CN114008810A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0129952号和于2020年10月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0133931号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本公开内容提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中在化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
R1至R8各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
其中在化学式2中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
L为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基；或者经包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基取代的C6-60亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R9至R12中的任一者为与L的键，并且除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R13至R20各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
有益效果
根据本公开内容的有机发光器件在发光层中同时包含具有优异的空穴传输特性的化合物和具有优异的电子传输特性的化合物，从而能够确保优异的电流效率和寿命特性并且改善功率效率。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
(术语定义)
如本文中所使用，符号
或
意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其还可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用前述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(阳极和阴极)
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极和阴极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
(空穴注入层)
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、阳极中的空穴的注入效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
(空穴传输层)
本公开内容中使用的空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴，并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例可以包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
(发光层)
本公开内容中使用的发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。特别地，在本公开内容中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物同时用作主体材料。
在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中在化学式1-1至1-6中，R1至R8、Ar1和Ar2如化学式1中所限定，以及R21和R22各自独立地为氢或氘。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、3’,5’-二苯基联苯基、或二苯并呋喃基。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，由化学式1表示的化合物可以为选自以下中的任一者：
在化学式2中，R9至R12中的任一者为与L的键。具体地，化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中在化学式2-1和2-2中，X1至X3、L、Ar3、Ar4以及R9至R20如化学式2中所限定。
其中，除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢或氘。优选地，除了与L的键之外的剩余R9至R12全部各自独立地为氢。
优选地，R13至R20各自独立地为氢或氘，并且更优选地，全部为氢。
优选地，化学式2由化学式2-2表示，其中R9和R11至R20全部为氢。
优选地，L可以为选自以下中的任一者：
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，X1至X3全部可以为N。
优选地，化学式2的化合物可以为选自以下中的任一者：
当将化学式2的化合物用作发光层中的N型主体时，可以改善有机发光器件的寿命和电流效率。然而，由于化学式2的化合物具有差的空穴传输特性，因此驱动电压反而增加，并且可能无法在功率效率方面表现出预期的特性。
因此，在本公开内容中，在发光层中一起使用作为P型主体的化学式1的化合物，从而降低了器件的驱动电压并且改善了功率效率特性。因此，本公开内容的有机发光器件可以同时表现出优异的电流效率、功率效率和寿命特性。
为了确保以上效果，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比可以为5:5或更大至小于8:2、或者5:5至7:3。
由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的方法来制备。
[反应方案1]
其中在反应方案1中，除X之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X为卤素，更优选为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以进一步呈现在下文所述的制备例中。
由化学式2表示的化合物可以通过如以下反应方案2中所示的方法来制备。
[反应方案2]
其中在反应方案2中，除X’之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X’为卤素，更优选为氯或溴。
以上反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以进一步呈现在下文所述的制备例中。
同时，作为掺杂剂材料，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
(电子传输层)
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
(电子注入层)
根据需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层(或发光层)与阴极之间的电子注入层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且具有优异的将电子注入至发光层或发光材料中的效应，防止从发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还在形成薄膜的能力方面优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
(有机发光器件)
根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于使用上述材料。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例]
合成例1-1：化合物1-2的合成
步骤1)中间体B的合成
在氮气气氛下将化合物5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(20g，78.0mmol)、4-溴-1,1’-联苯(18.2g，78.0mmol)、双(三-叔丁基膦)钯(0)(1.19g，2.3mmol)和叔丁醇钠(15.00g，156mmol)添加到450mL二甲苯中，并将混合物加热并搅拌5小时。使混合物的温度降低至室温，并过滤所得固体，然后用水和乙酸乙酯洗涤。将固体溶解在氯仿中，用水洗涤，并添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下浓缩。然后，使用氯仿和乙酸乙酯将所得物重结晶以制备白色固体化合物1-2(20.0g，63％，MS:[M+H]+＝409)。
步骤2)化合物1-2的合成
在氮气气氛下将化合物B(20g，49mmol)、化合物a2(15.1g，49mmol)、双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.75g，1.45mmol)和叔丁醇钠(9.4g，97.9mmol)添加到400mL二甲苯中，并将混合物加热并搅拌10小时。使混合物的温度降低至室温，并过滤所得固体，然后用水和乙酸乙酯洗涤。将固体溶解在氯仿中，用水洗涤，并添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下浓缩。然后，使用氯仿和乙酸乙酯将所得物重结晶以制备白色固体化合物1-2(21.2g，68％，MS:[M+H]+＝637.3)。
合成例1-2：化合物1-1的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-1(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物A代替化合物B，并且使用化合物a1代替化合物a2。
合成例1-3：化合物1-5的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-5(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物C代替化合物B。
合成例1-4：化合物1-7的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-7(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用4-溴-1,1’-联苯代替化合物a2。
合成例1-5：化合物1-8的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-8(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物a2。
合成例1-6：化合物1-9的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-9(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用5’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物a2。
合成例1-7：化合物1-25的合成
步骤1)化合物D的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物D(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-25的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-25(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物D和5’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例1-8：化合物1-15的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-15(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑代替化合物B。
合成例1-9：化合物1-13的合成
步骤1)化合物E的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物E(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-13的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-13(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物E和4-溴-1,1’-联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例1-10：化合物1-20的合成
步骤1)中间体F的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物F(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-20的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-20(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物E和4-溴-1,1’-联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例2-1：化合物2-1的合成
步骤1)化合物P-1的合成
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)溶解在800mL四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，使混合物的温度冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，经由硫酸镁干燥，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙醇将所得混合物重结晶三次以获得化合物P-1(53.7g，产率：51％；MS[M+H]+＝314)。
步骤2)化合物P-2的合成
将化合物P-1(50.0g，158.5mmol)溶解在二氯甲烷(600mL)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(15.8mL，166.4mmol)，然后将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物用水洗涤三次，经由硫酸镁干燥，过滤，并将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物P-2(47.4g，产率：99％；MS:[M+H]+＝300)。
步骤3)化合物P-3的合成
将化合物P-2(40.0g，132.7mmol)溶解在经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(400mL)中。使其冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(3.5g，145.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，使混合物的温度冷却至室温，并向其中缓慢添加100mL乙醇。将混合物在减压下蒸馏并从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物P-3(30.3g，产率：81％；MS:[M+H]+＝280)。
步骤4)化合物P-4的合成
将化合物P-3(30.0g，106.6mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中，然后使温度降低至-78℃，向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(62.7mL，106.6mmol)。将混合物在相同温度下搅拌一小时，然后向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3mL，213.1mmol)。将温度逐渐升至室温的同时，将混合物搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(200mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚顺序地洗涤，然后真空干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌两小时，过滤并干燥以制备化合物P-4(24.4g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
步骤5)化合物P-5的合成
将化合物P-4(20.0g，81.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.8g，81.2mmol)分散在四氢呋喃(250mL)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(33.6mL，243.5mmol)，并添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.9g，2mol％)，然后将混合物搅拌并回流4小时。使混合物的温度降低至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以制备化合物P-5(32.4g，产率：92％；MS:[M+H]+＝434)。
步骤6)化合物P-6的合成
将化合物P-5(30g，69.2mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.3g，76.1mmol)、乙酸钾(20.4g，207.5mmol)、四三苯基膦钯(0)[Pd(PPh3)4](1.6g，2mol％)添加至四氢呋喃(300mL)中，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，用水洗涤三次，并且将有机层分离并经由硫酸镁干燥。将所得物在减压下蒸馏以制备化合物P-6(34.5g，产率：95％；MS:[M+H]+＝526)。
步骤7)化合物2-1的合成
将化合物P-6(20.0g，38.1mmol)和2-溴三亚苯(11.7g，38.1mmol)分散在四氢呋喃(250mL)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(38.1mL，76.2mmol)和四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.3g，3mol％)，并将混合物搅拌并回流4小时。使混合物的温度降低至室温并将所得固体过滤。将经过滤的固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以制备化合物2-1(14.5g，产率：61％；MS:[M+H]+＝626)。
合成例2-2：化合物2-2的合成
以与合成例2-1的步骤7中相同的方式合成化合物2-2(MS:[M+H]+＝631)，不同之处在于使用化合物P-7代替化合物P-6。
合成例2-3：化合物2-6的合成
以与合成例2-1的步骤7中相同的方式合成化合物2-6(MS:[M+H]+＝701)，不同之处在于使用化合物P-8代替化合物P-6。
合成例2-4：化合物2-17的合成
步骤1)化合物P-9的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-9(62.3g，产率：79％；MS:[M+H]+＝315)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为4-溴-2-氟-1-碘苯。
步骤2)化合物P-10的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式合成化合物P-10(51.7g，产率：87％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-9代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-11的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式合成化合物P-11(41.8g，产率：87％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-10代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-12的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式合成化合物P-12(31.2g，产率：85％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-11代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-13的合成
以与合成例2-1的步骤5中化合物P-5的合成中相同的方式合成化合物P-13(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤5中，使用化合物P-12代替化合物P-4。
步骤6)化合物P-14的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式合成化合物P-14(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-13代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-17的合成
以与合成例2-1的步骤7中化合物2-1的合成中相同的方式合成化合物2-17(MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于在合成例2-1的步骤7中，使用化合物P-14代替化合物P-6。
合成例2-5：化合物2-20的合成
步骤1)化合物P-15的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-15(60.1g，产率：76％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-16的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-16(54.0g，产率：94％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-15代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-17的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-17(42.2g，产率：83％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-16代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-18的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-18(34.1g，产率：92％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-17代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-19的合成
在氮气气氛下将化合物P-18(20g，81.1mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.1mmol)添加到400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，162.3mmol)溶解在100mL水中，添加至混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(0.9g，0.8mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在424ml氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备固体化合物P-19(28.1g，81％，MS:[M+H]+＝429)。
步骤6)化合物P-20的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-20(MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-19代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-20的合成
在氮气气氛下将化合物P-20(20g，38.4mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(10.5g，38.4mmol)添加到500mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.9g，115mmol)溶解在80mL水中，添加至混合物中，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在二氯苯中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从二氯苯和四氢呋喃中重结晶以制备固体化合物2-20(15.3g，63％，MS:[M+H]+＝631)。
合成例2-6：化合物2-23的合成
步骤1)化合物P-21的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-21(78.7g，75％，MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为1-溴-2-氟-3-碘苯和(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-22的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-22(72.9g，产率：97％，MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-21代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-23的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-23(57.1g，产率：84％，MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-22代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-24的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-24(44.9g，产率：90％，MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-23代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-25的合成
以与合成例2-5的步骤5中化合物P-19的合成中相同的方式制备化合物P-25(MS:[M+H]+＝429)，不同之处在于在合成例2-5的步骤5中，使用化合物P-24代替化合物P-18。
步骤6)化合物P-26的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-26(MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-25代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-23的合成
以与合成例2-5的步骤7中化合物2-20的合成中相同的方式制备化合物2-23(MS:[M+H]+＝631)，不同之处在于在合成例2-5的步骤7中，使用化合物P-26代替化合物P-20。
合成例2-7：化合物2-27的合成
步骤1)化合物P-27的合成
将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解在四氢呋喃(1000mL)中，然后使温度降低至-78℃，向其中缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi)(182.4mL，456.0mmol)。将混合物在相同温度下搅拌一小时，然后向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(156.3mL，677.3mmol)。将温度逐渐升至室温的同时，将混合物搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(150mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚顺序地洗涤，然后真空干燥。在干燥之后，将所得物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶并干燥以制备化合物B-1(84.2g，产率：90％；MS:[M+H]+＝230)。
步骤2)化合物P-28的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-28(74.6g，产率：52％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为化合物P-27。
步骤3)化合物P-29的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-29(60.3g，产率：85％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-28代替化合物P-1。
步骤4)化合物P-30的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-30(48.1g，产率：85％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-29代替化合物P-2。
步骤5)化合物P-31的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-31(40.1g，产率：95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-30代替化合物P-3。
步骤6)化合物P-32的合成
以与合成例2-1的步骤5中化合物P-5的合成中相同的方式制备化合物P-32(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤5中，使用化合物P-31代替化合物P-4。
步骤7)化合物P-33的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-33(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-32代替化合物P-5。
步骤8)化合物2-27的合成
以与合成例2-1的步骤7中化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-27(MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于在合成例2-1的步骤7中，使用化合物P-33代替化合物P-6。
合成例2-8：化合物2-37的合成
步骤1)化合物P-34的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-34(49g，产率：79％；MS:[M+H]+＝235)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为1-溴-3-氯苯和(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-35的合成
在氮气气氛下向化合物P-34(49.0g，148.5mmol)中添加乙酸(420mL)，向其中添加溴(13.9mL，271mmol)并在65℃下搅拌3小时。在冷却之后，向混合物中添加水，并将沉淀的固体过滤并用水洗涤三次。将经过滤的滤液从乙腈和甲苯中重结晶以制备化合物P-35(50.3g，产率：77％；MS:[M+H]+＝314)。
步骤3)化合物P-36的合成
向化合物P-35(50.3g，160mmol)中添加乙酸(530mL)，向其中添加35％过氧化氢(16.4g)并在室温下搅拌5小时。向反应混合物中添加NaOH水溶液，并搅拌20分钟，然后添加乙酸乙酯并除去水层。将混合物经由无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液将所得物重结晶，然后干燥以制备化合物P-36(43.2g，产率：87％，MS:[M+H]+＝308)。
步骤4)化合物P-37的合成
将化合物P-36(43.2g，160mmol)添加至硫酸(220mL)中，并将混合物在室温下搅拌5小时。向反应混合物中添加NaOH水溶液，搅拌30分钟，然后向其中添加氯仿，并将层分离然后用水洗涤3次。添加乙酸乙酯并除去水层。将反应混合物经由无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液将所得物重结晶，然后干燥成化合物P-37(30.6g，产率：74％，MS:[M+H]+＝296)。
步骤5)化合物P-38的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-38(20.4g，产率：75％；MS:[M+H]+＝263)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-37代替化合物P-3。
步骤6)化合物P-39的合成
以与合成例2-5的步骤5中化合物P-19的合成中相同的方式制备化合物P-39(MS:[M+H]+＝445)，不同之处在于在合成例2-5的步骤5中，使用化合物P-38代替化合物P-18。
步骤7)化合物P-40的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-40(MS:[M+H]+＝537)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-39代替化合物P-5。
步骤8)化合物2-37的合成
以与合成例2-5的步骤7中化合物2-20的合成中相同的方式制备化合物2-37(MS:[M+H]+＝647)，不同之处在于在合成例2-5的步骤7中，使用化合物P-40代替化合物P-20。
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为可商购自Fischer Co.的产品，并且蒸馏水为通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤并干燥，其后将基底洗涤5分钟，并将基底输送到保持在10ppm或更小的氧浓度且10ppm或更小的水分浓度的手套箱中。
在由此准备的ITO透明电极上，以100:2的重量比真空沉积以下化合物HTL1和以下P掺杂剂至
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HTL1至
的厚度，然后顺序地真空沉积以下化合物HTL2至
的厚度，然后真空沉积以下化合物EBL至
的厚度以形成空穴传输层。
在空穴传输层上以50:50:6的重量比真空沉积先前制备的化合物1-1、先前制备的化合物2-1和以下化合物GD至
的厚度以形成发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物HBL至
的厚度，并且顺序地真空沉积以下化合物ETL和以下化合物LiQ至
和
的厚度，从而形成电子传输层。在电子传输层上，以1:1的比例真空沉积LiF和Yb至
的厚度以形成电子注入层。在电子注入层上沉积铝至
厚度以制造有机发光器件。随后，通过在110℃的烘箱中放置40分钟的老化过程来制造最终的有机发光器件。
对于以上过程中的沉积，使用簇型真空蒸发器(Selcos)。将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的铝的沉积速率保持在
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1.0×10-7托。
实施例2至17和比较例1至3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中所示的化合物代替化合物1-1和化合物2-1作为发光层的主体化合物。在下表中，P-主体和N-主体如下。
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流来测量驱动电压(V)、电流效率(cd)、功率效率(lm)、色坐标(CIE)和寿命(LT97)，测量施加20mA/cm2的电流时的寿命LT97，并且结果示于下表1中。LT97意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度(1600尼特)的97％所需的时间。
Photo Research的PR-670(电源：2635B(Keithley))用于IVL测量仪器，并且McScience的M6000用于寿命测量。
[表1]
如表1所示，与比较例的有机发光器件相比，其中化学式1的化合物和化学式2的化合物包含在发光层中的本公开内容的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：发光层
5：电子传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：电子注入层
Claims (10)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中在化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
R1至R8各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
其中在化学式2中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
L为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基；或者经包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基取代的C6-60亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R9至R12中的任一者为与L的键，并且除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R13至R20各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式1由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中在化学式1-1至1-6中，
R1至R8、Ar1和Ar2如权利要求1中所限定，以及
R21至R22各自独立地为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、3’,5’-二苯基联苯基、或二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中在化学式2-1和2-2中，
X1至X3、L、Ar3、Ar4和R9至R20如权利要求1中所限定。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar3和Ar4各自独立地为选自以下中的任一者：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
X1至X3全部为N。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比为5:5或更大且小于8:2。
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