组合物，所述第一组合物包含第一化合物与第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构；
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；
其中所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1；
其中所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2；
其中T1-T2的绝对值小于20℃；
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000691
沉积速率下在与所述材料相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2；并且
其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。优选地，(C1-C2)/C1的绝对值小于3％。
在第一装置的一个实施例中，有机层是发射层。在第一装置的另一实施例中，有机层是非发射层。
在第一装置的一个实施例中，有机层进一步包含磷光发射材料。
在第一装置的一个实施例中，有机层进一步包含主体。
在第一装置的一个实施例中，第一化合物充当磷光发射材料。
在第一装置的一个实施例中，第一化合物充当主体。
在第一装置的一个实施例中，第一装置进一步包含与所述第一有机发光装置分隔的第二有机发光装置，并且其中所述第二有机发光装置包含峰值波长在400到500纳米之间的发射掺杂剂。
在第一装置的一个实施例中，所述第一有机发光装置包含第一发射层和第二发射层；其中所述第一发射层包含所述第一组合物；并且所述第二发射层包含峰值波长在400到500纳米之间的发射掺杂剂。
在第一装置的一个实施例中，第一装置是消费型产品。在另一实施例中，第一装置是有机发光装置。在另一实施例中，第一装置是照明面板。
在第一装置的一个实施例中，在蒸发过程中耗尽第一组合物之后，第一组合物在升华坩埚中留下对应于初始馈入物的少于5wt％的残余物。优选地，第一组合物在压力水平在1×10-8托到1×10-12托范围内的真空系统中进行沉积。
根据本发明的另一方面，揭示一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含第一组合物，所述第一组合物包含第一化合物与第二化合物的混合物。所述方法包含以下：提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和使所述第二电极沉积在所述第一有机层上，
其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构，
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体，
其中所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1，
其中所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2，
其中T1-T2的绝对值小于20℃，
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure BDA0002545891530000701
沉积速率下在与所述材料相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2，并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Figure BDA0002545891530000711
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、葩、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0002545891530000721
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0002545891530000722
其中Met是金属，其原子重量可以是大于40；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配位体；k′是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k′+k″是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0002545891530000731
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k′是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k′+k″是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
Figure BDA0002545891530000732
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、葩、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0002545891530000741
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k″′是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0002545891530000742
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k′是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0002545891530000751
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
Figure BDA0002545891530000752
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k′是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表5中列出。表5列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表5
Figure BDA0002545891530000761
Figure BDA0002545891530000771
Figure BDA0002545891530000781
Figure BDA0002545891530000791
Figure BDA0002545891530000801
Figure BDA0002545891530000811
Figure BDA0002545891530000821
Figure BDA0002545891530000831
Figure BDA0002545891530000841
Figure BDA0002545891530000851
Figure BDA0002545891530000861
Figure BDA0002545891530000871
Figure BDA0002545891530000881
Figure BDA0002545891530000891
Figure BDA0002545891530000901
Figure BDA0002545891530000911
Figure BDA0002545891530000921
Figure BDA0002545891530000931
Figure BDA0002545891530000941
Figure BDA0002545891530000951
Figure BDA0002545891530000961
Figure BDA0002545891530000971
Figure BDA0002545891530000981
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (20)

1.一种组合物，其包含：第一化合物与第二化合物的混合物；
其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构；
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；
其中所述第一化合物具有150℃到350℃的蒸发温度T1；
其中所述第二化合物具有150℃到350℃的蒸发温度T2；
其中T1-T2的绝对值小于20℃；
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在
Figure FDA0002545891520000011
沉积速率下在距所蒸发的所述混合物预定距离定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2；并且
其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物在T1下在1atm下具有蒸气压力P1，所述第二化合物在T2下在1atm下具有蒸气压力P2；并且
其中P1/P2的比率在0.90到1.10范围内。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物具有第一质量损失速率，并且所述第二化合物具有第二质量损失速率，其中所述第一质量损失速率与所述第二质量损失速率之间的比率在0.90到1.10范围内。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物是具有金属-碳键的金属配位络合物，其中所述金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物在低于T1和T2的温度下呈液体形式。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物具有根据式I的结构：
Figure FDA0002545891520000021
其中
RA代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基或无取代基；
RB代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中n是1或2；
其中所述第二化合物具有根据式II的结构：
Figure FDA0002545891520000022
其中R1、R4和R5独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：直接键、芳基、被取代的芳基、杂芳基、被取代的杂芳基和其组合；
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、Y1、Y2和Y3各自独立地选自由以下组成的群组：CR和N；
其中Y1、Y2和Y3中的至少两者是N；并且
其中每个R可以相同或不同，并且独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中R1、R4和R5独立地选自由以下组成的群组：非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：直接键、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合；并且
其中每个R独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合。
8.根据权利要求6所述的组合物，其中所述第二化合物具有根据式III的结构：
Figure FDA0002545891520000031
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、非稠合芳基、非稠合杂芳基和其组合。
10.根据权利要求8所述的组合物，其中所述第二化合物具有选自由以下组成的群组的结构：
Figure FDA0002545891520000041
11.根据权利要求6所述的组合物，其中RC和RE中的至少一者具有以下结构：
Figure FDA0002545891520000042
其中RF和RG独立地选自由以下组成的群组：烷基和环烷基；并且
其中RF和RG中的至少一者具有至少两个C。
12.根据权利要求6所述的组合物，其中所述第一化合物具有根据式IV的结构：
Figure FDA0002545891520000043
其中RH和RJ各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
13.根据权利要求12所述的组合物，其中RH和RJ各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。
14.根据权利要求6所述的组合物，其中所述第二化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002545891520000051
Figure FDA0002545891520000061
Figure FDA0002545891520000071
Figure FDA0002545891520000081
15.根据权利要求6所述的组合物，其中所述第一化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0002545891520000082
Figure FDA0002545891520000091
Figure FDA0002545891520000101
Figure FDA0002545891520000111
Figure FDA0002545891520000121
Figure FDA0002545891520000131
16.根据权利要求6所述的组合物，其中所述第一化合物与所述第二化合物的所述混合物选自由以下组成的群组：(化合物E5和化合物H1)、(化合物E1和化合物H14)、(化合物E4和化合物H21)、(化合物E9和化合物H30)、(化合物E17和化合物H21)和(化合物E13和化合物H33)。
17.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地具有式Ir(L1)2(L2)；
其中L1具有下式：
Figure FDA0002545891520000132
其中L2具有下式：
Figure FDA0002545891520000141
其中L1不同于L2；
其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd可以代表单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；其中Raa、Rbb、Rcc和Rdd中的两个相邻取代基任选地接合以形成稠合环或形成多齿配位体；并且
其中Rcc中的至少一者是5或6元碳环或杂环。
18.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第二化合物具有式V：
Figure FDA0002545891520000142
其中
R11和R12各自独立地代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
Y选自由以下组成的群组：O、S、Se、NR'和CR”R”'；
L1是单键或包含任选地进一步被取代的具有5-24个碳原子的芳基或杂芳基；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自由以下组成的群组：CR””和N；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中的至少一者是N；并且
R11、R12、R'、R”、R”'和R””各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中所述第一化合物具有式VI：
Figure FDA0002545891520000151
其中
RAA、RBB、RDD和REE各自独立地代表单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
RCC代表单取代基、二取代基、三取代基或无取代基；
RAA、RBB、RCC、RDD和REE各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
m是1或2。
19.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含根据权利要求1-18任一项所述的第一组合物。
20.一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含根据权利要求1-18任一项所述的第一组合物所述方法包含：
提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；
使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和
使所述第二电极沉积在所述第一有机层上。
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