JP2024055934A - エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料 - Google Patents

エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2024055934A
JP2024055934A JP2024028137A JP2024028137A JP2024055934A JP 2024055934 A JP2024055934 A JP 2024055934A JP 2024028137 A JP2024028137 A JP 2024028137A JP 2024028137 A JP2024028137 A JP 2024028137A JP 2024055934 A JP2024055934 A JP 2024055934A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
independently
aryl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2024028137A
Other languages
English (en)
Inventor
ピーター・ウォロハン
タイラー・フリータム
ジェイソン・ブルックス
ラシャ・ハムゼ
ニコラス・ジェイ・トンプソン
Original Assignee
ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション filed Critical ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション
Publication of JP2024055934A publication Critical patent/JP2024055934A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

【課題】有機光電子デバイス、特に有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に用いたとき、従来の有機材料を上回る性能上の利点を有する新規有機材料の提供。【解決手段】下記化合物Ａ及びＢに代表されるカルバゾール誘導体。TIFF2024055934000094.tif4495【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、２０１８年１１月２８日出願の米国特許仮出願第６２／７７２，４０３号に対する優先権を主張するものである。
本発明は、ホストとして使用するための化合物、及びそれを含む有機発光ダイオードなどのデバイスに関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単一のＥＭＬデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
Figure 2024055934000002
 を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と表示されるトリス（２－フェニル）イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、幾つかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第１の層が第２の層「の上に配置されている」と記述される場合、第１の層のほうが基板から遠くに配置されている。第１の層が第２の層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第１の層と第２の層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送されることができ、且つ／又は該媒質から堆積されることができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第１の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第１のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第２のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第１の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第１の仕事関数は第２の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。
下記の式Ｉの化合物。
（式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ１は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれＮ又はＣＲであり；
Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
有機層中に本開示の化合物を含むＯＬＥＤも開示される。
前記ＯＬＥＤを含む消費者製品も開示される。
図１は、有機発光デバイスを示す。
図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。幾つかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ－Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ－ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４～６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ－ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５～６段において更に詳細に記述されている。
図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第１の導電層１６２及び第２の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６～１０段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板－アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ－ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ－ＭＴＤＡＴＡにＦ４－ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ－ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。
図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることができる。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、幾つかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図１及び図２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び図２に関して記述されている異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び図２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号において記述されているメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号において記述されているくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号及び同第６，０８７，１９６号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号及び同第６，４６８，８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及び有機蒸気ジェット印刷（ＯＶＪＰ）等の堆積法の幾つかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３～２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を含む前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。非ポリマー材料に対するポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作製され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール（又はユニット）に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス（離散的光源デバイス又は照明パネル等）が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び／又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた１つ以上の電子部品モジュール（又はユニット）を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。ＯＬＥＤの有機層に本開示の化合物を含むＯＬＥＤを含む消費者製品が開示される。このような消費者製品は、１つ以上の光源及び／又は１つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、曲がったディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、丸めることができるディスプレイ、折り畳むことができるディスプレイ、伸ばすことができるディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡｓ）、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ（対角で２インチ未満のディスプレイ）、３－Ｄディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実ディスプレイ、車両、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール（ｖｉｄｅｏ ｗａｌｌｓ）、劇場又はスタジアムのスクリーン、光療法デバイス、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０～２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏－４０度～＋８０度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、相互交換可能に使用され、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を指す。
「アシル」という用語は、置換されたカルボニル基（Ｃ（Ｏ）－Ｒｓ）を指す。
「エステル」という用語は、置換されたオキシカルボニル（－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒｓ又は－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒｓ）基を指す。
「エーテル」という用語は、－ＯＲｓ基を指す。
「スルファニル」又は「チオエーテル」という用語は、相互交換可能に使用され、－ＳＲｓ基を指す。
「スルフィニル」という用語は、－Ｓ（Ｏ）－Ｒｓ基を指す。
「スルホニル」という用語は、－ＳＯ２－Ｒｓ基を指す。
「ホスフィノ」という用語は、－Ｐ（Ｒｓ）３基を指し、各Ｒｓは、同じでも異なっていてもよい。
「シリル」という用語は、－Ｓｉ（Ｒｓ）３基を指し、各Ｒｓは、同じでも異なっていてもよい。
上記のそれぞれにおいて、Ｒｓは、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であることができる。好ましいＲｓは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基の両方を指し、含む。好ましいアルキル基としては、１個から１５個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、及び２，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、任意に置換されることができる。
「シクロアルキル」という用語は、単環式、多環式、及びスピロアルキル基を指し、含む。好ましいシクロアルキル基は、３～１２個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、スピロ［４．５］デシル、スピロ［５．５］ウンデシル、アダマンチルなどが挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、任意に置換されることができる。
「ヘテロアルキル」又は「ヘテロシクロアルキル」という用語は、それぞれ、ヘテロ原子によって置換された少なくとも１つの炭素原子を有するアルキル基又はシクロアルキル基を指す。任意に、少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。更に、前記ヘテロアルキル基又は前記ヘテロシクロアルキル基は、任意に置換される。
「アルケニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖のアルケン基の両方を指し、含む。アルケニル基は、本質的に、アルキル鎖中に少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル基である。シクロアルケニル基は、本質的に、シクロアルキル環中に少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含むシクロアルキル基である。本明細書で使用される「ヘテロアルケニル」という用語は、ヘテロ原子によって置換された少なくとも１つの炭素原子を有するアルケニル基を指す。任意に、少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。好ましいアルケニル、シクロアルケニル、又はヘテロアルケニル基は、２～１５個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルケニル、前記シクロアルケニル、又は前記ヘテロアルケニル基は、任意に置換される。
「アルキニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖アルキン基の両方を指し、含む。好ましいアルキニル基は、２～１５個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルキニル基は、任意に置換される。
「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、アリール基で置換されたアルキル基を指す。更に、前記アラルキル基は、任意に置換される。
「複素環式基（ヘテロ環基；ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族及び非芳香族の環式基を指し、含む。任意に、前記少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。ヘテロ芳香族環式基は、ヘテロアリールと相互交換可能に使用され得る。好ましいヘテロ非芳香族環式基は、３～７個の環原子を含むものであって、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの環式アミン、及び例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェンなどの環式エーテル／チオエーテルを含む。更に、前記複素環式基は、任意に置換されることができる。
「アリール」という用語は、単環式芳香族ヒドロカルビル基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）に２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族ヒドロカルビル基であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。好ましいアリール基は、６～３０個の炭素原子を含むものであり、６～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、６～１２個の炭素原子を含むものが更に好ましい。６個の炭素を有するアリール基、１０個の炭素を有するアリール基、又は１２個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、任意に置換されることができる。
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む単環式ヘテロ芳香族基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅが挙げられるが、これらに限定されない。多くの例においては、Ｏ、Ｓ、又はＮが好ましいヘテロ原子である。ヘテロ単環式芳香族系は、好ましくは５個又は６個の環原子を有する単環であり、前記環は１～６個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロ多環式環系は、２つの原子が２つの隣接する環（前記環は「縮合している」）に共通している２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つはヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。複素多環式芳香族環系は、多環式芳香族環系の環当たり１～６個のヘテロ原子を有することができる。好ましいヘテロアリール基は、３～３０個の炭素原子を含むものであり、３～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、３～１２個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボリン、１，３－アザボリン、１，４－アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、任意に置換されることができる。
上記にリストされる前記アリール及び前記ヘテロアリール基のうち、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、及びベンズイミダゾールの基、並びにそのそれぞれのアザ類似体が、特に興味深い。
本明細書において使用される用語であるアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アラルキル、複素環基、アリール、及びヘテロアリールは、独立して非置換である、又は１つ以上の一般的な置換基で置換される。
多くの例において、前記一般的な置換基は、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの例において、好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの例において、好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アリール、ヘテロアリール、スルファニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
更に他の例においては、より好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
「置換された」及び「置換」という用語は、関連する位置（例えば炭素又は窒素）に結合されているＨ以外の置換基を指す。例えば、Ｒ１がモノ置換を表す場合、１つのＲ１はＨ以外でなければならない（即ち、置換）。同様に、Ｒ１がジ置換を表す場合、Ｒ１の２つはＨ以外でなければならない。同様に、Ｒ１が無置換を表す場合、Ｒ１は、例えば、ベンゼンにおける炭素原子及びピロール中の窒素原子の場合のように、環原子の利用可能な原子価における水素であることができる、又は完全に満たされた原子価を有する環原子（例えば、ピリジン中の窒素）の場合には単に何も表さない。環構造において可能な置換の最大数は、環原子における利用可能な原子価の総数に依存する。
本明細書中で使用される場合、「これらの組合せ」は、適用されるリストから当業者が想到することができる知られた又は化学的に安定な配置を形成するために、適用されるリストの１つ以上のメンバーが組み合わされることを示す。例えば、アルキル及び重水素は、組み合わされて、部分的又は完全に重水素化されたアルキル基を形成することができる；ハロゲン及びアルキルは、組み合わされて、ハロゲン化アルキル置換基を形成することができる；ハロゲン、アルキル、及びアリールは、組み合わされて、ハロゲン化アリールアルキルを形成することができる。１つの例においては、置換という用語は、リストされた基の２～４個の組合せを含む。別の例においては、置換という用語は、２～３個の基の組合せを含む。更に別の例では、置換という用語は、２個の基の組合せを含む。置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素でない５０個までの原子を含むもの、又は水素又は重水素ではない４０個までの原子を含むもの、又は水素若しくは重水素ではない３０個までの原子を含むものである。多くの例においては、置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素ではない２０個までの原子を含む。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ－ジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各芳香族環中のＣ－Ｈ基の１つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素類似体を容易に想像することができ、このような類似体全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
本明細書で使用される場合、「重水素」は、水素の同位体を指す。重水素化化合物は、当該分野で公知の方法を用いて容易に調製されることができる。例えば、それらの内容の全体を参照によって援用する、米国特許第８，５５７，４００号明細書、国際公開第ＷＯ２００６／０９５９５１号、及び米国特許出願公開第２０１１／００３７０５７号には、重水素で置換された有機金属錯体の作製が記載されている。更なる参照は、それらの内容の全体を参照によって組み込まれる、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１５，７１，１４２５～３０（Ｍｉｎｇ Ｙａｎら）及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（Ｒｅｖｉｅｗｓ）２００７，４６，７７４４～６５（Ａｔｚｒｏｄｔら）によって為され、ベンジルアミン中のメチレン水素の重水素化及び芳香族環水素を重水素で置換する効率的な経路が、それぞれ記載されている。
分子フラグメントが置換基であるとして記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント（例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル）又は分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
ある例においては、対の隣接する置換基は、任意に結合又は縮合し、環を形成することができる。好ましい環は、５員環、６員環、又は７員環の炭素環又は複素環であり、対の置換基によって形成される環の部分が飽和されている例及び対の置換基によって形成される環の部分が不飽和である例の両方を含む。本明細書中で使用される「隣接する」は、安定した縮合環系を形成することができる限り、関連する２つの置換基が、互いに隣り合って同じ環上にあることができる、又はビフェニルにおける２位と２’位、及びナフタレンにおける１位と８位など、２つの最も近い利用可能な置換可能位置を有する２つの隣どうしの環上にあることができることを意味する。
１つの態様においては、本発明は、下記の式Ｉの化合物を含む。
（式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ１は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれＮ又はＣＲであり；
Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
１つの実施形態においては、Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基である。
１つの実施形態においては、Ｘ１～Ｘ３は、それぞれＮである。１つの実施形態においては、Ｘ１はＣＲであり、Ｘ２及びＸ３はＮである。１つの実施形態においては、Ｘ２はＣＲであり、Ｘ１及びＸ３はＮである。１つの実施形態においては、Ｘ１はＮであり、Ｘ２及びＸ３はＣＲである。
１つの実施形態においては、各ＲはＨである。
１つの実施形態においては、各ＲＡはＨである。
１つの実施形態においては、各ＲＢはＨである。
１つの実施形態においては、各ＲＣはＨである。
１つの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれアリール又はヘテロアリールである。
１つの実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、結合し、カルバゾール基を形成する。
１つの実施形態においては、Ｒ３及びＲ４は、結合し、カルバゾール基を形成する。
１つの実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、結合し、カルバゾール基を形成し、Ｒ３及びＲ４は、結合し、カルバゾール基を形成する。
１つの実施形態においては、Ａ１～Ａ５は、それぞれＣである。１つの実施形態においては、Ａ５はＣであり、環Ａは、６員環の芳香族環である。１つの実施形態においては、Ａ５はＮであり、環Ａは、５員環の芳香族環である。
１つの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
（式中、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＨは、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択される、又は存在せず：
Ａ６～Ａ２５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、又はＢＲからなる群から選択され；
ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＨは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
１つの実施形態においては、前記化合物は、番号付けされている式Ｈｎ－Ｂｉ－Ｂｊ－Ｂｋに基づく、化合物Ｈ１－Ｂ１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ５０－Ｂ６０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｎは、１から５０までの整数であり、ｉ、ｊ、及びｋは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ１～Ｈ５０は、下記の構造を有する；
又は、前記化合物は、番号付けされている式Ｈｍ－Ｂｉ－Ｂｊに基づく、化合物Ｈ５１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ７０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｍは、５１から７０までの整数であり、ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ５１～Ｈ７０は、下記の構造を有し；
式中、Ｂ１～Ｂ６０は、下記の構造を有する。）
１つの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
他の態様においては、本発明は、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Ｉに係る化合物を含む有機層と、を含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を含む。
１つの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、増感剤を更に含み、前記有機層は、アクセプター及びホストを含み；前記アクセプターは、蛍光発光体、遅延蛍光発光体、及びそれらの組合せからなる群から選択され；前記ホストは、式Ｉの化合物である。
幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、可撓性があること、丸めることができること、折り畳むことができること、伸ばすことができること、曲げることができることからなる群から選択される１つ以上の特性を有する。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、透明又は半透明である。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、カーボンナノチューブを含む層を更に含む。
幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、遅延蛍光発光体を含む層を更に含む。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、ＲＧＢ画素配列又は白色及びカラーフィルター画素配列を含む。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、モバイルデバイス、ハンドヘルドデバイス、又はウェアラブルデバイスである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、１０インチ未満の対角線又は５０平方インチ未満の面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、少なくとも１０インチの対角線又は少なくとも５０平方インチの面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、照明パネルである。
発光体ドーパントは、リン光ドーパント及び／又は蛍光ドーパントであることができる。前記有機層は、ホストとして本明細書に記載される、式Ｉに係る化合物、及びそのバリアントを含むことができる。
１つの実施形態においては、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光ドーパント又は非発光ドーパントである。
１つの実施形態においては、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光ドーパント又は非発光ドーパントである。
１つの実施形態においては、前記有機層は、発光体及びホストを含む発光層であり；前記発光体は、リン光発光体、蛍光発光体、遅延蛍光発光体、及びこれらの組合せからなる群から選択され；前記ホストは、式Ｉの化合物である。
１つの実施形態においては、前記リン光発光体は、下記からなる群から選択される少なくとも１つの配位子を有する、又は前記配位子が二座超である場合には前記配位子の一部を有する遷移金属錯体である。
（式中、Ｙ１～Ｙ１３は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され；
Ｙ’は、ＢＲｅ、ＮＲｅ、ＰＲｅ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲｅＲｆ、ＳｉＲｅＲｆ、及びＧｅＲｅＲｆからなる群から選択され；
Ｒｅ及びＲｆは、縮合又は結合して環を形成してもよく；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、それぞれ独立して、モノ置換から置換の最大可能数を表す、又は無置換を表してもよく；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、及びＲｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄの任意の２つの隣接する置換基は、縮合又は結合して環を形成する、又は多座配位子を形成してもよい。）
他の態様においては、本発明は、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Ｉに係る化合物を含む有機層と、を含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を含む消費者製品を含む。
他の態様によれば、本明細書に記載される化合物を含む配合物（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）も開示される。
本明細書に開示されるＯＬＥＤは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの１つ以上に組み込まれることができる。
本開示の更に他の態様においては、本明細書に開示される新規化合物を含む配合物が記載される。前記配合物は、本明細書に開示される溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロッキング材料、正孔ブロッキング材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される１つ以上の成分を含むこともできる。
本開示は、本開示の新規化合物、又はその一価又は多価のバリアントを含む任意の化学構造を包含する。言い換えれば、本発明化合物又はその一価又は多価のバリアントは、より大きな化学構造の一部であることができる。そのような化学構造は、モノマー、ポリマー、巨大分子、及び超分子（ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌｅ）（超分子（ｓｕｐｅｒｍｏｌｅｃｕｌｅ）としても知られている）からなる群から選択されることができる。本明細書中で使用される、「化合物の一価のバリアント」は、１個の水素が除去され、化学構造の残りへの結合で置き換えられていることを除いては、前記化合物と同一である部分を指す。本明細書中で使用される、「化合物の多価のバリアント」は、１個超の水素が除去され、化学構造の残りへの結合（ｂｏｎｄ ｏｒ ｂｏｎｄｓ）で置き換えられていることを除いては前記化合物と同一である部分を指す。超分子の例においては、発明化合物は、共有結合なしで前記超分子錯体に組み込まれることもできる。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
伝導性（導電性）ドーパント：
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、ｐ型伝導性ドーパントでドープされることができ、ｎ型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＥＰ０１６１７４９３、ＥＰ０１９６８１３１、ＥＰ２０２０６９４、ＥＰ２６８４９３２、ＵＳ２００５０１３９８１０、ＵＳ２００７０１６０９０５、ＵＳ２００９０１６７１６７、ＵＳ２０１０２８８３６２、ＷＯ０６０８１７８０、ＷＯ２００９００３４５５、ＷＯ２００９００８２７７、ＷＯ２００９０１１３２７、ＷＯ２０１４００９３１０、ＵＳ２００７２５２１４０、ＵＳ２０１５０６０８０４、ＵＳ２０１５０１２３０４７、及びＵＳ２０１２１４６０１２
ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本発明において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを有するポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。
Ａｒ１からＡｒ９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各Ａｒは、無置換であることができる、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、Ａｒ１からＡｒ９は、
からなる群から独立に選択される。
式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ１０１はＮＡｒ１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ１は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
Figure 2024055934000032
 式中、Ｍｅｔは、４０より大きい原子量を有し得る金属であり；（Ｙ１０１－Ｙ１０２）は二座配位子であり、Ｙ１０１及びＹ１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は補助配位子であり；ｋ’は、１から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に結合し得る配位子の最大数である。
一態様において、（Ｙ１０１－Ｙ１０２）は２－フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、（Ｙ１０１－Ｙ１０２）はカルベン配位子である。別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＨＩＬ材料及びＨＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０２７０２０７５、ＤＥ１０２０１２００５２１５、ＥＰ０１６２４５００、ＥＰ０１６９８６１３、ＥＰ０１８０６３３４、ＥＰ０１９３０９６４、ＥＰ０１９７２６１３、ＥＰ０１９９７７９９、ＥＰ０２０１１７９０、ＥＰ０２０５５７００、ＥＰ０２０５５７０１、ＥＰ１７２５０７９、ＥＰ２０８５３８２、ＥＰ２６６０３００、ＥＰ６５０９５５、ＪＰ０７－０７３５２９、ＪＰ２００５１１２７６５、ＪＰ２００７０９１７１９、ＪＰ２００８０２１６８７、ＪＰ２０１４－００９１９６、ＫＲ２０１１００８８８９８、ＫＲ２０１３００７７４７３、ＴＷ２０１１３９４０２、ＵＳ０６５１７９５７、ＵＳ２００２０１５８２４２、ＵＳ２００３０１６２０５３、ＵＳ２００５０１２３７５１、ＵＳ２００６０１８２９９３、ＵＳ２００６０２４０２７９、ＵＳ２００７０１４５８８８、ＵＳ２００７０１８１８７４、ＵＳ２００７０２７８９３８、ＵＳ２００８００１４４６４、ＵＳ２００８００９１０２５、ＵＳ２００８０１０６１９０、ＵＳ２００８０１２４５７２、ＵＳ２００８０１４５７０７、ＵＳ２００８０２２０２６５、ＵＳ２００８０２３３４３４、ＵＳ２００８０３０３４１７、ＵＳ２００８１０７９１９、ＵＳ２００９０１１５３２０、ＵＳ２００９０１６７１６１、ＵＳ２００９０６６２３５、ＵＳ２０１１００７３８５、ＵＳ２０１１０１６３３０２、ＵＳ２０１１２４０９６８、ＵＳ２０１１２７８５５１、ＵＳ２０１２２０５６４２、ＵＳ２０１３２４１４０１、ＵＳ２０１４０１１７３２９、ＵＳ２０１４１８３５１７、ＵＳ５０６１５６９、ＵＳ５６３９９１４、ＷＯ０５０７５４５１、ＷＯ０７１２５７１４、ＷＯ０８０２３５５０、ＷＯ０８０２３７５９、ＷＯ２００９１４５０１６、ＷＯ２０１００６１８２４、ＷＯ２０１１０７５６４４、ＷＯ２０１２１７７００６、ＷＯ２０１３０１８５３０、ＷＯ２０１３０３９０７３、ＷＯ２０１３０８７１４２、ＷＯ２０１３１１８８１２、ＷＯ２０１３１２０５７７、ＷＯ２０１３１５７３６７、ＷＯ２０１３１７５７４７、ＷＯ２０１４００２８７３、ＷＯ２０１４０１５９３５、ＷＯ２０１４０１５９３７、ＷＯ２０１４０３０８７２、ＷＯ２０１４０３０９２１、ＷＯ２０１４０３４７９１、ＷＯ２０１４１０４５１４、ＷＯ２０１４１５７０１８


ＥＢＬ：
電子ブロッキング層（ＥＢＬ）は、発光層から出る電子及び／又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接したホストの１つ以上よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。１つの態様においては、ＥＢＬ中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの１つとして用いられる、同じ分子又は同じ官能基を含む。
追加のホスト：
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光ドーパント材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いた１以上の追加のホスト材料を含むことができる。前記ホスト材料としては特に限定されず、前記ホストの三重項エネルギーがドーパントのものよりも大きければ、任意の金属錯体又は有機化合物が用いられることができる。いずれのホスト材料も、三重項の基準が満たされる限り、任意のドーパントと共に用いられることができる。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
式中、Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ１０３－Ｙ１０４）は二座配位子であり、Ｙ１０３及びＹ１０４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に結合し得る配位子の最大数である。
一態様において、金属錯体は、下記の錯体である。
式中、（Ｏ－Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。
別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。更なる態様において、（Ｙ１０３－Ｙ１０４）はカルベン配位子である。
１つの態様においては、前記ホスト化合物は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される群の少なくとも１つを含む。各基は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基によって、更に置換される。
１つの態様においては、ホスト化合物は、分子中に、下記の基の少なくとも１つを含む。
Figure 2024055934000042
 （式中、Ｒ１０１は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは０から２０又は１から２０までの整数である。Ｘ１０１～Ｘ１０８は、独立して、Ｃ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。Ｚ１０１及びＺ１０２は、独立して、ＮＲ１０１、Ｏ、又はＳから選択される。）
本明細書において開示されるホスト化合物と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる追加のホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＥＰ２０３４５３８、ＥＰ２０３４５３８Ａ、ＥＰ２７５７６０８、ＪＰ２００７２５４２９７、ＫＲ２０１０００７９４５８、ＫＲ２０１２００８８６４４、ＫＲ２０１２０１２９７３３、ＫＲ２０１３０１１５５６４、ＴＷ２０１３２９２００、ＵＳ２００３０１７５５５３、ＵＳ２００５０２３８９１９、ＵＳ２００６０２８０９６５、ＵＳ２００９００１７３３０、ＵＳ２００９００３０２０２、ＵＳ２００９０１６７１６２、ＵＳ２００９０３０２７４３、ＵＳ２００９０３０９４８８、ＵＳ２０１０００１２９３１、ＵＳ２０１０００８４９６６、ＵＳ２０１００１８７９８４、ＵＳ２０１０１８７９８４、ＵＳ２０１２０７５２７３、ＵＳ２０１２１２６２２１、ＵＳ２０１３００９５４３、ＵＳ２０１３１０５７８７、ＵＳ２０１３１７５５１９、ＵＳ２０１４００１４４６、ＵＳ２０１４０１８３５０３、ＵＳ２０１４０２２５０８８、ＵＳ２０１４０３４９１４、ＵＳ７１５４１１４、ＷＯ２００１０３９２３４、ＷＯ２００４０９３２０７、ＷＯ２００５０１４５５１、ＷＯ２００５０８９０２５、ＷＯ２００６０７２００２、ＷＯ２００６１１４９６６、ＷＯ２００７０６３７５４、ＷＯ２００８０５６７４６、ＷＯ２００９００３８９８、ＷＯ２００９０２１１２６、ＷＯ２００９０６３８３３、ＷＯ２００９０６６７７８、ＷＯ２００９０６６７７９、ＷＯ２００９０８６０２８、ＷＯ２０１００５６０６６、ＷＯ２０１０１０７２４４、ＷＯ２０１１０８１４２３、ＷＯ２０１１０８１４３１、ＷＯ２０１１０８６８６３、ＷＯ２０１２１２８２９８、ＷＯ２０１２１３３６４４、ＷＯ２０１２１３３６４９、ＷＯ２０１３０２４８７２、ＷＯ２０１３０３５２７５、ＷＯ２０１３０８１３１５、ＷＯ２０１３１９１４０４、ＷＯ２０１４１４２４７２、ＵＳ２０１７０２６３８６９、ＵＳ２０１６０１６３９９５、ＵＳ９４６６８０３
発光体：
発光体の例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料としては、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちＴＡＤＦ（Ｅ型遅延蛍光とも言われる；例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第１５／７００，３５２号明細書参照）、三重項－三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの実施形態においては、前記発光ドーパントは、ラセミ混合物であることができる、又は１つのエナンチオマーに富む（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）ことができる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０３６９４２７７、ＣＮ１６９６１３７、ＥＢ０１２３８９８１、ＥＰ０１２３９５２６、ＥＰ０１９６１７４３、ＥＰ１２３９５２６、ＥＰ１２４４１５５、ＥＰ１６４２９５１、ＥＰ１６４７５５４、ＥＰ１８４１８３４、ＥＰ１８４１８３４Ｂ、ＥＰ２０６２９０７、ＥＰ２７３０５８３、ＪＰ２０１２０７４４４４、ＪＰ２０１３１１０２６３、ＪＰ４４７８５５５、ＫＲ１０２００９０１３３６５２、ＫＲ２０１２００３２０５４、ＫＲ２０１３００４３４６０、ＴＷ２０１３３２９８０、ＵＳ０６６９９５９９、ＵＳ０６９１６５５４、ＵＳ２００１００１９７８２、ＵＳ２００２００３４６５６、ＵＳ２００３００６８５２６、ＵＳ２００３００７２９６４、ＵＳ２００３０１３８６５７、ＵＳ２００５０１２３７８８、ＵＳ２００５０２４４６７３、ＵＳ２００５１２３７９１、ＵＳ２００５２６０４４９、ＵＳ２００６０００８６７０、ＵＳ２００６００６５８９０、ＵＳ２００６０１２７６９６、ＵＳ２００６０１３４４５９、ＵＳ２００６０１３４４６２、ＵＳ２００６０２０２１９４、ＵＳ２００６０２５１９２３、ＵＳ２００７００３４８６３、ＵＳ２００７００８７３２１、ＵＳ２００７０１０３０６０、ＵＳ２００７０１１１０２６、ＵＳ２００７０１９０３５９、ＵＳ２００７０２３１６００、ＵＳ２００７０３４８６３、ＵＳ２００７１０４９７９、ＵＳ２００７１０４９８０、ＵＳ２００７１３８４３７、ＵＳ２００７２２４４５０、ＵＳ２００７２７８９３６、ＵＳ２００８００２０２３７、ＵＳ２００８０２３３４１０、ＵＳ２００８０２６１０７６、ＵＳ２００８０２９７０３３、ＵＳ２００８０５８５１、ＵＳ２００８１６１５６７、ＵＳ２００８２１０９３０、ＵＳ２００９００３９７７６、ＵＳ２００９０１０８７３７、ＵＳ２００９０１１５３２２、ＵＳ２００９０１７９５５５、ＵＳ２００９０８５４７６、ＵＳ２００９１０４４７２、ＵＳ２０１０００９０５９１、ＵＳ２０１００１４８６６３、ＵＳ２０１００２４４００４、ＵＳ２０１００２９５０３２、ＵＳ２０１０１０２７１６、ＵＳ２０１０１０５９０２、ＵＳ２０１０２４４００４、ＵＳ２０１０２７０９１６、ＵＳ２０１１００５７５５９、ＵＳ２０１１０１０８８２２、ＵＳ２０１１０２０４３３３、ＵＳ２０１１２１５７１０、ＵＳ２０１１２２７０４９、ＵＳ２０１１２８５２７５、ＵＳ２０１２２９２６０１、ＵＳ２０１３０１４６８４８、ＵＳ２０１３０３３１７２、ＵＳ２０１３１６５６５３、ＵＳ２０１３１８１１９０、ＵＳ２０１３３３４５２１、ＵＳ２０１４０２４６６５６、ＵＳ２０１４１０３３０５、ＵＳ６３０３２３８、ＵＳ６４１３６５６、ＵＳ６６５３６５４、ＵＳ６６７０６４５、ＵＳ６６８７２６６、ＵＳ６８３５４６９、ＵＳ６９２１９１５、ＵＳ７２７９７０４、ＵＳ７３３２２３２、ＵＳ７３７８１６２、ＵＳ７５３４５０５、ＵＳ７６７５２２８、ＵＳ７７２８１３７、ＵＳ７７４０９５７、ＵＳ７７５９４８９、ＵＳ７９５１９４７、ＵＳ８０６７０９９、ＵＳ８５９２５８６、ＵＳ８８７１３６１、ＷＯ０６０８１９７３、ＷＯ０６１２１８１１、ＷＯ０７０１８０６７、ＷＯ０７１０８３６２、ＷＯ０７１１５９７０、ＷＯ０７１１５９８１、ＷＯ０８０３５５７１、ＷＯ２００２０１５６４５、ＷＯ２００３０４０２５７、ＷＯ２００５０１９３７３、ＷＯ２００６０５６４１８、ＷＯ２００８０５４５８４、ＷＯ２００８０７８８００、ＷＯ２００８０９６６０９、ＷＯ２００８１０１８４２、ＷＯ２００９０００６７３、ＷＯ２００９０５０２８１、ＷＯ２００９１００９９１、ＷＯ２０１００２８１５１、ＷＯ２０１００５４７３１、ＷＯ２０１００８６０８９、ＷＯ２０１０１１８０２９、ＷＯ２０１１０４４９８８、ＷＯ２０１１０５１４０４、ＷＯ２０１１１０７４９１、ＷＯ２０１２０２０３２７、ＷＯ２０１２１６３４７１、ＷＯ２０１３０９４６２０、ＷＯ２０１３１０７４８７、ＷＯ２０１３１７４４７１、ＷＯ２０１４００７５６５、ＷＯ２０１４００８９８２、ＷＯ２０１４０２３３７７、ＷＯ２０１４０２４１３１、ＷＯ２０１４０３１９７７、ＷＯ２０１４０３８４５６、ＷＯ２０１４１１２４５０
ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接したホストの１つ以上よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストに用いられる場合と同じ分子又は同じ官能基を含む。
別の態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含む。
式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。
ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
式中、Ｒ１０１は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びこれらの組合せからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。Ａｒ１からＡｒ３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは１から２０までの整数である。Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
別の態様において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、（Ｏ－Ｎ）又は（Ｎ－Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＥＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。ＣＮ１０３５０８９４０、ＥＰ０１６０２６４８、ＥＰ０１７３４０３８、ＥＰ０１９５６００７、ＪＰ２００４－０２２３３４、ＪＰ２００５１４９９１８、ＪＰ２００５－２６８１９９、ＫＲ０１１７６９３、ＫＲ２０１３０１０８１８３、ＵＳ２００４００３６０７７、ＵＳ２００７０１０４９７７、ＵＳ２００７０１８１５５、ＵＳ２００９０１０１８７０、ＵＳ２００９０１１５３１６、ＵＳ２００９０１４０６３７、ＵＳ２００９０１７９５５４、ＵＳ２００９２１８９４０、ＵＳ２０１０１０８９９０、ＵＳ２０１１１５６０１７、ＵＳ２０１１２１０３２０、ＵＳ２０１２１９３６１２、ＵＳ２０１２２１４９９３、ＵＳ２０１４０１４９２５、ＵＳ２０１４０１４９２７、ＵＳ２０１４０２８４５８０、ＵＳ６６５６６１２、ＵＳ８４１５０３１、ＷＯ２００３０６０９５６、ＷＯ２００７１１１２６３、ＷＯ２００９１４８２６９、ＷＯ２０１００６７８９４、ＷＯ２０１００７２３００、ＷＯ２０１１０７４７７０、ＷＯ２０１１１０５３７３、ＷＯ２０１３０７９２１７、ＷＯ２０１３１４５６６７、ＷＯ２０１３１８０３７６、ＷＯ２０１４１０４４９９、ＷＯ２０１４１０４５３５
電荷発生層（ＣＧＬ）
タンデム型、又は積層型のＯＬＥＤ中で、ＣＧＬは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのｎ－ドープ層及びｐ－ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記ＣＧＬ及び電極から供給される。前記ＣＧＬ中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なＣＧＬ材料は、輸送層で用いられるｎ型及びｐ型伝導性ドーパントを含む。
ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスも、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
実験セクション
化合物Ａの合成
９，９’－（６－クロロ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）の合成：
Figure 2024055934000063
火炎乾燥させた２Ｌのフラスコに、窒素下で９Ｈ－カルバゾール（５４．４ｇ、３２５ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（１Ｌ）を投入した。得られた溶液を－７０℃に冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（１３０ｍｌ、３２５ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を室温に加温させ、その後窒素下で挿管を介して、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン（３０ｇ、１６３ｍｍｏｌ）の溶液を含む三つ口の３Ｌのフラスコに徐々に移した。得られた混合物をその後６０℃に一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水でクエンチした。得られた沈殿物を濾過し、水、その後温ＥｔＯＨ（約５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、黄色固体として、９，９’－（６－クロロ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（５３．８ｇ、１２１ｍｍｏｌ、収率７４．２％）を得た。
９－（２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成：
Figure 2024055934000064
撹拌機棒及びサーモウェルを備えた、火炎乾燥させた１Ｌの三つ口のフラスコに、窒素下で９－（２－ブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（４０ｇ、１２４ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（６２１ｍｌ）を添加した。得られた溶液を－７２℃に冷却し、４０分間かけてｓｅｃ－ブチルリチウム（１５５ｍｌ、２１７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を９０分間かけて－４０℃に加温させた。ＴＬＣによって９－（２－ブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾールの完全な消費を確認した後、混合物を－７８℃に冷却し、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（４４．３ｍｌ、２１７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を徐々に室温に加温させ、一晩撹拌した。その後、反応混合物を氷浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）、その後１００ｍＬの水で注意深くクエンチした。有機相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、乾燥させ、オフホワイトの固体として、９－（２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール（４４．３ｇ、１２０ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。
９，９’－（６－（２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物Ａ）の合成：
圧力バイアル（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｖｉａｌ）に、９，９’－（６－クロロ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（１８．１１ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、９－（２－（４，４，５，５テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１５ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１６．８４ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を投入した。ＴＨＦ（１４８ｍｌ）及び水（５５．４ｍｌ）を添加し、混合物を窒素で１０分間脱気した。その後、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（４．６９ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を窒素で更に脱気した。反応混合物を封止し、９０℃で７２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、その後水（１００ｍＬ）でクエンチした。得られた灰色の沈殿物を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。その後、固体をＤＣＭ（１Ｌ）に溶解し、ショートシリカプラグに通し、ＭｅＯＨ（１Ｌ）で再沈殿させた。アセトン（７５０ｍＬ）で粉砕し、一晩かけて固体を濾過して、２３．１ｇ（収率８７％）の９，９’－（６－（２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物Ａ）を得た。
化合物Ｂの合成
９，９’－（２－クロロピリミジン－４，６－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）の合成：
Figure 2024055934000066
火炎乾燥させた５Ｌのフラスコに、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、８０ｇ、２００９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１６０５ｍｌ）を投入した。窒素下で混合物を攪拌し、－５℃に冷却した。その後、９Ｈ－カルバゾール（１１２ｇ、６７０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、得られた混合物を１５分間撹拌した。ＴＨＦ（１９５８ｍｌ）中２，４，６－トリクロロピリミジン（８２ｇ、４４７ｍｍｏｌ）の溶液を－５℃で滴下し、その後室温に加温させた。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を０℃に冷却し、水（２５０ｍＬ）でクエンチした。得られた固体を濾過し、ヘプタン（１Ｌ）、その後ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）でその後粉砕した。ＴＨＦ及びＥｔＯＨで更に粉砕し、白色固体として、９，９’－（２－クロロピリミジン－４，６－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（５７ｇ、１２８ｍｍｏｌ、収率３８．３％）を得た。
９，９’－（６－（２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン２，４－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物Ｂ）の合成：
圧力バイアルに、９，９’－（２－クロロピリミジン－４，６－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（２１．５７ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）、９－（２－（４，４，５，５テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール（２０ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２０．１０ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を投入した。ＴＨＦ（１７６ｍｌ）及び水（６６ｍｌ）を添加し、混合物を窒素で１０分間脱気した。その後、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（５．６ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をその後窒素で脱気した。反応混合物を封止し、９０℃で７２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、その後水（１００ｍＬ）でクエンチした。得られた灰色の沈殿物を濾過し、水及びＭｅＯＨで洗浄し、３０ｇ（収率９５％）の９，９’－（２－（２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ピリミジン－４，６－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）を得た。
デバイス化合物：
この化学式を有する材料は、大幅に増加した安定性をもたらすことが観察された。表１では、電子型ホストＥ－ホスト－１と化合物Ａのデバイス特性を比較する。化合物ＡはＥ－ホスト－１より１６．７倍安定していることを見出した。
化合物Ｂは、Ｅ－ホスト－２と比較すると、大幅に増加した安定性を有することも見出された（表２参照）。ここで、各表で比較されるＥ－ホストのエネルギーレベルは、殆ど同じであることに留意する。
１５Ω／平方のシート抵抗を有する酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）層が事前に塗布されたガラス基板上で、ＯＬＥＤデバイスを成長させた。有機層の堆積又は塗布の前に、基板を溶剤で脱脂し、その後、１００ｍＴｏｒｒで５０Ｗにおいて、酸素プラズマで１．５分間、且つＵＶオゾンで５分間処理した。
表１及び表２におけるデバイスは、高真空下（＜１０－６Ｔｏｒｒ）における熱蒸着で作製した。アノード電極は、７５０Åの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）であった。デバイス例は、ＩＴＯ表面から順に、１００Å厚の化合物１（ＨＩＬ）と、２５０Åの化合物２の層（ＨＴＬ）と、５０Åの化合物３（ＥＢＬ）と、６０％Ｅ－型ホスト及び１２％の化合物４をドープした、３００Åの化合物３（ＥＭＬ）と、５０ÅのＥ－型ホスト（ＢＬ）と、３５％の化合物６をドープした３００Åの化合物５（ＥＴＬ）と、１０Åの化合物５（ＥＩＬ）と、１，０００ÅのＡｌ（カソード）と、からなる有機層を有した。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。ドーピング率は、体積パーセントである。１０ｍＡ／ｃｍ２及び１０００ニトでのデバイス特性は、比較化合物Ｅ－ホスト－１及びＥ－ホスト－２のものを基準とした。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
１００ 有機発光デバイス
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 発光層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１６２ 第１の導電層
１６４ 第２の導電層
１７０ バリア層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 発光層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード

Claims (10)

  1. 下記の式Ｉの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）用材料。
    （式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
    ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｙ１は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
    Ｘ１～Ｘ３は、それぞれＮ又はＣＲであり；
    Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり；
    Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
    任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
  2. Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣが、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基である請求項１に記載の材料。
  3. Ｘ１～Ｘ３がそれぞれＮである；
    Ｘ１がＣＲであり、Ｘ２及びＸ３がＮである；
    Ｘ２がＣＲであり、Ｘ１及びＸ３がＮである；又は
    Ｘ１がＮであり、Ｘ２及びＸ３がＣＲである請求項１に記載の材料。
  4. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれアリール又はヘテロアリールである；
    Ｒ１及びＲ２が、結合し、カルバゾール基を形成する；又は
    下記条件（ａ）～（ｅ）：
    （ａ）Ｒ３及びＲ４が結合し、カルバゾール基を形成する；
    （ｂ）Ｒ１及びＲ２が共に結合し、カルバゾール基を形成し、且つＲ３及びＲ４が結合し、カルバゾール基を形成する；
    （ｃ）Ａ５がＣであり、且つ環Ａが６員環の芳香族環である；
    （ｄ）Ｒ３及びＲ４が結合し、カルバゾール基を形成し、且つＡ５がＣであり、環Ａが６員環の芳香族環である；及び
    （ｅ）Ｒ１及びＲ２が結合し、カルバゾール基を形成し、Ｒ３及びＲ４が共に結合し、カルバゾール基を形成し、且つＡ５がＣであり、且つ環Ａが６員環の芳香族環である、
    から選択される少なくとも１つが成り立つ請求項１に記載の材料。
  5. Ａ５がＮであり、環Ａが５員環の芳香族環である；又は
    Ａ１～Ａ５がそれぞれＣである請求項１に記載の材料。
  6. 前記材料が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
    （式中、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＨは、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択される、又は存在せず：
    Ａ６～Ａ２５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
    Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、又はＢＲからなる群から選択され；
    ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＨは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
    任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
  7. 前記材料が、番号付けされている式Ｈｎ－Ｂｉ－Ｂｊ－Ｂｋに基づく、化合物Ｈ１－Ｂ１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ５０－Ｂ６０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｎは、１から５０までの整数であり、ｉ、ｊ、及びｋは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ１～Ｈ５０が、下記の構造を有する；
    又は、前記材料が、番号付けされている式Ｈｍ－Ｂｉ－Ｂｊに基づく、化合物Ｈ５１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ７０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｍは、５１から７０までの整数であり、ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ５１～Ｈ７０が、下記の構造を有する請求項１に記載の材料。
    （式中、Ｂ１～Ｂ６０が、下記の構造を有する。）

  8. 前記材料が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
  9. 式Ｉに係る化合物を含むことを特徴とする有機層。
    （式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
    ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｙ１は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
    Ｘ１～Ｘ３は、それぞれＮ又はＣＲであり；
    Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり；
    Ａ１～Ａ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
    任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
  10. 前記有機層が、発光体及びホストを含む発光層であり；前記発光体が、リン光発光体、蛍光発光体、遅延蛍光発光体、及びこれらの組合せからなる群から選択され；前記ホストが、式Ｉの化合物である請求項９に記載の有機層。

JP2024028137A 2018-11-28 2024-02-28 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料 Pending JP2024055934A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862772403P 2018-11-28 2018-11-28
US62/772,403 2018-11-28
US16/683,507 US11515489B2 (en) 2018-11-28 2019-11-14 Host materials for electroluminescent devices
US16/683,507 2019-11-14
JP2019212949A JP2020090486A (ja) 2018-11-28 2019-11-26 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019212949A Division JP2020090486A (ja) 2018-11-28 2019-11-26 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024055934A true JP2024055934A (ja) 2024-04-19

Family

ID=70770414

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019212949A Pending JP2020090486A (ja) 2018-11-28 2019-11-26 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料
JP2024028137A Pending JP2024055934A (ja) 2018-11-28 2024-02-28 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019212949A Pending JP2020090486A (ja) 2018-11-28 2019-11-26 エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料

Country Status (4)

Country Link
US (4) US11706980B2 (ja)
JP (2) JP2020090486A (ja)
KR (2) KR20200064932A (ja)
CN (2) CN111233836A (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) * 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) * 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN111785858B (zh) * 2020-08-10 2023-12-01 京东方科技集团股份有限公司 发光显示器件及其制备方法、显示装置
US20220298193A1 (en) * 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113321677B (zh) * 2021-06-30 2023-05-05 京东方科技集团股份有限公司 一种热活化延迟荧光材料、有机发光器件及显示装置
WO2023036976A1 (en) * 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023149683A1 (en) * 2022-02-04 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
TW202402758A (zh) * 2022-05-25 2024-01-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 攝像用的光電轉換元件用材料及使用其的攝像用光電轉換元件
WO2024135278A1 (ja) * 2022-12-22 2024-06-27 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 化合物及び有機電界発光素子用材料並びに有機電界発光素子

Family Cites Families (166)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
ATE431970T1 (de) 2001-06-20 2009-06-15 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP1486550B1 (en) * 2002-03-15 2014-05-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4552382B2 (ja) 2003-03-06 2010-09-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置
ATE438654T1 (de) 2003-03-24 2009-08-15 Univ Southern California Ir-phenylpyrazolkomplexe
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
TW200504175A (en) 2003-06-09 2005-02-01 Hitachi Chemical Co Ltd Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR100963457B1 (ko) 2004-03-11 2010-06-17 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006000544A2 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2271183B1 (en) 2004-07-23 2015-03-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8362463B2 (en) 2004-12-30 2013-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5095612B2 (ja) 2005-05-31 2012-12-12 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光発光ダイオードにおけるトリフェニレンホスト
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
US7638072B2 (en) 2005-06-27 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20090295276A1 (en) 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
TWI391396B (zh) 2006-02-10 2013-04-01 Universal Display Corp 環化金屬之咪唑并〔１，２-ｆ〕啡啶及二咪唑〔１，２-ａ：１’，２’-ｃ〕喹唑啉配位體的金屬錯合物、與其等電子及苯基化類似物
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
CN101506192A (zh) 2006-08-23 2009-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它们的有机电致发光元件
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008044723A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP5133259B2 (ja) 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US9362510B2 (en) 2007-02-23 2016-06-07 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008198A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8221907B2 (en) 2007-07-07 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
WO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
EP2173811A1 (en) 2007-07-27 2010-04-14 E. I. du Pont de Nemours and Company Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles
US8367850B2 (en) 2007-08-08 2013-02-05 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
WO2009050290A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2009066778A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN101970448B (zh) 2008-02-12 2016-05-11 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f，h]喹*啉的电致发光金属络合物
KR20150038544A (ko) 2008-05-07 2015-04-08 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전자 장치들 또는 다른 물품들 위의 코팅들에 사용하기 위한 혼성 층들
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
KR20100118700A (ko) 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
CN103140564B (zh) 2010-07-30 2015-11-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件
JP5815341B2 (ja) 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
CN106188065B (zh) 2011-03-25 2021-12-28 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
CN108440531B (zh) * 2011-11-10 2021-11-02 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
WO2014009317A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
WO2014044722A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-27 Basf Se Azadibenzofurans for electronic applications
KR102191780B1 (ko) 2012-12-18 2020-12-16 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102146105B1 (ko) 2013-06-13 2020-08-20 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015150234A1 (en) 2014-03-31 2015-10-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Silyl-benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole as host for organic light emitting diodes
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102255197B1 (ko) 2014-05-02 2021-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102274570B1 (ko) 2014-07-23 2021-07-07 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107710444A (zh) 2015-07-08 2018-02-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
EP3356368B1 (en) * 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR101962757B1 (ko) 2016-01-04 2019-03-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180001290A (ko) * 2016-06-27 2018-01-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 혼합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106467549B (zh) 2016-08-03 2019-03-22 江苏三月光电科技有限公司 一种含有苯并咪唑的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN108285452B (zh) * 2017-01-10 2020-05-19 华中科技大学 一种嘧啶类衍生物及其应用
KR20180098809A (ko) 2017-02-27 2018-09-05 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102358637B1 (ko) 2017-03-16 2022-02-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) * 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102395782B1 (ko) 2017-07-31 2022-05-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102599981B1 (ko) 2018-03-22 2023-11-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US20210066613A1 (en) * 2018-03-28 2021-03-04 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP7456125B2 (ja) * 2019-11-11 2024-03-27 東洋紡株式会社 パーフルオロアルキル基を有する含窒素複素環化合物及びその利用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200066228A (ko) 2020-06-09
CN111233868A (zh) 2020-06-05
JP2020090486A (ja) 2020-06-11
US20200168812A1 (en) 2020-05-28
US20230309396A1 (en) 2023-09-28
CN111233836A (zh) 2020-06-05
US20200168811A1 (en) 2020-05-28
US20230124130A1 (en) 2023-04-20
KR20200064932A (ko) 2020-06-08
US11515489B2 (en) 2022-11-29
US11706980B2 (en) 2023-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7450667B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP2024055934A (ja) エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料
EP3124488B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
JP7498241B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP7482939B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
EP3231809B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR102539667B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20160119713A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
EP3101021A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20170133281A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
EP3858844A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20200103565A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
EP3061763B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20230112098A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
JP2024045540A (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20240010738A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN112625066A (zh) 有机电致发光材料和装置
KR20230136585A (ko) 전계발광 디바이스용 유기 호스트 물질
EP3354654B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20210059652A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
EP2874192B1 (en) Organic eletroluminescent materials and devices
EP3626719A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20180082348A (ko) 유기 전계발광 재료 및 디바이스
KR20180003461A (ko) 유기 전계발광 재료 및 디바이스
KR20210073469A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20240228