TWI680179B - 用於磷光發光元件之材料 - Google Patents
用於磷光發光元件之材料 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI680179B TWI680179B TW104112753A TW104112753A TWI680179B TW I680179 B TWI680179 B TW I680179B TW 104112753 A TW104112753 A TW 104112753A TW 104112753 A TW104112753 A TW 104112753A TW I680179 B TWI680179 B TW I680179B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- group
- aromatic hydrocarbon
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 116
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 217
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 56
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 77
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- -1 organometallic platinum compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 47
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 26
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 23
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 9
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 claims description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 20
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 80
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 13
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 6
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEPBFCOIJRULGJ-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2,3-benzodioxazole Chemical compound C1=CC=C2NOOC2=C1 PEPBFCOIJRULGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003282 rhenium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYLYTBPPCYZLO-GVHYBUMESA-N C[C@H]1C(C)CC=CC1 Chemical compound C[C@H]1C(C)CC=CC1 FEYLYTBPPCYZLO-GVHYBUMESA-N 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000329 molecular dynamics simulation Methods 0.000 description 1
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/002—Osmium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明揭示一種組合物，其由具有類似熱蒸發性質之化合物之混合物形成，該等化合物經預混為蒸發源，該蒸發源可用以經由真空熱蒸發過程將該化合物混合物共蒸發為磷光OLED之發射層。
Description
本發明係關於一種有機金屬磷光摻雜劑/有機主體化合物材料組合，其可有利地用於有機發光裝置；及製造含有該有機金屬磷光摻雜劑/主體化合物材料組合之有機發光裝置的方法。更特定言之，本發明係關於一種蒸發之包含有機金屬磷光摻雜劑及有機主體化合物之預混物，以向有機薄膜提供高度一致之主體：摻雜劑比率。該等蒸發之預混薄膜之一致性使得可精確最佳化材料參數及就在使用其之裝置中而言之可靠效能結果。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得越來越受歡迎。用以製造此類裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可以使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可以具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可以容易地用適當之摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之越來越引人注目的
技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用之方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於這種顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)的像素。具體地說，此等標準需要飽和之紅色、綠色及藍色像素。可以使用此項技術中所熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面的圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可以用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可以包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子還可以併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子還可以充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可以為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可以為「小分子」，且咸信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物都為小分子。
