CN102186813A - 有机硫化合物,有机硫化合物的制备方法,及使用有机硫化合物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由通式(a1)表示的有机硫化合物[其中A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-；Z1和Z4独立地表示三价芳族烃基等；Z2和Z3独立地表示二价芳族烃基等；Ar1，Ar2，Ar3和Ar4独立地表示芳族烃基等；并且n表示0或1]或者由通式(b1)表示的有机硫化合物[其中A表示与上述相同的含义；Z5表示三价芳族烃基等；Ar表示具有m价态的芳族烃基等；Ar1和Ar2表示上述含义；并且m表示2或3的数值]。此化合物可以用作有机电致发光元件的电子传输材料、空穴阻挡材料或主体材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机硫化合物，所述有机硫化合物可用于例如有机电致发光元件的电子传输材料、空穴阻挡材料和主体材料，所述有机电致发光元件在下文中可能偶尔被缩写为有机EL元件；以及涉及制备所述有机硫化合物的方法。
背景技术
各种材料作为有机EL元件的电子传输和空穴阻挡材料而被提出。有机硫化合物示例在关于特征在于其它化学结构部分的文献中，专利文件1(苯并异吲哚系化合物)，专利文件2和3(咔唑系化合物)，和专利文件4(具有五苯基取代的苯基骨架的化合物)。然而在这些文献中，没有描述所示例的有机硫化合物的详细说明，也没有将它们应用于元件的具体实例的描述。
之前，具有根据本发明化合物结构的化合物并不知晓，并且其作为有机EL材料的应用还完全未被考虑。
文献列表
专利文件1：日本公开专利公布2007-277221
专利文件2：日本公开专利公布2002-8860
专利文件3：日本公开专利公布2007-254297
专利文件4：日本公开专利公布2006-135160
发明概述
本发明要解决的问题
本发明的问题是解决上述问题，并且提供可借助于简单方法用作有机电致发光元件的电子传输材料、空穴阻挡材料和主体材料的有机硫化合物。
解决问题的手段
本发明涉及由通式(a1)表示的有机硫化合物：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z1和Z4彼此独立地表示三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，
Z2和Z3彼此独立地表示二价芳族烃基或芳族杂环基，所述二价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，和
n是0或1，并且两个n可以相同或不同，
或者，
由通式(b1)表示的有机硫化合物：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z5表示三价芳族烃基或芳族杂环基，所述三价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar表示m价芳族烃基或芳族杂环基，所述m价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1和Ar2彼此独立地表示关于所述通式(a1)限定的含义，
m是2或3，
其中存在于所述式中并且出现m次的A，Z5，Ar1和Ar2在每次出现时，均可以彼此相同或不同。
发明效果
本发明的有机硫化合物可以优选用作有机EL元件中的电子传输，空穴阻挡材料，主体材料。
附图简述
图1显示在元件制造实施例1至4中制造的有机EL元件的层构造。
图2显示在元件制造实施例5至7中制造的有机EL元件的层构造。
实施方案的说明
分两组即分为属于上述通式(a1)的化合物和属于上述通式(b1)的化合物来说明本发明的有机硫化合物。
在本申请中，一价、二价和三价″芳族烃基″表示其中从芳族烃化合物中移除了价数的H的残基。以同样的方式，一价、二价和三价″芳族杂环基″表示其中从芳族杂环化合物中移除了价数的H的残基。
通式(a1)如下。
通式(a1)中，每个参数表示下列含义。在通式(a1)，A表示硫醚基、亚磺酰基或磺酰基，即下列式中的任意基团之一。
-S-，
Z1和Z4是三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，其可以具有取代基。产生三价芳族烃基的芳烃化合物可以是下列各项中的任一项：具有一个苯环的单环化合物及其衍生物，其中两个以上苯环通过单键结合的多环化合物如联苯和三联苯，以及其中两个以上的苯环稠合结合的稠合多环化合物如萘、蒽和菲。产生芳族杂环基的芳族杂环化合物包括，例如6元环化合物如吡啶、嘧啶和哒嗪，以及5元环化合物如吡唑、噻吩、吡咯和
唑。
Z1和Z4优选为衍生自单环化合物的残基，包括衍生自例如苯、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑的残基。这些残基可以被下列各种基团取代：优选具有6个以下碳原子的烷基，优选为具有3至6元环的基团的环烷基，优选具有6个以下碳原子的烷氧基，或者优选为氟的卤素。
Z1和Z4优选为下列基团。
虽然Z1和Z4可以不同，但是优选它们相同。
在本发明的一个优选方面，Z1和Z4由下列基团表示。
Z2和Z3是二价芳族烃基或芳族杂环基，其可以具有取代基。衍生二价芳族烃基的芳族烃化合物可以是下列各项中的任何一项：具有一个苯环的单环化合物及其衍生物，其中两个以上苯环通过单键结合的多环化合物如联苯和三联苯，以及其中两个以上的苯环稠合结合的稠合多环化合物如萘、蒽和菲。衍生芳族杂环基的芳族杂环化合物包括，例如6元环化合物如吡啶、嘧啶和哒嗪，以及5元环化合物如吡唑、噻吩、吡咯和
唑。
Z2和Z3优选为衍生自单环化合物的残基，包括衍生自例如苯、吡啶、哒嗪的残基。这些残基可以被下列各种基团取代：优选具有6个以下碳原子的烷基，优选为具有3至6元环的基团的环烷基，优选具有6个以下碳原子的烷氧基，或者优选为氟的卤素。
Z2和Z3优选为下列基团。
在本发明的一个优选方面，Z2和Z3由下列基团表示。
n表示Z2和Z3的数目，并且其为0或1、当n为0时，其表示Z1和/或Z4直接结合到A。虽然两个n可以相同或不同，但是优选它们相同。
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4可以相同或不同，并且表示一价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，其可以具有取代基。一价芳族烃基(即，芳基)包括，例如苯基，甲苯基，氟苯基，二甲苯基，联苯基，萘基，蒽基，菲基等。一价芳族杂环基(即杂芳基)包括例如具有6元环结构的杂芳基如吡啶基、嘧啶基和哒嗪基，具有5元环结构的杂芳基如吡唑基、噻吩基、吡咯基和
唑基。在本发明的一个优选方面，优选的是苯基，吡啶基。
虽然Ar1，Ar2，Ar3和Ar4可以相同或不同，但是优选它们全部相同。
上述Ar1，Ar2，Ar3和Ar4可以可以具有取代基，并且所述取代基包括：能够通过碳原子结合的取代基，能够通过氧原子结合的取代基，能够通过氮原子结合的取代基，能够通过硫原子结合的取代基，卤素原子等。
上述能够通过碳原子结合的取代基包括，例如烷基如甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基；环烷基如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基；烯基如乙烯基，烯丙基，丙烯基，环丙烯基，环丁烯基，环戊烯基；杂环基如喹啉基，吡啶基，吡咯烷基，吡咯基，呋喃基，噻吩基；芳基如苯基，甲苯基，氟苯基，二甲苯基，联苯基，萘基，蒽基，菲基；酰基如乙酰基，丙酰基，丙烯酰基，新戊酰基，环己基羰基，苯甲酰基，萘甲酰基，甲苯酰基(酰基可以被缩醛化)；羧基；烷氧羰基如甲氧羰基，乙氧羰基；芳氧羰基如苯氧羰基；卤代烷基如三氟甲基；氰基。这些基团包括各种异构体。
上述能够通过氧原子结合的取代基包括例如，羟基；烷氧基如甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，苄氧基；芳氧基如苯氧基，甲苯氧基，萘氧基。这些基团包括各种异构体。
上述能够通过氮原子结合的取代基包括例如，伯氨基如甲氨基，乙氨基，丙氨基，丁氨基，环己氨基，苯氨基，萘氨基；仲氨基如二甲基氨基，二乙氨基，二丙氨基，二丁氨基，甲基乙氨基，甲基丙氨基，甲基丁氨基，二苯基氨基，N-甲基-N-甲磺酰氨基；杂环氨基如吗啉代基，哌啶子基，哌嗪基，吡唑烷基，吡咯烷基，吲哚基；亚氨基。这些基团包括各种异构体。
上述能够通过硫原子结合的取代基包括例如，巯基；硫代烷基如硫甲基，硫乙基，硫丙基；硫代芳基如苯硫基，硫甲苯酰基，萘硫基。这些基团包括各种异构体。
上述卤素原子包括氟原子，氯原子，溴原子，碘原子。
上述取代基的数量和位置不受特别限制。
在通式(a1)的有机硫化合物中的优选化合物基团之一为这样的式(a1)：其中Z2和Z3表示可以具有取代基的亚苯基，并且Z1和Z4是衍生自苯的可以具有取代基的三价残基。这些化合物由通式(a2)表示。
Z2和Z3更优选为可以具有取代基的1，4-亚苯基，并且这些化合物由通式(a3)表示。
特别优选其中A表示-S(O)2-的化合物，其由通式(a4)表示。
在式(a2)，(a3)和(a4)中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和n如前限定。苯环上的任何氢原子还可以被下列各项基团取代：优选具有6个以下碳原子的烷基，优选作为具有3至6元环的基团的环烷基，优选具有6个以下碳原子的烷氧基，优选为氟的卤素。
有机硫化合物的具体实例包括，例如式(a5)和(a6)的化合物。
其中，Ar11表示苯基，甲苯基或吡啶基。
接下来，对属于通式(b1)的化合物进行说明。通式(b1)如下。
在通式(b1)中，各个参数表示下列含义
A表示关于式(a1)所限定的含义。
Z5表示可以具有取代基的三价芳族烃基或芳族杂环基，并且它包括关于式(a1)的Z1所说明的芳族烃基或芳族杂环基，其优选基团也相同。
Ar1和Ar2彼此独立地表示关于式(a1)的Ar1和Ar2所说明的芳族烃基或芳族杂环基，其优选基团也相同。
m是2或3。
Ar表示m价，即二价或三价芳族烃基或芳族杂环基。当Ar表示二价基团时，其表示关于式(a1)的Z2所说明的芳族烃基或芳族杂环基，并且优选关于Z2所表示的优选基团。
当Ar表示三价基团时，其为可以具有取代基的三价芳族烃基或芳族杂环基。衍生三价芳族烃基的芳族烃化合物可以为下列各项中的任何一项：具有一个苯环的单环化合物及其衍生物，其中两个以上的苯环通过单键结合的多环化合物如联苯和三联苯，以及其中两个以上的苯环稠合结合的稠合多环化合物如萘，蒽和菲。衍生芳族杂环基的芳族杂环化合物包括例如，6元环化合物如吡啶，嘧啶和哒嗪，和5元环化合物如吡唑，噻吩，吡咯和唑。
优选衍生自单环化合物的残基，并且其包括衍生自例如苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咪唑的残基。这些残基可以被下列各项基团取代：优选具有6个以下碳原子的烷基，优选作为具有3至6元环的基团的环烷基，优选具有6个以下碳原子的烷氧基，优选为氟的卤素。
在本发明的一个优选实施方案中，Ar优选由下列式表示。
在通式(b1)的有机硫化合物中的优选化合物基团之一为这样的式(b1)：其中Z5是衍生自苯的可以具有取代基的三价残基，并且Ar是衍生自苯的可以具有取代基的二价或三价残基。这些化合物由通式(b2)表示。
此化合物的更具体结构的实例包括由下列式(b3)或(b4)表示的结构。优选其中两个A处于相对于式(b3)中的中心苯环为间位的结构。
特别优选其中A表示-S(O)2-的化合物。
在式(b2)，(b3)和(b4)中，Ar1，Ar2如前限定。苯环上的任意氢原子都可以可以被下列各项基团取代：优选具有6个以下碳原子的烷基，优选作为具有3至6元环的基团的环烷基，优选具有6个以下碳原子的烷氧基，优选为氟的卤素。
更具体地，特别优选由下式(b5)或(b6)表示的化合物。
其中，Ar1和Ar2优选表示苯基。
本发明的有机硫化合物可以根据下述方案1或方案2合成。
方案1：
方案2：
在方案1和方案2中，A，Z1至Z4，Ar1至Ar4，以及n如式(a1)中限定，
X，X1至X4选自卤素，优选Cl，Br和I，X优选为Cl，Br和I，并且X1至X4优选表示Cl或Br，
P和P1是经选择以使包含P或P1的化合物为硼酸、硼酸酯或有机金属试剂的消除基团。
Ar1至4也表示Ar1至Ar4全体，式(c7)的Z1，4表示Z1和Z4两者，并且在式(c6)和(c5)的Ar1，3，Ar2，4和Z1，4中，由″，″分开的前者设置和后者设置表示化合物。
在上述方案中，有关P或P1的消除的反应优选是催化偶合反应(例如，苏楚基(Suzuki)偶合反应，Negishi偶合反应等)。因此，根据偶合反应选择适当的P或P1。
当包含P或P1的化合物为硼酸或硼酸酯时，P或P1是，例如二羟基甲硼基{-B(OH)2}，或-B(OR1)(OR2)，其中R1和R2表示烷基，或R1和R2一起表示烯基。
当包含P或P1的化合物为有机金属试剂时，有机金属试剂包括格氏试剂，有机锌试剂，有机锡试剂和有机锂试剂。因此，P或P1表示例如格氏试剂中的消除基团，如-MgCl，-MgBr，-MgI；有机锌试剂中的消除基团，如-ZnCl，-ZnBr，-ZnCl；有机锡试剂中的消除基团，如-Sn(R1)3，其中，R1以与上述相同的方式限定；以及，有机锂试剂中的消除基团，如-Li。
P和P1优选为由{-B(OH)2}或-B(OR1)(OR2)表示的二羟基甲硼烷基，其中R1和R2表示烷基，该烷基优选为具有12个以下碳原子的直链或支链烷基。备选地，R1和R2可以一起形成烯基，优选具有12个以下碳原子的烯基，所述烯基可以是支链的。其包括例如4，4，5，5-四甲基-2，3-二氧杂甲硼烷基。
本发明的制备方法涉及一种通过使上述由通式(c1)表示的化合物与由Ar1至4-P表示的化合物反应合成由通式(a1)表示的有机硫化合物的方法。
本发明的不同制备方法进一步涉及一种通过使上述由通式(c4)表示的化合物与由上述由通式(c5)表示的化合物反应合成通式(a1)的方法
当将上述方案1和方案2应用于通式(a2)化合物的合成时，概要由以下方案3表示。
方案3：
在式中，A，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和n具有与上述相同的限定，并且Ar是Ar1，Ar2，Ar3，Ar4中的任何一个。P，X表示关于方案1和2所限定的含义，并且P和X中的每一个均可以相同或不同。苯环上出现的任何氢原子可以被烷基、环烷基或烷氧基取代。
当在方案1至3中A是-S(O)-或-S(O)2-时，具有-S(O)-或-S(O)2-的化合物可以作为起始材料，或者具有硫醇基的化合物可以作为起始材料并且可以在制备过程中通过使用适当的氧化剂将硫醚基(-S-)转化为亚磺酰基(-SO-)或磺酰基(-S(O)2-)。
以方案1为例，在合成其中例如式(a1)中的A为-S(O)2-的化合物的情况下，下列三种方法可以成为可能。
(i)选择其中在起始材料的式(c3)中A为-S(O)2-的化合物；
(ii)通过选择其中在起始材料的式(c3)中A为-S-的化合物来合成式(c1)(A＝-S-)的化合物，并且在这个步骤，通过将-S-转化为-S(O)2-合成式(c1)(A＝-S(O)2-)的化合物，然后根据所述线路合成式(a1)(A＝-S(O)2-)；或
(iii)通过选择其中在起始材料的式(c3)中A为-S-的化合物合成式(c1)(A＝-S-)的化合物，然后合成式(a1)(A＝-S-)的化合物，并且在这个步骤，通过将-S-转化为-S(O)2-合成式(a1)(A＝-S(O)2-)的化合物。
由式(a2)表示的化合物的实例如下。
作为用于氧化硫醚基(-S-)的方法，采用使用例如下列各项的氧化法：氧，过氧化氢(任选水溶液)，有机过氧化物如过氧化酮，间氯过氧化苯甲酸，Oxone(由钾离子和过硫酸氢根离子，硫酸根离子和硫酸氢根离子组成的混合盐)。
由通式(b1)表示的化合物也可以以类似于方案1或方案2的方式合成。在下列方案4中显示了一个实例。
方案4：
在方案4中，A，Z5，Ar，Ar1，Ar2和m如式(b1)中定义，
X，X1，X2选自卤素，优选Cl，Br和I，其中m个X可以彼此相同或不同，X优选为Br或I，并且X1和X2优选为Cl或Br，更优选为Cl。
P是经选择以使包含P的化合物为硼酸，硼酸酯或有机金属试剂的消除基团。包含P的化合物以及有关P的消除的反应如关于方案1和2的说明。
本发明的制备方法的一个方面涉及一种用于合成由通式(b1)表示的有机硫化合物的方法，所述方法通过使上述由通式(d1)表示的化合物与由Ar1-P表示的化合物反应进行。
当在方案4中A为-S(O)-或-S(O)2-时，具有-S(O)-或-S(O)2-的化合物可以为起始材料，或者具有硫醇基的化合物可以为起始材料，并且可以通过在制备过程中使用适当的氧化剂将硫醚基(-S-)转化为亚磺酰基(-SO-)或磺酰基(-S(O)2-)。
以方案4为例，在合成其中例如式(b1)中的A为-S(O)2-的化合物的情况下，下列三种方法可以成为可能。
(i)选择其中在起始材料的式(d3)中A为-S(O)2-的化合物；
(ii)通过选择其中在起始材料的式(d3)中A为-S-的化合物来合成式(d1)(A＝-S-)的化合物，并且在这个步骤，通过将-S-转化为-S(O)2-合成式(d1)(A＝-S(O)2-)的化合物，然后根据路线合成式(b1)(A＝-S(O)2-)；或
(iii)通过选择其中在起始材料的式(d3)中A为-S-的化合物合成式(d1)(A＝-S-)的化合物，然后合成式(b1)(A＝-S-)的化合物，并且在这个步骤，通过将-S-转化为-S(O)2-合成式(b1)(A＝-S(O)2-)的化合物。
可以采用上述用于氧化硫醚基的方法。
有机电致发光元件
下面，对本发明的有机电致发光元件进行说明。对于本发明的有机EL元件，除了将本发明的有机硫化合物用于预定层以外，可以使用已知材料。
有机EL元件优选为在一对电极之间具有单层或多层的有机化合物层的有机EL元件，并所述有机化合物层中的至少一个层包含本发明的化合物。有机化合物层是缓冲层，空穴注入层，空穴传输层，发射层，空穴阻挡层，电子传输层。
单层型有机EL元件在阳极和阴极之间具有发射层。发射层含有发射材料，并且其还可以含有用于有机化合物层中的材料例如空穴传输材料和电子传输材料，因而可以将从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子传输到发射材料。
多层型有机EL元件包括例如多层结构如(阳极/缓冲层/空穴传输层/发射层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极)和(阳极/缓冲层/空穴传输层/发射层/电子传输层/阴极)，以及包括其它多层结构，如(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/空穴阻挡层/电子传输层/金属氧化物层/阴极)，(阳极/空穴注入层/发射层/阴极)，(阳极/发射层/电子传输层/阴极)，(阳极/空穴注入层/发射层/电子传输层/阴极)，并且其结构不限于这些。
缓冲层，空穴传输层，电子传输层和发射层各自还可以具有单层结构或多层结构。对于空穴传输层、电子传输层中的每个层，还可以分别设置具有注入功能的层(即空穴注入层和电子注入层)和具有传输功能的层(即空穴传输层和电子传输层)。
就本发明的有机EL元件的构成元件而言，在下文中以(阳极/缓冲层/空穴传输层/发射层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极)构成的元件为例进行详细说明。
虽然本发明的化合物可以包含在任何层内，但是优选包含在发射层、空穴阻挡层和电子传输层内。
可以从已知发射材料中选择和使用任何材料用于在本发明的有机EL元件的有机层中的发射层中使用的材料(在下文中称为发射材料)中。例如，其包括而不限于这些：荧光材料如蒽，萘，芘，并四苯，六苯并苯，二萘嵌苯，酞并二萘嵌苯(phthaloperylene)，萘并二萘嵌苯，二苯基丁二烯，四苯基丁二烯，香豆素，
二唑，双苯并
唑啉(bisbenzoxazorine)，联苯乙烯，环戊二烯，喹啉金属配合物，三(8-羟基喹啉酸)铝配合物，三(4-甲基-8-喹啉酸)铝配合物，三(5-苯基-8-喹啉酸)铝配合物，氨基喹啉金属配合物，苯并喹啉金属配合物，三-(对-三联苯-4-基)胺，1-芳基-2，5-二(2-噻吩基)吡咯衍生物，吡喃，喹吖酮，红荧烯，双苯乙烯基苯衍生物，双苯乙烯基亚芳基衍生物，和磷光发射材料如4-乙酰苯基乙炔基[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金，[2-(4，6-二氟苯基)吡啶酸盐-N，C2′]铱(III)皮考啉酸盐(FIrpic)，三{1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑特，N，C2′}铱(III)(Irtfmppz3)，双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2′]硼酸盐(Fir6)，三(2-苯基吡啶)铱(III)。
发射层可以由上述发射材料和主体材料形成。尤其当磷光材料用于发射层时有必要使用主体材料。已知的主体材料包括而不限于例如这些材料：4，4′-二(N-咔唑基)-1，1′-联苯(CBP)，1，4-二(N-咔唑基)苯，2，2′-二[4″-(N-咔唑基)苯基]-1，1′-联苯(4CzPBP)，二苯基二(邻甲苯基)硅烷，对-双(三苯基甲硅烷基)苯，9，10-双-[1，1，3′，1″]三联苯-5′-基-蒽。
当发射材料与主体材料组合使用时，相对于主体材料，发射材料优选为0.005至40重量％。
作为发射层中的主体材料，本发明的有机硫化合物可以单独使用或者与其它主体材料组合使用。
用作空穴阻挡层的材料(下文中称为空穴阻挡材料)包括而不限于这些作为已知材料的材料：例如，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉，双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-苯基苯酚)铝，双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基甲硅烷醇)铝等。
作为空穴阻挡材料，本发明的有机硫化合物可以单独使用或与其它空穴阻挡材料组合使用。
用作电子传输层的材料(下文中被称为电子传输材料)包括作为已知材料的下列材料：例如，芴，菲咯啉，红菲咯啉，浴铜灵，蒽醌并二甲烷，二苯酚并苯醌，唑，
二唑，三唑，咪唑，蒽醌并二甲烷，4，4′-N，N′-二咔唑联苯(CBP)等，它们的化合物，金属配合物或含氮5元环衍生物。金属配合物具体包括而不限于这些：8-羟基喹啉酸锂，三(8-羟基喹啉酸)铝，三(2-甲基-8-羟基喹啉酸)铝，三(8-羟基喹啉酸)镓，双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍，双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)锌，双(2-甲基-8-喹啉酸)(邻-甲酚)镓，双(2-甲基-8-喹啉酸)(1-萘酚)铝，双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基酚盐等。作为上述含氮5元环衍生物，还优选
唑，噻唑，
二唑，噻二唑或三唑衍生物。具体地而不限于这些：2，5-双(1-苯基)-1，3，4-唑，2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑，2，5-双(1-苯基)-1，3，4-
二唑，2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯)1，3，4-
二唑，2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑，1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯，2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-噻唑等。此外，也可以使用用于聚合物有机发射元件的聚合物材料。例如，它们是而不限于这些：聚对亚苯基及其衍生物，芴及其衍生物、等等。
作为电子传输材料，本发明的有机硫化合物可以单独使用或与其它电子传输材料组合使用。
另一方面，用作空穴传输层的材料(在下文中称为空穴传输材料)可以从已知材料中选择并使用。例如它们包括而不限于这些：芳族二胺化合物如N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′二胺(TPD)和4，4′-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)；茋衍生物；吡唑啉衍生物；聚合物材料如聚芳基链烷，4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)N-苯基氨基)三苯基胺(间-MTDATA)，2，2′，7，7′-四-(N，N-二苯基氨基)-9，9′-螺二芴，和聚乙烯基咔唑。
缓冲层还可以设置在有机EL元件中以改善空穴的注入性，并且用于缓冲层的材料可以从已知材料中选择并使用。更优选的是，使用其中1至30重量％的氧化钼被掺杂到上述空穴传输材料中的材料；然而，它们不限于此。
作为用于阳极的导电材料，可以使用具有高于约4eV的功函的那些材料，例如碳原子，铝，钒，铁，钴，镍，钨，银，金，铂，钯和它们的合金，ITO(其中5至10％的氧化锡被添加到氧化铟中的物质)基底，用于NESA基底的金属氧化物如氧化锡，氧化铟，和进一步的有机导电树脂，如聚噻吩和聚吡咯。另外，优选在本发明元件中使用这样的用于阳极的导电材料：其功函比用于阴极的材料的功函高0.1eV以上。
作为用于阴极的导电材料，可以使用具有低于约4eV的功函的那些材料，例如使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝等或它们的合金。所述合金包括镁/银、镁/铟、锂/铝等。合金的比率通过气相沉积源的温度、气氛、真空度等控制，并且不受特别限制。另外，优选在本发明元件中使用这样的用于阴极的导电材料：其功函比用于阳极的材料的功函低0.1eV以上。
在本发明的有机EL元件中，金属氧化物层还可以设置在发射层和电极之间以改善电子的注入性。金属氧化物也可以被掺杂并用于电子传输材料中。
作为所要使用的金属氧化物，使用碱金属氟化物如LiF；碱土金属氟化物如BaF2，SrF2；碱金属氧化物如Li2O；碱土金属氧化物如RaO，SrO。
如有必要，阳极和阴极可以形成具有2个以上层的层构造。
就本发明的有机EL元件而言，期望至少一侧在发光波长范围内是透明的。还期望基底是透明的。
通过使用上述导电材料以及在装配时通过如气相沉积或溅射这种方法来确保预定的半透明度，从而获得透明电极。
期望在发光侧的电极的透光率为10％以上。
虽然基底不受特别限制，只要其具有机械、热强度且其具有透明性即可，但是使用玻璃基底或者透明树脂膜。
透明树脂膜包括例如聚乙烯，乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，乙烯-乙烯醇共聚物，聚丙烯，聚苯乙烯，聚甲基丙烯酸甲酯，聚氯乙烯，聚乙烯醇，聚乙烯醇缩丁醛，尼龙，聚醚醚酮，聚砜，聚醚砜，四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物，聚氟乙烯，四氟乙烯-乙烯共聚物，四氟乙烯-六氟丙烯共聚物，聚氯三氟乙烯，聚偏二氟乙烯，聚酯，聚碳酸酯，聚氨酯，聚酰亚胺，聚醚型酰亚胺，聚酰亚胺，聚丙烯等。
对于本发明的有机EL元件，可以在元件的表面上设置保护层，或者可以将整个元件用硅油、树脂等保护，以提高对温度、湿度、气氛等的稳定性。
为了形成有机EL元件的各个层，可以应用用于膜形成层的干法如真空气相沉积、溅射、等离子体、离子镀，或者用于膜形成的湿法如旋涂、浸渍、流涂。膜厚度优选为但不特别限于0.1nm至10μm，还优选为0.5nm至0.2μm。
在用于膜形成的湿法的情况下，薄膜可以通过将每个层上的本发明的材料溶解或分散在溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二
烷中而制备。在这个步骤，也可以同时存在上述材料。
实施例
本发明将通过下列实施例进行具体说明。
实施例1
双(4-(间-三联苯-5′-基)苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300ml四颈玻璃烧瓶中，加入11.3g(31.7mmol)的2-(间-三联苯-5′-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷，3.50g(12.2mmol)的双(4-氯苯基)砜，63.0ml(85.1mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和175ml的1，4-二烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入270mg(290μmol)的三(二亚苄基)丙酮二钯(0)和210mg(750μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应20小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在添加水和乙酸乙酯的情况下分离，并且将获得的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物依次通过硅胶柱色谱(洗脱液；甲苯)，重结晶(乙酸乙酯)，升华而纯化，从而获得5.70g白色固体形式的双(4-(间-三联苯-5′-基)苯基)砜(分离收率；69％)。
双(4-(间-三联苯-5′-基)苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；307，674(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；7.34至7.56(12H，m)，7.60至7.92(18H，m)，8.04至8.14(4H，m)
实施例2
双(间-三联苯-5′-基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300ml四颈玻璃烧瓶中，加入1.50g(4.20mmol)的双(3，5-二氯苯基)砜，2.67g(21.9mmol)的苯基硼酸，21.8ml(29.4mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和125ml的1，4-二烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入190mg(210μmol)的三(二亚苄基)丙酮二钯(0)和150mg(530μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应24小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且将沉淀的固体过滤，将所述固体用50.0ml的二
烷，50.0ml的水和50.0ml的甲醇洗涤，并在真空下干燥。通过升华将获得的固体纯化以获得1.00g白色固体形式的双(间-三联苯-5′-基)砜(分离收率；45％)。
双(间-三联苯-5′-基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；228，522(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；7.36至7.53(12H，m)，7.58至7.70(8H，m)，7.93至8.00(2H，m)，8.10至8.23(4H，m)
参考实施例1
3，5-二苯基氯苯的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的1L四颈玻璃烧瓶中，加入20.0g(74.0mmol)的3，5-二溴氯苯，27.0g(222mmol)的苯基硼酸，285ml(570mmol)的2.0mol/l碳酸钠水溶液和500ml的甲苯∶四氢呋喃(1∶1)溶液，并且使氮气通过溶液2小时30分钟。然后，加入4.28g(3.70mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，使其在搅拌下于73至75℃反应28小时，接着进一步加入4.10g(33.6mmol)的苯基硼酸和1.10g(950μmol)的四(三苯基膦)合钯(0)并且在搅拌下于73至75℃反应24小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在添加水和甲苯的情况下分离，并且在用甲苯萃取水层后以及在将有机层合并并且用水洗涤后，用无水硫酸镁将其干燥。过滤后，将滤液将在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：己烷)纯化，获得16.0g白色固体形式的3，5-二苯基氯苯(分离收率；82％)
参考实施例2
2-(间-三联苯-5′-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的1L四颈玻璃烧瓶中，加入15.0g(56.7mmol)如参考实施例1合成的3，5-二苯基氯苯，20.2g(79.5mmol)的频哪醇酯二硼烷(pinacolate diborane)，8.35g(85.1mmol)的乙酸钾和750ml的脱水1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时30分钟。然后，加入1.96g(3.41mmol)的二亚苄基丙酮合钯(0)和2.29g(8.17mmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于83至85℃反应24小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在添加饱和盐水和乙酸乙酯的情况下分离，并且将获得的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：己烷-氯仿)纯化以获得15.6g白色固体形式的2-(间-三联苯-5′-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(分离收率；77％)。
参考实施例3
双(3，5-二氯苯基)硫醚的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300ml三颈玻璃烧瓶中，加入22.6g(82.8mmol)的3，5-二氯碘苯和200ml的二甲基甲酰胺，并且使氩气通过溶液2小时15分钟。然后，加入14.8g(82.6mmol)的3，5-二氯苯硫酚，22.8g(165mmol)的碳酸钾和1.57g(8.24mmol)的碘化亚铜，使其在搅拌下于95至100℃反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在添加水和己烷∶乙酸乙酯(1∶1)的情况下分离，并且将获得的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过重结晶，简易硅胶柱色谱(洗脱液；己烷)纯化，获得25.4g白色固体形式的双(3，5-二氯苯基)硫醚(分离收率；95％)。
参考实施例4
双(3，5-二氯苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
在将200ml的二氯甲烷加入到配备有温度计、氯化钙管和搅拌器的1L三颈玻璃烧瓶中并冷却至0至5℃后，加入25.8g(97.2mmol)的65％间-氯过苯甲酸。然后，在搅拌并且保持在0至10℃的情况下滴加溶液，该溶液是14.3g(44.1mmol)如参考实施例3合成的双(3，5-二氯苯基)硫醚溶解在125ml的二氯甲烷中的溶液。滴加完成后，使其在室温反应过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水洗涤反应混合物，并且将获得的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过柱色谱(洗脱液；己烷-甲苯)纯化，获得12.7g白色固体形式的双(3，5-二氯苯基)砜(分离收率；81％)。
EI-MS；354(M)，356(M+2)，358(M+4)
参考实施例5
3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯硫醚的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300mL三颈玻璃烧瓶中，加入43.9g(140mmol)的1，3，5-三溴苯，28.9g(210mmol)的碳酸钾，2.65g(14.0mmol)的碘化亚铜和200ml的N，N-二甲基甲酰胺，并使氩气通过溶液。然后在添加25.0g(140mmol)的3，5-二氯苯硫酚的情况下使其在95至100℃反应，所述3，5-二氯苯硫酚被分为每隔1小时一次5g添加。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在添加水和己烷∶乙酸乙酯(1∶1)的情况下分离，并且在将获得的有机层用饱和盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液；己烷-甲苯)纯化，获得20.0g白色固体形式的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯硫醚(分离收率；35％)。
参考实施例6
3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
在将150ml的二氯甲烷加入到配备有温度计、氯化钙管和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中并冷却至0至5℃后，加入21.2g(79.9mmol)的65％间-氯过苯甲酸。然后，在搅拌并且保持在0至10℃的情况下滴加溶液，所述溶液是15.0g(36.3mmol)的如参考实施例5合成的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯硫醚溶解在200ml的二氯甲烷中的溶液。滴加完成后，使其在室温反应过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水洗涤反应混合物，并且将获得的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，并且将获得的浓缩物通过柱色谱(洗脱液；己烷-甲苯)纯化，获得10.0g白色固体形式的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯砜(分离收率；62％)。
实施例3
双(3，5-二-间-甲苯基苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.50g(7.00mmol)如参考实施例4合成的双(3，5-二氯苯基)砜，4.96g(36.5mmol)的3-甲基苯基硼酸，36.4ml(49.1mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和225ml的1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入320mg(350μmol)的三(二亚苄基)丙酮合二钯(0)和250mg(890μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应20小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并分离有机层。将获得的有机层在减压下浓缩并且将浓缩物通过硅胶色谱(洗脱液；己烷-甲苯)纯化，获得2.50g白色固体形式的双(3，5-二-间-甲苯基苯基)砜(分离收率；60％)。
双(3，5-二-间-甲苯基苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；578(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；2.39(12H，s)，7.12至7.50(16H，m)，7.88至8.00(2H，m)，8.08至8.20(4H，m)
实施例4
双(3，5-二-对甲苯基苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.50g(7.00mmol)如参考实施例4合成的双(3，5-二氯苯基)砜，4.96g(36.5mmol)的4-甲基苯基硼酸，36.4ml(49.1mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和225ml的1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入320mg(350μmol)的三(二亚苄基)丙酮合二钯(0)和250mg(890μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应20小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并通过过滤分离沉淀的固体，将所述固体用1，4-二
烷，纯水和甲醇洗涤并且在真空下干燥。将获得的固体通过重结晶(1，4-二
烷-甲醇)纯化，获得3.30g白色固体形式的双(3，5-二-对甲苯基苯基)砜(分离收率；81％)。
双(3，5-二-对甲苯基苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；578(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；2.39(12H，s)，7.20至7.34(8H，m)，7.46至7.58(8H，m)，7.86至7.98(2H，m)，8.08至8.20(4H，m)
实施例5
双(3，5-二-邻甲苯基苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中，加入3.10g(7.00mmol)如参考实施例6合成的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯基砜，4.96g(36.5mmol)的2-甲基苯基硼酸，36.4ml(49.1mmol)的1.35M磷酸钾水溶液和225ml的1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入320mg(350μmol)的三(二亚苄基)丙酮合二钯(0)和250mg(890μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应25小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将获得的浓缩物通过硅胶色谱(洗脱液：己烷-甲苯)纯化，获得2.30g白色固体形式的双(3，5-二-邻甲苯基苯基)砜(分离收率；57％)。
双(3，5-二-邻甲苯基苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；578(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；2.30(12H，s)，7.20至7.38(16H，m)，7.46至7.58(2H，m)，7.85至7.98(4H，m)
实施例6
双(3，5-二-3-吡啶基苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.10g(4.70mmol)如参考实施例6合成的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯基砜，5.00g(24.4mmol)的2-(3-吡啶基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷，36.4ml(49.1mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和225ml的1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入210mg(230μmol)的三(二亚苄基)丙酮合二钯(0)和160mg(570μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且通过过滤分离沉淀的固体，将所述固体用1，4-二
烷、纯水和甲醇洗涤并且在真空下干燥。将获得的固体通过硅胶色谱(洗脱液：氯仿-甲醇)纯化，获得800mg白色固体形式的双(3，5-二-3-吡啶基苯基)砜(分离收率；32％)。
双(3，5-二-3-吡啶基苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；526(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；7.32至7.50(4H，m)，7.84至8.02(6H，m)，8.14至8.28(4H，m)，8.58至8.72(4H，m)，8.76至8.92(4H，m)
实施例7
双(3，5-二-4-吡啶基苯基)砜的合成
标题的化合物根据下列方案合成。
向配备有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.10g(4.70mmol)如参考实施例6合成的3，5-二氯苯基-3′，5′-二溴苯基砜，5.00g(24.4mmol)的2-(4-吡啶基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷，36.4ml(49.1mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液和225ml的1，4-二
烷，并且使氮气通过溶液1小时。然后，加入210mg(230μmol)的三(二亚苄基)二钯(0)和160mg(570μmol)的三环己基膦，使其在搅拌下于80至83℃反应。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且通过过滤分离沉淀的固体，将所述固体用1，4-二
烷、纯水和甲醇洗涤并且在真空下干燥。将获得的固体通过硅胶色谱(洗脱液：氯仿-甲醇)纯化，获得800mg白色固体形式的双(3，5-二-3-吡啶基苯基)砜(分离收率；32％)。
双(3，5-二-3-吡啶基苯基)砜是新型化合物，其由下列特征值表示。
EI-MS；526(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；7.45至7.60(8H，m)，8.00至8.10(2H，m)，8.24至8.34(4H，m)，8.66至8.82(8H，m)
参考实施例8
1，3-双(3′，5′-二氯苯基硫)苯的合成
向配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.36g(10.0mmol)的1，3-二溴苯，5.52g(40.0mmol)的碳酸钾和50.0ml的N，N-二甲基咪唑啉酮。在搅拌下使氮气通过1小时。然后加入3.76g(21.0mmol)的碘化亚铜和3.76g(21.0mmol)的3，5-二氯苯硫醇，使其在160至165℃的内部温度反应24小时。反应完成后，在添加水和甲苯的情况下将它们分离，并且在将获得的有机层用硫酸镁干燥后，将其过滤并将获得的滤液在减压下浓缩。将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：己烷)纯化，获得2.36g白色固体形式的1，3-双(3′，5′-二氯苯基硫)苯(分离收率；27％)。
参考实施例9
1，4-双(3′，5′-二氯苯基硫)苯的合成
向配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.83g(10.0mmol)的4-溴碘苯，5.52g(40.0mmol)的碳酸钾和50.0ml的N，N-二甲基咪唑啉酮，并且搅拌下使氮气通过1小时。然后加入3.81g(20.0mmol)的碘化亚铜和3.76g(21.0mmol)的3，5-二氯苯硫醇，使其在160至165℃的内部温度反应24小时。反应完成后，在添加水和甲苯的情况下将它们分离，并且在将获得的有机层用硫酸镁干燥后，将其过滤并将获得的滤液在减压下浓缩。将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：己烷)纯化，获得4.78g白色固体形式的1，4-双(3′，5′-二氯苯基硫)苯(分离收率；55％)。
参考实施例10
1，3-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯的合成
将40.0ml的二氯甲烷加入到配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100ml四颈玻璃烧瓶中，并冷却。在随后加入5.84g(22.1mmol)的65重量％间氯过苯甲酸后，滴加其中2.36g(5.49mmol)如参考实施例8合成的1，3-双(3′，5′-二氯苯基)苯溶解在25ml的二氯甲烷中的溶液，以使内部温度不高于10℃。在滴加完成后并且在0至10℃搅拌1小时后，将其在室温搅拌过夜。反应完成后，在添加二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水的情况下将其分离。在将获得的有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤后，并且在用硫酸镁干燥后，将其过滤。将获得的滤液在减压下浓缩并且通过硅胶柱色谱(洗脱液；己烷/甲苯＝1/1(体积比))纯化，获得2.40g白色固体形式的1，3-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯(分离收率；88％)。
实施例8
1，3-双(3′，5′-二苯基苯基磺酰)苯的合成
向配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的300ml四颈玻璃烧瓶中加入2.40g(4.85mmol)如参考实施例10合成的1，3-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯，3.07g(25.2mmol)的苯基硼酸，340ml的二
烷和25.2ml(34.0mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液，并且搅拌下使氮气通过1小时。然后加入220mg(240μmol)的三(二亚苄基丙酮)钯和170mg(610μmol)的三环己基膦，使其在80至85℃的内部温度反应22小时。反应完成后，将反应溶液在加压下浓缩，并且在将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/乙酸乙酯＝300/30(体积比))纯化后，使用甲苯-己烷(1∶1)将其重结晶。然后将获得的固体通过硅胶色谱(洗脱液：氯仿)纯化，获得1.70g白色固体形式的1，3-双(3′，5′-二苯基苯基磺酰)苯(分离收率；52％)。
EI-MS(m/e)；662(M)
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))；8.64(1H，s)，8.25至7.90(8H，m)，7.75至7.20(21H，m)
参考实施例11
1，4-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯的合成
将80.0ml的二氯甲烷加入到配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的300ml四颈玻璃烧瓶中，并冷却。在随后加入8.31g(31.4mmol)的65重量％的间-氯过苯甲酸后，滴加其中3.00g(6.98mmol)如参考实施例9合成的1，4-双(3′，5′-二氯苯基)苯溶解在30ml二氯甲烷中的溶液，以使内部温度不高于10℃。滴加完成后并且在0至10℃搅拌1小时后，将其在室温搅拌过夜。反应完成后，在添加二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水的情况下将其分离，并且将有机层和水层过滤。在将获得的固体用水洗涤后，加入250ml的二
烷，并且通过加热将它们溶解。将获得的溶液冷却并将沉淀的固体过滤且收集，获得2.60g白色固体形式的1，4-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯(分离收率；75％)。
实施例9
1，4-双(3′，5′-二苯基苯基磺酰)苯的合成
向配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的300ml四颈玻璃烧瓶中，加入2.55g(5.16mmol)如参考实施例11合成的1，4-双(3′，5′-二氯苯基磺酰)苯，3.28g(26.9mmol)的苯基硼酸，260ml的二
烷和34.0ml(45.9mmol)的1.35mol/l磷酸钾水溶液，并且在搅拌的情况下使氮气通过1小时。然后，加入240mg(260μmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯和190mg(680μmol)的三环己基膦，使其在80至85℃的内部温度反应22小时。然后添加480mg(520μmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯和380mg(1.36mmol)的三环己基膦，并且在使它们在80至85℃的内部温度反应40小时的反应完成后，将反应溶液在减压下浓缩，并且将氯仿和水添加到获得的浓缩物中，将所述浓缩物分离。在将获得的有机层用硫酸镁干燥后，将其过滤并且在减压下浓缩。在将获得的浓缩物通过硅胶柱色谱(洗脱液：氯仿)纯化后，获得1.00g白色固体形式的1，4-双(3′，5′-二苯基苯基磺酰)苯(分离收率；29％)。
EI-MS(m/e)；662(M)
1H-NMR(CDCl3、δ(ppm))；8.18至8.02(8H，m)，8.00至7.95(2H，m)，7.68至7.35(20H，m)
接下来，对使用本发明的化合物的有机EL元件的制造实施例进行说明。
元件制造实施例1
如图1中所示，通过下列方法制造有机EL元件，所述有机EL元件从基底侧起设置有透明基底1，阳极2，缓冲层3，空穴传输层4，发射层5，空穴阻挡层6，电子传输层7和阴极8中的每一个层。
在制造实施例中，使用下列缩写。
BTPS：双(间-三联苯-5′-基)砜；使用实施例2中合成的双(间-三联苯-5′-基)砜。
BTPPS：双(4-(间-三联苯-5′-基)苯基)砜；使用实施例1中合成的双(4-(间三联苯-5′-基)苯基)砜。
通过以下列顺序的清洁来处理其上沉积有膜厚度为110nm的透明导电膜图案(ITO)(阳极2)的玻璃基底(透明基底1)：用纯水和表面活性剂超声清洁，用流动的纯水清洁，用1∶1纯水和异丙醇的溶液超声清洁，以及用沸腾的异丙醇清洁。将此基底缓慢地从沸腾的异丙醇中提起并且在异丙醇蒸气中干燥，并且最后用紫外线和臭氧清洁。将此基底作为阳极置于真空室中，所述真空室被抽真空至1×10-6托，并且在该室中安装填充有每种蒸发材料的各个钼板以及用于形成具有预定图案的膜的蒸发掩模，并且通过在板上施加电流和热来蒸发所述蒸发材料，接着沉积如下的缓冲层3，空穴传输层4，发射层5，空穴阻挡层6，电子传输层7。
通过在上述基板上共蒸发作为空穴传输材料的NS21(由Nippon Steel Chemical Co.，Ltd制造)和三氧化钼(MoO3)，NS21∶MoO3＝80∶20沉积为10nm的膜厚度，然后NS21∶MoO3＝90∶10沉积为20nm的膜厚度以形成缓冲层3。接着将NS21沉积为5nm的膜厚度以形成空穴传输层4。随后，将NS21∶EY52(由e-Ray Optoelectronics Technology Co.，Ltd.(下文中称为e-Ray Co.)生产)＝98.7∶1.3沉积为20nm的膜厚度，并且进一步将EB43(由e-Ray Co.生产)∶EB52(由e-Ray Co.生产)沉积为30nm的膜厚度，以使发射层5成为白色元件。在发射层5上将双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-苯基酚)铝(BAlq)沉积为5nm的膜厚度以形成空穴阻挡层6。
在空穴阻挡层6上，进一步将BTPS沉积为17nm的膜厚度，并且进一步将BTPS∶8-羟基喹啉酸锂(Liq)＝74∶26沉积为10nm的膜厚度以形成电子传输层7。在其上沉积铝(Al)膜为100nm的膜厚度以形成阴极8。
将以此方式形成的分层结构与另一个玻璃基底结合，将其用可紫外固化的树脂包封以完成元件。
此元件的层结构简示为，
阳极2：ITO(110nm)，
缓冲层3：NS21∶MoO3(10nm，80∶20)/NS21∶MoO3＝(20nm，90∶10)，
空穴传输层4：NS21(5nm)，
发射层5：NS21∶EY52(20nm，98.7∶1.3)/EB43∶EB52(30nm，98.8∶1.2)，
空穴阻挡层6：BAlq(5nm)，
电子传输层7：BTPS(17nm)/BTPS∶Liq(10nm，74∶26)，
阴极8：Al(100nm)。
元件制造实施例2
除了用BTPS代替空穴阻挡层的BAIq并使用1，4-二(1，10-菲咯啉-2-基)苯(DPB)代替用于元件制造1中的电子传输层中的BTPS以外，以与元件制造实施例1类似的方式制造元件。
层结构为，
阳极2：ITO(110nm)，
缓冲层3：NS21∶MoO3(10nm，80∶20)/NS21∶MoO3＝(20nm，90∶10)，
空穴传输层4：NS21(5nm)，
发射层5：NS21∶EY52(20nm，98.7∶1.3)/EB43∶EB52(30nm，98.8∶1.2)，
空穴阻挡层6：BTPS(5nm)，
电子传输层7：DPB(14nm)/DPB∶Liq(10nm，74∶26)，
阴极8：Al(100nm)。
元件制造实施例3
除了使用BTPPS代替元件制造1中的BTPS以外，以与元件制造实施例1类似的方式制造元件。
此元件的层结构简示为，
阳极2：ITO(110nm)，
缓冲层3：NS21∶MoO3(10nm，80∶20)/NS21∶MoO3＝(20nm，90∶10)，
空穴传输层4：NS21(5nm)，
发射层5：NS21∶EY52(20nm，98.7∶1.3)/EB43∶EB52(30nm，98.8∶1.2)，
空穴阻挡层6：BAlq(5nm)，
电子传输层7：BTPPS(17nm)/BTPPS∶Liq(10nm，74∶26)，
阴极8：Al(100nm)。
元件制造实施例4
除了用BTPPS代替元件制造2中的BTPS的以外，以与元件制造实施例2中类似的方式制造元件。
此元件的层结构简示为，
阳极2：ITO(110nm)，
缓冲层3：NS21∶MoO3(10nm，80∶20)/NS21∶MoO3＝(20nm，90∶10)，
空穴传输层4：NS21(5nm)，
发射层5：NS21∶EY52(20nm，98.7∶1.3)/EB43∶EB52(30nm，98.8∶1.2)，
空穴阻挡层6：BTPPS(5nm)，
电子传输层7：DPB(14nm)/DPB∶Liq(10nm，74∶26)，
阴极8：Al(100nm)。
元件制造实施例5
如图2中所示，以与元件制造实施例1类似的方式制造有机EL元件，其从基底侧起设置有透明基底11，阳极12，缓冲层13，空穴传输层14，发射层15，电子传输层16和阴极17中的每一个层。
层结构如下
阳极12：ITO(110nm)，
缓冲层13：NS21∶MoO3(10nm，80∶20)/NS21∶MoO3＝(20nm，90∶10)，
空穴传输层14：3DTAPBP(20nm)，
发射层15：4-乙酰苯基乙炔基[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金∶BTPS(10nm，80∶20)，
电子传输层16：BmPyPB(50nm)/Liq(0.5nm)，
阴极17：Al(100nm)。
3DTAPBP，4-乙酰苯基乙炔基[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金，BmPyPB是由以下描述的结构式表示的化合物，其分别描述在JP-A-2005-320277，WO2005-80515和JP-A-2008-127326中。
元件制造实施例6
有机EL元件以与元件制造实施例1类似的方式制造，其设置有图2中所示的每一个层。
层构造如下。
阳极12：ITO(110nm)，
缓冲层13：NS21∶MoO3(20nm，80∶20)，
空穴传输层14：3DTAPBP(20nm)，
发射层15：FIrpic∶BTPS(4.5nm，20∶80)/PQ2Ir(dpm)∶BTPS(1.0nm，5∶95)/FIrpic∶BTPS(4.5nm，80∶20)，
电子传输层16：BmPyPB(25nm)/KLET03(47nm)/Liq(1.0nm)，
阴极17：Al(100nm)。
FIrpic，PQ2Ir(dpm)是由下述结构式表示的掺杂剂，KLET03是由Chemipro Kasei，Ltd生产的电子传输材料。
元件制造实施例7
除了用BTPPS代替BTPS以外，具有如下所述的简示的层结构的元件以与元件制造实施例6类似的方式制造。
层结构如下。
阳极12：ITO(110nm)，
缓冲层13：NS21∶MoO3(20nm，80∶20)，
空穴传输层14：3DTAPBP(20nm)，
发射层15：FIrpic∶BTPPS(4.5nm，20∶80)/PQ2Ir(dpm)∶BTPPS(1.0nm，5∶95)/FIrpic∶BTPPS(4.5nm，80∶20)，
电子传输层16：BmPyPB(25nm)/KLET03(47nm)/Liq(1.0nm)，
阴极17：Al(100nm)。
将如上所述元件制造实施例1至7所制造的有机EL元件连接到电源(由KETHELEY Inc.制造的″2400″)，并且仅借助于多通道分析器(由Konica Minolta Inc.制造的″CS-2000″)进行外部量子效率、发光效率，能量转换效率的测量。结果显示在表1和表2中。
表1.各个元件的性能评价结果
表2
工业可适用性
本发明的有机硫化合物可以用作有机EL元件的材料。
标记说明
1.透明基底
2.阳极
3.缓冲层
4.空穴传输层
5.发射层
6.空穴阻挡层
7.电子传输层
8.阴极
11.透明基底
12.阳极
13.缓冲层
14.空穴传输层
15.发射层
16.电子传输层
17.阴极
Claims (11)
1.一种有机硫化合物，所述有机硫化合物由通式(a1)表示：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z1和Z4彼此独立地表示三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，
Z2和Z3彼此独立地表示二价芳族烃基或芳族杂环基，所述二价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，并且
n是0或1，并且两个n可以相同或不同；
或者，
所述有机硫化合物由通式(b1)表示：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z5表示三价芳族烃基或芳族杂环基，所述三价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar表示m价芳族烃基或芳族杂环基，所述m价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1和Ar2彼此独立地表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义，
m是2或3，
其中，存在于所述式中并且出现m次的A，Z5，Ar1和Ar2在每次出现时，可以彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机硫化合物，所述有机硫化合物由通式(a2)表示：
或者，
所述有机硫化合物由通式(b2)表示：
其中，在通式(a2)和(b2)中，A，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，n和m分别表示与关于所述通式(a1)和(b1)的限定相同的含义，其中苯环上的任何氢原子可以被烷基、环烷基或烷氧基取代。
3.根据权利要求1所述的有机硫化合物，所述有机硫化合物由通式(a3)表示：
其中，A，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和n表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义，其中苯环上的任何氢原子均可以被烷基、环烷基或烷氧基取代。
4.根据权利要求1所述的有机硫化合物，所述有机硫化合物由通式(a4)表示：
其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和n表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义，其中苯环上的任何氢原子均可以被烷基、环烷基或烷氧基取代。
5.一种用于制备由通式(a1)表示的化合物的方法：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z1和Z4彼此独立地表示三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，
Z2和Z3彼此独立地表示二价芳族烃基或芳族杂环基，所述二价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，并且
n是0或1，并且两个n可以相同或不同；
所述方法的特征在于使由通式(c1)表示的化合物：
其中，
A，Z1，Z4，Z2，Z3和n表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义，
X1，X2，X3和X4彼此独立地表示卤素，
与由下列式表示的化合物反应：
Ar1P，Ar2P，Ar3P和Ar4P
其中，Ar1，Ar2，Ar3和Ar4表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义；P是经选择以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有机金属试剂的消除基团。
6.一种用于制备由通式(a1)表示的化合物的方法：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z1和Z4彼此独立地表示三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，
Z2和Z3彼此独立地表示二价芳族烃基或芳族杂环基，所述二价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，并且
n是0或1，并且两个n可以相同或不同；
所述方法的特征在于使由通式(c4)表示的化合物：
其中，
A，Z2，Z3和n表示与关于所述通式(a1)的限定相同的含义，并且
X表示卤素，并且两个X可以相同或不同
与由通式(c5i)和(c5ii)表示的化合物反应：
其中，
Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Z1和Z4表示与在所述通式(a1)中的限定相同的含义，
P是经选择以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有机金属试剂的消除基团。
7.一种用于制备由通式(b1)表示的化合物的方法：
其中，
A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-，
Z5表示三价芳族烃基或芳族杂环基，所述三价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar表示m价芳族烃基或芳族杂环基，所述m价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，
Ar1和Ar2彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，
m是2或3，
其中，存在于所述式中并且出现m次的A，Z5，Ar1和Ar2在每次出现时，可以彼此相同或不同，
所述方法的特征在于使由通式(d1)表示的化合物：
其中，
A，Ar，Z5和m表示关于所述通式(b1)的限定相同的含义，
X1和X2彼此独立地表示卤素，
与由下列式表示的化合物反应
Ar1P和Ar2P
其中，Ar1和Ar2表示与所述通式(b1)中的限定相同的含义；P是经选择以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有机金属试剂的消除基团。
8.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件的特征在于其包含根据权利要求1至4中任一项所述的有机硫化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件的特征在于：选自电子传输层、空穴阻挡层和发射层中的至少一个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的有机硫化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中所述发射层包含4-乙酰苯基乙炔基[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金。
11.根据权利要求1所述的有机硫化合物，所述有机硫化合物由通式(b5)和(b6)表示：
其中，Ar1和Ar2彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基。
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