JP6781543B2 - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6781543B2 JP6781543B2 JP2015244997A JP2015244997A JP6781543B2 JP 6781543 B2 JP6781543 B2 JP 6781543B2 JP 2015244997 A JP2015244997 A JP 2015244997A JP 2015244997 A JP2015244997 A JP 2015244997A JP 6781543 B2 JP6781543 B2 JP 6781543B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sec
- tert
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims description 55
- -1 adamantanyl group Chemical group 0.000 claims description 283
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 180
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 125
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 66
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 54
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 33
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 25
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 24
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 12
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims 10
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 103
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 59
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 53
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 38
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 38
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 34
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 34
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 34
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 32
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 32
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 31
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 31
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 31
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 29
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 26
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 25
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 25
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 25
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 19
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 19
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 17
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 17
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 15
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 11
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 10
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 9
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 8
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 0 CC(C(*1)C2CC2)C2C1CCCCC2 Chemical compound CC(C(*1)C2CC2)C2C1CCCCC2 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical group [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POEOLRMDMUNLPY-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=C(C=CC=N3)C3=C2N=C1C1=CC=CC=C1 POEOLRMDMUNLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(Br)=NC=C1Br WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWYKIOWUSIHSO-UHFFFAOYSA-N 9-(6,6-dimethyl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1C(C(=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C)C VUWYKIOWUSIHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical group OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZZBNZZCHSNOXOH-UHFFFAOYSA-N chloro(trimethyl)germane Chemical compound C[Ge](C)(C)Cl ZZBNZZCHSNOXOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- YFJVCMOXRHOXIH-UHFFFAOYSA-N fluoroform;silver Chemical compound [Ag].FC(F)F YFJVCMOXRHOXIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical class [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVRQVWSVLMGPRN-UHFFFAOYSA-N oxotungsten Chemical class [W]=O VVRQVWSVLMGPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/30—Germanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
(化1)
M(L1)n1(L2)n2 ・・・化学式1
前記化学式1で、L1は、下記の化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式1で、L2は、下記の化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1とn2との和は、2又は3であり、
前記化学式2Aで、Y1及びY2は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、前記化学式2Bで、Y3及びY4は、互いに独立して、C又はNであり、
