CN101278417A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光元件(1)，其中在阴极(80)和阳极(20)间至少挟持有发光层(50)，在上述阳极(20)和上述发光层(50)之间从阳极(20)侧开始至少依次层叠有第一层(30)和第二层(40)，第一层(30)的空穴迁移率是7.0×10－4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，第二层(40)的空穴迁移率是7.0×10－4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，构成第一层(30)和第二层(40)的主成分化合物是不同的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件，特别涉及在阳极和发光层之间至少存在第一层和第二层的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。自从伊斯特曼可德公司(イストマンコダツク社)的C.W.Tang等人报导了利用层叠型元件的低压驱动有机EL元件(非专利文献1)以来，有关把有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究方兴未艾。
Tang等人将三(8-羟基喹啉铝)用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层叠结构的优势，可列举提高将空穴注入到发光层的效率，提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来等。作为这种例子的有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。为了在这种层叠型元件中提高注入的空穴和电子的复合效率，对其元件结构及形成方法的研究也正在进行。
迄今为止，作为空穴注入材料被报道的是酞菁和无定形碳、胺多聚物等化合物。但是，酞菁由于结晶性高，易于因短路或绝缘破坏而产生黑点，所以不太理想。另外，空穴注入材料需要使膜变厚，以便防止漏电并调整色度，但是酞菁和无定形碳存在使膜变厚时发生着色等问题。另外，作为胺多聚物有人报道了树枝状聚合物材料(专利文献1)和四胺材料(专利文献2)等，但是这些材料的发光效率低，驱动电压高，发光寿命也不足。作为高迁移率的材料已知有N，N’-双(4’O 二苯基氨基-4-联苯基)-N，N’-二苯基联苯胺，但是这些材料通常被用作空穴输送材料。
另外，还有测量了迁移率的专利，但是，尽管迁移率与测量时的电场强度有关，但没有记载相应的电场强度(专利文献3)。虽然利用所记载的化合物进行了评价，但是驱动电压高，发光寿命也不足。
专利文献1：特开平4-308688号公报
专利文献2：特开平7-126226号公报
专利文献3：特开2005-166680号公报
非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied PhysicsLetters，第51卷，第913页，1987年
如上所述，虽然已有有关寿命长、电压低且高效率的有机EL元件的报道，但是尚不能说达到了令人满意的程度。因此，迫切希望开发出一种具有更加优异特性的有机EL元件。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，目的在于提供一种寿命长、电压低且效率高的有机EL元件。
本发明人等为了实现上述目的而进行了反复研究，结果发现通过在阳极和发光层之间层叠特定的两层，可以解决上述课题，由此完成了本发明。
根据本发明，可以提供以下的有机EL元件。
1.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在上述阳极和上述发光层之间从阳极侧开始依次至少层叠有第一层和第二层，上述第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，上述第二层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，构成上述第一层和上述第二层的主成分化合物是不同的化合物。
2.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在上述阳极和上述发光层之间从阳极侧开始依次至少层叠有第一层和第二层，第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，第二层的空穴迁移率和膜厚的关系满足空穴迁移率μ(cm2/Vs)/膜厚d(nm)＞3.0×102(cm/Vs)，构成上述第一层的主成分化合物和构成上述第二层的主成分化合物是不同的化合物。
3.根据1或2所述的有机电致发光元件，其中构成上述第一层的主成分化合物是芳香族胺衍生物。
4.根据3所述的有机电致发光元件，其中上述芳香族胺衍生物是下述通式(1)表示的化合物，
[化学式1]
(式中，R1-R6分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤原子基、氰基、硝基或者羟基，a、b、c、d、e和f分别是0-4的整数，R1-R6也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar1-Ar6分别是取代或未取代的环原子数6-50的取代基。)
5.根据3所述的有机电致发光元件，其中上述芳香族胺衍生物是下述通式(2)表示的化合物，
[化学式2]
[式中，L1是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar7-Ar10分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基或者下述通式(3)表示的取代基。
[化学式3]
