CN105968142B - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

有机金属化合物和包括其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示，其中在式1、2A和2B中，基团、取代基和数字与说明书中公开的相同：式1M(L1)n1(L2)n2
Figure DDA0000940636930000011

Description

有机金属化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年3月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0035155的优先权和权益，将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。此外，OLED具有良好的亮度、驱动电压、和响应速度特性，并且产生全色图像。
在实例中，有机发光器件包括阳极，阴极，以及设置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。可在阳极和发射层之间设置空穴传输区域，和可在发射层和阴极之间设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变为基态，从而产生光。
已知不同类型的有机发光器件。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供新型有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将在以下描述中部分地阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获知。
根据一种示例性实施方式的方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
Figure BDA0000940636910000021
式1中的M可选自铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、和铑，
在式1中，L1可选自由式2A表示的配体，并且当n1为2时，两个基团L1可彼此相同或不同，
在式1中，L2可选自由式2B表示的配体，n2可为1或2，并且当n2为2时，两个基团L2可彼此相同或不同，
在式1中，L1和L2可彼此不同，并且n1与n2之和可为2或3，
式2A和2B中的*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点，
式2A和2B中的CY1和CY2可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，条件是CY2不是二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯(二苯并噻咯，dibenzosilole)环的任一种，
式2A中的R11-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(R1)(R2)(R3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
式2B中的R21-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
式2A和2B中的b1和b2可各自独立地为选自0-4的整数，条件是
i)式2A中选自R11-R14的一个或者ii)式2A中选自数量为b1的R15的一个可为-Si(R1)(R2)(R3)，
式2B中的R21-R23的至少一个可不为氢，
式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)，和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-B(Q13)(Q14)、和-P(＝O)(Q15)(Q16)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-B(Q23)(Q24)、和-P(＝O)(Q25)(Q26)；和
-N(Q31)(Q32)、-B(Q33)(Q34)、和-P(＝O)(Q35)(Q36)，
其中Q1-Q6、Q11-Q16、Q21-Q26、Q31-Q36和Q51-Q53可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一示例性实施方式的方面，有机发光器件包括：
第一电极，
第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合附图考虑的示例性实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以解释各方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可以直接与所述另外的元件接触，或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可用在本文中描述各种元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)，但是这些元件、部件(组分)、区域、层和/或部分(截面)不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)与另外的元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)区分开。因此，在不脱离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)可称为第二元件、部件(组分)、区域、层或部分(截面)。
本文中所使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的，而不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，当用在本说明书中时，术语“包含”或“包括”表明存在所述特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或部件(组分)，但是不排除存在或增加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、部件(组分)、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语例如在常用词典中定义的那些应被解释具有与它们在相关领域和本公开内容的范围中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示的形状的偏差。因此，本文中所描述的实施方式不应解释为限于如本文中图示的区域的特定形状，而是包括由例如制造导致的形状方面的偏差。例如，图示或者描述为平的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
式1
M(L1)n1(L2)n2
式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、和铑(Rh)。
例如，式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、和铑(Rh)。
在一些实施方式中，式1中的M可为铱(Ir)或铂(Pt)，但是不限于此。
在式1中，L1可选自由式2A表示的配体，并且当n1为2时，两个基团L1可彼此相同或不同。在式1中，L2可选自由式2B表示的配体，n2可为1或2，并且当n2为2时，两个基团L2可彼此相同或不同。
Figure BDA0000940636910000071
可参照以下描述理解式2A和2B。
在式1中，L1和L2可彼此不同，并且n1与n2之和可为2或3。
式2A和2B中的*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。
在一些实施方式中，式1中的M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2。
在一些实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可不为由离子对构成的盐，而可为中性化合物，例如，其中金属原子和配体通过配位键或共价键连接的络合物。换而言之，在一些实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的金属和配体之间的相互作用可不是纯静电的。
式2A和2B中的CY1和CY2可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，条件是CY2不是二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环的任一种。
例如，式2A中的CY1可选自苯环、茚环、萘环、薁环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺-芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0000940636910000072
环、并四苯环、苉环、苝环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、蒄(晕苯)环、卵苯环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、2,3-二氮杂萘环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻唑环、苯并
Figure BDA0000940636910000082
唑环、异苯并
Figure BDA0000940636910000083
唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环，和
式2B中的CY2可选自苯环、茚环、萘环、薁环、庚搭烯环、引达省环、苊环、芴环、螺-芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0000940636910000081
环、并四苯环、苉环、苝环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、玉红省环、蒄环、卵苯环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、2,3-二氮杂萘环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻唑环、苯并
Figure BDA0000940636910000084
唑环、异苯并
Figure BDA0000940636910000085
唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、和咪唑并嘧啶环。
在一些实施方式中，式2A中的CY1可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0000940636910000086
环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环，和
式2B中的CY2可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、和
Figure BDA0000940636910000087
环。
在一些实施方式中，式2A中的CY1可选自苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环，和
式2B中的CY2可为苯环。
在一些实施方式中，式2A和2B中的CY1和CY2可同时为苯环，但是不限于此。
式2A中的R11-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(R1)(R2)(R3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，和
式2B中的R21-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)。
例如，式2A中的R11-R15可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团,：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；和
-Si(R1)(R2)(R3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，和
式2B中的R21-R24可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；和
-N(Q1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q1-Q6可各自独立地选自取代的或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C14芳基、取代或未取代的C1-C14杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，式2A中的R11-R15可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000111
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000112
唑基、异
Figure BDA0000940636910000113
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0000940636910000114
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000115
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000116
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000117
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000118
唑基、异
Figure BDA0000940636910000119
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00009406369100001110
唑基、异苯并
Figure BDA00009406369100001111
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00009406369100001112
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000121
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000122
唑基、异
Figure BDA0000940636910000123
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0000940636910000124
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000125
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000126
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-Si(R1)(R2)(R3)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，和
式2B中的R21-R24可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000127
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000128
唑基、异
Figure BDA0000940636910000129
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00009406369100001210
唑基、异苯并
Figure BDA00009406369100001211
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000131
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000132
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000133
唑基、异
Figure BDA0000940636910000134
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0000940636910000135
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000136
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000137
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000138
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000139
唑基、异
Figure BDA00009406369100001310
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00009406369100001311
唑基、异苯并
Figure BDA00009406369100001312
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00009406369100001313
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中，式2A中的R11-R15可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-Si(R1)(R2)(R3)、-B(Q3)(Q4)、和-P(＝O)(Q5)(Q6)，和
式2B中的R21-R24可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，和
其中R1-R3如上文所定义。
在一些实施方式中，式2A中的R11-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由下式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到10-36表示的基团、和-Si(R1)(R2)(R3)，和
式2B中的R21-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由下式9-1到9-19表示的基团、和由下式10-1到10-36表示的基团。然而，一种或多种实施方式不限于此：
Figure BDA0000940636910000161
Figure BDA0000940636910000171
式9-1到9-19和10-1到10-36中的*可表示与邻近原子的结合位点。
式2A和2B中的b1和b2可各自独立地为选自0-4的整数。b1可为式2A中的R15的数量，并且当b1为2或更大时，两个或更多个基团R15可彼此相同或不同。b2可为式2B中的R24的数量，并且当b2为2或更大时，两个或更多个基团R24可彼此相同或不同。
i)式2A中选自R11-R14的一个或者ii)式2A中选自数量为b1的R15的一个可为-Si(R1)(R2)(R3)。即，由式2A表示的配体L1必须具有一个由-Si(R1)(R2)(R3)表示的取代基。
同时，式2B中选自R21-R23的至少一个可不是氢。即，排除其中式2B中的R21-R23全部同时为氢的情况。
在一些实施方式中，式2B中的R22可不是氢。
在一些实施方式中，式2B中的R22可既不是氢也不是甲基。
在一些实施方式中，式2B中的R22可选自
氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中，式2B中的R22可选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团(例如，-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团)，但是不限于此。
式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)。
例如，式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000191
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000192
唑基、异
Figure BDA0000940636910000193
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0000940636910000194
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000195
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000196
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000197
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000198
唑基、异
Figure BDA0000940636910000199
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00009406369100001910
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000201
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000202
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0000940636910000203
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0000940636910000204
唑基、异
Figure BDA0000940636910000205
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0000940636910000206
唑基、异苯并
Figure BDA0000940636910000207
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0000940636910000208
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中，式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一些实施方式中，式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，但是不限于此。
在一些实施方式中，式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-18表示的基团，但是不限于此。
同时，在式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中，
R1-R3的全部可同时为相同的；或者
R1和R3可彼此相同，且R2可不同于R1，和
在式2B中，
R4-R6的全部可同时为相同的；或者
R4和R6可彼此相同，且R5可不同于R4。
在一些实施方式中，
式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6可各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、和苯基，
在式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中，
R1-R3的全部可同时为相同的；或者
R1和R3可彼此相同，且R2可不同于R1，和
在式2B中，
R4-R6的全部可同时为相同的；或者
R4和R6可彼此相同，且R5可不同于R4。
在一些实施方式中，式1中的L1可选自由下式2A-1到2A-5表示的配体：
Figure BDA0000940636910000221
在式2A-1到2A-5中，可通过参照本文中提供的描述理解CY1、R11-R15、b1、和R1-R3，*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点，且b3可为选自0-3的整数。
在一些实施方式中，式1中的L1可选自由式2A-2和2A-5表示的配体。
例如，在式2A-1到2A-5中，
CY1可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0000940636910000222
环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并硅杂环戊二烯环，
R11-R15可各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
b1和b3可各自独立地为选自0-3的整数，
R1-R3可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，和
*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。然而，一种或多种实施方式不限于此。
在一些实施方式中，式2A-1和2A-5中的R11-R15可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团，但是不限于此。
在一些实施方式中，式1中的L1可选自由下式2A(1)到2A(192)表示的配体：
Figure BDA0000940636910000251
Figure BDA0000940636910000261
Figure BDA0000940636910000271
Figure BDA0000940636910000281
Figure BDA0000940636910000291
Figure BDA0000940636910000301
Figure BDA0000940636910000311
Figure BDA0000940636910000321
Figure BDA0000940636910000331
Figure BDA0000940636910000341
在式2A(1)到2A(192)中，可通过参照本文中提供的描述理解R11-R15和R1-R3，*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点，并且可通过参照本文中R15的描述理解R15a-R15d，条件是R11-R15和R15a-R15d不全部同时为氢。
在一些实施方式中，式1中的L1可选自式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体，但是不限于此。
例如，在式2A(1)到2A(192)中，
R11-R15和R15a-R15d可各自独立地选自
氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
R1-R3可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，和
*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。
例如，式2A(1)到2A(192)中的R11-R15和R15a-R15d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团，但是不限于此。
在一些实施方式中，式1中的L1可选自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体，和
在式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)中，
R1-R3可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
例如，-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、和苯基，
R1-R3的全部可同时为相同的；或者R1和R3可彼此相同，且R2可不同于R1，和
R11-R15和R15a-R15d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团。
在一些实施方式中，式1中的L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体：
Figure BDA0000940636910000371
Figure BDA0000940636910000381
在式2B-1到2B-14中，可通过参照本文中提供的描述理解CY2、R21-R24、b2、和R4-R6，且*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点，条件是R21-R24不全部同时为氢。
在一些实施方式中，式1中的L2可选自由式2B-2、2B-4、2B-6、2B-7、2B-9、2B-11、2B-13、和2B-14表示的配体。
例如，在式2B-1到2B-14中，
CY2可选自苯环、萘环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、和
Figure BDA0000940636910000382
环，
R21-R24可各自独立地选自
氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
R4-R6可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，和
*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点。
例如，式2B-1到2B-14中的R21-R24可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团，但是不限于此。
在一些实施方式中，式1中的L2可选自由下式2B(1)到2B(96)表示的配体：
Figure BDA0000940636910000401
Figure BDA0000940636910000411
Figure BDA0000940636910000421
Figure BDA0000940636910000431
Figure BDA0000940636910000441
Figure BDA0000940636910000451
Figure BDA0000940636910000461
在式2B(1)到2B(96)中，可通过参照本文中提供的描述理解R21-R24和R4-R6，*和*'各自可表示与式1中的M的结合位点，且可通过参照本文中的R24的描述理解R24a-R24d，条件是R21-R24和R24a-R24d不全部同时为氢。
例如，在式2B(1)到2B(96)中，
R21-R24和R24a-R24d可各自独立地选自
氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-B(Q3)(Q4)和-P(＝O)(Q5)(Q6)，
其中Q3-Q6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，和
R4-R6可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53)；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
其中Q51-Q53可各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
例如，式2B(1)到2B(96)中的R21-R24和R24a-R24d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团，但是不限于此。
在一些实施方式中，式1中的L2可选自由式2B(1)到2B(48)和2B(65)到2B(80)表示的配体，和
在式2B(1)到2B(48)和2B(65)到2B(80)中，
R4-R6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
例如，-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、和苯基，
R4-R6的全部可同时为相同的；或者R4和R6可彼此相同，且R5可不同于R4，和
R21-R24和R24a-R24d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团。
在一些实施方式中，在式1中，L1可选自由式2A-1到2A-5表示的配体，和L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体。
在一些实施方式中，在式1中，L1可选自由式2A-1到2A-5表示的配体，和L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体。
在一些实施方式中，在式1中，L1可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体，和L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体。
在一些实施方式中，在式1中，L1可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体，和L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体。
在一些实施方式中，在式1中，L1可选自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配体，和L2可选自由式2B(1)到2B(48)和2B(65)到2A(80)表示的配体。
在一些实施方式中，在式1中，
M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2，
L1可选自由式2A-1到2A-5表示的表示的配体，
L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体，和
由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
在一些实施方式中，在式1中，
M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2，
L1可选自由式2A-1到2A-5表示的配体，
L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体，和
由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
在一些实施方式中，在式1中，
M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2，
L1可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体，
L2可选自由式2B-1到2B-14表示的配体，和
由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
在一些实施方式中，在式1中，
M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2，
L1可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体，
L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体，和
由式1表示的有机金属化合物可为不由离子对构成的电中性分子。
在一些实施方式中，在式1中，
M可为Ir，并且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，并且n1与n2之和可为2，
L1可选自由式2A(1)到2A(192)表示的配体，和
L2可选自由式2B(1)到2B(96)表示的配体，
在式2A(1)到2A(192)和2B(1)到2B(96)中，
R1-R6可各自独立地选自
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
例如，-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、和苯基，
R1-R3的全部可同时为相同的；或者R1和R3可彼此相同，且R2可不同于R1，
R4-R6的全部可同时为相同的；或者R4和R6可彼此相同，且R5可不同于R4，和
R11-R15、R15a-R15d、R21-R24、和R24a-R24d可各自独立地选自氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、和由式10-1到10-36表示的基团，和
由式1表示的有机金属化合物可为中性的。然而，一种或多种实施方式不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可为选自以下化合物1-292的一种，但是不限于此：
Figure BDA0000940636910000511
Figure BDA0000940636910000521
Figure BDA0000940636910000531
Figure BDA0000940636910000541
Figure BDA0000940636910000551
Figure BDA0000940636910000561
Figure BDA0000940636910000571
Figure BDA0000940636910000581
Figure BDA0000940636910000591
由式1表示的有机金属化合物中的L1可由式2A表示，条件是i)式2A中选自R11-R14的一个或者ii)式2A中选自数量为b1的R15的一个为-Si(R1)(R2)(R3)。即，由式2A表示的配体L1必须具有一个由-Si(R1)(R2)(R3)表示的取代基。因此，包括所述有机金属化合物的器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
此外，式2B中选自R21-R23的至少一个可不是氢。即，排除其中式2B的R21-R23的全部同时为氢的情况。在一些实施方式中，式2B中的R22可不是氢。因此，由式1表示的有机金属化合物可发射向相对短的波长偏移的蓝色光、绿色光或蓝绿色光，且包括所述有机金属化合物的器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
式2B中的甲硅烷基(-Si(R4)(R5)(R6))可键合至吡啶环的5位(参照式2B)。由于该键合，包括由式2B表示的配体的有机金属化合物可具有优异的耐热性和耐分解性特性。因此，包括所述有机金属化合物的器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有长的寿命并且在制造、保存、和/或驱动期间可具有高的稳定性。
例如，通过使用(以B3LYP、6-31G(d,p)的水平进行结构优化的)高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法评价所述有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、单线态(S1)和三线态(T1)能级。评价结果示于下表1中。
表1
Figure BDA0000940636910000601
Figure BDA0000940636910000611
Figure BDA0000940636910000612
基于表1，与化合物A相比，由式1表示的有机金属化合物具有高的HOMO能级(即，小的HOMO能级绝对值)，因此由式1表示的有机金属化合物可具有优异的空穴注入平衡。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
通过参照将随后描述的合成实施例，本领域普通技术人员可理解由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
因此，由式1表示的有机金属化合物可作为用于有机发光器件的有机层例如所述有机层中的发射层的掺杂剂使用，并且因此，根据另一示例性实施方式的方面，提供有机发光器件，其包括：
第一电极，
第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、和优异的色纯度。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，和所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述发射层中的主体的量)。
本文中使用的“(例如，所述有机层)包括至少一种有机金属化合物”可解释为“(所述有机层)包括式1的有机金属化合物的一种或者至少两种不同的式1的有机金属化合物”。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的所述发射层中。在一些实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，和所述有机层可包括：
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层，以及
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和其制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基底。对于用作所述基底而言，可使用通常的有机发光器件中使用的基底，并且所述基底可为具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、易操作性、和防水性的玻璃或者透明塑料基底。
例如，可通过在所述基底上沉积或者溅射用于形成第一电极11的材料而形成第一电极11。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。可使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或者氧化锌(ZnO)作为用于形成第一电极11的材料。替代地，可使用金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或者镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可具有如下的结构：空穴注入层/空穴传输层或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层，其以以上陈述的次序顺序地堆叠在第一电极11上。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用多种方法的任意例如通过使用真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积等在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当使用真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的化合物、所述空穴注入层的预期结构、所述空穴注入层的热性质等而变化。例如，沉积条件可选自以下条件：约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空度、和约0.01埃/秒(
Figure BDA0000940636910000631
/秒)-约
Figure BDA0000940636910000632
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可取决于用于形成所述空穴注入层的化合物、所述空穴注入层的预期结构、所述空穴注入层的热性质等而变化。例如，涂布条件可选自以下条件：约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的涂布速率、和约80℃-约200℃的在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度。然而，涂布条件不限于此。
可通过参照以上用于形成所述空穴注入层的条件理解用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括，例如，选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
Figure BDA0000940636910000641
Figure BDA0000940636910000651
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000940636910000652
基、亚丁省基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0000940636910000653
基、亚丁省基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa可为1，和xb可为0，但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或者C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但是不限于此。
式201中的R109可选自
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一些实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但是不限于此：
Figure BDA0000940636910000661
Figure BDA0000940636910000671
可通过参照本文中提供的描述理解式201A中的R101、R111、R112、和R109。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物HT1-HT20，但是不限于此：
Figure BDA0000940636910000672
Figure BDA0000940636910000681
Figure BDA0000940636910000691
所述空穴传输区域的厚度可为约
Figure BDA0000940636910000692
-约
Figure BDA0000940636910000693
例如约
Figure BDA0000940636910000694
-约
Figure BDA0000940636910000695
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可为约
Figure BDA0000940636910000696
-约
Figure BDA0000940636910000697
例如约
Figure BDA0000940636910000698
-约
Figure BDA0000940636910000699
并且所述空穴传输层的厚度可为约
Figure BDA00009406369100006910
-约
Figure BDA00009406369100006911
例如约
Figure BDA00009406369100006912
-约
Figure BDA00009406369100006913
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了如上所述的材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或者不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为如下的一种：醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物，但是不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或者氧化钼；和含氰基的化合物例如以下化合物HT-D1，但是不限于此。
Figure BDA00009406369100006914
Figure BDA0000940636910000701
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此可改善发光效率。
可通过使用真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当使用真空沉积或旋涂形成所述发射层时，用于形成所述发射层的沉积和涂布条件可取决于用于形成所述发射层的化合物而变化。然而，用于形成所述发射层的沉积和涂布条件可从几乎与用于形成所述空穴注入层的那些相同的范围选择。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可选自可用于所述空穴传输区域的如上所述的材料和将在下文中描述的用于主体的材料。然而，用于形成所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可为mCP，其将在下文中说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自以下的TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50和化合物H51的至少一种：
Figure BDA0000940636910000711
在一些实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物：
Figure BDA0000940636910000712
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，例如，0、1、或者2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自
被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、和蒽基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
Figure BDA0000940636910000721
但是不限于此。
在一些实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
Figure BDA0000940636910000722
可通过参照式301中的Ar113的描述理解式302中的Ar122-Ar125。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或者丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或者2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下化合物H1-H42，但是不限于此。
Figure BDA0000940636910000731
Figure BDA0000940636910000741
Figure BDA0000940636910000751
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。所述发射层可具有各种变型，例如，在一些实施方式中，所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层彼此堆叠的结构并且因此可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述发射层中的掺杂剂的量可为约0.01重量份-约15重量份，基于100重量份的所述主体，但是不限于此。
所述发射层的厚度可为约100埃
Figure BDA0000940636910000752
-约
Figure BDA0000940636910000753
例如约
Figure BDA0000940636910000754
-约
Figure BDA0000940636910000755
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，所述发射层可具有优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
接着，可在所述发射层上设置所述电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或者电子传输层/电子注入层的结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或者单层结构。
可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件理解用于形成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，选自如下的至少一种：BCP、Bphen、和BAlq，但是不限于此。
Figure BDA0000940636910000761
所述空穴阻挡层的厚度可为约
Figure BDA0000940636910000762
-约
Figure BDA0000940636910000763
例如约
Figure BDA0000940636910000764
-约
Figure BDA0000940636910000765
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在该范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
Figure BDA0000940636910000766
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自以下化合物ET1和ET2的至少一种，但是不限于此。
Figure BDA0000940636910000767
所述电子传输层的厚度可为约
Figure BDA0000940636910000768
-约
Figure BDA0000940636910000769
例如约
Figure BDA00009406369100007610
-约
Figure BDA00009406369100007611
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子传输层的厚度在该范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，以下化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或者ET-D2。
Figure BDA0000940636910000771
所述电子传输区域可包括可促进从第二电极19注入电子的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO。
所述电子注入层的厚度可为约
Figure BDA0000940636910000772
-约
Figure BDA0000940636910000773
例如约
Figure BDA0000940636910000774
-约
Figure BDA0000940636910000775
虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子注入层的厚度在该范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或者其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等作为用于形成第二电极19的材料。用于形成第二电极19的材料可具有各种变型，例如，在一些实施方式中，为了获得顶发射型发光器件，可使用ITO或者IZO形成透射性第二电极19。
虽然以上已经参照了图1描述了所述有机发光器件，但是一种或多种实施方式不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的线型或支化的脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中部或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中部或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基。其详细实例为乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为环形成原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不是芳族的单价单环基团。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基是在其环中具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为环形成原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的详细实例是2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，和如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0000940636910000781
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为环形成原子、和1-60个碳原子的芳族体系的单价基团。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为环形成原子、和1-60个碳原子的芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，和C7-C60芳烷基表示–A104A105(其中A105为C6-C60芳基和A104为C1-C60亚烷基)。
如本文中使用的C1-C60杂芳氧基表示–OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，C1-C60杂芳硫基表示–SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，和C2-C60杂芳烷基表示–A108A109(其中A109为C1-C60杂芳基和A108为C1-C60亚烷基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为环形成原子，并且其在整个分子结构中是非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除了碳原子之外还具有选自N、O、P、和S的杂原子作为环形成原子，并且其在整个分子结构中是非芳族的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-B(Q13)(Q14)、和-P(＝O)(Q15)(Q16)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-B(Q23)(Q24)、和-P(＝O)(Q25)(Q26)；和
-N(Q31)(Q32)、-B(Q33)(Q34)和-P(＝O)(Q35)(Q36)，
其中Q1-Q6、Q11-Q16、Q21-Q26、Q31-Q36、和Q51-Q53可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
当包含特定碳原子数的基团被任意以上列出的取代基取代时，所得“取代的”基团中的碳原子数可为原始(基础)基团中包含的原子数加上取代基中包含的碳原子(如果有的话)数。例如，“取代的C1-C30烷基”可指被C6-60芳基取代的C1-C30烷基，其中总碳原子数可为C7-C90。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”指的是在摩尔当量方面，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
化合物A的合成
Figure BDA0000940636910000811
将2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(10克(g)，43.44毫摩尔(mmol))、苯基硼酸(6.36g，52.13mmol)、Pd(OAc)2(0.49g，2.00mmol)、PPh3(1.139g，4.00mmol)、以及K2CO3(15.01g,109mmol)与100毫升(mL)乙腈以及50mL甲醇混合。将所得混合物在50℃的温度下搅拌24小时，冷却至室温，并且过滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。将有机层随后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂，并且通过柱层析法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得7.21g(73％)的化合物A。
化合物B3的合成
Figure BDA0000940636910000821
将2,5-二溴-4-甲基吡啶(10g，39.86mmol)、苯基硼酸(5.35g、43.85mmol)、Pd(OAc)2(0.90g，3.99mmol)、PPh3(2.09g，7.97mmol)、以及K2CO3(11.02g，79.72mmol)与100mL乙腈以及50mL甲醇混合。将所得混合物在50℃的温度下搅拌24小时，冷却至室温，并且过滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。所述有机层随后用无水硫酸镁干燥(MgSO4)并且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂，并且通过柱层析法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得3.6g(61％)的化合物B3。
化合物B2的合成
Figure BDA0000940636910000822
将100mL四氢呋喃(THF)添加至化合物B3(6g，24.18mmol)，并且将混合物冷却至-78℃的温度。向其缓慢添加n-BuLi(16.6mL，26.60mmol)，并且将所得混合物在-78℃的温度下搅拌1小时。然后，向其添加TMSCl(3.38mL，26.60mmol)，并且在-78℃的温度下进行反应1小时。然后将温度升高至室温并且容许反应进行12小时。使用MC从其萃取所述有机层，和将所述有机层随后用无水硫酸镁干燥并且过滤。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂。通过柱层析法使用4:96比率的EA和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得4.5g(77％)的化合物B2。
化合物B1的合成
Figure BDA0000940636910000831
将化合物B2(4.27g，17.68mmol)与100mL的THF混合，并且冷却至-78℃的温度。向其缓慢添加二异丙氨基锂(LDA，16mL，31.83mmol)。接着，将所得物在-78℃的温度下搅拌1小时以进行反应。将温度升高至室温，并且使反应进一步进行1.5小时。然后将温度降低至-78℃，并且向所得混合物缓慢添加2-溴丙烷(2.99mL，31.83mmol)。将温度升高至室温并且使反应进行12小时。使用MC从其萃取有机层，和向其添加无水硫酸镁以进行脱水。将混合物过滤，并且使所得滤液经历减压。通过柱层析法使用4:96比率的EA和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得3.73g(74％)的化合物B1。
化合物M2A的合成
Figure BDA0000940636910000832
将化合物A(16.54g，73mmol)以及氯化铱(IrCl3(H2O)3，11.50g，32.6mmol)与210mL乙氧基乙醇以及70mL蒸馏水混合。将所得混合物在回流下搅拌24小时以进行反应。然后将温度降低至室温。将所得固体通过过滤分离，并且用水、甲醇和己烷以所陈述的顺序彻底洗涤。将所获得的固体在真空烘箱中干燥以获得14.0g(63％)的化合物M2A。
化合物M1A的合成
Figure BDA0000940636910000841
将化合物M2A(6.0g，4.40mmol)与60mL MC混合。向其添加溶解在20mL甲醇中的AgOTf(2.27g，8.8mmol)。接着，在通过使用铝箔保护不受光的同时，将混合物在室温下搅拌12小时以进行反应，从而产生固体，在反应完成时通过硅藻土过滤而从其除去所述固体。使所得滤液经历减压以获得固体(化合物M1A)，然后将其在没有任何纯化的情况下用于后面的反应中。
化合物1的合成
Figure BDA0000940636910000842
将化合物M1A(7g，8.2mmol)以及化合物B1(3.0798g，10.60mmol)与90mL乙醇混合，并且将所得物在回流下搅拌18小时以进行反应。然后将温度降低，并且将所得混合物过滤以分离固体，然后将所述固体用乙醇和己烷彻底洗涤。通过柱层析法使用35:65比率的MC和己烷将粗产物纯化以获得2.87g(38％)的化合物1。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C46H56IrN3Si3计算的HRMS(MALDI)：m/z 927.3411，实测：927.3416
合成实施例2：化合物2的合成
化合物M2B的合成
Figure BDA0000940636910000851
以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备14.0g(88％)的化合物M2B，除了如下之外：使用化合物B1(10.760g，38mmol)和氯化铱(IrCl3(H2O)3，6.0g，17mmol)代替化合物A和氯化铱(IrCl3(H2O)3，11.50g,32.6mmol)，并且乙氧基乙醇和蒸馏水分别以180mL和70mL的量使用。
化合物M1B的合成
Figure BDA0000940636910000861
以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1B，除了如下之外：使用化合物M2B(10.4g,13mmol)代替化合物M2A。化合物M1B然后在没有任何纯化的情况下用于后面的反应中。
化合物2的合成
Figure BDA0000940636910000862
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备3.14g(31％)的化合物2，除了如下之外：使用化合物M1B(10g，10.34mmol)、化合物A(3.050g，13.4mmol)、和60mL乙醇代替化合物M1A、化合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C50H64IrN3Si3计算的HRMS(MALDI)：m/z 983.4037，实测：983.4039
合成实施例3：化合物3的合成
Figure BDA0000940636910000871
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.53g(35％)的化合物3，除了如下之外：使用化合物M1A(7g，8mmol)、化合物B2(2.56g，11mmol)、和60mL乙醇代替化合物M1A、化合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C43H50IrN3Si3计算的HRMS(MALDI)：m/z 885.2942，实测：885.2940
合成实施例4：化合物4的合成
M2C的合成
Figure BDA0000940636910000872
以与合成实施例1中的化合物M2A相同的方式制备7.03g(70％)的化合物M2C，除了如下之外：使用化合物B2(7.630g，32mmol)和氯化铱(IrCl3(H2O)3，5.0g，14mmol)代替化合物A和氯化铱(IrCl3(H2O)3，11.50g,32.6mmol)，并且乙氧基乙醇和蒸馏水分别以180mL和70mL的量使用。
化合物M1C的合成
Figure BDA0000940636910000881
以与合成实施例1中的化合物M1A相同的方式制备化合物M1C，除了如下之外：使用化合物M2C(7g，5mmol)代替化合物M2A。化合物M1C然后在没有任何纯化的情况下用于后面的反应中。
化合物4的合成
Figure BDA0000940636910000882
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备1.54g(33％)的化合物4，除了如下之外：使用化合物M1C(5g，6mmol)、化合物A(1.226g，8mmol)、和60mL乙醇代替化合物M1A、化合物B1、和90mL乙醇。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C44H52IrN3Si3计算的HRMS(MALDI)：m/z 899.3098，实测：899.3100
合成实施例5：化合物5的合成
化合物C的合成
Figure BDA0000940636910000891
将(3-溴苯基)三甲基硅烷(10g，44mmol)、5-甲基-2-吡啶硼酸(7.17g，52mmol)、Pd(OAc)2(0.49g，2.00mmol)、PPh3(1.1440g，4.00mmol)、以及K2CO3(15.08g，109mmol)与100mL乙腈以及50mL甲醇混合。然后将混合物在50℃的温度下搅拌24小时，冷却至室温，并且过滤。使用二氯甲烷(MC)从水性层分离有机层。所述有机层随后用无水硫酸镁干燥(MgSO4)并且过滤。使所得滤液经历减压，并且通过柱层析法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷将所获得的残余粗产物纯化以获得8.64g(81％)的化合物C。
化合物M2D的合成
Figure BDA0000940636910000892
将化合物C(8.397g，35mmol)以及氯化铱(IrCl3(H2O)3，5.50g，16mmol)与210mL乙氧基乙醇以及70mL蒸馏水混合。将混合物在回流下搅拌24小时以进行反应。然后将温度降低至室温。将所得固体通过过滤分离，用水、甲醇和己烷以所陈述的顺序彻底洗涤。将所获得的固体在真空烘箱中干燥以获得6.37g(60％)的化合物M2D。
化合物M1D的合成
Figure BDA0000940636910000901
将化合物M2D(6.0g,4.00mmol)与60mL MC混合，并且向其添加溶解在20mL甲醇中的AgOTf(2.176g，8.00mmol)。接着，在通过使用铝箔保护不受光的同时，将混合物在室温下搅拌12小时以进行反应，从而产生固体。将所述固体通过硅藻土过滤而除去。使所得滤液经历减压以蒸发溶剂以获得固体(化合物M1D)，然后将其在没有任何纯化的情况下用于后面的反应中。
化合物5的合成
Figure BDA0000940636910000902
将化合物M1D(6g，7.0mmol)以及化合物B1(2.547g，9.00mmol)与90mL乙醇混合，并且将所得混合物在回流下搅拌18小时以进行反应。然后将温度降低至室温。对所得混合物进行过滤以分离固体，然后将所述固体用乙醇和己烷彻底洗涤。通过柱层析法使用35:65比率的MC和己烷将粗产物纯化以获得2.458g(38％)的化合物5。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C48H60IrN3Si3计算的HRMS(MALDI)：m/z 955.3724，实测：955.3729
合成对比例1：对比化合物1的合成
Figure BDA0000940636910000911
以与合成实施例1中的化合物1相同的方式制备2.4g(39％)的对比化合物1，除了如下之外：使用化合物M1E(6g，8.41mmol)和化合物B2(3.0g，12.61mmol)代替化合物M1A和化合物B1。通过质谱和HPLC分析对所获得的产物进行确认。
对于C37H34IrN3Si计算的HRMS(MALDI)：m/z 741.2151，实测：741.2157
实施例1
将ITO玻璃基底切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理，各15分钟，并且通过暴露于UV臭氧30分钟而洗涤。
然后，在该玻璃基底的ITO电极(阳极)上以1埃/秒(
Figure BDA0000940636910000912
/秒)的沉积速度沉积m-MTDATA以形成具有
Figure BDA0000940636910000913
厚度的空穴注入层，和在所述空穴注入层上以
Figure BDA0000940636910000914
/秒的沉积速度沉积α-NPD以形成具有
Figure BDA0000940636910000915
的厚度的空穴传输层。
在所述空穴传输层上分别以
Figure BDA0000940636910000916
/秒的沉积速度和
Figure BDA0000940636910000917
/秒的沉积速度共沉积化合物1(掺杂剂)和CBP(主体)，以形成具有
Figure BDA0000940636910000918
的厚度的发射层。
在所述发射层上以
Figure BDA0000940636910000919
/秒的沉积速度沉积BAlq以形成具有
Figure BDA00009406369100009110
的厚度的空穴阻挡层，和在所述空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有
Figure BDA00009406369100009111
的厚度的电子传输层。然后，在所述电子传输层上沉积LiF以形成具有
Figure BDA00009406369100009112
的厚度的电子注入层，和在所述电子注入层上真空沉积Al以形成具有
Figure BDA00009406369100009113
的厚度的第二电极(阴极)，从而完成具有ITO/m-MTDATA
Figure BDA00009406369100009114
/α-NPD
Figure BDA00009406369100009115
/CBP+10％(化合物1)
Figure BDA00009406369100009116
/BAlq
Figure BDA00009406369100009117
/Alq3
Figure BDA00009406369100009118
/LiF
Figure BDA00009406369100009119
/Al
Figure BDA00009406369100009120
的结构的有机发光器件的制造。
实施例2-5和对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂而言，使用表2中显示的相应化合物代替化合物1。
评价实施例1：对有机发光器件的特性的评价
关于驱动电压、效率、功率、色纯度、量子效率、和寿命(T95)，对根据实施例1-5和对比例1中制造的有机发光器件进行评价。其结果示于表2中。该评价使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行，并且通过测量直到亮度降低至100％初始亮度的95％所花费的时间而评价寿命(T95)(在6,000尼特下)。
表2
Figure BDA0000940636910000921
Figure BDA0000940636910000922
由表2中的数据，证实，与对比例1的有机发光器件相比，实施例1-5的有机发光器件具有更高的效率、更高的功率、更高的色纯度、和更长的寿命。
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物可具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、功率、色纯度、和寿命特性。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述意义上考虑而不用于限制目的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的各种变化。

Claims (15)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
Figure FDA0002742797710000011
其中式1中的M选自铱和铂，
在式1中，L1选自由上式2A表示的配体，n1为1或2，条件是当n1为2时，两个基团L1彼此相同或不同，
在式1中，L2选自由上式2B表示的配体，n2为1或2，条件是当n2为2时，两个基团L2彼此相同或不同，
在式1中，L1和L2彼此不同，并且n1与n2之和为2或3，当M为铱时，n1与n2之和为3；和当M为铂时，n1与n2之和为2，
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
式2A和2B中的CY1和CY2各自独立地为苯环，
式2A中的R11-R15各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基；和
-Si(R1)(R2)(R3)，和
式2B中的R21-R24各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、和苯基，
式2A和2B中的b1和b2各自独立地为选自0-4的整数，条件是
式2A中选自R11-R14的一个为-Si(R1)(R2)(R3)，
式2B中的R22不是氢，
式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6各自独立地选自
氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、和苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、和苯基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
2.权利要求1的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为中性的。
3.权利要求1的有机金属化合物，其中
式2A中的R11-R15各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到10-18和10-31到10-36表示的基团、和-Si(R1)(R2)(R3)，和
式2B中的R21-R24各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、以及由式10-1到10-18和10-31到10-36表示的基团：
Figure FDA0002742797710000031
Figure FDA0002742797710000041
式9-1到9-19以及10-1到10-18和10-31到10-36中的*表示与邻近原子的结合位点。
4.权利要求1的有机金属化合物，其中
式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中的R1-R3和式2B中的R4-R6各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19表示的基团、以及由式10-1到10-6和10-17表示的基团：
Figure FDA0002742797710000042
Figure FDA0002742797710000051
其中式9-1到9-19以及10-1到10-6和10-17中的*表示与邻近原子的结合位点，
其中在式2A的-Si(R1)(R2)(R3)中，
R1-R3全部是相同的；或者
R1和R3彼此相同，且R2不同于R1，和
其中在式2B中，
R4-R6全部是相同的；或者
R4和R6彼此相同，且R5不同于R4。
5.权利要求1的有机金属化合物，其中
L1选自由式2A-1到2A-4表示的配体：
Figure FDA0002742797710000052
在式2A-1到2A-4中，
CY1、R11-R15、b1、和R1-R3与权利要求1中相同，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
6.权利要求1的有机金属化合物，其中
L1选自由式2A(1)到2A(128)表示的配体：
Figure FDA0002742797710000061
Figure FDA0002742797710000071
Figure FDA0002742797710000081
Figure FDA0002742797710000091
Figure FDA0002742797710000101
Figure FDA0002742797710000111
Figure FDA0002742797710000121
在式2A(1)到2A(128)中，
R11-R15和R1-R3与权利要求1中所叙述的相同，
R15a-R15d与权利要求1的R15的描述相同，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
条件是R11-R15和R15a-R15d不全部同时为氢。
7.权利要求6的有机金属化合物，其中
L1选自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、和2A(97)到2A(112)表示的配体，其中R1-R3全部是相同的；或者R1和R3彼此相同，且R2不同于R1。
8.权利要求1的有机金属化合物，其中
L2选自由下式表示的配体：
Figure FDA0002742797710000131
Figure FDA0002742797710000141
在以上式中，
CY2、R21-R24、R4-R6、和b2与权利要求1中相同，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
条件是R21-R24不全部同时为氢。
9.权利要求1的有机金属化合物，其中
L2选自由式2B(1)到2B(64)表示的配体：
Figure FDA0002742797710000142
Figure FDA0002742797710000151
Figure FDA0002742797710000161
Figure FDA0002742797710000171
Figure FDA0002742797710000181
在式2B(1)到2B(64)中，
R21-R24和R4-R6与权利要求1中相同，
R24a-R24d与权利要求1中的R24相同，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
条件是R21-R24和R24a-R24d不全部同时为氢。
10.权利要求9的有机金属化合物，其中
L2选自由式2B(1)到2B(48)表示的配体。
11.权利要求1的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为如下化合物的一种：
Figure FDA0002742797710000182
Figure FDA0002742797710000191
Figure FDA0002742797710000201
Figure FDA0002742797710000211
Figure FDA0002742797710000221
Figure FDA0002742797710000231
Figure FDA0002742797710000241
Figure FDA0002742797710000251
Figure FDA0002742797710000261
12.有机发光器件，其包括：
第一电极，
第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种权利要求1-11中任一项的有机金属化合物。
13.权利要求12的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，和
所述有机层包括
i)设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层，以及
ii)设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
14.权利要求12的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
15.权利要求14的有机发光器件，其中所述有机金属化合物充当掺杂剂且所述发射层进一步包括主体。
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