TW201509947A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents

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Ting-Chih Wang
Michael S Weaver
Chuanjun Xia
Bert Alleyne
Pierre-Luc T Boudreault
Alexey Borisovich Dyatkin
Scott Joseph
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Abstract

本發明揭示一種組合物，其由兩種預混入一蒸發源之具有類似熱蒸發特性之化合物的混合物形成，該蒸發源可用於經由真空熱蒸發製程將該兩種化合物共蒸發為OLED中之一發射層。

Description

有機電致發光材料及裝置 [相關申請案]
本申請案根據35 U.S.C.§ 119(e)主張2014年2月17日申請之美國臨時專利申請案第61/940,603號、2013年12月24日申請之美國臨時專利申請案第61/920,544號、2013年10月22日申請之美國臨時專利申請案第61/894,160號、2013年9月6日申請之美國臨時專利申請案第61/874,444號、2013年8月20日申請之美國臨時專利申請案第61/867,858號及2014年4月15日申請之第14/253,505號的優先權，該等專利申請案之全文以引用之方式併入本文中。
[聯合研究協議之各方]
所要求之本發明係由達成聯合大學公司研究協議的以下各方中之一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前就生效，且所主張之本發明係因在該協議之範圍內進行的活動而作出。
本發明係關於有機發光裝置(OLED)，且更特定言之係關於用於此類裝置中之有機材料。更特定言之，本發明係關於用於磷光OLED之新穎預混物主體系統。至少一個發射體及至少另一種材料在真空熱蒸發(VTE)製程中混合且自一個昇華坩堝中共蒸發且達成穩定蒸發。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得越來越受歡迎。用以製造此類裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可以使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可以具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可以容易地用適當之摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之越來越引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用之方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於這種顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)的像素。具體地說，此等標準需要飽和之紅色、綠色及藍色像素。可以使用此項技術中所熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面的圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可以用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何 有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可以包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子還可以併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子還可以充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可以為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可以為「小分子」，且咸信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物都為小分子。
如本文所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置於」第二層「上」的情況下，第一層經安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可以存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可以將陰極描述為「安置於」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可以稱為「光敏性之」。當咸信配位體並不促成發射材料的光敏性質時，配位體可以稱為「輔助性之」，但輔助性之配位體可以改變光敏性之配位體的性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料的LUMO能級高於同一材料之 HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近該圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
在以全文引用之方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中可見關於OLED及上文所述之定義的更多細節。
本發明提供一種新穎組合物，其包含第一化合物與第二化合物之混合物，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體。該第一化合物可以具有150至350℃之蒸發溫度T1。該第二化合物可以具有150至350℃之蒸發溫度T2。為形成包含第一化合物與第二化合物之混合物的本發明組合物，T1-T2之絕對值，即T1與T2之間的差值應小於20℃。該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托(Torr)至1×10-9托的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該正蒸發之混合物以預定距離放置的表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
根據本發明之一實施例，揭示一種包含第一有機發光裝置之第一裝置，該第一有機發光裝置包含：一陽極；一陰極；及一安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含進一步含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一組合物，其中該第一化合物具有不同於該第二化合 物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當一有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，在膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該正蒸發之混合物以預定距離放置的表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
根據本發明之一實施例，揭示一種製造一有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含一第一電極；一第二電極；及一安置於該第一電極與該第二電極之間的第一有機層，其中該第一有機層包含進一步含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一有機組合物。該方法包含：提供一其上安置有該第一電極之基板；在該第一電極上沈積該第一組合物；及在該第一有機層上沈積該第二電極，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當一有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該正蒸發之混合物以 預定距離放置的表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示了可以併入有本文所揭示之本發明主體材料的有機發光裝置。
圖2展示了可以併入有本文所揭示之本發明主體材料之倒轉的有機發光裝置。
圖3(a)至3(c)展示了呈頂部發射、底部發射及透明OLED(TOLED)組態之白光OLED的實例。
圖4(a)至4(d)展示了藍色-黃色白光OLED結構之實例。
圖5(a)至5(g)展示了兩單元白光堆疊OLED結構之實例。
圖6(a)至6(c)展示了具有三個或三個以上單元之白光堆疊OLED結構之實例。
一般來說，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之局部化電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可以侷限於準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)也可能發生，但通常被視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用之方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已經論證了具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151-154頁， 1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用之方式併入。以引用之方式併入的美國專利第7,279,704號第5-6行中更詳細地描述磷光。
圖1展示了有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可以包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可以藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用之方式併入之US 7,279,704的第6-10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用之方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li的BPhen，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示了陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用之方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用之方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述 可見於以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2004/0174116號中。
圖2展示了倒轉之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可以藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，所以裝置200可以稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可以使用與關於裝置100所描述之材料類似的材料。圖2提供了可以如何自裝置100之結構省略一些層的一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可以結合各種各樣之其他結構使用本發明的實施例。所描述之具體材料及結構本質上為示範性的，且可以使用其他材料及結構。可以基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可以完全省略若干層。還可以包括未具體描述之其他層。可以使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可以使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般來說，混合物。並且，該等層可以具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可以被描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可以將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可以包含單個層，或可以進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料的多個層。
還可以使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用之方式併入的頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可以使用具有單個有機層 之OLED。OLED可以堆疊，例如如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可以脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可以包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台面結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用之方式併入。
除非另外規定，否則可以藉由任何合適方法來沈積各種實施例之層中的任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)的沈積(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第7,431,968號中所述)。其他合適沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括藉由掩模之沈積、冷焊(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。還可以使用其他方法。可以修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可以在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基之取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可以使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可以比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可以具有更低之再結晶傾向性。可以使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可以進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途係保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質 (包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可以沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可以包含單個層或多個層。障壁層可以藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可以包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何合適材料或材料組合都可以用於障壁層。障壁層可以併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用之方式併入本文中的美國專利第7,968,146號、PCT專利申請第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為了被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可以在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可以由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例而製造之裝置可以併入至各種各樣的消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監測器、醫療監測器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、檢景器、微顯示器、3-D顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館屏幕，或指示牌。可以使用各種控制機構來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類來說舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可以在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可以應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電子裝置可以使 用該等材料及結構。更一般來說，諸如有機電晶體之有機裝置可以使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」或「鹵素」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈與支鏈烷基。較佳烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基及其類似物。另外，烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳環烷基為含有3至7個碳原子的環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基及其類似物。另外，環烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈與支鏈烯基。較佳烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈與支鏈炔基。較佳烷基為含有二至十五個碳原子之烷基。另外，炔基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基。雜芳族環狀基亦稱為雜芳基。較佳雜非芳族環狀基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子的環狀基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可以具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，芳基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可以包括一至三個雜原子之單 環雜芳族基團，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶及其類似物。術語雜芳基還包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，雜芳基可以視情況經取代。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可以視情況經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置來說都為氫。
本文所述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意謂各別片段中之一或多個C-H基團可以被氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹諾啉及二苯并[f,h]喹啉。一般技術者可以容易地預想上文所述之氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有此類類似物都旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可以如同其為片段(例如萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(諸如萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的命名取代基或連接之片段的方式被視為等效的。
通常，展示良好壽命及效率之OLED裝置的發射層(EML)需要兩種 以上組份(例如3種或4種組份)。使用真空熱蒸發(VTE)製程製造此類EML接著需要在分開之VTE昇華坩堝中蒸發3種或4種蒸發源材料，其相對於僅需要兩種蒸發源之使用單一主體及發射體之標準兩組份EML非常複雜且昂貴。
預混兩種或兩種以上材料且將其自一個VTE昇華坩堝中蒸發可以降低製造過程之複雜性。然而，共蒸發必須穩定且產生具有在蒸發製程中保持恆定之組成的蒸發膜。膜之組成變化可能會不利地影響裝置效能。為了在真空下自化合物之混合物獲得穩定共蒸發，假定材料在相同條件下必須具有相同蒸發溫度。然而，此可能不為必須考慮之唯一參數。當將兩種混合物混合在一起時，其可能彼此相互作用且混合物之蒸發特性可能不同於其個別特性。另一方面，具有稍微不同蒸發溫度之材料可能形成穩定之共蒸發混合物。因此，獲得穩定之共蒸發混合物極其困難。迄今為止，存在極少穩定共蒸發混合物實例。材料之「蒸發溫度」係藉由在真空沈積工具中，在通常介於1×10-7托至1×10-8托之恆壓下，以2Å/sec之速率沈積於與正蒸發之材料的蒸發源以一定距離放置之表面上來量測。如一般熟習此項技術者將理解，由於產生此等定量值之量測值的預期公差，因而預期本文所揭示之諸如溫度、壓力、沈積速率等之各個量測值具有標稱變化。
許多非溫度之因素可以有助於達成穩定共蒸發之能力，諸如不同材料之混溶性及不同材料之相轉移溫度。本發明人發現，當兩種材料具有類似蒸發溫度及類似質量損失率或類似蒸氣壓時，兩種材料可以一致地共蒸發。材料之「質量損失率」定義為質量隨時間損失之百分比(「百分比/分鐘」或「%/min」)，且藉由如在達成穩定蒸發態後，對於既定材料在既定恆溫下在既定實驗條件下藉由熱重分析(TGA)所量測，量測材料樣品質量損失第一個10%所耗費之時間來確定。既定恆溫為經選擇以致質量損失率值介於約0.05至0.50%/min之間的一個 溫度點。熟習此項領域者應瞭解，為比較兩個參數，實驗條件應為一致的。量測質量損失率及蒸氣壓之方法在此項技術中眾所周知，且可見於例如Bull.等人Mater.Sci.2011,34,7中。
在磷光OLED裝置技術之狀態下，EML可以由三種或三種以上組份組成。在一個實例中，EML可以由兩種主體型化合物及發射體組合(例如電洞傳輸共主體(h-主體)、電子傳輸共主體(e-主體)及能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體之化合物)組成。在另一實例中，EML可以由一種主體型化合物及兩種發射體型化合物(例如主體化合物及兩種各自能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體之化合物)組成。照慣例，為使用VTE製程製造此類具有三種或三種以上組份之EML，需要三個或三個以上蒸發源，一個蒸發源用於每一組份。因為組份濃度對於裝置效能為重要的，所以典型地在沈積製程期間個別地量測每一組份之沈積速率。此舉使得VTE製程複雜且昂貴。因此，需要預混此類EML之組份中之至少兩者以減少VTE蒸發源之數目。
如本文所用，「發射體型化合物」係指能夠在室溫下充當OLED之EML中之磷光發射體之化合物。「主體型化合物」係指能夠在室溫下充當OLED之EML中之主體材料之化合物。
若預混EML中之三種或三種以上組份的任何任何兩者且形成穩定共蒸發源之混合物，則將會製造減少EML層所需之蒸發源的數目。為了使材料預混為蒸發源，其應在不改變比率之情況下均勻共蒸發且沈積。混合物中組份之比率應與自此等預混材料形成之蒸發沈積膜中之組份的比率相同。因此，沈積膜中兩種組份之濃度由其在預混蒸發源中之濃度控制。
本發明描述一種新穎類型之發射體及另一種類型之材料(諸如主體型材料)，其可以預混以提供可以用於兩種材料之穩定共蒸發的VTE共蒸發源。
使OLED中磷光發射體之效率最大化可以包括使發射光譜變狹窄。狹窄之發射的此副作用在一些應用中不為所需的，諸如當發射體用作白光發射OLED之一部分時。在諸如白光發射OLED之應用中，通常廣泛全寬半最大(FWHM)光譜較佳。
一種達成高效率與寬的FWHM光譜之可能方法為在裝置內併入兩種發射體。此可藉由在分開之EML中併入發射體或將兩種發射體沈積為一層來實現。本發明人已發現，藉由預混兩種具有類似熱蒸發特性之所要比率的發射體且藉由使用VTE製程自一個含有混合組合物源材料之蒸發昇華坩堝進行蒸發來沈積該等材料，可使具有包含兩種發射體之EML之OLED的製造得以簡化。
本發明中所述之經預混化合物的組合(其中化合物中之至少一者為發射體型化合物)可以用於針對特定光譜寬度精細調整裝置發射光譜而不損害裝置效率。預混允許更好地控制EML層之組份比率，藉此比自單獨蒸發源蒸發EML層之組份時更精確地使得所需/所得光譜形狀成為可能。此舉提供用於OLED之更穩健之製造過程。
根據本發明，藉由自經預混發射體蒸發源材料真空熱蒸發(VTE)所沈積之膜的組成事先在混合階段確定。經預混發射體蒸發源材料之組成由兩種所用發射體型化合物之所要貢獻來確定。預混物之組成物中兩種發射體型化合物之比率可以介於1：1至200：1。較佳地，比率介於1：1至50：1，更佳地介於1：1至20：1，更佳地介於1：1至5：1且最佳地介於1：1至2：1。
實例
在第一實例中，將兩種具有極類似昇華特性之發射體型化合物，即化合物20及化合物145之新穎組合置於單一沈積源中且蒸發為具有可變比率之裝置EML。舉例而言，為使膜2000Å厚，以0.2Å/s沈積此等兩種發射體之混合物。接著以1Å/s之沈積速率將材料沈積至基板 上，產生70nm厚之膜。預混物中兩種發射體之比率，如在混合之前以重量計所量測為85%(化合物20)至15%(化合物145)。預混物之組成，如藉由高壓液相層析所量測為84.5%(化合物20)至15.5%(化合物145)。因為混合可以導致總預混物內之不均勻性，所以當藉由HPLC分析小樣品時，對於預混物組份之百分比量測值給予1%之誤差槓。經沈積膜之組成，如藉由HPLC所量測為85.3%(化合物20)至14.7%(化合物145)。因此，預混物及沈積材料之組成相當。
本文所揭示之新穎兩化合物混合物組合可以用於製造各種白光OLED組態。舉例而言，本文所揭示之兩化合物混合物組合可以用於製造經預混發射體蒸發源材料，該等材料可以用於在藍色-黃色白光OLED中沈積寬黃色EML層。
用於此類藍色-黃色白光OLED之各種組態的實例在圖3(a)至6(c)中說明。圖中之層「Y EML」、「Y1 EML」及「Y2 EML」為寬黃色EML且如此項技術中眾所周知，寬黃色EML層通常由兩種發射體型化合物組成以結合藍色EML層達成用於產生白光所需之所要發射光譜。圖中之層「Ph B EML」、「Fl B EML」、「B EML」、「B1 EML」及「B2 EML」為藍色EML。
在此等實例中，寬黃色EML層由兩種發射體型化合物製成以產生所要紅色-綠色、紅色-黃色或黃色光譜中之光，當與來自藍色EML之藍色發射組合時產生白光發射OLED。本文所揭示之預混發射體蒸發源材料適用於藉由VTE製程沈積此等寬黃色EML層。
圖3(a)至3(c)展示藍色-黃色白光OLED之基本組態。圖3(a)展示呈底部發射組態之藍色-黃色白光OLED之實例(陽極透明)。圖3(b)展示呈透明OLED組態之藍色-黃色白光OLED之實例(陽極與陰極皆透明)。圖3(c)展示呈頂部發射組態之藍色-黃色白光OLED之實例(陰極透明)。圖4(a)至6(c)中所示之實例均以底部發射組態展示，但熟習此項技術者將 會理解圖4(a)至6(c)中所示之實例都同樣適用於頂部發射組態及透明OLED組態。
圖4(a)至4(d)展示單一單元藍色-黃色白光OLED結構之實例。圖5(a)至5(g)展示兩單元藍色-黃色白光堆疊OLED結構之實例。圖6(a)至6(c)展示三單元藍色-黃色白光堆疊OLED結構之實例。熟習此項技術者容易理解此等堆疊OLED組態適用於具有三個以上發光單元之實施例。在此等圖中，使用以下縮寫：HIL-電洞注入層，HTL-電洞傳輸層，EML-發射層，ETL-電子傳輸層，EIL-電子注入層，SL-分離層，CGL-電荷產生層，Ph-磷光的，Fl-螢光的。在此等組態中，HIL2可以為與HIL1相同之材料或為不同材料，HTL3可以為與HTL1相同之材料或為不同材料，HTL4可以為與HTL2相同之材料或為不同材料，ETL3可以為與ETL1相同之材料或為不同材料，且ETL4可以為與ETL2相同之材料或為不同材料。B EML、B1 EML及B2 EML為藍色EML且其可以為螢光或磷光的。B2 EML可以為與B1 EML相同之材料或為不同材料。Y EML、Y1 EML及Y2 EML為黃色EML且且其可以為螢光或磷光的。Y2 EML可以為與Y1 EML相同之材料或為不同材料。
在圖6(a)至6(c)之白光堆疊OLED結構中，HIL2可以為與HIL1相同之材料或為不同材料，HTL3可以為與HTL1相同之材料或為不同材料，HTL4可以為與HTL2相同之材料或為不同材料，ETL3可以為與ETL1相同之材料或為不同材料，且ETL4可以為與ETL2相同之材料或為不同材料。B EML1及B EML2表示藍色EML且其可以為螢光或磷光的。B EML1可以為與B EML2相同之材料或為不同材料。Y EML表示黃色EML。堆疊單元之數目可以為任何大於或等於3之數目。藍色及黃色EML單元之數目可以為任何數目。堆疊單元可以呈任何次序，例如B/Y/B/Y或B/B/Y/Y，或B/Y/B/Y/B等，其中B表示藍色且Y表示寬黃色。
根據本發明之另一態樣，揭示經預混發射體蒸發源之第二實例。 根據此第二實例之經預混混合物包含一種發射體型化合物，即化合物E5，及一種主體化合物，即化合物H1。化合物H1及化合物E5展示可預混性，意謂其可以預混且自一個蒸發源中共沈積而不會改變組成。由此經預混前驅體製造之裝置效能之一致性需要均勻共蒸發主體：發射體對。化合物H1及化合物E5之結構如下展示：
化合物H1及化合物E5之可預混性藉由HPLC分析蒸發膜來測試。為此目的，混合主體化合物H1(0.485g)及發射體化合物E5(0.015g)且研磨形成0.5g混合物。將混合物裝入真空VTE腔室之蒸發源中。抽吸腔室降至10-7托壓力。預混組份以2Å/s之速率沈積至玻璃基板上。在沈積1100Å膜之後在不停止沈積且冷卻源之情況下連續置換基板。蒸發預混材料直至耗盡。
藉由HPLC(HPLC條件C18，80-100(於CH3CN及H2O中之CH3CN濃度)，30min，偵測波長254nm)分析沈積之膜，且結果展示於下表1中。主體化合物H1及發射體化合物E5之組成自板1至板3無明顯變化。樣品基板中之每一者標為板1、板2及板3。濃度之某些波動並不揭露任何趨勢且可以藉由HPLC分析之精確性來解釋。
此資料顯示主體化合物H1及發射體化合物E5及可能存在之來自此等家族之其他主體及發射體可以經預混待用作PHOLED之EML或部分EML的單一蒸發源。
其他可能之預混主體：發射體對之實例提供於下表2中。
主體化合物EH40及發射體化合物97亦展示可預混性。意謂其可以預混且自一個源共沈積而不會改變組成。均勻共蒸發主體：發射體對於由此預混前驅體製造之裝置效能之一致性很關鍵。主體化合物EH40及發射體化合物97之結構如下展示。
化合物EH40及化合物97之可預混性藉由HPLC分析蒸發膜來測試。為此目的，以約7：1之比率混合主體化合物EH40及發射體化合物97且研磨形成0.2g混合物。將混合物裝入真空VTE腔室之蒸發源中。抽吸腔室降至10-7托壓力。預混組份以2Å/s之速率沈積至玻璃基板上。在沈積500Å膜之後在不停止沈積且冷卻源之情況下連續置換基板。蒸發預混材料直至耗盡。
藉由HPLC(HPLC條件C18，100% CH3CN，30min，偵測波長254 nm)分析膜，且結果展示於表3中。主體化合物EH40及發射體化合物97之組成自板1至板5無明顯變化。樣品基板中之每一者標為板1、板2、板3、板4及板5。濃度之某些波動並不揭露任何趨勢且可以藉由HPLC分析之精確性來解釋。
此為主體化合物EH40及發射體化合物97及可能存在之來自此等家族之其他主體及發射體可以經預混待用作PHOLED之EML或部分EML的單一蒸發源的證據。其他可能之預混主體：發射體對之實例提供於下表4中。
根據本發明之一態樣，現描述包含第一化合物與第二化合物之混合物之組合物。在該混合物中，該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構。該第一化合物能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體。該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1且該第二化合物具有 150至350℃之蒸發溫度T2，其中T1-T2之絕對值，亦即T1與T2之間的差值小於20℃。較佳地，T1-T2之絕對值小於10℃且更佳地小於5℃。
該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托之恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該正蒸發之混合物的蒸發源以預定距離放置之表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。較佳地，(C1-C2)/C1之絕對值小於3%。
濃度C1及C2為第一化合物之相對濃度。因此，對於形成上述混合物之兩種化合物的條件要求意謂第一化合物在沈積態膜中之相對濃度(C2)應儘可能接近於蒸發源混合物中第一化合物之原始相對濃度(C1)。一般熟習此項技術者應認識到混合物中每一組份之濃度表示為相對百分比。混合物中每一組份之濃度可以藉由熟習此項技術者熟知之適合分析方法來量測。此類方法之實例為高壓液相層析法(HPLC)及核磁共振光譜法(NMR)。百分比係藉由將每一組份之HPLC跡線下之積分面積除以總積分面積來計算。HPLC可使用不同偵測器，諸如紫外-可見、光二極體陣列偵測器、折射率偵測器、螢光偵測器及光散射偵測器。由於不同材料特性，混合物中之每一組份可能不同地響應。因此，量測濃度可能不同於其在混合物中之真實濃度，然而只要實驗條件保持恆定，則(C1-C2)/C1之相對比值與此等變數無關，例如對於每一組份應在完全相同之HPLC參數下計算所有濃度。選擇產生接近於真實濃度之計算濃度的量測條件有時為較佳的。然而，其非必要。重要的是選擇準確偵測每一組份之偵測條件。舉例而言，若組份中之一者不發螢光，則不應使用螢光偵測器。
在一個實施例中，第一化合物具有200至350℃之蒸發溫度T1且第二化合物具有200至350℃之蒸發溫度T2。
在一個實施例中，第一化合物在1 atm下在T1下之蒸氣壓為P1，且 第二化合物在1 atm下在T2下之蒸氣壓為P2。P1/P2之比率合意地在0.90至1.10之範圍內。
第一化合物具有第一質量損失率且第二化合物具有第二質量損失率，其中該第一質量損失率與該第二質量損失率之間的比率合意地在0.90至1.10之範圍內。較佳地，該第一質量損失率與該第二質量損失率之間的比率係在0.95至1.05之範圍內。更佳地，該第一質量損失率與該第二質量損失率之間的比率係在0.97至1.03之範圍內。
組合物中之磷光發射體組份能夠在室溫下自三重激發態發射光至單重基態。在組合物之一實施例中，第一化合物為具有金屬-碳鍵之金屬配位錯合物。金屬-碳鍵中之金屬可選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。在另一實施例中，該金屬為Ir(銥)。在另一實施例中，該金屬為Pt(鉑)。
在組合物之一實施例中，第二化合物能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體。
在另一實施例中，第二化合物能夠在室溫下充當OLED之EML中之主體。在一個實施例中，該主體為電洞傳輸主體。在另一實施例中，該主體為電子傳輸主體。
根據本發明之一態樣，第一化合物之最低三重態能量TE1低於該第二化合物之最低三重態能量。三重態能量係藉由在77°K下於有機溶劑玻璃中之磷光測定。
在組合物之一實施例中，第二化合物包含至少一種選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜-聯伸三苯、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
在組合物之一實施例中，第一化合物及第二化合物各自具有如藉由HPLC所測定超過99%之純度。
根據另一態樣，組合物中之混合物進一步包含第三化合物。該第三化合物具有不同於該第一化合物及該第二化合物之化學結構，其中該第三化合物具有150至350℃之蒸發溫度T3；且其中T1-T3之絕對值小於20℃。較佳地，T1-T3之絕對值小於10℃，且更佳地小於5℃。
在一個實施例中，組合物在小於T1(第一化合物之蒸發溫度)及T2(第二化合物之蒸發溫度)之溫度下呈液態。
在組合物之一實施例中，第一化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；其中L1、L2及L3可以相同或不同；其中x為1、2或3；其中y為0、1或2；其中z為0、1或2；其中x+y+z為金屬M之氧化態；其中L1、L2及L3係獨立地選自由以下組成之群： 其中Ra、Rb、Rc及Rd可以表示單、二、三或四取代基或無取代基；其中Ra、Rb、Rc及Rd係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb、Rc及Rd中之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠合環或形成多齒配位體。
根據另一實施例，其中第一化合物具有如上定義之式M(L1)x(L2)y(L3)z，該第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)。
在一個實施例中，其中第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)，L2具有下式： 其中Re、Rf、Rh及Ri係獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基、芳基及雜芳基；其中Re、Rf、Rh及Ri中之至少一者具有至少兩個碳原子；其中Rg係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個實施例中，其中第一化合物具有式Ir(L1)2(L2)，L2具有選自由以下組成之群之式：
在另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之式M(L1)x(L2)y(L3)z，該第一化合物具有式Pt(L1)2或Pt(L1)(L2)。L1可以與另一L1或L2連接形成四齒配位體。
在組合物之一實施例中，第一化合物具有式I： 其中RA表示單、二、三、四、五、六取代基或無取代基；RB表示單、二、三、四取代基或無取代基；RA、RB、RC、RD及RE係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中n為1或2；其中該第二化合物具有式II： 其中R1、R4及R5係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中L係選自由以下組成之群：直接鍵、芳基、經取代芳基、雜芳基、經取代雜芳基及其組合； 其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、Y1、Y2及Y3係各自獨立地選自由CR及N組成之群；其中Y1、Y2及Y3中之至少兩者為N；且其中各R可以相同或不同，且係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在另一實施例中，式II中之R1、R4及R5係獨立地選自由以下組成之群：非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合；其中L係選自由以下組成之群：直接鍵、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合；且其中R中每一者係獨立選自由以下組成之群：氫、氘、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合。
在另一實施例中，式II中之R1係選自由以下組成之群：苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、五苯基、吡啶、苯基吡啶及吡啶基苯基。
在另一實施例中，式II中之L係選自由以下組成之群：苯基、吡啶基、聯苯基、聯三苯基及直接鍵。
在另一實施例中，式II中之R4及R5係各自獨立地選自由以下組成之群：苯基、吡啶基、聯苯基及聯三苯基。
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式I之結構，第二化合物具有根據式III之結構： 其中R2及R3係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個實施例中，式III中之R2及R3係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合。
在一個實施例中，其中第二化合物具有式III之結構，該第二化合物可以具有選自由以下組成之群的結構：
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物具有式I之結構，n為1。在另一實施例中，RA、RB、RC、RD及RE係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。在另一實施例中，RC及RE中之至少一者含有支鏈烷基部分，其中在比羰基之α位置更遠的位置 具有分支。在另一實施例中，RD為氫。
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物具有式I之結構，RC及RE中之至少一者具有以下結構： 其中RF及RG係獨立地選自由以下組成之群：烷基及環烷基；且其中RF及RG中之至少一者具有至少兩個C。
在組合物之一個實施例中，其中第二化合物具有以上定義之根據式II之結構，第一化合物具有根據式IV之結構： 其中RH及RJ係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式IV之結構，RH及RJ係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式IV之結構，RH及RJ為甲基。
在組合物之一實施例中，其中第二化合物具有根據式II之結構，該第二化合物可以選自由以下組成之群：
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式I之結構，該第一化合物可以選自由以下組成之群：
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式I之結構且第二化合物具有根據式II之結構，該第一化合物與該第二化合物之混合物係選自由以下組成之群：(化合物E5及化合物H1)、(化合物E1及化合物H14)、(化合物E4及化合物H21)、(化合物E9及化合物 H30)、(化合物E17及化合物H21)及(化合物E13及化合物H33)。
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有如上定義之根據式I之結構且第二化合物具有根據式II之結構，該第一化合物與該第二化合物之混合物為(化合物E5及化合物H1)。
在包含第一化合物與第二化合物之混合物之組合物的一實施例中，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構，其中該第一化合物能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體，該第一化合物及該第二化合物各自獨立地具有式Ir(L1)2(L2)，其中L1具有下式： 其中L2具有下式： 其中L1不同於L2；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd可以表示單、二、三或四取代基或無取代基；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd中之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠 合環或形成多齒配位體；且其中Rcc中之至少一者為5或6員碳環或雜環。
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物及第二化合物各自獨立地具有如上定義之式Ir(L1)2(L2)，Rcc中之至少一者為苯或吡啶。
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物及第二化合物各自獨立地具有如上定義之式Ir(L1)2(L2)，L1係選自由以下組成之群：
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物及第二化合物各自獨立地具有如上定義之式Ir(L1)2(L2)，L2係選自由以下組成之群：
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物及第二化合物各自獨立地具有如上定義之式Ir(L1)2(L2)，該第一化合物及該第二化合物各自獨立地選自由以下組成之群：
在組合物的一個實施例中，其中第一化合物及第二化合物各自獨立地具有如上定義之式Ir(L1)2(L2)，該第一化合物與該第二化合物之混合物係選自由以下組成之群：(化合物7及化合物130)、(化合物8及化合物131)、(化合物25及化合物131)、(化合物27及化合物135)、(化合物20及化合物145)、(化合物25及化合物148)、(化合物40及化合物174)、(化合物103及化合物204)及(化合物116及化合物217)。
在包含第一化合物與第二化合物之混合物之組合物的一個實施例中，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構，其中該第一化合物能夠在室溫下充當OLED中之磷光發射體，該第一化合物 具有根據式V之結構： 其中R11及R12各自獨立地表示單、二、三、四取代基或無取代基；Y係選自由以下組成之群：O、S、Se、NR'及CR"R'''；L1為單鍵或包含具有5至24個碳原子視且視情況進一步經取代之芳基或雜芳基；Z1、Z2、Z3、Z4及Z5係各自獨立地選自由CR''''及N組成之群；Z1、Z2、Z3、Z4及Z5中之至少一者為N；且R11、R12、R'、R"、R'''及R''''係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中該第二化合物具有式VI： 其中 RAA、RBB、RDD及REE各自獨立地表示單、二、三、四取代基或無取代基；RCC表示單、二、三取代基或無取代基；RAA、RBB、RCC、RDD及REE係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且m為1或2。
在一個實施例中，其中第二化合物具有以上定義之根據式II之結構，X1、X3及X5為N；且X2及X4為CR''''。
在一個實施例中，其中第二化合物具有根據式VI之結構，m為1。在另一實施例中，RAA、RBB、RCC及RDD係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。在另一實施例中，REE係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基及其組合。
在另一實施例中，其中第二化合物具有以上定義之根據式VI之結構，該第二化合物係選自由以下組成之群：
在另一實施例中，其中第一化合物具有以上定義之根據式V之結構，該第一化合物係選自由以下組成之群：
在組合物之一實施例中，其中第二化合物具有根據式VI之結構，該第二化合物係選自由以下組成之群：
在組合物之一個實施例中，其中第一化合物具有以上定義之根據 式V之結構且第二化合物具有根據式VI之結構，該第一化合物與該第二化合物之混合物係選自由以下組成之群：(化合物EH1及化合物4)、(化合物EH2及化合物7)、(化合物EH4及化合物3)、(化合物EH5及化合物11)、(化合物EH8及化合物1)、(化合物EH8及化合物67)、(化合物EH16及化合物21)、(化合物EH28及化合物29)、(化合物EH40及化合物34)及(化合物EH40及化合物97)。
在組合物之另一實施例中，其中第一化合物具有以上定義之根據式V之結構且第二化合物具有根據式VI之結構，該第一化合物與該第二化合物之混合物為(化合物EH40及化合物97)。
根據本發明之另一態樣，揭示一種包含第一OLED之第一裝置。該第一OLED包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一組合物，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在一膜中之濃度為C2，該膜係藉由在一真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該材料以預定距離放置的表面上而形成；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。較佳地，(C1-C2)/C1之絕對值小於3%。
在第一裝置之一個實施例中，有機層為發射層。在第一裝置之另 一實施例中，有機層為非發射層。
在第一裝置之一個實施例中，有機層進一步包含磷光發射材料。
在第一裝置之一個實施例中，有機層進一步包含主體。
在第一裝置之一個實施例中，第一化合物充當磷光發射材料。
在第一裝置之一個實施例中，第一化合物充當主體。
在第一裝置之一個實施例中，第一裝置進一步包含與該第一有機發光裝置分開之第二有機發光裝置，且其中該第二有機發光裝置包含峰值波長介於400奈米至500奈米之發射摻雜劑。
在第一裝置之一個實施例中，第一有機發光裝置包含第一發射層及第二發射層；其中該第一發射層包含第一組合物；且該第二發射層包含峰值波長介於400奈米至500奈米之發射摻雜劑。
在第一裝置之一個實施例中，第一裝置為消費型產品。在另一實施例中，第一裝置為有機發光裝置。在另一實施例中，第一裝置為照明板。
在第一裝置之一個實施例中，在第一組合物在蒸發製程中消耗之後，該第一組合物留下對應於小於5wt%昇華坩堝中原始進料之殘餘物。較佳地，該第一組合物係在具有在1×10-8托至1×10-12托範圍內之壓力位準的真空系統中沈積。
根據本發明之另一態樣，揭示一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含第一電極；第二電極；及安置於該第一電極與該第二電極之間的第一有機層，其中該第一有機層包含含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一組合物。該方法包含以下步驟：提供一其上安置有該第一電極之基板；在該第一電極上沈積該第一組合物；及在該第一有機層上沈積該第二電極，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構，其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發 射體，其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1，其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2，其中T1-T2之絕對值小於20℃，其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在一膜中之濃度為C2，該膜係藉由在一真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托間的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該材料以預定距離放置的表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
與其他材料之組合
本文中經描述為可用於有機發光裝置中之特定層之材料可與存在於該裝置中的多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料係可以與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可以組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物的實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型的基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。其中每個Ar進一步經選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
其中Met為金屬，其可以具有大於40之原子量；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數的整數值；且k'+k"為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對的溶液態最小氧化電位。
主體：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可以含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置的主體材料加以分類，但任何主體 材料可以與任何摻雜劑一起使用，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經 由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。其中每個基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。
k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。
X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可以用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此類阻擋層在裝置中之存在可以產生實質上更高的效率。此外，阻擋層可以用以將發射限於OLED之所要區域。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能基。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可以包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可以為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可以用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中的至少一者：
其中R101選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、 雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。
k為1至20之整數。
X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數的整數值。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可以部分或完全氘化。因此，任何具體列出的取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示的材料組合，OLED中還可以使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可以與本文所揭示之材料組合用於OLED中之材料的非限制性實例在下表5中列出。表5列出材料之非限制性類別、每種類別之化合物之非限制性實例及揭示該等材料的參考文獻。
表5
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範圍。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可以用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所要求的本發明因此可以包括本文所述之具體實例及較佳實施例的變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層

Claims (20)

  1. 一種包含第一化合物與第二化合物之混合物的組合物；其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當一有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在一膜中之濃度為C2，該膜係藉由在一真空沈積工具中，在介於1×10-6托(Torr)至1×10-9托間的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該經蒸發之混合物以一預定距離放置的一表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
  2. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物在1 atm下在T1下之蒸氣壓為P1，該第二化合物在1 atm下在T2下之蒸氣壓為P2；且其中P1/P2之比率係在0.90至1.10之範圍內。
  3. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有第一質量損失率且該第二化合物具有第二質量損失率，其中該第一質量損失率與該第二質量損失率之間的比率係在0.90至1.10之範圍內。
  4. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物為具有一金屬-碳鍵之金屬配位錯合物，其中該金屬係選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。
  5. 如請求項1之組合物，其中該組合物在低於T1及T2之溫度下呈液態。
  6. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有根據式I之結構： 其中RA表示單、二、三、四、五、六取代基或無取代基；RB表示單、二、三、四取代基或無取代基；RA、RB、RC、RD及RE係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中n為1或2；其中該第二化合物具有根據式II之結構： 其中R1、R4及R5係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中L係選自由以下組成之群：一直接鍵、芳基、經取代芳基、 雜芳基、經取代雜芳基及其組合；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、Y1、Y2及Y3係各自獨立地選自由CR及N組成之群；其中Y1、Y2及Y3中之至少兩者為N；且其中各R可相同或不同，且係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  7. 如請求項6之組合物，其中R1、R4及R5係獨立地選自由以下組成之群：非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合；其中L係選自由以下組成之群：一直接鍵、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合；且其中各R係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合。
  8. 如請求項6之組合物，其中該第二化合物具有根據式III之結構： 其中R2及R3係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯 基、磺醯基、膦基及其組合。
  9. 如請求項8之組合物，其中R2及R3係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、非稠合芳基、非稠合雜芳基及其組合。
  10. 如請求項8之組合物，其中該第二化合物具有選自由以下組成之群之結構：
  11. 如請求項6之組合物，其中RC及RE中之至少一者具有以下結構： 其中RF及RG係獨立地選自由烷基及環烷基組成之群；且其中RF及RG中之至少一者具有至少兩個C。
  12. 如請求項6之組合物，其中該第一化合物具有根據式IV之結構： 其中RH及RJ係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯 基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  13. 如請求項12之組合物，其中RH及RJ係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。
  14. 如請求項6之組合物，其中該第二化合物係選自由以下組成之群：
  15. 如請求項6之組合物，其中該第一化合物係選自由以下組成之群：
  16. 如請求項6之組合物，其中該第一化合物與該第二化合物之混合物係選自由以下組成之群：(化合物E5及化合物H1)、(化合物E1及化合物H14)、(化合物E4及化合物H21)、(化合物E9及化合物 H30)、(化合物E17及化合物H21)及(化合物E13及化合物H33)。
  17. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物與該第二化合物各自獨立地具有式Ir(L1)2(L2)；其中L1具有下式： 其中L2具有下式： 其中L1係不同於L2；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd可表示單、二、三或四取代基或無取代基；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd係獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中Raa、Rbb、Rcc及Rdd中之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠合環或形成多齒配位體；且其中Rcc中之至少一者為5或6員碳環或雜環。
  18. 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有式V： 其中R11及R12各自獨立地表示單、二、三、四取代基或無取代基；Y係選自由以下組成之群：O、S、Se、NR'及CR"R'''；L1為一單鍵或包含具有5至24個碳原子且視情況進一步經取代之芳基或雜芳基；Z1、Z2、Z3、Z4及Z5係各自獨立地選自由CR''''及N組成之群；Z1、Z2、Z3、Z4及Z5中之至少一者為N；且R11、R12、R'、R"、R'''及R''''係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中該第二化合物具有式VI： 其中RAA、RBB、RDD及REE各自獨立地表示單、二、三、四取代基或 無取代基；RCC表示單、二、三取代基或無取代基；RAA、RBB、RCC、RDD及REE係各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且m為1或2。
  19. 一種包含一第一有機發光裝置之第一裝置，該第一有機發光裝置包含：一陽極；一陰極；及一安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一組合物，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在一膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托間的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該經蒸發之混合物以一預定距離放置的一表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
  20. 一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含一第一電 極；一第二電極；及一安置於該第一電極與該第二電極之間的第一有機層，其中該第一有機層包含含有第一化合物與第二化合物之混合物的第一組合物，該方法包含：提供一其上安置有該第一電極之基板；在該第一電極上沈積該第一組合物；及在該第一有機層上沈積該第二電極，其中該第一化合物具有不同於該第二化合物之化學結構；其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中之濃度為C1，且在一膜中之濃度為C2，該膜係藉由在真空沈積工具中，在介於1×10-6托至1×10-9托間的恆壓下，使該混合物蒸發，以2Å/sec之速率沈積於與該材料以一預定距離放置的一表面上而形成，且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2525425B1 (en) 2010-01-15 2014-10-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US10199581B2 (en) * 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150028554A (ko) * 2013-09-06 2015-03-16 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치
US9190620B2 (en) * 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR20150141147A (ko) * 2014-06-09 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102269488B1 (ko) * 2014-07-02 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102294413B1 (ko) * 2014-11-18 2021-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
KR101519317B1 (ko) * 2015-03-27 2015-05-18 한양대학교 산학협력단 온도센서 및 그 제조방법
JP6663427B2 (ja) * 2015-05-29 2020-03-11 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
KR101621663B1 (ko) 2015-07-16 2016-05-17 한양대학교 산학협력단 유기 발광 소자, 및 그 제조 방법
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180042146A (ko) 2015-08-28 2018-04-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
CN106565719B (zh) * 2016-09-26 2019-04-23 北京大学深圳研究生院 一种疏水性oled主体材料、制备方法和应用
JP2018083940A (ja) * 2016-11-14 2018-05-31 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JP2018083941A (ja) * 2016-11-14 2018-05-31 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
CN106654050B (zh) * 2017-01-16 2019-07-30 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机发光显示面板及装置
CN106601783A (zh) * 2017-02-27 2017-04-26 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示面板及其制备方法、显示装置
KR102421769B1 (ko) * 2017-11-13 2022-07-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시장치
US11404651B2 (en) * 2017-12-14 2022-08-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex material and application thereof in electronic devices
CN109928962A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
CN108269937A (zh) * 2017-12-27 2018-07-10 广东工业大学 一种高效高显色指数的杂化白光有机电致发光器件
CN117447526A (zh) * 2018-09-15 2024-01-26 北京夏禾科技有限公司 含有氟取代的金属配合物
CN117362353A (zh) * 2018-09-20 2024-01-09 北京夏禾科技有限公司 含有新型辅助配体的有机发光材料
KR20210096169A (ko) * 2018-11-30 2021-08-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 El 디바이스용 조성물
CN117402190A (zh) * 2019-02-01 2024-01-16 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN111620853B (zh) 2019-02-28 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN110590851A (zh) * 2019-08-29 2019-12-20 浙江华显光电科技有限公司 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN110746464A (zh) * 2019-09-09 2020-02-04 浙江华显光电科技有限公司 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US11094886B2 (en) 2019-09-13 2021-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
KR102489771B1 (ko) * 2019-12-11 2023-01-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021210305A1 (ja) * 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20220062989A (ko) * 2020-11-09 2022-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112713250B (zh) * 2020-12-27 2022-07-01 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
EP4101908A1 (en) * 2021-06-11 2022-12-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition, layer including the composition, light-emitting device including the composition, and electronic apparatus including the light-emitting device
WO2022270430A1 (ja) * 2021-06-25 2022-12-29 出光興産株式会社 混合粉体、混合体、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
EP4223853A1 (en) 2022-02-04 2023-08-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent devices

Family Cites Families (166)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5981092A (en) 1996-03-25 1999-11-09 Tdk Corporation Organic El device
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6312836B1 (en) 1998-04-10 2001-11-06 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
TW593622B (en) 2000-05-19 2004-06-21 Eastman Kodak Co Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
ATE431970T1 (de) 2001-06-20 2009-06-15 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
JP4313308B2 (ja) 2002-08-27 2009-08-12 富士フイルム株式会社 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2004070787A2 (en) 2003-02-03 2004-08-19 The Regents Of The University Of California Method for making multifunctional organic thin films
CN100387607C (zh) 2003-03-24 2008-05-14 南加利福尼亚大学 Ir的苯基-吡唑配合物
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2533610B1 (en) 2004-03-11 2015-04-29 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for Charge-Transport Film and Ionic Compound, Charge-Transport Film and Organic Electroluminescence Device Using the Same, and Production Method of the Organic Electruminescence Device and Production Method of the Charge-Transport Film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN101006161A (zh) 2004-06-28 2007-07-25 西巴特殊化学品控股有限公司 含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
EP1643568A1 (de) 2004-10-04 2006-04-05 Novaled GmbH Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten Halbleitermaterial und Vorrichtung
US7252859B2 (en) 2004-11-19 2007-08-07 Eastman Kodak Company Organic materials for an evaporation source
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
US8377571B2 (en) 2005-02-04 2013-02-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
CN103746080B (zh) 2005-05-31 2019-03-08 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9，10]菲基质
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
KR101294905B1 (ko) 2005-06-27 2013-08-09 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도성 중합체 조성물
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
US20070247061A1 (en) 2006-04-20 2007-10-25 Vadim Adamovich Multiple dopant emissive layer OLEDs
KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
WO2007132678A1 (ja) 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101461074B (zh) 2006-06-02 2011-06-15 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
CN101506192A (zh) 2006-08-23 2009-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR101347519B1 (ko) 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2008101842A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
KR101634392B1 (ko) 2007-03-08 2016-06-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5677836B2 (ja) 2007-04-26 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
CN101878552B (zh) 2007-07-05 2015-07-15 巴斯夫欧洲公司 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管
US8426036B2 (en) 2007-07-07 2013-04-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device and anthracene derivative
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909559A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR101453128B1 (ko) 2007-07-10 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
TWI551594B (zh) 2007-08-08 2016-10-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8728632B2 (en) 2007-10-17 2014-05-20 Basf Se Metal complexes comprising bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8222637B2 (en) 2007-11-15 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzochrysene derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2009066779A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN105859792A (zh) 2008-02-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物
WO2010027583A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2403028B1 (en) * 2009-02-27 2014-11-12 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8709615B2 (en) * 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
JP4474493B1 (ja) 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5735229B2 (ja) 2009-07-31 2015-06-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP6174299B2 (ja) 2009-07-31 2017-08-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101431644B1 (ko) 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011070963A1 (ja) 2009-12-07 2011-06-16 新日鐵化学株式会社 有機発光材料及び有機発光素子
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
JP2011199174A (ja) 2010-03-23 2011-10-06 Fujifilm Corp 発光層形成用固形材料、並びに有機電界発光素子及びその製造方法
CN103026521B (zh) * 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
JP4680322B1 (ja) 2010-07-09 2011-05-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN103140564B (zh) 2010-07-30 2015-11-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件
JP5770289B2 (ja) 2010-08-20 2015-08-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄのためのビカルバゾール化合物
JP2012056880A (ja) 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
JP2014509068A (ja) 2010-12-20 2014-04-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子技術応用のための電気活性組成物
KR20140009263A (ko) 2011-02-11 2014-01-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료
JP2012195140A (ja) 2011-03-16 2012-10-11 Nitto Denko Corp 有機エレクトロルミネッセンス発光層の製造方法
JP6197265B2 (ja) 2011-03-28 2017-09-20 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5886945B2 (ja) 2011-05-27 2016-03-16 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 多成分発光層を有するｏｌｅｄ
KR102008134B1 (ko) 2011-05-30 2019-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
KR20130011405A (ko) 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CA2833822C (en) 2013-11-21 2020-08-04 Nova Chemicals Corporation Inherently safe odh operation

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