如本文所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置於」第二層「上」的情況下，第一層經安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則
第一與第二層之間可以存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可以將陰極描述為「安置於」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可以稱為「具光敏性」。當咸信配位體並不促成發射材料的光敏性質時，配位體可以稱為「具輔助性」，但具輔助性之配位體可以改變具光敏性之配位體的性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料的LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近該圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
在以全文引用之方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中可見關於OLED及上文所述之定義的更多細節。
提供一種材料組合；及一種有機發光裝置，其中其發射層包含該材料組合。該材料組合包含適用於共蒸發之預混材料。該預混材料包含第一化合物及第二化合物之物理混合物，其中該第一化合物為具有下式之有機金屬磷光摻雜劑化合物：L2MX、LL'MX、LL'L"M或LMXX'，其中L、L'、L"、X及X'為不等效雙齒配位體，且M為具有大於40之原子量之金屬，其中L、L'及L"為經由sp2混成碳配位至M之單陰離子不等效雙齒配位體，且其中該有機金屬磷光摻雜劑化合物係選自有機金屬鉑化合物、有機金屬銥化合物及有機金屬鋨化合物，且其中該有機金屬鉑化合物、銥化合物及鋨化合物視情況包括芳族配位體，且該第二化合物包含具有式(1)之有機雜芳族主體化合物：
其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同
Z由式(1a)表示：
其中環A為由式(1b)表示之芳族烴環：
環B為由式(1c)表示之雜環：
環A及B分別與相鄰環縮合；各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合；m表示0或1至2之整數
n表示0或整數1。X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示了有機發光裝置。
圖2展示了不具有單獨電子傳輸層之倒轉的有機發光裝置。
一般來說，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之局部化電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可以侷限於準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)也可能發生，但通常被視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用之方式併入。螢
光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已經論證了具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151-154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用之方式併入。以引用之方式併入的美國專利第7,279,704號第5-6行中較詳細地描述磷光。
圖1展示了有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可以包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可以藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用之方式併入之US 7,279,704的第6-10行中較詳細地描述此等各種層之性質及功能以及例示性材料。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用之方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li的BPhen，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示了陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與上覆之透
明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用之方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用之方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述可見於以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2004/0174116號中。
圖2展示了倒轉之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可以藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，所以裝置200可以稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可以使用與關於裝置100所描述之材料類似的材料。圖2提供了可以如何自裝置100之結構省略一些層的一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可以結合各種各樣之其他結構使用本發明的實施例。所描述之具體材料及結構本質上為示範性的，且可以使用其他材料及結構。可以基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可以完全省略若干層。還可以包括未具體描述之其他層。可以使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可以使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般來說，混合物。並且，該等層可以具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可以被描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可以將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可以包含單個層，或可以進一步包
含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料的多個層。
