TW201629016A - 有機發光材料 - Google Patents

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Abstract

本發明揭示包含多烷基取代之氮雜-DBF及2-苯基吡啶配位體的磷光銥錯合物。此等錯合物適用作磷光OLED之發射體。

Description

有機發光材料 聯合研究協議之各方
所要求之本發明係由達成聯合大學公司研究協議的以下各方中之一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前就生效，且所主張之本發明係因在該協議之範圍內進行的活動而作出。
本發明係關於適用作磷光發射體之化合物；和包括其之裝置，例如有機發光二極體。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得越來越受歡迎。用以製造此類裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可以使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可以具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可以容易地用適當之摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED 正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之越來越引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用之方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於這種顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)的像素。具體地說，此等標準需要飽和之紅色、綠色及藍色像素。可以使用此項技術中所熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面的圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可以用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可以包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子還可以併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子還可以充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可以為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可以為「小分子」，且咸信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物都為小分子。
如本文所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置於」第二層「上」的情況下，第一層 經安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可以存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可以將陰極描述為「安置於」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可以稱為「光敏性的」。當咸信配位體並不促成發射材料的光敏性質時，配位體可以稱為「輔助性的」，但輔助性的配位體可以改變光敏性的配位體的性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料的LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近該圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
在以全文引用之方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中可見關於OLED及上文所述之定義的更多細節。
根據一實施例，揭示了一種化合物，其具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根據以下展示之式I之結構：
在式I中，Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
根據另一實施例，亦提供一種裝置，其包含一或多個有機發光裝置。該一或多個有機發光裝置中之至少一者可包括陽極、陰極及有機層，其中該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有本文揭示之根據式I之結構的化合物。該裝置可為消費型產品、電子組件模組、有機 發光裝置及/或照明面板。
根據又一實施例，揭示了一種調配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有本文揭示之根據式I之結構的化合物。
本發明提供了包含多烷基取代之氮雜-DBF和2-苯基吡啶配位體的銥錯合物，其藉由提供改進的裝置效能(例如CIE色彩及壽命等)而適用作磷光OLED(PHOLED)的發射體。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示了可以併入有本文所揭示之本發明主體材料的有機發光裝置。
圖2展示了可以併入有本文所揭示之本發明主體材料之倒轉的有機發光裝置。
圖3展示了所揭示之本發明化合物之式I。
一般而言，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之局部化電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可以侷限於準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)也可能發生，但通常被視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用之方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已經論證了具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151-154 頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用之方式併入。以引用之方式併入的美國專利第7,279,704號第5-6行中更詳細地描述磷光。
圖1展示了有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可以包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可以藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用之方式併入之US 7,279,704的第6-10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用之方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li的BPhen，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示了陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用之方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用之方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述 可見於以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2004/0174116號中。
圖2展示了倒轉之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可以藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，所以裝置200可以稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可以使用與關於裝置100所描述之材料類似的材料。圖2提供了可以如何自裝置100之結構省略一些層的一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可以結合各種各樣之其他結構使用本發明的實施例。所描述之具體材料及結構本質上為示範性的，且可以使用其他材料及結構。可以基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可以完全省略若干層。還可以包括未具體描述之其他層。可以使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可以使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。且，該等層可以具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可以被描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可以將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可以包含單個層，或可以進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料的多個層。
還可以使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用之方式併入的頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可以使用具有單個有機 層之OLED。OLED可以堆疊，例如如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可以脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可以包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台面結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用之方式併入。
除非另外規定，否則可以藉由任何合適方法來沈積各種實施例之層中的任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)的沈積(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第7,431,968號中所述)。其他合適沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括藉由掩模之沈積、冷焊(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。還可以使用其他方法。可以修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可以在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基之取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可以使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可以比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可以具有更低之再結晶傾向性。可以使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可以進一步視情況包含障壁層。 障壁層之一個用途係保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可以沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可以包含單個層或多個層。障壁層可以藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可以包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何合適材料或材料組合都可以用於障壁層。障壁層可以併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用之方式併入本文中的美國專利第7,968,146號、PCT專利申請第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為了被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可以在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可以由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例製造的裝置可併入至多種多樣的電子組件模組(或單元)中，該等電子組件模組可併入至多種電子產品或中間組件中。該等電子產品或中間組件之實例包括可為終端用戶產品製造商利用之顯示螢幕、照明裝置(例如離散光源裝置或照明面板)等。該等電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例製造的裝置可併入至多種多樣的消費型產品中，該等消費型產品中併入有一或多個電子組件模組(或單元)。該等消費型產品將包括任何種類的產品，其包括一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中的一或多者。該等消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監測器、醫療監測器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明顯示器、可撓性顯示器、 雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、檢景器、微顯示器、3-D顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館屏幕，或指示牌。可以使用各種控制機構來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類來說舒適之溫度範圍中，諸如攝氏18度至攝氏30度，且更佳在室溫下(攝氏20-25度)，但可以在此溫度範圍外(例如攝氏-40度至攝氏+80度)使用。
本文所述之材料及結構可以應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電子裝置可以使用該等材料及結構。更一般來說，諸如有機電晶體之有機裝置可以使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」、「鹵素」或「鹵離子」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈與支鏈烷基。較佳烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基及其類似物。另外，烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳環烷基為含有3至7個碳原子的環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基及其類似物。另外，環烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈與支鏈烯基。較佳烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈與支鏈炔基。較佳炔基為含有二至十五個碳原子之烷基。另外，炔基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可以視情況經取 代。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基。雜芳族環狀基亦意謂雜芳基。較佳雜非芳族環狀基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子的環狀基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可以具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，芳基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可以包括一至三個雜原子之單環雜芳族基團，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶及其類似物。術語雜芳基還包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，雜芳基可以視情況經取代。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可以視情況經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為 H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置來說都為氫。
本文所述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意謂各別片段中之一或多個C-H基團可以被氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹諾啉及二苯并[f,h]喹啉。一般技術者可以容易地預想上文所述之氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有此類類似物都旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可以如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(諸如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的命名取代基或連接之片段的方式被視為等效的。
本發明提供了一種新穎磷光化合物，其具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下展示之式I的結構： 。在式I中，Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組 合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
在化合物之一些實施例中，R1、R2、R3及R4中之至少兩者各自獨立地選自由以下組成之群：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化。
在具有式I之結構的化合物的一個實施例中，n為1。
在具有式I之結構的化合物的一個實施例中，X為O。
在具有式I之結構的化合物的一個實施例中，R1及R4各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2及R3為氫。
在具有式I之結構的化合物的另一實施例中，R1及R3各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2及R4為氫。
在具有式I之結構的化合物的一個實施例中，R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R1及R2為氫。
在具有式I之結構的化合物的一個較佳實施例中，R1、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2為氫。
在具有式I之結構的化合物的一個實施例中，R1、R2、R3及R4中的任兩者為氫。
在具有式I之結構的化合物的另一實施例中，R1選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化。
在化合物的一個實施例中，組合之R1、R2、R3及R4中之碳原子總數為至少3。在化合物的另一實施例中，R1、R2、R3及R4中之碳原子總數為至少4。
在化合物的一個實施例中，Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合。
在化合物的一個實施例中，LA具有根據下式之結構： ，且選自由以下組成之群：LA1至LA438，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8如以下提供的表1A及1B中所定義：
在化合物的另一實施例中，LB選自由以下組成之群：
在化合物的一個實施例中，該化合物選自由以下組成之群：
根據本發明的另一態樣，揭示了一種裝置，其包含一或多個有機 發光裝置。該一或多個有機發光裝置中之至少一者包含：陽極；陰極；及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根據以下展示之式I的結構的化合物：
在式I中，Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
在裝置之一個實施例中，該裝置選自由以下組成之群：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
在裝置之一些實施例中，該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
該有機層可進一步包含主體；其中該主體包含含聯伸三苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃；其中該主體中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代基；其中n為1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
在裝置之一個實施例中，該有機層進一步包含主體材料，其中該主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
在裝置之另一實施例中，該主體材料可為選自由以下組成之群的特定化合物： 及其組合。
在裝置之另一實施例中，該主體材料可包括金屬錯合物。
根據本發明之另一態樣，揭示了一種調配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構的化合物：
在式I中，Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
在一些實施例中，該化合物可為OLED中之發射摻雜劑。在一些實施例中，該化合物可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(即，TADF，也稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等過程之組合產生發射。
與其他材料之組合
本文描述為可用於有機發光裝置中之具體層之材料可以與存在於該裝置中的多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射 摻雜劑可以與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料係可以與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可以容易地查閱文獻以鑑別可以組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可以使用任何化合物，只要該化合物係典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物的實例包括(但不限於)以下通式結構： Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯 并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型的基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中每個Ar進一步經選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群： 其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
其中Met為金屬，其可具有大於40之原子量；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數的整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對的溶液態最小氧化電位。
主體：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可以含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置的主體材料加以分類，但任何主體材料可以與任何摻雜劑一起使用，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中各基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者： 其中R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可以用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此類阻擋層在裝置中之存在可以產生實質上更高的效率。此外，阻擋層可用以將發射限於OLED之所要區域。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分 子或相同官能基。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可以包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可以為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可以用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。k為1至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一態樣，ETL中所用之金屬錯合物包括(但不限於)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數的整數值。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可以部分或完全氘化。因此，任何具體列出的取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示的材料組合，OLED中還可以使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可以與本文所揭示之材料組合用於OLED中之材料的非限制性實例在下表A中列出。表A列出材料之非限制性類別、每種類別之化合物之非限制性實例及揭示該等材料的參考文獻。
本發明描述了包含二烷基取代之氮雜-DBF及2-苯基吡啶配位體的新穎銥錯合物。二烷基取代似乎改進OLED裝置效能，例如CIE色彩；且延長壽命。
銥錯合物之分子改質可有效地改變材料裝置效能。在本發明 中，諸位發明人發現，雜配銥錯合物上的在DBF環上有多烷基取代的氮雜-DBF配位體可改進裝置壽命及色彩CIE。未預期改進的色彩CIE。發現在許多情況下，當甲基在R1位置時，與未經取代的化合物(例如R1為氫)相比，特定化合物之色彩CIE始終略紅移。
裝置實例
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托)熱蒸發製造。陽極電極為1200Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å之LiF接著為1,000Å之A1組成。在製造之後，將所有裝置立即用經環氧樹脂密封的玻璃蓋包封於氮氣手套箱(<1ppm之H2O及O2)中，且將吸濕氣劑併入至包裝內部。裝置實例之有機堆疊自ITO表面依序由以下組成：100Å之LG-101(可購自LG化學公司(LG Chem.Inc.))作為電洞注入層(HIL)；450Å之化合物D作為電洞傳輸層(HTL)；400Å之本發明化合物作為發射層(EML)，其摻雜於作為主體之化合物B中，具有10或15重量%之銥磷光化合物；50Å之化合物C作為阻擋層(BL)；450Å之Alq(三-8-羥基喹啉鋁)作為ETL。以類似於裝置實例的方式製造具有化合物A之比較實例。裝置結果及數據概述於表1和2中。如本文所用，Alq、化合物A、B、C及D具有以下結構：
表2為1000尼特下比較裝置及發明裝置的EL的概述。摻雜濃度為10%的本發明化合物1及化合物2發射峰最大值的發射波長為520nm及526nm。與在10%摻雜濃度下展現528nm之發射峰最大值的比較化合物A相比，本發明化合物分別藍移約8nm及2nm。類似地，在15%摻雜濃度下本發明化合物1及化合物2的發射波長分別為520nm和528nm，而比較化合物A展現530nm之發射峰最大值。因此，本發明化合物的發射波長在15%摻雜濃度下也藍移。裝置結果證實，多烷基化可導致發射光譜藍移，此為OLED裝置之所要性質。
合成實例1，新穎化合物，化合物IrL A8 (L B1 ) 2 的一個實例
添加銥前體(1.69g，2.368mmol)及2,4-雙(甲基-d3)-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(0.996g，3.55mmol)至配備有磁性攪拌棒之100mL圓底燒瓶中。添加無水DMF(25mL)及2-乙氧基乙醇(25mL)至反應混合物中。接著將反應燒瓶置放於油浴中，且逐漸加熱至130℃後持續16小時。接著，在真空中濃縮反應混合物。接著將殘餘物溶解於CH2Cl2中，經由矽藻土墊過濾，用CH2Cl2及EtOAc溶離，且在真空中濃縮。將粗產物經由在(2×120)g管柱(CH2Cl2)上急驟層析而純化， 得到呈橙色粉末狀的化合物IrL A8 (L B1 ) 2 (0.77g，41%)。
合成實例2，新穎化合物，化合物IrL A7 (L B1 ) 2 的一個實例
添加銥前體(1.85g，2.59mmol)及2,3-雙(甲基-d3)-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.09g，3.89mmol)至配備有磁性攪拌棒之100mL圓底燒瓶中。添加無水DMF(26mL)及2-乙氧基乙醇(26mL)至反應混合物中。接著將反應燒瓶置放於油浴中，逐漸加熱至130℃後持續16小時。接著，在真空中濃縮反應混合物。接著將殘餘物溶解於CH2Cl2中，經由矽藻土墊過濾，用CH2Cl2及EtOAc溶離，且在真空中濃縮。將粗產物經由在(2×220)g管柱(CH2Cl2)上急驟層析而純化，得到呈橙色固體狀的化合物IrL A7 (L B1 ) 2 (1.0g，49%)。
合成實例3，新穎化合物，化合物IrL A9 (L B1 ) 2 的一個實例
將銥前體(2.1g，2.94mmol)、氮雜二苯并呋喃吡啶配位體(1.485g，5.3mmol)、2-乙氧基乙醇(30mL)及DMF(30mL)的混合物在130℃下加熱18小時。濃縮反應混合物以移除溶劑，且經由小矽膠塞過濾，且進一步層析分離，得到1.2g化合物IrL A9 (L B1 ) 2 (52.3%產率)。
合成實例4，新穎化合物，化合物IrL A9 (L B12 ) 2 的一個實例
將銥前體(2.3g，2.94mmol)、氮雜二苯并呋喃吡啶配位體(1.485g，5.29mmol)、2-乙氧基乙醇(30mL)及DMF(30mL)的混合物在130℃下加熱18小時。濃縮反應混合物以移除溶劑，且經由小矽膠塞過濾，且進一步層析分離，得到0.47g化合物IrL A9 (L B12 ) 2 (18.8%產率)。
合成實例5，新穎化合物，化合物IrL A81 (L B1 ) 2 的一個實例
將銥前體(1.35g，1.89mmol)、氮雜二苯并呋喃吡啶配位體(0.935g，2.84mmol)、2-乙氧基乙醇(30mL)及DMF(30mL)的混合物在130℃下加熱18小時。濃縮反應混合物以移除溶劑，且經由小矽膠塞過濾，且進一步層析分離，得到0.77g化合物IrL A81 (L B1 ) 2 (49.1%產率)。
合成實例6，新穎化合物，化合物IrL A81 (L B9 ) 2 的一個實例
將銥前體(2.1g，2.001mmol)、氮雜二苯并呋喃吡啶配位體 (0.991g，3.01mmol)、2-乙氧基乙醇(30mL)及DMF(30mL)的混合物在130℃下加熱18小時。濃縮反應混合物以移除溶劑，且經由小矽膠塞過濾，且進一步層析分離，得到0.86g化合物IrL A81 (L B9 ) 2 (49.7%產率)。
合成實例7，新穎化合物，化合物IrL A80 (L B9 ) 2 的一個實例
將銥前體(0.93g，1.23mmol)、氮雜二苯并呋喃吡啶配位體(0.608g，1.845mmol)、2-乙氧基乙醇(13mL)及DMF(13mL)的混合物在130℃下加熱19小時。濃縮反應混合物以移除溶劑，且通過小矽膠塞過濾，且進一步層析分離，得到0.43g化合物IrL A80 (L B9 ) 2 (40.5%產率)。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可以用其他材料及結構來替代，而不會脫離本發明之精神。如所要求的本發明因此可以包括本文所述之具體實例及較佳實施例的變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層

Claims (20)

  1. 一種化合物，其具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構： 其中Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
  2. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者各自獨立地選自由以下組成之群：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁 基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化。
  3. 如請求項1之化合物，其中n為1。
  4. 如請求項1之化合物，其中X為O。
  5. 如請求項1之化合物，其中R1及R4各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2及R3為氫。
  6. 如請求項1之化合物，其中R1及R3各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2及R4為氫。
  7. 如請求項1之化合物，其中R1、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基及其組合，其中各基團視情況部分或完全氘化，且R2為氫。
  8. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3及R4中之兩者為氫。
  9. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3及R4之總碳數為至少3。
  10. 如請求項1之化合物，其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合。
  11. 如請求項1之化合物，其中LA具有根據下式之結構：，且係選自由以下組成之群：LA1至LA438，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8係如以下展示的表1A及1B中所定義：
  12. 如請求項1之化合物，其中LB係選自由以下組成之群：
  13. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
  14. 一種裝置，其包含一或多個有機發光裝置，該一或多個有機發光裝置中之至少一者包含：陽極；陰極；及安置在該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構的化合物： 其中Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、 醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
  15. 如請求項14之裝置，其中該裝置係選自由以下組成之群：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
  16. 如請求項14之裝置，其中該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
  17. 如請求項14之裝置，其中該有機層進一步包含主體；其中該主體包含含聯伸三苯之苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃；其中該主體中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代基；其中n為1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
  18. 如請求項14之裝置，其中該有機層進一步包含主體，其中該主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
  19. 如請求項14之裝置，其中該有機層進一步包含主體，且該主體係選自由以下組成之群： 及其組合。
  20. 一種調配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構之化合物： 其中Ra、Rb及Rc各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；其中X為O、S或Se；其中n為1至3之整數；其中Ra、Rb及Rc各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3及R4各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、芳基、烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2、R3及R4中之至少兩者為烷基、環烷基或其組合；且 其中R1至R4及Ra至Rc中之任何相鄰取代基視情況連接在一起形成環。
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160049597A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) * 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) * 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
DE112016005489T5 (de) 2015-12-01 2018-08-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
US10608186B2 (en) * 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) * 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) * 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102162402B1 (ko) 2017-07-21 2020-10-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102085165B1 (ko) * 2017-11-10 2020-03-05 주식회사 엘지화학 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109608500B (zh) * 2017-12-06 2021-05-14 石家庄诚志永华显示材料有限公司 有机电致发光化合物、其制备、应用及包含其的电致发光器件
KR102125962B1 (ko) 2018-01-17 2020-06-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN108164564A (zh) * 2018-02-09 2018-06-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种金属铱配合物和包含该金属铱配合物的有机电致发光器件
CN109810146B (zh) * 2019-01-16 2021-11-16 浙江华显光电科技有限公司 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN117402190A (zh) 2019-02-01 2024-01-16 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
US20210217969A1 (en) * 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
CN100439469C (zh) 2002-08-27 2008-12-03 富士胶片株式会社 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5095206B2 (ja) 2003-03-24 2012-12-12 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
US7955716B2 (en) 2003-06-09 2011-06-07 Hitachi Chemical Co., Ltd. Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2325191A1 (en) 2004-03-11 2011-05-25 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101272490B1 (ko) 2004-06-28 2013-06-07 시바 홀딩 인크 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP1784056B1 (en) 2004-07-23 2011-04-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2007002683A2 (en) 2005-06-27 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP5520479B2 (ja) 2006-02-20 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
US20070247061A1 (en) 2006-04-20 2007-10-25 Vadim Adamovich Multiple dopant emissive layer OLEDs
JP5186365B2 (ja) 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008023549A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008044723A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
CN101535325B (zh) 2006-11-07 2012-07-04 昭和电工株式会社 铱配位化合物，用它得到的有机电致发光器件和该器件的用途
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
EP2489716B1 (en) 2007-03-08 2017-12-27 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP2008270737A (ja) 2007-03-23 2008-11-06 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
JP2009004753A (ja) * 2007-05-18 2009-01-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8221907B2 (en) 2007-07-07 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
TW200911730A (en) 2007-07-07 2009-03-16 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
JP2009013366A (ja) 2007-07-09 2009-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5390396B2 (ja) 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101691610B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8709615B2 (en) * 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
CN105820192B (zh) 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
KR101862881B1 (ko) 2010-03-31 2018-05-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US9193745B2 (en) * 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9685617B2 (en) * 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US10074806B2 (en) * 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) * 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) * 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US20160049597A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) * 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) * 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) * 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3026056B1 (en) * 2014-11-28 2017-11-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same

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