CN1775779A - 二苯醚型唑衍生物电子传输材料、制备新方法及其应用 - Google Patents
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- CN1775779A CN1775779A CN 200510111183 CN200510111183A CN1775779A CN 1775779 A CN1775779 A CN 1775779A CN 200510111183 CN200510111183 CN 200510111183 CN 200510111183 A CN200510111183 A CN 200510111183A CN 1775779 A CN1775779 A CN 1775779A
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Abstract
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及二苯醚型唑衍生物电子传输材料及其制备新方法和应用。该类材料在结构上以二苯醚为中心，含有氮杂、硫杂、氧杂的芳环；该类材料由芳香胺通过酰化、缩合反应制得；该类材料有很好的热稳定性和成膜性，广泛用作有机发光器件的电子传输材料及掺杂材料。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料领域，具体涉及二苯醚型唑衍生物电子传输材料及其制备新方法及其应用。
背景技术
自从Tang等(Tang C.W.，Vanslyke S A.Appl Phys Lett，1987，51(12)，913.)报道了低驱动电压、高亮度、高发光效率的有机小分子薄膜电致发光器件和Burroughes等(Burroughes J.H.，Bradlyd O.C.，Brown A.R.，et al.Nature，1990，347，539.)报道了第一个聚合物电致发光器件以来，有机/聚合物电致发光器件的研究取得了长足的发展。其中，高效的载流子传输材料起了重要作用。尤其是，高效的电子传输材料的发展被认为是进一步改善有机电致发光器件性能的关键。因为，相对于高效的空穴传输材料而言，高效的电子传输材料的数目种类还很有限。
唑类材料具有优良的电子传输性及很好的耐热性和抗氧化性，是目前应用最广泛的电子传输材料，具有如下几个特点：
(1)材料的光致发光和电致发光波段在蓝光和绿光区域。这一波段的发光材料，特别是发蓝光的材料目前比较短缺。
(2)发光亮度高，光致发光可高达400～1000cd/m2，电致发光亮度可达1000～3000cd/m2，工作电压一般在2～7V。
(3)在空气中稳定性好，熔点较高，真空高温易蒸发成膜，适于用来制造薄膜器件。
(4)这类发光材料同时具有电子和空穴导电能力，这样，它们不仅可用作为有机EL器件的发光层，同时也可作为器件的电子传输或空穴传输层，以降低其它发光材料制成的EL器件电流输运势垒的高度(即工作电压)，增强发光层的发光效率和发光稳定性。
由此可见，唑衍生物材料具有许多优良特性，是一类很有应用前景的多用途发光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二苯醚型唑衍生物电子传输材料及其制备新方法，这种电子传输材料相对于现有的电子传输材料具有更好的热稳定性、成膜性以及电子传输效率。本发明还提供了这种电子传输材料在制备电致发光器件方面的应用。
本发明提出的二苯醚型唑衍生物电子传输材料，在结构上以二苯醚为中心，含有氮杂、硫杂、氧杂的芳环，其结构如下所示：
其中X为氧、硫原子中的一种；Y为氮原子、CH中的一种；Z为氧、硫、氮、CH中的一种；
R1为氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、苯基中的一种；
当Z为氧、硫时，R2不存在，当Z为氮、CH时，R2为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基，对苯氧基苯基中的一种；
R3为氢原子、甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子、N，N’-二甲基、苯基、-CH＝CH-CH＝CH-、萘基中的一种。
进一步，本发明特别优选以下的电子传输材料：
(1)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双苯并噁唑
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bisbenzoxazole
分子式为：C26H16N2O3，分子结构式为：
(2)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双苯并噻唑
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bisbenzothiazole
分子式为：C26H16N2OS2，分子结构式为：
(3)中文名称为：2，2′-(硫杂二-对-亚苯基)双苯并噁唑
英文名称为：2，2′-(Thiodi-p-phenylene)bisbenzoxazole
分子式为：C26H16N2O2S，分子结构式为：
(4)中文名称为：2，2′-(硫杂二-对-亚苯基)双苯并噻唑
英文名称为：2，2′-(Thiodi-p-phenylene)bisbenzothiazole
分子式为：C26H16N2S3，分子结构式为：
(5)中文名称为：2，2′-(氧杂二-3-甲基-4，1-亚苯基)双苯并噁唑
英文名称为：2，2′-(Oxydi-3-methyl-4，1-phenylene))bisbenzoxazole
分子式为：C28H20N2O3，分子结构式为：
(6)中文名称为：2，2′-(氧杂二-3-甲基-4，1-亚苯基)双苯并噻唑
英文名称为：2，2′-(Oxydi-3-methyl-4，1-phenylene))bisbenzothiazole
分子式为：C28H20N2OS2，分子结构式为：
(7)中文名称为：2，2′-(氧杂二-3-苯基-4，1-亚苯基)双苯并噁唑
英文名称为：2，2′-(Oxydi-3-phenyl-4，1-phenylene))bisbenzoxazole
分子式为：C38H24N2O3，分子结构式为：
(8)中文名称为：2，2′-(硫杂二-3-苯基-4，1-亚苯基)双苯并噻唑
英文名称为：2，2′-(Thiodi-3-phenyl-4，1-phenylene))bisbenzothiazole
分子式为：C38H24N2S3，分子结构式为：
(9)中文名称为：2，2′-(氧杂二-3-三氟甲基-4，1-亚苯基)双(6-甲基苯并噁唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-3-trifluoromethyl-4，1-phenylene))bis(6-methylbenzoxazole)
分子式为：C30H18F6N2O3，分子结构式为：
(10)中文名称为：2，2′-(硫杂二-3-三氟甲基-4，1-亚苯基)双(2，3-萘噁唑)
英文名称为：2，2′-(Thiodi-3-trifluoromethyl-4，1-phenylene))bis(2，3-naphthoxazole)
分子式为：C36H18F6N2O2S，分子结构式为：
(11)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双(3-甲基苯并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bis(3-methylbenzoimidazole)
分子式为：C28H22N4O，分子结构式为：
(12)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双(3-苯基苯并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bis(3-phenylbenzoimidazole)
分子式为：C38H26N4O，分子结构式为：
(13)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双(3-联苯基苯并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bis(3-(diphenyl)benzoimidazole)
分子式为：C50H34N4O，分子结构式为：
(14)中文名称为：2，2′-(硫杂二-对-亚苯基)双(3-苯基苯并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Thiodi-p-phenylene)bis(3-phenylbenzoimidazole)
分子式为：C38H26N4S，分子结构式为：
(15)中文名称为：2，2′-(硫杂二-对-亚苯基)双(3-联苯基苯并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Thiodi-p-phenylene)bis(3-(diphenyl)benzoimidazole)
分子式为：C50H34N4S，分子结构式为：
(16)中文名称为：2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双(2，3-萘并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-p-phenylene)bis(2，3-naphthimidazole)
分子式为：C58H38N4O，分子结构式为：
(17)中文名称为：2，2′-(硫杂二-对-亚苯基)双(2，3-萘并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Thiodi-p-phenylene)bis(2，3-naphthimidazole)
分子式为：C58H38N4S，分子结构式为：
(18)中文名称为：2，2′-(氧杂二-3-苯基-4，1-亚苯基)双(2，3-萘并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Oxydi-3-phenyl-4，1-phenylene)bis(2，3-naphthimidazole)
分子式为：C70H46N4O，分子结构式为：
(19)中文名称为：2，2′-(硫杂二-3-苯基-4，1-亚苯基)双(2，3-萘并咪唑)
英文名称为：2，2′-(Thiodi-3-phenyl-4，1-phenylene)bis(2，3-naphthimidazole)
分子式为：C70H46N4S，分子结构式为：
本发明还提出了该类电子传输材料的制备方法，其特征在于利用有机合成的方法，用胺(2)酰氯(1)做原料，合成邻苯胺基酰胺(3)，然后将邻苯胺基酰胺(3)在真空条件下缩合反应生成产物(4)。
上述的电子传输材料的制备方法，其具体步骤为：
a)将胺(2)溶于有机溶剂中，在15～60分钟内将酰氯(1)加入其中，胺(2)与酰氯(1)的摩尔比为：2.0～3.0∶1，在室温下反应2～8小时后，得邻苯胺基酰胺(3)；
b)将邻苯胺基酰胺(3)在真空条件下加热至200～300℃，恒温反应4～24小时，进行分离纯化即得纯产物(4)。
上述的有机溶剂指的是苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、环己烷之一种。
在15～60分钟内将酰氯(1)加入是为了防止加入速度过快，引发副反应。
反应方程式如下：
本发明还提供了上述的电子传输材料在制备电致发光器件方面的应用。上述的材料还可以用作非线性光学材料，医药中间体等。
本发明提出的材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，有高的热稳定性、高的电子传输效率，性能优越于现有的同类材料(如：PDPDP-Bu-t(印寿根等，化学试剂，1997，19(1)，5.))。制备的夹层结构器件最大发光亮度达2×105cd/m2，最大发光效率达5cd/A，器件的寿命可达数千小时。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌器、氮气导入管、回流冷凝器的三口烧瓶中，依次加入邻氨基苯酚(24mmol)、无水四氢呋喃(THF)(30ml)，搅拌，在50分钟内加入4，4′-氧杂二苯甲酰氯(10mmol)，室温下反应4小时，然后将反应液倒入150ml去离子水中，有白色固体析出，过滤，烘干，用THF/H2O重结晶得白色晶体4，4″-氧杂双[2′-羟基-苯甲酰苯胺]。将4，4″-氧杂双[2′-羟基-苯甲酰苯胺]放入石英管中，抽真空至1mmHg，加热至250～270℃反应4小时，冷却，用甲苯重结晶，得2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双苯并噁唑，即化合物(A)，产率85％，熔点246～247℃。
实施例2
在装有搅拌器、氮气导入管、回流冷凝器的三口烧瓶中，依次加入邻氨基苯硫酚(22mmol)、1，4-二氧六环(30ml)，搅拌，在30分钟内加入4，4′-氧杂二苯甲酰氯(10mmol)，室温下反应8小时，然后将反应液倒入250ml去离子水中，有白色固体析出，过滤，烘干，用1，4-二氧六环/H2O重结晶得白色晶体4，4″-氧杂双[2′-巯基-苯甲酰苯胺]。将4，4″-氧杂双[2′-巯基-苯甲酰苯胺]放入石英管中，抽真空至1mmHg，加热至260～280℃反应8小时，冷却，用二甲苯重结晶，得2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双苯并噻唑，即化合物(B)，产率80％，熔点＞280℃。
实施例3
在装有搅拌器、氮气导入管、回流冷凝器的三口烧瓶中，依次加入N-苯基-1，2-苯二胺(20mmol)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(30ml)，搅拌，在15分钟内加入4，4′-氧杂二苯甲酰氯(10mmol)，室温下反应1小时，然后将反应液倒入200ml去离子水中，有白色固体析出，过滤，烘干，用DMF/H2O重结晶得白色晶体4，4′-氧杂双[N-[2-(苯胺基)苯基]苯甲酰胺。将4，4′-氧杂双[N-[2-(苯胺基)苯基]苯甲酰胺放入石英管中，抽真空至1mmHg，加热至280～300℃反应6小时，冷却，固体用升华法纯化，得2，2′-(氧杂二-对-亚苯基)双(3-苯基苯并咪唑)，即化合物(L)，产率75％，熔点237～239℃。
实施例4～22
反应条件和工艺步骤参见实施例1，反应用原料，中间产物，最终产物参见表1，其作为电子发光材料制备的发光器件的性能的技术参数见表2。
表1 实施例4～22
| 实施例 | 反应物 | 中间产物(3) | 最终产物(4) | |
| 原料(1) | 原料(2) | |||
| 实施例4 | 4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯酚 | 4，4″-硫杂双[2′-羟基-苯甲酰苯胺] | C |
| 实施例5 | 4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯硫酚 | 4，4″-硫杂双[2′-巯基-苯甲酰苯胺] | D |
| 实施例6 | 2，2′-二甲基-4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯酚 | 2，2′-二甲基-4，4″-氧杂双[2′-羟基-苯甲酰苯胺] | E |
| 实施例7 | 2，2′-二甲基-4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯硫酚 | 2，2′-二甲基-4，4″-氧杂双[2′-巯基-苯甲酰苯胺] | F |
| 实施例8 | 2，2′-二苯基-4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯酚 | 2，2′-二苯基-4，4″-氧杂双[2′-羟基-苯甲酰苯胺] | G |
| 实施例9 | 2，2′-二苯基-4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | 邻氨基苯硫酚 | 2，2′-二苯基-4，4″-硫杂双[2′-巯基-苯甲酰苯胺] | H |
| 实施例10 | 2，2′-二(三氟甲基)-4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | 4-甲基邻氨基苯酚 | 2，2′-二(三氟甲基)-4，4″-氧杂双[2′-羟基-5′-甲基苯甲酰苯胺] | I |
| 实施例11 | 2，2′-二(三氟甲基)-4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | 邻氨基萘硫酚 | 2，2′-二(三氟甲基)-4，4″-硫杂双[3′-羟基-2′-萘甲酰苯胺] | J |
| 实施例12 | 4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-甲基-1，2-苯二胺 | 4，4′-氧杂双[N-[2-(甲胺基)苯基]苯甲酰胺 | K |
| 实施例13 | 4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-1，2-苯二胺 | 4，4′-氧杂双[N-[2-(联苯胺基)苯基]苯甲酰胺 | M |
| 实施例14 | 4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | N-苯基-1，2-苯二胺 | 4，4′-硫杂双[N-[2-(苯胺基)苯基]苯甲酰胺 | N |
| 实施例15 | 4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-1，2-苯二胺 | 4，4′-硫杂双[N-[2-(联苯胺基)苯基]苯甲酰胺 | O |
| 实施例16 | 4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-2，3-萘二胺 | 4，4′-氧杂双[N-[3-(联苯胺基)-2-萘基]苯甲酰胺 | P |
| 实施例17 | 4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-2，3-萘二胺 | 4，4′-硫杂双[N-[3-(联苯胺基)-2-萘基]苯甲酰胺 | Q |
| 实施例18 | 2，2′-苯基-4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-2，3-萘二胺 | 2，2′-苯基-4，4′-氧杂双[N-[3-(联苯胺基)-2-萘基]苯甲酰胺 | R |
| 实施例19 | 2，2′-苯基-4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | N-联苯基-2，3-萘二胺 | 2，2′-苯基-4，4′-硫杂双[N-[3-(联苯胺基)-2-萘基]苯甲酰胺 | S |
| 实施例20 | 2，2′-氯-4，4′-硫杂二苯甲酰氯 | N-苯基-3-氟-1，2-苯二胺 | 2，2′-氯-4，4′-氧杂双[N-[2-(苯胺基)3-氟苯基]苯甲酰胺 | R1为氯，R3为氟 |
| 实施例21 | 4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-对苯氧基苯基-1，2-苯二胺 | 4，4′-氧杂双[N-[2-(对苯氧基苯胺基)苯基]苯甲酰胺 | R3为对苯氧基苯基 |
| 实施例22 | 4，4′-氧杂二苯甲酰氯 | N-苯基-3-(N，N’二甲基)-1，2-苯二胺 | 4，4′-氧杂双[N-[2-(苯胺基)3-(N，N’-二甲基)苯基]苯甲酰胺 | R3为N，N’-二甲基 |
表2：以二苯醚型唑衍生物为电子传输材料(ETM)，8-羟基喹啉铝为发光材料(EL)，自制三芳胺H40为空穴传输材料(HTM)，制作了ITO/HTM/EL/ETM/Mg:Ag结构的发光器件(制作方法为常规方法)，得到的相关技术参数
| 实施例中电子传输材料 | 最大发光亮度(cd/m2) | 最大发光效率(cd/A) | 器件发光寿命(h) |
| 实施例1 | 1.2×105 | 1.8 | 1250 |
| 实施例2 | 1.1×105 | 1.9 | 1800 |
| 实施例3 | 1.9×105 | 1.8 | 3800 |
| 实施例4 | 1.0×105 | 1.6 | 1100 |
| 实施例5 | 1.8×105 | 1.2 | 2600 |
| 实施例6 | 1.7×105 | 1.9 | 4500 |
| 实施例7 | 1.6×105 | 2.3 | 3200 |
| 实施例8 | 1.2×105 | 1.1 | 1750 |
| 实施例9 | 1.9×105 | 2.9 | 2400 |
| 实施例10 | 1.1×105 | 3.6 | 1600 |
| 实施例11 | 1.5×105 | 2.6 | 5800 |
| 实施例12 | 1.1×105 | 2.3 | 4600 |
| 实施例13 | 1.3×105 | 2.9 | 4100 |
| 实施例14 | 1.9×105 | 4.1 | 5600 |
| 实施例15 | 1.6×105 | 4.3 | 4900 |
| 实施例16 | 1.8×105 | 3.5 | 6000 |
| 实施例17 | 2.0×105 | 5.0 | 6600 |
| 实施例18 | 1.9×105 | 4.8 | 4300 |
| 实施例19 | 1.4×105 | 4.1 | 4200 |
| 实施例20 | 1.3×105 | 3.6 | 3500 |
| 实施例21 | 1.8×105 | 2.5 | 1800 |
| 实施例22 | 1.5×105 | 1.9 | 4100 |
Claims (4)
1.一种二苯醚型唑衍生物电子传输材料，其特征在于该材料以二苯醚为中心，含有氮杂、硫杂、氧杂的芳环，其结构如下所示：
其中X为氧、硫原子中一种；Y为氮原子、CH中一种；Z为氧、硫、氮、CH中一种；R1为氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、苯基中一种；当Z为氧、硫时，R2不存在，当Z为氮、CH时，R2为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基，对苯氧基苯基中一种；R3为氢原子、甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子、N，N’-二甲基、苯基、-CH＝CH-CH＝CH-、萘基中一种。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于为下述材料之一种：
(1)X为O原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为氢原子，R3为氢原子，其分子式为：C26H16N2O3，分子结构式为：
(2)X为O原子，Y为N原子，Z为S原子，R1为氢原子，R3为氢原子，其分子式为：C26H16N2OS2，分子结构式为：
(3)X为S原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为氢原子，R3为氢原子，其分子式为：C26H16N2O2S，分子结构式为：
(4)X为S原子，Y为N原子，Z为S原子，R1为氢原子，R3为氢原子，其分子式为：C26H16N2S3，分子结构式为：
(5)X为O原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为甲基，R3为氢原子，其分子式为：C28H20N2O3，分子结构式为：
(6)X为O原子，Y为N原子，Z为S原子，R1为甲基，R3为氢原子，其分子式为：C28H20N2OS2，分子结构式为：
(7)X为O原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为苯基，R3为氢原子，其分子式为：C38H24N2O3，分子结构式为：
(8)X为S原子，Y为N原子，Z为S原子，R1为苯基，R3为氢原子，其分子式为：C38H24N2S3，分子结构式为：
(9)X为O原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为三氟甲基，R3为甲基，其分子式为：C30H18F6N2O3，分子结构式为：
(10)X为S原子，Y为N原子，Z为O原子，R1为三氟甲基，R3为-CH＝CH-CH＝CH-，其分子式为：C36H18F6N2O2S，分子结构式为：
(11)X为O原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为甲基，R3为氢原子，其分子式为：C28H22N4O，分子结构式为：
(12)X为O原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为苯基，R3为氢原子，其分子式为：C38H26N4O，分子结构式为：
(13)X为O原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为联苯基，R3为氢原子，其分子式为：C50H34N4O，分子结构式为：
(14)X为S原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为苯基，R3为氢原子，其分子式为：C38H26N4S，分子结构式为：
(15)X为S原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为联苯基，R3为氢原子，其分子式为：C50H34N4S，分子结构式为：
(16)X为O原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为联苯基，R3为-CH＝CH-CH＝CH-，其分子式为：C58H38N4O，分子结构式为：
(17)X为S原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为氢原子，R2为联苯基，R3为-CH＝CH-CH＝CH-，其分子式为：C58H38N4S，分子结构式为：
(18)X为O原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为苯基，R2为联苯基，R3为-CH＝CH-CH＝CH-基，其分子式为：C70H46N4O，分子结构式为：
(19)X为S原子，Y为N原子，Z为N原子，R1为苯基，R2为联苯基，R3为-CH＝CH-CH＝CH-，其分子式为：C70H46N4S，分子结构式为：
3.权利要求1所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于利用有机合成的方法，用酰氯(1)和胺(2)做原料，合成邻苯胺基酰胺(3)，然后将邻苯胺基酰胺(3)在真空条件下缩合反应生成产物(4)。反应方程式如下：
具体步骤如下：
将胺(2)溶于溶剂中，在15～60分钟内将酰氯(1)加入其中，胺(2)与酰氯(1)的摩尔比为：2.0～3.0，在室温下反应2～8小时，得邻苯胺基酰胺(3)；然后将邻苯胺基酰胺(3)在真空下加热至200～300℃，反应4～24小时，分离纯化得产物(4)。
4.权利要求1～2所述的电子传输材料在制备电致发光器件方面的应用。
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|---|---|---|---|
| CN 200510111183 CN1775779A (zh) | 2005-12-06 | 2005-12-06 | 二苯醚型唑衍生物电子传输材料、制备新方法及其应用 |
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