KR20210057711A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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히토시 야마모토
팅-치흐 왕
마이클 에스 위버
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버트 앨린
피에르-뤽 티 부드레올
알렉시 보리소비치 다이아트킨
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Abstract

본 발명에서는 진공 열 증발 공정을 통해 OLED 내의 방출층 내로 두 혼합물을 동시증발시키는 데 사용될 수 있는 증발원 내로 예비혼합되는, 유사한 열 증발 특성을 갖는 두 화합물들의 혼합물로 생성된 조성물이 개시되어 있다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
관련 출원 상호 참조
본 출원은, 35 U.S.C. § 119(e) 하에, 2014년 2월 17일 출원된 미국 가출원 제61/940,603호, 2013년 12월 24일 출원된 제61/920,544호, 2013년 10월 22일 출원된 제61/894,160호, 2013년 9월 6일 출원된 제61/874,444호, 2013년 8월 20일 출원된 제61/867,858호, 및 2014년 4월 15일 출원된 제14/253,505호를 우선권으로 주장하며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
공동 연구 협정 단체들
본 발명은 하기 공동 산학 연구 협정의 단체들 중 1 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다: 리젠트 오브 더 유니버시티 오브 미시간(Regents of the University of Michigan), 프린스턴 대학교, 서던 캘리포니아 대학교, 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 상기 협정은 본 발명이 완성된 일자에 및 그 이전에 발효중이었으며, 본 발명은 상기 협정의 범위 내에서 수행된 활동들의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED), 더욱 구체적으로 이러한 디바이스에서 사용되는 유기 물질에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 인광 OLED를 위한 신규 예비혼합된 호스트 시스템에 관한 것이다. 1 이상의 이미터 및 적어도 또 다른 물질은 혼합되고 진공 열 증발(vacuum thermal evaporation, VTE) 공정으로 하나의 승화 도가니(sublimation crucible)로부터 동시증발(co-evaporated)되어 안정한 증발을 달성할 수 있다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러가지 이유로 인해 점점 더 바람직해지고 있다. 이러한 디바이스를 제조하는 데 사용되는 많은 물질들은 비교적 저렴하며, 따라서 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비해 비용적인 장점에 대한 잠재성을 가진다. 추가로, 유기 물질의 고유 특성, 예컨대 이들의 유연성은, 이들을 플렉서블 기판에서의 제조와 같은 특정 응용 분야에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지, 및 유기 광검출기를 포함한다. OLED의 경우, 유기 물질은 기존 물질에 비해 성능에 대한 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 방출층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가하는 경우 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 응용분야에서의 용도에서 점점 더 흥미로운 기술이 되고 있다. 몇 가지 OLED 물질 및 구성들은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호, 및 제5,707,745호에 기술되어 있으며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
인발광 분자에 대한 한 응용분야는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화(saturated)" 컬러로 지칭되는 특정 컬러를 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 구체적으로, 이 표준은 포화 적색, 녹색, 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 컬러는 당해 기술에 주지된 CIE 좌표계를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는 Ir(ppy)3로 표기되는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 하기 구조를 가진다:
Figure pat00001
상기 식, 그리고 본원의 이후 화학식들에서, 본 발명자들은 질소로부터 금속(상기 식에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제조하는 데 사용될 수 있는 폴리머 물질뿐만 아니라 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 폴리머가 아닌 임의 유기 물질을 지칭하고, "소분자"는 실제로는 상당히 클 수 있다. 소분자는 일부 상황에서 반복 유닛을 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환기로 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들어 폴리머 주쇄 상의 펜던트 기로, 또는 주쇄의 일부로 폴리머 내에 포함될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티(moiety) 상에 생성된 일련의 화학적 셸(chemical shell)로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있고, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머들은 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에 사용된 바와 같이, "상단부(top)"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "바닥부(bottom)"는 기판으로부터 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부로 배치된다(disposed over)"고 기술되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층에 "접촉한다(in contact with)"고 명시되지 않은 한, 제1층과 제2층 사이에는 다른 층들이 존재할 수 있다. 예를 들어, 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이에 다양한 유기층들이 존재해도, 캐소드가 애노드"의 상부로 배치된다"고 기술될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태인 액체 매질에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나 이로부터 증착되는 것이 가능함을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 상기 리간드는 "광활성"으로 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있지만, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 상기 리간드는 "보조적"으로 지칭될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 비해 음인 에너지(negative energy)로 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 이러한 다이어그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 일함수가 더 높은 절대값을 갖는 경우 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일반적으로 일함수가 진공 준위에 비해 음의 수로 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 더 멀리 아래 방향으로 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용, 및 상기 기술된 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
본 발명은 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 신규 조성물로서, 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고; 제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있는 것인 신규 조성물을 제공한다. 제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가질 수 있다. 제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가질 수 있다. 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 본 발명의 조성물을 생성하기 위해서, T1과 T2의 차인 T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이어야 한다. 제1 화합물은 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물로부터 미리 결정된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며, (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다.
본 발명의 한 실시양태에 따라, 제1 디바이스는 제1 유기 발광 디바이스를 포함하고, 제1 유기 발광 디바이스는 애노드; 캐소드; 및 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 추가로 포함하는 제1 조성물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하며, 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고;
제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물로부터 미리 결정된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며; (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다.
본 발명의 한 실시양태에 따라, 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스를 제조하는 방법으로서, 제1 유기 층이 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 추가로 포함하는 제1 유기 조성물을 포함하는 것인 방법이 개시되어 있다. 상기 방법은
상부에 배치된 제1 전극을 갖는 기판을 제공하는 단계;
제1 전극 상에 제1 조성물을 증착시키는 단계; 및
제1 유기 층 상에 제2 전극을 증착시키는 단계
를 포함하고;
여기서 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고;
제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며; (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다.
도 1은 본원에 개시된 본 발명의 호스트 물질을 혼입할 수 있는 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 본원에 개시된 본 발명의 호스트 물질을 혼입할 수 있는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 3(a)-3(c)는 상단부 방출, 바닥부 방출 및 투명 OLED(TOLED) 구성인 백색 OLED의 예시를 나타낸다.
도 4(a)-4(d)는 청색-황색 백색 OLED 구조의 예시를 나타낸다.
도 5(a)-5(g)는 2유닛 백색 적층된 OLED 구조의 예시를 나타낸다.
도 6(a)-6(c)는 3 이상의 유닛을 갖는 백색 적층된 OLED 구조의 예시를 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 전기적으로 연결된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되는 경우, 유기층(들) 내로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자 상에 편재화되는 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 광은 엑시톤이 발광 메카니즘을 통해 이완되는 경우 방출된다. 일부 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들어 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 이의 단일항 상태로부터의 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임에서 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 실시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 인광은 참고 인용되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 더욱 상세히 기술되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시되지는 않는다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160), 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 순서대로 기술된 층들을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이 다양한 층들뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고 인용되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 더욱 상세히 기술되어 있다.