(式中，L2是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar11-Ar12分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基)]。
6.根据5所述的有机电致发光元件，其中芳香族胺衍生物是L1和L2中至少有一个为亚联苯基、亚三联苯基、亚菲基、亚芴基的芳香族胺衍生物。
7.根据5或6所述的有机电致发光元件，其中芳香族胺衍生物是上述Ar7-Ar12中至少一个为联苯基、三联苯基、菲基、芴基、1-萘基、2-萘基或者苯基的芳香族胺衍生物。
8.根据1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物是下述通式(4)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式4]
(式中，L3是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar13-Ar16分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基，另外作为Ar13-Ar16上的取代基，是取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基。)
9.根据1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物是下述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式5]
[式中，A如下述通式(6)所示，B如下述通式(7)所示。
[化学式6]
(其中Ar17-Ar20分别独立地是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)
其中，A和B不相同。
L4是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基。]
10.根据1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物是下述通式(8)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式7]
(式中，R7-R11分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，g、h、i和j分别是0-4的整数，k是0-4的整数，l是是1-3的整数，R7-R11也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar21-Ar24分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)
11.根据1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物是下述通式(9)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式8]
[式中，R12-R20分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，m、p、q和t分别是0-4的整数，n、o、r、s和u是0-3的整数，v是是1-3的整数，R12-R20也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar25-Ar32分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。]
12.根据1-11中任何一项所述的有机电致发光元件，其中上述第一层的膜厚是40-1000nm。
13.根据1-12中任何一项所述的有机电致发光元件，其中上述第二层的膜厚是2-60nm。
14.根据1-13中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第一层的主成分化合物的电离势小于构成上述第二层的主成分化合物的电离势。
15.根据1-14中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物的单重态能隙是3.0-3.8eV，构成上述第二层的主成分化合物的单重态能隙大于构成上述第一层的主成分化合物的单重态能隙。
16.根据1-15中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成上述第二层的主成分化合物的三重态能隙是2.5eV以上。
17.根据1-16中任何一项所述的有机电致发光元件，其中上述发光层含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
18.根据中1-17任何一项所述的有机电致发光元件，其进行蓝色系发光。
根据本发明，可以提供一种寿命长、低电压且高效率的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明有机EL元件的一个实施方式的图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件中，在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在上述阳极和上述发光层之间从阳极侧开始依次至少层叠有第一层和第二层。
第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，优选为10.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上。
第二层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，优选为8.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上。
另外，构成第一层和第二层的主成分化合物是不同的化合物。
此外，本发明的有机EL元件中，在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在上述阳极和上述发光层之间从阳极侧开始依次至少层叠有第一层和第二层。
第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，优选为10.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上。
第二层的空穴迁移率和膜厚的关系满足空穴迁移率μ(cm2/Vs)/膜厚d(nm)＞3.0×102(cm/Vs)，优选μ/d为4.0×103(cm/Vs)以上。
另外，构成第一层的主成分化合物和构成第二层的主成分化合物是不同的化合物。
图1是表示本发明有机EL元件的一个例子的截面图。
有机EL元件1中，基板10上依次层叠有阳极20、第一层30、第二次40、发光层50、电子输送层60、电子注入层70和阴极80。另外，有机EL元件可以采用各种各样的结构。
构成第一层的主成分化合物是芳香族胺衍生物。
作为芳香族胺衍生物，优选列举下述通式(1)表示的化合物。
[化学式9]
(式中，R1-R6分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基或者羟基，a、b、c、d、e和f分别是0-4的整数，R1-R6也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar1-Ar6分别是取代或未取代的环原子数6-50的取代基。)
该式中，当a-f为多个时，多个R1-R6各个彼此可以相同或不同。
R1-R6优选为氢、碳原子数1-4的烷基，更优选为氢。
a、b、c、d、e和f优选为0或1，更优选为0。
Ar1-Ar6优选为碳原子数6-20的芳基，更优选为苯基、萘基、联苯基，进一步优选为苯基、萘基。
作为芳族胺衍生物，还优选使用下述通式(2)表示的化合物。
[化学式10]
[式中，L1是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar7-Ar10分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基或者下述通式(3)表示的取代基。
[化学式11]
(式中，L2是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar11-Ar12分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)]
该式中，当L2存在多个时，各个彼此可以相同或不同。另外，当Ar11-Ar12存在多个时，各个彼此可以相同或不同。
上述式(2)中的L1和上述式(3)中的L2表示的二价基中至少有一个优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚菲基、亚芴基或者下述式所示的二价基，
[化学式12]
更优选为亚三联苯基、亚菲基。
Ar7-Ar12优选为碳原子数6-20的芳基。
另外，Ar7-Ar12中至少有一个优选为联苯基、取代或未取代的三联苯基、菲基、取代或未取代的芴基、1-萘基、2-萘基或者苯基，更优选为菲基、1-萘基、2-萘基或者苯基，进一步优选为1-萘基或者苯基。
构成第一层的芳香族胺衍生物的具体例如下所示。
[化学式13]
构成第二层的主成分化合物优选为下述通式(4)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式14]
(式中，L3是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar13-Ar16分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基，另外作为Ar13-Ar16上的取代基，是取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基。)
作为L3表示的二价基，优选为取代或未取代的亚芴基、亚联苯基或者亚三联苯基，更优选为亚联苯基。
Ar13-Ar16优选为碳原子数6-20的芳基。更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、芴基、或者下述式所示的取代基。
[化学式15]
构成第二层的主成分化合物还优选使用下述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式16]
[式中，A用下述通式(6)表示，B用下述通式(7)表示。
[化学式17]
(其中Ar17-Ar20分别独立地是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)
其中，A和B不相同。
L4是由取代或未取代的碳原子数5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基。]
作为L4表示的二价基，优选为亚联苯基、亚三联苯基，更优选为亚联苯基。
Ar17-Ar20优选为6-20的芳基。更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基或者下述式表示的取代基。
[化学式18]
进一步优选为苯基、萘基、联苯基。
作为构成第二层的主成分化合物，还优选使用下述通式(8)表示的芳香族胺，
[化学式19]
(式中，R7-R11分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，g、h、i和j分别是0-4的整数，k是0-4的整数，l是是1-3的整数，R7-R11也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar21-Ar24分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)
该式中，当g、h、i和j分别是2以上时，多个R7-R11各个可以相同或不同。
R7-R11优选为氢、碳原子数1-4的烷基。更优选为氢。
g、h、i和j优选分别为0或1。更优选为0。
k优选为0或1。更优选为0。
l优选为2或3。更优选为2。
Ar21-Ar24优选为碳原子数6-20的芳基。更优选为苯基、联苯基或者萘基，进一步优选为苯基或者萘基。
作为构成第二层的主成分化合物，还优选使用下述通式(9)表示的芳香族胺衍生物，
[化学式20]
[式中，R12-R20分别独立地是氢、取代或未取代的环原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，m、p、q和t分别是0-4的整数，n、o、r、s和u是0-3的整数，v是是1-3的整数，R12-R20也可以彼此结合形成饱和或者不饱和的可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar25-Ar32分别是取代或未取代的环原子数5-50的取代基。)
该式中，当m、p、q和t是多个时，多个R12-R20各个可以相同或不同。
R12-R20优选为氢、碳原子数1-4的烷基，更优选为氢。
m、p、q和t优选分别为0或1，更优选为0。
n、o、r、s和u优选分别为0或1，更优选为0。
v优选为2或3，更优选为2。
Ar25-Ar32优选为碳原子数6-20的芳基。更优选为苯基。
构成第二层的芳香族胺衍生物的具体例如下所示。
[化学式21]
第一层的膜厚通常为40-1000nm，优选为60-200nm。
第二层的膜厚通常为2-60nm，优选为4-30nm。
构成第一层的主成分化合物的电离势小于构成上述第二层的主成分化合物的电离势。由此空穴从阳极至第一层的迁移和空穴从第一层至第二层的迁移变得容易。
构成第二层的主成分化合物的单重态能隙是3.0-3.8eV。另外，构成第二层的主成分化合物的单重态能隙优选大于构成第一层的主成分化合物的单重态能隙。由此可在第二层中阻挡来自阴极的电子，防止电子向第一层迁移。
构成第二层的主成分化合物的三重态能隙通常为2.5eV以上，优选为2.8eV以上。
作为构成发光层的化合物，优选含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
本发明的有机EL元件优选进行蓝色系发光。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行更加详细的说明。
合成了下述式表示的化合物。用下述记载的方法测量了这些化合物的特性。
[化学式22]
化合物H1 化合物H2
化合物H3 化合物H4
化合物H5 化合物H6
化合物H7
(1)空穴迁移率
空穴迁移率的测量，使用住友重机械埃德邦玛司奈(アドバンストマシナリ—)制、飞行时间测量装置TOF-401进行。正极使用了半透过性金属电极(10nmAl)，负极使用了透明氧化物电极(130nmITO)，并使用了层叠有3μm待测迁移率试样且在正极侧作为薄膜层叠有空穴产生能高的材料(50nm铜酞菁)的材料。将用于负极的ITO基板与实施例1相同地进行洗涤，另外，各材料与实施例1相同地通过蒸镀进行层叠。
在飞行时间测量装置TOF-401的试样室内安装试样，将正极、负极都用经金镀敷的探针连接。信号电流的检测中，用示波器测量了并列连接的负载电阻的端子电压。
在照射激光的同时观测信号电流，观测到经过一定时间后电流明显减少。这是因为空穴的片材到达了负极，把该回折的时间(迁移时间)设定为tT。空穴迁移率用下式进行定义。
μ＝d/tT×E
其中，d是试样的膜厚，E是电场强度。
通常空穴迁移率依赖于电场强度，把迁移率相对于电场强度的平方根进行绘图时，往往是线形的。因此作为数值进行定义时需要明确记载测量时的电场强度条件。
本说明书中把电场强度为2.5×104(V/cm)的值用作迁移率(cm2/Vs)。
(2)电离势(Ip)
电离势可以用以下的方法测量，所述方法是向材料照射单色器分光的氘灯的光(激发光)，用静电计测定由此产生的光电子的释放，从得到的光电子释放的照射光子能量曲线，利用外插法求得光电子释放的阈值。
具体地讲，在玻璃基板上按照异丙醇→水→异丙醇的顺序各进行5分钟超声波洗涤，再进行30分钟UV洗涤。接着使用真空蒸镀装置进行成膜，作成作为测量对象物质的薄膜试样。成膜中，使用昭和真空(株)制SGC-8MII，在极限真空度为5.3×10-4Pa以下的条件下，以
的蒸镀速度制作了
电离势使用大气中紫外线光电子分析装置(理研计器株式会社制AC-1)进行测量。该仪器中，将氘灯的紫外线用分光器进行分光形成的光照射在薄膜试样上，用开启的计数器计测放出的光电子。
当电离势为6.0eV以下时，相对于把纵轴作为量子收率的平方根、横轴作为照射光的能量(以Δ＝0.05eV间隔进行测量)进行绘图形成的光电子光谱，把背景(background)和量子收率的平方根的交点作为电离势。
当电离势大于6.0eV时，通过对UPS(紫外光电子分光法)测量得到的HOMO水平值进行换算而确定。
(3)单重态能级(EgS)
将化合物溶解于甲苯，形成10-5mol/L的溶液。利用分光光度计(日立社制U-3410)计测吸收光谱，相对于紫外吸收光谱的长波长侧的上升边引出切线，并求出与横轴的交点的波长(吸收端)。把该波长换算为能量值，从而求出单重态能级的值。
(4)三重线能级(EgT)
最低激发三重线能级EgT通过如下方法测量。利用浓度10μmol/L、溶剂：EPA(二乙基醚∶异戊烷∶异丙醇＝5∶5∶2容积比)、温度77K、石英单元，使用SPEX社FLUOROLOGII进行测量。相对得到的磷光光谱的短波长侧的上升边引出切线，并求出与横轴的交点的波长(发光端)。把该波长换算为能量值。
合成例1(中间体1的合成)
在氩气流下，装入N，N-二苯基胺1058g(东京化成社制)、4，4’-二碘联苯2542g(和光纯药社制)、碳酸钾1296g(和光纯药社制)、铜粉39.8g(和光纯药社制)、萘烷4L(和光纯药社制)，在200℃下反应6天。反应后，热时过滤，不溶成分用甲苯洗涤，同时浓缩滤液。在残渣中加入甲苯3L并滤出析出晶体，将滤液浓缩。接着在残渣中加入甲醇10L，搅拌后废弃上清液，再加入3L甲醇，搅拌后废弃上清液并进行柱精制，结果获得黄色粉末。将其加热溶解于1.5L的甲苯，加入己烷1.5L并冷却，滤出析出的晶体，结果获得下述式所示的1343g中间体1。通过FD-MS分析，相对于C24H18IN＝447，获得了m/z＝447的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体1。
[化学式23]
合成例2(中间体2的合成)
在氩气流下，装入N-苯基-1-萘胺1371g(关东化学社制)、4，4’-二碘联苯2542g(和光纯药社制)、碳酸钾1296g(和光纯药社制)、铜粉39.8g(和光纯药社制)、萘烷4L(和光纯药社制)，在200℃下反应6天。反应后，热时过滤，不溶成分用甲苯洗涤，将滤液合并后浓缩。在残渣中加入甲苯3L并滤出析出晶体，将滤液浓缩。接着在残渣中加入甲醇10L，搅拌后废弃上清液，再加入3L甲醇，搅拌后废弃上清液并进行柱精制，结果获得黄色粉末。将其加热溶解于1.5L的甲苯，加入己烷1.5L并冷却，滤出析出的晶体，结果获得下述式所示的640g中间体2。通过FD-MS分析，相对于C28H20IN＝497，获得了m/z＝497的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体2。
[化学式24]
合成例3(中间体3的合成)
在氩气流下，装入1-乙酰胺萘547g(东京化成社制)、4，4’-二碘联苯400g(和光纯药社制)、碳酸钾544g(和光纯药社制)、铜粉12.5g(和光纯药社制)和萘烷2L，在190℃下反应4天。反应后冷却，加入甲苯2L，滤出不溶成分。使滤出物溶解于氯仿4.5L，除去不容成分后，进行活性炭处理，并进行浓缩。向其中加入丙酮3L，滤出析出晶体382g。将其悬浮于乙二醇5L(和光纯药社制)、水50ml中，加入85％氢氧化钾水溶液145g后，在120℃下反应2小时。反应后，在水10L中添加反应液，滤出析出晶体，用水、甲醇进行洗涤。将得到的晶体加热溶解于四氢呋喃3L，进行活性炭处理后进行浓缩，加入丙酮使晶体析出。将其滤取，获得下述式所示的292g中间体3。通过FD-MS分析，相对于C32H24N2＝436，获得了m/z＝436的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体3。
[化学式25]
合成例4(中间体4的合成)
在200ml的三口烧瓶中加入4-溴联苯20.0g(东京化成社制产品)、叔丁醇钠8.64g(和光纯药社制)、乙酸钯84mg(和光纯药社制)。再加入搅拌子，在烧瓶的两侧设置橡皮碗，在中心的口上设置回流用蛇管，在其上设置三通旋塞和封入了氩气的气球，在体系内使用真空泵用气球内的氩气置换3次。接着，用注入器通过橡胶隔片加入脱水甲苯120ml(广岛和光社制)、苄胺4.08ml(东京化成社制)、三叔丁基膦338μl(阿尔德利兹(アルドリツチ)社制，2.22mol/L甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。
接着将烧瓶置于油浴中，边搅拌溶液边慢慢地升温至120℃。7小时后，从油浴上卸下烧瓶并结束反应，在氩气氛围气体下，放置120小时。将反应溶液移入分液漏斗中，加入二氯甲烷600ml而使沉淀物溶解，用饱和食盐水120ml洗涤后，将有机层用无水碳酸钾干燥。滤出碳酸钾并馏出得到的有机层的溶剂，在得到的残渣中加入甲苯400ml、乙醇80ml，连接干燥管在80℃下加热，使残渣完全溶解。然后放置24小时，冷却至室温，使其进行重结晶。滤出析出的晶体，在60℃下进行真空干燥，从而获得13.5g的N，N-二(4-联苯基)苄胺。
在300ml的单口烧瓶中加入1.35g的N，N-二(4-联苯基)苄胺、钯-活性炭135mg(广岛和光社制，钯含量10重量％)，加入氯仿100ml、乙醇20ml使其溶解。接着，在烧瓶中放入搅拌子，然后在烧瓶上安装装有填充了2L氢气的气球的三通旋塞，利用真空泵在烧瓶内用氢气置换10次。重新填充减少的氢气，使氢气的容积再次变为2L后，在室温下剧烈地搅拌溶液。搅拌30个小时后，加入二氯甲烷100ml，滤出催化剂。接着，将得到的溶液移入分液漏斗中，用碳酸氢钠饱和水溶液50ml进行洗涤，然后分出有机层，用无水碳酸钾进行干燥。过滤后，馏出溶剂，在得到的残渣中加入甲苯50ml，使其重结晶。滤出析出的晶体，在50℃下进行真空干燥，从而获得下述式所示的二-4-联苯胺(中间体4)0.99g。通过FD-MS分析，相对于C24H19N＝321，获得了m/z＝321的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体4。
[化学式26]
合成例5(中间体5的合成)
在三口烧瓶中加入间三联苯250g(阿尔德利兹社制)、氢碘酸·二水合物50g、碘75g、醋酸750ml和浓硫酸25ml，在70℃下反应3小时。反应后，将其注入甲醇5L中，然后搅拌1小时。将其滤出，将得到的晶体使用柱色谱法进行精制，用乙腈进行重结晶，获得3’-苯基-4-碘联苯64g。
在氩气流下，在200ml的三口烧瓶中加入苯甲酰胺(东京化成社制)5.7g、4-溴联苯(东京化成社制)10g、碘化铜(I)(和光纯药社制)0.82g、N，N’-二甲基乙二胺(阿尔德利兹社制)0.76g、碳酸钾(和光纯药社制)11.8g和二甲苯60ml，在130℃下反应36小时。冷却后，进行过滤并用甲苯进行洗涤。再用水和甲醇进行洗涤，然后进行干燥，结果获得10.5g淡黄色粉末的苯甲酰胺-4-联苯。
在氩气流下，在300ml的三口烧瓶中加入苯甲酰胺-4-联苯16.4g、3’-苯基-4-碘联苯25.6g、碘化铜(I)(和光纯药社制)1.14g、N，N’-二甲基乙二胺(阿尔德利兹社制)1.06g、碳酸钾(和光纯药社制)20.0g和二甲苯100ml，在130℃下反应36小时。冷却后，进行过滤并用甲苯进行洗涤。再用水和甲醇进行洗涤，然后进行干燥，结果获得14.0g淡黄色粉末。在300ml的三口烧瓶中加入上述粉末14.0g、氢氧化钾(和光纯药社制)15.1g、离子交换水13ml、二甲苯(和光纯药社制)17ml、EtOH(和光纯药社制)9ml，回流36小时。反应结束后，用甲苯进行萃取，用硫酸镁进行干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制。用甲苯进行重结晶，将其滤出，然后进行干燥，结果获得下述式所示的9.3g白色粉末中间体5。通过FD-MS分析，相对于C30H23N＝397，获得了m/z＝397的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体5。
[化学式27]
合成例6(中间体6的合成)
使9，10-二氢菲30.0g溶解于(MeO)3PO200ml，滴加溴56.7g的(MeO)3PO100ml溶液。将烧瓶遮光，将反应溶液搅拌8小时。生成白色的沉淀。反应结束后，滤出反应溶液中的白色沉淀。将得到的晶体用甲醇洗涤后，进行真空干燥，获得2.7-二溴-9，10-二氢菲白色晶体32.7g。加入2.7-二溴-9，10-二氢菲32.7g、DDQ24.1g、苯500ml，在氩气氛围气体下，加热回流64小时。反应结束后，冷却至室温，进行过滤。将滤液用蒸发器浓缩，将残渣用甲醇洗涤。将得到的固体用短柱进行精制，用甲苯进行重结晶，从而获得下述式所示的2，7-二溴菲(中间体6)无色针状晶体15.5g。通过FD-MS分析，相对于C14H8Br2＝336，获得了m/z＝336的主峰，所以鉴定为下述式所示的中间体6。
[化学式28]
合成例7(化合物H1的合成)
在氩气流下，装入N，N’-二苯基联苯胺(东京化成社制)3.4g、10.0g中间体2、叔丁醇钠4.0g(广岛和光社制)、双(三苯基膦)氯化钯(II)0.66g(东京化成社制)以及二甲苯300ml，在130℃反应24小时。冷却后，加入水500ml，将混合物进行硅藻土过滤，滤液用甲苯进行萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗生成物进行柱精制，用甲苯进行重结晶，将其滤取，然后进行干燥，结果获得8.2g的淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C80H58N4＝1074，获得了m/z＝1074的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H1(Ip＝5.23eV，EgS＝3.05eV)。空穴迁移率为1.2×10-3(cm2/Vs)。
[化学式29]
合成例8(化合物H2的合成)
除了在合成例7中，使用4.4g中间体3代替3.4gN，N’-二苯基联苯胺，使用9.0g中间体1代替10.0g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得7.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C80H58N4＝1074，获得了m/z＝1074的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H2(Ip＝5.22eV，EgS＝3.05eV)。空穴迁移率为1.4×10-3(cm2/Vs)。
[化学式30]
合成例9(化合物H3的合成)
除了在合成例7中，使用3.4g中间体6代替3.4gN，N’-二苯基联苯胺，使用1-萘基苯基胺(东京化成社制)4.4g代替10.0g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得7.5g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C46H32N2＝588，获得了m/z＝612的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H3(Ip＝5.29eV，EgS＝3.06eV)。空穴迁移率为9.0×10-4(cm2/Vs)。
[化学式31]
合成例10(化合物H4的合成)
除了在合成例7中，使用4.1g的4，4’-二碘联苯代替3.4gN，N’-二苯基联苯胺，使用6.5g中间体4代替10.0g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得5.2g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C60H44N2＝792，获得了m/z＝792的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H4(Ip＝5.46eV，EgS＝3.09eV，EgT＝2.54eV)。空穴迁移率为8.2×10-4(cm2/Vs)。
[化学式32]
合成例11(化合物H5的合成)
除了在合成例10中，使用8.0g中间体5代替6.5g中间体4以外，相同地进行反应，结果获得6.7g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C72H52N2＝944，获得了m/z＝944的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H5(Ip＝5.42eV，EgS＝3.09eV)。空穴迁移率为4.8×10-4(cm2/Vs)。
[化学式33]
合成例12(化合物H6的合成)
除了在合成例10中，使用4.4g的1-萘基苯基胺(东京化成社制)代替6.5g中间体4以外，相同地进行反应，结果获得3.9g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C44H32N2＝588，获得了m/z＝588的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H6(Ip＝5.36eV，EgS＝3.08eV，EgT＝2.46eV)。空穴迁移率为5.9×10-4(cm2/Vs)。
[化学式34]
合成例13(化合物H7的合成)
除了在合成例10中，使用5.0g中间体2代替4.1g的4，4’-二碘联苯以外，并使用3.2g的中间体4之外相同地进行反应，结果获得4.3g淡黄色粉末。通过FD-MS分析，相对于C52H38N2＝690，获得了m/z＝690的主峰，所以鉴定为下述式所示的化合物H7(Ip＝5.33eV，EgS＝3.11eV)。空穴迁移率为7.6×10-4(cm2/Vs)。
[化学式35]
实施例1(有机EL元件的制造)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(铟锡氧化物)透明电极的玻璃基板(帝奥马德克(ジオマテイツク)社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线路一侧的表面上，按照覆盖上述透明电极的方式形成膜厚60nm的化合物H2膜。该H2膜具有空穴注入层的作用。接着，在该H2膜上使作为空穴输送材料的膜厚20nm的上述化合物H4层成膜。该膜具有空穴输送层的作用。再将膜厚40nm的下述式所示的化合物EM1蒸镀成膜。同时将作为发光分子的下述式的具有苯乙烯基的胺化合物D1按照EM1和D1的重量比为40∶2的方式进行蒸镀。该膜具有发光层的作用。
在该膜上使膜厚10nm的下述式所示的Alq膜成膜。该Alq膜具有电子注入层的作用。然后，使作为还原性掺杂剂的Li(Li源：赛司哥德(サエスゲツタ一社制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上使金属Al蒸镀而形成金属阴极，从而制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率和电压，观察发光色。使用米诺如塔(ミノルタ)制CS1000测量亮度，计算出10mA/cm2下的发光效率。另外，测量在初始亮度5000nit、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果示于表1。另外，该寿命测量是加速试验，若要换算为通常使用时(初始亮度1000nit)的半衰期，计为其30倍即可。
[化学式36]
实施例2-7(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，按照表1中的记载使用空穴注入材料和空穴输送材料、以及各自的膜厚以外，相同地制作有机EL元件。
得到的有机EL元件的结果示于表1中。
比较例1
除了在实施例1中，将空穴注入材料的膜厚规定为80nm，不使用空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
得到的有机EL元件的结果示于表1中。
比较例2-6
除了在实施例1中，按照表1中的记载使用空穴注入材料和空穴输送材料、以及各自的膜厚以外，相同地制作有机EL元件。另外，如表1中所示，在比较例1，2中未使用空穴输送层。
比较例4-6中使用的化合物如下所述。
得到的有机EL元件的结果示于表1中。
[化学式37]
比较化合物1 比较化合物2
比较化合物3 比较化合物4
[表1]
实施例8(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，使用下述式芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1以外，相同地制作有机EL元件。
[化学式38]
式中，Me是甲基。
得到的有机EL元件的结果示于表2中。
比较例7
除了在实施例8中，使用上述比较化合物1代替化合物H2作为空穴注入材料以外，相同地制作有机EL元件。
得到的有机EL元件的结果示于表2中。
[表2]
工业的可利用性
本发明的有机EL元件其发光效率高，寿命长，可以用作以蓝色为代表的各色有机EL用材料，可以适用于各种显示元件、显示器、背景灯、照明光源、标识、看板、室内装饰等领域，特别适合用于彩色显示器的显示元件。
Claims (18)
1.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在所述阳极和所述发光层之间从阳极侧开始至少依次层叠有第一层和第二层，所述第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，所述第二层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，构成所述第一层和所述第二层的主成分化合物是不同的化合物。
2.一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间至少挟持有发光层，在所述阳极和所述发光层之间从阳极侧开始至少依次层叠有第一层和第二层，第一层的空穴迁移率是7.0×10-4(cm2/Vs，电场强度：2.5×104(V/cm))以上，第二层的空穴迁移率和膜厚的关系满足
空穴迁移率μ(cm2/Vs)/膜厚d(nm)＞3.0×102(cm/Vs)，
构成所述第一层的主成分化合物和构成所述第二层的主成分化合物是不同的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中构成所述第一层的主成分化合物是芳香族胺衍生物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其中所述芳香族胺衍生物是下述通式(1)所示的化合物，
[化学式39]
式中，R1-R6分别独立地表示氢、取代或未取代的环原子数为5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数为5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，a、b、c、d、e和f分别是0-4的整数，R1-R6也可以彼此结合而形成饱和或者不饱和的、可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar1-Ar6分别是取代或未取代的环原子数为6-50的取代基。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其中所述芳香族胺衍生物是下述通式(2)所示的化合物，
[化学式40]
式中，L1是由取代或未取代的碳原子数为5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar7-Ar10分别是取代或未取代的环原子数为5-50的取代基或者下述通式(3)所示的取代基，
[化学式41]
式中，L2是由取代或未取代的碳原子数为5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar11-Ar12分别是取代或未取代的环原子数为5-50的取代基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中芳香族胺衍生物是L1和L2中的至少一个为亚联苯基、亚三联苯基、亚菲基或亚芴基的芳香族胺衍生物。
7.根据权利要求5或6所述的有机电致发光元件，其中芳香族胺衍生物是所述Ar7-Ar12中的至少一个为联苯基、三联苯基、菲基、芴基、1-萘基、2-萘基或者苯基的芳香族胺衍生物。
8.根据权利要求1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物是下述通式(4)所示的芳香族胺衍生物，
[化学式42]
式中，L3是由取代或未取代的碳原子数为5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基，Ar13-Ar16分别是取代或未取代的环原子数为5-50的取代基，另外Ar13-Ar16上的取代基是取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数为5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基。
9.根据权利要求1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物是下述通式(5)所示的芳香族胺衍生物，
[化学式43]
式中，A如下述通式(6)所示，B如下述通式(7)所示，
[化学式44]
其中Ar17-Ar20分别独立地表示取代或未取代的环原子数为5-50的取代基，
其中，A和B不相同，
L4是由取代或未取代的碳原子数为5-60的亚芳基或者杂环基组成的二价基。
10.根据权利要求1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物是下述通式(8)所示的芳香族胺衍生物，
[化学式45]
式中，R7-R11分别独立地表示氢、取代或未取代的环原子数为5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数为5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，g、h、i和j分别是0-4的整数，k是0-4的整数，l是1-3的整数，R7-R11也可以彼此结合而形成饱和或者不饱和的、可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar21-Ar24分别是取代或未取代的环原子数为5-50的取代基。
11.根据权利要求1-7中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物是下述通式(9)所示的芳香族胺衍生物，
[化学式46]
式中，R12-R20分别独立地表示氢、取代或未取代的环原子数为5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的羧基、被取代或未取代的环原子数为5-50的芳基取代的氨基、卤素基、氰基、硝基或者羟基，m、p、q和t分别是0-4的整数，n、o、r、s和u是0-3的整数，v是1-3的整数，R12-R20也可以彼此结合而形成饱和或者不饱和的、可以被取代的五元环或六元环的环状结构，Ar25-Ar32分别是取代或未取代的环原子数为5-50的取代基。
12.根据权利要求1-11中任何一项所述的有机电致发光元件，其中所述第一层的膜厚是40-1000nm。
13.根据权利要求1-12中任何一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二层的膜厚是2-60nm。
14.根据权利要求1-13中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第一层的主成分化合物的电离势小于构成所述第二层的主成分化合物的电离势。
15.根据权利要求1-14中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物的单重态能隙是3.0-3.8eV，而且构成所述第二层的主成分化合物的单重态能隙大于构成所述第一层的主成分化合物的单重态能隙。
16.根据权利要求1-15中任何一项所述的有机电致发光元件，其中构成所述第二层的主成分化合物的三重态能隙是2.5eV以上。
17.根据权利要求1-16任何一项所述的有机电致发光元件，其中所述发光层含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
18.根据权利要求1-17中任何一项所述的有机电致发光元件，其进行蓝色系发光。
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