CN101360773A - 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高分子化合物，其特征在于含有1种以上下述式(1)表示的重复单元和1种以上选自下述式(2)及(3)中的重复单元。Ar1表示芳基或一价芳香族杂环基，Ar2表示亚芳基或二价芳香族杂环基，Z表示具有稠环结构的二价芳香族基团。A环及B环表示芳香烃环，但A环及B环中的至少一个是由多个苯环稠合而成的芳香烃环，Rw及Rx各自独立地表示氢原子、烷基等。式中，C环及D环表示芳香环，Y表示氧原子、硫原子或－O－C(RK)2－，RK表示氢原子、烷基等。

Description

高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物及用其形成的高分子发光元件。
背景技术
可溶于溶剂的高分子量发光材料及电荷输送材料可通过涂布法在发光元件上形成有机层，人们已对此进行了各种研究，作为其例子，已知的是含有二苯基氨基蒽二基、含有芴二基的高分子化合物(国际公开第2005/49546号小册子)。
但是存在以下问题，即，上述高分子化合物的耐热性、荧光强度不一定充分，用上述高分子化合物形成的发光元件的元件寿命、发光效率等元件特性也不一定充分。
发明内容
本发明的目的是提供可用作发光材料或电荷输送材料、耐热性、荧光强度等优异的高分子化合物及用其形成的元件寿命、发光效率等元件特性优异的高分子发光元件。
即，本发明提供一种高分子化合物，其中含有1种以上下述式(1)表示的重复单元和1种以上选自下述式(2)及(3)中的重复单元。
(式中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或一价芳香族杂环基，Ar2表示可以具有取代基的亚芳基或二价芳香族杂环基。Z表示具有稠环结构的二价芳香族基，该基团可以具有取代基。两个Ar1可以相同或不同，两个Ar2可以相同或不同。)
(式中，A环及B环各自独立地表示可以具有取代基的芳香烃环，但A环及B环中的至少一个是由多个苯环稠合而成的芳香烃环，两个结合手分别存在于A环或B环上，Rw及Rx各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，Rw和Rx也可以相互结合形成环。)
(式中，C环及D环各自独立地表示可以具有取代基的芳香环，两个结合手分别存在于C环或D环上，Y表示氧原子、硫原子或-O-C(RK)2-。RK表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。两个RK可以相同或不同。)
具体实施方式
本发明的高分子化合物含有1种或2种以上上述式(1)表示的重复单元。
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或一价芳香族杂环基。两个Ar1可以相同或不同。Ar1优选表示芳基。
此处的芳基是指从芳香烃上除去一个氢原子后得到的原子团，包括具有独立苯环或稠环的基团。芳基的碳数通常为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，更进一步优选为6～10，特别优选为6。该碳数不含取代基的碳数。作为芳基的具体例子，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基等，优选苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基，更优选苯基、1-萘基、2-萘基，进一步优选苯基。
一价芳香族杂环基是指从芳香族杂环化合物上除去一个氢原子后残留的原子团，碳数通常为4～60左右，优选为4～20，更优选为4～9，进一步优选为4～5。还有，一价芳香族杂环基的碳数中不含取代基的碳数。此处的杂环化合物是指具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅限于碳，环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。作为一价芳香族杂环基的具体例子，可以例示2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、6-异喹啉基等，优选2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、6-异喹啉基，更优选2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，进一步优选2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。
Ar1具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，进而优选为选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选烷基。
此处的烷基可以是直链、支化或环状中的任意一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为1～15，更优选为1～10，作为其具体例子，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。从元件特性、合成容易性等方面看来和从与耐热性的平衡上考虑，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
烷氧基可以是直链、支化或环状中的任意一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为1～15，作为其具体例子，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来和从与耐热性的平衡上考虑，可以列举戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
烷硫基可以是直链、支化或环状中的任意一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为3～20，作为其具体例子，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来和从与耐热性的平衡上考虑，可以列举戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
芳基是指从芳香烃上除去一个氢原子后得到的原子团，包括具有稠环的基团、独立苯环或2个以上稠环直接或通过亚乙烯基等基团结合的基团。芳基的总碳数通常为6～60左右，优选为7～48。作为其具体例子，可以例示苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等基团，这些基团上还可以具有烷基、烷氧基、烷氧羰基等取代基。从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选具有1个以上碳数为1～12的烷基和/或碳数为1～12的烷氧基和/或烷氧羰基作为取代基的苯基，作为其具体例子，可以列举3-甲基苯基、4-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、4-丙基苯基、
Figure A20068005137800121
基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、4-异戊基苯基、4-己基苯基、2，6-二甲基-4-叔丁基苯基、4-庚基苯基、4-辛基苯基、4-壬基苯基、4-癸基苯基、4-十二烷基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-己氧基苯基、3，5-二己氧基苯基、4-庚氧基苯基、4-辛氧基苯基、4-壬氧基苯基、4-(甲氧基甲氧基)苯基、3-(甲氧基甲氧基)苯基、4-(2-乙氧基乙氧基)苯基、3-(2-乙氧基乙氧基)苯基、3，5-二(2-乙氧基乙氧基)苯基、3-甲氧羰基苯基、4-甲氧羰基苯基、3，5-二甲氧羰基苯基、3-乙氧羰基苯基、4-乙氧羰基苯基、3-乙氧羰基-4-甲氧基苯基、3-乙氧羰基-4-乙氧基苯基、3-乙氧羰基-4-己氧基苯基等。
芳氧基的碳数通常为6～60左右，优选为7～48，作为其具体例子，可以例示苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(C1～C12表示碳数为1～12。下同)、C1～C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。作为C1～C12烷氧基，可以具体地例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
作为C1～C12烷基苯氧基，可以具体地例示甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
芳硫基的碳数通常为3～60左右，作为其具体例子，可以例示苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，可以列举C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基。
芳烷基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48，作为其具体例子，可以例示苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯基C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
芳基烷氧基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48，作为其具体例子，可以例示苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1～C12烷氧基，C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基。
芳基烷硫基的碳数通常为7～60左右，优选为7～48，作为其具体例子，可以例示苯基-C1～C12烷硫基，C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基。
芳基烯基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例子，可以例示苯基-C2～C12烯基，C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12烯基、1-萘基-C2～C12烯基、2-萘基-C2～C12烯基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12烯基、C2～C12烷基苯基-C1～C12烯基。
芳基炔基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例子，可以例示苯基-C2～C12炔基，C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面看来，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。
作为取代氨基，可以列举被选自烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基中的1个或2个以上基团取代的氨基，该烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基也可以具有取代基。取代氨基的碳数不含该取代基的碳数，通常为1～60左右，优选碳数为2～48。
具体来说，可以列举甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基、异丙氨基、二异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、环己氨基、庚氨基、辛氨基、2-乙基己氨基、壬氨基、癸氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二三氟甲基氨基苯基氨基、二苯基氨基、C1～C12烷氧基苯基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基、二(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶氨基、哒嗪氨基、嘧啶氨基、吡嗪氨基、三嗪氨基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基等。
作为取代甲硅烷基，可以列举被选自烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基中的1、2或3个基团取代的甲硅烷基。取代甲硅烷基的碳数通常为1～60左右，优选碳数为3～48。还有，该烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基也可以具有取代基。
具体来说，可以例示三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
作为卤原子，可以例示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
酰基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2～18，作为其具体例子，可以例示乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、三甲基乙酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
酰氧基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2～18，作为其具体例子，可以例示乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、三甲基乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
亚胺残基的碳数为2～20左右，优选碳数为2～18，作为其具体例子，可以例示以下结构式表示的基团等。
Figure A20068005137800161
酰胺基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2～18，作为其具体例子，可以例示甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟苯甲酰胺基等。
酰亚胺基可以列举从酰亚胺上除去氮原子上结合的氢原子而得到的残基，碳原子数为4～20左右，具体来说，可以例示以下所示的基团等。
Figure A20068005137800162
Figure A20068005137800171
1价杂环基是指从杂环化合物上除去一个氢原子后残留的原子团，碳数通常为4～60左右，优选为4～20。还有，杂环基的碳数中不包括取代基的碳数。此处的杂环化合物是指具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅是碳，环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。具体来说，可以例示噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等，可以列举噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基。
作为取代羧基，可以列举被烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基取代的羧基，碳数通常为2～60左右，优选碳数为2～48，作为其具体例子，可以列举甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、环己氧羰基、庚氧羰基、辛氧羰基、2-乙基己氧羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、3，7-二甲基辛氧羰基、月桂氧羰基、三氟甲氧羰基、五氟乙氧羰基、全氟丁氧羰基、全氟己氧羰基、全氟辛氧羰基、苯氧羰基、萘氧羰基、吡啶氧羰基等。还有，该烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基也可以具有取代基。取代羧基的碳数不包括该取代基的碳数。
式(1)中，Ar2表示可以具有取代基的亚芳基或二价芳香族杂环基。两个Ar2可以相同或不同。Ar2优选为亚芳基。
此处的亚芳基指从芳香烃上除去两个氢原子后得到的原子团，包括具有独立苯环或稠环的基团。亚芳基的碳数通常为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，更进一步优选为6～10，特别优选为6。该碳数不含取代基的碳数。作为亚芳基的具体例子，可以列举1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基、2，7-亚菲基、1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基等，优选1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、2，6-亚蒽基、9，10-亚蒽基，进一步优选1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基，更进一步优选1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基，特别优选1，4-亚苯基。
二价芳香族杂环基是指从芳香族杂环化合物上除去两个氢原子后残留的原子团，碳数通常为4～60左右，优选为4～20，更优选为4～9，进一步优选为4～5。作为二价芳香族杂环基的具体例子，可以例示2，5-噻吩基、2，5-吡咯基、2，5-呋喃基、2，4-吡啶基、2，6-吡啶基、2，4-喹啉基、2，6-喹啉基、1，4-异喹啉基、1，5-异喹啉基等，优选2，5-噻吩基、2，4-吡啶基、2，6-吡啶基、2，4-喹啉基、2，6-喹啉基、1，4-异喹啉基、1，5-异喹啉基，更优选2，5-噻吩基、2，4-吡啶基、2，6-吡啶基，优选2，4-吡啶基、2，6-吡啶基。
Ar2具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，再进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选烷基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
式(1)中的Z表示具有稠环结构的二价芳香族基团。该基团可以具有取代基。此处的具有稠环结构的二价芳香族基团是从具有稠环的芳香烃化合物或芳香族杂环化合物上除去两个氢原子后形成的原子团。该二价芳香族基团的碳数通常为6～60左右，优选为6～48，更优选为10～30，进一步优选为10～22，更进一步优选为10～18，其中优选12～16，特别优选为14。该碳数不含取代基的碳数。作为该二价芳香族基团的具体例子，可以列举1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-亚菲基、1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基、2，7-芴二基、2，7-芘二基、4，10-芘二基、2，6-喹啉二基、1，5-异喹啉二基、5，8-喹喔啉二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、4，7-苯并噻唑二基、2，7-咔唑二基、3，7-二苯并呋喃二基、3，7-二苯并噻吩二基、3，7-吩噁嗪二基等，优选1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-芴二基、5，8-喹喔啉二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、4，7-苯并噻唑二基、2，7-咔唑二基、3，7-二苯并呋喃二基、3，7-二苯并噻吩二基、3，7-吩噁嗪二基，更优选1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-芴二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基，进一步优选1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-芴二基，更进一步优选1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-芴二基，其中优选9，10-蒽二基、2，7-芴二基，特别优选9，10-蒽二基。
Z具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，再进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选烷基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
作为式(1)的重复单元，具体来说，可以列举以下的单元(S-1～S-51)、在以下单元上具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。
还有，在以下内容中，芳香烃环上的结合手表示可以采取任意位置。
Figure A20068005137800211
Figure A20068005137800231
作为式(1)表示的重复单元，优选S-1～S-3、S-6～S-9、S-11～S-20、S-31～S-34、S-37～S-40、S-43～S-46、S-48、S-50及在S-1～S-3、S-6～S-9、S-11～S-20、S-31～S-34、S-37～S-40、S-43～S-46、S-48、S-50上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。更优选S-1～S-3、S-6～S-9、S-11～S-20、S-34、S-40、S-46、S-50及在S-1～S-3、S-6～S-9、S-11～S-20、S-34、S-40、S-46、S-50上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。进一步优选在S-1～S-3、S-6～S-9、S-11～S-20上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。更进一步优选S-1～S-3、S-6～S-9、S-14～S-15及在S-1～S-3、S-6～S-9、S-14～S-15上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。其中优选S-9、S-14～S-15及在S-9、S-14～S-15上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。
从能够发绿色光等方面考虑，特别优选S-9及在S-9上具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，例如可以列举下述式(S-52)表示的二价基团。
(式中，RD、RE、RF、RG、RH及RI各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基。RD、RE、RF、RG、RH及RI分别存在多个时，彼此可以相同或不同。d、e、f及g各自独立地表示0～4的整数，h及i各自独立地表示0～5的整数。)
式(S-52)中的RD、RE、RF、RG、RH及RI表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。从溶解性、合成容易性、元件特性等方面来看，作为式(S-52)中RD、RE、RF、RG、RH及RI表示的取代基，优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，更进一步优选为烷基、烷氧基，特别优选为烷基。
式(S-52)中的d、e、f及g各自独立地表示0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
式(S-52)中的h及i各自独立地表示0～5的整数，从元件特性、溶解性方面考虑，优选为1～3的整数，更优选为1。
从化合物的稳定性方面考虑，优选R1及RH存在于氮原子的对位。
另外，从能够发蓝色光方面考虑，更优选S-4及在S-4上具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，例如可以列举下述式(S-53)表示的二价基团。
(式中，RM1、RM2、RM3及RM4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基。RM1、RM2、RM3及RM4分别存在多个时，彼此可以相同或不同。m1及m3各自独立地表示0～4的整数，m2及m4各自独立地表示0～5的整数。RL1及RL2各自独立地表示烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基。)
式(S-53)中的RM1、RM2、RM3及RM4表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。从溶解性、合成容易性、元件特性等方面来看，作为式(S-53)中的RM1、RM2、RM3及RM4表示的取代基，优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，更进一步优选为烷基、烷氧基，特别优选为烷基。
式(S-53)中的m1及m3各自独立地表示0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
式(S-53)中的m2及m4各自独立地表示0～5的整数，从元件特性、溶解性方面考虑，优选为1～3的整数，更优选为1。
式(S-53)中的RL1及RL2表示的烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。从溶解性、合成容易性、元件特性等方面来看，作为式(S-53)中的RL1及RL2表示的取代基，优选烷基、芳基。
本发明的高分子化合物含有一种以上选自上述式(2)及式(3)的重复单元。
式(2)中，A环及B环各自独立地表示可以具有取代基的芳香烃环，但是其中至少一个是多个苯环稠合形成的芳香烃环。该芳香烃环还可以是苯环以外的芳香烃环和/或非芳香烃类稠环状化合物缩合而成。本发明的高分子化合物的A环中的芳香烃环和B环中的芳香烃环可以是彼此相同的环结构，也可以是不同的环结构，但是从耐热性、荧光强度方面考虑，优选A环中的芳香烃环和B环中的芳香烃环是不同环结构的芳香烃环。
作为芳香烃环，优选单独的苯环或多个苯环缩合形成的环，作为其例子，可以列举苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香烃环，优选列举苯环、萘环、蒽环、菲环。
作为A环和B环的组合，可以优选列举苯环和萘环、苯环和蒽环、苯环和菲环、萘环和蒽环、萘环和菲环、蒽环和菲环的组合，更优选苯环和萘环的组合。
还有，A环中的芳香烃环和B环中的芳香烃环是不同环结构是指用平面结构式表示式(2)中的
Figure A20068005137800271
时，A环中的芳香烃环和B环中该环相对于连接结构式中央的5元环顶点和与顶点相对的边的中点的对称轴(虚线)是非对称的。
例如，当A环及B环为萘环时，在
Figure A20068005137800281
的情况下A环和B环的环结构不同。
另一方面，同样当A环及B环为萘环时，在
Figure A20068005137800282
的情况下A环和B环的环结构相同。
当芳香烃环具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，再进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选烷基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
式(2)中，RW及RX各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，RW及RX分别可以相互结合成环。
对于RW及RX，烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
从荧光强度、元件发光效率等方面考虑，RW及RX形成碳数或其它元素总数为5～20的环时是优良的。
作为式(2)的重复单元，具体来说，可以列举以下的单元(1A-1～1A～64、1B-1～1B～64、1C-1～1C～64、1D-1～1D～18)、在以下单元上具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。
还有，在以下内容中，芳香烃环上的结合手表示可以采取任意位置。
Figure A20068005137800301
Figure A20068005137800311
Figure A20068005137800331
Figure A20068005137800351
Figure A20068005137800361
Figure A20068005137800371
Figure A20068005137800381
Figure A20068005137800391
Figure A20068005137800401
Figure A20068005137800411
Figure A20068005137800421
Figure A20068005137800431
(式中，RW及RX表示与上述相同的意义。)
在上述(2)所示的重复单元中，从耐热性、荧光强度等方面考虑，优选两个结合手分别在A环及B环上各存在一个，更优选A环和B环分别由苯环和萘环的组合构成。
其中优选下述式(1-1)、(1-2)表示的重复单元、(1-3)、(1-4)表示的重复单元。
Figure A20068005137800441
(式中，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及Rq4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基。a表示0～3的整数，b表示0～5的整数。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及Rq4分别存在多个时，彼此可以相同或不同。Rw1、Rx1、Rw2、Rx2、Rw3、Rx3、Rw4及Rx4各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，Rw1和Rx1、Rw2和Rx2、Rw3和Rx3、Rw4和Rx4分别可以相互结合成环。)
在上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)及(1-4)中，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面考虑，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及Rq4优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、氟原子、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基，更优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基。
在上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)及(1-4)中，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面考虑，Rw1、Rx1、Rw2、Rx2、Rw3、Rx3、Rw4及Rx4优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、氟原子、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基，更优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基，进一步优选烷基、烷氧基、芳基。
作为烷基、烷氧基、芳基，更具体来说，可以例示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、环己基甲基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等碳数通常为1～20左右的直链、支化或环状烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、环己基甲氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基等碳数通常为1～20左右的烷氧基；苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等碳数通常为6～60左右的芳基等。此处，作为C1～C12烷氧基，具体来说可以例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等，作为C1～C12烷基苯基，具体来说可以例示甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、基(mesityl)、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
作为上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)及(1-4)表示的重复单元的具体例子，Rw1和Rx1、Rw2和Rx2、Rw3和Rx3、Rw4和Rx4分别彼此结合成环的重复单元可以例示下述式组(1-1-2)、(1-2-2)、(1-3-2)及(1-4-2)。这些结构也可以进一步具有取代基。
Figure A20068005137800461
在上述式(1-1)及(1-2)中，从高分子量化的观点及耐热性方面考虑，优选a＝b＝0。
在本发明的高分子化合物中，从原料化合物的合成容易性上考虑，优选含有式(1-1)、(1-3)及(1-4)所示重复单元的高分子化合物，更优选式(1-1)。
从提高合成的高分子化合物对有机溶剂的溶解性及与耐热性的平衡方面考虑，优选Rw1、Rx1为烷基，更优选碳数为3以上，进一步优选为7以上，更进一步优选为8以上。特别优选正辛基、下述式(1E-1)所示的结构。
Figure A20068005137800471
式(3)中，C环及D环各自独立地表示具有取代基的芳香环。
作为该芳香环，可以列举苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香烃环；吡啶环、二吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环。此处，C环及D环的芳香环的种类可以相同或不同。作为该芳香环，优选为苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环，更优选为苯环、萘环、蒽环，进一步优选为苯环。
当该芳香环具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，再进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选选自烷基、烷氧基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
式(3)中Y表示氧原子、硫原子或-O-C(RK)2-。
式(3)中的Y表示的-O-C(RK)2-中的RK表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。两个RK可以相同或不同。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。从溶解性、合成容易性、元件特性等方面来看，作为RK表示的取代基，优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，更进一步优选选自烷基、烷氧基，特别优选选自烷基。
作为式(3)表示的重复单元，具体来说，可以列举以下的单元(G-1～G-26、H-1～H-26、K-1～K-26)、在以下单元上具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元。
还有，在以下内容中，芳香环上的结合手表示可以采取任意位置。
Figure A20068005137800491
Figure A20068005137800501
Figure A20068005137800511
Figure A20068005137800521
Figure A20068005137800531
(式中，RK表示与式(3)中的RK相同的意义。)
作为式(3)表示的重复单元，优选G-1～G-22、H-1～H-22、K-1～K-22及在G-1～G-22、H-1～H-22、K-1～K-22上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，更优选G-1～G-12、H-1～H-12、K-1～K-12及在G-1～G-12、H-1～H-12、K-1～K-12上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，进一步优选G-1～G-2、H-1～H-2、K-1～K-2及在G-1～G-2、H-1～H-2、K-1～K-2上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，更进一步优选G-1、H-1、K-1及在G-1、H-1、K-1上分别具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基等取代基的单元，特别优选下述式(G-27)表示的二价基团。
Figure A20068005137800541
(式中，Y表示与式(3)中的Y相同的意义，Rs及Rt各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。Rs及Rt分别存在多个时，彼此可以相同或不同。m及n各自独立地表示0～3的整数。)
式(G-27)中的Rs及Rt表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。从溶解性、合成容易性、元件特性等方面来看，作为式(G-27)中的Rs及Rt表示的取代基，优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，更进一步优选为烷基、烷氧基，特别优选为烷氧基。
式(G-27)中的m及n各自独立地表示0～3的整数，优选为1～2的整数，更优选为1。
相对于本发明的高分子化合物所含的全部重复单元，式(1)表示的重复单元和式(2)表示的重复单元和式(3)表示的重复单元的合计比例通常为1～100摩尔％，优选为10～100摩尔％，更优选为30～100摩尔％，进一步优选为40～100摩尔％，更进一步优选为40～80摩尔％，再进一步优选为40～70摩尔％，特别优选为40～60摩尔％。
从荧光强度、元件特性方面考虑，式(1)表示的重复单元与式(2)表示的重复单元和式(3)表示的重复单元的合计的摩尔比优选为0.01∶99.99～70.00∶30.00，更优选为0.10∶99.90～50.00∶50.00。
从改变发光波长、提高发光效率、提高耐热性方面考虑，本发明的高分子化合物优选含有上述式(1)、(2)及(3)表示的重复单元以外的至少一种重复单元。作为上述式(1)、(2)及(3)表示的重复单元以外的重复单元，优选下述式(4)和/或下述式(5)表示的重复单元。
-Ar3-     (4)
(式中，Ar3表示可以具有取代基的二价芳香族基团。)
Figure A20068005137800551
(式(5)中，Ar6、Ar7、Ar8及Ar9各自独立地表示1，4-亚苯基或者4，4’-亚联苯基。Ar10、Ar11及Ar12各自独立地表示芳基。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11及Ar12可以具有取代基。x及y各自独立地表示0或正整数。)
式(4)中，Ar3表示可以具有取代基的二价芳香族基团。
此处的二价芳香族基团是指芳香烃化合物或芳香族杂环化合物上除去两个氢原子后得到的原子团。该二价芳香族基团的碳数通常为5～60左右，优选为5～48，更优选为6～30，进一步优选为6～22，特别优选为6～14。该碳数不含取代基的碳数。
作为二价芳香族基团的具体例子，可以列举1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-亚菲基、1，7-亚并四苯基、2，8-亚并四苯基、2，7-芴二基、2，7-芘二基、4，10-芘二基、2，6-吡啶基、2，5-噻吩基、2，5-呋喃基、2，6-喹啉二基、1，5-异喹啉二基、5，8-喹喔啉二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、4，7-苯并噻唑二基、2，7-咔唑二基、3，7-吩噁嗪二基等。优选1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-芴二基、5，8-喹喔啉二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、4，7-苯并噻唑二基、2，7-咔唑二基、3，7-吩噁嗪二基，更优选2，7-芴二基、3，7-吩噁嗪二基。
二价芳香族具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，更进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
式(5)中的Ar10、Ar11及Ar12各自独立地表示芳基，此处的芳基是指从芳香烃上除去一个氢原子后得到的原子团，包括具有独立苯环或稠环的基团。芳基的碳数通常为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，更进一步优选为6～10，特别优选为6。该碳数不含取代基的碳数。作为芳基的具体例子，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基等，优选苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基，更优选苯基、1-萘基、2-萘基，特别优选苯基。
式(5)中的Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11及Ar12具有取代基时，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成容易性等方面来看，优选取代基选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基。更优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基，进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基，更进一步优选选自烷基、烷氧基、芳基，特别优选为烷基。
烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基的定义、具体例与上述式(1)中Ar1具有取代基时取代基中它们的定义、具体例相同。
作为式(5)表示的重复单元的具体例子，可以列举下述式(5-1)～(5-4)。此处，R各自独立地表示氢原子、或选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基的基团。
Figure A20068005137800581
从元件特性考虑，更优选本发明的高分子化合物含有一种以上式(1)表示的重复单元、且含有一种以上式(2)表示的重复单元、含有一种以上式(4)表示的重复单元，进一步优选含有一种式(1)表示的重复单元、且含有一种式(2)表示的重复单元、含有一种式(4)表示的重复单元。更优选的组合是式(S-52)表示的重复单元的一种和式(1-1)表示的重复单元、和具有取代基的2，7-芴二基的一种和具有取代基的3，7-吩噁嗪二基的一种构成的组合。
本发明的高分子化合物的通过体积排除色谱法(以下称为SEC)测定的聚苯乙烯换算数均分子量(Mn)通常为103～108左右，优选为104～106。另外，聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)通常为103～108左右，从成膜性及形成元件时的效率方面考虑，优选为5×104～5×106，更优选为105～106。
另外，如果本发明的高分子化合物的端基上直接残留聚合活性基团，则形成元件时发光特性及寿命可能变差，因此优选用稳定基团进行保护。优选具有主链共轭结构和连续共轭结构，例如可以例示通过碳-碳键结合了芳基或杂环基的结构。具体来说，可以例示日本特开平9-45478号公报的化10记载的取代基等。
本发明的高分子化合物作为发光材料或电荷输送材料等使用时，也可以与其它高分子化合物混合使用。
以下对本发明的高分子化合物的优选制造方法进行说明。
本发明的高分子化合物可以通过例如使用下述式(a)表示的化合物和下述式(b)表示的化合物，以及必要时采用的下述式(c)表示的化合物作为原料进行缩聚而进行制造。
Figure A20068005137800591
(式(a)中，Ar1、Ar2及Z分别表示与式(1)中的Ar1、Ar2及Z相同的意义。Y1各自独立地表示卤原子、式(a-1)表示的磺酸酯基、甲氧基、硼酸酯基、硼酸基、式(a-2)表示的基团、式(a-3)表示的基团或式(a-4)表示的基团。)
Y1-Ar13-Y1     (b)
(式(b)中，Ar13表示式(2)或式(3)所示的二价基团。Y1表示与式(a)中的Y1相同的意义。)
Y1-Ar14-Y1     (c)
(式(c)中，Ar14表示式(4)或式(5)所示的二价基团。Y1表示与式(a)中的Y1相同的意义。)
Figure A20068005137800592
(式(a-1)中，R2表示可以具有取代基的烷基或芳基。)
-MgXA          (a-2)
(式(a-2)中，XA表示卤原子。作为卤原子，可以列举氯原子、溴原子及碘原子。)
-ZnXA          (a-3)
(式(a-3)中，XA表示卤原子。作为卤原子，可以列举氯原子、溴原子及碘原子。)
-SnRa        (a-3)
(式(a-3)中，Ra表示与式(a-1)中的Ra相同的意义。)
式(a)、(b)、(c)中的Y1各自独立地表示卤原子、式(a-1)所示的磺酸酯基、甲氧基、硼酸酯基、硼酸基(即，B(OH)2表示的基团)、式(a-2)表示的基团、式(a-3)表示的基团或式(a-4)表示的基团。
作为Y1中的卤原子，可以列举氯原子、溴原子及碘原子。
作为Y1中的硼酸酯基，例如可以例示下述式表示的基团。
Figure A20068005137800601
作为式(a-1)中的Ra上的烷基或芳基的定义、具体例，分别与式(1)中Ar1具有取代基时烷基或芳基的定义、具体例相同。作为式(a-1)表示的磺酸酯基，例如可以列举甲烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基、苯基磺酸酯基、4-甲基苯基磺酸酯基等。
式(a)、(b)、(c)表示的化合物可以使用预先合成、分离而得的化合物，也可以在反应体系中制备并直接使用。
关于式(a)、(b)、(c)中的Y1，从合成简便性、处理容易性、毒性等方面考虑，优选为卤原子、硼酸酯基、硼酸基。
作为缩聚方法，可以列举对于式(a)、(b)、(c)所示的单体，必要时使用适当的催化剂或适当的碱，使其进行反应的方法。
作为缩聚催化剂，例如可以列举钯[四(三苯基膦)]、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、醋酸钯等钯络合物，镍[四(三苯基膦)]、[1，3-双(二苯基膦)丙烷]二氯镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等镍络合物等过渡金属络合物，和必要时另外采用的三苯基膦、三(叔丁基磷)、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、二吡啶等配位体构成的催化剂。
作为该催化剂，可以使用预先合成的催化剂，也可以使用在反应体系中制备的催化剂。在本发明中，该催化剂可以单独使用或两种以上混合使用。
该催化剂可以按任意量使用，但是通常相对于式(a)、(b)、(c)所示的化合物的摩尔数之和，过渡金属化合物的量优选为0.001～300摩尔％，更优选为0.005～50摩尔％，进一步优选为0.01～20摩尔％。
必要时，缩聚中可能使用碱。作为碱，可以列举碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱，氟化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、氢氧化四丁基铵等有机碱。
该碱可以按任意量使用，但是通常相对于式(a)、(b)、(c)所示的化合物的摩尔数之和，优选为0.5～20当量，更优选为1～10当量。
缩聚也可以在不存在溶剂的情况下进行，但通常在有机溶剂的存在下进行。
作为所使用的有机溶剂，可以列举甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以混合两种以上组合使用。
关于有机溶剂的使用量，通常按照使单体浓度达到0.1～90重量％的比例进行使用。优选比例为1～50重量％，更优选的比例为2～30重量％。
有机溶剂根据所使用的化合物或根据反应而变化，通常为了抑制副反应，最好进行脱氧处理。
实施缩聚的反应温度没有特别的限制，只要是使反应介质保持液态的范围即可。优选的温度范围为-100℃～200℃，更优选为80℃～150℃，进一步优选为0℃～120℃。
反应时间随反应温度等反应条件变化，但是通常为1小时以上，优选为2～500小时。
必要时可能希望缩聚在脱水条件下进行。特别是式(a)、(b)、(c)中的Y1是式(a-2)表示的基团时，必须在脱水条件下进行。
作为缩聚条件，例如可以例示利用Suzuki反应的聚合方法(Chem.Rev.，第95卷，2457页(1995年))、利用Grignard反应的聚合方法(共立出版，高分子机能材料シリ一ズ第2卷，高分子の合成と反应(2)，432～433页)、利用山本聚合法的聚合方法(Prog.Polym.Sci.，第17卷，1153～1205页，1992年)等。
后处理可以按公知的方法进行。例如，将甲醇等低级醇添加到反应溶液中，过滤析出的沉淀，进行干燥，从而可以得到目标高分子化合物。
当由上述后处理得到的高分子化合物的纯度低时，可以通过重结晶、索格利特萃取器连续萃取、柱色谱等通常的方法进行精制。
以下，对本发明的高分子发光元件进行说明。
本发明的高分子发光元件的特征在于，在由阳极和阴极构成的电极之间具有有机层，该有机层含有本发明的高分子化合物。
有机层可以是发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层、中间层等中的任意层，但优选有机层为发光层。
此处，发光层是指具有发光功能的层，空穴输送层是指具有输送空穴功能的层，电子输送层是具有电子输送功能的层。另外，中间层是指在发光层和阳极之间靠近发光层而存在的、起着隔离发光层和阳极、或隔离发光层和空穴注入层或空穴输送层的功能的层。还有，电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。另外，电子注入层和空穴注入层统称为电荷注入层。发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层及电子注入层可以各自独立地使用两个层以上。
有机层为发光层时，作为有机层的发光层也可以进一步含有空穴输送性材料、电子输送性材料或发光性材料。此处的发光性材料是指显示荧光和/或磷光的材料。
将本发明的高分子化合物和空穴输送性材料进行混合时，相对于该全部混合物，空穴输送性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。将本发明的高分子材料和电子输送性材料进行混合时，相对于该全部混合物，电子输送性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。而且，将本发明的高分子化合物和发光性材料混合时，相对于全部混合物，发光性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。将本发明的高分子化合物和发光性材料、空穴输送性材料和/或电子输送性材料混合时，相对于该全部混合物，发光性材料的混合比例为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％，空穴输送性材料和电子输送性材料按它们的合计为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％。因此，本发明的高分子化合物的含量为98wt％～1wt％，优选为90wt％～20wt％。
所混合的空穴输送性材料、电子输送性材料、发光性材料可以使用公知的低分子化合物、三重态发光络合物或高分子化合物，但优选使用高分子化合物。
作为高分子化合物型空穴输送性材料、电子输送性材料及发光性材料，可以例示WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-351967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、特开平9-45478等中公开的聚芴、其衍生物及共聚物、聚亚芳基、其衍生物及共聚物、聚芳基亚乙烯基、其衍生物及共聚物、芳香胺及其衍生物的(共)聚合物。
作为低分子化合物荧光性材料，例如可以使用萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物、聚甲炔类、呫吨酮类、香豆素类、花青类等色素类、8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、芳香胺、四苯基环戊二烯或其衍生物、或四苯基丁二烯或其衍生物等。
具体来说，例如可以使用日本特开昭57-51781号、特开昭59-194393号公报中记载的物质等公知物质。
作为三重态发光络合物，例如可以列举以铱为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等。
Figure A20068005137800641
作为三重态发光络合物，例如记载于Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中。
本发明的高分子组合物含有选自空穴输送材料、电子输送材料、发光材料的至少一种材料和本发明的高分子化合物，可以作为发光材料及电荷输送材料使用。
所述选自空穴输送材料、电子输送材料、发光材料的至少一种材料和本发明的高分子化合物的含有比率根据用途确定，但是用作发光材料用途时，优选与上述发光层具有相同的含有比率。
本发明的高分子组合物的聚苯乙烯换算数均分子量通常为103～108左右，优选为104～106。另外，聚苯乙烯换算重均分子量通常为103～108左右，从成膜性及形成元件时的效率方面考虑，优选为1×104～5×106。此处，高分子组合物的平均分子量是对于将两种的以上高分子化合物混合得到的组合物，用GPC分析求出的值。
作为具有本发明的高分子发光元件的发光层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，可以按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择，例如为1nm至1μm，优选2nm～500nm，更优选5nm～200nm。
作为发光层的形成方法，例如可以列举从溶液成膜的方法。作为从溶液成膜的方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。从容易形成图案及涂布多种颜色方面考虑，优选网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等印刷法。
作为印刷法等中使用的溶液(墨水组合物)，至少含有一种本发明的高分子化合物即可，另外，还可含有本发明的高分子化合物以外的空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、溶剂、稳定剂等添加剂。
该墨水组合物中的本发明的高分子化合物的比例，通常相对于除去溶剂外的组合物的总重量为20wt％～100wt％，优选为40wt％～100wt％。
另外，墨水组合物中含有溶剂时，溶剂的比例相对于组合物总重量为1wt％～99.9wt％，优选为60wt％～99.5wt％，更优选为80wt％～99.0wt％。
墨水组合物的粘度随印刷方法而异，在喷墨法等中墨水组合物经过喷出装置的情况下，为了防止喷出时孔道堵塞和飞行弯曲，粘度优选在25℃下为1～20mPa·s。
本发明的溶液中除了本发明的高分子化合物外，还可含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂。作为该添加剂，适当地组合使用用于提高粘度的高分子量的高分子化合物(增粘剂)及不良溶剂、用于降低粘度的低分子量化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等即可。
作为上述高分子量的高分子化合物，只要是与本发明的高分子化合物在相同的溶剂中具有可溶性、不阻碍发光及电荷输送的高分子化合物即可。例如可以使用高分子量聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或本发明的高分子化合物中分子量大的品种等。重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。
也可以使用不良溶剂作为增粘剂。即，可以通过添加少量对于溶液中的固体组分为不良溶剂的物质来提高粘度。在基于该目的添加不良溶剂时，在溶液中的固体组分不析出的范围内选择溶剂种类和添加量即可。如果考虑贮存时的稳定性，优选不良溶剂的量相对于全部溶液为50wt％以下，更优选为30wt％以下。
另外，对于本发明的溶液，为了改善贮存稳定性，除本发明的高分子化合物外，还可以含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是与本发明的高分子化合物在相同的溶剂中具有可溶性、不阻碍发光及电荷输送的抗氧化剂即可，可以例示酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂等。
作为形成墨水组合物时使用的溶剂，没有特别的限定，优选可以使构成该墨液组合物的溶剂以外的材料进行溶解或均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂，四氢呋喃、二噁烷、茴香酰等醚类溶剂，甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂，环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂，丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮类溶剂，醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯、苯甲酸甲酯、醋酸苯酯等酯类溶剂，乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂，二甲基亚砜等亚砜类溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是多种组合使用。
从高分子化合物等的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等方面考虑，在这些溶剂中优选芳香烃类溶剂、醚类溶剂、脂肪烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，优选甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、正己苯、环己苯、1-甲基萘、四氢化萘、茴香酰、乙氧基苯、环己烷、二环己基、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己酮、苯乙酮、二苯甲酮。
从成膜性及元件特性等方面考虑，溶液中的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。
溶液中含有2种溶剂时，其中一种溶剂也可以在25℃下为固态。从成膜性上考虑，优选1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，更优选沸点在200℃以上的溶剂。另外，从粘度方面考虑，优选两种溶剂均能在60℃下溶解1wt％以上的芳香族聚合物，优选两种溶剂中的一种溶剂能在25℃下溶解1wt％以上的芳香族聚合物。
溶液中含有两种以上溶剂时，从粘度及成膜性上来看，沸点最高的溶剂优选为溶液中的全部溶剂重量的40～90wt％，更优选为50～90wt％，进一步优选为65～85wt％。
溶液中所含的本发明的高分子化合物可以为1种，也可以为2种以上，还可以在不损害元件特性等的范围内含有本发明的高分子化合物以外的高分子化合物。
本发明的溶液中还可以含有1～1000ppm的水、金属及其盐。作为金属，可以具体列举锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，还可含有1～1000ppm的硅、磷、氟、氯和/或溴。
可以使用本发明的溶液，通过旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等制作薄膜。其中，优选将本发明的溶液用于采用网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法成膜的用途，更优选被用于采用喷墨法成膜的用途。
使用本发明的溶液制作薄膜时，由于溶液中所含的高分子化合物的玻璃化转变温度高，可以在100℃以上的温度下烘烤，即使在130℃的温度下烘烤，元件特性的降低也非常小。另外，取决于高分子化合物的种类，也可以在160℃以上的温度下烘烤。
作为可以使用本发明的溶液制作的薄膜，可以例示发光性薄膜、导电性薄膜及有机半导体薄膜。
本发明的导电性薄膜的表面电阻优选为1KΩ/□以下。通过在薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高电导率。更优选表面电阻为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□以下。
本发明的有机半导体薄膜的电子迁移度或空穴迁移度均是越大越好，优选为10-5cm2/V/秒以上。更优选为10-3cm2/V/秒以上，进一步优选为10-1cm2/V/秒以上。
在形成了SiO2等绝缘膜和门电极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，通过用Au等形成源极电极和漏极电极，可以制成有机晶体管。
作为本发明的高分子发光元件，从元件的辉度等方面考虑，优选在阳极和阴极间施加3.5V以上的电压时最大外部量子收率为1％以上，优选为1.5％以上。
另外，作为本发明的高分子发光元件，可以列举在阴极和发光层之间设置电子输送层的高分子发光元件、在阳极和发光层之间设置空穴输送层的高分子发光元件、在阴极和发光层之间设置电子输送层，并且在阳极和发光层之间设置空穴输送层的高分子发光元件等。
例如，可以具体地例示以下a)～d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(此处的/表示各层相邻层叠。以下相同)
另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置中间层的结构。即，可以例示以下a’)～d’)的结构。
a’)阳极/中间层/发光层/阴极
b’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/阴极
c’)阳极/中间层/发光层/电子输送层/阴极
d’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/电子输送层/阴极
本发明的高分子发光元件具有空穴输送层时，所使用的空穴输送性材料可以例示聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、或聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等。
具体来说，作为该空穴输送材料，可以例示日本特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的材料等。
在这些材料中，作为用于空穴输送层的空穴输送材料，优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、或聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等高分子空穴输送性材料，更优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物。
另外，作为低分子化合物空穴输送材料，可以例示吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子空穴输送性材料的情况下，优选使其分散于高分子粘结剂中。
作为混合的高分子粘结剂，优选不会极度阻碍电荷输送的品种，另外，也最好使用不对可见光产生强烈吸收的品种。作为该高分子粘结剂，可以例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
聚乙烯基咔唑或其衍生物可以通过例如由乙烯基单体进行阳离子聚合或自由基聚合而得到。
作为聚硅烷或其衍生物，可以例示Chem.Rev.，第89卷，1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以使用这些文献中记载的方法，特别优选使用Kipping法。
聚硅氧烷或其衍生物在硅氧烷骨架中基本没有空穴输送性，因此最好使用侧链或主链上具有上述低分子空穴输送性材料的结构的品种。可特别地例示侧链或主链上具有空穴输送性芳香胺的聚硅氧烷。
空穴输送层的成膜方法没有限制，对于低分子空穴输送性材料，可以例示由其与高分子粘结剂的混合溶液成膜的方法。另外，对于高分子空穴输送性材料，可以例示由溶液成膜的方法。
作为由溶液成膜中使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散空穴输送性材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂，甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂，环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂，丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂，醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂，乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂，二甲基亚砜等亚砜类溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是多种组合使用。
作为由溶液成膜的方法，可以使用基于溶液的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
作为空穴输送层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择即可，必须具有至少不发生针孔的那种厚度，如果太厚，则元件的驱动电压高，是不可取的。因此，作为该空穴输送层的厚度，例如为1nm至1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
本发明的高分子发光元件具有电子输送层时，作为使用的电子输送性材料，可以使用公知的材料，可以例示噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。
具体来说，可以例示日本特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的材料等。
其中，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
电子输送层的成膜方法没有特别限制，对于低分子电子输送性材料，可以例示基于粉末的真空蒸镀法、或从溶液或熔融状态成膜的方法，对于高分子电子输送材料，可以例示由溶液或熔融状态成膜的方法。由溶液或熔融状态成膜时，也可以同时并用上述高分子粘结剂。
作为由溶液成膜时使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散电子输送材料和/或高分子粘结剂的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂，甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂，环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂，丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂，醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂，乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂，二甲基亚砜等亚砜类溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是多种组合使用。
作为由溶液或熔融状态成膜的方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
作为电子输送层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择即可，必须具有至少不发生针孔的那种厚度，如果太厚，则元件的驱动电压高，是不可取的。因此，作为该电子输送层的厚度，例如为1nm至1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
另外，与电极相邻设置的电荷输送层中，具有改善从电极注入电荷的效率的功能、具有降低元件的驱动电压效果的部分有时通常被专门称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。
为了进一步改善与电极的粘附性及从电极注入电荷，也可以与电极相邻地设置上述电荷注入层或膜厚为2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的粘附性及防止混合等，也可以在电荷输送层及发光层的界面上插入薄的缓冲层。
关于所层叠的层的顺序及数量，以及各层的厚度，可以考虑发光效率及元件寿命进行适当地使用。
在本发明中，作为设置电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)的高分子发光元件，可以列举与阴极相邻设置电荷注入层的高分子发光元件、与阳极相邻设置电荷注入层的高分子发光元件。
例如，可以具体列举以下的e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置中间层的结构。还有，在这种情况下，中间层还可兼作空穴注入层和/或空穴输送层。
作为电荷注入层的具体例子，可以例示：含导电性高分子的层；设置于阳极和空穴输送层之间，包含具有阳极材料和空穴输送层中含有的空穴输送性材料的中间值离子化电势的材料的层；设置于阴极和电子输送层之间，包含具有阴极材料和电子输送层中含有的电子输送性材料的中间值电子亲和力的材料的层等。
上述电荷注入层是含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的电导率优选为10-5S/cm以上103以下，为了减小发光像素之间的漏电流，更优选为10-5S/cm以上102以下，进一步优选为10-5S/cm以上101以下。
通常，为了使该导电性高分子的电导率达到10-5S/cm以上103以下，在该导电性高分子中掺杂适量的离子。
所掺杂的离子的种类对于空穴注入层是阴离子，对于电子注入层是阳离子。作为阴离子的例子，可以列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为阳离子的例子，可以列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
作为电荷注入层的厚度，例如为1nm～100nm，优选2nm～50nm。
电荷注入层中使用的材料可以根据其与电极或相邻层材料的关系进行适当选择，可以例示聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链上具有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(酞菁铜等)、碳等。
膜厚为2nm以下的绝缘层是具有使电荷注入变得容易的功能的层。作为上述绝缘层的材料，可以列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子发光元件，可以列举与阴极相邻设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子发光元件、与阳极相邻设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子LED。
具体来说，例如可列举以下q)～ab)的结构。
q)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
s)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
t)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
v)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
w)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
y)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
z)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
ab)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极
另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置中间层的结构。还有，在这种情况下，中间层还可兼作空穴注入层和/或空穴输送层。
关于在上述结构a)～ab)中应用中间层的结构，作为中间层，设置于阳极和发光层之间，优选由以下材料构成，该材料具有阳极或空穴注入层或空穴输送层，和构成发光层的高分子化合物的中间的离子化电势。
作为用于中间层的材料，可以例示聚乙烯基咔唑或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚亚芳基衍生物、芳胺衍生物、三苯基二胺衍生物等含芳香胺的聚合物。
中间层的成膜方法没有限制，例如在使用高分子材料时，可例示从溶液成膜的方法。
作为从溶液成膜中使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散中间层中使用的材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂，甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂、环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂，丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂，醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂，乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂，二甲基亚砜等亚砜类溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是多种组合使用。
作为从溶液成膜的方法，可以使用基于溶液的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
作为中间层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，可以按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择，例如1nm至1μm，优选2nm～500nm，更优选5nm～200nm。
将该中间层与发光层相邻设置时，特别是用涂布法形成两种层时，有时两种层的材料会混合而对元件特性等造成不良影响。用涂布法形成中间层后，用涂布法形成发光层时，作为减少两种层的材料混合的方法，可以列举用涂布法形成中间层后，加热该中间层使其达到相对于制作发光层中使用的有机溶剂不溶，然后形成发光层的方法。加热温度通常为150℃～300℃左右，时间通常为1分钟～1小时左右。在这种情况下，为了除去即使加热也不溶于溶剂的成分，可以在加热后，形成发光层之前，用形成发光层时使用的溶剂漂洗该中间层，从而进行去除。当通过加热充分进行了溶剂不溶化时，可以省略溶剂漂洗。为了通过加热进行充分地溶剂不溶化，作为用于中间层的高分子化合物，优选使用分子内含有至少一个可聚合基团的高分子化合物。而且可聚合基团的数目优选相对于分子内的结构单元数为5％以上。
形成本发明的高分子发光元件的基板只要是在形成电极、形成有机物层时不产生变化的基板即可，例如可以例示玻璃、塑料、高分子膜、硅基板等。在采用不透明基板的情况下，优选配对电极是透明或半透明的。
通常，本发明的高分子发光元件所具有的阳极或阴极中的至少一方是透明或半透明的。优选阳极侧是透明或半透明的。
作为该阳极的材料，可以使用导电性金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体来说，可以使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合物的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等构成的导电性玻璃制成的膜(NESA等)，以及金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可以列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机透明导电膜。
阳极的膜厚可以考虑透光性和电导率进行适当选择，例如为10nm至10μm，优选20nm至1μm，更优选50nm至500nm。
另外，为了容易进行电荷注入，也可以在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等构成的层，或由金属氧化物或氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层。
作为本发明的高分子发光元件中使用的阴极材料，优选功函数小的材料。例如可以列举锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属，或其中2种以上金属的合金，或其中1种以上金属和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上金属的合金，或石墨或石墨层状化合物等。作为合金的例子，可以列举镁银合金、镁铟合金、镁铝合金、铟银合金、锂铝合金、锂镁合金、锂铟合金、钙铝合金等。也可以使阴极形成2层以上的层叠结构。
阴极的膜厚可以考虑电导率和耐久性进行适当选择，例如为10nm至10μm，优选20nm至1μm，更优选50nm至500nm。
作为阴极的制造方法，可以使用真空蒸镀法、溅射法、或热压合金属薄膜的层叠法等。另外，也可以在阴极和有机物层之间设置由导电性高分子构成的层、或由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层，制作阴极后，还可以装备保护该高分子发光元件的保护层。为了长期稳定地使用该高分子发光元件，优选装备从外部保护元件的保护层和/或保护罩。
作为该保护层，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用金属板、玻璃板、表面施加了低透水率处理的塑料板等，最好采用通过热固化树脂或光固化树脂将该罩体贴合在元件基板上进行密封的方法。如果用隔离物保持空间，则容易防止元件形成损伤。如果在该空间中封入氮气或氩气之类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化，而且通过在该空间中设置氧化钡等干燥剂，就容易抑制在制造工序中吸附的水分或直通固化树脂而浸入的微量水分对元件造成损坏。优选采用其中任意一种以上的方法。
本发明的高分子发光元件可以作为面状光源、分段型显示装置、点阵显示装置、液晶显示装置的背光灯等使用。
为了使用本发明的高分子发光元件得到面状光源，只要使面状阳极和阴极以叠合方式配置即可。另外，为了得到图案状发光，有在上述面状发光元件表面设置安装了图案状窗户的掩模的方法、使非发光部分的有机物层形成极厚厚度达到实质不发光的方法、使阳极或阴极中的任一个或两个电极形成图案的方法。在这些方法中的任一种方法中，通过形成图案，按照能够独立地进行开/关的方式设置一些电极，可以得到能够显示数字或文字、简单的符号等的分段型显示元件。而且，为了形成点阵元件，使阳极和阴极均形成条状进行垂直设置即可。通过分别涂布多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法，以及使用滤色片或荧光变换滤光器的方法，可以进行部分色彩显示、多色彩显示。点阵元件可以是无源驱动，也可以是与TFT等组合进行有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视、便携终端、便携电话、汽车导航系统、摄像机的取景器等显示装置使用。
而且，上述面状发光元件是自发光薄层型，适合用于液晶显示装置的背光灯用面状光源、或面状照明用光源。另外，如果使用柔性基板，也可以用作曲面状光源或显示装置。
以下，通过实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不受这些实施例的限定。
(数均分子量及重均分子量)
此处，关于数均分子量和重均分子量，通过GPC(岛津制作所制造：LC-10Avp)求出聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量。使测定的聚合物溶解在四氢呋喃中形成约0.5wt％的浓度，向GPC中注入50μL。GPC的流动相使用四氢呋喃，按0.6mL/min的流速流动。柱是将TSKgelSuperHM-H(东SOH制)2根和TSKgel SuperH2000(东SOH制)1根串联连接。检测器使用差示折射率检测器(岛津制作所制，RID-10A)。
(荧光光谱)
荧光光谱的测定按以下方法进行。将聚合物的0.8wt％甲苯溶液旋涂在石英上，制作聚合物薄膜。用350nm的波长对该薄膜进行激发，用荧光分光光度计(堀场制作所制造的Fluororlog)测定荧光光谱。为了获得薄膜上的相对荧光强度，以水的拉曼线强度为基准进行波数绘图得到荧光光谱，将其在光谱的测定范围内进行积分，用采用分光光度计(Varian公司制造的Cary5E)测定的激发波长下的吸光度分配，求出该值。
(玻璃化转变温度)
玻璃化转变温度通过DSC(DSC2920，TA Instruments制)求出。
<合成例1>
[化合物(J1)的合成]
在惰性气体氛围下，向三口烧瓶添加9，10-二溴蒽37.6g(0.11mol)、N-(4-叔丁基苯基)苯胺50.4g(0.22mol)、叔丁醇钠25.8g(0.27mol)、[三(二亚苄基丙酮)]二钯2.1g(2.2mmol)、三叔丁基膦1.8g(9mmol)、脱水甲苯91mL，在100℃下搅拌。然后，将反应溶液冷却至室温，一边搅拌一边添加1N盐酸水溶液6.2g、甲醇1250mL，过滤析出的结晶，用MeOH、蒸馏水洗涤，减压干燥得到粗产物。用己烷对该粗产物进行重结晶，得到目标化合物(J1)61g(收率100％，HPLC面积百分率99.3％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，6.86(m，2H)，7.08(m，8H)，7.20(m，8H)，7.36(m，4H)，8.21(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：625[M+H]+
Figure A20068005137800781
[化合物(J2)的合成]
在惰性气体氛围下，向三口烧瓶添加化合物(J1)50.0g(80mmol)、氯仿1167mL，形成均匀的溶液，一边在25～35℃下搅拌一边添加由N-溴琥珀酰亚胺29.4g(165mmol)和脱水N，N-二甲基甲酰胺67mL组成的溶液，再在25～35℃下搅拌。然后对反应混合物进行加热回流，冷却至25℃，滴加甲醇1330mL，过滤析出的结晶，用甲醇洗涤，减压干燥得到目标化合物(J2)59g(收率95％，HPLC面积百分率99.2％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，6.90(m，4H)，7.08(m，4H)，7.25(m，8H)，7.39(m，4H)，8.16(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：781[M+H]+
Figure A20068005137800791
<合成例2>
[化合物(J3)的合成]
在惰性气体氛围下，向三口烧瓶添加9，10-二溴蒽15.0g(44.6mmol)、N-(4-甲基苯基)苯胺16.4g(89.2mmol)、叔丁醇钠10.3g(107.0mmol)、[三(二亚苄基丙酮)]二钯0.82g(0.89mmol)、三叔丁基膦0.75g(3.57mmol)、脱水甲苯100mL，在100℃下搅拌5小时。然后，将反应溶液冷却至室温，用1N盐酸水溶液中和，一边搅拌一边添加甲醇500mL，过滤析出的结晶，用MeOH、蒸馏水洗涤，减压干燥得到目标化合物(J3)22.7g(收率93％，HPLC面积百分率98.5％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：2.26(s，6H)，6.86(m，2H)，7.03(m，12H)，7.17(m，4H)，7.34(m，4H)，8.18(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：541[M+H]+
[化合物(J4)的合成]
在惰性气体氛围下，向三口烧瓶添加化合物(J3)5.0g(9.2mmol)、氯苯150mL，加热形成均匀的溶液，一边在25～35℃下搅拌一边添加由N-溴琥珀酰亚胺3.4g和脱水N，N-二甲基甲酰胺8mL组成的溶液，再在25～35℃下搅拌4小时。然后对反应混合物进行加热回流，冷却至25～35℃，过滤析出的结晶，减压干燥得到粗产物。使粗产物悬浮在甲醇中，然后过滤结晶，用甲醇洗涤，通过减压干燥得到目标化合物(J4)6.0g(收率92.3％，HPLC面积百分率99.7％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：2.26(s，6H)，6.87(m，4H)，7.03(m，8H)，7.26(m，4H)，7.37(m，4H)，8.11(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：696[M]+
Figure A20068005137800801
<合成例3>
[2，6-二叔丁基蒽的合成]
将蒽153g、叔丁醇191g、三氟醋酸860mL在80～84℃下搅拌24小时后，冷却至4℃，过滤析出的沉淀物，用甲苯洗涤，用己烷洗涤，得到灰色固体。用甲苯使该固体重结晶，从而得到作为目标的2，6-二叔丁基蒽76.2g(收率30.5％，HPLC面积百分率99.1％)。
[9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽的合成]
在24～30℃下于1小时内，向由2，6-二叔丁基蒽76.2g及四氯化碳2.4L组成的溶液中，滴加由溴82.5g及四氯化碳240mL组成的溶液，再搅拌3小时。然后在冰浴中，于1.5小时内滴加10％的氢氧化钠水溶液1L，从有机层中分离水层。对得到的有机层进行水洗，减压馏去四氯化碳直至体积变为500mL，一边搅拌得到的溶液一边冷却至7℃，滤出析出的结晶，得到作为目标的9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽110g(收率95％，HPLC面积百分率99.7％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.49(s，18H)，7.70(d，2H)，8.45(s，2H)，8.50(d，2H)
[化合物(J5)的合成]
在惰性气体氛围下，添加9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽50.0g、N-(4-叔丁基苯基)苯胺50.0g、叔丁醇钠25.7g、[三(二亚苄基丙酮)]二钯2.0g、三叔丁基膦1.8g、脱水甲苯300mL，在90℃下搅拌1小时。然后，将反应溶液冷却至室温，用1N盐酸水溶液318mL中和，一边搅拌一边添加甲醇1L，过滤析出的结晶，用MeOH洗涤。将该结晶溶解在甲苯900mL中，添加己烷900mL搅拌2hr，过滤析出的结晶，减压干燥得到目标化合物(J5)45.1g(收率55％，HPLC面积百分率99.0％)。
Figure A20068005137800811
LC-MS(APPI-MS(posi))：737[M+H]+
[化合物(J6)的合成]
在惰性气体氛围下，添加化合物(J5)40.0g、氯苯840mL，加热形成均匀的溶液，一边在30℃下搅拌一边添加由N-溴琥珀酰亚胺17.7g和脱水N，N-二甲基甲酰胺40mL组成的溶液，再在7℃下搅拌12小时。然后在反应混合物中添加己烷3360mL搅拌1小时，通过过滤除去析出的沉淀，浓缩滤液直至总量为200mL，滤出析出的固体。用甲苯使该固体重结晶，从而得到目标化合物(J6)25.7g(收率53％，HPLC面积百分率99.3％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.21(s，18H)，1.26(s，18H)，6.89(m，4H)，7.07(m，4H)，7.25(m，8H)，7.42(d，2H)，8.01(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：893[M+H]+
Figure A20068005137800821
<比较例1>
[高分子化合物1的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J2)0.188g(0.24mmol)、下述化合物(J13)2.06g(3.76mmol)、下述化合物(J14)2.10g(3.96mmol)、醋酸钯(2.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(29.6mg)、Aliquat336(0.52g，Aldrich制)、甲苯(40ml)，加热至105℃。在该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(10.9ml)，回流2小时。反应后添加苯基硼酸(50mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后用水(52ml)洗涤2次，用3％醋酸水溶液(52ml)洗涤2次，用水(52ml)洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇(620ml)中，通过过滤得到沉淀物。将沉淀物溶解在甲苯(124ml)中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(620ml)中，搅拌后，滤出得到的沉淀物，进行干燥。得到的高分子化合物1的产量为2.54g。
高分子化合物1的聚苯乙烯换算数均分子量为1.1×105，聚苯乙烯换算重均分子量为2.5×105。荧光强度为4.5，玻璃化转变温度为73℃。
Figure A20068005137800831
<实施例1>
[高分子化合物2的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J2)0.188g(0.24mmol)、下述化合物(J8)2.25g(3.76mmol)、下述化合物(J9)2.74g(3.96mmol)、醋酸钯(2.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(29.6mg)、Aliquat336(0.52g，Aldrich制)、甲苯(40ml)，加热至105℃。在该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(10.9ml)，回流4.5小时。反应后添加苯基硼酸(50mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后用水(52ml)洗涤2次，用3％醋酸水溶液(52ml)洗涤2次，用水(52ml)洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇(620ml)中，通过过滤得到沉淀物。将该沉淀物溶解在甲苯(124ml)中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(620ml)中，搅拌后，滤出得到的沉淀物，进行干燥。得到的高分子化合物2的产量为2.55g。
高分子化合物2的聚苯乙烯换算数均分子量为1.0×105，聚苯乙烯换算重均分子量为2.3×105。荧光强度为7.1，玻璃化转变温度为136℃。与比较例1记载的高分子化合物1相比，本发明中的高分子化合物2的荧光强度高、耐热性优异。
还有，化合物(J8)及(J9)通过国际公开专利WO2005/056633的第148～150页记载的方法合成。
Figure A20068005137800841
<实施例2>
[高分子化合物3的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J2)0.157g(0.20mmol)、下述化合物(J10)1.835g(3.15mmol)、下述化合物(J14)1.777g(3.35mmol)、醋酸钯(2.3mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(24.8mg)、Aliquat336(0.43g，Aldrich制)、甲苯(34ml)，加热至105℃。在该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(9.1ml)，回流1.5小时。反应后添加苯基硼酸(41mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后用水(44ml)洗涤2次，用3％醋酸水溶液(44ml)洗涤2次，用水(44ml)洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇(520ml)中，通过过滤得到沉淀物。将该沉淀物溶解在甲苯(104ml)中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(520ml)中，搅拌后，滤出得到的沉淀物，进行干燥。得到的高分子化合物3的产量为2.19g。
高分子化合物3的聚苯乙烯换算数均分子量为1.1×105，聚苯乙烯换算重均分子量为3.3×105。
还有，化合物(J10)通过专利文献日本特开2004-59899的第90页记载的方法合成。
Figure A20068005137800851
<实施例3>
配制高分子化合物2的1.2wt％二甲苯溶液。在用溅射法以150nm厚度粘附了ITO膜的玻璃基板上，用聚(亚乙基二氧化噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer，Baytron P)通过旋涂形成50nm厚的膜，用加热板在200℃下干燥10分钟。接着，使用上述配制的二甲苯溶液，通过旋涂在900rpm的转速下成膜。膜厚约100nm。在氮气氛下将其在130℃下干燥1小时，然后蒸镀作为阴极的钡约5nm，接着蒸镀铝约80nm，制作EL元件。还有，真空度达到1×10-4Pa以下后，开始金属蒸镀。通过在得到的元件上施加电压，可得到绿色的EL发光(峰值波长为525nm)。该元件在5.5V下显示100cd/m2的发光，得到辉度约6000cd/m2以上的高辉度。
用49mA/cm2的恒定电流密度驱动该元件时，半衰寿命为48小时，与在同样的电流密度下驱动的下述比较例2相比，本发明的高分子化合物2具有长寿命。
<实施例4>
配制高分子化合物3的1.0wt％二甲苯溶液，按与实施例3相同的方式制作EL元件。发光层是通过旋涂在4000rpm的转速下成膜。膜厚约80nm。通过在得到的元件上施加电压，可得到绿色的EL发光(峰值波长为530nm)。该元件在6V下显示100cd/m2的发光，得到最大辉度约12000cd/m2以上的高辉度。
用49mA/cm2的恒定电流密度驱动该元件时，半衰寿命为250小时以上，与在同样的电流密度下驱动的下述比较例2相比，本发明的高分子化合物3具有长寿命。
<比较例2>
用高分子化合物1代替实施例3记载的高分子化合物2，配制1.2％二甲苯溶液，按与实施例3相同的方式用其制作EL元件。发光层是通过旋涂在1300rpm的转速下成膜。通过在得到的元件上施加电压，可得到绿色的EL发光(峰值波长为525nm)。
用49mA/cm2的恒定电流密度驱动该元件时，半衰寿命为0.07小时。
<比较例3>
[高分子化合物4的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J6)0.157g(0.17mmol)、下述化合物(J13)1.50g(2.74mmol)、下述化合物(J14)1.55g(2.92mmol)、醋酸钯(2.0mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(21.6mg)、Aliquat336(0.38g，Aldrich制)、甲苯(29ml)，加热至105℃。在该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(7.9ml)，回流4.5小时。反应后添加苯基硼酸(36mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后用水(38ml)洗涤2次，用3％醋酸水溶液(38ml)洗涤2次，用水(38ml)洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇(450ml)中，通过过滤得到沉淀物。将该沉淀物溶解在甲苯(90ml)中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(450ml)中，搅拌后，滤出得到的沉淀物，进行干燥。得到的高分子化合物4的产量为1.75g。
高分子化合物4的聚苯乙烯换算数均分子量为8.3×104，聚苯乙烯换算重均分子量为1.9×105。荧光强度为4.5，玻璃化转变温度为78℃。
Figure A20068005137800871
<实施例5>
[高分子化合物5的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J6)0.180g(0.20mmol)、下述化合物(J8)1.89g(3.15mmol)、下述化合物(J9)2.32g(3.35mmol)、醋酸钯(2.3mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(24.8mg)、Aliquat336(0.43g，Aldrich制)、甲苯(34ml)，加热至105℃。在该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(9.1ml)，回流2小时。反应后添加苯基硼酸(41mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后用水(44ml)洗涤2次，用3％醋酸水溶液(44ml)洗涤2次，用水(44ml)洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇(520ml)中，通过过滤得到沉淀物。将沉淀物溶解在甲苯(104ml)中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(520ml)中，搅拌后，滤出得到的沉淀物，进行干燥。得到的高分子化合物5的产量为1.48g。
高分子化合物5的聚苯乙烯换算数均分子量为8.8×104，聚苯乙烯换算重均分子量为1.8×105。荧光强度为8.1，玻璃化转变温度为138℃。与比较例3记载的高分子化合物4相比，本发明中的所述高分子化合物5的荧光强度高、耐热性优异。
Figure A20068005137800881
<实施例6>
配制高分子化合物5的1.2wt％二甲苯溶液，按与实施例3相同的方式制作EL元件。发光层是通过旋涂在1400rpm的转速下成膜。膜厚约80nm。通过在得到的元件上施加电压，可得到绿色的EL发光(峰值波长为520nm)。该元件在5V下显示100cd/m2的发光，得到最大辉度约12000cd/m2以上的高辉度。
用49mA/cm2的恒定电流密度驱动该元件时，半衰寿命为3小时，与在同样的电流密度下驱动的下述比较例4相比，本发明的高分子化合物5具有长寿命。
<比较例4>
用高分子化合物4代替实施例6记载的高分子化合物5，配制1.2％二甲苯溶液，按与实施例3相同的方式用其制作EL元件。发光层是通过旋涂在900rpm的转速下成膜。通过在得到的元件上施加电压，可得到绿色的EL发光(峰值波长为525nm)。
用49mA/cm2的恒定电流密度驱动该元件时，半衰寿命为0.02小时。
<实施例7>
[高分子化合物6的合成]
在惰性气体氛围下，混合下述化合物(J7)0.630g(0.69mmol)、下述化合物(J8)0.276g(0.46mmol)、下述化合物(J9)0.810g(1.17mmol)、醋酸钯(0.8mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.9mg)、20wt％四乙基氢氧化铵水溶液(8.5g)、甲苯(13ml)，加热至105℃，回流3小时。反应后添加4-叔丁基溴苯(123mg)，再回流2小时。接着添加二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液，在65℃下搅拌2小时。冷却后用2N的盐酸(26ml)洗涤2次，用10％醋酸钠水溶液(26ml)洗涤2次，用水(26ml)洗涤2次，使其通过硅藻土，将得到的溶液滴加到甲醇(510ml)中，通过过滤得到沉淀物。将沉淀物溶解在甲苯(104mL)中，将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(520ml)中，搅拌后，将滤出得到的沉淀物并进行干燥的操作进行两次。得到的高分子化合物6的产量为0.95g。
高分子化合物6的聚苯乙烯换算数均分子量为2.8×104，聚苯乙烯换算重均分子量为5.2×104。荧光强度为4.9，玻璃化转变温度为125℃。
还有，化合物(J7)通过国际公开专利WO2005/049546的第12页记载的方法合成。
Figure A20068005137800901
<实施例8>
[利用高分子化合物6制作发光元件]
配制高分子化合物6的1.8wt％二甲苯溶液，按与实施例3相同的方式制作EL元件。发光层是通过旋涂在900rpm的转速下成膜。膜厚约90nm。通过在得到的元件上施加电压，可得到蓝色的EL发光(峰值波长为460nm)。
<实施例9>
[高分子化合物7的合成]
在100mL的二口烧瓶中，添加下述化合物(J4)0.0312g(0.044mmol)、下述化合物(J9)1.524g(2.20mmol)、下述化合物(J11)1.254g(1.92mmol)、下述化合物(J12)0.103g(0.22mmol)、作为相转移催化剂的AliquatTM0.34g，用氩气对烧瓶内进行置换。接着，添加甲苯19mL，一边搅拌一边鼓入Ar气30分钟。然后添加二氯双(三苯基膦)钯1.9mg、2M的碳酸钠水溶液4.5mL，在100℃下搅拌2.5小时，然后追加二氯双(三苯基膦)钯2.9mg，再在100℃下搅拌3小时。然后添加4-叔丁基苯基硼酸0.20g、甲苯15mL，在100℃下搅拌1.5小时。冷却至室温后，添加甲苯80mL、水50mL并搅拌后，使有机层和水层分离。在该有机层中加水搅拌后，将与水层分离的有机层滴加到甲醇500mL中，将得到的沉淀物过滤干燥。将该沉淀物溶解在甲苯100mL中，使其通过硅胶和氧化铝柱，再滴加到甲醇800mL中，将得到的沉淀物过滤、干燥，得到1.7g高分子化合物7。聚苯乙烯换算数均分子量及重均分子量分别为Mn＝1.0×105，Mw＝2.3×105。
Figure A20068005137800911
<实施例10>
[利用高分子化合物7制作发光元件]
在用溅射法粘附了ITO膜的玻璃基板上，用聚(3，4)乙烯二氧化噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，Bytron P CH 8000)的悬浊液通过旋涂形成80nm厚的膜，在电热板上在200℃下干燥15分钟，接着形成中间层。然后，使实施例9中得到的高分子化合物7溶解在二甲苯中。此时，配制成固体组分浓度约为1.5wt％。使用该二甲苯溶液，通过旋涂形成90nm厚的膜。然后在氮气氛下和130℃下干燥1小时，之后蒸镀钡作为阴极，再蒸镀铝，制作有机EL元件。在得到的元件上施加电压时，显示高分子化合物7产生的峰值波长525nm的绿色发光。另外，在该元件上施加7.4V的电压时，最大发光效率显示为11.5cd/A，此时的色度坐标C.I.E.1931(x，y)＝(0.291，0.585)。
<实施例11>
[高分子化合物8的合成]
除了使用化合物(J4)0.080mmol、化合物(J9)4.04mmol、化合物(J12)0.40mmol、下述化合物(J16)3.52mmol作为单体外，按与实施例9相同的配方得到3.2g高分子化合物8。聚苯乙烯换算数均分子量及重均分子量分别为Mn＝1.4×105，Mw＝2.9×105。
Figure A20068005137800921
<实施例12>
[利用高分子化合物8制作发光元件]
在用溅射法粘附了ITO膜的玻璃基板上，用聚(3，4)乙烯二氧化噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，Bytron P CH 8000)的悬浊液通过旋涂形成80nm厚的膜，在加热板上在200℃下干燥15分钟，接着形成中间层。然后，将高分子化合物8溶解在二甲苯中。此时，配制成固体组分浓度约为1.5wt％。使用该二甲苯溶液，通过旋涂形成85nm厚的膜。然后在氮气氛下和130℃下干燥1小时，之后蒸镀钡作为阴极，再蒸镀铝，制作有机EL元件。在得到的元件上施加电压时，显示高分子化合物8产生的峰值波长525nm的绿色发光。另外，在该元件上施加7.4V的电压时，最大发光效率显示为12.2cd/A，此时的色度坐标C.I.E.1931(x，y)＝(0.271，0.565)。
<比较例5>
在用溅射法粘附了ITO膜的玻璃基板上，用聚(3，4)乙烯二氧化噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，Bytron P CH 8000)的悬浊液通过旋涂形成80nm厚的膜，在加热板上在200℃下干燥15分钟，接着形成中间层。然后，将采取与专利文献1(国际公开第2005/49546号小册子)的第21页实施例8相同的配方，使下述化合物(J4)0.60mmol、化合物(J14)6.12mmol、化合物(J15)5.40mmol进行缩聚得到的高分子化合物9溶解在二甲苯中。此时，配制成固体组分浓度约为1.5wt％。使用该二甲苯溶液，通过旋涂形成90nm厚的膜。然后在氮气氛下和130℃下干燥1小时，之后蒸镀钡作为阴极，再蒸镀铝，制作有机EL元件。在得到的元件上施加电压时，显示高分子化合物9产生的峰值波长535nm的绿色发光。另外，在该元件上施加4.8V的电压时，最大发光效率显示为8.5cd/A，此时的色度坐标C.I.E.1931(x，y)＝(0.354，0.609)。
如上所述，与不含有式(2)表示的重复单元的高分子化合物9相比，实施例10及实施例12中分别使用的高分子化合物7及高分子化合物8显示了高效率，本发明中的高分子化合物是作为高分子发光元件具有优异的性质的物质。
Figure A20068005137800931
产业上的可利用性
本发明的高分子化合物可用作发光材料或电荷输送材料，耐热性、荧光强度等优异，使用该高分子化合物形成的发光元件的元件寿命、发光效率等性能优异。因此，含有本发明的高分子化合物的高分子LED可以用作液晶显示器的背光灯或照明用的曲面状及平面状光源、分段型显示元件、点阵平面显示器等。

Claims (31)

1、一种高分子化合物，其特征在于，
含有：1种以上下述式(1)表示的重复单元和1种以上选自下述式(2)及(3)的重复单元，
Figure A2006800513780002C1
式中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或一价芳香族杂环基，Ar2表示可以具有取代基的亚芳基或二价芳香族杂环基，Z表示具有稠环结构的二价芳香族基，该基团可以具有取代基，两个Ar1可以相同也可以不同，两个Ar2可以相同也可以不同，
Figure A2006800513780002C2
式中，A环及B环各自独立地表示可以具有取代基的芳香烃环，但A环及B环中的至少一个是由多个苯环稠合而成的芳香烃环，两个结合手分别存在于A环或B环上，Rw及Rx各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，Rw和Rx也可以相互结合形成环，
Figure A2006800513780002C3
式中，C环及D环各自独立地表示可以具有取代基的芳香环，两个结合手分别存在于C环或D环上，Y表示氧原子、硫原子或-O-C(RK)2-，RK表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，两个RK可以相同也可以不同。
2、根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，
还含有1种以上下述式(4)或(5)表示的重复单元，
-Ar3-(4)
式中，Ar3表示可以具有取代基的二价芳香族基，
Figure A2006800513780003C1
式中，Ar7、Ar8、Ar8及Ar9各自独立地表示1，4-亚苯基或者4，4’-亚联苯基，Ar10、Ar11及Ar12各自独立地表示芳基，Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11及Ar12可以具有取代基，x及y各自独立地表示0或正整数。
3、根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其特征在于，
式(1)中，Z是从具有稠环的取代或未取代芳香烃化合物除去2个氢原子后形成的原子团。
4、根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(1)中，Z是可以具有取代基的蒽二基或可以具有取代基的芴二基。
5、根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(1)中，Ar1是可以具有取代基的苯基。
6、根据权利要求1～5中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(1)表示的重复单元是下述式(S-52)表示的二价基团，
Figure A2006800513780004C1
式中，RD、RE、RF、RG、RH及RI各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，RD、RE、RF、RG、RH及RI分别存在多个时，彼此可以相同也可以不同，d、e、f及g各自独立地表示0～4的整数，h及i各自独立地表示0～5的整数。
7、根据权利要求1～5中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(1)表示的重复单元是下述式(S-53)表示的二价基团，
Figure A2006800513780004C2
式中，RM1、RM2、RM3及RM4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，RM1、RM2、RM3及RM4分别存在多个时，彼此可以相同也可以不同，m1及m3各自独立地表示0～4的整数，m2及m4各自独立地表示0～5的整数，RL1及RL2各自独立地表示烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基。
8、根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(2)表示的重复单元是下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的二价基团，
Figure A2006800513780005C1
式中，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及Rq4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，a表示0～3的整数，b表示0～5的整数，Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及Rq4分别存在多个时，彼此可以相同也可以不同，Rw1、Rx1、Rw2、Rx2、Rw3、Rx3、Rw4及Rx4各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基，Rw1和Rx1、Rw2和Rx2、Rw3和Rx3、Rw4和Rx4可分别彼此结合成环。
9、根据权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(3)表示的重复单元是下述式(G-27)表示的二价基团，
Figure A2006800513780005C2
式中，Y表示与式(3)中的Y相同的意义，Rs及Rt各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，Rs及Rt分别存在多个时，彼此可以相同也可以不同，m及n各自独立地表示0～3的整数。
10、根据权利要求2～9中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
式(4)表示的重复单元是具有取代基的2，7-芴二基或具有取代基的3，7-吩噁嗪二基。
11、根据权利要求2～6或权利要求8～10中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，
由式(S-52)表示的重复单元、式(1-1)表示的重复单元、具有取代基的2，7-芴二基及具有取代基的3，7-吩噁嗪二基构成。
12、一种高分子组合物，其特征在于，
含有：选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种材料，和权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物。
13、一种溶液，其特征在于，
含有权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物。
14、一种溶液，其特征在于，
含有权利要求12所述的高分子组合物。
15、根据权利要求13或14所述的溶液，其中，
含有2种以上的有机溶剂。
16、根据权利要求13～15中任一项所述的溶液，其中，
在25℃下具有1～20mPa·s的粘度。
17、一种发光性薄膜，其中，
含有：权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
18、根据权利要求17所述的发光性薄膜，其中，
荧光的量子收率为50％以上。
19、一种导电性薄膜，其中，
含有：权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
20、一种有机半导体薄膜，其中，
含有：权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
21、一种有机晶体管，其特征在于，
具有权利要求20所述的有机半导体薄膜。
22、一种权利要求17～20中任一项所述的薄膜的制膜方法，其特征在于，
使用喷墨法。
23、一种高分子发光元件，其特征在于，
在由阳极和阴极构成的电极之间具有有机层，该有机层含有权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
24、根据权利要求23所述的高分子发光元件，其中，
上述有机层为发光层。
25、根据权利要求24所述的高分子发光元件，其中，
上述发光层还含有空穴输送材料、电子输送材料或发光材料。
26、根据权利要求23所述的高分子发光元件，其中，
在由阳极和阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，该电荷输送层含有权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
27、根据权利要求23所述的高分子发光元件，其中，
在由阳极和阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，在该电荷输送层和电极之间具有电荷注入层，该电荷注入层含有权利要求1～11中任一项所述的高分子化合物或权利要求12所述的高分子组合物。
28、一种面状光源，其特征在于，
使用了权利要求23～27中任一项所述的高分子发光元件。
29、一种分段显示装置，其特征在于，
使用了权利要求23～27中任一项所述的高分子发光元件。
30、一种点阵显示装置，其特征在于，
使用了权利要求23～27中任一项所述的高分子发光元件。
31、一种液晶显示装置，其特征在于，
使用权利要求23～27中任一项所述的高分子发光元件作为背光灯。
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