還可以使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用之方式併入的頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可以使用具有單個有機層之OLED。OLED可以堆疊，例如如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可以脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可以包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台面結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用之方式併入。
除非另外規定，否則可以藉由任何合適方法來沈積各種實施例之層中的任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)的沈積(諸如以全文引用之方式併入的美國專利申請案第10/233,470號中所述)。其他合適沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括藉由掩模之沈積、冷焊(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。還可以使用其他方法。可以修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可以在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基之取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可以使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較
佳範圍。具有不對稱結構之材料可以比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可以具有更低之再結晶傾向性。可以使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明之實施例而製造之裝置可以併入至各種各樣的消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監測器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、3-D顯示器、數位相機、攝錄影機、檢景器、微顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館屏幕，或指示牌。可以使用各種控制機構來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類來說舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)。
本文所述之材料及結構可以應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電子裝置可以使用該等材料及結構。更一般來說，諸如有機電晶體之有機裝置可以使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基為此項技術已知，且定義於以引用方式併入本文中之US 7,279,704第31-32欄。
此處，有機金屬磷光摻雜劑及雜芳族主體化合物之組合可有利地用於有機發光裝置中以提供改良之效能及改良之裝置製造。特定言之，裝置可藉由以高一致性共蒸發或預混-蒸發而製造。例示性材料之高效液相層析(HPLC)結果展示沈積膜的一致之主體化合物與有機金屬磷光摻雜劑比率。本文所揭示之蒸發之混合材料膜可用於磷光OLED之發射層。
預混且蒸發主體材料及發射摻雜劑材料已預先報導於文獻中。
參見EP1156536。亦已知選擇具有類似熱性質之兩種或兩種以上材料用於預混蒸發。參見例如US 5,981,092及PCT/US2004/002710。希望具有便利且一致之方式來同時蒸發摻雜劑及主體材料。在磷光OLED中，包含主體化合物及有機金屬摻雜劑化合物之發射層、通常主體：摻雜劑層用作發射材料。主體顯著影響裝置電壓、效率及壽命。裝置效能可藉由在發射層中存在小心選擇之其他材料(諸如輔助摻雜劑)而進一步增強。參見例如US20040258956及US20070247061。
當沈積兩種或兩種以上材料時，自其自身來源同時蒸發個別材料為最常用方法，其在下文稱為共蒸發。共蒸發控制可為困難的且沈積設備需要具有更多個別控制且監測之來源。因此，希望藉由稱為預混-蒸發之方法自單一來源蒸發材料混合物。需要預混混合物均勻且一致地蒸發且形成由與來源中之混合比率類似之比率的兩種或兩種以上材料組成之沈積膜。在高真空下，在流體呈游離分子流態時，亦即分子之平均自由程遠大於設備之尺寸。蒸發速率不再視壓力而定。亦即，因為流體動力學之連續假定不再適用，所以傳質由分子動力學而非流體動力學決定。對於在蒸發期間不熔融之材料，發生自固相向氣相之直接轉變。當混合兩種或兩種以上材料且在高真空下自相同來源蒸發其時，多種因素可促進蒸發，諸如個別材料之蒸發溫度、不同材料之混溶性及不同相變。在不受理論束縛之情況下，據相信，第一材料及第二材料之類似蒸發溫度促進蒸發一致性。
出於本文中之目的，蒸發溫度定義為材料可在高真空下以既定速率沈積於基板上之溫度。舉例而言，如本文所用，蒸發溫度為有機材料源之如在以適用於裝置製造之速率(在本發明情況下在約10"-10"托壓力下為約2-3A/s)熱蒸發期間所量測之溫度。因為蒸發溫度視材料之分子量及分子間相互作用而定，所以具有相同分子改質之衍生物將具有相同分子量差異，且可具有類似分子間相互作用。舉例而言，
在第一化合物及第二化合物可預混且以良好一致性蒸發時，若第一化合物經苯基取代且第二化合物亦經苯基取代，則添加至第一化合物及第二化合物之分子量為77原子質量單位(amu)。另外，若苯基對於第一化合物及第二化合物誘導類似分子相互作用，則具有苯基取代之第一化合物及具有苯基取代之第二化合物之蒸發溫度可為類似的且其混合物亦可適用於預混蒸發。另外，即使蒸發室中之條件不同，第一化合物及第二化合物亦可類似地表現。亦希望，預混蒸發產生與共蒸發相比類似之裝置效能及壽命。因此，在一個蒸發源中預混摻雜劑及主體化合物提供兩種或兩種以上材料之均勻且一致蒸發，從而形成由與預混比率類似之比率的兩種或兩種以上材料組成之沈積層。
本文提供有機主體化合物與有機金屬磷光摻雜劑化合物物理混合之新穎材料組合，其可適用於預混蒸發或共蒸發。就本發明之預混蒸發態樣而言，有機主體化合物與有機金屬磷光摻雜劑物理混合。本文所揭示之特定材料組合藉由在自預混物沈積之膜中提供高度一致之主體化合物與有機金屬磷光摻雜劑之比率而展現出乎意外之結果。在不受理論束縛之情況下，咸信有機金屬磷光摻雜劑及雜芳族主體化合物具有強分子間相互作用。因此，藉由調節各化合物之沈積溫度，獲得一致沈積特性。因此，認為選自本文所揭示之有機金屬磷光摻雜劑化合物之第一化合物及選自本文所揭示之有機主體化合物之第二化合物的組合協同改良所得組合之性質。
材料組合之有機金屬磷光摻雜劑組分可充當發射摻雜劑或其可充當輔助摻雜劑。在預混物之有機金屬磷光摻雜劑組分充當輔助摻雜劑之情況下摻雜劑發射層中所存在之另一有機金屬磷光化合物可充當發射摻雜劑。相反地，在預混物之有機金屬磷光摻雜劑組分充當發射摻雜劑之情況下，發射層可視情況含有充當輔助摻雜劑之另一有機金屬磷光化合物。在任何情況下，不論混合材料中之有機金屬磷光摻雜
劑組分充當發射摻雜劑抑或輔助摻雜劑，發射層中之材料之相對三重態能量均可如下描繪：
提供有機發光裝置及用於其發射層之材料。有機發光裝置包含第一電極、第二電極及安置於第一電極與第二電極之間的第一有機層，其中第一有機層包含有機組合物。有機組合物包含第一化合物及第二化合物，第一化合物為由式L2MX、LL'MX、LL'L"M或LMXX'表示之有機金屬化合物，其中L、L'、L"、X及X'為不等效雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物之金屬，其中L、L'及L"為經由sp2混成碳及雜原子配位至M之單陰離子不等效雙齒配位體，且第二化合物具有雜芳族結構。
在一個態樣中，第一化合物可為選自由以下組成之群之化合物：磷光有機金屬鉑化合物、有機金屬銥化合物及有機金屬鋨化合物。有機金屬鉑化合物、銥化合物及鋨化合物可各自包括芳族配位體。
在另一態樣中，第一化合物包含具有由以下化學結構表示之經取代化學結構的磷光有機金屬化合物：
其中M為Ir、Pt或Os；各R'獨立地選自由以下組成之群：H、烷基、烯基、炔基、烷芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R"、C(O)R"、NR"2、
NO2、OR"、鹵基、芳基、雜芳基、經取代芳基、經取代雜芳基或雜環基，且其中各R"獨立地為H、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、雜芳基或芳烷基；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''各自獨立地表示苯基吡啶配位體上的經取代或未經取代之芳基或雜芳基非稠合取代基；a為0或1；b為0或1；c為0或1；d為0或1；m為1或2；n為1或2；m+n為可配位至M之配位體之最大數目；且其中a、b、c及d中之至少一者為1，且當a及b中之至少一者為1且b及c中之至少一者為1時'Ar'及Ar"中之至少一者不同於Ar'''及Ar''''中之至少一者。
第二化合物包含具有式(1)之有機雜芳族主體化合物：
其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(1a)表示：
其中環A為由式(1b)表示之芳族烴環：
環B為由式(1c)表示之雜環：
環A及B分別與相鄰環縮合；在式(1a)及(1b)中，X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合，X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
m表示0或1至2之整數n表示0或整數1。
在式(1c)中，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之內容中，Y或Ar1或Ar2之實例可包含選自以下各
者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar1及Ar2為單價基團。
第二化合物較佳包含由以下化學式(2)表示之雜芳族主體化合物：
其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(2a)表示：
其中環A為由式(2b)表示之芳族烴環：
環B為由式(2c)表示之雜環：
環A及B分別與相鄰環縮合；
在式(2a)及(2b)中，R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合；m表示0或1至2之整數n表示0或整數1。
在式(2c)中，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之式(2)之實例中，Y或Ar2可包含選自以下各者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar2為單價基團。
第二化合物更佳包含由以下化學式(3)表示之雜芳族主體化合物：
在通式(3)中，Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(3a)表示：
其中環A為由式(3b)表示之芳族烴環：
環B為由式(3c)表示之雜環：
其中環A及B分別在任意位置與相鄰環縮合。
在式(3a)及(3b)中，各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合。
在式(3c)中，Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除縮合多於5個環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之式(3)之實例中，Y或Ar2可包含選自以下各者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar2為單價基團。
在一特定態樣中，關於各獨立R'所選擇之非氫取代基集與關於R所選擇之非氫取代基集相同。如上文所論述，具有相同分子改質之第一化合物及第二化合物之衍生物將具有相同分子量差異，且可具有類似分子間相互作用。因此，具有相同取代基之第一化合物及第二化合
物可適用於預混。
在一個態樣中，第一化合物可選自(但不限於)由以下組成之群：
製備該等化合物之方法揭示於美國專利申請公開案第
2011/227049號中，其以全文引用的方式併入本文中。
由通式(1)及(2)及(3)表示之第二化合物可選自(但不限於)由以下組成之群：
製備該等化合物之方法之一些實例揭示於美國專利申請公開案第2009/0302742號、第2010/0187977號、第2012/0001165號中，其以全文引用的方式併入本文中。
如上文所論述，具有相同分子改質之第一化合物及第二化合物之衍生物將具有相同分子量差異，且可具有類似分子間相互作用。因此，具有相同取代基之第一化合物及第二化合物可適用於預混。
在另一態樣中，裝置進一步包含不同於第一有機層之第二有機層，且第二有機層為非發射層。較佳，第二有機層為阻擋層。
在一個態樣中，第一電極為陽極且第二有機層沈積於陽極上。
在一個態樣中，第一化合物之蒸發溫度在第二化合物之蒸發溫度之30℃內。
在一個態樣中，有機組合物包含約5%至約95%第一化合物及約5%至約95%第二化合物。
在一個態樣中，裝置為有機發光裝置。在另一態樣中，裝置為消費型產品。
另外，提供一種製造有機發光裝置之方法。裝置包含第一電極、第二電極及安置於第一電極與第二電極之間的第一有機層。第一有機層包含包括第一化合物及第二化合物之有機組合物。在一個態樣中，第一化合物及第二化合物在裝置製造及自單一來源蒸發之前物理混合。方法包含提供具有第一電極安置於其上之基板，將有機組合物
沈積於第一電極上；及將第二電極沈積於第一有機層上。
有機組合物包含第一化合物及第二化合物，第一化合物為由式L2MX、LL'MX、LL'L"M或LMXX'表示之有機金屬化合物，其中L、L'、L"、X及X'為不等效雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物之金屬，其中L、L'及L"為經由sp2混成碳及雜原子配位至M之單陰離子不等效雙齒配位體，且第二化合物為具有雜芳族結構之化合物。
在一個態樣中，第一化合物可為選自由以下組成之群之化合物：磷光有機金屬鉑化合物、有機金屬銥化合物及有機金屬鋨化合物。有機金屬鉑化合物、銥化合物及鋨化合物可各自包括芳族配位體。
在另一態樣中，第一化合物包含具有由以下化學結構表示之經取代化學結構的磷光有機金屬化合物：
其中M為Ir、Pt或Os；各R'獨立地選自由以下組成之群：H、烷基、烯基、炔基、烷芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R"、C(O)R"、NR"2、NO2、OR"、鹵基、芳基、雜芳基、經取代芳基、經取代雜芳基或雜環基，且其中各R"獨立地為H、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、雜芳基或芳烷基；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''各自獨立地表示苯基吡啶配位體上的經取代或未經取代之芳基或雜芳基非稠合取代基；
a為0或1；b為0或1；c為0或1；d為0或1；m為1或2；n為1或2；m+n為可配位至M之配位體之最大數目；且其中a、b、c及d中之至少一者為1，且當a及b中之至少一者為1且b及c中之至少一者為1時，Ar'及Ar"中之至少一者不同於Ar'''及Ar''''中之至少一者。
第二化合物包含具有式(1)之有機雜芳族主體化合物：
其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(1a)表示：
其中環A為由式(1b)表示之芳族烴環：
環B為由式(1c)表示之雜環：
環A及B分別與相鄰環縮合；在式(1a)及(1b)中，X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合，X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
m表示0或1至2之整數n表示0或整數1。
在式(1c)中，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之內容中，Y或Ar1或Ar2之實例可包含選自以下各者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar1及Ar2為單價基團。
第二化合物較佳包含由以下化學式(2)表示之雜芳族主體化合物：
其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(2a)表示：
其中環A為由式(2b)表示之芳族烴環：
環B為由式(2c)表示之雜環：
環A及B分別與相鄰環縮合；各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在式(2a)及(2b)中，R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合；m表示0或1至2之整數n表示0或整數1。
在式(2c)中，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之式(2)之實例中，Y或Ar2可包含選自以下各者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar2為單價基團。
第二化合物更佳包含由以下化學式(3)表示之雜芳族主體化合物：
在通式(3)中，Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基。
t表示1至3之整數，以便當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(3a)表示：
其中環A為由式(3b)表示之芳族烴環：
環B為由式(3c)表示之雜環：
其中環A及B分別在任意位置與相鄰環縮合。
在式(3a)及(3b)中，各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴
基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基。
在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合。
在式(3c)中，Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除縮合多於5個環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
在上文所提及之式(3)之實例中，Y或Ar2可包含選自以下各者之t價或單價基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、
啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、
啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。此外，Y為t價基團，Ar2為單價基團。
在一特定態樣中，關於各獨立R'所選擇之非氫取代基集與關於R所選擇之非氫取代基集相同，且方法進一步包含在將有機組合物沈積於第一電極上之前混合第一化合物及第二化合物。
在一個態樣中，第一化合物可選自(但不限於)由以下組成之群：
且由通式(1)及(2)及(3)表示之第二化合物可選自(但不限於)由以下組成之群：
在一個態樣中，第一化合物及第二化合物預混在一起且自單一來源蒸發。
在一個態樣中，有機組合物包含約5%至約95%第一化合物及約5%至約95%第二化合物。
在一個態樣中，第一化合物之蒸發溫度在第二化合物之蒸發溫度之30℃內。在另一態樣中，第一化合物之蒸發溫度在第二化合物之蒸發溫度之10℃內。
在一個態樣中，裝置進一步包括第三化合物，其中該第三化合物為不同於該第一化合物之有機金屬磷光摻雜劑，且其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之三重態能階之關係為：第三化合物<第一化合物<第二化合物。
在一個態樣中，裝置進一步包括第三化合物，其中該第三化合物為不同於該第一化合物之有機金屬磷光摻雜劑，且其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之三重態能階之關係為：第一化合物<第三化合物<第二化合物。
在一個態樣中，該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之至少一者之蒸發溫度在該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之其他者中之至少一者之蒸發溫度的30℃內。
在一個態樣中，該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之至少一者之蒸發溫度在該第一化合物、該第二化合物及該第三化
合物之其他者中之至少一者之蒸發溫度的10℃內。
在一個態樣中，該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之每一者各自之蒸發溫度在彼此之30℃內。
在一個態樣中，該第一化合物之蒸發溫度在該第三化合物之蒸發溫度之30℃內。
在一個態樣中，該第二化合物之蒸發溫度在該第三化合物之蒸發溫度之30℃內。
在一個態樣中，預混材料進一步包含該第三化合物。
在一個態樣中，第一電極為陽極且第一有機層沈積於陽極上。
在一個態樣中，方法進一步包含沈積不同於第一有機層之第二有機層，且第二有機層為非發射層。在另一態樣中，第二有機層為阻擋層。
本文中經描述為可用於有機發光裝置中之特定層之材料可與存在於該裝置中的多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料係可與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可以組合使用之其他材料。
除本文所揭示之材料之外及/或與本文所揭示之材料組合，可在OLED中使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。
電洞注入材料/電洞傳輸材料：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物係典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；
導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物的實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型的基團，且直接或經由氧
原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。每個Ar進一步經選自由以下組成之群的取代基取代：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
其中k為1至20之整數；X1至X8為CH或N；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
其中M'為具有大於40之原子量之金屬；(Y1-Y2)為雙齒配位體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助性配位體；m為1至可以與金屬連接之最大配位體數的整數值；且m+n為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y1-Y2)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)為碳烯配位體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對的溶液態最小氧化電位。
主體材料：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，及如本文中揭示之主體材料。其他主體材料為可能的，且實例不受特別限制。可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中M'為金屬；(Y3-Y4)為雙齒配位體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助性配位體；m為1至可以與金屬連接之最大配位體數之整數值；且m+n為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、
呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。其中每個基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由以下組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自CH或N。
電洞阻擋材料：
電洞阻擋層(HBL)可以用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此類阻擋層在裝置中之存在可以產生實質上更高的效率。此外，阻擋層可以用以將發射限於OLED之所要區域。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
k為至20之整數；L為輔助性配位體，m為1至3之整數。
電子傳輸材料：
電子傳輸層(ETL)可以包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可以為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可以用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中的至少一者：
R1係選自由以下組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其為芳基或雜芳基時，其具
有與上述Ar類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。
k為0至20之整數。
X1至X8係選自CH或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配位體；L為輔助性配位體；m為自1至可與金屬連接之最大配位體數目的整數值。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示的材料組合，OLED中還可以使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可以與本文所揭示之材料組合用於OLFD中之材料的非限制性實例在下表1中列出。表1列出材料之非限制性類別、每種類別之化合物之非限制性實例及揭示該等材料的參考文獻。
實驗
蒸發實例
此處，雜配有機金屬磷光材料(亦即第一化合物)及H1或H2(亦即第二化合物)顯示可以高一致性預混蒸發。藉由預混蒸發膜之高效液相層析(HPLC)以及在EML中具有預混蒸發材料作為主體之裝置之OLED效能及壽命分析蒸發結果。
實例1.
具有以上所示化學結構之H1及D1顯示穩定可預混性，此意謂其可預混且自一個來源共沈積而不改變組成。兩種材料之均勻共蒸發對於由此混合物製造之裝置之效能的一致性為至關重要的。
藉由蒸發膜之HPLC分析來測試此等2種化合物之可預混性。出於此目的，將0.39g H1及0.11g D1混合且研磨。將0.5g混合物裝入真空VTE腔室之蒸發源中。將腔室抽吸達至10-7托壓力。將預混組分以2Å/s速率沈積至玻璃基板上。在沈積400Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積及冷卻來源。
藉由HPLC分析膜，且結果展示於表2中。組分H1及D1之組成自板1至板10並不顯著變化。一些濃度波動不展現任何趨勢且可由HPLC分析之準確性解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好且適用於商業OLED應用。
此為H1及D1形成穩定共蒸發混合物之證據。
HPLC條件C18，80-100 40分鐘，偵測波長254nm
實例2.
H2及D1(以上所示化學結構)展示此等兩種材料家族之間的穩定可預混性之另一實例，此意謂其可預混且自一個來源共沈積而不改變組成。
藉由蒸發膜之HPLC分析來測試此等2種化合物之可預混性。出於此目的，將0.84g H2及0.16g D1混合且研磨。將1g混合物裝入真空VTE腔室之蒸發源中。將腔室抽吸達至10-7托壓力。將預混組分以2Å/s速率沈積至玻璃基板上。在沈積400Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積及冷卻來源。
藉由HPLC分析膜，且結果展示於表3中。組分H2及D1之組成自板1至板4並不顯著變化。一些濃度波動不展現任何趨勢且可由HPLC分析之準確性解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好且適用於商業OLED應用。
表3. 自預混摻雜劑/主體材料組合H2：D1依序沈積之膜之HPLC組成(%)：
HPLC條件C18，80-100 40分鐘，偵測波長254nm
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範圍。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可以用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所要求的本發明因此可以包括本文所述之具體實例及較佳實施例的變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
Claims (16)
- 一種有機發光裝置，其包含陽極層，陰極層，及位於該陽極層與該陰極層之間的發射層；其中該發射層包含材料組合，其中該材料組合包含蒸發之預混材料，該預混材料包含以下各者之物理混合物：第一化合物，其中該第一化合物為具有式L2MX、LL'MX、LL'L"M或LMXX'之有機金屬磷光摻雜劑化合物，其中L、L'、L"、X及X'為不等效雙齒配位體，且M為具有大於40之原子量之金屬，其中L、L'及L"為經由sp2混成碳配位至M之單陰離子不等效雙齒配位體，且其中該有機金屬磷光摻雜劑化合物係選自有機金屬鉑化合物、有機金屬銥化合物及有機金屬鋨化合物，且其中該等有機金屬鉑化合物、銥化合物及鋨化合物視情況包括芳族配位體，及第二化合物，其中該第二化合物為具有式(1)之有機雜芳族主體化合物：其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基，t表示1至3之整數，以致當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(1a)表示：其中環A為由式(1b)表示之芳族烴環：環B為由式(1c)表示之雜環：環A及B分別與相鄰環縮合；各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基，在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合；m表示0或1至2之整數n表示0或整數1，X1為O或S或N-Ar1或N，其中Ar1為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
- 如請求項1之裝置，其進一步包括第三化合物，其中該第三化合物為不同於該第一化合物之有機金屬磷光摻雜劑，且其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之三重態能階之關係為：第三化合物<第一化合物<第二化合物。
- 如請求項1之裝置，其進一步包括第三化合物，其中該第三化合物為不同於該第一化合物之有機金屬磷光摻雜劑，且其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之三重態能階之關係為：第一化合物<第三化合物<第二化合物。
- 如請求項1至3中任一項之裝置，其中該第一化合物為：其中M為Ir、Pt或Os各R'獨立地選自由以下組成之群：H、烷基、烯基、炔基、烷芳基、CN、CF3、C2F5、三氟乙烯基、CO2R"、C(O)R"、NR"2、NO2、OR"、鹵基、芳基、雜芳基、經取代芳基、經取代雜芳基或雜環基，且其中各R"獨立地為H、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、雜芳基或芳烷基；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''各自獨立地表示苯基吡啶配位體上的經取代或未經取代之芳基或雜芳基非稠合取代基；a為0或1；b為0或1；c為0或1；d為0或1；m'為1或2；n'為1或2；m'+n'為可配位至M之配位體之最大數目；且其中a、b、c及d中之至少一者為1，且當a及b中之至少一者為1且b及c中之至少一者為1時，Ar'及Ar"中之至少一者不同於Ar'''及Ar''''中之至少一者且該第二化合物為具有式(2)之有機雜芳族主體化合物：其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基，t表示1至3之整數，以致當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(2a)表示：其中環A為由式(2b)表示之芳族烴環：環B為由式(2c)表示之雜環：環A及B分別與相鄰環縮合；各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基，在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合；m表示0或1至2之整數n表示0或整數1，X2為O或S或N-Ar2，其中Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
- 如請求項1至3中任一項之裝置，其中該第二化合物為具有式(3)之有機雜芳族主體化合物：其中Y為6至50個碳原子之t價芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之t價芳族雜環基，t表示1至3之整數，以致當t大於2時，各Z可相同或不同Z由式(3a)表示：其中環A為由式(3b)表示之芳族烴環：環B為由式(3c)表示之雜環：環A及B分別與相鄰環縮合；各R獨立地選自氫、1至10個碳原子之脂族烴基、6至18個碳原子之芳族烴基或3至17個碳原子之芳族雜環基，在R為芳族烴基或芳族雜環基之情況下，R可與苯環縮合，Ar2為6至50個碳原子之芳族烴基或排除具有多於5個縮合環之基團的3至50個碳原子之芳族雜環基。
- 如請求項1至3中任一項之有機發光裝置，其中Ar1、Ar2及Y中之每一者包含選自以下各者之基團：苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、啶、酞嗪、喹唑啉、喹喏啉、啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡嗪、咔啉、吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩，且可任意連接兩個或兩個以上此等基團。
- 如請求項1之有機發光裝置，其中該第一化合物之蒸發溫度在該第二化合物之蒸發溫度之30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之至少一者之蒸發溫度在該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之其他者中之至少一者之蒸發溫度的30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之至少一者之蒸發溫度在該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物之其他者中之至少一者之蒸發溫度的10℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第一化合物、該第二化合物及該第三化合物中之每一者各自之蒸發溫度在彼此之30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第一化合物之蒸發溫度在該第三化合物之蒸發溫度之30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第二化合物之蒸發溫度在該第三化合物之蒸發溫度之30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該第一化合物之蒸發溫度在該第二化合物之蒸發溫度之30℃內。
- 如請求項2或3之有機發光裝置，其中該預混材料進一步包含該第三化合物。
- 一種組合物，其包含蒸發之預混材料，該蒸發之預混材料包含第一化合物及第二化合物之物理混合物，其中該第一化合物包含如請求項1之第一化合物且該第二化合物包含如請求項1之第二化合物。
- 一種組合物，其包含預混材料，該預混材料包含第一化合物及第二化合物之物理混合物，其中該第一化合物包含如請求項1之第一化合物且該第二化合物包含如請求項1之第二化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2014/034856 WO2015163848A1 (en) | 2014-04-22 | 2014-04-22 | Material for phosphorescent light-emitting element |
| WOPCT/US2014/034856 | 2014-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201602308A TW201602308A (zh) | 2016-01-16 |
| TWI680179B true TWI680179B (zh) | 2019-12-21 |
Family
ID=54332881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104112753A TWI680179B (zh) | 2014-04-22 | 2015-04-21 | 用於磷光發光元件之材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (2) | KR20160143678A (zh) |
| TW (1) | TWI680179B (zh) |
| WO (1) | WO2015163848A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12030894B2 (en) | 2020-09-04 | 2024-07-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106543231A (zh) * | 2015-09-21 | 2017-03-29 | 上海和辉光电有限公司 | 伯啶配合物及采用该伯啶配合物的有机电致发光器件 |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108336237B (zh) * | 2017-01-20 | 2020-01-31 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| US20220173326A1 (en) * | 2019-03-25 | 2022-06-02 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Melt mixture for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| KR20210143652A (ko) * | 2020-05-20 | 2021-11-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20230136874A (ko) | 2022-03-18 | 2023-09-27 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023182775A1 (ko) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20240001047A (ko) | 2022-06-23 | 2024-01-03 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW593622B (en) * | 2000-05-19 | 2004-06-21 | Eastman Kodak Co | Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device |
| TW201209047A (en) * | 2010-04-28 | 2012-03-01 | Universal Display Corp | Depositing premixed materials |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004319456A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-11-11 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5211411B2 (ja) * | 2008-05-08 | 2013-06-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2014
- 2014-04-22 KR KR1020167027979A patent/KR20160143678A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-04-22 KR KR1020207034054A patent/KR102315298B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-22 WO PCT/US2014/034856 patent/WO2015163848A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-04-21 TW TW104112753A patent/TWI680179B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW593622B (en) * | 2000-05-19 | 2004-06-21 | Eastman Kodak Co | Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device |
| TW201209047A (en) * | 2010-04-28 | 2012-03-01 | Universal Display Corp | Depositing premixed materials |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12030894B2 (en) | 2020-09-04 | 2024-07-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102315298B1 (ko) | 2021-10-20 |
| TW201602308A (zh) | 2016-01-16 |
| WO2015163848A1 (en) | 2015-10-29 |
| KR20160143678A (ko) | 2016-12-14 |
| KR20200139834A (ko) | 2020-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102390440B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN109309168B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN107200743B (zh) | 组合物、有机发光装置和其制造方法以及消费型产品 | |
| EP2564438B1 (en) | Depositing premixed materials | |
| TWI680179B (zh) | 用於磷光發光元件之材料 | |
| TWI665189B (zh) | 有機發光材料 | |
| KR20200086247A (ko) | 붕소-질소 폴리방향족 화합물 및 oled에서의 이의 용도 | |
| KR102609366B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 소자 | |
| TW202241918A (zh) | 有機電致發光材料及裝置 | |
| CN112175015A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR102655570B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |