CN107710440A - 电荷传输性清漆和有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供包含由下述式(1)表示的含有氟原子的酰胺化合物和电荷传输性物质的电荷传输性清漆。[式中，Ar1表示由下述式(1‑1)～(1‑9)的任一个表示的基团，Ar2和Ar3表示规定的含有氟原子的芳基或芳烷基。]

Description

电荷传输性清漆和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及电荷传输性清漆和有机电致发光(EL)元件。
背景技术
期待有机EL元件在如显示器、照明等领域中的实用化，以低电压驱动、高亮度、高寿命等为目的，进行了与材料、元件结构有关的各种开发。
在有机EL元件中使用多个功能性薄膜，作为其中的1个的空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。
该空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。将这些方法进行比较，湿法能够大面积地有效率地制造平坦性高的薄膜，因此特别是在显示器的领域中，不仅是空穴注入层，而且空穴传输层、发光层等上层的形成也常常使用湿法(例如参照专利文献1)。
在这样的状况下，本发明人不断开发了各种包含苯胺衍生物作为电荷传输性物质的电荷传输性清漆(例如参照专利文献2～3)，关于空穴注入层用的湿法材料，依然需要改善。
特别地，由于可有助于有机EL元件的亮度特性，因此不仅是空穴注入层，而且对空穴传输层等也要求更高的均匀性(例如参照专利文献4)，需要如下材料：提供平坦性优异的电荷传输性薄膜，进而也能够实现在该膜上采用湿法所形成的空穴传输层、发光层的优异的涂布性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-78181号公报
专利文献2：国际公开第2008/129947号
专利文献3：国际公开第2013/042623号
专利文献4：日本特开2008-27646号公报
专利文献5：国际公开第2011/046954号
专利文献6：日本特公昭53-035579号公报
专利文献7：中国专利申请公开第101215379号说明书
非专利文献
非专利文献1：纤维学会志第62卷(2006),62(7),第155-161页。
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供电荷传输性清漆，该电荷传输性清漆可提供具有高平坦性且高电荷传输性、上层材料的涂布性也优异、应用于有机EL元件时发挥优异的亮度特性的薄膜。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复锐意研究，结果发现，通过使用电荷传输性物质和规定的含有氟原子的酰胺化合物，从而能够制作平坦性、电荷传输性且上层材料的涂布性优异的薄膜，以及将该薄膜应用于有机EL元件的情况下能够实现良好的初期特性和寿命特性，完成了本发明。再有，例如，专利文献5～7和非专利文献1中记载了本发明中可使用的含有氟原子的酰胺化合物。但是，任何文献中都没有教导本发明的具体的构成和本发明特有的作用效果的记载，也没有暗示这些的记载。
即，本发明提供下述电荷传输性清漆和有机EL元件。
1.电荷传输性清漆，其包含由下述式(1)表示的含有氟原子的酰胺化合物和电荷传输性物质。
[化1]
[式中，Ar1表示由下述式(1-1)～(1-9)的任一个表示的基团；
[化2]
(式中，R各自独立地表示氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基，Cb1和Cb2各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～20的芳基，n表示0～4的整数，m表示0～3的整数。)
Ar2和Ar3各自独立地表示可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基；被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基；可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的氟烷氧基、碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的、碳原子数7～20的氟芳烷基；或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数7～20的芳烷基。]
2.1的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基，或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基。
3.2的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、用3个以上的氟原子取代的苯基，或者2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基或4-(全氟丁烯基)苯基。
4.1～3的任一项的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3为相同的基团。
5.1～4的任一项的电荷传输性清漆，其中，n和m为0。
6.1～5的任一项的电荷传输性清漆，其中，Ar1为由式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-7)或(1-9)表示的基团。
7.1～6的任一项的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
8.使用1～7的任一项的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
9.有机EL元件，其具有8的电荷传输性薄膜。
10.由下述式(1')表示的含有氟原子的酰胺化合物。
[化3]
(式中，Ar1、Ar2和Ar3与上述相同。其中，不包括表示由下述式(K1)～(K18)的任一个表示的含有氟原子的酰胺化合物的组合。
[化4]
[化5]
[化6]
11.10的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基，或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基。
12.11的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、用3个以上的氟原子取代的苯基，或者2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基或4-(全氟丁烯基)苯基。
13.10～12的任一项的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3为相同的基团。
14.10～13的任一项的含有氟原子的酰胺化合物，其中，n和m为0。
15.10～14的任一项的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar1为由式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-7)或(1-9)表示的基团。
发明的效果
由本发明的电荷传输性清漆制作的薄膜显示非常高的电荷传输性。因此，能够适合用作以有机EL元件为首的电子器件用薄膜。特别地，通过将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层，从而能够得到亮度特性和寿命特性优异的有机EL元件。
另外，本发明的电荷传输性清漆即使在使用了旋涂法、狭缝涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，进而保持在其表面的上层材料中所使用的溶剂的高涂布性，对于近年来的有机EL元件的领域中的进展也能够充分地应对。
具体实施方式
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆包含规定的含有氟原子的酰胺化合物和电荷传输性物质。应予说明，本发明中电荷传输性与导电性同义，也与空穴传输性同义。另外，本发明的电荷传输性清漆可以是其自身具有电荷传输性，也可以是使用清漆得到的固体膜具有电荷传输性。
[含有氟原子的酰胺化合物]
上述含有氟原子的酰胺化合物用下述式(1)表示。
[化7]
式(1)中，Ar1表示由下述式(1-1)～(1-9)的任一个表示的基团。
[化8]
式中，R各自独立地表示氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基。Cb1和Cb2各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～20的芳基。n表示0～4的整数，m表示0～3的整数。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为碳原子数1～20的烷基，直链状、分支状、环状的烷基均可，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～20的直链或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～20的环状烷基。
作为碳原子数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
如果考虑该含有氟原子的酰胺化合物的合成容易性、其原料的获得容易性，优选n和m各自独立地为0或1，更优选都为0。在n或m为1以上的情况下，作为R，优选碳原子数1～10的烷基，更优选碳原子数1～4的烷基。
另外，作为Cb1和Cb2，优选碳原子数1～10的烷基或碳原子数6～14的芳基，更优选碳原子数1～4的烷基、苯基、1-萘基或2-萘基，进一步优选甲基或乙基。
作为Ar1，优选由式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-7)或(1-9)表示的基团，更优选由式(1-1)、(1-2)、(1-7)或(1-9)表示的基团。
式(1)中，Ar2和Ar3各自独立地表示可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基；被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基；可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的氟烷氧基、碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的、碳原子数7～20的氟芳烷基；或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数7～20的芳烷基。
上述氟芳基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的芳基，则并无特别限定，例如可列举出2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、五氟苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、8-氟-1-萘基、4,5-二氟-1-萘基、5,7-二氟-1-萘基、5,8-二氟-1-萘基、5,6,7,8-四氟-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、5,7-二氟-2-萘基、七氟-2-萘基等。
作为上述氟芳基，如果考虑上述含有氟原子的酰胺化合物的在有机溶剂中的溶解性、上述含有氟原子的酰胺化合物的原料的获得容易性等的平衡，优选可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、用3个以上的氟原子取代的苯基。
作为上述被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基(以下方便起见也称为被取代的芳基)，只要是碳原子上的至少1个氢原子被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的芳基，则并无特别限定，例如可列举出2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基、4-(全氟丁烯基)苯基等。
作为上述被取代的芳基，如果考虑上述含有氟原子的酰胺化合物的在有机溶剂中的溶解性、上述含有氟原子的酰胺化合物的原料的获得容易性等的平衡，优选被碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的苯基(以下方便起见也称为被取代的苯基)，更优选用1～3个三氟甲基取代的苯基，进一步优选对-三氟甲基苯基。
作为上述氟芳烷基，只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的芳烷基，则并无特别限定，例如可列举出2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2,3-二氟苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,4-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2,3,4-三氟苄基、2,3,5-三氟苄基、2,3,6-三氟苄基、2,4,5-三氟苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4,5-四氟苄基、2,3,4,6-四氟苄基、2,3,5,6-四氟苄基、2,3,4,5,6-五氟苄基等。
作为上述被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数7～20的芳烷基，只要是碳原子上的至少1个氢原子被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的芳烷基，则并无特别限定，可列举出2-三氟甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、2,4-二(三氟甲基)苄基、2,5-二(三氟甲基)苄基、2,6-二(三氟甲基)苄基、3,5-二(三氟甲基)苄基、2,4,6-三(三氟甲基)苄基等。
上述氟烷基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的直链状或分支状的烷基，则并无特别限定，例如可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,2-三氟乙基、1,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、1,2-二氟丙基、1,3-二氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3-二氟丙基、1,1,2-三氟丙基、1,1,3-三氟丙基、1,2,3-三氟丙基、1,3,3-三氟丙基、2,2,3-三氟丙基、2,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,3-四氟丙基、1,2,2,3-四氟丙基、1,3,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,3,3,3-四氟丙基、1,1,2,2,3-五氟丙基、1,2,2,3,3-五氟丙基、1,1,3,3,3-五氟丙基、1,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基等。
作为上述氟烷氧基，只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的烷氧基，则并无特别限定，例如可列举出氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1-氟丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、1,1-二氟丙氧基、1,2-二氟丙氧基、1,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、3,3-二氟丙氧基、1,1,2-三氟丙氧基、1,1,3-三氟丙氧基、1,2,3-三氟丙氧基、1,3,3-三氟丙氧基、2,2,3-三氟丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、1,1,2,2-四氟丙氧基、1,1,2,3-四氟丙氧基、1,2,2,3-四氟丙氧基、1,3,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,3,3,3-四氟丙氧基、1,1,2,2,3-五氟丙氧基、1,2,2,3,3-五氟丙氧基、1,1,3,3,3-五氟丙氧基、1,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基等。
上述氟环烷基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的环烷基，则并无特别限定，例如可列举出1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、五氟环丙基、2,2-二氟环丁基、2,2,3,3-四氟环丁基、2,2,3,3,4,4-六氟环丁基、七氟环丁基、1-氟环戊基、3-氟环戊基、3,3-二氟环戊基、3,3,4,4-四氟环戊基、九氟环戊基、1-氟环己基、2-氟环己基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、2,2,3,3-四氟环己基、2,3,4,5,6-五氟环己基、十一氟环己基等。
上述氟双环烷基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的双环烷基，则并无特别限定，例如可列举出3-氟双环[1.1.0]丁烷-1-基、2,2,4,4-四氟双环[1.1.0]丁烷-1-基、五氟双环[1.1.0]丁烷-1-基、3-氟双环[1.1.1]戊烷-1-基、2,2,4,4,5-五氟双环[1.1.1]戊烷-1-基、2,2,4,4,5,5-六氟双环[1.1.1]戊烷-1-基、5-氟双环[3.1.0]己烷-6-基、6-氟双环[3.1.0]己烷-6-基、6,6-二氟双环[3.1.0]己烷-2-基、2,2,3,3,5,5,6,6-八氟双环[2.2.0]己烷-1-基、1-氟双环[2.2.1]庚烷-2-基、3-氟双环[2.2.1]庚烷-2-基、4-氟双环[2.2.1]庚烷-1-基、5-氟双环[3.1.1]庚烷-1-基、1,3,3,4,5,5,6,6,7,7-十氟双环[2.2.1]庚烷-2-基、十一氟双环[2.2.1]庚烷-2-基、3-氟双环[2.2.2]辛烷-1-基、4-氟双环[2.2.2]辛烷-1-基等。
上述氟烯基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的烯基，则并无特别限定，例如可列举出1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、2,3,3-三氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氟-1-丙烯基、五氟-1-丙烯基、1-氟-2-丙烯基、1,1-二氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、1,2,3,3-四氟-2-丙烯基、五氟-2-丙烯基等。
上述氟炔基只要是碳原子上的至少1个氢原子被氟原子取代的炔基，则并无特别限定，例如可列举出氟乙炔基、3-氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、1-氟-2-丙炔基、1,1-二氟-2-丙炔基等。
这些中，Ar2和Ar3优选上述可被取代的碳原子数6～20的氟芳基或上述被取代的芳基，更优选上述可被取代的氟苯基或上述被取代的苯基，进一步优选上述可被取代的三氟苯基、上述可被取代的四氟苯基、上述可被取代的五氟苯基或者被1～3个三氟甲基取代的苯基。另外，从该含有氟原子的酰胺化合物的合成容易性的观点出发，优选Ar2和Ar3为相同的基团。
以下列举出作为Ar2和Ar3优选的基团的具体例，但并不限定于这些。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
本发明中，作为由式(1)表示的含有氟原子的酰胺化合物的优选的例子，可列举出由式(1')表示的实例。
[化15]
[式中，Ar1～Ar3与上述相同。其中，不包括表示由式(K1)～(K18)的任一个表示的含有氟原子的酰胺化合物的组合。
[化16]
[化17]
[化18]
再有，式(1')中的取代基的例示、优选的取代基等与式(1)中的那些相同。
以下列举出由式(1)表示的酰胺化合物的具体例，但并不限定于这些。应予说明，表中的“Ar1”、“n”、“m”、“Cb1”、“Cb2”、“Ar2”和“Ar3”表示与各行中所示的各化合物有关的式(1)中的规定，例如，由式(E1-61)表示的化合物和由式(E7-61)表示的化合物分别如下所述。
[化19]
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[含有氟原子的酰胺化合物的合成方法]
本发明的含有氟原子的酰胺化合物能够如下述方案A所示那样，通过使由式(2)表示的胺化合物、由式(3A)表示的含有氟原子的酰卤化物和由式(3B)表示的含有氟原子的酰卤化物反应而合成。
[化20]
方案A
(式中，Ar1、Ar2和Ar3与上述相同。X表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子，但优选氯原子或溴原子。)
作为由式(2)表示的胺化合物，可列举出由下述式(2-1)～(2-9)表示的胺化合物。
[化21]
(式中，R、Cb1、Cb2、m和n与上述相同。)
作为由式(3A)和(3B)表示的含有氟原子的酰卤化物，可列举出2-氟苯甲酰氯、3-氟苯甲酰氯、4-氟苯甲酰氯、2-氟-4-甲基苯甲酰氯、2-氟-5-甲基苯甲酰氯、3-氟-4-甲基苯甲酰氯、3-氟-6-甲基苯甲酰氯、4-氟-2-甲基苯甲酰氯、4-氟-3-甲基苯甲酰氯、2,3-二氟苯甲酰氯、2,4-二氟苯甲酰氯、2,5-二氟苯甲酰氯、2,6-二氟苯甲酰氯、3,4-二氟苯甲酰氯、3,5-二氟苯甲酰氯、3-氯-2-氟苯甲酰氯、4-氯-2-氟苯甲酰氯、5-氯-2-氟苯甲酰氯、2-氯-6-氟苯甲酰氯、2-氯-3-氟苯甲酰氯、2-氯-4-氟苯甲酰氯、2-氯-5-氟苯甲酰氯、3-氯-4-氟苯甲酰氯、3-氯-5-氟苯甲酰氯、3-溴-2-氟苯甲酰氯、4-溴-2-氟苯甲酰氯、5-溴-2-氟苯甲酰氯、2-溴-6-氟苯甲酰氯、2-溴-3-氟苯甲酰氯、2-溴-4-氟苯甲酰氯、2-溴-5-氟苯甲酰氯、3-溴-4-氟苯甲酰氯、3-溴-5-氟苯甲酰氯、2-氟-5-碘苯甲酰氯、2-氟-6-碘苯甲酰氯、2-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰氯、2-氟-5-(三氟甲基)苯甲酰氯、2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯、3-氟-4-(三氟甲基)苯甲酰氯、3-氟-5-(三氟甲基)苯甲酰氯、3-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯、4-氟-2-(三氟甲基)苯甲酰氯、4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰氯、2-氟-4-硝基苯甲酰氯、2-氟-5-硝基苯甲酰氯、3-氟-2-硝基苯甲酰氯、3-氟-4-硝基苯甲酰氯、3-氟-6-硝基苯甲酰氯、4-氟-2-硝基苯甲酰氯、4-氟-3-硝基苯甲酰氯、4-氰基-2-氟苯甲酰氯、3-氰基-5-氟苯甲酰氯、2,3,4-三氟苯甲酰氯、2,3,5-三氟苯甲酰氯、2,3,6-三氟苯甲酰氯、2,4,5-三氟苯甲酰氯、2,4,6-三氟苯甲酰氯、3,4,5-三氟苯甲酰氯、4-氯-2,4-二氟苯甲酰氯、2,4-二氯-5-氟-4-硝基苯甲酰氯、2,4,5-三氟-3-甲基-6-硝基苯甲酰氯、2,3,4,5-四氟苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟-4-甲基-苯甲酰氯、2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酰氯、2,3,4,5,6-五氟苯甲酰氯、2-(三氟甲基)苯甲酰氯、3-(三氟甲基)苯甲酰氯、4-(三氟甲基)苯甲酰氯、3-三氟甲基-4-乙氧基苯甲酰氯、3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯、2,4,6-三(三氟甲基)苯甲酰氯、4-(五氟乙基)苯甲酰氯、4-(3-四氟丙基)苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟-4-(三氟乙烯基)苯甲酰氯、2,3,5,6-四氟-4-(五氟烯丙基)苯甲酰氯等，但并不限定于这些。
在由方案A表示的反应中，可使用碱。作为上述碱，可列举出叔丁氧基钠(t-BuONa)、叔丁氧基钾等醇盐类；氟化锂、氟化钾、氟化铯等氟化物盐类；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸盐类；三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、四甲基乙二胺、吡啶、吗啉、N-甲基吗啉、奎宁环、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、4-二甲基氨基吡啶等胺类，只要是可在这种反应中使用，则并无特别限定。特别地，从处理容易出发，优选三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺等。
反应溶剂优选非质子性有机溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、四氢呋喃、二噁烷等。从反应后的反应溶剂的除去容易性的观点出发，优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
就由式(2)表示的胺化合物、由式(3A)表示的含有氟原子的酰卤化物和由式(3B)表示的含有氟原子的酰卤化物的进料比而言，相对于由式(2)表示的胺化合物，各含有氟原子的酰卤化物各自为1～3当量左右。
反应温度在考虑使用的原料化合物、催化剂的种类、量的同时在从溶剂的熔点至沸点的的范围内适当地设定，通常为0～200℃左右，优选为0～50℃。另外，反应时间因使用的原料化合物、反应温度等而异，因此不能一概地规定，但通常为1～24小时左右。
反应结束后，按照常规方法进行后处理，能够得到目标的含有氟原子的酰胺化合物。
再有，由式(2)表示的胺化合物可使用市售品，也可采用公知的方法合成。由式(3A)表示的含有氟原子的酰卤化物和由式(3B)表示的含有氟原子的酰卤化物能够通过使各自对应的含有氟原子的羧酸与例如亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷等亲电子的卤化剂反应而得到。另外，对应的含有氟原子的羧酸可使用市售品，也可采用公知的方法(例如日本特开平9-67303号公报、日本特开平9-67304号公报、日本特开2002-284733号公报等中记载的方法)合成。
[电荷传输性物质]
本发明的电荷传输性清漆包含电荷传输性物质。作为上述电荷传输性物质，可列举出苯胺衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物等电荷传输性低聚物。上述电荷传输性低聚物的分子量通常为200～8,000，从制备提供电荷传输性高的薄膜的清漆的观点出发，优选为300以上，更优选为400以上，进一步优选为500以上，从制备提供平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点出发，优选为6,000以下，更优选为5,000以下，进一步优选为4,000以下，更进一步优选为3,000以下。
在上述电荷传输性低聚物中，如果考虑在有机溶剂中的溶解性和得到的薄膜的电荷传输性的平衡，则优选苯胺衍生物。作为苯胺衍生物，可列举出日本特开2002-151272号公报中记载的低聚苯胺衍生物、国际公开第2004/105446号中记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2008/032617号中记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2008/032616号中记载的低聚苯胺化合物、国际公开第2013/042623号中记载的芳基二胺化合物等。
另外，也能够优选使用由下述式(4)表示的苯胺衍生物。
[化22]
式(4)中，X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR17R18)L-或单键，k1或k2为0时表示-NY1-。
Y1各自独立地表示氢原子、可被Z11取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、或者可被Z12取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。
作为碳原子数1～20的烷基和碳原子数6～20的芳基的具体例，可列举出与上述的基团同样的基团。
碳原子数2～20的烯基可以为直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
碳原子数2～20的炔基可以为直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为碳原子数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
R17和R18各自独立地表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧基、可被Z11取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、可被Z12取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基、或者-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11或-C(O)NY12Y13基。
Y2～Y13各自独立地表示可被Z11取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、或者可被Z12取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。
Z11表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧基、或者可被Z13取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基。
Z12表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧基、或者可被Z13取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基。
Z13表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或羧基。
作为R17、R18和Y2～Y13的烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可列举出与上述同样的基团。
这些中，作为R17和R18，优选氢原子或可被Z11取代的碳原子数1～20的烷基，更优选氢原子或可被Z11取代的甲基，最优选都为氢原子。
L表示由-(CR17R18)-表示的2价的基团的数，为1～20的整数，优选1～10，更优选1～5，进一步优选1～2，最优选1。再有，L为2以上的情况下，多个R17可以彼此相同也可不同，多个R18也可彼此相同也可不同。
特别地，作为X1，优选-NY1-或单键。另外，作为Y1，优选氢原子或可被Z11取代的碳原子数1～20的烷基，更优选氢原子或可被Z11取代的甲基，最优选氢原子。
式(4)中，R11～R16各自独立地表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧基、可被Z11取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、可被Z12取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基、或者-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11或-C(O)NY12Y13(Y2～Y13表示与上述相同的含义。)。作为这些烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基，可列举出与上述同样的基团。
特别地，式(4)中，作为R11～R14，优选氢原子、卤素原子、可被Z11取代的碳原子数1～10的烷基、或者可被Z12取代的碳原子数6～14的芳基，更优选氢原子、或者碳原子数1～10的烷基，最优选全部为氢原子。
另外，作为R15和R16，优选氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、可被Z11取代的碳原子数1～10的烷基、可被Z12取代的碳原子数6～14的芳基、或者可被Z12取代的二苯基氨基(Y3和Y4为可被Z12取代的苯基的-NY3Y4基)，更优选氢原子、或者二苯基氨基，进一步优选同时为氢原子或二苯基氨基。
这些中，优选R11～R14为氢原子或碳原子数1～10的烷基、R15和R16为氢原子或二苯基氨基、X1为-NY1-或单键、并且Y1为氢原子或甲基的组合，更优选R11～R14为氢原子、R15和R16同时为氢原子或二苯基氨基、X1为-NH-或单键的组合。
式(4)中，k1和k2各自独立地表示0以上的整数，满足1≤k1+k2≤20，如果考虑得到的薄膜的电荷传输性和苯胺衍生物的溶解性的平衡，优选满足2≤k1+k2≤8，更优选满足2≤k1+k2≤6，进一步优选满足2≤k1+k2≤4。
Y1～Y13和R11～R18中，Z11优选氯原子、溴原子、碘原子、或者可被Z13取代的碳原子数6～20的芳基，更优选氯原子、溴原子、碘原子、或者可被Z13取代的苯基，最优选不存在(即，为未取代)。
Z12优选氯原子、溴原子、碘原子、或者可被Z13取代的碳原子数1～20的烷基，更优选氯原子、溴原子、碘原子、或者可被Z13取代的碳原子数1～4的烷基，最优选不存在(即，为未取代)。
Z13优选氯原子、溴原子或碘原子，最优选不存在(即，为未取代)。
Y1～Y13和R11～R18中，烷基、烯基和炔基的碳原子数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。另外，芳基和杂芳基的碳原子数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
再有，作为上述苯胺衍生物的合成法，并无特别限定，可列举出Bulletin ofChemical Society of Japan,67,第1749-1752页(1994)、Synthetic Metals,84,第119-120页(1997)、Thin Solid Films,520(24),第7157-7163页(2012)、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2013/084664号等中记载的方法。
作为由式(4)表示的苯胺衍生物的具体例，可列举出由下述式表示的实例，但并不限定于这些。应予说明，下述式中，DPA表示二苯基氨基，Ph表示苯基，TPA表示对-(二苯基氨基)苯基。
[化23]
[化24]
[有机溶剂]
作为制备本发明的电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，能够使用可将上述含有氟原子的酰胺化合物、电荷传输性物质和掺杂剂良好地溶解的高溶解性溶剂。
作为这样的高溶解性溶剂，例如可列举出环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基异丁酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等有机溶剂，但并不限定于这些。这些溶剂能够1种单独地使用或者将2种以上混合使用，其使用量能够规定为清漆中使用的全部溶剂中的5～100质量％。
再有，优选成为了电荷传输性物质和掺杂剂都在上述溶剂中完全地溶解或者均匀地分散的状态，更优选完全地溶解。
另外，本发明中，能够使清漆中含有至少1种25℃下具有10～200mPa·s、特别地35～150mPa·s的粘度、常压(大气压)下沸点为50～300℃、特别地150～250℃的高粘度有机溶剂。通过加入这样的溶剂，清漆的粘度的调整变得容易，再现性良好地提供平坦性高的薄膜、与使用的涂布方法相符的清漆制备成为可能。
作为高粘度有机溶剂，例如可列举出环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但并不限定于这些。
相对于本发明的清漆中使用的溶剂全体的高粘度有机溶剂的添加比例优选为固体不析出的范围内，只要固体不析出，添加比例优选5～90质量％。
进而，出于对于基板的润湿性的提高、溶剂的表面张力的调整、极性的调整、沸点的调整等目的，也能够以清漆中使用的全部溶剂中的1～90质量％、优选1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这样的溶剂，例如可列举出丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、双丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但并不限定于这些。这些溶剂能够1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
[掺杂剂]
本发明的电荷传输性清漆根据得到的薄膜的用途，以其电荷传输能力的提高等为目的，可包含掺杂剂。掺杂剂只要在清漆中使用的至少1种溶剂中溶解，则并无特别限定，无机系掺杂剂、有机系掺杂剂都能够使用。无机系和有机系的掺杂剂可1种单独地使用，也可将2种以上组合使用。
在本发明的电荷传输性清漆包含掺杂剂的情况下，就其含量而言，相对于电荷传输性物质，用摩尔比表示，优选为0.01～20.0左右，更优选为0.4～5.0左右。
作为无机系掺杂剂，可列举出氯化氢、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸；氯化铝(III)(AlCl3)、四氯化钛(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼醚络合物(BF3·OEt2)、氯化铁(III)(FeCl3)、氯化铜(II)(CuCl2)、五氯化锑(V)(SbCl5)、五氟化锑(V)(SbF5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)、三(4-溴苯基)铝六氯锑酸盐(TBPAH)等金属卤化物；Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF4等卤素；磷钼酸、磷钨酸等杂多酸等。这些中，优选磷钼酸、磷钨酸等杂多酸。
作为有机系掺杂剂，可列举出苯磺酸、甲苯磺酸、对-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、对-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、国际公开第2005/000832号中记载的1,4-苯并二噁烷二磺酸化合物、国际公开第2006/025342号中记载的芳基磺酸化合物、国际公开第2009/096352号中记载的芳基磺酸化合物、聚苯乙烯磺酸等芳基磺酸化合物等。
另外，由下述式(5)或(6)表示的芳基磺酸化合物也可优选作为掺杂剂使用。
[化25]
式(5)中，A1表示-O-或-S-，但优选-O-。A2表示萘环或蒽环，但优选萘环。A3表示2～4价的全氟联苯基，j1表示A1与A3的键合数，是满足2≤j1≤4的整数，优选A3为2价的全氟联苯基并且j1为2。j2表示与A2结合的磺酸基数，是满足1≤j2≤4的整数，但优选2。
式(6)中，A4～A8各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基或碳原子数2～20的卤代烯基，但A4～A8中至少3个为卤素原子。i表示与萘环结合的磺酸基数，是满足1≤i≤4的整数，但优选2～4，更优选2。
作为碳原子数1～20的卤代烷基，可列举出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、全氟丁基等。作为碳原子数2～20的卤代烯基，可列举出全氟乙烯基、1-全氟丙烯基、全氟烯丙基、全氟丁烯基等。
作为卤素原子、碳原子数1～20的烷基的例子，可列举出与上述同样的实例，作为卤素原子，优选氟原子。
这些中，A4～A8优选为氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基或碳原子数2～10的卤代烯基，并且A4～A8中至少3个为氟原子，更优选为氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的氟代烷基或碳原子数2～5的氟代烯基，并且A4～A8中至少3个为氟原子，进一步优选为氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～5的全氟烷基或碳原子数1～5的全氟烯基，并且A4、A5和A8为氟原子。
应予说明，所谓全氟烷基，是烷基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团，所谓全氟烯基，是烯基的全部氢原子被氟原子取代而成的基团。
进而，由下述式(7)表示的芳基磺酸化合物也能够优选作为掺杂剂使用。
[化26]
[式中，Ar为由式(8)或(9)表示的基团。
[化27]
(式中，p表示1～5的整数，q表示1～7的整数。)]
由式(7)表示的芳基磺酸化合物能够通过使由式(10)表示的胺化合物与由式(11)表示的酰卤化物反应而得到由式(7')表示的芳基磺酸盐，对该盐进行离子交换处理而得到。
[化28]
[式中，Ar和X与上述相同。Ar'表示由式(8')或(9')表示的基团。
[化29]
(式中，p和q与上述相同。M表示钠、钾等碱金属原子。)]
作为由式(10)表示的胺化合物，可列举出苯胺-2,4-二磺酸二钠、苯胺-2,5-二磺酸二钠、8-氨基-萘-1,5-二磺酸二钠、2-氨基-萘-1,5-二磺酸二钠、2-氨基-萘-3,6-二磺酸二钠、7-氨基萘-1,5-二磺酸二钠、7-氨基萘-2,4-二磺酸二钠、7-氨基萘-1,3-二磺酸二钠等，但并不限定于这些。再有，由式(10)表示的胺化合物可使用水合物。
作为由式(11)表示的酰卤化物，可列举出苯甲酰氯、苯甲酰溴等。
反应溶剂优选非质子性极性有机溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、四氢呋喃、二噁烷等。从反应后的反应溶剂的除去容易性的观点出发，优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷等。
反应温度通常可以是从-50℃至使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
反应结束后，通过过滤、反应溶剂的馏除等将由式(7')表示的芳基磺酸盐回收后，例如通过采用阳离子交换树脂将磺酸盐质子化，从而能够制造由式(7)表示的芳基磺酸化合物。
再有，由式(11)表示的酰卤化物能够通过使苯甲酸与例如亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷等亲电子的卤化剂反应而得到。
作为优选的掺杂剂的具体例，可列举出磷钼酸、磷钨酸和以下所示的掺杂剂，但并不限定于这些。
[化30]
作为电荷传输性清漆的制备法，并无特别限定，例如可列举出使本发明的含有氟原子的酰胺化合物、电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于高溶解性溶剂，向其中加入高粘度有机溶剂的方法；将高溶解性溶剂和高粘度有机溶剂混合，使本发明的含有氟原子的酰胺化合物、电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于其中的方法。
本发明中，就电荷传输性清漆而言，从再现性良好地得到平坦性更高的薄膜的观点出发，希望使本发明的含有氟原子的酰胺化合物、电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等进行过滤。
就本发明的清漆中的固体成分浓度而言，从抑制电荷传输性物质的析出的同时确保足够的膜厚的观点出发，通常为0.1～20质量％左右，优选为0.5～10质量％。另外，本发明的清漆中的上述含有氟原子的酰胺化合物的含量在固体成分中通常为0.01～100质量％左右，优选为0.1～50质量％左右。再有，这里所说的固体成分意味着从清漆中所含的成分中将溶剂除去所残留的成分。本发明的清漆的粘度通常在25℃下为1～50mPa·s。
[电荷传输性薄膜]
通过将本发明的电荷传输性清漆在基材上涂布并烧成，从而能够在基材上形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝式涂布法等，但并不限定于这些。优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
另外，在使用本发明的清漆的情况下，对烧成气氛也无特别限定，不仅在大气气氛中，而且在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和电荷传输性的薄膜，如果考虑再现性良好地得到高电荷传输性薄膜，则优选大气气氛。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度等，在100～260℃左右的范围内适当地设定，将得到的薄膜用作有机EL元件的空穴注入层的情况下，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。
另外，烧成时间由于根据烧成温度而变化，因此不能一概地规定，但通常为1分钟～1小时左右。
再有，烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现或者在基材上使反应进行，可提供2阶段以上的温度变化。例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行加热。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在有机EL元件内用作空穴注入层的情况下，优选5～200nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中能够优选用作空穴注入层，也可作为空穴注入传输层等电荷传输性功能层使用。
[有机EL元件]
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间具有上述的本发明的电荷传输性薄膜。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出下述(a)～(f)，但并不限定于这些。再有，在下述构成中，根据需要也能够在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置空穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层也可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层也可兼具作为空穴(空穴)阻挡层等的功能。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极输送到发光层的功能。在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下，靠近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入层和空穴注入传输层使用不仅从阳极的空穴接受性优异、而且分别向空穴传输层和发光层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间所形成的层，具有将电子从阴极输送到发光层的功能。在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下，靠近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”为具有发光功能的有机层，采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合得到的激子高效地发光的功能。磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
就使用的电极基板而言，优选预先进行采用洗涤剂、醇、纯水等的液体清洗而将其净化，例如，对于阳极基板而言，优选在使用前即刻进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。其中，阳极材料以有机物作为主成分的情况下，也可不进行表面处理。
由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入层的情形下的、本发明的有机EL元件的制作方法的一例如以下所述。
采用上述的方法，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆并烧成，在电极上制作空穴注入层。在该空穴注入层上依次设置空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。就空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层而言，可根据使用的材料的特性等采用蒸镀法或涂布法(湿法)的任一个形成。
作为阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺、2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、9,9-双[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N,N-双-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2',7,7'-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺双芴、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、2,2'-双[N,N-双(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺双芴、2,2'-双(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、二-[4-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)-苯基]环己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(对-甲苯基)氨基)-9,9-螺双芴、N,N,N',N'-四-萘-2-基-联苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-联苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-联苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基联苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(间-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2'-双(3-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)苯基)联苯、4,4',4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2':5',2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等空穴传输性低分子材料等。
作为形成发光层的材料，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺双芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-联(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺双芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(联苯-4-基)-9,9'-联蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对-甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对-三联苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-二甲苯基-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮杂二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，可通过将这些材料与发光性掺杂剂共蒸镀而形成发光层。
作为发光性掺杂剂，可列举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N'-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对-甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、9,10-双[N,N-二(对-甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间-甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)、N10,N10,N10,N10-四(对-甲苯基)-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔-丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-双[4-(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对-甲苯基氨基)-4'-[(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸酯铱(III)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间-甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺双芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4'-二-叔-丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二-叔-丁基-5,11-双(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶合-N,C2)乙酰丙酮铱(III)、(E)-2-(2-叔-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正-己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟吩铂(II)、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正-己基苯基)异喹啉]铱(III)等。
作为形成电子传输层的材料，可列举出8-羟基喹啉-锂、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯)5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(间-吡啶基)-苯-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF2)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF2)、三氧化钼(MoO3)、铝、乙酰丙酮锂(Li(acac))、醋酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
另外，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入层的情形下的、本发明的有机EL元件的制作方法的其他的例子如以下所述。
在上述的有机EL元件制作方法中，通过代替进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作而依次形成空穴传输层、发光层，能够制作具有由本发明的电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的有机EL元件。具体地，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述的方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输层、发光层，进而蒸镀阴极材料，制成有机EL元件。
作为使用的阴极和阳极材料，能够使用与上述的阴极和阳极材料同样的阴极和阳极材料，能够进行同样的清洗处理、表面处理。
作为空穴传输层和发光层的形成方法，可列举出下述方法：通过在空穴传输性高分子材料或发光性高分子材料、或者在它们中加入了掺杂剂的材料中加入溶剂而溶解，或者均匀地分散，分别在空穴注入层或空穴传输层上涂布后，进行烧成，从而成膜。
作为空穴传输性高分子材料，可列举出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,1'-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1'-戊烯-5'-基}芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子材料，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、氯仿等。作为溶解或均匀分散法，可列举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法，并无特别限定，可列举出喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布等。再有，涂布优选在氮、氩等非活性气体下进行。
作为烧成方法，可列举出在非活性气体下或真空中、用烘箱或热板进行加热的方法。
由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入传输层的情形下的、本发明的有机EL元件的制作方法的一例如以下所述。
在阳极基板上形成空穴注入传输层，在该空穴注入传输层上依次设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可列举出与上述的形成方法和具体例同样的形成方法和具体例。
作为阳极材料、形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻挡层的材料、阴极材料，可列举出与上述的材料相同的材料。
再有，在电极和上述各层之间的任意之间，根据需要可设置空穴阻挡层、电子阻挡层等。例如，作为形成电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等。
构成阳极和阴极以及在它们之间形成的层的材料，由于因制造具有底部发射结构、顶部发射结构的哪一种结构的元件而异，因此考虑这点来适当地选择材料。
通常，在底部发射结构的元件中，在基板侧使用透明阳极，从基板侧将光取出，而在顶部发射结构的元件中，使用由金属构成的反射阳极，从位于基板的相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出。因此，例如对于阳极材料而言，制造底部发射结构的元件时使用ITO等的透明阳极，制造顶部发射结构的元件时使用Al/Nd等的反射阳极。
就本发明的有机EL元件而言，为了防止特性恶化，可按照常规方法、根据需要与捕水剂等一起进行密封。
实施例
以下列举合成例、实施例和比较例对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明，使用的装置如以下所述。
(1)1H-NMR测定：Varian公司制造、NMR system 400NB
(2)基板清洗：长州产业株式会社制造、基板清洗装置(减压等离子体方式)
(3)清漆的涂布：ミカサ(株)制造、旋涂机MS-A100
(4)接触角测定：协和界面化学(株)制造、接触角计
(5)膜厚测定：小坂研究所株式会社制造、微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(6)有机EL元件的制作：长州产业株式会社制造、多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(7)有机EL元件的亮度等的测定：(有)テック·ワールド制造、I-V-L测定系统
(8)有机EL元件的寿命测定：(株)イーエッチシー制造、有机EL亮度寿命评价系统PEL-105S
[1]化合物的合成
[合成例1]酰胺化合物A的合成
[化31]
酰胺化合物A
在烧瓶内放入N1-(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺2.00g、甲苯20mL和三乙胺3.34mL，进行氮置换，滴入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯6.36g，在室温下搅拌了2小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水400mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，将得到的滤物干燥，得到了目标的酰胺化合物A(产量3.82g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):10.43(s,2H),8.18(s,1H),7.73-7.79(m,2H),7.56(d,J＝8.8Hz,4H),7.06(d,J＝8.8Hz,4H)。
[合成例2]酰胺化合物B的合成
[化32]
酰胺化合物B
在烧瓶内放入4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯胺2.00g、甲苯40mL和三乙胺2.07mL，进行氮置换，滴入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯3.01g，在室温下搅拌了4小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水450mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，将得到的滤物干燥，得到了目标的酰胺化合物B(产量3.81g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):10.58(s,2H),7.91(d,J＝7.6Hz,2H),7.67-7.73(m,2H),7.54(d,J＝8.8Hz,4H),7.44(d,J＝7.6Hz,2H),7.38(t,J＝7.6Hz,2H),7.30(t,J＝7.6Hz,2H),7.09(d,J＝8.8Hz,4H)。
[合成例3]酰胺化合物C的合成
[化33]
酰胺化合物C
在烧瓶内放入二(4-氨基苯基)醚1.00g、甲苯20mL和三乙胺1.80mL，进行氮置换，滴入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯2.59g，在室温下搅拌了2小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，使其溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水300mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，将得到的滤物干燥，得到了目标的酰胺化合物C(产量2.04g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):10.60(s,2H),7.72-7.78(m,2H),7.67(d,J＝8.8Hz,4H),7.01(d,J＝8.8Hz,4H)。
[合成例4]酰胺化合物D的合成
[化34]
酰胺化合物D
在烧瓶内放入N1-(4-氨基苯基)-N1-甲基苯-1,4-二胺1.00g、甲苯40mL和三乙胺1.70mL，进行氮置换，滴入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯2.41g，在室温下搅拌了20小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，使其溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水250mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，将得到的滤物干燥，得到了目标的酰胺化合物D(产量2.40g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,THF-d8):9.40(s,2H),7.59-7.65(m,6H),6.99(d,J＝8.8Hz,4H),3.29(s,3H)。
[合成例5]酰胺化合物E的合成
[化35]
酰胺化合物E
在烧瓶内放入9H-咔唑-3,6-二胺0.96g、甲苯20mL和三乙胺1.62mL，进行氮置换，滴入2,3,4,5-四氟苯甲酰氯2.55g，在室温下搅拌了2小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，使其溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水250mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，对于得到的滤物，用异丙醇进行悬浊清洗，进行干燥，得到了目标的酰胺化合物E(产量1.86g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):11.27(s,1H),10.58(s,2H),8.46(s,2H),7.77-7.82(m,2H),7.58(dd,J＝8.8,2.0Hz,2H),7.45(d,J＝8.8Hz,2H)。
[合成例6]酰胺化合物F的合成
[化36]
酰胺化合物F
在烧瓶内放入N1-(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺1.00g、甲苯30mL和三乙胺1.8mL，进行氮置换，滴入苯甲酰氯1.70g，在室温下搅拌了1小时。将反应液过滤，将得到的滤物干燥后，使其溶解于N,N-二甲基甲酰胺。将得到的溶液滴入离子交换水200mL中，在室温下进行了搅拌。将悬浊液过滤，将得到的滤物用乙醇清洗后，干燥，得到了目标的酰胺化合物F(产量1.46g)。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(400MHz,THF-d8):9.20(s,2H),7.91(d,J＝7.2Hz,4H),7.63(d,J＝7.6Hz,4H),7.40-7.48(m,6H),7.19(s,1H),7.01(d,J＝7.6Hz,4H)。
[合成例7]苯胺衍生物X的合成
[化37]
苯胺衍生物X
在烧瓶内放入4,4'-二氨基二苯基胺(3.18g、16.0mmol)、4-溴三苯基胺(11.4g、35.2mmol)、Pd(dba)2(0.185g、0.322mmol)、t-BuONa(3.38g、35.2mmol)，进行了氮置换后，加入甲苯(200mL)和PhP(t-Bu)2(0.142g、0.639mmol)，在80℃下搅拌了5小时。将反应混合物冷却到室温后，加入水，使反应停止，通过分液将有机层分离。将有机层用饱和食盐水洗净，用MgSO4干燥后，将溶剂减压馏除，得到了粗产物。将得到的粗产物用硅胶柱色谱(甲苯/醋酸乙酯)精制，得到了目标的苯胺衍生物X(产量6.83g)。
[2]电荷传输性清漆的制备
[实施例1-1]电荷传输性清漆A的制备
将合成例1中合成的酰胺化合物A 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和由下述式表示的芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)6.7g、环己醇(CHA)10g和丙二醇(PG)3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆A。应予说明，芳基磺酸A按照国际公开第2006/025342号合成。
[化38]
芳基磺酸A
[实施例1-2]电荷传输性清漆B的制备
将合成例2中合成的酰胺化合物B 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于DMI 6.7g、CHA 10g和PG 3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆B。
[实施例1-3]电荷传输性清漆C的制备
将合成例3中合成的酰胺化合物C 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于DMI 6.7g、CHA 10g和PG 3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆C。
[实施例1-4]电荷传输性清漆D的制备
将合成例4中合成的酰胺化合物D 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于DMI 6.7g、CHA 10g和PG 3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆D。
[实施例1-5]电荷传输性清漆E的制备
将合成例5中合成的酰胺化合物E 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于DMI 6.7g、CHA 10g和PG 3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆E。
[比较例1]电荷传输性清漆F的制备
将合成例6中合成的酰胺化合物F 0.051g、合成例7中合成的苯胺衍生物X 0.129g和芳基磺酸A 0.383g在氮气氛下溶解于DMI 6.7g、CHA 10g和PG 3.3g的混合溶剂中，制备得到了电荷传输性清漆F。
[3]薄膜的制作和接触角测定
对于上述实施例1-1～1-5和比较例1中制作的电荷传输性清漆，采用下述方法测定了接触角。
通过旋涂将各电荷传输性清漆在铟锡氧化物(ITO)基板成膜，在大气中、用热板在80℃下干燥1分钟，在230℃下进行15分钟的加热烧成，制作了薄膜。对于得到的薄膜，测定了环己基苯的接触角。将结果示于表10中。
[表10]
电荷输送性清漆 环己基苯的接触角(°)
实施例1-1 A 2.8
实施例1-2 B 2.0
实施例1-3 C 2.4
实施例1-4 D 2.2
实施例1-5 E 3.0
比较例1 F 29.3
在上层材料中所使用的溶剂的接触角为10°以上的情况下，层叠时上层材料排斥，有时没有得到均匀的膜。如表10中所示那样，由比较例1的电荷传输性清漆制作的薄膜上的溶剂的接触角非常高，有可能排斥在上层材料中所使用的溶剂。另一方面，由包含本发明的含有氟原子的酰胺化合物的实施例1-1～1-5的电荷传输性清漆制作的薄膜上的溶剂的接触角都为3°以下，因此预期层叠时也不会发生排斥，上层的涂布性良好，使上层材料均匀地成膜。
[4]元件的制作和特性评价
在以下的实施例和比较例中，作为ITO基板，使用将ITO在表面上以膜厚150nm图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，使用了在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去了的产物。
[4-1]单层元件(SLD)的制作和特性评价
[实施例2-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于ITO基板后，在大气下、80℃下进行1分钟临时烧成，接下来，在230℃下进行15分钟主烧成，在ITO基板上形成了40nm的薄膜。
在其上，使用蒸镀装置(真空度4.0×10-5Pa)形成铝薄膜，得到了单层元件。蒸镀在蒸镀速率0.2nm/秒的条件下进行。使铝薄膜的膜厚成为100nm。
再有，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将SLD用密封基板密封后，对其特性进行了评价。按照以下的程序进行了密封。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中将SLD收入密封基板之间，采用粘接材料((株)MORESCO制MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))将密封基板贴合。此时，将捕水剂(ダイニック(株)制HD-071010W-40)与SLD一起收入密封基板内。对于贴合的密封基板，照射了UV光(波长：365nm、照射量：6,000mJ/cm2)后，在80℃下进行退火处理1小时，使粘接材料固化。
[实施例2-2～2-5]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了实施例1-2～1-5中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法制作了SLD。
[比较例2]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了比较例1中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法制作了SLD。
[4-2]单空穴元件(HOD)的制作和特性评价
[实施例3-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于ITO基板后，在大气下、80℃下进行1分钟临时烧成，接下来，在230℃下进行15分钟主烧成，在ITO基板上形成了40nm的薄膜(空穴注入层)。
在其上，使用蒸镀装置(真空度2.0×10-5Pa)将α-NPD和铝的薄膜依次层叠，得到了单空穴元件。蒸镀在蒸镀速率0.2nm/秒的条件下进行。使α-NPD和铝的薄膜的膜厚分别成为了20nm和100nm。
再有，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将HOD用密封基板密封后，对其特性进行了评价。采用与上述同样的方法进行了密封。
[实施例3-2～3-5]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了实施例1-2～1-5中得到的清漆以外，采用与实施例3-1同样的方法制作了HOD。
[比较例3]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了比较例1中得到的清漆以外，采用与实施例3-1同样的方法制作了HOD。
对于上述实施例和比较例中制作的各SLD和HOD，测定了驱动电压3V下的电流密度。将结果示于表11中。另外，一并示出相同电压下HOD电流密度相对于SLD电流密度的相对强度。应予说明，该相对强度高表示高效率地实现了向空穴传输层的空穴供给。
[表11]
如表11中所示那样，可知使用了由本发明的电荷传输性清漆制作的空穴注入层的元件的HOD电流密度相对于SLD电流密度的相对强度都比比较例中制作的元件要高。
[4-3]有机EL元件的制作和特性评价
[实施例4-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于ITO基板后，在80℃下干燥1分钟，进而，在大气气氛下、230℃下进行15分钟烧成，在ITO基板上形成了40nm的均匀的薄膜(空穴注入层)。
在其上使用蒸镀装置(真空度2.0×10-5Pa)层叠了α-NPD 20nm。此时的蒸镀速率规定为0.2nm/秒。接下来，将CBP和Ir(ppy)3共蒸镀。就共蒸镀而言，以Ir(ppy)3的浓度成为6％的方式控制蒸镀速率，层叠了40nm。接下来，将BAlq、氟化锂和铝的薄膜依次层叠，得到了有机EL元件。此时，就蒸镀速率而言，对于BAlq和铝，规定为0.2nm/秒，对于氟化锂，规定为0.02nm/秒。使BAlq、氟化锂和铝的薄膜的膜厚分别成为了20nm、0.5nm和100nm。
再有，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，将有机EL元件用密封基板密封后，对其特性进行了评价。采用与上述同样的方法进行了密封。
[实施例4-2～4-5]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了实施例1-2～1-5中得到的清漆以外，采用与实施例4-1同样的方法制作了有机EL元件。
[比较例4]
除了代替实施例1-1中得到的清漆而使用了比较例1中得到的清漆以外，采用与实施例4-1同样的方法制作了有机EL元件。
对于这些元件，测定了亮度5,000cd/m2下的电压、电流密度、电流效率、半衰期(初期亮度5,000cd/m2)。将结果示于表12中。应予说明，各元件的发光面大小的面积规定为2mm×2mm。
[表12]
如表12中所示那样，与比较例4的有机EL元件相比，本发明的有机EL元件都显示出相同程度的驱动电压和电流效率，并且具有同等或其以上的半衰期。

Claims (15)

1.电荷传输性清漆，其包含由下述式(1)表示的含有氟原子的酰胺化合物和电荷传输性物质，
[化1]
式中，Ar1表示由下述式(1-1)～(1-9)的任一个表示的基团；
[化2]
式中，R各自独立地表示氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基，Cb1和Cb2各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～20的芳基，n表示0～4的整数，m表示0～3的整数，
Ar2和Ar3各自独立地表示可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基；被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基；可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的氟烷氧基、碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的、碳原子数7～20的氟芳烷基；或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数7～20的芳烷基。
2.权利要求1所述的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基，或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基。
3.权利要求2所述的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、用3个以上的氟原子取代的苯基，或者2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基或4-(全氟丁烯基)苯基。
4.权利要求1～3的任一项所述的电荷传输性清漆，其中，Ar2和Ar3为相同的基团。
5.权利要求1～4的任一项所述的电荷传输性清漆，其中，n和m为0。
6.权利要求1～5的任一项所述的电荷传输性清漆，其中，Ar1为由式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-7)或(1-9)表示的基团。
7.权利要求1～6的任一项所述的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
8.使用权利要求1～7的任一项所述的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
9.有机电致发光元件，其具有权利要求8所述的电荷传输性薄膜。
10.由下述式(1')表示的含有氟原子的酰胺化合物：
[化3]
式中，Ar1表示由下述式(1-1)～(1-9)的任一个表示的基团；
[化4]
式中，R各自独立地表示氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的卤代烷基，Cb1和Cb2各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～20的芳基，n表示0～4的整数，m表示0～3的整数，
Ar2和Ar3各自独立地表示可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基；被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基；可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的氟烷氧基、碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的、碳原子数7～20的氟芳烷基；或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数7～20的芳烷基，其中，不包括表示由下述式(K1)～(K18)的任一个表示的含有氟原子的酰胺化合物的组合，
[化5]
[化6]
[化7]
11.权利要求10所述的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的氟芳基，或者被碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数3～20的氟环烷基、碳原子数4～20的氟双环烷基、碳原子数2～20的氟烯基或碳原子数2～20的氟炔基取代的同时可被氰基、卤素原子或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、碳原子数6～20的芳基。
12.权利要求11所述的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基或碳原子数1～20的氟烷氧基取代的、用3个以上的氟原子取代的苯基，或者2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基或4-(全氟丁烯基)苯基。
13.权利要求10～12的任一项所述的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar2和Ar3为相同的基团。
14.权利要求10～13的任一项所述的含有氟原子的酰胺化合物，其中，n和m为0。
15.权利要求10～14的任一项所述的含有氟原子的酰胺化合物，其中，Ar1为由式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-7)或(1-9)表示的基团。
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