TW201634474A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭示一種化合物，其具有式I之碳烯配位體LA： □，其中環A為5員或6員碳環或雜環；Z為氮或碳；R7表 示單取代至可能最大數目之取代或無取代；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環或雙鍵；該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。

Description

有機電致發光材料及裝置 相關申請案之交叉引用
本申請案為2015年2月27日申請之美國專利申請案第62/121,784號之非臨時案，其全部內容以引用的方式併入本文中。
聯合研究協議之各方
所主張之本發明由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中的一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前即生效，且所主張之本發明因在該協議之範疇內進行的活動而作出。
本發明係關於適用作發射體之化合物；及包括其之裝置，諸如有機發光二極體。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得愈來愈受歡迎。用以製造該等裝置之材料中之許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光二極體/裝 置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之愈來愈引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於此顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體地說，此等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。或者，OLED可經設計以發射白光。在習知液晶顯示器中，使用吸收濾光器濾過來自白色背光之發射以產生紅色、綠色及藍色發射。相同技術亦可用於OLED。白色OLED可為單EML裝置或堆疊結構。可使用此項技術中所熟知的CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配價鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入至聚合物中，例如作為 聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所用，「頂部」意指離基板最遠，而「底部」意指離基板最近。在將第一層描述為「安置」在第二層「上」之情況下，第一層安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可存在其他層。舉例而言，即使陰極及陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置在」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意指能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當據信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性的」。當據信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性的」，但輔助性的配位體可改變光敏性的配位體之性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能階較接近真空能階，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能階之負能量，因此較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能階圖上，真空能階在頂部，材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階表現為比「較低」HOMO或LUMO能階靠近此圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數 具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能階之負數，因此此意指「較高」功函數負得較多。在習知能階圖上，真空能階在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同之慣例。
可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中找到關於OLED及上文所述之定義之更多細節。
根據一個實施例，揭示一種化合物，其具有具備式I之結構的碳烯配位體LA， ，其中環A為5員或6員碳環或雜環；Z為氮或碳；R7表 示單取代至可能最大數目之取代或無取代；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環或雙鍵；該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
根據另一實施例，亦提供一種有機發光二極體/裝置(OLED)。該OLED可包括陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包括具有具備式I之結構的碳烯配位體LA之化合物。
根據又一實施例，亦提供一種調配物，其含有本發明之新穎化 合物。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧倒轉的OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示有機發光裝置。
圖2展示不具有單獨電子傳輸層之倒轉的有機發光裝置。
一般而言，OLED包含安置在陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能量狀態之局部化電子-電洞對。當激子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可侷限於激元或激態複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可能發生，但通常視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已論證具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature,第395卷,第151-154頁,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.,第75卷,第3期,第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)以全文引用的方式併入。以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述磷光。
圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層 150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之US 7,279,704之第6-10欄中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用的方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li之BPhen，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag等金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用的方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。可在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到保護層之描述。
圖2展示倒轉的OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置在陽極上之陰極，且裝置200具有安置在陽極230下之陰極215，所以裝置200可稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可使用與關於裝置100所描述之材料類似之材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省略一些層之一個實 例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構作為非限制實例而提供，且應理解，可結合各種各樣的其他結構使用本發明之實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可將OLED描述為具有安置在陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用的方式併入之頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊，例如如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度之反射表面以改進輸出耦合(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用的方式併入。
除非另外規定，否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層，較佳之方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以 全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD等沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。亦可使用其他方法。可修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基等取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳之範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向性。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098 號及第PCT/US2009/042829號中所述。為視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的電子組件模組(或單元)中，該等電子組件模組可併入至多種電子產品或中間組件中。該等電子產品或中間組件之實例包括可為終端用戶產品製造商所利用之顯示屏、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。該等電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的消費型產品中，該等消費型產品具有一或多種電子組件模組(或單元)併入於其中。該等消費型產品將包括含一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。該等消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明之顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、可佩戴裝置、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、3-D顯示器、交通工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕，或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器等其他光電子裝置可使用該 等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體等有機裝置可使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」、「鹵素」或「鹵化物」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳之烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳之環烷基為含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳之烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳之炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。雜芳族環狀基團亦意指雜芳基。較佳之雜非芳族環基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子之雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似基團，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似基團。另外，雜環基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之芳基為含有六至三十個碳原子、較佳六至二十個碳原子、更佳六至十二個碳原子之芳基。尤其較佳為具有六個碳、十個碳或十二個碳之芳基。適合之芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可為視情況經取代的。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可包括一至五個雜原子之單環雜芳族基團。術語雜芳基亦包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之雜芳基為含有三至三十個碳原子、較佳三至二十個碳原子、更佳三至十二個碳原子之雜芳基。適合之雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹噁啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑及其氮雜類似物。另外，雜芳基可為視情況經取代的。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環氨基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代的」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。
本文所述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹噁啉及二苯并[f,h]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所述之氮雜-衍生物的其他氮類似物，且所有此等類似物均旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的命名取代基或連接之片段之方式視為等效的。
根據一個實施例，揭示一種化合物，其包含以下展示的式I之碳烯配位體LA： 。在式I中，環A為5員或6員碳環或雜環； 其中Z為氮或碳；其中R7表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環；其中該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
在該化合物之一些實施例中，式I中之環A為芳基或雜芳基。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，該金屬M選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。在其他實施例中，M為Ir或Pt。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，該化合物為全同配位的。在其他實施例中，該化合物為雜配的。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，環A為苯基。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。在其他實施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任 何相鄰取代基視情況接合或稠合成非芳族環。在一些其他實施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成芳族環。在一些實施例中，R1、R2、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基、其部分或完全氘化變體及其組合。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，R3及R4為氫或氘。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二異丙基苯基及其組合。
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，該配位體LA具有以下結構： 其中Q1、Q2、Q3及Q4各自獨立地選自由以下組成之群：N及CR；且其中各R獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在包含具有式I之結構的碳烯配位體LA之化合物之一些實施例中，該配位體LA為選自由以下組成之群的LAi ：LA1至LA534；其中，對於i=1至198之LAi 中之取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及環A如下表1 中所示而定義：
且對於i=199至534，LAi (即LA199至LA534)具有以下結構 ，其中取代基Q1、Q2、Q3、Q4、R5、R6及環A如下表2 中所定義：
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，該配位體LA選自由以下組成之群：
在包含式I之碳烯配位體LA的化合物之一些實施例中，該化合物具有式M(LA)n(LB)m-n；其中M為Ir或Pt；其中LB為雙齒配位體；其中，當M為Ir時，m為3，且n為1、2或3；且其中，當M為Pt時，m為2，且n為1或2。
在該化合物之一些其他實施例中，該化合物具有式Ir(LA)3。
在該化合物具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n之實施例中，該化合物具有式Ir(LA)(LB)2；且LB不同於LA。
在該化合物具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n之實施例中，該化合物具有式Ir(LA)2(LB)；且LB不同於LA。
在該化合物包含具有如上文所定義之式I之結構的碳烯配位體LA之一些實施例中，該配位體LA為選自由以下組成之群的LAi：LA1至LA534，其中對於i=1至198之LAi 中之取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及環A如表1中所定義；且對於i=199至534之LAi 中之取代基Q1、Q2、Q3、Q4、R5、R6及環A如表2中所定義，該化合物具有式Ir(LA)(LB)2或Ir(LA)2(LB)；其中LB不同於LA；且其中LA及LB獨立地選自由以下組成之群：LA1至LA534。
在該化合物具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n之一些實施例中，該化合物具有式Pt(LA)(LB)，且其中LA及LB可相同或不同。在一些實施例中，LA及LB連接以形成四齒配位體。在一些實施例中，LA 及LB在兩處連接以形成大環四齒配位體。
在具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n的化合物之一些實施例中，LB選自由以下組成之群： 其中每個X1至X13獨立地選自由以下組成之群：碳及氮；其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；其中R'及R"視情況稠合或接合以形成環；其中各Ra、Rb、Rc及Rd可表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R'、R"、Ra、Rb、Rc及Rd各自獨立地選自由以下組成之群： 氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb、Rc及Rd之任兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體。
在一些實施例中，LB選自由以下組成之群：
在具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n的化合物之一些實施例中，LB為另一碳烯配位體。
在具有如上文所定義之式M(LA)n(LB)m-n的化合物之一些實施例中，LB選自由以下組成之群：
在該化合物包含具有如上文所定義之式I的結構之碳烯配位體LA之一些實施例中，該配位體LA為選自由以下組成之群的LAi：LA1至LA534，其中對於i=1至198之LAi 中之取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及環A如表1中所定義；且對於i=199至534之LAi 中之取代基Q1、Q2、Q3、Q4、R5、R6及環A如表2中所定義，該化合物選自由以下組成之群：化合物A1至化合物A534；其中各化合物Ax具有式Ir(LAi )3；且x=i且i為1至534之整數。
在該化合物包含具有如上文所定義之式I的結構之碳烯配位體LA之一些實施例中，該配位體LA為選自由以下組成之群的LAi：LA1至LA534，其中對於i=1至198之LAi 中之取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及環A如表1中所定義；且對於i=199至534之LAi 中之取代基Q1、Q2、 Q3、Q4、R5、R6及環A如表2中所定義，該化合物選自由以下組成之群：化合物B1至化合物B36,312及化合物C1至化合物C36,312；其中，對於化合物B1至化合物B36,312，各化合物By具有式Ir(LAi )(LBj )2，其中y=534j+i-533，i為1至534之整數，且j為1至68之整數；其中，對於化合物C1至化合物C36,312，各化合物Cz具有式Ir(LAi )2(LBj )，其中z=534j+i-533；i為1至534之整數，且j為1至68之整數；且其中LB選自由以下組成之群：
根據本發明之另一態樣，揭示一種第一有機發光裝置。該第一有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含包括式I之碳烯配位體LA的化合物： 其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中Z為氮或碳；其中R7表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合 或稠合成環；其中該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
在一些實施例中，該第一有機發光裝置併入至選自由以下組成之群的裝置中：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
在該第一有機發光裝置之一些實施例中，該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
在該第一有機發光裝置之一些實施例中，該有機層為電荷傳輸層且該化合物為該有機層中之電荷傳輸材料。
在該第一有機發光裝置之一些實施例中，該有機層為阻擋層且該化合物為該有機層中之阻擋材料。
在一些實施例中，該化合物可為發射摻雜劑。在一些實施例中，該化合物可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(即TADF，亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射。
本文中所揭示之第一有機發光裝置可併入至以下中之一或多者中：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。該有機層可為發射層，且該化合物在一些實施例中可為發射摻雜劑，而該化合物在其他實施例中可為非發射摻雜劑。
該有機層亦可包括主體。在一些實施例中，兩種或兩種以上主體為較佳的。在一些實施例中，所使用之主體可為在電荷傳輸中起極小作用之a)雙極，b)電子傳輸，c)電洞傳輸，或d)寬帶隙材料。在一些實施例中，該主體可包括金屬錯合物。該主體可為含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯。該主體中之任何取代基可為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、 N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2及CnH2n-Ar1，或該主體不具有取代基。在前述取代基中，n可在1至10範圍內變化；且Ar1及Ar2可獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。該主體可為無機化合物。舉例而言，含Zn之無機材料，例如ZnS。
該主體可為包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團之化合物：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。該主體可包括金屬錯合物。
該主體可為(但不限於)選自由以下組成之群的特定化合物： 及其組合。以下提供關於可能的主體之額外資 訊。
根據另一態樣，亦揭示一種調配物，其包含包括如上文所定義的式I之碳烯配位體LA之化合物。該調配物可包括一或多種本文中所揭示之選自由以下組成之群的組分：溶劑、主體、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子傳輸層材料。
與其他材料之組合
本文描述為可用於有機發光裝置中之具體層的材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料為可與本文所揭示之化合物組 合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。
導電性摻雜劑：
電荷傳輸層可摻雜有導電性摻雜劑以實質上改變其電荷載子密度，此轉而將改變其導電性。導電性藉由在基質材料中生成電荷載子而提高，且取決於摻雜劑之類型，亦可實現半導體之費米能階(Fermi level)之變化。電洞傳輸層可摻雜有p型導電性摻雜劑，且n型導電性摻雜劑用於電子傳輸層中。可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之導電性摻雜劑之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804及US2012146012。
HIL/HTL：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構： Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、 、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹噁啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個Ar可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群： 其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通 式：
其中Met為金屬，其可具有大於40之原子量；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助性配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對之溶液態最小氧化電位。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之HIL及HTL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、 US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
EBL：
電子阻擋層(EBL)可用以減少離開發射層之電子及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限制於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近EBL界面之發射體相比，EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及/或較高三重態能量。在一些實施例中，與最接近EBL界面之主體中之一或多者相比， EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及或較高三重態能量。在一個態樣中，EBL中所使用之化合物含有與下文描述之主體之一所使用相同的分子或相同之官能團。
主體：
本發明之有機EL裝置之發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置之主體材料加以分類，但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬之雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋 喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹噁啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個基團內之每個選擇可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101至R107中之每一者獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之主體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、 WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO20 11081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
發射體：
發射體實例不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作發射體材料即可。適合發射體材料之實例包括(但不限於)可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(即TADF，亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射之化合物。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之發射體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、 JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、 WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及/或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近HBL界面之發射體相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能 量。在一些實施例中，與最接近HBL界面之主體中之一或多者相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能量。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能團。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳 基時，其具有與上述Ar類似之定義。Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。k為1至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N、N配位之金屬之雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值。
可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之ETL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
電荷產生層(CGL)
在串聯或堆疊OLED中，CGL對效能起基本作用，其由分別用於注入電子及電洞的經n摻雜之層及經p摻雜之層組成。電子及電洞由CGL及電極供應。CGL中消耗之電子及電洞由分別自陰極及陽極注入之電子及電洞再填充；隨後，雙極電流逐漸達至穩定狀態。典型CGL材料包括傳輸層中使用之n及p導電性摻雜劑。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何具體列出之取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
實驗 合成實例 製造CAAC碳烯配位體前體之合成流程
以上流程展示CAAC碳烯配位體前體之合成。一般熟習此項技術者可按照文獻程序製造以上化合物。類似化合物之詳述程序可由以下公開案找到：
○Bertrand,G.等人Angew.Chem.Int.Ed. 2005,44(35),5705-5709。
○Bertrand,G.等人J.Org.Chem. 2007,72,3492-3499。
○Bertrand,G.等人Angew.Chem.Int.Ed. 2007,46(16),2899-2902。
金屬錯合物可根據文獻程序由CAAC碳烯前體製成，該等文獻程序諸如US7393599、US7491823、US20090096367及WO2011051404中揭示之方法。
計算結果
對某些本發明實例化合物及比較化合物進行DFT計算。結果展示於下表3中。在高斯(Gaussian)09軟體包內使用B3LYP雜化泛函及CEP-31g有效核勢基組進行幾何優化計算。
表3展示本發明化合物之計算結果。HOMO能階在4.95eV至5.18eV之間。其極適用於在PHOLED裝置中俘獲電洞。亦計算三重態能量(T1)。如可見，此等CAAC配位體之均配三錯合物展示深藍至藍區間中之發射，其提供新穎藍色磷光化合物家族。當與其他配位體(諸如苯基吡啶或苯基咪唑)組合時，三重態能量可經調節以發射藍色至藍綠色。因此，此組新配位體提供極適用之實現不同發射色彩的工具。與比較化合物相比，本發明化合物具有深得多的LUMO，此意味著，本發明化合物應該對電子更穩定。因此，本發明化合物應向OLED裝置提供更多穩定性。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所主張之本發明因此可包括本文所述之具體實例及較佳實施例之變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層

Claims (20)

  1. 一種化合物，其包含式I之碳烯配位體LA： 其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中Z為氮或碳；其中R7表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環或雙鍵；其中該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
  2. 如請求項1之化合物，其中M選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。
  3. 如請求項1之化合物，其中環A為苯基。
  4. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5及R6獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合。
  5. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成非芳族環。
  6. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成芳族環。
  7. 如請求項1之化合物，其中R3及R4為氫或氘。
  8. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA具有以下結構： 其中Q1、Q2、Q3及Q4各自獨立地選自由以下組成之群：N及CR；且其中各R獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  9. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA為選自由以下組成之群的LAi：LA1至LA534，其中對於i=1至198之LAi 中之取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及環A如下表1中所定義： 且對於i=199至534，LAi 具有以下結構 ，其中取代基Q1、Q2、Q3、Q4、R5、R6及環A如下 表2中所定義：表2
  10. 如請求項1之化合物，其中該配位體LA選自由以下組成之群：
  11. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有式M(LA)n(LB)m-n；其中M為Ir或Pt；其中LB為雙齒配位體；其中，當M為Ir時，m為3，且n為1、2或3；且 其中，當M為Pt時，m為2，且n為1或2。
  12. 如請求項11之化合物，其中LB為另一碳烯配位體。
  13. 如請求項11之化合物，其中LB選自由以下組成之群：
  14. 如請求項9之化合物，其中該化合物選自由以下組成之群：化合物A1至化合物A534；其中各化合物Ax具有式Ir(LAi )3；且其中x=i；i為1至534之整數。
  15. 如請求項9之化合物，其中該化合物選自由以下組成之群：化合物B1至化合物B36,312及化合物C1至化合物C36,312；其中，對於化合物B1至化合物B36,312，各化合物By具有式Ir(LAi )(LBj )2，其中y=534j+i-533，i為1至534之整數，且j為1至68之整數；其中，對於化合物C1至化合物C36,312，各化合物Cz具有式Ir(LAi )2(LBj )，其中z=534j+i+533；i為1至534之整數，且j為1至68之整數；且其中LB選自由以下組成之群：
  16. 一種第一有機發光裝置，其包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含包括式I之碳烯配位體LA的化合物： 其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中Z為氮或碳；其中R7表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環或雙鍵；其中該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
  17. 如請求項16之第一有機發光裝置，其中該第一有機發光裝置併入至選自由以下組成之群的裝置中：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
  18. 如請求項16之第一有機發光裝置，其中該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
  19. 如請求項16之第一有機發光裝置，其中該有機層進一步包含主體，其中該主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
  20. 一種調配物，其包含包括式I之碳烯配位體LA的化合物： 其中環A為5員或6員碳環或雜環；其中Z為氮或碳；其中R7表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳 基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7之任何相鄰取代基視情況接合或稠合成環或雙鍵；其中該配位體LA經由該碳烯碳及Z配位至金屬M；且其中該配位體LA視情況與其他配位體鍵聯以包含三齒、四齒、五齒或六齒配位體。
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