前記化学式2A及び化学式2Bで、CY1及びCY3は、互いに独立して、C1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、CY2及びCY4は、互いに独立して、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、CY1とCY2は、選択的に、第1連結基を介して、さらに互いに結合され、CY3及びCY4は、選択的に、第2連結基を介して、さらに互いに結合され、
前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1〜Z4は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択され、
a1〜a4は、互いに独立して、0〜4の整数のうちから選択され、
前記化学式2Bで、R11及びR12は、互いに独立して、以下の化学式2Cで表される基のうちから選択され、
前記化学式2Cで、R1〜R3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記b1が1以上である場合、前記化学式2CのR1〜R3のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したZ3と互いに結合し、C2−C10飽和環又はC2−C10不飽和環を形成し、
前記b2が1以上である場合、前記化学式2CのR1〜R3のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したZ4と互いに結合し、C2−C10飽和環又はC2−C10不飽和環を形成し、
前記化学式2A及び化学式2Bで、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、前記化学式2Cで、*は、化学式2BのCY3又はCY4との結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)及び−P(=O)(Q38)(Q39)、のうちから選択され、
前記Q1、Q2、Q6〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
(化1)
M(L1)n1(L2)n2 ・・・化学式1
化学式1で、L1は、下記の化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、化学式1で、L2は、下記の化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択される。
例えば、化学式1で、Mは、Ir又はPtである。
化学式1で、L1とL2は、互いに異なり、化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1とn2との和は、2又は3である。
化学式2Aで、Y1及びY2は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、化学式2Bで、Y3及びY4は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、化学式2Aで、Y1〜Y4は、Cであるが、それに限定されるものではない。
第1連結基及び第2連結基は、互いに独立して、下記に示す化学式6で表される連結基のうちから選択される。
(化6)
*−(Z31)b10−*’ ・・・化学式6
のうちから選択され、
Q41〜Q49は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択され、
b10は、1〜10の整数のうちから選択され、b10が2以上である場合、複数のZ31は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
*−C(Q44)=C(Q45)−*’又は
で表示され(すなわち、化学式6で、b10=1)、Q44〜Q49は、互いに独立して、水素、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q1)(Q2)、−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、のうちから選択され、
Q1、Q2、及びQ6〜Q9は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C20アルキル基、及びC6−C14アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、並びに一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、のうちから選択され、
Q6〜Q9は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、のうちから選択され、
Q6〜Q9は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記に示す化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び下記に示す化学式(10−1)〜(10−32)で表される基のうちから選択される。
a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、a3が2以上である場合、2以上のZ3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、a4が2以上である場合、2以上のZ4は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
化学式2Bで、R11及びR12は、互いに独立して、下記に示す化学式2Cで表される基であり、b1及びb2は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、b1とb2との和は、1以上である。すなわち、化学式2Bで表されるリガンドは、少なくとも1つの化学式2Cで表される基を置換基として必ず含む。
他の例として、前記化学式2Bで、b1は、1であり、b2は、1である。
さらに他の例として、前記化学式2Bで、b1は、1であり、b2は、0である。
C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、のうちから選択される。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び化学式(10−1)〜(10−18)で表される基のうちから選択される。
例えば、化学式2Cで、R1〜R3は、互いに同一であってもよい。
さらに他の例として、化学式2Cで、R1とR2は、同一であり、R3は、R1と異なっているか、あるいはR1〜R3がいずれも互いに異なっている。
さらに他の実施形態によれば、化学式2Cで、R1及びR2は、メチル基であり、R3は、フェニル基である。
化学式2Bで、b1が1以上である場合、化学式2CのR1〜R3のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したZ3と互いに結合し、C2−C10飽和環又はC2−C10不飽和環を形成することができる(例えば、後で記す化学式(2B(4))〜化学式(2B(10))参照)。
b2が1以上である場合、化学式2CのR1〜R3のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したZ4と互いに結合し、C2−C10飽和環又はC2−C10不飽和環を形成することができる。
Z1a及びZ1bについての説明は、互いに独立して、Z1についての説明と同一であり、
Z2a、Z2b及びZ2cについての説明は、互いに独立して、Z2についての説明と同一であり、
aa2及びab2は、互いに独立して、1又は2であり、
aa3及びab3は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
aa4及びab4は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
*及び*’は、Mとの結合サイトである。
Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z2a、Z2b及びZ2cは互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−N(Q1)(Q2)、−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、のうちから選択され、
Q1、Q2、及びQ6〜Q9は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素及びC1−C10アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択され、
aa2及びab2は、互いに独立して、1又は2であり、
aa3及びab3は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
aa4及びab4は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c及びZ2dは、互いに独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び化学式(10−1)〜(10−32)で表される基のうちから選択される。
R1〜R3は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択され、
Z3、Z3a、Z3b、Z4、Z4a、Z4b、Z4c及びZ4dは、互いに独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、のうちから選択され、
Q6〜Q9は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
R1〜R3は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び化学式(10−1)〜(10−18)で表される基のうちから選択され、
Z3、Z3a、Z3b、Z4、Z4a、Z4b、Z4c、及びZ4dは、互いに独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び化学式(10−1)〜(10−32)で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、Mは、Irであり、n1+n2=3であるか、あるいはMは、Ptであり、n1+n2=2であるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1で、n2は、1である。
化学式1で表される有機金属化合物は、イオン対からなる塩の形態を有さず、中性(neutral)である。
Mは、Irであり、n1+n2=3であるか、あるいはMは、Ptであり、n1+n2=2であり、
L1は、化学式(3−1)及び化学式(3−110)で表されるリガンド(例えば、化学式(3−1(1))〜化学式(3−1(59))で表されるリガンド)のうちから選択され、
L2は、化学式(2B(1))〜化学式(2B(10))で表されるリガンドのうちから選択され、
化学式1で表される有機金属化合物は、中性であるが、それらに限定されるものではない。
Mは、Irであり、n1+n2=3であるか、あるいはMは、Ptであり、n1+n2=2であり、
L1は、化学式(3−1)及び化学式(3−110)で表されるリガンド(例えば、化学式(3−1(1))〜化学式(3−1(59))で表されるリガンド)のうちから選択され、
L2は、化学式(2B−1)〜化学式(2B−60)で表されるリガンドのうちから選択され、
化学式1で表される有機金属化合物は、中性であるが、それらに限定されるものではない。
すなわち、n1は、0ではないので、化学式1で表される有機金属化合物は、化学式2Aで表されるリガンドを必ず含む。
また、化学式2Aで表されるリガンドは、化学式1の金属Mと、炭素及び窒素を介して結合されたN−Cバイデンテートリガンド(bidentate ligand)である。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、優秀な熱安定性を有する。
化学式2Cで表される基は、「Ge」を含むので、化学式1で表される有機金属化合物を採用した電気素子、例えば、有機発光素子は、高効率を有する。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層のうち発光層のドーパントとして使用するのに適する。
従って、本発明のもう一つの課題として、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在し、発光層を含んで、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含んだ有機層を含む有機発光素子が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。そのとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含む(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1(後述参照)のみを含んでもよい。そのとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2(後述参照)とを含んでもよい。そのとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)することができる。
例えば、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、
i)第1電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも1層を含んだ正孔輸送領域、並びに
ii)発光層と第2電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも1層を含んだ電子輸送領域、を含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、本実施形態では、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易になるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層、又は2層以上の層を含んだ多層構造を有することができる。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport region)を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも1層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、のうちから選択される。
化学式201で、xa及びxbは互いに独立して、0〜5の整数、又は0、1又は2である。例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩のうち一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば、約100Å〜約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のところのような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントである。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記に示す化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されることができる物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述する1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)を使用することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み得、ドーパントは、化学式1で表される有機金属化合物を含む。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基及びピレニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、のうちから選択される。
化学式301で、Ar113〜Ar116は互いに独立して、
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基及びピレニル基、のうちから選択される。
化学式301で、g、h、i及びjは、互いに独立して、0〜4の整数、例えば、0、1又は2である。
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式302で、Ar126及びAr127は互いに独立して、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基又はプロピル基)である。
化学式302で、k及びlは互いに独立して、0〜4の整数である。例えば、k及びlは、0、1又は2である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約600Åである。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも1層を含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は2層以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば、約30Å〜約300Åである。正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ET1及び化合物ET2の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約150Å〜約500Åである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
Li錯体は、例えば、下記に示す化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET−D2を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、約3Å〜約90Åである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
第2電極19は、本実施形態ではカソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C6−C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
C1−C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)及び−P(=O)(Q38)(Q39)、のうちから選択され、
Q1、Q2、Q6〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換又は非置換のC1−C60アルキル基、置換又は非置換のC2−C60アルケニル基、置換又は非置換のC2−C60アルキニル基、置換又は非置換のC1−C60アルコキシ基、置換又は非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換又は非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換又は非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換のC6−C60アリール基、置換又は非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換又は非置換のC6−C60アリールチオ基、置換又は非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換又は非置換の一価非芳香族縮合多環基グループ、及び置換又は非置換の一価非芳香族複素縮合多環基グループ(例えば、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基グループと一価非芳香族複素縮合多環基グループ)の中から選択される。
しかし、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記の合成例中において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔合成例1:化合物2の合成〕
・〈化合物A2の合成〉
2,5−ジブロモピリジン(10.0g、42.22mmol)をジエチルエーテル200mLに入れ、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(n−BuLi)(42.22mmol)を徐々に入れた後、−78℃で1時間撹拌した。
その後、クロロトリメチルゲルマン(5.2mL、42.22mmol)を入れ、−78℃で1時間反応を進めた後、常温に加温して12時間反応を進めた。
そこから得た有機層を、ジクロロメタンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を添加して水分を除去し、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物に対して、酢酸エチル:ヘキサン=1:15条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物A2」6.3g(54%)を得た。
得た化合物は、LCMS(liquid chromatography mass spectrometry)及び1H NMR(nuclear magnetic resonance)で確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ8.36(s,1H),7.58(d,1H),7.44(d,2H),0.42(s,9H)
MS:m/z 275.94[(M+1)+]
化合物A2(6.30g、22.93mmol)、ビフェニルボロン酸(5.35g、43.85mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(0.90g、3.99mmol)、K2CO3(2.09g、7.97mmol)に、100mLのトルエンと50mLの蒸溜水とを混合させた後、70℃で18時間撹拌し、室温まで冷却させて濾過した。
そこから、ジクロロメタンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去した後、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル:ヘキサン=1:25条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、「化合物A」15.1g(64%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ8.75(s,1H),8.23(s,1H),7.96(d,1H),7.84(dd,1H),7.75(d,1H),7.65(t,3H),7.54(t,1H),7.45(t,2H),7.38(t,1H),0.46(s,9H)
MS:m/z 349.09[(M+1)+]
2−フェニルピリジン(10.0g、64.43mmol)及び塩化イリジウム(10.1g、28.64mmol)に、150mLのエトキシエタノールと50mLの蒸溜水とを混合させた後、24時間還流撹拌して反応を進めた後、常温まで温度を低くした。
そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄して得た固体を真空オーブンで乾燥させ、「化合物M2A」13.8g(90%)を得た。
化合物M2A(2.36g、2.20mmol)に60mLの塩化メチレン(MC)を混合させた後、AgOTf(silver trifluoromethanesulfonate)(1.13g、4.40mmol)を20mLのジクロロメタン/メタノール(3:1)混合溶媒に溶かして添加した。
その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得た固体(化合物M1A)に対して追加の精製を行わずに次の反応に使用した。
化合物M1A(3.06g、4.29mmol)及び化合物A1(1.79g、5.15mmol)にエチルアルコール20mLを混合させ、15時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。
そこから得た混合物を濾過して得た固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、酢酸エチル:ヘキサン=1:6条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物2」2.1g(58%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ7.89(m,4H),7.61(m,8H),7.50(d,1H),7.40(m,3H),7.24(m,1H),7.13(d,1H),6.89(m,9H),0.19(s,9H)
MS:m/z 849.18[(M+1)+]
・〈化合物B3の合成〉
2,5−ジブロモ−4−メチルピリジン(20.0g、79.71mmol)、フェニルボロン酸(11.7g、95.65mmol)、Pd(OAc)2(palladium(ii) acetate)(0.90g、3.99mmol)、トリフェニルホスフィン(PPh3)(2.09g、7.97mmol)及びK2CO3(22.0g、159.4mmol)に、200mLのアセトニトリル及び100mLのメタノールを混合させた後、50℃で18時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。
そこから、ジクロロメタンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去した後、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル:ヘキサン=1:25条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、「化合物B3」9.6g(48%)を得た。
2,5−ジブロモピリジンの代わりに、化合物B3(9.6g、38.61mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物A2の合成方法と同一方法を利用して、「化合物B2」9.1g(82%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ8.53(s,1H),7.92(d,2H),7.39(m,4H),2.40(s,3H),0.44(s,9H)
MS:m/z 287.07[(M+1)+]
化合物A2の代わりに、化合物B2(1.7g、6.11mmol)を使用して化合物M1A(3.6g、5.09mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物2の合成方法と同一方法を利用して、「化合物7」1.3g(33%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ7.91(m,4H),7.65(m,8H),7.54(s,1H),7.40(m,4H),7.24(s,1H),7.13(d,2H),6.89(m,2H),2.43(s,3H),0.20(s,9H)
MS:m/z 787.16[(M+1)+]
・〈化合物B1の合成〉
化合物B2(2.30g、8.04mmol)に40mLのテトラヒドロフラン(THF)を混合させた後、−78℃に冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)(7.24mL、14.48mmol)を徐々に添加した。
その後、−78℃で1時間撹拌して反応を進めた後、常温に加温した後、1.5時間さらに反応を進めた。
次に、−78℃に温度を下げ、2−ブロモプロパン(1.25mL、13.27mmol)を徐々に添加した後、常温に昇温させた後、12時間反応を進めた。
そこから得た有機層を、ジクロロメタンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物に対して、酢酸エチル:ヘキサン=4:96条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物B1」2.0g(76%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ8.55(s,1H),7.89(d,2H),7.40(m,4H),3.25(d,2H),1.85(m,1H),0.90(d,6H),0.45(s,9H)
MS:m/z 329.12[(M+1)+]
化合物B2の代わりに、化合物B1(1.7g、5.26mmol)を使用し、化合物M1A(3.1g、4.39mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物2の合成方法と同一方法を利用して、「化合物8」1.0g(27%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ7.89(m,4H),7.63(m,8H),7.53(s,1H),7.39(m,4H),7.25(s,1H),7.15(d,2H),6.90(m,2H),3.31(d,2H),1.89(m,1H),0.91(d,6H),0.18(s,9H)
MS:m/z 829.20[(M+1)+]
・〈化合物C3の合成〉
フェニルボロン酸の代わりに、[1,1’−ビフェニル]−3−イルボロン酸(8.0g、40.34mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の化合物B3の合成方法と同一方法を利用して、「化合物C3」9.5g(78%)を得た。
2,5−ジブロモピリジンの代わりに、化合物C3(3.0g、9.25mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物A2の合成方法と同一方法を利用して、「化合物C2」2.5g(76%)を得た。
化合物A1の代わりに、化合物C2(2.5g、7.03mmol)を使用したという点を除いては、合成例3の化合物B1の合成方法と同一方法を利用して、「化合物C1」2.1g(75%)を得た。
化合物B2の代わりに、化合物C1(1.9g、4.65mmol)を使用し、化合物M1A(2.8g、3.87mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物2の合成方法と同一方法を利用して、「化合物10」1.2g(34%)を得た。
得た化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
1H−NMR(CDCl3) δ7.89(m,4H),7.59(m,8H),7.49(d,1H),7.38(m,3H),7.21(m,1H),7.12(d,1H),6.87(m,8H),3.30(d,2H),1.88(m,1H),0.90(d,6H),0.19(s,9H)
MS:m/z 905.23[(M+1)+]
ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコール及び純水の中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄を行った。
次に、ガラス基板上のITO電極(アノード)上に、m−MTDATAを蒸着速度1Å/secで蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−pheny]benzidine)を蒸着速度1Å/secで蒸着し、250Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物2(ドーパント)及びCBP(ホスト)をそれぞれ蒸着速度0.1Å/secと1Å/secとで共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、BAlqを蒸着速度1Å/secで蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Alq3を蒸着し、300Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、LiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Alを真空蒸着し、1,200Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/m−MTDATA(600Å)/α−NPD(250Å)/CBP+10%(化合物2)(400Å)/Balq(50Å)/Alq3(300Å)/LiF(10Å)/Al(1,200Å)構造を有する有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物2の代わりに、表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
前記実施例1〜4、及び比較例1〜3で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、効率、色純度、最大効率、EL(electro−luminescence)スペクトルのFWHM(full width at half maximum)及び最大発光波長を評価し、その結果を表2に示した。評価装置として、電流−電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用した。
また、実施例1〜4の有機発光素子の効率及び最大効率は、比較例2及び3の有機発光素子の効率及び最大効率に比べ、優秀であるということを確認することができる。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (16)
- 下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
(化1)
M(L1)n1(L2)n2 ・・・化学式1
前記化学式1でMは、イリジウム(Ir)であり、
前記化学式1で、L1は、下記の化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式1で、L2は、下記の化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1とn2との和は、3であり、
前記化学式2A及び化学式2Bで、Y1 乃至Y 4 は、炭素(C)であり、
前記化学式2A及び化学式2Bで、CY1 及びCY 3 は、ピリジンであり、CY2及びCY4は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、CY1とCY2は、選択的に、第1連結基を介して、さらに互いに結合され、CY3及びCY4は、選択的に、第2連結基を介して、さらに互いに結合され、
前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1〜Z4は、互いに独立して、水素、重水素、−F、シアノ基;
置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基;
置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基;アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
重水素、−F、−CD 3 、−CD 2 H、−CDH 2 、シアノ基及びC 1 −C 20 アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
置換もしくは非置換のC6−C60アリール基;並びに
a1〜a4は、互いに独立して、0〜4の整数のうちから選択され、
前記化学式2Bで、R 11 は及びR 12 は、互いに独立して、以下の化学式2Cで表される基のうちから選択され、
前記化学式2Cで、R1〜R3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、及び置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、のうちから選択され、
前記化学式2A及び化学式2Bで、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、前記化学式2Cで、*は、化学式2BのCY3 又はCY4との結合サイトである。 - 前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1〜Z4は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、及びC 1 −C20アルキル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1 −C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、及びC 1 −C20アルキル基、のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl)、フェニル基及びナフチル基;重水素、−F、−CD 3 、−CD 2 H、−CDH 2 、シアノ基、C 1 −C 20 アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Bで、b1は、1または2で、b2は、0であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Cで、R1〜R3は、互いに独立して、
C1−C20アルキル基、
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1 −C10アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、フェニル基及びナフチル基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1 −C20アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Cで、R1〜R3は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1−C10アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Cで、R1〜R3は、互いに同一であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Cで、R1とR2は、同一であり、R3は、R1と異なっているか、あるいはR1〜R3がいずれも互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物
- 前記化学式1で、L1が下記化学式(3−1)及び(3−7)〜(3−9)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
Z1、Z 2 、及びZ2a、及びZ 2b は互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基及びC1−C20アルキル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1 −C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基及びC1−C20アルキル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
フェニル基、及びナフチル基;
重水素、−F、−CD 3 、−CD 2 H、−CDH 2 、シアノ基、C 1 −C 20 アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
ab2は、1又は2であり、
aa4及びab4は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
*及び*’は、化学式1において、Mとの結合サイトである。 - 前記化学式1で、L1が、下記に示す化学式(3−1(1))〜化学式(3−1(59))で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dは、互いに独立して、重水素、−F、シアノ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記に示す化学式(9−1)〜(9−17)で表される基、及び下記に示す化学式(10−1)〜(10−18),(10−31)〜(10−32)で表される基のうちから選択される。
- 前記L2が、下記に示す化学式(2B−1)〜(2B−60)で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
R1〜R3は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、−CFH2、シアノ基、C 1 −C10アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Z3、Z3a、Z3b、Z4、Z4a、Z4b、Z4c及びZ4dは、互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基及びC 1 −C20アルキル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2 、シアノ基、C 1 −C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl)のうち少なくとも一つで置換された、C 1 −C 20 アルキル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
重水素、−F、−CD 3 、−CD 2 H、−CDH 2 、シアノ基及びC 1 −C 20 アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)及びノルボルナニル基(norbornanyl);
フェニル基及びナフチル基;
重水素、−F、−CD 3 、−CD 2 H、−CDH 2 、シアノ基、C 1 −C 20 アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択される。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含んで、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の有機金属化合物を1種以上含む有機層とを有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれており、
前記発光層は、ホストをさらに含み、前記有機金属化合物の含量は、前記ホストの含量より少ないことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2014-0182552 | 2014-12-17 | ||
KR1020140182552A KR102344883B1 (ko) | 2014-12-17 | 2014-12-17 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016113463A JP2016113463A (ja) | 2016-06-23 |
JP6781543B2 true JP6781543B2 (ja) | 2020-11-04 |
Family
ID=55315268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015244997A Active JP6781543B2 (ja) | 2014-12-17 | 2015-12-16 | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10854827B2 (ja) |
EP (1) | EP3034582B1 (ja) |
JP (1) | JP6781543B2 (ja) |
KR (2) | KR102344883B1 (ja) |
CN (1) | CN105713044B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102344883B1 (ko) | 2014-12-17 | 2021-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN108586539B (zh) * | 2018-04-13 | 2020-06-05 | 苏州科技大学 | 含二苯并噻吩环金属铱配合物及其作为有机电致发光器件发光层掺杂材料的应用 |
US20210376261A1 (en) * | 2020-04-22 | 2021-12-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113480544B (zh) * | 2021-07-09 | 2022-04-26 | 成都大学 | 一种炔基化咪唑并[1,5-a]吲哚化合物及制备方法 |
KR20240024678A (ko) | 2022-08-17 | 2024-02-26 | 오영남 | Esg 실현을 위한 학교 운동장 혁신시스템 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005327526A (ja) | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US7675228B2 (en) * | 2006-06-14 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds |
US8778508B2 (en) * | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
WO2010027583A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
JP5926477B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2016-05-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 金属錯体化合物の製造方法及び有機電界発光素子 |
JP5812014B2 (ja) * | 2011-01-17 | 2015-11-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
KR101298735B1 (ko) * | 2011-04-06 | 2013-08-21 | 한국화학연구원 | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
KR20130110934A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP6189431B2 (ja) * | 2012-07-04 | 2017-08-30 | サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. | 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置 |
KR101820865B1 (ko) * | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20140142000A (ko) * | 2013-06-03 | 2014-12-11 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR102384222B1 (ko) * | 2014-09-26 | 2022-04-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20160111663A1 (en) * | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US20160111665A1 (en) * | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102343144B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102417121B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2022-07-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US10003035B2 (en) * | 2014-11-28 | 2018-06-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
KR102344883B1 (ko) | 2014-12-17 | 2021-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102434696B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2022-08-22 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-12-17 KR KR1020140182552A patent/KR102344883B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-12-14 US US14/967,594 patent/US10854827B2/en active Active
- 2015-12-15 EP EP15200206.9A patent/EP3034582B1/en active Active
- 2015-12-16 JP JP2015244997A patent/JP6781543B2/ja active Active
- 2015-12-17 CN CN201510952582.8A patent/CN105713044B/zh active Active
-
2020
- 2020-09-30 US US17/038,043 patent/US11991921B2/en active Active
-
2021
- 2021-12-17 KR KR1020210182215A patent/KR102434706B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3034582A1 (en) | 2016-06-22 |
US11991921B2 (en) | 2024-05-21 |
KR102434706B1 (ko) | 2022-08-22 |
US20160181530A1 (en) | 2016-06-23 |
US10854827B2 (en) | 2020-12-01 |
CN105713044A (zh) | 2016-06-29 |
JP2016113463A (ja) | 2016-06-23 |
CN105713044B (zh) | 2019-09-27 |
KR20160073788A (ko) | 2016-06-27 |
EP3034582B1 (en) | 2020-09-09 |
KR102344883B1 (ko) | 2021-12-29 |
US20210020839A1 (en) | 2021-01-21 |
KR20210156829A (ko) | 2021-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6751287B2 (ja) | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
EP3130591B1 (en) | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same | |
EP3026056B1 (en) | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same | |
JP6978187B2 (ja) | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
KR102395780B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
JP2021102625A (ja) | 有機金属化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
JP6781543B2 (ja) | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
EP3750900A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
EP3712145A1 (en) | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including such compound | |
JP7336865B2 (ja) | 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 | |
JP2024001039A (ja) | 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 | |
EP3750898A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
JP7227767B2 (ja) | 有機金属化合物及び有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物 | |
EP3461831B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
EP3750899A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
KR102542465B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
EP3705483B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
KR20200033015A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
JP2021127335A (ja) | 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置 | |
KR102542467B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
EP3988557B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
EP3617216B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
EP4311850A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
CN116425800A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
CN116891507A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181114 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190723 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200518 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201013 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201016 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6781543 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |