TWI624458B - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種組合物，其由第一化合物與第二化合物之第一混合物形成，其中該第一化合物具有與該第二化合物不同之化學結構；該第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；該第一化合物包含至少一個咔唑基團；該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；T1-T2之絕對值小於20℃；該第一化合物在該第一混合物中具有濃度C1，且該第一化合物在藉由在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發之該混合物相距預定距離地定位之表面上蒸發該第一混合物所形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
Description
本申請案根據35 U.S.C.§ 119(e)主張2014年2月17日申請之美國臨時申請案第61/940,603號、2013年12月24日申請之第61/920,544號、2013年10月22日申請之第61/894,160號、2013年9月06日申請之第61/874,444號及2013年8月20日申請之第61/867,858號之優先權，該等申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
所主張之本發明由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中之一或多者，以以下各方中之一或多者之名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明之日期當天及之前即生效，且所主張之本發明因在該協議之範圍內進行之活動而作出。
本發明係關於有機發光裝置(OLED)，且更特定言之，係關於該等裝置中所用之有機材料。更特定言之，本發明係關於用於磷光有機發光裝置(PHOLED)之新穎預混合之主體系統。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得越來越受歡
迎。用以製造該等裝置之材料中之許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之越來越引人注目之技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及配置，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於此顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。特定言之，此等標準需要飽和之紅色、綠色及藍色像素。可使用此項技術中所熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配價鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分
子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所用，「頂部」意指離基板最遠，而「底部」意指離基板最近。在將第一層描述為「安置」於第二層「上」之情況下，第一層經安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置於」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意指能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當據信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性的」。當據信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性的」，但輔助性的配位體可改變光敏性的配位體之性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近此圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意指「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中找到關於OLED及上文所述之定義之更多細節。
本發明提供一種新穎主體組合物，其包含第一化合物與第二化合物之混合物，該混合物為穩定共蒸發混合物。在該混合物中，該第一化合物具有與該第二化合物不同之化學結構。該第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料。電洞傳輸材料通常具有在-5.0與-6.0eV之間的HOMO能級。該第一化合物包含至少一個咔唑基團，且可具有150至350℃之蒸發溫度T1。該第二化合物可具有150至350℃之蒸發溫度T2。為形成包含第一化合物與第二化合物之混合物之該本發明組合物，T1-T2之絕對值，T1與T2之間的差值應小於20℃。
根據本發明之一實施例，揭示一種第一裝置，其包含併有該新穎主體組合物之磷光有機發光裝置。該磷光有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含包括第一化合物與第二化合物之混合物之第一有機組合物，其中該第一化合物具有與該第二化合物不同之化學結構；其中該第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；其中該第一化合物包含至少一個咔唑基團；
其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且該第一化合物在藉由在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發之該混合物相距預定距離地定位之表面上蒸發該混合物形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
根據本發明之一實施例，揭示一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含第一電極、第二電極及安置於該第一電極與該第二電極之間的第一有機層，其中該第一有機層包含第一有機組合物，該第一有機組合物進一步包含第一化合物與第二化合物之混合物。該方法包含：提供具有該第一電極安置於其上之基板；使該第一有機組合物沈積於該第一電極上；及使該第二電極沈積於該第一有機層上，其中該第一化合物具有與該第二化合物不同之化學結構；其中該第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；其中該第一化合物包含至少一個咔唑基團；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且該第一化合物在藉由在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發之該混合物相距預定距離地定位之表面上
蒸發該混合物形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒轉之OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示可併有本文所揭示之本發明主體材料之有機發光裝置。
圖2展示可併有本文所揭示之本發明主體材料的倒轉之有機發光裝置。
圖3展示代表第一及第二化合物之化合物2及E2，其為本文所揭示之新穎有機主體組合物之例示性組分。
一般而言，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能量狀態之局部化電子-電洞對。當激子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可侷限於激元或激態複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可能發生，但通常視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已論證具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料之OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，第151-154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用的方式併入。以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5-6
行中更詳細地描述磷光。
圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之US 7,279,704之第6-10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用的方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li之BPhen，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag等金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層之複合陰極。以全文引用的方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。可在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到保護層之描述。
圖2展示倒轉之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所描述之
層來製造。因為最常見OLED配置具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，所以裝置200可稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可使用與關於裝置100所描述之材料類似之材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省略一些層之一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構作為非限制實例而提供，且應理解，可結合各種各樣之其他結構使用本發明之實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料之材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用的方式併入之頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊，例如如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所
述之台式結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用的方式併入。
除非另外規定，否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮或惰性氣氛中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD等沈積方法中之一些方法相關聯之圖案化。亦可使用其他方法。可修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用具分支鏈或無分支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基等取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好之溶液可處理性，因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向性。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積於基板、電極上，沈積於基板、電極下或沈積於基板、電極旁，或沈積於裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知之化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相之組合
物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣之消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、平視顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數碼相機、攝錄像機、取景器、微顯示器、3-D顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕，或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動型矩陣及主動型矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器等其他光電子裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體等有機裝置可使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」或「鹵素」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、異丙
基、丁基、異丁基、第三丁基及其類似基團。另外，烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳環烷基為含有3至7個碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基及其類似基團。另外，環烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀自由基。雜芳族環狀自由基亦指雜芳基。較佳雜非芳族環基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子之雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似基團，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似基團。另外，雜環基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，芳基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可包括一至三個雜原子之單環雜芳族基團，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶及其類似基團。術語雜芳基亦包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環
之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，雜芳基可為視情況經取代的。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可視情況經一或多個選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代的」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。
本文所述之片段(亦即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹喏啉及二苯并[f,h]喹啉。熟習此項技術者可容易地預想上文所述之氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有此等類似物均旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同之命名取代基或連接之片段之方式視為等效的。
通常，展現良好壽命及效率之OLED裝置之發射層(EML)需要兩種以上組分(例如3或4種組分)。出於此目的，需要3或4種源材料來製造此EML，其與僅需要兩種來源之具有單一主體及發射體之標準二組
分EML相比為非常複雜且成本高的。預混合兩種或兩種以上材料且將其自一種來源蒸發可降低製造製程之複雜性。所選擇之電洞傳輸主體及另一類型之主體(諸如電子傳輸主體)可經混合且自一個坩堝共蒸發且實現穩定蒸發。
然而，共蒸發必須為穩定的，亦即所蒸發之膜之組成在製造過程期間應保持恆定。任何組成變化均可能會不利地影響裝置效能。為獲得在真空下由化合物混合物之穩定共蒸發，將假定材料在相同條件下必須具有相同蒸發溫度。然而，此可能並非必須考慮之唯一參數。當兩種化合物混合在一起時，其可與彼此相互作用且其蒸發性質可能不同於其個別性質。另一方面，蒸發溫度略微不同之材料可形成穩定共蒸發混合物。因此，極其難以獲得穩定共蒸發混合物。迄今為止，存在非常稀少之穩定共蒸發混合物實例，儘管在文獻中已可獲得成千上萬之主體材料。材料之「蒸發溫度」在真空沈積工具中在1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力下、在2Å/sec沈積速率下在與所蒸發之材料蒸發源相距設定距離地定位之表面(例如VTE工具中之昇華坩堝)上進行量測。如熟習此項技術者所理解，預期本文所揭示之各種量測值(諸如溫度、壓力、沈積速率等)由於產生此等定量值之量測中預期之公差而具有標稱變化。
本發明描述一類新電洞傳輸及電子傳輸主體，其可預混合以提供適用作綠色磷光發射體之主體材料之穩定共蒸發混合物。除溫度以外之許多因素可促進蒸發，諸如不同材料之混溶性、不同相變。本發明人發現，當兩種材料具有類似蒸發溫度及類似質量損失速率或類似蒸氣壓力時，兩種材料可一致地共蒸發。質量損失速率定義為隨時間(分鐘)損失之質量百分比，且藉由在組合物達至穩定蒸發狀態之後對於各化合物在相同實驗條件下、在相同恆定既定溫度下如藉由熱重分析(TGA)量測量測損失前10%質量所花費之時間來測定。恆定既定溫
度經選擇以使得質量損失速率值在約0.05至0.50%/min之間的一個溫度點。此項技術中之熟練人員應理解，為比較兩個參數，實驗條件應為一致的。量測質量損失速率及蒸氣壓力之方法在此項技術中為熟知的且可例如見於Bull等人Mater.Sci.2011,34,7中。
當前先進技術綠色磷光主體材料由兩種組分組成：電洞傳輸共主體(h-主體)及電子傳輸共主體(e-主體)。該等綠色磷光主體材料之一些實例例如揭示於美國專利第6,803,720號中。為製造具有該主體材料之PHOLED之EML，需要三種蒸發源：一者用於h-主體，另一者用於e-主體，且第三者用於發射體。共主體及發射體之濃度對於裝置效能為關鍵的，且典型地，在沈積期間個別地量測各組分之沈積速率。此使得製造製程複雜且成本高。因此，希望混合組分中之至少兩者以減少來源之數目。
主體化合物化合物2及化合物E2展示穩定可預混性，此意味著其可預混合且自一種來源共沈積而不會改變組成。兩種主體之均一共蒸發對於由此混合物製造之裝置效能之一致性為關鍵的。
此兩種化合物之可預混性藉由對所蒸發之膜進行高壓液相層析(HPLC)分析而進行測試。出於此目的，將0.15g化合物2與0.15g化合物E2混合且研磨。將0.3g混合物裝入VTE真空腔室之蒸發源中。將腔室抽吸達至10-7托壓力。將預混合之組分以2Å/s速率沈積至玻璃基板上。在沈積600Å膜之後連續置換基板而不停止沈積過程，以便將來源維持在適當溫度下且避免冷卻來源。藉由HPLC分析所沈積之膜且結果展示於下表1中。獲取七個該等基板樣品，且在表1中將其標記為板1至板7。組分化合物2及化合物E2之組成自板1至板7不顯著變化。濃度之一些波動不展現任何趨勢且可由樣品收集及HPLC分析之精確性解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好的且適用於商業OLED應用。
此為化合物2與化合物E2形成穩定共蒸發混合物之證據。本發明人得出結論，來自此等家族之其他主體可預混合以用作PHOLED之主體。下表2展示一些代表性實例，本發明人基於化合物之蒸發溫度及其類似化學結構相信該等實例適用於預混合且自常見來源蒸發。
可能之預混合對中所選擇之化合物之HOMO及LUMO能級列於下表3中。藉由差分脈衝伏安法在濃度為10-3M之DMF溶液中以0.1M六氟磷酸四丁銨作為支持電解質獲得HOMO/LUMO能級。玻璃碳盤、鉑線及銀線分別用作工作電極、相對電極及假參考電極。添加二茂鐵至溶液中以充當各量測之內標。調節至二茂鐵之所得氧化電位(Eox)及還原電位(Ered)用以將HOMO/LUMO能級分別計算為-4.8eV-q Eox及-4.8eV-q Ered，其中q為電子電荷。
化合物1及2分別具有在-5.7eV及-2.1eV下之HOMO及LUMO能級，其視為電洞傳輸主體。另一方面，化合物E2及E69具有在-2.7eV下之深LUMO能級且用作電子傳輸主體。
主體化合物之結構：
根據本發明之一實施例，揭示一種新穎主體組合物，其包含第一化合物與第二化合物之混合物，該混合物為穩定共蒸發混合物。在混合物中，第一化合物具有與第二化合物不同之化學結構。第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料。第一化合物可具有在-5.0與-6.0eV之間的HOMO能級。第一化合物包含至少一個咔唑基團，且可具有150至350℃之蒸發溫度T1。第二化合物可具有150至350℃之蒸發溫度T2。為形成包含第一化合物與第二化合物之混合物之本發明組合物，T1-T2之絕對值，T1與T2之間的差值應小於20℃。較佳地，T1-T2之絕對值小於10℃且更佳地小於5℃。
該第一化合物在混合物中具有濃度C1，且第一化合物在藉由在真空沈積工具(諸如VTE工具)中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發之混合物蒸發源相距預定距離地定位之表面上蒸發混合物形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之
絕對值小於5%。濃度C1及C2為第一化合物之相對濃度。因此，形成上文所述之混合物之兩種化合物的條件性需要意指，第一化合物於如沈積之膜中之相對濃度(C2)應接近於第一化合物於蒸發源混合物中之初始相對濃度(C1)。熟習此項技術者應認識到，各組分之濃度均以相對百分比表示。混合物中之各組分之濃度可藉由適合分析方法來量測，該等方法諸如高壓液相層析(HPLC)及核磁共振光譜(NMR)。
本發明人使用HPLC，且藉由用各組分之HPLC跡線下積分面積除以總積分面積來計算百分比。HPLC可使用不同偵測器，諸如UV-vis、光電二極體陣列偵測器、折射率偵測器、螢光偵測器及光散射偵測器。歸因於不同材料性質，混合物中之各組分可不同地作出反應。因此，所量測之濃度可能不同於其於混合物中之真實濃度，然而只要實驗條件保持一致，則(C1-C2)/C1之相對比率值獨立於此等變數，例如對於各組分而言，所有濃度均應在確切相同之HPLC參數下計算。有時較佳的為選擇給出接近於真實濃度之計算濃度之量測條件。然而，此不為必要的。重要的為選擇準確偵測各組分之偵測條件。舉例而言，若組分中之一者不發螢光，則不應使用螢光偵測器。
在主體組合物之另一實施例中，第一化合物具有200℃至350℃之蒸發溫度T1，且第二化合物具有200℃至350℃之蒸發溫度T2。較佳地，(C1-C2)/C1之絕對值小於3%。
在主體組合物之一個實施例中，第一化合物在T1下具有P1之蒸氣壓力，第二化合物在T2下具有P2之蒸氣壓力，且P1/P2之比率在0.90至1.10範圍內。
第一化合物具有第一質量損失速率，且第二化合物具有第二質量損失速率，其中第一質量損失速率與第二質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內，包括端點。在一個實施例中，第一質量損失速率與第二質量損失速率之間的比率在0.95至1.05範圍內，包括端點。
較佳地，第一質量損失速率與第二質量損失速率之間的比率在0.97至1.03範圍內，包括端點。
根據主體組合物之一實施例，第一化合物包含選自由以下組成之群的化學基團中之至少一者：聯伸三苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及二苯并硒吩基。
第二化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電子傳輸材料。第二化合物可具有在-2.3與-3.3eV之間的LUMO能級。第二化合物包含選自由以下組成之群的化學基團中之至少一者：氮雜-聯伸三苯基、氮雜-咔唑基、氮雜-二苯并噻吩基、氮雜-二苯并呋喃基、氮雜-二苯并硒吩基及非稠合含N六員芳族環。
在一個實施例中，第一化合物具有高於-5.7eV之HOMO能級。在另一實施例中，第一化合物具有高於-5.5eV之HOMO能級。較佳地，第一化合物具有高於-5.8eV之HOMO能級。
較佳地，如藉由高壓液相層析所測定，第一化合物及第二化合物各自具有超過99%之純度。
根據一個實施例，新穎組合物可進一步包含第三化合物。第三化合物具有與第一化合物及第二化合物不同之化學結構，其中第三化合物具有150至350℃之蒸發溫度T3；且其中T1-T3之絕對值小於20℃。
根據一個實施例，組合物在低於T1及T2之溫度下呈液體形式。換言之，在T1與T2不相等時，組合物在低於T1及T2中之較低者之溫度下呈液體形式。
在主體組合物之一個實施例中，第一化合物具有式(I)：
其中R1、R2、R3、R4、R5及R6各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；R9表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；A1、A2、A3、A4、A5及A6各自獨立地選自N或C；且n為1至20之整數；其中第二化合物具有式(II)：
其中R11及R12各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；
Y選自由以下組成之群：O、S、Se、NR'及CR"R'''；L為單鍵或包含視情況進一步經取代之具有5-24個碳原子之芳基或雜芳基；X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；X1、X2、X3、X4及X5中之至少一者為N；且R、R'、R"及R'''各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個實施例中，在第二化合物之式(II)中，X1、X3及X5為N；且X2及X4為CR。
根據主體組合物之一實施例，第一化合物具有選自由以下組成之群之式：
在主體組合物之另一實施例中，第一化合物具有選自由以下組成之群之式：
其中R7及R8各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個實施例中，第一化合物選自由以下組成之群：
在主體組合物之一個實施例中，第二化合物選自由以下組成之群：
在主體組合物之一個實施例中，第一化合物與第二化合物之混合物選自由以下組成之群：(化合物2與化合物E2)、(化合物3與化合物E4)、(化合物1與化合物E5)、(化合物6與化合物E7)、(化合物7與化合物E7)、(化合物9與化合物E8)、(化合物17與化合物E8)及(化合物15與化合物E18)。
根據本發明之另一方面，揭示一種第一裝置，其包含磷光有機
發光裝置。磷光有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於陽極與陰極之間的有機層，其包含包括第一化合物與第二化合物之混合物之第一有機組合物，其中第一化合物具有與第二化合物不同之化學結構；其中第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；其中第一化合物包含至少一個咔唑基團；其中第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且第一化合物在藉由在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發混合物之蒸發源相距預定距離之表面上蒸發混合物所形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
在第一裝置之一個實施例中，第一化合物具有根據式(I)之結構：
其中R1、R2、R3、R4、R5及R6各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；R9表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9各自獨立地選自由以下組成之群：
氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；A1、A2、A3、A4、A5及A6各自獨立地選自N或C；且n為1至20之整數；其中第二化合物具有式(II)：
其中R11及R12各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；Y選自由以下組成之群：O、S、Se、NR'及CR"R'''；L為單鍵或包含視情況進一步經取代之具有5-24個碳原子之芳基或雜芳基；X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；X1、X2、X3、X4及X5中之至少一者為N；且R、R'、R"及R'''各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在第一裝置之一個實施例中，在第二化合物之式(II)中，X1、X3
及X5為N；且其中X2及X4為CR。
在第一裝置之一個實施例中，有機層為發射層，且第一組合物為主體。在一個實施例中，有機層為電洞傳輸層。
在第一裝置之一個實施例中，有機層可進一步包含磷光發射摻雜劑。磷光發射摻雜劑可為具有至少一個選自由以下組成之群的配位體或(在該配位體超過二齒時)該配位體之一部分之過渡金屬錯合物：
其中Ra、Rb、Rc及Rd可表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中Ra、Rb、Rc及Rd獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb、Rc及Rd中之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠合環或形成多齒配位體。
根據本發明之另一方面，揭示一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含第一電極、第二電極及安置於第一電極與第二電極之間的第一有機層，其中第一有機層包含第一有機組合物，該第一有機組合物進一步包含第一化合物與第二化合物之混合物。該方法包含：提供具有第一電極安置於其上之基板；使第一有機組合物沈積於第一電極上；及
使第二電極沈積於第一有機層上，其中第一化合物具有與第二化合物不同之化學結構；其中第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；其中第一化合物包含至少一個咔唑基團；其中第一化合物具有150℃至350℃之蒸發溫度T1；其中第二化合物具有150℃至350℃之蒸發溫度T2；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且第一化合物在藉由在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率在與所蒸發之混合物蒸發源相距預定距離地定位之表面上蒸發混合物形成之膜中具有濃度C2；且其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
在該方法之一個實施例中，第一有機組合物在壓力水平在1×10-8托至1×10-12托範圍內之真空熱蒸發系統中沈積。在一個實施例中，在於第一電極上沈積第一有機組合物期間耗盡第一有機組合物之後，第一有機組合物留下殘餘物，其對應於真空熱蒸發系統之昇華坩堝中之第一有機組合物的初始裝料之少於5重量%。
在該方法之一個實施例中，第一化合物具有式(I)：
其中R1、R2、R3、R4、R5及R6各自表示單取代基、二取代基、三
取代基、四取代基或無取代基；R9表示單取代基、二取代基、三取代基或無取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；A1、A2、A3、A4、A5及A6各自獨立地選自N或C；且n為1至20之整數；其中第二化合物具有式(II)：
其中R11及R12各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；Y選自由以下組成之群：O、S、Se、NR'及CR"R'''；L為單鍵或包含視情況進一步經取代之具有5-24個碳原子之芳基或雜芳基；X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；X1、X2、X3、X4及X5中之至少一者為N；且R、R'、R"及R'''各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧
酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在第一裝置之一個實施例中，有機層為發射層，且第一有機組合物為主體材料。有機層可進一步包含磷光發射摻雜劑。
在第一裝置之一個實施例中，磷光發射摻雜劑為具有至少一個選自由以下組成之群的配位體之過渡金屬錯合物：
其中Ra、Rb、Rc及Rd可表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中Ra、Rb、Rc及Rd獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb、Rc及Rd中之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠合環或形成多齒配位體。
在第一裝置之一個實施例中，有機層為阻擋層，且有機組合物為有機層中之阻擋材料。在另一實施例中，有機層為電子傳輸層，且有機組合物為有機層中之電子傳輸材料。
在第一裝置之一個實施例中，第一裝置為消費型產品。在另一實施例中，第一裝置為有機發光裝置。在另一實施例中，第一裝置可包含照明面板。
將11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(7.44g，29.0mmol)、1-氯-4-碘苯(20.77g，87mmol)、CuI(0.829g，4.35mmol)、環己烷-1,2-二胺(1.058ml，8.71mmol)及K3PO4(15.40g，72.6mmol)於DMF(200Ml)中之溶液在氮氣下在145℃下加熱隔夜。在冷卻至室溫之後，將反應混合物用EtOAc及水稀釋。將有機層分離，用鹽水及水洗滌，經MgSO4乾燥，且蒸發。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法、用己烷/EtOAc(95/5，v/v)作為溶離劑來純化，得到呈固體狀之11-(4-氯苯基)-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(7.3g，68%)。
在室溫下以一份方式向11-(4-氯苯基)-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(7.2g，19.63mmol)於DMF(120ml)中之溶液中添加NaH(1.178g，29.4mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。隨後，添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.83g，25.5mmol)至反應混合物中。將反應混合物攪拌隔夜，且將所得固體藉由過濾來收集。將固體溶解於沸騰甲苯中，且將不溶部分藉由過濾移出。將濾液濃縮，且將沈澱藉由過濾來收集，得到呈黃色粉末狀之11-(4-氯苯基)-12-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(8.6g，73.3%產率)。
(C)
將11-(4-氯苯基)-12-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(4g，6.69mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基硼酸(3.97g，20.06mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，0.67mmol)、SPhos(0.55g，1.34mmol)及K3PO4(8.52g，40.1mmol)於甲苯(400ml)、DME(100ml)及水(20ml)中之溶液在110℃下在氮氣下回流6天。隨後將熱反應混合物藉由濾紙過濾。將濾液蒸發；將殘餘物再溶解於沸騰甲苯中，且藉由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑後，將固體用沸騰EtOAc、甲苯及二甲苯濕磨，得到呈黃色固體狀之化合物E2(2.3g，48%)。
本文描述為可用於有機發光裝置中之具體層之材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料為可與本文所揭示之化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合
物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中各Ar進一步經選自由以下組成之
群的取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個方面，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
其中Met為金屬，其原子重量可大於40；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助性配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個方面，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)為碳烯配位體。在另一方面，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。在另一方面，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對之溶液態最小氧化電位。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主
體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置之主體材料加以分類，但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個方面，金屬錯合物為：
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬之雙齒配位體。
在另一方面，Met選自Ir及Pt。在另一方面，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、
呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中各基團進一步經選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個方面，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當
其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率。此外，阻擋層可用以將發射限於OLED之所要區域。
在一個方面，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能團。
在另一方面，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個方面，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。k為1至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N、N配位之金屬之雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值。
在OLED裝置之各層中所用之任何上述化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何具體列出之取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示之材料組合，OLED中亦可使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可與本文所揭示之材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例在下表4中列出。表4列出材料之非限制性類別、各類別之化合物之非限制性實例
及揭示該等材料之參考文獻。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所主張之本發明因此可包括本文所述之具體實例及較佳實施例之變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
Claims (17)
- 一種組合物，其包含：第一化合物與第二化合物之混合物，其中該第一化合物具有與該第二化合物不同之化學結構；其中該第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中之電洞傳輸材料；其中該第一化合物包含至少一個咔唑基團；其中該第一化合物具有150至350℃之蒸發溫度T1；其中該第二化合物具有150至350℃之蒸發溫度T2；其中該蒸發溫度係在真空沈積工具中以1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力、以2Å/sec沈積速率測量；其中T1-T2之絕對值小於20℃；其中該第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且該第一化合物在藉由在真空沈積工具中在1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力下、在2Å/sec沈積速率下在與所蒸發之該混合物相距預定距離地定位之表面上蒸發該混合物所形成之膜中具有濃度C2；其中(C1-C2)/C1之絕對值小於5%，且其中該第一化合物具有根據式(I)之結構：
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有200至350℃之蒸發溫度T1，且該第二化合物具有200至350℃之蒸發溫度T2。
- 如請求項1之組合物，其中(C1-C2)/C1之該絕對值小於3%。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物在T1下具有P1之蒸氣壓力，該第二化合物在T2下具有P2之蒸氣壓力；且其中P1/P2之比率在0.90至1.10範圍內。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有第一質量損失速率，且該第二化合物具有第二質量損失速率，其中該第一質量損失速率與該第二質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物進一步包含選自由以下組成之群的化學基團中之至少一者：聯伸三苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及二苯并硒吩基。
- 如請求項1之組合物，其中該第二化合物包含選自由以下組成之群的化學基團中之至少一者：氮雜-聯伸三苯基、氮雜-咔唑基、氮雜-二苯并噻吩基、氮雜-二苯并呋喃基、氮雜-二苯并硒吩基及非稠合含N六員芳環。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有高於-5.8eV之HOMO能級。
- 如請求項1之組合物，其中該組合物進一步包含第三化合物，其中該第三化合物具有與該第一和該第二化合物不同之化學結構，其中該第三化合物具有150至350℃之蒸發溫度T3，且其中 T1-T3之絕對值小於20℃。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有選自由以下組成之群之式：
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有選自由以下組成之群之式：
- 如請求項1至9中任一項之組合物，其中該第一化合物選自由以下組成之群：
- 如請求項1至9中任一項之組合物，其中X1、X3及X5為N；且其中X2及X4為CR。
- 如請求項1至9中任一項之組合物，其中該第二化合物選自由以下組成之群：
- 如請求項1至9中任一項之組合物，其中該第一化合物與該第二化合物之該混合物係選自由以下組成之群：
- 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含如請求項1至15中任一項之組合物。
- 一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置包含第一電極、第二電極及安置於該第一電極與該第二電極之間的第一有機層，其中該第一有機層包含如請求項1至15中任一項之組合物。
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