CN103694152A - 含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物及合成方法 - Google Patents

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李秀华
聂光辉
陶进雄
吴文俊
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Abstract

本发明属于二氟芳基化合物合成领域，公开了一种含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物及其合成方法和应用。该含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物通过利用溴化的二氟苯砜与甲基苯硼酸反应制备得到。本发明的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物具有反应原料易得，步骤简单，产物易纯化，产率高等特点。所得的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物同时含有苯环、甲基、芳基C-F基团等多种官能团，可以发生以各官能团为核心的各官能团的典型反应，该系列二氟苯砜衍生物作为一类合成中间体在高分子及基础有机分子合成方面具有广泛应用前景，特别是能用于合成侧链含甲基苯基的聚芳醚。

Description

含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物及合成方法
技术领域
本发明属于二氟芳基化合物合成领域，特别涉及一种含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物及其合成方法和应用。
背景技术
二氟芳基化合物是一类重要的有机化工中间体，可用作芳香族热塑性工程塑料聚芳醚的主要单体，也可用于生产药物、染料、含氟农药等行业，是有机合成和精细化工的重要原料。苯甲基是一类重要的有机官能团，甲基氢活泼，容易失去，形成苄基，可以作为有机反应极佳的功能性基团。
含多苯基取代的二氟苯砜化合物由于具有多个磺化反应点，已经成功应用于质子交换膜材料的研究，得到了质子传导性好的质子交换膜（Li,N.;Shin,D.W.;Hwang,D.S.;Lee,Y.M.;Guiver,M.D.,Polymer Electrolyte MembranesDerived from New Sulfone Monomers with Pendent Sulfonic Acid
Figure BDA0000443226410000011
Macromolecules2010,43(23),9810-9820.）。本发明的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物则进一步引入多种苯甲基结构到二氟苯砜骨架，增加了所得化合物官能团的多样性，同时含有苯环、甲基、芳基C-F基团等多种官能团，可以发生以各官能团为核心的各官能团的典型反应，如苯环的亲电取代反应、苯甲基活泼氢所致的一系列衍生反应、芳基C-F基团为中心的亲核取代反应等，该系列二氟苯砜衍生物作为一类合成中间体在高分子及基础有机分子合成方面具有广泛应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物。
本发明另一目的在于提供一种上述含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的合成方法。
本发明再一目的在于提供上述含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物在高分子、基础有机分子合成中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物，其结构如式（一）所示：
Figure BDA0000443226410000021
其中，R为
Figure BDA0000443226410000022
或
Figure BDA0000443226410000023
上述含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物通过利用溴化的二氟苯砜与甲基苯硼酸反应得到。
所述溴化的二氟苯砜具有如式（二）所示结构：
Figure BDA0000443226410000024
其中，R1为H或Br；且至少一个R1为Br。
所述的甲基苯硼酸指对甲基苯硼酸或3,5-二甲基苯硼酸。
反应方程式如下所示：
Figure BDA0000443226410000025
其中，R1为H或Br；且至少一个R1为Br；
R2为或
上述合成方法，具体包括如下步骤：
将溴化的二氟苯砜化合物溶于溶剂中，在催化剂和碱催化下与甲基苯硼酸加热反应，减压除去溶剂，用水/二氯甲烷萃取，有机相过硅胶柱，旋蒸后得到含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物。
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氧六环或二甲基亚砜；优选甲苯。
所述的催化剂为四(三苯基膦)钯和醋酸钯中的至少一种。
所述碱为碳酸钠、碳酸钾和磷酸钾中的至少一种。
所述的加热反应指在110℃下反应10～24小时。
优选地，旋蒸后用溶剂重结晶两次。
上述含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物同时含有苯环、甲基、芳基C-F基团等多种官能团，可以发生以各官能团为核心的各官能团的典型反应，在高分子、基础有机分子合成中具有广泛的应用。
本发明的机理为：
本发明从分子设计的角度合成了一组含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物，利用含有多个溴的溴化二氟苯砜与含甲基苯硼酸进行碳-碳偶联制备含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
本发明所得的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物具有反应原料易得，步骤简单，产物易纯化，产率高等特点。所得的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物同时含有苯环、甲基、芳基C-F基团等多种官能团，可以发生以各官能团为核心的各官能团的典型反应，该系列二氟苯砜衍生物作为一类合成中间体在高分子及基础有机分子合成方面具有广泛应用前景，特别是能用于合成侧链含甲基苯基的聚芳醚。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.562g3,3’-二溴-4,4’-二氟二苯砜（13.5mmol），4.590g（33.75mmol）4-甲基苯硼酸，11.4g（54mmol）无水磷酸钾，303mg（1.35mmol）醋酸钯，708mg（2.7mmol）三苯基膦，加入60mL甲苯磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应20h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为89%。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6;ppm):：8.13-8.15(m,4H),7.59-7.61(m,2H),7.48-7.50(d,4H),7.32-7.34(d,4H),2.37(s,6H)。
反应方程式如下：
Figure BDA0000443226410000041
将3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，联苯双酚按1:1的摩尔比投料，以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂，甲苯为带水剂，先在140℃反应4h，然后升温至170℃反应18h后，将反应液冷却至室温，滴至含有3vol%盐酸的甲醇溶液中，得到白色絮状物，得到含甲基取代芳基侧链的聚芳醚。由此可见，本发明的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物同时含有苯环、甲基、芳基C-F基团等多种官能团，可以发生以各官能团为核心的各官能团的典型反应，在高分子、基础有机分子合成中具有广泛的应用。
实施例2：3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.562g3,3’-二溴-4,4’-二氟二苯砜（13.5mmol），4.590g（33.75mmol）4-甲基苯硼酸，7.45g（54mmol）无水碳酸钾，303mg（1.35mmol）醋酸钯，708mg（2.7mmol）三苯基膦，加入60mL二氧六环磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应15h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用二氧六环重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为78%。
实施例3：3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.562g3,3’-二溴-4,4’-二氟二苯砜（13.5mmol），4.590g（33.75mmol）4-甲基苯硼酸，5.73g（54mmol）碳酸钠，303mg（1.35mmol）醋酸钯，708mg（2.7mmol）三苯基膦，加入60mL N,N-二甲基甲酰胺磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应10h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用N,N-二甲基甲酰胺重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为72%。
实施例4：3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟二苯砜（10mmol），6.80g（50mmol）4-甲基苯硼酸，8.48g（80mmol）碳酸钠，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入80mL二氧六环磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应24h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为69%。
1H NMR(400MHz,CDCl3;ppm):7.99-8.01(d,4H),7.46-7.48(d,8H),7.28-7.31(m,8H),2.44(s,12H)。
反应式如下所示：
实施例5：3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟二苯砜（10mmol），6.80g（50mmol）4-甲基苯硼酸，16.9g（80mmol）磷酸钾，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入80mL甲苯磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应20h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为60%。
实施例6：3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟二苯砜（10mmol），6.80g（50mmol）4-甲基苯硼酸，11.0g（80mmol）碳酸钾，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入80mL N,N-二甲基甲酰胺磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应15h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(4’-甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为64%。
实施例7：3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），7.50g（50mmol）3,5-二甲基苯硼酸，11.0g（80mmol）碳酸钾，448mg（2mmol）醋酸钯，1.05g（4mmol）三苯基膦，加入60mL二甲基亚砜，磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应24h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为58%。
1H NMR(400MHz,CDCl3;ppm):7.99-8.01(d,4H),7.46-7.48(d,8H),7.28-7.31(s,4H),2.43(s,24H)。
反应式如下：
Figure BDA0000443226410000071
实施例8：3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），7.50g（50mmol）3,5-二甲基苯硼酸，16.9g（80mmol）磷酸钾，448mg（2mmol）醋酸钯，1.05g（4mmol）三苯基膦，加入60mL甲苯，磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应20h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为58%。
实施例9：3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’,5,5’-四溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），7.50g（50mmol）3,5-二甲基苯硼酸，8.48g（80mmol）碳酸钠，448mg（2mmol）醋酸钯，1.05g（4mmol）三苯基膦，加入60mL N,N-二甲基甲酰胺，磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应15h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’,5,5’-四(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为52%。
实施例10：3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’-二溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），3.75g（25mmol）3,5-二甲基苯硼酸，17.4g（80mmol）无水磷酸钾，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入60mL N,N-二甲基甲酰胺磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应24h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为67%。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6;ppm):：8.13-8.15(m,4H),7.59-7.61(m,2H),7.48-7.50(d,4H),7.34-7.35(s,2H),2.37(s,12H)。
反应式如下：
Figure BDA0000443226410000081
实施例11：3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’-二溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），3.75g（25mmol）3,5-二甲基苯硼酸，8.48g（80mmol）碳酸钠，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入60mL甲苯磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应20h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为60%。
实施例12：3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜的合成
在250mL Schlenk瓶中加入5.69g3,3’-二溴-4,4’-二氟苯砜（10mmol），3.75g（25mmol）3,5-二甲基苯硼酸，11.0g（80mmol）碳酸钾，2.31g（2mmol）四(三苯基膦)钯，加入60mL二氧六环磁力搅拌溶解，用循环水泵抽负压2min后闭合瓶塞，在110℃下反应15h。反应后减压除去溶剂，得到固体用水/二氯甲烷萃取，有机相过简易硅胶柱，旋蒸后得到淡黄色粗产物，粗产物用甲苯重结晶2次得到白色晶体3,3’-二(3’,5’-二甲基苯基)-4,4’-二氟二苯砜，产率为58%。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物，其特征在于其结构如式（一）所示：
Figure FDA0000443226400000011
其中，R为
Figure FDA0000443226400000012
或
Figure FDA0000443226400000013
2.一种根据权利要求1所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于通过利用溴化的二氟苯砜与甲基苯硼酸反应制备得到含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物。
3.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于：所述的甲基苯硼酸指对甲基苯硼酸或3,5-二甲基苯硼酸。
4.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于具体包括如下步骤：
将溴化的二氟苯砜化合物溶于溶剂中，在催化剂和碱催化下与甲基苯硼酸加热反应，减压除去溶剂，用水/二氯甲烷萃取，有机相过硅胶柱，旋蒸后得到含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物。
5.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氧六环或二甲基亚砜。
6.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为四(三苯基膦)钯和醋酸钯中的至少一种。
7.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸钠、碳酸钾和磷酸钾中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物的制备方法，其特征在于：所述的加热反应指在110℃下反应10～24小时。
9.根据权利要求1所述的含多甲基取代苯基悬垂侧基的二氟苯砜化合物在高分子、基础有机分子合成中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104710331A (zh) * 2015-02-04 2015-06-17 济南大学 含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法

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