TW201840820A - 有機電致發光材料和裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於供用作發射體之化合物;及包括其之裝置,諸如有機發光二極體。
出於多種原因,利用有機材料之光電裝置變得愈來愈受歡迎。用於製造該等裝置之許多材料相對較為便宜,因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢的潛力。另外,有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其較適用於特定應用,諸如在可撓性基板上之製造。有機光電裝置之實例包括有機發光二極體/裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏電池及有機光電偵測器。對於OLED,有機材料可具有優於習知材料之效能優勢。舉例而言,有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑來調節。 OLED利用有機薄膜,其在電壓施加於裝置上時會發射光。OLED正成為用於諸如平板顯示器、照明及背光的應用中之日益受關注的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態,該等專利以全文引用的方式併入本文中。 磷光發射分子之一個應用係全色顯示器。針對該種顯示器之行業標準需要適合於發射特定顏色(稱為「飽和」色)之像素。具體而言,此等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。或者,OLED可經設計以發射白光。在習知液晶顯示器中,使用吸收濾光器過濾來自白色背光之發射以產生紅色、綠色及藍色發射。相同技術亦可用於OLED。白色OLED可為單EML裝置或堆疊結構。可使用此項技術中所熟知的CIE座標來量測色彩。 綠色發射分子之一個實例係參(2-苯基吡啶)銥,表示為Ir(ppy)3
,其具有以下結構:在此圖及下文之圖中,吾人以直線形式描繪氮與金屬(此處為Ir)之配價鍵。 如本文所用,術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料及小分子有機材料。「小分子」係指並非聚合物之任何有機材料,且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下,小分子可包括重複單元。舉例而言,使用長鏈烷基作為取代基並不會將某一分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入聚合物中,例如作為聚合物主鏈上之側接基團或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分,該樹枝狀聚合物由一系列構建在核心部分上之化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」,且認為當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。 如本文所用,「頂部」意指離基板最遠,而「底部」意指最靠近基板。在第一層描述為「安置於」第二層「上方」之情況下,第一層安置於離基板較遠處。除非規定第一層「與」第二層「接觸」,否則第一與第二層之間可存在其他層。舉例而言,即使陰極及陽極之間存在各種有機層,仍可將陰極描述為「安置於」陽極「上方」。 如本文所用,「溶液可處理」意指能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。 當認為配體直接促成發射材料之光敏性質時,該配體可稱為「光敏性的」。當認為配體並不促成發射材料之光敏性質時,該配體可稱為「輔助性的」,但輔助性配體可改變光敏性配體之性質。 如本文所用,且如熟習此項技術者通常將理解,若第一能級較接近真空能級,則第一「最高佔用分子軌域」(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將游離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量,因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP (較不負(less negative)的IP)。類似地,較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA) (較不負的EA)。在頂部係真空能級之習知能級圖上,材料之LUMO能級高於相同材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級更靠近此圖之頂部。 如本文所用,且如熟習此項技術者通常將理解,若第一功函數具有較高絕對值,則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數,所以此意指「較高」功函數為更負的(more negative)。在頂部為真空能級之習知能級圖上,「較高」功函數經說明為在向下方向上離真空能級較遠。因此,HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之定則。 關於OLED及上文所述之定義的更多細節可見於美國專利第7,279,704號中,該專利以全文引用的方式併入本文中。
揭示一種具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物。在該式中,LA
係;且LB
係,式I。 亦揭示一種有機發光裝置(OLED),其中該OLED包含:陽極;陰極;及安置於該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層包含具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物; 其中LA
係;且其中LB
係,式I。 亦揭示一種包含OLED之消費型產品。
相關申請案之交叉引用 本申請案根據35 U.S.C. §119(e)主張2017年3月31日申請之美國臨時申請案第62/479,730號及2017年3月29日申請之美國臨時申請案第62/478,072號的優先權,其全部內容以引用的方式併入本文中。 一般而言,OLED包含至少一個有機層,其安置於陽極與陰極之間且與陽極及陰極電連接。當施加電流時,陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位在同一分子上時,形成「激子」,其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時,發射光。在一些情況下,激子可定位於準分子(excimer)或激態複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可發生,但通常視為不合需要的。 最初的OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子,如例如美國專利第4,769,292號中所揭示,其以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時幀內發生。 最近,已展示具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人, 「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」, Nature, 第395卷, 151-154, 1998 (「Baldo-I」);及Baldo等人, 「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」, Appl. Phys. Lett., 第75卷, 第3期, 4-6 (1999) (「Baldo-II」),該等文獻以全文引用的方式併入。美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述磷光,該等欄以引用的方式併入。 圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及阻擋層170。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由按順序沈積所述層來製造。此等各種層及實例材料之性質及功能在US 7,279,704第6-10欄中更詳細地描述,該等欄以引用的方式併入。 可得到此等層中之每一者的更多實例。舉例而言,可撓性且透明的基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中,該專利以全文引用的方式併入。經p摻雜之電洞傳輸層的實例係以50:1之莫耳比摻雜有F4
-TCNQ的m-MTDATA,如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示,該公開案以全文引用的方式併入。發光及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中,該專利以全文引用的方式併入。經n摻雜之電子傳輸層的實例係以1:1之莫耳比摻雜有Li的BPhen,如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示,該公開案以全文引用的方式併入。以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例,該等陰極包括具有含上覆的透明、導電、濺鍍沈積之ITO層的金屬(諸如Mg:Ag)薄層的複合陰極。阻擋層之理論及使用更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中,該等專利以全文引用的方式併入。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中,其以全文引用的方式併入。保護層之描述可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號中,其以全文引用的方式併入。 圖2展示倒置式OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由按順序沈積所述層來製造。因為最常見OLED組態具有安置於陽極上方之陰極,且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215,所以裝置200可稱為「倒置式」OLED。可在裝置200之對應層中使用與關於裝置100所述之彼等材料類似的材料。圖2提供如何可自裝置100之結構省去一些層的一個實例。 圖1及2中所說明之簡單分層結構藉助於非限制性實例提供,且應理解本發明之實施例可與各種其他結構結合使用。所描述之特定材料及結構本質上係例示性的,且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所述的各種層來獲得功能性OLED,或可基於設計、效能及成本因素完全省略各層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用除具體描述之材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各種層描述為包括單一材料,但應理解,可使用材料之組合,諸如主體及摻雜劑之混合物,或更一般而言,混合物。此外,該等層可具有各種子層。本文中給予各種層之名稱並不意圖具有嚴格限制性。舉例而言,在裝置200中,電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中,且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中,可將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層,或可進一步包含如例如關於圖1及2所述的不同有機材料之多個層。 亦可使用未具體描述之結構及材料,諸如包含聚合材料之OLED (PLED),諸如Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示,該專利以全文引用的方式併入。藉助於另一實例,可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊,例如如在以全文引用的方式併入之Forrest等人的美國專利第5,707,745號中所述。OLED結構可偏離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言,基板可包括有角度之反射表面以改良出耦(out-coupling),諸如如在Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述的台式結構,及/或如在Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述的凹點結構,該等專利以全文引用的方式併入。 除非另外規定,否則可藉由任何適合方法來沈積各個實施例之層中的任一者。對於有機層,較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD) (諸如以全文引用的方式併入的Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層,較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中的一些方法相關聯之圖案化。亦可使用其他方法。可將待沈積之材料改質以使其與特定沈積方法相適合。舉例而言,可在小分子中使用分支鏈或非分支鏈且較佳含有至少3個碳的諸如烷基及芳基之取代基來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或更多個碳之取代基,且3至20個碳係較佳範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性,因為不對稱材料可能具有更低的再結晶傾向性。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。 根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含阻擋層。阻擋層之一個用途係保護電極及有機層免受曝露於包括水分、蒸氣及/或氣體等之環境中的有害物種之損害。阻擋層可沈積在基板、電極上,沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁,或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。阻擋層可包含單個層或多個層。阻擋層可藉由各種已知化學氣相沈積技術形成,且可包括具有單一相之組合物及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於阻擋層。阻擋層可併有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之阻擋層包含聚合材料與非聚合材料之混合物,如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為視為「混合物」,構成阻擋層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下沈積及/或同時沈積。聚合材料與非聚合材料之重量比可在95:5至5:95範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中,聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。 根據本發明之實施例而製造的裝置可併入至多種多樣的電子組件模組(或單元)中,該等電子組件模組可併入至多種電子產品或中間組件中。該等電子產品或中間組件之實例包括可為終端使用者產品製造商所利用之顯示屏、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。該等電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例而製造的裝置可併入至多種多樣的消費型產品中,該等消費型產品具有一或多個電子組件模組(或單元)併入於其中。揭示一種包含OLED之消費型產品,該OLED之有機層中包括本發明化合物。該等消費型產品應包括含一或多個光源及/或某種類型的視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。該等消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明的顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、可佩戴裝置、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器(對角線小於2吋之顯示器)、3-D顯示器、虛擬實境或擴增實境顯示器、交通工具、包含多個平鋪在一起之顯示器的視訊牆、劇院或體育館螢幕,及指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明而製造之裝置,包括被動矩陣及主動矩陣。意圖將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中,諸如18攝氏度至30攝氏度,且更佳在室溫下(20-25攝氏度),但可在此溫度範圍外(例如 -40攝氏度至+80攝氏度)使用。 本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外的裝置中。舉例而言,諸如有機太陽能電池及有機光電偵測器之其他光電裝置可採用該等材料及結構。更一般而言,諸如有機電晶體之有機裝置可採用該等材料及結構。 如本文所用,術語「鹵」、「鹵素」或「鹵基」包括氟、氯、溴及碘。 如本文所用,術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳之烷基係含有一至十五個碳原子之烷基,且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外,烷基可視情況經取代。 如本文所用,術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳之環烷基係含有3至10個環碳原子之環烷基,且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外,環烷基可視情況經取代。 如本文所用,術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳之烯基係含有二至十五個碳原子之烯基。另外,烯基可視情況經取代。 如本文所用,術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳之炔基係含有二至十五個碳原子之炔基。另外,炔基可視情況經取代。 如本文所用,術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外,芳烷基可視情況經取代。 如本文所用,術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。雜芳族環基亦意指雜芳基。較佳之雜非芳族環基係含有包括至少一個雜原子之3至7個環原子的雜環基,且包括環胺,諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似基團,及環醚,諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似基團。另外,雜環基可視情況經取代。 如本文所用,術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環係「稠合的」)共用之兩個或更多個環,其中該等環中之至少一者係芳族的,例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之芳基係含有六至三十個碳原子、較佳六至二十個碳原子、更佳六至十二個碳原子之芳基。尤其較佳的係具有六個碳、十個碳或十二個碳之芳基。適合芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、䓛、苝及薁,較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外,芳基可視情況經取代。 如本文所用,術語「雜芳基」涵蓋可包括一至五個雜原子之單環雜芳族基團。術語雜芳基亦包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環係「稠合的」)共用之兩個或更多個環的多環雜芳族系統,其中該等環中之至少一者係雜芳基,例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之雜芳基係含有三至三十個碳原子、較佳三至二十個碳原子、更佳三至十二個碳原子之雜芳基。適合雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、㖕啉、喹唑啉、喹喏啉、㖠啶、呔嗪、喋啶、二苯并哌喃(xanthene)、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶,較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外,雜芳基可視情況經取代。 烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代:氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 如本文所用,「經取代的」表示除H以外的取代基鍵結至相關位置,諸如碳。因此,舉例而言,在R1
經單取代時,則一個R1
必須不為H。類似地,在R1
經二取代時,則兩個R1
必須不為H。類似地,在R1
未經取代時,R1
對於所有可用位置而言均為氫。結構中可能的最大取代數量將視具有可用價數之原子數量而定。 本文所述之片段,亦即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等中之「氮雜」名稱意指各別片段中之C-H基團中的一或多者可經氮原子置換,例如且無任何限制性,氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h
]喹喏啉及二苯并[f,h
]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所述的氮雜-衍生物之其他氮類似物,且所有該等類似物均意圖由如本文所闡述之術語涵蓋。 應理解,當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時,其名稱可如同其係片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其係整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用,此等不同的命名取代基或連接片段之方式視為等效的。 本文中揭示新穎混配銥錯合物,其包含配體LA
及LB
。該等錯合物可用作有機電致發光裝置中之發射體以改良效能。 揭示一種具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物。在該式中,LA
係或;且LB
係,式I;其中R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代;其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2
、CRR'、SiRR'及GeRR';其中X1
至X6
各自獨立地為碳或氮;其中R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合;其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且其中n係1或2。 在化合物之一些實施例中,R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、氟、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、芳基、雜芳基及其組合。 在化合物之一些實施例中,X係O。在一些實施例中,X1
至X6
係碳。在一些實施例中,X1
係氮,且X2
至X6
係碳。在一些實施例中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、烷基、環烷基、芳基及其組合。 在化合物之一些實施例中,LA
係。 在化合物之一些實施例中,LA
係。 在化合物之一些實施例中,LA
選自由以下組成之群:
在一些實施例中,LB
選自由以下組成之群: 。 在一些實施例中,LA
係選自LA1
至LA294
,LB
選自由LB1
至LB242
組成之群;其中該化合物選自由具有式Ir(LAi
)(LBj
)2
之化合物A-x
組成之群或由具有式Ir(LAi
)2
(LBj
)之化合物B-x
組成之群;其中x
=242i
+j
-242;其中i
係1至294之整數,且j
係1至242之整數。 亦揭示一種有機發光裝置(OLED),其中該OLED包含:陽極;陰極;及安置於該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層包含具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物; 其中LA
係;且其中LB
係,式I;其中R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代;其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2
、CRR'、SiRR'及GeRR';其中X1
至X6
各自獨立地為碳或氮;其中R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合;其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且其中n係1或2。 在OLED之一些實施例中,該化合物中之R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、氟、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、芳基、雜芳基及其組合。 在OLED之一些實施例中,X係O。在一些實施例中,X1
至X6
係碳。在一些實施例中,X1
係氮,且X2
至X6
係碳。在一些實施例中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、烷基、環烷基、芳基及其組合。在OLED之一些實施例中,LA
選自由LA1
至LA348
組成之群。在OLED之一些實施例中,LB
選自由LB1
至LB242
組成之群。 在OLED之一些實施例中,該有機層進一步包含主體,其中主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團:聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。 在OLED之一些實施例中,該有機層進一步包含主體,其中該主體選自由以下組成之群: 及其組合。 亦揭示一種消費型產品,其中該消費型產品包含OLED,該OLED包含:陽極;陰極;及安置於該陽極與該陰極之間的有機層,該有機層包含具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物; 其中LA
係;且其中LB
係,式I;其中R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代;其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2
、CRR'、SiRR'及GeRR';其中X1
至X6
各自獨立地為碳或氮;其中R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合;其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且其中n係1或2。 在一些實施例中,該OLED具有一或多種選自由以下組成之群的特徵:可撓性、可捲曲、可摺疊、可拉伸及彎曲。在一些實施例中,該OLED係透明或半透明的。在一些實施例中,該OLED進一步包含包括碳奈米管之層。 在一些實施例中,該OLED進一步包含包括延遲螢光發射體之層。在一些實施例中,該OLED包含RGB像素排列或白色加彩色濾光片像素排列。在一些實施例中,該OLED係行動裝置、手持式裝置或可佩戴裝置。在一些實施例中,該OLED係對角線小於10吋或面積小於50平方吋之顯示面板。在一些實施例中,該OLED係對角線為至少10吋或面積為至少50平方吋之顯示面板。在一些實施例中,該OLED係照明面板。 揭示一種有機發光裝置中之發射區域。發射區域包含具有式[LA
]3-n
Ir[LB
]n
之化合物; 其中LA
係;且其中LB
係,式I;其中R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代;其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2
、CRR'、SiRR'及GeRR';其中X1
至X6
各自獨立地為碳或氮;其中R、R'、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合;其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且其中n係1或2。 在該發射區域之一些實施例中,該化合物係發射摻雜劑或非發射摻雜劑。 在一些實施例中,該發射區域進一步包含主體,其中該主體包含選自由以下組成之群的至少一者:金屬錯合物、聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜-聯伸三苯、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。 在一些實施例中,發射區域進一步包含主體,其中該主體選自由以下組成之群: 及其組合。 在一些實施例中,該化合物可為發射摻雜劑。在一些實施例中,該化合物可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(亦即TADF,亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射。 根據另一態樣,亦揭示一種包含本文所述化合物之調配物。 本文所揭示之OLED可併入至消費型產品、電子組件模組及照明面板中之一或多者中。有機層可為發射層,且化合物在一些實施例中可為發射摻雜劑,而化合物在其他實施例中可為非發射摻雜劑。 該有機層亦可包括主體。在一些實施例中,兩種或更多種主體較佳。在一些實施例中,所用之主體可為在電荷傳輸中起極小作用之a)雙極,b)電子傳輸,c)電洞傳輸,或d)寬帶隙材料。在一些實施例中,主體可包括金屬錯合物。主體可為含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯。主體中之任何取代基可為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基:Cn
H2n+1
、OCn
H2n+1
、OAr1
、N(Cn
H2n+1
)2
、N(Ar1
)(Ar2
)、CH=CH-Cn
H2n+1
、C≡C-Cn
H2n+1
、Ar1
、Ar1
-Ar2
及Cn
H2n
-Ar1
,或主體無取代。在前述取代基中,n可在1至10範圍內;且Ar1
及Ar2
可獨立地選自由以下組成之群:苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。主體可為無機化合物。舉例而言,含Zn之無機材料,例如ZnS。 主體可為包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團之化合物:聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。主體可包括金屬錯合物。主體可為(但不限於)選自由以下組成之群的特定化合物: 及其組合。 以下提供關於可能的主體之額外資訊。 在本發明的又一態樣中,描述一種包含本文所揭示之新穎化合物的調配物。調配物可包括一或多種本文所揭示的選自由以下組成之群的組分:溶劑、主體、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子傳輸層材料。與其他材料之組合
本文中描述為適用於有機發光裝置中之特定層的材料可與裝置中存在之多種其他材料組合使用。舉例而言,本文所揭示之發射摻雜劑可與可能存在之廣泛多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他層結合使用。下文描述或提及之材料係可與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例,且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。導電性摻雜劑:
電荷傳輸層可摻雜有導電性摻雜劑以實質上改變其電荷載體密度,此轉而將改變其導電性。導電性藉由在基質材料中生成電荷載體而增加,且視摻雜劑之類型而定,亦可實現半導體之費米能級(Fermi level)的變化。電洞傳輸層可摻雜有p型導電性摻雜劑,且n型導電性摻雜劑用於電子傳輸層中。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED中的導電性摻雜劑之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下:EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804及US2012146012。 。HIL/HTL :
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制,且可使用任何化合物,只要化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。材料之實例包括(但不限於):酞菁或卟啉衍生物;芳族胺衍生物;吲哚并咔唑衍生物;含有氟烴之聚合物;具有導電性摻雜劑之聚合物;導電聚合物,諸如PEDOT/PSS;衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體;金屬氧化物衍生物,諸如MoOx
;p型半導電有機化合物,諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈;金屬錯合物;以及可交聯化合物。 用於HIL或HTL之芳族胺衍生物的實例包括(但不限於)以下一般結構:。 Ar1
至Ar9
中之每一者選自:由芳族烴環狀化合物組成之群,諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、䓛、苝及薁;由芳族雜環化合物組成之群,諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、㖕啉、喹唑啉、喹喏啉、㖠啶、呔嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶;以及由2至10個環狀結構單元組成之群,該等環狀結構單元係選自芳族烴環基及芳族雜環基的相同類型或不同類型之基團且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。各Ar可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代:氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 在一個態樣中,Ar1
至Ar9
獨立地選自由以下組成之群:, 其中k係1至20之整數;X101
至X108
係C (包括CH)或N;Z101
係NAr1
、O或S;Ar1
具有上文所定義之相同基團。 HIL或HTL中所用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式:其中Met係原子量可大於40之金屬;(Y101
-Y102
)係雙齒配體,Y101
及Y102
獨立地選自C、N、O、P及S;L101
係輔助配體;k'係1至可與金屬連接的最大配體數之整數值;且k'+k"係可與金屬連接之最大配體數。 在一個態樣中,(Y101
-Y102
)係2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中,(Y101
-Y102
)係碳烯配體。在另一態樣中,Met選自Ir、Pt、Os及Zn。在另一態樣中,金屬錯合物具有相較於Fc+
/Fc耦合的小於約0.6 V之溶液中最小氧化電勢。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED中的HIL及HTL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下:CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。 。EBL :
電子阻擋層(EBL)可用以減少離開發射層之電子及/或激子的數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比,該種阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高的效率及/或較長的壽命。此外,可使用阻擋層來將發射限制於OLED之所需區域。在一些實施例中,與最接近EBL界面之發射體相比,EBL材料具有較高LUMO (較接近真空能級)及/或較高三重態能量。在一些實施例中,與最接近EBL界面之主體中的一或多者相比,EBL材料具有較高LUMO (較接近真空能級)及/或較高三重態能量。在一個態樣中,EBL中所用之化合物含有與下文所述之主體中之一者所用相同的分子或相同的官能基。主體:
本發明之有機EL裝置的發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料,且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制,且可使用任何金屬錯合物或有機化合物,只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。任何主體材料可與任何摻雜劑一起使用,只要滿足三重態準則即可。 用作主體之金屬錯合物的實例較佳具有以下通式:其中Met係金屬;(Y103
-Y104
)係雙齒配體,Y103
及Y104
獨立地選自C、N、O、P及S;L101
係另一配體;k'係1至可與金屬連接的最大配體數之整數值;且k' + k"係可與金屬連接之最大配體數。 在一個態樣中,金屬錯合物係:其中(O-N)係具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配體。 在另一態樣中,Met選自Ir及Pt。在另一態樣中,(Y103
-Y104
)係碳烯配體。 用作主體之其他有機化合物的實例選自:由芳族烴環狀化合物組成之群,諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、䓛、苝及薁;由芳族雜環化合物組成之群,諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、㖕啉、喹唑啉、喹喏啉、㖠啶、呔嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶;以及由2至10個環狀結構單元組成之群,該等環狀結構單元係選自芳族烴環基及芳族雜環基的相同類型或不同類型之基團且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。各基團中之各選擇可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代:氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 在一個態樣中,主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者: , 其中R101
選自由以下各者組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合,且當其係芳基或雜芳基時,其具有與上文所提及之Ar類似的定義。k係0至20或1至20之整數。X101
至X108
獨立地選自C (包括CH)或N。Z101
及Z102
獨立地選自NR101
、O或S。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED中的主體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下:EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472, 。其他發射體 :
一或多種其他發射體摻雜劑可與本發明化合物結合使用。其他發射體摻雜劑之實例不受特別限制,且可使用任何化合物,只要化合物通常用作發射體材料即可。適合發射體材料之實例包括(但不限於)可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(亦即TADF,亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射之化合物。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED中的發射體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下:CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。 。HBL :
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子的數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比,該種阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高的效率及/或較長的壽命。此外,可使用阻擋層來將發射限制於OLED之所需區域。在一些實施例中,與最接近HBL界面之發射體相比,HBL材料具有較低HOMO (距真空能級較遠)及/或較高三重態能量。在一些實施例中,與最接近HBL界面之主體中的一或多者相比,HBL材料具有較低HOMO (距真空能級較遠)及/或較高三重態能量。 在一個態樣中,HBL中所用之化合物含有與上文所述之主體所用相同的分子或相同的官能基。 在另一態樣中,HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者:其中k係1至20之整數;L101
係另一個配體,k'係1至3之整數。ETL :
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為固有的(未經摻雜的)或經摻雜的。可使用摻雜來增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制,且可使用任何金屬錯合物或有機化合物,只要其通常用以傳輸電子即可。 在一個態樣中,ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者:其中R101
選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合,當其為芳基或雜芳基時,其具有與上述Ar類似之定義。Ar1
至Ar3
具有與上文所提及之Ar類似的定義。k係1至20之整數。X101
至X108
選自C (包括CH)或N。 在另一態樣中,ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式:其中(O-N)或(N-N)係具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配體;L101
係另一配體;k'係1至可與金屬連接的最大配體數之整數值。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED中的ETL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下:CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535, 。電荷產生層 (CGL)
在串聯或堆疊OLED中,CGL對效能起基本作用,其由分別用於注入電子及電洞之經n摻雜的層及經p摻雜的層組成。電子及電洞由CGL及電極供應。CGL中消耗之電子及電洞由分別自陰極及陽極注入之電子及電洞再填充;隨後,雙極電流逐漸達至穩定狀態。典型CGL材料包括傳輸層中所用之n及p導電性摻雜劑。 在OLED裝置之各層中所用的任何上文所提及之化合物中,氫原子可部分或完全氘化。因此,任何具體列出之取代基,諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等可為其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。類似地,取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。 實驗 一種本發明實例Ir(LB126
)2
LA169
之合成展示在以下流程中。在烘乾的100 mL兩頸圓底燒瓶中,將8-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.143 g,3.41 mmol)及銥前體(1.5 g,1.55 mmol)在氮氣下懸浮於MeOH (60 ml)中。將混合物在65℃下在氮氣下攪拌2天。隨後冷卻懸浮液,且經由過濾獲得黃色固體。將粗產物使用矽膠管柱層析法、用2% EtOAc/甲苯(v/v)之梯度混合物溶離來進行純化,且隨後由甲苯結晶,得到本發明化合物(1.0 g)。 裝置實例 所有實例裝置均藉由高真空(<10-7
托)熱蒸發製造。陽極電極係750 Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å之Liq (8-羥基喹啉鋰)、繼之1,000 Å之Al組成。在製造之後,將所有裝置立即用經環氧樹脂密封之玻璃蓋包封於氮氣手套箱(<1 ppm之H2
O及O2
)中,將吸濕氣劑併入至包裝內部。裝置實例之有機堆疊自ITO表面依序由以下組成:100 Å HAT-CN作為電洞注入層(HIL);450 Å HTM作為電洞傳輸層(HTL);50 Å EBM作為電子阻擋層(EBL);厚度400 Å之發射層(EML)。發射層含有比率6:4之H-主體(H1):E-主體(H2)及12重量%綠色發射體(Ir(LB126
)2
LA169
或比較實例(CC-1))。350 Å的摻雜有40% ETM之Liq (8-羥基喹啉鋰)作為ETL。下文展示裝置材料之化學結構。下表1中提供裝置實例在10 mA/cm2
下記錄之裝置資料的概述。裝置效能包括EL譜之半高寬(FWHM)、裝置電壓、發光效率(LE)、外部量子產率(EQE)及功率效率(PE),其均根據CC-1裝置之結果標準化。 表1:裝置效能
表1中之資料展示出,使用本發明化合物(Ir(LB126
)2
LA169
)作為發射體之裝置與比較實例(CC-1)相比獲得相同顏色但具有較高效率(EQE)。本發明化合物及CC-1之間的唯一差異係本發明化合物在LB
配體之特定位置處具有苯基取代基。本發明化合物中配體LA
及LB
之獨特組合似乎有助於裝置中發射體之對準,因此獲得更好的光提取且產生較高效率。本發明化合物係適用於有機電致發光裝置以改良效能之材料。 應理解,本文所述之各種實施例僅藉助於實例,且不意圖限制本發明之範疇。舉例而言,可在不背離本發明之精神的情況下用其他材料及結構取代本文所述之許多材料及結構。如所主張之本發明因此可包括本文所述之特定實例及較佳實施例的變化形式,如熟習此項技術者將顯而易見。應理解,關於本發明為何起作用之各種理論不意圖為限制性的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧阻擋層
200‧‧‧倒置式OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示一種有機發光裝置。 圖2展示不具有獨立電子傳輸層之倒置式有機發光裝置。
Claims (20)
- 一種化合物,其具有式[LA ]3-n Ir[LB ]n ; 其中LA 係;且其中LB 係,式I; 其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代; 其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CRR'、SiRR'及GeRR'; 其中X1 至X6 各自獨立地為碳或氮; 其中R、R'、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合; 其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且 其中n係1或2。
- 如請求項1之化合物,其中R、R'、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、氟、烷基、環烷基、雜烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、芳基、雜芳基、腈、異腈及其組合。
- 如請求項1之化合物,其中X係O。
- 如請求項1之化合物,其中X1 至X6 係碳。
- 如請求項1之化合物,其中X1 係氮,且X2 至X6 係碳。
- 如請求項1之化合物,其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、烷基、環烷基、芳基及其組合。
- 如請求項1之化合物,其中LA 係:。
- 如請求項1之化合物,其中LA 係:。
- 如請求項1之化合物,其中LA 選自由以下組成之群:
- 如請求項1之化合物,其中LB 選自由以下組成之群: 及。
- 如請求項9之化合物,其中LB 選自由以下組成之群: 及; 其中該化合物選自由具有式Ir(LAi )(LBj )2 之化合物A-x 組成之群或由具有式Ir(LAi )2 (LBj )之化合物B-x 組成之群;其中x =242i +j -242;其中i 係1至294之整數,且j 係1至242之整數。
- 一種有機發光裝置(OLED),其包含: 陽極; 陰極;以及 安置於該陽極與該陰極之間的有機層,其包含具有式[LA ]3-n Ir[LB ]n 之化合物; 其中LA 係;且其中LB 係,式I; 其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代; 其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CRR'、SiRR'及GeRR'; 其中X1 至X6 各自獨立地為碳或氮; 其中R、R'、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合; 其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且 其中n係1或2。
- 如請求項12之OLED,其中X係O。
- 如請求項12之OLED,其中X1 至X6 係碳。
- 如請求項12之OLED,其中X1 係氮,且X2 至X6 係碳。
- 如請求項12之OLED,其中該有機層進一步包含主體,其中主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團:聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
- 如請求項12之OLED,其中該有機層進一步包含主體,其中該主體選自由以下組成之群: 及其組合。
- 如請求項12之OLED,其中該有機層進一步包含主體,其中該主體包含金屬錯合物。
- 一種消費型產品,其包含有機發光裝置(OLED),該OLED包含: 陽極; 陰極;以及 安置於該陽極與該陰極之間的有機層,其包含具有式[LA ]3-n Ir[LB ]n 之化合物; 其中LA 係;且其中LB 係,式I; 其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地表示單取代至可能的最大數目之取代或無取代; 其中X選自由以下組成之群:BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CRR'、SiRR'及GeRR'; 其中X1 至X6 各自獨立地為碳或氮; 其中R、R'、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合; 其中同一環上之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環;且 其中n係1或2。
- 如請求項19之消費型產品,其中該消費型產品係以下中之一者:平板顯示器、曲面顯示器、電腦監視器、醫療監視器、光動力學療法中使用之OLED、近IR (NIR) OLED、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明的顯示器、可撓性顯示器、可捲曲顯示器、可摺疊顯示器、可拉伸顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、可佩戴裝置、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、對角線小於2吋之微型顯示器、3-D顯示器、虛擬實境或擴增實境顯示器、交通工具、包含多個平鋪在一起之顯示器的視訊牆、劇院或體育館螢幕、或指示牌。
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