CN114008810A - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114008810A CN114008810A CN202080043945.5A CN202080043945A CN114008810A CN 114008810 A CN114008810 A CN 114008810A CN 202080043945 A CN202080043945 A CN 202080043945A CN 114008810 A CN114008810 A CN 114008810A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- synthesis
- group
- light emitting
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 297
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 68
- -1 quaterphenyl Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 207
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 207
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 110
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 23
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N carbazole Chemical compound C1=CC=C2[C]3C=CC=CC3=NC2=C1 BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- FMBVAOHFMSQDGT-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1B(O)O FMBVAOHFMSQDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1I FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYJKHXKJEGJOPV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-diphenylbenzene Chemical group C=1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 JYJKHXKJEGJOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- QXBWTYBCNFKURT-UHFFFAOYSA-N (2-methylsulfanylphenyl)boronic acid Chemical compound CSC1=CC=CC=C1B(O)O QXBWTYBCNFKURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1I AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOYYECMNBWCNK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC=C1Br NWOYYECMNBWCNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- PONBTZBJCOOZTI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 PONBTZBJCOOZTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethene-1,1,2-triamine Chemical compound C(=C(C=1C(=CC=CC=1)N)N)(N)N DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 2-chloro-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H] DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1,2-triamine Chemical compound NC(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1-diamine Chemical compound NC(N)=CC1=CC=CC=C1 LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Led Devices (AREA)
Abstract
本公开内容提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0129952号和于2020年10月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0133931号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
本公开内容提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中在化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
R1至R8各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
其中在化学式2中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
L为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基；或者经包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基取代的C6-60亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R9至R12中的任一者为与L的键，并且除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R13至R20各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
有益效果
根据本公开内容的有机发光器件在发光层中同时包含具有优异的空穴传输特性的化合物和具有优异的电子传输特性的化合物，从而能够确保优异的电流效率和寿命特性并且改善功率效率。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
(术语定义)
如本文中所使用，符号
或
意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其还可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用前述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(阳极和阴极)
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极和阴极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
(空穴注入层)
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、阳极中的空穴的注入效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
(空穴传输层)
本公开内容中使用的空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴，并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例可以包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
(发光层)
本公开内容中使用的发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。特别地，在本公开内容中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物同时用作主体材料。
在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中在化学式1-1至1-6中，R1至R8、Ar1和Ar2如化学式1中所限定，以及R21和R22各自独立地为氢或氘。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、3’,5’-二苯基联苯基、或二苯并呋喃基。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，由化学式1表示的化合物可以为选自以下中的任一者：
在化学式2中，R9至R12中的任一者为与L的键。具体地，化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中在化学式2-1和2-2中，X1至X3、L、Ar3、Ar4以及R9至R20如化学式2中所限定。
其中，除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢或氘。优选地，除了与L的键之外的剩余R9至R12全部各自独立地为氢。
优选地，R13至R20各自独立地为氢或氘，并且更优选地，全部为氢。
优选地，化学式2由化学式2-2表示，其中R9和R11至R20全部为氢。
优选地，L可以为选自以下中的任一者：
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，X1至X3全部可以为N。
优选地，化学式2的化合物可以为选自以下中的任一者：
当将化学式2的化合物用作发光层中的N型主体时，可以改善有机发光器件的寿命和电流效率。然而，由于化学式2的化合物具有差的空穴传输特性，因此驱动电压反而增加，并且可能无法在功率效率方面表现出预期的特性。
因此，在本公开内容中，在发光层中一起使用作为P型主体的化学式1的化合物，从而降低了器件的驱动电压并且改善了功率效率特性。因此，本公开内容的有机发光器件可以同时表现出优异的电流效率、功率效率和寿命特性。
为了确保以上效果，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比可以为5:5或更大至小于8:2、或者5:5至7:3。
由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的方法来制备。
[反应方案1]
其中在反应方案1中，除X之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X为卤素，更优选为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以进一步呈现在下文所述的制备例中。
由化学式2表示的化合物可以通过如以下反应方案2中所示的方法来制备。
[反应方案2]
其中在反应方案2中，除X’之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，并且X’为卤素，更优选为氯或溴。
以上反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以进一步呈现在下文所述的制备例中。
同时，作为掺杂剂材料，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
(电子传输层)
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
(电子注入层)
根据需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层(或发光层)与阴极之间的电子注入层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且具有优异的将电子注入至发光层或发光材料中的效应，防止从发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还在形成薄膜的能力方面优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
(有机发光器件)
根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以由本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于使用上述材料。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例]
合成例1-1：化合物1-2的合成
步骤1)中间体B的合成
在氮气气氛下将化合物5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(20g，78.0mmol)、4-溴-1,1’-联苯(18.2g，78.0mmol)、双(三-叔丁基膦)钯(0)(1.19g，2.3mmol)和叔丁醇钠(15.00g，156mmol)添加到450mL二甲苯中，并将混合物加热并搅拌5小时。使混合物的温度降低至室温，并过滤所得固体，然后用水和乙酸乙酯洗涤。将固体溶解在氯仿中，用水洗涤，并添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下浓缩。然后，使用氯仿和乙酸乙酯将所得物重结晶以制备白色固体化合物1-2(20.0g，63％，MS:[M+H]+＝409)。
步骤2)化合物1-2的合成
在氮气气氛下将化合物B(20g，49mmol)、化合物a2(15.1g，49mmol)、双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.75g，1.45mmol)和叔丁醇钠(9.4g，97.9mmol)添加到400mL二甲苯中，并将混合物加热并搅拌10小时。使混合物的温度降低至室温，并过滤所得固体，然后用水和乙酸乙酯洗涤。将固体溶解在氯仿中，用水洗涤，并添加硫酸镁和酸性白粘土，搅拌，过滤并在减压下浓缩。然后，使用氯仿和乙酸乙酯将所得物重结晶以制备白色固体化合物1-2(21.2g，68％，MS:[M+H]+＝637.3)。
合成例1-2：化合物1-1的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-1(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物A代替化合物B，并且使用化合物a1代替化合物a2。
合成例1-3：化合物1-5的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-5(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物C代替化合物B。
合成例1-4：化合物1-7的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-7(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用4-溴-1,1’-联苯代替化合物a2。
合成例1-5：化合物1-8的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-8(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用4-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物a2。
合成例1-6：化合物1-9的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-9(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用5’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物a2。
合成例1-7：化合物1-25的合成
步骤1)化合物D的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物D(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-25的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-25(MS:[M+H]+＝637)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物D和5’-氯-1,1’:3’,1”-三联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例1-8：化合物1-15的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-15(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑代替化合物B。
合成例1-9：化合物1-13的合成
步骤1)化合物E的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物E(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-13的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-13(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物E和4-溴-1,1’-联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例1-10：化合物1-20的合成
步骤1)中间体F的合成
以与化合物B的合成中相同的方式合成化合物F(MS:[M+H]+＝409)，不同之处在于在合成例1-1的步骤1中，使用5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑代替5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑。
步骤2)化合物1-20的合成
以与化合物1-2的合成中相同的方式合成化合物1-20(MS:[M+H]+＝561)，不同之处在于在合成例1-1的步骤2中，使用化合物E和4-溴-1,1’-联苯代替化合物B和化合物a2。
合成例2-1：化合物2-1的合成
步骤1)化合物P-1的合成
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)溶解在800mL四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，使混合物的温度冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，经由硫酸镁干燥，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙醇将所得混合物重结晶三次以获得化合物P-1(53.7g，产率：51％；MS[M+H]+＝314)。
步骤2)化合物P-2的合成
将化合物P-1(50.0g，158.5mmol)溶解在二氯甲烷(600mL)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(15.8mL，166.4mmol)，然后将混合物搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物用水洗涤三次，经由硫酸镁干燥，过滤，并将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物P-2(47.4g，产率：99％；MS:[M+H]+＝300)。
步骤3)化合物P-3的合成
将化合物P-2(40.0g，132.7mmol)溶解在经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(400mL)中。使其冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(3.5g，145.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，使混合物的温度冷却至室温，并向其中缓慢添加100mL乙醇。将混合物在减压下蒸馏并从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物P-3(30.3g，产率：81％；MS:[M+H]+＝280)。
步骤4)化合物P-4的合成
将化合物P-3(30.0g，106.6mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中，然后使温度降低至-78℃，向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(62.7mL，106.6mmol)。将混合物在相同温度下搅拌一小时，然后向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3mL，213.1mmol)。将温度逐渐升至室温的同时，将混合物搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(200mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚顺序地洗涤，然后真空干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌两小时，过滤并干燥以制备化合物P-4(24.4g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
步骤5)化合物P-5的合成
将化合物P-4(20.0g，81.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.8g，81.2mmol)分散在四氢呋喃(250mL)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(33.6mL，243.5mmol)，并添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.9g，2mol％)，然后将混合物搅拌并回流4小时。使混合物的温度降低至室温，并将所得固体过滤。将经过滤的固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以制备化合物P-5(32.4g，产率：92％；MS:[M+H]+＝434)。
步骤6)化合物P-6的合成
将化合物P-5(30g，69.2mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.3g，76.1mmol)、乙酸钾(20.4g，207.5mmol)、四三苯基膦钯(0)[Pd(PPh3)4](1.6g，2mol％)添加至四氢呋喃(300mL)中，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，使混合物冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，用水洗涤三次，并且将有机层分离并经由硫酸镁干燥。将所得物在减压下蒸馏以制备化合物P-6(34.5g，产率：95％；MS:[M+H]+＝526)。
步骤7)化合物2-1的合成
将化合物P-6(20.0g，38.1mmol)和2-溴三亚苯(11.7g，38.1mmol)分散在四氢呋喃(250mL)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(38.1mL，76.2mmol)和四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.3g，3mol％)，并将混合物搅拌并回流4小时。使混合物的温度降低至室温并将所得固体过滤。将经过滤的固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤，然后干燥以制备化合物2-1(14.5g，产率：61％；MS:[M+H]+＝626)。
合成例2-2：化合物2-2的合成
以与合成例2-1的步骤7中相同的方式合成化合物2-2(MS:[M+H]+＝631)，不同之处在于使用化合物P-7代替化合物P-6。
合成例2-3：化合物2-6的合成
以与合成例2-1的步骤7中相同的方式合成化合物2-6(MS:[M+H]+＝701)，不同之处在于使用化合物P-8代替化合物P-6。
合成例2-4：化合物2-17的合成
步骤1)化合物P-9的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-9(62.3g，产率：79％；MS:[M+H]+＝315)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为4-溴-2-氟-1-碘苯。
步骤2)化合物P-10的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式合成化合物P-10(51.7g，产率：87％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-9代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-11的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式合成化合物P-11(41.8g，产率：87％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-10代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-12的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式合成化合物P-12(31.2g，产率：85％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-11代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-13的合成
以与合成例2-1的步骤5中化合物P-5的合成中相同的方式合成化合物P-13(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤5中，使用化合物P-12代替化合物P-4。
步骤6)化合物P-14的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式合成化合物P-14(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-13代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-17的合成
以与合成例2-1的步骤7中化合物2-1的合成中相同的方式合成化合物2-17(MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于在合成例2-1的步骤7中，使用化合物P-14代替化合物P-6。
合成例2-5：化合物2-20的合成
步骤1)化合物P-15的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-15(60.1g，产率：76％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-16的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-16(54.0g，产率：94％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-15代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-17的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-17(42.2g，产率：83％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-16代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-18的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-18(34.1g，产率：92％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-17代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-19的合成
在氮气气氛下将化合物P-18(20g，81.1mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.1mmol)添加到400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，162.3mmol)溶解在100mL水中，添加至混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(0.9g，0.8mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在424ml氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备固体化合物P-19(28.1g，81％，MS:[M+H]+＝429)。
步骤6)化合物P-20的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-20(MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-19代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-20的合成
在氮气气氛下将化合物P-20(20g，38.4mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(10.5g，38.4mmol)添加到500mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.9g，115mmol)溶解在80mL水中，添加至混合物中，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在二氯苯中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从二氯苯和四氢呋喃中重结晶以制备固体化合物2-20(15.3g，63％，MS:[M+H]+＝631)。
合成例2-6：化合物2-23的合成
步骤1)化合物P-21的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-21(78.7g，75％，MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为1-溴-2-氟-3-碘苯和(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-22的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-22(72.9g，产率：97％，MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-21代替化合物P-1。
步骤3)化合物P-23的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-23(57.1g，产率：84％，MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-22代替化合物P-2。
步骤4)化合物P-24的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-24(44.9g，产率：90％，MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-23代替化合物P-3。
步骤5)化合物P-25的合成
以与合成例2-5的步骤5中化合物P-19的合成中相同的方式制备化合物P-25(MS:[M+H]+＝429)，不同之处在于在合成例2-5的步骤5中，使用化合物P-24代替化合物P-18。
步骤6)化合物P-26的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-26(MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-25代替化合物P-5。
步骤7)化合物2-23的合成
以与合成例2-5的步骤7中化合物2-20的合成中相同的方式制备化合物2-23(MS:[M+H]+＝631)，不同之处在于在合成例2-5的步骤7中，使用化合物P-26代替化合物P-20。
合成例2-7：化合物2-27的合成
步骤1)化合物P-27的合成
将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解在四氢呋喃(1000mL)中，然后使温度降低至-78℃，向其中缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi)(182.4mL，456.0mmol)。将混合物在相同温度下搅拌一小时，然后向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(156.3mL，677.3mmol)。将温度逐渐升至室温的同时，将混合物搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(150mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚顺序地洗涤，然后真空干燥。在干燥之后，将所得物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶并干燥以制备化合物B-1(84.2g，产率：90％；MS:[M+H]+＝230)。
步骤2)化合物P-28的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-28(74.6g，产率：52％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为化合物P-27。
步骤3)化合物P-29的合成
以与合成例2-1的步骤2中化合物P-2的合成中相同的方式制备化合物P-29(60.3g，产率：85％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于在合成例2-1的步骤2中，使用化合物P-28代替化合物P-1。
步骤4)化合物P-30的合成
以与合成例2-1的步骤3中化合物P-3的合成中相同的方式制备化合物P-30(48.1g，产率：85％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于在合成例2-1的步骤3中，使用化合物P-29代替化合物P-2。
步骤5)化合物P-31的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-31(40.1g，产率：95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-30代替化合物P-3。
步骤6)化合物P-32的合成
以与合成例2-1的步骤5中化合物P-5的合成中相同的方式制备化合物P-32(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤5中，使用化合物P-31代替化合物P-4。
步骤7)化合物P-33的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-33(MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-32代替化合物P-5。
步骤8)化合物2-27的合成
以与合成例2-1的步骤7中化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-27(MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于在合成例2-1的步骤7中，使用化合物P-33代替化合物P-6。
合成例2-8：化合物2-37的合成
步骤1)化合物P-34的合成
以与合成例2-1的步骤1中化合物P-1的合成中相同的方式制备化合物P-34(49g，产率：79％；MS:[M+H]+＝235)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将1-溴-3-氟-2-碘苯和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸改变为1-溴-3-氯苯和(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
步骤2)化合物P-35的合成
在氮气气氛下向化合物P-34(49.0g，148.5mmol)中添加乙酸(420mL)，向其中添加溴(13.9mL，271mmol)并在65℃下搅拌3小时。在冷却之后，向混合物中添加水，并将沉淀的固体过滤并用水洗涤三次。将经过滤的滤液从乙腈和甲苯中重结晶以制备化合物P-35(50.3g，产率：77％；MS:[M+H]+＝314)。
步骤3)化合物P-36的合成
向化合物P-35(50.3g，160mmol)中添加乙酸(530mL)，向其中添加35％过氧化氢(16.4g)并在室温下搅拌5小时。向反应混合物中添加NaOH水溶液，并搅拌20分钟，然后添加乙酸乙酯并除去水层。将混合物经由无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液将所得物重结晶，然后干燥以制备化合物P-36(43.2g，产率：87％，MS:[M+H]+＝308)。
步骤4)化合物P-37的合成
将化合物P-36(43.2g，160mmol)添加至硫酸(220mL)中，并将混合物在室温下搅拌5小时。向反应混合物中添加NaOH水溶液，搅拌30分钟，然后向其中添加氯仿，并将层分离然后用水洗涤3次。添加乙酸乙酯并除去水层。将反应混合物经由无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液将所得物重结晶，然后干燥成化合物P-37(30.6g，产率：74％，MS:[M+H]+＝296)。
步骤5)化合物P-38的合成
以与合成例2-1的步骤4中化合物P-4的合成中相同的方式制备化合物P-38(20.4g，产率：75％；MS:[M+H]+＝263)，不同之处在于在合成例2-1的步骤4中，使用化合物P-37代替化合物P-3。
步骤6)化合物P-39的合成
以与合成例2-5的步骤5中化合物P-19的合成中相同的方式制备化合物P-39(MS:[M+H]+＝445)，不同之处在于在合成例2-5的步骤5中，使用化合物P-38代替化合物P-18。
步骤7)化合物P-40的合成
以与合成例2-1的步骤6中化合物P-6的合成中相同的方式制备化合物P-40(MS:[M+H]+＝537)，不同之处在于在合成例2-1的步骤6中，使用化合物P-39代替化合物P-5。
步骤8)化合物2-37的合成
以与合成例2-5的步骤7中化合物2-20的合成中相同的方式制备化合物2-37(MS:[M+H]+＝647)，不同之处在于在合成例2-5的步骤7中，使用化合物P-40代替化合物P-20。
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为可商购自Fischer Co.的产品，并且蒸馏水为通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤并干燥，其后将基底洗涤5分钟，并将基底输送到保持在10ppm或更小的氧浓度且10ppm或更小的水分浓度的手套箱中。
在由此准备的ITO透明电极上，以100:2的重量比真空沉积以下化合物HTL1和以下P掺杂剂至
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HTL1至
的厚度，然后顺序地真空沉积以下化合物HTL2至
的厚度，然后真空沉积以下化合物EBL至
的厚度以形成空穴传输层。
在空穴传输层上以50:50:6的重量比真空沉积先前制备的化合物1-1、先前制备的化合物2-1和以下化合物GD至
的厚度以形成发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物HBL至
的厚度，并且顺序地真空沉积以下化合物ETL和以下化合物LiQ至
和
的厚度，从而形成电子传输层。在电子传输层上，以1:1的比例真空沉积LiF和Yb至
的厚度以形成电子注入层。在电子注入层上沉积铝至
厚度以制造有机发光器件。随后，通过在110℃的烘箱中放置40分钟的老化过程来制造最终的有机发光器件。
对于以上过程中的沉积，使用簇型真空蒸发器(Selcos)。将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的铝的沉积速率保持在
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1.0×10-7托。
实施例2至17和比较例1至3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中所示的化合物代替化合物1-1和化合物2-1作为发光层的主体化合物。在下表中，P-主体和N-主体如下。
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流来测量驱动电压(V)、电流效率(cd)、功率效率(lm)、色坐标(CIE)和寿命(LT97)，测量施加20mA/cm2的电流时的寿命LT97，并且结果示于下表1中。LT97意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度(1600尼特)的97％所需的时间。
Photo Research的PR-670(电源：2635B(Keithley))用于IVL测量仪器，并且McScience的M6000用于寿命测量。
[表1]
如表1所示，与比较例的有机发光器件相比，其中化学式1的化合物和化学式2的化合物包含在发光层中的本公开内容的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：发光层
5：电子传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：电子注入层
Claims (10)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中在化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
R1至R8各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
其中在化学式2中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
L为经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基；或者经包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基取代的C6-60亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R9至R12中的任一者为与L的键，并且除了与L的键之外的剩余R9至R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R13至R20各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式1由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中在化学式1-1至1-6中，
R1至R8、Ar1和Ar2如权利要求1中所限定，以及
R21至R22各自独立地为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、3’,5’-二苯基联苯基、或二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述化学式2由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中在化学式2-1和2-2中，
X1至X3、L、Ar3、Ar4和R9至R20如权利要求1中所限定。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar3和Ar4各自独立地为选自以下中的任一者：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
X1至X3全部为N。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式2表示的化合物为选自以下中的任一者：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比为5:5或更大且小于8:2。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20190129952 | 2019-10-18 | ||
| KR10-2019-0129952 | 2019-10-18 | ||
| PCT/KR2020/014140 WO2021075895A1 (ko) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114008810A true CN114008810A (zh) | 2022-02-01 |
Family
ID=75721299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080043945.5A Pending CN114008810A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102449062B1 (zh) |
| CN (1) | CN114008810A (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023121071A1 (ko) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2023121209A1 (ko) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106554771A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 |
| KR20190005522A (ko) * | 2017-07-07 | 2019-01-16 | 에스에프씨 주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
| CN109564982A (zh) * | 2017-03-30 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN109988160A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件 |
| CN110272422A (zh) * | 2018-03-16 | 2019-09-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种通式化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR102171534B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2020-10-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2020
- 2020-10-16 KR KR1020200133931A patent/KR102449062B1/ko active IP Right Grant
- 2020-10-16 CN CN202080043945.5A patent/CN114008810A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106554771A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 |
| CN109564982A (zh) * | 2017-03-30 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| KR20190005522A (ko) * | 2017-07-07 | 2019-01-16 | 에스에프씨 주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
| CN109988160A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件 |
| CN110272422A (zh) * | 2018-03-16 | 2019-09-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种通式化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210046568A (ko) | 2021-04-28 |
| KR102449062B1 (ko) | 2022-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109564982B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN110709403B (zh) | 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
| KR102107087B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN109790463B (zh) | 有机发光器件 | |
| KR20180103021A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN112041315B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110869372B (zh) | 化合物及利用其的有机发光元件 | |
| JP2019525463A (ja) | 有機発光素子 | |
| CN112888683B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN108884086B (zh) | 杂环化合物及利用其的有机发光元件 | |
| CN110831949A (zh) | 新化合物和包含其的有机发光器件 | |
| KR20200065952A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN113841266A (zh) | 有机发光器件 | |
| KR102631973B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN111655683A (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113474341A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112204034A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112449639A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| KR102449062B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN110520427B (zh) | 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 | |
| CN112955455A (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN111971281A (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111902407A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| KR102576736B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN116724679A (zh) | 有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |