JP6978187B2 - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属(organometallic)化合物は、下記化学式1で表される。
〔化1〕
M(Ln1(Ln2
前記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、
前記化学式1で、Lは、下記化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、n1は、1又は2であり、n1が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であるか、或いは異なり、
前記化学式1で、Lは、下記化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択され、n2は、1又は2であり、n2が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であるか、或いは異なり、
前記化学式1で、LとLとは、互いに異なり、n1+n2は、2又は3であり、


Figure 0006978187
前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
前記化学式2A及び2Bで、CY及びCYは、互いに独立して、C−C60カルボン酸基及びC−C60ヘテロ環基から選択されるが、前記CYは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン(dibenzothiophene sulfone)、カルバゾール、及びジベンゾシロールではなく、
前記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(R)(R)(R)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
前記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
前記化学式2A及び2Bで、b1及びb2は、互いに独立して、0ないし4のうちから選択される整数であり、
i)前記化学式2AのR11ないしR14のうちから選択される一つ、又はii)b1個のR15のうちから選択される一つは、−Si(R)(R)(R)であり、
前記化学式2BのR21ないしR23のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、
前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53)のうちから選択され、
前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−B(Q13)(Q14)、及び−P(=O)(Q15)(Q16)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−B(Q23)(Q24)、及び−P(=O)(Q25)(Q26)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−B(Q33)(Q34)、及び−P(=O)(Q35)(Q36);のうちから選択され、
前記QないしQ、Q11ないしQ16、Q21ないしQ26、Q31ないしQ36、及びQ51ないしQ53は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層と、前記化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機層と、を有する。
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれる。
本発明による有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、電流密度、効率、電力、色純度、及び長寿命の特性を有する。
一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式1で表される。
〔化1〕
M(Ln1(Ln2
上記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択される。
例えば、上記化学式1で、Mは、イリジウム、白金、オスミウム、及びロジウムのうちから選択される。
一具現例によれば、上記化学式1で、Mは、イリジウム又は白金でもあるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式1で、Lは、下記化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、n1は、1又は2であり、n1が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であるか、或いは異なり、上記化学式1で、Lは、下記化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択され、n2は、1又は2であり、n2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、或いは異なる。
Figure 0006978187
上記化学式2A及び2Bに関する説明は、以下の箇所を参照する。
上記化学式1で、LとLとは、互いに異なり、n1+n2は、2又は3である。
上記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
一具現例によれば、上記化学式1で、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2でもある。
他の具現例として、上記化学式1で表される有機金属化合物は、イオン対からなる塩ではなく、中性(neutral)でもある。
上記化学式2A及び2Bで、CY及びCYは、互いに独立して、C−C60カルボン酸基及びC−C60ヘテロ環基から選択されるが、CYは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン(dibenzothiophene sulfone)、カルバゾール、及びジベンゾシロールではない。
例えば、上記化学式2Aで、CYは、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ペンタフェン、ルビセン、コロネン、オバレン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
上記化学式2Bで、CYは、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ペンタフェン、ルビセン、コロネン、オバレン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、イミダゾピリジン、及びイミダゾピリミジンのうちから選択される。
一具現例によれば、上記化学式2Aで、CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
上記化学式2Bで、CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、及びクリセンのうちから選択される。
他の具現例によれば、上記化学式2Aで、CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
上記化学式2Bで、CYは、ベンゼンでもある。
更に他の具現例によれば、上記化学式2A及び2Bで、CY及びCYは、いずれもベンゼンでもあるが、それに限定されるものではない。
上記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(R)(R)(R)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択される。
例えば、上記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(R)(R)(R)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q6);のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC−C20アルキル基、置換もしくは非置換のC−C20アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C14アリール基、置換もしくは非置換のC−C14ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一具現例によれば、上記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−Si(R)(R)(R)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
他の具現例によれば、上記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(R)(R)(R)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、下記化学式10−1〜10−36で表される基、及び−Si(R)(R)(R)のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記化学式9−1〜9−19、及び化学式10−1〜10−36で、*は、隣接する原子との結合サイトである。
上記化学式2A及び2Bで、b1及びb2は、互いに独立して、0ないし4のうちから選択される整数でもある。b1は、化学式2Aで、R15の個数を示したものであり、b1が2以上である場合、2以上のR15は、互いに同一であるか、或いは異なり、b2は、化学式2Bで、R24の個数を示したものであり、b2が2以上である場合、2以上のR24は、互いに同一であるか、或いは異なる。
i)上記化学式2AのR11ないしR14のうちから選択される一つ、又はii)b1個のR15のうちから選択される一つは、−Si(R)(R)(R)である。即ち、上記化学式2Aで表されるリガンドLは、−Si(R)(R)(R)で表される置換基を1個必ず有する。
一方、上記化学式2BのR21ないしR23のうちの少なくとも一つは、水素ではない。即ち、上記化学式2Bで、R21ないしR23がいずれも水素である場合は除かれる。
一具現例によれば、上記化学式2Bで、R22は、水素ではない。
他の具現例によれば、上記化学式2Bで、R22は、水素及びメチル基ではない。
他の具現例によれば、上記化学式2Bで、R22は、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式2Bで、R22は、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基(例えば、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基)のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53)のうちから選択される。
例えば、上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
一具現例によれば、上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
他の具現例によれば、上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によれば、上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、−CH、−CD、−CDH、−CDH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−18で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
一方、上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、
ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
上記化学式2Bで、
ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なる。
他の具現例によれば、
上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、−CH、−CD、−CDH、−CDH、及びフェニル基のうちから選択され、
上記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、
ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
上記化学式2Bで、
ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なる。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、下記化学式2A−1〜2A−5で表されるリガンドのうちから選択されてもよい。
Figure 0006978187
上記化学式2A−1〜2A−5で、CY、R11ないしR15、b1、及びRないしRに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、*及び*’は、それぞれ化学式1で、Mとの結合サイトであり、b3は、0ないし3のうちから選択される整数でもある。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A−2及び2A−5で表されるリガンドのうちから選択される。
例えば、上記化学式2A−1〜2A−5で、
CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
11ないしR15は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
b1及びb3は、互いに独立して、0ないし3のうちから選択される整数であり、
ないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t ert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
*及び*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトでもあるが、それに限定されるものではない。
他の具現例によれば、上記化学式2A−1及び2A−5で、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、下記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択される。
Figure 0006978187


Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
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Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記化学式2A(1)〜2A(192)で、R11ないしR15、及びRないしRに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、*及び*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトであり、R15aないしR15dに関する説明は、本明細書において、R15に関する説明を参照するが、R11ないしR15、及びR15aないしR15dは、水素ではない。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、2A(97)〜2A(112)、及び化学式2A(129)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、上記化学式2A(1)〜2A(192)で、
11ないしR15、及びR15aないしR15dは、それぞれ独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
ないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
*及び*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
例えば、上記化学式2A(1)〜2A(192)で、R11ないしR15、及びR15aないしR15dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、2A(97)〜2A(112)、及び化学式2A(129)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、2A(97)〜2A(112)、及び化学式2A(129)〜2A(192)で、
ないしRは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;(例えば、−CH、−CD、−CDH、−CDH、及びフェニル基);のうちから選択され、
ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
11ないしR15、及びR15aないしR15dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択される。
他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、下記化学式2B−1〜2B−14で表されるリガンドのうちから選択される。
Figure 0006978187
上記化学式2B−1〜2B−14で、CY、R21ないしR24、b2、及びRないしRに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであるが、R21ないしR24は、水素ではない。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、及び2B−14で表されるリガンドのうちから選択される。
例えば、上記化学式2B−1〜2B−14で、
CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、及びクリセンのうちから選択され、
21ないしR24は、それぞれ独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
ないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
*及び*’は、それぞれ化学式1で、Mとの結合サイトである。
例えば、上記化学式2B−1〜2B−14で、R21ないしR24は、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、下記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択される。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記化学式2B(1)〜2B(96)で、R21ないしR24、及びRないしRに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、R24aないしR24dに関する説明は、本明細書において、R24に関する説明を参照するが、R21ないしR24、及びR24aないしR24dは、水素ではない。
例えば、上記化学式2B(1)〜2B(96)で、
21ないしR24、及びR24aないしR24dは、それぞれ独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
ないしQは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
ないしRは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
51ないしQ53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
例えば、上記化学式2B(1)〜2B(96)で、R21ないしR24、及びR24aないしR24dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2B(1)〜2B(48)、及び化学式2B(65)〜2B(80)で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式2B(1)〜2B(48)、及び化学式2B(65)〜2B(80)で、
ないしRは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;(例えば、−CH、−CD、−CDH、−CDH、及びフェニル基);のうちから選択され、
ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
21ないしR23、及びR24aないしR24dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択される。
一具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A−1〜2A−5で表されるリガンドのうちから選択され、Lは、上記化学式2B−1〜2B−14で表されるリガンドのうちから選択される。
他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A−1〜2A−5で表されるリガンドのうちから選択され、Lは、上記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、Lは、上記化学式2B−1〜2B−14で表されるリガンドのうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、Lは、上記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、Lは、上記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、2A(97)〜2A(112)、及び化学式2A(129)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、Lは、上記化学式2B(1)〜2B(48)、及び化学式2B(65)〜2B(80)で表されるリガンドのうちから選択される。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、
Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、
は、上記化学式2A−1〜2A−5で表されるリガンドのうちから選択され、
は、上記化学式2B−1〜2B−14で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式1で表される有機金属化合物は、中性でもある。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、
Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、
は、上記化学式2A−1〜2A−5で表されるリガンドのうちから選択され、
は、上記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式1で表される有機金属化合物は、中性でもある。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、
Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、
は、上記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、
は、上記化学式2B−1〜2B−14で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式1で表される有機金属化合物は、中性でもある。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、
Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、
は、上記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、
は、上記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式1で表される有機金属化合物は、中性でもある。
更に他の具現例によれば、上記化学式1で、
Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、
は、上記化学式2A(1)〜2A(192)で表されるリガンドのうちから選択され、
は、上記化学式2B(1)〜2B(96)で表されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式2A(1)〜2A(192)、及び化学式2B(1)〜2B(96)で、
ないしRは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;(例えば、−CH、−CD、−CDH、−CDH、及びフェニル基);のうちから選択され、
ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
11ないしR15、R15aないしR15d、R21ないしR24、及びR24aないしR24dがそれぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、上記化学式9−1〜9−19で表される基、及び上記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択され、
上記化学式1で表される有機金属化合物は、中性でもあるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記化合物1〜292のうちの一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記化学式1で表される有機金属化合物において、Lは、上記化学式2Aで表されるが、i)上記化学式2AのR11ないしR14のうちから選択される一つ、又はii)b1個のR15のうちから選択される一つは、−Si(R)(R)(R)である。即ち、上記化学式2Aで表されるリガンドLは、−Si(R)(R)(R)で表される置換基を必ず1個有する。それにより、上記有機金属化合物を採用した素子、例えば有機発光素子は、高い効率及び長寿命を有する。
また、上記化学式2BのR21ないしR23のうちの少なくとも一つは、水素ではない。即ち、上記化学式2Bで、R21ないしR23がいずれも水素である場合は除かれる。一具現例によれば、上記化学式2Bで、R22は、水素ではない。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物は、相対的に短波長にシフトされた青色光、緑色光、又は青緑色光を放出し、上記有機金属化合物を採用した素子、例えば有機発光素子は、高効率及び長寿命を有する。
一方、上記化学式2Bで、シリル基(−Si(R)(R)(R))は、ピリジン環の5番位置に結合される(化学式2B参照)。それにより、上記化学式2Bで表されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを採用した素子、例えば有機発光素子は、製作時、保管時、及び/又は駆動時に、高い安定性及び長寿命を有する。
例えば、上記有機金属化合物において、一部化合物に対するHOMO(highest occupied molecular orbital)、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)、単一項(S)及び三重項(T)のエネルギーレベルをGaussianプログラムのDFT(density functional theory)方法を利用して(B3LYP,6−31G(d,p)レベルで構造最適化する)評価した結果は、下記表1の通りである。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記表1から、上記化学式1で表された有機金属化合物は、上記化合物Aに比べ、高いHOMOエネルギーレベル(即ち、小さいHOMOエネルギーレベル絶対値)を有することから、上記化学式1で表された有機金属化合物は、優秀な正孔注入均衡を有し、上記化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高効率及び長寿命を有する。
上記化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照することで、当業者が認識することができる。
従って、上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば上記有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適し、他の態様によると、第1電極、第2電極、及び第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含み、上記化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
上記有機発光素子は、上述のような、化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命、及び優秀な色純度を有する。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間で使用される。例えば、上記化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む(即ち、上記化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」ということは、「(有機層が)上記化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は上記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含む」と解される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1のみを含む。このとき、上記化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1及び化合物2を含む。このとき、上記化合物1及び化合物2は、同一層に存在する(例えば、上記化合物1及び化合物2は、いずれも発光層に存在する)。
第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第1電極はアノードであり、第2電極はカソードであり、有機層は、i)第1電極と発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも1層を含む正孔輸送領域、並びにii)発光層と第2電極との間に介在する、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1層を含む電子輸送領域、を含む。
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一及び/又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
図1は、本発明の一具現例による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。以下、図1を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。
第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードでもある。第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極でもある。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などが利用される。或いは、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属が利用される。
第1電極11は、単一層、又は2以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有するが、それに限定されるものではない。
第1電極11の上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport region)を含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも1層を含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、Spiro−TPD、Spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0ないし5の整数、又は0、1又は2でもある。例えば、xaは、1であり、xbは、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式201及び202で、R101ないしR108、R111ないしR119、及びR121ないしR124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C−C10アルキル基及びC−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、及びC−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式201で、R109は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
一具現例によると、上記化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aで表されるが、それに限定されるものではない。
Figure 0006978187
上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
例えば、上記化学式201で表される化合物、及び上記化学式202で表される化合物は、下記化合物HT1〜HT20を含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åでもある。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1,500Åでもある。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に又は不均一に分散する。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントでもある。p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つでもあるが、それらに限定されるものではない。例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;並びに下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物;などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層(EML)を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲から選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCPが使用される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式1で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記TPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、及び化合物H51のうちの少なくとも一つを含む。
Figure 0006978187
或いは、ホストは、下記化学式301で表される化合物を更に含む。
Figure 0006978187
上記化学式301で、Ar111及びAr112は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;のうちから選択される。
上記化学式301で、Ar113ないしAr116は、それぞれ独立して、
−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;のうちから選択される。
上記化学式301で、g、h、i、及びjは、それぞれ独立して、0ないし4の整数、例えば、0、1又は2でもある。
上記化学式301で、Ar113ないしAr116は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたC−C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;並びに
Figure 0006978187
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
或いは、ホストは、下記化学式302で表される化合物を含む。
Figure 0006978187
上記化学式302で、Ar122ないしAr125に関する詳細な説明は、上記化学式301のAr113に関する説明を参照する。
上記化学式302で、Ar126及びAr127は、互いに独立して、C−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基)でもある。
上記化学式302で、k及びlは、互いに独立して、0ないし4の整数でもある。例えば、k及びlは、0、1又は2である。
上記化学式301で表される化合物、及び上記化学式302で表される化合物は、下記化合物H1〜H42を含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するなど多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約200Å〜約600Åでもある。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1層を含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記BCP、Bphen、及びBalqのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば約30Å〜約300Åでもある。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、BCP、Bphen、並びに下記Alq3、Balq、TAZ、及びNTAZのうちの少なくとも一つを更に含む。
Figure 0006978187
或いは、電子輸送層は、下記化合物ET1及びET2のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0006978187
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約150Å〜約500Åでもある。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
金属含有物質はLi錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET−D2を含む。
Figure 0006978187
また、電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層(EIL)を含む。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、LiO、及びBaOのうちから選択される少なくとも一つを含む。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば約3Å〜約90Åでもある。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15の上部には、第2電極19が具備される。第2電極19は、カソードでもある。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して、透過型第2電極19を形成するなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C−C60アルキル基は、C−C60の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル(ethenyl)基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、C−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromacity)を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基(arylthio)は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromacity)を有する一価基(例えば、C−C60)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素外に、N、O、P、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、C−C60)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−B(Q13)(Q14)、及び−P(=O)(Q15)(Q16)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−B(Q23)(Q24)、及び−P(=O)(Q25)(Q26)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−B(Q33)(Q34)、及び−P(=O)(Q35)(Q36);のうちから選択され、
ないしQ、Q11ないしQ16、Q21ないしQ26、Q31ないしQ36、及びQ51ないしQ53は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔実施例〕
≪合成例1:化合物1の合成≫
<化合物Aの合成>
Figure 0006978187
2−ブロモ−5−(トリメチルシリル)ピリジン(10g、43.44mmol)、フェニルボロン酸(6.36g、52.13mmol)、Pd(OAc)(0.49g、2.00mmol)、PPh(1.139g、4.00mmol)、及びKCO(15.01g、109mmol)に100mLのアセトニトリルと50mLのメタノールとを混合した後、50℃で18時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物から、塩化メチレン(MC)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO)を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル(EA):ヘキサン=3:97条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物A 7.21g(73%)を得た。
<化合物B3の合成>
Figure 0006978187
2,5−ジブロモ−4−メチルピリジン(10g、39.86mmol)、フェニルボロン酸(5.35g、43.85mmol)、Pd(OAc)(0.90g、3.99mmol)、PPh(2.09g、7.97mmol)、及びKCO(11.02g、79.72mmol)に、100mLのアセトニトリルと50mLのメタノールとを混合した後、50℃で18時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから得られた結果物から、塩化メチレン(MC)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO)を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル(EA):ヘキサン=3:97条件でカラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物B3 3.6g(61%)を得た。
<化合物B2の合成>
Figure 0006978187
化合物B3(6g、24.18mmol)にテトラヒドロフラン(THF)100mLを入れ、−78℃に冷却した後、n−BuLi(16.6mL、26.60mmol)を徐々に入れた後に−78℃で1時間撹拌した。その後、クロロトリメチルシラン(TMSCl)(3.38mL、26.60mmol)を入れ、−78℃で1時間反応を進めた後、常温に加温し、12時間反応を進めた。そこから得られた結果物から、MCを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得た残留物を、EA:ヘキサン=4:96条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物B2 4.5g(77%)を得た。
<化合物B1の合成>
Figure 0006978187
化合物B2(4.27g、17.68mmol)に100mLのTHFを混合した後、−78℃に冷却した後にリチウムジイソプロピルアミド(LDA、16mL、31.83mmol)を徐々に添加した。その後、−78℃で1時間撹拌して反応を進めた後、常温に加温した後に1.5時間更に反応を進めた。次に、−78℃に温度を下げ、2−ブロモプロパン(2.99mL、31.83mmol)を徐々に添加した後、常温に温度を上げた後に12時間反応を進めた。そこから得られた結果物から、MCを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得た残留物を、EA:ヘキサン=4:96条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物B1 3.73g(74%)を得た。
<化合物M2Aの合成>
Figure 0006978187
化合物A(16.54g、73mmol)と塩化イリジウム(11.50g、32.6mmol)とに、210mLのエトキシエタノールと70mLの蒸溜水とを混合した後、24時間還流撹拌して反応を進めた後に常温まで温度を下げた。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順に十分に洗浄して得た固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物M2A 14.0g(63%)を得た。
<化合物M1Aの合成>
Figure 0006978187
化合物M2A(6.0g、4.40mmol)に60mLのMCを混合した後、AgOTf(2.27g、8.8mmol)を20mLのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得た固体(化合物M1A)に対して、さらなる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物1の合成>
Figure 0006978187
化合物M1A(7g、8.2mmol)及び化合物B1(3.0798g、10.60mmol)に、エチルアルコール90mLを混合し、18時間還流撹拌して反応を進めた後に温度を下げた。そこから得られた混合物を濾過して得た固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、MC:ヘキサン=35:65条件でカラムクロマトグラフィを行い、化合物1 2.87g(38%)を得た。Mass分析及びHPLC(high−performance liquid chromatography)分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C4656IrNSi:m/z 927.3411,Found:927.3416
≪合成例2:化合物2の合成≫
<化合物M2Bの合成>
Figure 0006978187
化合物A及び塩化イリジウムの代わりに、化合物B(10.760g、38mmol)及び塩化イリジウム(6.0g、17mmol)を使用して、エトキシエタノール及び蒸溜水の使用量を、それぞれ180mL及び70mLに変更したという点を除いては、上記合成例1の化合物M2Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M2B 14.0g(88%)を得た。
<化合物M1Bの合成>
Figure 0006978187
化合物M2Aの代わりに、化合物M2B(10.4g、13mmol)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物M1Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M1Bを得て、さらなる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2の合成>
Figure 0006978187
化合物M1A、化合物B1、及びエチルアルコール90mLの代わりに、化合物M1B(10g、10.34mmol)、化合物A(3.050g、13.4mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用して、化合物2 3.14g(31%)を得た。Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5064IrNSi:m/z 983.4037,Found:983.4039
≪合成例3:化合物3の合成≫
Figure 0006978187
化合物M1A、化合物B1、及びエチルアルコール90mLの代わりに、化合物M1A(7g、8mmol)、化合物B2(2.56g、11mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用して、化合物3 2.53g(35%)を得た。Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C4350IrNSi:m/z 885.2942,Found:885.2940
≪合成例4:化合物4の合成≫
<M2Cの合成>
Figure 0006978187
化合物A及び塩化イリジウムの代わりに、化合物B2(7.630g、32mmol)及び塩化イリジウム(5.0g、14mmol)を使用し、エトキシエタノール及び蒸溜水の使用量を、それぞれ180mL及び70mLに変更したという点を除いては、上記合成例1の化合物M2Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M2C 7.03g(70%)を得た。
<化合物M1Cの合成>
Figure 0006978187
化合物M2Aの代わりに、化合物M2C(7g、5mmol)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物M1Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M1Cを得て、さらなる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物4の合成>
Figure 0006978187
化合物M1A、化合物B1、及びエチルアルコール90mLの代わりに、化合物M1C(5g、6mmol)、化合物A(1.226g、8mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用して、化合物4 1.54g(33%)を得た。Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C4452IrNSi:m/z 899.3098,Found:899.3100
≪合成例5:化合物5の合成≫
<化合物Cの合成>
Figure 0006978187
3−ブロモフェニル(トリメチルシラン)(10g、44mmol)、5−メチル−2−ピリジンボロン酸(7.17g、52mmol)、Pd(OAc)(0.49g、2.00mmol)、PPh(1.1440g、4.00mmol)、及びKCO(15.08g、109mmol)に、100mLのアセトニトリルと50mLのメタノールとを混合した後、50℃で18時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこに、塩化メチレン(MC)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO)を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル(EA):ヘキサン=3:97条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物C 8.64g(81%)を得た。
<化合物M2Dの合成>
Figure 0006978187
化合物C(8.397g、35mmol)及び塩化イリジウム(5.50g、16mmol)に、210mLのエトキシエタノールと70mLの蒸溜水とを混合した後、24時間還流撹拌して反応を進めた後に常温まで温度を下げた。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順に十分に洗浄して得た固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物M2D 6.37g(60%)を得た。
<化合物M1Dの合成>
Figure 0006978187
化合物M2D(6.0g、1.00mmol)に60mLのMCを混合した後、AgOTf(2.176g、8.00mmol)を20mLのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得た固体(化合物M1D)に対して、さらなる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物5の合成>
Figure 0006978187
化合物M1D(6g、7.0mmol)及び化合物B1(2.547g、9.00mmol)にエチルアルコール90mLを混合し、18時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を下げた。そこから得られた混合物を濾過して得た固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、MC:ヘキサン=35:65条件で、カラムクロマトグラフィを行い、化合物5 2.458g(38%)を得た。Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C4860IrNSi:m/z 955.3724,Found:955.3729
≪比較合成例1:比較物質1の合成≫
Figure 0006978187
化合物M1A及び化合物B1の代わりに、化合物M1E(6g、8.41mmol)及び化合物B2(3.0g、12.61mmol)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用して、比較物質1 2.4g(39%)を得た。Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C3734IrNSi:m/z 741.2151,Found:741.2157
<実施例1>
ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、各15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄を行った。
次に、ガラス基板上のITO電極(アノード)上に、m−MTDATAを、蒸着速度1Å/secで蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−pheny]benzidine)を蒸着速度1Å/secで蒸着し、250Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物1(ドーパント)及びCBP(ホスト)をそれぞれ蒸着速度0.1Å/secと1Å/secとで共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、BAlqを蒸着速度1Å/secで蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Alq3を蒸着し、300Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、LiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Alを真空蒸着し、1,200Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/m−MTDATA(600Å)/α−NPD(250Å)/CBP+10%(化合物1)(400Å)/BAlq(50Å)/Alq3(300Å)/LiF(10Å)/Al(1,200Å)構造を有する有機発光素子を製作した。
<実施例2〜5、及び比較例1>
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物1の代わりに、表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
≪評価例1:有機発光素子の特性評価≫
実施例1〜5、及び比較例1で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、効率、電力、色純度、量子効率、及び寿命(T95)を評価し、その結果を表2に示した。評価装置として、電流電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(T95)(at 6,000nit)は、初期輝度100%対比で95%の輝度になるのにかかる時間を評価した。
Figure 0006978187
Figure 0006978187
Figure 0006978187
上記表2から、実施例1〜5の有機発光素子は、比較例1の有機発光素子に比べ、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、量子効率、及び寿命特性を有することを確認することができる。
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
本発明の有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極

Claims (18)

  1. 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
    〔化1〕
    M(Ln1(Ln2
    前記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、
    前記化学式1で、Lは、下記化学式2Aで表されるリガンドのうちから選択され、n1は、1又は2であり、n1が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であるか、或いは異なり、
    前記化学式1で、Lは、下記化学式2Bで表されるリガンドのうちから選択され、n2は、1又は2であり、n2が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であるか、或いは異なり、
    前記化学式1で、LとLとは、互いに異なり、n1+n2は、2又は3であり、
    Figure 0006978187
    前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
    前記化学式2Aで、CYは、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ペンタフェン、ルビセン、コロネン、オバレン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
    前記化学式2Bで、CYは、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ペンタフェン、ルビセン、コロネン、オバレン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、イミダゾピリジン、及びイミダゾピリミジンのうちから選択され、
    前記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(R)(R)(R)、−N(Q1)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
    前記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
    前記化学式2A及び2Bで、b1及びb2は、互いに独立して、0ないし4のうちから選択される整数であり、
    前記化学式2AのR11ないしR14のうちから選択される一つは、−Si(R)(R)(R)であり、
    前記化学式2BのR22は、水素ではなく、
    前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53)のうちから選択され、
    前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−B(Q13)(Q14)、及び−P(=O)(Q15)(Q16)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−B(Q23)(Q24)、及び−P(=O)(Q25)(Q26)のうちの少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −N(Q31)(Q32)、−B(Q33)(Q34)、及び−P(=O)(Q35)(Q36);のうちから選択され、
    前記QないしQ、Q11ないしQ16、Q21ないしQ26、Q31ないしQ36、及びQ51ないしQ53は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  2. 前記化学式1で、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2であり、中性であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  3. 前記化学式2Aで、CYは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンスルホン、カルバゾール、及びジベンゾシロールのうちから選択され、
    前記化学式2Bで、CYは、ベンゼンであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  4. 前記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
    −Si(R)(R)(R)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    前記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基、及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
    −B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    ないしQは、それぞれ独立して、
    −CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  5. 前記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
    重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
    −Si(R)(R)(R)、−B(Q)(Q)、及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    前記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
    重水素、−F、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、シアノ基、ニトロ基、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
    −B(Q)(Q)及び−P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    ないしQは、それぞれ独立して、
    −CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  6. 前記化学式2Aで、R11ないしR15は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、下記化学式10−1〜10−36で表される基、及び−Si(R)(R)(R)のうちから選択され、
    前記化学式2Bで、R21ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式9−1〜9−19、及び化学式10−1〜10−36で、*は、隣接する原子との結合サイトである。
  7. 前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q51)(Q52)(Q53);並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
    前記Q51ないしQ53は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
    tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  8. 前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、−CH、−CD、−CDH、−CDH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−1〜10−18で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式9−1〜9−19、及び化学式10−1〜10−18で、*は、隣接する原子との結合サイトである。
  9. 前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、RないしR、及び化学式2Bで、RないしRは、それぞれ独立して、−CH、−CD、−CDH、−CDH、及びフェニル基のうちから選択され、
    前記化学式2Aの−Si(R)(R)(R)で、
    ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
    とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
    前記化学式2Bで、
    ないしRは、いずれも同一であるか、或いは
    とRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  10. 前記Lは、下記化学式2A−1〜2A−4で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    前記化学式2A−1〜2A−4で、CY、R11ないしR15、b1、及びRないしRに関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、*及び*’は、それぞれ化学式1で、Mとの結合サイトである。
  11. 前記Lは、下記化学式2A(1)〜2A(128)で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式2A(1)〜2A(128)で、R11ないしR15、及びRないしRに関する説明は、請求項1に記載された箇所と同一であり、R15aないしR15dに関する説明は、請求項1において、R15に関する説明と同一であり、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであるが、R11ないしR15、及びR15aないしR15dは、水素ではない。
  12. 前記Lは、前記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、及び2A(97)〜2A(112)で表されるリガンドのうちから選択され、
    前記化学式2A(1)〜2A(48)、2A(65)〜2A(80)、及び2A(97)〜2A(112)、で、
    ないしRは、それぞれ独立して、
    −CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
    ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
    11ないしR15、及びR15aないしR15dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式9−1〜9−19、及び化学式10−1〜10−36で、*は、隣接する原子との結合サイトである。
  13. 前記Lは、下記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14、で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14、で、CY、R21ないしR24、RないしR、及びb2に関する説明は、請求項1に記載された箇所と同一であり、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであるが、R21ないしR24は、水素ではない。
  14. 前記Lは、下記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14、2B(17)〜2B(64)で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14及び2B(17)〜2B(64)で、R21ないしR24、及びRないしRに関する説明は、請求項1に記載された箇所と同一であり、R24aないしR24dに関する説明は、請求項1において、R24に関する説明と同一であり、*及び*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであるが、R21ないしR24、及びR24aないしR24dは、水素ではない。
  15. 前記Lは、前記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14及び2B(17)〜2B(48)で表されるリガンドのうちから選択され、
    前記化学式2B−2、2B−4、2B−6、2B−7、2B−9、2B−11、2B−13、2B−14及び2B(17)〜2B(48)で、
    ないしRは、それぞれ独立して、
    −CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、及び−CDCDH
    n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
    重水素、C−C10アルキル基、及びフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
    ないしRがいずれも同一であるか、或いはRとRとが互いに同一であり、Rは、Rと互いに異なり、
    21ないしR23、及びR24aないしR24dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−1〜10−36で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
    前記化学式9−1〜9−19、及び化学式10−1〜10−36で、*は、隣接する原子との結合サイトである。
  16. 下記化合物1ないし4、6ないし224、226ないし228、230ないし233、235、237ないし242、244、246ないし249、251ないし253、255ないし259、261ないし263、265ないし268、270及び287ないし292のうちの一つであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 0006978187
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    Figure 0006978187
    Figure 0006978187
  17. 第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含む有機層を含み、前記有機層は、請求項1乃至16のいずれか一項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
  18. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
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