이 층들 각각에 대한 더 많은 예시가 이용 가능하다. 예를 들어, 플렉서블 및 투명 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 전체 내용이 참고 인용되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에서는 적층(stack)된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 지니는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예들이 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 더욱 상세히 기술되어 있으며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 순서대로 기술된 층들을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 캐소드를 애노드의 상부로 배치하는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230) 아래로 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기술된 것과 유사한 물질들이 디바이스(200)의 상응하는 층들에 사용될 수 있다. 도 2는 어떻게 일부 층들이 디바이스(100)의 구조에서 생략될 수 있는지의 한 예시를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 층형 구조는 비제한적인 예시로써 제공되고, 본 발명의 실시양태들은 광범위한 다른 구조들과 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기술된 구체적인 물질 및 구조들은 사실상 예시적이고, 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 상이한 방식들로 기술된 다양한 층들을 조합하여 달성될 수 있거나, 층들은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기술되지 않은 다른 층들이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기술된 것들과 다른 물질들이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예들이 단일 물질을 포함하는 것과 같은 다양한 층을 기술하지만, 물질들의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하위층들을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층들에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 의도한 것은 아니다. 예를 들어, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220) 내에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기술될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술될 수 있다. 이 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 예를 들어, 도 1 및 도 2에 대하여 기술된 것과 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 추가로 포함할 수 있다.
구체적으로 기술되지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 개시된 바와 같은 폴리머 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 추가의 예로써, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들어 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 층형 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic et al.)에 기술된 바와 같은 피트형(pit) 구조와 같은 아웃커플링(out-coupling)을 개선하기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다.
다르게 명시되지 않은 한, 다양한 실시양태들의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법들은 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이들의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al., 이의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 다른 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기 중에서 수행된다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법들은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이들의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들이 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용 가능하도록 개질될 수 있다. 예를 들어, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 지니는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 배리어층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 기판의 위에, 기판의 아래에 또는 기판의 옆에, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 다른 일부의 위에 증착될 수 있다. 배리어층은 단일 층 또는 복수의 층을 포함할 수 있다. 배리어층은 각종 공지된 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질들의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 화합물 또는 유기 화합물 또는 둘 모두를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기술된 바와 같은 폴리머 물질 및 비-폴리머 물질의 혼합물을 포함하며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고 인용된다. "혼합물"로 간주하기 위해서, 배리어층을 포함하는 상기 언급한 폴리머 및 비-폴리머 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동시에 증착되어야만 한다. 폴리머 물질 대 비-폴리머 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위일 수 있다. 폴리머 물질 및 비-폴리머 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예시에서, 폴리머 물질과 비-폴리머 물질의 혼합물은 본질적으로 폴리머 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 광범위한 소비재에 포함될 수 있으며, 이는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤즈업(heads up) 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 개인정보단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 차량, 대면적 벽, 극장 또는 운동장 스크린, 또는 표지판을 포함한다. 다양한 조절 메카니즘이, 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 포함하는, 본 발명에 따라 제조되는 디바이스를 조절하도록 사용될 수 있다. 다수의 디바이스는 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20-25℃)에서 사용되도록 의도되지만, 이 온도 범위 밖, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수 있다.
본원에 기술된 물질 및 구조는 OLED 외의 디바이스에서의 용도를 가질 수 있다. 예를 들어, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬 기는 1∼15개의 탄소 원자를 갖는 것들이며 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 또한, 알킬 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "시클로알킬"은 고리형 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬 기는 3∼7개의 탄소 원자를 갖는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐 기는 2∼15개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 또한, 알케닐 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐 기는 2∼15개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 또한, 알키닐 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "아랄킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 교환적으로 사용되고 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬 기를 고려한다. 또한, 아랄킬 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 지칭한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3∼7개의 고리 원자를 갖는 것들이며, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단환 기 및 다환식 고리계를 고려한다. 다환식 고리는 2개의 탄소가 2개의 인접하는 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있는데, 상기 고리들 중 적어도 하나는 방향족이고, 예컨대, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 복소환 및/또는 헤테로아릴이다. 또한, 아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이 용어 "헤테로아릴"은 1∼3개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단환 헤테로방향족 기, 예컨대 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등을 고려한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 2개의 인접하는 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 갖는 다환 헤테로방향족 계를 포함하는데, 상기 고리들 중 적어도 하나는 헤테로아릴이고, 예컨대, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 또한, 헤테로아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 헤테로시클릭 기, 아릴 및 헤테로아릴은, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 의미한다. 따라서, 예를 들어, R1이 일치환되는 경우, 하나의 R1은 H가 아니어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환되는 경우, 2개의 R1은 H가 아니어야 한다. 마찬가지로, R1이 치환되지 않는 경우, R1은 모든 이용가능한 위치에서 수소이다.
본원에 기술된 단편(fragment), 즉, 아자-디벤조퓨란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자"라는 표기는 각 단편에서 하나 이상의 C-H 기가 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 예컨대 비제한적으로 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 모두 포함한다. 당업자는 상기 개시된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본원에 개시된 용어에 포함되는 것으로 의도된다.
분자 단편이 치환기로서 기술되거나 또는 다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 그 명칭은 그것이 단편인 것처럼(예컨대, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴) 또는 그것이 전체 분자인 것처럼(예컨대, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조퓨란) 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 결합된 단편을 명명하는 이들 상이한 방식은 동등한 것으로 간주된다.
종종, 우수한 수명 및 효율을 보이는 OLED 디바이스의 방출층(EML)은 2 초과의 성분(예를 들어 3 또는 4가지 성분)을 필요로 한다. 이후 진공 열 증발(VTE) 공정을 사용하는 이러한 EML의 제조는 별도의 VTE 승화 도가니에서 3 또는 4가지 증발원 물질을 증발시키는 것을 필요로 하며, 이는 단 두가지 증발원만을 필요로 하는 단일 호스트 및 이미터를 갖는 표준 2성분 EML에 비해 매우 복잡하고 비용이 많이 든다.
2 이상의 물질을 예비혼합하고 하나의 VTE 승화 도가니로부터 이들을 증발시키는 것은 제조 공정의 복잡성을 감소시킬 수 있다. 그러나, 동시증발은 안정하고 증발 공정 중에 일정하게 유지되는 조성을 갖는 증발된 막을 생성해야 한다. 막의 조성에서의 변동은 디바이스 성능에 불리하게 영향을 미칠 수 있다. 진공 하에 화합물들의 혼합물로부터 안정한 동시증발을 얻기 위하여, 물질들이 동일한 조건 하에 동일한 증발 온도를 가져야 하는 것으로 가정할 수 있다. 그러나, 이것은 고려해야할 하나뿐인 매개변수가 아닐 것이다. 두 화합물을 함께 혼합하는 경우, 이들은 서로와 상호작용할 수 있고 혼합물의 증발 특성은 이들의 개별 특성과 상이할 수 있다. 다른 한편으로는, 약간 상이한 증발 온도를 갖는 물질은 안정한 동시증발 혼합물을 생성할 수 있다. 따라서, 안정한 동시증발 혼합물을 달성하는 것은 극히 어렵다. 지금까지, 매우 적은 안정한 동시증발 혼합물 예시가 존재해왔다. 물질의 "증발 온도"는, 증발되는 물질의 증발원으로부터 설정된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 보통 1x10-7 Torr 내지 1x10-8 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구, 예를 들어 VTE 도구의 승화 도가니 내로 측정된다. 본원에 개시된 다양한 측정값, 예컨대 온도, 압력, 증착 속도 등은 당업자에게 이해되는 바와 같이 이 정량적 값을 산출하는 측정에서 예상되는 허용오차로 인한 공칭 편차(nominal variation)를 가질 것으로 예상된다.
온도 외의 다수의 요인들, 예컨대 상이한 물질들의 혼화성 및 상이한 물질들의 상 전이 온도가 안정한 동시 증발을 달성하는 능력에 기여할 수 있다. 본 발명자들은, 두 물질이 유사한 증발 온도, 및 유사한 질량 감소율 또는 유사한 증기압을 갖는 경우, 두 물질이 지속적으로 동시증발될 수 있음을 발견하였다. 물질의 "질량 감소율"은 시간 경과에 따른 질량 감소의 백분율("백분율/분" 또는 "%/분")로 정의되며 정상 증발 상태가 달성된 후 주어진 물질에 대한 주어진 일정한 온도에서 주어진 실험 조건 하에 열중량분석(TGA)에 의해 측정된 바와 같이 물질의 샘플의 최초 10%의 질량 감소에 걸리는 시간을 측정함으로써 결정된다. 주어진 일정한 온도는 질량 감소율 값이 약 0.05 내지 0.50%/분이 되도록 선택되는 한 온도점이다. 당업자는 두 매개변수를 비교하기 위해 실험 조건이 일정해야 하는 것을 이해할 것이다. 질량 감소율과 증기압을 측정하는 방법은 당해 분야에 주지되어 있으며 예를 들어 문헌[Bull. et al. Mater. Sci. 2011, 34, 7]에서 찾을 수 있다.
최신식 인광 OLED 디바이스에서, EML은 3가지 이상의 성분으로 구성될 수 있다. 한 예시에서, EML은 두 호스트형 화합물 및 이미터 조합(예: 정공 수송 코호스트(h-host), 전자 수송 코호스트(e-host), 및 실온의 OLED에서 인광 이미터로서 작용할 수 있는 화합물)으로 구성될 수 있다. 또 다른 예시에서, EML은 하나의 호스트형 화합물 및 두 이미터형 화합물(예: 호스트 화합물 및 실온의 OLED에서 각각 인광 이미터로서 작용할 수 있는 두 화합물)로 구성될 수 있다. 통상적으로, VTE 공정을 사용하여 3 이상의 성분을 갖는 이러한 EML을 제조하기 위해서, 각 성분에 하나씩 3 이상의 증발원이 필요하다. 성분들의 농도가 디바이스 성능에 중요하기 때문에, 통상적으로, 각 성분의 증착 속도는 증착 공정 중에 개별 측정된다. 이것은 VTE 공정을 복잡하고 많은 비용이 들게 한다. 따라서, 이러한 EML의 2 이상의 성분들을 예비혼합하여 VTE 증발원의 수를 감소시키는 것이 바람직하다.
본원에 사용된 바와 같이, "이미터형 화합물"은 실온에서 OLED의 EML에서 인광 이미터로서 작용할 수 있는 화합물을 지칭한다. "호스트형 화합물"은 실온에서 OLED의 EML에서 호스트 물질로서 작용할 수 있는 화합물을 지칭한다.
EML의 3 이상의 성분들 중 임의 두가지가 예비혼합되어 동시증발원의 안정한 혼합물을 생성하는 경우, 이때 EML 층 제조에 필요한 증발원의 수는 감소될 수 있다. 물질이 증발원 내로 예비혼합될 수 있게 하기 위해, 이들은 동시증발되고 비율이 변하지 않으면서 균일하게 증착되어야 한다. 혼합물에서 성분들의 비율은 이 예비혼합된 물질들로부터 증발 증착된 막에서 성분들의 비율과 동일해야 한다. 따라서, 증착된 막 내의 두 성분들의 농도는 예비혼합된 증발원 내의 이들의 농도에 의해 조절된다.
본 발명에서는 이미터의 새로운 유형 및 물질의 또 다른 유형(예컨대 호스트형 물질)으로서, 예비혼합되어 두 물질의 안정한 동시증발을 위해 사용될 수 있는 VTE 동시증발원을 제공할 수 있는 물질들이 기술되어 있다.
OLED 내 인광 이미터 효율의 최대화는 방출 스펙트럼이 좁아지는 것을 수반할 수 있다. 좁아진 방출의 이 부수 효과(side effect)는 일부 용도, 예컨대 이미터가 백색 방출 OLED의 일부로서 사용되는 경우 바람직하지 않다. 백색 방출 OLED과 같은 용도에서, 종종 브로드한(broad) 반치전폭(full width half maximum, FWHM) 스펙트럼이 바람직하다.
높은 효율 및 브로드한 FWHM 스펙트럼 둘 모두를 달성하는 한 가능한 접근방법은 디바이스 내로 두 이미터를 혼입시키는 것이다. 이것은 이미터들을 별개의 EML으로 혼입시키거나 두 이미터를 하나의 층 내로 증착시킴으로써 수행될 수 있다. 본 발명자들은, 유사한 열 증발 특성을 갖는 두 이미터들을 소정 비율로 예비혼합하고 혼합된 조성 원료 물질을 담은 하나의 증발 승화 도가니로부터 VTE 공정을 사용하는 증발에 의해 물질을 증착시킴으로써, 두 이미터를 포함하는 EML을 갖는 OLED의 제조가 단순해질 수 있음을 발견하였다.
화합물들 중 1 이상이 이미터형 화합물인, 본 발명에서 기술된 예비혼합된 화합물의 조합은, 디바이스 효율을 절충시키지 않으면서 특정 스펙트럼 폭에 대한 디바이스 방출 스펙트럼을 미세 조정하는 데 사용될 수 있다. 예비혼합은 EML 층의 성분들의 비율의 보다 큰 조절을 가능하게 함으로써 별개의 증발원들로부터 EML 층의 성분들을 증발시키는 경우보다 더욱 정밀하게 소정의/결과로 생성되는 스펙트럼 형상이 가능하게 한다. 이것은 OLED에 대한 보다 견실한(robust) 제조 공정을 제공한다.
본 발명에 따라, 예비혼합된 이미터 증발원 물질으로부터 VTE에 의해 증착된 막의 조성은 혼합 단계에서 미리 결정된다. 예비혼합된 이미터 증발원 물질의 조성은 사용된 두 이미터형 화합물의 바람직한 기여에 의해 결정된다. 예비혼합 조성물에서 두 이미터형 화합물의 비는 1:1 내지 200:1일 수 있다. 비율은 바람직하게는 1:1 내지 50:1, 보다 바람직하게는 1:1 및 20:1, 보다 더욱 바람직하게는 1:1 내지 5:1, 가장 바람직하게는 1:1 내지 2:1이다.
[실시예]
제1 실시예에서, 매우 유사한 승화 특성을 갖는 두 이미터형 화합물, 화합물 20 및 화합물 145의 신규 조합을 함께 예비혼합하고, 단일 증착원에 위치시켜 가변적인 비율로 디바이스 EML 내로 증발시켰다. 예를 들어, 이 두 이미터의 혼합물을 2000 Å 두께의 막에 대해 0.2Å/초로 증착하였다. 이후 물질을 1 Å/초의 증착 속도에서 기판 상에 증착시켜 70nm 두께의 막을 생성하였다. 혼합 전에 중량으로 측정한, 예비 혼합물에서 두 이미터의 비율은 85%(화합물 20) 대 15%(화합물 145)였다. 고압 액체 크로마토그래피(high pressure liquid chromatography, HPLC)로 측정한, 예비혼합물의 조성은 84.5%(화합물 20) 대 15.5%(화합물 145)였다. 혼합이 전체 예비혼합물 내에서 비균일성을 야기할 수 있기 때문에, 작은 샘플을 HPLC로 분석하는 경우 예비혼합물 성분의 측정된 %에 대해 1%의 에러 바(error bar)를 제공하였다. HPLC로 측정한 증착된 막의 조성은 85.3%(화합물 20) 대 14.7%(화합물 145)였다. 따라서, 예비혼합물 및 증착된 물질의 조성물은 동등하였다.
본원에 개시된 신규 2-화합물 혼합물 조합은 다양한 백색 OLED 구성을 제조하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 2-화합물 혼합물 조합은 청색-황색 백색 OLED에서 브로드 황색 EML 층을 증착시키는 데 사용될 수 있는 예비혼합된 이미터 증발원 물질을 제조하는 데 사용될 수 있다.
이러한 청색-황색 백색 OLED의 다양한 구성들의 실시예들은 도 3(a) 내지 도 6(c)에 예시되어 있다. 도면의 층 "Y EML", "Y1 EML" 및 "Y2 EML"은 브로드 황색 EML이고, 당해 분야에 주지된 바와 같이, 브로드 황색 EML 층은 청색 EML 층과 함께 백색광을 생성하기 위해 필요한 소정 방출 스펙트럼을 달성하기 위해 종종 두 이미터형 화합물로 구성된다. 도면의 층 "ph B EML", "Fl B EML", "B EML", "B1 EML" 및 "B2 EML"은 청색 EML이다.
이 실시예들에서, 브로드 황색 EML 층은 두 이미터형 화합물로 제조되어, 청색 EML로부터의 청색 방출과 조합되는 경우 백색 발광 OLED를 생성하는, 소정 적색-녹색, 적색-황색, 또는 황색 스펙트럼에서의 광을 생성한다. 본원에 개시된 예비혼합된 이미터 증발원 물질은 VTE 공정에 의해 이 브로드 황색 EML 층을 증착시키는 데 유용하다.
도 3(a)-3(c)은 청색-황색 백색 OLED의 기본 구성을 나타낸다. 도 3(a)은 바닥부 방출 구성인 청색-황색 백색 OLED의 실시예를 나타낸다(애노드는 투명함). 도 3(b)는 투명 OLED 구성인 청색-황색 백색 OLED의 실시예를 나타낸다(애노드 및 캐소드는 둘 다 투명함). 도 3(c)은 상단부 방출 구성인 청색-황색 백색 OLED의 실시예를 나타낸다(캐소드는 투명함). 도 4(a)-6(c)에 나타난 실시예는 모두 바닥부 방출 구성으로 나타나 있지만, 당업자는 도 4(a)-6(c)에 나타난 실시예들이 상단부 방출 구성 및 투명 OLED 구성에 동일하게 적용 가능함을 용이하게 이해할 것이다.
도 4(a)-4(d)는 단일 유닛 청색-황색 백색 OLED 구조의 실시예를 나타낸다. 도 5(a)-5(g)는 2유닛 청색-황색 백색 적층 OLED 구조의 실시예를 나타낸다. 도 6(a)-6(c)는 3유닛 청색-황색 백색 적층 OLED 구조의 실시예를 나타낸다. 당업자는 이 적층 OLED 구성이 3 초과의 발광 유닛을 갖는 실시양태에 적용될 수 있음을 용이하게 이해할 것이다. 이 도면들에서, 하기 약어들이 사용된다: HIL - 정공 주입층, HTL - 정공 수송층, EML - 방출층, ETL - 전자 수송층, EIL - 전자 주입층, SL - 분리층, CGL - 전하 생성층, Ph - 인광, Fl - 형광. 이 구성들에서, HIL2는 HIL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있으며, HIL3은 HIL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있고, HIL4는 HIL2와 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있으며, ETL3은 ETL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있고, ETL4는 ETL2와 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있다. B EML, B1 EML 및 B2 EML은 청색 EML이고 이들은 형광 또는 인광일 수 있다. B2 EML은 B1 EML과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있다. Y EML, Y1 EML, 및 Y2 EML은 황색 EML이고 이들은 형광 또는 인광일 수 있다. Y2 EML은 Y1 EML과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있다.
도 6(a)-6(c)의 백색 적층 OLED 구조에서, HIL2는 HIL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있으며, HIL3은 HIL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있고, HIL4는 HIL2와 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있으며, ETL3은 ETL1과 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있고, ETL4는 ETL2와 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있다. B EML1 및 B EML2는 청색 EML을 나타내고 형광 또는 인광일 수 있다. B EML1은 B EML2와 동일한 물질이거나 상이한 물질일 수 있다. Y EML은 황색 EML을 나타낸다. 적층된 유닛의 수는 3 이상의 임의 수일 수 있다. 청색 및 황색 EML 유닛의 수는 임의 수일 수 있다. 적층된 유닛은 임의 순서, 예를 들어 B/Y/B/Y 또는 B/B/Y/Y, 또는 B/Y/B/Y/B 등(B는 청색을 표기하고 Y는 브로드 황색을 표기함)일 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따라, 예비혼합된 이미터 증발원의 제2 실시예가 개시된다. 이 제2 실시예에 따른 예비혼합된 혼합물은 하나의 이미터형 화합물, 화합물 E5 및 하나의 호스트 화합물, 화합물 H1을 포함한다. 화합물 H1 및 화합물 E5는 예비혼합성을 나타냈으며, 이는 이들이 예비혼합되고 조성이 변하지 않으면서 하나의 증발원으로부터 동시증착(codeposited)될 수 있음을 의미한다. 호스트:이미터 쌍의 균일한 동시증발은 이 예비혼합된 전구체로부터 제조된 디바이스 성능의 지속성에 필요하다. 화합물 H1 및 화합물 E5의 구조를 하기에 나타낸다:
Figure pat00002
화합물 H1 및 화합물 E5의 예비혼합성을 증발된 막의 HPLC 분석으로 시험하였다. 이 목적을 위해 호스트 화합물 H1(0.485 g) 및 이미터 화합물 E5(0.015 g)을 혼합하고 분쇄하여 0.5 g의 혼합물을 생성하였다. 혼합물을 진공 VTE 챔버의 증발원 내로 로딩하였다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 예비혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/초의 속도로 증착시켰다. 증착을 중단하거나 원료를 냉각하지 않으면서 1100 Å의 막을 증착시킨 후 기판을 연속적으로 대체시켰다. 예비혼합된 물질을 고갈시까지 증발시켰다.
증착물 막을 HPLC(HPLC 조건 C18, 80-100 (CH3CN 및 H2O 중 CH3CN 농도), 30 분, 검출 파장 254 nm)로 분석하고 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 호스트 화합물 H1 및 이미터 화합물 E5의 조성은 플레이트 1 내지 플레이트 3으로부터 유의적으로 변하지 않았다. 각 샘플 기판을 플레이트 1, 플레이트 2 및 플레이트 3으로 표지하였다. 농도에서의 약간의 변동은 아무 경향도 드러내지 않았고 HPLC 분석의 정확성에 의해 설명될 수 있었다.
예비혼합된 호스트:이미터 쌍(호스트 화합물 H1 및 이미터 화합물 E5) 증발원으로부터 연속 증착된 막의 HPLC 조성(%)
막
(1100Å)		 H1 E5
플레이트 # [%] [%]
1 98.0 2.0
2 98.1 1.9
3 97.8 2.2
이 데이터는 호스트 화합물 H1 및 이미터 화합물 E5 및 이 패밀리로부터의 잠재적인 다른 호스트 및 이미터가 예비혼합되어 PHOLED를 위한 EML 또는 EML의 일부를 위해 단일 증발원으로서 사용될 수 있다는 것을 나타낸다.
다른 가능한 예비혼합된 호스트:이미터 쌍의 예시를 하기 표 2에 나타낸다:
가능한 예비혼합쌍의 예
혼합물 번호 전자 수송 호스트 이미터 금속 착물
1 화합물 H1 화합물 E5
2 화합물 H14 화합물 E1
3 화합물 H21 화합물 E4
4 화합물 H30 화합물 E9
5 화합물 H21 화합물 E17
6 화합물 H33 화합물 E13
호스트 화합물 EH40 및 이미터 화합물 97은 또한 예비혼합성을 나타낸다. 이것은 이들이 예비혼합되고 조성이 변하지 않으면서 하나의 원료로부터 동시증착될 수 있음을 의미한다. 호스트:이미터의 균일한 동시증발은 이 예비혼합된 전구체로부터 제조된 디바이스 성능의 지속성에 결정적이다. 호스트 화합물 EH40 및 이미터 화합물 97의 구조를 하기에 나타낸다:
Figure pat00003
화합물 EH40 및 화합물 97의 예비혼합성을 증발된 막의 HPLC 분석으로 시험하였다. 이 목적을 위해 호스트 화합물 EH40 및 이미터 화합물 97을 비율 ~ 7:1로 혼합하고 분쇄하여 0.2 g의 혼합물을 생성하였다. 혼합물을 진공 VTE 챔버의 증발원 내로 로딩시켰다. 챔버를 펌핑하여 10-7 Torr의 압력으로 감압하였다. 예비혼합된 성분들을 유리 기판 상에 2 Å/초의 속도로 증착시켰다. 증착을 중단하거나 원료를 냉각하지 않으면서 500 Å의 막을 증착시킨 후 기판을 연속적으로 대체시켰다. 예비혼합된 물질을 고갈시까지 증발시켰다.
막을 HPLC(HPLC 조건 C18, 100% CH3CN, 30 분, 검출 파장 254 nm)로 분석하고 결과를 표 3에 나타내었다. 호스트 화합물 EH40 및 이미터 화합물 97의 조성은 플레이트 1 내지 플레이트 5로부터 유의적으로 변하지 않았다. 각 샘플 기판을 플레이트 1, 플레이트 2 및 플레이트 3으로 표지하였다. 농도에서의 약간의 변동은 아무 경향도 드러내지 않았고 HPLC 분석의 정확성에 의해 설명될 수 있었다.
예비혼합된 호스트:이미터(~7:1 비율의 호스트 화합물 EH40:이미터 화합물 97) 증발원으로부터 연속 증착된 막의 HPLC 조성 (%)
막 (500Å) 호스트 화합물 EH40
(%)		 이미터 화합물 97
(%)
플레이트1 87.2 12.8
플레이트2 87.1 12.9
플레이트3 87.5 12.5
플레이트4 87.6 12.4
플레이트5 87.9 12.1
이것은 호스트 화합물 EH40 및 이미터 화합물 97 및 이 패밀리로부터의 잠재적인 다른 호스트 및 이미터가 예비혼합되어 PHOLED를 위한 EML 또는 EML의 일부를 위해 단일 증발원으로서 사용될 수 있다는 증거이다. 다른 가능한 예비혼합된 호스트:이미터 쌍의 예시를 하기 표 4에 나타낸다:
호스트:이미터의 가능한 예비혼합쌍의 예
혼합물 번호 전자 수송 호스트 이미터 금속 착물
1 화합물 EH1 화합물 4
2 화합물 EH2 화합물 7
3 화합물 EH4 화합물 3
4 화합물 EH5 화합물 11
5 화합물 EH8 화합물 1
6 화합물 EH8 화합물 67
7 화합물 EH16 화합물 21
8 화합물 EH28 화합물 29
9 화합물 EH40 화합물 34
10 화합물 EH40 화합물 97
본 발명의 한 양태에 따라, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물이 이제 기술된다. 혼합물에서, 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 가진다. 제1 화합물은 실온에서 OLED 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있다. 제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고 제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며, T1과 T2의 차인 T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이다. 바람직하게는, T1-T2의 절대값은 10℃ 미만이고 보다 바람직하게는 5℃ 미만이다.
제1 화합물은 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물의 증발원으로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며; (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다. 바람직하게는, (C1-C2)/C1의 절대값은 3% 미만이다.
농도 C1 및 C2는 제1 화합물의 상대적 농도이다. 따라서, 상기 기술된 혼합물을 생성하는 두 화합물에 대한 조건부 요건은 증착된 상태의(as-deposited) 막 내의 제1 화합물의 상대적 농도(C2)가 증발원 혼합물 내의 제1 화합물의 원래 상대적 농도(C1)에 근접해야 한다는 것을 의미한다. 당업자는 혼합물 내의 각 성분의 농도가 상대적 백분율로 표현되는 것을 이해할 것이다. 혼합물 내의 각 성분의 농도는 당업자에게 주지된 적합한 분석 방법으로 측정될 수 있다. 이러한 방법의 예는 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 핵자기공명분광법(nuclear magnetic resonance spectroscopy, NMR)이다. 백분율은 각 성분의 HPLC 트레이스 하의 적분된 영역을 총 적분된 영역으로 나누어 계산한다. HPLC는 상이한 검출기, 예컨대 UV-vis, 광다이오드 어레이 검출기, 굴절률 검출기, 형광 검출기, 및 광산란 검출기를 사용할 수 있다. 상이한 물질 특성들로 인해, 혼합물 내의 각 성분은 다르게 반응할 수 있다. 따라서, 측정된 농도는 혼합물 내의 이들의 실제 농도와 다를 수 있지만, (C1-C2)/C1의 상대적 비율 값은 실험 조건이 일정하게 유지되는 한, 예를 들어, 모든 농도가 각 성분에 대해 정확히 동일한 HPLC 매개변수 하에 계산되어야 하는 한, 이 변수들로부터 독립적이다. 때때로 실제 농도에 근접한 계산 농도를 제공하는 측정 조건을 선택하는 것은 바람직하다. 그러나, 이는 필수적이지 않다. 각 성분을 정밀하게 검출하는 검출 조건을 선택하는 것은 중요하다. 예를 들어, 형광 검출기는 성분들 중 하나가 형광이지 않은 경우 사용되지 않아야 한다.
한 실시양태에서, 제1 화합물은 200 내지 350℃의 증발 온도 T1을 갖고, 제2 화합물은 200 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가진다.
한 실시양태에서, 제1 화합물은 1 atm의 T1에서 P1의 증기압을 갖고, 제2 화합물은 1 atm의 T2에서 P2의 증기압을 가진다. P1/P2의 비는 바람직하게는 0.90 내지 1.10의 범위 내이다.
제1 화합물은 제1 질량 감소율을 가지고 제2 화합물은 제2 질량 감소율을 가지며, 제1 질량 감소율과 제2 질량 감소율 간의 비는 바람직하게는 0.90 내지 1.10의 범위 내이다. 바람직하게는, 제1 질량 감소율과 제2 질량 감소율 간의 비는 0.95 내지 1.05의 범위 내이다. 보다 바람직하게는, 제1 질량 감소율과 제2 질량 감소율 간의 비는 0.97 내지 1.03의 범위 내이다.
조성물 내 인광 이미터 성분은 실온에서 삼중항 여기 상태로부터 기저 단일항 상태로 광을 방출할 수 있다. 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 금속 배위 착물이다. 금속-탄소 결합 중의 금속은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 금속은 Ir(이리듐)이다. 또 다른 실시양태에서, 금속은 Pt(백금)이다.
조성물의 한 실시양태에서, 제2 화합물은 또한 실온에서 OLED 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 제2 화합물은 실온에서 OLED의 EML 내의 호스트로서 작용할 수 있다. 한 실시양태에서, 호스트는 정공 수송 호스트이다. 또 다른 실시양태에서, 호스트는 전자 수송 호스트이다.
본 발명의 한 양태에 따라, 제1 화합물의 최저 삼중항 에너지 TE1는 제2 화합물의 최저 삼중항 에너지보다 낮다. 삼중항 에너지는 77°K에서 유기 용매 유리에서의 인광에 의해 측정된다.
조성물의 한 실시양태에서, 제2 화합물은 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조퓨란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함한다.
조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 HPLC에 의해 측정된 바와 같이 99% 초과의 순도를 가진다.
또 다른 양태에 따라, 조성물 내의 혼합물은 제3 화합물을 추가로 포함한다. 제3 화합물은 제1 화합물 및 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 가지고, 제3 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T3를 가지며; T1-T3의 절대값은 20℃ 미만이다. 바람직하게는, T1-T3의 절대값은 10℃ 미만, 보다 바람직하게는 5℃ 미만이다.
한 실시양태에서, 조성물은 T1(제1 화합물의 증발 온도) 및 T2(제2 화합물의 증발 온도) 미만의 온도에서 액체 형태이다.
조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖고;
상기 식에서,
L1, L2 및 L3은 동일하거나 상이할 수 있고;
x는 1, 2, 또는 3이며;
y는 0, 1, 또는 2이고;
z는 0, 1, 또는 2이며;
x+y+z는 금속 M의 산화수이고;
L1, L2, 및 L3은 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되며:
Figure pat00004
Figure pat00005
Ra, Rb, Rc, 및 Rd은 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며; Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖는 또 다른 실시양태에 따라, 제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 가진다.
제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 한 실시양태에서, L2는 화학식
Figure pat00006
을 가지며;
상기 식에서,
Re, Rf, Rh, 및 Ri는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re, Rf, Rh, 및 Ri 중 1 이상은 2 이상의 탄소 원자를 가지며;
Rg는 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 한 실시양태에서, L2는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 가진다:
Figure pat00007
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 M(L1)x(L2)y(L3)z의 화학식을 갖는 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물은 Pt(L1)2 또는 Pt(L1)(L2)의 화학식을 가진다. L1은 다른 L1 또는 L2에 연결되어 4좌 리간드를 형성할 수 있다.
조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식 I을 가지고, 제2 화합물은 하기 화학식 II를 가진다:
[화학식 I]
Figure pat00008
상기 식에서,
RA는 단일, 2중, 3중, 4중, 5중, 6중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
RB은 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
RA, RB, RC, RD, 및 RE은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
n은 1 또는 2이며;
[화학식 II]
Figure pat00009
상기 식에서,
R1, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
L은 직접 결합, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2, 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y1, Y2, 및 Y3 중 2 이상은 N이며;
각 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 II의 R1, R4, 및 R5는 독립적으로 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; L은 직접 결합, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각 R은 독립적으로 수소, 중수소, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 II의 R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 II의 L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 직접 결합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 II의 R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐, 피리딜, 비페닐, 및 터페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 I에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화학식 III에 따른 구조를 가진다:
[화학식 III]
Figure pat00010
상기 식에서,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 화학식 III의 R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 화합물이 화학식 III의 구조를 갖는 한 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 가질 수 있다:
Figure pat00011
제1 화합물이 화학식 I의 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, n은 1이다. 또 다른 실시양태에서, RA, RB, RC, RD, 및 RE는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, RC 및 RE 중 1 이상은 카르보닐 기에 대한 α 위치보다 먼 위치에서 분지하는 분지 알킬 모이어티를 함유한다. 또 다른 실시양태에서, RD는 수소이다.
제1 화합물이 화학식 I의 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, RC 및 RE 중 1 이상은 하기 구조를 가진다:
Figure pat00012
상기 식에서,
RF 및 RG는 독립적으로 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RF 및 RG 중 1 이상은 2 이상의 C를 가진다.
상기 정의된 바와 같이 제2 화합물이 화학식 II에 따른 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식 IV에 따른 구조를 가진다:
[화학식 IV]
Figure pat00013
상기 식에서,
RH 및 RJ은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 IV에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, RH 및 RJ은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 IV에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, RH 및 RJ은 메틸이다.
제2 화합물이 화학식 II에 따른 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 I에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 I에 따른 구조를 갖고 제2 화합물이 화학식 II에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 E5 및 화합물 H1), (화합물 E1 및 화합물 H14), (화합물 E4 및 화합물 H21), (화합물 E9 및 화합물 H30), (화합물 E17 및 화합물 H21), 및 (화합물 E13 및 화합물 H33)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 I에 따른 구조를 갖고 제2 화합물이 화학식 II에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 E5 및 화합물 H1)이다.
제1 화합물이 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고, 제1 화합물이 실온에서 OLED 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있는 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖고,
상기 식에서,
L1은 화학식
Figure pat00024
을 가지며;
L2은
Figure pat00025
을 갖고;
L1은 L2과 상이하며;
Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd은 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd 중 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하고;
1 이상의 Rcc는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물 및 제2 화합물이 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 조성물의 한 실시양태에서, Rcc 중 1 이상은 벤젠 또는 피리딘이다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물 및 제2 화합물이 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 조성물의 한 실시양태에서, L1은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00026
Figure pat00027
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물 및 제2 화합물이 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 조성물의 한 실시양태에서, L2는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물 및 제2 화합물이 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 독립적으로 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물 및 제2 화합물이 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 7 및 화합물 130), (화합물 8 및 화합물 131), (화합물 25 및 화합물 131), (화합물 27 및 화합물 135), (화합물 20 및 화합물 145) ,(화합물 25 및 화합물 148), (화합물 40 및 화합물 174), (화합물 103 및 화합물 204), 및 (화합물 116 및 화합물 217)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1 화합물이 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고, 제1 화합물이 실온에서 OLED 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있는 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식 V에 따른 구조를 갖고, 제2 화합물은 하기 화학식 VI에 따른 구조를 가진다:
[화학식 V]
Figure pat00048
상기 식에서,
R11 및 R12은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
Y는 O, S, Se, NR', 및 CR"R"'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1은 단일 결합이거나 5-24개의 탄소 원자를 갖고 임의로 추가 치환되는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고;
Z1, Z2, Z3, Z4, 및 Z5은 각각 독립적으로 CR"" 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z1, Z2, Z3, Z4, 및 Z5 중 1 이상은 N이며;
R11, R12, R', R", R"' 및 R""은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
[화학식 VI]
Figure pat00049
상기 식에서,
RAA, RBB, RDD, 및 REE은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
RCC는 단일, 2중, 3중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
RAA, RBB, RCC, RDD, 및 REE는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 1 또는 2이다.
제2 화합물이 상기 정의된 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 한 실시양태에서, X1, X3 및 X5 은 N이고; X2 및 X4는 CR""이다.
제2 화합물이 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 한 실시양태에서, m은 1이다. 또 다른 실시양태에서, RAA, RBB, RCC, 및 RDD는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, REE는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 화합물이 상기 정의된 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 또 다른 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00050
제1 화합물이 상기 정의된 화학식 V에 따른 구조를 갖는 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
제2 화합물이 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제2 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 V에 따른 구조를 갖고 제2 화합물이 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 조성물의 한 실시양태에서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 EH1 및 화합물 4), (화합물 EH2 및 화합물 7), (화합물 EH4 및 화합물 3), (화합물 EH5 및 화합물 11), (화합물 EH8 및 화합물 1) ,(화합물 EH8 및 화합물 67), (화합물 EH16 및 화합물 21), (화합물 EH28 및 화합물 29), (화합물 EH40 및 화합물 34), 및 (화합물 EH40 및 화합물 97)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 바와 같이 제1 화합물이 화학식 V에 따른 구조를 갖고 제2 화합물이 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 조성물의 또 다른 실시양태에서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 EH40 및 화합물 97)이다.
본 발명의 또 다른 양태에 따라, 제1 OLED를 포함하는 제1 디바이스가 개시되어 있다. 제1 OLED는 애노드; 캐소드; 및 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 제1 조성물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층으로서, 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖는 것인 유기 층을 포함하고;
제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 그 물질로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며;
(C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다. 바람직하게는 (C1-C2)/C1의 절대값은 3% 미만이다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 유기 층은 방출층이다. 제1 디바이스의 또 다른 실시양태에서, 유기 층은 비방출층이다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 유기 층은 인발광 물질을 추가로 포함한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 유기 층은 호스트를 추가로 포함한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 인발광 물질로서 작용한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 화합물은 호스트로서 작용한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 디바이스는 제1 유기 발광 디바이스와 별개인 제2 유기 발광 디바이스를 추가로 포함하고, 여기서 제2 유기 발광 디바이스는 400 내지 500 나노미터의 피크(peak) 파장을 갖는 방출 도펀트를 포함한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 유기 발광 디바이스는 제1 방출층 및 제2 방출층을 포함하며, 여기서 제1 방출층은 제1 조성물을 포함하고; 제2 방출층은 400 내지 500 나노미터의 피크 파장을 갖는 방출 도펀트를 포함한다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 디바이스는 소비재이다. 또 다른 실시양태에서, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또 다른 실시양태에서, 제1 디바이스는 발광 패널이다.
제1 디바이스의 한 실시양태에서, 제1 조성물은 증발 공정 중의 제1 조성물의 고갈 후에 승화 도가니에서 원래 충전물의 5 중량% 미만에 상응하는 잔류물을 남긴다. 바람직하게는, 제1 조성물은 1x10-8 Torr 내지 1x10-12 Torr 범위 내의 압력 수준을 갖는 진공 시스템에서 증착된다.
본 발명의 또 다른 양태에 따라, 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스를 제조하는 방법으로서, 제1 유기 층은 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 제1 조성물을 포함하는 것인 방법이 개시되어 있다. 상기 방법은 상부에 배치된 제1 전극을 갖는 기판을 제공하는 단계; 제1 전극 상에 제1 조성물을 증착시키는 단계; 및 제1 유기 층 상에 제2 전극을 증착시키는 단계를 포함하고;
제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고;
제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 그 물질로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며; (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만이다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 광범위한 다른 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 발광 도펀트는 광범위한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층들과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질들의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 다른 물질들을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수있다. 그 물질의 예는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 폴리머; 전도성 도펀트를 지니는 폴리머; 전도성 폴리머, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 모노머; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; P-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물, 및 가교성 화합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 예는 하기 화학식들을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure pat00067
Figure pat00068
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘와 같은 방향족 헤테로고리 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리 기 및 방향족 헤테로고리 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 고리 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합하는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00069
상기 식에서, k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O, 또는 S이며; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pat00070
상기 식에서, Met은 40 초과의 원자량을 가질 수 있는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met은 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 다양한 색상을 방출하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00071
Met은 금속이며; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, 금속 착물은
Figure pat00072
이며,
상기 식에서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로고리 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리 기 및 방향족 헤테로고리 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 고리 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합하는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00073
상기 식에서, R101 내지 R107은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이것이 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는 데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는 데 사용될 수 있다.
한 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 상기 기술한 호스트로서 사용된 동일한 작용 기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00074
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'는 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00075
상기 식에서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이것이 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3은 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이며, X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기 화학식들을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pat00076
상기 식에서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 5에 제시되어 있다. 하기 표 5은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들어, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해되어야 한다.

Claims (20)

  1. 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물로서,
    제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고;
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
    제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
    제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
    T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
    제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며;
    (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만인 것인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 1 atm의 T1에서 P1의 증기압을 갖고 제2 화합물은 1 atm의 T2에서 P2의 증기압을 가지며, P1/P2의 비는 0.90 내지 1.10의 범위 내인 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 제1 질량 감소율을 가지고 제2 화합물은 제2 질량 감소율을 가지며, 제1 질량 감소율과 제2 질량 감소율 간의 비는 0.90 내지 1.10의 범위 내인 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 금속 배위 착물이고, 상기 금속은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 조성물은 T1 및 T2 미만의 온도에서 액체 형태인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖고, 제2 화합물은 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 것인 조성물:
    [화학식 I]
    Figure pat00102

    상기 식에서,
    RA는 단일, 2중, 3중, 4중, 5중, 6중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    RB는 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    RA, RB, RC, RD, 및 RE는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 1 또는 2이며;
    [화학식 II]
    Figure pat00103

    상기 식에서,
    R1, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    L은 직접 결합, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2, 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Y1, Y2, 및 Y3 중 2 이상은 N이며;
    각 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  7. 제6항에 있어서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    L은 직접 결합, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각 R은 독립적으로 수소, 중수소, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 제2 화합물은 하기 화학식 III에 따른 구조를 갖는 것인 조성물:
    [화학식 III]
    Figure pat00104

    상기 식에서,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  9. 제8항에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비융합된 아릴, 비융합된 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 제2 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 것인 조성물:
    Figure pat00105
  11. 제6항에 있어서, RC 및 RE 중 1 이상은 하기 구조를 갖는 것인 조성물:
    Figure pat00106

    상기 식에서,
    RF 및 RG는 독립적으로 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    RF 및 RG 중 1 이상은 2 이상의 C를 가진다.
  12. 제6항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화학식 IV에 따른 구조를 갖는 것인 조성물:
    [화학식 IV]
    Figure pat00107

    상기 식에서,
    RH 및 RJ은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  13. 제12항에 있어서, RH 및 RJ은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  14. 제6항에 있어서, 제2 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112
  15. 제6항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118
  16. 제6항에 있어서, 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물은 (화합물 E5 및 화합물 H1), (화합물 E1 및 화합물 H14), (화합물 E4 및 화합물 H21), (화합물 E9 및 화합물 H30), (화합물 E17 및 화합물 H21), 및 (화합물 E13 및 화합물 H33)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 각각 독립적으로 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 것인 조성물:
    상기 식에서,
    L1은 화학식
    Figure pat00119
    을 가지며;
    L2은
    Figure pat00120
    을 갖고;
    L1은 L2과 상이하며;
    Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd은 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
    Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Raa, Rbb, Rcc, 및 Rdd 중 2개의 인접 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하고;
    1 이상의 Rcc는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이다.
  18. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화학식 V에 따른 구조를 갖고, 제2 화합물은 하기 화학식 VI에 따른 구조를 갖는 것인 조성물:
    [화학식 V]
    Figure pat00121

    상기 식에서,
    R11 및 R12은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    Y는 O, S, Se, NR', 및 CR"R"'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    L1은 단일 결합이거나 5-24개의 탄소 원자를 갖고 임의로 추가 치환되는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고;
    Z1, Z2, Z3, Z4, 및 Z5은 각각 독립적으로 CR"" 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Z1, Z2, Z3, Z4, 및 Z5 중 1 이상은 N이며;
    R11, R12, R', R", R"', 및 R""은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    [화학식 VI]
    Figure pat00122

    상기 식에서,
    RAA, RBB, RDD, 및 REE은 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 4중 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    RCC는 단일, 2중, 3중 치환, 또는 비치환을 나타내며;
    RAA, RBB, RCC, RDD, 및 REE는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    m은 1 또는 2이다.
  19. 제1 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스로서, 제1 유기 발광 디바이스는
    애노드;
    캐소드; 및
    제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 제1 조성물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층으로서, 제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖는 것인 유기 층을 포함하고;
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
    제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
    제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
    T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
    제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 증발되는 혼합물로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며;
    (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만인 것인 제1 디바이스.
  20. 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 제1 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스를 제조하는 방법으로서,
    제1 유기 층은 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 포함하는 제1 조성물을 포함하고;
    상기 방법은
    상부에 배치된 제1 전극을 갖는 기판을 제공하는 단계;
    제1 전극 상에 제1 조성물을 증착시키는 단계; 및
    제1 유기 층 상에 제2 전극을 증착시키는 단계
    를 포함하고;
    제1 화합물은 제2 화합물과 상이한 화학 구조를 갖고;
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광 이미터로서 작용할 수 있으며;
    제1 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T1을 가지고;
    제2 화합물은 150 내지 350℃의 증발 온도 T2를 가지며;
    T1-T2의 절대값은 20℃ 미만이고;
    제1 화합물은 상기 혼합물 내의 농도 C1를 갖고, 그 물질로부터 미리 정의된 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2Å/초의 증착 속도로 1x10-6 Torr 내지 1x10-9 Torr의 일정 압력 하에 진공 증착 도구에서 혼합물을 증발시킴으로써 형성된 막 내의 농도 C2를 가지며;
    (C1-C2)/C1의 절대값은 5% 미만인 것인 방법.
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